JPS61204224A - 機能性エラストマ− - Google Patents
機能性エラストマ−Info
- Publication number
- JPS61204224A JPS61204224A JP60046847A JP4684785A JPS61204224A JP S61204224 A JPS61204224 A JP S61204224A JP 60046847 A JP60046847 A JP 60046847A JP 4684785 A JP4684785 A JP 4684785A JP S61204224 A JPS61204224 A JP S61204224A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- viologen
- film
- elastomer
- main chain
- functional elastomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0273—Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
- C08G85/004—Modification of polymers by chemical after-treatment
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S348/00—Television
- Y10S348/902—Photochromic
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く技術分野〉
本発明は機能性エラストマーに関する。
く背景および従来技術〉
ビオローゲン（Ｎ、Ｎ−ジアルキル−４，４°−ジフィ
リデニウム）は−電子還元を受はビオローゲンラジカル
を生じ、そして容易に酸化されてもとのシカチオンに戻
る酸化還元機能をイｉする。
リデニウム）は−電子還元を受はビオローゲンラジカル
を生じ、そして容易に酸化されてもとのシカチオンに戻
る酸化還元機能をイｉする。
また、ビオローゲン単位を含むエラストマーは酸化還元
樹脂であり、酸化還元反応の電子伝導体となり得る。さ
らに、ビオローゲンは所定の条件下では光により還元さ
れるので、ごオローゲン単位を含むエラストマーは光エ
ネルギーの変換膜としても使用可能である。また、ビオ
ローゲン゛の還元により生じるビオローゲンカチオンラ
ジカルは青色あるいは紫色を呈することより、ビオロー
ゲン単位を含むエラストマーはホトクロミズムやエレク
トロミズムを示し光ｆｆ１Ｉ制御材料９画像記録素材や
文字ディスプレイなどとしても使用可能である。
樹脂であり、酸化還元反応の電子伝導体となり得る。さ
らに、ビオローゲンは所定の条件下では光により還元さ
れるので、ごオローゲン単位を含むエラストマーは光エ
ネルギーの変換膜としても使用可能である。また、ビオ
ローゲン゛の還元により生じるビオローゲンカチオンラ
ジカルは青色あるいは紫色を呈することより、ビオロー
ゲン単位を含むエラストマーはホトクロミズムやエレク
トロミズムを示し光ｆｆ１Ｉ制御材料９画像記録素材や
文字ディスプレイなどとしても使用可能である。
そして、ビオローゲン単位を含むジアミンとカルボン酸
の酸クロリドとの重縮合反応によりフィルム形成可能な
ビオローゲン単位を含むポリマーの合成が報告されてい
る（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏ１ｙｎ＋ｅｒＳ ｃｉ
ｅｎｃｅ、 ｐ ｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｃｍｉｓｔｒｙ
Ｅ ｄｉｔｉｏｎ。
の酸クロリドとの重縮合反応によりフィルム形成可能な
ビオローゲン単位を含むポリマーの合成が報告されてい
る（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏ１ｙｎ＋ｅｒＳ ｃｉ
ｅｎｃｅ、 ｐ ｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｃｍｉｓｔｒｙ
Ｅ ｄｉｔｉｏｎ。
第１３巻、Ｐ、１〜Ｐ、１６．１９７５年）。しかしな
がら、上記ポリマーにて成形されたフィルムはガラス状
で脆く前記のような実用材料としては使用不可能なもの
であった。
がら、上記ポリマーにて成形されたフィルムはガラス状
で脆く前記のような実用材料としては使用不可能なもの
であった。
また、１官能性ルイス酸を開始剤としてテトラヒドロフ
ランをカチオン重合させ、ビオローゲン単位を含むポリ
マーを合成したものも報告されているが（高分子学会予
稿集、第３１巻、第３３０頁。
ランをカチオン重合させ、ビオローゲン単位を含むポリ
マーを合成したものも報告されているが（高分子学会予
稿集、第３１巻、第３３０頁。
１９８２年）、このポリマーの場合、一本のポリマー鎖
に含まれるビオローゲン単位は１個であり、機械的強度
の点で実用性がなく、また上記の如きビオローゲン特有
の機能性発現についても不十分なものであった。
に含まれるビオローゲン単位は１個であり、機械的強度
の点で実用性がなく、また上記の如きビオローゲン特有
の機能性発現についても不十分なものであった。
さらに上記報告書によれば、別のビオローゲン単位を含
むポリマーとして、水酸基末端ポリエーテルの両末端を
トシル化し、これに４，４°−ジピリジルを反応させた
ものも報告されているが、ポリマーはわずか２〜３ｍ体
のものであり製膜等が不可能なものであった。
むポリマーとして、水酸基末端ポリエーテルの両末端を
トシル化し、これに４，４°−ジピリジルを反応させた
ものも報告されているが、ポリマーはわずか２〜３ｍ体
のものであり製膜等が不可能なものであった。
上記の如く、ビオローゲン単位を含むポリマーの合成は
種々試みられているが何れもエラストマーとして実用化
可能なものは未だ開発されていないのが実情である。
種々試みられているが何れもエラストマーとして実用化
可能なものは未だ開発されていないのが実情である。
〈発明の目的〉
本発明の目的は、上記のような実情に鑑み主鎖にビオロ
ーゲン単位を導入したエラストマーで製膜可能で実用に
充分耐え得る機械的強度等を有し、前記の如きビオロー
ゲン特有の機能性発現が可能なものを提供することにあ
る。
ーゲン単位を導入したエラストマーで製膜可能で実用に
充分耐え得る機械的強度等を有し、前記の如きビオロー
ゲン特有の機能性発現が可能なものを提供することにあ
る。
〈発明の構成〉
そして上記目的を達成するためのこの発明の構成は２官
能性開始剤を用いたカチオン重合により、主鎖にビオロ
ーゲン単位を導入した ２Ａ−またはＡ２ （但し、Ｘはポリエーテル、 Ａはアニオンを示す） で表わされる＄１．ａ、 １４ エラストマ
ー會暢参に存する。
能性開始剤を用いたカチオン重合により、主鎖にビオロ
ーゲン単位を導入した ２Ａ−またはＡ２ （但し、Ｘはポリエーテル、 Ａはアニオンを示す） で表わされる＄１．ａ、 １４ エラストマ
ー會暢参に存する。
ここで２官能性開始剤としては、トリフルオロメタンス
ルホン酸無水物、クロロスルホン酸無水物などの酸無水
物、スチレンダイマーシカチオン塩などのジカルボニウ
ム塩などを用いることができる。
ルホン酸無水物、クロロスルホン酸無水物などの酸無水
物、スチレンダイマーシカチオン塩などのジカルボニウ
ム塩などを用いることができる。
またポリエーテルは、テトラヒドロフラン、メチルテト
ラヒドロフラン、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、エビクロロヒドリン、３．３°−ビスクロロメ
チルオキセタン等の環状エーテルおよびその誘導体等を
、前記のよう゛な２官能姓開始剤を用いカチオン重合し
て得られたものである。
ラヒドロフラン、エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、エビクロロヒドリン、３．３°−ビスクロロメ
チルオキセタン等の環状エーテルおよびその誘導体等を
、前記のよう゛な２官能姓開始剤を用いカチオン重合し
て得られたものである。
さらに、アニオンとしては下記のようなものがあげられ
る。
る。
そして上記反応系に停止剤として４，４゛−ジピリジル
等を加えることにより、ビオローゲン単位を主鎖に導入
したポリマーが得られる。
等を加えることにより、ビオローゲン単位を主鎖に導入
したポリマーが得られる。
〈実施例〉
以下この発明の実施例につき詳述する。
・製造例
５００ ｘｊのナスフラスコに脱水精製したテトラヒド
ロフラン（ＴＩＩＦ） ２００（Ｊを入れて窒素置換し
た。２℃の恒温槽中でＴＨＦを激しく撹拌させながらト
リフルオロメタンスルホン酸無水物１，７ｇを加え１５
分間重合した。
ロフラン（ＴＩＩＦ） ２００（Ｊを入れて窒素置換し
た。２℃の恒温槽中でＴＨＦを激しく撹拌させながらト
リフルオロメタンスルホン酸無水物１，７ｇを加え１５
分間重合した。
この重合反応液を、約−７０℃に冷却した４、４°−ジ
ピリジル（ｂｌ）Ｖ）を含むＴＨＦ溶液約２００ ’Ｉ
Ｉに加え、１時間反応させた。次に反応液を室温にて約
８００ ｘｉの０．５Ｎ−ＮａＢｒ水溶液に撹拌しなが
ら徐々に注ぎ、目的のポリマーを析出させた。
ピリジル（ｂｌ）Ｖ）を含むＴＨＦ溶液約２００ ’Ｉ
Ｉに加え、１時間反応させた。次に反応液を室温にて約
８００ ｘｉの０．５Ｎ−ＮａＢｒ水溶液に撹拌しなが
ら徐々に注ぎ、目的のポリマーを析出させた。
回収したポリマー（ＶＣ−ＰＴ）は、純水で洗浄後、メ
タノールと０．５Ｎ−ＮａＢｒ水溶液で再沈し、ついで
メタノールと純水により再び再沈して精製した。
タノールと０．５Ｎ−ＮａＢｒ水溶液で再沈し、ついで
メタノールと純水により再び再沈して精製した。
なお、ビオローゲン単位を主鎖に導入した本発明に係わ
るポリマーＶＣ−ＰＴとの粘性比較対象となるポリマー
として、前記Ｔ）−ＩＦとトリフルオロメタンスルホン
酸無水物の重合反応液と同一バッチの反応液に一官能性
アミンであるピリジンを加え上記同様の操作によりポリ
マー（ＰＴ−ＰＴ）を得た。
るポリマーＶＣ−ＰＴとの粘性比較対象となるポリマー
として、前記Ｔ）−ＩＦとトリフルオロメタンスルホン
酸無水物の重合反応液と同一バッチの反応液に一官能性
アミンであるピリジンを加え上記同様の操作によりポリ
マー（ＰＴ−ＰＴ）を得た。
・粘度測定
前記ＶＣ−ＰＴとＰＴ−ＰＴの０．ＩＮ−Ｅ、ｉＢｒメ
タノール溶液中での粘度を測定しこれから極限粘度数を
求めたものおよびＰＴ−ＰＴのゲルパーミェーションク
ロマトグラフィ（ＧＰＣ）カーブのピーク位置から求め
たポリスチレン換算分子間を表■に示す。
タノール溶液中での粘度を測定しこれから極限粘度数を
求めたものおよびＰＴ−ＰＴのゲルパーミェーションク
ロマトグラフィ（ＧＰＣ）カーブのピーク位置から求め
たポリスチレン換算分子間を表■に示す。
・スペクトル分析
ＶＣ−ＰＴの ’ｌ−ｌ−１−Ｎスペクトルおよび比較
のためのメチルビオローゲン（ＭＶ）についての’ｌ−
１−Ｎ Ｍ Ｒスペクトルを第１図に示す。ＶＣ−ＰＴ
のスペクトルから明らかなようにポリテトラヒドロンの
β−メチレンのピーク（１，６ｐｐｍ）とα−メチレン
のピーク（３，４ｐｐｍ）のほか、Ｎ”−ＣＨ２のピー
ク（４，８ｐｐａ＋）、ピリジン環のβ位のプロトン（
８，６ｐｐｍ）とα位のプロトン（９，１ｐｐｍ）の各
ピークが認められる。またＭＶのＮ−ＣＨ３、ピリジン
環のβ位およびα位のプロトンのピークともよく照合で
きることからＶＣ−ＰＴにごオローゲン構造が存在する
ことが確認できる。なお、３．３５ｐｐｍのピークは重
水素化メタノール中の残留プロトン、４、６ｐｐｉ付近
のピークは溶媒中に含まれていた水によるものと思われ
る。
のためのメチルビオローゲン（ＭＶ）についての’ｌ−
１−Ｎ Ｍ Ｒスペクトルを第１図に示す。ＶＣ−ＰＴ
のスペクトルから明らかなようにポリテトラヒドロンの
β−メチレンのピーク（１，６ｐｐｍ）とα−メチレン
のピーク（３，４ｐｐｍ）のほか、Ｎ”−ＣＨ２のピー
ク（４，８ｐｐａ＋）、ピリジン環のβ位のプロトン（
８，６ｐｐｍ）とα位のプロトン（９，１ｐｐｍ）の各
ピークが認められる。またＭＶのＮ−ＣＨ３、ピリジン
環のβ位およびα位のプロトンのピークともよく照合で
きることからＶＣ−ＰＴにごオローゲン構造が存在する
ことが確認できる。なお、３．３５ｐｐｍのピークは重
水素化メタノール中の残留プロトン、４、６ｐｐｉ付近
のピークは溶媒中に含まれていた水によるものと思われ
る。
次にＶＣ−ＰＴＩ膜のＩＲスペクトルを第２図に示す。
また、第３図はメタノール溶液中におけるＶＣ−ＰＴお
よびＭＶのＵ■スペクトルである。これによれば■Ｃ−
ＰＴはビオローゲン基にもとすく吸収ピークが２６Ｏｎ
ｌｌｌに現われ、ＭＶのピークと一致した。そこで、Ｍ
Ｖを基準物質として、とオローゲン基のメタノール溶液
中でのモル吸光係数を求め、これよりＶＣ−ＰＴのビオ
ローゲン基の濃度を求めると、１．６９ Ｘ１０’Ｃ＋
＋＋ｏ１１０）が得られた。
よびＭＶのＵ■スペクトルである。これによれば■Ｃ−
ＰＴはビオローゲン基にもとすく吸収ピークが２６Ｏｎ
ｌｌｌに現われ、ＭＶのピークと一致した。そこで、Ｍ
Ｖを基準物質として、とオローゲン基のメタノール溶液
中でのモル吸光係数を求め、これよりＶＣ−ＰＴのビオ
ローゲン基の濃度を求めると、１．６９ Ｘ１０’Ｃ＋
＋＋ｏ１１０）が得られた。
なお核磁気共鳴スペク１−ル（１）１−ＮＭＲ）はＶａ
ｒｉａｎＦＸ −２００、フーリエ交換磁気共鳴スペク
トル装置を用い、紫外・可視光吸収スペクトルはＢｅＣ
ｋｌｌａｎ Ｔｏｓｈｉｂａ Ｌｔｄ、ＤＢ−ＧＧｒａ
ｔｉｎｇ Ｓｐｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用い、赤外吸収ス
ペクトルは日立製作所（株）製２１５型Ｇｒａｔｉｎｇ
Ｉｎｆｒａｔｅｄ Ｓｐｅｃｔｒｏｗ＋ｅｔｅｒを
それぞれ使用して測定した。
ｒｉａｎＦＸ −２００、フーリエ交換磁気共鳴スペク
トル装置を用い、紫外・可視光吸収スペクトルはＢｅＣ
ｋｌｌａｎ Ｔｏｓｈｉｂａ Ｌｔｄ、ＤＢ−ＧＧｒａ
ｔｉｎｇ Ｓｐｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用い、赤外吸収ス
ペクトルは日立製作所（株）製２１５型Ｇｒａｔｉｎｇ
Ｉｎｆｒａｔｅｄ Ｓｐｅｃｔｒｏｗ＋ｅｔｅｒを
それぞれ使用して測定した。
・フィルムの作成
得られたＶＣ−ＰＴは、そのメタノール溶液からテフロ
ン製モールド上にキャストし、室温で溶媒を留去し製膜
した。
ン製モールド上にキャストし、室温で溶媒を留去し製膜
した。
・ＶＣ−ＰＴフィルムの物性
得られたＶＣ−ＰＴフィルムの引張り試験を行い１００
％伸長時の弾性率（８１００） 、引張強さく Ｔ Ｂ
）、破断時の伸び（Ｅ Ｂ）および破断３分後の残留歪
（Ｓｅｔ）を表■に示す。
％伸長時の弾性率（８１００） 、引張強さく Ｔ Ｂ
）、破断時の伸び（Ｅ Ｂ）および破断３分後の残留歪
（Ｓｅｔ）を表■に示す。
なお、ＶＣ−ＰＴフィルムは製膜後４０℃で減圧乾燥し
たものを用い、厚さ０．５ａｍ。
たものを用い、厚さ０．５ａｍ。
円周４ｃｍのリング状試験片を引張り速度１０ｍｍ／分
、室１２９．５℃にて実施した。
、室１２９．５℃にて実施した。
表 ■
表■から明らかなように、フィルムは引張強ざ （Ｔ
Ｂ）が３０）４Ｐａを超える高硬度を示し、破断時の伸
び（Ｅ Ｂ）も６００％以上と太きく、良好な引張特性
を有する高強度エラストマーであることがわかる。
Ｂ）が３０）４Ｐａを超える高硬度を示し、破断時の伸
び（Ｅ Ｂ）も６００％以上と太きく、良好な引張特性
を有する高強度エラストマーであることがわかる。
・ホトクロミズムの観察
得られたＶＣ−ＰＴおよびポリビニルピロリドン（ＰＶ
Ｐ）１．１ｗｔ％を加えたもののホトクロミズムの観察
結果を表■に示ず。
Ｐ）１．１ｗｔ％を加えたもののホトクロミズムの観察
結果を表■に示ず。
なお実験は試料をフラスコに入れ真空ラインを使用して
充分脱気したのち、光照射を行ない色変化を観察した。
充分脱気したのち、光照射を行ない色変化を観察した。
そして、光源には１５０−、ハロゲンランプ（キャビン
工業（株）製スライドプロジェクタ−ＴＷＩＮ ＣＡＢ
ＩＮ）を使用した。
工業（株）製スライドプロジェクタ−ＴＷＩＮ ＣＡＢ
ＩＮ）を使用した。
表■から明らかなようにフィルムは光の照射により、淡
黄色から深緑色に変化した。
黄色から深緑色に変化した。
このフィルムを空気中に放置することによりもとの淡黄
色のフィルムに変化した。また光増感剤としてＰＶＰを
添加することにより、色変化が数時間から数秒へと早く
なることが判明した。なおＶＣ−ＰＴのメタノール溶液
では、増感剤として、エチレンジアミン四酢酸四ナトリ
ウム四水塩とプロフラビンを用いるとき、光照射により
黄緑色から深緑色への変化が生じた。また溶液としてＮ
−メチル−２−ピロリドンを用いると、増感剤を用いな
くても、光照射により溶液の色は深緑色だった。このよ
うに色の変化した溶液に空気を導入すると直ちに元の溶
液の色にもどった。
色のフィルムに変化した。また光増感剤としてＰＶＰを
添加することにより、色変化が数時間から数秒へと早く
なることが判明した。なおＶＣ−ＰＴのメタノール溶液
では、増感剤として、エチレンジアミン四酢酸四ナトリ
ウム四水塩とプロフラビンを用いるとき、光照射により
黄緑色から深緑色への変化が生じた。また溶液としてＮ
−メチル−２−ピロリドンを用いると、増感剤を用いな
くても、光照射により溶液の色は深緑色だった。このよ
うに色の変化した溶液に空気を導入すると直ちに元の溶
液の色にもどった。
このようにＶＣ−ＰＴは、溶液あるいはフィルムいずれ
の状態でも光照射により色変化を起すホトクロミックポ
リマーであることが判明した。
の状態でも光照射により色変化を起すホトクロミックポ
リマーであることが判明した。
またＶＣ−ＰＴフィルムは光による還元のほかに、例え
ば還元剤であるｌ＼イＩζ口サルファイドナトリウムに
よっても一電子還元をうけて色が変化し、ＶＣ−ＰＴフ
ィルムをこのハイドロサルファイドナトリウム溶液に浸
した場合フィルムは鮮かな紫色を呈した。
ば還元剤であるｌ＼イＩζ口サルファイドナトリウムに
よっても一電子還元をうけて色が変化し、ＶＣ−ＰＴフ
ィルムをこのハイドロサルファイドナトリウム溶液に浸
した場合フィルムは鮮かな紫色を呈した。
以上に本発明の実施例について詳）ホしたが重、含条件
、例えばｂｐｙの濃度により７１％ ’ツマーの分子量
を変えることができ、またＴｌ１Ｆの重合時間によって
ポリエーテルの分子量を変化させて実施することも可能
である。
、例えばｂｐｙの濃度により７１％ ’ツマーの分子量
を変えることができ、またＴｌ１Ｆの重合時間によって
ポリエーテルの分子量を変化させて実施することも可能
である。
またポリエーテルはＴＨＦに限るものではなく２官能性
開始剤によってカチオン重合のできる環状エーテルおよ
びその誘導体が使用可能である。
開始剤によってカチオン重合のできる環状エーテルおよ
びその誘導体が使用可能である。
く効果〉
この発明は上記のような構成を有し、容易にフィルムの
形成ができ、加工性に優れているとともに、きわめて高
硬度でエラストマーとしての特性を充分備えたものであ
り、光還元による発色機能を利用した光記憶素子として
の利用等その応用範囲が広いものである。
形成ができ、加工性に優れているとともに、きわめて高
硬度でエラストマーとしての特性を充分備えたものであ
り、光還元による発色機能を利用した光記憶素子として
の利用等その応用範囲が広いものである。
特許出願人 住友電気工業株式会社
と
Ｃつ
銖
０ 曳 ゞ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２官能性開始剤を用いたカチオン重合 により、主鎖にビオローゲン単位を導入 した 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ２Ａ＾−またはＡ＾２ （但し、Ｘはポリエーテル、 Ａはアニオンを示す） で表わされる機能性エラストマー。 ２、２官能性開始剤が酸無水物である上記 特許請求の範囲第１項記載の機能性 エラストマー。 ３、２官能性開始剤がジカルボニウム塩で ある上記特許請求の範囲第１項記載の機 能性エラストマー。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60046847A JPS61204224A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | 機能性エラストマ− |
| EP86103048A EP0196497B1 (en) | 1985-03-08 | 1986-03-07 | Functional elastomer |
| DE8686103048T DE3671752D1 (de) | 1985-03-08 | 1986-03-07 | Funktionselastomer. |
| US06/836,863 US4656245A (en) | 1985-03-08 | 1986-03-07 | Functional elastomer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60046847A JPS61204224A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | 機能性エラストマ− |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204224A true JPS61204224A (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=12758728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60046847A Pending JPS61204224A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | 機能性エラストマ− |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4656245A (ja) |
| EP (1) | EP0196497B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61204224A (ja) |
| DE (1) | DE3671752D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068062A (en) * | 1988-04-07 | 1991-11-26 | Teijin Limited | Reversibly color-changeable materials |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59813775D1 (de) * | 1997-07-07 | 2006-11-30 | Bayer Innovation Gmbh | Elektrochrome polymersysteme |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS52117400A (en) * | 1976-03-29 | 1977-10-01 | Matsushita Electric Works Ltd | Polymers containing electrically conductive parts |
| JPS52155528A (en) * | 1976-06-21 | 1977-12-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Color diffusion transfer photography |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| NL127436C (ja) * | 1965-06-24 | |||
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