JPS6118540B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6118540B2 JPS6118540B2 JP8067880A JP8067880A JPS6118540B2 JP S6118540 B2 JPS6118540 B2 JP S6118540B2 JP 8067880 A JP8067880 A JP 8067880A JP 8067880 A JP8067880 A JP 8067880A JP S6118540 B2 JPS6118540 B2 JP S6118540B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- cyclohexanecarboxylic acid
- ester
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid Chemical class 0.000 description 7
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- JXPGQFKJNKWDKP-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1CCC(C(O)=O)CC1 JXPGQFKJNKWDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJTBRFHBXDZMPS-UHFFFAOYSA-N 3-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1 SJTBRFHBXDZMPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNZGYZWCQZBFV-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexane-1-carbonyl chloride Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1CCC(C(Cl)=O)CC1 MTNZGYZWCQZBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZWTOBKQBHRIN-UHFFFAOYSA-N C(CC)C1C(CCCC1)(C(=O)O)C1CCCCC1 Chemical compound C(CC)C1C(CCCC1)(C(=O)O)C1CCCCC1 BKZWTOBKQBHRIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は小さい正の誘電異方性を持ち、かつ低
粘性の新規な液晶化合物及びそれを含有する液晶
組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方
性及び誘電異方性を利用したものであるが、その
表示方式にはTN型（ねじれネマチツク型）DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
があり、それぞれの方式により使用される液晶物
質に要求される性質も異なる。しかし、いずれに
してもこれらに用いられる液晶物質はできるだけ
広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空
気、光などに安定である必要がある。しかし、現
在のところ、単一化合物ではこの様な条件を満た
すものはなく、数種の液晶化合物や、非液晶化合
物を混合して一応実用に耐えるものを得ているの
が現状である。更に表示素子の種類によりその誘
電率異方性△εが正のものを必要としたり負のも
のを必要としたり、或はその中間的な値を持つた
ものが必要になつたりするが、一般的に任意の△
εの値を持つた液晶混合物は△εの値が正のもの
と△εの値が負のものを適宜混合することによつ
て得られる。ところが△εの値が正と負のものを
混ぜる場合、その△εの値の絶対値が大きなもの
同志では混合しにくく、結晶が出易いので△εの
値の絶対値の小さな化合物、しかも低粘度の相溶
性のよい化合物が液晶組成物を構成する成分とし
て望まれていた。
本発明の化合物はこの様な要望のある程度満た
すものである。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
し、ＸはＦ、Ｃ、Brを示す）で表わされるト
ランス−４−（トランス−4′−置換シクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸3″−ハロゲノフ
エニルエステルである。
本化合物は△εが0.2程度と小さく、液晶混合
物の一成分として加えることにより結晶が析出し
にくくなり、又粘度は20℃で30cpと低粘度であ
るので混合物全体の低粘度化にも有効である。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べ
る。
トランス−４−（トランス−4′−置換シクロヘ
キシル）−シクロヘキサンカルボン酸を塩化チオ
ニルにて酸塩化物とし、ついで３−ハロゲノフエ
ノールをピリジン中で作用させれば目的のトラン
ス−４−（トランス−4′−置換シクロヘキシル）−
シクロヘキサンカルボン酸3′−ハロゲノフエニル
エステルが得られる。これを化学式で示すと
（Ｒ及びＸは前記と同じ）
以下実施例及応用例により更に詳細に説明す
る。
実施例 １
〔トランス−４−（トランス−4′−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸３−
フルオロフエニルエステルの製造〕
フラスコ中でトランス−４−（トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン酸0.02モル（5g）に塩化チオニル10mlを加え
加温する。１時間で均一になり、更に30〜１時間
位加温した後、減圧にて過剰の塩化チオニルを留
去する。残る油状物がトランス−４−（トランス
−4′−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ンカルボン酸酸塩化物である。一方、３−フルオ
ロフエノール2.2g（0.02モル）をピリジン10mlに
溶かし、そこへ先に得られた酸塩化物を加え、よ
く撹拌してから１晩放置する。トルエン100mlを
加え、トルエン層を6NHC、ついで2NNaOH溶
液、ついで水で中性になるまでトルエン層を洗
う。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧でトルエ
ンを留去し、残つた結晶をエタノール50mlで再結
晶すると5.5gのトランス−４−（トランス−4′−
ピロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン酸３−フルオロフエニルエステルが得られ
た。収率79％。その物性値及び元素分折値を第１
表に示す。
The present invention relates to a novel liquid crystal compound having small positive dielectric anisotropy and low viscosity, and a liquid crystal composition containing the same. Liquid crystal display elements utilize optical anisotropy and dielectric anisotropy, which are the characteristics of liquid crystal materials, and their display methods include TN type (twisted nematic type), DS type (dynamic scattering type), guest There are host type, DAP type, etc., and each method requires different properties of the liquid crystal material used. However, in any case, the liquid crystal materials used in these materials must exhibit a liquid crystal phase over as wide a temperature range as possible, and must be stable against moisture, heat, air, light, and the like. However, at present, there is no single compound that satisfies these conditions, and the current situation is to obtain something that can be put to practical use by mixing several types of liquid crystal compounds and non-liquid crystal compounds. Furthermore, depending on the type of display element, the dielectric anisotropy △ε may need to be positive, negative, or somewhere in between; any △
A liquid crystal mixture having a value of ε can be obtained by appropriately mixing one having a positive value of Δε and one having a negative value of Δε. However, when mixing compounds with positive and negative values of △ε, compounds with large absolute values of △ε are difficult to mix and crystals are likely to form. Compounds with good viscosity compatibility have been desired as components constituting liquid crystal compositions. The compounds of the present invention meet these needs to some extent. That is, the present invention is based on the general formula (In the above formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X represents F, C, or Br) trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3''- It is a halogenophenyl ester. This compound has a small △ε of about 0.2, so adding it as a component to a liquid crystal mixture makes it difficult for crystals to precipitate, and its viscosity is as low as 30 cp at 20°C, so it It is also effective in lowering the viscosity. Next, the method for producing the compound of the present invention will be described. Trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid is converted into an acid chloride with thionyl chloride, and then 3 -If halogenophenol is reacted in pyridine, the desired trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)-
Cyclohexanecarboxylic acid 3'-halogenophenyl ester is obtained. Showing this as a chemical formula: (R and X are the same as above) The present invention will be explained in more detail below using examples and application examples. Example 1 [trans-4-(trans-4'-propylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3-
Production of fluorophenyl ester] In a flask, trans-4-(trans-4'-
Add 10 ml of thionyl chloride to 0.02 mol (5 g) of propylcyclohexyl-cyclohexanecarboxylic acid and warm. The mixture became homogeneous in 1 hour, and after further heating for about 30 to 1 hour, excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure. The remaining oil is trans-4-(trans-4'-propylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid chloride. On the other hand, 2.2 g (0.02 mol) of 3-fluorophenol was dissolved in 10 ml of pyridine, and the acid chloride obtained earlier was added thereto, stirred well, and left overnight. Add 100 ml of toluene and wash the toluene layer with 6NHC, then with 2N NaOH solution, and then with water until it becomes neutral. After drying over anhydrous sodium sulfate, toluene was distilled off under reduced pressure, and the remaining crystals were recrystallized with 50 ml of ethanol to yield 5.5 g of trans-4-(trans-4'-
Propyropylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3-fluorophenyl ester was obtained. Yield 79%. The physical property values and elemental analysis values are
Shown in the table.
【表】
実施例 ２〜４
実施例１に於けるトランス−４−（トランス−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに、トランス−４−（トランス−ヘ
プチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸を同モル使用する以外は全く同様にしてトラ
ンス−４−（トランス−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸3″−フルオロフ
エニルエステル5.5gが得られた（実施例２）。
又、更に実施例１及び２に於ける３−フルオロフ
エノールの代りに３−クロロフエノールを同モル
使用することによりトランス−４−（トランス−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボン酸3″−クロロフエニルエステル（実施例
３）、及びトランス−４−（トランス−ヘプチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸3″−
クロロフエニルエステル（実施例４）が得られ
た。夫々の収量、物性（相転移点）、元素分析値
などを第１表に実施例１の結果と共に示す。
実施例 ５，６
実施例１〜４などと全く同様にして(1)式でＲが
C5H11の化合物を製造した。その物性を第２表に
示す。[Table] Examples 2 to 4 Trans-4- (trans-
trans-4-(trans-heptylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid in exactly the same manner except that the same mole of trans-4-(trans-heptylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid was used instead of trans-4-(trans-heptylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid. 5.5 g of 3''-fluorophenyl ester were obtained (Example 2).
Further, by using the same mole of 3-chlorophenol instead of 3-fluorophenol in Examples 1 and 2, trans-4-(trans-
propylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3″-chlorophenyl ester (Example 3), and trans-4-(trans-heptylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3″-
A chlorophenyl ester (Example 4) was obtained. The yield, physical properties (phase transition point), elemental analysis values, etc. of each are shown in Table 1 together with the results of Example 1. Examples 5 and 6 In exactly the same way as Examples 1 to 4, R in formula (1)
A compound of C 5 H 11 was prepared. Its physical properties are shown in Table 2.
【表】
実施例７（応用例）
４−メトキシ安息香酸−4′−ペンチルフエニル
エステル ３部
４−ヘキシルオキシ安息香酸−4′−ペンチルフ
エニルエステル １部
からなる液晶混合物のネマチツク温度範囲は15〜
48℃、△εは0.1、20℃までの粘度は58cpであ
る。この液晶混合物６部に本発明の実施例１の化
合物トランス−４−（トランス−4′−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸3″−
フルオロフエニルエステル１部、同じく実施例２
の化合物トランス−４−（トランス−4′−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン酸
3″−フルオロフエニルエステル１部を加えて得ら
れる液晶組混合物のネマチツク温度範囲は５〜63
℃に広がり、△εは0.15とあまり変らず、20℃で
の粘度は50cpと低くなつた。又この混合物を封
入した10μｍのセル厚のTNセルの動作しきい電
圧は12V、飽和電圧16Vであつた。
実施例 10〜13
実施例１〜４などと全く同様にして(1)式でＲが
C2H5及びC4H9の化合物を製造した。その物性を
第３表に示す。[Table] Example 7 (Application example) The nematic temperature range of a liquid crystal mixture consisting of 3 parts of 4-methoxybenzoic acid-4'-pentylphenyl ester and 1 part of 4-hexyloxybenzoic acid-4'-pentylphenyl ester is 15～
At 48℃, Δε is 0.1, and the viscosity up to 20℃ is 58cp. 6 parts of this liquid crystal mixture was added with the compound trans-4-(trans-4'-propylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3''- of Example 1 of the present invention.
1 part of fluorophenyl ester, also Example 2
The compound trans-4-(trans-4'-propylcyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid
The nematic temperature range of the liquid crystal mixture obtained by adding 1 part of 3"-fluorophenyl ester is 5 to 63
℃, Δε did not change much at 0.15, and the viscosity at 20℃ became as low as 50 cp. Furthermore, a TN cell with a cell thickness of 10 μm in which this mixture was sealed had an operating threshold voltage of 12V and a saturation voltage of 16V. Examples 10 to 13 In exactly the same way as Examples 1 to 4, R is
Compounds of C 2 H 5 and C 4 H 9 were prepared. Its physical properties are shown in Table 3.
【表】
実施例 14
同様にして(1)式でＲがC3H7でＸがBrの化合物
を得た。そのＣ−Ｎ点は69.8℃、Ｎ−Ｉ点は78.8
℃であつた。[Table] Example 14 In the same manner, a compound of formula (1) where R is C 3 H 7 and X is Br was obtained. Its C-N point is 69.8℃, and its N-I point is 78.8
It was warm at ℃.
Claims (1)
し、ＸはＦ、Ｃ、Brを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−
置換シクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸3″−ハロゲノフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
し、ＸはＦ、Ｃ、Brを示す） で表わされるトランス−４−（トランス−4′−
置換シクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボン
酸3″−ハロゲノフエニルエステルを少くとも１成
分含むことを特徴とする液晶組成物。[Claims] 1. General formula (In the above formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X represents F, C, or Br.)
Substituted cyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3″-halogenophenyl ester. 2 General formula (In the above formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and X represents F, C, or Br.)
1. A liquid crystal composition comprising at least one component of substituted cyclohexyl)-cyclohexanecarboxylic acid 3''-halogenophenyl ester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8067880A JPS577445A (en) | 1980-06-14 | 1980-06-14 | Trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)- cyclohexanecarboxylic 3"halogenophenyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8067880A JPS577445A (en) | 1980-06-14 | 1980-06-14 | Trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)- cyclohexanecarboxylic 3"halogenophenyl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS577445A JPS577445A (en) | 1982-01-14 |
| JPS6118540B2 true JPS6118540B2 (en) | 1986-05-13 |
Family
ID=13725003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8067880A Granted JPS577445A (en) | 1980-06-14 | 1980-06-14 | Trans-4-(trans-4'-substituted cyclohexyl)- cyclohexanecarboxylic 3"halogenophenyl ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS577445A (en) |
-
1980
- 1980-06-14 JP JP8067880A patent/JPS577445A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS577445A (en) | 1982-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6144862B2 (en) | ||
| JPS6366825B2 (en) | ||
| JPH0150694B2 (en) | ||
| JPH0244290B2 (en) | ||
| JPH0210819B2 (en) | ||
| JPH0150691B2 (en) | ||
| JPH0247455B2 (en) | 44ARUFUA * ARUFUA * ARUFUAATORIFURUOROMECHIRUANSOKUKOSANN44 * TORANSUU4 ** ARUKIRUSHIKUROHEKISHIRU * FUENIRUESUTERU | |
| JPS58126840A (en) | 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzoic acid 3-halogeno-phenyl ester | |
| JPH0239497B2 (en) | 44 * TORANSUU4 ** ARUKIRUSHIKUROHEKISHIRU * ANSOKUKOSAN2 * 44JIHAROGENOFUENIRUESUTERU | |
| JPS6321658B2 (en) | ||
| JPH0150693B2 (en) | ||
| JPH0131499B2 (en) | ||
| JPS59141540A (en) | Tricyclic carboxylic acid ester derivative | |
| JPS64936B2 (en) | ||
| JPH039895B2 (en) | ||
| JPH0246026B2 (en) | SHIANOBISHIKUROHEKISAN | |
| JPH0233696B2 (en) | SHIANOSHIKUROHEKISANJUDOTAI | |
| JPS6131A (en) | Naphthalene derivative | |
| JPH037653B2 (en) | ||
| JPS5916841A (en) | 3-fluoro-4-substituted-(4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl) cyclohexen-1'-yl)benzene | |
| JPH0210820B2 (en) | ||
| JPH0210817B2 (en) | ||
| JPH0142941B2 (en) | ||
| JPS59172452A (en) | Optically active substance having negative dielectric anisotropic value | |
| JPH0247979B2 (en) | FURUOROBIFUENIRUNOESUTERUJUDOTAI |