JPS6123772B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6123772B2 JPS6123772B2 JP53082902A JP8290278A JPS6123772B2 JP S6123772 B2 JPS6123772 B2 JP S6123772B2 JP 53082902 A JP53082902 A JP 53082902A JP 8290278 A JP8290278 A JP 8290278A JP S6123772 B2 JPS6123772 B2 JP S6123772B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resorcin
- resorcinol
- weight
- crude
- alkylbenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロ
ペルオキシド（以下ｍ−DHPと略称する）の酸
分解で得られる粗レゾルシンを精製する方法に関
する。 ｍ−DHPを酸触媒の存在下で分解させ、レゾ
ルシンとアセトンとを製造する方法は古くから知
られている。この方法ではｍ−イソプロペニルフ
エノール、ｍ−イソプロペニルアセトフエノンな
どのオレフイン類の副生を完全には抑制できず、
それらの一部は酸分解の反応条件下で低重合を起
こしたり、あるいはレゾルシンと反応することに
よつて高沸点物を形成する。また一般に、酸分解
反応にはケトンや炭化水素などの反応溶媒が用い
られるので、酸分解反応混合物中にはレゾルシ
ン、ｍ−イソプロペニルフエノール、ｍ−イソプ
ロペニルアセトフエノン、高沸点物、アセトン、
反応溶媒などが含まれていることになる。 反応混合物からレゾルシンを分離するため、通
常アセトンや反応溶媒などの低沸点物を留去した
のち蒸留が行われる。一方、前記高沸点物の中に
は、熱分解によりレゾルシンとｍ−イソプロペニ
ルフエノールなどとに変換できるものが含まれて
いる。それ故、ｍ−DHPの酸分解法では、レゾ
ルシンの蒸留に次いて高沸点物を熱分解しつつ解
離したレゾルシンを蒸留回収する方法、あるいは
熱分解が起こる条件でレゾルシンの蒸留を行う方
法などが一般に採用される。 このようにして得られる粗レゾルシンには、ｍ
−イソプロペニルフエノール、ｍ−イソプロペニ
ルアセトフエノンなどのオレフイン類のほかに、
レゾルシンの回収段階でこれらのオレフイン類の
一部が再び低重合したり、あるいはレゾルシンと
反応することによつて生成した高沸点物が不純物
として含まれている。 本発明は粗レゾルシンから上記不純物を効果的
に除去する方法に関するものである。粗レゾルシ
ンを芳香族炭化水素と接触させ、不純物を抽出除
去する方法は従来から知られている（特公昭30−
6880号、特公昭32−4715号など）。しかし、本発
明者らがこの方法を試みた結果、上記オレフイン
類など低沸点不純物の除去には有効であるが、高
沸点不純物は十分に除去できないことが判明し
た。例えば粗レゾルシンにベンゼンあるいはトル
エンを加え、加熱したあと冷却してレゾルシン結
晶を分離する方法を採用しても、いずれの溶媒の
場合も高沸点不純物の少なからざる混入を招き、
高純度のレゾルシンを得ることができなかつた。 本発明者らは粗レゾルシンから高沸点不純物を
効果的に除去する方法を種々検討した結果、本発
明に到達した。すなわち本発明は、ｍ−DHPの
酸分解法によつてレゾルシンを製造する方法にお
いて、高沸点不純物を含有する粗レゾルシンを精
製するに際し、粗レゾルシンを、レゾルシンの
0.5ないし５重量倍のベンゼンもしくは炭素数７
ないし10の常温で液状のアルキルベンゼンおよび
レゾルシンの0.1ないし0.7重量倍の炭素数７ない
し10のアルキルフエノールおよび／または炭素数
８ないし10のアシルフエノールからなる混合溶媒
から再結晶することを特徴とするレゾルシンの精
製方法である。 ｍ−DHPは周知の如くｍ−ジイソプロピルベ
ンゼン及び／又はｍ−ジイソプロピルベンゼンモ
ノヒドロペルオキシド（以下、ｍ−MHPと略称
する）を液相で空気酸化することによつて得られ
る。ｍ−DHPを酸分解する際、適当な溶媒を用
いるのが好ましく、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケト
ン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼンのような炭化水素を用いることができる。
酸分解反応は、硫酸、過塩素酸、リン酸、イオン
交換樹脂、酸性白土、合成シリカアルミナなどの
酸触媒の存在下、20ないし120℃程度の温度で行
われる。 酸分解反応に供する原料によつても異なるが、
酸分解反応混合物には、レゾルシン、アセトン、
反応溶媒、ｍ−イソプロペニルフエノールやｍ−
イソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点副生
物のほかに、レゾルシンとｍ−イソプロペニルフ
エノールやｍ−イソプロペニルアセトフエノンな
どとの反応物、レゾルシンとアセトンとの縮合
物、ｍ−イソプロペニルフエノールやｍ−イソプ
ロペニルアセトフエノンの低重合物などの高沸点
副生物を含んでいる。 このような酸分解反応生成物からレゾルシンを
分離するには先ずアセトンや反応溶媒などの低沸
点留分を除き、次いでレゾルシン留分を取得す
る。通常はさらにレゾルシン回収率を高めるた
め、高沸点留分を熱分解しつつ蒸留を行い、分解
によつて生じたレゾルシン留分を回収する。この
熱分解は、低沸点留分を除いたものに直接行つて
もよい。 このような操作によつて回収される粗レゾルシ
ンには、ｍ−イソプロペニルフエノール、ｍ−イ
ソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点不純物
や高沸点不純物を含有している。本発明の方法は
ベンゼンもしくは炭素数７ないし10の常温で液状
のアルキルベンゼンと炭素数７ないし10のアルキ
ルフエノールおよび／または炭素数８ないし10の
アシルフエノールとの混合溶液から粗レゾルシン
を再結晶し、高純度のレゾルシンを回収するもの
である。上記アルキルベンゼンとしてトルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメン、ジ
エチルベンゼン、トリメチルベンゼンなどが使用
でき、とくにトルエンを使用するのが好ましい。
ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量
はレゾルシン１重量部に対し、0.5ないし５重量
部、好ましくは0.5ないし３重量部である。ベン
ゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量は得
られるレゾルシンの純度に著しい影響を及ぼし、
前記範囲以外の使用量では高純度のレゾルシンは
得られない。 また、このようなベンゼンもしくは前記アルキ
ルベンゼンのみの使用では充分な精製効果をあげ
ることはできないので、本発明においては炭素数
７ないし10のアルキルフエノールおよび／または
炭素数８ないし10のアシルフエノールが併用され
る。アルキルフエノールの例としては、クレゾー
ル、エチルフエノール、キシレノール、イソプロ
ピルフエノール、ブチルフエノールなどを、また
アシルフエノールの例としてはアセチルフエノー
ル、プロピオニルフエノール、ブチリルフエノー
ルなどをあげることができ、とくにイソプロピル
フエノール及び／又はアセチルフエノールを用い
るのが好ましい。 上記フエノール類の使用量はレゾルシン１重量
部に対し0.1ないし0.7重量部、好ましくは0.1ない
し0.4重量部である。フエノール類の使用量が0.1
重量部より少ないと、粗レゾルシン、ベンゼンも
しくは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類
からなる混合物を加熱しても均一相にならず二層
を形成し、冷却により析出させたレゾルシンには
多量の高沸点不純物が含まれてくる。一方、フエ
ノール類の使用量を0.7重量部より多くすると再
結晶時のレゾルシン回収率が著しく低下するので
好ましくない。 再結晶溶媒の一成分であるフエノール類には、
上述したように種々のものを用いることができる
が、そのうちｍ−イソプロピルフエノールやｍ−
アセチルフエノールを採用する場合は、再結晶時
にベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンととも
にこれらのフエノール類を添加する通常の方法以
外に次に述べる手段をとることも可能である。す
なわち、ｍ−イソプロピルフエノール、ｍ−アセ
チルフエノールはそれぞれｍ−MHP、ｍ−アセ
チル−α，α−ジメチルベンジルヒドロベルオキ
シド（以下ｍ−KHPと略称する）を酸分解する
ことによつて製造できるので、粗レゾルシン中の
ｍ−イソプロピルフエノールおよび／またはｍ−
アセチルフエノール量が上述した範囲に入るよう
に、酸分解原料としてｍ−DHPにｍ−MHPおよ
び／またはｍ−KHPを適宜加えたものを用いる
方法も採用することができる。 本発明の方法では粗レゾルシンとベンゼンもし
くは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類と
の混合物を加熱して均一相としたあと、冷却する
ことによつてレゾルシン結晶を析出させる。加熱
温度は通常70ないし110℃である。別により得
られるレゾルシンはこのままでも十分純度が高い
が、ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンで洗
浄するとさらに純度を上げることができる。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例１〜８、比較例１〜６ ｍ−DHPの酸分解法によつて表１に示した組
成をもつ粗レゾルシンを得た。
ペルオキシド（以下ｍ−DHPと略称する）の酸
分解で得られる粗レゾルシンを精製する方法に関
する。 ｍ−DHPを酸触媒の存在下で分解させ、レゾ
ルシンとアセトンとを製造する方法は古くから知
られている。この方法ではｍ−イソプロペニルフ
エノール、ｍ−イソプロペニルアセトフエノンな
どのオレフイン類の副生を完全には抑制できず、
それらの一部は酸分解の反応条件下で低重合を起
こしたり、あるいはレゾルシンと反応することに
よつて高沸点物を形成する。また一般に、酸分解
反応にはケトンや炭化水素などの反応溶媒が用い
られるので、酸分解反応混合物中にはレゾルシ
ン、ｍ−イソプロペニルフエノール、ｍ−イソプ
ロペニルアセトフエノン、高沸点物、アセトン、
反応溶媒などが含まれていることになる。 反応混合物からレゾルシンを分離するため、通
常アセトンや反応溶媒などの低沸点物を留去した
のち蒸留が行われる。一方、前記高沸点物の中に
は、熱分解によりレゾルシンとｍ−イソプロペニ
ルフエノールなどとに変換できるものが含まれて
いる。それ故、ｍ−DHPの酸分解法では、レゾ
ルシンの蒸留に次いて高沸点物を熱分解しつつ解
離したレゾルシンを蒸留回収する方法、あるいは
熱分解が起こる条件でレゾルシンの蒸留を行う方
法などが一般に採用される。 このようにして得られる粗レゾルシンには、ｍ
−イソプロペニルフエノール、ｍ−イソプロペニ
ルアセトフエノンなどのオレフイン類のほかに、
レゾルシンの回収段階でこれらのオレフイン類の
一部が再び低重合したり、あるいはレゾルシンと
反応することによつて生成した高沸点物が不純物
として含まれている。 本発明は粗レゾルシンから上記不純物を効果的
に除去する方法に関するものである。粗レゾルシ
ンを芳香族炭化水素と接触させ、不純物を抽出除
去する方法は従来から知られている（特公昭30−
6880号、特公昭32−4715号など）。しかし、本発
明者らがこの方法を試みた結果、上記オレフイン
類など低沸点不純物の除去には有効であるが、高
沸点不純物は十分に除去できないことが判明し
た。例えば粗レゾルシンにベンゼンあるいはトル
エンを加え、加熱したあと冷却してレゾルシン結
晶を分離する方法を採用しても、いずれの溶媒の
場合も高沸点不純物の少なからざる混入を招き、
高純度のレゾルシンを得ることができなかつた。 本発明者らは粗レゾルシンから高沸点不純物を
効果的に除去する方法を種々検討した結果、本発
明に到達した。すなわち本発明は、ｍ−DHPの
酸分解法によつてレゾルシンを製造する方法にお
いて、高沸点不純物を含有する粗レゾルシンを精
製するに際し、粗レゾルシンを、レゾルシンの
0.5ないし５重量倍のベンゼンもしくは炭素数７
ないし10の常温で液状のアルキルベンゼンおよび
レゾルシンの0.1ないし0.7重量倍の炭素数７ない
し10のアルキルフエノールおよび／または炭素数
８ないし10のアシルフエノールからなる混合溶媒
から再結晶することを特徴とするレゾルシンの精
製方法である。 ｍ−DHPは周知の如くｍ−ジイソプロピルベ
ンゼン及び／又はｍ−ジイソプロピルベンゼンモ
ノヒドロペルオキシド（以下、ｍ−MHPと略称
する）を液相で空気酸化することによつて得られ
る。ｍ−DHPを酸分解する際、適当な溶媒を用
いるのが好ましく、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケト
ン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼンのような炭化水素を用いることができる。
酸分解反応は、硫酸、過塩素酸、リン酸、イオン
交換樹脂、酸性白土、合成シリカアルミナなどの
酸触媒の存在下、20ないし120℃程度の温度で行
われる。 酸分解反応に供する原料によつても異なるが、
酸分解反応混合物には、レゾルシン、アセトン、
反応溶媒、ｍ−イソプロペニルフエノールやｍ−
イソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点副生
物のほかに、レゾルシンとｍ−イソプロペニルフ
エノールやｍ−イソプロペニルアセトフエノンな
どとの反応物、レゾルシンとアセトンとの縮合
物、ｍ−イソプロペニルフエノールやｍ−イソプ
ロペニルアセトフエノンの低重合物などの高沸点
副生物を含んでいる。 このような酸分解反応生成物からレゾルシンを
分離するには先ずアセトンや反応溶媒などの低沸
点留分を除き、次いでレゾルシン留分を取得す
る。通常はさらにレゾルシン回収率を高めるた
め、高沸点留分を熱分解しつつ蒸留を行い、分解
によつて生じたレゾルシン留分を回収する。この
熱分解は、低沸点留分を除いたものに直接行つて
もよい。 このような操作によつて回収される粗レゾルシ
ンには、ｍ−イソプロペニルフエノール、ｍ−イ
ソプロペニルアセトフエノンなどの低沸点不純物
や高沸点不純物を含有している。本発明の方法は
ベンゼンもしくは炭素数７ないし10の常温で液状
のアルキルベンゼンと炭素数７ないし10のアルキ
ルフエノールおよび／または炭素数８ないし10の
アシルフエノールとの混合溶液から粗レゾルシン
を再結晶し、高純度のレゾルシンを回収するもの
である。上記アルキルベンゼンとしてトルエン、
キシレン、エチルベンゼン、クメン、シメン、ジ
エチルベンゼン、トリメチルベンゼンなどが使用
でき、とくにトルエンを使用するのが好ましい。
ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量
はレゾルシン１重量部に対し、0.5ないし５重量
部、好ましくは0.5ないし３重量部である。ベン
ゼンもしくは前記アルキルベンゼンの使用量は得
られるレゾルシンの純度に著しい影響を及ぼし、
前記範囲以外の使用量では高純度のレゾルシンは
得られない。 また、このようなベンゼンもしくは前記アルキ
ルベンゼンのみの使用では充分な精製効果をあげ
ることはできないので、本発明においては炭素数
７ないし10のアルキルフエノールおよび／または
炭素数８ないし10のアシルフエノールが併用され
る。アルキルフエノールの例としては、クレゾー
ル、エチルフエノール、キシレノール、イソプロ
ピルフエノール、ブチルフエノールなどを、また
アシルフエノールの例としてはアセチルフエノー
ル、プロピオニルフエノール、ブチリルフエノー
ルなどをあげることができ、とくにイソプロピル
フエノール及び／又はアセチルフエノールを用い
るのが好ましい。 上記フエノール類の使用量はレゾルシン１重量
部に対し0.1ないし0.7重量部、好ましくは0.1ない
し0.4重量部である。フエノール類の使用量が0.1
重量部より少ないと、粗レゾルシン、ベンゼンも
しくは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類
からなる混合物を加熱しても均一相にならず二層
を形成し、冷却により析出させたレゾルシンには
多量の高沸点不純物が含まれてくる。一方、フエ
ノール類の使用量を0.7重量部より多くすると再
結晶時のレゾルシン回収率が著しく低下するので
好ましくない。 再結晶溶媒の一成分であるフエノール類には、
上述したように種々のものを用いることができる
が、そのうちｍ−イソプロピルフエノールやｍ−
アセチルフエノールを採用する場合は、再結晶時
にベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンととも
にこれらのフエノール類を添加する通常の方法以
外に次に述べる手段をとることも可能である。す
なわち、ｍ−イソプロピルフエノール、ｍ−アセ
チルフエノールはそれぞれｍ−MHP、ｍ−アセ
チル−α，α−ジメチルベンジルヒドロベルオキ
シド（以下ｍ−KHPと略称する）を酸分解する
ことによつて製造できるので、粗レゾルシン中の
ｍ−イソプロピルフエノールおよび／またはｍ−
アセチルフエノール量が上述した範囲に入るよう
に、酸分解原料としてｍ−DHPにｍ−MHPおよ
び／またはｍ−KHPを適宜加えたものを用いる
方法も採用することができる。 本発明の方法では粗レゾルシンとベンゼンもし
くは前記アルキルベンゼンおよびフエノール類と
の混合物を加熱して均一相としたあと、冷却する
ことによつてレゾルシン結晶を析出させる。加熱
温度は通常70ないし110℃である。別により得
られるレゾルシンはこのままでも十分純度が高い
が、ベンゼンもしくは前記アルキルベンゼンで洗
浄するとさらに純度を上げることができる。 次に実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例１〜８、比較例１〜６ ｍ−DHPの酸分解法によつて表１に示した組
成をもつ粗レゾルシンを得た。
【表】
粗レゾルシン100重量部にトルエンおよび表２
に示した化合物を所定量加え、95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、トルエン200重量部で洗浄したあと減
圧乾燥した。得られたレゾルシン中の不純物量を
ガスクロマトグラフイーで定量した。結果を表２
に示す。
に示した化合物を所定量加え、95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、トルエン200重量部で洗浄したあと減
圧乾燥した。得られたレゾルシン中の不純物量を
ガスクロマトグラフイーで定量した。結果を表２
に示す。
【表】
実施例 ９
ｍ−DHP82.5重量％、ｍ−MHP7.1重量％、ｍ
−KHP5.5重量％、その他4.9重量％からなるヒド
ロペルオキシドを酸分解して、表３の組成をもつ
粗レゾルシンを得た。
−KHP5.5重量％、その他4.9重量％からなるヒド
ロペルオキシドを酸分解して、表３の組成をもつ
粗レゾルシンを得た。
【表】
表３の粗レゾルシンにはアルキルフエノールお
よびアシルフエノールがレゾルシン１重量部当り
計0.2重量部含まれているので、粗レゾルシン100
重量部にトルエン112重量部のみを加え、実施例
１と同様に再結晶およびトルエン洗浄を行つた。
その結果、精製レゾルシン中の高沸点不純物、低
沸点不純物量はそれぞれ30ppm、50ppmであつ
た。 実施例 10〜14 実施例１〜８で用いたものと同じ粗レゾルシン
を使用して、該粗レゾルシン100重量部に表４に
示した芳香族炭化水素、アルキルフエノール、ア
シルフエノールを所定量加えて95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、該結晶を各実施例において再結晶する
ときの混合溶媒に用いた芳香族炭化水素の200部
で洗浄したあと減圧乾燥した。得られたレゾルシ
ン中の不純物をガスクロマトグラフイーで定量し
た結果を表４に示す。
よびアシルフエノールがレゾルシン１重量部当り
計0.2重量部含まれているので、粗レゾルシン100
重量部にトルエン112重量部のみを加え、実施例
１と同様に再結晶およびトルエン洗浄を行つた。
その結果、精製レゾルシン中の高沸点不純物、低
沸点不純物量はそれぞれ30ppm、50ppmであつ
た。 実施例 10〜14 実施例１〜８で用いたものと同じ粗レゾルシン
を使用して、該粗レゾルシン100重量部に表４に
示した芳香族炭化水素、アルキルフエノール、ア
シルフエノールを所定量加えて95℃に加熱撹拌
後、40℃に冷却した。析出したレゾルシンの結晶
を別し、該結晶を各実施例において再結晶する
ときの混合溶媒に用いた芳香族炭化水素の200部
で洗浄したあと減圧乾燥した。得られたレゾルシ
ン中の不純物をガスクロマトグラフイーで定量し
た結果を表４に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｍ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロペルオ
キシドの酸分解法によつてレゾルシンを製造する
方法において、高沸点不純物を含有する粗レゾル
シンを精製するに際し、粗レゾルシンを、レゾル
シンの0.5ないし５重量倍のベンゼンもしくは炭
素数７ないし10の常温で液状のアルキルベンゼン
およびレゾルシンの0.1ないし0.7重量倍の炭素数
７ないし10のアルキルフエノールおよび／または
炭素数８ないし10のアシルフエノールからなる混
合溶媒から再結晶することを特徴とするレゾルシ
ンの精製方法。 ２ アルキルベンゼンがトルエンである特許請求
の範囲１記載の方法。 ３ アルキルフエノール、アシルフエノールがそ
れぞれイソプロピルフエノール、アセチルフエノ
ールである特許請求の範囲１記載の方法。 ４ 該再結晶で得られたレゾルシンをベンゼンも
しくはアルキルベンゼンで洗浄することを特徴と
する特許請求の範囲１ないし３のいずれかに記載
の方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8290278A JPS5511513A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Purification of resorcinol |
| FR7917729A FR2430927A1 (fr) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Purification de resorcinol brut |
| GB7923883A GB2028804B (en) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Process for the purification of crude resorcinol |
| NLAANVRAGE7905360,A NL177820C (nl) | 1978-07-10 | 1979-07-09 | Werkwijze voor het zuiveren van ruw resorcinol. |
| US06/056,231 US4239921A (en) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Process for purification of crude resorcinol |
| CA331,475A CA1111452A (en) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Process for purification of crude resorcinol |
| DE2927810A DE2927810C3 (de) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Di isopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resorcins |
| IT24246/79A IT1122111B (it) | 1978-07-10 | 1979-07-10 | Procedimento per la purificazione di resorcina grezza |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8290278A JPS5511513A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Purification of resorcinol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5511513A JPS5511513A (en) | 1980-01-26 |
| JPS6123772B2 true JPS6123772B2 (ja) | 1986-06-07 |
Family
ID=13787178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8290278A Granted JPS5511513A (en) | 1978-07-10 | 1978-07-10 | Purification of resorcinol |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4239921A (ja) |
| JP (1) | JPS5511513A (ja) |
| CA (1) | CA1111452A (ja) |
| DE (1) | DE2927810C3 (ja) |
| FR (1) | FR2430927A1 (ja) |
| GB (1) | GB2028804B (ja) |
| IT (1) | IT1122111B (ja) |
| NL (1) | NL177820C (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Family Cites Families (9)
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