JPS6121274B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6121274B2 JPS6121274B2 JP13144578A JP13144578A JPS6121274B2 JP S6121274 B2 JPS6121274 B2 JP S6121274B2 JP 13144578 A JP13144578 A JP 13144578A JP 13144578 A JP13144578 A JP 13144578A JP S6121274 B2 JPS6121274 B2 JP S6121274B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- nematic liquid
- crystal material
- layer
- electrodes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 claims description 14
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- -1 3-(4-butoxyphenyl)-6-n-pentyl-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotetrazine Chemical compound C1=CNNNN1 OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 2
- JRNQQLWJXYJSRU-UHFFFAOYSA-N (4-cyanophenyl) 4-pentylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCCCC)CCC1C(=O)OC1=CC=C(C#N)C=C1 JRNQQLWJXYJSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUKHSSBYCYPKP-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(4-octoxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)N=N1 OYUKHSSBYCYPKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDKJRQWPQJHRE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-butoxyphenyl)-6-hexyl-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound N1=NC(CCCCCC)=NN=C1C1=CC=C(OCCCC)C=C1 XBDKJRQWPQJHRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 3-cholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZWMCWAXFXKLK-UHFFFAOYSA-N 4-nonylbenzenecarboximidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 FYZWMCWAXFXKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMKBLBDMQOYLGP-UHFFFAOYSA-N N1NN=CC=N1 Chemical compound N1NN=CC=N1 PMKBLBDMQOYLGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;hydrate Chemical compound O.OC(O)=O JYYOBHFYCIDXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004905 tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/08—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3475—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing at least three nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は透過又は入射する光の変調のためとく
に数字・記号及び図形の着色再現のための電気、
光学装置へのネマチツク液晶物質の応用に関す
る。 電場によつてネマチツク液晶の優先配向が変更
できることは公知である。この配向変化はさまざ
まなしかたで光変調のためとくに着色の数字又は
記号表示及び図形再現のために利用できる。公知
の一方法は誘電率の異方性が負のネマチツク液晶
を透明な導電性被膜を施こした２枚のガラス板の
間で等方に配向させる（Ｎ−層）ことに基いてい
る。この装置を２個の交叉させた偏光子の間にも
たらすと、電圧をかけた后に透過又は入射して来
る光は着色して見える（DAP−効果）／M.F.
Schiekel，K.Fahrenschen：Applied Physics
Letters 19巻391頁（1971年）。 別の公知の方法は誘電率の異方性が正のネマチ
ツク液晶を分子の長軸が平均して、閉じこめてい
る電極に平行な方向に配置されているように配向
させる（Ｐ−層）ことに基いている。 このＰ−層を交叉させた偏光子の間に斜の姿勢
にもたらし電極に電圧をかけると、透過又は反射
して来る光の色を電圧によつて制御することがで
きる（DP−効果）／H.Zasehke，H.Schubert，
F.Kuschel，F.Dinger，D.Demus.東独汎用特許
第95892号。 両方法とも２個の偏光子を用いるので入射光の
一部は吸収によつて失なわれる。特別な製造技術
上の困難は両方法とも層の厚さを極めて狭い範囲
（約±１μ）内で一定に保たなくてはならないこ
とから来る。更に、観察される干渉色はかけてあ
る電圧及び温度の変動に対して極めて敏感であ
る。 これらの欠点は部分的には同じくすでに公知の
方法によつて回避できる。その場合捻れ
（Verdrillung）の弱い捻れネマチツク乃至コレス
テリン層を有する電子光学的電池が光の着色変調
に役立つ。正符号誘電率異方性のできるだけ高い
液晶物質には非液晶の又はネマチツク、スメクチ
ツク又はコレステリン化合物の形の適宜の色素を
更に添加する。交叉させた偏光子の間ではこれら
電池が透過−又は入射光のもとで着色光を与えそ
して電場がかけられた後に減光を示す（F.
Kuschel，D.Demus，G.Pelzl、東独汎用特許第
116116号）。この方法では得られた色の層厚−及
び電圧依存性は大幅に低減できるが２個の偏光フ
イルタ使用から来る欠点はそのまま残つている。 さらに偏光子１個のみを用い液晶表示管による
着色光変調を可能にする方法も公知である。この
方法はゲスト−ホスト効果に基くもので（G.H.
Heilmeier，L.A.Zanoni，Applied Physics
Letters 13巻91頁（1968年））、ネマチツク液体中
に溶かした二色性が正の色素を利用する。この液
晶物質混合物が正符号誘電率異方性を示すときは
これからＰ層が作られる。このＰ層は取込まれた
色素分子の遷移モーメントの方向が光の振動方向
と一致するとき偏光内で着色して見える。そのと
き電圧をかけた后に着色から弱い着色又は無色へ
の変化が観察される。視覚上の理由からは液晶混
合物が誘電率異方性が負であつてＮ−層から出発
した方が有利である。その場合はこの層が電圧な
しの状態で無色又は弱く着色しているが逆に電場
により統一的に配向替される時には着色する。電
気的に制御される域（数字、文字など）は強く着
色していてその周囲の無電場の域に対して強いコ
ントラストで目立つ電気光学的装置を作る目的は
この方法によつても満足には達成できない。この
ことは公知の・構成部品として適している・異方
性が負のネマチツク液晶が過大の運転電圧（10V
以上）を要することに帰すべきである。公知の光
の着色変調法の別の欠点は用いられる色素がしば
しばネマチツク液晶物質に溶解し難いことにあ
る。これらの場合には弱い色のコントラストしか
得られない。そのほか使用温度が低くなると色素
が析出する倶がある。さらにまた従来用いられて
いる色素の耐光性が不十分で使用時間が長くなる
と色のコントラストが低減する。 本発明の目的は透過又は入射する光の変調のた
めならびに数字、記号表示及び図形の再現のため
の電気光学装置で使用電圧及び使用温度が低い場
合に強い色コントラストを示すものである。 本発明の課題は化学的及び熱的安定性が高く、
固有色採が強く可視スペクトル範囲内での二色性
が顕著で、融点が十分低くて清澄化点は十分に高
いまた耐光性のよい新規のネマチツク液晶物質の
使用にある。 一般式 及び ただしR1はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−（ｎは１
−10）、R2はＣoＨ2o+1−（ｎは２−10）、R3はＣo
Ｈ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−（ｎは１−10））、R4はＣo
Ｈ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−（ｎは１−10）を意味す
るもののネマチツク液晶物質が透過又は入射する
光の変調のためのならびに数字、記号及び図形の
再現のための電気光学的装置に使用できることが
見出だされた。これらの液晶物質は化学的及び熱
安定性が高く、固有色彩が強く可視スペクトル範
囲内での負の二色性が顕著で、融点が低くて清澄
化点は十分に高くまた耐光性が良い。 これら液晶物質数種の乃至これらの物質と他の
液晶化合物との混合物の製造によつて融点をなお
著しく低下させ使用温度をなおかなりに広げるこ
とができる。本発明の液晶物質の遷移温度は下記
第１表及び第２表に示してある。これらの表でＫ
は結晶質固体状態、Ｓはスメクチツク状態、Ｎは
ネマチツク状態、Ｉは等方性液体状態を表わす。
これらの記号の下の点は該当の状態の存在を示
し、線はその状態の欠除を示す。括弧内の表示は
不安定域内での遷移を表わす。遷移温度の単位は
℃である。 本発明の液晶物質の合成は下記反応式に従つて
行なうことができる： Ａ ３−（４−置換フエニル）−６−ｎ−アルキル
−１，２，４，５−テトラジン Ｂ 3.6−ビス−（４−置換フエニル）−1.2.4.5−
テトラジン Ｃ ３−（４−ｎ−アルキルオキシフエニル）−６
−（４−置換フエニル）−1.2.4.5−テトラジン
に数字・記号及び図形の着色再現のための電気、
光学装置へのネマチツク液晶物質の応用に関す
る。 電場によつてネマチツク液晶の優先配向が変更
できることは公知である。この配向変化はさまざ
まなしかたで光変調のためとくに着色の数字又は
記号表示及び図形再現のために利用できる。公知
の一方法は誘電率の異方性が負のネマチツク液晶
を透明な導電性被膜を施こした２枚のガラス板の
間で等方に配向させる（Ｎ−層）ことに基いてい
る。この装置を２個の交叉させた偏光子の間にも
たらすと、電圧をかけた后に透過又は入射して来
る光は着色して見える（DAP−効果）／M.F.
Schiekel，K.Fahrenschen：Applied Physics
Letters 19巻391頁（1971年）。 別の公知の方法は誘電率の異方性が正のネマチ
ツク液晶を分子の長軸が平均して、閉じこめてい
る電極に平行な方向に配置されているように配向
させる（Ｐ−層）ことに基いている。 このＰ−層を交叉させた偏光子の間に斜の姿勢
にもたらし電極に電圧をかけると、透過又は反射
して来る光の色を電圧によつて制御することがで
きる（DP−効果）／H.Zasehke，H.Schubert，
F.Kuschel，F.Dinger，D.Demus.東独汎用特許
第95892号。 両方法とも２個の偏光子を用いるので入射光の
一部は吸収によつて失なわれる。特別な製造技術
上の困難は両方法とも層の厚さを極めて狭い範囲
（約±１μ）内で一定に保たなくてはならないこ
とから来る。更に、観察される干渉色はかけてあ
る電圧及び温度の変動に対して極めて敏感であ
る。 これらの欠点は部分的には同じくすでに公知の
方法によつて回避できる。その場合捻れ
（Verdrillung）の弱い捻れネマチツク乃至コレス
テリン層を有する電子光学的電池が光の着色変調
に役立つ。正符号誘電率異方性のできるだけ高い
液晶物質には非液晶の又はネマチツク、スメクチ
ツク又はコレステリン化合物の形の適宜の色素を
更に添加する。交叉させた偏光子の間ではこれら
電池が透過−又は入射光のもとで着色光を与えそ
して電場がかけられた後に減光を示す（F.
Kuschel，D.Demus，G.Pelzl、東独汎用特許第
116116号）。この方法では得られた色の層厚−及
び電圧依存性は大幅に低減できるが２個の偏光フ
イルタ使用から来る欠点はそのまま残つている。 さらに偏光子１個のみを用い液晶表示管による
着色光変調を可能にする方法も公知である。この
方法はゲスト−ホスト効果に基くもので（G.H.
Heilmeier，L.A.Zanoni，Applied Physics
Letters 13巻91頁（1968年））、ネマチツク液体中
に溶かした二色性が正の色素を利用する。この液
晶物質混合物が正符号誘電率異方性を示すときは
これからＰ層が作られる。このＰ層は取込まれた
色素分子の遷移モーメントの方向が光の振動方向
と一致するとき偏光内で着色して見える。そのと
き電圧をかけた后に着色から弱い着色又は無色へ
の変化が観察される。視覚上の理由からは液晶混
合物が誘電率異方性が負であつてＮ−層から出発
した方が有利である。その場合はこの層が電圧な
しの状態で無色又は弱く着色しているが逆に電場
により統一的に配向替される時には着色する。電
気的に制御される域（数字、文字など）は強く着
色していてその周囲の無電場の域に対して強いコ
ントラストで目立つ電気光学的装置を作る目的は
この方法によつても満足には達成できない。この
ことは公知の・構成部品として適している・異方
性が負のネマチツク液晶が過大の運転電圧（10V
以上）を要することに帰すべきである。公知の光
の着色変調法の別の欠点は用いられる色素がしば
しばネマチツク液晶物質に溶解し難いことにあ
る。これらの場合には弱い色のコントラストしか
得られない。そのほか使用温度が低くなると色素
が析出する倶がある。さらにまた従来用いられて
いる色素の耐光性が不十分で使用時間が長くなる
と色のコントラストが低減する。 本発明の目的は透過又は入射する光の変調のた
めならびに数字、記号表示及び図形の再現のため
の電気光学装置で使用電圧及び使用温度が低い場
合に強い色コントラストを示すものである。 本発明の課題は化学的及び熱的安定性が高く、
固有色採が強く可視スペクトル範囲内での二色性
が顕著で、融点が十分低くて清澄化点は十分に高
いまた耐光性のよい新規のネマチツク液晶物質の
使用にある。 一般式 及び ただしR1はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−（ｎは１
−10）、R2はＣoＨ2o+1−（ｎは２−10）、R3はＣo
Ｈ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−（ｎは１−10））、R4はＣo
Ｈ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−（ｎは１−10）を意味す
るもののネマチツク液晶物質が透過又は入射する
光の変調のためのならびに数字、記号及び図形の
再現のための電気光学的装置に使用できることが
見出だされた。これらの液晶物質は化学的及び熱
安定性が高く、固有色彩が強く可視スペクトル範
囲内での負の二色性が顕著で、融点が低くて清澄
化点は十分に高くまた耐光性が良い。 これら液晶物質数種の乃至これらの物質と他の
液晶化合物との混合物の製造によつて融点をなお
著しく低下させ使用温度をなおかなりに広げるこ
とができる。本発明の液晶物質の遷移温度は下記
第１表及び第２表に示してある。これらの表でＫ
は結晶質固体状態、Ｓはスメクチツク状態、Ｎは
ネマチツク状態、Ｉは等方性液体状態を表わす。
これらの記号の下の点は該当の状態の存在を示
し、線はその状態の欠除を示す。括弧内の表示は
不安定域内での遷移を表わす。遷移温度の単位は
℃である。 本発明の液晶物質の合成は下記反応式に従つて
行なうことができる： Ａ ３−（４−置換フエニル）−６−ｎ−アルキル
−１，２，４，５−テトラジン Ｂ 3.6−ビス−（４−置換フエニル）−1.2.4.5−
テトラジン Ｃ ３−（４−ｎ−アルキルオキシフエニル）−６
−（４−置換フエニル）−1.2.4.5−テトラジン
【表】
【表】
【表】
実施例 １
３−（４−ブトキシフエニル）−６−ｎ−ヘキシ
ル−1.2.4.5−テトラジン（１／３） （変形 ２） 温度計、撹拌機及び蒸留設備を備えた三口フラ
スコ内でＮ−ヘキサノイル−N′−〔４−ブトキシ
ベンゾイル〕ヒドラジン0.03モルをPCl520ｇ
（0.09モル）と混合し、真空下で撹拌しながら140
℃に加熱する。反応混合物は液状となりPOCl3と
PCl5とは溜出し去る。POCl3がもはや生じなけれ
ば反応は終つている。冷却后にフラスコ内容をエ
ーテルにとり、慎重に冷却しながら氷を加える。
次にエーテル抽出物を水と重炭塩溶液とで洗い
Na2SO4上で乾かし回転蒸発器で溶媒を除く。1.4
−ジクロル−１−〔４−ブトキシフエニル〕−４−
ヘキシルアジンが黄褐色の油として生じ、祖生成
物としてさらに処理される。 その油を無水エタノール50〜80mlに懸濁させ−
５℃に冷す。次に清澄な溶液が生じるまでエーテ
ル（約20ml）を加える。エタノール20mlに80％ヒ
ドラジン水和物４ｇを溶かしたものを撹拌を行な
いながら温度が０℃を超えないように滴下する。
次になお２時間室温において撹拌する。生じたジ
ヒドロテトラジンを吸引過し、NaNO2及び酢
酸で酸化してテトラジンとする。生成物の精製は
再結晶又はカラムクロマトグラフイによつて行な
う。収率は理論値の20％である。 第１表に記載の他の化合物も同様にして製造し
た。収率は理論値の10〜20％であつた。 実施例 ２ ３−（４−ブトキシフエニル）−６−ｎ−ペンチ
ル−１・２・４・５−テトラジン（１／２） （変形 １） ４−ブトキシベンズイミドエステル−ヒドロク
ロリド0.005モル、ペンチル−アミジン・ヒドロ
クロリド0.015モル及びヒドラジンヒドラド（80
％）10〜30mlを２〜５時間室温において撹拌す
る。次にフラスコ内容を水中に投じ、沈澱物を吸
引別し洗う。 沈澱物をNaNO210％溶液30〜40mlに懸濁さ
せ、エーテル70mlで撹拌しながら10％酢酸を少量
ずつ加えて酸化させテトラジンとする。 エーテル抽出物を洗い、Na2SO4で乾かし、溶
媒を回転蒸発器で除く。残渣はシリカゲルでクロ
マトグラフ式に精製し、メチレンクロリドを溶離
剤として用いる。収率は理論値の40％である。 第１表に記載の他の化合物も同様に精造した。
収率は理論値の20〜50％であつた。 実施例 ３ ３，６−ビス−（４−オクトキシフエニル）−
１・２・４・５−テトラジン（２／15） ４−オクトキシ−ベンズイミドエステル・ヒド
ロクロリド0.02モルを85％ヒドラジン水和物10ｇ
とともに水浴上で１時間加熱する。冷却后にオク
トキシ−ジヒドロ−Ｓ−テトラジンの黄色結晶を
吸引別しエーテルで洗う。 その沈澱物をNaNO210％溶液30〜40mlに懸濁
させエーテル70mlで被い、撹拌しながら10％酢酸
を少しずつ加えて酸化させＳ−テトラジンとす
る。生じたテトラジンはエーテルに溶ける。 黄色の原料が消失すると酸化は終了している。
エーテル層を分離し水で洗いNa2SO4で乾かした
后、溶媒を回転蒸発器で除く。残渣はジオキサン
又はエタノール／ジオキサン（７：１）から再結
晶させる。収率は理論値の58％である。 第２表の物質第２／15以外の第２／１〜２／17
の化合物も同様にして製造した。収率は理論値の
40〜70％であつた。 実施例 ４ ３−（４−ｎ−ヘキサオキシ−フエニル）−６−
（４−ノニル−フエニル）−１・２・４・５−テト
ラジン（２／19） ４−ｎ−ヘキサオキシ−ベンズイミドエステル
−ビドロクロリド0.005モル、４−ノニル−ベン
ズアミジンヒドロクロリド0.015モル及び80％ヒ
ドラジンヒドラド８mlを水浴上で80℃において３
時間撹拌し一夜放置する。沈澱物を吸引別し水
及びエーテルで洗う。 酸化にはその沈澱物（ジヒドロ−Ｓ−ヒドラジ
ン）をNaNO210％溶液30〜40mlに懸濁させエー
テル70mlで被い撹拌しながら10％酢酸を少量ずつ
回分的に加える。黄色の原料が消滅すると酸化は
終了しておりテトラジンはエーテル中に溶けてい
る。 エーテル層を分離し水で洗いNa2SO4で乾かし
溶媒は回転蒸発器で除去する。残渣はベンゼン／
シクロヘキサン（１：１）を用いシリカゲル（粒
度0.05−0.2mmメルク社製）でクロマトグラフ処
理する。寸法100×３cmの分離塔で、生じた３種
のテトラジンの完全な分離が行なわれる。非対称
のテトラジンの収率は理論値の35％である。 第２表の物質２／19以外の物質第２／18〜２／
23も同様にして製造した。収率は理論値の10〜50
％である。 実施例 ５ 物質第２／18を用いて透明な導電性電極の間に
厚さ約10μの配向層（Ｐ層）を作る。白色偏光を
透過させるとこの層は光の振動方向がＰ層の優先
方向と一致するとき僅かに黄色に着色して見え
る。163℃で15Vの電圧をかけると層の配向替が
行なわれ、層その後強く赤紫に着色している。切
替は任意に何度も反復できる。 実施例 ６ 物質第１／４を用いて実施例第５と同様にして
Ｐ層を作る。この層は電場なしでは入射する偏光
の振動方向がＰ層の優先方向と一致するとき無色
に見える。56℃で15Vの電圧をかけると層は配向
替后に赤紫色に着色している。配向時間は
30ms、崩壊時間は90msである。薄い赤から赤紫
への変色及びその逆は偏光してない白色光でも観
察される。光路に緑色フイルタを挿入すると電場
をかけた后に明るい緑から黒への変化かが現われ
る。 実施例 ７ 下記の組成の混合物を作る： ４−ｎ−プロピルシクロヘキサン・カルボン酸− −４−シアン・フエニルエステル 25.5モル％ ４−ｎ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸− −４−シアン−フエニルエステル 24モル％ ４−ｎ−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸− −４−シアン−フエニルエステル 25.5モル％ 物質第１／４ 25モル％ この混合物は室温においてネマチツクで赤く着
色している。二色性は負である。この混合物を用
いて透明電極間に約20μの厚さのＰ層を作る。振
動方向がＰ層の優先方向と一致する白色線偏光下
では透過又は反射して来る光が褪せたバラ色に着
色して見える。3Vの電圧をかけた后に強い赤の
着色が現われる。 この装置を600時間日光にさらした。その后で
はもとの状態に比べて可視スペクトル範囲内では
減光変化は認められなかつた。 実施例 ８ 実施例第７記載の混合物に下記化学構造
ル−1.2.4.5−テトラジン（１／３） （変形 ２） 温度計、撹拌機及び蒸留設備を備えた三口フラ
スコ内でＮ−ヘキサノイル−N′−〔４−ブトキシ
ベンゾイル〕ヒドラジン0.03モルをPCl520ｇ
（0.09モル）と混合し、真空下で撹拌しながら140
℃に加熱する。反応混合物は液状となりPOCl3と
PCl5とは溜出し去る。POCl3がもはや生じなけれ
ば反応は終つている。冷却后にフラスコ内容をエ
ーテルにとり、慎重に冷却しながら氷を加える。
次にエーテル抽出物を水と重炭塩溶液とで洗い
Na2SO4上で乾かし回転蒸発器で溶媒を除く。1.4
−ジクロル−１−〔４−ブトキシフエニル〕−４−
ヘキシルアジンが黄褐色の油として生じ、祖生成
物としてさらに処理される。 その油を無水エタノール50〜80mlに懸濁させ−
５℃に冷す。次に清澄な溶液が生じるまでエーテ
ル（約20ml）を加える。エタノール20mlに80％ヒ
ドラジン水和物４ｇを溶かしたものを撹拌を行な
いながら温度が０℃を超えないように滴下する。
次になお２時間室温において撹拌する。生じたジ
ヒドロテトラジンを吸引過し、NaNO2及び酢
酸で酸化してテトラジンとする。生成物の精製は
再結晶又はカラムクロマトグラフイによつて行な
う。収率は理論値の20％である。 第１表に記載の他の化合物も同様にして製造し
た。収率は理論値の10〜20％であつた。 実施例 ２ ３−（４−ブトキシフエニル）−６−ｎ−ペンチ
ル−１・２・４・５−テトラジン（１／２） （変形 １） ４−ブトキシベンズイミドエステル−ヒドロク
ロリド0.005モル、ペンチル−アミジン・ヒドロ
クロリド0.015モル及びヒドラジンヒドラド（80
％）10〜30mlを２〜５時間室温において撹拌す
る。次にフラスコ内容を水中に投じ、沈澱物を吸
引別し洗う。 沈澱物をNaNO210％溶液30〜40mlに懸濁さ
せ、エーテル70mlで撹拌しながら10％酢酸を少量
ずつ加えて酸化させテトラジンとする。 エーテル抽出物を洗い、Na2SO4で乾かし、溶
媒を回転蒸発器で除く。残渣はシリカゲルでクロ
マトグラフ式に精製し、メチレンクロリドを溶離
剤として用いる。収率は理論値の40％である。 第１表に記載の他の化合物も同様に精造した。
収率は理論値の20〜50％であつた。 実施例 ３ ３，６−ビス−（４−オクトキシフエニル）−
１・２・４・５−テトラジン（２／15） ４−オクトキシ−ベンズイミドエステル・ヒド
ロクロリド0.02モルを85％ヒドラジン水和物10ｇ
とともに水浴上で１時間加熱する。冷却后にオク
トキシ−ジヒドロ−Ｓ−テトラジンの黄色結晶を
吸引別しエーテルで洗う。 その沈澱物をNaNO210％溶液30〜40mlに懸濁
させエーテル70mlで被い、撹拌しながら10％酢酸
を少しずつ加えて酸化させＳ−テトラジンとす
る。生じたテトラジンはエーテルに溶ける。 黄色の原料が消失すると酸化は終了している。
エーテル層を分離し水で洗いNa2SO4で乾かした
后、溶媒を回転蒸発器で除く。残渣はジオキサン
又はエタノール／ジオキサン（７：１）から再結
晶させる。収率は理論値の58％である。 第２表の物質第２／15以外の第２／１〜２／17
の化合物も同様にして製造した。収率は理論値の
40〜70％であつた。 実施例 ４ ３−（４−ｎ−ヘキサオキシ−フエニル）−６−
（４−ノニル−フエニル）−１・２・４・５−テト
ラジン（２／19） ４−ｎ−ヘキサオキシ−ベンズイミドエステル
−ビドロクロリド0.005モル、４−ノニル−ベン
ズアミジンヒドロクロリド0.015モル及び80％ヒ
ドラジンヒドラド８mlを水浴上で80℃において３
時間撹拌し一夜放置する。沈澱物を吸引別し水
及びエーテルで洗う。 酸化にはその沈澱物（ジヒドロ−Ｓ−ヒドラジ
ン）をNaNO210％溶液30〜40mlに懸濁させエー
テル70mlで被い撹拌しながら10％酢酸を少量ずつ
回分的に加える。黄色の原料が消滅すると酸化は
終了しておりテトラジンはエーテル中に溶けてい
る。 エーテル層を分離し水で洗いNa2SO4で乾かし
溶媒は回転蒸発器で除去する。残渣はベンゼン／
シクロヘキサン（１：１）を用いシリカゲル（粒
度0.05−0.2mmメルク社製）でクロマトグラフ処
理する。寸法100×３cmの分離塔で、生じた３種
のテトラジンの完全な分離が行なわれる。非対称
のテトラジンの収率は理論値の35％である。 第２表の物質２／19以外の物質第２／18〜２／
23も同様にして製造した。収率は理論値の10〜50
％である。 実施例 ５ 物質第２／18を用いて透明な導電性電極の間に
厚さ約10μの配向層（Ｐ層）を作る。白色偏光を
透過させるとこの層は光の振動方向がＰ層の優先
方向と一致するとき僅かに黄色に着色して見え
る。163℃で15Vの電圧をかけると層の配向替が
行なわれ、層その後強く赤紫に着色している。切
替は任意に何度も反復できる。 実施例 ６ 物質第１／４を用いて実施例第５と同様にして
Ｐ層を作る。この層は電場なしでは入射する偏光
の振動方向がＰ層の優先方向と一致するとき無色
に見える。56℃で15Vの電圧をかけると層は配向
替后に赤紫色に着色している。配向時間は
30ms、崩壊時間は90msである。薄い赤から赤紫
への変色及びその逆は偏光してない白色光でも観
察される。光路に緑色フイルタを挿入すると電場
をかけた后に明るい緑から黒への変化かが現われ
る。 実施例 ７ 下記の組成の混合物を作る： ４−ｎ−プロピルシクロヘキサン・カルボン酸− −４−シアン・フエニルエステル 25.5モル％ ４−ｎ−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸− −４−シアン−フエニルエステル 24モル％ ４−ｎ−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸− −４−シアン−フエニルエステル 25.5モル％ 物質第１／４ 25モル％ この混合物は室温においてネマチツクで赤く着
色している。二色性は負である。この混合物を用
いて透明電極間に約20μの厚さのＰ層を作る。振
動方向がＰ層の優先方向と一致する白色線偏光下
では透過又は反射して来る光が褪せたバラ色に着
色して見える。3Vの電圧をかけた后に強い赤の
着色が現われる。 この装置を600時間日光にさらした。その后で
はもとの状態に比べて可視スペクトル範囲内では
減光変化は認められなかつた。 実施例 ８ 実施例第７記載の混合物に下記化学構造
【式】
で二色性が正の黄色色素“Wolfen ６”を0.9重量
％溶かす。この混合物で作られたＰ層はその優先
方向が入射する偏光の振動方向と一致するときは
透過又は反射して来る光が黄色に見える。3V
（50Hz）の電圧をかけた后には赤への変色が現わ
れる。第１図はこの混合物を満たした表示管の透
過度と波長との関係を層厚20μの場合について示
す：ただし１は場のない状態・２は1.2Vの、３
は1.5Vの、４は3.0Vの、５は10Vの光流電圧をか
けた后を表わす。 実施例 ９ 実施例第８記載の混合物に附加的にインドフエ
ノールブラウ0.4重量％を溶かした。インドフエ
ノールブラウンは二色性が正の色素である。こう
して得られた混合物で厚さ20μのＰ層を作る。こ
の層の優先方向と入射する偏光の振動方向とが一
致すると、透過又は反射して来る光が緑色に見え
る。3Vの交流電圧をかけると層は赤く着色して
いる。
％溶かす。この混合物で作られたＰ層はその優先
方向が入射する偏光の振動方向と一致するときは
透過又は反射して来る光が黄色に見える。3V
（50Hz）の電圧をかけた后には赤への変色が現わ
れる。第１図はこの混合物を満たした表示管の透
過度と波長との関係を層厚20μの場合について示
す：ただし１は場のない状態・２は1.2Vの、３
は1.5Vの、４は3.0Vの、５は10Vの光流電圧をか
けた后を表わす。 実施例 ９ 実施例第８記載の混合物に附加的にインドフエ
ノールブラウ0.4重量％を溶かした。インドフエ
ノールブラウンは二色性が正の色素である。こう
して得られた混合物で厚さ20μのＰ層を作る。こ
の層の優先方向と入射する偏光の振動方向とが一
致すると、透過又は反射して来る光が緑色に見え
る。3Vの交流電圧をかけると層は赤く着色して
いる。
図は本発明の実施例第８の液晶物質を用いた表
示管の光の透過度と波長との関係を示す。
示管の光の透過度と波長との関係を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 透過又は入射する光の変調のための又は数
字、記号及び図形の再現のための電気、光学装置
用のネマチツク液晶材料において、一般式 及び／または 〔式中 R1はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−
（ｎは１−10）， R2はＣoＨ2o+1− （ｎは２−10）， R3はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ （ｎは１−10）， R4はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−
（ｎは１−10）を意味する。〕 で表わされる化合物を含有することによつて負の
二色性を示す上記ネマチツク液晶材料。 ２ 一般式 及び／または の化合物に別の液晶又は非液晶物質とくに色素を
混入することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載のネマチツク液晶材料。 ３ 二色性が正の色素を混入することを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載のネマチツク液晶材
料。 ４ 透過又は入射する光の変調のための又は数
字、記号及び図形の再現のための電気、光学装置
用のネマチツク液晶材料であつて、一般式 及び／または、 〔式中 R1はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ−
（ｎは１−10）， R2はＣoＨ2o+1− （ｎは２−10）， R3はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1（ｎは１−10）， R4はＣoＨ2o+1−，ＣoＨ2o+1Ｏ− （ｎは１−10） を意味する。〕 で表わされる化合物を含有することによつて負の
二色性を示す上記ネマチツク液晶材料が各電極周
辺に於てある優先方向であつて且つ該電極に対し
て平行に一様に整列され、その際その両電極周辺
での液晶の整列の優先方向間の交叉角が任意であ
り、そして両電極を横切つて電場がかけられる域
に於て該液晶が電極に対して垂直に転じて、液晶
材料の負の二色性の為に赤色を与えることを特徴
とする、電気光学的液晶デイスプレー・セル。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD20336178A DD137117B1 (de) | 1978-01-23 | 1978-01-23 | Nematische kristallin-fluessige substanzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54110185A JPS54110185A (en) | 1979-08-29 |
| JPS6121274B2 true JPS6121274B2 (ja) | 1986-05-26 |
Family
ID=5511327
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13144578A Granted JPS54110185A (en) | 1978-01-23 | 1978-10-25 | Nematic liquid crystal substance |
| JP21114383A Granted JPS59112974A (ja) | 1978-01-23 | 1983-11-11 | 新規のテトラジン化合物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21114383A Granted JPS59112974A (ja) | 1978-01-23 | 1983-11-11 | 新規のテトラジン化合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS54110185A (ja) |
| CH (1) | CH640257A5 (ja) |
| DD (1) | DD137117B1 (ja) |
| DE (1) | DE2841245C2 (ja) |
| FR (1) | FR2422707A1 (ja) |
| GB (1) | GB2014130B (ja) |
| HU (1) | HU186345B (ja) |
| SU (1) | SU956536A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD137118B1 (de) * | 1978-02-06 | 1980-10-01 | Hermann Schubert | Elektrooptische anordnung zur lichtmodulation oder symbolanzeige |
| DD137242B1 (de) * | 1978-06-16 | 1980-10-29 | Dietrich Demus | Nematische kristallin-fluessige mischungen |
| US4358589A (en) * | 1979-02-02 | 1982-11-09 | Veb Werk Fur Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Nematic liquid crystal compounds |
| CA1120478A (en) * | 1979-02-05 | 1982-03-23 | Arthur Boller | Cyclohexyl pyrimidines |
| CH645102A5 (de) * | 1980-10-14 | 1984-09-14 | Hoffmann La Roche | Disubstituierte pyrimidine. |
| FR3085912B1 (fr) | 2018-09-19 | 2020-11-27 | Psa Automobiles Sa | Vehicule comprenant un systeme de repartition d’efforts monte sur le dispositif de pare-chocs |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3863010A (en) * | 1973-09-28 | 1975-01-28 | American Cyanamid Co | Compositions of matter and method of use of phenyl and substituted phenyl tetrazines |
| SU498300A1 (ru) * | 1973-11-27 | 1976-01-05 | Институт Органической Химии Ан Украинской Сср | Способ получени производных 3,6-диарил-симм-тетразина |
-
1978
- 1978-01-23 DD DD20336178A patent/DD137117B1/de not_active IP Right Cessation
- 1978-09-22 DE DE19782841245 patent/DE2841245C2/de not_active Expired
- 1978-10-23 FR FR7830116A patent/FR2422707A1/fr active Granted
- 1978-10-25 JP JP13144578A patent/JPS54110185A/ja active Granted
- 1978-10-27 GB GB7842260A patent/GB2014130B/en not_active Expired
- 1978-12-06 HU HUFE001033 patent/HU186345B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-12-19 SU SU787770395A patent/SU956536A1/ru active
-
1979
- 1979-01-16 CH CH39379A patent/CH640257A5/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-11-11 JP JP21114383A patent/JPS59112974A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU186345B (en) | 1985-07-29 |
| DD137117A1 (de) | 1979-08-15 |
| JPS59112974A (ja) | 1984-06-29 |
| FR2422707B1 (ja) | 1984-02-03 |
| SU956536A1 (ru) | 1982-09-07 |
| JPS54110185A (en) | 1979-08-29 |
| GB2014130A (en) | 1979-08-22 |
| DE2841245A1 (de) | 1979-07-26 |
| GB2014130B (en) | 1982-07-28 |
| DE2841245C2 (de) | 1986-04-30 |
| FR2422707A1 (fr) | 1979-11-09 |
| CH640257A5 (de) | 1983-12-30 |
| DD137117B1 (de) | 1980-10-01 |
| JPS6133824B2 (ja) | 1986-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4077260A (en) | Optically active cyano-biphenyl compounds and liquid crystal materials containing them | |
| US4304683A (en) | Composition for liquid crystal color display element | |
| EP0048583B1 (en) | Liquid crystal compositions containing pleochroic anthraquinone dyes, liquid crystal devices containing the compositions, and the dyes | |
| US3792915A (en) | Novel liquid crystal electro-optic devices | |
| JPH0466913B2 (ja) | ||
| KR890000994B1 (ko) | 액정 조성물 | |
| JPS6121274B2 (ja) | ||
| US4448492A (en) | Cycloalkyl-type isotropic dyes for liquid crystal display devices | |
| JPH0517274B2 (ja) | ||
| US4358589A (en) | Nematic liquid crystal compounds | |
| JPS6019756A (ja) | プロピオ−ルニトリル類 | |
| JPS64439B2 (ja) | ||
| JP3073780B2 (ja) | ベンゾフラノキノン系化合物 | |
| JP3073795B2 (ja) | ベンゾフラノキノン系化合物 | |
| US3816336A (en) | Novel electro-optic devices | |
| JPS60262858A (ja) | 液晶に使用するアゾ系二色性染料、該染料を含む液晶組成物及び表示装置 | |
| JPS60184564A (ja) | 液晶に使用するジスアゾ系二色性染料、該染料を含む液晶組成物及び表示装置 | |
| KR870001882B1 (ko) | 안트라퀴논 염료의 제조방법 및 이 염료로 이루어진 액정조성물 | |
| JPS641000B2 (ja) | ||
| KR820000387B1 (ko) | 다색염료를 포함한 액정조성물 | |
| JP2567057B2 (ja) | 液晶表示用二色性色素 | |
| JPS6046152B2 (ja) | 液晶カラ−表示用組成物 | |
| JPS58147486A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JPH07252423A (ja) | アントラキノン系化合物およびその用途 | |
| JPS623194B2 (ja) |