JPS6114281A - 帯電防止剤としてのn−アルキルイソステアルアミド - Google Patents

帯電防止剤としてのn−アルキルイソステアルアミド

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JPS6114281A
JPS6114281A JP13500784A JP13500784A JPS6114281A JP S6114281 A JPS6114281 A JP S6114281A JP 13500784 A JP13500784 A JP 13500784A JP 13500784 A JP13500784 A JP 13500784A JP S6114281 A JPS6114281 A JP S6114281A
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isostearamide
detergent
washing
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JP13500784A
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ロバート・アンドリユー・ボーマン
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Colgate Palmolive Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 織物洗濯用帯電防止剤として有用であるN−ア′ルキル
イソステアルアミド;該アミドの帯電防止的有効量を含
む洗剤組成物;並びに、織物を該組成物と洗濯中に接触
させることによって静電気帯電に対抗して織物を保護す
る方法。これらの化合物は洗剤組成物の光学的増白剤お
よび洗剤性能を低下させること々く帯電防止的保護を提
供する。
従来技術の背景 本発明は式RC;0NHR/をもつN−アルキルイソス
テアルアミドである帯電防止剤を含む織物の洗濯におい
ぞ使用する新規の帯電防止剤と洗剤組成物に関するもの
であ91式中、Re○はイソステリン酸から誘導され、
R/は1個から18個の炭素原子、好ましくは7−18
個の炭素を含む一級の飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素である。
織物製品用の柔軟剤および帯電防止剤として各種のかつ
広範囲の化学物質、特にカチオン性四級アンモニウム化
合物を使用することは当業においてきわめてよく知られ
ている。また、このような物質をそれらの帯電防止およ
び柔軟効果のために。工10、よ、12工、。オオ3、
ケイ21.お   ′いて用いることもよく知られてい
る。この後者の技法は、従来用いられた前記四級化合物
が、その性質は主としてカチオン性であるので、洗滌サ
イクル中で使用する洗剤の主要なタイプの一つであるア
ニオン性洗剤と両立しなかったという事実によって、必
要とされてきたものである。その上、上記四級化合物は
非イオン性洗剤存在下において実質的に有効でない。
また、上述の四級化合物で以て処理するときに洗濯した
物品が黄変または変色する傾向があることもよく知られ
ている。
上記カチオン性剤を織物洗濯中において非イオン性洗剤
を使用することに関連するもう一つの欠点は光学的増白
剤の織物上への沈着を妨害し、それによってこの光学的
増白剤を含む洗剤組成物の光学的増白剤性能を低下させ
る。
カチオン性四級アンモニウム帯電防止性柔軟痢のさらに
もう一つの欠点は洗剤によって行なわれる汚れ除去を低
下させることによって洗剤の洗滌性を妨害することであ
シ、洗滌効果の減少をもたらすJアニオン性洗剤物質の
存在はカチオン性四級アンモニウム化合物の織物柔軟化
性金無効とし、同時にこの四級化合物が保持する最小の
帯電防止活性も無くしてしまう。
従って、米国特許第3,451,927号はアルキルエ
タノールアミドと共存する四級アンモニウム化合物から
成る織物柔軟化および帯電防止活組成物を、洗濯中の水
すすぎにおいて使用している。
上記アルキル基が1−22個の炭素原子を含むN−アル
キル脂肪酸アミドは米国特許第3,231,508号に
おいてアニオン性洗剤中の起泡抑制剤として開示されて
おシ;上記アルキルが12−18個の炭素原子を含むN
−アルキル脂肪酸アミドは米国特許g 2,691,6
36号においてアニオン性洗剤中の泡安定剤として開示
されておfi;N−ト’デシルアセタミドは米国特許第
2,702,278号において示される通9、アニオン
性または非イオン性の組成物中テ起泡増大剤として使用
されておシ;そして、高級アルキルヒドロキ7−アセタ
ミト9または−ブチルアミドは米国特許第3,250,
719号において示される通シ、非イオン性洗剤中で泡
改善剤として有用であることが見出されている。
R′ 素原子をもつ脂肪族の直鎖または分枝鎖の炭化水素基で
あり、R′が水素であるかあるいは1個から10個の炭
素をもつ脂肪族の直鎖または分枝鎖の炭化水素基であり
、nが1または2であり、Arが置換または非置換の芳
香族基である、モノ−またはジアミドは、米国特許第2
,891,912号において示される通シ、シャンプー
組成物中で真珠光沢剤(pearling agent
)として使用される。
織物柔軟剤として高級アルキルポリヒドロキンル化カル
ボキシアミドを含むアニオン性、両性および/または非
イオン性の洗剤は米国特許第3.654,166号にお
いて開示されており;そして、織物柔軟剤としてのヒド
ロキシキアルキルポリアミンの高級脂肪酸モノアミドは
米国特許第3.704,228号において開示でれてい
る。
脂肪族アミド−アルキレンオキサイド反応混合物はまた
米国特許第4,060,505号において開示されてい
る通り、洗濯した織物用の織物柔軟剤として利用されて
きた。
二級脂肪族ベーターアミンのN−置換短鎖カルボキシア
ミドは、米国特許第4,283,192号においで示さ
れる通り、洗濯過程中で帯電防止剤として使用されてき
た。
石鹸と酸との混合物へ部分的に中和されたイソステリン
酸は米国特許第3,590,122号において示される
通シ、安定な不透明液状のヨンデイショニング・シャン
プーを形成し、そして、イソステアリン酸塩とインステ
アリン酸とのこの組合せはまた米国特許第4,097,
403号に示される通シ四成分の乳化および可溶化脂化
物の中の二つの成分としでも用いられてきた。
イソステアリン酸のアルカリ金属塩は米国特許第3,6
25,905号によって示される通シ、織物柔軟剤組成
物中で非カチオン性洗剤と一緒に使用された。    
                         
〜しかし、前記の在来技術はどnも、ビルダー存在下あ
るいはビルダー非存在下のアニオン性および/または非
イオン性の洗剤中の帯電防止剤としてのN−アルキルイ
ソステアルアミド8を開示していない。
発明の総括 本発明のN−アルキルイソステアルアミドゝは洗剤の性
能を抑制したり洗剤組成物中に存在するかもしれない光
学的増白剤の活性を妨害することなく洗滌液から適用で
きる、合成織物用の帯電防止剤であることがここに発見
されたのである。
従って、本発明の主要目的は洗濯に続く機械乾燥中の静
電気帯電に対抗して織物を保護することである。
本発明のもう一つの目的は家庭の洗濯過程中において慣
用的洗剤組成物と共同してその種の保護を提供すること
である。
本発明のさらにもう一つの目的はビルダー含有洗濯用洗
剤の存在下において活性である帯電防止剤を提供するこ
とである。
本発明のもう一つの目的は洗剤性を損なうことなくかつ
光学的増白剤性能を低下させることなく、帯電防止性を
提供することである。
本発明のさらにもう一つの目的は洗剤並びにその他のク
リーニング添加剤、増白剤および洗濯用添加剤と一緒に
一段式洗濯操作において使用し得る帯電防止組成物を提
供することである。
本発明のさらKもう一つの目的は、洗濯中に織物に対し
て、その後の静電気発現に対抗する防護処理を施こす方
法を提供することである。
本発明のその他の目的、利点および新規特徴は、一部は
以下の記述の中に示されており、一部は当業熟練者にと
っては以下の内容を検討するときに明らかになるであろ
うし、あるいは本発明の実施によづて学び得るでろろう
。本発明の目的と利点は前記特許請求の範囲の中に特に
指摘されている手段および組合せによって実現および達
成し得る。
本発明による前記およびその他の目的を本明細書におい
て具体化されかつ広く記述される通シに達成するには、
布を洗濯するための本発明の帯電防止組成物は構造式 %式% によって表現されるN−アルキルイソステアルアミドゝ
の帯電防止的量から成り、式中、RCOはインステアリ
ン酸から誘導でれ、R′は1個から18個の炭素を含む
一級の脂肪族の飽和または不飽和炭化水素鎖であり;布
へ帯電防止性を付与する方法は、帯電防止的量の上記N
−アルキルイソステアルアミドを洗瘤工程の洗滌サイク
ル中で別途添加剤としてか洗剤との事前混合のいずれか
で含有する組成物で以て織物を処理することから成る。
さらに特定的にいえば、帯電防止性は洗剤、好ましくは
アニオン性または非イオン性の洗剤、上記定義のN−ア
ルキルイソステアルアミドゝ、および、ビルダー、光学
的増白剤、酵素、漂白剤、およびその他の慣用的添加剤
のような他成分を含む組成物中で織物を洗濯することに
よって布へ付与される。
さらに特定的にいえば、本発明は織物洗濯の洗滌サイク
ル中で使用する帯電防止剤としてのN−アルキルステア
リルアミドに関するものであシ、そして、この帯電防止
剤と、アニオン性、非イオン性、両性の界面活性剤並び
にそれらの混合物から成る群から選ばれる洗剤と、好ま
しくはビルダー塩類および光学的増白剤とから成る織物
洗濯用の帯電防止組成物、に関するものである。洗濯中
に織物へ帯電防止性を付与する方法はその織物全洗滌サ
イクル中に上記の帯電防止性のN−アルキルイソステア
ルアミド9で以て処理することから成る。
アルキル基が飽和または不飽和の一級アミンから誘導さ
れる1−18個の炭素原子を含む本発明のN−アルキル
、イソステアルアミド9は洗濯中に木綿および合成の織
物上での静電気発生を減らすかあるいは防ぐ、これらの
帯電防止性は、アニオン性、非イオン性および両性の洗
剤と完全に相客し得る上記のイソステアルアミドを含む
洗剤組成物中で洗濯することによって;あるいは、この
帯電防止剤を洗濯中の洗滌サイクルへ別途添加すること
によって;織物へ付与することができる。この同じ処理
は木綿織物へ軟かい手ざわりを与え、洗剤組成物の洗剤
活性を抑制することがない。これらの有利な効果は織物
の黄変または変色なしで達成され、かつ洗剤組成物中に
存在していてよい光学的増白剤の作用を妨害することが
ない。これらのN−アルキルイソステアルアミドはpH
に敏感ではなく、従ってビルダー含有洗剤と一緒の使用
を可能にする。
本発明のN−アルキルイソステアルアミドは一般的には
アミド合成用の慣用的方法によってつくることができる
。イソステアリン酸はチオニルクロライドとの反応によ
って酸塩化物へ転化され、これは水、エーテルまたはメ
チレンクロライド8のような溶剤中に溶解した一級アミ
ンへ添加してアミド″全形成させる。アミドゝは分子量
に応じて粘稠液体またけワックス状固体として単離さn
る。赤外スペクトルは二級アミドの3.05 、6.1
 および。
6.5ミクロンにおける吸収特性を示す。
さらに%定的にいえば、本発明のN−アルキルイソステ
アルアミドは、イソステアリン酸すなわち主としてメチ
ル分枝鎖をもつ式C17H35COOHのステアリン酸
の分枝鎖異性体をチオニルクロライドゝと反応させるこ
とによってイソステアリン酸ク、ロライドへまず転化し
、次いでこのステアロイルクロライドを1個から18個
の炭素を含む一級脂肪族アミンと反応はせる、二段法に
よって既知出発物質からつくられる。これらの反応は次
式によって表わすことができ、式中で、RとR′は前記
定義の通りである: 2、  RCOCA’+R’NH2−−−−ラRCON
HR’+HClイソステアリン酸のイソステアロイルク
ロライドゝへの転換は好ましくはこの反応中で触媒とし
て作用するジメチルホルムアミドの存在下で実施される
。このアミド反応は発熱的でろるので、冷却は温度を調
節するために望ましい。この反応は好ましくは、水、メ
チレンクロライド、メチルエーテルマタハエチルエーテ
ル、ベンゼン、クロロホルムなどのような非反応性溶剤
のいずれかの存在下において、かつ、反応中に形成され
る酸副生物と反応するトリメチルアミン、ピリジンおよ
び好ましくはトリエチルアミンのような三級アミンのい
ずれかの存在下において、実施される。反応混合物は水
またはアルコール/水の混合物、稀酸および水で以て順
次洗滌して未反応出発物質をすべて除去し、Na2SO
4または類似の中性塩上で乾燥してよい。溶剤は好まし
くは真空で蒸発することによって除去する。得られるN
−アルキルイソステアルアミドは液状、油、または固体
である。
以下の実施例は本発明の化合物をつくる方式を解説する
ものであるが、それらに限定するものではない。
Rがステアリン酸の分枝鎖異性体の複合混合物であるR
CONH2CH2CH3(エメリーインダストリー。
吟よるエマゾール871)。
14 g’(0,05モル)のイソステアリン酸と6.
5I(0,55モル)のチオニルクロライドゝとを窒素
カス下で混合し0、l mlのジメチルホルムアミド″
(触媒)を添加した。この混合物を20分間温水浴上で
撹拌し、N2  を装填してさらに10分間撹拌した。
赤外分析の読みはいくらかの酸ピークがまだ存在するこ
とを示している。さらK O,5&のチオニルクロライ
ドを添加し、さらVC10分間撹拌した。得られた生成
物はインステアロイルクロライドゝである。、このイン
ステアロイルクロライドを70m1のエーテル中の7.
9 (0,12モル)のn−プロピルアミンへ添加し、
さらに10分間室温において撹拌した。
アミドをエーテルで以て抽出し、水で以て2回、5%H
C7で以て2回、および再び水で以て中性まで、洗滌し
、Na2SO4上で乾燥し、真空で蒸発させて14gの
明こはく免液を得た。赤外分析のバントゝは二級アミド
に代表的である3290.3076゜1645および1
546CTL  における吸収を示している。
実施例1の方法圧よってつくったインステアロイルクロ
ライドを15Mの水中の40%メチルアミンの15Tn
lへ添加し、水浴中で撹拌した。反応混合物を室温で1
5分撹拌し、エーテルで以て抽出し、5%HC,l溶液
で以て2回、そして水で以て中性まで洗滌した。赤外分
析の読みは二級アミドについて代表的のものであった。
実施例1の方法に従って209のイソステリン酸1’0
.1gのチオニルクロライド9および0.2 dのジメ
チルホルムアミドからつくったイソステアロイルクロラ
イドを100 mlのエーテル中の11g(0,85モ
ル)のn−オクチルアミンと10II(、O19モル)
のトリエチルアミンへ添加する。反応混合物は実施例2
に従って処理し、22gのこはく色の油が得られ、これ
は二級アミド9に代表的である赤外スRクトル値を示す
256g(0,9モル)のイソステアリン酸、128&
 (1,08モル)のチオニルクロライドゝおよび4.
5m7!のジメチルホルムアミドを温水浴によってかこ
んだフラスコ中に入れ昼2下で7時間撹拌した。
この時点において、赤外スペクトルは未反応酸を示さな
かった。この反応において形成されるHGIIをN2 
で以て吹き払った。1時間後、反応混合物を真空中で加
熱して過剰のチオニルクロライドを除き、蒸溜してイン
ステアロイルクロライドを回収し、これは140−15
0℃で0.2 mrnの圧力において捕集されて242
gの収量(理論値の89%)であった。
このイソステアロイルクロライド″’(54g)を約2
5分−で、31のココアミン(C1o−014)、 2
50m1のメチレンクロライドゝ、および25属のトリ
エチルアミンへ25℃以下の温度を保ちながら添加した
。イノステアロイルクロライドの添加完了後、混合物は
室温で了時間撹拌した。反応混合物を分液F斗へ移し2
5%のアルコール・水混合物で以て2回浬滌し、次いで
5%HGIIで以て2回、そして再びアルコール・水混
合物で以て2回、pH紙に対して中性。まで、洗滌した
。反応生成物をNa 2 SO4上で乾燥し回転蒸発器
で蒸発させて79gのココイソステアルアミドの粘稠油
を得た。赤外スペクトルは二級アミドに代表的である3
280.1642および1548儂 の強い吸収を示す
イソステアロイルクロライド’に56g(0,2モル)
のイソステリン酸、 25g (0,21モル)のチオ
ニルクロライド、1−のジメチルホルムアミド(0,0
14モル)および50rrLeのメチレンクロライド(
反応用溶剤)から、加熱または冷却なしに7時間、そし
てさらに温水浴上で7時間、混合物を撹拌することによ
ってつくる。赤外スペクトルの読みはカルボン酸の吸収
を示さず、反応の完了を示している。
回収したイソステアロイルクロライドの量は709であ
る。
35gの前記イソステアロイルクロライド’e27.9
の水素添加クローアミン、IIJのトリエチルアミンお
よび150mlのメチレンクロライドへ添加した。
得られるN−タローイソステアルアミドを25%のアル
コール・水混合物で以て2回、25チのエタノールと5
rnlの濃HClを含む水溶液で以て一度洗滌一し、そ
して再度25%アルコール・水混合物で以て中性まで洗
滌し、濾過し、Nα2S04上で乾燥した。
他の脂肪族一級アミンを本発明のN−アルキルイソステ
アルアミド帯電防止剤の製造に用いてもよく、例えは飽
和または不飽和のエチル、ブチル、ヘキシル、ノニル、
テシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシルおよびオクタデシルアミンおよびそれらの混合
物である。
N、N−ジメチルアミンのような二級アミンは、本発明
の二級イソステアルアミドと比較して静電気に対してき
わめて限定てれた効果を示すN、N−ジエチルイソステ
アルアミドのような三級イソステアルアミドを生ずる。
ヘプチルからオクタデシルに至るアミンのイソステ、ア
ルアミドはよシ短い鎖をもつものよりもすぐれているこ
と、イソステアルアミド8がNTA、=1.。11.ア
、ヶー))t’cU−fオウィ、′びにトリポリ燐酸塩
をビルダーとする洗剤中で有効であること、洗剤性にお
いてさほど低下はなく。
光学的増白剤の沈着に対して悪い影響が存在しないこと
、かさらに発見された。本発明のN−アルキルイソステ
アルアミドゞはビルグ含有およびビルダー非含有の洗剤
系において等しく良好に機能する。
本発明の帯電防止性化合物は、アルキルベンゼンスルホ
ン酸とその塩のようなアニオン性洗剤と一緒に用いてよ
く1例えば、アルキルがC8からCのアルキル基好まし
くはCからC18のアルキル基であシ1Mが水素または
アルカリ金属である式アルキルーフェニル−8o3−M
の化合物であって、この化合物はアニオン性洗剤のよく
知られた種類のものから成シ、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム、トゝデシルベンゼンスルホン酸カリウ
ム、ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム、セチルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムを含む。その他のものは、
パラフイ・ンスルホネート、アルキルサルフェート、ア
ルコールエーテルサルフェート、オレフィンスルホネー
トおよびアルキルフェノールエトキシレートサルフェー
ト(例エバ、ナトリウムジノニルフェノキシノナエトキ
シエタノールサルフェート、ナトリウムドデシルへキサ
デカエトキシエタノールサルフェート)、および他の同
等の水溶性塩、特にアルカリ金属系列のものを含む。
上記のアルキルベンゼンスルホン酸およびその塩の中で
、好ましい化合物は生分解性で6Dかつ特にC1oから
02゜好ましくはC1゜からC15の直鎖アルキル置換
基を特徴とする化合物を含む。もちろん、この炭素鎖の
長さは一般的には平均的鎖長を示すものであることは理
解きれる。なぜならば、この種の生成物の製造方法は通
常は混合鎖長のアルキル化剤を使用するからである。し
かし、その他の技法において用いられる実質的に純粋な
オレフィン並びにアルキレーション用化合物はアルキル
部分が実質上(例えば、少くとも99%)1個の鎖長、
すなわち、C1□、C□3.C14あるいはC15であ
る場合にアルキル化ベンゼンスルホネートヲ与よること
ができ、そして実際に与えることは明らかである。直鎖
のアルキルベンゼンスルホネートは直鎖アルキル鎖中の
ベンゼン環の位置をさらに特徴とし、位置異性体(すな
わち、アルファからオメガ)のいずれも操作可能であり
考慮の中にある。
ベンゼンスルホネートのホカに、トルエン、キシレン、
トリメチル−ベンゼン類、エチルベンゼン、インゾロビ
ルベンゼンなどのようなベンゼンの低級アルキル(C□
からC4)同族列t−着た用いてよい。これらのスルホ
ネートは一般には水溶性塩の形で用いられ、カチオンと
してアルカリ金属、アンモニウムおよび低級アミン、お
よびアルカノールアミンカチオンを含む。
適当である直鎖のアルキルベンゼンスルホネートの例は ナトリウム n−テシルベンゼンスルホネートナトリウ
ム n−ト9デシルベンゼンスルホネートナトリウム 
n−テトラデシルベンゼンスルホネートナトリウム n
−dンタデシルベンゼンスルホネートナトリウム n−
ヘキサデシルベンゼンスルホネートを含み、相当する低
級アルキル置換ベンゼン同族列並びに前記言及のカチオ
ン類の塩類を含む。これらのスルホネートの混合物はも
ちろん、直鎖アルキル鎖が、混合物中の平均鎖長が00
゜からC2□の特定的要請に適合しているかぎり、ここ
で示したものよシも短かいかあるいは長い化合物を含む
混合物と一緒に用いてよい。
直鎖パラフィンスルホネートもまたよく知られた化合物
群であり、 2−デカンスルホン酸 2−ドデカンスルホン酸 2−トリデカンスルホン酸 2−テトラデカンスルホン酸 2−ペンタデカンスルホン酸 2−ヘキサデカンスルホン酸 −の水溶性塩(アルカリ金属、アミン、ブルカノールア
ミン、およびアンモニウム)、並びにスルホン醸基の他
の位置異性体を含む。
上述のノミラフインスルホネートのほかに、Cto  
       ”からC2□のγルキシの一般的範囲を
もつその他のものも用いてよく、最も好ましいのはC1
□からC2oの範囲のものである。
本発明において意図する直鎖アルキルサルフエ、−トは
C1oからC2oの範囲から成る。特定的な例は、■−
デシル硫酸ナトリウム、n−ドデシル硫酸ナトリウム、
n−ヘキサデシル硫酸ナトリウム、n−ヘプタデシル硫
酸ナトリウム、n−オクタデシル硫酸ナトリウム、およ
びエトキシル化(1個カラ100個のエチレンオキサイ
ド分子)誘導体、から成り、そしてもちろん、上述の他
の水溶性塩形成カチオンを含む。
本発明において適当であるとして上に述べたアニオン性
洗剤の中には、オレフィンスルホネートが含まれ、その
中には、長鎖アルケンスルホネート、長鎖ヒト90キシ
アルカンスルホネート、並びにジスルホネートが含まれ
る。適当であるオレフィンスルホネートの例は、一般的
種類の例示にすぎないが、ト8デセンー1スルホン酸ナ
トリウム、テトラデセン−1スルホン酸ナトリウム、ヘ
キサデセン−1スルホン酸ナトリウム、およびオクタデ
セン−1スルホ/酸ナトリウムである。
本発明の帯電防止性二級イソステアルアミド8と一緒に
して有用であるのは非イオン性洗剤であり、これらは商
業的に知られており、一級脂肪族アルコールエトキシレ
ート、二級脂肪族アルコールエトキシレート、アルキル
フェノールエトキシレート、およびプルラファツクス(
ワイアンドット社)のヨウナアルコールエチレンオキサ
イドープロピレンオキサイド縮合物、並びにそれらの混
合物を含む。非イオン性合成有機洗剤は一般的には有機
脂肪族またはアルキル芳香族炭化水素化合物と親水性エ
チレンオキサイド基との縮合生成物である。
実際的には、カルボキシ基、ヒト90キシ基、アミド9
基、または遊離水素が窒素へ結合したアミノ基をもつ疎
水性化合物のいずれかをエチレンオキサイド9またはそ
れのポリハイドレーション生成物、ポリエチレングリコ
ールと縮合させてアニオン性洗剤を形成させることがで
きる。さらに、ポリエテノキシ鎖の長さは親水性要素と
疎水性要素の間の所望の均衡を達成するよう調節できる
非イオン性洗剤は、直鎖または分枝鎖形態中に6個から
12個の炭素原子を含む1モルのアルキルフェノールと
約3から30モルのエチレンオキサイドゝとのポリエチ
レンオキサイドゝ縮合物、例えば9モルのエチレンオキ
サイド9と縮合したノニルフェノール、15モルのエチ
レンオキサイド9と縮合したトゝデシルフェノール、お
よび、15モルのエチレンオキサイドと縮合したジノニ
ルフェノール、を含む。相当するアルキルチオフェノー
ル類と5から30モルのエチレンオキサイドとの縮合生
成物モ4た適当である。
また非イオン性洗剤の種類の中には高級アルコール(例
えば、直鎖または分枝鎖形態中に約8個から18個の炭
素原子を含むアルカノール)と約5から30モルのエチ
レンオキサイドとの縮合生成物も含まれ、例えば、約1
6モルのエチレンオキサイド9と縮合したラウリル−ミ
リスチルアルコールである。
非イオン性界面活性剤の好ましい群はネオド−ルエトキ
シレート(シェル社)であシ、これは約10〜18個の
炭素原子を含む脂肪族アルコール1モルあたり約5から
20個のエチレンオキシ基をもつ高級脂肪族アルコール
エトキシレートであシ、例エバ6.5モルのエチレンオ
キサイドと縮合したC   アルコール、12モルのエ
チレンオキサイトド縮合したC   アルコール、13
モルのエチレンオキサイト見縮合したC14−15アル
カノール、などである。
本発明の帯電防止剤と一緒に使用してよいアニオン性お
よび非イオン性洗剤のほかに、両性的化合物もまた有用
で必る。本発明の織物帯電防止性化合物と一緒に用い得
るそれらの化合物の代表的なものはカルボキシ−および
スルホ−ベタインを含む。
洗剤の量は合計組成物の重量で約5−75%、通常は約
15−45 %の範囲である。
本発明の組成物はまた、本発明の帯電防止性化合物と慣
用的なアニオン性、非イオン性および両性0洗剤と′1
か′・1″′−・増白剤・l:)”Cff      
 、トロープ、殺菌剤、酸化防止剤、漂白剤1着色剤(
染料および顔料)、香料、水溶性アルコール、起泡増強
剤、非洗剤アルキル金属ベンゼンスルホン酸塩、などを
含んでいてよい。
ビルダーは一般的には水溶性無機塩であり、それは中性
塩であって、例えば、硫酸ナトリウムでありあるいは燐
酸塩、珪酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、クエン酸塩および硼
酸塩のようなアルカリ性ビルダーである。好ましいビル
ダーはポリ燐酸塩および20燐酸塩のような縮合燐酸塩
およびクエン酸アルカリとして特徴づけられるものであ
る。アルカリ性塩類の特定的な例はトリポリ燐酸塩、ピ
ロ燐酸四ナトリウム、トリポリ燐酸五ナトリウム(相1
″!たは相りのいずれか)、ヘキサメタ燐酸ナトリウム
、およびこれらの化合物の相当カリウム塩、珪酸ナトリ
ウムおよびカリウム、例えばメタ珪酸ナトリウムおよび
他の珪酸塩(例えば、Na2O:1.’6−35102
)、炭酸ナトリウム、炭酸、カリウム、および重炭酸ナ
トリウムおよびカリウム、クエン酸ナトリウムおよびク
エン酸カリウムである。その他の塩も用いてよいが、そ
の場合、それらの化合物はアルカリ金属、アルカリ土類
金属、アミン、アルカノールアミン、およびアンモニウ
ムの塩の一般的種類を含む水溶性のものである。
有機酸塩である他のビルダーも使用してよく、そして特
に、 エチレンジアミン四酢酸 ニトリロ三酢酸 ジエチレントリアミン五酢酸 N−(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジアミン四酢
酸2−ヒトゞロキシエチルーイミノニ酢酸1.2−ジア
ミノシクロヘキサンニ酢酸などのようなアミノポリカル
ボン酸の水溶性(ブルカ!J金属、アンモニウム 置換
アンモニウムおよ・びアミン)塩でろる。
アルミノ珪酸ナトリウム、例えばゼオライトA。
のようなカチオン交換性をもつ水不溶性ビルダーも用い
てよく、それらは単独で使用するがあるいはトリポリ燐
酸ナトリウムのような他のビルダーと組合せて使用して
よい。
ビルダー塩類の量は液状または固体状であってよい組成
物合計の5−75重量%から成り、通常は約20−70
重量係で変る。
洗剤および慣用的洗濯用添加剤と組合わせた本発明のN
−アルキルイソステアルアミドゝ帯電防止剤から成る組
成分のほかに、洗濯工程の洗滌サイクルへ洗剤物質と同
時添加するために適当な吸着剤担体中に調合してもよい
ことが認められる。それに関しては、上記のアミド9を
洗濯サイクルへの添加用吸着剤担体の中に分散させある
いはその上に吸着させてよく、その担体は例えば、燐酸
塩、硼砂、マイクロセルC(ジョンズ・マンビルによる
合成珪酸カルシウム)、ベントナイト粘土例えば前者チ
クンージエル扁1のミネラルコロイド101(ジョーシ
アカオリン社)、37.5%のトリポリ燐酸塩と14.
5%の珪酸ナトリウムから成る燐酸塩ベースビートゝと
染料と水との噴霧乾燥した燐−塩ベース・ビード、ある
いは49%の重炭酸ナトリウムと10.67%の炭酸ナ
トリウムと17%の珪酸塩固体と着色剤および水から成
る炭酸塩ベース・ビードである。これらのビードは液状
捷たは熔融状(固体であれば)のイソステアルアミド9
と、このアミドゝがこれらベース・ビート9に分散捷た
は吸収されるまで混合する。
洗剤組成物と一緒に用いられるアミド9の量は一般的に
はその中の活性成分の重量に比べて比較的少量であると
考えられる。しかし、織物に対して望ましい帯電防止作
用を実際につくり出す上記アミンの有効量を用いるだけ
でよいことが認められる。上記のアミドは、洗滌溶液中
の濃度が0.002−0.02%の範囲にあるように、
重量基準で、洗剤組成物中に存在する合計成分の約2係
から約25%。
好ましくは5%から20%の量で存在することが望まし
い。アミド9の量の増加はタンブル乾燥または着用中に
織物上に発生する静電気を減少させる。
本発明の組成物は粒状、液状、錠剤状、あるいはその他
の慣用的形態のいずれかで用いてよい。
その上、上記の通シ、本明細書において開示する通シ、
二級イソステアルアミドは洗濯工程の洗滌      
 へサイクル中に織物へ施用することによって帯電防止
用織物薬剤として用いてもよく、あるいは洗剤物質と予
備混合してもよい。
本発明の洗濯用組成物および帯電防止性組成物。
並びにそれらで以て織物を処理する方法を以下のさらに
詳細な実施例によってここに解説する。しかし、これら
の実施例は本発明を単に解説するためのものであり限定
する意図のものではないことが認められる。
20gのネオドール23−6.5  を洗濯機へそれに
120°F(49°C)の651の水を入れたままで添
加する。1分後、3gのイソステアルアミドを添加する
。さらに1分後、四種の織物、ダクロン(D)、ナイロ
ン(財)、ダクロン−木綿(D/C)およびアセデー 
) 、(Ac)を添加した。織物を14分間洗濯し、冷
水で以てすすぎ、タンブル乾燥を行なった。
織物へ付与された帯電防止の定性的尺度は載燥機から取
出したときの静電気/からみつきの有無である。よシ定
量的尺度は織物をウールで以て低湿度において5秒間こ
すったときに各織物上に発生する荷電をキロボルトで測
定することによって得ることができ;各織物上の荷電の
絶対値の合計が帯電防止の便利な尺度であシ、数字の低
い方がN−オクチルイソステアルアミドゞが四つのうち
で最良である。最も効果が低いのはジエチルイソステア
ルアミド9である。
(tlE)  1. 6.5モルの平均のエチレンオキ
サイドをもつエトキシル化C1゜−13脂肪族アルコー
ル(シェル社) これらの結果は、ビルダーを含まない非イオン性洗剤に
よる洗瘤中の洗滌サイクルにおいて帯電防止剤として高
級な方のアルキルイソステアルアミド(炭素数8個の鎖
)が低級な方のアルキルイソステアルアミド9よシすぐ
れていることを示している。この三級イソステアルアミ
ド、ジエチルイソステアルアミド、は最小の帯電防止活
性をもつ。
ダクロン・ピックアップ値は織物に対するアミ1類の実
在性(サブスタンティビイティ)を示すものである。
実施例10−13 実施例6−9の手順を、30gのトリポリ燐酸ナトリウ
ム塩の存在下および非存在下(実施例10と11)にお
いてオクチルイソステアルアミドを用いて繰返し、この
塩は洗濯機充填(wash fill)中にネオドール
洗剤と一緒に洗濯機へまた添加する。
イソステアルアミドはビルダーを含まない系とトIJ 
41J燐酸塩ビルダーを含む系とにおいて等しく良好に
作用した。
トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム    15
非イオン性洗剤3         .5珪酸ナトリウ
ム(1:2.4)       10.5トリポリ燐酸
ナトリウム         33炭酸ナトリウム  
         5硫酸ナトリウム        
  24ナトリウム・カルボキシメチルセルローズ  
    、25光学的増白剤            
、5硼  砂                 1.
0香  料                  、1
5水                     10
.1−平均7モルのエチレンオキサイドをもつ脂肪族ア
ルコール(C1□−C□5) 実施例15゜この組成物は20%のゼオライトラ含み燐
酸塩含量を減らすように変性してよい。
実施例16゜実施例14の組成物全20係のチクソージ
ェル(粘土)を含み燐酸塩の量を減らすように変性して
よい。
実施例17゜燐酸塩ビルダーをニトリロトリアセテート
塩で以て置き換えた、実施例15の組成物。
実施例18゜実施例14の組成物を変成して燐酸塩ビル
ダーを炭酸ナトリウムで以て置換えてよい。
これら組成物を噴霧乾燥し粉末をつくった。
各々の組成物へ2−10gのアミド帯電防止剤を添加し
、次いで回転および/または撹拌を使用し、加熱または
加熱なしで、適当な手段によって予備混合する。
a、N−デシルイソステアルアミド b、N−オクチルイソ〜ステアルアミドc、N−ココイ
ソステアルアミド d、N−タローイソステアルアミド 。
実施例19および20 a 、b + c−およびdエ
トキシル化アルコール“ トリポリ燐酸ナトリウム        6゜珪酸ナト
リウム(1:2.4)       10光学的増白剤
           2酵素(蛋白質加水分解性)1
.5 香料および着色剤         0.35水分  
     7.15 実施例20゜実施例19の組成物を修正してトリポリ燐
酸塩の一部をナトリウム・ニトリロトリアセテート塩で
以て胃換してよい。
粉末の形態にあるこの調合物の4(lへ織物帯電防止剤
を2−10g添加する。
a、 N−デシルイソステアルアミド b、N−オクチルイソステアルアミドゞc、N−ココイ
ソステアルアミド d、N−タローイソステアルアミド実 施例均で6.5モルのエチレンオキサイドゞと縮合した
脂肪族アルコール(C12−C13)。
エトキシル化アルコール“       34.0ドテ
シルベンゼンスルホ*−)8.5 エタノール           、6.5トリエタノ
ールアミン          0.5蟻酸ナトリウム
          1.5香料       0.5 光学的増白剤           0.6着色剤  
            0.3水分       4
7.6 −  平均で6.5モルのエチレンオキサイドと縮合し
た脂肪族アルコール(C1□−15)。
60gのこの液状組成物を洗濯機中で使用するときに、
2−101!の帯電防止剤も添加した。
a、N−デシルイソステアルアミド         
        ヘ1b、N−オクチルイソステアルア
ミド c、N−ココイソステアルアミド d、N−タローイソステアルアミド 実施例22 代表的なトリポリ燐酸塩ビルダを含むアニオン性洗濯用
洗剤の上における帯電防止剤としてのN−デシルイソス
テアルアミドの有効性は、混合の織物装填物(ポリエス
テル、ナイロン、アセテートおよびポリエステル−木綿
混紡)を0.2.4.または6gのN−デシルイソステ
アルアミドを添加した100実施例14a中で洗濯する
ことによって試験した(渦巻き洗濯機、120°F(4
9°C)、651の水道水)。帯電防止性は乾いた織物
の各々について制御した方式で5分間ウールととナシ合
わせることによって発現する電荷を測定することによっ
て定量化した。これらの電荷の絶対型を合計して静電気
値會得る。数字が小さいほど、帯電防止性は大きい。二
回の実験の結果を表示する。
デシルイソステアノげミド(の    静電気値Q  
           37.332        
    17.174            10.
116           7 、 7 本実施例は、本発明の二級イソステアルアミドの帯電防
止性を洗剤組成物の重量で約2%はどの低い量において
明らかに示しており、アミドの量の増大が発生静電気を
減少させている。
静電気減少におけるアミド類の利用性は第1表において
、清浄化繊物混合装填物(木綿テリー、ダクロン−ダブ
ルニット、パンロンナイロン、ダクロン/木綿65/3
5)による120’F(49°C)における渦巻洗濯機
(水道水651)中の試験およびタンズル乾燥に関して
示されている。各々の場合において、6−3gの試験物
質を95−100.9のアニオン性洗剤または40II
の非イオン性洗剤と事前混合し、次いで洗濯工程の洗滌
サイクルへ添加する。
静電気値は乾燥機から取出したときの四つの織物の表面
電荷の絶対値の合計でアシ、値が低いほど良い。
第  1  表 23   実施例14          有   4
3 、4024   実施例14 3g デシル  無
   1125   実施例14 3g ココ   無
   1426   実施例14 6g ココ   無
    727   実施例14 3g タロー  無
   1328   実施例14 6g タロー  無
   1529   実施例15          
有   4730   実施例16         
  有   59 、4731   実施例15 5g
 ココ   無   1032   実施例16 5I
 ココ   無   2733   実施例14 5g
 オクチル 無    93X  実施例15 5g 
オクチル 無    635   実施例16 4g 
オクチル 無    2336″   実施例16 4
g ココ   無    19′374   実施例1
6 6g オクチル 無   1938   実施例1
6 6g ココ   無   1439   実施例1
4 4g ココ  ′無   1240“  実施例1
6 4g ココ    無   2641   実施例
15 4g ココ    無   134t  実施例
17 4g ココ    無   1943” 実施例
14 4I ココ    無   1444” 実施例
1j  4.9  オクチル  無   1345  
 実施例19−−一     有   4246   
実施例19 3g ココ    無   2547  
 実施例19 5g ココ    無   2448 
  実施例19  5.li’  タロー   無  
 15(表中)4 このステアルインアミドは21フラ
スコの内面上に平均にひろげる。洗 剤をこのフラスコへ添加し、そして 熱水浴中で回転させる。フラスコの 壁を一度かき落し、そして混合物を 再び、すべてのイソステアルアミド       ヘが
分散きれてより均一な分散体を提 供するまで回転する。
脅 4gのイソステアルアミドゞを加熱せずに94gの
洗剤と一緒に分散される。
ビルダーを含む非イオン性またはアニオン性の洗剤と事
前混合したオクチル、゛デシル、ココおよびタローのイ
ソステアルアミドはすべて有効な帯電防止剤である。
ベントナイト粘土並びにイソステアルアミドを燐酸塩ビ
ルダー含有アニオン性洗剤の中へ混入することによって
、前者の織物柔軟化効果が後者の帯電防止効果とともに
得られる(実施例32.35゜36、37.38および
40)。
使用した個々の洗剤組成物はイソステアルアミドの帯電
防止性に影響を与え、燐酸塩ビルダー含有アニオン性洗
剤および燐酸塩−ゼオライドビルダー含有アニオン性洗
剤は、ともにニトリロトリア。
セテート ビルダー含有アニオン性洗剤よシ有効であり
、このニトリロトリアセテート含有洗剤は燐酸塩/チク
ソージェル・アニオン活性剤よシ有効である(実施例3
9−42 )。ビルダー含有非イオン性洗剤中に分散さ
せたイソステアルアミドは非イオン性界面活性剤との均
密接触による明らかな不活性化のために帯電防止有効性
が低下する(実施例46,47および48)。
イソステアルアミドはそれ自体で添加してよくあるいは
、燐酸塩ベースビード、マイクロセルC、テリータオル
のような織物のような適当な吸収剤    ・基体中に
分散および/または吸収させてもよく、あるいは粒状洗
剤表面上に分布させてもよい。
第1表は各種の基体上の51の帯電防止剤を洗濯機へ1
00Iの洗剤と同時に別途添加した結果を示している。
第■表 50   実施例18   ココ  ioy燐酸塩  
  12ベースビード 51   実施例14   ココ   8,8gタオル
ピース  1052   実施例14   タロー  
8.8Sタオルピース  1053   実施例14 
  ココ  10.F燐酸塩    14ベースビート
ゞ 54   実施例14   タロー 10g燐酸塩  
  12ベースビード 55   実施例14   ココ    4/Iマイク
ロセルC956実施例14   タロー   49マイ
クロセルC1557実施例14   ココ  10.9
洗剤     1358   実施例14   タロー
 10F洗剤     1759’40!9実施例19
  ココ    4gマイクロセルC156040&実
施例20  ココ    3gマイクロセルC1361
実施例18   ココ    3gマイクロセルCI2
62 60P実施例21  ココ    3gマイクロ
セルC15洗濯中にダクロン織物上に沈着しエーテル抽
出によって回収した物質の赤外分析はそれがココイソス
テアルアミドゞのみであることを示している。
それゆえ、ココイソステアルアミドは界面活性剤の同時
沈着をおこさない。
ココイソステアルアミドが洗剤性を妨害しないことは標
準的汚染布見本(試験布ナイロン、試験布木綿、木綿上
の粘土、ポリエステル−木綿上の粘土、EMPAlol
)全100.9のアニオン性洗剤(実施例14)中で、
4−5.!i+のマイクロセルC上に吸収させた5gの
ココイソステアルアミドを添加または添加しないで洗濯
することによって示された。
へ イソステアルアミドにとって有用である他の担体または
基体は、好ましくはイソステアルアミド約1−5g対基
体1.5−1.0 、@の重量比において、硼砂、ソー
ダ灰、粒状ポリ燐酸三す)IJウム、粒状ピロ燐酸ナト
リウムおよび他の適当な吸収剤担体を含む。
イソステアルアミドを洗剤の中へ混入する方法は帯電防
止的結果に影響する。これは同じ成分を使用して、実験
相互の成績の変動を説明する。好ましい形は、洗濯工程
の洗滌サイクル中の洗濯機への別途添加剤としての、マ
イクロセルC(合成珪酸カルシウム上に分散させたイソ
ステアルアミド9である。
7.5から240ppm の濃度を用いると、本発明の
化合物は汚染見本布の総括的洗剤性に著しい効果をもた
ず、増白剤効果を減少させず、ナイロンあるいはナイロ
ンの黄変の分野において欠陥をもつ四級アンモニウム型
帯電防止剤の等重量と比較して、著しい黄変をおこさな
い。
アニオン性および非イオン性洗剤の両方およびそれらの
混合物の存在下において、ビルダーを含む場合も含まな
い場合も、二級N−アルキルイソステアルアミドが静電
気を減少させる能力は組成物14−21で以て明らかに
示される。
前記の詳細説明は単に解説めためにのみ与えられておシ
、本発明の精神から外れることなく変更をなし得ること
は理解される。前記の「抄録」は技術的探索の便利のた
めにだけであシ、本発明の範囲に関して何の1味もない
特許出願人 コルゲート・パーモリブ・カンパニー(外
す名)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、式RCONHR′をもち、式中、RCOがイソステ
    アリン酸から誘導され、R′が1−18個の炭素を含む
    一級の飽和または不飽和の脂肪酸炭化水素鎖である、N
    −アルキル−イソステアルアミド帯電防止剤。 2、一級脂肪鎖が7−18個の炭素を含む、特許請求の
    範囲第1項に記載の化合物。 3、ココアルキルイソステアルアミドである、特許請求
    の範囲第2項に記載の化合物。 4、水素添加タローイソステアルアミドである、特許請
    求の範囲第2項に記載の化合物。 5、デシルイソステアルアミドである、特許請求の範囲
    第2項に記載の化合物。 6、特許請求の範囲第1項に記載のイソステアルアミド
    帯電防止剤の有効な帯電防止的量とアニオン性、非イオ
    ン性および両性の洗剤物質から成る群から選ばれる洗剤
    とから成る、織物洗濯用の帯電防止組成物。 7、約2−25重量%の特許請求の範囲第1項に記載の
    アミド帯電防止剤と非イオン性洗剤とから成る、織物洗
    濯用の帯電防止組成物。 8、光学的増白剤とビルダーからさらに成る、特許請求
    の範囲第7項に記載の組成物。 9、洗剤がアニオン性であり、帯電防止剤が組成物の約
    2−25重量%を構成する、特許請求の範囲第6項に記
    載の組成物。 10、光学的増白剤とビルダーからさらに成る、特許請
    求の範囲第9項に記載の組成物。 11、吸収剤基体中に分散させた;特許請求の範囲第1
    項に記載のイソステアルアミド帯電防止剤の帯電防止的
    有効量から成る、織物洗濯の洗滌サイクルの中で使用す
    る帯電防止組成物。 12、基体が合成珪酸カルシウムである、特許請求の範
    囲第11項に記載の帯電防止組成物。 13、基体がトリポリ燐酸塩固体と珪酸ナトリウム固体
    とから成る燐酸塩ベースのビードである、特許請求の範
    囲第11項に記載の帯電防止組成物。 14、織物を特許請求の範囲第6項に記載の組成物と接
    触させることから成る、洗濯工程中の静電気帯電に対抗
    する織物保護方法。 15、織物を特許請求の範囲第11項に記載の組成物で
    以て洗濯中に処理することから成る、織物へ帯電防止性
    を付与する方法。 16、特許請求の範囲第1項に記載の帯電防止性イソス
    テアルアミドと事前混合したアニオン性、非イオン性の
    界面活性剤またはそれらの混合物から成る洗剤組成物の
    中で織物を洗濯することから成る、特許請求の範囲第1
    5項に記載の方法。 17、帯電防止性イソステアルアミド剤を洗滌サイクル
    中に別に添加する、特許請求の範囲第15項に記載の方
    法。
JP13500784A 1984-06-29 1984-06-29 帯電防止剤としてのn−アルキルイソステアルアミド Pending JPS6114281A (ja)

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JPS636100A (ja) * 1986-04-23 1988-01-12 ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− アミド柔軟剤を含有する柔軟化漂白洗剤組成物
JPS63170495A (ja) * 1986-12-08 1988-07-14 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 洗濯サイクル布帛コンディショニング組成物、斯かる組成物の製造方法およびその使用方法
JPS63170496A (ja) * 1986-12-08 1988-07-14 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 洗浄サイクル添加帯電防止組成物およびその製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS636100A (ja) * 1986-04-23 1988-01-12 ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− アミド柔軟剤を含有する柔軟化漂白洗剤組成物
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