JPS61207367A - ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents
ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤Info
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- JPS61207367A JPS61207367A JP4906885A JP4906885A JPS61207367A JP S61207367 A JPS61207367 A JP S61207367A JP 4906885 A JP4906885 A JP 4906885A JP 4906885 A JP4906885 A JP 4906885A JP S61207367 A JPS61207367 A JP S61207367A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるベンゾイル尿素
誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有す
る殺虫剤に関する。
誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有す
る殺虫剤に関する。
Ｒ２Ｒｓ
〔式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、
Ｒ２はハロゲン原子を表わし、勘はハロゲン原子または
低級アルキル基を表わし、Ｒ４は式 で表わされる′基を表わす。〕 本発明者らは、優れた殺虫剤を開発すべく数多くの研究
を行なった結果、上記一般式ＣＩ）で示されるベンゾイ
ル尿素誘導体（以下、本発明化合物と称する。）が、害
虫の幼虫に対する殺虫効力が高く、比較的安価に製造で
きるなどの優れた性質を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
Ｒ２はハロゲン原子を表わし、勘はハロゲン原子または
低級アルキル基を表わし、Ｒ４は式 で表わされる′基を表わす。〕 本発明者らは、優れた殺虫剤を開発すべく数多くの研究
を行なった結果、上記一般式ＣＩ）で示されるベンゾイ
ル尿素誘導体（以下、本発明化合物と称する。）が、害
虫の幼虫に対する殺虫効力が高く、比較的安価に製造で
きるなどの優れた性質を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
ベンゾイル尿素誘導体系殺虫剤としては、ジフルベンズ
ロンが公知であり、市販されている。
ロンが公知であり、市販されている。
しかしながら、今般本発明化合物が該化合物よりも優れ
た殺虫効力を有することが判明した。
た殺虫効力を有することが判明した。
本発明化合物が、特に有効な具体的な害虫としては、コ
ナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目幼虫、アカイ
エカ、イエバエなどの双翅目幼虫、鞘翅目幼虫などがあ
げられる。
ナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目幼虫、アカイ
エカ、イエバエなどの双翅目幼虫、鞘翅目幼虫などがあ
げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物中、石はたとえば
水素原子、フッ素原子または塩素原子等を表わし、Ｒ２
はたとえばフッ素原子または塩素原子等を表わし、Ｒ３
はたとえばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、メチル基またはエチル基等を表わし、Ｒ４は２−フ
ルオロフェニル基、８−フルオロフェニル基、４−フル
オロフェニル基、２，８．５−）−リフルオロフェニル
！、２．４．５−）リフルオロフェニル基を表わす。
水素原子、フッ素原子または塩素原子等を表わし、Ｒ２
はたとえばフッ素原子または塩素原子等を表わし、Ｒ３
はたとえばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、メチル基またはエチル基等を表わし、Ｒ４は２−フ
ルオロフェニル基、８−フルオロフェニル基、４−フル
オロフェニル基、２，８．５−）−リフルオロフェニル
！、２．４．５−）リフルオロフェニル基を表わす。
一般式（１）で示される本発明化合物は、たとえば以下
の方法により製造することができる。
の方法により製造することができる。
（製造法人）
一般式（ｎ）
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を表わす。〕
で示されるベンゾイルイソシアナート系化合物と一般式
（ｍ） ル３ 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させる。
（ｍ） ル３ 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させる。
（製造法Ｂ）
一般式ＣＰＩ）
〔式中、 Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を表わす
。〕 で示されるペンヅアミド系化合物と一般式閏ル３ 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるイソシアナート系化合物とを反応させる。
。〕 で示されるペンヅアミド系化合物と一般式閏ル３ 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるイソシアナート系化合物とを反応させる。
製造法人および製造法Ｂにおいて、反応は不活性溶媒の
存在下に実施するのが有利である。
存在下に実施するのが有利である。
好適な溶媒としては、炭化水素類、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、１゜２−ジクロロエタン、
ニトロメタン、エーテル類、たとえばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ケトン類、たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、極性有機溶媒、たとえばジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、スルホラン等およびこれらの２
種以上の混合溶媒があげられる。
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、四塩化炭素、ク
ロロホルム、塩化メチレン、１゜２−ジクロロエタン、
ニトロメタン、エーテル類、たとえばジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ケトン類、たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、極性有機溶媒、たとえばジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、スルホラン等およびこれらの２
種以上の混合溶媒があげられる。
製造法人および製造法Ｂにおける反応は、一般に常圧下
で行なうことができ、通常１〜５０時間で完了する。ま
た、反応成分は、一般的に等モル比で使用するのが有利
であるが、一方の成分を過剰量用いてもよい。
で行なうことができ、通常１〜５０時間で完了する。ま
た、反応成分は、一般的に等モル比で使用するのが有利
であるが、一方の成分を過剰量用いてもよい。
製造法人における反応温度は特に制限されるものではな
いが、一般に０〜８０℃の間、より一般的には室温〜６
０℃の間の温度である。
いが、一般に０〜８０℃の間、より一般的には室温〜６
０℃の間の温度である。
製造法Ｂにおける反応温度は特に制限されるものではな
いが、一般に室温〜１６０℃の間、より一般的には８０
〜１８０℃の間の温度である。
いが、一般に室温〜１６０℃の間、より一般的には８０
〜１８０℃の間の温度である。
得られた本発明化合物は、必要に応じてカラムクロマト
グラフィー、再結晶等の手段により精製することができ
る。
グラフィー、再結晶等の手段により精製することができ
る。
本製造法において、一般式（ＩＩ）で示されるベンゾイ
ルイソシアナート系化合物および一般式（ＩＶ）で示さ
れるペンヅアミド系化合物は、公知化合物である。
ルイソシアナート系化合物および一般式（ＩＶ）で示さ
れるペンヅアミド系化合物は、公知化合物である。
一般式（Ｉｎ）で示されるアニリン系化合物は・新規化
合物であり、たとえば次の方法により製造することがで
きる。
合物であり、たとえば次の方法により製造することがで
きる。
（ＶＩ）
さらに、一般式（Ｖ）で示されるイソシアナート系化合
物は、通常、一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン系化
合物とホスゲンとを反応させることにより容易に製造す
ることができる。
物は、通常、一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン系化
合物とホスゲンとを反応させることにより容易に製造す
ることができる。
次に製造例および参考例を示し、本発明をさらに具体的
に説明する。
に説明する。
製造例１
４− （２，８，５−トリフルオロフェノキジン−３，
５−ジメチルアニリン０．２６７Ｐをトルエン２０−に
溶かし、これに、攪拌しながら２．６−シフルオロペン
ゾイルイソシアナート０．１８３？をトルエン１０−に
溶かした溶液を１０分間で滴下した。室温で１晩攪拌後
、ｎ−ヘキサン５０−を加え、不溶物を戸取し、少量の
ｎ−ヘキサンで洗浄してＮ−２，６−シフルオロベンゾ
イルーＮ−４−（２，８，５−トリフルオロフェノキシ
）−３，５−ジメチルフェニル尿素０１６８Ｐを白色粉
末（ｆｎＰ ２０８．１ ”Ｃ）として得た。
５−ジメチルアニリン０．２６７Ｐをトルエン２０−に
溶かし、これに、攪拌しながら２．６−シフルオロペン
ゾイルイソシアナート０．１８３？をトルエン１０−に
溶かした溶液を１０分間で滴下した。室温で１晩攪拌後
、ｎ−ヘキサン５０−を加え、不溶物を戸取し、少量の
ｎ−ヘキサンで洗浄してＮ−２，６−シフルオロベンゾ
イルーＮ−４−（２，８，５−トリフルオロフェノキシ
）−３，５−ジメチルフェニル尿素０１６８Ｐを白色粉
末（ｆｎＰ ２０８．１ ”Ｃ）として得た。
製造例２
２．６−シフルオロベンヅアミド０．１５７？、４−（
２，４，ロートリフルオロフェノキシ）−８，５−ジク
ロロフェニルイソシアナート０１８４Ｐおよびキシレン
８０−の混合物を２４時間加熱還流した。反応終了後、
冷却し析出した結晶を戸数し、得られた結晶を７七トン
から再結晶して、Ｎ−２，６−シフルオロベンゾイルー
Ｎ−４−（２，４，５−トリフルオロフェノキシ） −
８、６−ジクロロフェニル尿［０，８１８Ｐを白色結晶
（ＩｎＰｌ ７２、６℃）として得た。
２，４，ロートリフルオロフェノキシ）−８，５−ジク
ロロフェニルイソシアナート０１８４Ｐおよびキシレン
８０−の混合物を２４時間加熱還流した。反応終了後、
冷却し析出した結晶を戸数し、得られた結晶を７七トン
から再結晶して、Ｎ−２，６−シフルオロベンゾイルー
Ｎ−４−（２，４，５−トリフルオロフェノキシ） −
８、６−ジクロロフェニル尿［０，８１８Ｐを白色結晶
（ＩｎＰｌ ７２、６℃）として得た。
参考例１
４−アミノ−２，６−シメチルフエノール６−００ ？
、１．２．８．５−テトラフルオロベンゼン２４．０Ｏ
ｆ、無水炭酸カリウムｔｔ、ｏ４ｒ、無水塩化第一銅０
．５０？および無水ジメチルスルホキシド５０−の混合
物を６時間加熱還流することにより、内温は１２０℃か
ら１５０℃に上昇した。反応終了後、室温に冷却し、冷
水２００−およびトルエン１００−を加え、３０分間攪
拌後、セライト−過により不溶分を除去し、得られたト
ルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下にトルエンを留去し、塩化メチレン／ｎ−ヘキサン＝
１７４を展關溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製して、４−（２，８，５−）リフルオ
ロフェノキシ）−８，５−ジメチルアニリン１０．５２
？を黄白色結晶（ｍＰ１１８．６℃）として得た。
、１．２．８．５−テトラフルオロベンゼン２４．０Ｏ
ｆ、無水炭酸カリウムｔｔ、ｏ４ｒ、無水塩化第一銅０
．５０？および無水ジメチルスルホキシド５０−の混合
物を６時間加熱還流することにより、内温は１２０℃か
ら１５０℃に上昇した。反応終了後、室温に冷却し、冷
水２００−およびトルエン１００−を加え、３０分間攪
拌後、セライト−過により不溶分を除去し、得られたト
ルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下にトルエンを留去し、塩化メチレン／ｎ−ヘキサン＝
１７４を展關溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製して、４−（２，８，５−）リフルオ
ロフェノキシ）−８，５−ジメチルアニリン１０．５２
？を黄白色結晶（ｍＰ１１８．６℃）として得た。
次に製造例に準じて製造した本発明化合物のいくつかを
第１表に示す。
第１表に示す。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤
、フオッギング等の煙霧剤、毒餌等に製剤して用いる。
他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤、餌等と混合し、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤
、フオッギング等の煙霧剤、毒餌等に製剤して用いる。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５％含有する。固体担体としては、
カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物等があげられ、液体担体としては、ケロシン、灯油等
の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、
トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、クメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド
、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等
があげられる。乳化、分散、湿層等のために用いられる
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく
酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリ
ン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金
物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用
補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイ
ン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）
、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル） 、ＴＯＰ （’Ｊン酸ト
９クレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
部、前記の界面活性剤、ＢＩｌｌＴ、ＢＥＥム等の酸化
防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウ
ム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチ
ル等の脂肪酸エステル等があげられる。
比で０．０１％〜９５％含有する。固体担体としては、
カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナ
イト、酸性白土、ピロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物等があげられ、液体担体としては、ケロシン、灯油等
の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、
トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、クメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド
、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等
があげられる。乳化、分散、湿層等のために用いられる
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく
酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリ
ン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金
物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコボリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用
補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜、カゼイ
ン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）
、松根油、寒天等があげられ、安定剤としては、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル） 、ＴＯＰ （’Ｊン酸ト
９クレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ化
部、前記の界面活性剤、ＢＩｌｌＴ、ＢＥＥム等の酸化
防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウ
ム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチ
ル等の脂肪酸エステル等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を表わす。
物番号で示す。部は重量部を表わす。
製剤例１
本発明化合物（り ０．２部、シクロヘキサノン２部お
よび白灯油９７，８部を混合し、油剤を得る。
よび白灯油９７，８部を混合し、油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（ロ）１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、Ｆデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびジメ
チルホルムアミド８５部をよく混合して乳剤を得る。
ンスチリルフェニルエーテル１４部、Ｆデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびジメ
チルホルムアミド８５部をよく混合して乳剤を得る。
、製剤例８
本発明化合物（１）２０部、フェニトロチオン１０１１
Ｓ、 リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル
硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。
Ｓ、 リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル
硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよ
く粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（２）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（４）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、上置改良剤等と混合し
て用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、上置改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常１０アールあたり５？〜５００ｔであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
はｌ Ｑ ｐｐｍ〜１”０００ｐｐｍであり、粉剤、粒
剤、油剤等は、何ら希釈することなく、製剤のま−で施
用する。
、通常１０アールあたり５？〜５００ｔであり、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
はｌ Ｑ ｐｐｍ〜１”０００ｐｐｍであり、粉剤、粒
剤、油剤等は、何ら希釈することなく、製剤のま−で施
用する。
次に試験例を示す。なお、供試化合物中、本発明化合物
は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合
物は、第２表の化合物記号で示す。
は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合
物は、第２表の化合物記号で示す。
第 ２ 表
化合物記号 構造式 名称試験
例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
でＪｌ−５ｐｐｍになるように希釈した。希釈液１００
−を１８０ｓｄポリカツプに入れ、アカイエカ絡合幼虫
２０頭を放飼した。
例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
でＪｌ−５ｐｐｍになるように希釈した。希釈液１００
−を１８０ｓｄポリカツプに入れ、アカイエカ絡合幼虫
２０頭を放飼した。
餌を与え羽化まで飼育し、羽化率を求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例２
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液２−を１８１
Ｐのハスモンヨ□トウ用人工飼料にしみこませ、直径１
１−のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、
ＬＣｓｏ値（５０％致死濃度）を求めた（２反復）。結
果を第４表に示す。
化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液２−を１８１
Ｐのハスモンヨ□トウ用人工飼料にしみこませ、直径１
１−のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモン
ヨトウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し、
ＬＣｓｏ値（５０％致死濃度）を求めた（２反復）。結
果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例８
製剤例２に準じて調製した、下記本発明化合物の乳剤の
水による所定濃度の希釈液１−を直径５゜５１のポリエ
チレンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料５
？中にしみこませた。その中にニカメイガ１０日令幼虫
ｌＯ頭を放ち、８日後に生死を調査し、ＬＣｓ。
水による所定濃度の希釈液１−を直径５゜５１のポリエ
チレンカップ内に調整したニカメイチュウ用人工飼料５
？中にしみこませた。その中にニカメイガ１０日令幼虫
ｌＯ頭を放ち、８日後に生死を調査し、ＬＣｓ。
値（５０％致死濃度）を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし
、Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３はハロゲン原
子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿４は式▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる
基を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし
、Ｒ＿２はハロゲン原子を表わす。〕で示されるベンゾ
イルイソシアナート系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３はハロゲン原子または低級アルキル基を
表わし、Ｒ＿４は式▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす。〕 で示されるアニリン系化合物とを反応させることを特徴
とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は前述と
同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし
、Ｒ＿２はハロゲン原子を表わす。〕で示されるベンズ
アミド系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３はハロゲン原子または低級アルキル基を
表わし、Ｒ＿４は式▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす。〕 で示されるイソシアナート系化合物とを反応させること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は前述と
同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし
、Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿３はハロゲン原
子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿４は式▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4906885A JPS61207367A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4906885A JPS61207367A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207367A true JPS61207367A (ja) | 1986-09-13 |
Family
ID=12820759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4906885A Pending JPS61207367A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61207367A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5538357A (en) * | 1978-09-13 | 1980-03-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Insecticide |
| JPS5748956A (en) * | 1980-07-16 | 1982-03-20 | Basf Ag | Substituted n-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea, manufacture and insecticide containing same as effective component |
-
1985
- 1985-03-11 JP JP4906885A patent/JPS61207367A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5538357A (en) * | 1978-09-13 | 1980-03-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Insecticide |
| JPS5748956A (en) * | 1980-07-16 | 1982-03-20 | Basf Ag | Substituted n-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea, manufacture and insecticide containing same as effective component |
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