JPS6112694A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPS6112694A JPS6112694A JP59134175A JP13417584A JPS6112694A JP S6112694 A JPS6112694 A JP S6112694A JP 59134175 A JP59134175 A JP 59134175A JP 13417584 A JP13417584 A JP 13417584A JP S6112694 A JPS6112694 A JP S6112694A
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- Japan
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- group
- formula
- hydrocarbon group
- trimethylsiloxy
- monofunctional
- Prior art date
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機化合物、特には−液型ま
たは二液型の室温硬化性オルガノシロキサン組成物の架
橋剤として有用とされる新規な有機けい素化合物に関す
るものである。
たは二液型の室温硬化性オルガノシロキサン組成物の架
橋剤として有用とされる新規な有機けい素化合物に関す
るものである。
（発明の構成）
本発明忙係わる有機けい素化合物はつぎの一般式
（こ−にＨｌ 、 Ｒ２は炭素数１〜８の同Ｍまたは異
種の１価炭化水素基、工価ハ四グン化炭化水累基、トリ
メチルシロキシ基から選択される基。
種の１価炭化水素基、工価ハ四グン化炭化水累基、トリ
メチルシロキシ基から選択される基。
Ｒ３、Ｒ４は水素原子または炭素数１〜８の同種または
異種の非置換または置換１価炭化水素基。
異種の非置換または置換１価炭化水素基。
Ｒ６は炭素数１〜８の同種または異種の非置換または置
換１価炭化水素基１ｍは０−１．２または３、ｎは２．
３または４．’ｍ＋ｎは４または５）で示されるもので
ある。
換１価炭化水素基１ｍは０−１．２または３、ｎは２．
３または４．’ｍ＋ｎは４または５）で示されるもので
ある。
このＲ１−Ｒ２−１８−Ｒ４およびＩ で示される炭素
数１〜８の１価炭化水素基としてはメチル基−エチル基
、プロピル基−プチル基、オクチル基などのアルキル基
、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシクロア
ルキル基−ビニル基。
数１〜８の１価炭化水素基としてはメチル基−エチル基
、プロピル基−プチル基、オクチル基などのアルキル基
、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシクロア
ルキル基−ビニル基。
アリル基などのアルケニル基、フェニル基、キシリル基
などのアリール基、アラルキル基が、またＲ１− Ｒ２
としての１価ハロゲン化炭化水素基につい”Ｃはクロ日
メチル基−３−クロロブ四ピル基。
などのアリール基、アラルキル基が、またＲ１− Ｒ２
としての１価ハロゲン化炭化水素基につい”Ｃはクロ日
メチル基−３−クロロブ四ピル基。
３．３．３−）リフルオロプロピル基などがあげられる
。
。
つぎに本発明の有機けい素化台°物を例示するが。
これらはいずれも代表例であり一本発明の有機けい素化
合物はこれに限定されるものではない。なお１例中のＭ
ｅはメチル基、Ｅｔはエチル基−Ｐｒはプレビル基−Ｂ
ｕはブチル基−０ｃｔはオクチル基を示したもの（以下
同じ）である。
合物はこれに限定されるものではない。なお１例中のＭ
ｅはメチル基、Ｅｔはエチル基−Ｐｒはプレビル基−Ｂ
ｕはブチル基−０ｃｔはオクチル基を示したもの（以下
同じ）である。
本発明の有機けい素化合物は例えば式
（こ＼にＲ’ 、 Ｒ” 、 ｍ−ｎは上記と同じ）で
示されるけい素結合水素原子（＝ｓｉＨ結合）を含有す
る環状シロキサンと一式 （コ＞ Ｋ Ｒ” 、 Ｒ’ ハ上記と同シ、 Ｒ’
ＯＨ，−）’！Ｒと同じ意味）で示されるα、β−不飽
和エステルとを１式（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＱ、ｔ（Ｐｈは
フェニル基）で示されるウィルキンソン触媒の存在下で
反応させて、上記した８１−Ｈ結合含有環状シロキサン
にα、β不飽和エステルを１．４−付着することによっ
て得ることができる。この反応におけるＳｉＨ結合金有
環状シｐキサン（１）とα、β−不飽和エステルｉｎ）
との反応モル比（（ｍｌ／（Ｉｌの８１Ｈ゛のモル数）
は１以上、好ましくは１．１〜１，２とすることがよく
１反応温度は６０〜１５０℃の範囲とすることが好まし
い。また、この反応は溶媒の存在下で行なうこともでき
、この溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレンある
いはへキサンなどが例示される。
示されるけい素結合水素原子（＝ｓｉＨ結合）を含有す
る環状シロキサンと一式 （コ＞ Ｋ Ｒ” 、 Ｒ’ ハ上記と同シ、 Ｒ’
ＯＨ，−）’！Ｒと同じ意味）で示されるα、β−不飽
和エステルとを１式（Ｐｈ３Ｐ）３ＲｈＱ、ｔ（Ｐｈは
フェニル基）で示されるウィルキンソン触媒の存在下で
反応させて、上記した８１−Ｈ結合含有環状シロキサン
にα、β不飽和エステルを１．４−付着することによっ
て得ることができる。この反応におけるＳｉＨ結合金有
環状シｐキサン（１）とα、β−不飽和エステルｉｎ）
との反応モル比（（ｍｌ／（Ｉｌの８１Ｈ゛のモル数）
は１以上、好ましくは１．１〜１，２とすることがよく
１反応温度は６０〜１５０℃の範囲とすることが好まし
い。また、この反応は溶媒の存在下で行なうこともでき
、この溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレンある
いはへキサンなどが例示される。
本発明の有機けい素化合物は種々の用途に使用されるが
−これは特にシリコーンゴムの主原料とされる分子鎖両
末端が水酸基で封鎖されたジオルガノシロキサンの架橋
剤として有用であり、これを添加した組成物はシーリン
グ材料、コーティング材料、電気絶縁材料、エラストマ
ーの製造に広く応用することができる。
−これは特にシリコーンゴムの主原料とされる分子鎖両
末端が水酸基で封鎖されたジオルガノシロキサンの架橋
剤として有用であり、これを添加した組成物はシーリン
グ材料、コーティング材料、電気絶縁材料、エラストマ
ーの製造に広く応用することができる。
また−この有機けい素化合物を架橋剤として配合してな
る硬化性シリコーンゴム組成物は、大気中での硬化時に
毒性または腐蝕性をもつガスを放出せず−しかも室温下
での硬化特性にすぐれた一液型または二液型の室温硬化
性オルガノシロキサン組成物を提供する。
る硬化性シリコーンゴム組成物は、大気中での硬化時に
毒性または腐蝕性をもつガスを放出せず−しかも室温下
での硬化特性にすぐれた一液型または二液型の室温硬化
性オルガノシロキサン組成物を提供する。
つぎに本発明の実施例をあげるが、これらは本発明に係
わる有機けい素化合物の代表的な例を示したものであり
一本発明はこれらに限定されるものではない。
わる有機けい素化合物の代表的な例を示したものであり
一本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
環飾冷却器、温度計および滴下ロートを付した５０／罰
の三ツロフラスコに、１，３，５．７−テトラメチル−
１，５−ビス（トリメチルシロキシ）シクロテトラシロ
キサン９．８ｇ、クロトン酸メチル９．４１およびクロ
ロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム０．０１
１ｉを仕込み、９０℃で４時間電磁攪拌下に反応させた
。
の三ツロフラスコに、１，３，５．７−テトラメチル−
１，５−ビス（トリメチルシロキシ）シクロテトラシロ
キサン９．８ｇ、クロトン酸メチル９．４１およびクロ
ロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム０．０１
１ｉを仕込み、９０℃で４時間電磁攪拌下に反応させた
。
反応後、低留分を留去したところ屈折率（２５℃）１．
４２１の生成物１４．ｚｇ（収率９７．７％）が得られ
たが、このものはＩＲ−ＮＭＲおよび元素分析によ皓〕
下記の構造式を有する化合物であることが確認された。
４２１の生成物１４．ｚｇ（収率９７．７％）が得られ
たが、このものはＩＲ−ＮＭＲおよび元素分析によ皓〕
下記の構造式を有する化合物であることが確認された。
工Ｒ： 第１図
ＮＭＲ： δ ０．３１ （８，８ｌ−ＯＨ３，３
０）（）ａ １．０６ （ｔ、０−０Ｈ３、６Ｈ）
δ ２．００ （（１，０−ＣＩ（２，４Ｈ）δ ３
．６０ （ｓ、０−Ｃ３ＨＢ 、 ６Ｈ）計算
値 ３８．９ ７．８ ２７．３実測値 ３
９．１ ７．６ ２７．０実施例２ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で、１゜３．５．
７−テトラメチル−１，５−ジグロビルシクロテトラシ
ロキサン１９．６ｇとクロトン酸メチル１２．６ｐとを
クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム０．
０１ｇの存在下で実施例１と同じ方法で反応させたとこ
ろ、屈折率（２５℃）が１．４３３の生成物３０．６ｉ
収率９７．６％）が得られたが、このものはＩＲ−ＮＭ
Ｒおよび元素分析によって下記構造式を有する化合物で
あることが確認された。
０）（）ａ １．０６ （ｔ、０−０Ｈ３、６Ｈ）
δ ２．００ （（１，０−ＣＩ（２，４Ｈ）δ ３
．６０ （ｓ、０−Ｃ３ＨＢ 、 ６Ｈ）計算
値 ３８．９ ７．８ ２７．３実測値 ３
９．１ ７．６ ２７．０実施例２ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で、１゜３．５．
７−テトラメチル−１，５−ジグロビルシクロテトラシ
ロキサン１９．６ｇとクロトン酸メチル１２．６ｐとを
クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム０．
０１ｇの存在下で実施例１と同じ方法で反応させたとこ
ろ、屈折率（２５℃）が１．４３３の生成物３０．６ｉ
収率９７．６％）が得られたが、このものはＩＲ−ＮＭ
Ｒおよび元素分析によって下記構造式を有する化合物で
あることが確認された。
工Ｒ： 第２図
ＮＭｐ、： δ ０．２９ （ｓ、８ｌ−ＯＨ３，
１２Ｂ）δ ・１．１０ （ｔ、０−ＯＨ、６Ｂ）δ
１．９８ （ｃｉ、０−ＯＨ２，４Ｈ）δ ３．５
９．（ｓ、〇−０Ｒ８，６Ｈ）元素分析： Ｏチ Ｈ俤 ８１％ 計算値 ４５．８ ８．４ ２１．４実測値 ４５
．７ ８．５ ２１．１実施例３ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
１２Ｂ）δ ・１．１０ （ｔ、０−ＯＨ、６Ｂ）δ
１．９８ （ｃｉ、０−ＯＨ２，４Ｈ）δ ３．５
９．（ｓ、〇−０Ｒ８，６Ｈ）元素分析： Ｏチ Ｈ俤 ８１％ 計算値 ４５．８ ８．４ ２１．４実測値 ４５
．７ ８．５ ２１．１実施例３ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
１．３，５．７−テトラメチル−１，５−ビス（トリメ
チルシロキシ）シクロテトラシロキサン９．７ｇとクロ
トン酸エチル９．６ｇとをクロロトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウムｏ、ｏｉｇの存在下に実施例１と
同じ方法で反応させたところ、屈折率（２５℃）が１．
４２０の生成物１５．０ｇ（収率９９．７％）が得られ
、このものはＩＲ，ＮＭＲおよび元素分析によって下記
構造式を有する化合物であることが確認された。
チルシロキシ）シクロテトラシロキサン９．７ｇとクロ
トン酸エチル９．６ｇとをクロロトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウムｏ、ｏｉｇの存在下に実施例１と
同じ方法で反応させたところ、屈折率（２５℃）が１．
４２０の生成物１５．０ｇ（収率９９．７％）が得られ
、このものはＩＲ，ＮＭＲおよび元素分析によって下記
構造式を有する化合物であることが確認された。
ＩＲ：ｗＪＢ図
ＮＭＲ： Ｊ Ｏ，３１、、（ａ、５ｉ−ＯＨ３，
３０Ｉ（）８ １．０８ （ｔ、、ｏ−ＯＲ、６Ｈ）
δ ２．０３ （ｑ 、０−ＯＨ２，４Ｈ）δ ３．
９１ （ｑ、０−ＯＨ，、４Ｈ）元素分析： ０憾 ｎ％ ８１％ 計算値 ４１゜（１Ｂ、１ ２６．１ 、集測値
４１．３ ７．９ ２５．９実施例４ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
３０Ｉ（）８ １．０８ （ｔ、、ｏ−ＯＲ、６Ｈ）
δ ２．０３ （ｑ 、０−ＯＨ２，４Ｈ）δ ３．
９１ （ｑ、０−ＯＨ，、４Ｈ）元素分析： ０憾 ｎ％ ８１％ 計算値 ４１゜（１Ｂ、１ ２６．１ 、集測値
４１．３ ７．９ ２５．９実施例４ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
１．３，５．７−テトラメチル−１，５−ビス（トリメ
チルシロキシ）シクロテトラシロキサン１０．４ｇとク
ロ≠トン酸ブチル７．２ｇとをクロロトリス（トリフェ
ニルホスフィン）ロジウム０．０１ｇの存在下で実施例
１と同じ方法で反応させたところ。
チルシロキシ）シクロテトラシロキサン１０．４ｇとク
ロ≠トン酸ブチル７．２ｇとをクロロトリス（トリフェ
ニルホスフィン）ロジウム０．０１ｇの存在下で実施例
１と同じ方法で反応させたところ。
屈折率（２５℃）が１．４２４の生成物１６．２．！ｉ
’（′ 収率９２．６％）が得られ、このものは工Ｒ
−ＮＭＲおよび元素分析によって下記構造式をもつ化合
物であることが確認された。
’（′ 収率９２．６％）が得られ、このものは工Ｒ
−ＮＭＲおよび元素分析によって下記構造式をもつ化合
物であることが確認された。
工Ｒ： 第４図
ｈＭＲ： δ ０．３０ （ｓ、８ｌ−ＯＨ３，３０
Ｈ）ａ １．０６ （ｔ、０−０Ｈ３、６Ｈ）−δ
２．０２ （ｑ、０−ＯＨ２、４Ｈ）Ｊ ３．８
６ （ｔ、０−ＯＨ２、４Ｈ）元素分析： Ｏチ Ｈ％ Ｓｉ％ 計算値 ４４．５ ８．６ ２４．０実測値 ４４
．４ ８．５ ２４．３実施例５ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
Ｈ）ａ １．０６ （ｔ、０−０Ｈ３、６Ｈ）−δ
２．０２ （ｑ、０−ＯＨ２、４Ｈ）Ｊ ３．８
６ （ｔ、０−ＯＨ２、４Ｈ）元素分析： Ｏチ Ｈ％ Ｓｉ％ 計算値 ４４．５ ８．６ ２４．０実測値 ４４
．４ ８．５ ２４．３実施例５ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
１．３，５，７−テトラメチル−１，５−ビス（トリメ
チルシロキシ）シクロテトラシロキサン１０．４ｇとク
ロトン酸２−エチルヘキシル１５．３ｇとをり目ロトリ
ス（トリフェニルホスフィン）ロジウムｏ、ｏｉｇの存
在下に実施例１と同じ方法で反応させたところ、屈折率
（２５℃）が１．４３２の生成物ｘｒ、５ｇｃ収率８６
％）が得られ、このものはＩＲ，ＮＭＲおよび元素分析
によって下記構造式を有する化合物であることが確認さ
れた。
チルシロキシ）シクロテトラシロキサン１０．４ｇとク
ロトン酸２−エチルヘキシル１５．３ｇとをり目ロトリ
ス（トリフェニルホスフィン）ロジウムｏ、ｏｉｇの存
在下に実施例１と同じ方法で反応させたところ、屈折率
（２５℃）が１．４３２の生成物ｘｒ、５ｇｃ収率８６
％）が得られ、このものはＩＲ，ＮＭＲおよび元素分析
によって下記構造式を有する化合物であることが確認さ
れた。
ＩＲ： 第５図
ＮＭＲ： δ ０．２５ （Ｓ 、 ８ｌ−ＯＨ
３，３０Ｈ）δ ０．８〜１．７ （ｍ 、 Ｏｃｔ
、 ３０Ｂ）δ ２．００ Ｃｑａ＝ａ−Ｏ
Ｈ２，４Ｈ）δ ３．７５ （ｔ、Ｏ−０褐 、
４Ｅ）元素分析： ０％ Ｈ係 Ｓｉ％ 計算値 ５０．２ ９．４ ２０．７実測値 ５０
．０’９．３ ２０．８実施例６ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
３，３０Ｈ）δ ０．８〜１．７ （ｍ 、 Ｏｃｔ
、 ３０Ｂ）δ ２．００ Ｃｑａ＝ａ−Ｏ
Ｈ２，４Ｈ）δ ３．７５ （ｔ、Ｏ−０褐 、
４Ｅ）元素分析： ０％ Ｈ係 Ｓｉ％ 計算値 ５０．２ ９．４ ２０．７実測値 ５０
．０’９．３ ２０．８実施例６ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
１．３，５．７−テトラメチル−１，５−ビス（′トリ
メチルシロキシ）シクロテトラシロキサン１０．４ｇと
メタクリル酸ｎ−ブチル７．３ｇとをクロロトリス（ト
リフェニルホスフィン）−ジウム０．０１ｇの存在下に
実施例１と同じ方法で反応させたところ、屈折率（２５
℃）が１．４２６の生成物１７．０ＩＩ（収率９７，０
％）が得られ、このものはＩＲ，ＮＭＲおよび元素分析
によって下記の構造式を有する化合物であることが確認
された。
メチルシロキシ）シクロテトラシロキサン１０．４ｇと
メタクリル酸ｎ−ブチル７．３ｇとをクロロトリス（ト
リフェニルホスフィン）−ジウム０．０１ｇの存在下に
実施例１と同じ方法で反応させたところ、屈折率（２５
℃）が１．４２６の生成物１７．０ＩＩ（収率９７，０
％）が得られ、このものはＩＲ，ＮＭＲおよび元素分析
によって下記の構造式を有する化合物であることが確認
された。
ｌＲ： 第６図
ＮＭＲ： δ ０，２８ （ｓ ｔ ５１０Ｈｓ
−３０Ｈ）δ ０．９〜１．５（ｍ、Ｂｕ
、１４Ｈ）δ １．６６ （ｓ 、 ＝ａ−ａ
−ａＨ３，ｌ“２ｍ）δ ３．７８ （ｔ、０−Ｏ
Ｈ２，４Ｈ）元素分析： ０％ Ｈ係 ８１％ 計算値 ４４．５ ８．６ ２４．０実測値 ４４
．６ ８．３ ２３．８実施例７ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
−３０Ｈ）δ ０．９〜１．５（ｍ、Ｂｕ
、１４Ｈ）δ １．６６ （ｓ 、 ＝ａ−ａ
−ａＨ３，ｌ“２ｍ）δ ３．７８ （ｔ、０−Ｏ
Ｈ２，４Ｈ）元素分析： ０％ Ｈ係 ８１％ 計算値 ４４．５ ８．６ ２４．０実測値 ４４
．６ ８．３ ２３．８実施例７ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で。
１．３，５．７−テトラメチル−１−トリメチルジキシ
シシクロテトラシロキサン８．７ｇとクロトン酸メチ／
Ｉ／１０．３．Ｆとをりｐロトリス（トリフェニルホス
フィン）ロジウム０．０１ｌｉの存在下で反応させたと
ころ、屈折率（２５℃）が１．４３１の生成物１５．６
．ｊ９（収率９７．９ ％ ）が得られ、このものはＩ
Ｒ，ＮＭＲおよび元素分析によって下記の構造式を有す
る化合物であることが確認された。
シシクロテトラシロキサン８．７ｇとクロトン酸メチ／
Ｉ／１０．３．Ｆとをりｐロトリス（トリフェニルホス
フィン）ロジウム０．０１ｌｉの存在下で反応させたと
ころ、屈折率（２５℃）が１．４３１の生成物１５．６
．ｊ９（収率９７．９ ％ ）が得られ、このものはＩ
Ｒ，ＮＭＲおよび元素分析によって下記の構造式を有す
る化合物であることが確認された。
ＩＲｚ 第７図
ＮＭＲ： δ Ｏ，’２８ （ｓ、８ｌ−ＯＨ３，２
１Ｈ）ａ １．０５ （ｔ、０−０Ｈ３，９Ｈ）δ
１．９９ （ｑ 、 ａ−ｃＨ２，６Ｈ）δ ３．６０
（ａ、 ０−ＯＨ，、９Ｈ）元素分析： ０％ Ｈ％ ８１％ 計算値 ４４．０ ８．１ １８．７実測値 ４３
．７ ８．２ １８．８実施例８ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で、テトラメチル
シクロテトラシロキサン４．８ｇとりｐトン酸ｎ−ブチ
ル１１．８．９とをクロ四トリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム０．０１ｐの存在下に実施例１と同じ方
法で反応させたところ、屈折率（２５℃）が１．４４２
の生成物１ｓ、ｓｌ収率９７．６％）が得られ、このも
のはＩＲ，ＮＭＲ−および元素分析によって下記構造式
を有する化合物であることが確認された。
１Ｈ）ａ １．０５ （ｔ、０−０Ｈ３，９Ｈ）δ
１．９９ （ｑ 、 ａ−ｃＨ２，６Ｈ）δ ３．６０
（ａ、 ０−ＯＨ，、９Ｈ）元素分析： ０％ Ｈ％ ８１％ 計算値 ４４．０ ８．１ １８．７実測値 ４３
．７ ８．２ １８．８実施例８ 実施例１で使用した三ツロフラスコ中で、テトラメチル
シクロテトラシロキサン４．８ｇとりｐトン酸ｎ−ブチ
ル１１．８．９とをクロ四トリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム０．０１ｐの存在下に実施例１と同じ方
法で反応させたところ、屈折率（２５℃）が１．４４２
の生成物１ｓ、ｓｌ収率９７．６％）が得られ、このも
のはＩＲ，ＮＭＲ−および元素分析によって下記構造式
を有する化合物であることが確認された。
ＩＲ： 第８図
ＮＭＲ： δ ０．４０ （ｓ 、 ８ｌ−ＯＨ３
、１２Ｈ）Ｊ Ｏ，８〜１．９（ｍ、Ｂｕ 、２
８Ｈ）δ １．９８ （（Ｌ、０−（３Ｈ、８Ｈ）δ
３．７９ （ｓ、０−ＯＨ，８Ｈ）元素分析： ０％ Ｈチ ８１係 計算値 ５３．４ ９．０ １３．９、 実測
値 ５３．２ ８．８ １４．１
、１２Ｈ）Ｊ Ｏ，８〜１．９（ｍ、Ｂｕ 、２
８Ｈ）δ １．９８ （（Ｌ、０−（３Ｈ、８Ｈ）δ
３．７９ （ｓ、０−ＯＨ，８Ｈ）元素分析： ０％ Ｈチ ８１係 計算値 ５３．４ ９．０ １３．９、 実測
値 ５３．２ ８．８ １４．１
図はいずれも本発明の有機けい素化合物の赤外線吸収ス
ペクトル（ｒＲ）を図示したものであり、第１図〜第８
図はそれぞれ実施例１〜８で得られた有機けい素化合物
のＩＲを図示したものである。
ペクトル（ｒＲ）を図示したものであり、第１図〜第８
図はそれぞれ実施例１〜８で得られた有機けい素化合物
のＩＲを図示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜８の同種または異
種の１価炭化水素基、１価ハロゲン化炭化水素基、トリ
メチルシロキシ基から選択される基、Ｒ＾３、Ｒ＾４は
水素原子または炭素数１〜８の同種または異種の非置換
または置換１価炭化水素基、Ｒ＾５は炭素数１〜８の同
種または異種の非置換または置換１価炭化水素基、ｍは
０、１、２または３、ｎは２、３または４、ｍ＋ｎは４
または５）で示される有機けい素化合物。 ２、Ｒ＾１がメチル基、エチル基、プロピル基またはブ
チル基、Ｒ＾２がメチル基、Ｒ＾３が水素原子またはメ
チル基、Ｒ＾４、Ｒ＾５がメチル基またはエチル基であ
る特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134175A JPS6112694A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 有機けい素化合物 |
| US06/749,174 US4577041A (en) | 1984-06-29 | 1985-06-26 | Cyclic organopolysiloxane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59134175A JPS6112694A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112694A true JPS6112694A (ja) | 1986-01-21 |
| JPS6348277B2 JPS6348277B2 (ja) | 1988-09-28 |
Family
ID=15122193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59134175A Granted JPS6112694A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4577041A (ja) |
| JP (1) | JPS6112694A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH027990U (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-18 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824981A (en) * | 1987-07-06 | 1989-04-25 | Dow Corning Corporation | Process to produce silyl ketene acetals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2615039A1 (de) * | 1976-04-07 | 1977-10-20 | Bayer Ag | Silylaether und ein verfahren zur initiierung radikalisch auszuloesender polymerisationsreaktionen |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP59134175A patent/JPS6112694A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-26 US US06/749,174 patent/US4577041A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH027990U (ja) * | 1988-06-28 | 1990-01-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6348277B2 (ja) | 1988-09-28 |
| US4577041A (en) | 1986-03-18 |
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