JPS61151152A - アルケニリデンジアセテ−トの製造法 - Google Patents
アルケニリデンジアセテ−トの製造法Info
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- JPS61151152A JPS61151152A JP59272345A JP27234584A JPS61151152A JP S61151152 A JPS61151152 A JP S61151152A JP 59272345 A JP59272345 A JP 59272345A JP 27234584 A JP27234584 A JP 27234584A JP S61151152 A JPS61151152 A JP S61151152A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルケニリデンジアセテートの新規な製造法に
関する。
関する。
アルケニリデンジアセテートはα、β−不飽和アルデヒ
ドのアルデヒド基部分がジアセチル化された構造を有す
る化合物で、酸触媒存在下あるいは温和な塩基性条件下
で攬々の化合物と反応し得る性質を有し、特にフリーデ
ルクラフト反応によってβ位に芳香族置換基を導入して
得られるアルケニルアセテート誘導体は香料。
ドのアルデヒド基部分がジアセチル化された構造を有す
る化合物で、酸触媒存在下あるいは温和な塩基性条件下
で攬々の化合物と反応し得る性質を有し、特にフリーデ
ルクラフト反応によってβ位に芳香族置換基を導入して
得られるアルケニルアセテート誘導体は香料。
医薬品、有機合成薬品などの中間体として有用なもので
ある。
ある。
％罠、アルケニルアセテートから誘導されるジヒドロシ
ンナミックアルデヒド誘導体は各種の花香気を呈するこ
とから石けん、化粧品等の調合香料成分として広（利用
されている。
ンナミックアルデヒド誘導体は各種の花香気を呈するこ
とから石けん、化粧品等の調合香料成分として広（利用
されている。
アルデヒド化合物が酸触媒下無水酢酸と反応してジアセ
チル化物を与える事は古くから知られている〔例えば
Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌ １．１１゜１４８
４（１９６３）、 ５ｙ４１ｈｅｓｉｓ ８２４（１
９８１）、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ４８．１７６５
゜（１９８３））が用いられる触媒によっては副反応を
引きおこし【収率が低かったり、反応率を高めるために
無水酢酸を過剰に使用したりで工業物価値が低く、特に
、アルデヒド化合物がαβ−不飽和アルデヒドである場
合には高い重合性を有する性質上、収率が更に低くなり
、効率よく、安価に目的とするアルケニリデンジアセテ
ートを得る方法としては未だ確立されてぃな〜゛。
チル化物を与える事は古くから知られている〔例えば
Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌ １．１１゜１４８
４（１９６３）、 ５ｙ４１ｈｅｓｉｓ ８２４（１
９８１）、 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ４８．１７６５
゜（１９８３））が用いられる触媒によっては副反応を
引きおこし【収率が低かったり、反応率を高めるために
無水酢酸を過剰に使用したりで工業物価値が低く、特に
、アルデヒド化合物がαβ−不飽和アルデヒドである場
合には高い重合性を有する性質上、収率が更に低くなり
、効率よく、安価に目的とするアルケニリデンジアセテ
ートを得る方法としては未だ確立されてぃな〜゛。
重合性の高いα、β−不飽和アルデヒドを無水酢酸によ
り収率よくかつ安価な方法でジアセチル化して工業的利
用価値の高いアルケニリデンジアセテートとするには、
該アルデヒドの重合等の副反応を最少とする様な触媒の
選択と温和な反応条件の設定、該アルデヒド及び無水酢
酸の未反応物量を最少とする様な反応モル比の設定と反
応の完結が重要な要点であり、これらをすべて満足する
ような方法の開発が従来からの問題点を一挙に解決し５
るものとして望まれていた。
り収率よくかつ安価な方法でジアセチル化して工業的利
用価値の高いアルケニリデンジアセテートとするには、
該アルデヒドの重合等の副反応を最少とする様な触媒の
選択と温和な反応条件の設定、該アルデヒド及び無水酢
酸の未反応物量を最少とする様な反応モル比の設定と反
応の完結が重要な要点であり、これらをすべて満足する
ような方法の開発が従来からの問題点を一挙に解決し５
るものとして望まれていた。
Ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明者等はα、β−不飽和アルデヒドと無水酢酸の反
応において反応完結時に未反応の該アルデヒド及び無水
酢酸の量が最少となる様なモル比を探索しつつ、本反応
の収率な最も高め得る触媒種およびその使用条件につい
【鋭意検討した結果、該アルデヒドと無水酢酸のモル比
を０．９〜１．１の範囲とし、触媒として塩化亜鉛を適
当量用いた場合に最も実用的にかっ高収率に反応を完結
しうる事を見い出し本発明を完成するに至った。
応において反応完結時に未反応の該アルデヒド及び無水
酢酸の量が最少となる様なモル比を探索しつつ、本反応
の収率な最も高め得る触媒種およびその使用条件につい
【鋭意検討した結果、該アルデヒドと無水酢酸のモル比
を０．９〜１．１の範囲とし、触媒として塩化亜鉛を適
当量用いた場合に最も実用的にかっ高収率に反応を完結
しうる事を見い出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は塩化亜鉛の存在下、α、β−不飽和ア
ルデヒドと無水酢酸とを仕込みモル比０．９〜１，１の
範囲で該アルデヒドのジアセチル化反応を行い、該出発
物質の少くとも一方の反応率が９５％以上に達するまで
反応を完結させる事を特徴とするアルケニリデンジアセ
テートの製造法に関する。
ルデヒドと無水酢酸とを仕込みモル比０．９〜１，１の
範囲で該アルデヒドのジアセチル化反応を行い、該出発
物質の少くとも一方の反応率が９５％以上に達するまで
反応を完結させる事を特徴とするアルケニリデンジアセ
テートの製造法に関する。
本発明で用いられるα、β−不飽和アルデヒドとしては
具体的にはアクロレイン、メタクロレイン、クロトンア
ルデヒドなどが挙げられるがこれらに限定はされない。
具体的にはアクロレイン、メタクロレイン、クロトンア
ルデヒドなどが挙げられるがこれらに限定はされない。
アルデヒド化合物の無水酢＆によるジアセチル化の触媒
としてはブレンステッド酸およびルイス酸が共に高〜・
反応性を有しているが、本反応が非水系で行われる事が
らルイス酸を使用する方が好ましく、穫々のルイス酸触
媒について検討した結果塩化亜鉛を用いた場合に最も高
い収率が得られる。又、本反応は該アルデヒドと無水酢
酸が殆んど等モルである様な条件下で行われるため、塩
化亜鉛の使用量により反応速度が大きく変わり、反応を
完結するに要する時間もそれに応じて変わるため高い反
応性を得るためには比較的多量使用することが好ましい
が、必要以上に使用しても反応初期における急激な発熱
を引きおこして収率低下を招いたり、反応終了後目的物
を単離する場合にもあるいは続いて別の反応を行５場合
にも不都合が生じることが考えられ、更には目的物の製
造コストをも高める事となるため好ましくなく、実用的
な触媒使用量は該アルデヒドに対して０．０２〜０．２
倍モルの範囲内である。
としてはブレンステッド酸およびルイス酸が共に高〜・
反応性を有しているが、本反応が非水系で行われる事が
らルイス酸を使用する方が好ましく、穫々のルイス酸触
媒について検討した結果塩化亜鉛を用いた場合に最も高
い収率が得られる。又、本反応は該アルデヒドと無水酢
酸が殆んど等モルである様な条件下で行われるため、塩
化亜鉛の使用量により反応速度が大きく変わり、反応を
完結するに要する時間もそれに応じて変わるため高い反
応性を得るためには比較的多量使用することが好ましい
が、必要以上に使用しても反応初期における急激な発熱
を引きおこして収率低下を招いたり、反応終了後目的物
を単離する場合にもあるいは続いて別の反応を行５場合
にも不都合が生じることが考えられ、更には目的物の製
造コストをも高める事となるため好ましくなく、実用的
な触媒使用量は該アルデヒドに対して０．０２〜０．２
倍モルの範囲内である。
本発明におゆろα、β−不飽和アルデヒドと無水酢酸の
モル比は理想的には等モルで良いが、実際には両者とも
僅かながら特有の副反応により消費されるため最も高い
灰石収率を得るためには副反応罠より消費される量の差
に応じただけ一方を幾分過剰とするのが良い。検討の結
果、無水酢酸に対する該アルデヒドのモル比が０．９ｙ
１．１の範囲が適切であり、この時反応後の両者の未反
応物量が最少となりかつ高い反応収率が得られろ。
モル比は理想的には等モルで良いが、実際には両者とも
僅かながら特有の副反応により消費されるため最も高い
灰石収率を得るためには副反応罠より消費される量の差
に応じただけ一方を幾分過剰とするのが良い。検討の結
果、無水酢酸に対する該アルデヒドのモル比が０．９ｙ
１．１の範囲が適切であり、この時反応後の両者の未反
応物量が最少となりかつ高い反応収率が得られろ。
本発明における該アルデヒドと無水酢酸の反応は比較的
低温で行う方が副反応の発生が抑えられてその結果高い
反応収率が得られるが十分な反応速度が得られる一２０
℃〜１０℃の範囲で行うのが実用的である。
低温で行う方が副反応の発生が抑えられてその結果高い
反応収率が得られるが十分な反応速度が得られる一２０
℃〜１０℃の範囲で行うのが実用的である。
本発明により目的とするアルケニリデンジアセテートを
高収率にて得るためには反応の完結度を見極めることも
重要であり、低い反応高のまま目的物の単離操作を行っ
たり、別の反応に供したりする事はもちろん不利益であ
り、新たに弊害をもたらす事にもなり、又、低い反応率
の時点で安易に反応液の抜き取り等を行うだけでも反応
温度を上げる結果となり副反応を増発させて収率低下を
招く事となる。すなわち、本反応条件％に、塩化亜鉛使
用量および反応温度に志じた適切な反応保持時間を設定
し該出発物質の少くとも一方の反応率が９５％以上に達
するまで反応を完結させる事が！要である。
高収率にて得るためには反応の完結度を見極めることも
重要であり、低い反応高のまま目的物の単離操作を行っ
たり、別の反応に供したりする事はもちろん不利益であ
り、新たに弊害をもたらす事にもなり、又、低い反応率
の時点で安易に反応液の抜き取り等を行うだけでも反応
温度を上げる結果となり副反応を増発させて収率低下を
招く事となる。すなわち、本反応条件％に、塩化亜鉛使
用量および反応温度に志じた適切な反応保持時間を設定
し該出発物質の少くとも一方の反応率が９５％以上に達
するまで反応を完結させる事が！要である。
本発明における該アルデヒドと無水酢酸との反応は発熱
反応であり、反応液温の上昇によっては収率低下を招く
ので反応時の除熱の効果は大きく収率に影響する。した
がって反応時における反応液の攪拌は十分に行うべぎで
あり、非反応性の溶媒を共存させることもよいが、この
場合には溶媒による希釈の効果が作用するので反応完結
には無溶媒の場合に比較して長い時間を要する事となる
。又、反応時の除熱の効果を上げるためには反応原料の
添加方法も適切にすることが好ましく、反応開始時点か
ら所定量の塩化亜鉛を仕込む場合には該出発物質のいづ
れか一方を滴下して反応を進めるのが好ましい。
反応であり、反応液温の上昇によっては収率低下を招く
ので反応時の除熱の効果は大きく収率に影響する。した
がって反応時における反応液の攪拌は十分に行うべぎで
あり、非反応性の溶媒を共存させることもよいが、この
場合には溶媒による希釈の効果が作用するので反応完結
には無溶媒の場合に比較して長い時間を要する事となる
。又、反応時の除熱の効果を上げるためには反応原料の
添加方法も適切にすることが好ましく、反応開始時点か
ら所定量の塩化亜鉛を仕込む場合には該出発物質のいづ
れか一方を滴下して反応を進めるのが好ましい。
最初から所定量の該アルデヒド及び無水酢酸を混合して
行う場合には塩化亜鉛を少量づつ経時的に添加していく
方式が好ましい。いずれにせよ、灰石液温度が所定の温
度に制御できる方法により行うのが望ましい。
行う場合には塩化亜鉛を少量づつ経時的に添加していく
方式が好ましい。いずれにせよ、灰石液温度が所定の温
度に制御できる方法により行うのが望ましい。
本発明による方法で得られる反応液は該アルデヒドおよ
び無水酢酸の未反応量が僅かでありかつ目的のアルケニ
リデンジアセテートを高濃度に含むため、簡単な蒸留操
作等で目的物を単離する場合にも収率よ（安価に目的を
達成することができるし、又、反応液をそのまま別の反
応の原料として用いてもその反応を阻害することが少な
く、工業的利用価値の高いものである。
び無水酢酸の未反応量が僅かでありかつ目的のアルケニ
リデンジアセテートを高濃度に含むため、簡単な蒸留操
作等で目的物を単離する場合にも収率よ（安価に目的を
達成することができるし、又、反応液をそのまま別の反
応の原料として用いてもその反応を阻害することが少な
く、工業的利用価値の高いものである。
以下、実施例によって本発明の方法を更に詳しく説明す
るが、本発明の方法はこれら実施例によって限定される
ものではない。
るが、本発明の方法はこれら実施例によって限定される
ものではない。
実施例１
メタクロレンと無水酢酸の反応を行う場合の一例を示す
。
。
Ｎ２置換した３ ００ ｃｃ ４つロフラスコ中に無水
酢ｆｆ１１０２．ＩＪＦ［１，ＯＯｍｏＪ）と塩化亜鉛
１３．６１ （０，１０ｍｏｊ ）を添加し、攪拌下液
温を一１０℃に保ち、Ｎ２気流下で純度９５．６％のメ
タクロレイン７３．３１ （１，００ｍｏＪ ）を約１
時間かけズ滴下し、滴下後も一１０℃を保ちながら５時
間攪拌を続けた。その後、酢酸ナトリウムを８．２１
（０，１０ｍｏＪ ） 添加し−（３０分攪拌し、反
応液をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、反
応液中にはメタリリデンジアセテートが１６４．１．Ｐ
、メタクロレインが１．４７．？、無水酢酸が０．８２
．９含まれていた。このことよりメタクロレイン反応率
は９７．９％、無水酢酸反応率は９９．２％であり、メ
タリリデンジアセテートの反応収率はメタクロレイン基
準および無水酢酸基準で９５．３％であった。
酢ｆｆ１１０２．ＩＪＦ［１，ＯＯｍｏＪ）と塩化亜鉛
１３．６１ （０，１０ｍｏｊ ）を添加し、攪拌下液
温を一１０℃に保ち、Ｎ２気流下で純度９５．６％のメ
タクロレイン７３．３１ （１，００ｍｏＪ ）を約１
時間かけズ滴下し、滴下後も一１０℃を保ちながら５時
間攪拌を続けた。その後、酢酸ナトリウムを８．２１
（０，１０ｍｏＪ ） 添加し−（３０分攪拌し、反
応液をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、反
応液中にはメタリリデンジアセテートが１６４．１．Ｐ
、メタクロレインが１．４７．？、無水酢酸が０．８２
．９含まれていた。このことよりメタクロレイン反応率
は９７．９％、無水酢酸反応率は９９．２％であり、メ
タリリデンジアセテートの反応収率はメタクロレイン基
準および無水酢酸基準で９５．３％であった。
実施例２〜４
実施例１と同様の方法により無水酢酸の使用量のみを変
化させて反応を行った場合の結果を表ＩＫ示す。
化させて反応を行った場合の結果を表ＩＫ示す。
表 １
実施例５〜７
実施例１と同様の方法により、該アルデヒドとしてはオ
ールダシヨウ型精留塔を用いて９９．２％の純度に精製
されたメタクロレインを使イ、かつ無水酢酸の使用量を
変化させて反応を行った場合の結果を表２に示す。
ールダシヨウ型精留塔を用いて９９．２％の純度に精製
されたメタクロレインを使イ、かつ無水酢酸の使用量を
変化させて反応を行った場合の結果を表２に示す。
表 ２
実施例８〜１０
実施例１と同様の方法により塩化亜鉛の使用量と反応保
持時間のみを変えて反応を行った場合の結果を表３に示
す。
持時間のみを変えて反応を行った場合の結果を表３に示
す。
表 ３
実施例１１〜１４
実施例１と同様の方法により反応温度のみを変えて反応
を行った場合の結果を表４に示す。
を行った場合の結果を表４に示す。
表 ４
実施例１５．１６
実施例１と同様の方法によりメタクロレインの代わりに
アクロレイン、クロトンアルデヒドを用い【反応を行っ
た場合の結果を表５に示す。
アクロレイン、クロトンアルデヒドを用い【反応を行っ
た場合の結果を表５に示す。
表 ５
実施例１７
Ｎ２置換した３００ｃｃ４つロフラスコ中に純度９５．
６％のメタクロレイン７３．３Ｎ（１，ＯＯｍｏＪ ）
と塩化亜鉛１３．６１ （０，１０ｍｏＪ ）を添加し
、攪拌下液温を一１５℃に保ち、Ｎ２気流下で無水酢！
！１０２．１ Ｆｌ （１，００ｒｎｏｌ ）を約１時
間かけて滴下し、滴下後も一１５℃を保ちながら７時間
攪拌を続けた。その後、酢酸ナトリウムを８．２１ （
０，１０ｍｏｌ ）添加して３０分間攪拌し、反応液を
ガスクロマトグラフィーにて分析したところ反応液中に
はメタリリデンジアセテートが１５９．３．９．無水酢
酸が４，４Ｉ含まれており、メタクロレインは全（検出
されなかった。このことより、メタクロレインの反応率
は１００％無水酢酸の反応率は９５．７％であり、メタ
リリデンジアセテートの反応収率はメタクロレイン基準
および無水酢酸基準で９０．５％であった。
６％のメタクロレイン７３．３Ｎ（１，ＯＯｍｏＪ ）
と塩化亜鉛１３．６１ （０，１０ｍｏＪ ）を添加し
、攪拌下液温を一１５℃に保ち、Ｎ２気流下で無水酢！
！１０２．１ Ｆｌ （１，００ｒｎｏｌ ）を約１時
間かけて滴下し、滴下後も一１５℃を保ちながら７時間
攪拌を続けた。その後、酢酸ナトリウムを８．２１ （
０，１０ｍｏｌ ）添加して３０分間攪拌し、反応液を
ガスクロマトグラフィーにて分析したところ反応液中に
はメタリリデンジアセテートが１５９．３．９．無水酢
酸が４，４Ｉ含まれており、メタクロレインは全（検出
されなかった。このことより、メタクロレインの反応率
は１００％無水酢酸の反応率は９５．７％であり、メタ
リリデンジアセテートの反応収率はメタクロレイン基準
および無水酢酸基準で９０．５％であった。
実施例１８
Ｎ２置換した３００ｃｃ４つロフラスコ中に純度９５．
６％のメタクロレイン７３．３１１（１，ＯＯｍｏＪ）
と無水酢酸１０２．１ｊ’（１，ＯＯｍｏＪ）を添加し
、攪拌下液温を一１０℃に保ち、Ｎ２気流下、塩化亜鉛
を数分おきに約１１１づつ合計約１時間で１３．６１
（０，１０ｍｏｌ ）添加し、その後も一１０℃を保ち
ながら７時間攪拌を続けた。酢酸ナトリウムを８．２１
（０，１０ｍｏＪ ）ａ加して更に３０分間攪拌し、
反応液をガスクロマトグラフィーにて分析したところ反
応液中にはメタリリデンジアセテートが１５８．１，９
．メタクロレインが２．７２．Ｆ、無水酢酸が１．７３
ｌＩ含まれていた。
６％のメタクロレイン７３．３１１（１，ＯＯｍｏＪ）
と無水酢酸１０２．１ｊ’（１，ＯＯｍｏＪ）を添加し
、攪拌下液温を一１０℃に保ち、Ｎ２気流下、塩化亜鉛
を数分おきに約１１１づつ合計約１時間で１３．６１
（０，１０ｍｏｌ ）添加し、その後も一１０℃を保ち
ながら７時間攪拌を続けた。酢酸ナトリウムを８．２１
（０，１０ｍｏＪ ）ａ加して更に３０分間攪拌し、
反応液をガスクロマトグラフィーにて分析したところ反
応液中にはメタリリデンジアセテートが１５８．１，９
．メタクロレインが２．７２．Ｆ、無水酢酸が１．７３
ｌＩ含まれていた。
このことより、メタクロレインの反応基は９６．１％、
無水酢酸の反応基は９８．３％でありメタリリデンジア
セテートの反応収率はメタクロレイン基準および無水酢
酸基準で９１．８％であった。
無水酢酸の反応基は９８．３％でありメタリリデンジア
セテートの反応収率はメタクロレイン基準および無水酢
酸基準で９１．８％であった。
比較例１〜４
実施例１と同様の方法により触媒種のみを変え、触媒の
使用モル数を同一にして反応を行った場合の結果を表６
に示す。
使用モル数を同一にして反応を行った場合の結果を表６
に示す。
表 ６
ＴｉＣｊ４ ：四塩化チタン
Ｆｅ Ｃ１：塩化第二鉄
Ａ／２（Ｊ３：塩化アルミニウム
ＢＦ３・Ｅｔ２０：三フッ化ホウ素エチルエーテル手続
補正書（方式） ば
補正書（方式） ば
Claims (4)
- （１）塩化亜鉛の存在下、α，β−不飽和アルデヒドと
無水酢酸とを仕込みモル比が０．９〜１．１の範囲内で
該アルデヒドのジアセチル化反応を行い、該出発物質の
少くとも一方の反応率が９５％以上に達するまで反応を
完結させる事を特徴とするアルケニリデンジアセテート
の製造法。 - （２）α，β−不飽和アルデヒドがアクロレイン、メタ
クロレインおよびクロトンアルデヒドである特許請求の
範囲第（１）項記載のアルケニリデンジアセテートの製
造法。 - （３）ジアセチル化反応の温度を−２０〜１０℃とする
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項記
載のアルケニリデンジアセテートの製造法。 - （４）塩化亜鉛をα，β−不飽和アルデヒドに対して０
．０２〜０．２倍モル使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のアルケニリデンジアセテートの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272345A JPS61151152A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | アルケニリデンジアセテ−トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59272345A JPS61151152A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | アルケニリデンジアセテ−トの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151152A true JPS61151152A (ja) | 1986-07-09 |
Family
ID=17512586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59272345A Pending JPS61151152A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | アルケニリデンジアセテ−トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61151152A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006120639A3 (en) * | 2005-05-11 | 2007-03-08 | Firmenich & Cie | Catalytic scriabine reaction |
| JP2007126436A (ja) * | 2005-10-06 | 2007-05-24 | Ube Ind Ltd | α−メチル−１，３−ベンゼンジオキソール−５−プロパナールの製造法 |
| WO2008059841A1 (fr) * | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Ube Industries, Ltd. | Procédé de production d'un composé de 1-acyloxy-3-(3,4-méthylènedioxyphényl)-1-propène |
| WO2008099882A1 (ja) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Ube Industries, Ltd. | ２－メチル－３－（３，４－メチレンジオキシフェニル）プロパナール及びその製造方法 |
| WO2008108429A1 (ja) | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Ube Industries, Ltd. | ２－メチル－３－（３，４－メチレンジオキシフェニル）プロパナールの品質保持方法、及びその製造方法 |
| CN105017020A (zh) * | 2015-07-21 | 2015-11-04 | 武汉有机实业有限公司 | 亚丙烯双乙酯的合成方法 |
| CN113527077A (zh) * | 2020-04-16 | 2021-10-22 | 成都三香汇香料有限公司 | 一种苯甲醚制取茴香基丙醛的方法 |
| CN115894222A (zh) * | 2023-01-18 | 2023-04-04 | 潍坊三力本诺化学工业有限公司 | 一种2-甲基烯丙基二乙酸酯的合成及提纯方法 |
-
1984
- 1984-12-24 JP JP59272345A patent/JPS61151152A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006120639A3 (en) * | 2005-05-11 | 2007-03-08 | Firmenich & Cie | Catalytic scriabine reaction |
| JP2007126436A (ja) * | 2005-10-06 | 2007-05-24 | Ube Ind Ltd | α−メチル−１，３−ベンゼンジオキソール−５−プロパナールの製造法 |
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| WO2008099882A1 (ja) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Ube Industries, Ltd. | ２－メチル－３－（３，４－メチレンジオキシフェニル）プロパナール及びその製造方法 |
| EP2562173A1 (en) | 2007-02-15 | 2013-02-27 | Ube Industries, Ltd. | 2-methyl-3-(3,4.methylenedioxyphenyl) propanal, and method for production thereof |
| WO2008108429A1 (ja) | 2007-03-07 | 2008-09-12 | Ube Industries, Ltd. | ２－メチル－３－（３，４－メチレンジオキシフェニル）プロパナールの品質保持方法、及びその製造方法 |
| CN105017020A (zh) * | 2015-07-21 | 2015-11-04 | 武汉有机实业有限公司 | 亚丙烯双乙酯的合成方法 |
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| CN115894222A (zh) * | 2023-01-18 | 2023-04-04 | 潍坊三力本诺化学工业有限公司 | 一种2-甲基烯丙基二乙酸酯的合成及提纯方法 |
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