JPS6116484B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6116484B2 JPS6116484B2 JP52049082A JP4908277A JPS6116484B2 JP S6116484 B2 JPS6116484 B2 JP S6116484B2 JP 52049082 A JP52049082 A JP 52049082A JP 4908277 A JP4908277 A JP 4908277A JP S6116484 B2 JPS6116484 B2 JP S6116484B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antifoaming
- antifoaming agent
- industry
- present
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
Description
本発明は各種工業で発生する有害な起泡に対
し、低濃度ですぐれた破泡および抑泡効果を有す
る消泡剤に関する。 消泡剤は合成ゴム工業、合成樹脂工業、製紙工
業、醗酵工業、染料工業、染色工業塗料工業など
に利用されており、一般に鉱物油、パラフイン、
シリコンーン油、金属石けん、脂肪酸、非イオン
界面活性剤あるいはこれらの配合物が知られてい
る。従来の消泡剤はその用途により消泡効果のす
ぐれたものもあるが、反面種々の欠点も有してい
る。とくに問題となる点は、消泡剤自身が水に対
し不溶または溶けにくい性質をもつていることで
ある。そのため、あらかじめ水に分散させて使用
することが多いが、ただ単に分散させている場合
には製品中に混入して種々のトラブルのもととな
る。 これを避けるために、溶剤や乳化剤を使用して
消泡剤を乳化状態で使用する方法もあるが、多く
の場合消泡効果が減少してしまう。この欠点を改
良したものとしては、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリコールのエステル化物を使用
する方法（特公昭45―7973）があるが、乳化性、
消泡性ともにまだ満足できるものではない。 本発明者らは、このような従来の欠点を除去
し、水系で安定なエマルジヨンを形成する自己乳
化型の消泡剤を得るべく検討を重ねた結果、この
目的にかなつた新規な消泡剤を得ることに成功し
た。すなわち本発明は、高級アルコールにプロピ
レンオキシド（以下POと略す）とエチレンオキ
シド（以下EOと略す）とを付加反応させたの
ち、末端水酸基を高級脂肪酸でエステル化させた
両末端に大きな疎水基をもつ化合物(1)を含有する
消泡剤である。 RO（C3H6O）n（C2H4O）oＸ ……(1) （ただし、Ｒは炭素数８〜22のアルキル基また
はアルケニル基；Ｘは水素またはCOR′，R′は炭
素数７〜21のアルキル基またはアルケニル基；ｍ
は10〜50；ｎは２〜15であり、エステル化率が50
モル％以上である。） (1)式の化合物は、通常高級アルコールにPOと
EOとをブロツク付加重合させて得たポリオキシ
アルキレングリコールモノアルキルエーテルを、
高級脂肪酸や高級脂肪酸クロリドを用いて直接エ
ステル化するか、あるいは高級脂肪酸の低級アル
コールエステルを用いてエステル交換反応するこ
とにより合成が可能であり、合成法の違いにより
性能が左右されることはない。 前記一般式(1)で示される化合物において、Ｒは
炭素数８〜22のアルキル基またはアルケルニル
基、R′は炭素数７〜21のアルキル基またはアル
ケルニル基であるが、この範囲外は好ましくな
い。たとえば炭素数の少ない場合には、界面吸着
力が弱くなつて充分な消泡効果が得られず、炭素
数が多い場合には自己乳化性が悪くなる。 ｍが10〜50，ｎが２〜15、さらに脂肪酸による
エステル化率が50モル％以上に限定されるのは、
消泡剤と乳化性が親水基と親油基とのバランスの
影響を受け易く、とくに本発明の自己乳化性を有
する消泡剤は親水基と親油基とが適当にバランス
していることが必要なためである。たとえばｍが
50を越えると親油性が大きくなりすぎ、またｎが
15を越えると親水性が大きくなりすぎ、いずれの
場合も消泡剤と乳化性が低下する。エステル化率
も50モル％未満では乳化性が悪くなる。 本発明の消泡剤はそのまま使用しても、水に乳
化させて使用しても、さらにケロシン、スピンド
ル油等を混合して水に乳化させて使用しても一向
にさしつかえない。また、広い範囲の水系の用途
に使用可能であり、とくに製紙工業、塗料工業、
染色工業、醗酵工業等の破壊しにくい泡に対して
有効である。 さらに本発明品はすぐれた乳化性を有している
ので、低発泡性乳化剤として使用することも可能
である。 つぎに(1)式化合物の製造例を示す。 製造例 １ 115ｇのオレイルアルコールと、触媒として４
ｇの苛性力カリとを２オートクレーブにとり、
窒素ガスでシールしたのち、1043ｇのPOを100〜
150℃、1.0〜7.0Kg／cm2で付加反応する。ついで
113ｇのEOを同一条件で付加反応したのち充分熟
成する。リン酸で触媒を中和し、真空脱水を行つ
たのち、析出した結晶を別してC18H35O
（C3H6O）42（C2H4O）6H1227ｇを得た。 つぎに四ツ口フラスコにこの化合物を移し、オ
レイン酸122ｇと触媒としてのパラトルエンスル
ホン酸４ｇとを加え、窒素気流下100〜150℃でエ
ステル化反応を行う。反応終了後、触媒をカセイ
カリで中和し、脱水後析出した結晶を別して
C18H35O（C3H6O）42（C2H4O）6COC17H33（エス
テル化率98％）を1295ｇ得た。 製造例 ２ 四ツ口フラスコに製造例１のPOとEOとの付加
物C18H35O（C3H6O）42（C2H4O）6H1227ｇとヤシ
油脂肪酸メチルエステル95ｇと触媒としてナトリ
ウムメチラート５ｇとをとり、窒素気流下80〜
120℃でエステル交換反応を行つたのちリン酸で
触媒を中和し、脱水後析出した結晶を別して
C18H35O（C3H6O）42（C2H4O）6COR′（R′はヤシ
アルキル基；エステル化率97％）を1280ｇ得た。 つぎに本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 消泡剤として本発明品および従来品を用いて、
表１の配合でＡ，B2種の組成のエマルジヨンを
調製した。エマルジヨンは24時間放置し、その状
態を観察した。結果を表２に示すが、本発明品の
乳化安定性は良好である。
し、低濃度ですぐれた破泡および抑泡効果を有す
る消泡剤に関する。 消泡剤は合成ゴム工業、合成樹脂工業、製紙工
業、醗酵工業、染料工業、染色工業塗料工業など
に利用されており、一般に鉱物油、パラフイン、
シリコンーン油、金属石けん、脂肪酸、非イオン
界面活性剤あるいはこれらの配合物が知られてい
る。従来の消泡剤はその用途により消泡効果のす
ぐれたものもあるが、反面種々の欠点も有してい
る。とくに問題となる点は、消泡剤自身が水に対
し不溶または溶けにくい性質をもつていることで
ある。そのため、あらかじめ水に分散させて使用
することが多いが、ただ単に分散させている場合
には製品中に混入して種々のトラブルのもととな
る。 これを避けるために、溶剤や乳化剤を使用して
消泡剤を乳化状態で使用する方法もあるが、多く
の場合消泡効果が減少してしまう。この欠点を改
良したものとしては、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレングリコールのエステル化物を使用
する方法（特公昭45―7973）があるが、乳化性、
消泡性ともにまだ満足できるものではない。 本発明者らは、このような従来の欠点を除去
し、水系で安定なエマルジヨンを形成する自己乳
化型の消泡剤を得るべく検討を重ねた結果、この
目的にかなつた新規な消泡剤を得ることに成功し
た。すなわち本発明は、高級アルコールにプロピ
レンオキシド（以下POと略す）とエチレンオキ
シド（以下EOと略す）とを付加反応させたの
ち、末端水酸基を高級脂肪酸でエステル化させた
両末端に大きな疎水基をもつ化合物(1)を含有する
消泡剤である。 RO（C3H6O）n（C2H4O）oＸ ……(1) （ただし、Ｒは炭素数８〜22のアルキル基また
はアルケニル基；Ｘは水素またはCOR′，R′は炭
素数７〜21のアルキル基またはアルケニル基；ｍ
は10〜50；ｎは２〜15であり、エステル化率が50
モル％以上である。） (1)式の化合物は、通常高級アルコールにPOと
EOとをブロツク付加重合させて得たポリオキシ
アルキレングリコールモノアルキルエーテルを、
高級脂肪酸や高級脂肪酸クロリドを用いて直接エ
ステル化するか、あるいは高級脂肪酸の低級アル
コールエステルを用いてエステル交換反応するこ
とにより合成が可能であり、合成法の違いにより
性能が左右されることはない。 前記一般式(1)で示される化合物において、Ｒは
炭素数８〜22のアルキル基またはアルケルニル
基、R′は炭素数７〜21のアルキル基またはアル
ケルニル基であるが、この範囲外は好ましくな
い。たとえば炭素数の少ない場合には、界面吸着
力が弱くなつて充分な消泡効果が得られず、炭素
数が多い場合には自己乳化性が悪くなる。 ｍが10〜50，ｎが２〜15、さらに脂肪酸による
エステル化率が50モル％以上に限定されるのは、
消泡剤と乳化性が親水基と親油基とのバランスの
影響を受け易く、とくに本発明の自己乳化性を有
する消泡剤は親水基と親油基とが適当にバランス
していることが必要なためである。たとえばｍが
50を越えると親油性が大きくなりすぎ、またｎが
15を越えると親水性が大きくなりすぎ、いずれの
場合も消泡剤と乳化性が低下する。エステル化率
も50モル％未満では乳化性が悪くなる。 本発明の消泡剤はそのまま使用しても、水に乳
化させて使用しても、さらにケロシン、スピンド
ル油等を混合して水に乳化させて使用しても一向
にさしつかえない。また、広い範囲の水系の用途
に使用可能であり、とくに製紙工業、塗料工業、
染色工業、醗酵工業等の破壊しにくい泡に対して
有効である。 さらに本発明品はすぐれた乳化性を有している
ので、低発泡性乳化剤として使用することも可能
である。 つぎに(1)式化合物の製造例を示す。 製造例 １ 115ｇのオレイルアルコールと、触媒として４
ｇの苛性力カリとを２オートクレーブにとり、
窒素ガスでシールしたのち、1043ｇのPOを100〜
150℃、1.0〜7.0Kg／cm2で付加反応する。ついで
113ｇのEOを同一条件で付加反応したのち充分熟
成する。リン酸で触媒を中和し、真空脱水を行つ
たのち、析出した結晶を別してC18H35O
（C3H6O）42（C2H4O）6H1227ｇを得た。 つぎに四ツ口フラスコにこの化合物を移し、オ
レイン酸122ｇと触媒としてのパラトルエンスル
ホン酸４ｇとを加え、窒素気流下100〜150℃でエ
ステル化反応を行う。反応終了後、触媒をカセイ
カリで中和し、脱水後析出した結晶を別して
C18H35O（C3H6O）42（C2H4O）6COC17H33（エス
テル化率98％）を1295ｇ得た。 製造例 ２ 四ツ口フラスコに製造例１のPOとEOとの付加
物C18H35O（C3H6O）42（C2H4O）6H1227ｇとヤシ
油脂肪酸メチルエステル95ｇと触媒としてナトリ
ウムメチラート５ｇとをとり、窒素気流下80〜
120℃でエステル交換反応を行つたのちリン酸で
触媒を中和し、脱水後析出した結晶を別して
C18H35O（C3H6O）42（C2H4O）6COR′（R′はヤシ
アルキル基；エステル化率97％）を1280ｇ得た。 つぎに本発明を実施例により説明する。 実施例 １ 消泡剤として本発明品および従来品を用いて、
表１の配合でＡ，B2種の組成のエマルジヨンを
調製した。エマルジヨンは24時間放置し、その状
態を観察した。結果を表２に示すが、本発明品の
乳化安定性は良好である。
【表】
【表】
実施例 ２
本発明品、従来品およびこれらの乳化品Ａ，Ｂ
について消泡テストを行つた。底部にボールフイ
ルター（木下式）を設置した１容メスシリンダ
ーに0.005％ロジン石けん水溶液を300ml加える。
各シリンダーを30℃に保ち、ボールフイルターを
通じて毎分３の流量で３時間通気する。消泡剤
は通気開始後泡量が300mlになつた時点で
100ppm（乳化品の場合は消泡剤純分換算）加
え、消泡性（破泡力）を測定し、さらに３時間通
気して持続性（抑泡力）を測定した。 結果を表３に示すが、本発明品は消泡性、持続
性ともすぐれている。
について消泡テストを行つた。底部にボールフイ
ルター（木下式）を設置した１容メスシリンダ
ーに0.005％ロジン石けん水溶液を300ml加える。
各シリンダーを30℃に保ち、ボールフイルターを
通じて毎分３の流量で３時間通気する。消泡剤
は通気開始後泡量が300mlになつた時点で
100ppm（乳化品の場合は消泡剤純分換算）加
え、消泡性（破泡力）を測定し、さらに３時間通
気して持続性（抑泡力）を測定した。 結果を表３に示すが、本発明品は消泡性、持続
性ともすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)の化合物を含有する消泡剤 RO（C3H6O）n（C2H4O）oＸ ……(1) （ただし、Ｒは炭素数８〜22のアルキル基また
はアルケニル基；Ｘは水素またはCOR′，R′は炭
素数７〜21のアルキル基またはアルケニル基；ｍ
は10〜50；ｎは２〜15であり、エステル化率が50
モル％以上である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4908277A JPS53134785A (en) | 1977-04-30 | 1977-04-30 | Deforming agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4908277A JPS53134785A (en) | 1977-04-30 | 1977-04-30 | Deforming agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53134785A JPS53134785A (en) | 1978-11-24 |
| JPS6116484B2 true JPS6116484B2 (ja) | 1986-04-30 |
Family
ID=12821163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4908277A Granted JPS53134785A (en) | 1977-04-30 | 1977-04-30 | Deforming agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53134785A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0262189U (ja) * | 1988-10-29 | 1990-05-09 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5914338Y2 (ja) * | 1979-06-04 | 1984-04-26 | 日産自動車株式会社 | 燃料タンク |
| US5045232A (en) * | 1989-07-12 | 1991-09-03 | Rhone-Poulenc Specialty Chemicals, L.P. | Low viscosity defoaming/antiforming formulations |
| IL95029A0 (en) * | 1989-07-12 | 1991-06-10 | Gaf Chemicals Corp | Low viscosity defoaming/antifoaming formulations |
| US6562875B1 (en) * | 2001-08-30 | 2003-05-13 | Ondeo Nalco Company | Aqueous defoamer composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4938923A (ja) * | 1972-08-17 | 1974-04-11 | ||
| FR2208280A5 (ja) * | 1972-11-24 | 1974-06-21 | Gillet Lucien |
-
1977
- 1977-04-30 JP JP4908277A patent/JPS53134785A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0262189U (ja) * | 1988-10-29 | 1990-05-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53134785A (en) | 1978-11-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3101374A (en) | Polyoxyalkylene surface active agents having heteric polyoxyethylene solubilizing chains | |
| US6717019B2 (en) | Glycidyl ether-capped acetylenic diol ethoxylate surfactants | |
| JP5567496B2 (ja) | 界面活性剤として有用なアルキレンオキシドでキャップされた第２級アルコールアルコキシレート | |
| EP1120457B1 (en) | Surfactant, process for producing the same, and detergent composition | |
| DE69838543T2 (de) | Zusammensetzungen enthaltend kraftstoff und polyoxyalkylkenmonoether mit verminderter affinität für wasser | |
| DE3636086A1 (de) | Fettsaeureester von polyglycerinpolyglykolethern, ihre herstellung und ihre verwendung | |
| US5346973A (en) | Pourable liquid surfactant concentrate | |
| CN114797186B (zh) | 一种聚醚和长链含氟烃基共改性聚硅氧烷及其制备方法、应用 | |
| CA1177096A (en) | Low-foaming nonionic surfactants | |
| JPH0753796B2 (ja) | アルキレンオキシドブロツクポリマ−およびその製法と用途 | |
| CN113069796A (zh) | 一种可用于水性涂料的有机硅消泡剂及其制备方法 | |
| JP2002503285A (ja) | アルコキシル化アルコールとアルキレングリコールとの架橋反応生成物 | |
| JPS6116484B2 (ja) | ||
| US20030153787A1 (en) | Surfactants | |
| US4298488A (en) | Hydraulic fluid composition containing glycol ethers and borate ester | |
| GB1592203A (en) | Non-ionic surfactants | |
| US5045230A (en) | Thickening agents for aqueous systems | |
| DE112006003163T5 (de) | Grenzflächenaktives Polymer und seine Verwendung in einer Wasser-in-Öl-Emulsion | |
| JP5585863B2 (ja) | ポリアルキレングリコール誘導体 | |
| US5447723A (en) | Use of a triethanolamine product mixture | |
| US4117237A (en) | Unsymmetrical sulfosuccinate diesters | |
| US4476038A (en) | Composition for preventing or eliminating foam, especially in aqueous systems | |
| JPH0249763B2 (ja) | Shohozai | |
| US2835695A (en) | Mixed ester compositions of carbocyclic 1, 2-dicarboxylic acids | |
| JPH0679642B2 (ja) | 消泡剤 |