JPS61140518A - 持続性香気香味賦与乃至変調剤 - Google Patents
持続性香気香味賦与乃至変調剤Info
- Publication number
- JPS61140518A JPS61140518A JP59263057A JP26305784A JPS61140518A JP S61140518 A JPS61140518 A JP S61140518A JP 59263057 A JP59263057 A JP 59263057A JP 26305784 A JP26305784 A JP 26305784A JP S61140518 A JPS61140518 A JP S61140518A
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- Japan
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- compound
- formula
- aroma
- oil
- flavor
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- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、香料物質として有用なｌ−メチル−４−イソ
プロピル−１，２：３，４−ジェポキシ−シクロヘキサ
ンの利用及びその製法に関する。
プロピル−１，２：３，４−ジェポキシ−シクロヘキサ
ンの利用及びその製法に関する。
更に詳しくは、本発明は、下記式（１）で表わされるｌ
−メチル−４−イソプロピル−も２：３，４−ジェポキ
シ−シクロヘキサンを有効成分として含有することを特
徴とする持続性香気香味賦与乃至改良補強剤に関する。
−メチル−４−イソプロピル−も２：３，４−ジェポキ
シ−シクロヘキサンを有効成分として含有することを特
徴とする持続性香気香味賦与乃至改良補強剤に関する。
本発明はまた上記式（１）化合物の製法にも関する。
近年、飲食品、香粧品に対する嗜好は多様化の傾向にア
シ、これに伴い、従来にはなかったようなバラエティに
富んだ新しい各種の香気香味材料の開発が要望されてい
る。
シ、これに伴い、従来にはなかったようなバラエティに
富んだ新しい各種の香気香味材料の開発が要望されてい
る。
本発明者らは、柚子の果皮の揮発性香料物質を分析中の
ところ、従来、柚子の果皮中には全くその存在が知られ
ていなかった上記式（１）化合物の存在していることを
発見し、且つ柚子の果皮から該式（１）化合物を単離す
ることに成功した。
ところ、従来、柚子の果皮中には全くその存在が知られ
ていなかった上記式（１）化合物の存在していることを
発見し、且つ柚子の果皮から該式（１）化合物を単離す
ることに成功した。
更に、本発明者らは、数式（１）化合物は、ソフトで甘
いグリーン感を伴ったフレッシュなカンファ一様香気香
味を有し、且つ優れた持続性を有し、各種の香料組成物
の持続性香気香味賦与乃至改良補強剤として利用できる
有用な化合物で多ることを発見した。
いグリーン感を伴ったフレッシュなカンファ一様香気香
味を有し、且つ優れた持続性を有し、各種の香料組成物
の持続性香気香味賦与乃至改良補強剤として利用できる
有用な化合物で多ることを発見した。
本発明者等の研究によれば、上記式（１）化合物は、各
種の香料組成物、例えば果実系、ローストナツツ系、ス
パイス系、洋酒系、タバコ系、フラワー系、グリーン系
、ムスク系、野菜系、ビーフ系、ウッド系、海産物系な
どの香料組成物に配合して、持続性の香気香味賦与乃至
改良補強剤として利用できる有用な化合物であることが
わかった。
種の香料組成物、例えば果実系、ローストナツツ系、ス
パイス系、洋酒系、タバコ系、フラワー系、グリーン系
、ムスク系、野菜系、ビーフ系、ウッド系、海産物系な
どの香料組成物に配合して、持続性の香気香味賦与乃至
改良補強剤として利用できる有用な化合物であることが
わかった。
上記式（１）化合物は、ヘノボジクム油（ｈｅｎｏｐｏ
−ｄｔｔ＆ＷＬｏｉｌ ）中に含有される下記式で表わ
されるアスカリドール（ＡｓｃａｒｉｄｏＬ ：強力な
駆虫薬として医療に使用される）の熱転位によって生成
することが知られている（ Ｊ、０．Ｃ，。
−ｄｔｔ＆ＷＬｏｉｌ ）中に含有される下記式で表わ
されるアスカリドール（ＡｓｃａｒｉｄｏＬ ：強力な
駆虫薬として医療に使用される）の熱転位によって生成
することが知られている（ Ｊ、０．Ｃ，。
３３（１１）、４２８５〜４．２８６ （１９６８））
。
。
該文献にはアスカリドールの熱転位による動力学的研究
に関して報告されている。しかしながら、該報告には式
ＴＩ）化合物香気香味特性についても持続性についても
全く記載されていないし、当然ののことながら、香料分
野の用途における有用についても、何等、言及されてい
ない。
に関して報告されている。しかしながら、該報告には式
ＴＩ）化合物香気香味特性についても持続性についても
全く記載されていないし、当然ののことながら、香料分
野の用途における有用についても、何等、言及されてい
ない。
本発明者等によって、前述のとおり、数式（１）化合物
が優れた香気香味特性及び優れた持続性を有し、持続性
香気香味賦与乃至改良補強剤として注目すべき化合物で
あることが発見された。従って、本発明の目的は、上記
式（１）化合物を有効成分とする新規な持続性香気香味
賦与乃至改良補強剤を提供するＫめる。
が優れた香気香味特性及び優れた持続性を有し、持続性
香気香味賦与乃至改良補強剤として注目すべき化合物で
あることが発見された。従って、本発明の目的は、上記
式（１）化合物を有効成分とする新規な持続性香気香味
賦与乃至改良補強剤を提供するＫめる。
本発明の上記目的ならびに更に多くの他の目的ならびに
利点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
利点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明の上記式（１）化合物は柚子植物の果実から抽出
採取することができる０例えば、破砕ないし粉砕した柚
子の果皮に１例えば、エーテル、石油エーテル、ルーペ
ンタン、イソペンタン、ヘキサン、メチレンクーライド
などの如き有機溶媒を添加して、静止もしくは攪拌して
抽出液を得ることができる。この際、例えば、約ｓｏ＠
Ｃ＠度以下の温度、特には室温以下の温度で抽出するの
が好ましい。抽出液から有機溶媒を留去して柚子油を得
ることができる。この柚子油を、例えば、圧力１．７
ｘ １０ Ｔｏｒｒ、温度５Ｇ’−〜９０℃の条件下
に分子蒸留を行い、留出液を例えばシリカゲルカラムに
吸着させ、例えば、ペンタンの如き有機溶媒で展開して
炭化水素成分を溶出させ、次いで例えば、エチルエーテ
ルの如き有機溶媒で展開して式（１）化合物を含有する
含酸素成分を溶出させる。
採取することができる０例えば、破砕ないし粉砕した柚
子の果皮に１例えば、エーテル、石油エーテル、ルーペ
ンタン、イソペンタン、ヘキサン、メチレンクーライド
などの如き有機溶媒を添加して、静止もしくは攪拌して
抽出液を得ることができる。この際、例えば、約ｓｏ＠
Ｃ＠度以下の温度、特には室温以下の温度で抽出するの
が好ましい。抽出液から有機溶媒を留去して柚子油を得
ることができる。この柚子油を、例えば、圧力１．７
ｘ １０ Ｔｏｒｒ、温度５Ｇ’−〜９０℃の条件下
に分子蒸留を行い、留出液を例えばシリカゲルカラムに
吸着させ、例えば、ペンタンの如き有機溶媒で展開して
炭化水素成分を溶出させ、次いで例えば、エチルエーテ
ルの如き有機溶媒で展開して式（１）化合物を含有する
含酸素成分を溶出させる。
この含酸素成分から溶媒を留去し、残渣を、例えばシリ
カゲルカラムに吸着させ、最初は、例えばペンタンの如
き溶媒で展開し、次いで例えばペンタン−エチルエーテ
ルの混合溶媒で展開し、エチルエーテルの濃度を頴次上
げて溶出させる。このようにして展開流出する液を適当
量の両分に分け、本発明の上記式（１）化合物を含む画
分を集合し、溶媒を留去して上記式（１）化合物を得る
ことができる。
カゲルカラムに吸着させ、最初は、例えばペンタンの如
き溶媒で展開し、次いで例えばペンタン−エチルエーテ
ルの混合溶媒で展開し、エチルエーテルの濃度を頴次上
げて溶出させる。このようにして展開流出する液を適当
量の両分に分け、本発明の上記式（１）化合物を含む画
分を集合し、溶媒を留去して上記式（１）化合物を得る
ことができる。
又、必要によシ、例えば上述のようにして得られた上記
式（１）化合物を例えば精密蒸留の如き手段によシ精製
することもできる。
式（１）化合物を例えば精密蒸留の如き手段によシ精製
することもできる。
又、上記式（１）化合物は、例えばヘノボジウム油を減
圧下に蒸留して、沸点９５°〜９８℃／８ｓｍＨＱを有
するアスカリドールを分取し、このアスカリドールを不
活性有機溶媒中で、例えば約１００゜〜１５Ｇ℃１００
温度条件下で加熱することによっても容易に得ることが
できる。
圧下に蒸留して、沸点９５°〜９８℃／８ｓｍＨＱを有
するアスカリドールを分取し、このアスカリドールを不
活性有機溶媒中で、例えば約１００゜〜１５Ｇ℃１００
温度条件下で加熱することによっても容易に得ることが
できる。
上述のように得ることのできる上記式（１）化合物は、
ソフトで甘いグリーン感を伴ったフレッシュなカンファ
一様香気香味を有し、且優れた持続性を有する有用な化
合物である。
ソフトで甘いグリーン感を伴ったフレッシュなカンファ
一様香気香味を有し、且優れた持続性を有する有用な化
合物である。
上記式（り化合物は、各種の合成香料、天然香料、天然
精油、合成精油、柑橘油などと良く調和し、式（１）化
合物を利用して新規な香料組成物が調製できる。より具
体的には、式（１）化合物を例えば、ベルガモツト油、
レモン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油
などの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する
香気香味にマイルドでこくがｓｂ且つ持続性ある改良効
果を合成精油に賦与することができ石。また、例えば、
オレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなどの如
き柑橘精油類；ラベンダー油、ベチバー油、シダーウッ
ド油、シトロネラ油、ゼラニウム油、ラパンジン油、サ
ンダル油などの如き天然精油；に対しても良く調和し、
その精油の特徴を強調することができ、まろやかでこく
があり天然らしさを有し、加えてすぐれた持続性のある
新規な香料組成物を調製することができる。更に、例え
ば、各種合成香料、天然香料、天然精油、柑橘油などか
ら調整される例えば、ストロベリー、レモン、オレンジ
、グレープフルーツ、アップル、パイナツプル、バナナ
、メロンなどの如きフレーバー組成物に配合するとマイ
ルドでこくのある天然らしさがめり且つ持続性の強調さ
れた香料組成物が調製できる。上記式（１）化合物の配
合量は、その目的及び配合される香気香味組成物によっ
ても異なるが、例えば、一般的には全体の約α００１〜
約３０重量−程度の範囲を例示することができる。
精油、合成精油、柑橘油などと良く調和し、式（１）化
合物を利用して新規な香料組成物が調製できる。より具
体的には、式（１）化合物を例えば、ベルガモツト油、
レモン油、ゼラニウム油、ラベンダー油、マンダリン油
などの合成精油中に配合すると、天然精油が本来有する
香気香味にマイルドでこくがｓｂ且つ持続性ある改良効
果を合成精油に賦与することができ石。また、例えば、
オレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなどの如
き柑橘精油類；ラベンダー油、ベチバー油、シダーウッ
ド油、シトロネラ油、ゼラニウム油、ラパンジン油、サ
ンダル油などの如き天然精油；に対しても良く調和し、
その精油の特徴を強調することができ、まろやかでこく
があり天然らしさを有し、加えてすぐれた持続性のある
新規な香料組成物を調製することができる。更に、例え
ば、各種合成香料、天然香料、天然精油、柑橘油などか
ら調整される例えば、ストロベリー、レモン、オレンジ
、グレープフルーツ、アップル、パイナツプル、バナナ
、メロンなどの如きフレーバー組成物に配合するとマイ
ルドでこくのある天然らしさがめり且つ持続性の強調さ
れた香料組成物が調製できる。上記式（１）化合物の配
合量は、その目的及び配合される香気香味組成物によっ
ても異なるが、例えば、一般的には全体の約α００１〜
約３０重量−程度の範囲を例示することができる。
斯くして、本発明によれば、式（１）化合物を有効成分
としてなる持続性香気香味賦与乃至改良補強剤が提供で
き、該剤を利用して、式（１）化合物を香気香味成分と
して含有することを特徴とする飲食物類、式（１）化合
物を香気成分として含有することを特徴とする香粧品類
、式（１）化合物を香気香味成分として含有するととを
特徴とする保健・衛生・医薬品類等を提供することがで
きる。
としてなる持続性香気香味賦与乃至改良補強剤が提供で
き、該剤を利用して、式（１）化合物を香気香味成分と
して含有することを特徴とする飲食物類、式（１）化合
物を香気成分として含有することを特徴とする香粧品類
、式（１）化合物を香気香味成分として含有するととを
特徴とする保健・衛生・医薬品類等を提供することがで
きる。
例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料類、炭酸飲料の
如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓類；和・洋菓子類、ジャム類
、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶
、お茶の如き嗜好品類を和風スープ類、洋風スープ類の
如きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至
食品類、各種スナック食品類などに１そのユニークな香
気香味賦与できる適当量を配合した飲食物類を提供でき
る。又例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマー
ド、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロ・イ、口紅、そ
の他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに１そのユニ
ークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧品類が提
供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭
洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生用洗剤類：
歯みがキ、ティッシュ−、トイレットペーパーなどの各
種の保健・衛生材料ａ；医薬品の服用を容易にするため
の矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユニ
ークな香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用した
保健・衛生・医薬品類を提供できる。
如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓類；和・洋菓子類、ジャム類
、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶
、お茶の如き嗜好品類を和風スープ類、洋風スープ類の
如きスープ類；風味調味料、各種インスタント飲料乃至
食品類、各種スナック食品類などに１そのユニークな香
気香味賦与できる適当量を配合した飲食物類を提供でき
る。又例えば、シャンプー類、ヘアクリーム類、ポマー
ド、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロ・イ、口紅、そ
の他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに１そのユニ
ークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧品類が提
供できる。更に又、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、防臭
洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生用洗剤類：
歯みがキ、ティッシュ−、トイレットペーパーなどの各
種の保健・衛生材料ａ；医薬品の服用を容易にするため
の矯味、賦香剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユニ
ークな香味を賦与できる適当量を配合もしくは施用した
保健・衛生・医薬品類を提供できる。
以下に実施例を掲げて、本発明の式（１）化合物の製造
例及び利用例についての数態様を、更に詳細に説明する
。
例及び利用例についての数態様を、更に詳細に説明する
。
参考例１
冷蔵庫内（４℃）で、柚子皮３４９ｋｆをエチルエーテ
ル３０１中に３０分浸漬し、抽出液を分離す′る。抽出
残渣に１更にエチルエーテル３０４中に３０分浸漬し抽
出液を分離する。この抽出残渣について、更にエチルエ
ーテル３０１中に３０分浸漬し、抽出液を分離する。合
計３回の抽出液を合してエチルエーテルを除去し、柚子
油３１１１を得た。この柚子油３１４１１を分子蒸留装
置で圧力Ｌ７ Ｘ １０ Ｔｏｒｒ、温度５６°〜
８０℃の条件下で蒸留して、留分１を２７４５Ｉｉ、留
分２を１７．３Ｎ、残渣２＆７１１に分離した。
ル３０１中に３０分浸漬し、抽出液を分離す′る。抽出
残渣に１更にエチルエーテル３０４中に３０分浸漬し抽
出液を分離する。この抽出残渣について、更にエチルエ
ーテル３０１中に３０分浸漬し、抽出液を分離する。合
計３回の抽出液を合してエチルエーテルを除去し、柚子
油３１１１を得た。この柚子油３１４１１を分子蒸留装
置で圧力Ｌ７ Ｘ １０ Ｔｏｒｒ、温度５６°〜
８０℃の条件下で蒸留して、留分１を２７４５Ｉｉ、留
分２を１７．３Ｎ、残渣２＆７１１に分離した。
上記の分子蒸留の留分１の６０ｊｌをシリカゲルカラム
（４儂φＸ ５０ ａｍ ）にかけて、ペンタン６ノで
溶出し、次いでエチルエーテル６１で溶出した。上記の
エチルエーテル層を減圧下にエチルエーテルを留去し、
濃縮液１丁１１を得た。次いで上記濃縮液１５ｇをシリ
カゲルカラム（１（ｍｌφ×６０ ａＬ）にかけて、最
初にペンタン（１，３５１で溶出させＣＦｒ−１）、次
に頑次１チェチルエーテル／ペンタンＩＪ（Ｆｒ−２）
、３チエチルエーテル／ペンタン１１（Ｆｒ−３）、３
ｔｓエチルエーテル／ペンタン１１（Ｆｒ−４）、７チ
エチルエーテル／ペンタン１１（ＦＴ−４）、１００チ
エチルエーテル１１（Ｆデー５）で各７ラクシヨンに溶
出し九。
（４儂φＸ ５０ ａｍ ）にかけて、ペンタン６ノで
溶出し、次いでエチルエーテル６１で溶出した。上記の
エチルエーテル層を減圧下にエチルエーテルを留去し、
濃縮液１丁１１を得た。次いで上記濃縮液１５ｇをシリ
カゲルカラム（１（ｍｌφ×６０ ａＬ）にかけて、最
初にペンタン（１，３５１で溶出させＣＦｒ−１）、次
に頑次１チェチルエーテル／ペンタンＩＪ（Ｆｒ−２）
、３チエチルエーテル／ペンタン１１（Ｆｒ−３）、３
ｔｓエチルエーテル／ペンタン１１（Ｆｒ−４）、７チ
エチルエーテル／ペンタン１１（ＦＴ−４）、１００チ
エチルエーテル１１（Ｆデー５）で各７ラクシヨンに溶
出し九。
上記のＦｒ−３およびＦデー４の留分を減圧下に濃縮し
て、上記式（１）化合物４７０ ｍｙ （式（１）化合
物）を得た。
て、上記式（１）化合物４７０ ｍｙ （式（１）化合
物）を得た。
参考例２
アメカリドール２００．９．ヘプタン１００ｗＩｔをフ
ラスコ中に仕込み、１００’〜１１０’Ｃの温度でかき
まぜながら３時間反応した。反応終了後は、有機層を食
塩含有水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
、減圧下に蒸留して、沸点９Ｇ’〜９３℃７５ ｍ Ｈ
ｇを有する留分（式（１）化合物）を１００．９得た。
ラスコ中に仕込み、１００’〜１１０’Ｃの温度でかき
まぜながら３時間反応した。反応終了後は、有機層を食
塩含有水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
、減圧下に蒸留して、沸点９Ｇ’〜９３℃７５ ｍ Ｈ
ｇを有する留分（式（１）化合物）を１００．９得た。
実施例１
持続性香気香味賦与乃至変調剤例
プラム用香気香味組成分として下記の各成分（重量）を
混合し九。
混合し九。
アミルブチレート ２ベンズアルデ
ヒド １７．５ブチルフオメート
１シトロネロール
ｌエチルブチレート ５
エチルバレレート１．５ インアミルプロピオネート １ｒ−ノチッ
クトン ５オレンジエツセンシヤル
オイル ｔ５ｒ−ウンデカラクトン
３バニリン ｌ計
１００ 上記組成物１００ｇに式（１）化合物２ＩＩ加えること
によシ、非常にフレッシュ感が強調された持続性の優れ
た新規なプラム香料組成物が得られた。
ヒド １７．５ブチルフオメート
１シトロネロール
ｌエチルブチレート ５
エチルバレレート１．５ インアミルプロピオネート １ｒ−ノチッ
クトン ５オレンジエツセンシヤル
オイル ｔ５ｒ−ウンデカラクトン
３バニリン ｌ計
１００ 上記組成物１００ｇに式（１）化合物２ＩＩ加えること
によシ、非常にフレッシュ感が強調された持続性の優れ
た新規なプラム香料組成物が得られた。
実施例２
アップル用香気香味組成分として下記の各成分（重量）
を混合した。
を混合した。
エチルアセテート ５エチルプロ
ピオネート ２エチルブチレート
３エチルイソバレレート
６イソアミルアセテート ３ブ
チルアルコール １５アミルアルコー
ル ５ブチルプロピオネート
７ブチルブチレート
１２−ヘキセノール １０２−へキセ
ニルアセテート １８イソ酪酸
４ワニリン
２ヘキシルブチレート １エ
チルアルコ−／Ｉ／１８ 計 １００ 上記組成物１００１に式（１）化合物をＩｌｌ加えるこ
とによシ、青味の強い持続性の優れた新規なアップル香
料組成物が得られた。
ピオネート ２エチルブチレート
３エチルイソバレレート
６イソアミルアセテート ３ブ
チルアルコール １５アミルアルコー
ル ５ブチルプロピオネート
７ブチルブチレート
１２−ヘキセノール １０２−へキセ
ニルアセテート １８イソ酪酸
４ワニリン
２ヘキシルブチレート １エ
チルアルコ−／Ｉ／１８ 計 １００ 上記組成物１００１に式（１）化合物をＩｌｌ加えるこ
とによシ、青味の強い持続性の優れた新規なアップル香
料組成物が得られた。
実施例３
アプリコツト用香気香味組成分として下記の各成分（重
量）を混合した。
量）を混合した。
アリルシクロへヤシルカプロエート α２ベンツアル
デヒド ＩＬ５アミルアセテート７．
５ アミルブチレート ７．５アミル
フオーメエート １０．０アミルバレ
レエート １＆０シンナミツクアルデ
ヒド α５エチルアセテート
１４５エチルブチレート
４．５エチルヘキサノ立−ト １αＯ
エチルパレレエート ５０．０ゼラニ
ウム （Ｌ５α−イオノン
９．５イソアミルフエニルア
セテート ０．１ベンジルアセテート９・５ レモン油 ＆Ｏオレン
ジ油 １α５プロピルシンナ
メート α２ｒ−ウンデカラクトン
２１１０ネロリ油
１＆５バニリン ８４０
計 Ｚｏｏ（ＬＯ上記組成物１０
０１１に式（１）化合物５１１を加えることによシ、甘
いグリーン感が強調された新鮮な持続性を有する新規な
アプリコツト香料組成物が得られた。
デヒド ＩＬ５アミルアセテート７．
５ アミルブチレート ７．５アミル
フオーメエート １０．０アミルバレ
レエート １＆０シンナミツクアルデ
ヒド α５エチルアセテート
１４５エチルブチレート
４．５エチルヘキサノ立−ト １αＯ
エチルパレレエート ５０．０ゼラニ
ウム （Ｌ５α−イオノン
９．５イソアミルフエニルア
セテート ０．１ベンジルアセテート９・５ レモン油 ＆Ｏオレン
ジ油 １α５プロピルシンナ
メート α２ｒ−ウンデカラクトン
２１１０ネロリ油
１＆５バニリン ８４０
計 Ｚｏｏ（ＬＯ上記組成物１０
０１１に式（１）化合物５１１を加えることによシ、甘
いグリーン感が強調された新鮮な持続性を有する新規な
アプリコツト香料組成物が得られた。
実施例４
パイナツプル用香気香味成分として下記の各成分（重量
）を混合した。
）を混合した。
エチルアセテート ３００エチルブチ
レート ２５０イソアミルアセテ−）
１０Ｇイソアミルバレレート５５ イソ酪酸 ７０イノ吉草酸
３０アリルカプロエート３５ エチルカプロエート ２０ニーチルカプ
リレート １５エチルカプレート
２０イソアミルアルコール
３５ジエチルマロネート ３０シ
トラール １５リナロール
５マルトール
２０計 １００
０ 上記組成物１０ＧＩｉに式（１）化合物を１５ｙ加える
ことにより、天然のパイナツプルの香気と同等の優れた
持続性を有する新規なパイナツプル香料組成物が得られ
た。
レート ２５０イソアミルアセテ−）
１０Ｇイソアミルバレレート５５ イソ酪酸 ７０イノ吉草酸
３０アリルカプロエート３５ エチルカプロエート ２０ニーチルカプ
リレート １５エチルカプレート
２０イソアミルアルコール
３５ジエチルマロネート ３０シ
トラール １５リナロール
５マルトール
２０計 １００
０ 上記組成物１０ＧＩｉに式（１）化合物を１５ｙ加える
ことにより、天然のパイナツプルの香気と同等の優れた
持続性を有する新規なパイナツプル香料組成物が得られ
た。
実施例５
石鹸用組成物ニ
ブーケタイブの香気組成物を下記の各成分（重量部）を
混合することによって製造した。
混合することによって製造した。
ベルガモットシンセテイツク ４リナリルアセ
テート ３ゼラニウム
５β−イオノン
１０ラベンダー ２ゲラ
ニオール １１ヘリオド四ビン
８ベンジルアセテート
６フエニルエチルアルコール １
８シトロネロール ５シダーオ
イル ｌＯメタ−ニルアセテート
ｌλ５アミルサリシレート
４５計 １００ 上記組成物１００Ｎに式（１）化合物５１を混合し香料
組成物を製造した。このものと、式（１）化合物を付加
しない上記組成物を１重量−の割合で、香気を付されて
いない石鹸ペーストに賦香、成屋し石鹸を製造した。
テート ３ゼラニウム
５β−イオノン
１０ラベンダー ２ゲラ
ニオール １１ヘリオド四ビン
８ベンジルアセテート
６フエニルエチルアルコール １
８シトロネロール ５シダーオ
イル ｌＯメタ−ニルアセテート
ｌλ５アミルサリシレート
４５計 １００ 上記組成物１００Ｎに式（１）化合物５１を混合し香料
組成物を製造した。このものと、式（１）化合物を付加
しない上記組成物を１重量−の割合で、香気を付されて
いない石鹸ペーストに賦香、成屋し石鹸を製造した。
該化合物を加えた石鹸は、加えない石鹸に比べ、ブーケ
様香気が強調され且つ優れた持続性を有していた。
様香気が強調され且つ優れた持続性を有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１） で表わされる１−メチル−４−イソプロピル−１，２：
３，４−ジエポキシ−シクロヘキサンを有効成分として
含有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至改良
補強剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59263057A JPS61140518A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59263057A JPS61140518A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61140518A true JPS61140518A (ja) | 1986-06-27 |
| JPH0513199B2 JPH0513199B2 (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=17384256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59263057A Granted JPS61140518A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | 持続性香気香味賦与乃至変調剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61140518A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6747540B1 (en) | 1996-10-18 | 2004-06-08 | Denso Corporation | Ignition coil for internal combustion engine |
-
1984
- 1984-12-14 JP JP59263057A patent/JPS61140518A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6747540B1 (en) | 1996-10-18 | 2004-06-08 | Denso Corporation | Ignition coil for internal combustion engine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513199B2 (ja) | 1993-02-19 |
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