JPS6121184A - 水溶性酸化防止剤の製造方法 - Google Patents
水溶性酸化防止剤の製造方法Info
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- JPS6121184A JPS6121184A JP14145684A JP14145684A JPS6121184A JP S6121184 A JPS6121184 A JP S6121184A JP 14145684 A JP14145684 A JP 14145684A JP 14145684 A JP14145684 A JP 14145684A JP S6121184 A JPS6121184 A JP S6121184A
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- Japan
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- cyclodextrin
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- tocopherol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は水溶性酸化防止剤及びその製造方法に関するも
のである。
のである。
１従米技術１
従来、酸化防止剤は油脂の酸化防止、プラスチッりの劣
化防止、染料の退色防止などに広く使用されている。し
かし、その大部分のものは油溶性であり、水溶性染料の
退色防止、水溶性プラスチックの劣化防止などにはアス
コルビン酸などの酸化防止能力の低いものしかなかった
。
化防止、染料の退色防止などに広く使用されている。し
かし、その大部分のものは油溶性であり、水溶性染料の
退色防止、水溶性プラスチックの劣化防止などにはアス
コルビン酸などの酸化防止能力の低いものしかなかった
。
本発明者らはこのような状況において、トコフェロール
類が比較的大きい酸化防止能力を持つにも拘わらず、非
水溶性のために水溶性染料の退色防止、水溶性プラスチ
ックの劣化防止には利用できないが、これを水溶性にす
れば上述の酸化防止剤に使用できることに着眼し、トコ
フェロールをシクロデキストリンに包接することによっ
て水溶性でかつ酸化防止能力の高い酸化防止剤を得るこ
とができることを見出だし、本発明を完成するに至った
。
類が比較的大きい酸化防止能力を持つにも拘わらず、非
水溶性のために水溶性染料の退色防止、水溶性プラスチ
ックの劣化防止には利用できないが、これを水溶性にす
れば上述の酸化防止剤に使用できることに着眼し、トコ
フェロールをシクロデキストリンに包接することによっ
て水溶性でかつ酸化防止能力の高い酸化防止剤を得るこ
とができることを見出だし、本発明を完成するに至った
。
［発明の概要１
即ち本発明は、非水溶性トコフェロールとシクロデキス
トリンとを、少なくともトコフェロールを溶液状態でシ
クロデキストリンと接触させることによって水溶性シク
ロデキストリン−トコフェロール包接化合物とすること
を特徴とする水溶性酸化防止剤の製造方法である。
トリンとを、少なくともトコフェロールを溶液状態でシ
クロデキストリンと接触させることによって水溶性シク
ロデキストリン−トコフェロール包接化合物とすること
を特徴とする水溶性酸化防止剤の製造方法である。
本発明において、少なくともトコフェロールを溶液状態
でシクロデキストリンと接触させる実施態様としては、
任意の接触方法が行える。例えばシクロデキストリンを
同相としてカラムに詰め、トコフェロールのみを溶かす
溶媒にトコフェロールを溶かして該カラムに流し、その
後シクロデキストリンを取り出して溶媒を除去すること
により有利に接触が行える。また、トコフェロール及び
シクロデキストリンの両者をそれぞれの一方のみを溶か
す溶媒に溶かし、得られたトコフェロール溶液とシクロ
デキストリン溶液とを混合し、攪拌しながらトコフェロ
ールのみを溶かす溶媒を除去することにより行ってもよ
い。
でシクロデキストリンと接触させる実施態様としては、
任意の接触方法が行える。例えばシクロデキストリンを
同相としてカラムに詰め、トコフェロールのみを溶かす
溶媒にトコフェロールを溶かして該カラムに流し、その
後シクロデキストリンを取り出して溶媒を除去すること
により有利に接触が行える。また、トコフェロール及び
シクロデキストリンの両者をそれぞれの一方のみを溶か
す溶媒に溶かし、得られたトコフェロール溶液とシクロ
デキストリン溶液とを混合し、攪拌しながらトコフェロ
ールのみを溶かす溶媒を除去することにより行ってもよ
い。
本発明において使用できるトコフェロールとしては、ａ
−、β−，アー、δ−トコフェロール、５゜７−シメチ
ルトコール、７−メチルドコール、５−ノチルトコール
、トコール、ａ ＋、β−９γ−１δ−トコトリエノー
ルなどが挙げられる。
−、β−，アー、δ−トコフェロール、５゜７−シメチ
ルトコール、７−メチルドコール、５−ノチルトコール
、トコール、ａ ＋、β−９γ−１δ−トコトリエノー
ルなどが挙げられる。
また、本発明おいて使用できるシクロデキストリンとし
ては、ａ＋、β−１γ−シクロデキストリンなどが挙げ
られる。
ては、ａ＋、β−１γ−シクロデキストリンなどが挙げ
られる。
本発明においてトコフェロールのみを溶かｔｍ媒として
は、ジクロロエタン、クロロホルム、二硫化炭素、エチ
ルエーテルなどが挙げられる。また、本発明においてシ
クロデキストリンのみを溶かす溶媒としては、水、グリ
セリンなどが挙げられる。
は、ジクロロエタン、クロロホルム、二硫化炭素、エチ
ルエーテルなどが挙げられる。また、本発明においてシ
クロデキストリンのみを溶かす溶媒としては、水、グリ
セリンなどが挙げられる。
本発明方法により得られたＣＩ−）コアエロールーβ−
シクロデキストリン包接化合物水溶液の紫外線吸収スペ
クトルを第１図に示す。この図から、（１−）コアエロ
ールが水溶性になっていることがわかる。
シクロデキストリン包接化合物水溶液の紫外線吸収スペ
クトルを第１図に示す。この図から、（１−）コアエロ
ールが水溶性になっていることがわかる。
次に、メチレンブルーの水溶液に強度１５０ＩＩＩＷ／
Ｃｌ６２の超高圧水銀灯光を照射した時の６６０ｎｍの
吸光度の経時変化を第２図曲線（ａ）に示す。
Ｃｌ６２の超高圧水銀灯光を照射した時の６６０ｎｍの
吸光度の経時変化を第２図曲線（ａ）に示す。
反応速度定数はに＝８Ｘ１０−３分−１であり、経時的
に吸光度が減少していることがわかる。次にメチレンブ
ルー水溶液にＱ−）コアエロールーβ−シクロデキスト
リン包接化合物を添加した時の吸光度の経時変化を第２
図曲線（ｂ）に示す。反応速度定数はに＝１．２Ｘ１０
−″分−１であり、吸光度の経時減少が非常に少なくな
ることがわかる。
に吸光度が減少していることがわかる。次にメチレンブ
ルー水溶液にＱ−）コアエロールーβ−シクロデキスト
リン包接化合物を添加した時の吸光度の経時変化を第２
図曲線（ｂ）に示す。反応速度定数はに＝１．２Ｘ１０
−″分−１であり、吸光度の経時減少が非常に少なくな
ることがわかる。
メチレンブルーの光退色性はメチレンブルーが光によっ
て作り出した一重項酸素によるものであり、ａ−トコフ
ェロールがそれを消光しているものと考えられる。従っ
て、トコ７エロールーシクロデキス） リン包接化合物
は水溶性酸化防止剤の効果があることがわかる。
て作り出した一重項酸素によるものであり、ａ−トコフ
ェロールがそれを消光しているものと考えられる。従っ
て、トコ７エロールーシクロデキス） リン包接化合物
は水溶性酸化防止剤の効果があることがわかる。
［発明の実施例１
以下本発明を実施例に基づき説明する。
実施例１
１０重量部のβ−シクロデキストリンを１ｃｍφＸ１０
ｃｍのカラムに詰め、０．２重量部のＯ−）コアエロー
ルを１００重量部のエチルエーテルに溶かしたものをカ
ラムに流した。減圧して溶液を完全に流出した後、カラ
ムがらβ−シクロデキストリン（ａ−トコ７ヱロールー
β−シクロテキストリン包接化合物）を取り出し、真空
ポンプで−昼夜乾燥させる。このものを１０００重量部
の水に溶かし、１０℃、５０００×ｇの圧力で１０分間
遠心してα−トコ７エロールーβ−シクロデキストリン
包接化合物の上ずみを取った。
ｃｍのカラムに詰め、０．２重量部のＯ−）コアエロー
ルを１００重量部のエチルエーテルに溶かしたものをカ
ラムに流した。減圧して溶液を完全に流出した後、カラ
ムがらβ−シクロデキストリン（ａ−トコ７ヱロールー
β−シクロテキストリン包接化合物）を取り出し、真空
ポンプで−昼夜乾燥させる。このものを１０００重量部
の水に溶かし、１０℃、５０００×ｇの圧力で１０分間
遠心してα−トコ７エロールーβ−シクロデキストリン
包接化合物の上ずみを取った。
別に５ｍｇのメチレンブルーを１００＋ｎｌの水に溶か
したものを作っておき、このメチレンブルー溶液を１ｃ
ｍの分光測定用セルに０．５ ｍｌ取り、先のａ−トコ
７エロールーβ−シクロデキストリン包接化合物溶液を
２ 、５ ｍｌ加える。このものは６６０ｎｍの吸光度
が０．６５であった。これに１５０ｍＷ ／ ａｍ２の
超高圧水銀灯光を４５分照射すると吸光度は０．６３に
なった。
したものを作っておき、このメチレンブルー溶液を１ｃ
ｍの分光測定用セルに０．５ ｍｌ取り、先のａ−トコ
７エロールーβ−シクロデキストリン包接化合物溶液を
２ 、５ ｍｌ加える。このものは６６０ｎｍの吸光度
が０．６５であった。これに１５０ｍＷ ／ ａｍ２の
超高圧水銀灯光を４５分照射すると吸光度は０．６３に
なった。
実施例２
１０重量部のａ−シクロデキストリンを１ｃｏ＋φＸ１
０ｃｍのカラムに詰め、０．１重量部のβ−トコフェロ
ールを１００重量部のクロロホルムに溶かしたものをカ
ラムに流した。減圧して溶液を完全に流出した後、カラ
ムからα−シクロデキストリン（β−トコ７エロールー
ａ−シクロデキストリン包接化合物）を取り出し、真空
ポンプで一昼夜乾燥させた。このものを１０００重量部
の水に溶かし、１０℃、５０００Ｘｇの圧力で１０分間
遠心してβ−トコ７エロールーａ−シクロデキストリン
包接化合物の上ずみを取った。
０ｃｍのカラムに詰め、０．１重量部のβ−トコフェロ
ールを１００重量部のクロロホルムに溶かしたものをカ
ラムに流した。減圧して溶液を完全に流出した後、カラ
ムからα−シクロデキストリン（β−トコ７エロールー
ａ−シクロデキストリン包接化合物）を取り出し、真空
ポンプで一昼夜乾燥させた。このものを１０００重量部
の水に溶かし、１０℃、５０００Ｘｇの圧力で１０分間
遠心してβ−トコ７エロールーａ−シクロデキストリン
包接化合物の上ずみを取った。
１ｃＩ１１の分光測定用セルに実施例１で作ったメチレ
ンブルー溶液を０．５＋ｎｌ取り、β−トコ７エロール
ーα−シクロデキストリン包接化合物の水溶液を２．５
＋ｎｌ加えた。このものは６６０ｎｍの吸光度が０．６
５であった。これに１５０ｍＷ／ｃｍ２の超高圧水銀灯
光を４５分照射すると吸光度は０．６２になった。
ンブルー溶液を０．５＋ｎｌ取り、β−トコ７エロール
ーα−シクロデキストリン包接化合物の水溶液を２．５
＋ｎｌ加えた。このものは６６０ｎｍの吸光度が０．６
５であった。これに１５０ｍＷ／ｃｍ２の超高圧水銀灯
光を４５分照射すると吸光度は０．６２になった。
実施例３〜５
トコフェロールとシクロデキストリンを下記の表に示す
ものを用いた以外は実施例１と同様に包接化合物を調製
し、表に示す照射時間以外は実施例１と同様に吸光度変
化を調べた。
ものを用いた以外は実施例１と同様に包接化合物を調製
し、表に示す照射時間以外は実施例１と同様に吸光度変
化を調べた。
実施例６
１重量部のβ−シクロデキストリンを１００重量部の水
に溶かす。０．１重量部の（１−）コ７ヱロールを１０
重量部のエチルエーテルに溶かす。
に溶かす。０．１重量部の（１−）コ７ヱロールを１０
重量部のエチルエーテルに溶かす。
次に、両者の溶液を混合し、ビーカー中でマグネチック
スターラにより激しく攪拌しつつ、減圧することによっ
てエチルエーテルを蒸発させる。このものを５０００Ｘ
ｇの圧力で１０分間遠心して沈澱を除く。
スターラにより激しく攪拌しつつ、減圧することによっ
てエチルエーテルを蒸発させる。このものを５０００Ｘ
ｇの圧力で１０分間遠心して沈澱を除く。
別に５Ｂのメチレンブルーを１００ｍ１の水に溶かした
ものを作っておき、このメチレンブルー溶液を１ｃｍの
分光測定用セルに０ 、５ ｌｌ１ｌ取り、先のａ−ト
コ７エロールーβ−シクロデキストリン包接化合物溶液
を２，５ｎ＋１加える。このものは６６０ｎｍの吸光度
が０．６５であった。これに１５０ｍＷ／ｃｍ２の超高
圧水銀灯光を４５分照射すると吸光度は０．６３になっ
た。
ものを作っておき、このメチレンブルー溶液を１ｃｍの
分光測定用セルに０ 、５ ｌｌ１ｌ取り、先のａ−ト
コ７エロールーβ−シクロデキストリン包接化合物溶液
を２，５ｎ＋１加える。このものは６６０ｎｍの吸光度
が０．６５であった。これに１５０ｍＷ／ｃｍ２の超高
圧水銀灯光を４５分照射すると吸光度は０．６３になっ
た。
実施例７
１重量部のａ−シクロデキストリンを１００重量部の水
に溶かす。０．０１重量部のβ−トコフェロールを２０
重量部のジクロロエタンに溶かす。
に溶かす。０．０１重量部のβ−トコフェロールを２０
重量部のジクロロエタンに溶かす。
両者を混合し、ビーカー中でマグネチックスターラによ
り激しく攪拌しつつ、減圧することによってジクロロエ
タンを蒸発させる。白色の沈澱ができるからこれをろ過
して集める。集めた沈澱を真空ポンプを用いて一昼夜乾
燥させる。このものを１００重量部の水に溶かし、５０
００Ｘｇの圧力で１０分間遠心してβ−トコ７エロール
ーａ−シクロデキストリン包接化合物の上ずみをとった
。
り激しく攪拌しつつ、減圧することによってジクロロエ
タンを蒸発させる。白色の沈澱ができるからこれをろ過
して集める。集めた沈澱を真空ポンプを用いて一昼夜乾
燥させる。このものを１００重量部の水に溶かし、５０
００Ｘｇの圧力で１０分間遠心してβ−トコ７エロール
ーａ−シクロデキストリン包接化合物の上ずみをとった
。
１ｃｍの分光測定用セルに実施例６で作ったメチレンフ
ルー溶液０．５＋ｎｌを取り、β−トコ７ヱロールーａ
−シクロデキストリン包接化合物の水溶液を２．５１加
えた。このものは６６０ｒ＋ｍの吸光度が０．６５であ
った。これに１５０ ＋ｎＷ／ｃ＋ｎ２の超高圧水銀灯
光を４５分照射すると吸光度は０．６２になった。
ルー溶液０．５＋ｎｌを取り、β−トコ７ヱロールーａ
−シクロデキストリン包接化合物の水溶液を２．５１加
えた。このものは６６０ｒ＋ｍの吸光度が０．６５であ
った。これに１５０ ＋ｎＷ／ｃ＋ｎ２の超高圧水銀灯
光を４５分照射すると吸光度は０．６２になった。
実施例８〜１０
トコフェロールとシクロデキストリンを下記の表に示す
ものを用いた以外は実施例６と同様に包接化合物を調製
し、表に示す照射時間以外は実施例６と同様に吸光度変
化を調べた。
ものを用いた以外は実施例６と同様に包接化合物を調製
し、表に示す照射時間以外は実施例６と同様に吸光度変
化を調べた。
比較例１〜３
実施例１で作ったメチレンブルー液０．５ｍｌをｉｃｍ
の分光測定用セルに取り、２ 、５ ｍｌの蒸留水を加
える。このものの６６０ｎｍにおける吸光度を調べ、こ
れに１５０ ｍＷ／ｅ＋ｎ２の超高圧水銀灯光を照射
したときの吸光度を求めた。以下の表に光照射時間と照
射後の吸光度を示す。
の分光測定用セルに取り、２ 、５ ｍｌの蒸留水を加
える。このものの６６０ｎｍにおける吸光度を調べ、こ
れに１５０ ｍＷ／ｅ＋ｎ２の超高圧水銀灯光を照射
したときの吸光度を求めた。以下の表に光照射時間と照
射後の吸光度を示す。
表
表かられかるように、本発明による包接化合物によって
光退色を防止することが明らかである。
光退色を防止することが明らかである。
［発明の効果］
このように本発明によれば、水溶性染料の退色防止、水
溶性プラスチックの劣化防止の効果を有し、さらに、食
品中に添加してその酸化劣化を防ぐこともできる。
溶性プラスチックの劣化防止の効果を有し、さらに、食
品中に添加してその酸化劣化を防ぐこともできる。
第１図は本発明によるａ−）コアエロールーβ−シフロ
ブキス） ＋７ン包接化合物の紫外線吸収スペクトルを
示す線図、第２図はメチレンブルー及びメチレンブルー
に本発明によるα−トコ７エロールーβ−シクロデキス
トリン包接化合物を加えた時の光退色曲線を示す線図で
ある。 幕″Ｘ争 百χ劉
ブキス） ＋７ン包接化合物の紫外線吸収スペクトルを
示す線図、第２図はメチレンブルー及びメチレンブルー
に本発明によるα−トコ７エロールーβ−シクロデキス
トリン包接化合物を加えた時の光退色曲線を示す線図で
ある。 幕″Ｘ争 百χ劉
Claims (6)
- （１）非水溶性トコフェロールとシクロデキストリンと
を、少なくともトコフェロールを溶液状態でシクロデキ
ストリンと接触させることによって水溶性シクロデキス
トリン−トコフェロール包接化合物とすることを特徴と
する水溶性酸化防止剤の製造方法。 - （２）接触が、シクロデキストリンをカラムに詰め、ト
コフェロールのみを溶かす溶媒にトコフェロールを溶か
して該カラムに流し、その後シクロデキストリンを取り
出して溶媒を除去することにより行う特許請求の範囲第
１項記載の水溶性酸化防止剤の製造方法。 - （３）接触が、トコフェロール、シクロデキストリンの
一方のみを溶かす溶媒にそれぞれ溶かし、得られたトコ
フェロール溶液とシクロデキストリン溶液とを混合し、
攪拌しながらトコフェロールのみを溶かす溶媒を除去す
ることにより行う特許請求の範囲第１項記載の水溶性酸
化防止剤の製造方法。 - （４）トコフェロールがα−トコフェロールである特許
請求の範囲第１項、第２項又は第３項のいずれかに記載
の水溶性酸化防止剤の製造方法。 - （５）トコフェロールのみを溶かす溶媒がエチルエーテ
ルである特許請求の範囲第１項、第２項、第３項又は第
４項のいずれかに記載の水溶性酸化防止剤の製造方法。 - （６）シクロデキストリンのみを溶かす溶媒が水である
特許請求の範囲第１項、第３項、第４項又は第５項のい
ずれかに記載の水溶性酸化防止剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14145684A JPS6121184A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 水溶性酸化防止剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14145684A JPS6121184A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 水溶性酸化防止剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6121184A true JPS6121184A (ja) | 1986-01-29 |
Family
ID=15292322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14145684A Pending JPS6121184A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 水溶性酸化防止剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6121184A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140375A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-30 | Ngk Insulators Ltd | Ceramic manufacture |
| JPH01157369A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-20 | Honen Corp | トコフェロール乳化組成物 |
| US5126333A (en) * | 1989-09-06 | 1992-06-30 | Farmitalia Carlo Erba S.R.L. | Pharmaceutical compositions having improved dissolution properties |
| US5180696A (en) * | 1987-06-11 | 1993-01-19 | Hitachi Metals, Ltd. | High-toughness zro2 sintered body and method of producing same |
| US5478812A (en) * | 1993-02-10 | 1995-12-26 | Cci Corporation | Chromanol glycoside and method for production thereof |
| FR2834512A1 (fr) * | 2002-01-10 | 2003-07-11 | Wacker Chemie Gmbh Soc | Complexe 2:1 de beta- ou gamma-cyclodextrine et d'alpha-tocopherol |
| JP2003261441A (ja) * | 2002-03-11 | 2003-09-16 | Ishikawa Pref Gov | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| JP2004051866A (ja) * | 2002-07-23 | 2004-02-19 | Ishikawa Pref Gov | 水・畜産物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| EP1485706A4 (en) * | 2002-02-15 | 2006-06-07 | Medical Products Mfg Llc | METHOD OF TESTING THE ANTIOXIDANT CAPACITY OF A SAMPLE |
| JP2008075016A (ja) * | 2006-09-22 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター |
| US7477970B2 (en) | 2003-02-18 | 2009-01-13 | Harman Becker Automotive Systems Gmbh | Vehicle control system |
-
1984
- 1984-07-10 JP JP14145684A patent/JPS6121184A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140375A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-30 | Ngk Insulators Ltd | Ceramic manufacture |
| US5180696A (en) * | 1987-06-11 | 1993-01-19 | Hitachi Metals, Ltd. | High-toughness zro2 sintered body and method of producing same |
| JPH01157369A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-20 | Honen Corp | トコフェロール乳化組成物 |
| US5126333A (en) * | 1989-09-06 | 1992-06-30 | Farmitalia Carlo Erba S.R.L. | Pharmaceutical compositions having improved dissolution properties |
| US5478812A (en) * | 1993-02-10 | 1995-12-26 | Cci Corporation | Chromanol glycoside and method for production thereof |
| US5889164A (en) * | 1993-02-10 | 1999-03-30 | Cci Corporation | Chromanol glycoside and method for production thereof |
| FR2834512A1 (fr) * | 2002-01-10 | 2003-07-11 | Wacker Chemie Gmbh Soc | Complexe 2:1 de beta- ou gamma-cyclodextrine et d'alpha-tocopherol |
| JP2003238402A (ja) * | 2002-01-10 | 2003-08-27 | Wacker Chemie Gmbh | β−シクロデキストリン又はγ−シクロデキストリンとα−トコフェロールとからなる複合体、その製造方法及びそれを含有する化粧品 |
| EP1485706A4 (en) * | 2002-02-15 | 2006-06-07 | Medical Products Mfg Llc | METHOD OF TESTING THE ANTIOXIDANT CAPACITY OF A SAMPLE |
| JP2003261441A (ja) * | 2002-03-11 | 2003-09-16 | Ishikawa Pref Gov | 植物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| JP2004051866A (ja) * | 2002-07-23 | 2004-02-19 | Ishikawa Pref Gov | 水・畜産物含有有効成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法 |
| US7477970B2 (en) | 2003-02-18 | 2009-01-13 | Harman Becker Automotive Systems Gmbh | Vehicle control system |
| JP2008075016A (ja) * | 2006-09-22 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター |
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