JPS61148162A - ビオロゲン誘導体 - Google Patents
ビオロゲン誘導体Info
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- JPS61148162A JPS61148162A JP26954084A JP26954084A JPS61148162A JP S61148162 A JPS61148162 A JP S61148162A JP 26954084 A JP26954084 A JP 26954084A JP 26954084 A JP26954084 A JP 26954084A JP S61148162 A JPS61148162 A JP S61148162A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分計〕
本発明はビオロゲン誘導体に関する。
ビオロゲン誘導体は電極又はその近傍で起こる酸化還元
反応により一電子還元を受は電極上に可逆的にラジカル
カチオンの着色不溶性塩を析出することからエレクトロ
クロミック表示素子などにおける着色体等として注目さ
れている。また、光照射によってもラジカルカチオンを
生成するためフォトクロミック材料としても求められて
いる。
反応により一電子還元を受は電極上に可逆的にラジカル
カチオンの着色不溶性塩を析出することからエレクトロ
クロミック表示素子などにおける着色体等として注目さ
れている。また、光照射によってもラジカルカチオンを
生成するためフォトクロミック材料としても求められて
いる。
本発明は、そのような動向にそって、新規なビオロゲン
誘導体を提供することを目的としている。
誘導体を提供することを目的としている。
本発明は、ビピリジニウム基が置換基として、アルキル
基を有する一般式（Ｉ） （式中Ｒ１，Ｒ２は、少なくとも一方がアルキル基であ
り他方が水素原子；Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ独立に（ｍは
１〜１０） の基；Ｘ１Ｊ２ はそれぞれ独立にハロゲン原子又は
安定な陰イオンを形成する原子団）で示されるビオロゲ
ン誘導体である。
基を有する一般式（Ｉ） （式中Ｒ１，Ｒ２は、少なくとも一方がアルキル基であ
り他方が水素原子；Ｒ３，Ｒ４はそれぞれ独立に（ｍは
１〜１０） の基；Ｘ１Ｊ２ はそれぞれ独立にハロゲン原子又は
安定な陰イオンを形成する原子団）で示されるビオロゲ
ン誘導体である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１，ｐ Ｒ２はその少なくとも一方
がメチル基、エチル基、プ四ビル基、ブチル基等のアル
キル基であり、他方が水＊ｉ子である。
がメチル基、エチル基、プ四ビル基、ブチル基等のアル
キル基であり、他方が水＊ｉ子である。
Ｒ１，Ｒ２の両方がアルキル基の場合それらは同一であ
ってもよいし、異なっていてもよい。またアルキル基が
結合する位置はコｔ２’５Ｊｚ３’のいずれであっでも
よい。Ｒ３，Ｒ４は窒素原子に結合する基であれば特に
制限はない。
ってもよいし、異なっていてもよい。またアルキル基が
結合する位置はコｔ２’５Ｊｚ３’のいずれであっでも
よい。Ｒ３，Ｒ４は窒素原子に結合する基であれば特に
制限はない。
ロゲンまたは、ＢＦ４ ｙｏ１０４ ｖ （ＳＯ４）
１ ／Ｊ！ 等の安定な陰イオンを形成する原子団であ
る。具体的にはたとえば一般式（１）でＲ１ｔＲ２が２
，２２位に結合したメチル基＊ Ｒ３ｙＲ４がベンジル
基、Ｘｌ、Ｘ２が臭素原子である コ、コｌ−ジメチル−／ 、 ／’−ジベンジルー！
、 ４！／−ビピリジニウム０１１３ Ｕａ
３ および Ｒ１，Ｒ２が３，３１位に結合したメチル基；Ｒ３＋Ｒ
４へニア シＡ 基； ｘＩＪ２が臭素原子である３、
３／−ジメチル−／、／／−ジベンジル−弘、ｌ／−ビ
ピリジニウムジプロマイド 口１ Ｈ３ が有用である。
１ ／Ｊ！ 等の安定な陰イオンを形成する原子団であ
る。具体的にはたとえば一般式（１）でＲ１ｔＲ２が２
，２２位に結合したメチル基＊ Ｒ３ｙＲ４がベンジル
基、Ｘｌ、Ｘ２が臭素原子である コ、コｌ−ジメチル−／ 、 ／’−ジベンジルー！
、 ４！／−ビピリジニウム０１１３ Ｕａ
３ および Ｒ１，Ｒ２が３，３１位に結合したメチル基；Ｒ３＋Ｒ
４へニア シＡ 基； ｘＩＪ２が臭素原子である３、
３／−ジメチル−／、／／−ジベンジル−弘、ｌ／−ビ
ピリジニウムジプロマイド 口１ Ｈ３ が有用である。
ビオロゲンは通常４（、ｔＩ／−ジピリジルと目的の置
換基をもつ臭化物とのメンシュドキン反応ｆ（Ｍｅｎｓ
ｃｈｕｔｋｉｎ反応）によって合成される。しかし＆
、 ｌ／−ジピリジルの２，３、コ／、Ｊ／位のｌケ所
又は前２つのうちの１つと後一つのうちのｌっのコケ所
にアルキル基が導入された基と目的の置換基をもつ臭化
物とのメンシェドキン反応は報告されでいない。またア
ルキル基の立体障害のためへ反応が進行するかどうか不
明であった。ところがアルキル基を置換基として持つｆ
、ｆ／−ジピリジルと臭化物との反応を行ない、目的と
するアルキル置換ビオロゲンを実際合成した。
換基をもつ臭化物とのメンシュドキン反応ｆ（Ｍｅｎｓ
ｃｈｕｔｋｉｎ反応）によって合成される。しかし＆
、 ｌ／−ジピリジルの２，３、コ／、Ｊ／位のｌケ所
又は前２つのうちの１つと後一つのうちのｌっのコケ所
にアルキル基が導入された基と目的の置換基をもつ臭化
物とのメンシェドキン反応は報告されでいない。またア
ルキル基の立体障害のためへ反応が進行するかどうか不
明であった。ところがアルキル基を置換基として持つｆ
、ｆ／−ジピリジルと臭化物との反応を行ない、目的と
するアルキル置換ビオロゲンを実際合成した。
本発明において、ビピリジニウム基がアルキル基を有す
るビオロゲンのカチオンラジカルは、そのアルキル基の
立体障害のため会合しにくくなる。
るビオロゲンのカチオンラジカルは、そのアルキル基の
立体障害のため会合しにくくなる。
これをエレクトロクロミック材料及びフォトクロミック
材料へ応用する場合、ビオロゲンのカチオンラジカル間
の反応（劣化反応）が起こしにくくなるため材料の耐久
性が向上して有利となる。またアルキル基の導入により
カチオンラジカルの吸収極大波長が変化し、アルキル基
がない場合と異なる色相となる。化合物（ｎ）、（ＩＩ
Ｉ）および比較のためビピリジニウム基忙メチル基のな
い／、／／−ジベンジル＝ｌＩ、４／／−ビピリジニウ
ムジブロマイド（ＩＶ） をそれぞれポリビニルピロ
リドンに分散したサンプルに水銀燈の光を照射した後測
定した吸収スペクトルを図面に示した。化合物（ｎ）の
吸収極大波長λｍａｘは６０３ｎｍであり化合物（Ｎ）
のλＩ［ＩａＸ ｇ １０ｎｍ Ｋ近いが、化合物（Ｉ
ｌり のλｍａｘは７１０ｎｍであり大きく変化して
いる。
材料へ応用する場合、ビオロゲンのカチオンラジカル間
の反応（劣化反応）が起こしにくくなるため材料の耐久
性が向上して有利となる。またアルキル基の導入により
カチオンラジカルの吸収極大波長が変化し、アルキル基
がない場合と異なる色相となる。化合物（ｎ）、（ＩＩ
Ｉ）および比較のためビピリジニウム基忙メチル基のな
い／、／／−ジベンジル＝ｌＩ、４／／−ビピリジニウ
ムジブロマイド（ＩＶ） をそれぞれポリビニルピロ
リドンに分散したサンプルに水銀燈の光を照射した後測
定した吸収スペクトルを図面に示した。化合物（ｎ）の
吸収極大波長λｍａｘは６０３ｎｍであり化合物（Ｎ）
のλＩ［ＩａＸ ｇ １０ｎｍ Ｋ近いが、化合物（Ｉ
ｌり のλｍａｘは７１０ｎｍであり大きく変化して
いる。
以下実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、
これにより本発明が限定されるものではない。
これにより本発明が限定されるものではない。
実施例／
コツ２１−ジメチルー／、ｌ／−ジベンジル−≠ ４４
７〜ビピリジニウムジブロマイド、α−ピコリン１！；
ｍｌ （０，９ｒｎＯ６）、金属ナトリウム／ ９ （
０，０１１３ｍｏｌ ）を、３００ｍ１！三角フラスコ
に入れ、塩化カルシウム管を付けてコグーμｌ＃ｒＩｊ
Ｊ７ｊ！拌スル。
７〜ビピリジニウムジブロマイド、α−ピコリン１！；
ｍｌ （０，９ｒｎＯ６）、金属ナトリウム／ ９ （
０，０１１３ｍｏｌ ）を、３００ｍ１！三角フラスコ
に入れ、塩化カルシウム管を付けてコグーμｌ＃ｒＩｊ
Ｊ７ｊ！拌スル。
次に、還流冷却管を付けて、／／ＩＩ−／／ｊ″Ｃ１１
０−／４時間保持する。そして、溶液中に＃素を９０’
Ｃ付近において、バブルする。これは、溶液の色が完全
に変色するまで行う。それから、温度を上げて、過剰の
未反応のピコリンを蒸留して取り除く。
０−／４時間保持する。そして、溶液中に＃素を９０’
Ｃ付近において、バブルする。これは、溶液の色が完全
に変色するまで行う。それから、温度を上げて、過剰の
未反応のピコリンを蒸留して取り除く。
最後に、残ルにエーテルを加え攪拌し、ガラス俸で塊を
粉砕し、／”２ｍｌ程度の水を加え数分間攪拌後、全体
をエーテルで抽出し、抽出液を硫酸す） ＩＪウムで脱
水後、溶媒を取り除く。
粉砕し、／”２ｍｌ程度の水を加え数分間攪拌後、全体
をエーテルで抽出し、抽出液を硫酸す） ＩＪウムで脱
水後、溶媒を取り除く。
粗生成物に過剰の濃塩酸を加え蒸発乾固させて、次に、
等容の無水エタノールを加え冷蔵庫中に一晩放置する。
等容の無水エタノールを加え冷蔵庫中に一晩放置する。
析出した生成物を濾過し、エタノールで洗浄後、手早く
真空デシケータ−中で乾燥させる。
真空デシケータ−中で乾燥させる。
生成物を水に溶解し、これに過剰の水酸化ナトリウムを
加えｑ、ψＩ−ジピリジルを遊離する。そして、全体を
エーテルで抽出し、エーテル層を水洗後、硫酸す） Ｉ
Ｊウムで脱水する。その後溶媒を除去する。
加えｑ、ψＩ−ジピリジルを遊離する。そして、全体を
エーテルで抽出し、エーテル層を水洗後、硫酸す） Ｉ
Ｊウムで脱水する。その後溶媒を除去する。
生成物を乾燥後、ベンゼン−石油エーテルで再結品し、
コ、コｌ−ツメチルーグ （４／−ジピリジルを得た。
コ、コｌ−ツメチルーグ （４／−ジピリジルを得た。
融点 ７４Ｚ〜７ｊ’Ｃ
核磁気共鳴吸収 ｔｏＭＨｚ （ＣＤＣ１３）δｐｐｍ
コ、ｊ乙へ２．６３ （≦Ｈ９Ｓ）７・−２０〜７
・″（１・ｄ）１ ｇ、す乙へ１．７０ （２Ｈ，ｄ） 赤外吸収 （ＫＢｒ） ｃｍ−ｘ ３０１０−３０１０．２９６！； 、２９３ｇ、／６０
０ へ４１３０゜１２０〜７ヲｑ 次に２，２１−ジメチル−ψ、ダメージピリジル２．０
０ｇＴ （１０，ざ５ｍｍｏｇ 、ベンジルブｏｖイド
３、り／ｇｒ（，２コ、ＩＡ ｍ ｍｏｌ） を脱水
７セ）二）ＩＪル１１０ｍ１に加え、７５″Ｃで一晩加
熱した。その後沈殿を濾過し、乾燥した。２，２／−ジ
メチル−／、ｌ／−ジベンジル−＃、＃／−ビピリジニ
ウムジブロマイド（ＩＩ）（Ｉｌ、≦ｔＩｇｒ （／
１．２％）ｔｔｍりＯコノ結晶ハ空気中で吸湿性を示す
。
コ、ｊ乙へ２．６３ （≦Ｈ９Ｓ）７・−２０〜７
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０ へ４１３０゜１２０〜７ヲｑ 次に２，２１−ジメチル−ψ、ダメージピリジル２．０
０ｇＴ （１０，ざ５ｍｍｏｇ 、ベンジルブｏｖイド
３、り／ｇｒ（，２コ、ＩＡ ｍ ｍｏｌ） を脱水
７セ）二）ＩＪル１１０ｍ１に加え、７５″Ｃで一晩加
熱した。その後沈殿を濾過し、乾燥した。２，２／−ジ
メチル−／、ｌ／−ジベンジル−＃、＃／−ビピリジニ
ウムジブロマイド（ＩＩ）（Ｉｌ、≦ｔＩｇｒ （／
１．２％）ｔｔｍりＯコノ結晶ハ空気中で吸湿性を示す
。
核磁気共鳴吸収 ＡＯＭＨｚ （Ｄ２０）δｐｐｍ
２．９７ （４Ｈ，Ｓ）！；、９７ （≠ａｔ
Ｓ） ７．３０ へ７．７０ （１０Ｈ，ｍ）ざ、３０Ａ
−９，２０（４Ｈ，ｍ） 赤外吸収 （ＫＢｒ） ｃｍ−１ ３０！；０，２９ざ０ 、 ／６’ｌＯＡ−／’ｌ！；
Ｏ、／２２０ 、／ ／乙０元素分析値 ＨＧ Ｎ 計算値（％） ≠、９ｇ ！；９．３３ ！；
、３２実測値（％） Ｌ９ｊ １．１ ！
；、６０フォトクロミズム 化合物（ｎ）（７，０λり とポリビニルピロリドン０
、！；９を純水ｊｍｌ に加え均一溶液とした。
２．９７ （４Ｈ，Ｓ）！；、９７ （≠ａｔ
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−９，２０（４Ｈ，ｍ） 赤外吸収 （ＫＢｒ） ｃｍ−１ ３０！；０，２９ざ０ 、 ／６’ｌＯＡ−／’ｌ！；
Ｏ、／２２０ 、／ ／乙０元素分析値 ＨＧ Ｎ 計算値（％） ≠、９ｇ ！；９．３３ ！；
、３２実測値（％） Ｌ９ｊ １．１ ！
；、６０フォトクロミズム 化合物（ｎ）（７，０λり とポリビニルピロリドン０
、！；９を純水ｊｍｌ に加え均一溶液とした。
この溶液０．！； ｍｌをハ２ｃｍＸ ２Ｃｍのガラス
板に塗布し、−晩室温でデシケータ−に入れた後湿度ｇ
ψ％の下で一晩放置した。サンプルの色は螢光燈下で淡
黄色であった。７ｊＷ水銀燈のランプより１０ｃｍ離し
た位置でこのサンプルＫＪＯ秒間光照射すると、青色に
なった。
板に塗布し、−晩室温でデシケータ−に入れた後湿度ｇ
ψ％の下で一晩放置した。サンプルの色は螢光燈下で淡
黄色であった。７ｊＷ水銀燈のランプより１０ｃｍ離し
た位置でこのサンプルＫＪＯ秒間光照射すると、青色に
なった。
その後、暗所で１時間放置すると、もとの淡黄色にもど
った。再び水銀の光を照射すると青色に発色した。
った。再び水銀の光を照射すると青色に発色した。
実施例コ
３．３１−ジメチル−／ 、 ／’−ジベンジルーダ
Ｑ／−ビピリジニウム ジブロマイド β−ピコリンを使用し、実施例１と同様に、３，３／−
ジメチル−４！、Ｇ’−ジピリジルを得た。
Ｑ／−ビピリジニウム ジブロマイド β−ピコリンを使用し、実施例１と同様に、３，３／−
ジメチル−４！、Ｇ’−ジピリジルを得た。
融点 ／２０へ７２２℃
依磁気共鳴吸収 ｔ ＯＭＨｚ （ＣＤ（Ｊ’ｓ）δ
ｐｐｍ ／、９０へ２．１０ （４Ｈ，Ｓ）乙、ざ
３へ７．０５ （２Ｈ，ｄ） ｇ３ｏ−ｒ、乙Ｏ（ダＨ，ｄ） 赤外吸Ｑ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ ３０Ｊ′Ｏ〜３０ノ０，２９ｔ！；、２９３１゜／６０
０−／’１３０．ざ２０〜７９’ｉＺ３．３１−ジメチ
ル−ＩＩ、ｔＩ／−ジピリジルを使用し、実施例／と同
様に、３，３１−ジメチル−／、／’ −ジベンジルー
ゲ、ψｌ−ビピリジニウムジブロマイド（ｍ）ｏ、ｔｔ
ｔｔｇｒを得た。この結晶は空気中で吸湿性を示す。
ｐｐｍ ／、９０へ２．１０ （４Ｈ，Ｓ）乙、ざ
３へ７．０５ （２Ｈ，ｄ） ｇ３ｏ−ｒ、乙Ｏ（ダＨ，ｄ） 赤外吸Ｑ （ＫＢｒ） ｃｍ−１ ３０Ｊ′Ｏ〜３０ノ０，２９ｔ！；、２９３１゜／６０
０−／’１３０．ざ２０〜７９’ｉＺ３．３１−ジメチ
ル−ＩＩ、ｔＩ／−ジピリジルを使用し、実施例／と同
様に、３，３１−ジメチル−／、／’ −ジベンジルー
ゲ、ψｌ−ビピリジニウムジブロマイド（ｍ）ｏ、ｔｔ
ｔｔｇｒを得た。この結晶は空気中で吸湿性を示す。
核磁気共鳴吸収 ｔｏＭＨｚ （Ｄ２０）δｐｐｍ
２．２≦ （！：Ｈ，Ｓ）３．９２
（４）１． Ｓ）７、ｔＯＣｌ０Ｈ，ｍ） ７．９０〜９．２０ （４Ｈ，ｍ）赤外吸収 （Ｋ
Ｂｒ） Ｃｍ−１ ３０！；０．２９１０．２９３０ 、 ／６ＩＩＯヘ／
１１！；０／２’ｌＯ、／ ／６０ フォトクロミズム 実施例／と同様にして、化合物（１） が７オトクロ
ミズムを示すことを確かめた。また特開昭ｊｊ−１’１
９／９の実施例１と同様の方法でこの化合物の耐久性を
調べたところ、反転回数／Ｘ１０９回の動作後も、表示
状態の変化は認められなかった。
２．２≦ （！：Ｈ，Ｓ）３．９２
（４）１． Ｓ）７、ｔＯＣｌ０Ｈ，ｍ） ７．９０〜９．２０ （４Ｈ，ｍ）赤外吸収 （Ｋ
Ｂｒ） Ｃｍ−１ ３０！；０．２９１０．２９３０ 、 ／６ＩＩＯヘ／
１１！；０／２’ｌＯ、／ ／６０ フォトクロミズム 実施例／と同様にして、化合物（１） が７オトクロ
ミズムを示すことを確かめた。また特開昭ｊｊ−１’１
９／９の実施例１と同様の方法でこの化合物の耐久性を
調べたところ、反転回数／Ｘ１０９回の動作後も、表示
状態の変化は認められなかった。
／、／／−ジベンジル−ｇ、ｇ’−ビビリジニウムジプ
ｏｖイド既知の方法（Ｎ、 Ｍｅｎｓｈｕｔｋｉｎ 。
ｏｖイド既知の方法（Ｎ、 Ｍｅｎｓｈｕｔｋｉｎ 。
Ｚ、 Ｐｈｙｓ、 Ｃｈｅｍ、 ６巻、ＩＩ／頁、１１
９０年）に従い、４！、！／−ジピリジルとベンジルブ
ロマイドより、／ 、 ／／−ジベンジル−１，＃／−
ビビリジニウムジブロマイド（Ｖ）を合成した。化合物
（ＩＶ）が７オトクロミズムを示すことを実施例／と同
様の方法で確かめた。
９０年）に従い、４！、！／−ジピリジルとベンジルブ
ロマイドより、／ 、 ／／−ジベンジル−１，＃／−
ビビリジニウムジブロマイド（Ｖ）を合成した。化合物
（ＩＶ）が７オトクロミズムを示すことを実施例／と同
様の方法で確かめた。
図面は、本発明の実施例を示すものであって、ビオロゲ
ンをポリビニルピロリドンへ分散したサンプルの光学特
性を°示している。
ンをポリビニルピロリドンへ分散したサンプルの光学特
性を°示している。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は少なくとも一方が、アルキル基
であり他方が水素原子；Ｒ＿３、Ｒ＿４はそれぞれ独立
に▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または▲数式、化
学式、表等があります▼ （ｍは１〜１０） の基；Ｘ＿１、Ｘ＿２はそれぞれ独立にハロゲン原子又
は安定な陰イオンを形成する原子団）で示されるビオロ
ゲン誘導体。 - （２）前記Ｒ＿１、Ｒ＿２がいずれも２，２′位に結合
したメチル基であり、Ｘ＿１、Ｘ＿２がいずれも臭素原
子である特許請求の範囲第１項に記載のビオロゲン誘導
体。 - （３）前記Ｒ＿１、Ｒ＿２がいずれも３，３′位に結合
したメチル基でありＸ＿１、Ｘ＿２がいずれも臭素原子
である特許請求の範囲第１項に記載のビオロゲン誘導体
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26954084A JPS61148162A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | ビオロゲン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26954084A JPS61148162A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | ビオロゲン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61148162A true JPS61148162A (ja) | 1986-07-05 |
Family
ID=17473799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26954084A Pending JPS61148162A (ja) | 1984-12-20 | 1984-12-20 | ビオロゲン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61148162A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5294376A (en) * | 1991-06-25 | 1994-03-15 | Gentex Corporation | Bipyridinium salt solutions |
| US5336448A (en) * | 1991-06-25 | 1994-08-09 | Gentex Corporation | Electrochromic devices with bipyridinium salt solutions |
| WO2008108406A1 (ja) | 2007-03-05 | 2008-09-12 | Fujifilm Corporation | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
| JP2017206499A (ja) * | 2016-05-12 | 2017-11-24 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、エレクトロクロミック化合物、及びそれを有するエレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置、窓材 |
| JP2018135327A (ja) * | 2017-02-20 | 2018-08-30 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、エレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置および窓材 |
| US10310350B2 (en) | 2016-05-12 | 2019-06-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound, electrochromic compound, and electrochromic element, optical filter, lens unit, imaging device, and window component having same |
| CN112480150A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-03-12 | 江苏淮金新材料科技有限公司 | 一种多功能紫精配位化合物晶体及其制备方法 |
| CN114031550A (zh) * | 2021-06-22 | 2022-02-11 | 南京米兰达视光科学研究院有限公司 | 一种紫精配位化合物晶体作为光致变色材料的应用 |
| CN114133352A (zh) * | 2021-06-22 | 2022-03-04 | 南京米兰达视光科学研究院有限公司 | 一种紫精配位化合物晶体及其制备方法 |
-
1984
- 1984-12-20 JP JP26954084A patent/JPS61148162A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2018135327A (ja) * | 2017-02-20 | 2018-08-30 | キヤノン株式会社 | 有機化合物、エレクトロクロミック素子、光学フィルタ、レンズユニット、撮像装置および窓材 |
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