JPS6110557A - 新規なピリドン化合物 - Google Patents
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式Ｉ
η４
〔式中Ｒ１はＨ，Ａまたはベンジルであり： Ｒ３はＨ
，ＣＮ、 ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＯＨ，Ｃ００Ａ、 Ｃ００
ＣＨ２Ｃ６Ｈ５またはＮ）１ でらり；Ｒ４はＨ，Ａ
、 Ａ２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−１Ａｒ−アルキシ、○Ｅｉ、
０ＡＸ８Ａ、 ８０−Ａ、 ８０□−ＡまたはＮ
Ｆｌ’Ｆ１８であ’） ： Ｅ５＆’！、）１． Ｒ’
−ＣＨ：Ｆｔ”−ＣＯ−１Ａ２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−
１ＡｒあるいはＰｙｌまたは置換されていないか、おる
いはＰ および（または）Ｂにより単置換または多置換
されているチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イ
ソオキサシリルあるいはイ ミダゾピリゾルであり；Ｒ
６はＨ，ＡあるいはＣ００Ａであるか、またはＢ と−
緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−または−〇Ｈ−ＣＨ−基
であり；Ａはアルキルでおり；Ａｒはフェニルであるか
または１個〜３個のＡ、 ＯＡ、 Ｆ、 ＣＬ、 Ｂｒ
、Ｉ、ＣＦ３、Ｏ）（、Ｎｏ２、Ｃ２、ＡＮＨ１Ａ２Ｎ
、 ＣＮ、 Ｃ０ＮＦ＋７：Ｒ８、Ｃ０ＯＨ，Ｃ００Ａ
。
，ＣＮ、 ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＯＨ，Ｃ００Ａ、 Ｃ００
ＣＨ２Ｃ６Ｈ５またはＮ）１ でらり；Ｒ４はＨ，Ａ
、 Ａ２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−１Ａｒ−アルキシ、○Ｅｉ、
０ＡＸ８Ａ、 ８０−Ａ、 ８０□−ＡまたはＮ
Ｆｌ’Ｆ１８であ’） ： Ｅ５＆’！、）１． Ｒ’
−ＣＨ：Ｆｔ”−ＣＯ−１Ａ２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−
１ＡｒあるいはＰｙｌまたは置換されていないか、おる
いはＰ および（または）Ｂにより単置換または多置換
されているチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イ
ソオキサシリルあるいはイ ミダゾピリゾルであり；Ｒ
６はＨ，ＡあるいはＣ００Ａであるか、またはＢ と−
緒になって−ＣＨ２−ＣＨ２−または−〇Ｈ−ＣＨ−基
であり；Ａはアルキルでおり；Ａｒはフェニルであるか
または１個〜３個のＡ、 ＯＡ、 Ｆ、 ＣＬ、 Ｂｒ
、Ｉ、ＣＦ３、Ｏ）（、Ｎｏ２、Ｃ２、ＡＮＨ１Ａ２Ｎ
、 ＣＮ、 Ｃ０ＮＦ＋７：Ｒ８、Ｃ０ＯＨ，Ｃ００Ａ
。
ＣＨ２Ｃ０ＮＲ７Ｒ８、ＣＨ２Ｃ０ＯＨ，ＣＨ２Ｃ００
Ａ、 ＯＣＨ，Ｃｏｏｔ（。
Ａ、 ＯＣＨ，Ｃｏｏｔ（。
０ＣＨ２ＣＯＯＡ、 ＳＡ、 ８０−Ａ、 ５ｏ２Ａ、
ホスホノメチル、アルキルホスホノメチル、ジアルキル
ホスホノメチル、ＡＯ−アルキル、ＡＢ−アルキル、Ａ
ｉｉ’、Ａｒ’Ｏ，Ａｒ’−チオアルキル、ヒドロキシ
アルキルおよび（または）イミダゾリルにより置換され
ているフェニルであり＠ Ａｒ’はフェニルまたはフル
オロフェールであり；〜は２−１３−あるいは４−ピリ
ジルであるかまたは１個のＡ％ＯＡ。
ホスホノメチル、アルキルホスホノメチル、ジアルキル
ホスホノメチル、ＡＯ−アルキル、ＡＢ−アルキル、Ａ
ｉｉ’、Ａｒ’Ｏ，Ａｒ’−チオアルキル、ヒドロキシ
アルキルおよび（または）イミダゾリルにより置換され
ているフェニルであり＠ Ａｒ’はフェニルまたはフル
オロフェールであり；〜は２−１３−あるいは４−ピリ
ジルであるかまたは１個のＡ％ＯＡ。
Ｆ 、 ０２％ Ｂｒ ％ Ｉ 、 Ｎｏ ＣＮ 、
ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＯＨ，Ｎ−２〜 オキシド酸素またはピリジルで置換されている２−１６
−あるいは４−ピリジルであり；Ｒ７はＨ１Ａ１アルケ
ニル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、Ａ
Ｏ−アルキル、Ｍ１〜、Ｒ１２Ｂ１５Ｎ−アルキル、Ａ
ｒ−アルキル、Ａｒ−ヒドロキシアルキル、インダニル
、Ｐｙ−アルキル、１−Ｒｌ４−ピペリジルまたは２−
（４−メチル−５−イミダゾリルメチルチオ）エチルで
あり；Ｒ８はＨ，Ａ、ヒドロキシアルキル、Ａｒ、Ａｒ
−アルキル、Ｈ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−１Ａｒ−ＣＯ−１
ＰＹ−ＣＯ−１Ａｒ−アルキ＃−ＣＯ−１ＣＯＯＡまた
はｃＯＮＨＡであるか；またはＲ７とＲ８とは一緒にな
ってＡ２Ｎ一部＝または３〜５個のＣ原子含有するアル
キレン基であって、このアルキレン基は一〇−あるいは
＋ＮＲ１５−により中断されていてもよく、そして（ｉ
たは）１個または数個のカルボニル酸素、Ａ、Ａｒ−ア
ルキル、Ｃ０ＯＨ，Ｃ００Ａ、またはＡｒＣＨ２０Ｃ〇
−により置換されていてもよ＜；Ｒ９はＨｌＨ−ＣＯ−
１ＡＯ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−１ＣＬ、、Ｂｒ、 ＯＢ、
ＯＡ。
ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＯＨ，Ｎ−２〜 オキシド酸素またはピリジルで置換されている２−１６
−あるいは４−ピリジルであり；Ｒ７はＨ１Ａ１アルケ
ニル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、Ａ
Ｏ−アルキル、Ｍ１〜、Ｒ１２Ｂ１５Ｎ−アルキル、Ａ
ｒ−アルキル、Ａｒ−ヒドロキシアルキル、インダニル
、Ｐｙ−アルキル、１−Ｒｌ４−ピペリジルまたは２−
（４−メチル−５−イミダゾリルメチルチオ）エチルで
あり；Ｒ８はＨ，Ａ、ヒドロキシアルキル、Ａｒ、Ａｒ
−アルキル、Ｈ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−１Ａｒ−ＣＯ−１
ＰＹ−ＣＯ−１Ａｒ−アルキ＃−ＣＯ−１ＣＯＯＡまた
はｃＯＮＨＡであるか；またはＲ７とＲ８とは一緒にな
ってＡ２Ｎ一部＝または３〜５個のＣ原子含有するアル
キレン基であって、このアルキレン基は一〇−あるいは
＋ＮＲ１５−により中断されていてもよく、そして（ｉ
たは）１個または数個のカルボニル酸素、Ａ、Ａｒ−ア
ルキル、Ｃ０ＯＨ，Ｃ００Ａ、またはＡｒＣＨ２０Ｃ〇
−により置換されていてもよ＜；Ｒ９はＨｌＨ−ＣＯ−
１ＡＯ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−１ＣＬ、、Ｂｒ、 ＯＢ、
ＯＡ。
Ａ−０００−１ＣＦ’３Ｃ００−１Ａ−８０２−０−１
Ａｒ−８０２−０−１ＳＣＮ。
Ａｒ−８０２−０−１ＳＣＮ。
２−イミダゾリルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、
Ａｒ−Ｃ０−１Ｐｙ−ＣＯ−１７”イＪ”’＆ｆ、ニー
１ｔ＠ｆ／イルであｒ） ： Ｒ１０はＨあるいはＡで
あるが、またはＲ６と一緒になって−ｃＨ２四２−ある
いは−ｃｉ−１＝四−基金表わし；Ｒ１１はＪ Ａ、ア
ルケニル、ＡＯ−アルキル、Ｒ’Ｆｔ’Ｎ−Ｃ’０−１
Ｆｔ’Ｒ８Ｎ−Ｃ’０−ＣＨ２−１ＡＱＯＣ−ＣＨ２−
１ＣＮ、 ＣＮ−ＣＨ２−１Ａｒ、Ａｒ−アルキル、Ａ
ｒｏ−アルキル、Ａｒ５−アルキル、Ａｒ５Ｏ−アルキ
ル、ＡｒＳＯ２−アルキル、Ａｒ−アルキル−０−アル
キル、Ａｒ〜アルケニル、〜、灯−アルキル、ピリミジ
ル、Ｆ、 ＣＬ、 Ｂｒ、 ■、ＯＲ，８Ｈ，ＯＡ、
ＨＡ、５ｏ−Ａ。
Ａｒ−Ｃ０−１Ｐｙ−ＣＯ−１７”イＪ”’＆ｆ、ニー
１ｔ＠ｆ／イルであｒ） ： Ｒ１０はＨあるいはＡで
あるが、またはＲ６と一緒になって−ｃＨ２四２−ある
いは−ｃｉ−１＝四−基金表わし；Ｒ１１はＪ Ａ、ア
ルケニル、ＡＯ−アルキル、Ｒ’Ｆｔ’Ｎ−Ｃ’０−１
Ｆｔ’Ｒ８Ｎ−Ｃ’０−ＣＨ２−１ＡＱＯＣ−ＣＨ２−
１ＣＮ、 ＣＮ−ＣＨ２−１Ａｒ、Ａｒ−アルキル、Ａ
ｒｏ−アルキル、Ａｒ５−アルキル、Ａｒ５Ｏ−アルキ
ル、ＡｒＳＯ２−アルキル、Ａｒ−アルキル−０−アル
キル、Ａｒ〜アルケニル、〜、灯−アルキル、ピリミジ
ル、Ｆ、 ＣＬ、 Ｂｒ、 ■、ＯＲ，８Ｈ，ＯＡ、
ＨＡ、５ｏ−Ａ。
５ｏ２−Ａ、 ＮＲ７Ｐ１８または２−オキソ−１，２
−ジヒドロ−４−（Ａ−Ｃｏ） −５−Ａ−ピリジルで
あり；Ｒ１２オよびＰ はそれぞれＨ％Ａ、Ａｒ−アル
キル、Ｈ−ＧＯ−、Ａ−ＣＯ−１Ａｒ−ＣＯ−あるいは
Ａｒ−アルキル−ＣＯ−であるか、または−緒になって
４または５個のＣ原子を有するアルキレン基であって、
このアルキレン基は一〇−または−ＮＲ１５−により中
断されていてもよく、そして（または）１個または数個
のカルゲニル酸素、Ａ、Ａｒ−アルキル、Ｃ０ＯＨ，Ｃ
００ＡまたはＡｒ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｏ−で置換されていて
もよ＜ ； Ｒ１４はＨ１ホルミル、Ｃ００Ａ ｔたは
ベンジルであＱ、ＲはＨ，Ａ、ヒドロキシ、アルキル、
ジヒドロキシアルキル、Ａ２Ｎ−アルキル、Ａ−ＣＯ−
１Ａｒ、チェニル、Ａｒ−アルキル、１Ｆ１１２Ｒ１３
Ｎ−Ｃｏ−ＣＩ（２７、Ａｒ−Ｃ０−１７０イル、テノ
イル、Ｈ２Ｎ−Ｃ０−１ＡＮＨ−Ｃｏ−１ＡｒＮＨ−Ｃ
Ｏ−またはＡ−ＣＯＯ−アルキルであり；前記のアルキ
ル基お工びアルケニル基はそれぞれ６個までのＣ原子を
含有するものであり；そしてさらにまた、（ａ）基只３
〜Ｐ６のうち２個だけが■であることができ； （ｂ）
Ｒ５は同時にＲ４がＭ−アルキルまたはＮＥｌ’Ｒ８
でちる場合には、Ｈであることができるだけであり；（
ｃ） Ｒ５は同時にＲ４がＡ 、 Ａ２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ
−１Ａｒ−アルキル、ＯＢ、 ＯＡ、 ８０−Ａ、 ８
０□−ＡｔたはＮＲ’Ｒ８であり、そして（または）
Ｒ６がＣ００Ａである場合には、Ａｒ１打、置換されて
いないチアゾリル、置換されていないイミダゾリル、置
換されていないピラゾリルまたは置換されていないイン
オキサシリルであることができ： （ｄ） Ｒ５は同時
にＢ４がＡ２Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−、Ａｒ−アルキ／ｌ／
、ＯＨ、ＯＡ 、 ５ｏ−Ａ 。
−ジヒドロ−４−（Ａ−Ｃｏ） −５−Ａ−ピリジルで
あり；Ｒ１２オよびＰ はそれぞれＨ％Ａ、Ａｒ−アル
キル、Ｈ−ＧＯ−、Ａ−ＣＯ−１Ａｒ−ＣＯ−あるいは
Ａｒ−アルキル−ＣＯ−であるか、または−緒になって
４または５個のＣ原子を有するアルキレン基であって、
このアルキレン基は一〇−または−ＮＲ１５−により中
断されていてもよく、そして（または）１個または数個
のカルゲニル酸素、Ａ、Ａｒ−アルキル、Ｃ０ＯＨ，Ｃ
００ＡまたはＡｒ−ＣＨ２Ｏ−Ｃｏ−で置換されていて
もよ＜ ； Ｒ１４はＨ１ホルミル、Ｃ００Ａ ｔたは
ベンジルであＱ、ＲはＨ，Ａ、ヒドロキシ、アルキル、
ジヒドロキシアルキル、Ａ２Ｎ−アルキル、Ａ−ＣＯ−
１Ａｒ、チェニル、Ａｒ−アルキル、１Ｆ１１２Ｒ１３
Ｎ−Ｃｏ−ＣＩ（２７、Ａｒ−Ｃ０−１７０イル、テノ
イル、Ｈ２Ｎ−Ｃ０−１ＡＮＨ−Ｃｏ−１ＡｒＮＨ−Ｃ
Ｏ−またはＡ−ＣＯＯ−アルキルであり；前記のアルキ
ル基お工びアルケニル基はそれぞれ６個までのＣ原子を
含有するものであり；そしてさらにまた、（ａ）基只３
〜Ｐ６のうち２個だけが■であることができ； （ｂ）
Ｒ５は同時にＲ４がＭ−アルキルまたはＮＥｌ’Ｒ８
でちる場合には、Ｈであることができるだけであり；（
ｃ） Ｒ５は同時にＲ４がＡ 、 Ａ２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ
−１Ａｒ−アルキル、ＯＢ、 ＯＡ、 ８０−Ａ、 ８
０□−ＡｔたはＮＲ’Ｒ８であり、そして（または）
Ｒ６がＣ００Ａである場合には、Ａｒ１打、置換されて
いないチアゾリル、置換されていないイミダゾリル、置
換されていないピラゾリルまたは置換されていないイン
オキサシリルであることができ： （ｄ） Ｒ５は同時
にＢ４がＡ２Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−、Ａｒ−アルキ／ｌ／
、ＯＨ、ＯＡ 、 ５ｏ−Ａ 。
８０□−ＡｉたはＮＲ’Ｉ（８であり、そして（または
）Ｒ６がＣ００Ａである場合には、ＣＨ３−Ｃｏ−また
はＡ−ＣＨ２−ＣＯ−であることができるだけであり；
（θ） Ｒ５と°Ｒ６トハ、同時Ｋ Ｂ５ｄ！ ＯＮ
、 Ｃ０ＯＨ、Ｃ００Ａ、 Ｃ００ＣＨ２Ｃ６Ｈ５また
はＮＨ２であり、そして（または） Ｂ４がＡ１Ａ２Ｎ
−ＣＨ＝ＣＨ−１Ａｒ−アルキル、ＯＨ，ＯＡ、 ８０
−Ａ。
）Ｒ６がＣ００Ａである場合には、ＣＨ３−Ｃｏ−また
はＡ−ＣＨ２−ＣＯ−であることができるだけであり；
（θ） Ｒ５と°Ｒ６トハ、同時Ｋ Ｂ５ｄ！ ＯＮ
、 Ｃ０ＯＨ、Ｃ００Ａ、 Ｃ００ＣＨ２Ｃ６Ｈ５また
はＮＨ２であり、そして（または） Ｂ４がＡ１Ａ２Ｎ
−ＣＨ＝ＣＨ−１Ａｒ−アルキル、ＯＨ，ＯＡ、 ８０
−Ａ。
５ｏ２−ＡまたはＮＲ’Ｒ８である場合には、＼−緒に
なって−ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であ・ることかでき
るだけである〕で示される２（ＩＨ）−ピリドン化合物
並びに式■の化合物の相当するラフチムニステル化合物
および塩に関する。本明細書全体全通して、２（［１）
−ピリドンは「２−ピリドン」と略記することとする。
なって−ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であ・ることかでき
るだけである〕で示される２（ＩＨ）−ピリドン化合物
並びに式■の化合物の相当するラフチムニステル化合物
および塩に関する。本明細書全体全通して、２（［１）
−ピリドンは「２−ピリドン」と略記することとする。
Ｒ１が■である式Ｉの化合物は互変異性形ｆまたとえば
次式１／の互変異性ラクチム（２−ヒドロキシピリジン
）の形で存在できる。本発明はまた、式■の化合物の全
ての互変異性形体および次式■の相当するラフチムニス
テル（２−ヒドロキシピリジンエステル）ｔ−包含する
＝（■′） （イ） 〔次式中、Ｂ２はアシル基、好ましくはＨ−ＣＯ−１Ａ
−ＣＯ−１Ａｒ−ＣＯ−１Ｐｙ−Ｃｏ−１Ａｒ−アルキ
ｙ −Ｃ０−１Ｃ！ＯＯＡ、 ＣＯＮシに、 Ａ−８０
□−またはＡｒ−８ｏ□−會表わす〕。
次式１／の互変異性ラクチム（２−ヒドロキシピリジン
）の形で存在できる。本発明はまた、式■の化合物の全
ての互変異性形体および次式■の相当するラフチムニス
テル（２−ヒドロキシピリジンエステル）ｔ−包含する
＝（■′） （イ） 〔次式中、Ｂ２はアシル基、好ましくはＨ−ＣＯ−１Ａ
−ＣＯ−１Ａｒ−ＣＯ−１Ｐｙ−Ｃｏ−１Ａｒ−アルキ
ｙ −Ｃ０−１Ｃ！ＯＯＡ、 ＣＯＮシに、 Ａ−８０
□−またはＡｒ−８ｏ□−會表わす〕。
類似の化合物が次の刊行物に記載されている：ヨー−ツ
ノ４公開特許出ａ第０．０７４，０９１号公報：ヨ一ロ
ツパ公開特許出願第０．０８９，０．２２号公報；西ド
イツ国公開特許出願第２．６４６，４６９号公報；西ド
イツ国公開特許出願第３，１０６，４６０号公報；米国
特許第４，２６４，６０９号、同第４，３１２，８７５
号および同第４，３１３．９５１号の各明細書； Ｃｈ
ｅｍ、 Ａｂｓｔｒ＋８０ 、１３３２０２工（１９７
４年）；同、８３ 、１９３０２９ｎ：同８３．２０６
０７６ｂ ： Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、 Ｐｅｒｋ
ｉｎ Ｔｒａｎｓ。
ノ４公開特許出ａ第０．０７４，０９１号公報：ヨ一ロ
ツパ公開特許出願第０．０８９，０．２２号公報；西ド
イツ国公開特許出願第２．６４６，４６９号公報；西ド
イツ国公開特許出願第３，１０６，４６０号公報；米国
特許第４，２６４，６０９号、同第４，３１２，８７５
号および同第４，３１３．９５１号の各明細書； Ｃｈ
ｅｍ、 Ａｂｓｔｒ＋８０ 、１３３２０２工（１９７
４年）；同、８３ 、１９３０２９ｎ：同８３．２０６
０７６ｂ ： Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、 Ｐｅｒｋ
ｉｎ Ｔｒａｎｓ。
■、 １９７８（６１、第５４９〜５５６頁、第５５４
〜５５８頁おＬび第８５７〜８６２頁。
〜５５８頁おＬび第８５７〜８６２頁。
本発明の目的は価値ある性質を有する新規な化合物、特
に医薬品の製造に使用できる化合物を見い出すことにあ
った。この目的が式Ｉの化合物、それらのラフチムニス
テルおよびそれらの基音入手できるようにすることによ
り達成された。
に医薬品の製造に使用できる化合物を見い出すことにあ
った。この目的が式Ｉの化合物、それらのラフチムニス
テルおよびそれらの基音入手できるようにすることによ
り達成された。
これらの化合物が良好な耐容性および価値ある薬理学的
性質を有することが見い申された。
性質を有することが見い申された。
特に、これらの化合物は血圧に対する、心筋収縮力に対
する（正変力性作用）および潰瘍に対する効果を有する
。血圧および心臓に対する作用は、たとえば麻酔したま
たは意識のあるイヌ、ネコ、サルまたはミニブタで測定
でき、また正変力性作用はラット、モルモットまたはネ
コの単離した心臓標本（たとえば心房、乳頭状筋または
潅流されている完全心臓）において、たとえば西ドイツ
国公開特許出願第２，６４６，４６９号公報またはＡｒ
ｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ、第３１巻（
Ｉ）、第１ａ号（１９８１年）、１Ｅ１４１〜１７０頁
に記載の方法を用いて測定できる。
する（正変力性作用）および潰瘍に対する効果を有する
。血圧および心臓に対する作用は、たとえば麻酔したま
たは意識のあるイヌ、ネコ、サルまたはミニブタで測定
でき、また正変力性作用はラット、モルモットまたはネ
コの単離した心臓標本（たとえば心房、乳頭状筋または
潅流されている完全心臓）において、たとえば西ドイツ
国公開特許出願第２，６４６，４６９号公報またはＡｒ
ｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ、第３１巻（
Ｉ）、第１ａ号（１９８１年）、１Ｅ１４１〜１７０頁
に記載の方法を用いて測定できる。
従って、本発明の化合物はヒトおよび動物医療における
医薬品に活性化合物として使用できる。さらにまた、こ
れらの化合物は医薬品用の別の活性化合物を製造するた
めの中間体としても使用できる。
医薬品に活性化合物として使用できる。さらにまた、こ
れらの化合物は医薬品用の別の活性化合物を製造するた
めの中間体としても使用できる。
本発明は式Ｉの化合物、それらのラフチムニステルおよ
びそれらの塩に関する。
びそれらの塩に関する。
列記されている基において、Ａは好ましくは１〜４個、
特に１．２または３個のＣ原子を有する非分枝鎖状アル
キル基であると好ましく、従ってメチルが好ましいが、
またエチル、ゾロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル（＝３−エチルブチル）、ヘキシルまたはイソヘキシ
ル（＝４−メチルペンチル）も好ましく、さらにまた１
−または２−エチルブチル、ｉし。
特に１．２または３個のＣ原子を有する非分枝鎖状アル
キル基であると好ましく、従ってメチルが好ましいが、
またエチル、ゾロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第２ブチル、第３ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル（＝３−エチルブチル）、ヘキシルまたはイソヘキシ
ル（＝４−メチルペンチル）も好ましく、さらにまた１
−または２−エチルブチル、ｉし。
１．１−１ｉ、２−ｔたは２，２−ジメチルブチル（＝
４オペンチル）、１−エチルゾロビル、１−１２−また
は３−メチルペンチル、１−１Ｎは２−エチルブチル、
１．１−１１．２−１１，６−１２．２ ＋、２．５−
または３．３−ジメチルブチル、１−メチル−１−エチ
ルゾロビル、１−エチル−２−メチルゾロビル、あるい
は１，１．’２−または１．２．２−トリメチルゾロビ
ルであることができる。
４オペンチル）、１−エチルゾロビル、１−１２−また
は３−メチルペンチル、１−１Ｎは２−エチルブチル、
１．１−１１．２−１１，６−１２．２ ＋、２．５−
または３．３−ジメチルブチル、１−メチル−１−エチ
ルゾロビル、１−エチル−２−メチルゾロビル、あるい
は１，１．’２−または１．２．２−トリメチルゾロビ
ルであることができる。
従って、Ａ−Ｃｏ−はアセチルまたはグロビオ°ニルが
好ましく、またブチリル、インブチリル、バレリル、カ
グロニルまたはヘグタノイルも好ましい。Ｃ００Ａは好
ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルがニル
である。Ａ２Ｎ−ＣＨ＝四−は２−−／メチルアミノビ
ニルまたは２−ノエチルアミノビニルであると好ましい
。ＯＡはメトキシまたはエトキシであると好ましい。８
Ａは好ましくはメチルチオまたはエチルチオである。
好ましく、またブチリル、インブチリル、バレリル、カ
グロニルまたはヘグタノイルも好ましい。Ｃ００Ａは好
ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルがニル
である。Ａ２Ｎ−ＣＨ＝四−は２−−／メチルアミノビ
ニルまたは２−ノエチルアミノビニルであると好ましい
。ＯＡはメトキシまたはエトキシであると好ましい。８
Ａは好ましくはメチルチオまたはエチルチオである。
８０−Ａは好ましくはメチルスルフィニルまたはメチル
スルフィニルである。８０．−Ａは好ましくはメチルス
ルホニルまたはエチルスルホニルである。Ａ２Ｎ−ＣＨ
−ＣＲ−ＣＯ−ハ（Ｃ）１５）２Ｎ−ＣＨ−Ｃ１’ｌ
−Ｃｏ−または（０２Ｈ５）２Ｎ−ＣＨ−ＣＲ１０−Ｃ
ｏ−であると好ましい。
スルフィニルである。８０．−Ａは好ましくはメチルス
ルホニルまたはエチルスルホニルである。Ａ２Ｎ−ＣＨ
−ＣＲ−ＣＯ−ハ（Ｃ）１５）２Ｎ−ＣＨ−Ｃ１’ｌ
−Ｃｏ−または（０２Ｈ５）２Ｎ−ＣＨ−ＣＲ１０−Ｃ
ｏ−であると好ましい。
ＡＮＨはメチルアミノまたはエチルアミノであると好ま
しい。Ａ２Ｎはジメチルアミノまたはジエチルアミノで
あると好ましい。ＡＯ−アルキルは好ましくはメトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチルまたは２
−エトキシエチルである。Ａ８−アルキルは好ましくは
メチルチオメチル、エチルチオメチル、２−メチルチオ
エチルまたは２−エチルチオエチルである。ヒドロキシ
アルキルは２−ヒドロキシエチルで６．ｂと好ましいが
、またヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−
１２−１たは３−′ヒドロキシプロピルも好ましい。ジ
ヒドロキシアルキルは２，３−ジヒドロキシプロピルで
あると好ましい。Ｃ０ＮＨＡはＮ−メチルカルバモイル
またはＮ−エチルカルバモイルであると好ましい。
しい。Ａ２Ｎはジメチルアミノまたはジエチルアミノで
あると好ましい。ＡＯ−アルキルは好ましくはメトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチルまたは２
−エトキシエチルである。Ａ８−アルキルは好ましくは
メチルチオメチル、エチルチオメチル、２−メチルチオ
エチルまたは２−エチルチオエチルである。ヒドロキシ
アルキルは２−ヒドロキシエチルで６．ｂと好ましいが
、またヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、１−
１２−１たは３−′ヒドロキシプロピルも好ましい。ジ
ヒドロキシアルキルは２，３−ジヒドロキシプロピルで
あると好ましい。Ｃ０ＮＨＡはＮ−メチルカルバモイル
またはＮ−エチルカルバモイルであると好ましい。
Ａ−Ｃｏｏ−はアセトキシまたはプロビオノキシが好Ｉ
Ｌい。Ａ−８０□−〇−はメタンスルホニルオキシまた
はエタンスルホニルオキシであると好ましい。
Ｌい。Ａ−８０□−〇−はメタンスルホニルオキシまた
はエタンスルホニルオキシであると好ましい。
Ａ２Ｎ−ＣＨ−は（ＣＢ、）２Ｎ−四一が好ましいが、
（０２Ｈ５）２Ｎ−ＣＨ＝も好ましい。Ａ２Ｎ−アルキ
ルは好ましくは２−ジメチルアミンエチル、２−ジエチ
ルアミノエチル、２−ｔたは６−シメチルアミノプロビ
ル、２−または３−ジエチルアミンゾロビルである。
（０２Ｈ５）２Ｎ−ＣＨ＝も好ましい。Ａ２Ｎ−アルキ
ルは好ましくは２−ジメチルアミンエチル、２−ジエチ
ルアミノエチル、２−ｔたは６−シメチルアミノプロビ
ル、２−または３−ジエチルアミンゾロビルである。
ＡＮＨ−Ｃｏ−はＮ−メチルカルバモイルまたはＮ−エ
チルカルバモイルであると好ましい。
チルカルバモイルであると好ましい。
アルケニルは好ましくは非分枝鎖状であって、特に２〜
４個、特に６個のＣ原子を有すると好ましく、従ってア
リルであると好ましく、またビニル、１−７’ロペンー
１−イル、ブテニル（りとえば１−ブテン−１−イル、
２−ブテン−１−イルおよび６−プテンー１−イル）、
およびペン゛テニル（たとえば１−ペンテン−１−イル
、２−ペンテン−１−イルおよび３−ペンテン−１−イ
ル）も好ましい。しかしながら、アルケニル基は分枝鎖
状であることもでき、これらの例には１−メチル−２−
プロペン−１−イル、１−メチル−２−ブテン−１−イ
ル、２−メチル−６−プテンー１−イルおよび１．１−
ジメチル−２−ゾロペン−１−イルカアル。
４個、特に６個のＣ原子を有すると好ましく、従ってア
リルであると好ましく、またビニル、１−７’ロペンー
１−イル、ブテニル（りとえば１−ブテン−１−イル、
２−ブテン−１−イルおよび６−プテンー１−イル）、
およびペン゛テニル（たとえば１−ペンテン−１−イル
、２−ペンテン−１−イルおよび３−ペンテン−１−イ
ル）も好ましい。しかしながら、アルケニル基は分枝鎖
状であることもでき、これらの例には１−メチル−２−
プロペン−１−イル、１−メチル−２−ブテン−１−イ
ル、２−メチル−６−プテンー１−イルおよび１．１−
ジメチル−２−ゾロペン−１−イルカアル。
Ａｒは好ましくはフェニルであるか、または１個の置換
基ｔ−有する置換フェニル、特に０−ｌｍ−またはｐ−
）リル、０−ｌｍ−またはｐ−エチルフェニル、ｏ−、
ｍ−４たはｐ−ゾロビルフェニル、０−１ｍ−１たはｐ
−イソブチルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−ブチルフ
ェニル、０−１ｍ−４たはｐ−イソブチルフェニル、ｏ
−ｌｍ−またはｐ−へキシルフェニル、０−ｌｍ−’ｔ
＊はｐ−メトキシフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−エ
トキシフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−グロポキシフェ
ニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−イソグロ？キシフェニル、
ｏ−ｌｍ−またはｐ−シトキシフェニル、ｏ−ｌｍ−ま
たはｐ−イソプトキシフエニ” 、ｏ−１ｍ−１たはｐ
−ヘキソキシフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−フルオル
フェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−クロＡ／フェニル、０
−ｌｍ−またはｐ−！ロモフェニル、０−ｌｍ−または
ｐ−ヨード７ｘ二ｈ、ｏ−１ｍ−４＠＋！ｐ −） り
フルオルメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−ヒドロ
キシフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−二トロフェニル、
０−ｌｍ−またはｐ−アミノフェニル、ｏ−ｌｍ−また
はｐ−メチルアミノフェニル１．ｏ−１ｍ−ｆｉたはｐ
−エチルアミノフェニル、’−１ｍ−’Ｊ タはｐ−ジ
メチルアミノフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−メチルエ
チルアミノフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−ジエチルア
ミノフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−シアノ７エール、
０−ｌｍ−またはｐ−カルパモイルフェニル、ｏ−１ｍ
−４た４Ｚｐ−カルがキシフェニル、ｏ−ｌｍ−または
ｐ−メトキシカルがニルフェニル、ｏ−１ｍ−ＪたｋＺ
ｐ−エトキシカルボニルフェニル、’−１” −ｔ タ
ｔ！ｐ−カルがキシメチルフェニル、０−１ｍ −１タ
はｐ−メトキシカルざニルメチルフェニル、０−ｌｍ−
またはｐ−エトキシカルがニルメチル７エ二ル、ｏ−１
ｍ−４たはｐ−メチルチオ７工畳ル、０−ｌｍ−または
ｐ−エチルチオフェニル、０−１ｍ−１たｔ’！ｐ−／
？ルスルフイエルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−エチ
ルスルフィニルフェニル、ｏ −１ｍ −ｔ だ＋ｚ
ｐ−メチルスルホニルフエ＝Ａ／、０−１ｍ−１たはｐ
−エチルスルホニルフェニル、０−１ｍ−４りｋｔ Ｉ
）−ホスホノメチルフェニル、ｏ−１ｍ−ｆｉたはｐ−
メチルホスホノメチルフェニル、ｏ−１ｍ−ｆｉたはｐ
−エチルホスホノメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ
−ジメチルホスホノメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−”ｉた
はｐ−ジエチルホスホノメチルフェニル、０−（ｍ−ｔ
たはｐ−メトキシメチルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ
−（２−メトキシエチル）−フェニル、ｏ−ｌｍ−また
はｐ−メチルチオメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ
−（２−メチルチオエチル）フェニル、２−１ｓ−ｔた
は４−ビフェニリル、２／−１ｓ／−または４’−７／
Ｌ／オロー４−ビフェニリル、ｏ−１ｍ″″またはｐ−
フェノキシフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−（ｐ−フル
オルフェノキシ）フェニル、ｏ−ｌｍ−１だ＋ｓ ｐ−
フェニルチオメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−ヒ
ドロキシメチル７エエル、するい叫ｏ−１ｍ−４たＧ！
ｐ−（２−ヒドロキシエチル）フェニルである。
基ｔ−有する置換フェニル、特に０−ｌｍ−またはｐ−
）リル、０−ｌｍ−またはｐ−エチルフェニル、ｏ−、
ｍ−４たはｐ−ゾロビルフェニル、０−１ｍ−１たはｐ
−イソブチルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−ブチルフ
ェニル、０−１ｍ−４たはｐ−イソブチルフェニル、ｏ
−ｌｍ−またはｐ−へキシルフェニル、０−ｌｍ−’ｔ
＊はｐ−メトキシフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−エ
トキシフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−グロポキシフェ
ニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−イソグロ？キシフェニル、
ｏ−ｌｍ−またはｐ−シトキシフェニル、ｏ−ｌｍ−ま
たはｐ−イソプトキシフエニ” 、ｏ−１ｍ−１たはｐ
−ヘキソキシフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−フルオル
フェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−クロＡ／フェニル、０
−ｌｍ−またはｐ−！ロモフェニル、０−ｌｍ−または
ｐ−ヨード７ｘ二ｈ、ｏ−１ｍ−４＠＋！ｐ −） り
フルオルメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−ヒドロ
キシフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−二トロフェニル、
０−ｌｍ−またはｐ−アミノフェニル、ｏ−ｌｍ−また
はｐ−メチルアミノフェニル１．ｏ−１ｍ−ｆｉたはｐ
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メチルアミノフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−メチルエ
チルアミノフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−ジエチルア
ミノフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−シアノ７エール、
０−ｌｍ−またはｐ−カルパモイルフェニル、ｏ−１ｍ
−４た４Ｚｐ−カルがキシフェニル、ｏ−ｌｍ−または
ｐ−メトキシカルがニルフェニル、ｏ−１ｍ−ＪたｋＺ
ｐ−エトキシカルボニルフェニル、’−１” −ｔ タ
ｔ！ｐ−カルがキシメチルフェニル、０−１ｍ −１タ
はｐ−メトキシカルざニルメチルフェニル、０−ｌｍ−
またはｐ−エトキシカルがニルメチル７エ二ル、ｏ−１
ｍ−４たはｐ−メチルチオ７工畳ル、０−ｌｍ−または
ｐ−エチルチオフェニル、０−１ｍ−１たｔ’！ｐ−／
？ルスルフイエルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−エチ
ルスルフィニルフェニル、ｏ −１ｍ −ｔ だ＋ｚ
ｐ−メチルスルホニルフエ＝Ａ／、０−１ｍ−１たはｐ
−エチルスルホニルフェニル、０−１ｍ−４りｋｔ Ｉ
）−ホスホノメチルフェニル、ｏ−１ｍ−ｆｉたはｐ−
メチルホスホノメチルフェニル、ｏ−１ｍ−ｆｉたはｐ
−エチルホスホノメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ
−ジメチルホスホノメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−”ｉた
はｐ−ジエチルホスホノメチルフェニル、０−（ｍ−ｔ
たはｐ−メトキシメチルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ
−（２−メトキシエチル）−フェニル、ｏ−ｌｍ−また
はｐ−メチルチオメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ
−（２−メチルチオエチル）フェニル、２−１ｓ−ｔた
は４−ビフェニリル、２／−１ｓ／−または４’−７／
Ｌ／オロー４−ビフェニリル、ｏ−１ｍ″″またはｐ−
フェノキシフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−（ｐ−フル
オルフェノキシ）フェニル、ｏ−ｌｍ−１だ＋ｓ ｐ−
フェニルチオメチルフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−ヒ
ドロキシメチル７エエル、するい叫ｏ−１ｍ−４たＧ！
ｐ−（２−ヒドロキシエチル）フェニルである。
Ｍはまたフェニル基であるか、または同一あるいは異な
ることができる２個または３個の置換基含有するフェニ
ル基、たとえば２．５−１２゜４ ＋、２．５−、、
２．６−１３，４−または６．５−ジメチルフェニル、
２．３−１２．４−１２．５ ＋、２．６−１６．４−
または３．５−ジメトキシフェニル、２，３−１２．４
＋、２．５ ＋、２．６−１５．４−または３，５−
ジヒドロキシフェニル、３．４−ジ７ミ）フェニル、３
−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル、３−ニトロ−４−ヒドロキシ
フェニル、５−７ミ／−４−ヒドロキシフェニルあるい
は３，４．５− ）ジメトキシフェニルであることがで
きる。
ることができる２個または３個の置換基含有するフェニ
ル基、たとえば２．５−１２゜４ ＋、２．５−、、
２．６−１３，４−または６．５−ジメチルフェニル、
２．３−１２．４−１２．５ ＋、２．６−１６．４−
または３．５−ジメトキシフェニル、２，３−１２．４
＋、２．５ ＋、２．６−１５．４−または３，５−
ジヒドロキシフェニル、３．４−ジ７ミ）フェニル、３
−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ
−４−メトキシフェニル、３−ニトロ−４−ヒドロキシ
フェニル、５−７ミ／−４−ヒドロキシフェニルあるい
は３，４．５− ）ジメトキシフェニルであることがで
きる。
特に好適な基Ａｒはフェニル、ｏ−ｌｍ−およびｐ−メ
トキシフェニル、２，４−および３．４−ジメトキシフ
ェニルである。従って、Ａｒ−アルキルは好適には、ベ
ンシル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−メトキシペンシル、２．
４−’ｔたは３．４−ジメトキシベンジル、２−フェニ
ルエチル、２−（０−１２−（ｍ−または２−（ｐ−メ
トキシフェニル）エチル、２−（２，４−１たは２−
（５，４−ジメトキシフェニＡ／）エチルであり、モし
てＡｒ −ＣＯ−は好適には、ベンゾイル、ｏ−、ｍ−
または、ｐ−メトキシベンゾイル、２．４−または３，
４−ジメトキシベンゾイルである。Ａｒ−８０２−０−
はベンゼンスルホニルオキシまたはｐ−トｙ工ンスルホ
ニルオキクであると好ましい。Ａｒ−ヒドロキシアルキ
ルはα−ヒドロキシベンジル、ｉ−ｔたは２−ヒドロキ
シ−２−フェニルエチル、α−ヒドロキシ−ｐ−メトキ
シベンジルあるいは１−または２−ヒドロキシ−２−ｐ
−メトキシフェニルエチルであると好ましい。Ａｒ−ア
ルキル−ＣＯ−は好適にはフェニルアセチル、３−７エ
二ルプロビオニル、ｐ−メトキシフェニルア七チルある
いは３−ｐ−メトキシフェニルゾロピオニルである。Ａ
ｒ ＣＨ２ｏｃｏ−はベンジルオキシカルボニルまたは
ｐ−メトキシペンソルオキシカルポニルが好ましい０．
Ａｒ−ＮＨ−Ｃｏ−に工Ｎ−フェニルカルバモイルま
たはＮ−ｐ−メトキシフェニルカタパモイルであると好
ましい。
トキシフェニル、２，４−および３．４−ジメトキシフ
ェニルである。従って、Ａｒ−アルキルは好適には、ベ
ンシル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−メトキシペンシル、２．
４−’ｔたは３．４−ジメトキシベンジル、２−フェニ
ルエチル、２−（０−１２−（ｍ−または２−（ｐ−メ
トキシフェニル）エチル、２−（２，４−１たは２−
（５，４−ジメトキシフェニＡ／）エチルであり、モし
てＡｒ −ＣＯ−は好適には、ベンゾイル、ｏ−、ｍ−
または、ｐ−メトキシベンゾイル、２．４−または３，
４−ジメトキシベンゾイルである。Ａｒ−８０２−０−
はベンゼンスルホニルオキシまたはｐ−トｙ工ンスルホ
ニルオキクであると好ましい。Ａｒ−ヒドロキシアルキ
ルはα−ヒドロキシベンジル、ｉ−ｔたは２−ヒドロキ
シ−２−フェニルエチル、α−ヒドロキシ−ｐ−メトキ
シベンジルあるいは１−または２−ヒドロキシ−２−ｐ
−メトキシフェニルエチルであると好ましい。Ａｒ−ア
ルキル−ＣＯ−は好適にはフェニルアセチル、３−７エ
二ルプロビオニル、ｐ−メトキシフェニルア七チルある
いは３−ｐ−メトキシフェニルゾロピオニルである。Ａ
ｒ ＣＨ２ｏｃｏ−はベンジルオキシカルボニルまたは
ｐ−メトキシペンソルオキシカルポニルが好ましい０．
Ａｒ−ＮＨ−Ｃｏ−に工Ｎ−フェニルカルバモイルま
たはＮ−ｐ−メトキシフェニルカタパモイルであると好
ましい。
打は４−ピリジルが好ましく、また２−または３−ピリ
ジルも好ましいが、また３−１４−１５−または６−メ
チル−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−メチ
ル−３−ピリジル、２−またはう一メチルー４−ピリジ
ル、２−’４たは３−エチル−４−ビリゾル、３−１４
−１５−または６−メドキシー２−ピリジル、２−１４
−１５−または６−メドキシー３−ビリツル、２−また
は３−メトキシ−４−ピリジル、２−’ｆｆ、：は６−
ニトキシー４−ピリジル、３−１４−１５−または６−
フルオル−２−ビリツル、２−１４−１５−または６−
フルオル−３−ピリジル、２−または３−フルオル−４
−ピリジル、６−１４−１５−または６−クロル−２−
ピリジル、２−１４−１５−または６−クロル−３−ピ
リジル、２−または３−クロル−４−ピリジル、３−１
４−１５−または６−プロモー２−ピリジル、２−１４
−１５−４たは６−プロモー３−ピリジル、２−または
３−プロモー４−ピリジル、３−１４−１５−または６
−ヨード−２−ピリジル、２−１４−１５−１たは６−
ヨード−３−ピリジル、２−または３−ヨード−ピリジ
ル、３−１４−１５−または６−ニトロ−２−ピリジル
、２−１４−１５−または６−ニトロ−６−ピリジル、
２−または３−ニトロ−４−ピリジル、３−１４−１５
−または６−ジアツー２−ピリジル、２−１４−１５−
または６−ジアツー６−ぎりジル、２−または６−ジア
ツー４−ピリジル、３−１４−１５−マタは６−カルバ
モイル−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−カ
ルバモイル−６−ピリジル、２−または３−カルバモイ
ル−４−ピリジル、３−２４−１５−または６−カルブ
キシ−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−カル
メキシー３−ピリジル、２−または３−カルざキシニ４
−ピリジル、Ｎ−オキシド−２−１−３−または−４−
ピリジル、５−１４−１５−１たは６−（２−ピリジル
）−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−（２−
ピリジル）−６−ピリジル、２−または６−（２−ピリ
ジル）−４−ビリツル、６−１４−１５−１たは６−（
３−ピリジル）−２−ピリジル、２−１４−１５−また
は６−（６−ピリジル）−６−ピリジル、２−または３
−（６−ピリジル）−４−ピリジル、６−１４−１５−
またはる−（４−ビリジル）−２−ピリジル、２−１４
−１５−または６−（４−ビリツル）−６−ピリジルあ
るいは２−または６−（４−ピリジル）−４−ピリジル
でおることができる。
ジルも好ましいが、また３−１４−１５−または６−メ
チル−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−メチ
ル−３−ピリジル、２−またはう一メチルー４−ピリジ
ル、２−’４たは３−エチル−４−ビリゾル、３−１４
−１５−または６−メドキシー２−ピリジル、２−１４
−１５−または６−メドキシー３−ビリツル、２−また
は３−メトキシ−４−ピリジル、２−’ｆｆ、：は６−
ニトキシー４−ピリジル、３−１４−１５−または６−
フルオル−２−ビリツル、２−１４−１５−または６−
フルオル−３−ピリジル、２−または３−フルオル−４
−ピリジル、６−１４−１５−または６−クロル−２−
ピリジル、２−１４−１５−または６−クロル−３−ピ
リジル、２−または３−クロル−４−ピリジル、３−１
４−１５−または６−プロモー２−ピリジル、２−１４
−１５−４たは６−プロモー３−ピリジル、２−または
３−プロモー４−ピリジル、３−１４−１５−または６
−ヨード−２−ピリジル、２−１４−１５−１たは６−
ヨード−３−ピリジル、２−または３−ヨード−ピリジ
ル、３−１４−１５−または６−ニトロ−２−ピリジル
、２−１４−１５−または６−ニトロ−６−ピリジル、
２−または３−ニトロ−４−ピリジル、３−１４−１５
−または６−ジアツー２−ピリジル、２−１４−１５−
または６−ジアツー６−ぎりジル、２−または６−ジア
ツー４−ピリジル、３−１４−１５−マタは６−カルバ
モイル−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−カ
ルバモイル−６−ピリジル、２−または３−カルバモイ
ル−４−ピリジル、３−２４−１５−または６−カルブ
キシ−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−カル
メキシー３−ピリジル、２−または３−カルざキシニ４
−ピリジル、Ｎ−オキシド−２−１−３−または−４−
ピリジル、５−１４−１５−１たは６−（２−ピリジル
）−２−ピリジル、２−１４−１５−または６−（２−
ピリジル）−６−ピリジル、２−または６−（２−ピリ
ジル）−４−ビリツル、６−１４−１５−１たは６−（
３−ピリジル）−２−ピリジル、２−１４−１５−また
は６−（６−ピリジル）−６−ピリジル、２−または３
−（６−ピリジル）−４−ピリジル、６−１４−１５−
またはる−（４−ビリジル）−２−ピリジル、２−１４
−１５−または６−（４−ビリツル）−６−ピリジルあ
るいは２−または６−（４−ピリジル）−４−ピリジル
でおることができる。
従って、Ｐ−アルキルは２−１６−または４−ン
ピリジルメチル、２−（２−１２−（３−または２−（
４−ピリジル）エチルであると好ましく、ソしてＰｙ−
Ｃｏ−はビコリノイル、ニコチノイルまたはインニコチ
ノイルであると好ましい。
４−ピリジル）エチルであると好ましく、ソしてＰｙ−
Ｃｏ−はビコリノイル、ニコチノイルまたはインニコチ
ノイルであると好ましい。
チアゾリルは好適には、４−チアゾリル、特に２− Ｒ
”−４−チアゾリルまたは２−Ｒ−５−Ｂ１０−４−チ
アゾリルであるが、また２−チアゾリルまタハ５− ＋
７ ／ｌＪ ＆、％に２−Ｅ −４−１’ｔ１０−５
−チアゾリルも好ましい。
”−４−チアゾリルまたは２−Ｒ−５−Ｂ１０−４−チ
アゾリルであるが、また２−チアゾリルまタハ５− ＋
７ ／ｌＪ ＆、％に２−Ｅ −４−１’ｔ１０−５
−チアゾリルも好ましい。
イミダゾシルは４（５）−イミダゾリル、特に２− Ｒ
” −４（５１−イミダゾリルであると好ましい。
” −４（５１−イミダゾリルであると好ましい。
ピラゾリルは好ましくは、３−ピラゾリル、特に１−
Ｒ１０−５−ピラゾリル、１− ｎ１１−５− ＲｊＯ
−３−ピラゾリルまたは２− Ｂ１０−５−Ｒ”−５−
ピ゛ラゾリル、あるいは５−ピラゾリル、特に１−Ｂｌ
ｏ−５−Ｒ”−５−ヒラ／ Ｉ） ル、３− Ｅｔ”
−５−ｋ’ラゾリル、１ ＋ ｐｌｌ−６−Ｐｌｏ−５
−ピラゾリル、４−Ｒ”−５−ピラゾリル、１− Ｒ１
１−４−Ｈｌｏ−ピラゾリル、５−Ｂ”−４−Ｒ”−５
−ピラゾリルまたは１，６−ジーＩ（１１−４−Ｒ１０
−５−ピラゾリルである。
Ｒ１０−５−ピラゾリル、１− ｎ１１−５− ＲｊＯ
−３−ピラゾリルまたは２− Ｂ１０−５−Ｒ”−５−
ピ゛ラゾリル、あるいは５−ピラゾリル、特に１−Ｂｌ
ｏ−５−Ｒ”−５−ヒラ／ Ｉ） ル、３− Ｅｔ”
−５−ｋ’ラゾリル、１ ＋ ｐｌｌ−６−Ｐｌｏ−５
−ピラゾリル、４−Ｒ”−５−ピラゾリル、１− Ｒ１
１−４−Ｈｌｏ−ピラゾリル、５−Ｂ”−４−Ｒ”−５
−ピラゾリルまたは１，６−ジーＩ（１１−４−Ｒ１０
−５−ピラゾリルである。
イミダゾリルはイミダゾ（１，２−ａ）ビリゾル、特に
２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルでおると好ましい
。
２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルでおると好ましい
。
インダニルは１−また（工２−インダニルが好ましい。
１− Ｒ１４−ピペリジルは好ましくは、４−ピペリジ
ル、１−ホルミフルー４−ピペリジル、１−メトキシカ
ルざニル−４−ピペリジル、１−エトキシカルボニル−
４−ピペリジルまたは１−ベンジル−４−ピペリジルで
ある。フロイルは２−フロイルが好ましいが、また３−
フロイルも好適である。テノイルは２−テノイルが好ま
しく、′ｔた６−テノイルも好ましい。ピリミジルは２
−ピリミジルが好ましいが、また４−または５−ピリミ
ジルも好ましい。２−オキソ−１，２−ジヒドＣ１＋
−４−（Ａ−Ｃｏ） −５−Ａ−ピリジルは好ましくは
２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−アセチル−５−メ
チルピリジルである。
ル、１−ホルミフルー４−ピペリジル、１−メトキシカ
ルざニル−４−ピペリジル、１−エトキシカルボニル−
４−ピペリジルまたは１−ベンジル−４−ピペリジルで
ある。フロイルは２−フロイルが好ましいが、また３−
フロイルも好適である。テノイルは２−テノイルが好ま
しく、′ｔた６−テノイルも好ましい。ピリミジルは２
−ピリミジルが好ましいが、また４−または５−ピリミ
ジルも好ましい。２−オキソ−１，２−ジヒドＣ１＋
−４−（Ａ−Ｃｏ） −５−Ａ−ピリジルは好ましくは
２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−アセチル−５−メ
チルピリジルである。
チェニルは２−チェニルが好ましく、また３−チェニル
も好適である。
も好適である。
詳細には Ｂ１は五が好ましく、２番目にメチル、エチ
ルまたはペンシルが好ましい。
ルまたはペンシルが好ましい。
Ｒ２はＡｒ−Ｃ０−であると好ましい。
Ｒ５はＯＮが好ましく、またＣＯＮＨ２またはＮ１−１
２も好ましく、さらにまたＨまたはＣｏｏｎも好ましい
。
２も好ましく、さらにまたＨまたはＣｏｏｎも好ましい
。
追４は好ましくはＨでおり、またＯＡ（特にメトキシ）
、８Ａ（特にメチルチオ）、ＮＲ’ＥＩ８（特にＮＨ２
、ＮＡ２（特にジメチルアミノ）、ＮＨ−アルキ＃−Ａ
ｒ（４１１ＦＩＣ２−フェニルエチルアミノ、２−１）
−メ）＊ジフェニルエチルアミノまたは２− （３，４
−シメ）キシフェニル）エチルアミノ〕、あるいは’（
Ｃ）１．） ｎ−ｃｍ−ａｎ−も好ましく１さらにまま たＡ（％にメチル）、Ａｒ−アルキル（’？ｉＦにベン
ジルまたはや一メトキシベンシル） 、ＯＢ 、 ８Ｏ
−Ａ（特に５ｏ−Ｃ）１． ）、８０□Ａ（特に、８゛
０□−ＣＨ，） ｔたは２−ヒドロキシエチルアミノも
好ましい。
、８Ａ（特にメチルチオ）、ＮＲ’ＥＩ８（特にＮＨ２
、ＮＡ２（特にジメチルアミノ）、ＮＨ−アルキ＃−Ａ
ｒ（４１１ＦＩＣ２−フェニルエチルアミノ、２−１）
−メ）＊ジフェニルエチルアミノまたは２− （３，４
−シメ）キシフェニル）エチルアミノ〕、あるいは’（
Ｃ）１．） ｎ−ｃｍ−ａｎ−も好ましく１さらにまま たＡ（％にメチル）、Ａｒ−アルキル（’？ｉＦにベン
ジルまたはや一メトキシベンシル） 、ＯＢ 、 ８Ｏ
−Ａ（特に５ｏ−Ｃ）１． ）、８０□Ａ（特に、８゛
０□−ＣＨ，） ｔたは２−ヒドロキシエチルアミノも
好ましい。
Ｒ５は好ましくは、Ｒ’−０曲１１ｊｊ＋、Ｂζ、置換
されていないかまたはＲ１０および（または） Ｉ（１
１により単置換または多置換されているチアゾリル、置
換されていないかまたはＲ１０お工び（または）Ｐｌｌ
により単置換または多置換されているイミダゾリル、置
換されていないかまたはＢ お工び（または）Ｒにより
単置換または多置換されているイミダゾピリジル、また
好ましくは置換されていないかまたはＲ１０おＬび（ま
たは）Ｉ（１１により単置換または多置換されているピ
ラゾリル、あるいは置換されていないかまたはＩ（１０
お工び（または）Ｒ１１により単置換または多置換され
ているイソオキサシリルであり、さらにまた先に記載し
た条件付きでＨ，Ａｒまたはｐｙも好ましい。
されていないかまたはＲ１０および（または） Ｉ（１
１により単置換または多置換されているチアゾリル、置
換されていないかまたはＲ１０お工び（または）Ｐｌｌ
により単置換または多置換されているイミダゾリル、置
換されていないかまたはＢ お工び（または）Ｒにより
単置換または多置換されているイミダゾピリジル、また
好ましくは置換されていないかまたはＲ１０おＬび（ま
たは）Ｉ（１１により単置換または多置換されているピ
ラゾリル、あるいは置換されていないかまたはＩ（１０
お工び（または）Ｒ１１により単置換または多置換され
ているイソオキサシリルであり、さらにまた先に記載し
た条件付きでＨ，Ａｒまたはｐｙも好ましい。
Ｒ６は好ましくはＡ、特にＣＨ，であり、またＲ１０と
一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−または−〇Ｈ＝ＣＨ−基
金表わしても好ましく、さらにまたＨも好ましい。
一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−または−〇Ｈ＝ＣＨ−基
金表わしても好ましく、さらにまたＨも好ましい。
Ｒ７は好ましくはＨ，Ａ（特にメチル、エチル、プロピ
ルおよびイソプロピル）、ＡＯ−アルキル（特に２−メ
トキシエチル）、Ａｒ（ＩＦ＃に７エ二ル、０−ｌｍ−
またはｐ−メトキシフェニル、０＋、ｍ−またはｐ−ヒ
ドロキシフェニル、あるいは〇−１ｍ−またはｐ−メチ
ルスルフィニルフェニル）、Ｐｙ （特に６−１また２
−または４−ピリジル）、Ｒ１２□Ｒ１５Ｎ−アルキル
（特に２−ツメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノ
エチルまたは２−モルホリノエチル）、Ａｒ−アルキル
〔特にベンジル、０−ｌｍ−またはｐ−メトキシベンシ
ル、２−フェニルエチル、２−ｐ−７’）キシフェニル
エチルまたは２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル〕、インダニル、Ｐｙ−アルキル〔特に２−（２−ビ
ｌＪジル）エチル、２−（３−ピリジル）エチルまたは
２−（４−ピリジル）エチル〕、おるいは１− Ｒ１４
−ピペリジル（特に１−ベンジル−４−ピペリジＡＩ）
であり、また好ましくはアルケニル（特にアリル）、ヒ
ドロキシエルキル（％＆Ｉ：２−ヒドロキシエチル）、
あるいはジヒドロキシアルキル（特に２，６−シヒドロ
キシゾロビル）である。
ルおよびイソプロピル）、ＡＯ−アルキル（特に２−メ
トキシエチル）、Ａｒ（ＩＦ＃に７エ二ル、０−ｌｍ−
またはｐ−メトキシフェニル、０＋、ｍ−またはｐ−ヒ
ドロキシフェニル、あるいは〇−１ｍ−またはｐ−メチ
ルスルフィニルフェニル）、Ｐｙ （特に６−１また２
−または４−ピリジル）、Ｒ１２□Ｒ１５Ｎ−アルキル
（特に２−ツメチルアミノエチル、２−ジエチルアミノ
エチルまたは２−モルホリノエチル）、Ａｒ−アルキル
〔特にベンジル、０−ｌｍ−またはｐ−メトキシベンシ
ル、２−フェニルエチル、２−ｐ−７’）キシフェニル
エチルまたは２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル〕、インダニル、Ｐｙ−アルキル〔特に２−（２−ビ
ｌＪジル）エチル、２−（３−ピリジル）エチルまたは
２−（４−ピリジル）エチル〕、おるいは１− Ｒ１４
−ピペリジル（特に１−ベンジル−４−ピペリジＡＩ）
であり、また好ましくはアルケニル（特にアリル）、ヒ
ドロキシエルキル（％＆Ｉ：２−ヒドロキシエチル）、
あるいはジヒドロキシアルキル（特に２，６−シヒドロ
キシゾロビル）である。
Ｂ８＆工好ましくは、”ｘ Ａ （特にメチル１．エチ
ル、プロピル、イソプロピルまたはエチル）、Ｍ（特に
ベンジル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−メトキシベンジル）、
Ａｒ−アルキル（特にペンツル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−
メトキシベンジルあるいは２−０−１２−ｍ−または２
−ｐ−メトキシフェニルエチル）、Ｈ−ＣＯ−１Ａ−Ｃ
Ｏ−（特にアセチル、プロピオニルまたはブチリル）
、Ａｒ−Ｃ０−（特にベンゾイルまたはメトキシペンシ
イＡ／）、〜−ＣＯ−（特にニコチノイルまたはイソニ
コチノイル）あるいはＡｒ−アルキル−ｃｏ−（％にフ
ェニルアセチルまたはｐ−メトキシフェニルアセチル）
であり、またＣ！０Ｎ）ＩＡ （特にＮ−メチルカルバ
モイル）も好ましい。
ル、プロピル、イソプロピルまたはエチル）、Ｍ（特に
ベンジル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−メトキシベンジル）、
Ａｒ−アルキル（特にペンツル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−
メトキシベンジルあるいは２−０−１２−ｍ−または２
−ｐ−メトキシフェニルエチル）、Ｈ−ＣＯ−１Ａ−Ｃ
Ｏ−（特にアセチル、プロピオニルまたはブチリル）
、Ａｒ−Ｃ０−（特にベンゾイルまたはメトキシペンシ
イＡ／）、〜−ＣＯ−（特にニコチノイルまたはイソニ
コチノイル）あるいはＡｒ−アルキル−ｃｏ−（％にフ
ェニルアセチルまたはｐ−メトキシフェニルアセチル）
であり、またＣ！０Ｎ）ＩＡ （特にＮ−メチルカルバ
モイル）も好ましい。
Ｒ７およびＢ８が一緒になっている場合に、これは好ま
しくは（Ｃ）１．）２１．１−Ｃ）１−または５〜５個
、特に４または５個のＣ原子を有し、前記で好ましいも
のとして記載されているように中断されているかそして
（ｔたは）置換されていてもよいアルキレン基、詳細に
は好ましくは−（Ｃ）１２）、−１−（ａａ２）４−１
−（ＣＨ２）５−１−（ＣＨ２）２−１−ＱＨ（ＣＴｉ
ｌｓ ）２− （ＣＨ２）２−％−（ｃａ２）２−ｏ−
（ａａ２）２− または−（ＯＨ２）２−ＮＦＩ −（
四２）２−である。
しくは（Ｃ）１．）２１．１−Ｃ）１−または５〜５個
、特に４または５個のＣ原子を有し、前記で好ましいも
のとして記載されているように中断されているかそして
（ｔたは）置換されていてもよいアルキレン基、詳細に
は好ましくは−（Ｃ）１２）、−１−（ａａ２）４−１
−（ＣＨ２）５−１−（ＣＨ２）２−１−ＱＨ（ＣＴｉ
ｌｓ ）２− （ＣＨ２）２−％−（ｃａ２）２−ｏ−
（ａａ２）２− または−（ＯＨ２）２−ＮＦＩ −（
四２）２−である。
従って Ｂ７およびＢ８はこれらが結合しているＮ原子
と一緒になっている場合に、好まし°〈はピロリジン環
、ピペリジン環またはモルホリン３ｉ１’に形成してい
るがあるいは４−位置がＲ１５により置換されているか
、好ましくは（その他の位置が）置換されていないか、
または好ましくはカルボニル酸素で置換されているピペ
ラジン１ｌｔ−形成している。
と一緒になっている場合に、好まし°〈はピロリジン環
、ピペリジン環またはモルホリン３ｉ１’に形成してい
るがあるいは４−位置がＲ１５により置換されているか
、好ましくは（その他の位置が）置換されていないか、
または好ましくはカルボニル酸素で置換されているピペ
ラジン１ｌｔ−形成している。
特に好適な基ＮＲ’ｌ’ｌ’ ｋＺ ＮＡ−Ｃｏ−Ｈ＞
ｊびＮＡ−ＣＯＡ（Ｎ−アルキルアルカノイルアミノ
、たとえばＮ−メチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルム
アミド、Ｎ−エチルアセトアミドまたはＮ−イソプロぜ
ルプロビオンアミド）並びにＮ、−（Ａｒ−アルキル）
−Ｃ！０−）１お工びＮ −（Ａｒ−アルキル）−ＣＯ
Ａ （Ｎ−アラルキルアルカノイルアミノ、たとえばＮ
−ベンジルホルムアミド、Ｎ−ベンジルアセトアミドｓ
Ｎ−ｐ−メトキシベンジルホルムアミドまたはＮ−ｐ
−メトキシベンジルアセトアミド）、並びにＲＲＮ−ア
ルキル−Ｎ−Ｃｏ−Ｈお工びＢ１２Ｒ１５Ｎ−アルキル
−Ｎ −Ｃ０Ａ（Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアルカ
ノイルアミド、たとえばＮ−２−ジエチルアミノエチル
アセトアミド）である。
ｊびＮＡ−ＣＯＡ（Ｎ−アルキルアルカノイルアミノ
、たとえばＮ−メチルホルムアミド、Ｎ−エチルホルム
アミド、Ｎ−エチルアセトアミドまたはＮ−イソプロぜ
ルプロビオンアミド）並びにＮ、−（Ａｒ−アルキル）
−Ｃ！０−）１お工びＮ −（Ａｒ−アルキル）−ＣＯ
Ａ （Ｎ−アラルキルアルカノイルアミノ、たとえばＮ
−ベンジルホルムアミド、Ｎ−ベンジルアセトアミドｓ
Ｎ−ｐ−メトキシベンジルホルムアミドまたはＮ−ｐ
−メトキシベンジルアセトアミド）、並びにＲＲＮ−ア
ルキル−Ｎ−Ｃｏ−Ｈお工びＢ１２Ｒ１５Ｎ−アルキル
−Ｎ −Ｃ０Ａ（Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアルカ
ノイルアミド、たとえばＮ−２−ジエチルアミノエチル
アセトアミド）である。
Ｂ１０は好ましくはＨでおり、またＢ６と一緒になって
一〇Ｈ２Ｃ）１２− ｔたは一〇Ｈ＝四−基を表わして
も好ましい。
一〇Ｈ２Ｃ）１２− ｔたは一〇Ｈ＝四−基を表わして
も好ましい。
Ｒ１１は好ましくはＨ，Ａ（＃にメチル）、Ｈ２Ｎ−Ｃ
０−１Ａｒ （特Ｋ ７ 工＝ ル、０−ｌｍ−または
ｐ−メ、トキシ７ ｘ＝ ル、ｏ −１ｍ−ｔ タはｐ
−ヒドロキシフエニ” 、ｏ−、ｍ −ｔ タはｐ−ニ
トロフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−ノエチルホスホノ
メチルフェニルまたは２，４−ジメトキシフェニル）、
〜（特＜２−１３−または４−ピリジルまたは４−メチ
ル−６−ピリジル）、ｃｔあるいはＮＲ’Ｒ８（特に前
記したような基、たとえばＮＨ２；メチルアミノおよび
イソプロピルアミノの工うなＮＨＡ ； （ＣＨ３）２
Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−； ｐ−メトキシアニリノのようなＮＨ
−Ａｒ ：ヅメチルアミノおよびジイソプロピルアミノ
のよりなＮＡ２； Ｎ−メチルホルムアミノおよびＮ−
エチルホルムアミノのようなＮＡ−Ｃｏ−Ｈ： Ｎ−エ
チルプロピオンアミドのようなＮＡ−ＣＯＡ；およびＮ
−ｐ−メトキシベンジルアセトアミドの工すなＮ−（Ａ
ｒ−アルキル）−ＣＯＡ）である。
０−１Ａｒ （特Ｋ ７ 工＝ ル、０−ｌｍ−または
ｐ−メ、トキシ７ ｘ＝ ル、ｏ −１ｍ−ｔ タはｐ
−ヒドロキシフエニ” 、ｏ−、ｍ −ｔ タはｐ−ニ
トロフェニル、ｏ−ｌｍ−またはｐ−ノエチルホスホノ
メチルフェニルまたは２，４−ジメトキシフェニル）、
〜（特＜２−１３−または４−ピリジルまたは４−メチ
ル−６−ピリジル）、ｃｔあるいはＮＲ’Ｒ８（特に前
記したような基、たとえばＮＨ２；メチルアミノおよび
イソプロピルアミノの工うなＮＨＡ ； （ＣＨ３）２
Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−； ｐ−メトキシアニリノのようなＮＨ
−Ａｒ ：ヅメチルアミノおよびジイソプロピルアミノ
のよりなＮＡ２； Ｎ−メチルホルムアミノおよびＮ−
エチルホルムアミノのようなＮＡ−Ｃｏ−Ｈ： Ｎ−エ
チルプロピオンアミドのようなＮＡ−ＣＯＡ；およびＮ
−ｐ−メトキシベンジルアセトアミドの工すなＮ−（Ａ
ｒ−アルキル）−ＣＯＡ）である。
式■の化合物が数個の置換基Ｒ１１＊含有する場合に、
これらは同一または異なることができる。
これらは同一または異なることができる。
Ｐ は好ましくはＨ，Ａ（＠にメチル、エチルまたはプ
ロピ、ル）、Ｈ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−（％に７−にチル
、プロピオニルまたはツチリル） 、Ａｒ−Ｃ０−（４
Ｉにベンゾイルまたはｐ−メトキシベンゾイル）、ある
いはＡｒ−アルキル−ＣＯ−（％にフェニルアセチル、
ｐ−メトキシフェニルアセチルまたは３．４−ジメトΦ
ジフェニルアセチル）である。
ロピ、ル）、Ｈ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−（％に７−にチル
、プロピオニルまたはツチリル） 、Ａｒ−Ｃ０−（４
Ｉにベンゾイルまたはｐ−メトキシベンゾイル）、ある
いはＡｒ−アルキル−ＣＯ−（％にフェニルアセチル、
ｐ−メトキシフェニルアセチルまたは３．４−ジメトΦ
ジフェニルアセチル）である。
Ｌ はＨまたはＡ（特にメチル、エチルあるいはプロビ
ル）であると好ましい。
ル）であると好ましい。
Ｐ とｎ とが−緒になっている場合に、これは次の基
であると好ましいニー（ＣＨ２）４−１−（ＣＨ２）５
゜−ａａ（ｃａ、）−（ｃａ、）４−１−ｃｏ−（四、
）３−、−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−１−ＣＯ−（Ｃ
Ｈ２）４−１−ＣＯ−（Ｃ）１２）３−ＣＯ−１−（Ｃ
Ｂ１２）２−ＣＨ（ＣＨ２Ｃ！６Ｉ（５）−（ＣＨ２）
２−１−ｃａ（ｃｏｏｎ）−（ＣＨ２）ｘ−１−Ｃ！Ｈ
（Ｃ００ＣＨ，）−（ＣＢ２）５−１−ＣＥ（ＣＯＯＣ
２Ｅ５）−（ＣＨ２）、−１７０Ｈ（Ｃ００ＣＨ２Ｃ６
Ｈ５）−（ＣＨ２）ａ−１−（ＣＨ２）２−０−（ＣＨ
２）２−１−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−１（
ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ，）−（Ｃ’Ｈ２）２−１−（Ｃ
’Ｈ２）２−Ｎ（０２Ｈ５）−（ＣＨ２）２−１−ＣＯ
ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＯ−１−ｃｏｃａ、Ｎ（ｃｎ、）ａ
ａ２ｃｏ−１−ＣＯＣＨ２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ，ＣＯ−
１−（Ｃｏ）２−冊−（ＣＨ２）２−１− （Ｃｏ）２
−Ｎ （ＣＨ，）−（ＣＨ２）２−１−（ＣＯ）２−Ｎ
（０２Ｈ５）−（ＣＨ２）２−１−ＣＨ２ＣＯ−Ｎ（：
ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＢ、）２］−ＣＯＣＨ２−１−ＣＯ
＝ＮＨ−（四２）２−１−ＣＯ冊１．Ｃ０−１−ＣＯＮ
（ＣＢ、）ＣＨ２ＣＯ−１−または−ＣＯＮ（０２Ｈ５
）ＣＥ１２ＣＯ−０従って、特に好適な基Ｒ１２Ｂ１３
Ｎ−アルキルの例には次の基がある＝２−アミノエチル
、６−アミノプロビル、２−メチルアミノエチル、３−
メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、６−
ニチルアミノノロピル、２−ジメチルアミノエチル、６
−ジメチルアミノプロ２ル、２−ジエチルアミノエチル
、６−ジエチルアミノエチル、２−ホルムアミドエチル
、６−ホルムアミドプロピル、２−ア七ドアミドエチル
、３−アセトアミドプロピル、２−プロピオジアミドエ
チル、６−ブロピオンアミドプロビル、２−ブチリルア
ミドエチル、３−プチルアミドプロビル、２−ベンズア
ミドエチル、６−ベンズアミドプロピル、２−ｐ−メト
キシベンズアミドエチルｖ ３−１）−メトキシベンズ
アミドプロピル、２−フェニルアセトアミドエチル、３
−フェニルアセトアミドクロビル、２−ｐ−メトキシフ
ェニルアセトアミドエチル、３−ｐ−メトキシフェニル
ア七ドアミドプロピル、２−（３−フェニルクロピオン
アミＰ）エチル、３−（５−フェニルノロピオンアミド
）プロピル、２−（３−ｐ−メトキシフェニルプロ♂オ
ンアミド）エチル、３−（３−ｐ−メトキシフェニルプ
ロビオンアミド）ゾロ２ル、２−（３−（５，４−ジメ
トキシフェニル）プロピオジアミドエチル、５−Ｃ３−
（３，４−ｙメトキシフェニル）プロピオンアミド〕プ
ロピル、２−ピロリジノエチル、６−ビロリジノプロビ
ル、４−ピペリジノエチル、２−ピペリジノエチル、３
−ピペリジノクロビル、４−ピペリジノブチル、２−（
２−メチルピペリジノ）エチル、３−（２−メチルピペ
リジン）クロビル、２−（２−オキシピロリジノ）エチ
ル、３−（２−オキソピロリジノ）クロビル、２−（２
，５−ジオキソピロリジノ）エチル、５−（２，５−ジ
オキソピロリジノ）プロピル、２−（２−オキソピペリ
ジノ）エチル、３−（２−オキソピペリジノ）クロビル
、２−（２，６−ジオキソピペリジノ）エチル、５−（
２，６−シオキソピペリゾノ）クロビル、２−（４−ペ
ンツルビ（リジン）エチル、３−（４−ベンジルピペリ
ジノ）クロビル、２−（２−カル？キシピロリジノ）エ
チル、３−（２−カルがキシピロリジノ）クロビル、２
−（２−エトキシカルボニルピロリジノ）エチル、３−
（２−エトキシカルがニルピロリツノ）クロビル、２−
（２−ベンジルオキシカルがニルピロリジノ）エチル、
３−（２−ベンジルオキシカルがニルピロリジノ）プロ
ピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル
、４−モルホリノブチル、２−ピペラジノエチル、３−
ピペラジノゾロビル、２−（２，６−ジオキソピペラジ
ノ）エチル、３−（２，６−ジ牙キソビペラジノ）プロ
ピル、２−（４−メチル−２゜６−ジオキソピペラジノ
）エチル、３７（４−メチル−２，６−ジオキソピペラ
ジノ）クロビル、２−（４−エチル−２，６−ジオキソ
ピペラジノ）エチル、３−（４−エチル−２，６−ジオ
キソピペラジノ）クロビル、２−（２，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチル、５−（２，５−ジオキソピペラジノ
）クロビル、２−（４−メチル−２，３〜ジオキソピペ
２ジノ）エチル、５−Ｃ４−メチル−２゜５−ジオキソ
ピペラジノ）クロビル、２−（４−エチル−２，５−ジ
オキソピペラジノ）エチル、３−（４−エチル−２，６
−ジオキソピペラジ／）クロビル、２−［４−（２−ジ
メチルアミノエチル）−３，５−ジオキソピペラゾノ〕
エチル、２−（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）エ
チル、３−（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）クロ
ビル、２−（２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニＡ
／）エチル、３− （２，５−ジオキソ−１−イミダゾ
リゾニル）プロピル、２−（３−メチル−２，５−ジオ
キン−１−イミダゾリジニル）エチル、５−（３−メチ
ル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）プロピ
ル、２−（３−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルあるいは３−（３−エチル−２，５
−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）クロビル。
であると好ましいニー（ＣＨ２）４−１−（ＣＨ２）５
゜−ａａ（ｃａ、）−（ｃａ、）４−１−ｃｏ−（四、
）３−、−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＣＯ−１−ＣＯ−（Ｃ
Ｈ２）４−１−ＣＯ−（Ｃ）１２）３−ＣＯ−１−（Ｃ
Ｂ１２）２−ＣＨ（ＣＨ２Ｃ！６Ｉ（５）−（ＣＨ２）
２−１−ｃａ（ｃｏｏｎ）−（ＣＨ２）ｘ−１−Ｃ！Ｈ
（Ｃ００ＣＨ，）−（ＣＢ２）５−１−ＣＥ（ＣＯＯＣ
２Ｅ５）−（ＣＨ２）、−１７０Ｈ（Ｃ００ＣＨ２Ｃ６
Ｈ５）−（ＣＨ２）ａ−１−（ＣＨ２）２−０−（ＣＨ
２）２−１−（ＣＨ２）２−ＮＨ−（ＣＨ２）２−１（
ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ，）−（Ｃ’Ｈ２）２−１−（Ｃ
’Ｈ２）２−Ｎ（０２Ｈ５）−（ＣＨ２）２−１−ＣＯ
ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＯ−１−ｃｏｃａ、Ｎ（ｃｎ、）ａ
ａ２ｃｏ−１−ＣＯＣＨ２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ，ＣＯ−
１−（Ｃｏ）２−冊−（ＣＨ２）２−１− （Ｃｏ）２
−Ｎ （ＣＨ，）−（ＣＨ２）２−１−（ＣＯ）２−Ｎ
（０２Ｈ５）−（ＣＨ２）２−１−ＣＨ２ＣＯ−Ｎ（：
ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＢ、）２］−ＣＯＣＨ２−１−ＣＯ
＝ＮＨ−（四２）２−１−ＣＯ冊１．Ｃ０−１−ＣＯＮ
（ＣＢ、）ＣＨ２ＣＯ−１−または−ＣＯＮ（０２Ｈ５
）ＣＥ１２ＣＯ−０従って、特に好適な基Ｒ１２Ｂ１３
Ｎ−アルキルの例には次の基がある＝２−アミノエチル
、６−アミノプロビル、２−メチルアミノエチル、３−
メチルアミノプロピル、２−エチルアミノエチル、６−
ニチルアミノノロピル、２−ジメチルアミノエチル、６
−ジメチルアミノプロ２ル、２−ジエチルアミノエチル
、６−ジエチルアミノエチル、２−ホルムアミドエチル
、６−ホルムアミドプロピル、２−ア七ドアミドエチル
、３−アセトアミドプロピル、２−プロピオジアミドエ
チル、６−ブロピオンアミドプロビル、２−ブチリルア
ミドエチル、３−プチルアミドプロビル、２−ベンズア
ミドエチル、６−ベンズアミドプロピル、２−ｐ−メト
キシベンズアミドエチルｖ ３−１）−メトキシベンズ
アミドプロピル、２−フェニルアセトアミドエチル、３
−フェニルアセトアミドクロビル、２−ｐ−メトキシフ
ェニルアセトアミドエチル、３−ｐ−メトキシフェニル
ア七ドアミドプロピル、２−（３−フェニルクロピオン
アミＰ）エチル、３−（５−フェニルノロピオンアミド
）プロピル、２−（３−ｐ−メトキシフェニルプロ♂オ
ンアミド）エチル、３−（３−ｐ−メトキシフェニルプ
ロビオンアミド）ゾロ２ル、２−（３−（５，４−ジメ
トキシフェニル）プロピオジアミドエチル、５−Ｃ３−
（３，４−ｙメトキシフェニル）プロピオンアミド〕プ
ロピル、２−ピロリジノエチル、６−ビロリジノプロビ
ル、４−ピペリジノエチル、２−ピペリジノエチル、３
−ピペリジノクロビル、４−ピペリジノブチル、２−（
２−メチルピペリジノ）エチル、３−（２−メチルピペ
リジン）クロビル、２−（２−オキシピロリジノ）エチ
ル、３−（２−オキソピロリジノ）クロビル、２−（２
，５−ジオキソピロリジノ）エチル、５−（２，５−ジ
オキソピロリジノ）プロピル、２−（２−オキソピペリ
ジノ）エチル、３−（２−オキソピペリジノ）クロビル
、２−（２，６−ジオキソピペリジノ）エチル、５−（
２，６−シオキソピペリゾノ）クロビル、２−（４−ペ
ンツルビ（リジン）エチル、３−（４−ベンジルピペリ
ジノ）クロビル、２−（２−カル？キシピロリジノ）エ
チル、３−（２−カルがキシピロリジノ）クロビル、２
−（２−エトキシカルボニルピロリジノ）エチル、３−
（２−エトキシカルがニルピロリツノ）クロビル、２−
（２−ベンジルオキシカルがニルピロリジノ）エチル、
３−（２−ベンジルオキシカルがニルピロリジノ）プロ
ピル、２−モルホリノエチル、３−モルホリノプロピル
、４−モルホリノブチル、２−ピペラジノエチル、３−
ピペラジノゾロビル、２−（２，６−ジオキソピペラジ
ノ）エチル、３−（２，６−ジ牙キソビペラジノ）プロ
ピル、２−（４−メチル−２゜６−ジオキソピペラジノ
）エチル、３７（４−メチル−２，６−ジオキソピペラ
ジノ）クロビル、２−（４−エチル−２，６−ジオキソ
ピペラジノ）エチル、３−（４−エチル−２，６−ジオ
キソピペラジノ）クロビル、２−（２，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチル、５−（２，５−ジオキソピペラジノ
）クロビル、２−（４−メチル−２，３〜ジオキソピペ
２ジノ）エチル、５−Ｃ４−メチル−２゜５−ジオキソ
ピペラジノ）クロビル、２−（４−エチル−２，５−ジ
オキソピペラジノ）エチル、３−（４−エチル−２，６
−ジオキソピペラジ／）クロビル、２−［４−（２−ジ
メチルアミノエチル）−３，５−ジオキソピペラゾノ〕
エチル、２−（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）エ
チル、３−（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）クロ
ビル、２−（２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニＡ
／）エチル、３− （２，５−ジオキソ−１−イミダゾ
リゾニル）プロピル、２−（３−メチル−２，５−ジオ
キン−１−イミダゾリジニル）エチル、５−（３−メチ
ル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）プロピ
ル、２−（３−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルあるいは３−（３−エチル−２，５
−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）クロビル。
Ｒ” ハ好’！しくはＨ１ホルミル、メトキシカルざニ
ル、エトキシカルボニルまたはベンジルである。
ル、エトキシカルボニルまたはベンジルである。
Ｒ１５は好ましくはＨ，Ａ（特にメチルまたはエチル）
、２−ヒドロキシエチル、６−ヒドロキシプロピル、２
．５−ジヒドロキシプロピル、Ａ２Ｎ−アルキル（たと
えば２−ジメチルアミノエチル、２−ノエチルアミノエ
チル、３−ジメチルアミンプロピル）、アセチル、フェ
ニル、０−ｌｍ−およびｐ−メトキシフェニル、２−チ
ェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ＡＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ２−（たとえばＮ−メチルカルバモイルメチル
、Ｎ−エチルカルバモイルメチル、マたはＮ−インプロ
ビルカルバモイルメチル）、Ａ２Ｎ−Ｃ０−ＣＨ２−（
たとえばＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルまたはＮ
、Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル）、ベンゾイル、ｏ
−ｌｍ−またはｐ−メトキシベンゾイル、２−フロイル
、２−チオニル、カルバモイル、ＡＮＨ−ＣＯ−（たと
えばＮ−メチルカルパモイルまたはＮ−エチルカルバモ
イ々）、Ｎ−７二二ルカルパモイル、Ｎ−０−１−ｍ−
１たはｐ−メトキシフェニルカルバモイルおるいはＡ
−Ｃｏｏ−メチル（たとえばアセトキシメチル）である
。
、２−ヒドロキシエチル、６−ヒドロキシプロピル、２
．５−ジヒドロキシプロピル、Ａ２Ｎ−アルキル（たと
えば２−ジメチルアミノエチル、２−ノエチルアミノエ
チル、３−ジメチルアミンプロピル）、アセチル、フェ
ニル、０−ｌｍ−およびｐ−メトキシフェニル、２−チ
ェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ＡＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＣＨ２−（たとえばＮ−メチルカルバモイルメチル
、Ｎ−エチルカルバモイルメチル、マたはＮ−インプロ
ビルカルバモイルメチル）、Ａ２Ｎ−Ｃ０−ＣＨ２−（
たとえばＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルまたはＮ
、Ｎ−ジエチルカルバモイルメチル）、ベンゾイル、ｏ
−ｌｍ−またはｐ−メトキシベンゾイル、２−フロイル
、２−チオニル、カルバモイル、ＡＮＨ−ＣＯ−（たと
えばＮ−メチルカルパモイルまたはＮ−エチルカルバモ
イ々）、Ｎ−７二二ルカルパモイル、Ｎ−０−１−ｍ−
１たはｐ−メトキシフェニルカルバモイルおるいはＡ
−Ｃｏｏ−メチル（たとえばアセトキシメチル）である
。
従って、Ｒ７お工びＢ８ （またはＢ１２およびＲ１３
）がアルキル基であって−ＮＩＲ１５−により中断され
ており、そして前記したとおりに置換されている基Ｒ７
１’ｔ８Ｎ （ｔたはＲ１２Ｒ１５Ｎ ）の特に好まし
い基の例にはピペラジノ、４−メチルピペラジノ、４−
エチルピペラジノ、４−（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）ピペラジノ、２．６−ジオキソピペラジノ、４−メ
チル−２，６−ジオキソピペラジノ、４−エチル−２，
６−ジオキソピペラジノ、２．３−ジオキソピペラジノ
、４−メチル−２，３−ジオキソピペラジノ、４−エチ
ル−２，３−ジオキソピペラジノ、６，５−ジオキソピ
ペラジノ、４−メチル−３，５−ジオキソピペラジノ、
４−エチル−３，５−ジオキソピペラジノ、４−（２−
ジメチルアミノエテル） −５，５−ジオキソピペラジ
ノ、２−オキソ−１−イミダゾリジニル、２．５−ジオ
キソ−１−イミダゾリジニル、３−メチル−２，５−ジ
オキソ−１−イミダゾリジニルおよび３−エチル−２，
５−ジオキソ−１−イミダゾリジニルがある。
）がアルキル基であって−ＮＩＲ１５−により中断され
ており、そして前記したとおりに置換されている基Ｒ７
１’ｔ８Ｎ （ｔたはＲ１２Ｒ１５Ｎ ）の特に好まし
い基の例にはピペラジノ、４−メチルピペラジノ、４−
エチルピペラジノ、４−（２，３−ジヒドロキシプロピ
ル）ピペラジノ、２．６−ジオキソピペラジノ、４−メ
チル−２，６−ジオキソピペラジノ、４−エチル−２，
６−ジオキソピペラジノ、２．３−ジオキソピペラジノ
、４−メチル−２，３−ジオキソピペラジノ、４−エチ
ル−２，３−ジオキソピペラジノ、６，５−ジオキソピ
ペラジノ、４−メチル−３，５−ジオキソピペラジノ、
４−エチル−３，５−ジオキソピペラジノ、４−（２−
ジメチルアミノエテル） −５，５−ジオキソピペラジ
ノ、２−オキソ−１−イミダゾリジニル、２．５−ジオ
キソ−１−イミダゾリジニル、３−メチル−２，５−ジ
オキソ−１−イミダゾリジニルおよび３−エチル−２，
５−ジオキソ−１−イミダゾリジニルがある。
本発明は特に列記されている基の少なくとも一つが好適
なものとして前記されている意味の一つを有する化合物
に関する。本発明の化合物のいくつかの好ましい群は次
の部分式１ａ−Ｉｚお工びｌａａ ％ ｌａｚで示すこ
とができる。これらの式は式Ｉに相当し、下記詳細に記
載されていない基は式Ｉについて前記した意味を有する
＝Ｉａにおいて、ＰはＰ −ＣＨＲＣｏ−である：■ｂ
において、Ｂ５はｃｔ−ｃ朋１０．−ｃｏ−またはＢｒ
−ＣＨＲ−Ｃｏ−である； Ｉｃにおいて、Ｒ５は：Ｒ”−Ｃｏ−ＣＨＲ”−Ｃｏ−
であざ；ｌｄにおいて、Ｂ５はＲ１８−ｃ団１Ｏ−Ｃｏ
−である；Ｉｅにおいて、Ｂ５はＲ”−ＣＨＲ”−Ｃｏ
−である；ｉｆにおいて、Ｒ５はＡ２Ｎ−ＣＢ＝ＣＰ
−Ｃｏ−である；Ｉｇにおいて、Ｂ５はＡｒである； Ｉｈにおいて、Ｒ５はＲ７である； ５ ・ １１において、ｌＲ５は置換されていないか、またはＦ
ｌｌｏお工び（または）Ｒ１１により単置換または多置
換されているチアゾリルである；Ｉｊにおいて、Ｒ５は
２−Ｂ”−５−Ｒ１０−４−チアゾリルである； ｉｋにおいて、Ｒ５は２−Ｒ”−４−チアゾリルである
； １１において、Ｒ５は２− Ｒ１１−５−Ｂ１０−４−
チアゾリルであり、そしてｌＲ６およびＢ１０は一緒に
一〇五２ＣＨ２−ｋ表わす； １ｍにおいて、Ｒ５は２−Ｉ（”−５−Ｒ”−４−チア
ゾリルであり、そしてＲ６およびｌ１１１０は一緒に−
Ｃ！Ｈ＝ＣＨ−七表わす； Ｉｎにおいて、Ｒ５は２−Ｒｌｌ−４−Ｂ１０−５−チ
アゾリルである； ■０において Ｒ１５は置換されていないかまたはＲ１
０お工び（または）ｌＲ１１Ｖｃより単置換または多置
換されているイミダゾリルである；Ｉｐにおいて、Ｒ５
は２−Ｒ−４（５）−イミダゾリルである： ｌｑにおいて Ｂ５は置換されていないかまたはＲ１０
お工び（または）Ｂ１１により単置換または多置換され
ているピラゾリルである；ｌｒにおいて、Ｒ５は１−
Ｂ１０−．３−ピラゾリル、１−Ｒ”−５−Ｒ−３−ピ
ラゾリル、１− ＲｌＧ −ｓ −Ｒ１１−６−ピラゾ
リル、３−Ｆｌ”−５−ピラゾリル、１−Ｂｌｏ−５−
Ｆｌ−５−ピラゾリル、１−１（−５−ｐｌ Ｇ −５
−ピラゾリルまたは１，６−ノーＢ −４−Ｂｉｏ−５
−ピラゾリルである； Ｉｓにおいて、Ｂ５は１，６−ジーＲ１１−４−Ｆｌｌ
０−５−ピラゾリルであり、そしてＲ６およびＲ１０
は一緒に−ＣＨ２ＣＨ２−を表わす； ｌｔにおいて、Ｒ５＆工１，３−ジーＰｉ １−４−
Ｒ１０二５−ピラゾリルであり、そしてｌＲ６およびＲ
１０は一緒に一〇Ｈ＝ＣＨ−（（表わす； Ｉｕにおいて Ｒ５は置換されていないかまたはＲ１０
および（または）Ｂ に＝り単置換または多置換されて
いるインオキサシリルである；Ｉｖにおいて、Ｒ５は５
−Ｂｌｌ−４−Ｒ１０−５−インオキサゾイルであり、
そしてＲ６およびＲ１０は一緒に一〇）１２０Ｈ２−ま
たは−〇Ｈ−ＣＨ−七表わす２１ｗにおいて、Ｒ５は置
換されていないかまたはＲｌｏお工び（または）Ｒによ
り単置換または多置換されているイミダゾピリノルであ
る；Ｉｘにおいて、Ｂ５は置換されていないかまたは
Ｂ１１により単置換または多置換さ
れている２−イミダゾ（１，２−ａ）ピリジルである； Ｉｙにおいて Ｒ５は置換されていないかまたは１個の
ＣＨ３、Ｈ２Ｎ−０９−１ＯＮ、Ｃｔ、四またはＮＨ２
により置換されている２−イミダゾ（１，２−ａ〕ピリ
ジルである： Ｉｚにおいて Ｂ４はＡｒ−アルキルまたはＮＲ７Ｒ８
であり、そしてＲ５はＨである。
なものとして前記されている意味の一つを有する化合物
に関する。本発明の化合物のいくつかの好ましい群は次
の部分式１ａ−Ｉｚお工びｌａａ ％ ｌａｚで示すこ
とができる。これらの式は式Ｉに相当し、下記詳細に記
載されていない基は式Ｉについて前記した意味を有する
＝Ｉａにおいて、ＰはＰ −ＣＨＲＣｏ−である：■ｂ
において、Ｂ５はｃｔ−ｃ朋１０．−ｃｏ−またはＢｒ
−ＣＨＲ−Ｃｏ−である； Ｉｃにおいて、Ｒ５は：Ｒ”−Ｃｏ−ＣＨＲ”−Ｃｏ−
であざ；ｌｄにおいて、Ｂ５はＲ１８−ｃ団１Ｏ−Ｃｏ
−である；Ｉｅにおいて、Ｂ５はＲ”−ＣＨＲ”−Ｃｏ
−である；ｉｆにおいて、Ｒ５はＡ２Ｎ−ＣＢ＝ＣＰ
−Ｃｏ−である；Ｉｇにおいて、Ｂ５はＡｒである； Ｉｈにおいて、Ｒ５はＲ７である； ５ ・ １１において、ｌＲ５は置換されていないか、またはＦ
ｌｌｏお工び（または）Ｒ１１により単置換または多置
換されているチアゾリルである；Ｉｊにおいて、Ｒ５は
２−Ｂ”−５−Ｒ１０−４−チアゾリルである； ｉｋにおいて、Ｒ５は２−Ｒ”−４−チアゾリルである
； １１において、Ｒ５は２− Ｒ１１−５−Ｂ１０−４−
チアゾリルであり、そしてｌＲ６およびＢ１０は一緒に
一〇五２ＣＨ２−ｋ表わす； １ｍにおいて、Ｒ５は２−Ｉ（”−５−Ｒ”−４−チア
ゾリルであり、そしてＲ６およびｌ１１１０は一緒に−
Ｃ！Ｈ＝ＣＨ−七表わす； Ｉｎにおいて、Ｒ５は２−Ｒｌｌ−４−Ｂ１０−５−チ
アゾリルである； ■０において Ｒ１５は置換されていないかまたはＲ１
０お工び（または）ｌＲ１１Ｖｃより単置換または多置
換されているイミダゾリルである；Ｉｐにおいて、Ｒ５
は２−Ｒ−４（５）−イミダゾリルである： ｌｑにおいて Ｂ５は置換されていないかまたはＲ１０
お工び（または）Ｂ１１により単置換または多置換され
ているピラゾリルである；ｌｒにおいて、Ｒ５は１−
Ｂ１０−．３−ピラゾリル、１−Ｒ”−５−Ｒ−３−ピ
ラゾリル、１− ＲｌＧ −ｓ −Ｒ１１−６−ピラゾ
リル、３−Ｆｌ”−５−ピラゾリル、１−Ｂｌｏ−５−
Ｆｌ−５−ピラゾリル、１−１（−５−ｐｌ Ｇ −５
−ピラゾリルまたは１，６−ノーＢ −４−Ｂｉｏ−５
−ピラゾリルである； Ｉｓにおいて、Ｂ５は１，６−ジーＲ１１−４−Ｆｌｌ
０−５−ピラゾリルであり、そしてＲ６およびＲ１０
は一緒に−ＣＨ２ＣＨ２−を表わす； ｌｔにおいて、Ｒ５＆工１，３−ジーＰｉ １−４−
Ｒ１０二５−ピラゾリルであり、そしてｌＲ６およびＲ
１０は一緒に一〇Ｈ＝ＣＨ−（（表わす； Ｉｕにおいて Ｒ５は置換されていないかまたはＲ１０
および（または）Ｂ に＝り単置換または多置換されて
いるインオキサシリルである；Ｉｖにおいて、Ｒ５は５
−Ｂｌｌ−４−Ｒ１０−５−インオキサゾイルであり、
そしてＲ６およびＲ１０は一緒に一〇）１２０Ｈ２−ま
たは−〇Ｈ−ＣＨ−七表わす２１ｗにおいて、Ｒ５は置
換されていないかまたはＲｌｏお工び（または）Ｒによ
り単置換または多置換されているイミダゾピリノルであ
る；Ｉｘにおいて、Ｂ５は置換されていないかまたは
Ｂ１１により単置換または多置換さ
れている２−イミダゾ（１，２−ａ）ピリジルである； Ｉｙにおいて Ｒ５は置換されていないかまたは１個の
ＣＨ３、Ｈ２Ｎ−０９−１ＯＮ、Ｃｔ、四またはＮＨ２
により置換されている２−イミダゾ（１，２−ａ〕ピリ
ジルである： Ｉｚにおいて Ｂ４はＡｒ−アルキルまたはＮＲ７Ｒ８
であり、そしてＲ５はＨである。
式１ｔの化合物は４．５．６．７−テト２ヒドロチアゾ
ロ［４，５−ｆ：］］キノリンー７−オン化合であり（
Ｔｈｅ Ｆｌｉｎｇ Ｉｎｄｅｘ＋第２版ｒ Ａｍｅｒ
ｉｃａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＢｏｃｉｅｔｙ出版、１９
６０年、Ａ２７０２ 参照）、式Ｉｍの化合物は６，
７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−？ノリンー７−
オン化合物である： １２１ｍ 従って、式Ｉｓおよび１ｔの化合物はそれぞれ４．５．
６．７−テトラヒドロおよび６．７−シヒドロー１Ｈ−
ピラゾロ［３、４−ｆ：］］キノリンー７−オン化合で
ある〔前記引用のＰｉｎｇ 工ｎｄｅｘ ２７６２参照
〕：Ｉａ ｌｔ 式１ｖの化合物は次の４．５．６．７−チトラヒドロー
お工び６，７−ソヒドローイソオキサゾロ〔４，５−ｆ
〕キノリン−７−オン化合物を包含する〔これは前記引
用のＲｉｎｇ Ｉｎｄｅｘに記載されていない〕：式１
ａ〜ＩＺ の化合物の中で特に好ましい化合物□は１
１の化合物および次に式１ｊの化合物、特にＪｋの化合
物である。さらにまた、式１ｂお工びｌｃの化合物（こ
れらの化合物は式Ｉの別種の化合物を製造するための中
間体として特に重要である）並びに％に式Ｉｙの化合物
を含も式Ｉｔ。
ロ［４，５−ｆ：］］キノリンー７−オン化合であり（
Ｔｈｅ Ｆｌｉｎｇ Ｉｎｄｅｘ＋第２版ｒ Ａｍｅｒ
ｉｃａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＢｏｃｉｅｔｙ出版、１９
６０年、Ａ２７０２ 参照）、式Ｉｍの化合物は６，
７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−？ノリンー７−
オン化合物である： １２１ｍ 従って、式Ｉｓおよび１ｔの化合物はそれぞれ４．５．
６．７−テトラヒドロおよび６．７−シヒドロー１Ｈ−
ピラゾロ［３、４−ｆ：］］キノリンー７−オン化合で
ある〔前記引用のＰｉｎｇ 工ｎｄｅｘ ２７６２参照
〕：Ｉａ ｌｔ 式１ｖの化合物は次の４．５．６．７−チトラヒドロー
お工び６，７−ソヒドローイソオキサゾロ〔４，５−ｆ
〕キノリン−７−オン化合物を包含する〔これは前記引
用のＲｉｎｇ Ｉｎｄｅｘに記載されていない〕：式１
ａ〜ＩＺ の化合物の中で特に好ましい化合物□は１
１の化合物および次に式１ｊの化合物、特にＪｋの化合
物である。さらにまた、式１ｂお工びｌｃの化合物（こ
れらの化合物は式Ｉの別種の化合物を製造するための中
間体として特に重要である）並びに％に式Ｉｙの化合物
を含も式Ｉｔ。
Ｉｍ、 Ｉｎ、 Ｉｑお工び１．Ｗの化合物でおる
。
。
さらに別の好ましい化合物には式Ｉａａ〜ｉａｚの化合
物があり、 ｌａａにおいて、Ｂ５はＢｒ−ＣＨＲｌｏ−Ｃｏ−であ
る；ｌａｂにおいて、Ｂ５はＣ４−ＣＨＥｌｏ−Ｃｏ−
である；Ｉａｃ Ｖｃおいて、Ｂ５はＣＨ３−Ｃｏ−Ｃ
ＨＲｌｏ−Ｃｏ−である；Ｉａｄにおいて、Ｉ（５は２
− Ａｒ −４−チアゾリルである； ｌａｅにおいて、Ｂ５は２−Ｐｙ−４−チアゾリルであ
る； Ｉａｆにおいて、Ｂ５は２− Ｎｌ’ｌ’ｌ’＋８−４
−チアゾリルである； ｌａｇにおいて、Ｂ５は２− ＮＲ’Ｒ８−４−チアゾ
リルであり、そしてＢ７およびＢ８はそれぞれＨｔたは
Ａである； ）ａｈ ＩＣおいて、Ｒ５は２− ＮＢＡ −４−チア
ゾリルである： Ｉａｉ Ｋ ＞ ’ｖｈ ”Ｃ１Ｆ１５ハ２− （ＣＨ
，）２Ｎ−ＣＨ−Ｎ−＋ ７ゾリルである； Ｉａｊにおいて、Ｂ５は２−Ｎ）ＬＡｒ−４−チアゾリ
ルである； Ｉａｋにおいて、Ｒ５は２− ＮＡ２−４−チアゾリル
である； Ｉａｔにおいて、Ｒ５１ｔＺ ２− ＮＢ’Ｒ８−４−
チア ｙ リルであり、Ｂ７はＨ，Ａ、 ＡＯ−アルキ
ル、Ｍ１Ｂ１２Ｐ１３Ｎ−アルキルまたはＡｒ−アルキ
ルであり、そＬ テＰ８＋Ｘ Ｈ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−
１Ａｒ−ＣＯ−１タハＡｒ−フルキル−ＣＯ−である； ｌａｍにおいて、１Ｆ１５は２− ＮＡＩ（８−４−チ
アシリ＃でｌ’）、そＬ テｌ’１８＆Ｘ ）１−ＣＯ
−１Ａ−ＣＯ−、Ａｒ−Ｃ０−またはＡｒ−アルキル−
ＣＯ−である：Ｉａｎにおいて、Ｒ５は２− ＮＡＲ８
−４−チアゾリルであり、そしてＲ８はＨ−Ｃｏ−また
はＡ−Ｃｏ−である；Ｉａｏにおいて、Ｒ５は２− Ｎ
Ｒ’ｌ’１８−４−チアゾリルテあり、’Ｂ’ｋｔＨ，
Ａ、 Ａｏ−フル＊ル、厄、Ｂ１２ｐ１５ Ｎ−アルキ
ルまたを工Ａｒ−アルキルであり、そり、 テＲ８ハＨ
−ＣＯ−ｔたハＡ−ＣＯ−テある；ｌａｐにおいて、ｌ
：１ｒ１は２− ＮＦｌ’Ｒ’ −４−チアゾリルであ
り、Ｂ７はＡであり、そしてＢ８はＨ−ＣＯ−またはＡ
−ＣＯ−である； ）ａｑにおいて、Ｂ５１！２−ＮＲＢ −４−ｆ７”／
Ｉ）ルであり、Ｐ′はＡ％Ｍ−アルキル、Ｒ１２Ｒ１３
Ｎ−アルキルまたはＡｒ−アルキルであり、そしてＢ１
８はＡ、ＡｒまたはＡｒ−アルキルである；ｊａｒにお
いて、Ｒ５は２− ＮＢ’Ｒ” −４−チアゾリルであ
り Ｒ７は１１１２Ｂ１５Ｎ−アルキルであり、そして
Ｒ８はＡｒまたはＡｒ−アルキルである；ｌａｓにおい
て、Ｒ５は２−ＮＦｌ’Ｒ８−４−Ａ−５−チアゾリル
である； ｆａｔ において、Ｐｓは２− ＮＲ’ｌ’１８−４−
Ａ −５−チアゾリルであり Ｒ７はＨまたはＡであ
り、そしてＲ８はＡ−Ｃｏ−である： Ｉａｕにおいて、Ｂ５は２−ＮＲ’Ｒ８−５−Ｒ１０−
４−チアゾリルであり、セしてＢ６およびＢｌＧは一緒
罠なって一〇Ｈ２０Ｈ２−’＠表わす１ １ａｖにおいて、Ｒ５は２−ＮＲ’Ｒ８−５−：Ｒ１０
−４−チアゾリルであり、そしてＢ６および１１Ｇは一
緒になって−Ｃｌ（＝ＣＨ−會表わす； ｌａｗにおいて、Ｂ５は２−ＮＲ’ｌ’１８−５−Ｒｌ
ｏ−４−チアゾリルであり Ｂ６お工びＲ１０は一緒に
なって一〇Ｈ＝ＣＨ−七表わし、Ｂ７はＨまたはＡであ
り、そしてＢ８はＨ，Ａ、 Ｈ−Ｃｏ−またはＡ−Ｃｏ
−である：ｌａｘにおいて、Ｅ１５＆Ｘ １− Ｒ”
−５’−Ｒ” −５−ピラゾリルであり、ＲはＨｌたは
Ａであり、そしてＲ１１はＨ，ＡまたはＰｙである； ｌａｙにおいて、Ｒ５は１．３− ＆ −Ｒ” −４−
Ｒ”−５−ピラゾリルであり、Ｒ６および、１０は一緒
になって−ＣＨ２ＣＨ２−’ｉ表わし、そしてＰ は各
場合にＨ，ＡまたはＰｙである； ｌａｚ において、Ｂ５は１，３−ジーＲ１１−４−Ｒ
１０−５−ピラゾリルであり、Ｒ６およびｐｌｏは一緒
になって一〇Ｈ＝ＣＨ−ｉ表わし、そしてＲ１１は各場
合にＨ，ＡまたはＰｙである。
物があり、 ｌａａにおいて、Ｂ５はＢｒ−ＣＨＲｌｏ−Ｃｏ−であ
る；ｌａｂにおいて、Ｂ５はＣ４−ＣＨＥｌｏ−Ｃｏ−
である；Ｉａｃ Ｖｃおいて、Ｂ５はＣＨ３−Ｃｏ−Ｃ
ＨＲｌｏ−Ｃｏ−である；Ｉａｄにおいて、Ｉ（５は２
− Ａｒ −４−チアゾリルである； ｌａｅにおいて、Ｂ５は２−Ｐｙ−４−チアゾリルであ
る； Ｉａｆにおいて、Ｂ５は２− Ｎｌ’ｌ’ｌ’＋８−４
−チアゾリルである； ｌａｇにおいて、Ｂ５は２− ＮＲ’Ｒ８−４−チアゾ
リルであり、そしてＢ７およびＢ８はそれぞれＨｔたは
Ａである； ）ａｈ ＩＣおいて、Ｒ５は２− ＮＢＡ −４−チア
ゾリルである： Ｉａｉ Ｋ ＞ ’ｖｈ ”Ｃ１Ｆ１５ハ２− （ＣＨ
，）２Ｎ−ＣＨ−Ｎ−＋ ７ゾリルである； Ｉａｊにおいて、Ｂ５は２−Ｎ）ＬＡｒ−４−チアゾリ
ルである； Ｉａｋにおいて、Ｒ５は２− ＮＡ２−４−チアゾリル
である； Ｉａｔにおいて、Ｒ５１ｔＺ ２− ＮＢ’Ｒ８−４−
チア ｙ リルであり、Ｂ７はＨ，Ａ、 ＡＯ−アルキ
ル、Ｍ１Ｂ１２Ｐ１３Ｎ−アルキルまたはＡｒ−アルキ
ルであり、そＬ テＰ８＋Ｘ Ｈ−ＣＯ−１Ａ−ＣＯ−
１Ａｒ−ＣＯ−１タハＡｒ−フルキル−ＣＯ−である； ｌａｍにおいて、１Ｆ１５は２− ＮＡＩ（８−４−チ
アシリ＃でｌ’）、そＬ テｌ’１８＆Ｘ ）１−ＣＯ
−１Ａ−ＣＯ−、Ａｒ−Ｃ０−またはＡｒ−アルキル−
ＣＯ−である：Ｉａｎにおいて、Ｒ５は２− ＮＡＲ８
−４−チアゾリルであり、そしてＲ８はＨ−Ｃｏ−また
はＡ−Ｃｏ−である；Ｉａｏにおいて、Ｒ５は２− Ｎ
Ｒ’ｌ’１８−４−チアゾリルテあり、’Ｂ’ｋｔＨ，
Ａ、 Ａｏ−フル＊ル、厄、Ｂ１２ｐ１５ Ｎ−アルキ
ルまたを工Ａｒ−アルキルであり、そり、 テＲ８ハＨ
−ＣＯ−ｔたハＡ−ＣＯ−テある；ｌａｐにおいて、ｌ
：１ｒ１は２− ＮＦｌ’Ｒ’ −４−チアゾリルであ
り、Ｂ７はＡであり、そしてＢ８はＨ−ＣＯ−またはＡ
−ＣＯ−である； ）ａｑにおいて、Ｂ５１！２−ＮＲＢ −４−ｆ７”／
Ｉ）ルであり、Ｐ′はＡ％Ｍ−アルキル、Ｒ１２Ｒ１３
Ｎ−アルキルまたはＡｒ−アルキルであり、そしてＢ１
８はＡ、ＡｒまたはＡｒ−アルキルである；ｊａｒにお
いて、Ｒ５は２− ＮＢ’Ｒ” −４−チアゾリルであ
り Ｒ７は１１１２Ｂ１５Ｎ−アルキルであり、そして
Ｒ８はＡｒまたはＡｒ−アルキルである；ｌａｓにおい
て、Ｒ５は２−ＮＦｌ’Ｒ８−４−Ａ−５−チアゾリル
である； ｆａｔ において、Ｐｓは２− ＮＲ’ｌ’１８−４−
Ａ −５−チアゾリルであり Ｒ７はＨまたはＡであ
り、そしてＲ８はＡ−Ｃｏ−である： Ｉａｕにおいて、Ｂ５は２−ＮＲ’Ｒ８−５−Ｒ１０−
４−チアゾリルであり、セしてＢ６およびＢｌＧは一緒
罠なって一〇Ｈ２０Ｈ２−’＠表わす１ １ａｖにおいて、Ｒ５は２−ＮＲ’Ｒ８−５−：Ｒ１０
−４−チアゾリルであり、そしてＢ６および１１Ｇは一
緒になって−Ｃｌ（＝ＣＨ−會表わす； ｌａｗにおいて、Ｂ５は２−ＮＲ’ｌ’１８−５−Ｒｌ
ｏ−４−チアゾリルであり Ｂ６お工びＲ１０は一緒に
なって一〇Ｈ＝ＣＨ−七表わし、Ｂ７はＨまたはＡであ
り、そしてＢ８はＨ，Ａ、 Ｈ−Ｃｏ−またはＡ−Ｃｏ
−である：ｌａｘにおいて、Ｅ１５＆Ｘ １− Ｒ”
−５’−Ｒ” −５−ピラゾリルであり、ＲはＨｌたは
Ａであり、そしてＲ１１はＨ，ＡまたはＰｙである； ｌａｙにおいて、Ｒ５は１．３− ＆ −Ｒ” −４−
Ｒ”−５−ピラゾリルであり、Ｒ６および、１０は一緒
になって−ＣＨ２ＣＨ２−’ｉ表わし、そしてＰ は各
場合にＨ，ＡまたはＰｙである； ｌａｚ において、Ｂ５は１，３−ジーＲ１１−４−Ｒ
１０−５−ピラゾリルであり、Ｒ６およびｐｌｏは一緒
になって一〇Ｈ＝ＣＨ−ｉ表わし、そしてＲ１１は各場
合にＨ，ＡまたはＰｙである。
各場合に、これらの化合物の中でＡ％ＭおよびＰｙがそ
れぞれ前記の好適な意味を有するイし金物か好ましい。
れぞれ前記の好適な意味を有するイし金物か好ましい。
さらにまた、式■、Ｉａ−１ｚお工び１ａａ−１ａｚの
化合物の中で、好ましい化合物は下記の基がそれぞれさ
らに次の意味を有する化合物である＝（ａ） ＲはＨ
である； （１：＋ｌ ＲはＣＮ、 ＣＯＮＨ２またはＮＲ２で
ある；（ｃ） Ｒ’はＣＮである； （ｄ） Ｐ、’はＣＯＮＨ２である；（ｅ） ｐ５
ｈｓ ＮＲ２である； （ｆ） Ｐ’はＨ，ＯＡ、臥、ＮＲ’Ｐ８または（Ｃ
Ｈ，）２Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−テある；（ｇ） Ｐ’はＲ
である； （目 Ｒ４はＮＢ’Ｒ８である； （υ Ｂ６はＡである； （ｊ） Ｒ’はＣＨ，である； （ｋ） ｌＦｌはＨであり、そしてＰはＣＮ、 Ｃ０
Ｎ）１２またはＮＨ２である； （４Ｒ１はＨであり、そしてＲ’ｔ１ＯＮである；（ｍ
） Ｒは只であり、そしてＲ４はＨ，ＯＡ、８Ａ。
化合物の中で、好ましい化合物は下記の基がそれぞれさ
らに次の意味を有する化合物である＝（ａ） ＲはＨ
である； （１：＋ｌ ＲはＣＮ、 ＣＯＮＨ２またはＮＲ２で
ある；（ｃ） Ｒ’はＣＮである； （ｄ） Ｐ、’はＣＯＮＨ２である；（ｅ） ｐ５
ｈｓ ＮＲ２である； （ｆ） Ｐ’はＨ，ＯＡ、臥、ＮＲ’Ｐ８または（Ｃ
Ｈ，）２Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−テある；（ｇ） Ｐ’はＲ
である； （目 Ｒ４はＮＢ’Ｒ８である； （υ Ｂ６はＡである； （ｊ） Ｒ’はＣＨ，である； （ｋ） ｌＦｌはＨであり、そしてＰはＣＮ、 Ｃ０
Ｎ）１２またはＮＨ２である； （４Ｒ１はＨであり、そしてＲ’ｔ１ＯＮである；（ｍ
） Ｒは只であり、そしてＲ４はＨ，ＯＡ、８Ａ。
ＮＲ’Ｒ８または（ＣＢ３）２Ｎ−（Ｈ−ＣＨ−である
；（ｎ） Ｅ’はＨであり、そしてＢ６はＡである；
（ｏ） Ｒ’は■であり、セしてＢ６はＣＢ、である
；（ｐ） ＲはＨであり、ｐＨ＋工ＣＮ、 ＣＯＮＨ
２またはＮＨ２テ、１） ’）、Ｒ’ｅＸＨ，ＯＡ、
８Ａ、ｕｐ’ｐ８ｔ ？、： ｋｓ（ＣＨ，）２Ｎ−
Ｃ’Ｈ＝ＣＨ−Ｔあり、そＬ テＲ’ ＆Ｘ Ａ テあ
る；（ｑ） Ｒ’、 ｈｓ ）ｌ テあり、Ｒ’ ＋
’！、 ＯＮ テロ ’）、Ｒ’ ｋｌ ）ｌ。
；（ｎ） Ｅ’はＨであり、そしてＢ６はＡである；
（ｏ） Ｒ’は■であり、セしてＢ６はＣＢ、である
；（ｐ） ＲはＨであり、ｐＨ＋工ＣＮ、 ＣＯＮＨ
２またはＮＨ２テ、１） ’）、Ｒ’ｅＸＨ，ＯＡ、
８Ａ、ｕｐ’ｐ８ｔ ？、： ｋｓ（ＣＨ，）２Ｎ−
Ｃ’Ｈ＝ＣＨ−Ｔあり、そＬ テＲ’ ＆Ｘ Ａ テあ
る；（ｑ） Ｒ’、 ｈｓ ）ｌ テあり、Ｒ’ ＋
’！、 ＯＮ テロ ’）、Ｒ’ ｋｌ ）ｌ。
ＯＡ、 ８Ａ、 ＮＢ’Ｒ８または（ＣＨ，）２Ｎ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−であり、そして１：１６はＡである； （ｒ） Ｉ’ｌ’はＨであり、Ｂ５はＯＮであり、Ｒ
’ ＆”！ ＨまたはＮ１’ｌ’Ｒ８であり、そしてＢ
６はＡである；（ｓ） Ｒ’はＨでめり、１Ｆ１３は
ＯＮであり、Ｂ４はＨであり、そしてＢ６はＣＨ３であ
る； （１３追１はＨであり、Ｒ３はＣＮであり、Ｂ４はＮＥ
’Ｂ８であり、セしてＢ６はＣＨ３である；（旬 Ｒ１
はＨであり、Ｒ’ｆ工ＣＯＮＨ２であり、Ｒ４はＨであ
り、セしてＲ６はＣＨ，である；（ｖ） ＲはＨであ
り、Ｂ３はＣＯＮＨ２であり、Ｒ４はＮＢ’Ｂ”であり
、そしてＲ６はＣＨ，である；（＠Ｂ１はＨであり、Ｒ
５はＮＨ２であり、纒はＨであり、そしてＢ６はＣＨ，
である・ これらの式の定義において、前記但し瞥条件が考慮され
るべきことは勿論のことでおる。
Ｈ＝ＣＨ−であり、そして１：１６はＡである； （ｒ） Ｉ’ｌ’はＨであり、Ｂ５はＯＮであり、Ｒ
’ ＆”！ ＨまたはＮ１’ｌ’Ｒ８であり、そしてＢ
６はＡである；（ｓ） Ｒ’はＨでめり、１Ｆ１３は
ＯＮであり、Ｂ４はＨであり、そしてＢ６はＣＨ３であ
る； （１３追１はＨであり、Ｒ３はＣＮであり、Ｂ４はＮＥ
’Ｂ８であり、セしてＢ６はＣＨ３である；（旬 Ｒ１
はＨであり、Ｒ’ｆ工ＣＯＮＨ２であり、Ｒ４はＨであ
り、セしてＲ６はＣＨ，である；（ｖ） ＲはＨであ
り、Ｂ３はＣＯＮＨ２であり、Ｒ４はＮＢ’Ｂ”であり
、そしてＲ６はＣＨ，である；（＠Ｂ１はＨであり、Ｒ
５はＮＨ２であり、纒はＨであり、そしてＢ６はＣＨ，
である・ これらの式の定義において、前記但し瞥条件が考慮され
るべきことは勿論のことでおる。
さらにまた、本明細書全体ｔとおして ｐ１〜”” 、
Ａｓ Ａｒ ％ Ａｒ’および〜は別の意味が記載され
ていないかぎり、前に記載されている意味を有するもの
とする０、 本発明はまた式Ｉの化合物並びにそれらのラフチムニス
テルお１びそれらの塩の製造７１Ｆ法に関し、仁の方法
は次の特徴を有する方法である：３、に式■ Ｒ６Ｃ０−ＣＨＲ’−Ｃｏ（ｌ’ （
Ｉｆ）（式中Ｂ４ 、Ｒ５お１びＢ６は前記の意味を有
する）のジカルボニル化合物またはその反応性誘導体の
１極上式■ Ｂ”−ＣＨ−Ｂ’ （Ｉｍ（式中Ｂ
はＲＮＨＣＯ−ｉたはＣＮであり、そしてＲ１および
Ｂ５は前記の意味を有する）の化合物と反応させるか；
または ３．２二式■ Ｒ−ＣＨ２−ＣＲ＝ＣＲ−ＣＯＮＨ２■（式中ｐ３ 、
Ｒ４お工びＢ５は前記の意味を有する）のアミド化合物
またはその反応性誘導体の１種を式■ ｘ−ｃｐ （ＯＡ）２（Ｖ） （式中ＸはＡＯまたはＡ２Ｎであり、そしてＢ６お工び
Ａは前記の意味を有する）の化合物と反応させるか；ま
たは ６．３二式■ Ｒ’−Ｃｏ−ＣＢ −Ｒ” （Ｖ
Ｏ（式中Ｐ５およびＲ６は前記の意味を有する）のケト
ン化合物またはその反応性誘導体の１極上式■ Ｚ＝Ｃ＝Ｃ（ＯＮ）−Ｆ１１６（Ｖｌｌ〔式中Ｚ ハ（
Ａｓ）２ ｔたｔ’！、 （Ｈ，Ｙ） テロ ’）、そ
してＹはＨＯｌＡＯｌＡ−ＣＯ−０−１Ａｒ−８○２−
Ｏ−１Ａ２Ｎ−またはＨ２１Ｎ−Ｃｏ−ＮＨ−であり、
そしてＡ、ＡｒおよびＲ１６は前記の意味を有する〕の
ニトリル化合物と反応させるか；そして（または） ３．４二式Ｉのケトン化合物（Ｂ５＝１（”−ＣＨ２−
Ｃｏ−）ｋｓ ３．４．１ ：ハロゲン化して式Ｉのハ
ロケトン化合物（Ｒ＝ ＣＬ−ＣＨ１’ｌ −Ｃｏ−
またはＢｒ−ＣＨＥＩ −ＣＯ−である）を生成させる
か、または３．４．２ ：式Ｒ１７−ＣＯ０Ａのエステ
ル（ここでＲはＨｌＭ、Ａ１Ｍ１〜、フリルまたはチェ
ニルである）と縮合させて式■のジカルボニル化合物（
Ｂ５− Ｅ” −ＣＯ−ＣＨＲｌｏ−ＣＯ−） ｉ生成
させるか；そして（または）６．５二式■のハロケトン
化合物（Ｂ５＝ ｃｔ−口１Ｏ−ＣＯ−またはＢｒ−Ｃ
ＨＲ−ＣＯ−）１−１３．５．１ ：式Ｒ１８，（（（
ココテＲ１８に’！ ＯＲ，ＯＡ、 Ａ−Ｃｏｏ−１タ
に＠ ＥＩＯＮ テロる）の化合物またはその反応性誘
導体の１種と反応させて式ｌの化合物（Ｒ５−Ｉ（１８
−ＣＨＲ”−Ｃｏ−）全生成させるか、または５．５．
２ ：式Ｐ −ａｓ−旧２またはその反応性誘導体の１
種と反応させて式ｌのチアゾール誘導体〔Ｐ５＝置換さ
れていないか、または１個あるいは数個のＢ おＬび（
または）Ｂ で置換されている〕全生成させるか、また
は３．５．３ ：式Ｒ−８Ｍ （ここでＲ１９は２−イ
ミダゾリ−コ１ル、チオまたは２−ベンズイミダゾリル
チオである）の化合物またはその反応性誘導体の１ｍと
反応させて式■の化合物（Ｒ５＝１１１９−ＣＨ只１Ｏ
−ＣＯ−）全生成させるか、または３．５．４ ：式Ｈ
２Ｎ−Ｃ（票ＮＨ）−ＮＦ１７Ｒ８（ここでＲ７および
Ｒ８は前記の意味會有する）のグアニジン化合物または
その反応性誘導体と反応させて式■の化合物（Ｒ５＝２
− ＮＦｌ’Ｒ８−４−イミダゾリル）全生成させるか
、または３．５．５ ：式■ （式中ｐ１１は前記の意味全音する）の２−アミノピリ
ジン誘導体と反応させて式Ｉのイミダゾピリジン誘導体
〔Ｂ５＝置換されていないかまたは１個または数個のＰ
および（または）Ｐ で置換されているイミダゾ［１
，２−ａ） −２−ピリジニル〕を生成させるか；また
は ６．６ｍ式■の化合物（Ｒ５＝ＨＯ−ＣＨＦＩ”−ＣＯ
−） ’ｉｉ式ｐ２０−ｕ （ここでＲ２０はＡ−ＣＯ
Ｏ−１ＣＦ、−ＣＯＯ−５Ａ−８０２−０−またはｍ−
５ｏ２−ｏ−である）の化合物またはその反応性誘導体
の１種と反応させて式Ｉの化合物（Ｒ５＝Ｒ”−Ｃ）Ｉ
Ｒ”−ＣＯ−） １に生成させるか；または ６．７ｍ式ｌの１，３−ジカルざニル化合物（Ｒ−Ｒ１
７−ＣＯ−ＣＨＥ −ＣＯ−） ｔ’、 ３．７．１
：式Ｒ” −ＭＨ−ＭＨ２のヒドラジン誘導体と反応さ
せて式■のピラゾール誘導体〔Ｐ５＝置換されていない
か、または１個あるいは数個のＩ（１０お工び（または
）Ｂ１１で置換されているピラゾリル）を生成させるか
、または３．７．２ ：ヒドロキシアミンと反応させて
式ｌのイソキサゾール誘導体〔Ｂ５＝置換されていない
かまたは１個あるいは数個のＰ お工び（または）Ｒで
置換されているインオキサシリル〕全生成させるか；ま
たは ６．８ｍ式Ｉのカルボニル化合物（Ｒ５−Ｒ２１−ｃ日
１Ｏ−ｃｏ−１ｌ’ｔ” ＝ ＣＬ 、 Ｂｒ 、 Ａ
−Ｃ００−１ＣＦ、ＣＯＯ−１Ａ−８０２−０−または
）ｓ−ＢＯ２−０−） ｋ式Ｒ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＭＨ２
のアミノン誘導体と反応させて式Ｉのイミダゾ−Ａ／ｌ
ｌ！導体（Ｒ５−置換されていないか、または１個ある
いは数個のｐｌｏおよび（または）Ｒ１１で置換されて
いるイミダゾリル〕全生成させるか；そして（または）
式■の化合物中の基Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ｌ１１５および
（または） Ｒ６の１個または２個以上を別の基Ｐ１、
ｌＦ！３、Ｒ４、Ｒ５および（または） Ｒ４に、下記
６・９〜６．２１の方法により変換するか二３．９ ：
１級または２級アミノ基のアルキル化、ベンジル化ま
たはアシル化そして（または）６．１０二〇Ｎ基のＣＯ
ＮＨ２基あるいはＣｏｏ）１基への変換またはカルバモ
イル基あるいはＣ００Ａ基の０００）１基への変換また
はラフチムニステルの遊離ヒリドンへの変換そして（ま
たは）ジアルキルホスホノ基のアルキルホスホノ基にあ
るいはホスホノ基への変換、あるいはアルキルホスボッ
基のホスホノ基への変換、そして（または）チオエーテ
ル基のＯＨ基への変換、そして（ｔたは）Ｎ−アシル基
のＭＨ基への加水分解；そして（または） ３．１１ ：アンモニアあるいは弐ＨＮＲ’Ｒ８のアミ
ン音用いるチオエーテル基のＮＲ１Ｒ２基への変換；そ
して（または） ５．１２ ：アルコールまたはその反応性誘導体の１種
を用いるチオエーテル基のＡＯ基への変換；そして（ま
たは） ３．１５ ： Ｃｏｏｎ基の脱カルボキシル化：そして
（または） ３．１４ ニーＣＨ−ＣＢ−基の脱水素による一Ｃ寓Ｃ
−基の生成；そして（ｔたは） ３．１５ ：チオエーテル基のスルホキシド基またはス
ルホン基への酸化；そして（または）６．１６ ： Ｃ
ｏｏｎまたはホスホン酸基のエステル化：そして（また
は） ３．１７ ： Ｎ−オキシド基の相操する６級アミノ基
への還元；そして（または） ３．１８ ：式Ａ２Ｎ−ＣＨ（ＯＡ） ２のアミドアセ
タールとの縮合による２個のＨ原子の基Ａ２Ｎ−ＣＢ−
による置換：そして（ｔたは） ３．１９二式Ｉの化合物（Ｂ５＝２−Ｒ”−５−Ｈ−４
−チアゾリル、Ｒ’−ＣＨ，）のギ酸誘導体との反応に
よる式Ｉの化合物（Ｒ５＝２−Ｂ”−５−Ｒ１０−４−
チアゾリル、Ｒ６とＲ１０とは一緒になって一〇Ｈ＝Ｃ
Ｈ−である）の生成：そして（または） ３．２０ ＝アルデヒドとの縮合による２個のＨ原子の
鬼人ｒ−ＣＨ−による置換；そして（または）３．２１
ニー・ロゲンお工び強塩基での処理によるカルバモイル
基のアミノ基への変換；そして（または） 式■の化合物を酸で処理することによりその酸付加塩の
１種に変換すること。
Ａｓ Ａｒ ％ Ａｒ’および〜は別の意味が記載され
ていないかぎり、前に記載されている意味を有するもの
とする０、 本発明はまた式Ｉの化合物並びにそれらのラフチムニス
テルお１びそれらの塩の製造７１Ｆ法に関し、仁の方法
は次の特徴を有する方法である：３、に式■ Ｒ６Ｃ０−ＣＨＲ’−Ｃｏ（ｌ’ （
Ｉｆ）（式中Ｂ４ 、Ｒ５お１びＢ６は前記の意味を有
する）のジカルボニル化合物またはその反応性誘導体の
１極上式■ Ｂ”−ＣＨ−Ｂ’ （Ｉｍ（式中Ｂ
はＲＮＨＣＯ−ｉたはＣＮであり、そしてＲ１および
Ｂ５は前記の意味を有する）の化合物と反応させるか；
または ３．２二式■ Ｒ−ＣＨ２−ＣＲ＝ＣＲ−ＣＯＮＨ２■（式中ｐ３ 、
Ｒ４お工びＢ５は前記の意味を有する）のアミド化合物
またはその反応性誘導体の１種を式■ ｘ−ｃｐ （ＯＡ）２（Ｖ） （式中ＸはＡＯまたはＡ２Ｎであり、そしてＢ６お工び
Ａは前記の意味を有する）の化合物と反応させるか；ま
たは ６．３二式■ Ｒ’−Ｃｏ−ＣＢ −Ｒ” （Ｖ
Ｏ（式中Ｐ５およびＲ６は前記の意味を有する）のケト
ン化合物またはその反応性誘導体の１極上式■ Ｚ＝Ｃ＝Ｃ（ＯＮ）−Ｆ１１６（Ｖｌｌ〔式中Ｚ ハ（
Ａｓ）２ ｔたｔ’！、 （Ｈ，Ｙ） テロ ’）、そ
してＹはＨＯｌＡＯｌＡ−ＣＯ−０−１Ａｒ−８○２−
Ｏ−１Ａ２Ｎ−またはＨ２１Ｎ−Ｃｏ−ＮＨ−であり、
そしてＡ、ＡｒおよびＲ１６は前記の意味を有する〕の
ニトリル化合物と反応させるか；そして（または） ３．４二式Ｉのケトン化合物（Ｂ５＝１（”−ＣＨ２−
Ｃｏ−）ｋｓ ３．４．１ ：ハロゲン化して式Ｉのハ
ロケトン化合物（Ｒ＝ ＣＬ−ＣＨ１’ｌ −Ｃｏ−
またはＢｒ−ＣＨＥＩ −ＣＯ−である）を生成させる
か、または３．４．２ ：式Ｒ１７−ＣＯ０Ａのエステ
ル（ここでＲはＨｌＭ、Ａ１Ｍ１〜、フリルまたはチェ
ニルである）と縮合させて式■のジカルボニル化合物（
Ｂ５− Ｅ” −ＣＯ−ＣＨＲｌｏ−ＣＯ−） ｉ生成
させるか；そして（または）６．５二式■のハロケトン
化合物（Ｂ５＝ ｃｔ−口１Ｏ−ＣＯ−またはＢｒ−Ｃ
ＨＲ−ＣＯ−）１−１３．５．１ ：式Ｒ１８，（（（
ココテＲ１８に’！ ＯＲ，ＯＡ、 Ａ−Ｃｏｏ−１タ
に＠ ＥＩＯＮ テロる）の化合物またはその反応性誘
導体の１種と反応させて式ｌの化合物（Ｒ５−Ｉ（１８
−ＣＨＲ”−Ｃｏ−）全生成させるか、または５．５．
２ ：式Ｐ −ａｓ−旧２またはその反応性誘導体の１
種と反応させて式ｌのチアゾール誘導体〔Ｐ５＝置換さ
れていないか、または１個あるいは数個のＢ おＬび（
または）Ｂ で置換されている〕全生成させるか、また
は３．５．３ ：式Ｒ−８Ｍ （ここでＲ１９は２−イ
ミダゾリ−コ１ル、チオまたは２−ベンズイミダゾリル
チオである）の化合物またはその反応性誘導体の１ｍと
反応させて式■の化合物（Ｒ５＝１１１９−ＣＨ只１Ｏ
−ＣＯ−）全生成させるか、または３．５．４ ：式Ｈ
２Ｎ−Ｃ（票ＮＨ）−ＮＦ１７Ｒ８（ここでＲ７および
Ｒ８は前記の意味會有する）のグアニジン化合物または
その反応性誘導体と反応させて式■の化合物（Ｒ５＝２
− ＮＦｌ’Ｒ８−４−イミダゾリル）全生成させるか
、または３．５．５ ：式■ （式中ｐ１１は前記の意味全音する）の２−アミノピリ
ジン誘導体と反応させて式Ｉのイミダゾピリジン誘導体
〔Ｂ５＝置換されていないかまたは１個または数個のＰ
および（または）Ｐ で置換されているイミダゾ［１
，２−ａ） −２−ピリジニル〕を生成させるか；また
は ６．６ｍ式■の化合物（Ｒ５＝ＨＯ−ＣＨＦＩ”−ＣＯ
−） ’ｉｉ式ｐ２０−ｕ （ここでＲ２０はＡ−ＣＯ
Ｏ−１ＣＦ、−ＣＯＯ−５Ａ−８０２−０−またはｍ−
５ｏ２−ｏ−である）の化合物またはその反応性誘導体
の１種と反応させて式Ｉの化合物（Ｒ５＝Ｒ”−Ｃ）Ｉ
Ｒ”−ＣＯ−） １に生成させるか；または ６．７ｍ式ｌの１，３−ジカルざニル化合物（Ｒ−Ｒ１
７−ＣＯ−ＣＨＥ −ＣＯ−） ｔ’、 ３．７．１
：式Ｒ” −ＭＨ−ＭＨ２のヒドラジン誘導体と反応さ
せて式■のピラゾール誘導体〔Ｐ５＝置換されていない
か、または１個あるいは数個のＩ（１０お工び（または
）Ｂ１１で置換されているピラゾリル）を生成させるか
、または３．７．２ ：ヒドロキシアミンと反応させて
式ｌのイソキサゾール誘導体〔Ｂ５＝置換されていない
かまたは１個あるいは数個のＰ お工び（または）Ｒで
置換されているインオキサシリル〕全生成させるか；ま
たは ６．８ｍ式Ｉのカルボニル化合物（Ｒ５−Ｒ２１−ｃ日
１Ｏ−ｃｏ−１ｌ’ｔ” ＝ ＣＬ 、 Ｂｒ 、 Ａ
−Ｃ００−１ＣＦ、ＣＯＯ−１Ａ−８０２−０−または
）ｓ−ＢＯ２−０−） ｋ式Ｒ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＭＨ２
のアミノン誘導体と反応させて式Ｉのイミダゾ−Ａ／ｌ
ｌ！導体（Ｒ５−置換されていないか、または１個ある
いは数個のｐｌｏおよび（または）Ｒ１１で置換されて
いるイミダゾリル〕全生成させるか；そして（または）
式■の化合物中の基Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、ｌ１１５および
（または） Ｒ６の１個または２個以上を別の基Ｐ１、
ｌＦ！３、Ｒ４、Ｒ５および（または） Ｒ４に、下記
６・９〜６．２１の方法により変換するか二３．９ ：
１級または２級アミノ基のアルキル化、ベンジル化ま
たはアシル化そして（または）６．１０二〇Ｎ基のＣＯ
ＮＨ２基あるいはＣｏｏ）１基への変換またはカルバモ
イル基あるいはＣ００Ａ基の０００）１基への変換また
はラフチムニステルの遊離ヒリドンへの変換そして（ま
たは）ジアルキルホスホノ基のアルキルホスホノ基にあ
るいはホスホノ基への変換、あるいはアルキルホスボッ
基のホスホノ基への変換、そして（または）チオエーテ
ル基のＯＨ基への変換、そして（ｔたは）Ｎ−アシル基
のＭＨ基への加水分解；そして（または） ３．１１ ：アンモニアあるいは弐ＨＮＲ’Ｒ８のアミ
ン音用いるチオエーテル基のＮＲ１Ｒ２基への変換；そ
して（または） ５．１２ ：アルコールまたはその反応性誘導体の１種
を用いるチオエーテル基のＡＯ基への変換；そして（ま
たは） ３．１５ ： Ｃｏｏｎ基の脱カルボキシル化：そして
（または） ３．１４ ニーＣＨ−ＣＢ−基の脱水素による一Ｃ寓Ｃ
−基の生成；そして（ｔたは） ３．１５ ：チオエーテル基のスルホキシド基またはス
ルホン基への酸化；そして（または）６．１６ ： Ｃ
ｏｏｎまたはホスホン酸基のエステル化：そして（また
は） ３．１７ ： Ｎ−オキシド基の相操する６級アミノ基
への還元；そして（または） ３．１８ ：式Ａ２Ｎ−ＣＨ（ＯＡ） ２のアミドアセ
タールとの縮合による２個のＨ原子の基Ａ２Ｎ−ＣＢ−
による置換：そして（ｔたは） ３．１９二式Ｉの化合物（Ｂ５＝２−Ｒ”−５−Ｈ−４
−チアゾリル、Ｒ’−ＣＨ，）のギ酸誘導体との反応に
よる式Ｉの化合物（Ｒ５＝２−Ｂ”−５−Ｒ１０−４−
チアゾリル、Ｒ６とＲ１０とは一緒になって一〇Ｈ＝Ｃ
Ｈ−である）の生成：そして（または） ３．２０ ＝アルデヒドとの縮合による２個のＨ原子の
鬼人ｒ−ＣＨ−による置換；そして（または）３．２１
ニー・ロゲンお工び強塩基での処理によるカルバモイル
基のアミノ基への変換；そして（または） 式■の化合物を酸で処理することによりその酸付加塩の
１種に変換すること。
式■の化合物は一般に、文献〔たとえば）１ｏｕｂｅｎ
−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、 Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅ
ｍｅ出版社（シュトットガ／ｌ／ト市）およびまた前記
で引用した文献のような標準的参考書〕に記載されてい
るようなそれ自体既知の方法により、すなわち列挙され
ている反応にとって適当でおり、既知でめる反応条件下
に製造する。ここでは詳細に記載されていないがそれ自
体既知である変法もまた使用できる。
−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、 Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅ
ｍｅ出版社（シュトットガ／ｌ／ト市）およびまた前記
で引用した文献のような標準的参考書〕に記載されてい
るようなそれ自体既知の方法により、すなわち列挙され
ている反応にとって適当でおり、既知でめる反応条件下
に製造する。ここでは詳細に記載されていないがそれ自
体既知である変法もまた使用できる。
一般に、原料物質は既知であるか、またはこれらの化合
物はそれ自体既知である方法により既知の・物質を同様
に製造できる。望まれる場合に、これらの化合物はまた
、これらｔ反応混合物から単離することなく、直ちにさ
らに反応させて式Ｉの化合物を生成させるような方法で
、その場で生成させることもできる。他方、反応を段階
的に行なうこともでき、さらにまた中間体を単離するこ
ともできる。
物はそれ自体既知である方法により既知の・物質を同様
に製造できる。望まれる場合に、これらの化合物はまた
、これらｔ反応混合物から単離することなく、直ちにさ
らに反応させて式Ｉの化合物を生成させるような方法で
、その場で生成させることもできる。他方、反応を段階
的に行なうこともでき、さらにまた中間体を単離するこ
ともできる。
各方法全下記で詳細に説明する。
６．１ 式Ｉｆ ｆ）好適化合物！’！ 弐〇）１．
−Ｃｏ−ＣｎＨ２−ＣＨＯｉたはＣＨ，−Ｃｏ−ＣＦＩ
５−ＣＨＯＨの化合物である。特に適当な反応性誘導体
は式ＩＲ’７ｃｏ−ＣＢ５−ＣＢ’−Ｎ（Ｉ（２２）２
、特にＣＨ，−Ｃｏ−ＣＲ５−ＣＢ−Ｎ （ＩＲ２２）
２であり、ここでＲ２２はＡ１特にＣＨ３であり、また
２個の基Ｂ２２が一緒になって−（ＣＨ２）４−１−（
ＣＨ２）５− ｔたは−（ＣＨ２）２−０−（ＣＨ２
）２− ｔ−示す。式Ｒ’ −Ｃｏ−ＣＲ５−ＣＩ（−
ＨＡ２のエナミン化合物は、たとえ１式：Ｆｌ’−Ｃｏ
−ＣＨ２−Ｒ５のカルがニル化合物から式Ａ２Ｎ−ＣＨ
（ＯＡ）２（ここで基Ａは同一または異なっていてもよ
い）の７ミドアセタールとの反応にエリ得ることができ
る。
−Ｃｏ−ＣｎＨ２−ＣＨＯｉたはＣＨ，−Ｃｏ−ＣＦＩ
５−ＣＨＯＨの化合物である。特に適当な反応性誘導体
は式ＩＲ’７ｃｏ−ＣＢ５−ＣＢ’−Ｎ（Ｉ（２２）２
、特にＣＨ，−Ｃｏ−ＣＲ５−ＣＢ−Ｎ （ＩＲ２２）
２であり、ここでＲ２２はＡ１特にＣＨ３であり、また
２個の基Ｂ２２が一緒になって−（ＣＨ２）４−１−（
ＣＨ２）５− ｔたは−（ＣＨ２）２−０−（ＣＨ２
）２− ｔ−示す。式Ｒ’ −Ｃｏ−ＣＲ５−ＣＩ（−
ＨＡ２のエナミン化合物は、たとえ１式：Ｆｌ’−Ｃｏ
−ＣＨ２−Ｒ５のカルがニル化合物から式Ａ２Ｎ−ＣＨ
（ＯＡ）２（ここで基Ａは同一または異なっていてもよ
い）の７ミドアセタールとの反応にエリ得ることができ
る。
その他の非常に適当な反応性誘導体はエノールエーテル
化合物、たとえば式Ｒ’−Ｃｏ−ＣＢ５＝ＣＲ’−ＯＡ
。
化合物、たとえば式Ｒ’−Ｃｏ−ＣＢ５＝ＣＲ’−ＯＡ
。
特にＢ−Ｃｏ−ＣＲ５＝ＣＨＯＡおよび式１ （Ｒ’＝
８Ａ）の化合物１−製造するための式Ｒ６−Ｃｏ−Ｃ！
’Ｒ５＝Ｃ（８Ａ）２の相当するケテンメルカゾタール
化合物でおる。
８Ａ）の化合物１−製造するための式Ｒ６−Ｃｏ−Ｃ！
’Ｒ５＝Ｃ（８Ａ）２の相当するケテンメルカゾタール
化合物でおる。
好適な弐■の化合物はシアノアセトアミドおよびマロン
ジニトリルでおる。
ジニトリルでおる。
式■の化合物またはそれらの反応性誘導体は弐■の化合
物と、好ましくは不活性溶剤、たとえばメタノールまた
はエタノールのようなアルコール、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）のようなエーテル、あるいはジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）のようなアミドの存在でお↓び塩基触
媒、たとえばナトリウムまたはカリウムメチレート、メ
チレートまたはプロピレート、あるいはＮａＨｏよう力
水素化物の存在下で反応させる。これらの条件下に、前
記シアノアセトアミド化合物およびエナミン化合物音用
いると、Ｆ１３＝、ＣＮ ｋ有する式Ｉの化合物が得ら
れる。他方、この方法を酢酸中で行なうと、Ｒ’＝Ｃ０
ＮＨ２ｔ”有する式Ｉの化合物が王として生成される。
物と、好ましくは不活性溶剤、たとえばメタノールまた
はエタノールのようなアルコール、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）のようなエーテル、あるいはジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）のようなアミドの存在でお↓び塩基触
媒、たとえばナトリウムまたはカリウムメチレート、メ
チレートまたはプロピレート、あるいはＮａＨｏよう力
水素化物の存在下で反応させる。これらの条件下に、前
記シアノアセトアミド化合物およびエナミン化合物音用
いると、Ｆ１３＝、ＣＮ ｋ有する式Ｉの化合物が得ら
れる。他方、この方法を酢酸中で行なうと、Ｒ’＝Ｃ０
ＮＨ２ｔ”有する式Ｉの化合物が王として生成される。
反応温度は約２０゜〜約１５０°、好ましくは６０°−
１２０°であると好適である。
１２０°であると好適である。
６．２ 弐■のアミド化合物〔この化合物は式Ｒ５−
ＣＢ２−Ｃ０−Ｒ’の力、１１／ボニル化合物と式Ｅ’
−ＣＨ２−Ｃ０ＮＩ（２のアミド、好ましくはシアノア
セトアミドと縮合させることにより得られる〕と式■の
化合物〔式Ａ２Ｎ−ｆＪ （ＯＡ）２のアミドアセター
ルが好適であるが、ｔた式Ｐ’Ｃ（ＯＡ）３のオルトエ
ステルも好ましい〕との反応はＤＭＦのＬ５な不活性溶
剤の存在下に約１００〜約１６０°の温度で実施すると
好ましい。
ＣＢ２−Ｃ０−Ｒ’の力、１１／ボニル化合物と式Ｅ’
−ＣＨ２−Ｃ０ＮＩ（２のアミド、好ましくはシアノア
セトアミドと縮合させることにより得られる〕と式■の
化合物〔式Ａ２Ｎ−ｆＪ （ＯＡ）２のアミドアセター
ルが好適であるが、ｔた式Ｐ’Ｃ（ＯＡ）３のオルトエ
ステルも好ましい〕との反応はＤＭＦのＬ５な不活性溶
剤の存在下に約１００〜約１６０°の温度で実施すると
好ましい。
６．５ 好適である弐■のケトン化合物はＲ’−Ａ全
音する化合物である。これらの化合物は、たとえば式Ｒ
５−ＣＨ２ＣＯＯＡのエステル化合物と酸無水物とｔ反
応させて弐Ｒ５−Ｃ）１（ＣＯ＝Ａ）２０ノヶトン化合
物を生成させ、次いで塩基″で処理することに工り酸開
裂させることにＬり得ることができる。
音する化合物である。これらの化合物は、たとえば式Ｒ
５−ＣＨ２ＣＯＯＡのエステル化合物と酸無水物とｔ反
応させて弐Ｒ５−Ｃ）１（ＣＯ＝Ａ）２０ノヶトン化合
物を生成させ、次いで塩基″で処理することに工り酸開
裂させることにＬり得ることができる。
適当な弐■−の反応性誘導体の例は相当するエノールエ
ーテル化合物、エノールニスチル化合物およびエナミン
化合物である。
ーテル化合物、エノールニスチル化合物およびエナミン
化合物である。
式■の好適なニトリル化合物はＡ２Ｎ−ＣＢ＝Ｃ（ＣＮ
）−Ｒ１６形のエナミン化合物、特に（ｃＨ，）、ｎ−
■−Ｃ（四）２および（ＣＨ３）２Ｎ−ＣＢ＝Ｃ（ＣＮ
）−ＣＯＮＨ２のエナミン化合物であり、これらの化合
物はそれぞれ￥ロンジニトリルからおよびシアノアセト
アミドから、式Ａ２Ｎ−ＣＨ（ＯＡ）２の７ミドアセタ
一ル化合物を用いて得ることができる。さらにまた、式
（Ａ８）２Ｃ−Ｃ（ＣＮ）−１Ｆ１１６のケテンメルカ
ッタール化合物も好ましい。
）−Ｒ１６形のエナミン化合物、特に（ｃＨ，）、ｎ−
■−Ｃ（四）２および（ＣＨ３）２Ｎ−ＣＢ＝Ｃ（ＣＮ
）−ＣＯＮＨ２のエナミン化合物であり、これらの化合
物はそれぞれ￥ロンジニトリルからおよびシアノアセト
アミドから、式Ａ２Ｎ−ＣＨ（ＯＡ）２の７ミドアセタ
一ル化合物を用いて得ることができる。さらにまた、式
（Ａ８）２Ｃ−Ｃ（ＣＮ）−１Ｆ１１６のケテンメルカ
ッタール化合物も好ましい。
式■の化合物と式■の化合物との反応は不活性溶剤、た
とえばＤＭＦのようなアミドまたはＴＨＦのようなエー
テルの存在下で、そして前記した塩基触媒の１種、たと
えばＮａＨの存在下に約２０〜約１５０°、好ましくは
５０〜１００°の温度で実施すると好ましい。
とえばＤＭＦのようなアミドまたはＴＨＦのようなエー
テルの存在下で、そして前記した塩基触媒の１種、たと
えばＮａＨの存在下に約２０〜約１５０°、好ましくは
５０〜１００°の温度で実施すると好ましい。
６・４・１ 式■のケトン化合物（Ｂ５＝ １（１０−
ＣＨ２−ｃｏ−）の塩素化または臭素化は弐１ｂの相当
するクロルケトン化合物またはブロモケトン化合物ヲ導
く。
ＣＨ２−ｃｏ−）の塩素化または臭素化は弐１ｂの相当
するクロルケトン化合物またはブロモケトン化合物ヲ導
く。
この原料化合物は既知であるかまたは前記した方法の一
つにＬ９製造することができるかのどちらかである。こ
のハロゲン化は元素状の塩素または臭素を用いて、不活
性溶剤、たとえばＣＦ２Ｃｌ２、ｃＨｃｔ、、ｃｃｔ４
ｔたはトリクロルエチレンのような塩素化炭化水素中で
、約−１０°〜約５０°、好ましくは１０〜３０°の温
度で実施すると好ましい。ＣｕＣＬ２ｔたはＣ！ｕＢｒ
２’を加えると好ましい。ハロゲン化はまたＮ−クロ
ルアミドまたはＮ−ブロモアミド誘導体、たとえばＮ−
ブロモこはく酸イミドまたはＮ−クロルζプントインを
用いて、好ましくは前記の塩素化炭化水素の１種中また
はアルコール中で、約−１０°〜約８０°の温度で、照
射下そして（ｔたは）ラジカル形成剤、たとえばベンゾ
イルパーオキシドのような過酸化物を添加して実施する
こともできる。
つにＬ９製造することができるかのどちらかである。こ
のハロゲン化は元素状の塩素または臭素を用いて、不活
性溶剤、たとえばＣＦ２Ｃｌ２、ｃＨｃｔ、、ｃｃｔ４
ｔたはトリクロルエチレンのような塩素化炭化水素中で
、約−１０°〜約５０°、好ましくは１０〜３０°の温
度で実施すると好ましい。ＣｕＣＬ２ｔたはＣ！ｕＢｒ
２’を加えると好ましい。ハロゲン化はまたＮ−クロ
ルアミドまたはＮ−ブロモアミド誘導体、たとえばＮ−
ブロモこはく酸イミドまたはＮ−クロルζプントインを
用いて、好ましくは前記の塩素化炭化水素の１種中また
はアルコール中で、約−１０°〜約８０°の温度で、照
射下そして（ｔたは）ラジカル形成剤、たとえばベンゾ
イルパーオキシドのような過酸化物を添加して実施する
こともできる。
３．４．２ 式１１７）ケ）／化合物（、ｌ’１５＝
Ｒ”−ＣＨ２−Ｃｏ−）と弐Ｉ（−ＣＯＯＡのエステル
化合物とｔ１好ましくは不活性溶剤、たとえばＤＭＦの
ようなアミド中で、または使用するエステル化合物の過
剰中で、約−１０°〜約１００°の温度、好ましくは１
０〜５０°で縮合させると、相当する式１ｃのソカルメ
二ル化合物が得られる。適当な縮合剤の例には前記（３
，１） した塩基がある。
Ｒ”−ＣＨ２−Ｃｏ−）と弐Ｉ（−ＣＯＯＡのエステル
化合物とｔ１好ましくは不活性溶剤、たとえばＤＭＦの
ようなアミド中で、または使用するエステル化合物の過
剰中で、約−１０°〜約１００°の温度、好ましくは１
０〜５０°で縮合させると、相当する式１ｃのソカルメ
二ル化合物が得られる。適当な縮合剤の例には前記（３
，１） した塩基がある。
３．５．１ 式ｌｂのハロケトン化合物と弐Ｐ−Ｈの
化合物（Ｈ２Ｏ、式Ａ−ＯＢのアルコール化合物、式Ａ
−ＣＯＯＩ（の脂肪ＩｌまたはＨＢＣＮ ）またはそれ
らの反応性誘導体、たとえばアルカリ誘導体あるいは相
当するアルコレートまたは塩と會、好ましくは不活性溶
剤、たとえはアセトニトリルの工うなニトリルの存在下
に、または弐Ｂ１８−）１の化合物、たとえばメタノー
ル、エタノール、イソプロノぐノールｔ ？Ｃはプロパ
ツールのようなアルコール、あるいは酢酸のようなカル
がン酸の過剰量の存在下に、約０〜約１５０°の、好ま
しくは１５〜１２０°の温度で反応させると、相当する
ヒドロキシ−、アルコキシ−、アルカノイルオキシ−１
またはチオシアナト−ケトン化合物が得られる。従って
、エタノール中でＮａＯＨｆ用いると、相当するヒドロ
キシケトン化合物が得られ、他方これに対して、エタノ
ール中でＮａエチレート會用いると、相当するエトキシ
ケト／化合物が得られる。相当するアルカノイルオキシ
ケトン化合物を製造するのに適当碌方法としてはハロケ
ト／化合物とホルムアミ？）≦ラムアルカノエート化合
物とを、相当するカルボン酸ｔ−溶剤として用いて１０
０°附近の温度で反応させる方法が好ましい。チオシア
ネート化合物は、たとえば−ロケトン化合物とＮａ８Ｃ
ＮまたはＫＢＣＮとｔアセトニトリル中で反応させるこ
とにより製造できる。
化合物（Ｈ２Ｏ、式Ａ−ＯＢのアルコール化合物、式Ａ
−ＣＯＯＩ（の脂肪ＩｌまたはＨＢＣＮ ）またはそれ
らの反応性誘導体、たとえばアルカリ誘導体あるいは相
当するアルコレートまたは塩と會、好ましくは不活性溶
剤、たとえはアセトニトリルの工うなニトリルの存在下
に、または弐Ｂ１８−）１の化合物、たとえばメタノー
ル、エタノール、イソプロノぐノールｔ ？Ｃはプロパ
ツールのようなアルコール、あるいは酢酸のようなカル
がン酸の過剰量の存在下に、約０〜約１５０°の、好ま
しくは１５〜１２０°の温度で反応させると、相当する
ヒドロキシ−、アルコキシ−、アルカノイルオキシ−１
またはチオシアナト−ケトン化合物が得られる。従って
、エタノール中でＮａＯＨｆ用いると、相当するヒドロ
キシケトン化合物が得られ、他方これに対して、エタノ
ール中でＮａエチレート會用いると、相当するエトキシ
ケト／化合物が得られる。相当するアルカノイルオキシ
ケトン化合物を製造するのに適当碌方法としてはハロケ
ト／化合物とホルムアミ？）≦ラムアルカノエート化合
物とを、相当するカルボン酸ｔ−溶剤として用いて１０
０°附近の温度で反応させる方法が好ましい。チオシア
ネート化合物は、たとえば−ロケトン化合物とＮａ８Ｃ
ＮまたはＫＢＣＮとｔアセトニトリル中で反応させるこ
とにより製造できる。
５．５．２ ハロケトン化合物と弐Ｂ −ａｓ−ＮＨ
２のチオアミド化合物またはチオ尿素化合物とｔ反応さ
せて式）１、特にＩｊ −１にの好ましいチアゾール誘
導体を生成させる反応は特に重畳である。この反応は不
活性溶剤、たとえばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、インプロ／ｆノールまたはブタノールの↓うなア
ルコール、’Ｉ’ＨＦまたはジオキサンの１５なエーテ
ル、ＤＭＦのようなアミド、アセトニトリルの工うなニ
トリル、アセトンのよりなケトン、またはこれらの溶剤
の相互のおよび（ｔたは）水との混合物中で、約１０°
〜約１５０°、好ましくは６０〜１２０°の温度で実施
すると好まし込。
２のチオアミド化合物またはチオ尿素化合物とｔ反応さ
せて式）１、特にＩｊ −１にの好ましいチアゾール誘
導体を生成させる反応は特に重畳である。この反応は不
活性溶剤、たとえばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、インプロ／ｆノールまたはブタノールの↓うなア
ルコール、’Ｉ’ＨＦまたはジオキサンの１５なエーテ
ル、ＤＭＦのようなアミド、アセトニトリルの工うなニ
トリル、アセトンのよりなケトン、またはこれらの溶剤
の相互のおよび（ｔたは）水との混合物中で、約１０°
〜約１５０°、好ましくは６０〜１２０°の温度で実施
すると好まし込。
使用するハロケトン化合物が、そのＲ６およびＢ１０．
６１−緒Ｋ ７ｋ ツテ−ＣＨ２ＣＨ２−を表わす式ｚ
ｂの６−ハローｉ、２．５．６，７，８−へキサヒドロ
キノリン−２，５−ジオンである場合には、弐Ｉｔの４
．５，６゜７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ）キ
ノリン−７−オンが得られる。このために使用する溶剤
が）ＭＦである場合には、特に上昇温度（約１００〜１
６０°）において、式ｉｍの６，７−シヒドロチアゾロ
［４，５−ｆ］キノリン−７−オン全生成させる同時的
脱水素上行なうことができる。
６１−緒Ｋ ７ｋ ツテ−ＣＨ２ＣＨ２−を表わす式ｚ
ｂの６−ハローｉ、２．５．６，７，８−へキサヒドロ
キノリン−２，５−ジオンである場合には、弐Ｉｔの４
．５，６゜７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ）キ
ノリン−７−オンが得られる。このために使用する溶剤
が）ＭＦである場合には、特に上昇温度（約１００〜１
６０°）において、式ｉｍの６，７−シヒドロチアゾロ
［４，５−ｆ］キノリン−７−オン全生成させる同時的
脱水素上行なうことができる。
使用するチオアミド化合物がアンモニウムジチオカルバ
メートのようなジチオカルバメート化合物である場合に
は、２−メルカプトチアゾール誘導体（Ｉｉ：Ｒは５）
１）が得られる。Ｓ−アルキルジチオカルバメートを用
いると、２−フルキルチオ−チアゾール誘導体（Ｉｉ
： Ｒ”−８Ａ ）が得られる。
メートのようなジチオカルバメート化合物である場合に
は、２−メルカプトチアゾール誘導体（Ｉｉ：Ｒは５）
１）が得られる。Ｓ−アルキルジチオカルバメートを用
いると、２−フルキルチオ−チアゾール誘導体（Ｉｉ
： Ｒ”−８Ａ ）が得られる。
３．５．３ エチレンチオ尿素および２−メルカプト
ベンズイミダゾールはハロケトン化合物と反応しないの
で相当するチアゾール誘導体を生成しない。式ｌｅの相
当する化合物はＨＯ６またはＢＢｒの分離に工り生成さ
れる。
ベンズイミダゾールはハロケトン化合物と反応しないの
で相当するチアゾール誘導体を生成しない。式ｌｅの相
当する化合物はＨＯ６またはＢＢｒの分離に工り生成さ
れる。
５．５．４ ハロケトン化合物Ｉｂは式Ｈ２Ｎ−Ｃ（
厘ＮＨ）−ＮＢ’Ｒ８のグアニジｙ化合物またはそれら
の反応性誘導体、特にグアニジウムスルフェートのよう
なそれらの塩と、好ましくは不活性溶剤、たとえばＤＭ
Ｆの↓うなアミド中で、ＮａＨのような前記（３・１参
照）した塩基の１種の存在下に、約ＯＱ〜約１５０°、
好ましくは１０〜５０°の温度で反応させることができ
、相当するイミダゾール誘導体（１： １（５＝２−Ｎ
Ｂ’Ｒ８−４−イミダゾリル）１ｉ−生成できる。
厘ＮＨ）−ＮＢ’Ｒ８のグアニジｙ化合物またはそれら
の反応性誘導体、特にグアニジウムスルフェートのよう
なそれらの塩と、好ましくは不活性溶剤、たとえばＤＭ
Ｆの↓うなアミド中で、ＮａＨのような前記（３・１参
照）した塩基の１種の存在下に、約ＯＱ〜約１５０°、
好ましくは１０〜５０°の温度で反応させることができ
、相当するイミダゾール誘導体（１： １（５＝２−Ｎ
Ｂ’Ｒ８−４−イミダゾリル）１ｉ−生成できる。
５．５．５ ハロケトン化合物ｌ’ｂと式■の２−ア
ミノピリジン化合物とｔ１好ましくは式■１のチアゾー
ル誘導体の製造について前記した（６・５．２参照）条
件下に反応させると、弐瞳の相当するイミダゾ（１，２
−ａ）ピリジン化合物が得られる。
ミノピリジン化合物とｔ１好ましくは式■１のチアゾー
ル誘導体の製造について前記した（６・５．２参照）条
件下に反応させると、弐瞳の相当するイミダゾ（１，２
−ａ）ピリジン化合物が得られる。
３．６ 式Ｉのヒドロキシケトン化合物（Ｒ１５−Ｈ
Ｏ−ＣＨＲｌｏ−ＣＯ−） ’ｉ弐Ｒ”−Ｈツカｋ ＆
ン酸化合物またはスルホン酸化合物またはそれらの反
応性誘導体、たとえば無水酢酸、無水三フッ化酢酸のよ
うなそれらの無水物、あるいはアセチルクロリド、プロ
ピオニルプロミド、メタンスルホニルクロリドまたはベ
ンゼンスルホニルクロリドのようなそれらのクロリドま
たはプロミドでエステル化すると、式ｌの相当するケト
エステル化合物（Ｂ５．、、Ｂ２ｏ−■１Ｏ−ｃｏ−）
に導く。この反応は不活性溶剤、たとえはトルエンのよ
うな炭化水素またはＣＨ２ＣＬ２、ＣＨＣＡ、あるいは
トリクロルエチレンのような塩素化炭化水素の存在下で
、そして（または）トリエチルアミンまたはピリジンの
ような塩基（これらの過剰量全溶剤として使用すること
もできる）の存在下に、約−１０°〜約１５０°、好ま
しくは１０〜６０°の温度で実施すると好ましい。
Ｏ−ＣＨＲｌｏ−ＣＯ−） ’ｉ弐Ｒ”−Ｈツカｋ ＆
ン酸化合物またはスルホン酸化合物またはそれらの反
応性誘導体、たとえば無水酢酸、無水三フッ化酢酸のよ
うなそれらの無水物、あるいはアセチルクロリド、プロ
ピオニルプロミド、メタンスルホニルクロリドまたはベ
ンゼンスルホニルクロリドのようなそれらのクロリドま
たはプロミドでエステル化すると、式ｌの相当するケト
エステル化合物（Ｂ５．、、Ｂ２ｏ−■１Ｏ−ｃｏ−）
に導く。この反応は不活性溶剤、たとえはトルエンのよ
うな炭化水素またはＣＨ２ＣＬ２、ＣＨＣＡ、あるいは
トリクロルエチレンのような塩素化炭化水素の存在下で
、そして（または）トリエチルアミンまたはピリジンの
ような塩基（これらの過剰量全溶剤として使用すること
もできる）の存在下に、約−１０°〜約１５０°、好ま
しくは１０〜６０°の温度で実施すると好ましい。
３．７．１ 式１ｃの１，３−ジカルボニル化合物（
この化合物は、たとえば５．４・２に記載の方法により
得ることができる）ｔ−弐旧” −ＮＨ−ＮＨ２のヒド
ラジン誘導体と、好ましくは前記した（６．５・２参照
）不活性溶剤の一種、好適には前記アルコールの一種の
存在下に約−１０°〜約１５０°、好ましくは１０〜１
００°の温度で、有利には酸触媒（たとえばハロゲン化
水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸または酢酸）ｔ−加え
て、反応させると、式１式％ ンは６− Ｒ”−Ｃｏ−１，２，５ｔ６１７ｔ８−へキ
サヒドロキノリン−２，５−ジオン（式Ｉｃ：Ｒ’およ
びＲ１０Ｇ！−緒になって−Ｃ）１２ＣＨ２−′ｔ−表
わす）から得られる。
この化合物は、たとえば５．４・２に記載の方法により
得ることができる）ｔ−弐旧” −ＮＨ−ＮＨ２のヒド
ラジン誘導体と、好ましくは前記した（６．５・２参照
）不活性溶剤の一種、好適には前記アルコールの一種の
存在下に約−１０°〜約１５０°、好ましくは１０〜１
００°の温度で、有利には酸触媒（たとえばハロゲン化
水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸または酢酸）ｔ−加え
て、反応させると、式１式％ ンは６− Ｒ”−Ｃｏ−１，２，５ｔ６１７ｔ８−へキ
サヒドロキノリン−２，５−ジオン（式Ｉｃ：Ｒ’およ
びＲ１０Ｇ！−緒になって−Ｃ）１２ＣＨ２−′ｔ−表
わす）から得られる。
相当する６−ヒドロキシピラゾール誘導体（式１式％
ピラゾリル）は式Ｉのβ−ケトエステル化合物（Ｒ５＝
ＡＯＯＣ−ＣＨＩ（”−ＣＯ−） カらｉられる。
ＡＯＯＣ−ＣＨＩ（”−ＣＯ−） カらｉられる。
３．７．２ 式Ｉｃの１．５−ジカルボニル化合物から
ヒドロキシルアミン（これはまたその塩の形でも使用で
きる）を用いて式１ｕまたはＩｖの相当するイソオキサ
ゾール誘導体が、好ましくは前記（３・７．１参照）条
件下に得られる。
ヒドロキシルアミン（これはまたその塩の形でも使用で
きる）を用いて式１ｕまたはＩｖの相当するイソオキサ
ゾール誘導体が、好ましくは前記（３・７．１参照）条
件下に得られる。
３．８ 式１ｏのイミダゾール誘導体は式ｌのカルが
ニル化合物（Ｒ５＝Ｒ２１−Ｃ聞１ｏ−ＣＯ−）と式Ｐ
１１−Ｃ（−ＮＨ）−ＮＨ２のアミジン誘導体と反応さ
せることにより得ることができる。このアミノン誘導体
は式Ｅ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＯＡの相当するイミジンエステ
ル化合物からアンモニアの作用下に、特に液体アンモニ
ア上用いて、約−２０°〜約１００°、好ましくは５０
〜９０°の温度でその場で生成させると好ましい。
ニル化合物（Ｒ５＝Ｒ２１−Ｃ聞１ｏ−ＣＯ−）と式Ｐ
１１−Ｃ（−ＮＨ）−ＮＨ２のアミジン誘導体と反応さ
せることにより得ることができる。このアミノン誘導体
は式Ｅ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＯＡの相当するイミジンエステ
ル化合物からアンモニアの作用下に、特に液体アンモニ
ア上用いて、約−２０°〜約１００°、好ましくは５０
〜９０°の温度でその場で生成させると好ましい。
６．９ 第１級または第２級のアミン基はアルキル化
剤またはベンジル化剤で処理することにより相当する第
２級または第３級のアミノ基に変換することができる。
剤またはベンジル化剤で処理することにより相当する第
２級または第３級のアミノ基に変換することができる。
適当なアルキル化剤の例には式Ａ−１−１ｃｔ （式中
ＨａｔはＣ２，Ｂｒ、または工で。
ＨａｔはＣ２，Ｂｒ、または工で。
ある）の化合物あるいは相当するスルホン酸エステル、
たとえばメチルクロリド、メチルプロミド、メチルヨー
ダイト、ジメチル硫酸、メチルｐ−）ルエンスルホネー
ト、エチルクロリド、エチルプロミド、エチルヨーダイ
ト、ジエチル硫ＩＬ ｎ−プロビルクロリド、プロミ
ドまたはヨータイド、あるいはベンジルクロリド、プロ
ミドまたはヨーダイトがある。アルデヒ１４またはケト
ン化合物と縮合させてアルデヒド−アンモニア化合物ま
たはシッフの塩基を生成させ、次いでこれらを水素添加
するかまたはこれらをアルキル化剤で処理し、次いで生
成する４級塩全加水分解することもできる。たとえば、
ベンズアルデヒドと縮合させることにエリ第１級アミン
ｔＮ−ベンジリデン化合物に変換し、次いでこれをアル
キルハライドを用いてその４級塩に変換し、次にこの４
級塩ｔたとえば水性アルコールで処理することによりベ
ンズアルデヒド金分離して第２級アミンに変換できる。
たとえばメチルクロリド、メチルプロミド、メチルヨー
ダイト、ジメチル硫酸、メチルｐ−）ルエンスルホネー
ト、エチルクロリド、エチルプロミド、エチルヨーダイ
ト、ジエチル硫ＩＬ ｎ−プロビルクロリド、プロミ
ドまたはヨータイド、あるいはベンジルクロリド、プロ
ミドまたはヨーダイトがある。アルデヒ１４またはケト
ン化合物と縮合させてアルデヒド−アンモニア化合物ま
たはシッフの塩基を生成させ、次いでこれらを水素添加
するかまたはこれらをアルキル化剤で処理し、次いで生
成する４級塩全加水分解することもできる。たとえば、
ベンズアルデヒドと縮合させることにエリ第１級アミン
ｔＮ−ベンジリデン化合物に変換し、次いでこれをアル
キルハライドを用いてその４級塩に変換し、次にこの４
級塩ｔたとえば水性アルコールで処理することによりベ
ンズアルデヒド金分離して第２級アミンに変換できる。
また、還元条件下、たとえば水素お工び水翼添加触媒の
存在下に、あるいはＮａＢＨ４またはＮａＣＮＢＨ３の
存在下に１アルデヒドまたはケトン化合物を用いてアル
キル化することもできる。この場合に、生成する中間体
は相当するアルｆヒトーアンモニア化合物でおる。たと
えば、ギ酸の存在下にホルムアルデヒドを用いて、１個
または２個のメチル基を導入できる。さらにまた、アル
キル化は１〜６個のＣ原子を有するアルコール上用いて
ラネーニッケルの存在下に行なうこともできる。このア
ルキル化は前記不活性溶剤の一種、たとえばＤＭＦの存
在下または不在下に、約０°〜約１２０°、好ましくは
４０〜１００°の温度で行なうと好ましく、また触媒、
好ましくはカリウム第６ブチレートまたはＮａＨのよう
な塩基を存在させることもできる。
存在下に、あるいはＮａＢＨ４またはＮａＣＮＢＨ３の
存在下に１アルデヒドまたはケトン化合物を用いてアル
キル化することもできる。この場合に、生成する中間体
は相当するアルｆヒトーアンモニア化合物でおる。たと
えば、ギ酸の存在下にホルムアルデヒドを用いて、１個
または２個のメチル基を導入できる。さらにまた、アル
キル化は１〜６個のＣ原子を有するアルコール上用いて
ラネーニッケルの存在下に行なうこともできる。このア
ルキル化は前記不活性溶剤の一種、たとえばＤＭＦの存
在下または不在下に、約０°〜約１２０°、好ましくは
４０〜１００°の温度で行なうと好ましく、また触媒、
好ましくはカリウム第６ブチレートまたはＮａＨのよう
な塩基を存在させることもできる。
式Ｉの第１級または第２級のアミン化合物のアシル化に
好適なアシル化剤は式Ａ−ＣＯＯＨ、Ａｒ−Ｃ０ＯＨ、
Ｐｙ−ＣＯＯＨおよびＡｒ−アルキル−ＣＯＯＨのカル
ボン酸ハライド（たとえばクロリドまたはプロミド）ま
たは無水物、たとえは無水酢酸、プロピオニルクロリド
、インブチルプロミド、無水ギ酸酢酸、ベンゾイルクロ
リド、ｐ−メトキシベンゾイルクロリド、ニコチノイル
クロリドおよびイソニコチノイルクロリドである。この
アシル化にはピリジンまたはトリエチルアミンのような
塩基を添加できるが、必須ではない。
好適なアシル化剤は式Ａ−ＣＯＯＨ、Ａｒ−Ｃ０ＯＨ、
Ｐｙ−ＣＯＯＨおよびＡｒ−アルキル−ＣＯＯＨのカル
ボン酸ハライド（たとえばクロリドまたはプロミド）ま
たは無水物、たとえは無水酢酸、プロピオニルクロリド
、インブチルプロミド、無水ギ酸酢酸、ベンゾイルクロ
リド、ｐ−メトキシベンゾイルクロリド、ニコチノイル
クロリドおよびイソニコチノイルクロリドである。この
アシル化にはピリジンまたはトリエチルアミンのような
塩基を添加できるが、必須ではない。
アシル化は不活性溶剤、たとえばベンゼンまたはトルエ
ンのような炭化水嵩、アセトニトリルのようなニトリル
、ＤＭＦのようなアミドあるいはピリジンまたはトリエ
チルアミンのような３級塩基の過剰量の存在下で、約り
°〜約１６０°、好ましくは２０〜１２０°の温度で行
なうと好ましい。同様にして、アミン化合物全イソシア
ネート化合物で処理すると、相当する尿素化合物（Ｒ”
−Ａ−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ）が得られる。
ンのような炭化水嵩、アセトニトリルのようなニトリル
、ＤＭＦのようなアミドあるいはピリジンまたはトリエ
チルアミンのような３級塩基の過剰量の存在下で、約り
°〜約１６０°、好ましくは２０〜１２０°の温度で行
なうと好ましい。同様にして、アミン化合物全イソシア
ネート化合物で処理すると、相当する尿素化合物（Ｒ”
−Ａ−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨ）が得られる。
酸性、中性または弱塩基性の媒質中で過剰のアシル化剤
を用いた場合には、一般に最初のアシル化生成物は式■
の相当するラクチムエステル化合物であり、これは特に
芳香族アシル化剤の場合に単離できる。これらの化合物
はアルカリ性媒質中で再び加水分解でき、これらが誘導
された式Ｉのピリドン化合物全生成させることができる
。
を用いた場合には、一般に最初のアシル化生成物は式■
の相当するラクチムエステル化合物であり、これは特に
芳香族アシル化剤の場合に単離できる。これらの化合物
はアルカリ性媒質中で再び加水分解でき、これらが誘導
された式Ｉのピリドン化合物全生成させることができる
。
３．１０ 所望の場合に、式■の化合物中の官能性基は
、水性または部分的に水性の溶液中で好ましくは酸、た
とえばＨ２ＳＯ４、ＨＣｔ、 ＨＢｒまたはＨＱｐｏ４
で処理することにより、あるいは塩基、たとえばＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ２Ｃｏ３またはに２Ｃ０３で処理する
ことにより、加水分解できる。この場合に、追加の不活
性溶剤、たとえばメタノール、エタノールまたはイソプ
ロパツールのようなアルコールを存在させることもでき
る。反応温度は約０°〜約１５０°好ましくは１５〜１
１０°である。
、水性または部分的に水性の溶液中で好ましくは酸、た
とえばＨ２ＳＯ４、ＨＣｔ、 ＨＢｒまたはＨＱｐｏ４
で処理することにより、あるいは塩基、たとえばＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ２Ｃｏ３またはに２Ｃ０３で処理する
ことにより、加水分解できる。この場合に、追加の不活
性溶剤、たとえばメタノール、エタノールまたはイソプ
ロパツールのようなアルコールを存在させることもでき
る。反応温度は約０°〜約１５０°好ましくは１５〜１
１０°である。
詳細に言えば、たとえばニトリル基は５０〜８０チ硫酸
？用いてＣ０Ｎ）１２基に、あるいはさらに激しい条件
、たとえばさらに高い温度で、Ｃ０ＯＨ基に加水分解で
きる。このＣＯＮＨ２のＣＯＯＨ基への加水分解はまた
５０〜８０ｔｌＤ硫酸を用いて行なっても有利である。
？用いてＣ０Ｎ）１２基に、あるいはさらに激しい条件
、たとえばさらに高い温度で、Ｃ０ＯＨ基に加水分解で
きる。このＣＯＮＨ２のＣＯＯＨ基への加水分解はまた
５０〜８０ｔｌＤ硫酸を用いて行なっても有利である。
エステル基は種水性−アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯ
Ｈｉ用いて加水分解できる。
Ｈｉ用いて加水分解できる。
ラフチムニステル化合物をアルコール性Ｈｃｔ を用い
て２０〜８０°で加水分解すると、これらが誘導された
２−ピリドン化合物が得られる；これらの条件下では、
一般に同一分子中のアミド基お工び（または） ＯＮ基
は変化しないで残る。ジアルキルホスホネート化合物全
アルコール性ＨＣＬまたはＨＢｒ Ｋ工り温和な条件下
（たとえば約２０°）で処理すると、相当するモノアル
キルホスホネートが得られ、他方さらに激しい条件下（
たとえば約６０〜７０°）では、ホスホン酸化合物が得
られる。チオエーテル基、特にピリドン環の４−位置に
おるチオエーテル基は塩基性媒質中で痕跡量の水の存在
下に、たとえば完全ではないが無水のアルコール中でＮ
ａアルコレートを用いて、ＯＨ基に加水分解できる。Ｎ
−アシル基は水性−アルコール性塩基、たとえば水性−
メタノール性Ｎａ（ｍにより６０〜８０’で処理するこ
とにより遊離アミンの生成全付随して除去でき、この場
合に、一般に同時に存在する６−ＯＮ基は攻撃されない
。
て２０〜８０°で加水分解すると、これらが誘導された
２−ピリドン化合物が得られる；これらの条件下では、
一般に同一分子中のアミド基お工び（または） ＯＮ基
は変化しないで残る。ジアルキルホスホネート化合物全
アルコール性ＨＣＬまたはＨＢｒ Ｋ工り温和な条件下
（たとえば約２０°）で処理すると、相当するモノアル
キルホスホネートが得られ、他方さらに激しい条件下（
たとえば約６０〜７０°）では、ホスホン酸化合物が得
られる。チオエーテル基、特にピリドン環の４−位置に
おるチオエーテル基は塩基性媒質中で痕跡量の水の存在
下に、たとえば完全ではないが無水のアルコール中でＮ
ａアルコレートを用いて、ＯＨ基に加水分解できる。Ｎ
−アシル基は水性−アルコール性塩基、たとえば水性−
メタノール性Ｎａ（ｍにより６０〜８０’で処理するこ
とにより遊離アミンの生成全付随して除去でき、この場
合に、一般に同時に存在する６−ＯＮ基は攻撃されない
。
６．１１ チオエーテル基、％［４−位置にあるチオ
エーテル基（式１ ： Ｆｔ’＝８Ａ ） 全アンモニ
ア（たとえば液状のまたは濃い水性ＮＨ３）により、ま
たは式）ＩＮＲ’Ｒ８のアミンにより処理すると、相当
するＮＲ’Ｐ８基が得られる。この場合に、前記した不
活性溶剤の一種全存在させることができる。
エーテル基（式１ ： Ｆｔ’＝８Ａ ） 全アンモニ
ア（たとえば液状のまたは濃い水性ＮＨ３）により、ま
たは式）ＩＮＲ’Ｒ８のアミンにより処理すると、相当
するＮＲ’Ｐ８基が得られる。この場合に、前記した不
活性溶剤の一種全存在させることができる。
反応温度は約６０°〜約１８０°、好ましくは１１０〜
１５０°であり、圧力を必要に応じて加える。
１５０°であり、圧力を必要に応じて加える。
３．１２ チオエーテル基、特に４−位置にあるチオ
エーテル基は相当するＡＯ基に、アルコールまたはその
反応性誘導体の一種、たとえば相当するアルカリ金属ア
ルコレートにより処理して有利に変換できる。溶剤とし
ても使用されるアルコールはできるだけ無水でおるべき
であり、さもないとＯＨ基への加水分解が生じることが
ある。
エーテル基は相当するＡＯ基に、アルコールまたはその
反応性誘導体の一種、たとえば相当するアルカリ金属ア
ルコレートにより処理して有利に変換できる。溶剤とし
ても使用されるアルコールはできるだけ無水でおるべき
であり、さもないとＯＨ基への加水分解が生じることが
ある。
使用する温度は約０°〜約１５０°、好ましくは６０〜
１２００であると好ましい。
１２００であると好ましい。
３．１３ Ｃ０ＯＨ基、特に３−位置にあるＣ０ＯＨ
基は脱カルボキシル化により、たとえばキノリンのよう
な高沸点塩基中で約１８０°〜約２２０°において加熱
することにより除去できる。Ｃｕのような触媒全有利に
加えることができる。これらはビニル性カルバミン酸で
おるので、４−アミノピリドン−６−カｋ ｄｅ ｌ酸
（式１ ： Ｅｌ！１＝ＣＯＯＨ。
基は脱カルボキシル化により、たとえばキノリンのよう
な高沸点塩基中で約１８０°〜約２２０°において加熱
することにより除去できる。Ｃｕのような触媒全有利に
加えることができる。これらはビニル性カルバミン酸で
おるので、４−アミノピリドン−６−カｋ ｄｅ ｌ酸
（式１ ： Ｅｌ！１＝ＣＯＯＨ。
Ｒ’＝Ｎ：Ｒ’Ｒ８）は特に容易に脱カルがキシル化で
きる。これらの化合物は単離しない方が好ましい。
きる。これらの化合物は単離しない方が好ましい。
たとえば相当する５−シアノ化合物をアルカリ、たとえ
ば槽水性ＮａＯＨで処理すると、式Ｉの相当する化合物
（Ｒ’＝Ｈ１Ｆｌ’＝ＮＩ’ｌ’Ｐ８）が直接に生成さ
れる。
ば槽水性ＮａＯＨで処理すると、式Ｉの相当する化合物
（Ｒ’＝Ｈ１Ｆｌ’＝ＮＩ’ｌ’Ｐ８）が直接に生成さ
れる。
６．１４ 式■の化合物（Ｂ５＝Ｉ’ｌ’−ＣＨＲｌｏ
−Ｃｏ−１Ｐ６お工びＰｌｏは一緒になって−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ｔμわす）中の−ＣＨ−ＯＨ基はＤＭＦ中で約９
０〜１２０°で単に加熱することにより一〇−Ｃ−基に
脱水素できる。その他の適当な脱水素剤の例には硫黄、
セレン並びにＰｔ、 Ｐｄ、 Ｎｉ、ＣＣ０１Ａまたは
Ｃ，ｕ触媒を単独でまたは混合触媒として（たとえば木
炭、ＣａＣ０゜または５ｒＣＯ５のような支持体上でま
たは金属として）、並びに８ｅ０２ 、ジイソアミルジ
スルフィド、の工うなジアルキルジスルフィド、フロラ
ニール、濃硫酸、Ｆ ｅ ＣＬｓ、ＭｎＯ２、稀ＨＮＯ
３またはニトロベンゼンがある。この脱水素は約７０°
〜約３００°の温度で行なうと好ましい。適当な追加の
溶剤の例にはメシチレン、ｐ−シメン、キノリンまたは
アセトアニリドがある。
−Ｃｏ−１Ｐ６お工びＰｌｏは一緒になって−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ｔμわす）中の−ＣＨ−ＯＨ基はＤＭＦ中で約９
０〜１２０°で単に加熱することにより一〇−Ｃ−基に
脱水素できる。その他の適当な脱水素剤の例には硫黄、
セレン並びにＰｔ、 Ｐｄ、 Ｎｉ、ＣＣ０１Ａまたは
Ｃ，ｕ触媒を単独でまたは混合触媒として（たとえば木
炭、ＣａＣ０゜または５ｒＣＯ５のような支持体上でま
たは金属として）、並びに８ｅ０２ 、ジイソアミルジ
スルフィド、の工うなジアルキルジスルフィド、フロラ
ニール、濃硫酸、Ｆ ｅ ＣＬｓ、ＭｎＯ２、稀ＨＮＯ
３またはニトロベンゼンがある。この脱水素は約７０°
〜約３００°の温度で行なうと好ましい。適当な追加の
溶剤の例にはメシチレン、ｐ−シメン、キノリンまたは
アセトアニリドがある。
３・１５ 式ｌの化合物中に存在するチオエーテル基、
特に８Ａ基は好ましくは過酸化水素、おるいは過安息香
酸またはｍ−クロル過安息香酸のような過酸、あるいは
クロム酸のようなＣｒ（ＶＱ化合物を用いて、不活性溶
剤、たとえば水、メタノール、エタノールまたはゾロノ
臂ノールの工うな７／ｌ／コール、クロロホルムの！５
なハロゲン化炭化水素、酢酸のような酸、あるいはアセ
トンの工うなケトンの存在下で、約−２０〜約１００°
、好ましくは４０〜７０°の温度で、スルホキシドにま
たはスルホン基に酸化できる。計算量の酸化剤を比較的
温和な条件下に使用すると、スルホキシドが主として得
られる。これに対して、スルホンは過剰の酸化剤をさら
に激しい条件下に使用すると主として得られる。
特に８Ａ基は好ましくは過酸化水素、おるいは過安息香
酸またはｍ−クロル過安息香酸のような過酸、あるいは
クロム酸のようなＣｒ（ＶＱ化合物を用いて、不活性溶
剤、たとえば水、メタノール、エタノールまたはゾロノ
臂ノールの工うな７／ｌ／コール、クロロホルムの！５
なハロゲン化炭化水素、酢酸のような酸、あるいはアセ
トンの工うなケトンの存在下で、約−２０〜約１００°
、好ましくは４０〜７０°の温度で、スルホキシドにま
たはスルホン基に酸化できる。計算量の酸化剤を比較的
温和な条件下に使用すると、スルホキシドが主として得
られる。これに対して、スルホンは過剰の酸化剤をさら
に激しい条件下に使用すると主として得られる。
３．１６ 式ＩＬｖ化合物中に存在するＣｏｏｎまたは
ホスホン酸基は所望によりエステル化できる。式Ａ−０
）１のアルコールおよびベンジルアルコール並びにそれ
らの反応性誘導体がこのエステル化に適している。特に
適当な反応性誘導体の例には、相当する金属アルコレー
ト、好ましくはアルカリ金属アルコレート、たとえばナ
トリウムまたハカリウムアルコレートがある。
ホスホン酸基は所望によりエステル化できる。式Ａ−０
）１のアルコールおよびベンジルアルコール並びにそれ
らの反応性誘導体がこのエステル化に適している。特に
適当な反応性誘導体の例には、相当する金属アルコレー
ト、好ましくはアルカリ金属アルコレート、たとえばナ
トリウムまたハカリウムアルコレートがある。
エステル化は不活性溶剤の存在下で行なうと有利である
。ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、Ｔｌｆ
ｌＦ、ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル、
アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよりなケ
トン、ＤＭＦｔたはリン酸へキサメチルトリアミドのよ
うなアミド、ベンゼン、トルエンマタはキシレンのよう
な炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロルエチレンの
ようなハロゲン化炭化水素およびジメチルスルホキシド
またはスルホランのようなスルホキシドが特に好適であ
る。水と不混和性の泪剤會同時に使用してエステル化中
に生成した水を共沸蒸留により除去すると有利であるこ
とがある。場合により有機塩基、たとえばピリジン、キ
ノリンまたはトリエチルアミンをエステル化用の溶剤と
して使用することもできる。エステル化はまた溶剤の不
在下に、たとえば酢酸ナトリウムの存在下で反応成分を
単に加熱することにより実施することもできる。反応温
度は通常、−５０°〜＋２５０°、好ましくは一２０°
〜＋８０°である。一般に、エステル化反応はこれれの
温度で１５分〜４８時間後に完了する。
。ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、Ｔｌｆ
ｌＦ、ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル、
アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよりなケ
トン、ＤＭＦｔたはリン酸へキサメチルトリアミドのよ
うなアミド、ベンゼン、トルエンマタはキシレンのよう
な炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロルエチレンの
ようなハロゲン化炭化水素およびジメチルスルホキシド
またはスルホランのようなスルホキシドが特に好適であ
る。水と不混和性の泪剤會同時に使用してエステル化中
に生成した水を共沸蒸留により除去すると有利であるこ
とがある。場合により有機塩基、たとえばピリジン、キ
ノリンまたはトリエチルアミンをエステル化用の溶剤と
して使用することもできる。エステル化はまた溶剤の不
在下に、たとえば酢酸ナトリウムの存在下で反応成分を
単に加熱することにより実施することもできる。反応温
度は通常、−５０°〜＋２５０°、好ましくは一２０°
〜＋８０°である。一般に、エステル化反応はこれれの
温度で１５分〜４８時間後に完了する。
エステル化の特定の反応条件は使用する原料物質の性質
に実質的に依存して変わる。すなわチ、一般に、遊離カ
ルボン酸は遊離アルコールと強酸、たとえば塩酸または
硫酸の工うな鉱酸の存在下で反応させる。好適な反応形
式は酸無水物または特に酸クロリドをアルコールと、好
ましくは塩基性媒質中で反応させる形式である。
に実質的に依存して変わる。すなわチ、一般に、遊離カ
ルボン酸は遊離アルコールと強酸、たとえば塩酸または
硫酸の工うな鉱酸の存在下で反応させる。好適な反応形
式は酸無水物または特に酸クロリドをアルコールと、好
ましくは塩基性媒質中で反応させる形式である。
この場合に、特に重要な塩基は水酸化カリウムまたはナ
トリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸
ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属酢酸塩
、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
、おるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コ
リジンまたはキノリンのような有機塩基である。
トリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸
ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属酢酸塩
、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物
、おるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コ
リジンまたはキノリンのような有機塩基である。
３．１７ Ｎ−オキシド基は、たとえば鉄のような重
金属を、好ましくは粉末の形で用いて相当する３級アミ
ノ基に還元することができ、この還元は酢酸水溶液中で
約２０°〜約１２０°の温度、好ましくは沸点で実施で
きる。
金属を、好ましくは粉末の形で用いて相当する３級アミ
ノ基に還元することができ、この還元は酢酸水溶液中で
約２０°〜約１２０°の温度、好ましくは沸点で実施で
きる。
３．１８ さらにまた、式Ｉの化合物中の２個のＨ原
子上式Ａ２Ｎ−ＣＨ（ＯＡ）２のアミドアセタールとの
縮合により、基Ａ２Ｎ−Ｃ）１＝で置き換えることがで
きる。このようにして１級アミンから生成された化合物
は基Ａ２Ｎ−ＣＨ−Ｎ−ｆ含有する。このアミドアセタ
ール中のアルキル基は同一または異なっていてもよい；
Ｄ■のような不活性溶剤中のジメチルホルムアミドジメ
チルアセタルまたはジエチルアセタルを約５０°〜約１
６０°、好ましくは１２０°〜１５０°の温度で使用す
ると好ましい。
子上式Ａ２Ｎ−ＣＨ（ＯＡ）２のアミドアセタールとの
縮合により、基Ａ２Ｎ−Ｃ）１＝で置き換えることがで
きる。このようにして１級アミンから生成された化合物
は基Ａ２Ｎ−ＣＨ−Ｎ−ｆ含有する。このアミドアセタ
ール中のアルキル基は同一または異なっていてもよい；
Ｄ■のような不活性溶剤中のジメチルホルムアミドジメ
チルアセタルまたはジエチルアセタルを約５０°〜約１
６０°、好ましくは１２０°〜１５０°の温度で使用す
ると好ましい。
３．１９ 式■の５−（２−Ｅｌ −５−Ｈ−４−
チア、ゾリル）−６−メチル−ピリドンとギ酸誘導体、
好ましくは式Ａ２１Ｊ−Ｃ）（（ＯＡ）２のアミドアセ
タールまたは弐Ｉ（Ｃ（ＯＡ） ３のオルトギ酸エステ
ルとを反応させると、２−Ｒ−６，７−シヒドロチアゾ
ロ（４，５−ｆ〕−７−キノυソ４／ｙ（式１ ： Ｂ
５ ＝２− Ｒ１１−５−Ｂ１０−４−チアゾリル Ｒ
６およびＲ１０は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−’ｉ表わ
す）が得られる：この反応は、たとえば酢酸／無水酢酸
中において約２０’〜約１４０°、好ましくは１００°
〜１２０゜の温度で実施できる。適当な原料化合物を使
用すると、３．１８ により副生成物として三環式生
成物１ｃまた得ることができる。
チア、ゾリル）−６−メチル−ピリドンとギ酸誘導体、
好ましくは式Ａ２１Ｊ−Ｃ）（（ＯＡ）２のアミドアセ
タールまたは弐Ｉ（Ｃ（ＯＡ） ３のオルトギ酸エステ
ルとを反応させると、２−Ｒ−６，７−シヒドロチアゾ
ロ（４，５−ｆ〕−７−キノυソ４／ｙ（式１ ： Ｂ
５ ＝２− Ｒ１１−５−Ｂ１０−４−チアゾリル Ｒ
６およびＲ１０は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−’ｉ表わ
す）が得られる：この反応は、たとえば酢酸／無水酢酸
中において約２０’〜約１４０°、好ましくは１００°
〜１２０゜の温度で実施できる。適当な原料化合物を使
用すると、３．１８ により副生成物として三環式生
成物１ｃまた得ることができる。
３．２０ 活性ＣＨ２基を含有する式１の化合物（たと
えば基Ｒ” ＝ＡＯＯＣ−ＣＨ２−’ｉ金含有る化合物
）は式Ａｒ−ＣＨ０のアルデヒド化合物と縮合させるこ
とができ、相当するベンジリデン化合物が得られる。こ
の縮合は酸または塩基触媒の存在で、たとえば無水酢酸
／酢酸、あるいはビリシン全約１５°〜約１５００、好
ましくは８０°〜１３０°の温度で用いて実施できる。
えば基Ｒ” ＝ＡＯＯＣ−ＣＨ２−’ｉ金含有る化合物
）は式Ａｒ−ＣＨ０のアルデヒド化合物と縮合させるこ
とができ、相当するベンジリデン化合物が得られる。こ
の縮合は酸または塩基触媒の存在で、たとえば無水酢酸
／酢酸、あるいはビリシン全約１５°〜約１５００、好
ましくは８０°〜１３０°の温度で用いて実施できる。
この場合に！！または塩基の過剰量全溶媒として使用す
ること′もできる。
ること′もできる。
３．２１ 式■のカルバモイル化合物、好ましくはＲ
５がカルバモイル基である式ｌの化合物は一ロゲン、好
ましくは臭素または塩素および強塩基、好ましくはＮａ
ＯＨまたはＫＯＨのようなアルカリ金属水酸化物で処理
することにより、相当するアミン化合物、好ましくはＲ
３がＮＨ２である式Ｉの化合物罠変換できる。使用する
条件はホ７″ｑン（Ｈｏｆｍａｎｎ ）分解の条件、好
ましくは水溶液中において約４０°〜約１００°、ｌＦ
＃に約１０００の温度の条件である。
５がカルバモイル基である式ｌの化合物は一ロゲン、好
ましくは臭素または塩素および強塩基、好ましくはＮａ
ＯＨまたはＫＯＨのようなアルカリ金属水酸化物で処理
することにより、相当するアミン化合物、好ましくはＲ
３がＮＨ２である式Ｉの化合物罠変換できる。使用する
条件はホ７″ｑン（Ｈｏｆｍａｎｎ ）分解の条件、好
ましくは水溶液中において約４０°〜約１００°、ｌＦ
＃に約１０００の温度の条件である。
式Ｉの塩基は酸を使用して相対する１酸１・」付１１加
塩に変換できる。この反［Ｋ適する酸は生理学的に許容
できる基音提供する酸である。従って、無機酸、たとえ
ば硫酸、硝酸、−ロゲン化水素酸（たとえば塩酸または
臭化水素酸）、リン酸（たとえば正リン酸）、スルファ
ミン酸、並びに有機識、４ＩＫ脂肪族、脂環族、芳香族
脂肪族、芳香族または複素環式の一塩基性または多塩基
性のカルボン酸、スルホン酸または硫酸、たとえばギ酸
、酢酸、プロピオン酸、ピパリン酸、ジエチル酢酸、マ
ロン酸、コハク酸、ピメリン酸、７マール酸、マレイン
酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、
２−またはる−フェニルプロピオン酸、クエン酸、クル
コン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸
、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸、エタンジ
スルホン酸、２−ヒドロキシェタンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホンＥＩＩ％ｐ−）ルエンスルホン酸、ナフタレ
ンモノスルポン酸。
塩に変換できる。この反［Ｋ適する酸は生理学的に許容
できる基音提供する酸である。従って、無機酸、たとえ
ば硫酸、硝酸、−ロゲン化水素酸（たとえば塩酸または
臭化水素酸）、リン酸（たとえば正リン酸）、スルファ
ミン酸、並びに有機識、４ＩＫ脂肪族、脂環族、芳香族
脂肪族、芳香族または複素環式の一塩基性または多塩基
性のカルボン酸、スルホン酸または硫酸、たとえばギ酸
、酢酸、プロピオン酸、ピパリン酸、ジエチル酢酸、マ
ロン酸、コハク酸、ピメリン酸、７マール酸、マレイン
酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、安息香酸、サリチル酸、
２−またはる−フェニルプロピオン酸、クエン酸、クル
コン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸
、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸、エタンジ
スルホン酸、２−ヒドロキシェタンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホンＥＩＩ％ｐ−）ルエンスルホン酸、ナフタレ
ンモノスルポン酸。
およびナフタレンジスルホン酸並びにラウリル硫ｌｌ七
使用できる。
使用できる。
所望により、式Ｉの遊離塩基はそれらの塩°がら、水酸
化ナトリウムまたはカリウムあるいは炭酸ナトリウムま
たはカリウムのような強塩基で処理することにより遊離
させることができる。
化ナトリウムまたはカリウムあるいは炭酸ナトリウムま
たはカリウムのような強塩基で処理することにより遊離
させることができる。
式Ｉの化合物は１個または数個の不斉中心で含有できる
。この場合に１これらの化合物は通常、ラセミ体形で存
在する。得られるラセミ体は機械的Ｋｔたは化学的に、
それ自体既知の方法によりそれらの光学対掌体に分離で
きる。好マシくは、ジアステレオマーはラセミ体混合や
から、光学活性分割剤との反応により生成させる。適当
な分割剤の例には光学活性酸、たとえば酒石酸、ジアセ
チル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデルは、リンゴ
酸、乳酸またはβ−カン７アースルホン敗のような光学
活性なカン７アースルホン酸のＤ−およびＬ−形がある
。
。この場合に１これらの化合物は通常、ラセミ体形で存
在する。得られるラセミ体は機械的Ｋｔたは化学的に、
それ自体既知の方法によりそれらの光学対掌体に分離で
きる。好マシくは、ジアステレオマーはラセミ体混合や
から、光学活性分割剤との反応により生成させる。適当
な分割剤の例には光学活性酸、たとえば酒石酸、ジアセ
チル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデルは、リンゴ
酸、乳酸またはβ−カン７アースルホン敗のような光学
活性なカン７アースルホン酸のＤ−およびＬ−形がある
。
使用する原料物質がすでに光学活性である場合に、前記
の方法により式Ｉの光学活性化合物を得ることができる
ことは勿論のことである。
の方法により式Ｉの光学活性化合物を得ることができる
ことは勿論のことである。
本発明はまた、式Ｉの化合物およびそれらの生理学的に
許容でする塩を医薬製剤の製造に、特に非化学的手段に
よる製造に使用することに関する。この目的には、これ
らの化合物を少なくとも１種の固体、液体および（また
は）半液体ベヒクルまたは助剤とともに、および場合に
より、別の活性化合物の１種または２種以上と組合せて
投与に適する形に変換できる。
許容でする塩を医薬製剤の製造に、特に非化学的手段に
よる製造に使用することに関する。この目的には、これ
らの化合物を少なくとも１種の固体、液体および（また
は）半液体ベヒクルまたは助剤とともに、および場合に
より、別の活性化合物の１種または２種以上と組合せて
投与に適する形に変換できる。
本発明はまた式ｌの化合物および（または）その生理学
的に許容できる塩の１種の少なくとも１種を含有する製
剤、特に医薬製剤に関する。
的に許容できる塩の１種の少なくとも１種を含有する製
剤、特に医薬製剤に関する。
これらの製剤はヒトまたは動物医療における医薬品とし
て使用できる。適当なベヒクルには、経腸（たとえば経
口）、非経口または局所投与に適し、および本発明の新
規化合物と反応しない有機質または無機質の物質、たと
えば水、植物油、ベンジルアルコール、アルキレングリ
コール、ポリエチレングリコール、グリセリントリアセ
テート、ゼラチン、炭水化物（たとえば乳糖またはデン
プン）、ステアリン酸マグネシウム、タルクおよびワセ
リンがある。錠剤、丸剤、被覆錠剤、カプセル剤、粉末
、顆粒、シロップ、ジュースまたは滴剤は経口投与用に
特に用いられ、座薬は直腸投与に特に使用され、溶液、
好ましくは油性または水性浴液、並びに懸濁液、エマル
ジョンまたはインブラントは非経口投与用に特に用いら
れ、そして軟膏、クリームまたは粉末は局所投与用に特
に用いられる。本発明の新規化合物は凍結乾燥させるこ
とができ、生成す゛る凍結乾燥物は、たとえば注射用製
品の製造に使用できる。前記製剤は殺菌でき、そして（
または）助剤、たとえば潤滑剤、保存剤、安定化剤およ
び（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に作用する塩、緩
衝物質、着色剤、風味剤および（または）芳香物質を含
有できる。所望により、これらの製剤はまたビタミンの
１種または２１１以上のようなその他の活性物質の１種
または２種以上を含有できる。
て使用できる。適当なベヒクルには、経腸（たとえば経
口）、非経口または局所投与に適し、および本発明の新
規化合物と反応しない有機質または無機質の物質、たと
えば水、植物油、ベンジルアルコール、アルキレングリ
コール、ポリエチレングリコール、グリセリントリアセ
テート、ゼラチン、炭水化物（たとえば乳糖またはデン
プン）、ステアリン酸マグネシウム、タルクおよびワセ
リンがある。錠剤、丸剤、被覆錠剤、カプセル剤、粉末
、顆粒、シロップ、ジュースまたは滴剤は経口投与用に
特に用いられ、座薬は直腸投与に特に使用され、溶液、
好ましくは油性または水性浴液、並びに懸濁液、エマル
ジョンまたはインブラントは非経口投与用に特に用いら
れ、そして軟膏、クリームまたは粉末は局所投与用に特
に用いられる。本発明の新規化合物は凍結乾燥させるこ
とができ、生成す゛る凍結乾燥物は、たとえば注射用製
品の製造に使用できる。前記製剤は殺菌でき、そして（
または）助剤、たとえば潤滑剤、保存剤、安定化剤およ
び（または）湿潤剤、乳化剤、浸透圧に作用する塩、緩
衝物質、着色剤、風味剤および（または）芳香物質を含
有できる。所望により、これらの製剤はまたビタミンの
１種または２１１以上のようなその他の活性物質の１種
または２種以上を含有できる。
本発明はまた式■の化合物を病気、特に心不全および動
脈性高血圧症と戦うために使用すること、およびヒトま
たは動物身体の治療的処置に使用することに関する。
脈性高血圧症と戦うために使用すること、およびヒトま
たは動物身体の治療的処置に使用することに関する。
この目的には、本発明による物質は一般に、サルマゾー
ルまたはアムリノンのような正変力性を有する既知物質
と同様に、好ましくは１投与単位当り約５〜５００層ｇ
１特に２０〜１００ ｍｙの投与量で投与する。−目薬
用量は好ましくは体重１ｋｇ当り約０．１〜１０即であ
る。しかしながら、各特定の患者に対する特定の薬用量
は広く種々の因子、たとえば使用する特定の化合物の効
力、年令、体重、健康の一般的状態、性別、食餌、投与
の時機および経路、排泄速度、医療状態、および治療を
適用しようとする特定の不調の重篤度により変わる。心
不全の治療に従来使用されていたジキタリス配糖体と比
較して、式■の化合物は改善された治療範囲および周辺
軽減の点に特徴がある。
ルまたはアムリノンのような正変力性を有する既知物質
と同様に、好ましくは１投与単位当り約５〜５００層ｇ
１特に２０〜１００ ｍｙの投与量で投与する。−目薬
用量は好ましくは体重１ｋｇ当り約０．１〜１０即であ
る。しかしながら、各特定の患者に対する特定の薬用量
は広く種々の因子、たとえば使用する特定の化合物の効
力、年令、体重、健康の一般的状態、性別、食餌、投与
の時機および経路、排泄速度、医療状態、および治療を
適用しようとする特定の不調の重篤度により変わる。心
不全の治療に従来使用されていたジキタリス配糖体と比
較して、式■の化合物は改善された治療範囲および周辺
軽減の点に特徴がある。
本明細書全体をとおして、温度は全て℃で示す。ｍ、ｐ
・ は融点を表わす。
・ は融点を表わす。
例 １
１．３−シクロヘキサンジオン５６ｒとジメチルホルム
アミドジメチルアセタール６０ｔとの混合物を蒸気浴上
で２．５時間加熱し、次いで冷却させる。生成する２−
ジメチルアミノメチレン−１，６−シクロヘキサンジオ
ンの浴故に、メタノール６００−とＣＨｓＯＮａ、 ２
７ ｆｔとシアノアセトアミド４７１とｔ加える。混合
物音１００°で４時間加熱し、水中に注ぎ入れ、次いで
酢酸で酸性にする。混合物を冷却し、生成するる一シア
ノー１．２，５，６，７．８−ヘキサヒドロキノリン−
２，５−ジオン′ｔ″Ｆ取し、次いで乾燥させる。
アミドジメチルアセタール６０ｔとの混合物を蒸気浴上
で２．５時間加熱し、次いで冷却させる。生成する２−
ジメチルアミノメチレン−１，６−シクロヘキサンジオ
ンの浴故に、メタノール６００−とＣＨｓＯＮａ、 ２
７ ｆｔとシアノアセトアミド４７１とｔ加える。混合
物音１００°で４時間加熱し、水中に注ぎ入れ、次いで
酢酸で酸性にする。混合物を冷却し、生成するる一シア
ノー１．２，５，６，７．８−ヘキサヒドロキノリン−
２，５−ジオン′ｔ″Ｆ取し、次いで乾燥させる。
２９０°以上で分解。
同様にして、相当するＮ −Ｅｌ’−シアノアセトアミ
ド化合物を用いて次の化合物が得られる。
ド化合物を用いて次の化合物が得られる。
１−メチル−３−シアノ−１，２，５，６，７，８−ヘ
キサヒドロキノリン−２，５−ジオン、１−エチル−６
−ジアツー１．２，５，６，７．８−ヘキサヒドロキノ
リン−２，５−ジオン、１−７’ロピルー３−シアノ−
１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロキノリン−２，
５−：）オン、１−ブチル−３−シアノ−１，２，５，
＜５．７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン
、１−イソブチル−３−シアノ−１，２，５，６，７，
８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン、１−へキ
シル−３−シアノ−Ｌ２．５，６，７．８−ヘキサヒド
ロキノリン−２，５−ジオン、および１−ペンツルー６
−シアノ−１，２，５，６，７，８−一＼キサヒドロキ
ノリンー２，５−ジオン。
キサヒドロキノリン−２，５−ジオン、１−エチル−６
−ジアツー１．２，５，６，７．８−ヘキサヒドロキノ
リン−２，５−ジオン、１−７’ロピルー３−シアノ−
１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロキノリン−２，
５−：）オン、１−ブチル−３−シアノ−１，２，５，
＜５．７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン
、１−イソブチル−３−シアノ−１，２，５，６，７，
８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン、１−へキ
シル−３−シアノ−Ｌ２．５，６，７．８−ヘキサヒド
ロキノリン−２，５−ジオン、および１−ペンツルー６
−シアノ−１，２，５，６，７，８−一＼キサヒドロキ
ノリンー２，５−ジオン。
例 ２
ＮａＱ、２３ｆをプロパツール４０ゴにｉ解し、２−（
Ｎ−イソプロピルアセトアミド）−４−メチル−５−（
１−ジメチルアミノ−６−オキソ−１−ブテン−２−イ
ル）チアゾール〔この化合物はエチル６−プロモー４−
オキソペンタノエートとＮ−イソプロピルチオ尿素と全
反応させてエチル２−イソゾロビルアミノ−４−メチル
チアゾール−５−アセチ−トラ生成し、この生成物を加
水分解し、得られる遊離の酸（ｒｎ−ｐ：１９５〜１９
７°）を無水酢酸／ピリジンと反応させ、次いで酸開裂
させて２−（Ｎ−イソプロピルアセトアミド）−４−メ
チル−５−（２−オキソプロピル）チアゾールを生成し
、次いでジメチルホルムアミドソエチルアセタールと反
応゛させることにエリ得られる］１０９１およびシアノ
アセトアミド０．８４ｔｋ攪拌しながら加え、混合物を
６時間沸とうさせ、蒸発させ、水を加え、次いで声２が
２になるまで塩酸を加え、３−シアノ−５−（２−Ｎ−
イソプロピルアセトアミド−４−メチル−５−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドンが得られる。ω、ｐ、
： ２４８〜２５０°。さらに、５−カルバモイル−
５−（２−Ｎ−イソプロピルアセトアミド−４−メチル
−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが単離
される。ｍ、ｐ、： ２６９〜２７０°。
Ｎ−イソプロピルアセトアミド）−４−メチル−５−（
１−ジメチルアミノ−６−オキソ−１−ブテン−２−イ
ル）チアゾール〔この化合物はエチル６−プロモー４−
オキソペンタノエートとＮ−イソプロピルチオ尿素と全
反応させてエチル２−イソゾロビルアミノ−４−メチル
チアゾール−５−アセチ−トラ生成し、この生成物を加
水分解し、得られる遊離の酸（ｒｎ−ｐ：１９５〜１９
７°）を無水酢酸／ピリジンと反応させ、次いで酸開裂
させて２−（Ｎ−イソプロピルアセトアミド）−４−メ
チル−５−（２−オキソプロピル）チアゾールを生成し
、次いでジメチルホルムアミドソエチルアセタールと反
応゛させることにエリ得られる］１０９１およびシアノ
アセトアミド０．８４ｔｋ攪拌しながら加え、混合物を
６時間沸とうさせ、蒸発させ、水を加え、次いで声２が
２になるまで塩酸を加え、３−シアノ−５−（２−Ｎ−
イソプロピルアセトアミド−４−メチル−５−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドンが得られる。ω、ｐ、
： ２４８〜２５０°。さらに、５−カルバモイル−
５−（２−Ｎ−イソプロピルアセトアミド−４−メチル
−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが単離
される。ｍ、ｐ、： ２６９〜２７０°。
同様にして、
２−７セトアミドー４−メチル−５−（１−ジメチルア
ミノ−３−オキソ−１−ブテン−２−イル）チアゾール
を用いて、３−シアノ−５−（２−アセトアミド−４−
メチル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
が得られる。
ミノ−３−オキソ−１−ブテン−２−イル）チアゾール
を用いて、３−シアノ−５−（２−アセトアミド−４−
メチル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
が得られる。
ｍ、ｐ、： ） ３５５°；
２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−４−
メチル−５−（１−ジメチルアミノ−３−オキソ−１−
ブテン−２−イル）チアゾールを用いて、６−ジアツー
５−（２−Ｎ−メトキシフェニルアセトアミド−４−メ
チル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが
得られる； ２−Ｎ−エチルプロピオンアミド−４−（１−ジメチル
アミノ−６−オキソ−１−ブテン−２−イル）チアゾー
ルを用いて、３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルプロピ
オンアミド−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
ドンが得られる。ｍ−’Ｑ−： ２６３〜２６５°；２
−Ｎ−メチルアセトアミド−４−（１−／メチルアミノ
ー６−オキソー１−ブテン−２−イル）チアゾールを用
いて、６−ジアツー５−（２−Ｎ−メチルアセトアミド
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得ら
れる。ｒｎ、ｐ、：６２０〜６２２°； ２−Ｎ−ベンジルアセトアミド−４−（１−ヅメチルア
ミノ−６−オキソ−１−ブテン−２−イル）チアゾール
を用いて、６−ジアツー５°−（２−Ｎ−ベンジルアセ
トアミド−４−チアゾｌｊル）−２−ピリドンが得られ
る。ｍ、ｐ、 二２５０〜２５６°。
メチル−５−（１−ジメチルアミノ−３−オキソ−１−
ブテン−２−イル）チアゾールを用いて、６−ジアツー
５−（２−Ｎ−メトキシフェニルアセトアミド−４−メ
チル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが
得られる； ２−Ｎ−エチルプロピオンアミド−４−（１−ジメチル
アミノ−６−オキソ−１−ブテン−２−イル）チアゾー
ルを用いて、３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルプロピ
オンアミド−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
ドンが得られる。ｍ−’Ｑ−： ２６３〜２６５°；２
−Ｎ−メチルアセトアミド−４−（１−／メチルアミノ
ー６−オキソー１−ブテン−２−イル）チアゾールを用
いて、６−ジアツー５−（２−Ｎ−メチルアセトアミド
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得ら
れる。ｒｎ、ｐ、：６２０〜６２２°； ２−Ｎ−ベンジルアセトアミド−４−（１−ヅメチルア
ミノ−６−オキソ−１−ブテン−２−イル）チアゾール
を用いて、６−ジアツー５°−（２−Ｎ−ベンジルアセ
トアミド−４−チアゾｌｊル）−２−ピリドンが得られ
る。ｍ、ｐ、 二２５０〜２５６°。
例 ３
酢酸５ＴＩＩｔ中の２−（Ｎ−イソプロピルアセトアミ
ド）−４−メチル−５−（１−ジメチルアミノ−６−オ
キソ−１−ブテン−２−イル）チアゾール３．０９ｆお
工びシアノアセトアミド０．９！Ｍ’の混合物音１２０
°で１時間加熱する。混合物を冷却させ、次いで水を加
える。３−カルバモイル−５−（２−Ｎ−イソプロピル
アセトアミド−４−メチル−５−チアゾリル）−６−メ
チル−２−ピリドンが沈殿する。ｍ、ｐ、：２６９〜２
７０°。
ド）−４−メチル−５−（１−ジメチルアミノ−６−オ
キソ−１−ブテン−２−イル）チアゾール３．０９ｆお
工びシアノアセトアミド０．９！Ｍ’の混合物音１２０
°で１時間加熱する。混合物を冷却させ、次いで水を加
える。３−カルバモイル−５−（２−Ｎ−イソプロピル
アセトアミド−４−メチル−５−チアゾリル）−６−メ
チル−２−ピリドンが沈殿する。ｍ、ｐ、：２６９〜２
７０°。
同様にして、メチル３−カルバモイル−５−（２，４−
ジメトキシフェニル）−２−ピリドン−６−カルがキシ
レートが得られる。
ジメトキシフェニル）−２−ピリドン−６−カルがキシ
レートが得られる。
例 ４
Ｎａ ’Ｌ、Ｓ ｆ ｋメタノール５０−に溶解し、メ
タノール１００ｄ中のシアノアセトアミドＦＬ４ｆの浴
ｆｉｔ−滴下して加え、混合物上５分間攪拌し、次いで
メタノール６〇−中の２−エトキシメチレン−１，３−
シクロヘキサンジオン１＆８ｔの溶液を加える。１時間
沸とうさせた後に、混合物全蒸発させ、残留するＮａ塩
を少量の水に溶解する。酸性にした後に、生成する２−
（２−シアノー２−カルバモイルエチリデン）ククロヘ
キサンジオン’ｋＦ取し、水で洗浄し、エタノール２０
０ｄＩＣ溶解し、次いで２時間沸とうさせる。
タノール１００ｄ中のシアノアセトアミドＦＬ４ｆの浴
ｆｉｔ−滴下して加え、混合物上５分間攪拌し、次いで
メタノール６〇−中の２−エトキシメチレン−１，３−
シクロヘキサンジオン１＆８ｔの溶液を加える。１時間
沸とうさせた後に、混合物全蒸発させ、残留するＮａ塩
を少量の水に溶解する。酸性にした後に、生成する２−
（２−シアノー２−カルバモイルエチリデン）ククロヘ
キサンジオン’ｋＦ取し、水で洗浄し、エタノール２０
０ｄＩＣ溶解し、次いで２時間沸とうさせる。
蒸発させた後に、３−シアノ−１，２，５，６，７，８
−ヘキサヒドロキノリン−２，５−フォノが得られる。
−ヘキサヒドロキノリン−２，５−フォノが得られる。
２９０°以上で分解。
例 ５
Ｎａ２．５ｆｔイソプｇ ｉ４ノール５５０ｍに溶解し
、次いで攪拌しながら、シアノアセトアミド＆４ ｔｆ
および１５分後に、１．１−ツメチルチオ−２−（２−
ｐ−メトキシフェニル−４−チアゾリル）−１−ブテン
−３−オン〔この化合物はｐ−メトキシチオベンズアミ
ドとエチル５−オキソ−４−クロルブタノエートとを反
応させてエチル２−ｐ−メトキシフェニルチアゾール−
４−アセテート１−生成させ、加水分解し、無水酢酸／
ピリジンと反応させて２−ｐ−メトキシ７エ二ルー４−
（２，４−ジオキソ−３−ペンチル）チアゾールを生成
させ、酸開裂させて２−ｐ−メトキシフェニル−４−（
２−オキソプロピル）チアゾールを生成させ、次いでＣ
８□／ＣＨｓＸと反応させることにより得られる）！、
５．１ｆ？加える。４時間沸とうさせた後に、混合物を
蒸発させ、生成する塩を水に溶解し、３−シアノ−４−
メチルチオ−５−（２−ｐ−メトキシフェニル−４−チ
アゾリル）−６−メチル−２−ピリドンＹｌ：Ｂ％塩酸
により沈殿させる。
、次いで攪拌しながら、シアノアセトアミド＆４ ｔｆ
および１５分後に、１．１−ツメチルチオ−２−（２−
ｐ−メトキシフェニル−４−チアゾリル）−１−ブテン
−３−オン〔この化合物はｐ−メトキシチオベンズアミ
ドとエチル５−オキソ−４−クロルブタノエートとを反
応させてエチル２−ｐ−メトキシフェニルチアゾール−
４−アセテート１−生成させ、加水分解し、無水酢酸／
ピリジンと反応させて２−ｐ−メトキシ７エ二ルー４−
（２，４−ジオキソ−３−ペンチル）チアゾールを生成
させ、酸開裂させて２−ｐ−メトキシフェニル−４−（
２−オキソプロピル）チアゾールを生成させ、次いでＣ
８□／ＣＨｓＸと反応させることにより得られる）！、
５．１ｆ？加える。４時間沸とうさせた後に、混合物を
蒸発させ、生成する塩を水に溶解し、３−シアノ−４−
メチルチオ−５−（２−ｐ−メトキシフェニル−４−チ
アゾリル）−６−メチル−２−ピリドンＹｌ：Ｂ％塩酸
により沈殿させる。
例 ６
メチ／Ｉ／２−オキソ−６−シメチルアミーノメチレン
ー５− （２，４−ジメトキシフェニル）クロビオネー
ト〔この化合物ハ２，４−ノメトキシペンズアルデヒド
とメチルジメチル７建ノアセテートとを縮合させてメチ
ル２−ジメチルアミノ−３−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）アクリレ−１’に生成させ、１Ｎ塩酸で２０°に
おいて加水分解してメチル２−オキソ−３−（２，４−
ジメトキシフェール）クロピオネー）ｔ−生成させ、次
いでジメチルホルムアミドジエチルアセタールと反応さ
せること＃Ｃ↓り得られる）２５’ｌ、シアノアセトア
ミド８ｔ、ＮａＨｏ、４Ｂ？およびＤＭＦ １００−の
混合物ｔ１１０°で４時間攪拌する。混合物全氷上に注
入し、塩酸で酸性にし、メチル３−シアツー５−（２，
４−ジメトキシフェニル）−２−ピリド／−６−カ／Ｉ
／〆キシレートが得られる。ｍ、ｐ、： ２０７〜２０
９°。
ー５− （２，４−ジメトキシフェニル）クロビオネー
ト〔この化合物ハ２，４−ノメトキシペンズアルデヒド
とメチルジメチル７建ノアセテートとを縮合させてメチ
ル２−ジメチルアミノ−３−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）アクリレ−１’に生成させ、１Ｎ塩酸で２０°に
おいて加水分解してメチル２−オキソ−３−（２，４−
ジメトキシフェール）クロピオネー）ｔ−生成させ、次
いでジメチルホルムアミドジエチルアセタールと反応さ
せること＃Ｃ↓り得られる）２５’ｌ、シアノアセトア
ミド８ｔ、ＮａＨｏ、４Ｂ？およびＤＭＦ １００−の
混合物ｔ１１０°で４時間攪拌する。混合物全氷上に注
入し、塩酸で酸性にし、メチル３−シアツー５−（２，
４−ジメトキシフェニル）−２−ピリド／−６−カ／Ｉ
／〆キシレートが得られる。ｍ、ｐ、： ２０７〜２０
９°。
例 ７
２−シアノ−６−メチル−４−ｐ−メトキシフエニｙ−
２−プｆン７ミＦ（シス／トランス混合物；この化合物
はｐ−メトキシフェニルアセトン會シアノアセトアミド
と縮合させることにより得られる）２５ｔ、ジメチルホ
ルムアミドジエチルアセタール１＆２ｔおよびＤＭＦ
４５ ｍｇの混合物ｔ−１４５°で６時間攪拌し、次い
で蒸発させる。クロマトグラフィー（シリカゲル：酢酸
エチルで溶離）により分離した後に、６°−シアノ−４
−（２−ツメチルアミンビニル）−５−ｐ−メトキシフ
ェニル−２−ピリドン（ｍ−ｐ、：２６０〜２６１°；
酢酸エチルから）、６−ジアツー４−ｐ−メトキシベン
ジル−２−ピリドン（ｒｎ−ｐ−：１９９〜２００°；
酢酸水溶液から）および３−シアノ−４−メチル−５−
ｐ−メトキシフェニル−２−ぎりトン（ｍ、ｐ・＝２６
１〜２６５°；酢散水溶液から）が得られる。
２−プｆン７ミＦ（シス／トランス混合物；この化合物
はｐ−メトキシフェニルアセトン會シアノアセトアミド
と縮合させることにより得られる）２５ｔ、ジメチルホ
ルムアミドジエチルアセタール１＆２ｔおよびＤＭＦ
４５ ｍｇの混合物ｔ−１４５°で６時間攪拌し、次い
で蒸発させる。クロマトグラフィー（シリカゲル：酢酸
エチルで溶離）により分離した後に、６°−シアノ−４
−（２−ツメチルアミンビニル）−５−ｐ−メトキシフ
ェニル−２−ピリドン（ｍ−ｐ、：２６０〜２６１°；
酢酸エチルから）、６−ジアツー４−ｐ−メトキシベン
ジル−２−ピリドン（ｒｎ−ｐ−：１９９〜２００°；
酢酸水溶液から）および３−シアノ−４−メチル−５−
ｐ−メトキシフェニル−２−ぎりトン（ｍ、ｐ・＝２６
１〜２６５°；酢散水溶液から）が得られる。
同様にして次の化合物が得られる：
６−シアノー４−メチルー５−フェニル−２−ピリ ト
ン、 ３−シアノ−４〜メチル−５−０−トリル−２−ビリ
トン、 ３−シアノ−４−メチル−５−ｍ−）ジル−２−ピリ
トン、 ３−シアノ−４−メチル−５−〇−メトキシフェニルー
２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−ｍ−メトキシフェニル−
２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−ｐ−クロルフェニル−２
−ピリドン、 ６−ジアツー４−メチル−５−（５，４−ジメトキシフ
ェニル）−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−（２−ピリジル）−２−
ピリ トン、 ３−シアノ−４−メチル−５−（３−ピリジル）−２−
ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−（４−ピリジル）−２−
ピリドン、 ３−シアノ−４−（２−ジメチルアミノビニル）−５−
フェニル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−（２−ジメチルアミノビニル）−ｓ−
ｏ−トリル−２−ビリ トン、６−ジアツー４−（２−
ジメチルアミノビニル）−５−ｍ−）ジル−２−ピリ
トン、３−シアノ−４−（２−ジメチルアミノビニル）
−５−０−メ）キシフェニル−２−ピリドン、６−ジア
ツー４−（２−ジメチルアミノビニル）−５−ｍ−メト
キシフェニル−２−ピリドン、３−シアノ−４−（２−
ツメチルアミノビニル）−５−ｐ−メトキシフェニル−
２−ピリドン、３−シアノ−４−（２−ツメチルアミノ
ビニル）−５−ｐ−／ロルフェニルー２−ピリドン、６
−ジアツー４−（２−ジメチルアミノビニル）−５−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−ピリドン。
ン、 ３−シアノ−４〜メチル−５−０−トリル−２−ビリ
トン、 ３−シアノ−４−メチル−５−ｍ−）ジル−２−ピリ
トン、 ３−シアノ−４−メチル−５−〇−メトキシフェニルー
２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−ｍ−メトキシフェニル−
２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−ｐ−クロルフェニル−２
−ピリドン、 ６−ジアツー４−メチル−５−（５，４−ジメトキシフ
ェニル）−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−（２−ピリジル）−２−
ピリ トン、 ３−シアノ−４−メチル−５−（３−ピリジル）−２−
ピリドン、 ３−シアノ−４−メチル−５−（４−ピリジル）−２−
ピリドン、 ３−シアノ−４−（２−ジメチルアミノビニル）−５−
フェニル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−（２−ジメチルアミノビニル）−ｓ−
ｏ−トリル−２−ビリ トン、６−ジアツー４−（２−
ジメチルアミノビニル）−５−ｍ−）ジル−２−ピリ
トン、３−シアノ−４−（２−ジメチルアミノビニル）
−５−０−メ）キシフェニル−２−ピリドン、６−ジア
ツー４−（２−ジメチルアミノビニル）−５−ｍ−メト
キシフェニル−２−ピリドン、３−シアノ−４−（２−
ツメチルアミノビニル）−５−ｐ−メトキシフェニル−
２−ピリドン、３−シアノ−４−（２−ツメチルアミノ
ビニル）−５−ｐ−／ロルフェニルー２−ピリドン、６
−ジアツー４−（２−ジメチルアミノビニル）−５−（
３，４−ジメトキシフェニル）−２−ピリドン。
３−シアノ−４−（２−ツメチルアミノビニル）−５−
（２−ピリジル）−２−ピリドン、３−シアノ−４−（
２−ジメチルアミノビニル）−５−（３−ピリジル）−
２−ピリドン、６−ジアツー４−（２−ジメチルアミノ
ビニル）−５−（４−ピリジル）−２−ピリドン、３−
シアノ−４−ベンジル−２−ピリドン、３−シアノ−４
−〇−メチルベンジルー２−ピリドン、 ３−シアノ−４−ｍ−メチルベンジル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−〇−メトキシベンジルー２−ビリドン
、 ６−ジアツー４−！ｏ−メトキシベンジルー２−ピリ
トン、 ３−シアノ−４−ｐ−メトキシベンジル−２−ビリ ト
ン、 ３−シアノ−４−ｐ−クロルベンジル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−（５，４−ジメトキシ、ベンジル）−
２−ピリドン、 ６−ジアツー４−（２−ピリジルメチル）−２−ビリ
トン、 ３−シアノ−４−（３−ピリジルメチル）−２−ピリド
ンおよび ３−シアノ−４−（４−ピリジルメチル）−２−ビリ
トン。
（２−ピリジル）−２−ピリドン、３−シアノ−４−（
２−ジメチルアミノビニル）−５−（３−ピリジル）−
２−ピリドン、６−ジアツー４−（２−ジメチルアミノ
ビニル）−５−（４−ピリジル）−２−ピリドン、３−
シアノ−４−ベンジル−２−ピリドン、３−シアノ−４
−〇−メチルベンジルー２−ピリドン、 ３−シアノ−４−ｍ−メチルベンジル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−〇−メトキシベンジルー２−ビリドン
、 ６−ジアツー４−！ｏ−メトキシベンジルー２−ピリ
トン、 ３−シアノ−４−ｐ−メトキシベンジル−２−ビリ ト
ン、 ３−シアノ−４−ｐ−クロルベンジル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−（５，４−ジメトキシ、ベンジル）−
２−ピリドン、 ６−ジアツー４−（２−ピリジルメチル）−２−ビリ
トン、 ３−シアノ−４−（３−ピリジルメチル）−２−ピリド
ンおよび ３−シアノ−４−（４−ピリジルメチル）−２−ビリ
トン。
例 ８
１．３−シクロヘキサンジオン１１．２１． ジメチ
ルアミノメチレンマロジニトリル１２．１ｒ。
ルアミノメチレンマロジニトリル１２．１ｒ。
ＮａＨ４，８？および’Ｉ’ＨＦ ２５０ ＋ｄの混合
物全６時間、攪拌しながら沸とうさせる。次いで濃縮し
、水を加え、混合物を塩酸で酸性にし、６−ジアツー１
．２．５，６．７．８−ヘキサヒドロキノリン−２゜５
−Ｓ）オンが得られる。２９０°以上で分解。
物全６時間、攪拌しながら沸とうさせる。次いで濃縮し
、水を加え、混合物を塩酸で酸性にし、６−ジアツー１
．２．５，６．７．８−ヘキサヒドロキノリン−２゜５
−Ｓ）オンが得られる。２９０°以上で分解。
同様にして、３−シアノ−５−（８−カルバモイルイミ
ダゾ［１，２−ａｌｌ −２−ピリゾニル）−６−メチ
ル−２−ピリドン（６５０°以上で分解）が２−（２−
オキソプロピル）−８−カルバモイルイミダゾ［１、２
−ａ）ピリジン〔この化合物は２−アミノ−３−カルバ
モイル−ピリジン會工ｆｋ４−／ロルー３−オキソブタ
ノエートと反応させてエチル８−カルバモイルイミダゾ
〔１，。
ダゾ［１，２−ａｌｌ −２−ピリゾニル）−６−メチ
ル−２−ピリドン（６５０°以上で分解）が２−（２−
オキソプロピル）−８−カルバモイルイミダゾ［１、２
−ａ）ピリジン〔この化合物は２−アミノ−３−カルバ
モイル−ピリジン會工ｆｋ４−／ロルー３−オキソブタ
ノエートと反応させてエチル８−カルバモイルイミダゾ
〔１，。
２−ａ〕ピリジン−２−アセテ−）１−生成させ、次い
で無水酢酸／ピリジンと反応させて２− （２，４−ジ
オキソ−６−ペンチル）−８−カルバモイルイミダゾ［
１，２−ａ］ピリジンを生成させ、次いで醸分解させる
ことにより得られる〕から得られる。
で無水酢酸／ピリジンと反応させて２− （２，４−ジ
オキソ−６−ペンチル）−８−カルバモイルイミダゾ［
１，２−ａ］ピリジンを生成させ、次いで醸分解させる
ことにより得られる〕から得られる。
例 ９
３−シアノ−５−アセチル−６−メチル−２−ピリドン
（この化合物はヨーロッパ公開特許出願筒Ｑ、０８９，
０２２号公報に記載されている）１７．６ｔｋソクロル
メタン２５〇−中に懸濁し、ＣｕＢｒ２を加え、次いで
臭素１７．６ｆｔ攪拌しながら滴下して加える。２０°
で１２時間攪拌した後に、生成する３−シアノ−５−ブ
ロモアセチル−６−メチル−２−ピリドンｔ−Ｆ取し、
水性メタノールで洗浄する。”、ｐ、： ２３Ｂ°。
（この化合物はヨーロッパ公開特許出願筒Ｑ、０８９，
０２２号公報に記載されている）１７．６ｔｋソクロル
メタン２５〇−中に懸濁し、ＣｕＢｒ２を加え、次いで
臭素１７．６ｆｔ攪拌しながら滴下して加える。２０°
で１２時間攪拌した後に、生成する３−シアノ−５−ブ
ロモアセチル−６−メチル−２−ピリドンｔ−Ｆ取し、
水性メタノールで洗浄する。”、ｐ、： ２３Ｂ°。
同様に、相当するケトン化合物の臭素化に工り次の化合
物が得られる： ６−シアノー５−ブロモアセチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−ブロモアセチル−６−
メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ブロモプロピオニル）−６−メ
チル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、２２９°（分解）、 ３−シアノ−５−（２−ブロモブチリル）−６−メチル
−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ブロモアセチル−６−エチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモノロピオニル）−６−エ
チル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ブロモブチリル）゛−６−ニチ
ルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ノロモアセチル−６−プロビル−２−
ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ブロモプロピオニル）−６−プ
ロビル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモブチリル）−６−ブロビ
ルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−２０モアセチル−６−プチルー２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモノロピオニル）−６−プ
チルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモブチリル）−６−プチル
ー２−ピリドン、 ３−シアノ−６−ブロモー１．２．５，６，７．８−へ
キサヒドロキノリン−２，５−フォノ、ｍ−１）−２２
５〜２２７°および ３−カルバモイル−５−ブロモアセチル−６−メチル−
２−ピリドン。
物が得られる： ６−シアノー５−ブロモアセチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−ブロモアセチル−６−
メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ブロモプロピオニル）−６−メ
チル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、２２９°（分解）、 ３−シアノ−５−（２−ブロモブチリル）−６−メチル
−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ブロモアセチル−６−エチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモノロピオニル）−６−エ
チル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ブロモブチリル）゛−６−ニチ
ルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ノロモアセチル−６−プロビル−２−
ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ブロモプロピオニル）−６−プ
ロビル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモブチリル）−６−ブロビ
ルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−２０モアセチル−６−プチルー２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモノロピオニル）−６−プ
チルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ブロモブチリル）−６−プチル
ー２−ピリドン、 ３−シアノ−６−ブロモー１．２．５，６，７．８−へ
キサヒドロキノリン−２，５−フォノ、ｍ−１）−２２
５〜２２７°および ３−カルバモイル−５−ブロモアセチル−６−メチル−
２−ピリドン。
同様に、塩素化（ＣｕＣｌ２： ＣＨ２ＣＬ２中の塩素
の計算量の浴液ｖｅｍ下して添加する）により次の化合
物が得られる。
の計算量の浴液ｖｅｍ下して添加する）により次の化合
物が得られる。
３−シアノー５−クロルアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−クロにアセチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−２−ピ
リ トン、 ３−シアノ−５−（２−クロルブチリ／Ｉ／）−２−ピ
リ トン、 ３−シアノ−５−クロルアセチル−６−エチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−６−エ
チル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−クロルブチリル）−６−エチル
−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−クロルアセチル−６−ブロビルー２−
ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−６−プ
ロビル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルブチリル）゛−６−７°
ロビルー２−ピリドン、 ６−ジアツー５−クロルア七チルー６−プチルー２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−６−プ
チルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルブチリル）−６−プチル
ー２−ピリドン、 ６−ジアツー６−クロ／ｌ／−Ｌ２＋５＋６＋Ｌ８−へ
キサヒドロキノリン−２，５−フォノ、および３−カル
バモイル−５−クロルアセチル−６−メチル−２−ピリ
ドン。
リドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−クロにアセチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−２−ピ
リ トン、 ３−シアノ−５−（２−クロルブチリ／Ｉ／）−２−ピ
リ トン、 ３−シアノ−５−クロルアセチル−６−エチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−６−エ
チル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−クロルブチリル）−６−エチル
−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−クロルアセチル−６−ブロビルー２−
ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−６−プ
ロビル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルブチリル）゛−６−７°
ロビルー２−ピリドン、 ６−ジアツー５−クロルア七チルー６−プチルー２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルプロピオニル）−６−プ
チルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−クロルブチリル）−６−プチル
ー２−ピリドン、 ６−ジアツー６−クロ／ｌ／−Ｌ２＋５＋６＋Ｌ８−へ
キサヒドロキノリン−２，５−フォノ、および３−カル
バモイル−５−クロルアセチル−６−メチル−２−ピリ
ドン。
例 １０
ＤＭＦ ４０−中の６−ジアツー５−アセチル−６−メ
チル−２−ピリドン１．７６ｔの溶液に、ＮａＨ１，２
ｔ ｋ、次いで６０分後にジエチルカーゴネー）２Ｔｎ
ｔ’ｅ攪拌しながら加える。次いで追加のジエチルカー
ざネート５．３ｄｋ３５〜４０°で滴下して加える。混
合物ｔ２０〜２５°でさらに４５時間攪拌し、氷上に注
ぎ入れ、−２まで酸性にし、生成する６−ジアツー５−
エトキシカルがニルアセチル−６−メチＡ／−２−ピリ
ドン′ｖｉ−Ｆ取する。ｍ、Ｉ）、 ： １７４〜１７
５°０同様にして、次の化合物が得られる： ３−シアノー５−エトキシカルボニルアセチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−メトキシカルがニルアセチル−６−メ
チル−２−ピリドン、 ３−シアノ°−４−メトキシー５−エトキシカルボニル
アセチル−６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５
−（２−エトキシカルポニルプロピオニル）−６−／チ
ルー２−ピリドン、３−シアノ−５−エトキシカルボニ
ルアセチル−６−エチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−６−ニトキシカルプニルー１，２゜５．６
．７．８−ヘキサヒドロキノリンー２．５−ジオン、お
よび ６−カルパモイルー５−エトキシカルボニルアセチル−
６−メチル−２−ピリドン。
チル−２−ピリドン１．７６ｔの溶液に、ＮａＨ１，２
ｔ ｋ、次いで６０分後にジエチルカーゴネー）２Ｔｎ
ｔ’ｅ攪拌しながら加える。次いで追加のジエチルカー
ざネート５．３ｄｋ３５〜４０°で滴下して加える。混
合物ｔ２０〜２５°でさらに４５時間攪拌し、氷上に注
ぎ入れ、−２まで酸性にし、生成する６−ジアツー５−
エトキシカルがニルアセチル−６−メチＡ／−２−ピリ
ドン′ｖｉ−Ｆ取する。ｍ、Ｉ）、 ： １７４〜１７
５°０同様にして、次の化合物が得られる： ３−シアノー５−エトキシカルボニルアセチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−メトキシカルがニルアセチル−６−メ
チル−２−ピリドン、 ３−シアノ°−４−メトキシー５−エトキシカルボニル
アセチル−６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５
−（２−エトキシカルポニルプロピオニル）−６−／チ
ルー２−ピリドン、３−シアノ−５−エトキシカルボニ
ルアセチル−６−エチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−６−ニトキシカルプニルー１，２゜５．６
．７．８−ヘキサヒドロキノリンー２．５−ジオン、お
よび ６−カルパモイルー５−エトキシカルボニルアセチル−
６−メチル−２−ピリドン。
例 １１
ＤＭＦ ３ Ｑ ｒｎｔ中の６−ジアツー５−アセチル
−６−メチル−２−ピリドン１．７６ ｔの溶液に、Ｎ
ａＨ（８０％）１．２ｒｉ、次いで酢酸エチル４．４ｔ
−１を加える。２０°で３時間攪拌した後に、混合物全
氷上に江ぎ入れ、２ＮＨＣ１ｋ声５．５まで加え、生成
する６−シアツー５− （１，３−ジオキソブチル）−
６−メチル−２−ピリドン’ｋＦ取する。
−６−メチル−２−ピリドン１．７６ ｔの溶液に、Ｎ
ａＨ（８０％）１．２ｒｉ、次いで酢酸エチル４．４ｔ
−１を加える。２０°で３時間攪拌した後に、混合物全
氷上に江ぎ入れ、２ＮＨＣ１ｋ声５．５まで加え、生成
する６−シアツー５− （１，３−ジオキソブチル）−
６−メチル−２−ピリドン’ｋＦ取する。
ｍ、ｐ ＝ ２２２〜２２５° 。
同様にして、エステル縮合により次の化合物が得られる
： ３−シアノ−５−ホルミルアセチル−６−メチル−２−
ピリドン、 ６−シアツー５− （１，３−ジオキソブチル）−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（１，３−ジオキソペンチル）−６−
メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（１，５−ジオキソ−３−フェニルプ
ロピル）−６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５
−（１，３−ジオキソ−３−ｐ〜メトキシフェニルプロ
ピル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（１，５−ジオキソ−３−（２゜４−
ジメトキシフェニル）プロピルツー６−メチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−［１，３−ジオキソ−３−（４−ピリ
ジル）フロビルツー６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−［１，５−ジオキソ−６−（２−フリ
ル）プロピルツー６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−Ｃ１，３−ジオキン−６−（２−チェ
ニル）フロビルシー６−メチル−２−ビリ トン、 ６−シアツー５− （ｉ、５−ジオキソブチル）−６−
エチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（１，３−ジオ、キシペンチル）−６
−エチル−２−ピリドン、 ６−シアツー５− （１，３−ジオキソ−３−フェニル
プロピル）−６−エチル−２−ピリドン、６−シアツー
５− （１，３−ジオキソ−３−ｐ−６メトキシフエニ
ルプロビル）−６−エテル°−２−ビリＦン、 ６−シアツー５− ［１，３−ジオキソ−３−（２゜４
−ジメトキシフェニル）プロピルシー６−ニチルー２−
ビリＦン、 ろ−シアノ−５−ＣＩ、３−ジオキソ−３−（４−ピリ
ジル）プロピルツー６−ニチルー２−ビリ トン、 ３−シアノ−５−（１，３−ジオキソ−３−（２−フリ
ル）プロピルツー６−ニチルー２−ピリドン− ３−シアノ−５−Ｃｉ、３−ジオキソ−３−（２−チェ
ニル）フロビル）−６−エチル−２−ピリ トン、 ６−シアツー６−ヒドロキシメチレン−１，２゜５．６
．７，８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン１ ６−カルパモイルー６−アセチルー１．２，５，６゜７
．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン、３−カ
ルバモイル−６−（２，４−ジメトキシベンゾイル）
−１，２，５，６，７，８−へキサヒドロキノリン−２
，５−ジオン、 ６−カルパモイルー７５−（４−ピリジルカルボニル）
−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロキノリン−
２，５−ジオン、 ３−シアノ−６−アセチル−１，２，５，６，７，８−
ヘキサヒドロキノリ／−２＋５−ジオン、ｍ、ｐ、２６
５〜２６８°（分解）、 ３−シアノ−６−ｆロピオニル−１，２，５，６，７゜
８−ヘキサヒドロキノリン−２，５−／オン、３−シア
ノ−６−ベンゾイル−１，２，５，６，７，８−へキサ
ヒドロキノリン−２，５−ジオン、３−シアノ−６−１
−メトキシベンゾイル−１゜２．５，６，７．８−へキ
サヒドロキノリン−２，５−ジオン、３−シアノ−６−
（２，４−ジメトキシベンゾイル） −１，２，５，６
，７，８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン、２
３０°以上で分解、３−シアノ−６−（４−ピリジルカ
ル〆ニル）−１，２，５，６，７，８−へキサヒドロキ
ノリン−２，５−ジオン、ｍ、ｐ、２９８〜６００°（
分解）、３−シアノ−６−（２−フロイル） −１，２
，５゜６、７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジ
オン、３−シアノ−６−（２−チオニル）−１，２，５
゜６．７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン
および ６−カルバモイル−５−（１，３−ジオキソブチル）−
６−メチル−２−ピリドン。
： ３−シアノ−５−ホルミルアセチル−６−メチル−２−
ピリドン、 ６−シアツー５− （１，３−ジオキソブチル）−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（１，３−ジオキソペンチル）−６−
メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（１，５−ジオキソ−３−フェニルプ
ロピル）−６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５
−（１，３−ジオキソ−３−ｐ〜メトキシフェニルプロ
ピル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（１，５−ジオキソ−３−（２゜４−
ジメトキシフェニル）プロピルツー６−メチル−２−ピ
リドン、 ３−シアノ−５−［１，３−ジオキソ−３−（４−ピリ
ジル）フロビルツー６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−［１，５−ジオキソ−６−（２−フリ
ル）プロピルツー６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−Ｃ１，３−ジオキン−６−（２−チェ
ニル）フロビルシー６−メチル−２−ビリ トン、 ６−シアツー５− （ｉ、５−ジオキソブチル）−６−
エチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（１，３−ジオ、キシペンチル）−６
−エチル−２−ピリドン、 ６−シアツー５− （１，３−ジオキソ−３−フェニル
プロピル）−６−エチル−２−ピリドン、６−シアツー
５− （１，３−ジオキソ−３−ｐ−６メトキシフエニ
ルプロビル）−６−エテル°−２−ビリＦン、 ６−シアツー５− ［１，３−ジオキソ−３−（２゜４
−ジメトキシフェニル）プロピルシー６−ニチルー２−
ビリＦン、 ろ−シアノ−５−ＣＩ、３−ジオキソ−３−（４−ピリ
ジル）プロピルツー６−ニチルー２−ビリ トン、 ３−シアノ−５−（１，３−ジオキソ−３−（２−フリ
ル）プロピルツー６−ニチルー２−ピリドン− ３−シアノ−５−Ｃｉ、３−ジオキソ−３−（２−チェ
ニル）フロビル）−６−エチル−２−ピリ トン、 ６−シアツー６−ヒドロキシメチレン−１，２゜５．６
．７，８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン１ ６−カルパモイルー６−アセチルー１．２，５，６゜７
．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン、３−カ
ルバモイル−６−（２，４−ジメトキシベンゾイル）
−１，２，５，６，７，８−へキサヒドロキノリン−２
，５−ジオン、 ６−カルパモイルー７５−（４−ピリジルカルボニル）
−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロキノリン−
２，５−ジオン、 ３−シアノ−６−アセチル−１，２，５，６，７，８−
ヘキサヒドロキノリ／−２＋５−ジオン、ｍ、ｐ、２６
５〜２６８°（分解）、 ３−シアノ−６−ｆロピオニル−１，２，５，６，７゜
８−ヘキサヒドロキノリン−２，５−／オン、３−シア
ノ−６−ベンゾイル−１，２，５，６，７，８−へキサ
ヒドロキノリン−２，５−ジオン、３−シアノ−６−１
−メトキシベンゾイル−１゜２．５，６，７．８−へキ
サヒドロキノリン−２，５−ジオン、３−シアノ−６−
（２，４−ジメトキシベンゾイル） −１，２，５，６
，７，８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン、２
３０°以上で分解、３−シアノ−６−（４−ピリジルカ
ル〆ニル）−１，２，５，６，７，８−へキサヒドロキ
ノリン−２，５−ジオン、ｍ、ｐ、２９８〜６００°（
分解）、３−シアノ−６−（２−フロイル） −１，２
，５゜６、７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジ
オン、３−シアノ−６−（２−チオニル）−１，２，５
゜６．７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオン
および ６−カルバモイル−５−（１，３−ジオキソブチル）−
６−メチル−２−ピリドン。
例 １２
エタノール５〇−中の６−ジアツー５−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドン２−５５ｆおよびＮａＯＨ
α５ｔの懸濁液’に２０°で１６時間攪拌する。蒸発さ
せ、残留物を水で洗浄した後に、３−シアノ−５−ヒド
ロキシアセチル−６−メチル−２−ピリドンが得られる
。 ｍ、ｐ、 二２４６〜２４８°。
−６−メチル−２−ピリドン２−５５ｆおよびＮａＯＨ
α５ｔの懸濁液’に２０°で１６時間攪拌する。蒸発さ
せ、残留物を水で洗浄した後に、３−シアノ−５−ヒド
ロキシアセチル−６−メチル−２−ピリドンが得られる
。 ｍ、ｐ、 二２４６〜２４８°。
同様にして、相当するブロモ化合物またはクロル化合物
の加水分解により次の化合物を得る：３−シアノー５−
ヒドロキシアセチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−ヒドロキシア七チル−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ヒ
ドロキシプロピオニル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシグチル）−６−メチ
ル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ヒドロキシア七チル−６−ニチルー２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシプロピオニル）−６
−エチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシブチリル−６−エチ
ル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−ヒドロキシア七チル−６−ブロピルー
２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−Ｅドロキシプロピオニル）−６
−ブロビルー２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ヒ
ドロキシブチリル）−６−ブロビルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ヒドロキシアセチル−６−プチルー２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシプロピオニル）−６
−プチルー２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ヒドロキシブチリル〕−６−プ
チルー２−ピリドン、 ３−シアノ−６−ヒドロキシ−１，２，５，６，７，８
−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオンお工び３−カ
ルバモイル−５−ヒドロキシアセチル−６−メチル−２
−ピリド／。
の加水分解により次の化合物を得る：３−シアノー５−
ヒドロキシアセチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−ヒドロキシア七チル−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ヒ
ドロキシプロピオニル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシグチル）−６−メチ
ル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ヒドロキシア七チル−６−ニチルー２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシプロピオニル）−６
−エチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシブチリル−６−エチ
ル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−ヒドロキシア七チル−６−ブロピルー
２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−Ｅドロキシプロピオニル）−６
−ブロビルー２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ヒ
ドロキシブチリル）−６−ブロビルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−ヒドロキシアセチル−６−プチルー２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ヒドロキシプロピオニル）−６
−プチルー２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ヒドロキシブチリル〕−６−プ
チルー２−ピリドン、 ３−シアノ−６−ヒドロキシ−１，２，５，６，７，８
−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオンお工び３−カ
ルバモイル−５−ヒドロキシアセチル−６−メチル−２
−ピリド／。
例 １３
ＮａｃＬ２６ｒ’を無水エタノール５０−に溶解し、６
−ジアツー５−１０モアセチル−６−メチル−２−ピリ
ド７２．５５ ｆｔ−加え、混合物に２００で１６時間
攪拌する。蒸発させ、残留物上水で洗浄した後に、３−
シアノ−５−エトキシアセチル−６−メチル−２−ピリ
ドンが得られる。
−ジアツー５−１０モアセチル−６−メチル−２−ピリ
ド７２．５５ ｆｔ−加え、混合物に２００で１６時間
攪拌する。蒸発させ、残留物上水で洗浄した後に、３−
シアノ−５−エトキシアセチル−６−メチル−２−ピリ
ドンが得られる。
ｍ、ｐ、 ： １６７〜１６９°。
同様に、相当するアルコールを用いて、次の化合物が得
られる： ３−シアノ−５−エトキシアセチル−２−ビリ トン、 ６−ジアツー５−メトキシアセチル−６−メチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−プロポキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−インプロポキシアセチル−６−メチル
−２−ピリドン、 ５−シアノ−５−プトキシアセチル−６−メチル−２−
ピリドン、 乙−シアノ−５−ペントキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−ヘキソキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−エトキシアセチル−６
−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−エトキシプロピオニル）−６−
メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−エトキシアセチル−６−エチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−６−二トキシー１．２，５．６．７．８−
ヘキサヒドロキノリン−２，５−ジオンおよび３−カル
バモイル−５−エトキシアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン。
られる： ３−シアノ−５−エトキシアセチル−２−ビリ トン、 ６−ジアツー５−メトキシアセチル−６−メチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−プロポキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−インプロポキシアセチル−６−メチル
−２−ピリドン、 ５−シアノ−５−プトキシアセチル−６−メチル−２−
ピリドン、 乙−シアノ−５−ペントキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−ヘキソキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−エトキシアセチル−６
−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−エトキシプロピオニル）−６−
メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−エトキシアセチル−６−エチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−６−二トキシー１．２，５．６．７．８−
ヘキサヒドロキノリン−２，５−ジオンおよび３−カル
バモイル−５−エトキシアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン。
例 １４
６−ジアツー５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．．５５ｆおよびホルムアミジニウムアセテ−
） １．０４ ｆの酢酸２５−中の混合物音１００°で
４時間攪拌する。生成する溶液全濃縮すると、３−シア
ノ−５−７セトキシアセチルー６−メチルー２−ピリド
ンが晶出する。
リドン２．．５５ｆおよびホルムアミジニウムアセテ−
） １．０４ ｆの酢酸２５−中の混合物音１００°で
４時間攪拌する。生成する溶液全濃縮すると、３−シア
ノ−５−７セトキシアセチルー６−メチルー２−ピリド
ンが晶出する。
ｍ、ｐ：２４５〜２４４°。
同様にして次の化合物が得られる：
３−シアノー５−アセトキシアセチル−２−ピリドン、
６−ジアツー５−アセトキシアセチル−６−エチル−２
−ピリドン、 ６−ジアツー５−アセトキシアセチル−６−ブロピルー
２−ピリドン、 ３−シアノ−５−アセトキシアセチル−６−プチルー２
−ピリドン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−アセトキシアセチル−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ア
セトキシプロピオニル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−アセトキシプロピオ二／Ｌ／）
−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツー５−（２−
アセトキシプロビオニル）−６−プロビル−２−ピリド
ン、３−シアノ−６−アセトキシ−１，２，５，６，７
，８−ヘキサヒドロキツリンー２，５−ジオン、６−カ
ルパモイルー５−アセトキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドンおよび ３−シアノ−５−プロピオニルオキシアセチル−６−メ
チル−２−ピリドン。
−ピリドン、 ６−ジアツー５−アセトキシアセチル−６−ブロピルー
２−ピリドン、 ３−シアノ−５−アセトキシアセチル−６−プチルー２
−ピリドン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−アセトキシアセチル−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ア
セトキシプロピオニル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−アセトキシプロピオ二／Ｌ／）
−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツー５−（２−
アセトキシプロビオニル）−６−プロビル−２−ピリド
ン、３−シアノ−６−アセトキシ−１，２，５，６，７
，８−ヘキサヒドロキツリンー２，５−ジオン、６−カ
ルパモイルー５−アセトキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドンおよび ３−シアノ−５−プロピオニルオキシアセチル−６−メ
チル−２−ピリドン。
例 １５
３−シアノ−５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．５！Ｍ、 Ｋ８ＣＮ １．４６ ｆお工びア
セトニトリル５０ｍの混合物に２０°で２時間攪拌する
。生成する６−ジアツー５−チオシアナトアセチル−６
−メチル−２−ピリドンｔ−Ｆ取し、水で洗浄する。ｍ
−１）：２１Ｂ°（分解）。
リドン２．５！Ｍ、 Ｋ８ＣＮ １．４６ ｆお工びア
セトニトリル５０ｍの混合物に２０°で２時間攪拌する
。生成する６−ジアツー５−チオシアナトアセチル−６
−メチル−２−ピリドンｔ−Ｆ取し、水で洗浄する。ｍ
−１）：２１Ｂ°（分解）。
同様にして、次の化合物が得られる：
６−シアノー５−チオシアナトア七チル−°２−ピリ
トン、 ６−ジアツー５−チオシアナトアセチル−６−エチル−
２−ピリドン、 ３−シアノ−５−チオシアナトアセチル−６−ブロビル
ー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−チオシアナトアセチル−６−ジチル−
２−ピリドン− ３−シアノ−４−メトキシ−５−チオシアナトアセチル
−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−チオシアナトプロピオニル）−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−チ
オシアナトプロピオニル）−６−エチル−２−ピリドン
、６−ジアツー５−（２−チオシアナトプロピオニル）
−６−７”ロピルー２−ヒリＴｔ’ン、６−ジアツー６
−チオシアナトー１．２，５，６，７゜８−へキサヒド
ロキノリン−２，５−ジオンおよび ３−カルバモイル−５−チオシアナトア七チル−６−ニ
チルー２−ピリドン。
トン、 ６−ジアツー５−チオシアナトアセチル−６−エチル−
２−ピリドン、 ３−シアノ−５−チオシアナトアセチル−６−ブロビル
ー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−チオシアナトアセチル−６−ジチル−
２−ピリドン− ３−シアノ−４−メトキシ−５−チオシアナトアセチル
−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−チオシアナトプロピオニル）−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−チ
オシアナトプロピオニル）−６−エチル−２−ピリドン
、６−ジアツー５−（２−チオシアナトプロピオニル）
−６−７”ロピルー２−ヒリＴｔ’ン、６−ジアツー６
−チオシアナトー１．２，５，６，７゜８−へキサヒド
ロキノリン−２，５−ジオンおよび ３−カルバモイル−５−チオシアナトア七チル−６−ニ
チルー２−ピリドン。
例 １６
エタノール５〇−中の３−シアノ−５−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドン２．５５ｔ（または３−シ
アノ−５−クロルアセチル−６−メチル−２−ピリドン
２．ｉｆ）お工びチオアセトアミド０．７５ ｒ’ｌｚ
５時間沸とうさせ、蒸発させ１シリカゲル上でクロマト
グラフィー処理しくＣＨ２Ｃ４２／ＣＨ３０Ｈ＝９＝１
）、６−ジアツー５−（２−メチル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドンが得られる。ｍ−ｐ ：
２８８〜２９６°（分解）。
−６−メチル−２−ピリドン２．５５ｔ（または３−シ
アノ−５−クロルアセチル−６−メチル−２−ピリドン
２．ｉｆ）お工びチオアセトアミド０．７５ ｒ’ｌｚ
５時間沸とうさせ、蒸発させ１シリカゲル上でクロマト
グラフィー処理しくＣＨ２Ｃ４２／ＣＨ３０Ｈ＝９＝１
）、６−ジアツー５−（２−メチル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドンが得られる。ｍ−ｐ ：
２８８〜２９６°（分解）。
同様にして、相当するチオアミド化合物を用いて次の化
合物が得られる： ３−シアノ−５−（２−エチル−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−へキシル−４−チアゾリル）−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ア
リル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−エトキシヵルボニ°ルメチルー
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、ｍ、
ｐ、１９２〜１９４°、３−シアノ−５−（２−カルバ
モイルメチル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン、１７８°以上で分解、 ３−シアノ−５−（２−シアノメチル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、ｒｎ、ｐ、 ２８１
〜２８６°、 ３−シアノ−５−（２−ベンジル−４−チアゾリル）−
６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ。
合物が得られる： ３−シアノ−５−（２−エチル−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−へキシル−４−チアゾリル）−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−ア
リル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−エトキシヵルボニ°ルメチルー
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、ｍ、
ｐ、１９２〜１９４°、３−シアノ−５−（２−カルバ
モイルメチル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン、１７８°以上で分解、 ３−シアノ−５−（２−シアノメチル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、ｒｎ、ｐ、 ２８１
〜２８６°、 ３−シアノ−５−（２−ベンジル−４−チアゾリル）−
６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ。
２６８〜２３９°、
３−カルバモイル−５−（２−エトキシカルボニルメチ
ル−４−チアゾリル）−６−１’Ｊ−ルー２−ピリドン
および ３−カルバモイル−５−（２−シアンメチル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン。
ル−４−チアゾリル）−６−１’Ｊ−ルー２−ピリドン
および ３−カルバモイル−５−（２−シアンメチル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン。
例 １７
ＤＭＦ５〇−中の６−ジアツー５−ブロモアセテルー６
−メチル−２−ピリドンＺ、５５ｔおよびｐ−メトキシ
チオベンズアミド１．６７９ ’ｔ１０００で６時間攪
拌し、冷却させ、濾過し、３−シアノ−５−（２−ｐ−
メトキシフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。ｆｆ１−ｐ：＞３００°。
−メチル−２−ピリドンＺ、５５ｔおよびｐ−メトキシ
チオベンズアミド１．６７９ ’ｔ１０００で６時間攪
拌し、冷却させ、濾過し、３−シアノ−５−（２−ｐ−
メトキシフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。ｆｆ１−ｐ：＞３００°。
同様にして、相涌するチオアミド化合物を用いて次の化
合物が得られる（この場合に、生成するＨＢｒ ｆ結合
させるためにトリエチルアミンを加えることもできる）
： ６−シアノー５−（２−フェニル−４−チアゾリル）−
６−メチル−２−ビリ トン、ｍ、ｐ・ ２９９〜３０
８°、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−トリル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドン、ｍ−ｐ、２４６〜２４８
°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−トリル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ６１０〜３
１２°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−エチルフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドンＮ ６−ジアツー５−（２−ｐ−エトキシフェニル−４−チ
アゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−フルオルフェニル−４−チ
アゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−クロルフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｒｎ、ｐ−＞３
００°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ブロモフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン〜 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ヨードフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、６−ジアツー５
−（２−ｍ−トリフルオルメチルフェニル−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ビリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｏ−ヒドロキシフェニル−４−
チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン％ ｍ、ｐ
・ 〉３００° 、６−ジアツー５−（２−ｍ−ヒドロ
キシフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ビ
リ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
チアゾリル）−６−メチル−２ニーｅ、すトンｓ ｍ
−ｐ・ 〉６００°、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ニトロフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、２６８
〜２７７°（分解）、３−シアノ−５−（２−ｍ−二ト
ロフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
ドン、ｍ、ｐ、 ３０１〜３０４°、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−ニトロフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ３
１７〜３２０°、 ３−シアノ−５−（２−ｏ−アミノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ２
４７９． ６−ジアツー５−（２−ｍ−アミノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ｍ、ｐ・）６
００°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−アミノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン１ ｍ、ｐ・ 〉
６００°１ ６−ジアツー５−（２−ｏ−メチルアミノフェニル−４
−＋７）９ル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−メチルアミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルアミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ツメチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−ジメチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチＡ／−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ツメチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、ｍ、
ｐ−＞５００°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ジエチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ジへキシルアミノフェニル
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−０−シアノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−シアツフェニルー４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−シアノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、６−ジアツー５
−（２−ｏ−カルバモイルフェニル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−カルバモイルフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−カルバモイルフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、
＞３００’、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルチオフェニル−４−
チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−へキシルチオフェニル−４
−チアゾリル）−６−メテルー２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルスルフィニルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−エチルスルホニルフェニル
−４−チアゾリル）−６−メｆルー２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ツメチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−ツメチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ジメチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メテ／Ｉ／−２−ピリ
ドン、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ジエチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、ｍ、ｐ、２２５〜２２９°、６−ジアツー５−（２−
ｍ−ジエチルホスホノメチルフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ−ｐ−１８１〜１８
３°、６−ジアツー５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメ
チルフェニル−４−チアゾリル）−６−メチＡ／−２−
ピリドン、ｍ、ｐ、１６０〜１６２°、３−シアノ−５
−（２−ｏ−メトキシカルボニルフェニル−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−メトキシカルがニルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシカルボニルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ
、ｐ、）３００°、３−シアノ−５−（２−ｏ−エトキ
シカルざニルフェニル−４−チアゾリル）−，５−メ？
＃−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−Ｉｏ−エトキシカルがニルフェ
ニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン
、 ３−シアノ−５−（２−１）−エトキシカルメニルフェ
ニルー４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン
、ｍ−ｐ、＞ｓｏｏｏ、６−ジアツー５−（２−０−メ
トキシカルがニルメチルフェニル−４−ｆ７ゾリｋ）−
６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−メトキシカルがニルメチル
フェニル−４−チアゾ’ｊル）−６−メチル−２−ピリ
ドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシカルボニルメチル
フェニル−４−ｆ７ゾリル）−６−メｆｋ−２−ピリ
トン、ｒｎ−ｐ・２７２°１３−シアノ−５−（２−０
−エトキシカルボニルメチルフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、 ５−シアノ−５−（２−ｍ−エトキシカルボニルメチル
フェニル−４−チーｙゾＵｙ）−６−メチル−２−ピリ
ドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシカルボニルメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシメチルフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシメチルフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−（２−メトキシエチル）−
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルチオメチｋ ７ ！
二ｋ −４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−エチルチオメチルフェニル
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−シアツー５− （２＝ｐ−（２−メチルチオエチル
）−７エールー４−＋７ゾ’）ル〕−６−メチルー２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（４−ビフェニリル）−４−チ
アゾリル〕−６−メチルー２−ピリドン、６−シアツー
５− （２−（４’−フルオル−４−ビフェニリル）−
チアゾリル〕−６−メチルー２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−フェノキシ７エ二ルー４−
チアゾリル）−６−メチ／ｌ／ −２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−（ｐ−４−フルオロフェノキシ
フェニル）−４−チアソリル〕−６−メチル−２−ぎり
トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−フェニルチオメチルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−（ｐ−４−フルオルフェニルチ
オメチルフェニル）−４−チアゾリル〕−６−メチルー
２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−（ｐ−２−ヒドロキシエチルフ
エニｙ） −４−チアソリル］−６−メチルー２−ピリ
ドン、 ３−シアノ−５−１ｍ ２− （２，４−ジメトキシフ
ェニル）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリ
トン、ＩＩｌ、ｌ）−＞３００°、６−シアツー５−
Ｃ２−（５，４，５−トリメトキシフエニｙ ） −４
−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（２−ピリジル）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリドン、コ−ｐ、＞５００
０． ３−シアノ−５−［２−（５−ビリノル）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリド°ン、ｍ−ｐ、２６７
〜２７２°（分解）、 ６−ジアツー５−（：２−（４−ビリツル）−４−チア
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、＞３０
０°、 ３−シアノ−５−（２−（４−メチル−３−ピリジル）
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、ｍ、
１）−２９８〜２９９°、６−ジアツー５−（２−（５
−フルオル−３−ピリジル）−４−チアゾリルクー６−
メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（５−クロル−３−ピリジル）
−４−チアゾリル〕−６−メチルー２−ビリ トン、 ３−シアノ−５−［：２−（５−ブロモ−３−ピリジル
）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（５−ヨード−３−ピリノル）
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（５−ニトロ−６−ピリジル）
−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−（５−シアノ−３−ピリジル）
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−（５−カルバモイル−６−ビリ
ツル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン
、 ６−ジアツー５−４２−（５−メトキシカルボニル−６
−ピリジル）−４−チアゾ’Ｊル）−６−メチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（２−ピリミジル）−４−チア
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、６−ジアツー５
−［２−（５−アセチル−６−メチル−２−ピリドン−
６−イル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリ
ドン、ｒｎ、ｐ、 ２６４〜２６５°、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メトキシフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ぎりトン、 ６−カルバモイル−５−（２−ｐ−クロルフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｏ−ヒドロキシフェニル
−４−チアゾリル）−＋５−メチル−２−ビリ トン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−ヒドロキシフエニ／
Ｉ／−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ぜリ トン
、 ３−カルバモイル−５−（２−ｏ−ニトロフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｍ−二トロフェニル−４
−チアゾリル）−６−７’チル−２−ピリドン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｐ−二トロフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−０−アミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｍ−アミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、 ６−カルパモイルー５−（２−１）−アミンフｘ ＝−
ルー ４−ｆ ７ ソ！Ｊル）−６−メチル−２−ピリ
ドン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−ツメチルアミノフェ
ニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｏ−ジエチルホスホノメ
チルフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リ トン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｍ−ノエチルホスホノメ
チルフェニルー４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｐ−ノエチルホスホノメ
チルフェニルー４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン、 ６−カルバモイル−５−Ｃ２−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ぎりト
ン、 ６−カルバモイル−５−［２−（２−ぎリソル）−４−
チアゾリルツー６−メチル−２−ピリドン、６−カルパ
モイルー５−（２−（３−ピリノル）−４−チアゾリル
ツー６−メチル−２−ピリドン、３−カルバモイル−５
−ｒ２−（４−ピリジル）−４−チアゾリルツー６−メ
チル−２−ピリドン、および ６−カルパモイルー５−［２−（４−メチル−２−ピリ
ジル）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリドン
。
合物が得られる（この場合に、生成するＨＢｒ ｆ結合
させるためにトリエチルアミンを加えることもできる）
： ６−シアノー５−（２−フェニル−４−チアゾリル）−
６−メチル−２−ビリ トン、ｍ、ｐ・ ２９９〜３０
８°、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−トリル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドン、ｍ−ｐ、２４６〜２４８
°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−トリル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ６１０〜３
１２°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−エチルフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドンＮ ６−ジアツー５−（２−ｐ−エトキシフェニル−４−チ
アゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−フルオルフェニル−４−チ
アゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−クロルフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｒｎ、ｐ−＞３
００°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ブロモフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン〜 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ヨードフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、６−ジアツー５
−（２−ｍ−トリフルオルメチルフェニル−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ビリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｏ−ヒドロキシフェニル−４−
チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン％ ｍ、ｐ
・ 〉３００° 、６−ジアツー５−（２−ｍ−ヒドロ
キシフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ビ
リ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
チアゾリル）−６−メチル−２ニーｅ、すトンｓ ｍ
−ｐ・ 〉６００°、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ニトロフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、２６８
〜２７７°（分解）、３−シアノ−５−（２−ｍ−二ト
ロフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
ドン、ｍ、ｐ、 ３０１〜３０４°、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−ニトロフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ３
１７〜３２０°、 ３−シアノ−５−（２−ｏ−アミノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ２
４７９． ６−ジアツー５−（２−ｍ−アミノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ｍ、ｐ・）６
００°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−アミノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン１ ｍ、ｐ・ 〉
６００°１ ６−ジアツー５−（２−ｏ−メチルアミノフェニル−４
−＋７）９ル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−メチルアミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルアミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ツメチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−ジメチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチＡ／−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ツメチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、ｍ、
ｐ−＞５００°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ジエチルアミノフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ジへキシルアミノフェニル
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−０−シアノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−シアツフェニルー４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−シアノフェニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、６−ジアツー５
−（２−ｏ−カルバモイルフェニル−４−チアゾリル）
−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−カルバモイルフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−カルバモイルフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、
＞３００’、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルチオフェニル−４−
チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−へキシルチオフェニル−４
−チアゾリル）−６−メテルー２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルスルフィニルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−エチルスルホニルフェニル
−４−チアゾリル）−６−メｆルー２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ツメチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−ツメチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ジメチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メテ／Ｉ／−２−ピリ
ドン、 ６−ジアツー５−（２−ｏ−ジエチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、ｍ、ｐ、２２５〜２２９°、６−ジアツー５−（２−
ｍ−ジエチルホスホノメチルフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ−ｐ−１８１〜１８
３°、６−ジアツー５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメ
チルフェニル−４−チアゾリル）−６−メチＡ／−２−
ピリドン、ｍ、ｐ、１６０〜１６２°、３−シアノ−５
−（２−ｏ−メトキシカルボニルフェニル−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−メトキシカルがニルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシカルボニルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ
、ｐ、）３００°、３−シアノ−５−（２−ｏ−エトキ
シカルざニルフェニル−４−チアゾリル）−，５−メ？
＃−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−Ｉｏ−エトキシカルがニルフェ
ニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン
、 ３−シアノ−５−（２−１）−エトキシカルメニルフェ
ニルー４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン
、ｍ−ｐ、＞ｓｏｏｏ、６−ジアツー５−（２−０−メ
トキシカルがニルメチルフェニル−４−ｆ７ゾリｋ）−
６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−メトキシカルがニルメチル
フェニル−４−チアゾ’ｊル）−６−メチル−２−ピリ
ドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシカルボニルメチル
フェニル−４−ｆ７ゾリル）−６−メｆｋ−２−ピリ
トン、ｒｎ−ｐ・２７２°１３−シアノ−５−（２−０
−エトキシカルボニルメチルフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、 ５−シアノ−５−（２−ｍ−エトキシカルボニルメチル
フェニル−４−チーｙゾＵｙ）−６−メチル−２−ピリ
ドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシカルボニルメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシメチルフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシメチルフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−（２−メトキシエチル）−
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルチオメチｋ ７ ！
二ｋ −４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
トン、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−エチルチオメチルフェニル
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−シアツー５− （２＝ｐ−（２−メチルチオエチル
）−７エールー４−＋７ゾ’）ル〕−６−メチルー２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（４−ビフェニリル）−４−チ
アゾリル〕−６−メチルー２−ピリドン、６−シアツー
５− （２−（４’−フルオル−４−ビフェニリル）−
チアゾリル〕−６−メチルー２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−フェノキシ７エ二ルー４−
チアゾリル）−６−メチ／ｌ／ −２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−（ｐ−４−フルオロフェノキシ
フェニル）−４−チアソリル〕−６−メチル−２−ぎり
トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−フェニルチオメチルフェニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−（ｐ−４−フルオルフェニルチ
オメチルフェニル）−４−チアゾリル〕−６−メチルー
２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−（ｐ−２−ヒドロキシエチルフ
エニｙ） −４−チアソリル］−６−メチルー２−ピリ
ドン、 ３−シアノ−５−１ｍ ２− （２，４−ジメトキシフ
ェニル）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリ
トン、ＩＩｌ、ｌ）−＞３００°、６−シアツー５−
Ｃ２−（５，４，５−トリメトキシフエニｙ ） −４
−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（２−ピリジル）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリドン、コ−ｐ、＞５００
０． ３−シアノ−５−［２−（５−ビリノル）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリド°ン、ｍ−ｐ、２６７
〜２７２°（分解）、 ６−ジアツー５−（：２−（４−ビリツル）−４−チア
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、＞３０
０°、 ３−シアノ−５−（２−（４−メチル−３−ピリジル）
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、ｍ、
１）−２９８〜２９９°、６−ジアツー５−（２−（５
−フルオル−３−ピリジル）−４−チアゾリルクー６−
メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（５−クロル−３−ピリジル）
−４−チアゾリル〕−６−メチルー２−ビリ トン、 ３−シアノ−５−［：２−（５−ブロモ−３−ピリジル
）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（５−ヨード−３−ピリノル）
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（５−ニトロ−６−ピリジル）
−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（２−（５−シアノ−３−ピリジル）
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−（５−カルバモイル−６−ビリ
ツル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドン
、 ６−ジアツー５−４２−（５−メトキシカルボニル−６
−ピリジル）−４−チアゾ’Ｊル）−６−メチル−２−
ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（２−ピリミジル）−４−チア
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、６−ジアツー５
−［２−（５−アセチル−６−メチル−２−ピリドン−
６−イル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリ
ドン、ｒｎ、ｐ、 ２６４〜２６５°、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メトキシフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ぎりトン、 ６−カルバモイル−５−（２−ｐ−クロルフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｏ−ヒドロキシフェニル
−４−チアゾリル）−＋５−メチル−２−ビリ トン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−ヒドロキシフエニ／
Ｉ／−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ぜリ トン
、 ３−カルバモイル−５−（２−ｏ−ニトロフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｍ−二トロフェニル−４
−チアゾリル）−６−７’チル−２−ピリドン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｐ−二トロフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−０−アミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｍ−アミノフェニル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ビリ トン、 ６−カルパモイルー５−（２−１）−アミンフｘ ＝−
ルー ４−ｆ ７ ソ！Ｊル）−６−メチル−２−ピリ
ドン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−ツメチルアミノフェ
ニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｏ−ジエチルホスホノメ
チルフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リ トン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｍ−ノエチルホスホノメ
チルフェニルー４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン、 ６−カルパモイルー５−（２−ｐ−ノエチルホスホノメ
チルフェニルー４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン、 ６−カルバモイル−５−Ｃ２−（２，４−ジメトキシフ
ェニル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ぎりト
ン、 ６−カルバモイル−５−［２−（２−ぎリソル）−４−
チアゾリルツー６−メチル−２−ピリドン、６−カルパ
モイルー５−（２−（３−ピリノル）−４−チアゾリル
ツー６−メチル−２−ピリドン、３−カルバモイル−５
−ｒ２−（４−ピリジル）−４−チアゾリルツー６−メ
チル−２−ピリドン、および ６−カルパモイルー５−［２−（４−メチル−２−ピリ
ジル）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリドン
。
例 １８
例１６と同様にして、８−シアノ−４，５，６，７−チ
トラヒドロチアゾロ〔４，５−ｆ〕−７／−峙・ノ、）
Ｉ！ン（ｍ−ｐ：＞３０ｏ°）が３−シアノ−６−ブロ
モー１．２．５，６，７．８−へキサヒドロキノリン−
２，５−フォノからチオホルムアミドを用いて得られる
。
トラヒドロチアゾロ〔４，５−ｆ〕−７／−峙・ノ、）
Ｉ！ン（ｍ−ｐ：＞３０ｏ°）が３−シアノ−６−ブロ
モー１．２．５，６，７．８−へキサヒドロキノリン−
２，５−フォノからチオホルムアミドを用いて得られる
。
同様にして、相当するチオアミＦ化合物を用いて下記の
８−シアノル４．５．６．フーチトラヒドロチアゾロｒ
４，５−ｆ〕−７’−キノ、リンン化合物が得られる： ２−メチル−１ｍ、ｐ、 ）３００°、２−エト中ジカ
ルボニルメチルー１ ２−カルバモイルメチル−１ ２−シアノメチル−１ ２−フェニル−１ ２−ｐ −ト リ ノｉ、−−、ｍ 、ｐ、＞ ６
ｏｏ °、２−ｐ−エチルフェニル−１ ２−ｐ−メトキシフェニル−１ｍ、ｐ、＞３００°、２
−ｐ−エトキシフェニル−１ ２−１）−フルオルフェニル−１ ２−１）−クロルフェニル−１ ２−１）−ブロモフェニル−１ ２−１）−ヨードフェニル−１ ２−ｍ −ト！Ｊフルオルメチルフェニル−１２−０−
ヒドロキシフェニル−１ ２−ｍ−ビトロキシフェニル−１ ２−ｐ−ヒドロキシフェニル−１ ２−０−ニトロフェニル−１ ２−ｍ−ニトロフェニル−１ ２−ｐ−ニトロフェニル−１ ２−ｏ−アミノフェニル−１ ２−ｍ−アミノフェニル−１ ２−ｐ−アミンフェニル−１ ２−ｐ−ジメチルアミノフェニル、 ２−０−ツメチルホスホノメチルフェニル−１２−ｍ−
ツメチルホスホノメチルフェニル−１２−１）−ジメチ
ルホスホノメチルフェニル−１２−ｏ−ジエチルホスホ
ノメチルフェニル−１ｍ、ｐ、 ２２２〜２２５°、 ２−ｍ−ジエチルホスホノメチルフェニル−１ｍ、ｐ、
２２８°、 ２−１）−ジエチルホスホノメチルフェニル−１２−（
２，４−ジメトキシフェニル）−１２−（２−ピリジル
）−１ ２−（６−ピリジル）−１ ２−（４−ピリジル）−１ｍ、ｐ、＞ｓｏｏｏおＬび２
−（４−メチル−３−ピリツル）−０並びに下記の８−
カルバモイル−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ
［４，５−ｆ〕−７−キノリンが得られる（ ３−カル
バモイル−６−ブロモー１゜２．５，６．７．８−へキ
サヒドロキノリン−２，５−フォノを用いる）： ２−メチル−１ ２−ｐ−トリル−１ ２−ｐ−メトキシフェニル−１ ２−ｏ−ジエチルホスホノメチルフェニル−１２−ｍ−
ジエチルホスホノメチルフェニル−１２−ｐ−ジエチル
ホスホノメチルフェニル−および ２−（４−ピリジル）−０ 例 １９ 例１６と同様にして、３−シアノ−５−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドンからアンモニウムジチオカ
ルバメートを用いて、３−シアノ−５−（２−メルカプ
ト−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得
られる二２９５°で分解。
８−シアノル４．５．６．フーチトラヒドロチアゾロｒ
４，５−ｆ〕−７’−キノ、リンン化合物が得られる： ２−メチル−１ｍ、ｐ、 ）３００°、２−エト中ジカ
ルボニルメチルー１ ２−カルバモイルメチル−１ ２−シアノメチル−１ ２−フェニル−１ ２−ｐ −ト リ ノｉ、−−、ｍ 、ｐ、＞ ６
ｏｏ °、２−ｐ−エチルフェニル−１ ２−ｐ−メトキシフェニル−１ｍ、ｐ、＞３００°、２
−ｐ−エトキシフェニル−１ ２−１）−フルオルフェニル−１ ２−１）−クロルフェニル−１ ２−１）−ブロモフェニル−１ ２−１）−ヨードフェニル−１ ２−ｍ −ト！Ｊフルオルメチルフェニル−１２−０−
ヒドロキシフェニル−１ ２−ｍ−ビトロキシフェニル−１ ２−ｐ−ヒドロキシフェニル−１ ２−０−ニトロフェニル−１ ２−ｍ−ニトロフェニル−１ ２−ｐ−ニトロフェニル−１ ２−ｏ−アミノフェニル−１ ２−ｍ−アミノフェニル−１ ２−ｐ−アミンフェニル−１ ２−ｐ−ジメチルアミノフェニル、 ２−０−ツメチルホスホノメチルフェニル−１２−ｍ−
ツメチルホスホノメチルフェニル−１２−１）−ジメチ
ルホスホノメチルフェニル−１２−ｏ−ジエチルホスホ
ノメチルフェニル−１ｍ、ｐ、 ２２２〜２２５°、 ２−ｍ−ジエチルホスホノメチルフェニル−１ｍ、ｐ、
２２８°、 ２−１）−ジエチルホスホノメチルフェニル−１２−（
２，４−ジメトキシフェニル）−１２−（２−ピリジル
）−１ ２−（６−ピリジル）−１ ２−（４−ピリジル）−１ｍ、ｐ、＞ｓｏｏｏおＬび２
−（４−メチル−３−ピリツル）−０並びに下記の８−
カルバモイル−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ
［４，５−ｆ〕−７−キノリンが得られる（ ３−カル
バモイル−６−ブロモー１゜２．５，６．７．８−へキ
サヒドロキノリン−２，５−フォノを用いる）： ２−メチル−１ ２−ｐ−トリル−１ ２−ｐ−メトキシフェニル−１ ２−ｏ−ジエチルホスホノメチルフェニル−１２−ｍ−
ジエチルホスホノメチルフェニル−１２−ｐ−ジエチル
ホスホノメチルフェニル−および ２−（４−ピリジル）−０ 例 １９ 例１６と同様にして、３−シアノ−５−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドンからアンモニウムジチオカ
ルバメートを用いて、３−シアノ−５−（２−メルカプ
ト−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得
られる二２９５°で分解。
同様にして、
８−メチルジチオカルバメート音用い、３−カルバモイ
ル−５−ブロモアセチル−６−’ｆルー２−ピリドン；
３−カルバモイル−５−（２−メルカグト−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ピリドンお工び３−カルバモ
イル′−５−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドンから、３−シアノ−５−（２−
メチルチオ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
ドン（ｒｎ、ｐ−２５８〜２６０°）が得られる。
ル−５−ブロモアセチル−６−’ｆルー２−ピリドン；
３−カルバモイル−５−（２−メルカグト−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ピリドンお工び３−カルバモ
イル′−５−（２−メチルチオ−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドンから、３−シアノ−５−（２−
メチルチオ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
ドン（ｒｎ、ｐ−２５８〜２６０°）が得られる。
例 ２０
例１７と同様にして、３−シアノ−またはるーカルバモ
イル−４−メトキシ−５−ブロモアセテルー６−メチル
−２−ピリドンから、相当するチオアミド化合物を用い
て、下記の化合物が得られる： ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、ｍ、ｐ、２５１〜２５６°、３−シアノ−４−メトキ
シ−５−（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ｐ−ジエチルホ
スホノメチルフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル
−２−ピリドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−［２−（２−ピリジル
）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ビリ トン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−（３−ピリジル
）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−（４−ビリジル
）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ビリ トン、
ｍ、ｐ・ 〉６ｏＯ°〜６−カルパモイルー４−メトキ
シ−５−（２−ｐ−メトキシフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、および ３−カルバモイル−４−メトキシ−５−〔２−（４−ピ
リゾル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリド
ン。
イル−４−メトキシ−５−ブロモアセテルー６−メチル
−２−ピリドンから、相当するチオアミド化合物を用い
て、下記の化合物が得られる： ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
、ｍ、ｐ、２５１〜２５６°、３−シアノ−４−メトキ
シ−５−（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ｐ−ジエチルホ
スホノメチルフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル
−２−ピリドン、 ６−ジアツー４−メトキシ−５−［２−（２−ピリジル
）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ビリ トン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−（３−ピリジル
）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−（４−ビリジル
）−４−チアゾリルツー６−メチル−２−ビリ トン、
ｍ、ｐ・ 〉６ｏＯ°〜６−カルパモイルー４−メトキ
シ−５−（２−ｐ−メトキシフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、および ３−カルバモイル−４−メトキシ−５−〔２−（４−ピ
リゾル）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリド
ン。
例 ２１
エタノール５０ゴ中の３−シアノ−５−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドン２．５５？およびチオ尿素
Ｑ、７６ ｒｋ３時間沸とうさせる。
−６−メチル−２−ピリドン２．５５？およびチオ尿素
Ｑ、７６ ｒｋ３時間沸とうさせる。
冷却後に沈殿した臭化水素酸塩７ｉｌ−Ｆ取し、少量の
水に溶解する。検水酸化ナトリウム浴＠’に加えること
により、３−シアツー５−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドンを沈殿させる。ｍ、ｐ
、＞２９０°。
水に溶解する。検水酸化ナトリウム浴＠’に加えること
により、３−シアツー５−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドンを沈殿させる。ｍ、ｐ
、＞２９０°。
同様にして、相当するチオ尿素化合物を用いて下記の６
−メチル−２−ピリドンが得られる；６−ジアツー５−
（２−メチルアミノ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２
７５〜２７８°、３−シアノ−５−（２−エチルアミノ
−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２３０〜２３５°、３
−シアノ−５−（２−プロピルアミノ−４−チアゾリル
）−１ ６−ジアツー５−（２−イソプロピルアミノ−４−チア
ゾリル）＋、ｍ、ｐ、２２２〜２２４°、３−シアノ−
５−（２−ブチルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−シアツー５−（２−イソブチルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−第２１チルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−第３ブチルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−ペンチルアミノ−４−チアゾリ
ル）−１ ６−ジアツー５−（２−へキシルアミノ−４−チアゾリ
ル）−１ｍ、ｐ、１５９〜１６２°、６−ジアツー５−
（２−アリルアミノ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２
２０〜２２２°、３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−
ヒドロキシエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２４８〜２５１°、 ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル
アミノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−Ｃ２
−（Ｎ −２，３−ジヒドロキシゾロビルアミノ）−４
−チアゾリルシーミロ−シアノ−５−４２−（Ｎ−２−
ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、１９９〜２０２°、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−５−ツメチルアミノプロ
ピルアミノ）−４−チアゾリルツー１塩酸塩、ｎＬｐ−
２７８〜２８０°、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ、２５０〜２
５４°、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ホルムアミドエチル
アミノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２
−（Ｎ、２−７セトアミ゛ドエチルアミノ）−４−チア
ゾリルツー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ゾロピ
オンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリルシー１６−
ジアツー５−（２−（Ｎ−２−ブチルアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルシー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−２−ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
シー１６−ジアツー５−［２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシ
ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリルツー１３
−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニル
アセトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリルツー１３
−シアノ−５−ｒ’２−（Ｎ−２−（３−ｐ−メトキシ
フェニルプロピオンアミド）エチルアミン）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ −２−（３−（５，４−
ジメトキシフェニル）プロピオンアミド）−二チルアミ
ノ）−４−チアゾリルシー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−２−ピロリソノエチルアミン）−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ。
−メチル−２−ピリドンが得られる；６−ジアツー５−
（２−メチルアミノ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２
７５〜２７８°、３−シアノ−５−（２−エチルアミノ
−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２３０〜２３５°、３
−シアノ−５−（２−プロピルアミノ−４−チアゾリル
）−１ ６−ジアツー５−（２−イソプロピルアミノ−４−チア
ゾリル）＋、ｍ、ｐ、２２２〜２２４°、３−シアノ−
５−（２−ブチルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−シアツー５−（２−イソブチルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−第２１チルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−第３ブチルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−ペンチルアミノ−４−チアゾリ
ル）−１ ６−ジアツー５−（２−へキシルアミノ−４−チアゾリ
ル）−１ｍ、ｐ、１５９〜１６２°、６−ジアツー５−
（２−アリルアミノ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２
２０〜２２２°、３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−
ヒドロキシエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２４８〜２５１°、 ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−３−ヒドロキシプロピル
アミノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−Ｃ２
−（Ｎ −２，３−ジヒドロキシゾロビルアミノ）−４
−チアゾリルシーミロ−シアノ−５−４２−（Ｎ−２−
ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、１９９〜２０２°、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−５−ツメチルアミノプロ
ピルアミノ）−４−チアゾリルツー１塩酸塩、ｎＬｐ−
２７８〜２８０°、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ、２５０〜２
５４°、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ホルムアミドエチル
アミノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２
−（Ｎ、２−７セトアミ゛ドエチルアミノ）−４−チア
ゾリルツー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ゾロピ
オンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリルシー１６−
ジアツー５−（２−（Ｎ−２−ブチルアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルシー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−２−ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
シー１６−ジアツー５−［２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシ
ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリルツー１３
−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニル
アセトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリルツー１３
−シアノ−５−ｒ’２−（Ｎ−２−（３−ｐ−メトキシ
フェニルプロピオンアミド）エチルアミン）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ −２−（３−（５，４−
ジメトキシフェニル）プロピオンアミド）−二チルアミ
ノ）−４−チアゾリルシー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−２−ピロリソノエチルアミン）−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ。
１９９°、
３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−ピペリジノエチル
アミノ）−４−チアゾリル］−１ｍ、ｐ。
アミノ）−４−チアゾリル］−１ｍ、ｐ。
２０８〜２１０°、
３−シアノ−５・−［２−（Ｎ−３−（２−メチルビペ
リツノ）プロピルアミン）−４−チアゾリル］−１９０
°以上で分解、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（２−オキソピロリ
ジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−３−（２−オキソピロリ
ジノ）プロピルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ
、１７８〜１８１°、ろ−シアノー５− ［２−（Ｎ
−２−（２，５−ジオキソピロリジノ）エチルアミン）
−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−（２−オキソピペ
リソノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（２，６−ジオキ
ソピペリジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（４−ベンジルピペ
リジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−２−（２−カルゴキシ
ピロリヅノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（２−エトキシカル
ざニルピロリジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕
−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（２−ペンツルオキ
シカルがニルピロリジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−モルホリノエチルア
ミノ）−４−チアゾリル］−１”ｐ。
リツノ）プロピルアミン）−４−チアゾリル］−１９０
°以上で分解、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（２−オキソピロリ
ジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−３−（２−オキソピロリ
ジノ）プロピルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ
、１７８〜１８１°、ろ−シアノー５− ［２−（Ｎ
−２−（２，５−ジオキソピロリジノ）エチルアミン）
−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−（２−オキソピペ
リソノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（２，６−ジオキ
ソピペリジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（４−ベンジルピペ
リジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−２−（２−カルゴキシ
ピロリヅノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（２−エトキシカル
ざニルピロリジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕
−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（２−ペンツルオキ
シカルがニルピロリジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−モルホリノエチルア
ミノ）−４−チアゾリル］−１”ｐ。
２４５〜２４６°、
３−シアノ−５−［２−（Ｎ−３−モルホリノエチルア
ミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１８３〜１８５
°、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ピペラジノエチルア
ミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ。
ミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１８３〜１８５
°、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ピペラジノエチルア
ミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ。
２８７〜２９３°、
６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（２，６−ジオキソ
ピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル−２，
６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−（４−エチル−２
，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（２，３−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル−２，
６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−（４−エチル−２
，３−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（３，５−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル−６，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−（４−エチル−６，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（４−（２−ツメチ
ルアミノエチル） −３，５−ジオキソピペラジノ）エ
チルアミノ）−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−
［２−（Ｎ −２−（２，５−ジオキソ−１−イミダゾ
リジニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−１ｍ２−（Ｎ−２−（３−メチル−２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）−エチルアミ
ノ）−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−（２−（
Ｎ−２−（５−エチル−２，５−ジオキン−１−イミダ
ゾリジニル）−エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１
６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−２−メトキシエチルア
ミノ）−４−チアゾリル］−１ｍ、ｐ。
ピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル−２，
６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−（４−エチル−２
，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（２，３−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル−２，
６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−（４−エチル−２
，３−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（３，５−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル−６，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−（４−エチル−６，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（４−（２−ツメチ
ルアミノエチル） −３，５−ジオキソピペラジノ）エ
チルアミノ）−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−
［２−（Ｎ −２−（２，５−ジオキソ−１−イミダゾ
リジニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−１ｍ２−（Ｎ−２−（３−メチル−２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）−エチルアミ
ノ）−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−（２−（
Ｎ−２−（５−エチル−２，５−ジオキン−１−イミダ
ゾリジニル）−エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１
６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−２−メトキシエチルア
ミノ）−４−チアゾリル］−１ｍ、ｐ。
１９２〜１９５°、
３−シアノ−５−（２−ベンジルアミノ−４−チアゾリ
ル）−１ｌＬＩ）・２７５°１３−シアノ−５−（２−
ｐ−メトキシベンノルアミノ−４・−チアゾリル） ＋
、ｒｎ、ｐ−２２２〜２２４°；臭化水素酸塩、ｍ、ｐ
、１９６〜１９９°、３−シアノ−５−［２−（２−フ
ェニルエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（２−１）−メトキシフェニル
エチルアミノ） −４−ｆ７／’）ル〕−１ｍ、ｐ、１
５８〜１６２°、 ３−シアノ−５−（２−（２−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）エチルアミン）−４−チアゾリル）−１ｗ、ｐ
、１７５〜１７８°、６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２
−ヒドロキシ−２−フェニルエチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−１−インダニルアミノ）
−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐｌ、２５０〜２５６°、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（２−ピリジル）エ
チルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、１）、２４５
〜２４９°、 ３−シアノ−５−（２１Ｎ−２−（３−ピリジル）エチ
ルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−［
２−（Ｎ−２−（４−ピリジル）エチルアミン）−４−
チアゾリル〕−１ｍ、、ｐ、・２６８〜２４０°、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−４−ピペリジルアミノ）
−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−（１−ベンジル−４−ピ
ペリジル）アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１
８７〜１８９°、 ６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−（１−ホルミル−４−
ピペリジル）アミン）−４−チアゾリルツー３−シアノ
−５−［２−（Ｎ−（１−エトキシカルボニル−４−ピ
ペリジル）アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、Ｉ）、
２６１〜２６４°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−
（４−メチル−５−イミダゾリルメチルチオ）エチルア
ミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１４５〜１４４
°、６−ジアツー５−（２−ツメチルアミノ−４−チア
ゾリル）−１ｍ、ｐ、２９０〜２９４°、３−シアノ−
５−（２−ジエチルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ノゾロビルアミノー４−チアゾ
リル）−１ ６−ジアツー５−（２−ジイソプロピルアミノ−４−チ
アゾリル）−１ｍ−ｐ−２６２〜２６３°、６−ジアツ
ー５−［２−（ビス−２−ヒドロキシエチルアミン）−
４−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２４４〜
２４５°、６−ジアツー５−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベ
ンジルアミノ）−４−チアゾリル−１ｍ、ｐ、２５８〜
２６１°、 ６−ジアツー５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミ
ノ）−４−チアゾリル−１ｍ、ｐ、２２５〜２２８°、 ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（５
，４−ジメトキシフェニル）エチルアミン）−４−チア
ゾリル］−１ｍ−ｐ、 ２５２〜２６５°、６−ジアツ
ー５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ツメチルアミノエ
チルアミン）−４−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ
、ｐ、２５５〜２５７°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ
−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４
−チアゾリル］−１”ｐ、１９０〜１９３°、６−ジア
ツー５−［２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−ヅメチル
アミノエチルアミン）−４−チアシリル］−１ｍ、ｐ、
２３３〜２３６°、６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−チ
アゾリル〕−１ｍ、ｐ、１６６〜１６９°、３−シアノ
−５−［２−（Ｎ−１）−メトキシヘンツルーＮ−２−
ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、 １５６〜１５８°、３−シアノ−５−（２−
（Ｎ −（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−２−ヅ
メチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリルクー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−ツメチルアミノエチルアミノ）−４
−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ。
ル）−１ｌＬＩ）・２７５°１３−シアノ−５−（２−
ｐ−メトキシベンノルアミノ−４・−チアゾリル） ＋
、ｒｎ、ｐ−２２２〜２２４°；臭化水素酸塩、ｍ、ｐ
、１９６〜１９９°、３−シアノ−５−［２−（２−フ
ェニルエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（２−１）−メトキシフェニル
エチルアミノ） −４−ｆ７／’）ル〕−１ｍ、ｐ、１
５８〜１６２°、 ３−シアノ−５−（２−（２−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）エチルアミン）−４−チアゾリル）−１ｗ、ｐ
、１７５〜１７８°、６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２
−ヒドロキシ−２−フェニルエチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−１−インダニルアミノ）
−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐｌ、２５０〜２５６°、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（２−ピリジル）エ
チルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、１）、２４５
〜２４９°、 ３−シアノ−５−（２１Ｎ−２−（３−ピリジル）エチ
ルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−［
２−（Ｎ−２−（４−ピリジル）エチルアミン）−４−
チアゾリル〕−１ｍ、、ｐ、・２６８〜２４０°、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−４−ピペリジルアミノ）
−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−（１−ベンジル−４−ピ
ペリジル）アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１
８７〜１８９°、 ６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−（１−ホルミル−４−
ピペリジル）アミン）−４−チアゾリルツー３−シアノ
−５−［２−（Ｎ−（１−エトキシカルボニル−４−ピ
ペリジル）アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、Ｉ）、
２６１〜２６４°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−
（４−メチル−５−イミダゾリルメチルチオ）エチルア
ミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１４５〜１４４
°、６−ジアツー５−（２−ツメチルアミノ−４−チア
ゾリル）−１ｍ、ｐ、２９０〜２９４°、３−シアノ−
５−（２−ジエチルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ノゾロビルアミノー４−チアゾ
リル）−１ ６−ジアツー５−（２−ジイソプロピルアミノ−４−チ
アゾリル）−１ｍ−ｐ−２６２〜２６３°、６−ジアツ
ー５−［２−（ビス−２−ヒドロキシエチルアミン）−
４−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２４４〜
２４５°、６−ジアツー５−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ベ
ンジルアミノ）−４−チアゾリル−１ｍ、ｐ、２５８〜
２６１°、 ６−ジアツー５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミ
ノ）−４−チアゾリル−１ｍ、ｐ、２２５〜２２８°、 ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（５
，４−ジメトキシフェニル）エチルアミン）−４−チア
ゾリル］−１ｍ−ｐ、 ２５２〜２６５°、６−ジアツ
ー５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ツメチルアミノエ
チルアミン）−４−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ
、ｐ、２５５〜２５７°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ
−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４
−チアゾリル］−１”ｐ、１９０〜１９３°、６−ジア
ツー５−［２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−ヅメチル
アミノエチルアミン）−４−チアシリル］−１ｍ、ｐ、
２３３〜２３６°、６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−チ
アゾリル〕−１ｍ、ｐ、１６６〜１６９°、３−シアノ
−５−［２−（Ｎ−１）−メトキシヘンツルーＮ−２−
ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、 １５６〜１５８°、３−シアノ−５−（２−
（Ｎ −（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−２−ヅ
メチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリルクー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−ツメチルアミノエチルアミノ）−４
−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ。
１４５〜１４７°、
６−シアツー５− ［２−（Ｎ −２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｒｎ−ｐ、２５２〜
２５６°、 ３−シアノ−５−［’２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ツ
メチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２１５〜２１７°、３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−６−ジメチ
ルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−１：２− （Ｎ−エチル−Ｎ−３−ジ
メチルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−インプロビル−Ｎ−３−
ツメチルアミノプロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ペンツルーＮ−６−ジメ
チルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−３−ジメチルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ −（３，４−ジメトキシ
ベンジル）−’Ｎ−３−ノメチルアミノプロピルアミノ
）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２−（Ｎ
−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−３−ジメチル
アミノプロピルアミノ）−４−チアゾリルツー１６−ジ
アツー５− Ｃ２−（Ｎ −２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチル−Ｎ−３−ツメチルアミノプロピルア
ミノ）−４−チアゾリル〕−３−クアノー５−（２−Ｉ
Ｊ−フェニル−Ｎ−６−ジメチルアミノプロピルアミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−５−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジエチ
ルアミノエチルアミノ）−４−チ°アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−エチへ−Ｎ−２−ジエチ
ルアミノエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ
・１５５〜１５８°、６−ジアツー５−［２−（Ｎ−イ
ンゾロピル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチにアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンゾルーＮ−２−ジエ
チルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ−
ｐ、１７１〜１７５°、３−シアノ−ｓ−［２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンツルーＮ−２−ジエチルアミノエチル
アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１６２〜１６
５°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−（３，４−／メト
キシベンジル）−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミノ
）−４−チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−［２−（１’ｌ−２−１−メトキシフ
ェニルエチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミノ）
−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ。
トキシフェニル）エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｒｎ−ｐ、２５２〜
２５６°、 ３−シアノ−５−［’２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ツ
メチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２１５〜２１７°、３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−６−ジメチ
ルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−１：２− （Ｎ−エチル−Ｎ−３−ジ
メチルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−インプロビル−Ｎ−３−
ツメチルアミノプロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ペンツルーＮ−６−ジメ
チルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−３−ジメチルアミノゾロピルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ −（３，４−ジメトキシ
ベンジル）−’Ｎ−３−ノメチルアミノプロピルアミノ
）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２−（Ｎ
−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−３−ジメチル
アミノプロピルアミノ）−４−チアゾリルツー１６−ジ
アツー５− Ｃ２−（Ｎ −２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）エチル−Ｎ−３−ツメチルアミノプロピルア
ミノ）−４−チアゾリル〕−３−クアノー５−（２−Ｉ
Ｊ−フェニル−Ｎ−６−ジメチルアミノプロピルアミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−５−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジエチ
ルアミノエチルアミノ）−４−チ°アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−エチへ−Ｎ−２−ジエチ
ルアミノエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ
・１５５〜１５８°、６−ジアツー５−［２−（Ｎ−イ
ンゾロピル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチにアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンゾルーＮ−２−ジエ
チルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ−
ｐ、１７１〜１７５°、３−シアノ−ｓ−［２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンツルーＮ−２−ジエチルアミノエチル
アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１６２〜１６
５°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−（３，４−／メト
キシベンジル）−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミノ
）−４−チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−［２−（１’ｌ−２−１−メトキシフ
ェニルエチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミノ）
−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ。
１５０〜１５６°、
３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ −２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチル
アミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ −ｐ 、１４４〜
１４６０％ ６−シアツー５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジエ
チルアミノエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２２５〜２２７°、３−シアノ−５−１ｍ２−（Ｎ
−１）−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジエチルアミノエ
チルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ホルム
アミドエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−’［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ホル
ムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−イソ７°０ビル−Ｎ−２
−ホルムアミドエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−４Ｎ−ベンジル−゛Ｎ−２−ホ
ルムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−４２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンツルー
Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ −（５，４−ジメトキシ
ベンジル）−Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−４
−チアゾリルツー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−ホルム７ミＦ’エチルアミン）−４
−チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２−（
Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−Ｃ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−ジアツー５−１１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−アセ
トアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−１ｍ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−アセ
トアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−１１２−（Ｎ−インプロビル−Ｎ−２
−ア七ドアミドエチルアミノ）−４−チアシリル〕−１ ３−シアノ−，５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ア
セトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル］−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−シアツー５− （２−（Ｎ −（３，４−ジメトキ
シベンジル）−Ｎ−，２−アセトアミドエチルアミノ）
−４−チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−４−
チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（５，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−アセトアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−フェニル−Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−プロピ
オンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−プロピ
オンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−ｒ２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−
プロピオンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−
１ ５−シアノ−５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−プロ
ピオンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−ｒ２− （Ｎ−ｐ−メトキシベンジル
−Ｎ−２−プロピオンアミドエチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−シアツー５− ［２−（Ｎ −（５，４−ジメトキ
シベンジル）−Ｎ−２−７’ロピオンアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−［２−（
Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−７’ロ
ビオンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１３
−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−プロピオンアミドエチル
アミノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−［２
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ゾロピオンアミドエチルア
ミノ）−４−チアゾリル］−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−プロピオンアミドエチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ブチ
ルアミドエチルアミノ）−４−チアシリ ル 〕 −， ６−ジアツー５−１：２−（Ｎ−エチル−Ｒ−２−ブチ
ルアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−
ブチルアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンゾルーＮ−２−ブチ
ルアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンゾルー
Ｎ−２−ブチルアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−シアツー５− （２−（Ｎ −（３，４−ジメトキ
シベンジル）−Ｎ−２−２チルアｉドエチルアミノ）−
４−チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−ブチルアミドエチルアミノ）−４−
チアゾリルツー１ ６−ジアツー５− （２−（Ｎ −２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル−Ｎ−２−ブチルアミドエチル
アミノ）−４−チアゾリル〕−１５−シアノ−５−Ｃ２
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ブチルアミドエチルアミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−ブチリルアミドエチルアミノ）−４−チアゾリ
ル〕−１ ６−ジアツー５−〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ベンズ
アミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ベンズ
アミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−
ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンツルー゛Ｎ−２−ベ
ンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−シアツー５− Ｃ２−（Ｎ −（３，４−ジメトキ
シベンジル）−Ｎ−２−ベンズアミドエチルアミノ）−
４−チアゾリルツー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−ベンズアミドエチルアミノ）−４−
チアゾリルツー１ ６−ジアツー５− Ｃ２−（Ｎ −２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチル−Ｎ−２−ベンズアミドエチル
アミノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−（２
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ベンズアミドエチルアミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ｐ−メ
トキシベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕
−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ｐ−メ
トキシベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕
−１ ６−ジアツー５−１：２−（Ｎ−イソプロビル−Ｎ−２
−ｐ−メトキシベンズアミドエチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ｐ−
メトキシベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシペンツルー
Ｎ−２−ｐ−メトキシベンズアミドエチルアミノ）−４
−チアゾリルツー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ−（３
，４−−／メトキシベンジル）−Ｎ−２−ｐ−メトキシ
ベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリルツー１３
−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニル
エチル−Ｎ−２−ｐ−メトキシベンズアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−１１２−
（Ｎ−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル−
Ｎ−２−ｐ−メトキシベンズアミドエチルアミノ）−４
−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ｐ
−メトキシベンズアミドエチルアミノ）−４−チアゾリ
ル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−ｐ−メトキシベンズアミドエチルアミノ）−４
−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルアセトアミドエチル
アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−〔２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ｐ−メ
トキシフェニルアセトアミドエチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−インプロビル−Ｎ−２−
ｐ−メトキシフェニルアセトアミドエチルアミノ）−４
−チアゾリルツー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベン
ジル−Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルアセトアミドエチ
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ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−モルホリノエチルアミ
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ルアミン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（
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ルクー１３″″シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
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チル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（ムーフェニルーＮ−２−（４
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）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５− （２−（
Ｎ −ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−（４−メチル−
２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チ
アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
エチル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−１１２−（Ｎ
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ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−
シアノ−５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−（４
−エチル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ
）−４−チアゾリル］−１３−シアノ−５−（：２−（
Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４−エチル−２，６−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１
３−シアノ−５−１：２−（Ｎ−１）〜メトキシベンジ
ルーＮ−２−（４−エチル−２，６−ジオキソピペラジ
ノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２・−（
４−エチル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミ
ン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（
Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−１”ｌ−２−（４−エチル
−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−
チアゾリル〕−１ ，３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（３
，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−ジアツー５−〔２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソプロピル！＋−２−
（５，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−
チアゾリルクー１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ベンツルーＮ−２−（３
，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル］−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ −２−（３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミ
ン）−４−チアゾリル］−１６−ジアツー５−［２−（
Ｎ−７エニルーＮ゛−２−（３，５−ジオキソピペラジ
ノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ −２−（３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミ
ノ）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−メチル−５，５−＆オキソ
ピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３
−シアノ−５−（：２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（４−
メチル−６，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−２−（４−メチル−３，５−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１
６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４
−メチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ
）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−（４−メチル−３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（４
−メチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン
）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−（４−メチル−３，
５−ノオキシビペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
エチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−［２−（Ｎ−
エチル−Ｎ−２−（４−エチル−６，５−ジオキソピペ
ラジノ）エテルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−シ
アノ−５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−（４−
エチル−６，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ−
ベンジル−Ｎ−２−（４−エチル−３，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−
シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベーンジル−Ｎ
−２−（４−エチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エ
チルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（４
−エチル−６，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ
）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−（４−エチル−３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
（２−ジメチルアミノエチル） −５，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（４−
（２−ツメチルアミノエチル） −５，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−
（４−（２−ジメチルアミノエチル）−６，５−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４
−（２−ジメチルアミノエチル）−３，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−（４−（２−ジメチルアミンエチル） −３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リルクー１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（４
−（２−ジメチルアミノエチル）−６，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−（４−（２−ツメチルアミノエチル）−３，５
−・ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リルクー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（２−
オキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミン）−４−
チアゾリルクー１ ６−ジアツー５−１ｍ２１Ｎ−エチル−Ｎ−２−（２−
オキソ−１−イミダゾリソニル）エチルアミン）−４−
チアゾリルクー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−
（２−オキソ−１−イミダゾリソニル）エチルアミン）
−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−
ベンジル−Ｎ−２−（２−オキソ−１−イミダゾリソニ
ル）エチルアミン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ
−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−’
（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−［：２−（Ｎ
−フェニル−Ｎ−２−（２−オキソ−１−イミダゾリノ
ニル）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−シア
ノ−５−［２，−（Ｎ−ｐ−メトキシ７エエルーＮ−２
−（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ
）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−２−（２，５−ジオキソ−１−イミダゾ
リノニル）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−
シアノ−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（２，５−
ジオ卑ソー１−イミダゾリノニル）エチルアミノ）−４
−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ −２−（２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリルクー１６
−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（２，
５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミン）
−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジル−Ｎ −２−（２，５−ジオキソ
−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミン
）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ −２−（２，５−ジオキ
ソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６−
メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリソニル）エ
チルアミノ）−４−チアゾリル］−１３−シアノ−５−
（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（３−メチル−２，５−
ジオキン−１−イミダゾリソニル）エチルアミン）−４
−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−
（３−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリゾニ
ル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンゾルーＮ−２−（３
−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリノニル）
エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−（３−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリルツー、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−７エールーＮ−２−（３
−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリゾニル）
エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
ｎ−２−（５−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（３−
エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリソニル）エ
チルアミン）−４−チアゾリル］−１ ６−シアツー５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（６−
エチル−２，５−ジオキソー１−イミダゾリジニル）エ
チルアミン）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−
（２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−（５−エチル−２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリソニル）エチルアミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４
５−エテル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル
）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−７７ノー５−１：２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル
−Ｎ−２−（！１−エチルー２．５−ジオキソー１−イ
ミダゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（３
−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）
エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−（３−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６
−エチル−２，５−ジオキソー１−イミダゾリジニル）
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５
−１：２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（６−エチル−２，
５−ソオキソー１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１５−フアノー５−（２−（Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−２−（ｊ−エチル−２，５−ジオキ
ソ−１−イミダゾリジニル）千チルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（３
−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）
エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−（３−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（：２−（Ｎ−７二二ルーＮ−２−（
３−エチル−２，５−ジオキン−１−イミダゾリジニル
）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−（３−エチル−２，５−ジ°オキソー１−イミ
ダゾリヅニル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−’、Ｎ−メチル−Ｎ＝２−メト
キシエチルアミノ−４−チアゾリルシー１６−ジアツー
５−Ｃ２＝、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミ
ノ−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−（２−Ｎ−
イソゾロビル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−チ
アゾリルシー１６−ジアツー５−〔２−Ｎ−ベンジル−
Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−チアゾリルツー１
３−シアノ−５−（２−Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ
−２−メトキシエチルアミノ−４−チアシリル〕−１ ６−シアツー５−１： ２− Ｎ −（５，４−ソメト
キシペンジル）−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−
チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニル
エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−チアゾリ
ル］−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ −２−（５，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−
４−チアゾリルツー１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−フェニル−Ｎ−２−メトキ
シエチルアミノ−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５
−（２−Ｎ−ｐ−メトキシ７二二ルーＮ−２−メトキシ
エチル−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−ピロリジノ−４−チアゾリル）
−１ｍ、ｐ、〉３１″・０°、３−シアノ−５−（２
−ピペリジノ−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−モルホリノ−４−チアゾリル）
−１Ｉｎ、ｐ、 ？ｉ０２〜３０５°、３−シアノ−
５−（２−ビペラノノー４−チアゾリル）−１ｍ−ｐ−
２４３〜２４６°、３−シアノ−５−（２−（４−メチ
ルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６６
〜２６８°、３−シアノ−５−（２−（４−（２−ヒド
ロキシエチル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２５５〜２５７°、 ３−シアノ−５−（２−（４−（３−ヒドロキシゾロピ
ル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ・ ２
０６〜２０８０． ６−シアツー５− ［２−（４−（２，５−ソヒドロキ
シゾロビル）ピペラジノ＞−４−チアゾリルクー１２塩
酸塩、ｍ、ｐ、２６０〜２６３°、３−シアノ−５−［
２−（４−（Ｎ−インゾロビルカルバモイルメチル）−
ピペラジノ）−４−チアゾリルクー１２塩酸塩、ｍ、ｐ
、 ２６？’２６４−６−ジアツー５−（２−（４−ｏ
−メトキシフェニルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−
１ｍ、ｐ、２４４〜２４７°、 ３−シアノ−５−［２−（４−ｍ−メトキシフェニルピ
ペラジノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−［
２−（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジノ）−４−チ
アゾリル〕−１ｍ−ｐ−）５００°、 ６−ジアツー５−（２−（４−（２−チェニル）ピペラ
ジノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２−
（４−ペンジルピペ２ツノ）−４−チアゾリル〕−１Ｉ
ｎ、ｐ、 ２４Ｎ４３°、３−シアノ−５−［２−（４
−メトキシカルざニルビペラソノ）−４−チアゾリルツ
ー１３−シアノ−５−（２−（４−ペンゾイルピペラノ
ノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（４−ｐ−メトキシベンゾイル
ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−
（：２−（４−（２−フロイル）ピペラジノ）−４−チ
アゾリル〕−１ｍ、ｐ・２９４〜２９９°（分解）１ ３−シアノ−５−（２−（４−（２−チオツル）ピペラ
ジノ）−４−チアゾリル〕−１６−ジアツー５−（２−
（４−カルバモイルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−［２−（４−Ｎ−メチルカルパモイル
ピペラソノ）−４−チアゾリル〕−１６−ジアツー５−
（２−（４−Ｎ−フェニルカルバモイルピペラソノ）−
４−チアゾリル〕−１−３−シアノ−５−（２−（４−
Ｎ−ｐ−メトキシフェニルカルパモイルピペラヅノ）−
４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−Ｃ２−（４−アセトキシメチルビペラ
ソノ）−４−チアゾリル〕−１６−ジアツー５−１ｍ２
−（４−オキソピペリジノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（４−メチルピペリジノ）−４
−チアゾリル〕−１ｍ、１）、２７０〜２７２°、３−
シアノ−５−（：２−（４−ペンノルピペリジノ）−４
−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（，２−カルがキシピロリジノ
）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（２−エトキシカル〆ニルピロ
リジノ）−４−チアゾリル〕−および６−ジアツー５−
Ｃ２−＜２−ペンノルオキシカルボニルピロリジノ）−
４−チアゾリルツー６同様にして、６−カルバモイル−
５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピリドンから下
記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる：３−
カルバモイルー５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−
１ｒｒｒ、ｐ、＞”ｒｏｏｏ、６−カルパモイルー５−
（２−メチルアミノ−４−チアシリＡＩ）−１ ３−カルバモイル−５−（２−エチルアミノ−４−チア
ゾリル）−１ ６−カルパモイルー５−（２−イソプロピルアミノ−４
−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−へキシルアミノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−アリルアミノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−ヒドロキシエ
チルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモイル
ー５−（２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）
−４−チアゾリルツー１３−カルバモイル−５−［２−
（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−チア
ゾリルクー１６−カルバモイル−５−［： ２− （、
Ｎ −２−ソエチルアミノプロピルアミノ）−４−チア
ゾリルクー１６−カルパモイルー５−（２−（Ｎ−２−
ピロリツノエチルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−
カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−ピロリツノエチル
アミノ）−４−チアゾリル］−１３−カルバモイル−５
−［２−（Ｎ −３−（２−メチルビペリツノ）プロピ
ルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ −５−（２−オキ
ソピロリジノ）プロピルアミン）−４−チアゾリル〕−
Ａ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チルアミノ）−４−チアゾリルツー１３−カルバモイル
−５−（２−（Ｎ−５−モルホリノゾロピルアき〕）−
４−チアゾリルツー１３−カルバモイル−５−（２−（
Ｎ−２−ピロリツノエチルアミノ）−４−チアゾリルツ
ー１３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−メトキシ
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルバモイ
ル−５−４２−ペンノルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−カルパモイルー５−４２−ｐ−メトキシベンジルア
ミノ−４−チアゾリル）−１３−カルバモイル−５−［
２−４２−ｐ−メトキシフェニルエチルアミノ）−４−
チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−１−インダニルア
ミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモイルー５−
［２−（Ｎ−２−（２−ピリジル）エチルアミノン−
４−チアゾリルクー１３−カルバモイル−５−（２−（
Ｎ−２−（３−ピリジル）エチルアミン）−４−チアゾ
リルクー１６−カルパモイルー５−（２−（Ｎ−２−（
４−ピリジル）エテルアミノ）−４−チアゾリルツー１
６−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−（１−ベンジル−
４−ピペリジル）アミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−（１−エトキシカ
ルボニル−４−ピペリノル）アミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチルチオ）−エチルアミノ）−４
−チアゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−（２−ジメチルアミノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ジイソノロビルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ６−カルバモイル−５−（２−（ビス−２−ヒドロキシ
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモイ
ルー５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ツメチルアミノ
エチルアミノ）−４−チアゾーリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−インプロビル−Ｎ
−２−ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２
−ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル］−
１ ６−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェ
ニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−チ
アゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−
ジエチルアミノエチルアミノ）−４−チアシリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−ピロリツノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−モルホリノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ビペラソノー４−チアゾ
リル）−１ ３−カルバモイル−５−［２−（４−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（４−（３−ヒドロキシ
プロピル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（４−（２，３−ジとド
ロキシノロビル）ピペラジノ）−４’−チアゾリル〕−
１ ３−カルバモイル−５−４２−（４，−（Ｎ−イソノロ
ビルカルバモイルメチル）ピペラジノ）−４−チアゾリ
ル〕−１ ６−カルパモイルー５−Ｃ２−（４−ｏ−メトキシフェ
ニルピペラジノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモ
イルー５−［２−（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジ
ノ）−４−チアゾリル〕−１お工び３−カルバモイル−
５−〔２−（４−（２−フロイル）ピペラジノ）−４−
チアゾリル〕−０例 ２２ 例２１と同様にして、３−シアノ−５−［２−（２−ゾ
メチルアミノエチルアミノ）−５−メチル−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ピリドン〔缶、ｐ、２１９°
（分解）〕が〕６−ジアツー５−２−ブロモプロピオニ
ル）−６−メチル−２−ピリドンおよびＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）チオ尿素から得られる。
キシフェニル）エチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチル
アミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ −ｐ 、１４４〜
１４６０％ ６−シアツー５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジエ
チルアミノエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２２５〜２２７°、３−シアノ−５−１ｍ２−（Ｎ
−１）−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジエチルアミノエ
チルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ホルム
アミドエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−’［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ホル
ムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−イソ７°０ビル−Ｎ−２
−ホルムアミドエチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−４Ｎ−ベンジル−゛Ｎ−２−ホ
ルムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−４２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンツルー
Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ −（５，４−ジメトキシ
ベンジル）−Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−４
−チアゾリルツー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−ホルム７ミＦ’エチルアミン）−４
−チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２−（
Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−Ｃ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−ホルムアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−ジアツー５−１１２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−アセ
トアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−１ｍ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−アセ
トアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−１１２−（Ｎ−インプロビル−Ｎ−２
−ア七ドアミドエチルアミノ）−４−チアシリル〕−１ ３−シアノ−，５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ア
セトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル］−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−シアツー５− （２−（Ｎ −（３，４−ジメトキ
シベンジル）−Ｎ−，２−アセトアミドエチルアミノ）
−４−チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ルエチル−Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−４−
チアゾリルツー１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（５，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−アセトアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−フェニル−Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−アセトアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−〔２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−プロピ
オンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−プロピ
オンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−ｒ２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−
プロピオンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−
１ ５−シアノ−５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−プロ
ピオンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−ｒ２− （Ｎ−ｐ−メトキシベンジル
−Ｎ−２−プロピオンアミドエチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−シアツー５− ［２−（Ｎ −（５，４−ジメトキ
シベンジル）−Ｎ−２−７’ロピオンアミドエチルアミ
ノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−［２−（
Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−７’ロ
ビオンアミドエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１３
−シアノ−５−（２−（Ｎ −２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−プロピオンアミドエチル
アミノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−［２
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ゾロピオンアミドエチルア
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リノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２
６５〜２６８°、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−
モルホリノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−モル
ホリノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、
１７９〜１８２°、３−シアノ−５−（２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−モルホリノエチルアミ
ン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１４４〜１４８°
、３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−モ
ルホリノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−モルホリノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕
−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（２，
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リル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ’−２−（２
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ゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ −２
−（２，６−シオキシビペラジノ）エチルアミノ）−４
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Ｎ −２−（２，６−シオキシピペラジノ）−エチルア
ミン）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−（２−
（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（２，６−シオキシピペラノ
ノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシ７ ｘ二り
、−Ｎ −２−（２，６−シオキシピペラジノ）−エチ
ルアミン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−メチル−２，６−シ
オキシピペラジノ）−エチルアミノ）−４−チアゾリル
クー１３−シアノ−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−
（４−メチル−２，６−シオキシピペラジノ）−エチル
アミノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−（２
−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−（４−メチル−２，６
−ジオキソピペ２ツノ）エチルアミノ）−４−チアゾリ
ルクー１３″″シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−２−（４−メチルへ２，６−ジオキソピペラジノ）エ
チルアミノ）−４−チアゾリル〕−１７−ジアツー５−
（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンツルーＮ−２−（４−メ
チル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（ムーフェニルーＮ−２−（４
−メチル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ
）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５− （２−（
Ｎ −ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−（４−メチル−
２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チ
アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
エチル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−１１２−（Ｎ
−エチル−Ｎ−２−（４−エチル−２，６−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−
シアノ−５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−（４
−エチル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ
）−４−チアゾリル］−１３−シアノ−５−（：２−（
Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４−エチル−２，６−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１
３−シアノ−５−１：２−（Ｎ−１）〜メトキシベンジ
ルーＮ−２−（４−エチル−２，６−ジオキソピペラジ
ノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２・−（
４−エチル−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミ
ン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（
Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−１”ｌ−２−（４−エチル
−２，６−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−
チアゾリル〕−１ ，３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（３
，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−ジアツー５−〔２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソプロピル！＋−２−
（５，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−
チアゾリルクー１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ベンツルーＮ−２−（３
，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル］−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ −２−（３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミ
ン）−４−チアゾリル］−１６−ジアツー５−［２−（
Ｎ−７エニルーＮ゛−２−（３，５−ジオキソピペラジ
ノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ −２−（３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミ
ノ）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（
Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−メチル−５，５−＆オキソ
ピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３
−シアノ−５−（：２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（４−
メチル−６，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−２−（４−メチル−３，５−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１
６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４
−メチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ
）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−（４−メチル−３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（４
−メチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン
）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−（４−メチル−３，
５−ノオキシビペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
エチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−［２−（Ｎ−
エチル−Ｎ−２−（４−エチル−６，５−ジオキソピペ
ラジノ）エテルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−シ
アノ−５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−（４−
エチル−６，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミン）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ−
ベンジル−Ｎ−２−（４−エチル−３，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−
シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベーンジル−Ｎ
−２−（４−エチル−３，５−ジオキソピペラジノ）エ
チルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（４
−エチル−６，５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ
）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−（４−エチル−３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
（２−ジメチルアミノエチル） −５，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（４−
（２−ツメチルアミノエチル） −５，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−
（４−（２−ジメチルアミノエチル）−６，５−ジオキ
ソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４
−（２−ジメチルアミノエチル）−３，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−（４−（２−ジメチルアミンエチル） −３，
５−ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リルクー１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（４
−（２−ジメチルアミノエチル）−６，５−ジオキソピ
ペラジノ）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−（４−（２−ツメチルアミノエチル）−３，５
−・ジオキソピペラジノ）エチルアミノ）−４−チアゾ
リルクー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（２−
オキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミン）−４−
チアゾリルクー１ ６−ジアツー５−１ｍ２１Ｎ−エチル−Ｎ−２−（２−
オキソ−１−イミダゾリソニル）エチルアミン）−４−
チアゾリルクー１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−イソゾロビル−Ｎ−２−
（２−オキソ−１−イミダゾリソニル）エチルアミン）
−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−
ベンジル−Ｎ−２−（２−オキソ−１−イミダゾリソニ
ル）エチルアミン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ
−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−’
（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−［：２−（Ｎ
−フェニル−Ｎ−２−（２−オキソ−１−イミダゾリノ
ニル）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−シア
ノ−５−［２，−（Ｎ−ｐ−メトキシ７エエルーＮ−２
−（２−オキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ
）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−（２−（Ｎ
−メチル−Ｎ−２−（２，５−ジオキソ−１−イミダゾ
リノニル）エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−
シアノ−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（２，５−
ジオ卑ソー１−イミダゾリノニル）エチルアミノ）−４
−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ −２−（２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリルクー１６
−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（２，
５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミン）
−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジル−Ｎ −２−（２，５−ジオキソ
−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミン
）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ −２−（２，５−ジオキ
ソ−１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６−
メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリソニル）エ
チルアミノ）−４−チアゾリル］−１３−シアノ−５−
（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（３−メチル−２，５−
ジオキン−１−イミダゾリソニル）エチルアミン）−４
−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−
（３−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリゾニ
ル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンゾルーＮ−２−（３
−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリノニル）
エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−（３−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリルツー、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−７エールーＮ−２−（３
−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリゾニル）
エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
ｎ−２−（５−メチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（３−
エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリソニル）エ
チルアミン）−４−チアゾリル］−１ ６−シアツー５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（６−
エチル−２，５−ジオキソー１−イミダゾリジニル）エ
チルアミン）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−
（２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−（５−エチル−２
，５−ジオキソ−１−イミダゾリソニル）エチルアミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（４
５−エテル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル
）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−７７ノー５−１：２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル
−Ｎ−２−（！１−エチルー２．５−ジオキソー１−イ
ミダゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−（３
−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）
エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−（３−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６
−エチル−２，５−ジオキソー１−イミダゾリジニル）
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５
−１：２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（６−エチル−２，
５−ソオキソー１−イミダゾリジニル）エチルアミノ）
−４−チアゾリルクー１５−フアノー５−（２−（Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−２−（ｊ−エチル−２，５−ジオキ
ソ−１−イミダゾリジニル）千チルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−（３
−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダゾリジニル）
エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−（３−エチル−２，５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（：２−（Ｎ−７二二ルーＮ−２−（
３−エチル−２，５−ジオキン−１−イミダゾリジニル
）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−
Ｎ−２−（３−エチル−２，５−ジ°オキソー１−イミ
ダゾリヅニル）エチルアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−’、Ｎ−メチル−Ｎ＝２−メト
キシエチルアミノ−４−チアゾリルシー１６−ジアツー
５−Ｃ２＝、Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミ
ノ−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−（２−Ｎ−
イソゾロビル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−チ
アゾリルシー１６−ジアツー５−〔２−Ｎ−ベンジル−
Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−チアゾリルツー１
３−シアノ−５−（２−Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ
−２−メトキシエチルアミノ−４−チアシリル〕−１ ６−シアツー５−１： ２− Ｎ −（５，４−ソメト
キシペンジル）−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−
チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニル
エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−４−チアゾリ
ル］−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ −２−（５，４−ジメトキ
シフェニル）エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ−
４−チアゾリルツー１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−フェニル−Ｎ−２−メトキ
シエチルアミノ−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５
−（２−Ｎ−ｐ−メトキシ７二二ルーＮ−２−メトキシ
エチル−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−ピロリジノ−４−チアゾリル）
−１ｍ、ｐ、〉３１″・０°、３−シアノ−５−（２
−ピペリジノ−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−モルホリノ−４−チアゾリル）
−１Ｉｎ、ｐ、 ？ｉ０２〜３０５°、３−シアノ−
５−（２−ビペラノノー４−チアゾリル）−１ｍ−ｐ−
２４３〜２４６°、３−シアノ−５−（２−（４−メチ
ルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６６
〜２６８°、３−シアノ−５−（２−（４−（２−ヒド
ロキシエチル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２５５〜２５７°、 ３−シアノ−５−（２−（４−（３−ヒドロキシゾロピ
ル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ・ ２
０６〜２０８０． ６−シアツー５− ［２−（４−（２，５−ソヒドロキ
シゾロビル）ピペラジノ＞−４−チアゾリルクー１２塩
酸塩、ｍ、ｐ、２６０〜２６３°、３−シアノ−５−［
２−（４−（Ｎ−インゾロビルカルバモイルメチル）−
ピペラジノ）−４−チアゾリルクー１２塩酸塩、ｍ、ｐ
、 ２６？’２６４−６−ジアツー５−（２−（４−ｏ
−メトキシフェニルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−
１ｍ、ｐ、２４４〜２４７°、 ３−シアノ−５−［２−（４−ｍ−メトキシフェニルピ
ペラジノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−［
２−（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジノ）−４−チ
アゾリル〕−１ｍ−ｐ−）５００°、 ６−ジアツー５−（２−（４−（２−チェニル）ピペラ
ジノ）−４−チアゾリルツー１３−シアノ−５−［２−
（４−ペンジルピペ２ツノ）−４−チアゾリル〕−１Ｉ
ｎ、ｐ、 ２４Ｎ４３°、３−シアノ−５−［２−（４
−メトキシカルざニルビペラソノ）−４−チアゾリルツ
ー１３−シアノ−５−（２−（４−ペンゾイルピペラノ
ノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（４−ｐ−メトキシベンゾイル
ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−
（：２−（４−（２−フロイル）ピペラジノ）−４−チ
アゾリル〕−１ｍ、ｐ・２９４〜２９９°（分解）１ ３−シアノ−５−（２−（４−（２−チオツル）ピペラ
ジノ）−４−チアゾリル〕−１６−ジアツー５−（２−
（４−カルバモイルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−［２−（４−Ｎ−メチルカルパモイル
ピペラソノ）−４−チアゾリル〕−１６−ジアツー５−
（２−（４−Ｎ−フェニルカルバモイルピペラソノ）−
４−チアゾリル〕−１−３−シアノ−５−（２−（４−
Ｎ−ｐ−メトキシフェニルカルパモイルピペラヅノ）−
４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−Ｃ２−（４−アセトキシメチルビペラ
ソノ）−４−チアゾリル〕−１６−ジアツー５−１ｍ２
−（４−オキソピペリジノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（４−メチルピペリジノ）−４
−チアゾリル〕−１ｍ、１）、２７０〜２７２°、３−
シアノ−５−（：２−（４−ペンノルピペリジノ）−４
−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（，２−カルがキシピロリジノ
）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（２−エトキシカル〆ニルピロ
リジノ）−４−チアゾリル〕−および６−ジアツー５−
Ｃ２−＜２−ペンノルオキシカルボニルピロリジノ）−
４−チアゾリルツー６同様にして、６−カルバモイル−
５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピリドンから下
記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる：３−
カルバモイルー５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−
１ｒｒｒ、ｐ、＞”ｒｏｏｏ、６−カルパモイルー５−
（２−メチルアミノ−４−チアシリＡＩ）−１ ３−カルバモイル−５−（２−エチルアミノ−４−チア
ゾリル）−１ ６−カルパモイルー５−（２−イソプロピルアミノ−４
−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−へキシルアミノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−アリルアミノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−ヒドロキシエ
チルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモイル
ー５−（２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）
−４−チアゾリルツー１３−カルバモイル−５−［２−
（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−チア
ゾリルクー１６−カルバモイル−５−［： ２− （、
Ｎ −２−ソエチルアミノプロピルアミノ）−４−チア
ゾリルクー１６−カルパモイルー５−（２−（Ｎ−２−
ピロリツノエチルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−
カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−ピロリツノエチル
アミノ）−４−チアゾリル］−１３−カルバモイル−５
−［２−（Ｎ −３−（２−メチルビペリツノ）プロピ
ルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ −５−（２−オキ
ソピロリジノ）プロピルアミン）−４−チアゾリル〕−
Ａ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チルアミノ）−４−チアゾリルツー１３−カルバモイル
−５−（２−（Ｎ−５−モルホリノゾロピルアき〕）−
４−チアゾリルツー１３−カルバモイル−５−（２−（
Ｎ−２−ピロリツノエチルアミノ）−４−チアゾリルツ
ー１３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−メトキシ
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルバモイ
ル−５−４２−ペンノルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−カルパモイルー５−４２−ｐ−メトキシベンジルア
ミノ−４−チアゾリル）−１３−カルバモイル−５−［
２−４２−ｐ−メトキシフェニルエチルアミノ）−４−
チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルアミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−１−インダニルア
ミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモイルー５−
［２−（Ｎ−２−（２−ピリジル）エチルアミノン−
４−チアゾリルクー１３−カルバモイル−５−（２−（
Ｎ−２−（３−ピリジル）エチルアミン）−４−チアゾ
リルクー１６−カルパモイルー５−（２−（Ｎ−２−（
４−ピリジル）エテルアミノ）−４−チアゾリルツー１
６−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−（１−ベンジル−
４−ピペリジル）アミン）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−（１−エトキシカ
ルボニル−４−ピペリノル）アミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ６−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−（４−メチル
−５−イミダゾリルメチルチオ）−エチルアミノ）−４
−チアゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−（２−ジメチルアミノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ジイソノロビルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ６−カルバモイル−５−（２−（ビス−２−ヒドロキシ
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモイ
ルー５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ツメチルアミノ
エチルアミノ）−４−チアゾーリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−インプロビル−Ｎ
−２−ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２
−ツメチルアミノエチルアミノ）−４−チアゾリル］−
１ ６−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェ
ニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４−チ
アゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−
ジエチルアミノエチルアミノ）−４−チアシリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−ピロリツノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−モルホリノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ビペラソノー４−チアゾ
リル）−１ ３−カルバモイル−５−［２−（４−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（４−（３−ヒドロキシ
プロピル）ピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（４−（２，３−ジとド
ロキシノロビル）ピペラジノ）−４’−チアゾリル〕−
１ ３−カルバモイル−５−４２−（４，−（Ｎ−イソノロ
ビルカルバモイルメチル）ピペラジノ）−４−チアゾリ
ル〕−１ ６−カルパモイルー５−Ｃ２−（４−ｏ−メトキシフェ
ニルピペラジノ）−４−チアゾリルクー１６−カルパモ
イルー５−［２−（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジ
ノ）−４−チアゾリル〕−１お工び３−カルバモイル−
５−〔２−（４−（２−フロイル）ピペラジノ）−４−
チアゾリル〕−０例 ２２ 例２１と同様にして、３−シアノ−５−［２−（２−ゾ
メチルアミノエチルアミノ）−５−メチル−４−チアゾ
リル）−６−メチル−２−ピリドン〔缶、ｐ、２１９°
（分解）〕が〕６−ジアツー５−２−ブロモプロピオニ
ル）−６−メチル−２−ピリドンおよびＮ−（２−ジメ
チルアミノエチル）チオ尿素から得られる。
同様にして、相当するチオ尿素化合物から下記の６−メ
チル−２−ピリドン化合物が得られる＝３−シアノ−５
−（２−アミノ−５−メチル−４−チアゾリル）−１ ５−シアノ−５−（２−メチルアミノ−５−メチル−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−エチルアミノ−５−メチル−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
５−メチル−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ＋ １９７
〜１９８°、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−５−メ
チル−４−チアゾリル）−１Ｉｌｌ’ＴＬ２５６〜２５
７°、 ３−カルバモイル−５−［２−（２−ジメチルアミノエ
チルアミノ）−５−メチル−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−ｐ−メトキシベンジルア
ミノ−５−メチル−４−チアゾリル］−および ３−カルバモイル−５−［２−ｐ−メトキシアニリノ−
５−メチル−４−チアゾリル］−０例 ２３ 例２１と同様にして、６−ジアツー５−（２−アミノ−
４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン（ｍ、１
）、＞３００°）が６−ジアツー５−プロモア七チルー
６−ニチルー２−ピリドンおよびチオ尿素から得られる
。
チル−２−ピリドン化合物が得られる＝３−シアノ−５
−（２−アミノ−５−メチル−４−チアゾリル）−１ ５−シアノ−５−（２−メチルアミノ−５−メチル−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−エチルアミノ−５−メチル−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
５−メチル−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ＋ １９７
〜１９８°、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−５−メ
チル−４−チアゾリル）−１Ｉｌｌ’ＴＬ２５６〜２５
７°、 ３−カルバモイル−５−［２−（２−ジメチルアミノエ
チルアミノ）−５−メチル−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−ｐ−メトキシベンジルア
ミノ−５−メチル−４−チアゾリル］−および ３−カルバモイル−５−［２−ｐ−メトキシアニリノ−
５−メチル−４−チアゾリル］−０例 ２３ 例２１と同様にして、６−ジアツー５−（２−アミノ−
４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン（ｍ、１
）、＞３００°）が６−ジアツー５−プロモア七チルー
６−ニチルー２−ピリドンおよびチオ尿素から得られる
。
同様にして、相当するチオ尿素化合物を用いて下記の化
合物が得られる： ３−シアツー５−（２−メチルアミノ−４−チアゾリル
）−６−エチＮ−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２
−エチルアミノ−４−チアゾリル）−６−エチル−２−
ピリドン、６−ジアツー５−（２−プロピルアミノ−４
−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン、３−シア
ノ−５−（２−インノロビルアミノ−４−チアゾリル）
−６−エチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−［２−
（２−ジメチルアミノエチルアミン）−４−チアゾリル
ツー６−ニテルー２−ピリドン、ｒｎ、ｐ−２６１〜２
６２°、３−シアノ−５−（２−ペンツルアミノ−４−
チアゾリル−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツー
５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾリ
ル）−６−エチル−２−ピリ トン、ｍ、ｐ、 ２３
０〜２６１°、６−ジアツー５−（２−アニリノ−４−
チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツ
ー５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル）
−６−エチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ２４９°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−４−
チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツ
ー５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリル）−６−
エチル−２−ピリドン、６−カルパモイルー５−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン
、６−カルパモイルー５−［２−（２−ジメチルアミノ
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー６−ニチルー２−
ビリ トン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メトキシベンノルア
ミノ−４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドンお
よび ６−カルバモイル−５−（２−１）−メトキシアニリノ
−４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン。
合物が得られる： ３−シアツー５−（２−メチルアミノ−４−チアゾリル
）−６−エチＮ−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２
−エチルアミノ−４−チアゾリル）−６−エチル−２−
ピリドン、６−ジアツー５−（２−プロピルアミノ−４
−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン、３−シア
ノ−５−（２−インノロビルアミノ−４−チアゾリル）
−６−エチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−［２−
（２−ジメチルアミノエチルアミン）−４−チアゾリル
ツー６−ニテルー２−ピリドン、ｒｎ、ｐ−２６１〜２
６２°、３−シアノ−５−（２−ペンツルアミノ−４−
チアゾリル−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツー
５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾリ
ル）−６−エチル−２−ピリ トン、ｍ、ｐ、 ２３
０〜２６１°、６−ジアツー５−（２−アニリノ−４−
チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツ
ー５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル）
−６−エチル−２−ピリドン、ｍ、ｐ、 ２４９°、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−４−
チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン、６−ジアツ
ー５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリル）−６−
エチル−２−ピリドン、６−カルパモイルー５−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン
、６−カルパモイルー５−［２−（２−ジメチルアミノ
エチルアミノ）−４−チアゾリルクー６−ニチルー２−
ビリ トン、 ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メトキシベンノルア
ミノ−４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドンお
よび ６−カルバモイル−５−（２−１）−メトキシアニリノ
−４−チアゾリル）−６−エチル−２−ピリドン。
例 ２４
例２１と同様にして、２−アミノ−８−シアノ−４，５
，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ：１−７
−キラリノン（］ｌ１−ｐ、＞３００°）が６−シ７ノ
ー゛６−プロモー１．２，５，６，７．８−ヘキサヒド
ロキノリン−２，５−フォノおよびチオ尿素から得られ
る。
，６，７−テトラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ：１−７
−キラリノン（］ｌ１−ｐ、＞３００°）が６−シ７ノ
ー゛６−プロモー１．２，５，６，７．８−ヘキサヒド
ロキノリン−２，５−フォノおよびチオ尿素から得られ
る。
同様にして、下記の８−シアノ−４，５，６，７−テト
ラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ］ −７−キノリン化合
物が相当するチオ尿素化合物を用いて得られる： ２−メチルアミノ−１Ｉ”！Ｌ ＞３００°、２−エチ
ルアミノ−Ｘｒｎ、ｐ、）３００°、２−プロピルアミ
ノ−１ ２−インブチルアミノー、ｍ、ｐ、＞５００°１２−ブ
チルアミノ−１ ２−インブチルアミノ−１ ２−第２ブチルアミノ−１ ２−第３ブチルアミノ−１ ２−ベンチルアきノー、 ２−へキシルアミノ−１ｍ、ｐ、２２１〜２２２°、２
−アリルアミノ−１臭化水累酸塩、ｍａｐ・２９２〜２
９４°、 ２−（２−ヒドロキシエチルアミ／）−１ｍ、ｐ、
２６０〜２６１°、 ２−（６−ヒドロキシプロピルアミノ）−１２−（２，
′５−ジヒドロキシグロビルアミン）−１２−（２−ジ
メチルアミノエテルアミン）−１ｍ、ｐ、２５５〜２６
５°、 ２−（６−シメチルアミノプロビルアミノ）−１ｍ、ｐ
、２４４〜２４７°、 ２−（２−ジエチルアミノエチルアミン）−１２−（２
−ピロリジノエチルアミノ）−１２−（２−ピペリジノ
エチルアミノ）−１１４３°（分解）、 ２−［２−（２−メチルビペリツノ）エチルアミン〕−
１ ２−Ｃ２−（２−オキソピロリツノ）エチルアミノ〕−
１ ２−（２−モルポリ／エチルアミノ）−１２−（６−モ
ルホリノゾロビルアミノ）−１ｍ、ｐ、 ２２０〜２
２２°、 ２−（２−メトキシエチルアミノ）−１２−ペンシルア
ミノ−１ｍ、ｐ、２６２〜２６７°、２−１）−メトキ
シベンジルアミノ−１臭化水素酸塩、ｍｌ” ＞３０
［１°、 ２−（２−フェニルエチルアミノ）−１２−（２−１）
−メトキシフェニルエチルアミ２−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチルアミン〕−１ ２−（１−インダニルアミノ）−１ ２−（２−（２−ピリジル）エチルアミン〕−１ｍ、ｐ
−２５２〜２５６°、 ２−（２−（３−ピリジル）エチルアミノ〕−１２−［
２−（４−ピリツル）エチルアミノ〕−１ｍ、ｐ−２３
７〜２４１°、 ２−（４−ピペリジルアミノ）−１ ２−（１−ベンジル−４−ピペリジルアミノ〕−１ｒｎ
−ｐ、２８１〜２８２°、 ２−（１−エトキシカルボニル−４−ピペリジルアミノ
）−１Ｉｎ、Ｔ’ ２９８°、２−ジメチルアミノ−
１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ−＞３００°、２−ジエチルア
ミノ−１ ２−ジエチルアミノー、 ２−ソイソプロビルアミノー、ｍ、ｐ、）３００°、２
−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１Ｄ）、ｐ、
２８５°（分解）、 ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ン）−１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−１ｍ、ｐ、２３３〜２３６°、２−（Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−２−ヅメチルアミノエチルアミノ）−１ｍ
、ｐ、２４５〜２４８°、２−（Ｎ−ベンツルーＮ−２
−ツメチルアミノエチルアミノ）−１ｍ−１）、２５２
〜２５６°、２− （Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−
２−ジメチルアミノエチルアミン）−１ｍ、ｐ、２４０
〜２４５°、２−ＩＮ−（３，４−ジメトキシベンジル
）−ムー２−ツメチルアミノエチルアミノ〕−１２−（
Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジメチ
ルアミノエチルアミノ）−１ｍ、ｐ、 ２７８〜２８
０°、 ２− ｒ Ｎ −２−（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ〕−１２
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルア
ミノエチルアミノ）−１ｍ−ｐ、２４２〜２４５°、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアき）
）−１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミ
ン）−１ｍ、ｐ、２６７〜２６８°、２−（Ｎ−イソゾ
ロピル−１，１−２−ジエチルアミノエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミノ）−１ｍ、ｐ、１６８゜（分解）、 ２−ｒＮ−Ｃ犯４−ジメトキシベンツル）−Ｎ−２−ジ
エチルアミノエチルアミノ〕−１２−（Ｎ−２−ｐ−メ
トキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチル
アミノ）−１ｍ、ｐ、２８２〜２８４°、 ２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル
−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミノ〕−１ｍ、ｐ・
２４５°（分解）、 ２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミノ）−１ ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｒ−インプロビル−Ｎ−２−メトキシエテルアミ
ノ）−１ ２−（Ｎ−ペンツルーＮ−２−メトキシエチルアミノ）
−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ）−１ ２−（Ｎ −（３，４−ジメトキシアニリノ）−Ｎ−２
−メトキシエチルアミノ〕−１ ２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−
メトキシエチルアミノ）−１２−［Ｎ −２−（！１．
４−ジメトキシフェニル）エチル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ〕−１２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−メトキ
シエテルアミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ）−１ ２−ピロリシノー、ｍ、ｐ、 ）５００°、２−ピペリ
ツノ−１・ ２−モルホリノ−１”ｐ、＞５００°、２−（４−メチ
ルピペリソノ）−１ｍ、ｐ。
ラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ］ −７−キノリン化合
物が相当するチオ尿素化合物を用いて得られる： ２−メチルアミノ−１Ｉ”！Ｌ ＞３００°、２−エチ
ルアミノ−Ｘｒｎ、ｐ、）３００°、２−プロピルアミ
ノ−１ ２−インブチルアミノー、ｍ、ｐ、＞５００°１２−ブ
チルアミノ−１ ２−インブチルアミノ−１ ２−第２ブチルアミノ−１ ２−第３ブチルアミノ−１ ２−ベンチルアきノー、 ２−へキシルアミノ−１ｍ、ｐ、２２１〜２２２°、２
−アリルアミノ−１臭化水累酸塩、ｍａｐ・２９２〜２
９４°、 ２−（２−ヒドロキシエチルアミ／）−１ｍ、ｐ、
２６０〜２６１°、 ２−（６−ヒドロキシプロピルアミノ）−１２−（２，
′５−ジヒドロキシグロビルアミン）−１２−（２−ジ
メチルアミノエテルアミン）−１ｍ、ｐ、２５５〜２６
５°、 ２−（６−シメチルアミノプロビルアミノ）−１ｍ、ｐ
、２４４〜２４７°、 ２−（２−ジエチルアミノエチルアミン）−１２−（２
−ピロリジノエチルアミノ）−１２−（２−ピペリジノ
エチルアミノ）−１１４３°（分解）、 ２−［２−（２−メチルビペリツノ）エチルアミン〕−
１ ２−Ｃ２−（２−オキソピロリツノ）エチルアミノ〕−
１ ２−（２−モルポリ／エチルアミノ）−１２−（６−モ
ルホリノゾロビルアミノ）−１ｍ、ｐ、 ２２０〜２
２２°、 ２−（２−メトキシエチルアミノ）−１２−ペンシルア
ミノ−１ｍ、ｐ、２６２〜２６７°、２−１）−メトキ
シベンジルアミノ−１臭化水素酸塩、ｍｌ” ＞３０
［１°、 ２−（２−フェニルエチルアミノ）−１２−（２−１）
−メトキシフェニルエチルアミ２−［２−（３，４−ジ
メトキシフェニル）エチルアミン〕−１ ２−（１−インダニルアミノ）−１ ２−（２−（２−ピリジル）エチルアミン〕−１ｍ、ｐ
−２５２〜２５６°、 ２−（２−（３−ピリジル）エチルアミノ〕−１２−［
２−（４−ピリツル）エチルアミノ〕−１ｍ、ｐ−２３
７〜２４１°、 ２−（４−ピペリジルアミノ）−１ ２−（１−ベンジル−４−ピペリジルアミノ〕−１ｒｎ
−ｐ、２８１〜２８２°、 ２−（１−エトキシカルボニル−４−ピペリジルアミノ
）−１Ｉｎ、Ｔ’ ２９８°、２−ジメチルアミノ−
１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ−＞３００°、２−ジエチルア
ミノ−１ ２−ジエチルアミノー、 ２−ソイソプロビルアミノー、ｍ、ｐ、）３００°、２
−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１Ｄ）、ｐ、
２８５°（分解）、 ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ン）−１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−１ｍ、ｐ、２３３〜２３６°、２−（Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ−２−ヅメチルアミノエチルアミノ）−１ｍ
、ｐ、２４５〜２４８°、２−（Ｎ−ベンツルーＮ−２
−ツメチルアミノエチルアミノ）−１ｍ−１）、２５２
〜２５６°、２− （Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−
２−ジメチルアミノエチルアミン）−１ｍ、ｐ、２４０
〜２４５°、２−ＩＮ−（３，４−ジメトキシベンジル
）−ムー２−ツメチルアミノエチルアミノ〕−１２−（
Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジメチ
ルアミノエチルアミノ）−１ｍ、ｐ、 ２７８〜２８
０°、 ２− ｒ Ｎ −２−（３，４−ジメトキシフェニル）
エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ〕−１２
−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルア
ミノエチルアミノ）−１ｍ−ｐ、２４２〜２４５°、２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアき）
）−１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミ
ン）−１ｍ、ｐ、２６７〜２６８°、２−（Ｎ−イソゾ
ロピル−１，１−２−ジエチルアミノエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミノ）−１ｍ、ｐ、１６８゜（分解）、 ２−ｒＮ−Ｃ犯４−ジメトキシベンツル）−Ｎ−２−ジ
エチルアミノエチルアミノ〕−１２−（Ｎ−２−ｐ−メ
トキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチル
アミノ）−１ｍ、ｐ、２８２〜２８４°、 ２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル
−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミノ〕−１ｍ、ｐ・
２４５°（分解）、 ２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミノ）−１ ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｒ−インプロビル−Ｎ−２−メトキシエテルアミ
ノ）−１ ２−（Ｎ−ペンツルーＮ−２−メトキシエチルアミノ）
−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ）−１ ２−（Ｎ −（３，４−ジメトキシアニリノ）−Ｎ−２
−メトキシエチルアミノ〕−１ ２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−
メトキシエチルアミノ）−１２−［Ｎ −２−（！１．
４−ジメトキシフェニル）エチル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ〕−１２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−メトキ
シエテルアミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ）−１ ２−ピロリシノー、ｍ、ｐ、 ）５００°、２−ピペリ
ツノ−１・ ２−モルホリノ−１”ｐ、＞５００°、２−（４−メチ
ルピペリソノ）−１ｍ、ｐ。
２８８〜２９１°、
２−（４−メチルピペラジノ）−１
２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕−１
ｍ、ｐ、 ２６８〜２７１°、２−Ｃ４−（５−ヒド
ロキシプロピル）ピペラジノ〕−１ｍ、ｐ・ ２７２〜
２７５°、２− ［４−（２，３−ノヒドロキシノロビ
ル）ピペラジノ］ ＋、ｍ、ｐ、 ２５９〜２６１°
、２−（４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）
ピペラジノ〕−１ｒｎ−ｐ、＞ｓｏｏｏ、２−（４−ｏ
−メトキシフェニルピペラジノ）−１ｍ、ｐ・ ２９９
〜３０００． ２− （４−ｍ−メトキシフェニルピペラジノ）−１２
−（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジノ）−１ｍ−ｐ
、＞３００°、 ２−（４−７０イルビペラソノ）−１ ２−アニリノ−１ ２−ｐ−メチルアニリノ−１ ２−０−フルオルアニリノ−１ ２−ｍ−フルオルアニリノ−１ ２−ｐ−フルオルアニリノ−１ ２−０−クロルアニリノ−１ ２−ｍ−りＯＡ／アニリノ−１ｍ、ｐ、 、＞３０００
．２−ｐ−クロルアニリノ−１ ２−ｏ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ヨードアニリノ−１ ２−ｐ−トリフルオルメチルアニリノ−１２−ｏ−ヒド
ロキシアニリノ−１ ２−ｍ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−０−メトキシアニリノ−１ ２−ｍ−メトキシアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ−１ｒｎ−ｐ−＞５００°、
２−０−ニトロアニリノ−１ ２７ｍ−ニトロアニリノ−１ ２−ｐ−ニトロアニリノ−１ ２−ｏ−メチルチオアニリノ−１ ２−ｍ−メチルチオアニリノ−１ ２−ｐ−メチルチオアニリノ−１ ２−０−メチルスルフィニルアニリノ−１２−ｍ−メチ
ルスルフィニルアニリノ−１２−ｐ−メチルスルフィニ
ルアニリノ−１２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−
１ｍ、ｐ。
ｍ、ｐ、 ２６８〜２７１°、２−Ｃ４−（５−ヒド
ロキシプロピル）ピペラジノ〕−１ｍ、ｐ・ ２７２〜
２７５°、２− ［４−（２，３−ノヒドロキシノロビ
ル）ピペラジノ］ ＋、ｍ、ｐ、 ２５９〜２６１°
、２−（４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）
ピペラジノ〕−１ｒｎ−ｐ、＞ｓｏｏｏ、２−（４−ｏ
−メトキシフェニルピペラジノ）−１ｍ、ｐ・ ２９９
〜３０００． ２− （４−ｍ−メトキシフェニルピペラジノ）−１２
−（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジノ）−１ｍ−ｐ
、＞３００°、 ２−（４−７０イルビペラソノ）−１ ２−アニリノ−１ ２−ｐ−メチルアニリノ−１ ２−０−フルオルアニリノ−１ ２−ｍ−フルオルアニリノ−１ ２−ｐ−フルオルアニリノ−１ ２−０−クロルアニリノ−１ ２−ｍ−りＯＡ／アニリノ−１ｍ、ｐ、 、＞３０００
．２−ｐ−クロルアニリノ−１ ２−ｏ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ヨードアニリノ−１ ２−ｐ−トリフルオルメチルアニリノ−１２−ｏ−ヒド
ロキシアニリノ−１ ２−ｍ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−０−メトキシアニリノ−１ ２−ｍ−メトキシアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ−１ｒｎ−ｐ−＞５００°、
２−０−ニトロアニリノ−１ ２７ｍ−ニトロアニリノ−１ ２−ｐ−ニトロアニリノ−１ ２−ｏ−メチルチオアニリノ−１ ２−ｍ−メチルチオアニリノ−１ ２−ｐ−メチルチオアニリノ−１ ２−０−メチルスルフィニルアニリノ−１２−ｍ−メチ
ルスルフィニルアニリノ−１２−ｐ−メチルスルフィニ
ルアニリノ−１２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−
１ｍ、ｐ。
２− （３，４−ジメトキシアニリノ）−１２−（２−
ピリツルアミノ）−１ ２−（３−ピリジルアミノ）−１ ２−（４−ピリジルアミノ）−１ ２−（２−メトキシ−５−ピリジルアミノ）−１ｍ、ｐ
・ 〉６００°および ２−４５−（４−ピリツル）−２−ビリツルアミノ〕−
１ｍ、ｐ、〉６００°。
ピリツルアミノ）−１ ２−（３−ピリジルアミノ）−１ ２−（４−ピリジルアミノ）−１ ２−（２−メトキシ−５−ピリジルアミノ）−１ｍ、ｐ
・ 〉６００°および ２−４５−（４−ピリツル）−２−ビリツルアミノ〕−
１ｍ、ｐ、〉６００°。
および下記の８−カルバモイル−４，５，６，７−チト
ラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キノリン化合
物が３−カルバモイル−６−ブロモー１．２．５゜６．
７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオンから得
られる： ２−アミノ−１ ２−メチルアミノ−１ ２−エチルアミノ−１ ２−イソプロピルアミノ−１ ２−へキシルアミノ−１ ２−アリルアミノ−１ ２−（２−ヒドロキシエチルアミン）−１２−（２−ジ
メチルアミノエチルアミン）−１２−（５−ジメチルア
ミノゾロビルアミノ）−１２−（２−ピペリジノエチル
アミノ）−１２−（６−モルホリノプロピルアミノ）−
１２−ベンジルアミノ−１ ２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−１ ２−（２−（２−ピリジル）エチルアミン〕−１２−［
２−（４−ピリジル）エチルアミノ〕−１２−（１−ベ
ンジル−４−ピペリツルアミノ）−１２−（１−エトキ
シカルざニル−４−ピペリジルアミノ）−１ ２−ジメチルアミノ−１ ２−ジインゾロビルアミノー、 ２−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１２−ピロ
リジノ−１ ２−モルホリノ−１ ２−（４−メチルピペリジノ）−１ ２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕−１
□ ２−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジノ〕−
１ ２−［４−（２，３−ジヒドロキシゾロビル）ピペラジ
ノ〕−１ ２−Ｃ４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）ピ
ペラジノ〕−１ ２−（４−ｏ−メトキシフェニルピペラジノ）−１２−
（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジノ）−１２−ｍ−
クロルアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ−１ ２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−１２−（２−メ
トキシ−５−ビリノルアミノ）−および ２−（５−（４−ピリジル）−２−ピリジルアミノ〕−
０ 例 ２５ エタノール５０ｄ中の６−ジアツー５−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドン２．５５ｒおよびｐ−メト
キシフェニル尿素１．８２ ｆの懸濁ｆｉｉ４５分間沸
とうさせる。冷却して沈殿する塩を少量の水に懸濁し、
次いで飽和Ｎ ａｒｃ Ｏ５溶液で処理する。３−シア
ノ−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、
２８９〜２９６°。
ラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キノリン化合
物が３−カルバモイル−６−ブロモー１．２．５゜６．
７．８−へキサヒドロキノリン−２，５−ジオンから得
られる： ２−アミノ−１ ２−メチルアミノ−１ ２−エチルアミノ−１ ２−イソプロピルアミノ−１ ２−へキシルアミノ−１ ２−アリルアミノ−１ ２−（２−ヒドロキシエチルアミン）−１２−（２−ジ
メチルアミノエチルアミン）−１２−（５−ジメチルア
ミノゾロビルアミノ）−１２−（２−ピペリジノエチル
アミノ）−１２−（６−モルホリノプロピルアミノ）−
１２−ベンジルアミノ−１ ２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−１ ２−（２−（２−ピリジル）エチルアミン〕−１２−［
２−（４−ピリジル）エチルアミノ〕−１２−（１−ベ
ンジル−４−ピペリツルアミノ）−１２−（１−エトキ
シカルざニル−４−ピペリジルアミノ）−１ ２−ジメチルアミノ−１ ２−ジインゾロビルアミノー、 ２−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１２−ピロ
リジノ−１ ２−モルホリノ−１ ２−（４−メチルピペリジノ）−１ ２−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕−１
□ ２−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジノ〕−
１ ２−［４−（２，３−ジヒドロキシゾロビル）ピペラジ
ノ〕−１ ２−Ｃ４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）ピ
ペラジノ〕−１ ２−（４−ｏ−メトキシフェニルピペラジノ）−１２−
（４−ｐ−メトキシフェニルピペラジノ）−１２−ｍ−
クロルアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ−１ ２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−１２−（２−メ
トキシ−５−ビリノルアミノ）−および ２−（５−（４−ピリジル）−２−ピリジルアミノ〕−
０ 例 ２５ エタノール５０ｄ中の６−ジアツー５−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドン２．５５ｒおよびｐ−メト
キシフェニル尿素１．８２ ｆの懸濁ｆｉｉ４５分間沸
とうさせる。冷却して沈殿する塩を少量の水に懸濁し、
次いで飽和Ｎ ａｒｃ Ｏ５溶液で処理する。３−シア
ノ−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、
２８９〜２９６°。
同様圧して、相当するチオ尿素化合物を使用し、下記の
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノ−５−（２−アニリノ−４−チアゾリル）−
１＋１１．ｐ、３１５〜３１７°、６−ジアツー５−（
２−ｐ−メチルアニリノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−０−フルオルアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｍ−フルオルアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−フルオルアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ｏ−クロルアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−クロルアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ｍ、ｐ、２７８〜２８０°、３−シアノ−
５−（２−ｐ−クロルアニリノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｏ−ブロモアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−ブロモアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ブロモアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ヨードアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｐ−）リアルオルメチルアニリ
ノ−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｏ−ヒドロキシアニリノ−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−ヒドロキシア°二すノー４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−４−
チアゾリル）−１ＩＩ’ｌ）、２９７〜２９９°、３−
シアノ−５−（２−ｏ−メトキシアニリノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−メトキシアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｏ−ニトロアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−ニトロアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ニトロアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｏ−メチルチオアニリノ−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−メチルチオアニリノ−４−
チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｐ−メチルチオアニリノ−４−
チアゾリル）−１ｍ、ｐ、 ２２１〜２２５°、３−シ
アノ−５−（２−ｏ−メチルスルフィニルアニリノ−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−メチルスルフィニルアニリ
ノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｐ−メチルスルフィニルアニリ
ノ−４−チアゾリル）−１”ｐ・２９１〜２９５°、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルスルホニルアニリノ
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−（２，４−ジメトキシアニリノ
）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 ２７５°、３−シ
アノ−５−（Ｉ ２− （３，４−ジメトキシアニリノ
）−４−チアゾリル〕−１ｒｎ、ｐ、２８０〜２８２°
、 ３−シアノ−５−（：２−（２−ピリジルアミノ）−４
−チアゾリル］−１ｍ、Ｔ” ＞５００°、３−シア
ノ−５−（２−（３−ピリジルアミン）−４−チアゾリ
ル〕−１ｍ、ｐ、２２６〜２６０゜（分解）、 ６−ジアツー５−（２−（４−ピリジルアミノ）−４−
チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 ）３００°、゛３−シアノ
ー５−［２−（２−メトキシ−５−ピリジルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 ２４５°、 ６−ジアツー５−［２−（５−（４−ビリツル）−２−
ピリジルアミノ）−４−チアゾリルクー１臭化水素酸塩
、ｍ、ｐ、 ３６０°、ならびに ３−カルバモイル−５−（２−アニリノ−４−チアゾリ
ル）−） ６−カルバモイル−５−（２−ｍ−クロルアニリノ−４
−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−ヒドロキシアニリノ
−４−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−
４−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メチルチオアニリノ
−４−チアゾリル）−１ ６−カルパモイルー５−（２−ｐ−メチルスルフィニル
アニリノ−４−チアゾリル）−１６−カルバモイル−５
−［２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−４−チアゾ
リルツー１６−カルパモイルー５− ［２−（３，４−
ジメトキシアニリノ）−４−チアゾリルツー１６−カル
パモイルー５−（２−（２−ピリジルアミノ）−４−チ
アゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−（２−（３−ピリジルアミノ）
−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−（２−（４−ピリジルアミノ）
−４−チアゾリルツー１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（２−メトキシ−５−ピ
リジルアミノ）−４−チアゾリル〕−１お工び ３−カルバモイル−５−（２−（５−（４−ピリジルク
ー２−ピリジルアミノ）−４−チアゾリル〕−０ 例 ２６ ローシアノー４−メトキシ−５−ブロモアセチル−６−
メチル−２−ピリドン２．８５ｔ、４−メトキシフェニ
ル−チオ尿＄ １．８２ Ｆおよびプロパツール１００
−の混合物を１時間沸どうさせる。冷却させると、３−
シアノ−４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシアニリ
ノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが沈
殿する。ｍ、’Ｑ−＞３００°。
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノ−５−（２−アニリノ−４−チアゾリル）−
１＋１１．ｐ、３１５〜３１７°、６−ジアツー５−（
２−ｐ−メチルアニリノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−０−フルオルアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｍ−フルオルアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−フルオルアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ｏ−クロルアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−クロルアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ｍ、ｐ、２７８〜２８０°、３−シアノ−
５−（２−ｐ−クロルアニリノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｏ−ブロモアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−ブロモアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ブロモアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ヨードアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｐ−）リアルオルメチルアニリ
ノ−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｏ−ヒドロキシアニリノ−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−ヒドロキシア°二すノー４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−４−
チアゾリル）−１ＩＩ’ｌ）、２９７〜２９９°、３−
シアノ−５−（２−ｏ−メトキシアニリノ−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−メトキシアニリノ−４−チ
アゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｏ−ニトロアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−ニトロアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−ニトロアニリノ−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｏ−メチルチオアニリノ−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−メチルチオアニリノ−４−
チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｐ−メチルチオアニリノ−４−
チアゾリル）−１ｍ、ｐ、 ２２１〜２２５°、３−シ
アノ−５−（２−ｏ−メチルスルフィニルアニリノ−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｍ−メチルスルフィニルアニリ
ノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ｐ−メチルスルフィニルアニリ
ノ−４−チアゾリル）−１”ｐ・２９１〜２９５°、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メチルスルホニルアニリノ
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−（２，４−ジメトキシアニリノ
）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 ２７５°、３−シ
アノ−５−（Ｉ ２− （３，４−ジメトキシアニリノ
）−４−チアゾリル〕−１ｒｎ、ｐ、２８０〜２８２°
、 ３−シアノ−５−（：２−（２−ピリジルアミノ）−４
−チアゾリル］−１ｍ、Ｔ” ＞５００°、３−シア
ノ−５−（２−（３−ピリジルアミン）−４−チアゾリ
ル〕−１ｍ、ｐ、２２６〜２６０゜（分解）、 ６−ジアツー５−（２−（４−ピリジルアミノ）−４−
チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 ）３００°、゛３−シアノ
ー５−［２−（２−メトキシ−５−ピリジルアミノ）−
４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 ２４５°、 ６−ジアツー５−［２−（５−（４−ビリツル）−２−
ピリジルアミノ）−４−チアゾリルクー１臭化水素酸塩
、ｍ、ｐ、 ３６０°、ならびに ３−カルバモイル−５−（２−アニリノ−４−チアゾリ
ル）−） ６−カルバモイル−５−（２−ｍ−クロルアニリノ−４
−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−ヒドロキシアニリノ
−４−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−
４−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ｐ−メチルチオアニリノ
−４−チアゾリル）−１ ６−カルパモイルー５−（２−ｐ−メチルスルフィニル
アニリノ−４−チアゾリル）−１６−カルバモイル−５
−［２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−４−チアゾ
リルツー１６−カルパモイルー５− ［２−（３，４−
ジメトキシアニリノ）−４−チアゾリルツー１６−カル
パモイルー５−（２−（２−ピリジルアミノ）−４−チ
アゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−（２−（３−ピリジルアミノ）
−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−（２−（４−ピリジルアミノ）
−４−チアゾリルツー１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（２−メトキシ−５−ピ
リジルアミノ）−４−チアゾリル〕−１お工び ３−カルバモイル−５−（２−（５−（４−ピリジルク
ー２−ピリジルアミノ）−４−チアゾリル〕−０ 例 ２６ ローシアノー４−メトキシ−５−ブロモアセチル−６−
メチル−２−ピリドン２．８５ｔ、４−メトキシフェニ
ル−チオ尿＄ １．８２ Ｆおよびプロパツール１００
−の混合物を１時間沸どうさせる。冷却させると、３−
シアノ−４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシアニリ
ノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが沈
殿する。ｍ、’Ｑ−＞３００°。
同様にして、相当するチオ尿素化合物全使用して下記の
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー４−メトキシ−５−（２−アミノ−４−チ
アゾリル）−１゜、ｐ、 ２６５’。
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー４−メトキシ−５−（２−アミノ−４−チ
アゾリル）−１゜、ｐ、 ２６５’。
３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−メチルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−エチルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−プロビルアミノ
−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−インゾロビルア
ミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー４−メトキシ
−５−［２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４
−チアゾリル］−１ ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ベンジルアミノ
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシペ
ンノルアミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー４−
メトキシ−５−（２−アニリノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシア
ニリノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー４−メトキ
シ−５−（２−ｐ″−ヒドロキシアニリノ−４−チアゾ
リル）−１６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ツメ
チルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−カルパモイルー４−メトキシ−５−（２−アミノ−
４−チアゾリル）− および ６−カルパモイルー４−メトキシ−５−（２−ｐ−メト
キシアニリノ−４−チアゾリル）−０例 ２７ ローシアノー６−ブロモー１．２．５．６．７．８−ヘ
キサヒドロキノリン−・２．５−ジオン２．６７ Ｐｔ
ＤＭ？ ２５ｄ中のエチルチオ尿素１．０４ ｔととも
に１１０〜１２０″で４時間加熱し、混合物上次いで蒸
発させ、次にメタノールによシフ−エチルアミノ−８−
シアノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ） −
７−キノリンを沈殿させる。ｍ、ｐ。
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−エチルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−プロビルアミノ
−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−インゾロビルア
ミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー４−メトキシ
−５−［２−（２−ジメチルアミノエチルアミノ）−４
−チアゾリル］−１ ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ベンジルアミノ
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシペ
ンノルアミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー４−
メトキシ−５−（２−アニリノ−４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ｐ−メトキシア
ニリノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー４−メトキ
シ−５−（２−ｐ″−ヒドロキシアニリノ−４−チアゾ
リル）−１６−ジアツー４−メトキシ−５−（２−ツメ
チルアミノ−４−チアゾリル）−１ ６−カルパモイルー４−メトキシ−５−（２−アミノ−
４−チアゾリル）− および ６−カルパモイルー４−メトキシ−５−（２−ｐ−メト
キシアニリノ−４−チアゾリル）−０例 ２７ ローシアノー６−ブロモー１．２．５．６．７．８−ヘ
キサヒドロキノリン−・２．５−ジオン２．６７ Ｐｔ
ＤＭ？ ２５ｄ中のエチルチオ尿素１．０４ ｔととも
に１１０〜１２０″で４時間加熱し、混合物上次いで蒸
発させ、次にメタノールによシフ−エチルアミノ−８−
シアノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ） −
７−キノリンを沈殿させる。ｍ、ｐ。
＞ ５００６゜
同様にして、例２４に列記したその他の化合物の４．５
−ジヒドロ銹導体が得られる。
−ジヒドロ銹導体が得られる。
例 ２８
エタノール１００Ｉｎｔ中の３−シアノ−５−ブロモア
セチル−６−メチル−２−ピリドン２．５５２および４
−チオウレイドピリジンＮ−オキシド（ｍ、ｐ、 １９
９＠（分解）；この化合物は４−二トロピリジンＮ−オ
キシドとＮａシアナミドとを反応させて４−シアノアミ
ノピリジンＮ−オキシドを生成させ、次いでＨ２Ｓと反
応させることによル得られる） １．６９ ｆの懸濁液
を２０分間沸とうさせる。冷却後に、３−シアノ−５−
〔２−（４−ピリジルアミノ）−４−チアゾリルクー６
−メチル−２−ピリドンＮ−オキシド臭化水素酸塩が沈
殿する； ｍ、ｐ、３１０°（分解）。
セチル−６−メチル−２−ピリドン２．５５２および４
−チオウレイドピリジンＮ−オキシド（ｍ、ｐ、 １９
９＠（分解）；この化合物は４−二トロピリジンＮ−オ
キシドとＮａシアナミドとを反応させて４−シアノアミ
ノピリジンＮ−オキシドを生成させ、次いでＨ２Ｓと反
応させることによル得られる） １．６９ ｆの懸濁液
を２０分間沸とうさせる。冷却後に、３−シアノ−５−
〔２−（４−ピリジルアミノ）−４−チアゾリルクー６
−メチル−２−ピリドンＮ−オキシド臭化水素酸塩が沈
殿する； ｍ、ｐ、３１０°（分解）。
同様にして一下記の２−ピリドンＮ−オキシド臭化水素
酸塩が得られる： ３−シアノ−５−［２−（４−ピリジルアミノ）−４−
チアゾリルクー６−ニチルーおよび３−カルバモイル−
５−Ｃ２−Ｃ４−ピリジルアミノクー４−チアゾリル〕
−６−メチル−。
酸塩が得られる： ３−シアノ−５−［２−（４−ピリジルアミノ）−４−
チアゾリルクー６−ニチルーおよび３−カルバモイル−
５−Ｃ２−Ｃ４−ピリジルアミノクー４−チアゾリル〕
−６−メチル−。
例 ２９
エタノール５０ゴ中の３−シアノ−４−ブロモアセチル
−６−メチル−２−ピリドン２．５５２およびＮ、Ｎ’
−エチレンチオ尿素（２−チオキソイミダゾリジン）１
．０；１Ｍ’ｉ３時間沸とうさせる。混合物を冷却し、
生成する３−シアノ−５−Ｃ（２−イミダゾリニルチオ
）アセチルツー６−メ臭化水素酸塩ｋＦ取臭化水木酸塩
ｋＦ取する。ｍ、ｐ、２０９〜２１２″。
−６−メチル−２−ピリドン２．５５２およびＮ、Ｎ’
−エチレンチオ尿素（２−チオキソイミダゾリジン）１
．０；１Ｍ’ｉ３時間沸とうさせる。混合物を冷却し、
生成する３−シアノ−５−Ｃ（２−イミダゾリニルチオ
）アセチルツー６−メ臭化水素酸塩ｋＦ取臭化水木酸塩
ｋＦ取する。ｍ、ｐ、２０９〜２１２″。
同様にして、２−メルカプトベンズイミダゾールを用い
て下記の化合物□が得られる：６−シアノー６−ＣＣ２
−ベンズイミダゾリルチオ）アセチルクー６−メチル−
２−ピリドン、臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２．４０〜２４
５”。
て下記の化合物□が得られる：６−シアノー６−ＣＣ２
−ベンズイミダゾリルチオ）アセチルクー６−メチル−
２−ピリドン、臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２．４０〜２４
５”。
同様にして、下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が
得られる： ６−カルパモイル−５−ＣＣ２−イミダゾリニルチオ）
アセチル〕−および ６−カルパモイルー５−［：（２−ベンズイミダゾリル
チオ）アセチル〕−０ 例 ３０ ６−ジアツー５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．５５ Ｆ、グアニジニウム硫酸塩ｉ、 ６５
ｔ ％ＮａＨ（８０％） Ｑ、 ５ ｆおよびＤＭＦ
５５ｒＩｔの混合物ｉ２０”で２４時間攪拌する。固形
物ｔＦ取し、エタノールで、次いでエーテルで洗浄しｔ
残留ｔｗＪを水と沸とうさせることによ）抽出する。濾
過後に、水性抽出液を蒸発させ。
得られる： ６−カルパモイル−５−ＣＣ２−イミダゾリニルチオ）
アセチル〕−および ６−カルパモイルー５−［：（２−ベンズイミダゾリル
チオ）アセチル〕−０ 例 ３０ ６−ジアツー５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．５５ Ｆ、グアニジニウム硫酸塩ｉ、 ６５
ｔ ％ＮａＨ（８０％） Ｑ、 ５ ｆおよびＤＭＦ
５５ｒＩｔの混合物ｉ２０”で２４時間攪拌する。固形
物ｔＦ取し、エタノールで、次いでエーテルで洗浄しｔ
残留ｔｗＪを水と沸とうさせることによ）抽出する。濾
過後に、水性抽出液を蒸発させ。
残留物を水に懸濁し１次いでＰｍする。３−シアノ−５
−（２−アミノ−５−イミダゾリル）−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ。
−（２−アミノ−５−イミダゾリル）−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ。
〉６００°。
同様にして、メチルグアニジニウム硫酸＠を使用して、
下記の化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−メチルアミノ−５−イミダゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドン。
下記の化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−メチルアミノ−５−イミダゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドン。
同様にして、下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が
得られる： ３−カルバモイル−５−（２−アミノ−５−イミダゾリ
ル）−および ３−カルバモイル−５−〔２−メチルアミノ−５−イミ
ダゾリル〕−０ 例 ３１ ３−シアノ−５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．５５Ｆ、２−アミノピリジン０、９４ ｔ
オ！ Ｕｆ−１’ ／−ル９０ ａｔ（Ｄａ合ｖｌＪ’
に５時間環とうさせ、次いで常法により仕上げる。
得られる： ３−カルバモイル−５−（２−アミノ−５−イミダゾリ
ル）−および ３−カルバモイル−５−〔２−メチルアミノ−５−イミ
ダゾリル〕−０ 例 ３１ ３−シアノ−５−ブロモアセチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．５５Ｆ、２−アミノピリジン０、９４ ｔ
オ！ Ｕｆ−１’ ／−ル９０ ａｔ（Ｄａ合ｖｌＪ’
に５時間環とうさせ、次いで常法により仕上げる。
６−ジアツー５−（イミダゾ［１，２−ａ）ピリジン−
２−イル）−６−メチル−２−ピリドンが得られる；
ｍ、ｐ、＞ ３２０°（分解）。臭化水素ＩＲ塩：ｍ、
ｐ、３０７〜６１０°（分解）。
２−イル）−６−メチル−２−ピリドンが得られる；
ｍ、ｐ、＞ ３２０°（分解）。臭化水素ＩＲ塩：ｍ、
ｐ、３０７〜６１０°（分解）。
同様にして、相当するアミンピリジン化合物から下記の
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー５−（５−メチルイミダＡ１，２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（６−メチルイミダ′７１：１ 、２
−ａ〕ピリジン−２−イル）−，３１６”以上で分解、
５−’／７／ −５−＜ ７−メチル’ｒ ミダ’／１
１．１ 、２−ａ）ピリジン−２−イル）＋、５２７°
以上で分解、６−ジアツー５−（８−メチルイミダ人１
．２−ａ〕ピリジン−２−イル）−１ｍ、ｐ、５４０〜
３５０’（分解）、 ６−ジアツー５−（５−カルバモイルイミダゾＣＬ２−
ａ〕ピリジン−２−イル）−１３−シアノ−５−（６−
カルバモイルイミダゾ（１，２−ａ、）ピリジン−２−
イルクー１３−シアノ−５−（７−カルバモイルイミダ
ゾ［１，２−ａ、］］ピリジンー２−イル−１３−シア
ノ−５−（８−カルバモイルイミダゾ（１，２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１３５００以上で分解、 ３−シアノ−５−（５−シアノイミダゾ〔１，２−ａ３
ピリジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（６−シアノイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル〕−１ ３−シアノ−５−（７−シアツイミダ７”［１，２−ａ
）ピリジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（８−シアノイミダ刈１，２−ａ〕ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（＋Ｓ−フルオルイミダグＣ１，２−
ａ）ピリジン−２−イル）−１ｍ、ｐ、＞３５０’、３
−シアノ−５−（５−クロルイミダゾ〔１，２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（６−クロルイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル〕−１臭化水素酸塩−ｍ、ｐ、３４
０°、 ６−ジアツー５−（７−クロルイミダゾて１，２−ａ〕
ピリジン−２−イル）−翫 ３−７アメー５−（８−クロルイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１ ３〜シアノ−５−（６−プロモイミ／” Ｙｌ、２−ａ
）ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（６−ヨードイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（５−ヒドロキシイミダゾ〔１，２〜
ａ〕ピリジン−２−イル）−１３−シアノ−５−（６−
ヒドロキシイミダゾＣＩ 、 ２−ａ）ピリジン−２−
イル）−１３−シアノ−５−（７−ヒドロキシイミダゾ
ＣＬ２−ａＪピリジン−２−イル〕−１３−シアノ−５
−（８−ヒドロキシイミダゾ（１，２’−ａ）ピリジン
−２−イル）−１臭化水素酸塩、３３０’以上で分解、 ３−シアノ−５−（５−アミノイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（６−アミノイミダ刈１．２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアン−５−（７−アミノイミダ７１：１．２−ａ
）ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（８−アミノイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１塩酸塩、ｍ、ｐ。
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー５−（５−メチルイミダＡ１，２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（６−メチルイミダ′７１：１ 、２
−ａ〕ピリジン−２−イル）−，３１６”以上で分解、
５−’／７／ −５−＜ ７−メチル’ｒ ミダ’／１
１．１ 、２−ａ）ピリジン−２−イル）＋、５２７°
以上で分解、６−ジアツー５−（８−メチルイミダ人１
．２−ａ〕ピリジン−２−イル）−１ｍ、ｐ、５４０〜
３５０’（分解）、 ６−ジアツー５−（５−カルバモイルイミダゾＣＬ２−
ａ〕ピリジン−２−イル）−１３−シアノ−５−（６−
カルバモイルイミダゾ（１，２−ａ、）ピリジン−２−
イルクー１３−シアノ−５−（７−カルバモイルイミダ
ゾ［１，２−ａ、］］ピリジンー２−イル−１３−シア
ノ−５−（８−カルバモイルイミダゾ（１，２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１３５００以上で分解、 ３−シアノ−５−（５−シアノイミダゾ〔１，２−ａ３
ピリジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（６−シアノイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル〕−１ ３−シアノ−５−（７−シアツイミダ７”［１，２−ａ
）ピリジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（８−シアノイミダ刈１，２−ａ〕ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（＋Ｓ−フルオルイミダグＣ１，２−
ａ）ピリジン−２−イル）−１ｍ、ｐ、＞３５０’、３
−シアノ−５−（５−クロルイミダゾ〔１，２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアノ−５−（６−クロルイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル〕−１臭化水素酸塩−ｍ、ｐ、３４
０°、 ６−ジアツー５−（７−クロルイミダゾて１，２−ａ〕
ピリジン−２−イル）−翫 ３−７アメー５−（８−クロルイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１ ３〜シアノ−５−（６−プロモイミ／” Ｙｌ、２−ａ
）ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（６−ヨードイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（５−ヒドロキシイミダゾ〔１，２〜
ａ〕ピリジン−２−イル）−１３−シアノ−５−（６−
ヒドロキシイミダゾＣＩ 、 ２−ａ）ピリジン−２−
イル）−１３−シアノ−５−（７−ヒドロキシイミダゾ
ＣＬ２−ａＪピリジン−２−イル〕−１３−シアノ−５
−（８−ヒドロキシイミダゾ（１，２’−ａ）ピリジン
−２−イル）−１臭化水素酸塩、３３０’以上で分解、 ３−シアノ−５−（５−アミノイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（６−アミノイミダ刈１．２−ａ）ピ
リジン−２−イル）−１ ３−シアン−５−（７−アミノイミダ７１：１．２−ａ
）ピリジン−２−イル）−１ ６−ジアツー５−（８−アミノイミダゾ〔１，２−ａ）
ピリジン−２−イル）−１塩酸塩、ｍ、ｐ。
３６０〜３６５°、
３−シアノ−４−メトキシ−５−（８−カルバモイルイ
ミダゾ（Ｌ２−ａ）ピリジン−２−イノリ３−カルバモ
イル−５−（イミダゾ［１，２−ａ）ピリジン−２−イ
ル）、 ６−カルバそイル−５−（６−メチルイミダゾＣ１，２
−ａ）ピリジン−２−イル）−１３−カルバモイル−５
−（７−メチルイミダゾＣＬ２−ａＪピリジン−２−イ
ル）−１３−カルバモイル−５−（８−メチルイミダゾ
Ｃ１、２−ａコピリジン−２−イル）−１３−カルバモ
イル−５−（８−カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ）
ピリジン−２−イルクー１３−カルバモイル−５−（８
−シアノイミダゾＣ１，２−ａ）ピリジン−２−イル）
−１３−カルバモイル−５−（６−クロルイミダゾ［：
１．２−ａ］ピリジン−２−イルクー１３−カルバモイ
ル−５−（８−ヒドロキシイミダゾ（１，２−ａ〕ピリ
ジン−２−イル）−１３−カルバモイル−５−（８−ア
ミノイミダゾ（Ｌ２−ａ）ピリジン−２−イル）−；お
よび３−７アノー５−（８−力ルパモイルイミダゾｊ：
１，２−ａ〕ピリジン−２−イル）−６−エチル−２−
ピリドンおよび − ３−カルバモイル−５−（８−カルバモイルイミダゾ（
１，２−ａｌピリジン−２−イル）−６−エチル−２−
ピリドンロ 例 ３２ ６−ジアツー５−ヒドロキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン１．９２ Ｆ 、無水トリフルオル酢酸３．
１５Ｆ、トリエチルアミン１．１ｔおよびａＨ２ａｔ２
１ ＤＯｍｔｏＷｌｆ濁液ｔ−２５°で４時間攪拌する
。混合物’ｋ濾過し、Ｐ液を蒸発させ、３−シアノ−５
−トリフルオルアセトオキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドンが祷られる。
ミダゾ（Ｌ２−ａ）ピリジン−２−イノリ３−カルバモ
イル−５−（イミダゾ［１，２−ａ）ピリジン−２−イ
ル）、 ６−カルバそイル−５−（６−メチルイミダゾＣ１，２
−ａ）ピリジン−２−イル）−１３−カルバモイル−５
−（７−メチルイミダゾＣＬ２−ａＪピリジン−２−イ
ル）−１３−カルバモイル−５−（８−メチルイミダゾ
Ｃ１、２−ａコピリジン−２−イル）−１３−カルバモ
イル−５−（８−カルバモイルイミダゾ［１，２−ａ）
ピリジン−２−イルクー１３−カルバモイル−５−（８
−シアノイミダゾＣ１，２−ａ）ピリジン−２−イル）
−１３−カルバモイル−５−（６−クロルイミダゾ［：
１．２−ａ］ピリジン−２−イルクー１３−カルバモイ
ル−５−（８−ヒドロキシイミダゾ（１，２−ａ〕ピリ
ジン−２−イル）−１３−カルバモイル−５−（８−ア
ミノイミダゾ（Ｌ２−ａ）ピリジン−２−イル）−；お
よび３−７アノー５−（８−力ルパモイルイミダゾｊ：
１，２−ａ〕ピリジン−２−イル）−６−エチル−２−
ピリドンおよび − ３−カルバモイル−５−（８−カルバモイルイミダゾ（
１，２−ａｌピリジン−２−イル）−６−エチル−２−
ピリドンロ 例 ３２ ６−ジアツー５−ヒドロキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドン１．９２ Ｆ 、無水トリフルオル酢酸３．
１５Ｆ、トリエチルアミン１．１ｔおよびａＨ２ａｔ２
１ ＤＯｍｔｏＷｌｆ濁液ｔ−２５°で４時間攪拌する
。混合物’ｋ濾過し、Ｐ液を蒸発させ、３−シアノ−５
−トリフルオルアセトオキシアセチル−６−メチル−２
−ピリドンが祷られる。
同様にして、メタンスルホニル−、ヘキサンスルホニル
−、ベンゼンスルホニル−１ｆｃ ｉｊ ｐ−トルエン
スルホニル−クロリドを用いて下記の化合物が得られる
： ６−シアン−５−メタンスルホニルオキシアセチル−６
−メチル−２−ピリドン、 ６−シアン−５−ヘキサンスルホニルオキシアセチル−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアン−５−ベンゼン
スルホニルオキシアセチル−６−メチル−２−ピリドン
および３−シフ／−５−ｐ−）シアンスルホニルオキシ
アセテルー６−メチル−２−ピリドン。
−、ベンゼンスルホニル−１ｆｃ ｉｊ ｐ−トルエン
スルホニル−クロリドを用いて下記の化合物が得られる
： ６−シアン−５−メタンスルホニルオキシアセチル−６
−メチル−２−ピリドン、 ６−シアン−５−ヘキサンスルホニルオキシアセチル−
６−メチル−２−ピリドン、３−シアン−５−ベンゼン
スルホニルオキシアセチル−６−メチル−２−ピリドン
および３−シフ／−５−ｐ−）シアンスルホニルオキシ
アセテルー６−メチル−２−ピリドン。
例 ３３
エタノール８０ｍ７！中の３−シアノ−５−（１，３−
ジオキソブチル）−６−メチル−６−ピリドンＺ１８？
およびメチルヒドラジン０．４６ ｊの懸濁液を２０°
で２４時間攪拌し、次いで濾過し、次いでメタノールか
らの分別結晶化することによシ、３−シアノ−５−（１
，３−ジメチル−５−ピラゾリル）−６−メチル−２−
ピリドン（ｍ、ｐ、） ５００＠）および３−シアノ−
５−（１，５−ジメチル−３−ピラゾリル）−６−メチ
ル−２−ピリドン（ｍ、ｐ、２８６〜２８８＠（分解）
〕が得られる。
ジオキソブチル）−６−メチル−６−ピリドンＺ１８？
およびメチルヒドラジン０．４６ ｊの懸濁液を２０°
で２４時間攪拌し、次いで濾過し、次いでメタノールか
らの分別結晶化することによシ、３−シアノ−５−（１
，３−ジメチル−５−ピラゾリル）−６−メチル−２−
ピリドン（ｍ、ｐ、） ５００＠）および３−シアノ−
５−（１，５−ジメチル−３−ピラゾリル）−６−メチ
ル−２−ピリドン（ｍ、ｐ、２８６〜２８８＠（分解）
〕が得られる。
同様にして、
ヒト２ジンを用いて、３−シアノ−５−（６−メチル−
５−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリドン（ｍ、ｐ
、＞ ２８０つｔ；フェニルヒドラジンを用いて、３−
シアノ−５−（１−；フェニル−３−メチル−５−ピラ
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン（ｍ、ｐ、２８６
〜２８７つおよび６−ジアツー５−（１−フェニル−５
−メチル−３−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン（ｍ、ｐ、２６７〜２７３つを：３−シアノー５−
ＣＩ、３−ジオキソ−３−（４−ピリジル）プロピルツ
ー６−メチル−２−ピリドンおよびヒドラジンから、６
−ジアツー５−［３−（４−ピリジル）−５−ピ２ゾリ
ル〕−６−メチルー２−ピリドン（ｍ、ｐ、＞３５０つ
を；６−ジアツー５−ホルミルアセテルー６−メチル−
２−ピリドンおよびメチルヒト２・ジンから、６−ジア
ツー５−（１−メチル−６−ピ２ゾリル〕−６−メチル
−２−ピリドン（ｍ、ｐ。
５−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリドン（ｍ、ｐ
、＞ ２８０つｔ；フェニルヒドラジンを用いて、３−
シアノ−５−（１−；フェニル−３−メチル−５−ピラ
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン（ｍ、ｐ、２８６
〜２８７つおよび６−ジアツー５−（１−フェニル−５
−メチル−３−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン（ｍ、ｐ、２６７〜２７３つを：３−シアノー５−
ＣＩ、３−ジオキソ−３−（４−ピリジル）プロピルツ
ー６−メチル−２−ピリドンおよびヒドラジンから、６
−ジアツー５−［３−（４−ピリジル）−５−ピ２ゾリ
ル〕−６−メチルー２−ピリドン（ｍ、ｐ、＞３５０つ
を；６−ジアツー５−ホルミルアセテルー６−メチル−
２−ピリドンおよびメチルヒト２・ジンから、６−ジア
ツー５−（１−メチル−６−ピ２ゾリル〕−６−メチル
−２−ピリドン（ｍ、ｐ。
２６５〜２７０°（分解）〕が得られる。
同様にして、相自する３−カルレノ４モモ物から下記の
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−カルバモイル−５−（１，３−ジメチル−５−ピラ
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（１，５−ジメチル−６−ピラ
ゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−（１−フェニル−３−メチル−
５−ピラゾリル）−１ ５−カルバモイル−５−（１−フェニル−５−メチル−
３−ピラゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（６−メチル−５−ピラゾリル
）−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ５−（４−ピリジル）−５−
ピラゾリル〕−および ６−カルバモイル−５−（１−メチル−３−ピラゾリル
）−０ 例 ３４ インプロパツール２００ゴ中の６−ジアツー６−（４−
ピリジルカルボニル） −１，２，５，６，７，８−へ
キサヒドロキノリン−２，５−ジオン２．９３ｔおよび
抱水ヒドラジン０．５ｆの混合物’ｋｐ−トルエンスル
ホン酸１．９１の存在下に６時間沸とうさせ、常法によ
り仕上げ、 １Ｈ−３−（４−ピリジル）−８−グアノ
−４，５，６，フーチトラヒドロピラゾロ（３，４−ｆ
） −７−キラリノンが得られる。ｍ、ｐ、＞ ３００
°。
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−カルバモイル−５−（１，３−ジメチル−５−ピラ
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（１，５−ジメチル−６−ピラ
ゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−（１−フェニル−３−メチル−
５−ピラゾリル）−１ ５−カルバモイル−５−（１−フェニル−５−メチル−
３−ピラゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（６−メチル−５−ピラゾリル
）−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ５−（４−ピリジル）−５−
ピラゾリル〕−および ６−カルバモイル−５−（１−メチル−３−ピラゾリル
）−０ 例 ３４ インプロパツール２００ゴ中の６−ジアツー６−（４−
ピリジルカルボニル） −１，２，５，６，７，８−へ
キサヒドロキノリン−２，５−ジオン２．９３ｔおよび
抱水ヒドラジン０．５ｆの混合物’ｋｐ−トルエンスル
ホン酸１．９１の存在下に６時間沸とうさせ、常法によ
り仕上げ、 １Ｈ−３−（４−ピリジル）−８−グアノ
−４，５，６，フーチトラヒドロピラゾロ（３，４−ｆ
） −７−キラリノンが得られる。ｍ、ｐ、＞ ３００
°。
同様にして、相当するヒドラジン化合ｆｆＩＩＪ′ｆＩ
：使用して相当するジオキソ化合物から下記の８−シア
ノ−４，５，６，７−チトラヒドロピラゾロ〔６，４−
ｆ）−７−キラリノン化合物が得られる＝ＩＨ−１−メ
チルー１ｍ、ｐ、＞ ３００’。
：使用して相当するジオキソ化合物から下記の８−シア
ノ−４，５，６，７−チトラヒドロピラゾロ〔６，４−
ｆ）−７−キラリノン化合物が得られる＝ＩＨ−１−メ
チルー１ｍ、ｐ、＞ ３００’。
１Ｈ−３−メチル−、ｍ、ｐ、＞３００°、Ｉ Ｈ−Ｌ
３−ジメチル−ｓ ｍ、ｐ、＞ ３００°。
３−ジメチル−ｓ ｍ、ｐ、＞ ３００°。
１Ｈ−１−メチル−３−（４−ピリジル）−１ｍ、ｐ、
＞ ３００１′。
＞ ３００１′。
１Ｈ−１−フェニル−６−メチル−１ｍ、ｐ・＞ ３０
０’および １Ｈ−１−ｐ−メトキシフェニル−６、−メチル−１ｍ
、ｐ、 １９５〜１９８’。
０’および １Ｈ−１−ｐ−メトキシフェニル−６、−メチル−１ｍ
、ｐ、 １９５〜１９８’。
同様にして、相自する３−カルバモイル−１，２，５，
６，７，８−ヘキサヒドロ−６−アジルキノリンー２．
５−ジオンから、下記の８−カルバモイル−４，５，６
，７−チトラヒドロピラゾロＣ３，４−ｆ）−７−キノ
リン化合物が得られる： ｊ Ｈ−３−（４−ピリジル）−一 １Ｈ−１−メチル−１゛ １Ｈ−３−メチル−１ Ｉ Ｈ−Ｌ３−ジメチル−１ １Ｈ−１−メチル−３−（４−ピリジル）−１１Ｈ−１
−フェニル−６−メチル−およびＩＨ−１−ｐ−メトキ
シフェニル−３−メチル−０ 例 ３５ ３−シアノ−５−エトキシカルボニルアセチル−６−メ
テルー２−ピリドン２．４８ｆｔエタノール６０ｍｌＫ
ｍ濁し、次いで攪拌しながら、ヒト２ジンヒトレートα
５ｒｋ加える。２２時間沸とうさせた後に、混合物を熱
いうちに一過し、５−シアノ−５−（３−ヒドロキシ−
５−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得られ
る。ｍ、ｐ、＞ ３００＠。
６，７，８−ヘキサヒドロ−６−アジルキノリンー２．
５−ジオンから、下記の８−カルバモイル−４，５，６
，７−チトラヒドロピラゾロＣ３，４−ｆ）−７−キノ
リン化合物が得られる： ｊ Ｈ−３−（４−ピリジル）−一 １Ｈ−１−メチル−１゛ １Ｈ−３−メチル−１ Ｉ Ｈ−Ｌ３−ジメチル−１ １Ｈ−１−メチル−３−（４−ピリジル）−１１Ｈ−１
−フェニル−６−メチル−およびＩＨ−１−ｐ−メトキ
シフェニル−３−メチル−０ 例 ３５ ３−シアノ−５−エトキシカルボニルアセチル−６−メ
テルー２−ピリドン２．４８ｆｔエタノール６０ｍｌＫ
ｍ濁し、次いで攪拌しながら、ヒト２ジンヒトレートα
５ｒｋ加える。２２時間沸とうさせた後に、混合物を熱
いうちに一過し、５−シアノ−５−（３−ヒドロキシ−
５−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得られ
る。ｍ、ｐ、＞ ３００＠。
同様にして、６−カルパモイルー５−（３−ヒドロキシ
−５−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが６−
カルバモイル−５−エトキシカルボニルアセチル−６−
メチル−２−ピリドンから得られる。
−５−ピラゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが６−
カルバモイル−５−エトキシカルボニルアセチル−６−
メチル−２−ピリドンから得られる。
例 ３６
３−シアノ−５−（１，３−ジオキンブチル）−６−メ
チル−２−ピリドン２．１８ｒ、 ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩α６９９およびエタノール５０ｍ１の混合物を
５時間沸とうさせる。６−ジアツー５−（３−メチル−
５−インオキサシリル）−６−メチル−２−ピリドンが
沈殿する。
チル−２−ピリドン２．１８ｒ、 ヒドロキシルアミ
ン塩酸塩α６９９およびエタノール５０ｍ１の混合物を
５時間沸とうさせる。６−ジアツー５−（３−メチル−
５−インオキサシリル）−６−メチル−２−ピリドンが
沈殿する。
ｍ、ｐ、＞ ３００°。
同様にして、下記の化合物が得られる＝３−シアノ−５
−（５−エチル−５−インオキサシリル−６−メチル−
２−ピリドン、６−ジアツー５−（３−フェニル−５−
インオキサシリル）−６−メチル−２−ピリドン、３−
シアノ−５−（３−ｐ−メトキシフェニル−５−インオ
キサシリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−Ｃ３−（２，４−ジメトキシフェニル
）−５−インオキサシリルクー６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−［３−（４−ピリジル）−５−インオ
キサシリルクー６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（：３−（２−７リル）−５−イツオ
キサゾリル〕−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（：３−（２−チェニル）−５−イン
オキサシリルクー６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（６−メチル−５−インオキサシリル
）−６−エチル−２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−５−（３−メチル−５−インオキサ
シリル）−６−メチル−２−ピリドン。
−（５−エチル−５−インオキサシリル−６−メチル−
２−ピリドン、６−ジアツー５−（３−フェニル−５−
インオキサシリル）−６−メチル−２−ピリドン、３−
シアノ−５−（３−ｐ−メトキシフェニル−５−インオ
キサシリル）−６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−Ｃ３−（２，４−ジメトキシフェニル
）−５−インオキサシリルクー６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−［３−（４−ピリジル）−５−インオ
キサシリルクー６−メチル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（：３−（２−７リル）−５−イツオ
キサゾリル〕−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（：３−（２−チェニル）−５−イン
オキサシリルクー６−メチル−２−ピリ トン、 ６−ジアツー５−（６−メチル−５−インオキサシリル
）−６−エチル−２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−５−（３−メチル−５−インオキサ
シリル）−６−メチル−２−ピリドン。
例 ３７
例６６と同様にして、３−メチル−８−シアノ−４，５
，６，７−テト２ヒドロイソオキサゾロ（５，６−ｆ）
−７−キラリノン（ｍ−ｐ、 ＞ ３ ｏ、ｏｏ）が
３−シアノ−６−アセチル−１，２，５，６，７，８−
へキサヒドロキノリン−２，５−ジオンおよびヒドロキ
シルアミン塩酸塩から得られる。
，６，７−テト２ヒドロイソオキサゾロ（５，６−ｆ）
−７−キラリノン（ｍ−ｐ、 ＞ ３ ｏ、ｏｏ）が
３−シアノ−６−アセチル−１，２，５，６，７，８−
へキサヒドロキノリン−２，５−ジオンおよびヒドロキ
シルアミン塩酸塩から得られる。
同様にして、下記の化合物が得られる＝８−シアノ−４
，５，６，７−チトラヒドロイソオキサゾＣＩ （５，
４−ｆ） −７−キラリノン−、Ｉｎ、ｐ、２４７〜２
４８°、 ３−エチル−８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソオキサゾロ（５，４−ｆ） −７−キラリノン、
３−フェニル−８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒ
ドロイソオ中すゾロ（５，４−ｆ） −７−キラリノン
。
，５，６，７−チトラヒドロイソオキサゾＣＩ （５，
４−ｆ） −７−キラリノン−、Ｉｎ、ｐ、２４７〜２
４８°、 ３−エチル−８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒド
ロイソオキサゾロ（５，４−ｆ） −７−キラリノン、
３−フェニル−８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒ
ドロイソオ中すゾロ（５，４−ｆ） −７−キラリノン
。
３−ｐ−メ）キシフェニル−８−シアノ−４．５．６．
７−テトラヒドロイソオキサゾロＣ５，４−ｆ）−７−
キノリノン、 ３− （２，４−ジメトキシフェニル）−８−シアノ−
４，５，６，７−テトラヒドロイソオキサゾロ［５，４
−ｆ） −７−キノリノン、 ６−（４−ピリジル）−８−シアノ−４，５，６，７−
テトラヒドロイソオキサゾロ［５，４−ｆ） −７−キ
ノリノン、 ３−（２−フリル）−８−シアノ−４，５，６，７−テ
トラヒドロイソオキサゾロＣ５，４−ｆ〕−７−キノリ
ノン、 ３−（２−チェニル）−８−シアノ−４，５，６，７−
テトラヒドロイソオキサゾロ（：５．４−ｆ） −７−
キノリノン、 ８−カルバモイル−４，５，６，７−テトラヒドロイソ
オキサゾロＣ５，４−ｆ〕−７−キノリノンおよび ３−メチル−８−カルバモイル−４，５，６，７−テト
ラヒドロイソオキサゾロＣ５，４−ｆ’：Ｊ −７−キ
ノリノン。
７−テトラヒドロイソオキサゾロＣ５，４−ｆ）−７−
キノリノン、 ３− （２，４−ジメトキシフェニル）−８−シアノ−
４，５，６，７−テトラヒドロイソオキサゾロ［５，４
−ｆ） −７−キノリノン、 ６−（４−ピリジル）−８−シアノ−４，５，６，７−
テトラヒドロイソオキサゾロ［５，４−ｆ） −７−キ
ノリノン、 ３−（２−フリル）−８−シアノ−４，５，６，７−テ
トラヒドロイソオキサゾロＣ５，４−ｆ〕−７−キノリ
ノン、 ３−（２−チェニル）−８−シアノ−４，５，６，７−
テトラヒドロイソオキサゾロ（：５．４−ｆ） −７−
キノリノン、 ８−カルバモイル−４，５，６，７−テトラヒドロイソ
オキサゾロＣ５，４−ｆ〕−７−キノリノンおよび ３−メチル−８−カルバモイル−４，５，６，７−テト
ラヒドロイソオキサゾロＣ５，４−ｆ’：Ｊ −７−キ
ノリノン。
例 ６８
液体ＮＨ３１００１Ｉｊ中の３−シアノ−５−アセトキ
シアセチル−６−メチル−２−ピリドン２、３４ ｔお
よびメチルイソニコチノイミデート１、３６ ｔをオー
トクレーブ中で６８〜７０°において１０時間攪拌する
。中間生成物はインニコチノアミジンで６９、これは単
離しない。混合物を蒸発させ、３−シアノ−５ンＣ２−
Ｃ４−ピリジル）−５−イミダゾリルクー６−メチル−
２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、＞ ３００°。
シアセチル−６−メチル−２−ピリドン２、３４ ｔお
よびメチルイソニコチノイミデート１、３６ ｔをオー
トクレーブ中で６８〜７０°において１０時間攪拌する
。中間生成物はインニコチノアミジンで６９、これは単
離しない。混合物を蒸発させ、３−シアノ−５ンＣ２−
Ｃ４−ピリジル）−５−イミダゾリルクー６−メチル−
２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、＞ ３００°。
同様にして次の化合物が得られる：
３−シアノー５−（２−フェニル−５−イミダゾリル）
−６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−
ｐ−フルオルフェニル−５−イミダゾリル）−６−メチ
ル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシ７二二ルー５−イ
ミダゾリル〕−６−メテルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（２−ピリジル）−５−イミダ
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−Ｃ２−（３−ピリジル）−５−イミダ
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−Ｃ２−Ｃ４−ピリジル）−５−イミダ
ゾリルクー６−ニチルー２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−５−［２−（４−ピリジル）−５−
イミダゾリルクー６−メチル−２−ピリドン。
−６−メチル−２−ピリドン、３−シアノ−５−（２−
ｐ−フルオルフェニル−５−イミダゾリル）−６−メチ
ル−２−ピリ トン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシ７二二ルー５−イ
ミダゾリル〕−６−メテルー２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−（２−ピリジル）−５−イミダ
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−Ｃ２−（３−ピリジル）−５−イミダ
ゾリルクー６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−Ｃ２−Ｃ４−ピリジル）−５−イミダ
ゾリルクー６−ニチルー２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−５−［２−（４−ピリジル）−５−
イミダゾリルクー６−メチル−２−ピリドン。
例 ３９
３−シアノ−４−メトキシ−５−ｐ−メトキシフェニル
−６−メチル−２−ピリドン２．７ ｒ 。
−６−メチル−２−ピリドン２．７ ｒ 。
ＮａＨＯ，３６？ 、ＯＨ３工３？およびＤＭＦ５０ｍ
７！（７）混合物を２０°で１６時間攪拌する。常法の
仕上げの後に、１．６−シメチルー３−シアノ−４−メ
トキ’／−５−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリドンが
得られる。
７！（７）混合物を２０°で１６時間攪拌する。常法の
仕上げの後に、１．６−シメチルー３−シアノ−４−メ
トキ’／−５−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリドンが
得られる。
１−エチル−６−ジアツー４−メトキシ−５−ｐ−メト
キシフェニル−６−メチル−２−ピリドンが同様にして
よう化エチルを用いて得られる。
キシフェニル−６−メチル−２−ピリドンが同様にして
よう化エチルを用いて得られる。
例 ４０
例６９と同様にして、１−ベンジル−３−シアノ−４−
メチル−５−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリドンが６
−ジアツー４−メチル−５−ｐ−メトキシフェニル−２
−ピリドンおよびベンジルクロリドから得られる。
メチル−５−ｐ−メトキシフェニル−２−ピリドンが６
−ジアツー４−メチル−５−ｐ−メトキシフェニル−２
−ピリドンおよびベンジルクロリドから得られる。
同様にして、次の化合物が得られる：
１−ベンジルー３−カルバモイル−４−メチル−５−ｐ
−メトキシフェニル−２−ピリドン。
−メトキシフェニル−２−ピリドン。
例 ４１
３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミンエチ
ルアミン）−４−チアゾリル〕−６−メチルー２−ピリ
ドン臭化水素酸塩３．８４Ｆ、ギ酸１３．６ｍｌおよび
無水酢酸３２．８−の混合物ヲ５０６で７５分間、次い
で２０″で１時間攪拌し、濾過し、次いで沈ｌｉを水性
エタノールに溶解する。検水酸化ナトリウム溶Ｕｋ用い
て、６−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノ
エチルホルムアミド）−４−チアゾリルツー６−メチル
−２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、２０５〜２０８＠
（分解）。
ルアミン）−４−チアゾリル〕−６−メチルー２−ピリ
ドン臭化水素酸塩３．８４Ｆ、ギ酸１３．６ｍｌおよび
無水酢酸３２．８−の混合物ヲ５０６で７５分間、次い
で２０″で１時間攪拌し、濾過し、次いで沈ｌｉを水性
エタノールに溶解する。検水酸化ナトリウム溶Ｕｋ用い
て、６−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノ
エチルホルムアミド）−４−チアゾリルツー６−メチル
−２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、２０５〜２０８＠
（分解）。
同様にホルミル化によシ下記の６−メチル−２−ピリド
ン化合物が得られる： ３−シアノ−５−（２−ホルムアミド−４−チアゾリル
）−１ｍ、ｐ、２９４〜２９７’ 。
ン化合物が得られる： ３−シアノ−５−（２−ホルムアミド−４−チアゾリル
）−１ｍ、ｐ、２９４〜２９７’ 。
６−ジアツー５−（２−Ｎ−メチルホルムアミド−４−
チアゾリル）−１ｍ−ｐ、２８５〜２８８°、３−シア
ノ−５−（２−ＩＪ−エチルホルムアミド−４−チアゾ
リル）−１ｍ−ｐ−２７３〜２７４’、３−シアノ−５
−（２−Ｎ−プロピルホルムアミド−４−チアゾリル）
−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−インプロピルホルムアミド
−４−チアゾリル）、 ５−シアノ−５−（２−Ｎ−ブチルホルムアミド−４−
チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−インブチルホルムアミド−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−第２ブチルホルムアミド−
４−チアゾリル）−５ ３−シアノ−５−（２−Ｈ−第３ブチルホルムアミド−
４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ＩＪ−ペンチルホルムアミド−
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−へキシルホルムアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−７リルホルムアミドー４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルホ
ルムアミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−
［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノプロピルホルムアミド
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［３−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロ
ピルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ−２
７５〜２７７ｍ、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエテ
ルホルムアミド）−４−チアゾリルツー、臭化水素酸塩
、ｍ、ｐ、２４７〜２４８°、６−ジアツー５−Ｃ２５
−Ｃ２−Ｃピロリジノエチルホルムアミド）−４−チア
ゾリル〕−１ｍ、ｐ、２７３〜２７４°、 ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ピペリジノエテルホ
ルムアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６６〜
２６７°、 ６−ジアツー５−Ｃ２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリ
ジノ）プロピル〕ホルムアミドー４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（：２−（Ｎ−３，−（２−オキソピ
ロリジノ）プロピル）ホルムアミド−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２３５〜２６７″、６−ジアツー５−Ｃ２
−（Ｎ−２−モルホリノエチルホルムアミド）−４−チ
アゾリルク臭化水素酸塩塩、ｍ、ｐ、２５９〜２６１°
、３−シアノ−５４２−ＣＢ＋−３−モルホリノプロピ
ルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１８
８°（分′５）− ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（４−ホルミルピペ
ラジノ）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（）Ｊ−２−メトキシエチルホ
ルムアきド）−４−チアゾリル〕−５ｍ、ｐ、２４９〜
２５１°、 ３−シアノ−５−（２−Ｎ−ベンジルホルムアミド−４
−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジルホ
ルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２４１〜
２４５°１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＩＪ−２−フェニルエチルホ
ルムアミド）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−
Ｃ２−Ｃ５−Ｃ２−Ｃメトキシフェニルエチルホルムア
ミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−シアン−５−Ｃ２−（ＩＪ −２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリ
ル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−１−インダニルホルムア
ミド）−４−チアゾリル〕−２６−ジアツー５−（２−
（Ｎ−２−（２−ピリジル）エチルホルムアミド）−４
−チアゾリル） −ｓ ｍ−ｐ−２４０〜２４２°、３
−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（３−ピリジル）エチ
ルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−５ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（４−ピリジルコエ
チルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２
５２〜２５５’、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−４−ピペリジルホルムア
ミドクー４−チアグリル〕−１６−シアツー５（２−Ｃ
Ｂ＋−（１−ベンジル−４−ピペリジル）ホルムアミド
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−（１−エトキシカルボニ
ル−４−ビイリジル）ホルムアミドつ−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−２−（４−メチル−５
−イミダゾリルイルメチルチオ）エテル−ホルムアミド
ｐ−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−Ｃ２−Ｃ４
−ホルミルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ−１
）−３０４〜３０５＠、 ３−カルバモイル−５−（２−ホルムアミド−４−チア
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ＩＪ−メチルホルムアミ
ド−４−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−Ｎ−エチルホルムアミド
−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−ＩＪ−２−ジメチルアミ
ノエチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−３−ジメチルアミ
ノプロピルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミ
ンエチルホルムアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−（２−（ＩＪ−２−ピロリジノ
エチルホルムアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ピペリジノエ
チルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−４２−（ＩＪ−３−オキンピロ
リジノプロビルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−１：２−（Ｎ−２−モルホリノ
エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−３−モルホリノプ
ロピルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−メトキンエチ
ルホルムアミド）−４−チアシリノリ６−カルバモイル
−５−［２−（Ｎ〜２−メトキシベンジルホルムアミド
）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−（２−（Ｎ −２−（２−ピリ
ジル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−（３−ピリジ
ル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−（４−ピリジ
ル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−および ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（４−ホルミルピペラジ
ノ）−４−チアゾリル〕−および次の８−シアノ−４，
５，６，７−チトラヒドロテアゾロＣ４，５−ｆ〕−７
−キラリノン化合物が得られる：２−（Ｎ−２−ジメチ
ルアミノエチルホルムアミド）−１臭化水素ｒＲ塩、ｍ
、ｐ、＞ ３Ｑ Ｏｏ、２−＜’１４−３−ジメチルア
ミノプロピルホルムアミド）−１ｍ、ｐ、２７９〜２８
１°、２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−１ｍ、ｐ。
チアゾリル）−１ｍ−ｐ、２８５〜２８８°、３−シア
ノ−５−（２−ＩＪ−エチルホルムアミド−４−チアゾ
リル）−１ｍ−ｐ−２７３〜２７４’、３−シアノ−５
−（２−Ｎ−プロピルホルムアミド−４−チアゾリル）
−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−インプロピルホルムアミド
−４−チアゾリル）、 ５−シアノ−５−（２−Ｎ−ブチルホルムアミド−４−
チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−インブチルホルムアミド−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−第２ブチルホルムアミド−
４−チアゾリル）−５ ３−シアノ−５−（２−Ｈ−第３ブチルホルムアミド−
４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ＩＪ−ペンチルホルムアミド−
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−へキシルホルムアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−７リルホルムアミドー４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルホ
ルムアミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−
［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノプロピルホルムアミド
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［３−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロ
ピルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ−２
７５〜２７７ｍ、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエテ
ルホルムアミド）−４−チアゾリルツー、臭化水素酸塩
、ｍ、ｐ、２４７〜２４８°、６−ジアツー５−Ｃ２５
−Ｃ２−Ｃピロリジノエチルホルムアミド）−４−チア
ゾリル〕−１ｍ、ｐ、２７３〜２７４°、 ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ピペリジノエテルホ
ルムアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６６〜
２６７°、 ６−ジアツー５−Ｃ２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリ
ジノ）プロピル〕ホルムアミドー４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（：２−（Ｎ−３，−（２−オキソピ
ロリジノ）プロピル）ホルムアミド−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２３５〜２６７″、６−ジアツー５−Ｃ２
−（Ｎ−２−モルホリノエチルホルムアミド）−４−チ
アゾリルク臭化水素酸塩塩、ｍ、ｐ、２５９〜２６１°
、３−シアノ−５４２−ＣＢ＋−３−モルホリノプロピ
ルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１８
８°（分′５）− ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（４−ホルミルピペ
ラジノ）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（）Ｊ−２−メトキシエチルホ
ルムアきド）−４−チアゾリル〕−５ｍ、ｐ、２４９〜
２５１°、 ３−シアノ−５−（２−Ｎ−ベンジルホルムアミド−４
−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジルホ
ルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２４１〜
２４５°１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＩＪ−２−フェニルエチルホ
ルムアミド）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−
Ｃ２−Ｃ５−Ｃ２−Ｃメトキシフェニルエチルホルムア
ミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−シアン−５−Ｃ２−（ＩＪ −２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリ
ル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−１−インダニルホルムア
ミド）−４−チアゾリル〕−２６−ジアツー５−（２−
（Ｎ−２−（２−ピリジル）エチルホルムアミド）−４
−チアゾリル） −ｓ ｍ−ｐ−２４０〜２４２°、３
−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（３−ピリジル）エチ
ルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−５ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−（４−ピリジルコエ
チルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２
５２〜２５５’、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−４−ピペリジルホルムア
ミドクー４−チアグリル〕−１６−シアツー５（２−Ｃ
Ｂ＋−（１−ベンジル−４−ピペリジル）ホルムアミド
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−（１−エトキシカルボニ
ル−４−ビイリジル）ホルムアミドつ−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−２−（４−メチル−５
−イミダゾリルイルメチルチオ）エテル−ホルムアミド
ｐ−４−チアゾリル〕−１３−シアノ−５−Ｃ２−Ｃ４
−ホルミルピペラジノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ−１
）−３０４〜３０５＠、 ３−カルバモイル−５−（２−ホルムアミド−４−チア
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−ＩＪ−メチルホルムアミ
ド−４−チアゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−Ｎ−エチルホルムアミド
−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−ＩＪ−２−ジメチルアミ
ノエチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−３−ジメチルアミ
ノプロピルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミ
ンエチルホルムアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−（２−（ＩＪ−２−ピロリジノ
エチルホルムアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ピペリジノエ
チルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−４２−（ＩＪ−３−オキンピロ
リジノプロビルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−１：２−（Ｎ−２−モルホリノ
エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−３−モルホリノプ
ロピルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−メトキンエチ
ルホルムアミド）−４−チアシリノリ６−カルバモイル
−５−［２−（Ｎ〜２−メトキシベンジルホルムアミド
）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−（２−（Ｎ −２−（２−ピリ
ジル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−（３−ピリジ
ル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−（４−ピリジ
ル）エチルホルムアミド）−４−チアゾリル〕−および ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（４−ホルミルピペラジ
ノ）−４−チアゾリル〕−および次の８−シアノ−４，
５，６，７−チトラヒドロテアゾロＣ４，５−ｆ〕−７
−キラリノン化合物が得られる：２−（Ｎ−２−ジメチ
ルアミノエチルホルムアミド）−１臭化水素ｒＲ塩、ｍ
、ｐ、＞ ３Ｑ Ｏｏ、２−＜’１４−３−ジメチルア
ミノプロピルホルムアミド）−１ｍ、ｐ、２７９〜２８
１°、２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−１ｍ、ｐ。
〉６００°および
２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジルホルムアミド）−１ｍ
−ｐ−＞ ３０ ｏ″（分解）；並びに次の８−カルバ
モイル−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，
５−ｆ） −７−キラリノン化合物が得られる： ２−（Ｎ−２−ジメチルアミンエチルホルムアミド）−
１ ２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルホルムアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルホルムアミド）−； 道びに次の８−シアノ−６，７−シヒドロチアゾロ［４
，５−ｆ） −７−キラリノン化合物が得られる：２−
（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルホルムアミド）−１ｍ
、ｐ、２５２〜２５５１′。
−ｐ−＞ ３０ ｏ″（分解）；並びに次の８−カルバ
モイル−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，
５−ｆ） −７−キラリノン化合物が得られる： ２−（Ｎ−２−ジメチルアミンエチルホルムアミド）−
１ ２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルホルムアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルホルムアミド）−； 道びに次の８−シアノ−６，７−シヒドロチアゾロ［４
，５−ｆ） −７−キラリノン化合物が得られる：２−
（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルホルムアミド）−１ｍ
、ｐ、２５２〜２５５１′。
２−（Ｎ−３−ジメチルアミツブ四ビルホルムアミド）
−１ｍ、ｐ、２９７”（分ｊｌｌ）、２−（Ｎ−ベンジ
ルホルムアミド）−１ｍ、ｐ。
−１ｍ、ｐ、２９７”（分ｊｌｌ）、２−（Ｎ−ベンジ
ルホルムアミド）−１ｍ、ｐ。
＞ ３００”および
２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジルホルムアミド）−１ｍ
、ｐ、２９８＠（分ｊ９Ｇ）；道びに次の８−カルバモ
イル−６，７−シヒドロテアゾロ（４，５−ｆ） −７
−キラリノン化合物が得られる： ２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルホルムアミド）−
１ ２−（ＩＪ−３−ジメチルアミノプロピルホルムアミド
）−１ ２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルホルムアミド）−０ 例 ４２ ３−シアノ−５−（２−メチルアミノ−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン２．４６ｔ、アセチルク
ロリド２−および２Ｎ−ＮａＯＨ２０−の混合物を２０
＠で一夜にわたル攪拌する。常法の仕上げの；４１ｔ、
ＶＣ，３−シフ）−５−（２−Ｎ−メチルアセトアミド
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得ら
れる。ｍ、ｐ、５２０〜３２２＠。
、ｐ、２９８＠（分ｊ９Ｇ）；道びに次の８−カルバモ
イル−６，７−シヒドロテアゾロ（４，５−ｆ） −７
−キラリノン化合物が得られる： ２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルホルムアミド）−
１ ２−（ＩＪ−３−ジメチルアミノプロピルホルムアミド
）−１ ２−（Ｎ−ベンジルホルムアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルホルムアミド）−０ 例 ４２ ３−シアノ−５−（２−メチルアミノ−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン２．４６ｔ、アセチルク
ロリド２−および２Ｎ−ＮａＯＨ２０−の混合物を２０
＠で一夜にわたル攪拌する。常法の仕上げの；４１ｔ、
ＶＣ，３−シフ）−５−（２−Ｎ−メチルアセトアミド
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得ら
れる。ｍ、ｐ、５２０〜３２２＠。
同様にして、アセチル化によシ下紀の６−メチル−２−
ピリドン化合物が得られる：３−シアノー５−（２−ア
セトアミド−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルアセトアミド−４−
チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６１〜２６２＠、３−シア
ノ−５−（２−Ｎ−プロピルアセトアミド−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−インプロピルアセトアミド
−４−チアゾリル）−１ＪＩ１．ｐ、２０５〜２０６６
． ５−シアノ−５−（２−Ｎ−ブチルアセトアミド−４−
チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−インブチルアセトアミド−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−第２ブチルアセトアミド−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−第３ブチルアセトアミド−
４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−ペンチルアセトアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−へキシルアセトアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−アリルアセトアミド−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルア
セトアミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−
［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド）
−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６３〜２６７６． ３−シアノ−５−（２−（ｌＪ−３−ジメチルアミノプ
ロピルアセトアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、
２７３〜２７５＠、 ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチ
ルアセトアミド）−４−チアゾリルクー１臭ログ素ｒＩ
Ｒ塩、ｍ、ｐ、２６４〜２６６”、６−ジアツー５−（
２−（ＩＪ−２−ピロリジノエテルアセトアミド）−４
−チアゾリル〕−１ｍ、ｐｍ２８５〜２８８°、 ５−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ピペリジノエチルア
セトアミド）−４−チアゾリル、〕−１ｍ、ｐ、２７０
°、 ５−シアノ−５−（２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリ
ジノ）プロピルアセトアミド−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ 、−３−（２−オキソピ
ロリジン〕プロピルアセトアミド−４−チアゾリル〕−
１ｍ、ｐ、２４７〜２４９°、３−シアノ−５−［２−
（Ｎ−２−モルホリノエチルアセトアミド）−４−チア
ゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ−２５８〜２６０°
、６−ジアツー５−Ｃ２５−Ｃ２−Ｃモルホリノプロピ
ルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−ｓ ｍ−ｐ−２
３０〜２５２°。
ピリドン化合物が得られる：３−シアノー５−（２−ア
セトアミド−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルアセトアミド−４−
チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６１〜２６２＠、３−シア
ノ−５−（２−Ｎ−プロピルアセトアミド−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−インプロピルアセトアミド
−４−チアゾリル）−１ＪＩ１．ｐ、２０５〜２０６６
． ５−シアノ−５−（２−Ｎ−ブチルアセトアミド−４−
チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−インブチルアセトアミド−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−第２ブチルアセトアミド−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−第３ブチルアセトアミド−
４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−ペンチルアセトアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−へキシルアセトアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−アリルアセトアミド−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルア
セトアミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−
［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド）
−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２６３〜２６７６． ３−シアノ−５−（２−（ｌＪ−３−ジメチルアミノプ
ロピルアセトアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、
２７３〜２７５＠、 ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチ
ルアセトアミド）−４−チアゾリルクー１臭ログ素ｒＩ
Ｒ塩、ｍ、ｐ、２６４〜２６６”、６−ジアツー５−（
２−（ＩＪ−２−ピロリジノエテルアセトアミド）−４
−チアゾリル〕−１ｍ、ｐｍ２８５〜２８８°、 ５−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ピペリジノエチルア
セトアミド）−４−チアゾリル、〕−１ｍ、ｐ、２７０
°、 ５−シアノ−５−（２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリ
ジノ）プロピルアセトアミド−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ 、−３−（２−オキソピ
ロリジン〕プロピルアセトアミド−４−チアゾリル〕−
１ｍ、ｐ、２４７〜２４９°、３−シアノ−５−［２−
（Ｎ−２−モルホリノエチルアセトアミド）−４−チア
ゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ−２５８〜２６０°
、６−ジアツー５−Ｃ２５−Ｃ２−Ｃモルホリノプロピ
ルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−ｓ ｍ−ｐ−２
３０〜２５２°。
３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−（４−アセチルピ
ペラジノ）エチルアセトアミド）−４−チアシリル〕−
１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ −２−メトキシエチルア
セトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ−２４３〜
２４５°、 ６−ジアツー５−Ｃ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）
−４−チアゾリル〕−１ｍ−１）−２５０〜２５３”、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジルア
セトアミド）−４−チアグリル〕−５ｍ、ｐ、１８６〜
１８８°、 ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−２−フェニルエチルアセ
トアミド〕−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−Ｃ
２−（Ｎ −２−ｐ−メトキシフェニルエチルアセトア
ミド〕−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ −２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルアセトアミド）＝４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−〔２−（Ｎ−１−インダニルアセトア
ミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−
（Ｎ−２−（２−ピロジノエチルアセトアミド）−４−
チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２３９〜２４２°、 ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−２−（３−ピリジル）
エチルアセトアミドクー４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（４−ピリジル）エ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、＞
３００’、 ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−４−ピペリジルアセトア
ミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（：２
−（Ｎ−１−ベンジル−４−ビスリジルアセトアミド）
−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−１−エトキシカルボニル
−４−ピペリジルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−
５ ６−シアツー５−Ｃ２−（Ｎ−２−〔４−メチル−５−
イミダゾリルメチルチオ〕エチルアセトアミド〕−４−
チアゾリルクー１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−フェニルアセトアミド）
−４−チアゾリルツー１ ６−ジアツーｓ−＋：２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル
アセトアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、３０４
〜６０６６． ３−シアノ−５−（２−アセトアミド−４−メチル−５
−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、＞ ３５５’、３−カルバ
モイル−５−（２−Ｎ−メチルアセトアミド−４−チア
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−Ｎ−エチルアセトアミド
−４−チアゾリル）−５ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−Ｎ−イソプロピルアセト
アミド−４−チアゾリル）−１６−カルバモイル−５−
（２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド〕
−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＭ−５−ジメチルアミ
ノプロピルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＮ−２−ジエチルアミ
ノエチルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−ピロリジノエ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ピペリジノエ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ −５−（２−オキ
ソピロリジノ）プロピルアセトアミド）−４−チアゾリ
ル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（ＩＪ−２−モルホリノ
イソプロピルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルアセトアミド）−４−チアゾリル〕３−カルバモイル
−５−（：２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−４−チ
アゾリルクー１６−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−４−チアゾリル
〕−１ ３−カルバモイル−５（２−（Ｎ−（２−ピリジル）エ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５（２−（Ｎ−（３−ピリジル）エ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−（４−ピリジル
）エチルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェ
ニルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−および ３−カルバモイル−５−（２−アセトアミド−４−メチ
ル−５−チアゾリル月 並びに次の８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒドロ
チアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得ら
れる： ２−アセトアミド−１ ２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド）−
１ ２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−； 並びに次の８−カルバモイル−４，５，６，７−テト２
ヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物
が得られる： ２−アセトアミド−１ ２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド）−
１ ２−ＣＭ−３−ジメチルアミノプロピルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−； 並びに次の８−シアノ−６８７−シヒドロチアゾロＣ４
，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得られる：２−ア
セトアミドー１ｍ、ｐ、＞ ３００’、２−（Ｎ−２−
ジメチルアミノエチルアセトアミド）−１ｍ、ｐ、２９
３〜２９４’、２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル
アセトアミド）−１ｍ、ｐ、＞ ３００’、２−（Ｎ−
ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−ｐ−メトキ
シベンジルアセトアミド〕−１ｍ、１）−３０２°（分
解）；並びに次の８−カルバモイル−６，７−ジヒドロ
チアゾロ［４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得ら
れる： ２−アセトアミド−１ ２−（Ｎ−２−：）メチルアミノエテルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−０ 例 ４６ 例４２と同様にして、相当するアミン化合物からアシル
化によジ下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得ら
れる： ６−シアノー５−（２−プロピオンアミド−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−メチルプロピオンアミド−
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルプロピオンアミド−
４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２６３〜２６５°１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−プロピルプロピオンアミド
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ＩＪ−イソプロピルプロピオン
アミド−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ。
ペラジノ）エチルアセトアミド）−４−チアシリル〕−
１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ −２−メトキシエチルア
セトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ−２４３〜
２４５°、 ６−ジアツー５−Ｃ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）
−４−チアゾリル〕−１ｍ−１）−２５０〜２５３”、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジルア
セトアミド）−４−チアグリル〕−５ｍ、ｐ、１８６〜
１８８°、 ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−２−フェニルエチルアセ
トアミド〕−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−Ｃ
２−（Ｎ −２−ｐ−メトキシフェニルエチルアセトア
ミド〕−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−（Ｎ −２−（３，４−ジメト
キシフェニル）エチルアセトアミド）＝４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−〔２−（Ｎ−１−インダニルアセトア
ミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（２−
（Ｎ−２−（２−ピロジノエチルアセトアミド）−４−
チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２３９〜２４２°、 ３−シアノ−５−［：２−（Ｎ−２−（３−ピリジル）
エチルアセトアミドクー４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−（４−ピリジル）エ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、＞
３００’、 ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−４−ピペリジルアセトア
ミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−（：２
−（Ｎ−１−ベンジル−４−ビスリジルアセトアミド）
−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−１−エトキシカルボニル
−４−ピペリジルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−
５ ６−シアツー５−Ｃ２−（Ｎ−２−〔４−メチル−５−
イミダゾリルメチルチオ〕エチルアセトアミド〕−４−
チアゾリルクー１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−フェニルアセトアミド）
−４−チアゾリルツー１ ６−ジアツーｓ−＋：２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル
アセトアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、３０４
〜６０６６． ３−シアノ−５−（２−アセトアミド−４−メチル−５
−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、＞ ３５５’、３−カルバ
モイル−５−（２−Ｎ−メチルアセトアミド−４−チア
ゾリル）−１ ３−カルバモイル−５−（２−Ｎ−エチルアセトアミド
−４−チアゾリル）−５ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−Ｎ−イソプロピルアセト
アミド−４−チアゾリル）−１６−カルバモイル−５−
（２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド〕
−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＭ−５−ジメチルアミ
ノプロピルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＮ−２−ジエチルアミ
ノエチルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−ピロリジノエ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ピペリジノエ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ −５−（２−オキ
ソピロリジノ）プロピルアセトアミド）−４−チアゾリ
ル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（ＩＪ−２−モルホリノ
イソプロピルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルアセトアミド）−４−チアゾリル〕３−カルバモイル
−５−（：２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−４−チ
アゾリルクー１６−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−４−チアゾリル
〕−１ ３−カルバモイル−５（２−（Ｎ−（２−ピリジル）エ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５（２−（Ｎ−（３−ピリジル）エ
チルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−（４−ピリジル
）エチルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェ
ニルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−および ３−カルバモイル−５−（２−アセトアミド−４−メチ
ル−５−チアゾリル月 並びに次の８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒドロ
チアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得ら
れる： ２−アセトアミド−１ ２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド）−
１ ２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−； 並びに次の８−カルバモイル−４，５，６，７−テト２
ヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物
が得られる： ２−アセトアミド−１ ２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアセトアミド）−
１ ２−ＣＭ−３−ジメチルアミノプロピルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−； 並びに次の８−シアノ−６８７−シヒドロチアゾロＣ４
，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得られる：２−ア
セトアミドー１ｍ、ｐ、＞ ３００’、２−（Ｎ−２−
ジメチルアミノエチルアセトアミド）−１ｍ、ｐ、２９
３〜２９４’、２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル
アセトアミド）−１ｍ、ｐ、＞ ３００’、２−（Ｎ−
ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−ｐ−メトキ
シベンジルアセトアミド〕−１ｍ、１）−３０２°（分
解）；並びに次の８−カルバモイル−６，７−ジヒドロ
チアゾロ［４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得ら
れる： ２−アセトアミド−１ ２−（Ｎ−２−：）メチルアミノエテルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルアセトアミド）
−１ ２−（Ｎ−ベンジルアセトアミド）−および２−（Ｎ−
ｐ−メトキシベンジルアセトアミド）−０ 例 ４６ 例４２と同様にして、相当するアミン化合物からアシル
化によジ下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得ら
れる： ６−シアノー５−（２−プロピオンアミド−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−メチルプロピオンアミド−
４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルプロピオンアミド−
４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２６３〜２６５°１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−プロピルプロピオンアミド
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ＩＪ−イソプロピルプロピオン
アミド−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ。
２３５〜２６８″′、
３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルプロピオンアミド）−４−チアシリ ル〕−、ｍ、ｐ
、２ ７ ５〜２ ７ ８’ −６−ジアツー５−（
２−（Ｎ−５−ジメチルアミノプロビルプロピオンアミ
ド）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエチ
ルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ピロリジノエチルプ
ロピオンアミド）−４−チアゾリル〕＋、ｍ、ｐ、２８
７〜２８９’、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ピにリジノエチルプ
ロピオンアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２８
１〜２８２°、 ３−シアノ−ｓ−［２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリ
ジノ）プロピルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕
−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｓ−（２−オキソピロリ
ジノ）プロピルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２１６〜２１７’、３−シアノ−５−（２
−（Ｎ−２−モルホリノエチルプロピオンアミド）−４
−チアゾリル〕６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−２−（
２−ピリジルコエチルブチルアミド）−４−チアゾリル
〕−１ｍ−ｐ−２１９〜２２１°、 ３−シアノ−５−（２−ベンズアミド−４−チアゾリル
）−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−メチルベンズアミド−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルベンズアミド−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−プロピルベンズアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−インプロピルベンズアミド
−４−チアゾリル）−５ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルベンズアミド）−４−チアゾリルクー１塩酸塩、ｍ、
ｐ、２５９〜２６１°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−
３−ジメチルアミノプロピルベンズアミド）−４−チア
チリル） ＋１ｍ、ｐ、２４６〜２４８＠、３−シアノ
−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチルベンズア
ミド）−４−チアゾリルツー１塩２ｆｆｌ、ｍ、ｐ、２
７．５〜２７６″、３−シアノ−５−１：２−（Ｎ−２
−ピロリジノエチルベンズアミド）−４−チアゾリルク
ー１３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ピはリジノエチ
ルベンズアミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−
５−［２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリジノ）プロピ
ルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（：２−ＣＭ−３−（２−オキソピロ
リジノ）プロピルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエチルベ
ンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２８１〜
２８５″。
ルプロピオンアミド）−４−チアシリ ル〕−、ｍ、ｐ
、２ ７ ５〜２ ７ ８’ −６−ジアツー５−（
２−（Ｎ−５−ジメチルアミノプロビルプロピオンアミ
ド）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエチ
ルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ピロリジノエチルプ
ロピオンアミド）−４−チアゾリル〕＋、ｍ、ｐ、２８
７〜２８９’、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ピにリジノエチルプ
ロピオンアミド〕−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２８
１〜２８２°、 ３−シアノ−ｓ−［２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリ
ジノ）プロピルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕
−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｓ−（２−オキソピロリ
ジノ）プロピルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２１６〜２１７’、３−シアノ−５−（２
−（Ｎ−２−モルホリノエチルプロピオンアミド）−４
−チアゾリル〕６−ジアツー５−［：２−（Ｎ−２−（
２−ピリジルコエチルブチルアミド）−４−チアゾリル
〕−１ｍ−ｐ−２１９〜２２１°、 ３−シアノ−５−（２−ベンズアミド−４−チアゾリル
）−１ ６−ジアツー５−（２−Ｎ−メチルベンズアミド−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルベンズアミド−４−
チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−プロピルベンズアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−インプロピルベンズアミド
−４−チアゾリル）−５ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルベンズアミド）−４−チアゾリルクー１塩酸塩、ｍ、
ｐ、２５９〜２６１°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−
３−ジメチルアミノプロピルベンズアミド）−４−チア
チリル） ＋１ｍ、ｐ、２４６〜２４８＠、３−シアノ
−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチルベンズア
ミド）−４−チアゾリルツー１塩２ｆｆｌ、ｍ、ｐ、２
７．５〜２７６″、３−シアノ−５−１：２−（Ｎ−２
−ピロリジノエチルベンズアミド）−４−チアゾリルク
ー１３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ピはリジノエチ
ルベンズアミド）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−
５−［２−（Ｎ−３−（２−メチルピペリジノ）プロピ
ルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（：２−ＣＭ−３−（２−オキソピロ
リジノ）プロピルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエチルベ
ンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２８１〜
２８５″。
３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−メトキシエテルベン
ズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ−２７２〜２
７３” ％ ３−シアノー５−（２−ｐ−メトキシベンズアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ジメチルアミノエチ
ル−ｐ−メトキシベンズアミド〕−４−チアゾリル〕−
１塩＃２塩、ｍ−ｐ−２２９〜２３０”％３−シアノ−
５−（２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル−ｐ−メ
トキシベンズアミド）−４−チアゾリルクー１塩酸塩、
ｍ−Ｉ）−２４３〜２４５”、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−モルホリノエチル−
ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２４・９〜２５１” 。
ズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ−ｐ−２７２〜２
７３” ％ ３−シアノー５−（２−ｐ−メトキシベンズアミド−４
−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ジメチルアミノエチ
ル−ｐ−メトキシベンズアミド〕−４−チアゾリル〕−
１塩＃２塩、ｍ−ｐ−２２９〜２３０”％３−シアノ−
５−（２−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル−ｐ−メ
トキシベンズアミド）−４−チアゾリルクー１塩酸塩、
ｍ−Ｉ）−２４３〜２４５”、 ６−ジアツー５−（２−（Ｎ−２−モルホリノエチル−
ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２４・９〜２５１” 。
３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−メトキシエチル−ｐ
−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２２３〜２２４１′１６−ジアツー５−［２−（Ｎ
−２−ジメチルアミノエチル−ｐ−メトキシフェニルア
セトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ−１）−２６６
〜２６５＠、３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−３−ジメｔ
ルアミノプロピルーｐ−メトキシフェニルアセトアミド
）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 １４６〜１４８’
、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチ
ル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ｍ−１）−２０２〜２０４”、３−シアノ−
５−（２−（Ｎ−２−メトキシエチル−ｐ−メトキシフ
ェニルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、
２４１〜２４５”、３−シアノ−５−（２−ニコチンア
ミド−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ジエチルアミノエチ
ルニコチンアミド）−チアゾリル〕−１塩１１［！塩、
ｍ、ｐ、２３５〜２３７”、３−シアノ−５−［：２
−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルニコチンアミド）
−４−チアゾリルツー１２塩酸塩％ｍ、ｐ、１７６〜１
７９＠、５−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２５４〜２５６”、 ３−シアノ−５−［２−（ＩＩＩ−２−メトキシエチル
ニコチンアミド）−４−チアゾリルツー６−メチル−２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−イソニコチンアミド−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミンエチ
ルインニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−ｓ ｍ−
ｐ−２７１〜２７５’、３−シアノ−５（２−（Ｎ−３
−ジメチルアミノプロピルイソニコチンアミド〕−４−
チアゾリルツー１２塩酸塩、ｍ、ｐ、２２８〜２６１°
、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエ
チルインニコチンアミド）−４−チアゾリルツー１２塩
酸塩、ｍ、ｐ、２５８〜２６０”、３−シアノ−５−〔
２−メトキシエチルインニコチンアミド〕−４−チアゾ
リルツー１５−シアノ−５−［２−（Ｎ−エトキシカル
ボニル−Ｎ−エチルアミン）−４−チアゾリル〕６−カ
ルバそイル−５−Ｃ２−Ｎ−エチルプロピオンアミド−
４−チアゾリル）−１３−カルバモイル−５−（２−Ｎ
−イソプロピルプロピオンアミド−４−チアゾリル）−
１３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルア
ミノエテルプロピオンアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ピロリジノエ
チルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ５−カルバモイル−５−［２−（Ｐｉ−２−ピペリジノ
エチルプロピオンアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−１：２−（Ｎ−３−（２−オキ
ソピロリジノ）プロピルプロピオンアミド）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−（２−ピリジ
ル）エチルブチルアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−ジメチルアミ
ノエテルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−３−ジメチルア
ミノプロピルベンズアミド）−４−ｆアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミ
ノエチルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チルベンズアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルベンズアミド）−４−チアゾリル〕６−カルパモイル
ー５−〔２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチル−ｐ−メ
トキシベンズアミドクー４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−３−ジメチルアミ
ノプロピル−ｐ−メトキシベンズアミドクー４−チアゾ
リル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕
−１ ６−カルパモイルー５５−Ｃ２−Ｃ’−２−メトキシエ
チル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕
−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミ
ノエチル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−４−
チアゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−［２−（ＩＪ−３−ジメチルア
ミノプロピル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−
４−チアゾリル〕− ６−カルパモイルー５−Ｃ２−Ｃ）Ｊ−２−ジエチルア
ミンエチル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド〕−４
−チアゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＮ−２−メトキシエチ
ル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−２−：）メチル
アミノエチルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ５−カルバモイル−５−［：２−（ＩＪ−３−ジメチル
アミノプロピルニコチンアミド）−４−チアシリル〕−
１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミ
ンエチルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−５ ６−カルパモイルー５−Ｃ２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ジメチルアミ
ンエチルイソニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−３−ジメチルアミ
ノプロピルイソニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−
１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−２−ジエチルア
ミンエチルイソニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−
および ５−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルインニコチンアミド〕−４−千アゾリル〕−０ 例 ４４ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエテ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−６−メチルー２−ピリ
ドン臭化水累酸塩４．１２ ｔ、ｐ−メトキシベンゾイ
ルクロリド５．１１％ トリエチルアミン４．４４ ？
およびアセトニトリル１２０ｍｇ’に２０＠で９０分間
攪拌し、次いで濾過し、Ｐ液を蒸発させる。残留物をメ
タノールから結晶化させた後に、２−ｐ−ノドキシベン
ゾイルオキシ−３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジエ
チルアミノエチル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−
チアゾリルクー６−メチルビリジンが得られる；ｍ、ｐ
、１９５〜２００’（分解）。
−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２２３〜２２４１′１６−ジアツー５−［２−（Ｎ
−２−ジメチルアミノエチル−ｐ−メトキシフェニルア
セトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ−１）−２６６
〜２６５＠、３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−３−ジメｔ
ルアミノプロピルーｐ−メトキシフェニルアセトアミド
）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 １４６〜１４８’
、 ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチ
ル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ｍ−１）−２０２〜２０４”、３−シアノ−
５−（２−（Ｎ−２−メトキシエチル−ｐ−メトキシフ
ェニルアセトアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、
２４１〜２４５”、３−シアノ−５−（２−ニコチンア
ミド−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ジエチルアミノエチ
ルニコチンアミド）−チアゾリル〕−１塩１１［！塩、
ｍ、ｐ、２３５〜２３７”、３−シアノ−５−［：２
−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピルニコチンアミド）
−４−チアゾリルツー１２塩酸塩％ｍ、ｐ、１７６〜１
７９＠、５−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、２５４〜２５６”、 ３−シアノ−５−［２−（ＩＩＩ−２−メトキシエチル
ニコチンアミド）−４−チアゾリルツー６−メチル−２
−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−イソニコチンアミド−４−チア
ゾリル）−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミンエチ
ルインニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−ｓ ｍ−
ｐ−２７１〜２７５’、３−シアノ−５（２−（Ｎ−３
−ジメチルアミノプロピルイソニコチンアミド〕−４−
チアゾリルツー１２塩酸塩、ｍ、ｐ、２２８〜２６１°
、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエ
チルインニコチンアミド）−４−チアゾリルツー１２塩
酸塩、ｍ、ｐ、２５８〜２６０”、３−シアノ−５−〔
２−メトキシエチルインニコチンアミド〕−４−チアゾ
リルツー１５−シアノ−５−［２−（Ｎ−エトキシカル
ボニル−Ｎ−エチルアミン）−４−チアゾリル〕６−カ
ルバそイル−５−Ｃ２−Ｎ−エチルプロピオンアミド−
４−チアゾリル）−１３−カルバモイル−５−（２−Ｎ
−イソプロピルプロピオンアミド−４−チアゾリル）−
１３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルア
ミノエテルプロピオンアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ピロリジノエ
チルプロピオンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ５−カルバモイル−５−［２−（Ｐｉ−２−ピペリジノ
エチルプロピオンアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−１：２−（Ｎ−３−（２−オキ
ソピロリジノ）プロピルプロピオンアミド）−４−チア
ゾリル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−（２−ピリジ
ル）エチルブチルアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−（Ｎ−２−ジメチルアミ
ノエテルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−３−ジメチルア
ミノプロピルベンズアミド）−４−ｆアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミ
ノエチルベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チルベンズアミド〕−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルベンズアミド）−４−チアゾリル〕６−カルパモイル
ー５−〔２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチル−ｐ−メ
トキシベンズアミドクー４−チアゾリル〕−１ ６−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−３−ジメチルアミ
ノプロピル−ｐ−メトキシベンズアミドクー４−チアゾ
リル〕−１ ６−カルパモイルー５−［２−（Ｎ−２−モルホリノエ
チル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕
−１ ６−カルパモイルー５５−Ｃ２−Ｃ’−２−メトキシエ
チル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕
−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミ
ノエチル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−４−
チアゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−［２−（ＩＪ−３−ジメチルア
ミノプロピル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−
４−チアゾリル〕− ６−カルパモイルー５−Ｃ２−Ｃ）Ｊ−２−ジエチルア
ミンエチル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド〕−４
−チアゾリルクー１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＮ−２−メトキシエチ
ル−ｐ−メトキシフェニルアセトアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−２−：）メチル
アミノエチルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ５−カルバモイル−５−［：２−（ＩＪ−３−ジメチル
アミノプロピルニコチンアミド）−４−チアシリル〕−
１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−ジエチルアミ
ンエチルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−５ ６−カルパモイルー５−Ｃ２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−Ｃ２−ＣＭ−２−ジメチルアミ
ンエチルイソニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−３−ジメチルアミ
ノプロピルイソニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−
１ ３−カルバモイル−５−［：２−（Ｎ−２−ジエチルア
ミンエチルイソニコチンアミド）−４−チアゾリル〕−
および ５−カルバモイル−５−［２−（Ｎ−２−メトキシエチ
ルインニコチンアミド〕−４−千アゾリル〕−０ 例 ４４ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエテ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−６−メチルー２−ピリ
ドン臭化水累酸塩４．１２ ｔ、ｐ−メトキシベンゾイ
ルクロリド５．１１％ トリエチルアミン４．４４ ？
およびアセトニトリル１２０ｍｇ’に２０＠で９０分間
攪拌し、次いで濾過し、Ｐ液を蒸発させる。残留物をメ
タノールから結晶化させた後に、２−ｐ−ノドキシベン
ゾイルオキシ−３−シアノ−５−［２−（Ｎ−２−ジエ
チルアミノエチル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−
チアゾリルクー６−メチルビリジンが得られる；ｍ、ｐ
、１９５〜２００’（分解）。
同様にアシル化によシ下記の６−メチルピリジン化合物
が得られる： ２−ベンゾイルオキシ−６−シアノ−５−［２−（Ｎ−
２−ジメチルアミノエチルベンズアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ｍ、ｐ、 １７２〜１７５６． ２−ベンゾイルオキシ−６−シアノ−５−［２−（Ｎ−
２−ジエチルアミンエチルベンズアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ｍ、ｐ、２１０〜２１２″、 ２−ベンゾイルオキシ−６−シアノ−５−［２−ＣＭ−
３−ジメチルアミノブロピルベンズアミド）−４−チア
ゾリル〕−１ｍ、ｐ、１８８〜１９０′′、 ２−ベンゾイルオキシ−３−シアノ−５−〔２−（Ｎ−
２−モルホリノエチルベンズアミド〕−４−チアゾリル
〕−１ｍ、ｐ、１００〜１０２”、２−ｐ−メトキシベ
ンゾイルオキシ−６−７７ノー５−（２−（Ｎ−２−ジ
メチルアミノエチル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４
−チアゾリル〕−１ｍ−１）−１ｊ４〜１６７°、２−
ｐ−メトキシベンゾイルオキシ−３−シアノ−５−［２
−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル−ｐ−メトキシベ
ンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 １３６
〜１３９″および２−ｐ−メトキシベンゾイルオキシ−
３１シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−モルホリノエテル
−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、 １２８〜１６０６゜Ｐ１様に、２−アセトキ
シ−６−ジアツー５−（２−Ｎ−ベンジルアセトアミド
−４−チアゾリル）−６−メテルビＶジン（ｍ、ｐ、１
６４〜１３６つが６−シアツー５−（２−ベンジルアミ
ノ−４−チアゾリル）−６−メチルピリドンを過剰の無
水酢酸とともに２時間沸とうさせることによシ得られる
。
が得られる： ２−ベンゾイルオキシ−６−シアノ−５−［２−（Ｎ−
２−ジメチルアミノエチルベンズアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ｍ、ｐ、 １７２〜１７５６． ２−ベンゾイルオキシ−６−シアノ−５−［２−（Ｎ−
２−ジエチルアミンエチルベンズアミド）−４−チアゾ
リル〕−１ｍ、ｐ、２１０〜２１２″、 ２−ベンゾイルオキシ−６−シアノ−５−［２−ＣＭ−
３−ジメチルアミノブロピルベンズアミド）−４−チア
ゾリル〕−１ｍ、ｐ、１８８〜１９０′′、 ２−ベンゾイルオキシ−３−シアノ−５−〔２−（Ｎ−
２−モルホリノエチルベンズアミド〕−４−チアゾリル
〕−１ｍ、ｐ、１００〜１０２”、２−ｐ−メトキシベ
ンゾイルオキシ−６−７７ノー５−（２−（Ｎ−２−ジ
メチルアミノエチル−ｐ−メトキシベンズアミド）−４
−チアゾリル〕−１ｍ−１）−１ｊ４〜１６７°、２−
ｐ−メトキシベンゾイルオキシ−３−シアノ−５−［２
−（Ｎ−３−ジメチルアミノプロピル−ｐ−メトキシベ
ンズアミド）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、 １３６
〜１３９″および２−ｐ−メトキシベンゾイルオキシ−
３１シアノ−５−（：２−（Ｎ−２−モルホリノエテル
−ｐ−メトキシベンズアミド）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、 １２８〜１６０６゜Ｐ１様に、２−アセトキ
シ−６−ジアツー５−（２−Ｎ−ベンジルアセトアミド
−４−チアゾリル）−６−メテルビＶジン（ｍ、ｐ、１
６４〜１３６つが６−シアツー５−（２−ベンジルアミ
ノ−４−チアゾリル）−６−メチルピリドンを過剰の無
水酢酸とともに２時間沸とうさせることによシ得られる
。
例 ４５
ＤＭＦ ２５−中の３−シアノ−５−（２−アミノ−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン２．５２ｆ
、メチルイソシアネート２．２８Ｆおよびトリエチルア
ミン１ｒ’１ｉ−２０°で８時間攪拌し、常法によシ仕
上げ、３−シアノ−５−＜ ２− Ｎｌ−メチルウレイ
ド−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得
られる。ｍ、ｐ。
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン２．５２ｆ
、メチルイソシアネート２．２８Ｆおよびトリエチルア
ミン１ｒ’１ｉ−２０°で８時間攪拌し、常法によシ仕
上げ、３−シアノ−５−＜ ２− Ｎｌ−メチルウレイ
ド−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得
られる。ｍ、ｐ。
） ３００”。
同様にして下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得
られる： ３−シアン−５−（２−Ｎ’−エチルウレイド−４−チ
アゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−Ｎ’−メチルウレイド−
４−、チアゾリル）−および ６−カルバモイル−５−（２−Ｎ’−エチルウレイド−
４−チアゾリル）−６ 例 ４６ ３−シアノ−５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドン１ｔを８０％Ｈ２８０４１０ゴ
とともに８０°で６時間加熱し、律動させ、氷上に注ぎ
入れ、６−カルバモイル−５−（２−アミノ−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン酸性４Ａ酸塩が得
られる。
られる： ３−シアン−５−（２−Ｎ’−エチルウレイド−４−チ
アゾリル〕−１ ３−カルバモイル−５−（２−Ｎ’−メチルウレイド−
４−、チアゾリル）−および ６−カルバモイル−５−（２−Ｎ’−エチルウレイド−
４−チアゾリル）−６ 例 ４６ ３−シアノ−５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドン１ｔを８０％Ｈ２８０４１０ゴ
とともに８０°で６時間加熱し、律動させ、氷上に注ぎ
入れ、６−カルバモイル−５−（２−アミノ−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン酸性４Ａ酸塩が得
られる。
ｍ、ｐ、＞ ３００’。この塩は飽、ｔＯＮａＨＯＯＢ
ａ液で処理することによシ遊離塩基に変換できる。ｍ
、ｐ。
ａ液で処理することによシ遊離塩基に変換できる。ｍ
、ｐ。
〉３００°。
同様にして、相当するニトリル化合物の部分的加水分解
によシ下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られ
る： ６−カルバモイル−５−（２−メチル−４−チアゾリル
）−１ ６−カルパモイルー５−（２−カルバモイルメチル−４
−チアゾリル）−および ６−カルバモイル−５−Ｃ２−Ｈ−メチル−Ｎ−（２−
ジメチルアミンエチル）アミノ−４−チアゾリル〕− 並びに下記の８−カルバモイル−４，５ｅ６ｅ７−ｆト
ラヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合
物が得られる： ２−アミノ−１ｍ、 ｐ、＞ ２９０”、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミン）−１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ン）−１ ２−（Ｎ−イソプ四ピルーＮ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミン）−１ ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルア
ミン）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルア
ミノエチル１ミノ〕−および２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２
〜ジエチル７ミ／エチルアミン〕−０ 例 ４７ ３−７７ノー５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドン２．３２ｆを５０％Ｈ２ｓｏ４
４０ ｄ中で１ｏｏ〜１ｏ５＠で５時間加熱し、冷却さ
せ、氷上に注ぎ入れ、５−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ビリドンー３−カルボン酸が得
られる。ｍ、ｐ。
によシ下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られ
る： ６−カルバモイル−５−（２−メチル−４−チアゾリル
）−１ ６−カルパモイルー５−（２−カルバモイルメチル−４
−チアゾリル）−および ６−カルバモイル−５−Ｃ２−Ｈ−メチル−Ｎ−（２−
ジメチルアミンエチル）アミノ−４−チアゾリル〕− 並びに下記の８−カルバモイル−４，５ｅ６ｅ７−ｆト
ラヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合
物が得られる： ２−アミノ−１ｍ、 ｐ、＞ ２９０”、２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミン）−１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ン）−１ ２−（Ｎ−イソプ四ピルーＮ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミン）−１ ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルア
ミン）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルア
ミノエチル１ミノ〕−および２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２
〜ジエチル７ミ／エチルアミン〕−０ 例 ４７ ３−７７ノー５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドン２．３２ｆを５０％Ｈ２ｓｏ４
４０ ｄ中で１ｏｏ〜１ｏ５＠で５時間加熱し、冷却さ
せ、氷上に注ぎ入れ、５−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ビリドンー３−カルボン酸が得
られる。ｍ、ｐ。
＞３１：ＬＯｏ。
同様にして、相当するニトリル化合物を加水分解するこ
とによって下記０６−メチルー２−ピリドン−３−カル
ボン酸化合物が得られる：５−（２−ｐ−メトキシアニ
リノ−４−チアゾリル）−１ ５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフェニル−４−
チアゾリル）−１ ５−（２−ベンジルアミノ−４−チアゾリル〕５−（２
−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾリル〕−１ ５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリル）＋１ ％ ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−ジメチルアミ
ノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕５−（：２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−および ２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−へキサヒ
ドロキノリン−３−カルボン酸、ｍ、ｐ、２７６〜２８
０゜（分解）および ２−ジメチルアミノ−６，７−シヒドロチアゾロ［４，
５−ｆ） −７−キラリノン−８−カルボン酸。
とによって下記０６−メチルー２−ピリドン−３−カル
ボン酸化合物が得られる：５−（２−ｐ−メトキシアニ
リノ−４−チアゾリル）−１ ５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフェニル−４−
チアゾリル）−１ ５−（２−ベンジルアミノ−４−チアゾリル〕５−（２
−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾリル〕−１ ５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリル）＋１ ％ ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−ジメチルアミ
ノエチルアミノ）−４−チアゾリル〕５−（：２−（Ｎ
−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ルアミノ）−４−チアゾリル〕−および ２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−へキサヒ
ドロキノリン−３−カルボン酸、ｍ、ｐ、２７６〜２８
０゜（分解）および ２−ジメチルアミノ−６，７−シヒドロチアゾロ［４，
５−ｆ） −７−キラリノン−８−カルボン酸。
例 ４８
３−カルバモイル−５−（２−アミノ−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン１ｔを５０％Ｈ２ＳＯ４
２０−中で１００”において５時間加熱し、冷却し、氷
上に注ぎ入れ、５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−
６−メチル−２ピリドン−３−カルボン酸が得られる。
）−６−メチル−２−ピリドン１ｔを５０％Ｈ２ＳＯ４
２０−中で１００”において５時間加熱し、冷却し、氷
上に注ぎ入れ、５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−
６−メチル−２ピリドン−３−カルボン酸が得られる。
ｍ、ｐ。
＞３００’０
例 ４９
メチル２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−ヘ
キサヒドロキノリン−３−カルボキシレート１２ｉ ｃ
ｎ３ｏＨＩ Ｑ−および水１〇−中のＮａＯＨα３２の
溶液とともに６時間沸とうさせ、溶液を次いで濃縮し、
酸性にし、２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８
−へキサヒドロキノリン−３−カルボン酸が得られる。
キサヒドロキノリン−３−カルボキシレート１２ｉ ｃ
ｎ３ｏＨＩ Ｑ−および水１〇−中のＮａＯＨα３２の
溶液とともに６時間沸とうさせ、溶液を次いで濃縮し、
酸性にし、２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８
−へキサヒドロキノリン−３−カルボン酸が得られる。
ｍ−ｐ−２７６〜２８０’（分解）。
例 ５Ｑ
２−ｐ−メトキシベンゾイルオキシ−３−シアノ−５−
（２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエチル−ｐ−メトキシ
ベンズアミド−４−チアゾリルクー６−メチルピリジン
６ｔｆメタノール性ＨＯ１溶液５０ｍ１とともに１時間
沸とうさせ、冷却し、沈殿した３−シアノ−５−［：２
−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチル−ｐ−メトキシベン
ズアミド−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリド
ン塩酸＠をＰ取する。ｍ、ｐ、２４１〜２４５”。
（２−（Ｎ−２−ジエチルアミノエチル−ｐ−メトキシ
ベンズアミド−４−チアゾリルクー６−メチルピリジン
６ｔｆメタノール性ＨＯ１溶液５０ｍ１とともに１時間
沸とうさせ、冷却し、沈殿した３−シアノ−５−［：２
−（Ｎ−２−ジエチルアミンエチル−ｐ−メトキシベン
ズアミド−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリド
ン塩酸＠をＰ取する。ｍ、ｐ、２４１〜２４５”。
例４４に列記したその他のラフチムニステル（２−ヒド
ロキシピリジルエステル）ｔ−同様に加水分解すること
によシ、それらからｍ４される２−ピリドン化合物が得
られる。
ロキシピリジルエステル）ｔ−同様に加水分解すること
によシ、それらからｍ４される２−ピリドン化合物が得
られる。
例 ５１
２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフェニル−８−シアノ
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ
） −７−キラリノン１ｆをエタノール・５０ｄ中に懸
濁し、ここにＨＢｒを通して飽和させ、混合物を２０＠
で１６時間放置する。蒸発させ、残留物を水で洗浄した
後に、２−ｐ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８
−７７／−４，５，６，７−テト２ヒドロチアゾロＣ４
，５−ｆ〕−７−キラリノンが得られる。ｍ−１）−２
９９〜３０１°。
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ
） −７−キラリノン１ｆをエタノール・５０ｄ中に懸
濁し、ここにＨＢｒを通して飽和させ、混合物を２０＠
で１６時間放置する。蒸発させ、残留物を水で洗浄した
後に、２−ｐ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８
−７７／−４，５，６，７−テト２ヒドロチアゾロＣ４
，５−ｆ〕−７−キラリノンが得られる。ｍ−１）−２
９９〜３０１°。
同様に、相当するジエステル化合物？メタノール性また
はエタノール性ＨＢｒを用いて部分的に加水分解するこ
とによシ下記の化合物が得られる： ３−シアノ−５（２−ｏ−モノメチルホス＊／）ｆルフ
エ隼ルー４−ｆ７ソＩ）ル）−６−メチル−２−ピリド
ン１ ６−ジアツー５−（２−ｍ−モノメチルホスホノメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−モノメチルホスホ／）ｆル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、ｍ、ｐ、＞ ３００°、３−シアノ−５−（２−ｏ
−モノエチルホスホノメチルフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−モノエチルホスホノメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−モノエチルホスホノメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ２−ｏ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−４，５，６，７−チトラヒドロテアゾロ［４，５−
ｆ） −７−キラリノン、２−ｍ−モノメチルホスホノ
メチルフェニル−８−シアノ−４，５，６，７−チトラ
ヒドロテアゾロ（４，５−ｆ） −７−キラリノン、２
−ｐ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シアノ
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ
） −７−キラリノン、２−ｏ−モノエチルホスホノメ
チルフェニル−８−シアノ−４，５，６，７−テト２ヒ
ドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キラリノン、２−
ｍ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シアノ−
４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ）
−７−キラリノン、２−ｏ−モノメチルホスホノメチ
ルフェニル−８−シアノ−６，７−ジヒドロチアゾロ（
４，５−ｆ）−７−キラリノン、 ２−ｍ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ）−７−キ
ラリノン、 ２−ｐ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−ジヒドロチアゾロ（４，５−ｆ）−７−キ
ラリノン、 ２−０−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ３−７−キ
ラリノン、 ２−ｍ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キ
ラリノンおよび ２−ｐ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロテアゾロＣ４，５−ｆ３−７−キ
ラリノン。
はエタノール性ＨＢｒを用いて部分的に加水分解するこ
とによシ下記の化合物が得られる： ３−シアノ−５（２−ｏ−モノメチルホス＊／）ｆルフ
エ隼ルー４−ｆ７ソＩ）ル）−６−メチル−２−ピリド
ン１ ６−ジアツー５−（２−ｍ−モノメチルホスホノメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−モノメチルホスホ／）ｆル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、ｍ、ｐ、＞ ３００°、３−シアノ−５−（２−ｏ
−モノエチルホスホノメチルフェニル−４−チアゾリル
）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｍ−モノエチルホスホノメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−モノエチルホスホノメチル
フェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリド
ン、 ２−ｏ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−４，５，６，７−チトラヒドロテアゾロ［４，５−
ｆ） −７−キラリノン、２−ｍ−モノメチルホスホノ
メチルフェニル−８−シアノ−４，５，６，７−チトラ
ヒドロテアゾロ（４，５−ｆ） −７−キラリノン、２
−ｐ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シアノ
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ
） −７−キラリノン、２−ｏ−モノエチルホスホノメ
チルフェニル−８−シアノ−４，５，６，７−テト２ヒ
ドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キラリノン、２−
ｍ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シアノ−
４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ［４，５−ｆ）
−７−キラリノン、２−ｏ−モノメチルホスホノメチ
ルフェニル−８−シアノ−６，７−ジヒドロチアゾロ（
４，５−ｆ）−７−キラリノン、 ２−ｍ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ）−７−キ
ラリノン、 ２−ｐ−モノメチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−ジヒドロチアゾロ（４，５−ｆ）−７−キ
ラリノン、 ２−０−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ３−７−キ
ラリノン、 ２−ｍ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キ
ラリノンおよび ２−ｐ−モノエチルホスホノメチルフェニル−８−シア
ノ−６，７−シヒドロテアゾロＣ４，５−ｆ３−７−キ
ラリノン。
例 ５２
２−ｏ−ジエチルホスホノメチルフェニル−８−シアノ
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ
） −７−キラリノン１ｔを飽和エタツール性ＨＢｒ溶
液５０１ｎｔ４Ｃ懸濁し、懸濁液を１６時間沸とうさせ
、ＨＢｒ ｆ（通し、次いで蒸発させる。
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ
） −７−キラリノン１ｔを飽和エタツール性ＨＢｒ溶
液５０１ｎｔ４Ｃ懸濁し、懸濁液を１６時間沸とうさせ
、ＨＢｒ ｆ（通し、次いで蒸発させる。
生成する２−０−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ
’Ｊ −７−キラリノンを水で洗浄する：ｍ、ｐ、＞
３００’ ０ 同様に、相当するジエステル化合物またはモノエステル
化合物の部分的加水分解によシ丁記の化合物が得られる
： ３−シアノ−５−（２−ｏ−ホスホノメチルフェニル−
４−チアゾリル） −６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−ホスホノメチルフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−ホスホノメチルフェニル−
４−ｆ７’／リル）−６−メチル−２−ピリドン、 ２−ｍ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−４，５
，６，７−チトラヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ）−７−
キラリノン、 ２−ｐ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−４，５
，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ）−７−
キラリノン、 ２−０−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−６，７
−ジヒドロチアゾロ［：４．５−ｆ） −７−キラリノ
ン、 ２−ｍ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−６，７
−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キラリノン
および ２−ｐ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノー６．７
−シヒドロチアゾロ（４，５−ｆ） −７−キラリノン
。
−４，５，６，７−チトラヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ
’Ｊ −７−キラリノンを水で洗浄する：ｍ、ｐ、＞
３００’ ０ 同様に、相当するジエステル化合物またはモノエステル
化合物の部分的加水分解によシ丁記の化合物が得られる
： ３−シアノ−５−（２−ｏ−ホスホノメチルフェニル−
４−チアゾリル） −６−メチル−２−ピリドン、 ６−ジアツー５−（２−ｍ−ホスホノメチルフェニル−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−ホスホノメチルフェニル−
４−ｆ７’／リル）−６−メチル−２−ピリドン、 ２−ｍ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−４，５
，６，７−チトラヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ）−７−
キラリノン、 ２−ｐ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−４，５
，６，７−チトラヒドロチアゾロ（４，５−ｆ）−７−
キラリノン、 ２−０−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−６，７
−ジヒドロチアゾロ［：４．５−ｆ） −７−キラリノ
ン、 ２−ｍ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノ−６，７
−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キラリノン
および ２−ｐ−ホスホノメチルフェニル−８−シアノー６．７
−シヒドロチアゾロ（４，５−ｆ） −７−キラリノン
。
例 ５６
Ｎａ５，７を全メタノール６０−に溶解し、６−ジアツ
ー４−メチルチオ−５−１セチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．２２ ｆ’ｆｔ加え、混合物を１時間沸とう
させ、次いで蒸発させる。残留物を水に溶解する。ｍ酸
をｐＨ４まで加え、混合物を酢酸エチルで洗浄し、塩酸
と再度、ｐＨ１まで加え、混合物をＰ、ｉＩｉ＆する。
ー４−メチルチオ−５−１セチル−６−メチル−２−ピ
リドン２．２２ ｆ’ｆｔ加え、混合物を１時間沸とう
させ、次いで蒸発させる。残留物を水に溶解する。ｍ酸
をｐＨ４まで加え、混合物を酢酸エチルで洗浄し、塩酸
と再度、ｐＨ１まで加え、混合物をＰ、ｉＩｉ＆する。
３−シアノ−４−ヒドロキシ−５−アセチル−６−メチ
ル−２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、２７３°。
ル−２−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、２７３°。
同様にして、相当する４−メチルチオ化合物から下ｍｌ
の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー４−ヒドロキシ−５−ｐ−メトキシフェニ
ル−１ｍ、ｐ、２８１’ ｓ３−シアノ−４−ヒドロキ
シ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、
２８９°、３−７アメー４−ヒドロキシ−５−（４−ピ
リジル）−１ｍ、ｐ、＞ ３１０＠、 ３−カルバモイル−４−ヒドロキシ−５−７セチルー、 ３−カルバモイル−４−ヒドロキシ−５−ｐ−メトキシ
フェニル−および ５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−５−（４−ピリジ
ル）−０ 例 ５４ ３−７アノー５−（２−アセトアミド−４−メチル−５
−チアゾリル）−６〜メチル−２−ピリドン１ ｔ ｓ
２Ｎ−ＮａＯＨ７−およびメタノール６０−の混合物
ｆｔ１６時間沸とうさせ、次いで蒸発させる。残留物を
水に溶解し、次いでｌＮ−Ｈｏｌで中性にすると、６−
ジアツー５−（２−アミノ−４−メチル−５−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドンが沈殿する。ｍ、ｐ、
２８６〜２９０’Ｃ分屏〕。
の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー４−ヒドロキシ−５−ｐ−メトキシフェニ
ル−１ｍ、ｐ、２８１’ ｓ３−シアノ−４−ヒドロキ
シ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、
２８９°、３−７アメー４−ヒドロキシ−５−（４−ピ
リジル）−１ｍ、ｐ、＞ ３１０＠、 ３−カルバモイル−４−ヒドロキシ−５−７セチルー、 ３−カルバモイル−４−ヒドロキシ−５−ｐ−メトキシ
フェニル−および ５−カルバモイル−４−ヒドロキシ−５−（４−ピリジ
ル）−０ 例 ５４ ３−７アノー５−（２−アセトアミド−４−メチル−５
−チアゾリル）−６〜メチル−２−ピリドン１ ｔ ｓ
２Ｎ−ＮａＯＨ７−およびメタノール６０−の混合物
ｆｔ１６時間沸とうさせ、次いで蒸発させる。残留物を
水に溶解し、次いでｌＮ−Ｈｏｌで中性にすると、６−
ジアツー５−（２−アミノ−４−メチル−５−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドンが沈殿する。ｍ、ｐ、
２８６〜２９０’Ｃ分屏〕。
同様に、相自するアセトアミド化合物の加水分解により
下記の化合物が得られる： ３−シアンー５−（２−インプロピルアミノ−４−メチ
ル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンおよ
び ３−７１ノー５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−メ
チル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン。
下記の化合物が得られる： ３−シアンー５−（２−インプロピルアミノ−４−メチ
ル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンおよ
び ３−７１ノー５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−メ
チル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン。
例 ５５
６−ジアツー４−メチルチオ−５−アセチル−６−メチ
ル−２−ピリドン１０２をオートクレーブ中で２５％Ｎ
Ｈ５水ｆｍ ＊ ５００ ｒｄ ト？！： ’Ｉｂ Ｋ
１４０°で１２時間加熱し、溶液？耐却させ、濃縮し、
６−ジアツー４−アミノ−５−アセチル−６−メチル−
２−ピリドンが得られる。ｚｎ、ｐ。
ル−２−ピリドン１０２をオートクレーブ中で２５％Ｎ
Ｈ５水ｆｍ ＊ ５００ ｒｄ ト？！： ’Ｉｂ Ｋ
１４０°で１２時間加熱し、溶液？耐却させ、濃縮し、
６−ジアツー４−アミノ−５−アセチル−６−メチル−
２−ピリドンが得られる。ｚｎ、ｐ。
〉６００°。
同様にして、相当する４−メトキシ化合ｖｌＪまたは４
−メチルチオ化合物からアンモニアまたは相当するアミ
ンを用いて下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得
られる： ３−７アノー４−アミノ−５−ｐ−メトキシフェニル−
１ｍ、ｐ、２７５〜２７４＠、６−シアン−４−アミノ
−５−（２，４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、２
３４〜２３５°、３−シアノ−４−アミノ−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、２９０〜２９２
’、６−ジアツー４−アミノ−５−（４−ピリジル）−
１ｍ、ｐ、＞ ３５５＠、 ３−シアノ−４−ジメチルアミノ−５−アセチル −一
ｍ濃ｐ、２２８°− ６−ジアツー４−ジメチルアミノ−５−ｐ−メトキシフ
ェニル−１ｍ、ｐ、２６６〜２６７’、３−７アノー４
−ジメチルアミノ−５−（２，４−ジメトキシフェニル
）−１ｍ、ｐ、２８６〜２８７°、６−ジアツー４−ジ
メチルアミノ−５−（６，４−ジメトキシフェニル）−
１ｍ、ｐ、３２２〜３２３°、６−ジアツー４−ジメチ
ルアミノ−５−（４−ピリジル）−１ｍ、ｐ、３３５〜
６３７°、３−シアノ−４−ジメチルアミノ−５−（２
−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ
、＞ ２９０’、 ６−カルバモイル−４−アミノ−５−アセテル−、 ３−カルバモイル−４−アミノ−５−メトキシフェニル
−１ ３−カルバモイル−４−アミノ−５−（２，４−ジメト
キシフェニル）−１ ３−カルバモイル−４−アミノ−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−１ ６−カルパモイルー４−アミノ−５−（４−ピリジル）
−１ ３−力ルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−アセチル
−１ ６−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−ｐ−メト
キシフェニル−１ ６−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−（２，４
−ジメトキシフェニル）−１５−カルバモイル−４−ジ
メチルアミノ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
１６−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−（４−
ピリジル）−および ３−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−（２−ｐ
−メトキシアニリノ−４−テアグリル）−０ 例 ５６ ローシアノー４−メチルチオ−５−ｐ−メトキシフェニ
ル−６−メチル−２−ピリドン２．８６ｉをｐ−メトキ
シフェネチルアミン１０−とともに１２０＠で２４時間
加熱し、混合物を耐却させ、生ｇＴる３−シアノ−４−
（２−ｐ−メトキシフェニルエチルアミノ）−５−ｐ−
メトキシフェニル−６−メチル−２−ピリドン’ｔ−Ｆ
”取する。ｍ、ｐ−２１９°０ 同様にして、相当する４−メチルチオ化合物および適当
なアミン化合物から下記の６−メチル−２−ピリドン化
合物が得られる： ６−シアノー４−ピロリジノー５−アセチル−１ｍ、ｐ
、２５２〜２５３＠、 ６−ジアツー４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５
−ｐ−メトキシフェニル−１ｍ、ｐ。
−メチルチオ化合物からアンモニアまたは相当するアミ
ンを用いて下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得
られる： ３−７アノー４−アミノ−５−ｐ−メトキシフェニル−
１ｍ、ｐ、２７５〜２７４＠、６−シアン−４−アミノ
−５−（２，４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、２
３４〜２３５°、３−シアノ−４−アミノ−５−（３，
４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、２９０〜２９２
’、６−ジアツー４−アミノ−５−（４−ピリジル）−
１ｍ、ｐ、＞ ３５５＠、 ３−シアノ−４−ジメチルアミノ−５−アセチル −一
ｍ濃ｐ、２２８°− ６−ジアツー４−ジメチルアミノ−５−ｐ−メトキシフ
ェニル−１ｍ、ｐ、２６６〜２６７’、３−７アノー４
−ジメチルアミノ−５−（２，４−ジメトキシフェニル
）−１ｍ、ｐ、２８６〜２８７°、６−ジアツー４−ジ
メチルアミノ−５−（６，４−ジメトキシフェニル）−
１ｍ、ｐ、３２２〜３２３°、６−ジアツー４−ジメチ
ルアミノ−５−（４−ピリジル）−１ｍ、ｐ、３３５〜
６３７°、３−シアノ−４−ジメチルアミノ−５−（２
−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ
、＞ ２９０’、 ６−カルバモイル−４−アミノ−５−アセテル−、 ３−カルバモイル−４−アミノ−５−メトキシフェニル
−１ ３−カルバモイル−４−アミノ−５−（２，４−ジメト
キシフェニル）−１ ３−カルバモイル−４−アミノ−５−（３，４−ジメト
キシフェニル）−１ ６−カルパモイルー４−アミノ−５−（４−ピリジル）
−１ ３−力ルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−アセチル
−１ ６−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−ｐ−メト
キシフェニル−１ ６−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−（２，４
−ジメトキシフェニル）−１５−カルバモイル−４−ジ
メチルアミノ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−
１６−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−（４−
ピリジル）−および ３−カルバモイル−４−ジメチルアミノ−５−（２−ｐ
−メトキシアニリノ−４−テアグリル）−０ 例 ５６ ローシアノー４−メチルチオ−５−ｐ−メトキシフェニ
ル−６−メチル−２−ピリドン２．８６ｉをｐ−メトキ
シフェネチルアミン１０−とともに１２０＠で２４時間
加熱し、混合物を耐却させ、生ｇＴる３−シアノ−４−
（２−ｐ−メトキシフェニルエチルアミノ）−５−ｐ−
メトキシフェニル−６−メチル−２−ピリドン’ｔ−Ｆ
”取する。ｍ、ｐ−２１９°０ 同様にして、相当する４−メチルチオ化合物および適当
なアミン化合物から下記の６−メチル−２−ピリドン化
合物が得られる： ６−シアノー４−ピロリジノー５−アセチル−１ｍ、ｐ
、２５２〜２５３＠、 ６−ジアツー４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５
−ｐ−メトキシフェニル−１ｍ、ｐ。
２３９〜２４０＠、
６−ジアツー４−（２−ヒドロキシエチルアミン） −
５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、２６
８〜２６９°、 ３−シアノ−４−（２−ｐ−メトキシフェニルエチルア
ミン）−１ｍ、ｐ、２２５〜２２８’ 。
５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１ｍ、ｐ、２６
８〜２６９°、 ３−シアノ−４−（２−ｐ−メトキシフェニルエチルア
ミン）−１ｍ、ｐ、２２５〜２２８’ 。
３−シアノ−４−Ｃ２−＜５．４−ジメトキシフェニル
エチルアミン）〕−１ｍ、ｐ、２６４〜２６５″、６−
シアツー４− （２−（３，４−ジメトキシフェニルエ
チルアミノ） 〕−５−（３４４−ジメトキシフェニル
）−％ｍ、ｐ・２４３°％３−カルバモイルー４−（２
−ｐ−メトキシフェニルエチルアミノ） −５−ｐ−メ
トキシフェニル−１ ６−カルパモイルー４−ピロリジノ−５−アセチル−１ ６−カルパモイルー４−（２−ヒドロキシエチルアミノ
） −５−ｐ−メトキシフェニル−１３−カルバモイル
−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５−（３，４
−ジメトキシ７エ二ル）−１ ３−力ルバモイル−４−（２−ｐ−メトキシフェニルエ
テルアミ／ ） −５−（３，４−ジメトキシフェニル
）−１ ３−カルバモイル−４−Ｃ２−（５，４−ジメトキシフ
ェニルエテルアミノ）〕−および〕６−カルバモイルー
４− Ｃ２−（３，４−ジメトキシフェニルエチルアミ
ノ）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）〕−０ 例 ５７ Ｎａ５ｒｋメタノ一ル１００ｍ１に溶解し、３−シアノ
−４−メチルチオ−５−アセテル−６−メチル−２−ピ
リドン２．２２ｆｆ加え、混合物を４時間沸とうさせ、
次いで蒸発させる。水を加え、次めで稀塩＃ｆｔＩ）Ｈ
４まで加えた後に、混合物を酢酸エチルで抽出し、５−
シアノ−４−メトキシ−５−アセチル−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、２１４〜２１６°（分
％）。
エチルアミン）〕−１ｍ、ｐ、２６４〜２６５″、６−
シアツー４− （２−（３，４−ジメトキシフェニルエ
チルアミノ） 〕−５−（３４４−ジメトキシフェニル
）−％ｍ、ｐ・２４３°％３−カルバモイルー４−（２
−ｐ−メトキシフェニルエチルアミノ） −５−ｐ−メ
トキシフェニル−１ ６−カルパモイルー４−ピロリジノ−５−アセチル−１ ６−カルパモイルー４−（２−ヒドロキシエチルアミノ
） −５−ｐ−メトキシフェニル−１３−カルバモイル
−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−５−（３，４
−ジメトキシ７エ二ル）−１ ３−力ルバモイル−４−（２−ｐ−メトキシフェニルエ
テルアミ／ ） −５−（３，４−ジメトキシフェニル
）−１ ３−カルバモイル−４−Ｃ２−（５，４−ジメトキシフ
ェニルエテルアミノ）〕−および〕６−カルバモイルー
４− Ｃ２−（３，４−ジメトキシフェニルエチルアミ
ノ）−５−（３，４−ジメトキシフェニル）〕−０ 例 ５７ Ｎａ５ｒｋメタノ一ル１００ｍ１に溶解し、３−シアノ
−４−メチルチオ−５−アセテル−６−メチル−２−ピ
リドン２．２２ｆｆ加え、混合物を４時間沸とうさせ、
次いで蒸発させる。水を加え、次めで稀塩＃ｆｔＩ）Ｈ
４まで加えた後に、混合物を酢酸エチルで抽出し、５−
シアノ−４−メトキシ−５−アセチル−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。ｍ、ｐ、２１４〜２１６°（分
％）。
同様にして、相当する４−メチルチオ化合物から下記の
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−シアノ−４−エトキシ−５−アセチル−１６−ジア
ツー４−インブトキシ−５−アセテルー、 ６−ジアツー４−ヘキソキシ−５−アセチル３−シアン
−４−メトキシ−５−ｐ−メトキシフェニル−および ３−カルバモイル−４−メトキシ−５−アセチル。
６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−シアノ−４−エトキシ−５−アセチル−１６−ジア
ツー４−インブトキシ−５−アセテルー、 ６−ジアツー４−ヘキソキシ−５−アセチル３−シアン
−４−メトキシ−５−ｐ−メトキシフェニル−および ３−カルバモイル−４−メトキシ−５−アセチル。
例 ５８
５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２
−ピリドン−３−カルボン１ｌｆｆｉ２．５１ｆｆキノ
リン３０ゴ中でＯｕ粉末６．５１９の存在で２０５〜２
１０°において３時間加熱する。常法で仕上げた後に、
５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。
−ピリドン−３−カルボン１ｌｆｆｉ２．５１ｆｆキノ
リン３０ゴ中でＯｕ粉末６．５１９の存在で２０５〜２
１０°において３時間加熱する。常法で仕上げた後に、
５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２
−ピリドンが得られる。
ｍ、ｐ、２５５〜２５Ｂ”（分解）。
同様に、相当するカルボン酸化合物を脱カルボキシル化
することによシ下記の６−メチル−２−ピリドン化合物
が得られる： ５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル）一
覧 ５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフェニル−４−
チアゾリル）−１ ５−（２−ベンジルアミノ−４−チアゾリル）５−（２
−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾリル）−１ ５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリル）５−［２
−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチル
アミノ）−４−チアゾ」ノル〕−および ５−［２−（ｌｉ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジ
メチルアミノエチルアミノ、）−４−チアゾリル− 並びに ２−ジメチルアミノ−６，７−ジヒドロチアゾロ［４，
５−ｆ） −７−キラリノン。
することによシ下記の６−メチル−２−ピリドン化合物
が得られる： ５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チアゾリル）一
覧 ５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフェニル−４−
チアゾリル）−１ ５−（２−ベンジルアミノ−４−チアゾリル）５−（２
−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾリル）−１ ５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリル）５−［２
−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチル
アミノ）−４−チアゾ」ノル〕−および ５−［２−（ｌｉ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジ
メチルアミノエチルアミノ、）−４−チアゾリル− 並びに ２−ジメチルアミノ−６，７−ジヒドロチアゾロ［４，
５−ｆ） −７−キラリノン。
例 ５９
３−シアノ−４−アミノ−５−ｐ−メトキシフェニル−
６−メチル−２−ピリドン２．５５ ｔを２Ｎ水酸化ナ
トリウム浴液３０ゴとともに１時間沸とうさせ、混合物
を次いでＩ？却させ、生成する４−アミノ−５−ｐ−メ
トキシフェニル−６−メチル−２−ピリドン化合物する
。ｍ、ｐ。
６−メチル−２−ピリドン２．５５ ｔを２Ｎ水酸化ナ
トリウム浴液３０ゴとともに１時間沸とうさせ、混合物
を次いでＩ？却させ、生成する４−アミノ−５−ｐ−メ
トキシフェニル−６−メチル−２−ピリドン化合物する
。ｍ、ｐ。
２９９〜６００＠。
同様に、相当する３−シアノ化合物を加水分解すること
により次の化合物が得られる：４−アミノー５− （３
，４−ジメトキシフェニル）−６−メチル−２−ピリド
ン、ｍ、ｐ、２９３〜２’９４＠、 ４−アミノ−５−（４−ピリジル）−６−メチル−２−
ピリドン、ｍ、ｐ、＞ ３５５’ ５５−（２−アミノ
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、
ｐ、２５’５〜２５８”（分解）％ ２−イソプロピルアミノ−４，５，６，７−チトラヒド
ロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノンｔｍ、ｐ＠
２６４〜２６７″および ２−イソプロピルアミノ−６，７−ジヒドロチアゾロ［
：４．５−ｆ〕−７−キラリノン、ｍ、ｐ、２３７〜２
３８’。
により次の化合物が得られる：４−アミノー５− （３
，４−ジメトキシフェニル）−６−メチル−２−ピリド
ン、ｍ、ｐ、２９３〜２’９４＠、 ４−アミノ−５−（４−ピリジル）−６−メチル−２−
ピリドン、ｍ、ｐ、＞ ３５５’ ５５−（２−アミノ
−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、ｍ、
ｐ、２５’５〜２５８”（分解）％ ２−イソプロピルアミノ−４，５，６，７−チトラヒド
ロチアゾロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノンｔｍ、ｐ＠
２６４〜２６７″および ２−イソプロピルアミノ−６，７−ジヒドロチアゾロ［
：４．５−ｆ〕−７−キラリノン、ｍ、ｐ、２３７〜２
３８’。
例 ６０
３−メチル−８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒド
ロインオキサゾロＣ５，４−ｆ） −７−キラリノン１
ｔをＤＭＦ ２０−とともに１００〜１１０＠で２４時
間加熱し、次いで常法によシ仕上げた後に、５−メチル
−８−シアノ−６，７−シヒドロイソオキサゾロ（５，
４−ｆ） −７−キラリノンが得られる。ｍ−ｐｇ＞
３００＠。
ロインオキサゾロＣ５，４−ｆ） −７−キラリノン１
ｔをＤＭＦ ２０−とともに１００〜１１０＠で２４時
間加熱し、次いで常法によシ仕上げた後に、５−メチル
−８−シアノ−６，７−シヒドロイソオキサゾロ（５，
４−ｆ） −７−キラリノンが得られる。ｍ−ｐｇ＞
３００＠。
同ａ［して、相当する４、５．６．７−テトラヒドロ化
合物を脱水素化することによシ下記の８−シアノ−６，
７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ） −７一キ〃リノ
ン化合物が得られる： ２−メチル−１ ２−エトキシカルボニルメチル−１ ２−カルバモイルメチル−１ ２−シアンメチル−１ ２−フェニル−１ ２−ｐ−） リ ル − 、 ２−ｐ−エチルフェニル−１ ２−ｐ−メトキシフェニル−１ ２−ｐ−エトキシフェニル−１ ２−ｐ−フルオルフェニル−１ ２−ｐ−クロルフェニル−１ ２−ｐ−ブロモフェニル−１ ２−ｐ−ヨードフェニル−１ ２−ｍ−トリフルオルメチルフェニル−１２−０−ヒド
ロキシフェニル−１ ２−ｍ−ヒドロキシフェニル−１ ２−ｐ−ヒドロキシフェニル− ２−ｏ−ニトロフェニル−５ ２−ｍ−二トロフェニルー、 ２−ｐ−二トロフェニルー、 ２−０−アミンフェニル−１ ２−ｍ−アミノフェニル−１ ２−ｐ−アミノフェニル−１ ２−ｐ−ジｉｆルアミノフェニル− ２−ｏ−ジ）ｆルホスホノメチルフェニルー。
合物を脱水素化することによシ下記の８−シアノ−６，
７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ） −７一キ〃リノ
ン化合物が得られる： ２−メチル−１ ２−エトキシカルボニルメチル−１ ２−カルバモイルメチル−１ ２−シアンメチル−１ ２−フェニル−１ ２−ｐ−） リ ル − 、 ２−ｐ−エチルフェニル−１ ２−ｐ−メトキシフェニル−１ ２−ｐ−エトキシフェニル−１ ２−ｐ−フルオルフェニル−１ ２−ｐ−クロルフェニル−１ ２−ｐ−ブロモフェニル−１ ２−ｐ−ヨードフェニル−１ ２−ｍ−トリフルオルメチルフェニル−１２−０−ヒド
ロキシフェニル−１ ２−ｍ−ヒドロキシフェニル−１ ２−ｐ−ヒドロキシフェニル− ２−ｏ−ニトロフェニル−５ ２−ｍ−二トロフェニルー、 ２−ｐ−二トロフェニルー、 ２−０−アミンフェニル−１ ２−ｍ−アミノフェニル−１ ２−ｐ−アミノフェニル−１ ２−ｐ−ジｉｆルアミノフェニル− ２−ｏ−ジ）ｆルホスホノメチルフェニルー。
２ −ｍ−’，；メチルホスホノメチルフェニル−１２
−ｐ−ジメチルホスホツメテルフェニル−、２ − Ｑ
− ジエチルホスホノメチルフェニル−、２ −ｍ−
ジエチルホスホノメチルフェニル−、２ −ｐ−ジエチ
ルホスホノメチルフェニル−、２−（２−ピリジル）−
、 ２−（６−ピリジル）−、 ２−（４−ピリジル）−、 ２−（４−メチル−６−ピリジル）−、２−アミノ−、
ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０”、２−メチルアミノ−％ｍ．
ｐ．＞ ３ ０ ０°、２−エチルアミノ−、ｍ．ｐ．
＞ ３ ０ ０＠、２−プロピルアミノ−、 ２−インプロピルアミノ−、ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０＠
、２−ブチルアミノ−、 ２−インブチルアミノ−、 ２−第２ブチルアミノ−、 ２−第３ブチルアミノ−、 ２−ペンチルアミノ−、 ２−へキシルアミノ−、ｍ．ｐ．２ ４ ５〜２４６＠
、２−アリルアミノ−、ｍ．ｐ．２８３〜２ ８ ６”
、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ） − 、ｍ−ｐ
−２７３＠（分解）、 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミン）−、ｍ．ｐ．２
７ ８〜２ ８ ０”、 ２−（２−ジメチルアミノエチルアミン）−、ｍ．ｐ．
２ ９ ４″（分解）、 ２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−、ｍ．ｐ
． ２ ５’０〜２ ９ ２’、２ −（ ２−：）エ
チルアミノエチルアミノ）−、２−（２−ピロリジノエ
テルアミノ）−、２−（２−ピはリジノエチルアミノ）
−、ｍ．ｐ．２ ６ ７〜２６８°、 ２−［２−（２−メチルピペリジノ）エチルアミン〕−
、 ２−Ｃ ２−（ ２−オキソピロリジノ）エテルアミノ
〕−、 ２−（２−モルホリノエチルアミノ）−、２−（６−モ
ルホリノプロピルアミノ）−、ｍ．ｐ．２ ６ ９〜２
７２°、 ２−（２−メトキシエテルアミノ）−、２−ベンジルア
ミノ−、ｍ．ｐ．２９８”（分解）、２−ｐ−メトキシ
ベンジルアミノ−％ ｍ．ｐ。
−ｐ−ジメチルホスホツメテルフェニル−、２ − Ｑ
− ジエチルホスホノメチルフェニル−、２ −ｍ−
ジエチルホスホノメチルフェニル−、２ −ｐ−ジエチ
ルホスホノメチルフェニル−、２−（２−ピリジル）−
、 ２−（６−ピリジル）−、 ２−（４−ピリジル）−、 ２−（４−メチル−６−ピリジル）−、２−アミノ−、
ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０”、２−メチルアミノ−％ｍ．
ｐ．＞ ３ ０ ０°、２−エチルアミノ−、ｍ．ｐ．
＞ ３ ０ ０＠、２−プロピルアミノ−、 ２−インプロピルアミノ−、ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０＠
、２−ブチルアミノ−、 ２−インブチルアミノ−、 ２−第２ブチルアミノ−、 ２−第３ブチルアミノ−、 ２−ペンチルアミノ−、 ２−へキシルアミノ−、ｍ．ｐ．２ ４ ５〜２４６＠
、２−アリルアミノ−、ｍ．ｐ．２８３〜２ ８ ６”
、２−（２−ヒドロキシエチルアミノ） − 、ｍ−ｐ
−２７３＠（分解）、 ２−（３−ヒドロキシプロピルアミン）−、ｍ．ｐ．２
７ ８〜２ ８ ０”、 ２−（２−ジメチルアミノエチルアミン）−、ｍ．ｐ．
２ ９ ４″（分解）、 ２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−、ｍ．ｐ
． ２ ５’０〜２ ９ ２’、２ −（ ２−：）エ
チルアミノエチルアミノ）−、２−（２−ピロリジノエ
テルアミノ）−、２−（２−ピはリジノエチルアミノ）
−、ｍ．ｐ．２ ６ ７〜２６８°、 ２−［２−（２−メチルピペリジノ）エチルアミン〕−
、 ２−Ｃ ２−（ ２−オキソピロリジノ）エテルアミノ
〕−、 ２−（２−モルホリノエチルアミノ）−、２−（６−モ
ルホリノプロピルアミノ）−、ｍ．ｐ．２ ６ ９〜２
７２°、 ２−（２−メトキシエテルアミノ）−、２−ベンジルア
ミノ−、ｍ．ｐ．２９８”（分解）、２−ｐ−メトキシ
ベンジルアミノ−％ ｍ．ｐ。
２５０〜２５３＠、
２−（２−フェニルエチルアミノ〕−、２−（ ２−ｐ
−メトキシフェニルエチルアミノ）−、 ２ − Ｃ ２ − （ ３．４−ジメトキシフェニル
）エチルアミン〕−、 ２−（１−インダニルアミノ）−、 ２−（２−（２−ピリジル）エチルアミノ〕− 、ｍ−
ｐ−２ ７ ２〜２ ７ ３”、２−Ｃ ２−（ ３−
ピリジル）エチルアミノ〕−、２−［２−（４−ピリジ
ル）エテルアミノ〕−、ｍ−ｐ−２ ４ ３〜２ ４
５”、２−（４−ピペリジルアミノ）−、 ２−（１−ベンジル−４−ビスリジノアミノ）−、ｍ．
ｐ．２４３〜２ ４ ６″、 ２−（１−エトキシカルボニル−４−ピペリジルアミノ
）−、ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０°、２−ジメチルアミノ
−、 ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０”、２−ジエチルアミノ
−、 ２−ジプロピルアミノ−１ ２−ジイソプロピルアミノ−１ｍ、 ｐ、 ２５０’（
分解）、 ２−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１ｍ、ｐ、
２６４〜２６７°、 ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−１ｍ、ｐ、５０１〜６０４°、２−（Ｎ−エチル
−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−１ｍ、ｐ、
２４０〜２４２°、２−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−２−
ジメチルアミノエテルアミノ）−１ｍ、ｐ、２１５〜２
１８°、２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ジメチルアミノ
エチルアミン）−１ｍ−ｐ、２６７°、２−（Ｎ−ｐ−
メトキシベンジル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ン） −ｓ ｍ−ｐ−２１０〜２１４″、 ２− （Ｎ −（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−
２−ジメチルアミノエチルアミン〕−１２−（Ｎ−２−
ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジメチルアミノ
エテルアミノ）−１ｍ、ｐ、２５７〜２５９”、 ２− （Ｎ −２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ〕２−（Ｎ
−７エニルーＮ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルア
ミノエチルアミン）−％ｍ、ｐ、２４２〜２４５’ 。
−メトキシフェニルエチルアミノ）−、 ２ − Ｃ ２ − （ ３．４−ジメトキシフェニル
）エチルアミン〕−、 ２−（１−インダニルアミノ）−、 ２−（２−（２−ピリジル）エチルアミノ〕− 、ｍ−
ｐ−２ ７ ２〜２ ７ ３”、２−Ｃ ２−（ ３−
ピリジル）エチルアミノ〕−、２−［２−（４−ピリジ
ル）エテルアミノ〕−、ｍ−ｐ−２ ４ ３〜２ ４
５”、２−（４−ピペリジルアミノ）−、 ２−（１−ベンジル−４−ビスリジノアミノ）−、ｍ．
ｐ．２４３〜２ ４ ６″、 ２−（１−エトキシカルボニル−４−ピペリジルアミノ
）−、ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０°、２−ジメチルアミノ
−、 ｍ．ｐ．＞ ３ ０ ０”、２−ジエチルアミノ
−、 ２−ジプロピルアミノ−１ ２−ジイソプロピルアミノ−１ｍ、 ｐ、 ２５０’（
分解）、 ２−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１ｍ、ｐ、
２６４〜２６７°、 ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ノ）−１ｍ、ｐ、５０１〜６０４°、２−（Ｎ−エチル
−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−１ｍ、ｐ、
２４０〜２４２°、２−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−２−
ジメチルアミノエテルアミノ）−１ｍ、ｐ、２１５〜２
１８°、２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−ジメチルアミノ
エチルアミン）−１ｍ−ｐ、２６７°、２−（Ｎ−ｐ−
メトキシベンジル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミ
ン） −ｓ ｍ−ｐ−２１０〜２１４″、 ２− （Ｎ −（３，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−
２−ジメチルアミノエチルアミン〕−１２−（Ｎ−２−
ｐ−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジメチルアミノ
エテルアミノ）−１ｍ、ｐ、２５７〜２５９”、 ２− （Ｎ −２−（３，４−ジメトキシフェニル）エ
チル−Ｎ−２−ジメチルアミノエチルアミノ〕２−（Ｎ
−７エニルーＮ−２−ジメチルアミノエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジメチルア
ミノエチルアミン）−％ｍ、ｐ、２４２〜２４５’ 。
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミ
ン）−１ ２−（Ｎ−エチル−ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミ
ノ〕−５ｍ、ｐ、＞ ３００’、２−（Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミン）−１ ２−（Ｎ−ベンジル−ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエテルアミン〕−１ ２−ＣＮ −（３，４−ジメトキシベンジルツーＮ−２
−ジエチルアミノエチルアミノ〕−１゛２−（Ｎ −２
−１）−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミン）−１ｍ、ｐ、２４０’ （分解）、 ２−ＣＭ −２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミン〕−１ｍ、ｐ
、２０４”、 ２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミン）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミノ〕−１ ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−メトキシエチルアミ
ノ）−１ ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）
−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ）−１ ２−ＣＮ −（５，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−２
−メトキシエチルアミノ〕−１ ２−（Ｎ−２〜ｐ −１トキシフェニルエチルーＮ−２
−メトキシエチルアミノ）−１２−ＣＨ−２〜（３，４
−ジメトキシフェニル）エチル−Ｎ−２−メトキシエチ
ルアミノ〕−１２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−メトキシ
エチルアミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−メトキシエ
テルアミノ）−１ ２−ピロリジノ−１ ２−ピイリジノー、 ２−モルホリノ−１ｍ、ｐ、） ３００°。
ン）−１ ２−（Ｎ−エチル−ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミ
ノ〕−５ｍ、ｐ、＞ ３００’、２−（Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミン）−１ ２−（Ｎ−ベンジル−ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエテルアミン〕−１ ２−ＣＮ −（３，４−ジメトキシベンジルツーＮ−２
−ジエチルアミノエチルアミノ〕−１゛２−（Ｎ −２
−１）−メトキシフェニルエチル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミン）−１ｍ、ｐ、２４０’ （分解）、 ２−ＣＭ −２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルアミン〕−１ｍ、ｐ
、２０４”、 ２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−ジエチルアミノエチルア
ミン）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−ジエチルア
ミノエチルアミノ〕−１ ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）−
１ ２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−２−メトキシエチルアミ
ノ）−１ ２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−メトキシエチルアミノ）
−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−２−メトキシエ
チルアミノ）−１ ２−ＣＮ −（５，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−２
−メトキシエチルアミノ〕−１ ２−（Ｎ−２〜ｐ −１トキシフェニルエチルーＮ−２
−メトキシエチルアミノ）−１２−ＣＨ−２〜（３，４
−ジメトキシフェニル）エチル−Ｎ−２−メトキシエチ
ルアミノ〕−１２−（Ｎ−フェニル−Ｎ−２−メトキシ
エチルアミノ）−１ ２−（Ｎ−ｐ−メトキシフェニル−Ｎ−２−メトキシエ
テルアミノ）−１ ２−ピロリジノ−１ ２−ピイリジノー、 ２−モルホリノ−１ｍ、ｐ、） ３００°。
２−（４−メチルピペリジノ）−５
２−（４−メチルピペラジノ）−１
２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕−１
ｍ、ｐ、２７３〜２７４＠、２−（４−（３−ヒドロキ
シプロピル）ピペラジノ〕−１ ２− （４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラ
ジノ〕−１ｍ、ｐ、２６５〜２６７°、２（４−（Ｎ−
イソプロピルカルバモイルメチル）ピペラジノ〕−１ｍ
、ｐ、＞ ３００°、２−（４−ｏ−メ）＃ジフェニル
ピペラジノ）２−（４〜ｍ −ｊ トキシフェニルビペ
ラジノ）２− （４−ｐ−メ）−？ジフェニルピペラジ
ノ）−１ｍ、ｐ、３３２’、 ２−（４−フロイルピペラジノ）−一 ２−７ニリノー、 ２−ｐ−メチルアニリノ−１ ２−０−フルオルアニリノ−１ ２−ｍ−フルオルアニリノ−５ ２−ｐ−フルオルアニリノ−１ ２−〇−クロルアニリノー１ ２−ｍ−クロルアニリノ、ｍ、ｐ、＞ ５００°、２−
ｐ−クロルアニリノ−１ ２−０−プロモアニリ／−１ ２−ｍ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ヨードアニリノ−１ ２−ｐ−）リフルオルメチルアニリノー、２−０−ヒド
ロキシアニリノ−１ ２−ｍ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−０−メトキシアニリノ−１ ２−ｍ−メトキシアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ、ｍ、ｐ、＞ ３００”、２
−０−ニトロアニリノ−１ ２−ｍ−ニトロアニリノ〜、 ２−ｐ−ニトロアニリノ−１ ２−０−メチルチオアニリノ−１ ２−ｍ−メチルチオアニリノ−１ ２−ｐ−メチルチオアニリノ−１ ２−０−メチルスルフィニルアニリノ−１２−ｍ−メチ
ルスルフィニルアニリノ−１２−ｐ−メチルスルフィニ
ルアニリノ−１２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−
１ｍ、ｐ。
ｍ、ｐ、２７３〜２７４＠、２−（４−（３−ヒドロキ
シプロピル）ピペラジノ〕−１ ２− （４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラ
ジノ〕−１ｍ、ｐ、２６５〜２６７°、２（４−（Ｎ−
イソプロピルカルバモイルメチル）ピペラジノ〕−１ｍ
、ｐ、＞ ３００°、２−（４−ｏ−メ）＃ジフェニル
ピペラジノ）２−（４〜ｍ −ｊ トキシフェニルビペ
ラジノ）２− （４−ｐ−メ）−？ジフェニルピペラジ
ノ）−１ｍ、ｐ、３３２’、 ２−（４−フロイルピペラジノ）−一 ２−７ニリノー、 ２−ｐ−メチルアニリノ−１ ２−０−フルオルアニリノ−１ ２−ｍ−フルオルアニリノ−５ ２−ｐ−フルオルアニリノ−１ ２−〇−クロルアニリノー１ ２−ｍ−クロルアニリノ、ｍ、ｐ、＞ ５００°、２−
ｐ−クロルアニリノ−１ ２−０−プロモアニリ／−１ ２−ｍ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ブロモアニリノ−１ ２−ｐ−ヨードアニリノ−１ ２−ｐ−）リフルオルメチルアニリノー、２−０−ヒド
ロキシアニリノ−１ ２−ｍ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−ｐ−ヒドロキシアニリノ−１ ２−０−メトキシアニリノ−１ ２−ｍ−メトキシアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ、ｍ、ｐ、＞ ３００”、２
−０−ニトロアニリノ−１ ２−ｍ−ニトロアニリノ〜、 ２−ｐ−ニトロアニリノ−１ ２−０−メチルチオアニリノ−１ ２−ｍ−メチルチオアニリノ−１ ２−ｐ−メチルチオアニリノ−１ ２−０−メチルスルフィニルアニリノ−１２−ｍ−メチ
ルスルフィニルアニリノ−１２−ｐ−メチルスルフィニ
ルアニリノ−１２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−
１ｍ、ｐ。
＞３００’、
２− （３，４−ジメトキシアニリノ）−１２−（２−
ピリジルアニリノ）−１ ２−（６−ピリジルアニリノ）−１ ２−（４−ピリジルアニリノ）−１ ２−〔２−メトキシ−５−ピリジルアニリノ〕−１ｍ、
ｐ、＞ ３００’および ２−［５−（４−ピリジル）−２−ピリジルアミノ〕−
； 並びに６−メチル−８−カルメモ１ルー６．７−シヒド
ロイソオキサゾロ［５，４−ｆ） −７−キラリノン 差びに次の８−カルバモイル−６，７−ジヒトロチアゾ
ロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得られる： ２−アミノ−１ ２−メチルアミノ−１ ２−エチルアミノ−１ ２−イソプロピルアミノ−１ ２−へキシルアミノ−１ ２−アリルアミノ−１ ２−（２−ヒドロキシエチルアミノ〕−１２−（３−ヒ
ドロキシプロピルアミノ）−１２−（２−ジメチルアミ
ノエチルアミノ）−１２−（６−シメチルアミノプロビ
ルアミノ）２−（２−ピペリジノエチルアミノ）−１２
−（３−モルホリ・ノゾロピルアミノ）−１２−ベンジ
ルアミノ−１ ２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−１ ２−Ｃ２−（２−ピリジル、）エチルアミン〕−１２−
Ｃ２−＜５−ピリジル）エチルアミン〕−１２−Ｃ２−
（４−ピリジル）エチルアミン〕−１２−（１−ベンジ
ル−４−ピペリジルアミノ〕２−（１−エトキシカルボ
ニル−４−ピペリジルアミノ）−１ ２−ジメチルアミノ−２ ２−ジイソプロピルアミノ−１ ２−ビス（２−ヒドロキシエチル〕アミノ−１２−Ｃ４
−Ｃ２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕−−１ ２−Ｃ４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラジ
ノ〕−１ ２−（４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）ピ
ペラジノ〕−１ ２−（４−ｐ−メトキシアニリノにラジノ２−ｍ−クロ
ルアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ−１ ２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−および２−（２
−メトキシ−５−ピリジルアミノ）並びに次の８−シア
ノ−６，７−シヒドロキシピ２ゾロＣ５，４−ｆ３−７
−キラリノン化合物が得られる： ＩＨ−１−／７−ルー、ｍ、ｐ、＞ ３００”、Ｉ Ｈ
−１，３−ジメチル−１ｍ、ｐ、＞ ５００＠、１Ｈ−
１−メチル−６−（４−ピリジル）−１ｍ、ｐ、＞ ３
００＠、 １Ｈ−１−フェニル−３−メチル−１ｍ、ｐ。
ピリジルアニリノ）−１ ２−（６−ピリジルアニリノ）−１ ２−（４−ピリジルアニリノ）−１ ２−〔２−メトキシ−５−ピリジルアニリノ〕−１ｍ、
ｐ、＞ ３００’および ２−［５−（４−ピリジル）−２−ピリジルアミノ〕−
； 並びに６−メチル−８−カルメモ１ルー６．７−シヒド
ロイソオキサゾロ［５，４−ｆ） −７−キラリノン 差びに次の８−カルバモイル−６，７−ジヒトロチアゾ
ロＣ４，５−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得られる： ２−アミノ−１ ２−メチルアミノ−１ ２−エチルアミノ−１ ２−イソプロピルアミノ−１ ２−へキシルアミノ−１ ２−アリルアミノ−１ ２−（２−ヒドロキシエチルアミノ〕−１２−（３−ヒ
ドロキシプロピルアミノ）−１２−（２−ジメチルアミ
ノエチルアミノ）−１２−（６−シメチルアミノプロビ
ルアミノ）２−（２−ピペリジノエチルアミノ）−１２
−（３−モルホリ・ノゾロピルアミノ）−１２−ベンジ
ルアミノ−１ ２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−１ ２−Ｃ２−（２−ピリジル、）エチルアミン〕−１２−
Ｃ２−＜５−ピリジル）エチルアミン〕−１２−Ｃ２−
（４−ピリジル）エチルアミン〕−１２−（１−ベンジ
ル−４−ピペリジルアミノ〕２−（１−エトキシカルボ
ニル−４−ピペリジルアミノ）−１ ２−ジメチルアミノ−２ ２−ジイソプロピルアミノ−１ ２−ビス（２−ヒドロキシエチル〕アミノ−１２−Ｃ４
−Ｃ２−ヒドロキシエチル）ピペラジノ〕−−１ ２−Ｃ４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラジ
ノ〕−１ ２−（４−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）ピ
ペラジノ〕−１ ２−（４−ｐ−メトキシアニリノにラジノ２−ｍ−クロ
ルアニリノ−１ ２−ｐ−メトキシアニリノ−１ ２−（２，４−ジメトキシアニリノ）−および２−（２
−メトキシ−５−ピリジルアミノ）並びに次の８−シア
ノ−６，７−シヒドロキシピ２ゾロＣ５，４−ｆ３−７
−キラリノン化合物が得られる： ＩＨ−１−／７−ルー、ｍ、ｐ、＞ ３００”、Ｉ Ｈ
−１，３−ジメチル−１ｍ、ｐ、＞ ５００＠、１Ｈ−
１−メチル−６−（４−ピリジル）−１ｍ、ｐ、＞ ３
００＠、 １Ｈ−１−フェニル−３−メチル−１ｍ、ｐ。
＞ ３００”および
ＩＨ−１−ｐ−メトキシフェニル−３−メチル−１ｍ、
ｐ、＞ ５ Ｑ Ｏｏ； 並びに下記の８−カルバモイル−６，７−シヒドロピ２
ゾＣＩ Ｃ５，４−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得ら
れる： １Ｈ−１−メチル−１ Ｉ Ｈ−１，３−ジメチル−１ １Ｈ−１−メチル−３−（４−ピリジル）−１１ＨＩ−
フェニル−３−メチル−およびＩＨ−１−ｐ−メトキシ
フェニル−３−メチル−０ 例 ６１ クロロホルム１０〇−中の５−シフ／−４−メチルチオ
−５−アセチル−６−メチル−２−ピリドン２．２２Ｆ
の懸濁液にｍ−クロル過安息香＃ｉ五０５ｆ’ｉ攪拌し
ながら加え、混合物を一夜にわたシ沸とうさせる。生成
する６−ジアツー４−メチルスルフィニル−５−１セチ
ル−６−メテルー２−ピリドンの沈ｆ！ｉを戸数し、メ
タノールと沸とうさせることによシ抽出する。
ｐ、＞ ５ Ｑ Ｏｏ； 並びに下記の８−カルバモイル−６，７−シヒドロピ２
ゾＣＩ Ｃ５，４−ｆ〕−７−キラリノン化合物が得ら
れる： １Ｈ−１−メチル−１ Ｉ Ｈ−１，３−ジメチル−１ １Ｈ−１−メチル−３−（４−ピリジル）−１１ＨＩ−
フェニル−３−メチル−およびＩＨ−１−ｐ−メトキシ
フェニル−３−メチル−０ 例 ６１ クロロホルム１０〇−中の５−シフ／−４−メチルチオ
−５−アセチル−６−メチル−２−ピリドン２．２２Ｆ
の懸濁液にｍ−クロル過安息香＃ｉ五０５ｆ’ｉ攪拌し
ながら加え、混合物を一夜にわたシ沸とうさせる。生成
する６−ジアツー４−メチルスルフィニル−５−１セチ
ル−６−メテルー２−ピリドンの沈ｆ！ｉを戸数し、メ
タノールと沸とうさせることによシ抽出する。
ｍ、ｐ、２７６”（分解）
同様に、相当するチオエーテル化合物の酸化によシ下記
の化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−メチルスルフィニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、６−カルパモイ
ルー４−メチルスルフィニル−５−アセチル−６−メチ
ル−２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−５−（２−メチルスルフィニル−４
−ｆ７グリル）−６−メチル−２−ピリドン。
の化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−メチルスルフィニル−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン、６−カルパモイ
ルー４−メチルスルフィニル−５−アセチル−６−メチ
ル−２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−５−（２−メチルスルフィニル−４
−ｆ７グリル）−６−メチル−２−ピリドン。
例 ６２
酢＃Ｒ８０ゴ中の３−シアノ−５−（２−メチルｆ、ｔ
−４−ｆ７”、ｆＵル）−６−メチル−２−ピリドン２
．６３ ｔの溶液にｍ−クロル過安息香ｒＲ６，１６ｆ
ｋ５０°で攪拌しながら少しづつ加える。混合物を５０
〜５５６でさらに２．５時間撹拌し、固形物を吸引戸数
し−ＭａＨＯＯ５溶液で、次いで水で洗浄し、生成する
３−シアノ−５−（２−メチルスルホニル−４−？アソ
リル）−６−メチル−２−ピリドンをＤＭＦ ／水から
再結晶させる。ｍ−１）−２９２〜３００″。
−４−ｆ７”、ｆＵル）−６−メチル−２−ピリドン２
．６３ ｔの溶液にｍ−クロル過安息香ｒＲ６，１６ｆ
ｋ５０°で攪拌しながら少しづつ加える。混合物を５０
〜５５６でさらに２．５時間撹拌し、固形物を吸引戸数
し−ＭａＨＯＯ５溶液で、次いで水で洗浄し、生成する
３−シアノ−５−（２−メチルスルホニル−４−？アソ
リル）−６−メチル−２−ピリドンをＤＭＦ ／水から
再結晶させる。ｍ−１）−２９２〜３００″。
同様に、相当するチオエーテル化合物の酸化によシ下記
の化合物が得られる： ６−シアノー４−メチルスルホニル−５−アセチル−６
−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−メチルスルホニル−４−
＋７ゾＵル）−６−メチル−２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−４−メチルスルホニル−５−アセチ
ル−６−メチル−２−ピリドン。
の化合物が得られる： ６−シアノー４−メチルスルホニル−５−アセチル−６
−メチル−２−ピリドン、 ３−カルバモイル−５−（２−メチルスルホニル−４−
＋７ゾＵル）−６−メチル−２−ピリドンおよび ３−カルバモイル−４−メチルスルホニル−５−アセチ
ル−６−メチル−２−ピリドン。
例 ６６
２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−へキサヒ
ドロキノリン−３−カルボンｒＲ２，０７ｆ、 ＢＯＯ
Ｌ２１．８？およびＤＭＦ ７５ ｍの混合物（ｉ−４
０＠で３時間攪拌し、冷却し、メタノール１００−を加
え、次いで攪拌を２０＠で２時間続ける。混合物を濃紺
し、水を加え、メチル２，５−ジオキソ−１，２，５，
６，７，８−へキサヒドロキノリン−３−カルボキシレ
ートが得られる。
ドロキノリン−３−カルボンｒＲ２，０７ｆ、 ＢＯＯ
Ｌ２１．８？およびＤＭＦ ７５ ｍの混合物（ｉ−４
０＠で３時間攪拌し、冷却し、メタノール１００−を加
え、次いで攪拌を２０＠で２時間続ける。混合物を濃紺
し、水を加え、メチル２，５−ジオキソ−１，２，５，
６，７，８−へキサヒドロキノリン−３−カルボキシレ
ートが得られる。
同様にして、エステル化によ）下記の化合物が得られる
： エチル２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−ヘ
キサヒドロキノリン−６−カルボキシレート、ヘキシル
２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−へキサヒ
ドロキノリン−３−カルボキシレートおよび ベンジル２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−
へキサヒドロキノリン−６−カルボキシレート。
： エチル２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−ヘ
キサヒドロキノリン−６−カルボキシレート、ヘキシル
２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−へキサヒ
ドロキノリン−３−カルボキシレートおよび ベンジル２．５−ジオキソ−１，２，５，６，７，８−
へキサヒドロキノリン−６−カルボキシレート。
例 ６４
３−シアノ−５−（２−（４−ピリジルアミノ）−４−
チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドンＮ−オキシド
臭化水素ｒＲ塩４．０６９ ｓ鉄粉末２．７２、酢酸５
００ｄおよび水１００−の混合物を１時間沸とうさせ、
熱いうちに濾過し、ｐ液を＠縮し、沈殿物に補水酸化ナ
トリウム溶液を加え一混合物を一過し、生成する３−シ
アノ−５−［２−（４−ピリジルアミノ）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリドンをＤＭＦから結晶化
させる。ｍ、ｐ、＞ ３００”。
チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドンＮ−オキシド
臭化水素ｒＲ塩４．０６９ ｓ鉄粉末２．７２、酢酸５
００ｄおよび水１００−の混合物を１時間沸とうさせ、
熱いうちに濾過し、ｐ液を＠縮し、沈殿物に補水酸化ナ
トリウム溶液を加え一混合物を一過し、生成する３−シ
アノ−５−［２−（４−ピリジルアミノ）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリドンをＤＭＦから結晶化
させる。ｍ、ｐ、＞ ３００”。
３−カルバモイル−５−Ｃ２−（４−ピリジルアミノ）
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドンが同様
にして得られる。
−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドンが同様
にして得られる。
例 ６５
３−シアノ−５−（２−アミノ−４−チアゾリル）−６
−メチル−２−ピリドン２．３２ ｔｔＤＭＦ ５０−
に溶解し、ジメチルホルムアミドジエチルアセタール２
．９４ ｔを加え、混合物を１４０〜１５０＠で２時間
攪拌する。冷却すると、２−ジメチルアミンメチルアミ
ノ−８−シアノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−
ｆ） −７−キラリノンが沈殿する。ｍ、ｐ、＞ ５０
０”。この化合物ｔＦ取し、水２５０ａｇｔＦ液に加え
る。沈殿した混合物ｆ：同様に一過し、Ｐ液を蒸発させ
、残留物をメタノール注ＨＯ１で処理する。３−シアノ
−５−（２−ジメチルアミノメチレンアミノ−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン塩酸塩が得られる
。ｍ、ｐ、２５８〜２６０’。゛同様にして、下記の化
合物が得られる：２−ジメチルアミノメチレンアミノ−
８−力Ａ／ ハモイル−６，７−ジヒドロチアゾロ［：
４．５−ｆ、１−７−キラリノンおよび ３−カルバモイル−５−（２−ジメチルアミノメチレン
アミノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
。
−メチル−２−ピリドン２．３２ ｔｔＤＭＦ ５０−
に溶解し、ジメチルホルムアミドジエチルアセタール２
．９４ ｔを加え、混合物を１４０〜１５０＠で２時間
攪拌する。冷却すると、２−ジメチルアミンメチルアミ
ノ−８−シアノ−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−
ｆ） −７−キラリノンが沈殿する。ｍ、ｐ、＞ ５０
０”。この化合物ｔＦ取し、水２５０ａｇｔＦ液に加え
る。沈殿した混合物ｆ：同様に一過し、Ｐ液を蒸発させ
、残留物をメタノール注ＨＯ１で処理する。３−シアノ
−５−（２−ジメチルアミノメチレンアミノ−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン塩酸塩が得られる
。ｍ、ｐ、２５８〜２６０’。゛同様にして、下記の化
合物が得られる：２−ジメチルアミノメチレンアミノ−
８−力Ａ／ ハモイル−６，７−ジヒドロチアゾロ［：
４．５−ｆ、１−７−キラリノンおよび ３−カルバモイル−５−（２−ジメチルアミノメチレン
アミノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
。
例 ６６
６−ジアツー５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリ
ル）−６−メチル−２−ピリドン２．６２、酢酸５５Ｉ
ｎｔ％無水酢ｒＲ１，５−およびトリエチルオルトホー
ツー）２．３ｆの混合物を８時間沸とうさせ、濃縮し、
水中に注ぎ入れ一２−ジメチルアミノー８−シアノ−６
，７−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キラリ
ノンが得られる。ｍ、ｐ、＞ ３００°。
ル）−６−メチル−２−ピリドン２．６２、酢酸５５Ｉ
ｎｔ％無水酢ｒＲ１，５−およびトリエチルオルトホー
ツー）２．３ｆの混合物を８時間沸とうさせ、濃縮し、
水中に注ぎ入れ一２−ジメチルアミノー８−シアノ−６
，７−ジヒドロチアゾロ［４，５−ｆ） −７−キラリ
ノンが得られる。ｍ、ｐ、＞ ３００°。
例 ６７
ＤＭＦ ４０−中の６−ジアツー１．２，５．６，７．
８−ヘキサヒドロキノリン−２，５−ジオン１．８８
ｔおよびジメチルホルムアミドジエチルアセタール２．
２ｔの溶液ヲ７０°で５時間攪拌する。混合物を熱いう
ちに濾過し、このようにして得られた５−シアノ−６−
シメチルアミノメチレンー１．２，５，６．７．８−ヘ
キサヒドロキノ４リン−２，５−ジオンをエタノールで
洗浄する。３００＠以上で分解。
８−ヘキサヒドロキノリン−２，５−ジオン１．８８
ｔおよびジメチルホルムアミドジエチルアセタール２．
２ｔの溶液ヲ７０°で５時間攪拌する。混合物を熱いう
ちに濾過し、このようにして得られた５−シアノ−６−
シメチルアミノメチレンー１．２，５，６．７．８−ヘ
キサヒドロキノ４リン−２，５−ジオンをエタノールで
洗浄する。３００＠以上で分解。
同様にして、３−カルバモイル−６−シメチルアミノメ
チレンー１．２．５．６，７．８−へキサヒドロキノリ
ン°−２，５−ジオンが得られる。
チレンー１．２．５．６，７．８−へキサヒドロキノリ
ン°−２，５−ジオンが得られる。
例 ６８
５−シアノ−４−（２−エトキシカルボニルメチル−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンｌ ０５
ｔ ｓアニスアルデヒド１３６ｆ１酢酸２０ｍおよび無
水酢酸２０−の混合物を２時間沸とうさせ、冷却し、次
いで氷上に注ぎ入れる。３−シアノ−４−［２−（１−
エトキシカルボニル−２−ｐ−メトキシフェニルビニル
）−４“−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドンが
得られる。ｍ、ｐ、２３９〜２４１”。
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンｌ ０５
ｔ ｓアニスアルデヒド１３６ｆ１酢酸２０ｍおよび無
水酢酸２０−の混合物を２時間沸とうさせ、冷却し、次
いで氷上に注ぎ入れる。３−シアノ−４−［２−（１−
エトキシカルボニル−２−ｐ−メトキシフェニルビニル
）−４“−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリドンが
得られる。ｍ、ｐ、２３９〜２４１”。
同様にして、下記の化合物が得られる：６−ジアツー４
−［２−（１−エトキシカルボニルー ２− ｐ −’
）ｉ ｆルアミノ７エムルビニル）−４−チアゾリルク
ー６−メチル−２−ピリドンおよび ６−カルバモイル−４−［：２−（１−エトキシカルボ
ニル−２−ｐ−メトキシフェニルビニル）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリドン。
−［２−（１−エトキシカルボニルー ２− ｐ −’
）ｉ ｆルアミノ７エムルビニル）−４−チアゾリルク
ー６−メチル−２−ピリドンおよび ６−カルバモイル−４−［：２−（１−エトキシカルボ
ニル−２−ｐ−メトキシフェニルビニル）−４−チアゾ
リルクー６−メチル−２−ピリドン。
例 ６９
水２ＩＩｎｔ中のＮａＯＨ２，５５？の溶液に臭素２ｆ
’ｉ４＠で、水冷却しながら加える。次いで、６−カル
バモイル−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン１５６ｒを少しづ
つ加え、混合物を４°で１７時間攪拌し、次いで６０°
で３０分間加熱する。
’ｉ４＠で、水冷却しながら加える。次いで、６−カル
バモイル−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４−チア
ゾリル）−６−メチル−２−ピリドン１５６ｒを少しづ
つ加え、混合物を４°で１７時間攪拌し、次いで６０°
で３０分間加熱する。
冷却後に濾過する。′ｖ５液に塩酸をｐＨ５まで加え、
生成物を戸数し、水で洗浄し、補水酸化ナトリウム溶液
によシ１００°で１６時間処理し、冷却し、濾過し−次
いで再び水で洗浄する。６−アミノ−５−（２−ｐ−メ
トキシアニリノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−
ピリドンが得られる。
生成物を戸数し、水で洗浄し、補水酸化ナトリウム溶液
によシ１００°で１６時間処理し、冷却し、濾過し−次
いで再び水で洗浄する。６−アミノ−５−（２−ｐ−メ
トキシアニリノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２−
ピリドンが得られる。
同様にして、下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が
得られる： ３−アミノ−５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−１６−アミノ−５−（２−
ベンジルアミノ−４−チアゾリル）−１ ３−アミノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ６−アミノ−５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリ
ル）−１ ６−アきノー５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミンエチ
ル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−お
よび ３−アミノ−５−（２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ル−ｐ−メトキシアニリノクー４−チアゾリル〕− 並びに ２−ジメチルアミノ−８−アミノ−６，７−シヒドロチ
アゾロ（４，５−ｆＪ−７−キラリノン。
得られる： ３−アミノ−５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−１６−アミノ−５−（２−
ベンジルアミノ−４−チアゾリル）−１ ３−アミノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ６−アミノ−５−（２−ジメチルアミノ−４−チアゾリ
ル）−１ ６−アきノー５−［２−（Ｎ−２−ジメチルアミンエチ
ル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−４−チアゾリル〕−お
よび ３−アミノ−５−（２−（Ｎ−２−ジメチルアミノエチ
ル−ｐ−メトキシアニリノクー４−チアゾリル〕− 並びに ２−ジメチルアミノ−８−アミノ−６，７−シヒドロチ
アゾロ（４，５−ｆＪ−７−キラリノン。
例 ７０
例２と同様にして、２−（１−ジメチルアミノメチレン
−２−オキソプロピル） −４−ｐ −メトキシフェニ
ル−チアゾール（この化合物は４−ｐ−メトキシフェニ
ルチアゾール−２−酢酸と無水酢酸／ピリジンとを反応
させ、次いでケトン開裂し、次いでジメチルホルムアミ
ドジエチルアセタールと反応させることによりｍられる
）から、３−シアノ−５−（４−ｐ−メトキシフェニル
−２−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得ら
れる。ｍ−：［）、３１７〜６１９°。
−２−オキソプロピル） −４−ｐ −メトキシフェニ
ル−チアゾール（この化合物は４−ｐ−メトキシフェニ
ルチアゾール−２−酢酸と無水酢酸／ピリジンとを反応
させ、次いでケトン開裂し、次いでジメチルホルムアミ
ドジエチルアセタールと反応させることによりｍられる
）から、３−シアノ−５−（４−ｐ−メトキシフェニル
−２−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得ら
れる。ｍ−：［）、３１７〜６１９°。
例 ７１
例２１と同様にして、相当するチオ尿素化合物を用いて
、下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−、ｏ−メトキシベンジルアミノ
−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−ｍ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ＩＪ−メチル−Ｎ−。
、下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−、ｏ−メトキシベンジルアミノ
−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−（２−ｍ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル）−１ ６−ジアツー５−（２−ＩＪ−メチル−Ｎ−。
−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾリルクー１６−
ジアツー５−（２、Ｎ−メチル−Ｎ−ｍ−メトキシベン
ジルアミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー５−（
２−）Ｊ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル）＋、ｍ、ｐ、２１０〜２１３＠、 ６−ジアツー５−（２−Ｎ−エテル−Ｎ−０−メトキシ
ベンジルアミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー５
−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ｍ−メトキシベンジルアミノ
−４−チアゾリル）−１６−ジアツー５−（２−ＩＪ−
エチル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ｍ、ｐ、１９０〜１９２’、 ６−ジアツー５−Ｃ２−Ｃ２−ｐ−メトキシフェニルエ
テル４ミノ）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−
［： ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェ
ニルエチル）−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ
、２３６〜２３９”、３−シアノ−５−（２−（Ｎ−エ
テル−Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェニルエチル）−７ミ
／−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［：２−（２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−二テルーアミ／）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（５ａ
４− ジメトキシフェニル）−エチルアミン）−４−チ
アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−５−Ｃ２−Ｃエチル−Ｎ−２−（３＋
４−Ｕメトキシフェニル）−二チルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−＜２−ピリジルメチル−アミノ
）−４−チアゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ−１）、２
５３°、 ６−ジアツー５−（：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリ
ジルメチル−アミノ）−４−チアシリノリ６−シアノ−
５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ピリジルメチル−ア
ミノ）−４−チアゾリル〕６−ジアツー５−Ｃ２−（３
−ピリジルメチル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、 １８４°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−６−ピリジルメチル−アミノ）−４−チアゾリ
ル〕−１ｍ、ｐ、２３０〜２３３”、 ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−エチル−Ｎ−６−ピリ
ジルメチル−アミノ）−４−チアゾリル〕３−シアノ−
５−Ｃ２−（４−ピリジルメチル−アミン）−４−チア
ゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２５６〜２６０′
′、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−ピリジ
ルメチル−アミノ）−４−チアシリノリ６−シアノ−５
−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−４−ピリジルメチル−アミ
ノ）−４−チアゾリル〕３−シアノ−５−［２−（２−
（２−ピリジル）−エチルアミノ）−４−チアゾリルク
ー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（
２−ピリジル）−エチル−アミノ）−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２１５〜２１８’ 。
ジアツー５−（２、Ｎ−メチル−Ｎ−ｍ−メトキシベン
ジルアミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー５−（
２−）Ｊ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
４−チアゾリル）＋、ｍ、ｐ、２１０〜２１３＠、 ６−ジアツー５−（２−Ｎ−エテル−Ｎ−０−メトキシ
ベンジルアミノ−４−チアゾリル）−１６−ジアツー５
−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ｍ−メトキシベンジルアミノ
−４−チアゾリル）−１６−ジアツー５−（２−ＩＪ−
エチル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−チアゾ
リル）−１ｍ、ｐ、１９０〜１９２’、 ６−ジアツー５−Ｃ２−Ｃ２−ｐ−メトキシフェニルエ
テル４ミノ）−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５−
［： ２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェ
ニルエチル）−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ
、２３６〜２３９”、３−シアノ−５−（２−（Ｎ−エ
テル−Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェニルエチル）−７ミ
／−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［：２−（２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−二テルーアミ／）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（５ａ
４− ジメトキシフェニル）−エチルアミン）−４−チ
アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−５−Ｃ２−Ｃエチル−Ｎ−２−（３＋
４−Ｕメトキシフェニル）−二チルアミノ）−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−＜２−ピリジルメチル−アミノ
）−４−チアゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ−１）、２
５３°、 ６−ジアツー５−（：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリ
ジルメチル−アミノ）−４−チアシリノリ６−シアノ−
５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ピリジルメチル−ア
ミノ）−４−チアゾリル〕６−ジアツー５−Ｃ２−（３
−ピリジルメチル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、 １８４°、３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−６−ピリジルメチル−アミノ）−４−チアゾリ
ル〕−１ｍ、ｐ、２３０〜２３３”、 ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−エチル−Ｎ−６−ピリ
ジルメチル−アミノ）−４−チアゾリル〕３−シアノ−
５−Ｃ２−（４−ピリジルメチル−アミン）−４−チア
ゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２５６〜２６０′
′、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−ピリジ
ルメチル−アミノ）−４−チアシリノリ６−シアノ−５
−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−４−ピリジルメチル−アミ
ノ）−４−チアゾリル〕３−シアノ−５−［２−（２−
（２−ピリジル）−エチルアミノ）−４−チアゾリルク
ー１３−シアノ−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（
２−ピリジル）−エチル−アミノ）−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２１５〜２１８’ 。
３−シアノ−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（２−
ピリジル）−二チルーアミノー４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−Ｃ２−Ｃ３−ピリジル）−エチ
ルアミン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−［
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６−ピリジル）−エチル
−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（５−
ピリジル）−二チルーアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（２−（４−ピリジル）−エチ
ル−アミノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−
（２−（ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−ピリジル）−エチ
ル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（４−
ピリジル）−エチル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（ｐ−４−ピリジルメチル−ア
ニリノ）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−［２
−（ＩＪ−メチル−Ｎ−２−モルホリノエチル−アミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−エチル−Ｎ−２−モルホ
リノエチル−アミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（ＩＪ−ベンジル−Ｎ−２−モ
ルホリノエチル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−モルホリノエチル−アミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアン−５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ル−エチル−Ｎ−２−モルホリノエテル−アミノコ−４
−チアゾリル〕−１ｍ＋ｐ＋ １９２〜１９６＠および ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキ
シフェニルツーエチル−１１−２−モルホリノエテル−
アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１９９〜２０
２′１゜ 例 ７２ 例２４と同様にして、相当するチオ尿素化合物を用いて
下記の８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒドロテア
ゾロ（４，５−ｆ）−キノリン−７−オン化合物が得ら
れる： ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−７
ミノ〕−１ｍ、ｐ、２４０°。
ピリジル）−二チルーアミノー４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−Ｃ２−Ｃ３−ピリジル）−エチ
ルアミン）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−［
２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（６−ピリジル）−エチル
−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（５−
ピリジル）−二チルーアミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−（２−（４−ピリジル）−エチ
ル−アミノ）−４−チアゾリルツー１６−ジアツー５−
（２−（ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−ピリジル）−エチ
ル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−（４−
ピリジル）−エチル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（ｐ−４−ピリジルメチル−ア
ニリノ）−４−チアゾリルクー１３−シアノ−５−［２
−（ＩＪ−メチル−Ｎ−２−モルホリノエチル−アミノ
）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＭ−エチル−Ｎ−２−モルホ
リノエチル−アミン）−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［２−（ＩＪ−ベンジル−Ｎ−２−モ
ルホリノエチル−アミノ）−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−モルホリノエチル−アミノ）−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアン−５−（２−（Ｎ−２−ｐ−メトキシフェニ
ル−エチル−Ｎ−２−モルホリノエテル−アミノコ−４
−チアゾリル〕−１ｍ＋ｐ＋ １９２〜１９６＠および ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキ
シフェニルツーエチル−１１−２−モルホリノエテル−
アミン）−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、１９９〜２０
２′１゜ 例 ７２ 例２４と同様にして、相当するチオ尿素化合物を用いて
下記の８−シアノ−４，５，６，７−チトラヒドロテア
ゾロ（４，５−ｆ）−キノリン−７−オン化合物が得ら
れる： ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−７
ミノ〕−１ｍ、ｐ、２４０°。
２−ＣＭ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−（２−モルホリ
ノエチル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、２４０＠（分解）。
ノエチル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、２４０＠（分解）。
２−ＣＭ−（２−ｐ−メトキシフェニルエチル）−Ｎ−
（２−モルホリノエテル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、２６
５” （分解）および２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
２−ピリジル）−エテル）−１ミノ）−１ｍ、ｐ、２５
０〜２５３”。
（２−モルホリノエテル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、２６
５” （分解）および２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（
２−ピリジル）−エテル）−１ミノ）−１ｍ、ｐ、２５
０〜２５３”。
例 ７３
例２５と同様にして、相当するチオ尿素化合物を用いて
下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−シアノ−５−（２−ｐ−カルボキシメチルアニリノ
−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２５０゜（分解）、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシカルボニルメチル
アニリノ−′４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２９０〜２
９３°（分解）、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−（４−ピリジルメチル）−
７ニリノー４−チアゾリル）−１ｍａｐ−２３６〜２３
８°および ３−シアノ−５−（２−（５−メチル−２−ピリジ・ル
ーアミノコ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ。
下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−シアノ−５−（２−ｐ−カルボキシメチルアニリノ
−４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２５０゜（分解）、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキシカルボニルメチル
アニリノ−′４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２９０〜２
９３°（分解）、 ６−ジアツー５−（２−ｐ−（４−ピリジルメチル）−
７ニリノー４−チアゾリル）−１ｍａｐ−２３６〜２３
８°および ３−シアノ−５−（２−（５−メチル−２−ピリジ・ル
ーアミノコ−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ。
＞ ３００”。
例 ７４
例４３と同様にして、相当するアミン化合物からアシル
化によ）下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得ら
れる： ６−シアノ−５−（２−Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−プ
ロピオンアミド−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２３３
〜２３６” ｓ ３−シアノ−５−Ｃ２−Ｎ−Ｃ２−＜４−ピリジル）−
エチル）−プロピオンアミド−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、＞ ５００’、６−シアツー５−（２−Ｎ−ｐ−
メトキシベンジル−トリメチルアセトアミド−４−チア
シリ ル 〕 −、ｍ、ｐ、２ ２ ０〜２２２＃
、３−シアノ−５−［２−Ｎ−（２−ピペリジノエチル
）−トリメチルアセトアミド−４−チアゾリル〕−１ｍ
、Ｉ）、２４３〜２４４＠および６−シアツー５ （
２−Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−メトキシカルボニ
ルアミノ−４−チアシリル〕−１ｍ、ｐ、２３１〜２３
４°。
化によ）下記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得ら
れる： ６−シアノ−５−（２−Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−プ
ロピオンアミド−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ、２３３
〜２３６” ｓ ３−シアノ−５−Ｃ２−Ｎ−Ｃ２−＜４−ピリジル）−
エチル）−プロピオンアミド−４−チアゾリル〕−１ｍ
、ｐ、＞ ５００’、６−シアツー５−（２−Ｎ−ｐ−
メトキシベンジル−トリメチルアセトアミド−４−チア
シリ ル 〕 −、ｍ、ｐ、２ ２ ０〜２２２＃
、３−シアノ−５−［２−Ｎ−（２−ピペリジノエチル
）−トリメチルアセトアミド−４−チアゾリル〕−１ｍ
、Ｉ）、２４３〜２４４＠および６−シアツー５ （
２−Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−メトキシカルボニ
ルアミノ−４−チアシリル〕−１ｍ、ｐ、２３１〜２３
４°。
例 ７５
例４４と同様にして、６−ジアツー５−（２−ｐ−メト
キシベンジルアミノ−４−テアグリル）−６−メチル−
２−ピリドンとｐ−メトキシベンゾイルクロリドと全反
応でせると、２−ｐ−メトキシベンゾイルオキシ−６−
シアノ〜５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−
チアゾリル）−６−メチルピリジンが得られる。
キシベンジルアミノ−４−テアグリル）−６−メチル−
２−ピリドンとｐ−メトキシベンゾイルクロリドと全反
応でせると、２−ｐ−メトキシベンゾイルオキシ−６−
シアノ〜５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−４−
チアゾリル）−６−メチルピリジンが得られる。
樹脂状物。
同様にして、エチルクロルホーメートｔ−用ｔｎて、２
−エトキシカルボニルオキシ−５−シアノ−５（２−Ｎ
−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−エトキシカルボニル−ア
ミノ）−６−メチルピリジンが得られる。ｍ、ｐ、ｉｏ
ｉ〜１ｏ３＠。
−エトキシカルボニルオキシ−５−シアノ−５（２−Ｎ
−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−エトキシカルボニル−ア
ミノ）−６−メチルピリジンが得られる。ｍ、ｐ、ｉｏ
ｉ〜１ｏ３＠。
例 ７６
例４９と同様にして、相自するメチルエステルまたはエ
チルエステルからケン化によ）３−シアノ−５−（２−
ｐ−カルボキシフェニル−４−チアゾリル）−６−メチ
ル−２−ピリドンが得られる。ｍ−ｐ、＞ ５００’。
チルエステルからケン化によ）３−シアノ−５−（２−
ｐ−カルボキシフェニル−４−チアゾリル）−６−メチ
ル−２−ピリドンが得られる。ｍ−ｐ、＞ ５００’。
例 ７７
例６０と同様にして、脱水素化により下記の８−シアノ
−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ）キノリン−
７−オン化合物が得られる二２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−モルホリノエチル）−７ミノ〕−１ｍ、ｐ、２３５
’、２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−（２−モル
ホリノエチル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、 ２４７〜２４
９’、 ２−［Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェニルエチル）−Ｎ−
（２−モルホリノエチル）−アミノ〕−％ｍ、ｐ、２４
３”および ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−ピリジル〕−エチ
ル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、２５３＠。
−６，７−シヒドロチアゾロＣ４，５−ｆ）キノリン−
７−オン化合物が得られる二２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（
２−モルホリノエチル）−７ミノ〕−１ｍ、ｐ、２３５
’、２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−Ｎ−（２−モル
ホリノエチル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、 ２４７〜２４
９’、 ２−［Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェニルエチル）−Ｎ−
（２−モルホリノエチル）−アミノ〕−％ｍ、ｐ、２４
３”および ２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（２−ピリジル〕−エチ
ル）−アミノ〕−１ｍ、ｐ、２５３＠。
例 ７８
例１６と同様にして、相当するチオアミド化合物から下
記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−シアノ−５−〔２−メトキシメチル−４−チアゾリ
ル〕−１ｍ、ｐ、２５８〜２５９°、５−シアノ−５−
Ｃ２−Ｃ２−メトキシエチル）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、１９１〜１９６＠、３−シアノ−５−（２−ｏ
−メトキシベンジル−４−チアゾリルシン−％ ｍ、ｐ
、２３８〜２４１’（分解）、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジル−４−チ
アゾリル）−１ｍ−ｐｅ２３２〜２５５”（分解）およ
び ６−ジアツー５−（２−フェノキシメチル−４−チアゾ
リル）−１ｍ、ｐ、２４４”。
記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ３−シアノ−５−〔２−メトキシメチル−４−チアゾリ
ル〕−１ｍ、ｐ、２５８〜２５９°、５−シアノ−５−
Ｃ２−Ｃ２−メトキシエチル）−４−チアゾリル〕−１
ｍ、ｐ、１９１〜１９６＠、３−シアノ−５−（２−ｏ
−メトキシベンジル−４−チアゾリルシン−％ ｍ、ｐ
、２３８〜２４１’（分解）、 ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジル−４−チ
アゾリル）−１ｍ−ｐｅ２３２〜２５５”（分解）およ
び ６−ジアツー５−（２−フェノキシメチル−４−チアゾ
リル）−１ｍ、ｐ、２４４”。
例 ７９
例１７と同様にして、相当するチオアミド化合物から下
記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−ｐ−（Ｎ−２−ジメチルアミン
エチル−カルバモイル）−フェニル−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２８２〜２８３＠および ３−シアノ−５−［２−ｐ−（１１１−メチル−Ｎ−２
−ジメチルアミノエチル−カルバモイル）−フェニルー
４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２０５〜２１０”。
記の６−メチル−２−ピリドン化合物が得られる： ６−シアノー５−（２−ｐ−（Ｎ−２−ジメチルアミン
エチル−カルバモイル）−フェニル−４−チアゾリル〕
−１ｍ、ｐ、２８２〜２８３＠および ３−シアノ−５−［２−ｐ−（１１１−メチル−Ｎ−２
−ジメチルアミノエチル−カルバモイル）−フェニルー
４−チアゾリル〕−１ｍ、ｐ、２０５〜２１０”。
例 ８０
例１６と同様にして、チオフェノキシアセトアミドおよ
び３−シアノ−５−（２−プロモー６−ニトキシー１，
６−シオキシブロビル）−６−メチル−２−ピリドン（
ｍ、ｐ、３５〜４０°（分解）；この化合物は５−シア
ノ−５−エトキシカルボニルアセチル−６−メチル−２
−ピリドンの臭累化によシ得られる〕から、６−ジアツ
ー５−（２−フェノキシメチル−５−エトキシカルボニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得
られる。ｍ、ｐ、２２５〜２２４’。
び３−シアノ−５−（２−プロモー６−ニトキシー１，
６−シオキシブロビル）−６−メチル−２−ピリドン（
ｍ、ｐ、３５〜４０°（分解）；この化合物は５−シア
ノ−５−エトキシカルボニルアセチル−６−メチル−２
−ピリドンの臭累化によシ得られる〕から、６−ジアツ
ー５−（２−フェノキシメチル−５−エトキシカルボニ
ル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドンが得
られる。ｍ、ｐ、２２５〜２２４’。
同様にして、それぞれ相当するチオアミド化合物または
チオ尿素化合物から下記の６−メチル−２−ピリドン化
合物が得られる： ６−シアノー５−（２−ｐ−カルバモイルフェニル−５
−エトキシカルボニル−４−チアグリル）−１ｍ、ｐ、
３２４°（分解）、３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキ
シカルボニルフェニル−５−エトキシカルボニル＋４−
チアゾリル）−１ｍ、ｐ、３１２”、 ６−ジアツー５−（２−（２−メトキシエチルアミノ）
−５−エトキンカルボニル−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２２０〜２２１＠、３−シアノ−５−（２−ｏ−メ
トキシベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−
チアゾリル）−１ ６−シアツー５（２−ｍ−メトキシベンジルアミノ−５
−エトキシカルボニル−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ
、２３５〜２３７”、３−シアノ−５−（２−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−。
チオ尿素化合物から下記の６−メチル−２−ピリドン化
合物が得られる： ６−シアノー５−（２−ｐ−カルバモイルフェニル−５
−エトキシカルボニル−４−チアグリル）−１ｍ、ｐ、
３２４°（分解）、３−シアノ−５−（２−ｐ−エトキ
シカルボニルフェニル−５−エトキシカルボニル＋４−
チアゾリル）−１ｍ、ｐ、３１２”、 ６−ジアツー５−（２−（２−メトキシエチルアミノ）
−５−エトキンカルボニル−４−チアゾリル〕−１ｍ、
ｐ、２２０〜２２１＠、３−シアノ−５−（２−ｏ−メ
トキシベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−
チアゾリル）−１ ６−シアツー５（２−ｍ−メトキシベンジルアミノ−５
−エトキシカルボニル−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシベンジルアミノ−
５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル）−１ｍ、ｐ
、２３５〜２３７”、３−シアノ−５−（２−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−。
−メトキシベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−
４−チアグリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ｍメトキシベ
ンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリ
ル）−１ ６−シアツー５−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキシ
ベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾ
リル） −、ｍａｐ−２４０〜２４２°、３−シアノ−
５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−。
４−チアグリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ｍメトキシベ
ンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリ
ル）−１ ６−シアツー５−（２−Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキシ
ベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾ
リル） −、ｍａｐ−２４０〜２４２°、３−シアノ−
５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−。
−メトキシベンジルアミノ−５−，エトキシカルボニル
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ｍ−メトキシ
ベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−メトキシ
ベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾ
リル）−１］１１１−Ｉ）−２０１〜２０３°、３−シ
アノ−５−（：２−（２−ｐ−メトキシフェニルエチル
アミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕
−１ ５−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ｐ−
メトキシフェニルエチル）−アミノ−５−エトキシカル
ボニル−４−テアソリノｂ）−１３−シアノ−５−（２
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェニルエチ
ル）−アミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアグリ
ノリー、６−シアツー５−Ｃ２−（２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−エチル−アミノ）−５−エトキシカ
ルボニル−４−チアソリル〕−１６−ジアツー５−（２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル〕−エチル〜アミノ）−５−エトキシカルボニル−４
−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−Ｃ２−Ｃ’ｋ（−エチル−Ｎ−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−エチルアミノ）−５−
エトキシカルボニル−４−チアシリ ル 〕 −， ３−シアノ−５−Ｃ２−（２−ピリジルメチルアミノ）
−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭化
水素酸塩、ｍ、ｐ、２３０°（分解）、３−シアノ−５
−〔２〜（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリジルメチルアミン
）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ピリジ
ルメチルアミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（３−ピリジルメチルアミノ）
−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭化
水素酸塩、ｍ、ｐ、 １８２°（分′Ｎ）・３−シアノ
−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−３−ピリジルメチルア
ミノコ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー
１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２４２〜２４６°ω屏）、 ３−シアノ−５−（２−（ＩＪ−エテル−Ｎ−６−ピリ
ジルメチルアミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チ
アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［：２−（４−ピリジルメチルアミノ
）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭
化水素酸塩、ｍ、ｐ、１９２°（分解）、３−シアノ−
５−［，２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−ピリジルメチルア
ミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＮ−エチル−Ｎ−４−ピリジ
ルメチルアミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−Ｃ２−Ｃ２−ピリジル）−エチ
ルアミン）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（２
−ピリジル）−エチルアミン）−５−エトキシカルボニ
ル−４−チアゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ−ｐ、１８
６’（分解）、３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−エチル−
Ｎ−２〜（２−ピリジル）−エテルアミン）−５−ニト
キシカルボニル−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５
−Ｃ２−＜２−Ｃ５−ピリジル）−エテルアミン）−５
−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−５−Ｃ２−Ｃメチル−Ｎ−２−（３−
ピリジルクーエチルアミン）−５−エトキシカルボニル
−４−テアソリル〕−１６−ジアツー５−（：２−（Ｎ
−エチル−Ｎ−２−（３−ピリジル）−エテルアミン）
−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１６−
ジアツー５−Ｃ２−Ｃ２−Ｃ４−ピリジル）−二チルア
ミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−
１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
ピリジル）−エチルアミン）−５−エトキシカルボニル
−４−テアソリル〕−１３−シアノ−５−［２−（Ｎ−
エチル−Ｎ−２−（４−ピリジル）−エテルアミン〕−
５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１６−ジ
アツー５−［２−（ｐ−４−ピリジルメチル−アニリノ
）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭
化水素＃ＲＷ、ｍ、ｐ、２５３〜２５．６”。
−４−チアゾリル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ｍ−メトキシ
ベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾ
リル）−１ ３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−メトキシ
ベンジルアミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾ
リル）−１］１１１−Ｉ）−２０１〜２０３°、３−シ
アノ−５−（：２−（２−ｐ−メトキシフェニルエチル
アミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕
−１ ５−シアノ−５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ｐ−
メトキシフェニルエチル）−アミノ−５−エトキシカル
ボニル−４−テアソリノｂ）−１３−シアノ−５−（２
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ｐ−メトキシフェニルエチ
ル）−アミノ−５−エトキシカルボニル−４−チアグリ
ノリー、６−シアツー５−Ｃ２−（２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）−エチル−アミノ）−５−エトキシカ
ルボニル−４−チアソリル〕−１６−ジアツー５−（２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（３，４−ジメトキシフェニ
ル〕−エチル〜アミノ）−５−エトキシカルボニル−４
−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−Ｃ２−Ｃ’ｋ（−エチル−Ｎ−２−（
３，４−ジメトキシフェニル）−エチルアミノ）−５−
エトキシカルボニル−４−チアシリ ル 〕 −， ３−シアノ−５−Ｃ２−（２−ピリジルメチルアミノ）
−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭化
水素酸塩、ｍ、ｐ、２３０°（分解）、３−シアノ−５
−〔２〜（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ピリジルメチルアミン
）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−ピリジ
ルメチルアミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−［２−（３−ピリジルメチルアミノ）
−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭化
水素酸塩、ｍ、ｐ、 １８２°（分′Ｎ）・３−シアノ
−５−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−３−ピリジルメチルア
ミノコ−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー
１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、２４２〜２４６°ω屏）、 ３−シアノ−５−（２−（ＩＪ−エテル−Ｎ−６−ピリ
ジルメチルアミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チ
アゾリル〕−１ ６−ジアツー５−［：２−（４−ピリジルメチルアミノ
）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭
化水素酸塩、ｍ、ｐ、１９２°（分解）、３−シアノ−
５−［，２−（Ｎ−メチル−Ｎ−４−ピリジルメチルア
ミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−
１ ３−シアノ−５−Ｃ２−ＣＮ−エチル−Ｎ−４−ピリジ
ルメチルアミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チア
ゾリル〕−１ ３−シアノ−５−Ｃ２−Ｃ２−Ｃ２−ピリジル）−エチ
ルアミン）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル
〕−１ ３−シアノ−５−（：２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（２
−ピリジル）−エチルアミン）−５−エトキシカルボニ
ル−４−チアゾリルクー１臭化水素酸塩、ｍ−ｐ、１８
６’（分解）、３−シアノ−５−Ｃ２−（Ｎ−エチル−
Ｎ−２〜（２−ピリジル）−エテルアミン）−５−ニト
キシカルボニル−４−チアゾリルクー１６−ジアツー５
−Ｃ２−＜２−Ｃ５−ピリジル）−エテルアミン）−５
−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−１ ６−ジアツー５−５−Ｃ２−Ｃメチル−Ｎ−２−（３−
ピリジルクーエチルアミン）−５−エトキシカルボニル
−４−テアソリル〕−１６−ジアツー５−（：２−（Ｎ
−エチル−Ｎ−２−（３−ピリジル）−エテルアミン）
−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１６−
ジアツー５−Ｃ２−Ｃ２−Ｃ４−ピリジル）−二チルア
ミノ）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル〕−
１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−（４−
ピリジル）−エチルアミン）−５−エトキシカルボニル
−４−テアソリル〕−１３−シアノ−５−［２−（Ｎ−
エチル−Ｎ−２−（４−ピリジル）−エテルアミン〕−
５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１６−ジ
アツー５−［２−（ｐ−４−ピリジルメチル−アニリノ
）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリルクー１臭
化水素＃ＲＷ、ｍ、ｐ、２５３〜２５．６”。
３−シアノ−５−（２−（ＩＪ−メチル−Ｎ−２−モル
ホリノエチル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−４
−チアゾリルクー１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−モルホ
リノエテル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−４−
チアゾリル〕−１臭化水累酸塩、ｍ、ｐ、２００°（分
解〕、 ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−モル
ホリノエチル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−４
−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、１２１＠（
分解）、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−モルホリノエチル−アミン）−５−エトキシカ
ルボニル−４−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ
、 ｉ ６０＠（分解）、３−シアノ−５−［２−（Ｉ
Ｊ−２−Ｉ）−メトキシフェニル−エチル−Ｎ−２−モ
ルホリノエチル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−
４−チアゾリル〕−１臭化水累酸塩、ｍ、ｐ、 １４５
°（分解）および ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−エチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル−
アミン）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル）
＋、 ｍ、ｐ、９５°。
ホリノエチル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−４
−チアゾリルクー１ ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ−２−モルホ
リノエテル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−４−
チアゾリル〕−１臭化水累酸塩、ｍ、ｐ、２００°（分
解〕、 ６−ジアツー５−［２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−２−モル
ホリノエチル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−４
−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ、１２１＠（
分解）、 ３−シアノ−５−［２−（Ｎ−ｐ−メトキシベンジル−
Ｎ−２−モルホリノエチル−アミン）−５−エトキシカ
ルボニル−４−チアゾリルツー１臭化水素酸塩、ｍ、ｐ
、 ｉ ６０＠（分解）、３−シアノ−５−［２−（Ｉ
Ｊ−２−Ｉ）−メトキシフェニル−エチル−Ｎ−２−モ
ルホリノエチル−アミノ）−５−エトキシカルボニル−
４−チアゾリル〕−１臭化水累酸塩、ｍ、ｐ、 １４５
°（分解）および ３−シアノ−５−（２−（Ｎ−２−（３，４−ジメトキ
シフェニル）−エチル−Ｎ−（２−モルホリノエチル−
アミン）−５−エトキシカルボニル−４−チアゾリル）
＋、 ｍ、ｐ、９５°。
次例は式Ｉの化合物またはそれらの生理学的に許容でき
る塩を含Ｍする入渠製剤に関する。
る塩を含Ｍする入渠製剤に関する。
例 Ａ
錠 剤：
６−シアノー５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチルフ
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
１ｋｊＬ％、乳糖４ｋｊ’ｓジャガイモデンプン１．２
Ｑ ；メルク０．２ ｋＪＬ２よびステアリン酸マグ
ネシウム［Ｌ１与の混合物を谷錠が活性化合物５０１１
９に官有するようにして、慣用の方法で圧縮して錠剤全
形成する。
ェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン
１ｋｊＬ％、乳糖４ｋｊ’ｓジャガイモデンプン１．２
Ｑ ；メルク０．２ ｋＪＬ２よびステアリン酸マグ
ネシウム［Ｌ１与の混合物を谷錠が活性化合物５０１１
９に官有するようにして、慣用の方法で圧縮して錠剤全
形成する。
例 Ｂ
例Ａと同様に圧縮によりａ剤を形成し、次いでショ糖、
ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントおよび着色
剤からなる被覆材によシ慣用の方法で被覆する。
ジャガイモデンプン、タルク、トラガカントおよび着色
剤からなる被覆材によシ慣用の方法で被覆する。
例 ０
カプセル剤：
３−シアノ−５−（８−カルバモイルイミダゾ［：１．
２−ａｌ −２−ピリジニル）−６−メチル−２−ピリ
ドン１ＱｋＩＰｉ硬質ゼラチンカプセル中に各カプセル
が活性化合物５Ｃ１ｙｋ含ｗ−ｒるようにして、慣用の
方法で充填する。
２−ａｌ −２−ピリジニル）−６−メチル−２−ピリ
ドン１ＱｋＩＰｉ硬質ゼラチンカプセル中に各カプセル
が活性化合物５Ｃ１ｙｋ含ｗ−ｒるようにして、慣用の
方法で充填する。
例 Ｄ
アンプル剤：
１．２−プロパンジオール３Ｄｔ中の６−ジアツー５−
（２−（ＩＪ−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエテル
アミノ）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリド
ンｊ ｋ！Ｐの溶液を濾過によシ殺函し、アンプルに充
填し、無凹下に密封する。谷アンプル剤は活性化合物２
０１１９ｆｔ含有する。
（２−（ＩＪ−エチル−Ｎ−２−ジメチルアミノエテル
アミノ）−４−チアゾリルクー６−メチル−２−ピリド
ンｊ ｋ！Ｐの溶液を濾過によシ殺函し、アンプルに充
填し、無凹下に密封する。谷アンプル剤は活性化合物２
０１１９ｆｔ含有する。
式Ｉの別の活性化合物および（または）それらの生理学
的に許容できる塩の１種また９２ａ以上を含有する錠剤
、被覆錠剤、カプセル剤またはアンプル剤を同様の方法
で得ることができる。
的に許容できる塩の１種また９２ａ以上を含有する錠剤
、被覆錠剤、カプセル剤またはアンプル剤を同様の方法
で得ることができる。
薬理学的活性
モルモットの単離した心房に対する正変力活性の評価Ｃ
Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ ％工Ｑ
％第１６２頁から誘導された方法を用いる〕において、
本発明による特徴をＭする代表的化合物はアムリノンに
比較して下記の相対活性度をＭすることが見い出された
： ローチアゾロ［４，５−ｆ）キノリン−７−オン
７０リドン ン
Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ ％工Ｑ
％第１６２頁から誘導された方法を用いる〕において、
本発明による特徴をＭする代表的化合物はアムリノンに
比較して下記の相対活性度をＭすることが見い出された
： ローチアゾロ［４，５−ｆ）キノリン−７−オン
７０リドン ン
Claims (4)
- （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はＨ、Ａまたはベンジルであり；Ｒ＾３は
Ｈ、ＣＮ、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡ、ＣＯＯ
ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５またはＮＨ＿２であり；Ｒ＾４は
Ｈ、Ａ、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、Ｏ
Ｈ、ＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−ＡまたはＮＲ＾
７Ｒ＾８であり；Ｒ＾５はＨ、Ｒ＾９−ＣＨＲ＾１＾０
−ＣＯ−、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＲ＾１＾０−ＣＯ−、Ａ
ｒあるいはＰｙ、または置換されていないか、あるいは
Ｒ＾１＾０および（または）Ｒ＾１＾１により単置換ま
たは多置換されているチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、イソオキサゾリルあるいはイミダゾピリジルで
あり；Ｒ＾６はＨ、ＡあるいはＣＯＯＡであるか、また
はＲ＾１＾０と一緒になって−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−基であり；Ａはアルキルであり；Ａ
ｒはフェニルであるかまたは１個〜３個のＡ、ＯＡ、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ＿３、ＯＨ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿
２、ＡＮＨ、Ａ＿２Ｎ、ＣＮ、ＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＡ、ＣＨ＿２ＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８、ＣＨ
＿２ＣＯＯＨ、ＣＨ＿２ＣＯＯＡ、ＯＣＨ＿２ＣＯＯＨ
、ＯＣＨ＿２ＣＯＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−Ａ
）ホスホノメチル、アルキルホスホノメチル、ジアルキ
ルホスホノメチル、ＡＯ−アルキル、ＡＳ−アルキル、
Ａｒ′、Ａｒ′Ｏ、Ａｒ′−チオアルキル、ヒドロキシ
アルキルおよび（または）イミダゾリルにより置換され
ているフェニルであり；Ａｒ′はフェニルまたはフルオ
ロフェニルであり；Ｐｙは２−、３−あるいは４−ピリ
ジルであるかまたは１個のＡ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、ＮＯ＿２、ＣＮ、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯＯＨ、Ｎ−オ
キシド酸素またはピリジルで置換されている２−、３−
あるいは４−ピリジルであり；Ｒ＾７はＨ、Ａ、アルケ
ニル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、Ａ
Ｏ−アルキル、Ａｒ、Ｐｙ、Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３Ｎ−
アルキル、Ａｒ−アルキル、Ａｒ−ヒドロキシアルキル
、インダニル、Ｐｙ−アルキル、１−Ｒ＾１＾４−ピペ
リジルまたは２−（４−メチル−５−イミダゾリルメチ
ルチオ）エチルであり；Ｒ＾８はＨ、Ａ、ヒドロキシア
ルキル、Ａｒ、Ａｒ−アルキル、Ｈ−ＣＯ−、Ａ−ＣＯ
−、Ａｒ−ＣＯ−、Ｐｙ−ＣＯ−、Ａｒ−アルキル−Ｃ
Ｏ−、ＣＯＯＡまたはＣＯＮＨＡであるか；またはＲ＾
７とＲ＾８とは一緒になってＡ＿２Ｎ−ＣＨ＝または３
〜５個のＣ原子を有するアルキレン基であって、このア
ルキレン基は、−Ｏ−あるいは−ＮＲ＾１＾５−により
中断されていてもよく、そして（または）１個または数
個のカルボニル酸素、Ａ、Ａｒ−アルキル、ＣＯＯＨ、
ＣＯＯＡまたはＡｒＣＨ＿２ＯＣＯ−により置換されて
いてもよく；Ｒ＾９はＨ、Ｈ−ＣＯ−、ＡＯ−ＣＯ−、
Ａ−ＣＯ−、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＯＡ、Ａ−ＣＯＯ−、
ＣＦ＿３ＣＯＯ−、Ａ−ＳＯ＿２−Ｏ−、Ａｒ−ＳＯ＿
２−Ｏ−、ＳＣＮ、２−イミダゾリルチオ、２−ベンズ
イミダゾリルチオ、Ａｒ−Ｃｏ−、Ｐｙ−ＣＯ−、フロ
イルまたはテノイルであり；Ｒ＾１＾０はＨあるいはＡ
であるか、またはＲ＾６と一緒になって−ＣＨ＿２ＣＨ
＿２−あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−基を表わし；Ｒ＾１＾１
はＨ、Ａ、アルケニル、ＡＯ−アルキル、Ｒ＾７Ｒ＾８
Ｎ−ＣＯ−、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ−ＣＯ−ＣＨ＿２−、ＡＯ
ＯＣ−ＣＨ＿２−、ＣＮ、ＣＮ−ＣＨ＿２−、Ａｒ、Ａ
ｒ−アルキル、ＡｒＯ−アルキル、ＡｒＳ−アルキル、
ＡｒＳＯ−アルキル、ＡｒＳＯ＿２−アルキル、Ａｒ−
アルキル−Ｏ−アルキル、Ａｒ−アルケニル、Ｐｙ、Ｐ
ｙ−アルキル、ピリミジル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ
、ＳＨ、ＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−Ａ、ＮＲ＾
７Ｒ＾８または２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−（
Ａ−ＣＯ）−５−Ａ−ピリジルであり；Ｒ＾１＾２およ
びＲ＾１＾３はそれぞれＨ、Ａ、Ａｒ−アルキル、Ｈ−
ＣＯ−、Ａ−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ−あるいはＡｒ−アル
キル−ＣＯ−であるか、または一緒になって４または５
個のＣ原子を有するアルキレン基であって、このアルキ
レン基は−Ｏ−または−ＮＲ＾１＾５−により中断され
ていてもよくそして（または）１個または数個のカルボ
ニル酸素、Ａ、Ａｒ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡま
たはＡｒ−ＣＨ＿２Ｏ−ＣＯ−で置換されていてもよく
；Ｒ＾１＾４はＨ、ホルミル、ＣＯＯＡまたはベンジル
であり；Ｒ＾１＾５はＨ、Ａ、ヒドロキシアルキル、ジ
ヒドロキシアルキル、Ａ＿２Ｎ−アルキル、Ａ−ＣＯ−
、Ａｒ、チエニル、Ａｒ−アルキル、Ｒ＾１＾２Ｒ＾１
＾３Ｎ−ＣＯ−ＣＨ＿２−、Ａｒ−ＣＯ−、フロイル、
テノイル、Ｈ＿２Ｎ−ＣＯ−、ＡＮＨ−ＣＯ−、ＡｒＮ
Ｈ−ＣＯ−またはＡ−ＣＯＯ−アルキルであり；前記の
アルキル基およびアルケニル基はそれぞれ６個までのＣ
原子を含有するものであり；そしてさらにまた、（ａ）
基Ｒ＾３〜Ｒ＾６のうち２個だけがＨであることができ
；（ｂ）Ｒ＾５は同時にＲ＾４がＡｒ−アルキルまたは
ＮＲ＾７Ｒ＾８である場合にはＨだけであることができ
；（ｃ）Ｒ＾５は同時にＲ＾４がＡ、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝
ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ
＿２−ＡまたはＮＲ＾７Ｒ＾８であり、そして（または
）Ｒ＾６がＣＯＯＡである場合には、Ａｒ、Ｐｙ、置換
されていないチアゾリル、置換されていないイミダゾリ
ル、置換されていないピラゾリルまたは置換されていな
いイソオキサゾリルであることができるだけであり；（
ｄ）Ｒ＾５は同時にＲ＾４がＡ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、
Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−Ａ
またはＮＲ＾７Ｒ＾８であり、そして（または）Ｒ＾６
がＣＯＯＡである場合には、ＣＨ＿３−ＣＯ−またはＡ
−ＣＨ＿２−ＣＯ−であることができるだけであり；（
ｅ）Ｒ＾５とＲ＾６とは、同時にＲ＾３がＣＮ、ＣＯＯ
Ｈ、ＣＯＯＡ、ＣＯＯＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５またはＮＨ
＿２であり、そして（または）Ｒ＾４がＡ、Ａ＿２Ｎ−
ＣＨ＝ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ、ＳＯ−Ａ
、ＳＯ＿２−ＡまたはＮＲ＾７Ｒ＾８である場合には、
一緒になって−ＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−である
ことができるだけである〕 で示されるピリドン化合物並びに式 I の化合物の相当
するラクチムエステル化合物および塩。 - （２）ａ）３−シアノ−１，２，５，６，７，８−ヘキ
サヒドロキノリン−２，５−ジオン； ｂ）３−シアノ−５−ブロモアセチル−６ −メチル−２−ピリドン； ｃ）３−シアノ−５−クロロアセチル−６ −メチル−２−ピリドン； ｄ）３−シアノ−５−（２−ブロモプロピ オニル）−６−メチル−２−ピリドン； ｅ）３−シアノ−５−（２−クロロプロピ オニル）−６−メチル−２−ピリドン； ｆ）３−シアノ−５−ブロモアセチル−６ −エチル−２−ピリドン； ｇ）３−シアノ−５−クロロアセチル−６ −エチル−２−ピリドン； ｈ）３−シアノ−６−ブロモ−１，２，５，６，７，８
−ヘキサヒドロキノリン−２，５−ジオン；ｉ）３−シ
アノ−６−クロロ−１，２，５，６，７，８−ヘキサヒ
ドロキノリン−２，５−ジオン；ｊ）３−シアノ−５−
〔２−（３−ピリジル）−４−チアゾリル〕−６−メチ
ル−２−ピリドン； ｋ）３−シアノ−５−（２−ｐ−ジエチルホスホノメチ
ルフェニル−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリ
ドン； ｌ）３−シアノ−５−（２−ｐ−メトキシアニリノ−４
−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン； ｍ）３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルホルムアミド−
４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピリドン； ｎ）３−シアノ−５−（２−Ｎ−ベンジル アセトアミド−４−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン； ｏ）３−シアノ−５−（２−Ｎ−エチルプ ロピオンアミド−４−チアゾリル）−６−メチル−２−
ピリドン； ｐ）３−シアノ−５−（２−アセトアミド −４−メチル−５−チアゾリル）−６−メチル−２−ピ
リドン； ｑ）３−シアノ−５−（８−カルバモイル イミダゾ〔１，２−ａ〕−２−ピリジニル）−６−メチ
ル−２−ピリドン； ｒ）２−ジメチルアミノ−８−シアノ−６，７−ジヒド
ロチアゾ〔４，５−ｆ〕−７−キノリノン；または ｓ）３−シアノ−５−（２−ジメチルアミ ノメチレンアミノ−４−チアゾリル）−６−メチル−２
−ピリドン である特許請求の範囲第１項の化合物。 - （３）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はＨ、Ａまたはベンジルであり；Ｒ＾３は
Ｈ、ＣＮ、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡ、ＣＯＯ
ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５またはＮＨ＿２であり；Ｒ＾４は
Ｈ、Ａ、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、Ｏ
Ｈ、ＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−ＡまたはＮＲ＾
７Ｒ＾８であり；Ｒ＾５はＨ、Ｒ＾９−ＣＨＲ＾１＾０
−ＣＯ−、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＲ＾１＾０−ＣＯ−、Ａ
ｒあるいはＰｙ、または置換されていないか、あるいは
Ｒ＾１＾０および（または）Ｒ＾１＾１により単置換ま
たは多置換されているチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、イソオキサゾリルあるいはイミダゾピリジルで
あり；Ｒ＾６はＨ、ＡあるいはＣＯＯＡであるか、また
はＲ＾１＾０と一緒になって−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−基であり；Ａはアルキルであり；Ａ
ｒはフェニルであるかまたは１個〜３個のＡ、ＯＡ、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ＿３、ＯＨ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿
２、ＡＮＨ、Ａ＿２Ｎ、ＣＮ、ＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＡ、ＣＨ＿２ＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８、ＣＨ
２ＣＯＯＨ、ＣＨ＿２ＣＯＯＡ、ＯＣＨ＿２ＣＯＯＨ、
ＯＣＨ＿２ＣＯＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２Ａ、ホ
スホノメチル、アルキルホスホノメチル、ジアルキルホ
スホノメチル、 ＡＯ−アルキル、ＡＳ−アルキル、Ａｒ′、Ａｒ′Ｏ、
Ａｒ′−チオアルキル、ヒドロキシアルキルおよび（ま
たは）イミダゾリルにより置換されているフェニルであ
り；Ａｒ′はフェニルまたはフルオロフェニルであり；
Ｐｙは２−、３−あるいは４−ピリジルであるかまたは
１個のＡ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ＿２、ＣＮ
、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯＯＨ、Ｎ−オキシド酸素またはピ
リジルで置換されている２−、３−あるいは４−ピリジ
ルであり；Ｒ＾７はＨ、Ａ、アルケニル、ヒドロキシア
ルキル、ジヒドロキシアルキル、ＡＯ−アルキル、Ａｒ
、Ｐｙ、Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３Ｎ−アルキル、Ａｒ−ア
ルキル、Ａｒ−ヒドロキシアルキル、インダニル、Ｐｙ
−アルキル、１−Ｒ＾１＾４−ピペリジルまたは２−（
４−メチル−５−イミダゾリルメチルチオ）エチルであ
り；Ｒ＾８はＨ、Ａ、ヒドロキシアルキル、Ａｒ、Ａｒ
−アルキル、Ｈ−ＣＯ−、Ａ−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ−、
Ｐｙ−ＣＯ−、Ａｒ−アルキル−ＣＯ−、ＣＯＯＡまた
はＣＯＮＨＡであるか；またはＲ＾７とＲ＾８とは一緒
になってＡ＿２Ｎ−ＣＨ＝または３〜５個のＣ原子を有
するアルキレン基であって、このアルキレン基は、−Ｏ
−あるいは−ＮＲ＾１＾５−により中断されていてもよ
く、そして（または）１個または数個のカルボニル酸素
、Ａ、Ａｒ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡまたはＡｒ
ＣＨ＿２ＯＣＯ−により置換されていてもよく；Ｒ＾９
はＨ、Ｈ−ＣＯ−、ＡＯ−ＣＯ−、Ａ−ＣＯ−、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＯＨ、ＯＡ、Ａ−ＣＯＯ−、ＣＦ＿３ＣＯＯ−、
Ａ−ＳＯ＿２−Ｏ−、Ａｒ−ＳＯ＿２−Ｏ−、ＳＣＮ、
２−イミダゾリルチオ、２−ベンズイミダゾリルチオ、
Ａｒ−ＣＯ−、Ｐｙ−ＣＯ−、フロイルまたはテノイル
であり；Ｒ＾１＾０はＨあるいはＡであるか、またはＲ
＾６と一緒になって−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−あるいは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−基を表わし；Ｒ＾１＾１はＨ、Ａ、アルケニ
ル、ＡＯ−アルキル、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ−ＣＯ−、Ｒ＾７
Ｒ＾８Ｎ−ＣＯ−ＣＨ＿２−、ＡＯＯＣ−ＣＨ＿２−、
ＣＮ、ＣＮ−ＣＨ＿２−、Ａｒ、Ａｒ−アルキル、Ａｒ
Ｏ−アルキル、ＡｒＳ−アルキル、ＡｒＳＯ−アルキル
、ＡｒＳＯ＿２−アルキル、Ａｒ−アルキル−Ｏ−アル
キル、Ａｒ−アルケニル、Ｐｙ、Ｐｙ−アルキル、ピリ
ミジル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＯＡ、ＳＡ
、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−Ａ、ＮＲ＾７Ｒ＾８または２−
オキソ−１，２−ジヒドロ−４−（Ａ−ＣＯ）−５−Ａ
−ピリジルであり；Ｒ＾１＾２およびＲ＾１＾３はそれ
ぞれＨ、Ａ、Ａｒ−アルキル、Ｈ−ＣＯ−、Ａ−ＣＯ−
、Ａｒ−ＣＯ−あるいはＡｒ−アルキル−ＣＯ−である
か、または一緒になって４または５個のＣ原子を有する
アルキレン基であって、このアルキレン基は−Ｏ−また
は−ＮＲ＾１＾５−により中断されていてもよく、そし
て（または）１個または数個のカルボニル酸素、Ａ、Ａ
ｒ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡまたはＡｒ−ＣＨ＿
２Ｏ−ＣＯ−で置換されていてもよく；Ｒ＾１＾４はＨ
、ホルミル、ＣＯＯＡまたはベンジルであり；Ｒ＾１＾
５はＨ、Ａ、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキ
ル、Ａ＿２Ｎ−アルキル、Ａ−ＣＯ−、Ａｒ、チエニル
、Ａｒ−アルキル、Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３Ｎ−ＣＯ−Ｃ
Ｈ＿２−、Ａｒ−ＣＯ−、フロイル、テノイル、Ｈ＿２
Ｎ−ＣＯ−、ＡＮＨ−ＣＯ−、ＡｒＮＨ−ＣＯ−または
Ａ−ＣＯＯ−アルキルであり；前記のアルキル基および
アルケニル基はそれぞれ６個までのＣ原子を含有するも
のであり；そしてさらにまた、（ａ）基Ｒ＾３〜Ｒ＾６
のうち２個だけがＨであることができ；（ｂ）Ｒ＾５は
同時にＲ＾４がＡｒ−アルキルまたはＮＲ＾７Ｒ＾８で
ある場合には、Ｈであることができるだけであり；（Ｃ
）Ｒ＾５は同時にＲ＾４がＡ、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−
、Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−
ＡまたはＮＲ＾７Ｒ＾８であり、そして（または）Ｒ＾
６がＣＯＯＡである場合には、Ａｒ、Ｐｙ、置換されて
いないチアゾリル、置換されていないイミダゾリル、置
換されていないピラゾリルまたは置換されていないイソ
オキサゾリルであることができるだけであり；（ｄ）Ｒ
＾５は同時にＲ＾４がＡ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ａｒ−
アルキル、ＯＨ、ＯＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−Ａまたは
ＮＲ＾７Ｒ＾８であり、そして（または）Ｒ＾６がＣＯ
ＯＡである場合には、ＣＨ＿３−ＣＯ−またはＡ−ＣＨ
＿２−ＣＯ−であることができるだけであり；（ｅ）Ｒ
＾５とＲ＾６とは、同時にＲ＾３がＣＮ、ＣＯＯＨ、Ｃ
ＯＯＡ、ＣＯＯＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５またはＮＨ＿２で
あり、そして（または）Ｒ＾４がＡ、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝
ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ
＿２−ＡまたはＮＲ＾７Ｒ＾８である場合には、一緒に
なって−ＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−であることが
できるだけである〕 で示されるピリドン化合物並びに式 I の化合物の相当
するラクチムエステル化合物および塩基性である化合物
の酸付加塩の製造方法であって、 ３、１：式II Ｒ＾６ＣＯ−ＣＨＲ＾５−ＣＯ−Ｒ＾４（II）（式中Ｒ
＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６は前記の意味を有する）のジ
カルボニル化合物またはその反応性誘導体の１種を式I
II Ｒ＾１＾６−ＣＨ＿２−Ｒ＾３（III） （式中Ｒ＾１＾６はＲ＾１ＮＨＣＯ−またはＣＮであり
、そしてＲ＾１およびＲ＾３は前記の意味を有する）の
化合物と反応させるか；または ３、２：式IV Ｒ＾５−ＣＨ＿２−ＣＲ＾４＝ＣＲ＾３−ＣＯＮＨ＿２
（IV）（式中Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は前記の意味
を有する）のアミド化合物またはその反応性誘導体の１
種を式Ｖ Ｘ−ＣＲ＾６（ＯＡ）＿２（Ｖ） （式中ＸはＡＯまたはＡ＿２Ｎであり、そしてＲ＾６お
よびＡは前記の意味を有する）の化合物と反応させるか
；または ３、３：式VI Ｒ＾６−ＣＯ−ＣＨ＿２−Ｒ＾５（VI） （式中Ｒ＾５およびＲ＾６は前記の意味を有する）のケ
トン化合物またはその反応性誘導体の１種を式VII Ｚ＝Ｃ＝Ｃ（ＣＮ）−Ｒ＾１＾６（VII） 〔式中Ｚは（ＡＳ）＿２または（Ｈ、Ｙ）であり、そし
てＹはＨＯ、ＡＯ、Ａ−ＣＯ−Ｏ−、Ａｒ−ＳＯ＿２−
Ｏ−、Ａ＿２ＮまたはＨ＿２Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−であり、
そしてＡ、ＡｒおよびＲ＾１＾６は前記の意味を有する
〕のニトリル化合物と反応させるか；そして（または） ３．４：式 I のケトン化合物（Ｒ＾５＝Ｒ＾１＾０−
ＣＨ＿２−ＣＯ−）を、３、４、１：ハロゲン化して式
I のハロケトン化合物（Ｒ＾５＝Ｃｌ−ＣＨＲ＾１＾
０−ＣＯ−またはＢｒ−ＣＨＲ＾１＾０−ＣＯ−である
）を生成させるか、または３、４、２：式Ｒ＾１＾７−
ＣＯＯＡのエステル（ここでＲ＾１＾７はＨ、ＡＯ、Ａ
、Ａｒ、Ｐｙ、フリルまたはチエニルである）と縮合さ
せて式 I のジカルボニル化合物（Ｒ＾５＝Ｒ＾１＾７
−ＣＯ−ＣＨＲ＾１＾０−ＣＯ−）を生成させるか；そ
して（または） ３、５：式 I のハロケトン化合物（Ｒ＾５＝Ｃｌ−Ｃ
ＨＲ＾１＾０−ＣＯ−またはＢｒ−ＣＨＲ＾１＾０−Ｃ
Ｏ−）を、３、５、１：式Ｒ＾１＾８−Ｈ（ここでＲ＾
１＾８はＯＨ、ＯＡ、Ａ−ＣＯＯ−またはＳＣＮである
）の化合物またはその反応性誘導体の１種と反応させて
式 I の化合物（Ｒ＾５＝Ｒ＾１＾８−ＣＨＲ＾１＾０
−ＣＯ−）を生成させるか、または３、５、２：式Ｒ＾
１＾１−ＣＳ−ＮＨ＿２またはその反応性誘導体の１種
と反応させて式 I のチアゾール誘導体 〔Ｒ＾５＝置換されていないか、または１個あるいは数
個のＲ＾１＾０および（または）Ｒ＾１＾１で置換され
ている〕を生成させるか、または３、５、３：式Ｒ＾１
＾９−ＳＭ（ここでＲ＾１＾９は２−イミダゾリニルチ
オまたは２−ベンズイミダゾリルチオである）の化合物
またはその反応性誘導体の１種と反応させて式 I の化
合物（Ｒ＾５＝Ｒ＾１＾９−ＣＨＲ＾１＾０−ＣＯ−）
を生成させるか、または３、５、４：式 Ｈ＿２Ｎ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ＾７Ｒ＾８（ここでＲ＾
７およびＲ＾８は前記の意味を有する）のグアニジン化
合物またはその反応性誘導体と反応させて式 I の化合
物（Ｒ＾５＝２−ＮＲ＾７Ｒ＾８−４−イミダゾリル）
を生成させるか、または３、５、５：式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中Ｒ＾１＾１は前記の意味を有する）の２−アミノ
ピリジン誘導体と反応させて式 I のイミダゾピリジン
誘導体〔Ｒ＾５＝置換されていないかまたは１個または
数個のＲ＾１＾０および（または）Ｒ＾１＾１で置換さ
れているイミダゾ〔１，２−ａ〕−２−ピリジニル〕を
生成させるか；または ３、６：式 I の化合物（Ｒ＾５＝ＨＯ−ＣＨＲ＾１＾
０−ＣＯ−）を式Ｒ＾２＾０−Ｈ（ここでＲ＾２＾０は
Ａ−ＣＯＯ−、ＣＦ＿３−ＣＯＯ−、Ａ−ＳＯ＿２−Ｏ
−またはＡｒ−ＳＯ＿２−Ｏ−である）の化合物または
その反応性誘導体の１種と反応させて式 I の化合物（
Ｒ＾５＝Ｒ＾２＾０−ＣＨＲ＾１＾０−ＣＯ−）を生成
させるか；または ３、７：式 I の１，３−ジカルボニル化合物（Ｒ＾５
＝Ｒ＾１＾７−ＣＯ−ＣＨＲ＾１＾０−ＣＯ−）を、３
、７、１：式Ｒ＾１＾１−ＮＨ−ＮＨ＿２のヒドラジン
誘導体と反応させて式 I のピラゾール誘導体〔Ｒ＾５
＝置換されていないか、または１個あるいは数個のＲ＾
１＾０および（または）Ｒ＾１＾１で置換されているピ
ラゾリル〕を生成させるか、または３、７、２：ヒドロ
キシアミンと反応させて式 I のイソキサゾール誘導体
〔Ｒ＾５＝置換されていないかまたは１個あるいは数個
のＲ＾１＾０および（または）Ｒ＾１＾１で置換されて
いるイソオキサゾリル〕を生成させるか；または ３、８：式 I のカルボニル化合物（Ｒ＾５＝Ｒ＾２＾
１−ＣＨＲ＾１＾０−ＣＯ−、Ｒ＾２＾１＝Ｃｌ、Ｂｒ
、Ａ−ＣＯＯ−、ＣＦ＿３ＣＯＯ−、Ａ−ＳＯ＿２−Ｏ
−またはＡｒ−ＳＯ＿２−Ｏ−）を式Ｒ＾１＾１−Ｃ（
−ＮＨ）−ＮＨ＿２のアミジン誘導体と反応させて式
I のイミダゾール誘導体〔Ｒ＾５＝置換されていないか
、または１個あるいは数個のＲ＾１＾０および（または
）Ｒ＾１＾１で置換されているイミダゾリル〕を生成さ
せるか、そして（または）式 I の化合物中の基Ｒ＾１
、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５および（または）Ｒ＾６の１
個または２個以上を別の基Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ
＾５および（または）Ｒ＾６に、下記３、９〜３、２１
の方法により変換するか； ３、９：１級または２級アミノ基のアルキル化、ベンジ
ル化またはアシル化そして（または） ３、１０：ＣＮ基のＣＯＮＨ＿２基あるいはＣＯＯＨ基
への変換またはカルバモイル基あるいはＣＯＯＡ基のＣ
ＯＯＨ基への変換またはラクチムエステルの遊離ピリド
ンへの変換そして（または）ジアルキルホスホノ基のア
ルキルホスホノ基あるいはホスホノ基への変換、あるい
はアルキルホスホノ基のホスホノ基への変換、そして（
または）チオエーテル基のＯＨ基への変換、そして（ま
たは）Ｎ−アシル基のＮＨ基への加水分解；そして（ま
たは） ３、１１：アンモニアあるいは式ＨＮＲ＾７Ｒ＾８のア
ミンの使用によるチオエーテル基のＮＲ＾７Ｒ＾８基へ
の変換；そして（または） ３、１２：アルコールまたはその反応性誘導体の１種を
用いるチオエーテル、基のＡＯ基への変換；そして（ま
たは） ３、１３：ＣＯＯＨ基の脱カルボキシル化；そして（ま
たは） ３、１４：−ＣＨ−ＣＨ−基の脱水素による−Ｃ＝Ｃ−
基の生成；そして（または） ３、１５：チオエーテル基のスルホキシド基またはスル
ホン基への酸化；そして（または）３、１６：ＣＯＯＨ
またはホスホン酸基のエステル化；そして（または） ３、１７：Ｎ−オキシド基の相当する３級アミノ基への
還元；そして（または） ３、１８：式Ａ＿２Ｎ−ＣＨ（ＯＡ）＿２のアミドアセ
タールとの縮合による２個のＨ原子の基Ａ＿２Ｎ−ＣＨ
＝による置換；そして（または） ３、１９：式 I の化合物（Ｒ＾５＝２−Ｒ＾１＾１−
５−Ｈ−４−チアゾリル、Ｒ＾６＝ＣＨ＿３）のギ酸誘
導体との反応による、式 I の化合物（Ｒ＾５＝２−Ｒ
＾１＾１−５−Ｒ＾１＾０−４−チアゾリル、Ｒ＾６と
Ｒ＾１＾０とは一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−である）の
生成；そして（または） ３、２０：アルデヒドとの縮合による２個のＨ原子の基
Ａｒ−ＣＨ＝による置換；そして（または）３、２１：
ハロゲンおよび強塩基での処理によるカルバモイル基の
アミノ基への変換； そして（または） 式 I の化合物を酸で処理することによりそ の酸付加塩の１種に変換することを特徴とする、式 I
で表わされるピリドン化合物の製造方法。 - （４）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はＨ、Ａまたはベンジンであり；Ｒ＾３は
Ｈ、ＣＮ、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡ、ＣＯＯ
ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５またはＮＨ＿２であり；Ｒ＾４は
Ｈ、Ａ、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ｎ−アルキル、ＯＨ
、ＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−Ａ、またはＮＲ＾
７Ｒ＾８であり；Ｒ＾５はＨ、Ｒ＾９−ＣＨＲ＾１＾０
−ＣＯ−、Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＲ＾１＾０−ＣＯ−、Ａ
ｒあるいはＰｙ、または置換されていないか、あるいは
Ｒ＾１＾０および（または）Ｒ＾１＾１により単置換ま
たは多置換されているチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、イソオキサゾリルあるいはイミダゾピリジルで
あり；Ｒ＾６はＨ、ＡあるいはＣＯＯＡであるか、また
はＲ＾１＾０と一緒になって−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−基であり；Ａはアルキルであり；Ａ
ｒはフェニルであるかまたは１個〜３個のＡ、ＯＡ、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ＿３、ＯＨ、ＮＯ＿２、ＮＨ＿
２、ＡＮＨ、Ａ＿２Ｎ、ＣＮ、ＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＡ、ＣＨ＿２ＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８、ＣＨ
＿２ＣＯＯＨ、ＣＨ＿２ＣＯＯＡ、ＯＣＨ＿２ＣＯＯＨ
、ＯＣＨ＿２ＣＯＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２Ａ、
ホスホノメチル、アルキルホスホノメチル、ジアルキル
ホスホノメチル、ＡＯ−アルキル、ＡＳ−アルキル、Ａ
ｒ′、Ａｒ′Ｏ、Ａｒ′−チオアルキル、ヒドロキシア
ルキルおよび（または）イミダゾリルにより置換されて
いるフェニルであり；Ａｒ′はフェニルまたはフルオロ
フェニルであり；Ｐｙは２−、３−あるいは４−ピリジ
ルであるかまたは１個のＡ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
、ＮＯ＿２、ＣＮ、ＣＯＮＨ＿２、ＣＯＯＨ、Ｎ−オキ
シド酸素またはピリジルで置換されている２−、３−あ
るいは４−ピリジルであり；Ｒ＾７はＨ、Ａ、アルケニ
ル、ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシアルキル、ＡＯ
−アルキル、Ａｒ、Ｐｙ、Ｒ＾１＾２Ｒ＾１＾３Ｎ−ア
ルキル、Ａｒ−アルキル、Ａｒ−ヒドロキシアルキル、
インダニル、Ｐｙ−アルキル、１−Ｒ＾１＾４−ピペリ
ジルまたは２−（４−メチル−５−イミダゾリルメチル
チオ）エチルであり；Ｒ＾８はＨ、Ａ、ヒドロキシアル
キル、Ａｒ、Ａｒ−アルキル、Ｈ−ＣＯ−、Ａ−ＣＯ−
、Ａｒ−ＣＯ−、Ｐｙ−ＣＯ−、Ａｒ−アルキル−ＣＯ
−、ＣＯＯＡまたはＣＯＮＨＡであるか；またはＲ＾７
とＲ＾８とは一緒になってＡ＿２Ｎ−ＣＨ＝または３〜
５個のＣ原子を有するアルキレン基であって、このアル
キレン基は、−Ｏ−あるいは、−ＮＲ＾１＾５−により
中断されていてもよく、そして（または）１個または数
個のカルボニル酸素、Ａ、Ａｒ−アルキル、ＣＯＯＨ、
ＣＯＯＡまたはＡｒＣＨ＿２ＯＣＯ−により置換されて
いてもよく；Ｒ＾９はＨ、Ｈ−ＣＯ−、ＡＯ−ＣＯ−、
Ａ−ＣＯ−、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＯＡ、Ａ−ＣＯＯ−、
ＣＦ＿３ＣＯＯ−、Ａ−ＳＯ＿２−Ｏ−、Ａｒ−ＳＯ＿
２−Ｏ−、ＳＣＮ、２−イミダゾリルチオ、２−ベンズ
イミダゾリルチオ、Ａｒ−ＣＯ−、Ｐｙ−ＣＯ−、フロ
イルまたはテノイルであり；Ｒ＾１＾０はＨあるいはＡ
であるか、またはＲ＾６と一緒になって−ＣＨ＿２ＣＨ
＿２−あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−基を表わし；Ｒ＾１＾１
はＨ、Ａ、アルケニル、ＡＯ−アルキル、Ｒ＾７Ｒ＾８
Ｎ−ＣＯ−、Ｒ＾７Ｒ＾８Ｎ−ＣＯ−ＣＨ＿２−、ＡＯ
ＯＣ−ＣＨ＿２−、ＣＮ、ＣＮ−ＣＨ＿２−、Ａｒ、Ａ
ｒ−アルキル、ＡｒＯ−アルキル、ＡｒＳ−アルキル、
ＡｒＳＯ−アルキル、ＡｒＳＯ＿２−アルキル、Ａｒ−
アルキル−Ｏ−アルキル、Ａｒ−アルケニル、Ｐｙ、Ｐ
ｙ−アルキル、ピリミジル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ
、ＳＨ、ＯＡ、ＳＡ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−Ａ、ＮＲ＾
７Ｒ＾８または２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−（
Ａ−ＣＯ）−５−Ａ−ピリジルであり；Ｒ＾１＾２およ
びＲ＾１＾３はそれぞれＨ、Ａ、Ａｒ−アルキル、Ｈ−
ＣＯ−、Ａ−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ−あるいはＡｒ−アル
キル−ＣＯ−であるか、または一緒になって４または５
個のＣ原子を有するアルキレン基であって、このアルキ
レン基は−Ｏ−または−ＮＲ＾１＾５−により中断され
ていてもよく、そして（または）１個または数個のカル
ボニル酸素、Ａ、Ａｒ−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡ
またはＡｒ−ＣＨ＿２Ｏ−ＣＯ−で置換されていてもよ
く；Ｒ＾１＾４はＨ、ホルミル、ＣＯＯＡまたはベンジ
ルであり；Ｒ＾１＾５はＨ、Ａ、ヒドロキシアルキル、
ジヒドロキシアルキル、Ａ＿２Ｎ−アルキル、Ａ−ＣＯ
−、Ａｒ、チエニル、Ａｒ−アルキル、Ｒ＾１＾２Ｒ＾
１＾３Ｎ−ＣＯ−ＣＨ＿２−、Ａｒ−ＣＯ−、フロイル
、テノイル、Ｈ＿２Ｎ−ＣＯ−、ＡＮＨ−ＣＯ−、Ａｒ
ＮＨ−ＣＯ−、またはＡ−ＣＯＯ−アルキルであり；前
記のアルキル基およびアルケニル基はそれぞれ６個まで
のＣ原子を含有するものであり；そしてさらにまた、（
ａ）基Ｒ＾３〜Ｒ＾６のうち２個だけがＨであることが
でき；（ｂ）Ｒ＾５は同時にＲ＾４がＡｒ−アルキルま
たはＮＲ＾７Ｒ＾８である場合にはＨであることができ
るだけであり；（ｃ）Ｒ＾５は同時にＲ＾４がＡ、Ａ＿
２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ、Ｓ
Ｏ−Ａ、ＳＯ＿２−ＡまたはＮＲ＾７Ｒ＾８でありそし
て（または）Ｒ＾６がＣＯＯＡである場合には、Ａｒ、
Ｐｙ、置換されていないチアゾリル、置換されていない
イミダゾリル、置換されていないピラゾリルまたは置換
されていないイソオキサゾリルであることができるだけ
であり；（ｄ）Ｒ＾５は同時にＲ＾４がＡ＿２Ｎ−ＣＨ
＝ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ、ＳＯ−Ａ、Ｓ
Ｏ＿２−ＡまたはＮＲ＾７Ｒ＾８であり、そして（また
は）Ｒ＾６がＣＯＯＡである場合には、ＣＨ＿３−ＣＯ
−またはＡ−ＣＨ＿２−ＣＯ−であることができるだけ
であり；（ｅ）Ｒ＾５とＲ＾６とは、同時にＲ＾３がＣ
Ｎ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＡ、ＣＯＯＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５
またはＮＨ＿２であり、そして（または）Ｒ＾４がＡ、
Ａ＿２Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、Ａｒ−アルキル、ＯＨ、ＯＡ
、ＳＯ−Ａ、ＳＯ＿２−ＡまたはＮＲ＾７Ｒ＾８である
場合には、一緒になって−ＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−であることができるだけである〕 で示されるピリドン化合物および（または）相当するラ
クチムエステル化合物および（または）その生理学的に
許容できる塩の少なくとも１種を含有することを特徴と
する医薬製剤。
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