JPS61106561A - シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤Info
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- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、シクロヘキセノン誘導体、その製法並びに該
化合物を含有する除草剤に関する。
化合物を含有する除草剤に関する。
従来の技術
ドイツ連邦共和国特許出願公開第３１２１３５５号明細
書、同第３１２３３１２号明細書及び同第３２３９０７
１号明細書から、除草剤としで有効である一連のシクロ
ヘキセノン誘導体が公知である。
書、同第３１２３３１２号明細書及び同第３２３９０７
１号明細書から、除草剤としで有効である一連のシクロ
ヘキセノン誘導体が公知である。
発明が解決しようとする問題点
婦 ＊＊″Ａ０１°“、 ｌ！ＬＦｒｌＪ、： １
．−ｃＨ％ｆｚｆｔｒｍ＊＊を提供することであった。
．−ｃＨ％ｆｚｆｔｒｍ＊＊を提供することであった。
問題点を解決するための手段
ところで、一般式１：
〔式中。
Ｒ１は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基を表わし。
キシカルボニル基を表わし。
Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
。
。
Ｐは５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、０゜Ｓの群
から選択される１〜３個の複素原子、場合により２個ま
での二重結合及び場合により０１−４ ”’アルキル基
１ａ１−４−アルコキシ基、ハロゲン原子。
から選択される１〜３個の複素原子、場合により２個ま
での二重結合及び場合により０１−４ ”’アルキル基
１ａ１−４−アルコキシ基、ハロゲン原子。
トリフルオルメチル基、−４−アルフキジメチル基１ａ
、＋４−アルキルチオメチル基、ビニル基又はフェニル
基の群から成る２個までの置換基を含有 ・し。
、＋４−アルキルチオメチル基、ビニル基又はフェニル
基の群から成る２個までの置換基を含有 ・し。
かは１又は２個の同じか又は異なった拶素原子。
又はＮ、０，３．Ｓｏ及びＳｏ、の群から選択される環
員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、かつ
場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個の
アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても
よい５〜７員の複素環、又は式■： で示される基又は式■ａ： で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
，Ｓ、Ｓｏ又はＳ０２を表わす〕で示されるシクロヘキ
セノン誘導体及び該化合物の塩が見い出された。
員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、かつ
場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個の
アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても
よい５〜７員の複素環、又は式■： で示される基又は式■ａ： で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
，Ｓ、Ｓｏ又はＳ０２を表わす〕で示されるシクロヘキ
セノン誘導体及び該化合物の塩が見い出された。
新規シクロヘキセノン誘導体は、特に良好な。
大抵の場合また種特有の除草作用を示す。
式Ｉの化合物は多数の互変異性で生成することができ、
これらは全て特許請求の範囲に包含される： 式！中のＲ１は、水素原子又は１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル又はブト
キシカルボニルを表わす。有利な基Ｒ１はメトキシカル
ボニル及び特に水素原子である。
これらは全て特許請求の範囲に包含される： 式！中のＲ１は、水素原子又は１〜４個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル又はブト
キシカルボニルを表わす。有利な基Ｒ１はメトキシカル
ボニル及び特に水素原子である。
式Ｉ中のＲ２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル。
１−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチル又
はｔ−ブチルを表わし、この場合には２又は３個の炭素
原子を有する基が有利である。
はｔ−ブチルを表わし、この場合には２又は３個の炭素
原子を有する基が有利である。
置換基蔚は群Ｎ、Ｏ，Ｓの１〜３個の神前原子を有する
５員の複素環式環であり、この場合環内に２個よりも多
い酸素原子又は１佃よりも多い硫黄原子を有する複素環
は除外されている。複素環式環は２個までの二重結合及
び最高２個の置換基例えば０１−４−アルキルｌ ａｔ
−４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオルメチルＩ
０１．４−アルコキシメチルｌ ａ、＋４−アルキ
ルチオメチル、ビニル又ハフェニルを有していてもよい
。特に好ましい作用を惹起するような置換基の例は、７
ランー２−イル。
５員の複素環式環であり、この場合環内に２個よりも多
い酸素原子又は１佃よりも多い硫黄原子を有する複素環
は除外されている。複素環式環は２個までの二重結合及
び最高２個の置換基例えば０１−４−アルキルｌ ａｔ
−４−アルコキシ、ハロゲン、トリフルオルメチルＩ
０１．４−アルコキシメチルｌ ａ、＋４−アルキ
ルチオメチル、ビニル又ハフェニルを有していてもよい
。特に好ましい作用を惹起するような置換基の例は、７
ランー２−イル。
テトラヒドロ７ランー２−イ／Ｉ／、１，３−ジオキソ
ラン〜２−イル、２−フェニル−１，３−’；ｔキソラ
ンー２−イル、２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル、４．５−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イル、２−ビニル−３１，３〜ジオキソラン−
４−イル、３−７ｚニルト １ −イ′キサシー′−５−イ′・ ３−′チ′−４Ｖ
キサゾールー５−イル、３−メトキシメチル−インキサ
シ−ルー５−イル、５−クロルナエン−２−イル、２−
クロルチエン−３−イル、３．５−ジクロルナエン−２
−イル、２．５−ジクロルナエン−３−イル、２．３−
ジクロルナエン−４−イル、２−クロルナエン−４−イ
ル、２−イソプロピル−１，３，４−オキサジアゾール
−５−イル、２−メチル−１，３，４−チアジアゾール
−５−イル、５−クロル−１，２，３−チアジアゾール
−４−イル、チエン−２−イル及びチエン−３−イルで
ある。
ラン〜２−イル、２−フェニル−１，３−’；ｔキソラ
ンー２−イル、２．２−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル、４．５−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イル、２−ビニル−３１，３〜ジオキソラン−
４−イル、３−７ｚニルト １ −イ′キサシー′−５−イ′・ ３−′チ′−４Ｖ
キサゾールー５−イル、３−メトキシメチル−インキサ
シ−ルー５−イル、５−クロルナエン−２−イル、２−
クロルチエン−３−イル、３．５−ジクロルナエン−２
−イル、２．５−ジクロルナエン−３−イル、２．３−
ジクロルナエン−４−イル、２−クロルナエン−４−イ
ル、２−イソプロピル−１，３，４−オキサジアゾール
−５−イル、２−メチル−１，３，４−チアジアゾール
−５−イル、５−クロル−１，２，３−チアジアゾール
−４−イル、チエン−２−イル及びチエン−３−イルで
ある。
特に有利な基Ｒ３は、場合により夫々１又は２個の塩素
原子によって置換されたチエン−２−イル及びチエン−
３−イルである。
原子によって置換されたチエン−２−イル及びチエン−
３−イルである。
式１中のかは、１又は２個の同じか又は異なった複素原
子、又はＮ、Ｏ，Ｓ、Ｓｏ及びＳＯ，の群から選択され
る環員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、
かつ場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２
個のアルキル基又はアルコキシ基によって置換されてい
てもよい５〜７員 ゛の複素環、又は式ＴＩ： で示される基又は式■ａ： で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
，Ｓ、Ｓｏ又はＳＯ，を表わす。
子、又はＮ、Ｏ，Ｓ、Ｓｏ及びＳＯ，の群から選択され
る環員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、
かつ場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２
個のアルキル基又はアルコキシ基によって置換されてい
てもよい５〜７員 ゛の複素環、又は式ＴＩ： で示される基又は式■ａ： で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
，Ｓ、Ｓｏ又はＳＯ，を表わす。
−が表わす典型的な例は、４−メチルテトラヒドロピラ
ン−３−イル、３−メチルテトラヒドロピラン−４−イ
ル、２−メチルテトラヒドロピラン−４−イル、２−メ
トキシテトラヒドロピラン−４−イル、３−メトキシテ
トラヒドロピラン−４−イル、２．６−シメチルテトラ
ヒドロチオビランー３−イル、１−オキソ−テトラヒド
ロチオピラン−３−イル、１，ｌ−ジオキソテトラヒド
ロチオピラン−３−イル、２−メチルテトラヒドロフラ
ン−３−イル、２．５−ジメチルテトラヒドロフラン−
３−イル、２−メトキシメチルテトラヒドロフラン−３
−イル、テトラヒトロチエン−３−イル、２．２−ジメ
チルテトラヒトロチエン−３−イル、２−メチル−１，
３−ジオキモパン−５−イル、２−イソプロピル−１，
３−ジオキセバンー５−イル、４ａ、’ｙ、ａ、８ａ−
テトラヒドロー２Ｈ，５Ｈ−チイン（４，３−ｂ〕ビラ
ン−３−イル及び３，４，４ａ、？、８．８ａ−ヘキサ
ヒトｃｒ−２Ｈ，５Ｈ−チイノー［４，３−ｂ）ビラン
−３−イルである。有利な基？は、テトラヒト四ビラン
ー３−イル、テトラヒト四ビランー４−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−
４−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒト
ロチエン−３−イル、ピリド−３−イル、１，３−ジオ
キ七パンー５−イル及び式■及びＩＩ＆で表わされる基
４ａ、？。
ン−３−イル、３−メチルテトラヒドロピラン−４−イ
ル、２−メチルテトラヒドロピラン−４−イル、２−メ
トキシテトラヒドロピラン−４−イル、３−メトキシテ
トラヒドロピラン−４−イル、２．６−シメチルテトラ
ヒドロチオビランー３−イル、１−オキソ−テトラヒド
ロチオピラン−３−イル、１，ｌ−ジオキソテトラヒド
ロチオピラン−３−イル、２−メチルテトラヒドロフラ
ン−３−イル、２．５−ジメチルテトラヒドロフラン−
３−イル、２−メトキシメチルテトラヒドロフラン−３
−イル、テトラヒトロチエン−３−イル、２．２−ジメ
チルテトラヒトロチエン−３−イル、２−メチル−１，
３−ジオキモパン−５−イル、２−イソプロピル−１，
３−ジオキセバンー５−イル、４ａ、’ｙ、ａ、８ａ−
テトラヒドロー２Ｈ，５Ｈ−チイン（４，３−ｂ〕ビラ
ン−３−イル及び３，４，４ａ、？、８．８ａ−ヘキサ
ヒトｃｒ−２Ｈ，５Ｈ−チイノー［４，３−ｂ）ビラン
−３−イルである。有利な基？は、テトラヒト四ビラン
ー３−イル、テトラヒト四ビランー４−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−
４−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒト
ロチエン−３−イル、ピリド−３−イル、１，３−ジオ
キ七パンー５−イル及び式■及びＩＩ＆で表わされる基
４ａ、？。
８．８ａ−テトラヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−ピラノ〔４゜３
−ｂ〕ピラン−３−イル、 ３． ４．４ｍ、 ７．
８゜８＆−へキサヒドロ−，２Ｈ，５Ｈ−ピラノ（４，
３−ｂ〕ビラン−３−イル、４ａ、’ｙ、ａ、１３ａ−
テトラヒドワー２Ｈ，５Ｈ−チイン（４，３−ｂ）−チ
イン−３−イル及び３，４．４ａ、７，８．８ａ−ヘキ
サヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−チイン（４，３−ｂ”１チイン
−３−イルである。
−ｂ〕ピラン−３−イル、 ３． ４．４ｍ、 ７．
８゜８＆−へキサヒドロ−，２Ｈ，５Ｈ−ピラノ（４，
３−ｂ〕ビラン−３−イル、４ａ、’ｙ、ａ、１３ａ−
テトラヒドワー２Ｈ，５Ｈ−チイン（４，３−ｂ）−チ
イン−３−イル及び３，４．４ａ、７，８．８ａ−ヘキ
サヒドロ−２Ｈ，５Ｈ−チイン（４，３−ｂ”１チイン
−３−イルである。
式！の化合物の塩としては、ａ業で使用可能な塩１例え
ばアルカリ金属塩、特にカリウム又はナトリウム壌、ア
ルカリ土類金属壌、特にカルシウム、マグネシウム又は
バリウム塩、マンガン、銅。
ばアルカリ金属塩、特にカリウム又はナトリウム壌、ア
ルカリ土類金属壌、特にカルシウム、マグネシウム又は
バリウム塩、マンガン、銅。
° 亜鉛又は鉄塩並びにアンモニウム、ホスホニウム。
スルホニウム及びスルホキソニウム塩９例えばアンモニ
ウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩。
ウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩。
ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルス
ルホニウム墳、トリアルキルスルホキソニウム塩が該当
する。
ルホニウム墳、トリアルキルスルホキソニウム塩が該当
する。
式１のシクロヘキ七゛ノン誘導体は、弐■：〔式中 Ｒ
１，１２及び穿は前記のものを表わす〕で示されるトリ
カルボニル化合物を式：Ｒ３−ＯＨ，Ｏ−Ｎ馬Ｙ（式中
、Ｙは陰イオン、例えば塩素、臭素又は硫酸イオンを表
わす）で示されるアンモニウム化合物と反応させること
により得ることができる。
１，１２及び穿は前記のものを表わす〕で示されるトリ
カルボニル化合物を式：Ｒ３−ＯＨ，Ｏ−Ｎ馬Ｙ（式中
、Ｙは陰イオン、例えば塩素、臭素又は硫酸イオンを表
わす）で示されるアンモニウム化合物と反応させること
により得ることができる。
このためには１両者の反応成分を溶剤中で塩基の存在下
に十分な温度２例えば０〜８０℃で、場合により水の存
在下に２反応させる。適当な塩基は。
に十分な温度２例えば０〜８０℃で、場合により水の存
在下に２反応させる。適当な塩基は。
例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属、特にナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムの炭酸塩、
炭酸水素塩、炭酸塩、アルフラート。
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムの炭酸塩、
炭酸水素塩、炭酸塩、アルフラート。
酸化物又は水酸化物、又は有機塩基１例えばピリジン又
は第三級アミン例えばトリエチルアミンである。
は第三級アミン例えばトリエチルアミンである。
溶剤としては１例えばジメチルスルホキシド。
アルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ツール、ベンゼン、トルエンｌ 場合により塩素化され
た炭化水素１例えばクロロホルム、ジ ゛クロルエタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、エステル、例えば酢酸
エチルエステル、エーテル、例えばジオキサン、テトラ
ヒドロ７ランである。
ツール、ベンゼン、トルエンｌ 場合により塩素化され
た炭化水素１例えばクロロホルム、ジ ゛クロルエタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、エステル、例えば酢酸
エチルエステル、エーテル、例えばジオキサン、テトラ
ヒドロ７ランである。
反応は数時間後に終了する９次いで反応生成物は混合物
を濃縮し、その残留分を塩化メチレン／水中に分配しか
つ溶剤を減圧下に留失することにより単離することがで
きる。
を濃縮し、その残留分を塩化メチレン／水中に分配しか
つ溶剤を減圧下に留失することにより単離することがで
きる。
さらに１式■の化合物は、弐Ｉのトリカルボニル化合物
を式： Ｒ３−ａｚ ｏ−ｙｙ６の相応するアルコキシ
ルアミンと適当な溶剤中で反応させることにより得るこ
とができる。適当な反応温度は一般に１５〜７０℃であ
る。この場合には、アルコキシルアミンは水溶液の形で
使用することもできる。別の反応成分のためのその都度
の使用溶剤に基づき、１又は２相の反応混合物が得られ
る。
を式： Ｒ３−ａｚ ｏ−ｙｙ６の相応するアルコキシ
ルアミンと適当な溶剤中で反応させることにより得るこ
とができる。適当な反応温度は一般に１５〜７０℃であ
る。この場合には、アルコキシルアミンは水溶液の形で
使用することもできる。別の反応成分のためのその都度
の使用溶剤に基づき、１又は２相の反応混合物が得られ
る。
この反応のための適当な溶剤は１例えばアルコール例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパツール、シクロ
ヘキサノール、場合により塩素化された炭化水素１例え
ばヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、トルエン
、ジクロルエタン。
ばメタノール、エタノール、イソプロパツール、シクロ
ヘキサノール、場合により塩素化された炭化水素１例え
ばヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、トルエン
、ジクロルエタン。
エステル例えば酢酸エチルエステル、ニトリル。
例えばアセトニトリル、環式エーテル、例えばテトラヒ
ドロフランである。
ドロフランである。
式Ｉの化合物のアルカリ金属塩は、該化合物を水酸化ナ
トリウム又はカリウム、又はナトリウム又はカリウムア
ルコラードで水溶液中で又は有機＋１ｉ１Ｊ、ｎえばメ
タノール、エタノール、アセトン。
トリウム又はカリウム、又はナトリウム又はカリウムア
ルコラードで水溶液中で又は有機＋１ｉ１Ｊ、ｎえばメ
タノール、エタノール、アセトン。
トルエン中で処理することにより得ることができる。
別の金属塩１例えばマンガン、銅、亜鉛、鉄。
カルシウム、マグネシウム及びバリウム塩は、ナトリウ
ム塩から常用で、同様にアンモニウム及びホスホニウム
塩は水酸化アンモニウム、−ホスホニウム、−スルホニ
ウム又は−スルホキソニウムから製造することができる
。
ム塩から常用で、同様にアンモニウム及びホスホニウム
塩は水酸化アンモニウム、−ホスホニウム、−スルホニ
ウム又は−スルホキソニウムから製造することができる
。
式■のトリカルボニル化合物は一般に公知である。これ
らは例えば相応するシクロヘキサン−１゜°３−ジオン
（Ｆ／）又は（ＩＶ＆）又は（Ｆ／ｂ） ：ＲＩ
ＯＲＩ ＯＨＲＩ ０（ＩＶ）
（Ｉゾａ）
（ＩＶ＆）から公知方法で製造することができる〔テト
ラヒドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ ） ２９ 。
らは例えば相応するシクロヘキサン−１゜°３−ジオン
（Ｆ／）又は（ＩＶ＆）又は（Ｆ／ｂ） ：ＲＩ
ＯＲＩ ＯＨＲＩ ０（ＩＶ）
（Ｉゾａ）
（ＩＶ＆）から公知方法で製造することができる〔テト
ラヒドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎ Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ ） ２９ 。
２４９１（１９７５） ）。
従って、これらはまた、化合物（Ｆ／）のアシル化の際
に場合により異性体混合物として生成しかつイミダゾー
ル又はピリジン誘導体の存在下に転移させる（特公昭５
４−６３Ｑ５２号公報）エノールエステルの中間段階を
介して製造することができる。
に場合により異性体混合物として生成しかつイミダゾー
ル又はピリジン誘導体の存在下に転移させる（特公昭５
４−６３Ｑ５２号公報）エノールエステルの中間段階を
介して製造することができる。
式（■）の化合物には、同様に以下の反応工程図で表わ
されるような公知方法で到達することかできる： □ ・１′［。
されるような公知方法で到達することかできる： □ ・１′［。
４−０ＨＯ
次に実施例で式Ｉのシクロヘキセン誘導体の製法を説明
する。
する。
実施例
２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロチ
オピラン−３−イル）−シクロ）キモ−２−エン−１−
オン２．８２ ｇ （１０ミリモル）をテトラヒドロフ
ルー２−イル−メトキシアミン塩酸塩１．６９ ｇ （
１１ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム０．９３ ｇ
（１１ミリモル）と−緒にメタノール２０−中で２５℃
で１２時間攪拌した。この混合物を濃縮し、ジクロルメ
タンで回収しかつ水で振り出した。乾燥したジクロルメ
タン溶液の濃縮後、粘性油状物として３−ヒドロキシ−
２−（１−テトラヒドロフルー２−イルメトキシイミノ
ブチル）−５−（テトラヒドロチオピラン−３−イル）
−シフ四ヘキセー２−エンー１−オン３．１ ｇ（８，
１ミリモル）が得られた： 計算値： ０６２．９６ Ｈ８，１９Ｎ ３．６７実
測値： ０６３．ＯＨ７，９Ｎ ４．１別の本発明によ
るシクロヘキセノンは、以下の表に記載する。この場合
Ａ ＮＹは以下の意味を有する： Ａ＝２−フリル Ｂ＝テトラヒドロ７ランー２−イル ０＝１，３−ジオキソラン−２−イル ｎ＝２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−イル に：２，２−ジメチ／ｌ／−１，３−ジオキソラン−４
−イル ？＝４．５−ジメチルー１．３−ジオキソラン−２−イ
ル Ｇ＝２−ビニル−１，３−ジオキソラン−４−イル ｍ＝３−フェニル−インキサシ−ルー５−イル１＝３−
メチル−イソキサゾール−５−イルに＝３−メトキシメ
チル−イソキサゾール−５−イル Ｉ＋＝５−クロルチェソー２−イル Ｎ＝３．５−ジクロルナエン−２ーイル０＝２．５−ジ
クロルナエン−３ーイルＰ：２，３−ジクロルチェジ−
４−イルＱ＝ ｍ＝２−イソプロピル−１．３．４−オキサジアゾール
−５−イル ５＝２−メチル−１．３．４−チアジアゾール−５−イ
ル ｍ＝５−クロル−１．２．３−チアジアゾール−４−イ
ル □）： Ｕ＝チェンー２−イル ■＝チェンー３ーイル ｍ＝５−プロムチエン−２−イル Ｘ＝４−プロムチエン−２−イル ｍ＝５−プロムチエン−３−イル ＩＨ−ＮＭＲ スペクトルは０ＤＧＩ，中で内部標準
としてＴＭ８を用いて測定した。表中，ｓ＝単線，（１
＝二重線，１＝三重線， ｑ＝四重線及びｍ＝多重線を
表わす。
オピラン−３−イル）−シクロ）キモ−２−エン−１−
オン２．８２ ｇ （１０ミリモル）をテトラヒドロフ
ルー２−イル−メトキシアミン塩酸塩１．６９ ｇ （
１１ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム０．９３ ｇ
（１１ミリモル）と−緒にメタノール２０−中で２５℃
で１２時間攪拌した。この混合物を濃縮し、ジクロルメ
タンで回収しかつ水で振り出した。乾燥したジクロルメ
タン溶液の濃縮後、粘性油状物として３−ヒドロキシ−
２−（１−テトラヒドロフルー２−イルメトキシイミノ
ブチル）−５−（テトラヒドロチオピラン−３−イル）
−シフ四ヘキセー２−エンー１−オン３．１ ｇ（８，
１ミリモル）が得られた： 計算値： ０６２．９６ Ｈ８，１９Ｎ ３．６７実
測値： ０６３．ＯＨ７，９Ｎ ４．１別の本発明によ
るシクロヘキセノンは、以下の表に記載する。この場合
Ａ ＮＹは以下の意味を有する： Ａ＝２−フリル Ｂ＝テトラヒドロ７ランー２−イル ０＝１，３−ジオキソラン−２−イル ｎ＝２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−イル に：２，２−ジメチ／ｌ／−１，３−ジオキソラン−４
−イル ？＝４．５−ジメチルー１．３−ジオキソラン−２−イ
ル Ｇ＝２−ビニル−１，３−ジオキソラン−４−イル ｍ＝３−フェニル−インキサシ−ルー５−イル１＝３−
メチル−イソキサゾール−５−イルに＝３−メトキシメ
チル−イソキサゾール−５−イル Ｉ＋＝５−クロルチェソー２−イル Ｎ＝３．５−ジクロルナエン−２ーイル０＝２．５−ジ
クロルナエン−３ーイルＰ：２，３−ジクロルチェジ−
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ル ｍ＝５−クロル−１．２．３−チアジアゾール−４−イ
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としてＴＭ８を用いて測定した。表中，ｓ＝単線，（１
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表わす。
− 山 −１ ツ ＞ − 冨 χ
０ − σガ ♂ 吟 Ｈ〜 −− り一ロｑ聞島Ｏシｌ−１ｋｌ− ♂ 工 工 工 工 罵 大 工 工 ×
ｆ 図上 ！ 八 Ｉへ 」 ）、１． ｐ 」 ＋ｒ１１ ト １０１＋Ｑ）０１ ロ −ＮＷ’Ｊ４Ｃ＠−一一
−〜 〜 〜 〜 〜 〜 〜真
寓 ０１１＋（ｒ 頗 リ ｈ −＋
ガ χ 閑 工 傾 工 エ 工 側 工
工ζ ３７ ４−メチ７−ｔトラヒドーヒ°ラン Ｈ
ち４ Ｌ−３−イル ３３ ＃
ｌ（＃ Ｍ３Ｓ ３−メチルテト
ラヒドロピラン ＨＩｆ Ｌ−４−イ
ル ４Ｑ ＃
Ｈ＃ Ｍ４１ ＃
Ｈｎ−Ｃ，％ Ｘ
５４２ ｙ
ＨＮ Ｍ２Ｓ ２−メチルテトラ
ヒドロピラン Ｈ＃ Ｌ−４−イル ４４ ｔｙ
ＨＩｆ Ｍ４５ ｐ
Ｈ／／ Ｈ４６
ｔｔ Ｈｔｐ
Ｋ４７ Ｎ
Ｈ／ｌ Ｔ四 ０へ呻 −１−１真 −真 臣 勇 ロ θ
目ガ ロ １ 築 篭 職 職 ζ
概 職 篭 職制 閃 襄 ８２ ミ 工 閣 閑
ミ 工 ミＷ ？ Ｉｆ）
ＩＩ） １ｏＩｆ’） １０
１０ １０ １１’）５８ テトラヒト
もチオヒヲンー３−イル ）ｉ ｎ−（：
！３Ｅ。
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５９ Ｍ Ｈ
ＩＦ６０ ＃
Ｈ／Ｆ６１ ＃
Ｈ〃６２ ＃
ｌｉ ｐ６３ Ｉｆ
ｌｌｉ
ｙ６４ ＃
Ｈ＃６５ ＃
Ｈｐ６６ ＃
Ｉｆ ＃倉 ｏ ｏ、Ｓ７（ｔ）；ａ、９３（ｓ）；ｓ、９ｓ（
ａ）６７ テトラヒドーチオビヲンー３−イル Ｈｎ
−０３馬 Ｐ６８ ＩＦ
Ｈ＃ Ｑ６９ ／ｌ
Ｈ＃
ＲフＯｒ Ｈ
＃ Ｓ７１ １
Ｈ＃ Ｔ７２ テト
ラヒドロチオヒヲンー４−イルＨ＃ Ｌ’
／３ ＃ Ｈ＃
Ｎ７４ Ｉｆ
ＨＩＩ Ｎ７５ ＃
Ｈ＃
０７６２．６−シメチルデトラヒドーチオ Ｈ／
／ Ａピラン−３−イル ７７ ＩＦ
Ｈ＃ Ｂ−！”５Ｑｎ− ｏ、９２（ｔ）：＋、９ａ（ｓ）ニア、２３（ｓ）ｏ、
５５（ｔ）；＋、９３（ｓ）；６°、９２（ｓ）；７．
０６（ｓ） ビラン−３−イル ８０＃ ＨＮ３１
／’ Ｈ／ｆ８２
＃ Ｈ＃８３
１．１−ジオキソ−テトラヒトＯＨ／Ｆチオヒラン
ー３−イル ８４ ７Ｆ Ｈ／
Ｆ８５ ／’
Ｈ／１８６ ＃
Ｈ／ＦＬ Ｏ，９６（ｔ）；３．５（ｍ）；５．
０？（ａ）；６．８．Ｍｍ）８７ テトラヒドロ７
ランー３−イル Ｈｎ−０３Ｈｙ Ｐ８８
Ｉｆ Ｈ／／
Ｑｆ３９ ｔｔ
ＨＩｆＩ＋９０ ＃
Ｈ／Ｆ
Ｍ９１ ２−メチルデトラヒドロ７ランー Ｈ
／Ｆ Ｌ３−イル ９２ ＃
Ｈ／ｌ Ｍ９３２．５−ジメチルテトラヒ
ト−Ｈ＃ Ｍ７ランー３−イル ｇ４ ／／
Ｈｐ Ｌ９５ ２−メトキシメチジ１
ｔトラヒドロ Ｈ／／ Ｉ＋７ランー
３−イル ９６ ２−メトキシメチダＬ＋）ラヒドロ Ｈｎ
−０３Ｅｙ Ｎ９７ テトラヒトロチエン−
３−イル Ｈ／Ｆ Ｐ９８
＃ Ｈ／／
Ｑ。
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ー３−イル ８４ ７Ｆ Ｈ／
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Ｈ／ｌ Ｍ９３２．５−ジメチルテトラヒ
ト−Ｈ＃ Ｍ７ランー３−イル ｇ４ ／／
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３−イル ９６ ２−メトキシメチダＬ＋）ラヒドロ Ｈｎ
−０３Ｅｙ Ｎ９７ テトラヒトロチエン−
３−イル Ｈ／Ｆ Ｐ９８
＃ Ｈ／／
Ｑ。
９９ Ｎ
ＨＮ Ｌ１００＃
Ｈ／Ｆ Ｍ１０１／／
ＨＯＮ５ １７１
０２ ＃ Ｈ
＃ Ｖ１０３ ／／
Ｈ／’ ＬｉＯ２＃
Ｈ＃
Ｎ１０５ ／ｆ
Ｈ＃ Ｎ１０６ Ｂ、２−ジメ
チルテトラヒドロ Ｈｎ−０３４ｌチエン−３−イ
ル ｏ、９５（ｔ）；４．９７（ｓ）；７．ｘｓ（ｓ）ｏ、
９５（ｔ）；４．９４（ｓ）；６，５ａ（ｓ）；７．ｏ
３（ｓ）７．３４（ｍ） １０７ ２．２−ジメチルテトラヒドロ Ｈ！ｌ
−０３ＨＦチェンー３−イル １０８＃ Ｈ＃１０９＃
Ｈ＃１１０ ＃
Ｈ０Ｈｓ１１１
＃ Ｈｐ１１２
＃ ｌｉ
ｔｐ１１３ ｔｙ
ｆｌ ＃１１４ ３−ヒ１ジル
Ｈ〃１１５／Ｆ
Ｈ＃１１６＃
Ｈ＃工 工 工 Ｌ １．１６（ｔ）；２．９（ｑ）；５．１（ｓ）
１１７ ３−ヒ）ノジル
Ｈ（耳ｅ Ｈｌｌ Ｍ１１８ ’
ｌ’ Ｈｎ−０３％
Ｑ１１９ ｆｆ
Ｈ＃ 工１２０ ／Ｆ
Ｈ＃ Ｌ：
Ｂ２１１，３−ジ四嗜４ソ勺／−５−イル Ｈ、ｆ
Ｌ’１！２ ２−メチル−１，３−ジ
オキセ Ｈ＃ Ｌパン−５−イル １２４ Ｎ Ｈ
７Ｂ１２５ ７Ｆ
Ｈ＃ ０ｏ、９ｓ（ｔ）；１．５５（ｑ
）：５，１（ａ）一 − の の Ｎ 〜 １ｏ１ ｏ 。
ＨＮ Ｌ１００＃
Ｈ／Ｆ Ｍ１０１／／
ＨＯＮ５ １７１
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＃ Ｖ１０３ ／／
Ｈ／’ ＬｉＯ２＃
Ｈ＃
Ｎ１０５ ／ｆ
Ｈ＃ Ｎ１０６ Ｂ、２−ジメ
チルテトラヒドロ Ｈｎ−０３４ｌチエン−３−イ
ル ｏ、９５（ｔ）；４．９７（ｓ）；７．ｘｓ（ｓ）ｏ、
９５（ｔ）；４．９４（ｓ）；６，５ａ（ｓ）；７．ｏ
３（ｓ）７．３４（ｍ） １０７ ２．２−ジメチルテトラヒドロ Ｈ！ｌ
−０３ＨＦチェンー３−イル １０８＃ Ｈ＃１０９＃
Ｈ＃１１０ ＃
Ｈ０Ｈｓ１１１
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Ｈ〃１１５／Ｆ
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ｌ’ Ｈｎ−０３％
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Ｂ２１１，３−ジ四嗜４ソ勺／−５−イル Ｈ、ｆ
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Ｉ：１ 閏 勲 Ｏト Ｈ−−冨 ミ
ロ 内杓 、也 Ｐ−１℃ Ｍ Ｉ＋Ｉｓ Ｓ Ｓ ｓ ｒ４
ｒ４ ＦＩ ＰＩｌ＋ＬＡ■ ■ 〜 一 〇〇σ
悶 ０ ト −−〇 白 閾 −ガ ？ 閤 ミ ミ 閤 閤 頴 閏
ズ、Ω の 、夜 Ｓヤ 一−Ｍ Ｐ−Ｉ Ｍ ｌ−Ｉ
Ｆ４−１−１ −１４９ ＩＦ
ＨＮ１５０＃
Ｈ／Ｆ１５１ ＩＦ
Ｈ＃１５２ ＃
Ｈ／Ｆ１５３
＃ Ｈ＃１５４
＃ Ｈ＃１５５
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１５６ ＃ Ｈ
ＩＦ７．１８（ｓ） ＾ハ ＴＱ 。
ロ 内杓 、也 Ｐ−１℃ Ｍ Ｉ＋Ｉｓ Ｓ Ｓ ｓ ｒ４
ｒ４ ＦＩ ＰＩｌ＋ＬＡ■ ■ 〜 一 〇〇σ
悶 ０ ト −−〇 白 閾 −ガ ？ 閤 ミ ミ 閤 閤 頴 閏
ズ、Ω の 、夜 Ｓヤ 一−Ｍ Ｐ−Ｉ Ｍ ｌ−Ｉ
Ｆ４−１−１ −１４９ ＩＦ
ＨＮ１５０＃
Ｈ／Ｆ１５１ ＩＦ
Ｈ＃１５２ ＃
Ｈ／Ｆ１５３
＃ Ｈ＃１５４
＃ Ｈ＃１５５
ＪＦ Ｈｔｐ
１５６ ＃ Ｈ
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−〇
ａＰ 悶 ω −−罵 −２２４？
１ ｋ 職 靴 麹
職 概 篭 坂頴
閤 ｌ！３Ｂ！＋ ズ 頴 工
閑 工′：Ａ −凄 χ 〇 −凄
ミ鍔 閑 ミ ミ 閤 閤
１） 工 閃 閑の （）Ｉｆ） Ｑ ｔ−ＤＪ −ス ｍｄ２ χ ￥ σ シヱ
工 濶 工 工 閃 工
工 ニー 阿 ） Ｈｅｒ＞
ＯＦ Ｈ工 閤 χ
エ ミ 工 寓 ミ作用 式■のシクロヘキセノン誘導体は、禾本科植物類に対し
て極めて良好な除草性有効物質である。
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エ ミ 工 寓 ミ作用 式■のシクロヘキセノン誘導体は、禾本科植物類に対し
て極めて良好な除草性有効物質である。
これらは広葉類栽培植物に対しては相容性であり、ひい
ては選択性である。
ては選択性である。
式にて示される除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形゛で噴震、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形゛で噴震、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。
適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。
れの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
産油又はディーゼル油、支にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換す７
タリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノ−〃
。
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
産油又はディーゼル油、支にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換す７
タリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノ−〃
。
プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベ
ンゾール、イン７オロン４、強ａｍ溶剤例えばＮ、Ｎ−
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシ′ド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベ
ンゾール、イン７オロン４、強ａｍ溶剤例えばＮ、Ｎ−
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシ′ド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに遇する。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに遇する。
聚面活性物質としては次のものが挙げられる＝ＩＪ り
二ンスルフオン酸、ナフタリンスル７オｙｌ１，フェノ
ールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アン
モニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキ
ルスルフアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフ
タリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、
２ウリルエーテルスル７アート、脂肪アルコールスルフ
アート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノー
ルの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノ１（−ルポリグリコールエーテル、トリフチル７エ二
ルボリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラクリルアルコールホリグリ
コールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
二ンスルフオン酸、ナフタリンスル７オｙｌ１，フェノ
ールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アン
モニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、アルキ
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タリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、
２ウリルエーテルスル７アート、脂肪アルコールスルフ
アート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化
ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノー
ルの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩
、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
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オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノ１（−ルポリグリコールエーテル、トリフチル７エ二
ルボリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル
化ポリオキシプロピレン、ラクリルアルコールホリグリ
コールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグ
ニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質な固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、−滑石、カリオン、アタ
クレ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土
、粘土、白雲石、珪礫土、硫酸カルシクム、硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、踏枠合成樹脂、肥料例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、：尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、衝風、木材
及びクルミ穀扮、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
質な固状担体物質に結合することにより製造されること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、−滑石、カリオン、アタ
クレ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土
、粘土、白雲石、珪礫土、硫酸カルシクム、硫酸マグネ
シウム、酸化マグネシウム、踏枠合成樹脂、肥料例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、：尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、衝風、木材
及びクルミ穀扮、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
使用形は有効物質ｏ、ｉ乃至９５重量％、ことに０．５
乃至９００重量部含有する。
乃至９００重量部含有する。
製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物６１をＮ−メチル−α−ピロリ
ド７１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
ド７１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
Ｉｆ、 １０重量部の化合物６１を、キジロール９０重
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
６重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中
に溶解する。
量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
６重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩２重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物２重量部よりなる混合物中
に溶解する。
１．２０重量部の化合物３６を、シクロヘキサノンｓｕ
ｎ量ｓ、インブタノール３０重量部、エチＶ７オキシド
７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した附加
生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。
ｎ量ｓ、インブタノール３０重量部、エチＶ７オキシド
７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した附加
生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物
中に溶解する。
■、２０重量部の化合物６３を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及ヒエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物ｌＯ重量部よりなる混合物中に溶解す
る。
５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量
部及ヒエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物ｌＯ重量部よりなる混合物中に溶解す
る。
ｖ、ｓｏｘ量部の化合物６３を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩ｉ
ｏｎ量部及び粉末状珪酸ゲ／Ｌ／７重量部と充分に混和
し、且つ７１ンマーミル中に於て磨砕する。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩ｉ
ｏｎ量部及び粉末状珪酸ゲ／Ｌ／７重量部と充分に混和
し、且つ７１ンマーミル中に於て磨砕する。
Ｖ１， ５重量部の化合物３６を、細粒状カオリン９
５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量−を
含有する噴霧剤が得られる。
５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量−を
含有する噴霧剤が得られる。
■、３０ｘ量部の化合物６３を、粉末状珪酸ゲル９２重
量部及びこの珪酸ゲルの底面上に吹きつげられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
量部及びこの珪酸ゲルの底面上に吹きつげられたパラフ
ィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
１．４０重重部の化合物６１を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のすトリウム塩
ｌＯ重量部、珪素ゲ＃ ２ ｚ置部及び水４８重量部と
混合する。かくして安定した水性分散液が得られる。
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のすトリウム塩
ｌＯ重量部、珪素ゲ＃ ２ ｚ置部及び水４８重量部と
混合する。かくして安定した水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物３６を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩１２重量部、脂肪アルコール
ポリクリコールエーテル８重１部、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす） ＩＪ
ウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。
ルフォン酸のカルシウム塩１２重量部、脂肪アルコール
ポリクリコールエーテル８重１部、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす） ＩＪ
ウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。
本発明による有効物質を含有する薬剤の適用は、発芽前
処理法又は発芽後処理法で行なうことができる。特定の
栽培植物に対して有効物質の相容性が低い場合には、除
草剤を噴霧器を用いて、敏感な栽培植物の葉にはできる
だけ当らず、一方有効′ 物質がその下で生長した好ま
しからぬ植物又は露：１１１１． 出した土壌面に達
するよう噴霧する散布技術（ポスト・ダイレフテッド、
レイ−バイ法〕を適用することもできる。
処理法又は発芽後処理法で行なうことができる。特定の
栽培植物に対して有効物質の相容性が低い場合には、除
草剤を噴霧器を用いて、敏感な栽培植物の葉にはできる
だけ当らず、一方有効′ 物質がその下で生長した好ま
しからぬ植物又は露：１１１１． 出した土壌面に達
するよう噴霧する散布技術（ポスト・ダイレフテッド、
レイ−バイ法〕を適用することもできる。
有効物質の施用は、季節、目的植物及び生長段階に基づ
いてＵ、Ｌｌ５〜５ ｋＩＶｈａ １有利にはＬ１，１
〜３）ｑｊ／ｈ ａである。
いてＵ、Ｌｌ５〜５ ｋＩＶｈａ １有利にはＬ１，１
〜３）ｑｊ／ｈ ａである。
植物生長に対する式Ｉのシクロヘキセノン霞導体の作用
を温室実験によって示す。
を温室実験によって示す。
栽培容器としては、容積３０（ｌ ｃｄを有しかつ培養
土として腐植土約３．０ｓを有するローム砂を有するプ
ラスチック製植木鉢を使用した。試験植物の種を種類毎
に分けて浅く播種した。発芽前処理法においては、有効
物質を播種直後に土壌面に散布した。この場合、有効物
質を分配剤としての水中に分散又は乳化させかつ微細分
ノズルを用いて噴 。
土として腐植土約３．０ｓを有するローム砂を有するプ
ラスチック製植木鉢を使用した。試験植物の種を種類毎
に分けて浅く播種した。発芽前処理法においては、有効
物質を播種直後に土壌面に散布した。この場合、有効物
質を分配剤としての水中に分散又は乳化させかつ微細分
ノズルを用いて噴 。
霧した。施用量は０．２５．０．５及び３．０Ｖｈａで
あった。
あった。
薬剤の散布した後に、発芽及び生長を促進するために、
容器に軽（水をまいた。次いで、植物が発芽するまで、
容器に透明なプラスチック裂フードをかぶせた。このお
おいは試験植物が有効物質 ゛によって害されない限り
、該植物の均一な発芽を保証した。
容器に軽（水をまいた。次いで、植物が発芽するまで、
容器に透明なプラスチック裂フードをかぶせた。このお
おいは試験植物が有効物質 ゛によって害されない限り
、該植物の均一な発芽を保証した。
発芽後処理法のためには、試験植物をその都度の生長形
に基づきまず３〜ｌ！１）ＩＩの生長高さになるまで世
話しかつその後初めて処理した。発芽後処理法のために
は、直接播種しかつ同じ容器で生長した植物を選択する
か、又はまず苗として別に生育させかつ処理の数日前に
試験容器に移植した。
に基づきまず３〜ｌ！１）ＩＩの生長高さになるまで世
話しかつその後初めて処理した。発芽後処理法のために
は、直接播種しかつ同じ容器で生長した植物を選択する
か、又はまず苗として別に生育させかつ処理の数日前に
試験容器に移植した。
発芽性処理法のための施用量は有効物質０．２５．０．
５及び３ｋ１７ｈａであった。発芽性処理法のためには
、おおいは行なわなかった。
５及び３ｋ１７ｈａであった。発芽性処理法のためには
、おおいは行なわなかった。
実験容器を温室に入れた。その際高温を好む種のために
は高温範囲（２０〜３５℃）をかつ程度の気候を好む種
のためには１０〜２５℃に調節した。
は高温範囲（２０〜３５℃）をかつ程度の気候を好む種
のためには１０〜２５℃に調節した。
実験期間は２〜４週間であった。この期間中、植物の世
話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した。０
〜１００のスケールで評価した。この場合、１００は植
物が発芽しないか又は少１；りとも地上部分の完全な枯
死を表わす。
話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した。０
〜１００のスケールで評価した。この場合、１００は植
物が発芽しないか又は少１；りとも地上部分の完全な枯
死を表わす。
温室実験で使用した植物は以下の品種から構成されてい
た： 和 名 ラテン塩 オートムギ Ａｖ＠ｎａ ５ａｌｉｖａイヌビエ
Ｅｃｈｌｎｏｅｈｌｏａ ａｒｕｓ−ｇａｌｌｌ
ネズミムギ Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ
ｍハツカ Ｍ＠ｎｔｈａ ｐｉｐ＊ｒｉｔｉｍ
シナビス・アルパ ５ｉｎａｐｉｓ ｍ１ｂａム
ラサキウマゴヤシ ＭｓｄｉｃｍｇＯロｔ１マａオオム
ギ Ｈｏｒｄ＠ｕｍ ｖｕ１ｇａｒｅトウモロコ
シ Ｚｅａ ｍａｙｓ カラスムギ ムマ・ｎａ ｆａｔｕａコアワ
８ｅｔａｒｉａ、ｌｔａｌｉｃｍ発芽後処理法にお
いては、実施例化合物Ａ６１及び３６は禾本科植物に対
して除草剤として有効であり、一方双子葉植物の代弄的
植物とし℃のシロガラスは全く薬害を受けなかった。
た： 和 名 ラテン塩 オートムギ Ａｖ＠ｎａ ５ａｌｉｖａイヌビエ
Ｅｃｈｌｎｏｅｈｌｏａ ａｒｕｓ−ｇａｌｌｌ
ネズミムギ Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ
ｍハツカ Ｍ＠ｎｔｈａ ｐｉｐ＊ｒｉｔｉｍ
シナビス・アルパ ５ｉｎａｐｉｓ ｍ１ｂａム
ラサキウマゴヤシ ＭｓｄｉｃｍｇＯロｔ１マａオオム
ギ Ｈｏｒｄ＠ｕｍ ｖｕ１ｇａｒｅトウモロコ
シ Ｚｅａ ｍａｙｓ カラスムギ ムマ・ｎａ ｆａｔｕａコアワ
８ｅｔａｒｉａ、ｌｔａｌｉｃｍ発芽後処理法にお
いては、実施例化合物Ａ６１及び３６は禾本科植物に対
して除草剤として有効であり、一方双子葉植物の代弄的
植物とし℃のシロガラスは全く薬害を受けなかった。
発芽後処理法においては、実施例化合物ムロ１及び３６
で種々の雑草を極めて良好に防除されたが、ハツカでは
何らの薬害の徴候も生じなかった。
で種々の雑草を極めて良好に防除されたが、ハツカでは
何らの薬害の徴候も生じなかった。
ウマゴヤシにおいて廃棄栽培植物を含むこともある好ま
しからぬ禾本科類植生の防除は、例示栽培植物に薬害を
及はすことなく、実施例化合物ムロ１及び６３で可能で
ある。
しからぬ禾本科類植生の防除は、例示栽培植物に薬害を
及はすことなく、実施例化合物ムロ１及び６３で可能で
ある。
雑草防除に対する検出されうる作用スペクトル、栽培植
物に対する相容性又はその生長の好ましからぬ影響並び
に施用法の多様性に基づき、本発明による化合物は多数
の栽培植物で使用することができる。
物に対する相容性又はその生長の好ましからぬ影響並び
に施用法の多様性に基づき、本発明による化合物は多数
の栽培植物で使用することができる。
例えば以下の栽培植物が該当する：
タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ ６＠Ｐ＆ ）パイナツプル（
ムｎａｎａｓ ａｏｍｏｓｕｓ ）テンキンマメ（ムｒ
ａａｈｉｍ ｈｙｐｏｇａ＊ａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｌｃｉｎａｌｉｇ ）フダンソ
ウ（Ｂ＠ｔａ ｖｔｓｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、 ａｌｔ
ｉａｍｌｍｍ）サトウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｌａ ｌＰＰ−ｒａｐａ）アカテンサイ（Ｂ＠ｔａ ｖ
ｕｌｇｒｉｍ ａｐｐ、 ｅｍｃｕｌｅｎｔａ）ブラシ
ー力 ナパス（変種ナバス） （Ｂｒａａａｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖｈｒ、 ｎａｐｕ
ａ）゛ ブラシー力 ナパス（変種ナボプラシー
カ））［ Ｇ （Ｂｒ畠５ａｉａ息
ｎａｐｕｍ マａｒ、ｎ畠ｐｏｂｒａｓｘｉｃリブ
ラシーカ ナパス（変種ラバ） （Ｂｒａｓｓｉｅａ ｎａｐｕｓ ｖ＆ｒ、 ｒａｐａ
）ブラシー力 ナバス（変株シルベストリス）’ （
Ｂｒａｓｓｉｅａ ｎａｐｕｉ ｖａｒ、ａ口ｖｅｓｔ
ｒ１ｍ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ５ｌｎｅｎｓ
ｉｓ ）ベニバナ（Ｃｉｒｔｈａｍｕｓ ｔｌｎｃｔｏ
ｒｉｕｍ ）キャリヤ イリノイネンシス （Ｃａｒｙｉ １１１１ｎｏｉｎ＋＋ｎｍ１ｓ ）
マルプシュカン（ＣｌｔｙＩｌｉｍｏｎ ）グレープフ
ルーツ（引ｔｒｕ畠ｍａｚ１ｍｍ ）ダイダイ（０１ｔ
ｒｕｓ ｒｅｔｌｅｎｌａｔａ ）ナラミカン（０１ｔ
ｒｕｓ ｓｉｎ＊ａｓｉｍ ）コーヒーツキ（： Ｃｏ
ｆｆｅａ ａｒａｂｉｃｍ（Ｃ！ｏｆｆｅａｃａｎｅｐ
ｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂ＠ｒｉｅａ））アミメ
ロン（Ｃｕａｕｍｌａ ｍｏｌｅ ）キュウリ（Ｏｕｃ
ｕｍｌａ ａａｔｌｖｕ＊ノギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｉ
”ｃａｒｏｔａ ）アプラヤミ（Ｆ２１ａｅｉｓ ｇｕ
ｉｎｓ＊ｎ１ｍ ）イチビ（Ｆｒａｇａｒｌａ ｖ＊ｓ
ｅａ ）大豆（Ｇｌｙｃｌｎ＊ ｍａｘ ） 木綿（Ｇｏａａｙｐｉｕｍ ｈｉｒｍｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ａｙｐｌｕｍ 。
ムｎａｎａｓ ａｏｍｏｓｕｓ ）テンキンマメ（ムｒ
ａａｈｉｍ ｈｙｐｏｇａ＊ａ ）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｌｃｉｎａｌｉｇ ）フダンソ
ウ（Ｂ＠ｔａ ｖｔｓｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ、 ａｌｔ
ｉａｍｌｍｍ）サトウジシャ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｌａ ｌＰＰ−ｒａｐａ）アカテンサイ（Ｂ＠ｔａ ｖ
ｕｌｇｒｉｍ ａｐｐ、 ｅｍｃｕｌｅｎｔａ）ブラシ
ー力 ナパス（変種ナバス） （Ｂｒａａａｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖｈｒ、 ｎａｐｕ
ａ）゛ ブラシー力 ナパス（変種ナボプラシー
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ｎａｐｕｍ マａｒ、ｎ畠ｐｏｂｒａｓｘｉｃリブ
ラシーカ ナパス（変種ラバ） （Ｂｒａｓｓｉｅａ ｎａｐｕｓ ｖ＆ｒ、 ｒａｐａ
）ブラシー力 ナバス（変株シルベストリス）’ （
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ｉｓ ）ベニバナ（Ｃｉｒｔｈａｍｕｓ ｔｌｎｃｔｏ
ｒｉｕｍ ）キャリヤ イリノイネンシス （Ｃａｒｙｉ １１１１ｎｏｉｎ＋＋ｎｍ１ｓ ）
マルプシュカン（ＣｌｔｙＩｌｉｍｏｎ ）グレープフ
ルーツ（引ｔｒｕ畠ｍａｚ１ｍｍ ）ダイダイ（０１ｔ
ｒｕｓ ｒｅｔｌｅｎｌａｔａ ）ナラミカン（０１ｔ
ｒｕｓ ｓｉｎ＊ａｓｉｍ ）コーヒーツキ（： Ｃｏ
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ｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂ＠ｒｉｅａ））アミメ
ロン（Ｃｕａｕｍｌａ ｍｏｌｅ ）キュウリ（Ｏｕｃ
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ｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｉ
”ｃａｒｏｔａ ）アプラヤミ（Ｆ２１ａｅｉｓ ｇｕ
ｉｎｓ＊ｎ１ｍ ）イチビ（Ｆｒａｇａｒｌａ ｖ＊ｓ
ｅａ ）大豆（Ｇｌｙｃｌｎ＊ ｍａｘ ） 木綿（Ｇｏａａｙｐｉｕｍ ｈｉｒｍｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ａｙｐｌｕｍ 。
ａｒｂｏｒ＠ｕｍ 、 Ｇｏａａｙｐｉｕｍ ｈ＠
ｒｂａｅｅｕｍ 。
ｒｂａｅｅｕｍ 。
Ｇｏｓｓｙｐｉｔ＋ｍマｉｔｉｆｏｌｉｕｍ））ヒマワ
リ（Ｈｓｌｌａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）キクイー
Ｅ： （Ｈａｌｉａｎｔｈｕ＠ｔｕｂ＠ｒｏｓｕｍ ）
ゴムツキ（Ｒａｖｅ＆ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ ）大
麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｓ ）カラハナソウ
（Ｈｕｎｓｕｌｕａ １ｕｐｕｌｕａ ）アメリカイモ
（Ｉｐｏｍｏｃａ ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ（Ｊ
ｕｇｌａｎｓ ｒ＠ｇｉｍ ）ラクチュカ・プテイバ（
Ｌａｃｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ
ｃｕｌｌｎａｒｉｍ ）アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕａｌｔ
ａｔｉｍｓｉｍｕｍ ）ト マ ト （Ｌｙａｏｐ＠
ｒｉｉｃｏｎ １ｙｅｏｐ ＠ｒｇｌｃｕｍ ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｍすｐ） キャラサバ（Ｍａｎｌｈｏｊ ｅｍｃｕｌｅｎｔａ ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍ＠ｄＬｅａｇｏ ５ａｔｌｖａ
）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐ＠ｒｉｔａ ）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ畠ｐｐ、） タバコ（Ｎｌａｏｔｉｍｎ−ａ ｔａｂａｅｕｍ （Ｎ
、ｒｕｓｔｌｃａ ）〕。
リ（Ｈｓｌｌａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）キクイー
Ｅ： （Ｈａｌｉａｎｔｈｕ＠ｔｕｂ＠ｒｏｓｕｍ ）
ゴムツキ（Ｒａｖｅ＆ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ ）大
麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｓ ）カラハナソウ
（Ｈｕｎｓｕｌｕａ １ｕｐｕｌｕａ ）アメリカイモ
（Ｉｐｏｍｏｃａ ｂａｔａｔａｓ ）オニグルミ（Ｊ
ｕｇｌａｎｓ ｒ＠ｇｉｍ ）ラクチュカ・プテイバ（
Ｌａｃｔｕｃａ ５ａｔｉｖａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ
ｃｕｌｌｎａｒｉｍ ）アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕａｌｔ
ａｔｉｍｓｉｍｕｍ ）ト マ ト （Ｌｙａｏｐ＠
ｒｉｉｃｏｎ １ｙｅｏｐ ＠ｒｇｌｃｕｍ ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｍすｐ） キャラサバ（Ｍａｎｌｈｏｊ ｅｍｃｕｌｅｎｔａ ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍ＠ｄＬｅａｇｏ ５ａｔｌｖａ
）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐ＠ｒｉｔａ ）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ畠ｐｐ、） タバコ（Ｎｌａｏｔｉｍｎ−ａ ｔａｂａｅｕｍ （Ｎ
、ｒｕｓｔｌｃａ ）〕。
オリーブ（０１ｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ ）イネ（０ｒ
ｙｚａ ５ａｔｉｖｉ ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕａ １ｔ＋ｎａｔｕｓ ）サ
サゲ（Ｐｈａａｅｏｌｕａ ｍｕｎｇｏ ）ゴガツササ
ゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕａ ｖｕｌｇａｒｉｍ ）パセリ
（Ｉ’ｅｎｎｉｍｓｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ）ペトロ
セリクム クリスパス （変種チュベロサムン （Ｐ＠ｔｒｏｓｓｌｌｎｕｍ ｅｒｉｓｐｕｍ ａｐｐ
、 ｔｕｂ＠ｒｏｓｕｎ ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂ
ｉｅｓ ） モミ（Ａｂｌｅｓ ａｌｈａ ） マツ属（Ｐｌｎｕｓ ５ｐｐ−） シロエントウ（ＦＬｓｕｍ ａａｔｌｖｕｍ ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕａ ａｖｌｕｒｎ ）アンス（Ｐｒｕｎｕ
ｍ ｄｏｍ＊ａｔｉｃａ ）プルヌス ダルシス（Ｐｒ
ｕｎｕｍ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（ｐｒｕｎｕ烏ｐｅｒ
ｓ１ｃｍ ）ナシ（Ｐｙｒｕｍ ｃｏｍｒｎｕｎｌｍ
）サグリ（Ｒｌｂｅｓ ｍｙｌｖ＊５ｔｒａ ）サンザ
シ（Ｒｌｂｅｉ ｕｖａ −ｃｒｉｓｐｍ ）トウゴ’
Ｔ （Ｅｉｃｉｎｕｍ ｃｏｍ＋ｎｕｎｉｍ ）サトウ
キビ（Ｓａａｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｌｅｌｎａｒｕｍ
）ライムギ（５ｅｅａｌｅ ｃｅｒｅａｌｓ ）ゴム（
Ｓ＠ｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ ）ジャガイモ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ ｔｕｂ＠ｒｏｓａｍ ）ツルガム・ドツチ
ュナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ）ホウレンソウ（
８ｐｉｎａａｉａ ｏｌｅｒａｅｓａ ）カカオツキ（
Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ムラサキツメフサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ ）小麦（Ｔ
ｒｉｔｉａｕｍ ａ＊ａｔｌｖｕｍ ）イワツツジ（Ｖ
ａｃｏｌｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｍ ）コケモモ
（Ｖａｃｅｉｎｌｕｍ ｖｉｔｌａ −１ｄａｅａ ）
ソウマメ（Ｖｉａｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ ｓｉｎ＊ｎ５ｉｓ （Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｔ＋１
ａｔａ）］ブドウ（Ｖｉｔｉ＠ｖｌｎｉｆｅｒａ ）ト
ウモロコシ（２０ａ ｍａｙｓ ） 作用ベクトルを改良しかつ相乗効果を達成する、、、
ために、本発明による新規有効物質は、別の除草””
ｉよ、、□□。工。□。ケア、１イしかつ一緒に散
布することかできる。混合成分の例としては、ジアジン
、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチア
ジアジノン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニル
カルバメート、チオールカルバメート、ハロゲンカルボ
ン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル
、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン霞導体、キノ
リンカルボン酸及びその他の群から成る化合物が該当す
る。
ｙｚａ ５ａｔｉｖｉ ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕａ １ｔ＋ｎａｔｕｓ ）サ
サゲ（Ｐｈａａｅｏｌｕａ ｍｕｎｇｏ ）ゴガツササ
ゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕａ ｖｕｌｇａｒｉｍ ）パセリ
（Ｉ’ｅｎｎｉｍｓｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ ）ペトロ
セリクム クリスパス （変種チュベロサムン （Ｐ＠ｔｒｏｓｓｌｌｎｕｍ ｅｒｉｓｐｕｍ ａｐｐ
、 ｔｕｂ＠ｒｏｓｕｎ ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂ
ｉｅｓ ） モミ（Ａｂｌｅｓ ａｌｈａ ） マツ属（Ｐｌｎｕｓ ５ｐｐ−） シロエントウ（ＦＬｓｕｍ ａａｔｌｖｕｍ ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕａ ａｖｌｕｒｎ ）アンス（Ｐｒｕｎｕ
ｍ ｄｏｍ＊ａｔｉｃａ ）プルヌス ダルシス（Ｐｒ
ｕｎｕｍ ｄｕｌｃｉｓ ）モモ（ｐｒｕｎｕ烏ｐｅｒ
ｓ１ｃｍ ）ナシ（Ｐｙｒｕｍ ｃｏｍｒｎｕｎｌｍ
）サグリ（Ｒｌｂｅｓ ｍｙｌｖ＊５ｔｒａ ）サンザ
シ（Ｒｌｂｅｉ ｕｖａ −ｃｒｉｓｐｍ ）トウゴ’
Ｔ （Ｅｉｃｉｎｕｍ ｃｏｍ＋ｎｕｎｉｍ ）サトウ
キビ（Ｓａａｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｌｅｌｎａｒｕｍ
）ライムギ（５ｅｅａｌｅ ｃｅｒｅａｌｓ ）ゴム（
Ｓ＠ｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ ）ジャガイモ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ ｔｕｂ＠ｒｏｓａｍ ）ツルガム・ドツチ
ュナ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ）ホウレンソウ（
８ｐｉｎａａｉａ ｏｌｅｒａｅｓａ ）カカオツキ（
Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ ）ムラサキツメフサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ ）小麦（Ｔ
ｒｉｔｉａｕｍ ａ＊ａｔｌｖｕｍ ）イワツツジ（Ｖ
ａｃｏｌｎｉｕｍ ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｍ ）コケモモ
（Ｖａｃｅｉｎｌｕｍ ｖｉｔｌａ −１ｄａｅａ ）
ソウマメ（Ｖｉａｉａ ｆａｂａ ） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ ｓｉｎ＊ｎ５ｉｓ （Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｔ＋１
ａｔａ）］ブドウ（Ｖｉｔｉ＠ｖｌｎｉｆｅｒａ ）ト
ウモロコシ（２０ａ ｍａｙｓ ） 作用ベクトルを改良しかつ相乗効果を達成する、、、
ために、本発明による新規有効物質は、別の除草””
ｉよ、、□□。工。□。ケア、１イしかつ一緒に散
布することかできる。混合成分の例としては、ジアジン
、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチア
ジアジノン、２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニル
カルバメート、チオールカルバメート、ハロゲンカルボ
ン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル
、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン霞導体、キノ
リンカルボン酸及びその他の群から成る化合物が該当す
る。
さらに、式Ｉのシクロヘキセノン誘導体又は該誘導体を
含有する除草剤それたけ又は別の除草剤と組合せたもの
をなお別の植物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌
類又はｍｗｉを防除する薬剤と混合して一緒に散布する
のが有利な場合もある。
含有する除草剤それたけ又は別の除草剤と組合せたもの
をなお別の植物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌
類又はｍｗｉを防除する薬剤と混合して一緒に散布する
のが有利な場合もある。
さらに、栄養分及び微量元素不足を補充するために使用
される鉱物塩溶液との混合可能性も重要である。また、
非植物性油及び油製線切を添加することもできる。
される鉱物塩溶液との混合可能性も重要である。また、
非植物性油及び油製線切を添加することもできる。
Claims (7)
- （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基を表わし、 Ｒ＾２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、 Ｒ＾３は５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、Ｏ、Ｓ
の群から選択される１〜３個の複素原子、場合により２
個までの二重結合及び場合によりＣ＿１＿−＿４−アル
キル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ基、ハロゲン原子
、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ
メチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキルチオメチル基、ビ
ニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置換基を
含有し、 Ｒ＾４は１又は２個の同じか又は異なった複素原子、又
はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ＿２の群から選択される環
員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、かつ
場合により夫々１〜、４個の炭素原子を有する最高２個
のアルキル基又はアルコキシ基によって置換されていて
もよい５〜７員の複素環、又は式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される基又は式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ＿２を表わす〕で示されるシクロヘ
キセノン誘導体及び該化合物の塩。 - （２）式 I 中のＲ＾３が、フラン−２−イル、テトラ
ヒドロフラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−
イル、２−フェニル−１，３−ジオキソラン−２−イル
、２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル
、４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
、２−ビニル−１，３−ジオキソラン−４−イル、３−
フェニル−イソキサゾール−５−イル、３−メチル−イ
ソキサゾール−５−イル、３−メトキシメチル−イソキ
サゾール−５−イル、５−クロルチエン−２−イル、２
−クロルチエン−３−イル、３，５−ジクロルチエン−
２−イル、２，５−ジクロルチエン−３−イル、２，３
−ジクロルチエン−４−イル、２−クロルチエン−４−
イル３２−イソプロピル−１，３，４−オキサジアゾー
ル−５−イル、２−メチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−５−イル、５−クロル−１，２，３−チアジアゾー
ル−４−イル、チエン−２−イル及びチエン−３−イル
を包含する群から選択される置換基を表わす、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 - （３）式 I 中のＲ＾４が、テトラヒドロピラン−３−
イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチ
オピラン−３−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イ
ル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロチエ
ン−３−イル、ピリド−３−イル、１，３−ジオセパン
−５−イル、上記式IIａによるテトラヒドロ−ピラノ−
ピラニル、式IIａによるテトラヒドロチイノ−チイニル
、式IIによるヘキサヒドロピラノピラニル及び式IIによ
るヘキサヒドロチイノチイニルを包含する群から選択さ
れる置換基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （４）式 I 中のＲ＾３がチエン−２−イル又はチエン
−３−イルを表わし、これらは夫々１又は２個の塩素原
子によって置換されていてもよい、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 - （５）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基を表わし、 Ｒ＾２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、 Ｒ＾３は５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、Ｏ、Ｓ
の群から選択される１〜３個の複素原子、場合により２
個までの二重結合及び場合によりＣ＿１＿−＿４−アル
キル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ基、ハロゲン原子
、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ
メチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキルチオメチル基、ビ
ニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置換基を
含有し、 Ｒ＾４は１又は２個の同じか又は異なった複素原子、又
はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ＿２の群から選択される環
員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、かつ
場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個の
アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても
よい５〜７員の複素環、又は式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される基又は式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ＿２を表わす〕で示されるシクロヘ
キセノン誘導体を製造する方法において、式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾４は前記のものを表わ
す〕で示されるトリカルボニル化合物を （ａ）式：Ｒ＾３−ＣＨ＿２Ｏ−ＮＨ＿３Ｙ（式中、Ｒ
＾３は前記のものを表わしかつＹは陰イオンを表わす）
で示されるアンモニウム化合物と、不活性希釈剤中で、
場合により水の存在下に、０〜８０℃の温度で塩基の存
在下に反応させるか又は （ｂ）場合により水溶液中に存在する、式：Ｒ＾３−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−ＮＨ＿２（式中、Ｒ＾３は前記のものを表わ
す）で示されるヒドロキシルアミンと、不活性溶剤中で
反応させることを特徴とするシクロヘキセノン誘導体の
製法。 - （６）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基を表わし、 Ｒ＾２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、 Ｒ＾３は５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、Ｏ、Ｓ
の群から選択される１〜３個の複素原子、場合により２
個までの二重結合及び場合によりＣ＿１＿−＿４−アル
キル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ基、ハロゲン原子
、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ
メチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキルチオメチル基、ビ
ニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置換基を
含有し、 Ｒ＾４は１又は２個の同じか又は異なった複素原子、又
はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ＿２の群から選択される環
員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、かつ
場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個の
アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても
よい５〜７員の複素環、又は式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される基又は式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ＿２を表わす〕で示されるシクロヘ
キセノン誘導体を含有する除草剤。 - （７）不活性添加物及び一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子又は２〜５個の炭素原子を有するアル
コキシカルボニル基を表わし、 Ｒ＾２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、 Ｒ＾３は５員の複素環を表わし、該複素環はＮ、Ｏ、Ｓ
の群から選択される１〜３個の複素原子、場合により２
個までの二重結合及び場合によりＣ＿１＿−＿４−アル
キル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ基、ハロゲン原子
、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルコキシ
メチル基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキルチオメチル基、ビ
ニル基又はフェニル基の群から成る２個までの置換基を
含有し、 Ｒ＾４は１又は２個の同じか又は異なった複素原子、又
はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ＿２の群から選択される環
員、及び場合により３個までの２重結合を含有し、かつ
場合により夫々１〜４個の炭素原子を有する最高２個の
アルキル基又はアルコキシ基によって置換されていても
よい５〜７員の複素環、又は式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基又は式IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） で示される基を表わし、上記式中Ｘ及びＹは夫々Ｎ、Ｏ
、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ＿２を表わす〕で示されるシクロヘ
キセノン誘導体を含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843437238 DE3437238A1 (de) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3437238.5 | 1984-10-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106561A true JPS61106561A (ja) | 1986-05-24 |
| JPH0674258B2 JPH0674258B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=6247607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60225029A Expired - Lifetime JPH0674258B2 (ja) | 1984-10-11 | 1985-10-11 | シクロヘキセノン誘導体、その製法及び該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4624696A (ja) |
| EP (1) | EP0177913B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0674258B2 (ja) |
| BR (1) | BR8505039A (ja) |
| CA (1) | CA1276934C (ja) |
| DE (2) | DE3437238A1 (ja) |
| HU (1) | HU198041B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3601066A1 (de) * | 1986-01-16 | 1987-07-23 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und das pflanzenwachstum regulierende mittel |
| DE3609181A1 (de) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwachstums |
| US4824470A (en) * | 1987-09-25 | 1989-04-25 | Chevron Research Company | 2-(1-(5-Halothienylmethoxyimino)ethyl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyranyl)-cyclohex-2-en-1-one herbicides |
| US4828601A (en) * | 1987-09-25 | 1989-05-09 | Chevron Research Company | Chemical tobacco sucker control |
| ZW12488A1 (en) * | 1987-09-25 | 1988-11-23 | Chevron Res | 2-/1-(5-halothienylmethoxyimino)ethyl/-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2h-thiopyranyl)-cyclohex-2-en-1-one and derivatives thereof and their use as selective herbicides and to control lateral buds in tobacco plants |
| US4966728A (en) * | 1988-08-26 | 1990-10-30 | Basf Corporation | Adjuvants for use with postemergent herbicides |
| DE3833264A1 (de) * | 1988-09-30 | 1990-04-05 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate |
| US5201935A (en) * | 1988-09-30 | 1993-04-13 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone derivatives |
| US5034047A (en) * | 1988-09-30 | 1991-07-23 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone derivatives and their use as herbicides |
| US5013352A (en) * | 1990-03-30 | 1991-05-07 | Dowelanco | Substituted pyridyl-cyclohexanediones and their herbicidal uses |
| DE4014987A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE4014983A1 (de) * | 1990-05-09 | 1991-11-14 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE59102689D1 (de) * | 1990-05-09 | 1994-10-06 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. |
| DE4031723A1 (de) * | 1990-10-06 | 1992-04-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (alpha),(beta)-ungesaettigten carbonylverbindungen |
| DE4126479A1 (de) * | 1991-08-09 | 1993-02-11 | Basf Ag | Cyclohexenone oxime ethers |
| US5604183A (en) * | 1991-08-09 | 1997-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ethers |
| DE4204204A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Basf Ag | Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| CN110564867B (zh) * | 2019-10-10 | 2022-06-24 | 扬州大学 | 一种秦川牛cfl1基因的snp分子标记及其检测方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4432786A (en) * | 1982-05-10 | 1984-02-21 | Chevron Research Company | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
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