JPS61112068A - 新規なタンニン - Google Patents
新規なタンニンInfo
- Publication number
- JPS61112068A JPS61112068A JP60245751A JP24575185A JPS61112068A JP S61112068 A JPS61112068 A JP S61112068A JP 60245751 A JP60245751 A JP 60245751A JP 24575185 A JP24575185 A JP 24575185A JP S61112068 A JPS61112068 A JP S61112068A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- acetone
- chemical formulas
- yield
- Prior art date
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- Pending
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用な新規タンニン及びその製造
法に関する。
法に関する。
タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあることが
古くから知られ、収斂薬として、また皮を革に変化させ
るなめし剤として多く用いられてきた。
古くから知られ、収斂薬として、また皮を革に変化させ
るなめし剤として多く用いられてきた。
タンニンは分子量６００〜２０００はどの植物の微量成
分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難さとあい
まって研究が遅れていた。
分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難さとあい
まって研究が遅れていた。
一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作用等に基
づく有用な医薬的効果を有することが知られていた。
づく有用な医薬的効果を有することが知られていた。
本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索する目的
でこれらに含まれる成分を単離取得して薬理効果を調べ
た結果、幸運にも新規なるタンニンに酵素阻害作用のあ
ることを見出し本発明を完成した。
でこれらに含まれる成分を単離取得して薬理効果を調べ
た結果、幸運にも新規なるタンニンに酵素阻害作用のあ
ることを見出し本発明を完成した。
本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合することに
よってその活性を低下させる作用を有している。
よってその活性を低下させる作用を有している。
本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、桂皮、キ
ナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の植物から、アセトンによる
抽出、酢酸エチル＝水の分配、あるいはカラムクロマト
等の公知の方法により容易に得ることができる。
ナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の植物から、アセトンによる
抽出、酢酸エチル＝水の分配、あるいはカラムクロマト
等の公知の方法により容易に得ることができる。
これらの方法を総括して示せば、例えば次のようである
。
。
（以下次頁）
原料植物
１４＋ｉｉ；＋ｊ−１１ｔｌＬＩＰ−リーＵ−ｇａｌｌ
ｏｙｌ ｇｌｕｃＯ３＠１以下実施例を掲げて詳細に
説明する。
ｏｙｌ ｇｌｕｃＯ３＠１以下実施例を掲げて詳細に
説明する。
実施例１
キナ皮２．７ｋｇを水性アセトン１０６で抽出し、水溶
液を酢酸エチル１１で分液を１０回繰り返した。
液を酢酸エチル１１で分液を１０回繰り返した。
酢酸エチル層を集め、５ｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０で
カラムクロマト分離を繰り返して精製したところ、以下
の物質を得た。
カラムクロマト分離を繰り返して精製したところ、以下
の物質を得た。
■ｃｏｓ＋ｐｄ Ｉ
（収率０．００００１５％） 黄かっ色黒定形粉末Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ｐｐ＋ｉ ：２．１
３ （４Ｈ，Ｉｌ、 Ｃ４，２−Ｈ） 、
４．２８ （ＩＩＩ、 ｍｌ、 Ｃ３−Ｈ）
、 ４．５４ （ＩＨ、ｄｄ、 Ｊｓ＊ｔ＋
８Ｈｚ＋Ｃβ−Ｈ） 、 ５．００ （ＩＨ，ｓ、
Ｃ２−１ｆ）、 ６．２１（ＩＨ，ｓ、 Ｃ６−Ｈ）
、 ６．５３（ｉｌｌ、 ｓ。
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ｐｐ＋ｉ ：２．１
３ （４Ｈ，Ｉｌ、 Ｃ４，２−Ｈ） 、
４．２８ （ＩＩＩ、 ｍｌ、 Ｃ３−Ｈ）
、 ４．５４ （ＩＨ、ｄｄ、 Ｊｓ＊ｔ＋
８Ｈｚ＋Ｃβ−Ｈ） 、 ５．００ （ＩＨ，ｓ、
Ｃ２−１ｆ）、 ６．２１（ＩＨ，ｓ、 Ｃ６−Ｈ）
、 ６．５３（ｉｌｌ、 ｓ。
Ｃ３’乙Ｈ） 、 ７．００ （ｉｌｌ、 ｄ、 Ｊ−
８Ｈｚ、 Ｃ５’−Ｈ） 、 ６．８５（１Ｂ、 ｓ
、 Ｃｇ′’Ｈ） 、 ６．９４ （ＩＨ
，ｄｄ、 Ｊ−２，８Ｈ！。
８Ｈｚ、 Ｃ５’−Ｈ） 、 ６．８５（１Ｂ、 ｓ
、 Ｃｇ′’Ｈ） 、 ６．９４ （ＩＨ
，ｄｄ、 Ｊ−２，８Ｈ！。
Ｃ６’−１０７，１１（ＩＨ，ｄ、 Ｊ−２Ｈｚ、 Ｃ
２’−Ｈ）ＣＭＲ（ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄａ） ｐｐａｉ
＋ ２８．４ （Ｃ４） 、 ３０．２（Ｃ２） 、
４４．４ （ＣＢ） 、 ６８．２ （Ｃ３） 、
７９．６ （Ｃ２） 、 ９５．６ （Ｃ６） 、 １
０３．０．１０４．２ （Ｃ４ａ、８） 。
２’−Ｈ）ＣＭＲ（ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄａ） ｐｐａｉ
＋ ２８．４ （Ｃ４） 、 ３０．２（Ｃ２） 、
４４．４ （ＣＢ） 、 ６８．２ （Ｃ３） 、
７９．６ （Ｃ２） 、 ９５．６ （Ｃ６） 、 １
０３．０．１０４．２ （Ｃ４ａ、８） 。
１０４．０ （Ｃ３“） 、 １１４．８ 、１１５
．３．１１５．７．１１６．０ １（ｃ
ｚ’、ｓ：ｔ”、ｓ”）、 １１８．９ （Ｃ６’）
、 １３１．６ （ＣＬ、’） 。
．３．１１５．７．１１６．０ １（ｃ
ｚ’、ｓ：ｔ”、ｓ”）、 １１８．９ （Ｃ６’）
、 １３１．６ （ＣＬ、’） 。
１４１．５ （ｃｓ″）、 １４５．３．１４５．８
＜ｃ３’、４′、ｚ’：４”＞ 。
＜ｃ３’、４′、ｚ’：４”＞ 。
１５２．２，１５２．９． １５５．８ （Ｃ５，７，
９） 、 １７４．４ （−ＣＯＯ−）■ｃｏｍ
ｐｄ ＩＩ （収率０．００００３１％） 黄かっ
色黒定形粉末 ＰＭＲ（ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄｉ） Ｉ）ＧＨ＋ ：２
．３４−３．１２ （４Ｈ。
９） 、 １７４．４ （−ＣＯＯ−）■ｃｏｍ
ｐｄ ＩＩ （収率０．００００３１％） 黄かっ
色黒定形粉末 ＰＭＲ（ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄｉ） Ｉ）ＧＨ＋ ：２
．３４−３．１２ （４Ｈ。
請、 Ｃ４，２−Ｉｔ ） 、 ４．３２ （ＩＨ，
■、 Ｃ３−１）、 ４．５７（ＩＨ，ｄｄｌ Ｊ＝
４，８１１ｚ、ＣＢ−ＩＩ） 、 ５．０３ （ＩＨ，
ｓ、Ｃ２−Ｈ） 、 ６．０２ （１１，ｓ、 Ｃ６
−Ｈ） 、 ６．５２ （ＩＨ，ｓ。
■、 Ｃ３−１）、 ４．５７（ＩＨ，ｄｄｌ Ｊ＝
４，８１１ｚ、ＣＢ−ＩＩ） 、 ５．０３ （ＩＨ，
ｓ、Ｃ２−Ｈ） 、 ６．０２ （１１，ｓ、 Ｃ６
−Ｈ） 、 ６．５２ （ＩＨ，ｓ。
Ｃ３”Ｈ） 、 ６．２０−７．２２ （４８
，ｍ、ａｒｏｍ−Ｈ） ’ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎ
ｅ−ｄｓ） ｐｐｍ ： ２８．９ （Ｃ４） 、 ３
０．３（Ｃ２） 、 ４４．５ （ＣＢ） 、 ６６．
３ （Ｃ３） 、 ７９．０ （Ｃ２） 、 ９５．６
（Ｃ６） 、 １Ｇ３．１．１０４．０ （Ｃ４ａ、
８） 。
，ｍ、ａｒｏｍ−Ｈ） ’ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎ
ｅ−ｄｓ） ｐｐｍ ： ２８．９ （Ｃ４） 、 ３
０．３（Ｃ２） 、 ４４．５ （ＣＢ） 、 ６６．
３ （Ｃ３） 、 ７９．０ （Ｃ２） 、 ９５．６
（Ｃ６） 、 １Ｇ３．１．１０４．０ （Ｃ４ａ、
８） 。
１０４．０ （Ｃ３”） 、 １１４．８．１１５．
５．１１５．８．１１６．０ （ｃ ２’、ｓ’、ｌ”
、ｅ”＞ 、 １１８．７ （Ｃ６’）
、 １３１．６ （Ｃ１’） 。
５．１１５．８．１１６．０ （ｃ ２’、ｓ’、ｌ”
、ｅ”＞ 、 １１８．７ （Ｃ６’）
、 １３１．６ （Ｃ１’） 。
１４１．５ （Ｃ５“＞ 、 １４５．０．１４５．
３．１４５．８ ＜ｃ３ｒ４：２’：ｅ＞ 、 １５
２．２．１５２．９．１５５．８ （Ｃ５，７，９）
。
３．１４５．８ ＜ｃ３ｒ４：２’：ｅ＞ 、 １５
２．２．１５２．９．１５５．８ （Ｃ５，７，９）
。
１７４．４ （−ＣＯＯ−）
１ｕ
Ｃｏｍｐｄ ｌ
Ｃｏｍｐｄ ｎ
■ｃｏｍｐｄ Ｉ （収率０．００００３３％）
黄かっ色黒定形粉末 ｍｐ ＞ ３００℃ 〔α）。 −７４，２° （ｃ
−０，４６゜１ｃｅｔｏｎｅ ） ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｂ） ｐｐｍ
：２．５６−３．１２ （４１１゜ｍ、 Ｃ４
−Ｈ）３．．８１ （２１１，３，−Ｃ１１２−）
Ｉ ４．２４ （４１１゜ｍ、 Ｃ３−４１）
、 ５．０２ （２Ｈ，ｓ、 Ｃ２−ＩＩ ） 、
５．９９ （２１、ｓ、 Ｃ６−Ｈ） 、 ６．８０
（２Ｈ，ｄ、 Ｊ−８Ｈｚ Ｃ１５−Ｈ） 、 ６．
９３ （２Ｈ，ｄｄ、 Ｊ−２，８１１ｚ、Ｃ１６−Ｈ
） 、 ７．１５ （２１１、ｄ、 Ｊ ＝ ２Ｈ２，
Ｃ１２−Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ） ｐｐａ
ｉ ｓ １６．３ （−ＣＩＩＺ−） 。
黄かっ色黒定形粉末 ｍｐ ＞ ３００℃ 〔α）。 −７４，２° （ｃ
−０，４６゜１ｃｅｔｏｎｅ ） ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｂ） ｐｐｍ
：２．５６−３．１２ （４１１゜ｍ、 Ｃ４
−Ｈ）３．．８１ （２１１，３，−Ｃ１１２−）
Ｉ ４．２４ （４１１゜ｍ、 Ｃ３−４１）
、 ５．０２ （２Ｈ，ｓ、 Ｃ２−ＩＩ ） 、
５．９９ （２１、ｓ、 Ｃ６−Ｈ） 、 ６．８０
（２Ｈ，ｄ、 Ｊ−８Ｈｚ Ｃ１５−Ｈ） 、 ６．
９３ （２Ｈ，ｄｄ、 Ｊ−２，８１１ｚ、Ｃ１６−Ｈ
） 、 ７．１５ （２１１、ｄ、 Ｊ ＝ ２Ｈ２，
Ｃ１２−Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ） ｐｐａ
ｉ ｓ １６．３ （−ＣＩＩＺ−） 。
２９．０ （Ｃ２） 、 ６６．４ （Ｃ３） 、 ８
０．３ （Ｃ２） 。
０．３ （Ｃ２） 。
９６．９ （Ｃ６） 、 １０Ｇ、１．１０５．５ （
ＣＢ、１０） 、 １１５．２゜１１５．８．１１９．
３ （ＣＩ２．１５．１６） 、 １３１．０ （
Ｃ１ｌ） 。
ＣＢ、１０） 、 １１５．２゜１１５．８．１１９．
３ （ＣＩ２．１５．１６） 、 １３１．０ （
Ｃ１ｌ） 。
１４５．４ （Ｃ１３，１４） 、 １５２．５
． １５５．０． １５５．６ （Ｃメヒルギの皮部
５．Ｏｇから、実施例１と概ね同様にして、以下の物質
を得た。
． １５５．０． １５５．６ （Ｃメヒルギの皮部
５．Ｏｇから、実施例１と概ね同様にして、以下の物質
を得た。
■ｃｏｍｐｄ Ｉ （収率０．００４ ％）
黄かっ色黒定形粉末 〔α）。 −１８９，６＠（ｉｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ Ｍ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）回転障害のため解析不可
能ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）回転障害のため解
析不可能■ｃｏ＋ｍｐｄ ＩＩ （収率 ０．００２
％） 黄かっ色黒定形粉末 〔ｃｌａ −２２６，７° （ｉｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ
Ｍ Ｒ（ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄｃ）回転障害のため解析
不可能ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ、）回転障害のた
め解析不可能Ｃｏ５ｐｄ Ｉ ：Ｒ−ＯＨ Ｃｏｍｐｄ ｎ ： Ｒ−Ｈ ■ｃｏｍｐｄ ｍ （収率０．０００５６％） 黄
かっ色黒定形粉末 〔α）。 −１０８，４＠（ａｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ Ｍ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）回転障害のため解析不可
能ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｂ）回転障害のため解
析不可能■ｃｏｍｐｄ ｆＶ （収率０．００３
％） 黄かっ色黒定形粉末 〔α）。＋１３８．０″″ （ｉｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ
Ｍ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ） ｐｐｍ
： ２．６０−３．００ （２Ｈ。
黄かっ色黒定形粉末 〔α）。 −１８９，６＠（ｉｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ Ｍ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）回転障害のため解析不可
能ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）回転障害のため解
析不可能■ｃｏ＋ｍｐｄ ＩＩ （収率 ０．００２
％） 黄かっ色黒定形粉末 〔ｃｌａ −２２６，７° （ｉｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ
Ｍ Ｒ（ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄｃ）回転障害のため解析
不可能ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ、）回転障害のた
め解析不可能Ｃｏ５ｐｄ Ｉ ：Ｒ−ＯＨ Ｃｏｍｐｄ ｎ ： Ｒ−Ｈ ■ｃｏｍｐｄ ｍ （収率０．０００５６％） 黄
かっ色黒定形粉末 〔α）。 −１０８，４＠（ａｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ Ｍ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ）回転障害のため解析不可
能ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｂ）回転障害のため解
析不可能■ｃｏｍｐｄ ｆＶ （収率０．００３
％） 黄かっ色黒定形粉末 〔α）。＋１３８．０″″ （ｉｃｅｔｏｎｅ ）Ｐ
Ｍ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ） ｐｐｍ
： ２．６０−３．００ （２Ｈ。
ｍ、 Ｃ４−Ｈ） ３．９６ （２Ｈ，ｂｒ、ｓ、
Ｃ３’、３′ｉＨ） 、 ４．１６−４．４４ （
ＩＩｌ、 ｖａ、 Ｃ３−Ｉｆ ） ４．６０ （２
１１，ｂｒ、ｓ、 Ｃ４二４’４Ｈ） 、
４．８０−５．１０ （３Ｈ，ｖｌ、 ｍ、
Ｃ２，２’、２”Ｈ） 。
Ｃ３’、３′ｉＨ） 、 ４．１６−４．４４ （
ＩＩｌ、 ｖａ、 Ｃ３−Ｉｆ ） ４．６０ （２
１１，ｂｒ、ｓ、 Ｃ４二４’４Ｈ） 、
４．８０−５．１０ （３Ｈ，ｖｌ、 ｍ、
Ｃ２，２’、２”Ｈ） 。
５．８８−６．１６ （４１１ｉｎ ｔｏｔａｌ
、 Ｉｌ、 Ｃ６，８’、６’：８′’−Ｈ）
。
、 Ｉｌ、 Ｃ６，８’、６’：８′’−Ｈ）
。
６．６０−７．２０ （９Ｈｉｎ ｔｏｔａｌ、 ｔ
ａ、 Ｃ１２，１２’、１２二１５゜１ｓ’： １５
’： １６． ｘｅｃ ｔｓ″−ｏ）ＣＭＲ（ａｃｅｔ
ｏｎｅ−ｄＧ） Ｉ）ｐＨ： ２Ｂ、４ （Ｃ４）
＋ ３７．２（Ｃ４二４“＞ 、 ｅｅ、１（Ｃ３＞
、 ７２．３．７２．７ （ｃｓ′、ａ“）。
ａ、 Ｃ１２，１２’、１２二１５゜１ｓ’： １５
’： １６． ｘｅｃ ｔｓ″−ｏ）ＣＭＲ（ａｃｅｔ
ｏｎｅ−ｄＧ） Ｉ）ｐＨ： ２Ｂ、４ （Ｃ４）
＋ ３７．２（Ｃ４二４“＞ 、 ｅｅ、１（Ｃ３＞
、 ７２．３．７２．７ （ｃｓ′、ａ“）。
７６．６ （Ｃ２，２） 、 ７９．０ （Ｃ
２） 、 ９５．９． ９６．５ （Ｃｅ、ａ−
ｅ？ａ：’）、 ９９．９．１００．５ （ＣＩＯ，
ｔｏ：ｔｏ”）。
２） 、 ９５．９． ９６．５ （Ｃｅ、ａ−
ｅ？ａ：’）、 ９９．９．１００．５ （ＣＩＯ，
ｔｏ：ｔｏ”）。
１１４．９．１１５．６ （ｃｔｚ、ｌｓ、ｔｚｓｔｓ
：ｔ２？ｘｓ”）、 １１８．９゜１１９．２．１１９
．５ （ｃｘｅ、ｔｅ’、ｔ６’）、 １３１．３．
ｔａｔ、９＜ｃｏ、ｔ１′；ｎ′）、 １４４．７．１
４５．１ （ｃｌａ、ｘ４．ｔａ’、ｔ４ｓｔａ？１４
”） 、 １５５．２． １５５．６． １５７．６
１５８．９． １５５．９■ｃｏ＋＊ｐｄ Ｖ （
収率０．００１％） 黄かっ色黒定形粉末 （α）ｏ ＋１６３−６° （ｉｃｅＬｏｎｅ ）Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ） ｐｐｍ ：
２．３６−３．１０ （４１１゜１１１−ＣＨ２−
１） １３．７０ （２Ｈ＋ ｂｒ、ｓ＋ ｏａ’、
ａ“） 、 ４．１２ （１１＋ ｂｒ、ｓ＋ Ｈ−３
） ＋ ４．２４ （ＩＩｌｄｄ、 Ｊｍ２＋４１１ｚ
＋β−ＩＩ） ＋ ４．５８ （ＩＬ ｂｒ、ｓ、 Ｈ
−４’） ＋ ４．７４ （２１Ｌ ｂｒ、ｓ＋ト４，
２勺、 ４．９６ （ＩＩｌ、 ｂｒ、ｓ＋ Ｈ−２）
、 ５．６６ （ＩＨ。
：ｔ２？ｘｓ”）、 １１８．９゜１１９．２．１１９
．５ （ｃｘｅ、ｔｅ’、ｔ６’）、 １３１．３．
ｔａｔ、９＜ｃｏ、ｔ１′；ｎ′）、 １４４．７．１
４５．１ （ｃｌａ、ｘ４．ｔａ’、ｔ４ｓｔａ？１４
”） 、 １５５．２． １５５．６． １５７．６
１５８．９． １５５．９■ｃｏ＋＊ｐｄ Ｖ （
収率０．００１％） 黄かっ色黒定形粉末 （α）ｏ ＋１６３−６° （ｉｃｅＬｏｎｅ ）Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＧ） ｐｐｍ ：
２．３６−３．１０ （４１１゜１１１−ＣＨ２−
１） １３．７０ （２Ｈ＋ ｂｒ、ｓ＋ ｏａ’、
ａ“） 、 ４．１２ （１１＋ ｂｒ、ｓ＋ Ｈ−３
） ＋ ４．２４ （ＩＩｌｄｄ、 Ｊｍ２＋４１１ｚ
＋β−ＩＩ） ＋ ４．５８ （ＩＬ ｂｒ、ｓ、 Ｈ
−４’） ＋ ４．７４ （２１Ｌ ｂｒ、ｓ＋ト４，
２勺、 ４．９６ （ＩＩｌ、 ｂｒ、ｓ＋ Ｈ−２）
、 ５．６６ （ＩＨ。
ｂｒ、ｓ、 Ｈ−２”） 、 ５．８８ （ｉｌｌ、
ｓ、Ｈ−６’） 、 ６．００ （ＬＨ。
ｓ、Ｈ−６’） 、 ６．００ （ＬＨ。
ｓ、Ｈ−６） 、 ６．３０ （ｉｌｌ、 ｓ、 Ｈ−
６” ） 、 ６．４０−７．２０ （１２１Ｌ
ＩＩ、 Ｂ−ｒｌｎｇ Ｈ）ＣＭＲ（ｉｃｅｔｏｎ
ｅ−ｄＧ） ＰＰＩＩ ： ２Ｂ、４ （Ｃ４） 、
３４．３（β−Ｃ） 、 ３７．０ ＜ｃ４’、４：
α−Ｃ） 、 ６６．１ （Ｃ３） 。
６” ） 、 ６．４０−７．２０ （１２１Ｌ
ＩＩ、 Ｂ−ｒｌｎｇ Ｈ）ＣＭＲ（ｉｃｅｔｏｎ
ｅ−ｄＧ） ＰＰＩＩ ： ２Ｂ、４ （Ｃ４） 、
３４．３（β−Ｃ） 、 ３７．０ ＜ｃ４’、４：
α−Ｃ） 、 ６６．１ （Ｃ３） 。
７２．３ （ｃａ：ａ”）、 ７６．８．７７．３
＜ｃ２゛、２′’＞ 、 ７８．９（Ｃ２＞ 、 ９５
．４．９６．８．９７．２ （ｃｓ、ｅ？ｓ”）、 ９
９．５（Ｃ１σ＞ 、 ｌｏｏ、ｓ （ＣＩＯ） 、
１０５．３ （ＣＩ（１５。
＜ｃ２゛、２′’＞ 、 ７８．９（Ｃ２＞ 、 ９５
．４．９６．８．９７．２ （ｃｓ、ｅ？ｓ”）、 ９
９．５（Ｃ１σ＞ 、 ｌｏｏ、ｓ （ＣＩＯ） 、
１０５．３ （ＣＩ（１５。
１０６．７ （ＣＢ ＞ 、 １０８．５ （ＣＢ
’、８″） 、 １１５．１゜１１５．３．１１５．７
．１１６．１ （ｃｔｚ、ｘｓ、ｔｚ７ｔｓ’、ｘ２ｒ
１ｓ″）。
’、８″） 、 １１５．１゜１１５．３．１１５．７
．１１６．１ （ｃｔｚ、ｘｓ、ｔｚ７ｔｓ’、ｘ２ｒ
１ｓ″）。
１１Ｂ、９．１１９．３ （Ｃ１６，１６’、１σ＞
、 １３１．６．１３２．０゜１３２．３ （Ｃ１１，
１１’、１１”） 、 １４４．３．１４５．０．１４
５．２゜１４５．６ （ｃｔａ、ｘ４．ｔａ’：ｔ４′
、ｔａ’１４”）、 １５０．５ （Ｃ７”） 。
、 １３１．６．１３２．０゜１３２．３ （Ｃ１１，
１１’、１１”） 、 １４４．３．１４５．０．１４
５．２゜１４５．６ （ｃｔａ、ｘ４．ｔａ’：ｔ４′
、ｔａ’１４”）、 １５０．５ （Ｃ７”） 。
１５３．０． １５３．６． １５５．８． １５６．
３． １５６．６ （Ｃ５，７，９゜ｓニア−９：ｓ？
９”）、 １７０．１ （−ＣＯＯ−＞Ｉ−１ ■ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎ ＩＩ ｂ （４β−６）
（−） −ｅｐｉｃａＬｅ−ｃｈｉｎａｎ ｏｆｆ
ｗｈｉｔｅ ａｓ＋ｏｒｐｈｏｕｓ ｐｏｗｄｅｒ（
αｌｏ ＋ ３０．０″″ （ｃ −１，０ｉｃｅ
ｔｏｎｅ）ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋ ０２
０ ） ｐｐｍ ： ２９．２ （Ｃ４）
。
３． １５６．６ （Ｃ５，７，９゜ｓニア−９：ｓ？
９”）、 １７０．１ （−ＣＯＯ−＞Ｉ−１ ■ｃｉｎｃｈｏｎａｉｎ ＩＩ ｂ （４β−６）
（−） −ｅｐｉｃａＬｅ−ｃｈｉｎａｎ ｏｆｆ
ｗｈｉｔｅ ａｓ＋ｏｒｐｈｏｕｓ ｐｏｗｄｅｒ（
αｌｏ ＋ ３０．０″″ （ｃ −１，０ｉｃｅ
ｔｏｎｅ）ＣＭ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６＋ ０２
０ ） ｐｐｍ ： ２９．２ （Ｃ４）
。
３３．９ （Ｃ／３） 、 ３６．７ （Ｃ４，４）
、 ３８．１ （ＣＫ） 、 ６６．１（Ｃ３） 、
７１．８． ７２．４ （Ｃ３，３） 、 ７６
．４． （Ｃ２。
、 ３８．１ （ＣＫ） 、 ６６．１（Ｃ３） 、
７１．８． ７２．４ （Ｃ３，３） 、 ７６
．４． （Ｃ２。
２ ’） 、 ７９．０ （０２） 、 ９５．８
． ９７．１． ９７．４ （Ｃ６，６。
． ９７．１． ９７．４ （Ｃ６，６。
６ ＞ 、 １００．４，１０１．０ （ＣＩｏ
、１０ ） 、１０４．８ （ＣＩＯ） 。
、１０ ） 、１０４．８ （ＣＩＯ） 。
１０６．９，１０７．１ （Ｃ８，８） 、１０７．
９ （Ｃ８） 、１１４．５゜１１５．０．１１５．
８，１１６．２ （ＣＩ２． １２．１２．１５．１５
．２．５ ）１１Ｂ、５，１１８．９，１１９．３
（ＣＩ６．１６．１６．１６ ） 、１３１．６゜
１３１．９，１３２．１ （Ｃ１１，１１，１１）
、 １３４．４． （ＣＩ ） 。
９ （Ｃ８） 、１１４．５゜１１５．０．１１５．
８，１１６．２ （ＣＩ２． １２．１２．１５．１５
．２．５ ）１１Ｂ、５，１１８．９，１１９．３
（ＣＩ６．１６．１６．１６ ） 、１３１．６゜
１３１．９，１３２．１ （Ｃ１１，１１，１１）
、 １３４．４． （ＣＩ ） 。
１４４．２，１４４．６，１４４．９，１４５．１ （
Ｃ１３，１３，１３，１４，１４゜１４．３．４ ）
、１５１．４ （Ｃ７’） 、１５３．６．１５
Ｊ、９，１５４．５゜１５５．６，１５６．０．１５６
．２ （Ｃ５，５，５，７，７，９，９，９） 。
Ｃ１３，１３，１３，１４，１４゜１４．３．４ ）
、１５１．４ （Ｃ７’） 、１５３．６．１５
Ｊ、９，１５４．５゜１５５．６，１５６．０．１５６
．２ （Ｃ５，５，５，７，７，９，９，９） 。
１７０．１ （−ＣＯＯ−）
収率 ３．６７ Ｘ １０−５％
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされる化合物、 次の式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表わされる化合物、 次の一般式（III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｒ＾４＾１は、水素又は水酸基を示す。〕で表わされ
る化合物、 次の式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 〔Ｒｈａはラムノースを示す。〕で表わされる化合物、
次の式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 で表わされる化合物、及び、次の一般式〔VI〕▲数式、
化学式、表等があります▼〔VI〕 〔ｎは１〜５の整数を示す。）で表わされる化合物、に
より構成される群から選ばれる新規なタンニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60245751A JPS61112068A (ja) | 1982-09-28 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57170013A JPS5959638A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 新規なタンニン |
| JP60245751A JPS61112068A (ja) | 1982-09-28 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57170013A Division JPS5959638A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 新規なタンニン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61112068A true JPS61112068A (ja) | 1986-05-30 |
Family
ID=26493162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60245751A Pending JPS61112068A (ja) | 1982-09-28 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61112068A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6339929B1 (en) | 1998-11-27 | 2002-01-22 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | Swivel control apparatus |
| CN105241996A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-01-13 | 广东一方制药有限公司 | 一种炭药炮制品的薄层色谱鉴别方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5754181A (ja) * | 1980-09-19 | 1982-03-31 | Eisai Co Ltd | Bifurabonoidokagobutsuoyobisonoseiho |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP60245751A patent/JPS61112068A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5754181A (ja) * | 1980-09-19 | 1982-03-31 | Eisai Co Ltd | Bifurabonoidokagobutsuoyobisonoseiho |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6339929B1 (en) | 1998-11-27 | 2002-01-22 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | Swivel control apparatus |
| CN105241996A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-01-13 | 广东一方制药有限公司 | 一种炭药炮制品的薄层色谱鉴别方法 |
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