JPS61257968A - 改質スクシンイミドおよびこれを含有する潤滑油並びに燃料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑油および燃料におげろ分散剤および（ま
たは）洗浄剤として有用な添加剤に関する。特に、本発
明はポリアミノ部゛分の窒素の１個またはそれ以上が、 Ｒ４０Ｒ４ＯＲ３０（Ｃ） 〔式中、Ｒ４は炭素Ｗ７−１〜３０個のヒドロカルビル
であり　；　Ｒ５は炭素原子２〜３０個のヒドロカルビ
ルおよび　−Ｒ６−（ＯＲ６）−ｐ（式中、Ｒ６は炭素
原子２〜５個のアルキレンであり、ｐは１〜１００の整
数である）から成る群から選ばれ：そして、ｍは０〜１
の整数である〕によって置換されているポリアミノアル
ケニルまたはアルキルスクシンイミドに関する。

本発明の改質ポリアミノアルケニルまたはアルキルスク
シンイミドは、潤滑油中に使用したとき分散性および（
または〕洗浄性を有することが見出された。これらの改
質スクシンイミドは、燃料における洗浄剤および（また
は）分散剤としても有用である。

アルケニルまたはアルキルスクシンイミドは、以前には
、アルキレンオキサイドでそのポリ（オキシアルキレン
）ヒドロキシ誘導体に改質された。

これらのアルキレンオキサイド処理スクシンイミドは、
潤滑油用の添加剤として教示されている（米国特許第３
．３７３．１１１号および同第ジアミンとエチレンカー
ボネートとを反応させてカルバメートと尿素化合物とか
ら成る二成分洗浄添加剤を生成させることによって得ら
れるガソリン用の気化器洗浄剤が開示されている。米国
特許明細書落３，６５２，２４０号には、アミノ−アミ
ドとエチレンカーボネートとの反応によって形成される
カルバメートである炭化水素燃料用の気化器洗浄添加剤
が開示されている。カロール（Ｋａｒｏｌ）等は、米国
特許９Ｊ細書第４，５０１，５９７号並びに同第４，４
３０．３８１号に、蓚酸と七ノーまたはビス−スクシン
イミドとの反応生成物が燃料安定剤としておよび気化器
洗浄剤として有用であることを開示している。米国特許
明細書落４，４８２．４６４号には、グリコール酸、乳
酸、２−とドロキシメチルプロピオン酸および２，２′
−ビス−ヒドロキシメチルプロピオン酸から選はれるヒ
ドロキシアルキレンカルボン酸で処理することによって
改質されたスクシンイミドが開示されている。米国特許
第４，４８２．４６４号のこれらの改質スクシンイミド
は潤滑油添加剤として開示されている。米国特許明細書
落４，４９０．１５４号には、付着物防止添加剤として
アルケニルスクシニルポリグリフールカーボネートエス
テルを含有する燃料が開示されている。米国特許明細書
落３．２１６．９３６号には、脂肪族アミン、ポリマー
置換コハク酸および脂肪族モノカルボン酸から製造され
た生成物が開示されている。特に、米国特許明細書落４
．１９１．５３７号には、燃料および潤滑油の分散剤お
よび洗浄剤として有用なヒドロカルピル側鎖ポリ（オキ
シアルキレン）ポリアミノカルバメートが開示されてい
る。しかし、これらの特許または明らかに他の文献にも
、本発明のようにこれらのポリアミノアルケニルまたは
アルキルスクシンイミド全改質する記載は見当らない。

本発明の概要 ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドを
改質してポリアミノ部分の１個またはそれ以上の窒素が
、 Ｒ，ＯＲ５ＯＲ３０（Ｃ） 〔式中、Ｒ４は炭素原子１〜３０個のヒドロカルビルで
あ’）　；　Ｒ５は炭素原子２〜３０個のヒドロカルビ
ルまたは　−Ｒ６＋０ＲＩ５＋ｐ（式中、Ｒ６は炭素原
子２〜５個のアルキレンであジ、ｐは１〜１００の整数
である）から成る群から選ばれ；そして、ｍは０〜１で
ある〕で置換されているポリアミノアルケニルマ之はア
ルキルスクシンイミドを生成できることが見出された。

これらの改質スクシンイミドは、燃料または油のための
分散剤および（または）洗浄剤である。従って、本発明
は、主要量の潤滑粘度の油および分散性および（−ｊた
は）洗浄性を付与するのに十分な量の改質ポリアミノア
ルケニルまたはアルキルスクシンイミドが含まれる潤滑
油組成物にも関する。

本発明の他の組成物態様は、ガソリンまたはディーゼル
範囲の沸点ｔ−Ｖする主要量の炭化水素と分散性および
（または）洗浄性を付与するのに十分な量の改質ポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドが含まれ
る燃料組成物である。

好ましくはＲ４は炭素原子２〜２０個のヒドロカルＶル
であシ、一方Ｒ５は炭素原子２〜約３０個の直鎖もしく
は分枝鎖アルキレン基または炭素原子６〜１０個のアリ
ール、または炭素原子７〜１２個のアルカリールで置換
されている炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは分枝鎖
アルキレン基が好ましい。Ｒ５が炭素原子２〜約３０個
の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基が最も好ましい。

ｐは１〜５０の整数が好ましく、ｐが２〜３０の整数で
あるのがさらに好ましく、そして、ｐが２〜２０の整数
であるのが最も好ましく、一方、Ｒ６は０２〜Ｃ４アル
キレン基が好ましい。

スクシンイミドのアルケニルまたはアルキル基は、一般
に、炭素原子１０〜３００個である。本発明の改質スク
シンイミドは、炭素原子２０個未満のアルケニルまたは
アルキル基でも艮好な洗浄性を有するが、分散性は少な
くとも２０個の炭素原子のアルケニルまたはアルキル基
のときに助長される。従って、好ましい態様では、スク
シンイミドのアルケニルまたはアルキル基は少なくとも
２０個の炭素原子である（すなわち、炭素原子２０〜３
００個のアルケニルまたはアルキル基である）。

Ｒ４およびＲ５の説明に使用されるヒドロカルビルは、
脂肪族、芳香族またはアラルキル、アルカリールのよう
なこれらの組合せでもよい炭素および水素から成る有機
基をいう。好適なヒドロカルビル基は、エチル、プロピ
ルなどのアルキル基；プロペニル、イソブテニルなどの
アルケニル基；ベンシルなどのようなアラルキル基；ド
デシルフェニル（Ｃ１２Ｈｇａ−ＣＣｌ２Ｈ）などのよ
うなアルカリール基；およびフェニル、ナ７テールなど
のようなアリール基である。

炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは分枝鎖ナルキレン
基は、１．２−エチレン；１．３−プロピレン、１，５
−ペンチレン、１．２０−エイコシレン、１．３０−）
リコンチレンなどのよ５な直鎖アルキレン基、訃よび１
，２−プロピレン；１．６−プチレン；１．２−（２−
メチル）ペンチレン；１．２−（２−エチル）ヘキシレ
ン；１．１０−エイコシレンなどのような分枝鎖アルキ
レン基をいう。

炭素原子６〜１０個のアリールまたは炭素原子７〜１２
個のアルカリールで置換されている炭素原子２〜約３０
個の直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基は、アリールまた
はアルカリール基で置換されている上記の直鎖もしくは
分枝鎖アルキレン基をいう。好適なアリール基には、フ
ェニル、ナフチルなどが含まれる。好適なアルカリール
基には、ベンシルなどが含まれる。

本発明の−な１ 本発明の改質ポリアミノアルケニルまｆｃはアルキルス
クシンイミドは、ポリアミノアルケニルま几はアルキル
スクシンイミドから製造される。アルケニルまたはアル
キルスクシンイミドは、下記に示すようにアルケニルま
たはアルキル無水コハク酸と承りアミンとの反応によっ
て製造される：■ （式中、Ｒは炭素原子１０〜３００個のアルケニルまた
はアルキル基であシ：Ｒ１はポリアミノ部分の残部であ
る）。

本発明において使用することができるこれらのアルケニ
ルまたはアルキルスクシンイミドは、多数の文献に記載
されており、ま九当業界で周知である。技術用語「スク
シンイミド」に包含されるスクシンイミドの基本的の型
および関連物質が米国特許第２．９９２，７０８号；同
第３．０１８，２９１号：同第３．０２４．２３７号；
同第３，１００，６７３号；同第３，２１９，６６６号
；同第３．１７２．８９２号および同第３．２７２．７
４６号に教示されている、これらの開示全本明細書の・
参考にすべぎである。

用語「スクシンイミド」は、当業界においては、０の反
応によって同様に形成される多数のアミド、イミドおよ
びアミジン化合物も含Ｃものと理解されている。しかし
、主要生成物はスクシンイミドであり、そって、この用
語は上記の反応（１）に示したようにアルケニル置換コ
ハク酸または無水コハク酸とポリアミンとの反応の生成
物と一般的には解釈されている。本明細曹で使用してい
るようにこの用語にはアルキルモノはアルキルモノ−、
ビス−スクシンイミドおよび他の高級類似体も含まれる
。

Ａ（１）無水コハク酸 ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応によるアルケ
ニル−置換無水コハク酸の製造は、例えば米国特許第３
．０１８．２５０号並びに同第３．０２４，１９５号に
記載されている。かような方法には、ポリオレフィンと
無水マレイン酸との熱反応および塩素化ポリオレフィン
のようなハロゲン化ポリオレフィンと無水マレイン酸と
の反応が含まれる。アルケニル−を換無水コハク酸の還
元によって相当するアルキル誘導体を生する。あるいは
また、アルケニル−置換無水コハク酸は、本明細誉の参
考に丁べき米国％許明細ｉｌ第４．３８８．４７１ｇ並
ひに同第４．４５０，２８１号に記載されているように
して製造できる。

無水マレイン酸との反応の九めのポリオレフィンポリマ
ーは、例えはエチレン、プロぎレン、ブチレン、インブ
チレンおよびペンテンのような０２〜Ｃ５モノオレフイ
ンの主ａｍから成るポリマーである。このポリマーは、
ポリイソブチレンのようなホモポリマー並びに、エチレ
ンとプロピレン、ブチレンおよびインブチレンなどとの
コポリマーのような２種またはそれ以上のオレフィンの
コポリマーでもよい。他のコポリマーには、例えば１〜
２０モルチの０４〜ＣＢ共役ジオレフインのようす少１
１のコボリマーモノマーヲ含ムコポリマー、インブチレ
ンとブタジェンとのコポリマー、またはエチレン、プロ
ピレンおよび１，４−ヘキサジエンなどのコポリマーが
含まれる。

第１図にＲで示したポリオレフィンポリマーは、通常炭
素原子約１０〜３００個を含有するが、好ましくは炭素
原子２０〜３００個である。他の好ましい態様では、炭
素原子１２〜１００個金含み、さらに好ましくは炭素原
子２０〜１００個である。

特に好ｆしい部類のオレフィンポリマーには、１棟また
はそれ以上の１−ブテン、２−ブテンおよびイソブチン
の１合によって製造されるポリブテンが含まれる。イソ
ブチンから誘導される単位金実質的比系で含Ｍするポリ
ブテンが特に望ましい。ポリブテンはポリマーに配合し
ても配合しなくてもよい少量のブタジェンを含有しても
よい。

最もしはしは、インブテン単位はポリマー中の単位の８
０チ、好ましくは少なくとも９０チｔ−構成する。これ
らのポリブテンは、当菓者の周知の容易に入手できる商
業用物質である。こｔらの開示は、例えば米国特許第３
，２１５．７０７号；同第３．２３１，５８７号；同第
３．５１５，６６９号：および同第３．５７９，４５０
号並びに同第３．９１２，７６４号に記載されている。

これら特許の好適なポリブテンの開示を本明細誉の参考
に丁べぎである。

ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応に加えて、多
数の他のアルキル化用炭化水素も無水マレイン酸と共に
アルケニル無水コハク酸の製造に使用される。他の好適
なアルキル化用炭化水素には、１００〜４，５００の範
囲内ま一７’Ｃはそれ以上の分子量、その中で２００〜
２．０００の範囲内の分子量のものが好ましい環状、細
状、分校および内部またはα−オレフィンが含まれる。

例えは、パラフィンワックスの熱分解から得られるα−
オレフィンである。一般に、これらのオレフィンは５〜
２０炭素原子の長さの範囲である。α−オレフィンの他
の源泉は、偶数炭素のオレフィンを生成するエチレン生
長法（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｇｒｏｗｔｈ　ｐｒｏａｅａ
りである。オレフィンの他の源泉は、周知のチーグラー
触媒のような適切な触媒上におけるα−オレフィンの二
佃化である。内部オレフィンは、シリカのような好適な
触媒上でのα−オレフィンの異性化によって容易に得ら
れる。

Ａ（２）ポリアミン ポリアミノアルケニルマｆｃはアルキルスクシンイミド
製造のために使用されるポリアミンは、２〜約１２個の
アミン窒素および２〜ＦＪ４０個の炭素原子を有するポ
リアミンが好ましい。ポリアミンをアルケニルまたにア
ルキル熱水コハク酸と反応させて本発明において使用さ
れるポリアミノアルケニル１７’（はアルキルスクシン
イミドを生成させる。ポリアミンは、スクシンイミド１
１ｔｔｊＪ当り少なくとも１個の塩基性アミンか付与さ
れるように選ばれる。ポリアミンは炭素：窒累比が約１
＝１〜約１０：１ｉ肩するものが好ましい。

塩基性アミンの転化は、効率的に第一または第二アミン
に行なわれると考えられているから、ポリアミン部分の
少なくとも１個の塩基性アミンは第一またに第二アミン
のいずれかである筈である。

ボリアミノアルケニルマタはアルキルスクシンイミドの
ポリアミノ部分は、囚水累、（Ｂ）炭素原子１〜約１０
個のヒドロカルビルｉ、（Ｃ１炭素原子２〜ＦＩＩＯ個
のアシル基および（Ｄｌ　（Ｂｌおよび（Ｃ）のモノケ
ト、モノヒドロキシ、モノニトロ、モノシアノ、低級ア
ルキルおよび低級アルコキシ誘導体から選ばれる置換基
で置換されていてもよい。低級アルキルマｆｃは低級ア
ルコキシのように使用される「低級」とは、炭素原子１
〜約６個を金石する基音意味する。

本発明のポリアミン成分の記述に使用されるヒドロカル
ビルは、脂肪族、芳香族または例えはアラルキルのよう
なそれらの組合せでもよい炭素と水系とから成るＭ機基
街いう。ヒドロカルビル基は、脂肪族不飽和すなわち、
エチレン状およびアセチレン状、特にアセチレン状不飽
和を比較重含まないものが好ましい。本発明の置換ポリ
アミンは、必ずしもその必要はないが一般に、Ｎ−置換
ポリアミンである。ヒドロカルビル基および置換ヒドロ
カルビル基の代異例には、メチル、エチル、プロぎル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルな
どのようなアルキル；プロペニル、インブテニル、ヘキ
セニル、オクテニルなどのようなアルケニル；２−ケト
ゾロ２ル、６−ケドオクチルなどのようなケトアルキル
：エトキシエチル、エトキシプロぎル、ソロボキシエチ
ル、２−（２−エトキシエトキシ）エチル、２−〔２−
（２−エトキシエトキシ）エトキシエチル、３．６，９
．１２−テトラオキサテトラデシル、２−（２−エトキ
シエトキシ）ヘキシル、ナトのようなアルコキシおよび
低級アルケノキシアルキルが含まれる。前記の（Ｃ１置
換基のアシル基は、プローオニル、アセチルなとである
。さらに好ましい置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
および０１〜Ｃ６ヒドロキシアルキルで））る。

置換ボリア造ンにおいては、置換基にはそれらを受入れ
ることができる任意の原子が見出される。

例えば置換され次窒索原子のような置換原子は、一般に
幾何学的に不均等であり、従って本発明で使用できる置
換アミンは、置換基が等価原子および（または）不等価
原子に位置するモノ−およびポリｆ［Ｌポリアミンであ
る。′ 本発明において便用できるさらに好ましいポリアミンは
、アルキワンジアミン、例えはアルキル置挾ポリアルキ
レンポリ′アミンのような置換ポリアミンを宮むポリア
ルキレンポリアミンである。

好ましくは、アルキレン基が炭素２〜６個金含眉し、窒
素原子間に炭素原子２〜６個が存在するのが好ましい。

かような基の例は、エチレン、１゜２−７’ロビレン、
２．２−ジメチル７’　ｏ　ヒレｙ、トリメチレンなど
である。かようなポリアミンの例には、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、ジ（トリメチレン）トリア
ミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、およびペンタエチレンへキサミンが含まｊる。か
ようなアミンには分枝鎖ポリアミンのような異性体およ
びヒドロカルピルｉｎｓポリアミンを含む前記し次置換
ポリアミンも包含される。ポリアルキレンポリアミンの
中で、２〜１２個のアミン窒素原子および２〜２４個の
炭素原子全金石するものが特に好ましく、特にエチレン
ジアミン、ジプロピレントリアミンなどのような低級ポ
リアルキレンポリアミンのような０２〜Ｃ５アルキレン
ポリアミンが最も好ましい。

ポリアミン成分はまた、？Ｊｌ累環が酸素および（また
は）窒素を金層する１個またはそれ以上の５〜６員環か
ら成る複素環式ポリアミン、複素環式置換アミンおよび
置換複累環式化合＠全含有できる。かよう力複累環は飽
和または不飽和でもよく、前記の（Ａｌ、（Ｂ）　（Ｃ
１および（ＤＪから選ばれる基で置換されていてもよい
。複索環化付物の例には、２−メチルビペラジン、１，
２−ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタンおよびＮ、ぜ−
ビス＜　ｔＸ−ピペラジニル）１コペラジンのようなピ
ペラジン、２−メチルイミダシリン、３−アミノビ被リ
ジン、２−アミノピペリジン、２−（３−アミノエチル
）−６−ビロリン、６−アミノぎロリジン、Ｎ−（６−
アミノゾロビル）モルホリンなどが挙げられる。複索環
式化合物の中では、ピペラジンが好ましい。

本発明の化合物全形成するために使用できる典型的なポ
リアミンには次のものが営まれる：エチレンジアミン、
１，２−プロピレンジアミン、１．３−７″′ロビレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、ヘキサメチレンジアミン、テトラエチレンペンタ
ミン、メチルアミノプロピレンジアミン、Ｎ−（β−ア
ミノエチル）ピペラジン、Ｎ　、　Ｎ’−ジ（β−アミ
ノエチル）イミダゾリトン−２、Ｎ−（β−シアノエチ
ル）エタン−１，２−ジアミン、１，３，６．９−テト
ラアミノオクタデカン、１，３．６−トリアミノ−９−
オキサデカン、Ｎ−メチル−１，２−プロパンジアミン
、２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールである。

好適なポリアミンの他の群に、プロパンジアミン、（ビ
スアミノプロピル−エチレンジアミン）である。プロピ
レンアミンは、アクリロニトリルとエチレンアミン、例
えは弐Ｈ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）、ＨＣ式中、２は１
〜５の整数である）を有するエチレンアミンと反応させ
、得らｎ、７’（中間体の水素化によって製造さｊる。

例えば、エチレンジアミンとアクリロニトリルとから製
造される生成物は、）Ｉ２Ｎ　（ＣＨ２）　３ＮＨ（Ｃ
Ｈ２）　２ＮＨ（ＣＨ２）　３ＮＨ２である。

多くの例において、本発明のスクシンイミドの製造の中
間体として使用されるポリアミンは単一化合物ではなく
、示された平均組成物が主要ｔｔ−占める１種または数
棟の化合物の混合物である。

例えは、アジリジンの重合によって、まｆｃはジクロロ
エチレンとアンモニアとの反応によって製造されたテト
ラエチレンペンタミンは、例えばトリエチレンテトラミ
ン、置換ピペラジンおよびペンタエチレンへキサミノの
ような低級並びに高級アミン化合物を金石するが、組成
物は大部分テトラエチレンペンタミンであり、全アミン
組成物の実紗式はテトラエチレンペンタミンに極く近似
するであろう。結局、本発明に使用するためのスクシン
イミドの製造において、ポリアミンの各種の窒素原子が
幾何学的に等価でない場合には、＃：１棟の置換型異性
体が可能であり、かつ、最終生成物中に包含される。ポ
リアミンの製造およびそれらの反応は、１９６６年、オ
クタスフォード、クラレンｆンプ１／　ス（Ｃ１ａｒｅ
ｎｄＯｎ　Ｐｒｅｓｓ　）社出版のシジエウイク（８１
ｄｇｅｗｉｃｋ　）著「デ　オルガニックケミストリ　
オプ　ニトロジエンＪ　（ＴｈｅＯｒｇａｎｉｃ　　Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｎｉｔｒｏｇｅｎ　　）
　　；　　ｌ　　９　５　７　％フィラデルフィア、サ
ンダース（５ｕｎｃＬｅｒｓ　）社出版、第２版、ノラ
ース（Ｎ０ＩＩθｒ）著「ケミストリー　オブ　オルが
ニック　コンパウンド」（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　
Ｑｒｇａｎｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｃＬ　）　；および、
カーク−オス？　−（Ｋｉｒｋ　−Ｑｔｈｍｅｒ　）著
「エンサイクロペディア　オプ　ケミカル　テクノロジ
ー」（Ｔ！ｔｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　　）　　第　
２版、特に第２巻、９９〜１１６頁に詳述されている。

ポリアミンとアルケニルまたはアルキル無水コハク酸と
を反応させてポリアミノアルケニルまたはアルキルスク
シンイミドを製造する反応は、当業界で周知であり、米
国特許第２，９９２，７０８号；同第３．０１８，２９
１号：同第３．０２４．２３７号；同第３．１００．６
７３号；同第３．２１９．６６６号；同第３，１７２，
８９２号および同第３，２７２．７４６号に開示されて
いる。アルケニルまたはアルキルスクシンイミドの製造
に関するこれらの特許の開示全本明細書の参考に丁べき
である。

前記したように、用語「ポリアミノアルケニルまたはア
ルキルスクシンイミド」は、ポリアミノアルケニルｔｆ
ｃｈアルキルモノ−およびビススクシンイミド並びにポ
リアミノアルケニルマタニアルキルボリスクシンイミド
の高級類似体の両者をいう。ビス−および高級類似体の
製造は、薬剤のモル比の調節によって行うことができる
。例えは、主としてモノ−ま７’Ｃはビス−スクシンイ
ミドから成る生成物は、ポリアミンと無水コハク酸との
モル比全詞節することによって製造できる。例えば１モ
ルのポリアミンと１モルのアルケニルまたはアルキル置
換無水コハク酸を反応させると、主としてモノスクシン
イミド生成物が製造される。２モルのアルケニルｔｆｃ
ｕアルキル置換無水コハク酸を１モルのポリアミンと反
応させれば、ビススクシンイミドが製造される。

本発明で使用するために特に好ましい部類のポリアミノ
アルケニルｔｆｃＵアルキルスクシンイミドは、式… ■ （式中、Ｒは炭素原子１０〜３００偕のアルケニルまｆ
ｃはアルキルであジ；Ｒ２は炭素原子２〜１０個のアル
キレンであ５：Ｒ３［水素、低級アルキルまｆＣは低級
ヒドロキシアルキルであり：ａは０〜１０の整数であり
；そして、Ｗは−ＮＨ２であるか、または式■： （式中、Ｒｈ炭素原子１０〜３００個のアルケニルまた
はアルキルである）但しＷが上記の式１ｕの基のときは
、ａは０ではなく、そして、Ｒ３の少なくとも１個は水
素であるという条件性である）の基金衣わ丁〕によって
表わ丁ことができる。

上記し次ように、スクシンイミドの製造に使用されるポ
リアミンはしばしば式…として示される平均組成を肩す
る異なる化合物の混合物である。

従って、式…におけるＲ２およびＲ３の各１１０は他の
Ｒ２およびＲ３の値と同じであるか異なる。

Ｒ２が炭素原子２０〜３００個のアルケニルま尺ハアル
キルが好ましい。他の好ましい態様においては、Ｒに好
ましくは炭素原子１２〜１００個であシ、さらに好まし
くは炭素原子２０〜１００個である。

Ｒ２は炭素原子２〜６個のアルキレンが好ましく、さら
に好ましくはエチレンま７’Ｃはプロピレンである。

Ｒ３は水素ま次は低級アルキルが好ましい。

ａは１〜６の整数が好ましい。

式Ｈにおいて、ポリアミノアルケニルまたはアルキルス
クシンイミドは６部分から成るとの見方をするのが都合
がよい、すなわち、アルケニルまｆｃはアルキル部分Ｒ
１式、 によって表わされる、スクシンイミド部分、および、基
、 ＋　Ｒ２−Ｎ　＋＆Ｒ２−Ｗ によって表わされるポリアミノ部分である。

この反応において使用されるアルキレンポリアミンは、
一般的に、式、 Ｈ２Ｎ＋Ｒ２ＮＨ）＆−Ｒ２ＮＨ２ （式中、Ｒ２は炭素原子２〜１０個のアルキレン部分で
あシ、ａはＦＩＯ〜１０の整数である）によつて表わさ
れる。しかし、これらのアルキレンポリアミンの製造で
は単一化合物は生成されず、アルキレンジアミン中にピ
ペラジンのような環状複素環式化合物がある程度含まれ
る。

ポリアミノ部分の窒素の１個またはそれ以上かの定義と
同じである）で置換されているポリアミノアルケニルま
たはアルキルスクシンイミドは、下記の反応（１１ Ｒ８Ｆ１７ＮＨ＋　　Ｃ’ｌＣ（Ｃ）ｍＯＲ５０Ｆ）、
　　　→　Ｒ２Ｈ，ＦＮＣ（Ｃ）ｍＯＲ，ＯＲ。

ＩＶ　　　　　　Ｖ　　　　　　　　　　ＶＩ　　　　
　（１１（式中、Ｒ８およびＲ？はポリアミノアルケニ
ルまｉｈアルキルスクシンイミドの残部を形成し、そし
て、Ｒ４およびＲ５は上記の定義と同じである）に示さ
れるようにポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシ
ンイミド（ｌ■とクロロホルメート（ト）との反応によ
って製造される。

反応（１１は、クロロホルメート■）とポリアミノアル
ケニル！ｆｃＨアルキルスクシンイミド■とを接触させ
ることによって行なわれる。この反応は希釈しないで、
’！７’（は好適な不活性溶剤中で行うことができる、
好適な希釈剤には、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
油などが含まれる。ピリジン、トリエチルアミン、など
のようなＭ機塩基を反応中に添加して発生した酸全掃去
することもできる。

しかし、発生した酸に、塩基上添加しなくても反応完了
後の反応溶液のアルカリ性水洗１浄（８〜９またはそれ
以上のｐＨ）ま７’Ｃはアルカリ性塩水洗浄（８〜９ま
ｆｃはそれ以上のｐｉ（）によっても除去できる。この
反応は一般に０°〜５０°Ｃで行なわれ、一般に０．５
〜２４時間以内に完了する。その後生成物を、クロマト
グラフィー、韓過などの慣用方法によってさらに単離す
ることができる。スクシンイミドがヒドロキシアルキル
を含有する場合には、比較的低い温度（−７８°〜０°
Ｃ）を使用するとカーボネートの形成を防止できる。カ
ーボネートは、エステル交換条件下でのスクシンイミド
のアミンマタはアルコール（例えば、エタノール）との
反応によって除去できる。

少なくとも２０％のアミン’ｉ−Ｃ（Ｃ）ｍＯＲ５０Ｒ
，で置換するのが望ましく；さらに好ましくは少なくと
も５０％のアミンを転化すべきであ夛；最も好ましくは
反応し得るアミンの全部を転化させることである。

？リアミノアルケニル筐たはアルキルスクシンイミドの
反応性アミンの最大転化耶は、一般に、クロロホルメー
ト：アルケニルマｆｃはアルキルスクシンイミドの理論
的塩基性窒素のモル装入比０．７　：　１〜約１：１ｔ
−使用することによって得られる。ある場合には、灰石
速度を促進させるために僅か過剰のクロロホルメートを
使用してもよい。

あるいはまた、本発明の生成物は、下記の反応１　（＆
）　： Ｎ　　　　　　　　　　　　Ｖｌ　　　　　　　（ｌａ
）（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ，、Ｒ８およびｍは上記の定
義と同じであり、そして、アリール（ａｒｙｌ　）はｐ
−ニトロフェニル、ｐ−／ロロフェニルナトノようなフ
ェニルまたは置換フェニルが好ましい）に示されるよう
にポリアミノアルケニル’ｆ、ｆｃｆｌアルキルスクシ
ンイミド（ＩＶ’）とアリールカーざネートとを反応さ
せて製造することもできる。

反応１（ａｌｆｌ、アリールカーボネートとポリアミノ
アルケニルまたにアルキルスクシンイミド０■とアリー
ルカーボネートとを接触させることによって行うことが
できる。この反応は希釈しないか、好適な不活性希釈剤
中で行うことができる。好適な希釈剤には、トルエン、
キシレン、シンオー、油などが含まれる。この反応は、
一般に、５０°５１５０°Ｃで行なわれ、そして、一般
に１〜４時間以内に完了する。その後、生成物はストリ
ッぎング、クロマトグラフィー、濾過などのような慣用
方法によって単離できる。

アリールカーボネートは、アリールアルコールとクロロ
ホルメート関と金それ自体公知の条件下で慣用方法によ
って製造される。

式Ｖのクロロ、ホルメートは下記の反応（２）Ｗ　　　
　■　　　　　　■ （式中、Ｒ５およびＲ４は上記の定義と同じである）に
示されるように製造できる。

この方法は、当業界で周知の慣用方法であり、ホスダン
（ｍ−０）ｔたはオキサリルクロライド（ｍ−１）ｋ一
般に過剰に使用することによって行うことができる。反
応はトルエン、ベンゼン、メチレンクロライドなどのよ
うな好適な希釈剤をアルコール面に添加することによっ
て行なわれる。

ホスダンｆｆＣはオキサリルクロライドをこの系にある
時間食かけて添加する。あるいはま九、ホスデンマタニ
オキサリルクロライド會、アルコールの添加前に希釈剤
に添加してもよい。一般に、アルコール（ＶＩＤ１当量
当り約１．１〜２．５当量のホスダンまたはオキサリル
クロライドを添加する。反応は−７８°〜５０°Ｃ１好
ましくは一１０°〜１０°Ｃで行欧われ、一般に１／２
〜１２時間以内に完了する。

クロロホルメート（ｖｌに蒸留のような慣用方法で単離
できるが、系をス）　ＩＪツビングして不活性希釈剤の
一部全除去するのが好ｆしく、この操作によって発生し
た塩化水素および過剰の薬剤−も除去される。残余の希
躯剤中に會まれる生成物Ｃ％／）は、次いで、上記の反
応（１）のように使用される。

本明細書で使用する用語「クロロホルメート」には、ク
ロロホルメート（式Ｖのｍ＝０）およびクロロジカルボ
ニルオキシ類似体（式Ｖのｍ＝１）の両者が含まれる。

本明細書で使用する用語「クロロホルメート：ポリアミ
ノアルケニル！７ｊＨアルキルヌクシンイミドの塩基性
窒素のモル装人蒙」は、反応に使用されるクロロホルメ
ートのモル装入量が、スクシンイミド中に含有されてい
る塩基性窒素の理論数に基づくことを意味する。例えは
、１当景のトリエチレンテトラミン（ＴＫＴＡ　）　’
ｋ　１当量の無水コハク酸と反応さ＋！ニア′ｃ場合、
得られたモノスクシンイミドは理論的に６個の塩基性窒
素を含有するはずである。従って、モル装入量１では、
各塩基性窒素に対して１モルのクロロホルメートの添加
が必要であり、すなわち、この場合’Ｉ’ｌＴＡから製
造されたモノスクシンイミド各１七ル当９６モルのクロ
ロホルメートを要することになる。

アルコール■は、商用として容易に人手できる、まｆｃ
は、公知の方法によって容易に製造できる。

例工は、ヒドロカルビル封鎖のポリ（オキシアルキレン
）モノオール（すなわち、Ｒｓ　”　−Ｒ６（ＯＲａ）
ｍ）に、米国特許第４，１９１，５３７号に記載されて
いる。

本発明において使用されるクロロホルメートの製造に利
用されるこれらのヒドロカルビルヲ末端基とするポリ（
オキシアルキレン）ポリマーは、しはしばモノヒドロキ
シポリエーテル’ｆｆ１２ボリア／ｌ／−ＩＦレンゲリ
コールモノヒドロカルビルエーテルまｆｃは「封鎖され
友」ポリ（オキシアルキレン）グリコールと呼ばれるモ
ノヒドロキシ化合物、丁なわち、アルコールであり、そ
して、ヒドロカルピルを末端基としない、丁なわち、封
鎖されていないポリ（オキシアルキレン）グリコール（
ジオール）またにポリオールと区別される。ヒドロカル
ぎルを末端基とするポリ（オキシアルキレン）アルコー
ルに、オキシラン、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイドｆたはペンチレンオキサ
イドのような低級アルキレンオキサイドを重合条件下で
、ヒドロキシ化合物Ｒ，ＯＨ（式中、Ｒ６はポリ（オキ
シアルキレン）鎖を封鎖するヒドロカルビル基である）
に付加することにより″Ｃ製造される。これらのポリマ
ーの製造方法および性質は、米国特許第２，８４１，４
７９号並びに同第２．７８２，２４０号および前記のカ
ーク−オスマー著「エンサイクロペディア　オプケミカ
ル　テクノロジー」第１９巻５０７頁に記載されている
。１合反応においては、ブチレンオキサイドのような単
一種類のアルキレンオキサイドが使用でき、この場合に
は生成物は例えばポリ（オキシゾロピレン）プロパツー
ルのようなホモポリマーである。しかし、コポリマーも
同様に満足であり、そして、ランダムコポリマーはプロ
ピレンオキサイドとブチレンオキサイドとの混合物のよ
うなアルキレンオキサイド混合物とヒドロキシ含有化合
切とを接触させることによって容易に製造される。オキ
シアルキレン単位のブロックコポリマーも、本発明の実
施に当って使用される満足なポリ（オキシアルキレン）
ポリマーを提供する。オキサイドの反応性が等しい場合
には、ランダムポリマーはさらに容易に製造される。あ
る場合には、エチレンオキサイド上池のオキサイドと共
重合させるとぎ、エチレンオキサイドの反応速度が比較
的高いためランダムコポリマーの製造が困難になる。い
ずれの場合でもブロックコポリマーは製造できる。ブロ
ックコポリマーは、ヒドロキシル含Ｍ化合物と最初の１
種のアルキレンオキサイドと接触させ、次いで、任意の
順序マ′ｆｉ−はそれぞれ他のオキサイドと重合条件下
で接触させる。特定のブロックコポリマーは、プロぎレ
ンオキサイドを好適なモノヒドロキシ化合物上に１合さ
せてポリ（オキシプロピレン）アルコール全形成し、次
いで、ブチレンオキサイド金該ポリ（オキシプロピレン
）アルコール上に重合させることによって製造されるポ
リマーによって代表される。

ポリ（オキシアルキレン）ポリマーは、一般に、ポリマ
ー鎖長の異なる化合物の混合物である。しかし、それら
の性質は平均組成および分子量によって表わされるポリ
マーの性質に極めて近似する。

するオキシアルキレン単位から成る。ヒドロカルビル基
は、炭素原子１〜約３０個、好ましくは炭素原子２〜豹
２０個を含有する。オキシアルキレン単位か炭素原子３
〜４個ｔ−宮Ｍし、そして、ヒドロカルビルポリ（オキ
シアルキレン）部分の分子量が約４４〜Ｆ１１０，００
０、さらに好ましくは約１００〜約５，０００であるの
が好ましい。各ポリ（オキシアルキレン）ポリマーが１
〜１００　（１６１のオキシアルキレン単位、好ましく
は２〜約５０個のオキシアルキレン単位、さらに好まし
くは約２〜３０個、そして、最も好ましくは２Ｓ約２０
個のオキシアルキレン単位を含有する。一般に、オキシ
アルキレン単位は、分枝まｆｃハ非分枝でもよい。Ｃ３
〜Ｃ５オキシアルキレン単位ハ、有機化学者に周知の任
意の異性体構造である、例えばｎ−プロぎレン、−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２−；イソプロピレン、−Ｃ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２−；　ｎ−ブチレン、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−；ａｅａ−ブチレン、−ＣＨ（Ｃ）１２ＣＨ３）ＣＨ
２−；　ｔ−ブチレン、−Ｃ（ＣＨ３）２””２−　ニ
ジーａｅＱ−デチレン、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３
）−；インブチレン、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−
などである。好ましいポリ（オキシアルキレンン化合物
は、１〜ｆＪ５０個のオキシアルキレン単位、さらに好
ましくはｆＪ２〜３０個のオキシアルキレン単位、そし
て、最も好ましくは２〜＃２０個のかような単位から成
る。

ぼり（オキシアルキレン）連鎖の末端のヒドロカルビル
部分（Ｒ−）は、飯素原子１〜約３０個、好ましくは炭
素原子２〜＋Ｆ１２０個を含Ｗし、重合反応におけるア
ルキレンオキサイド付加の最初の部位であるモノヒドロ
キシ化合物（ＲＯＥ（）から一般に誘導される。かよう
なモノヒドロキシ化合物は、炭素原子１〜約３０個の脂
肪族ｆ７ｊは芳香族アルコールが好ましく、さらに好ま
しくはアルカノールまたはアルキルフェノールであり、
そして、最も好ましくは、アルキルが炭素原子１〜約２
４個の直鎖または分枝鎖であるアルキルフェノールであ
る。かような好ましいアルキル益の１種は、平均４単位
のゾロリレンのｌ：合によって得られ、プロピレン四量
体の普通名金有する。好ましい物質ハ、アルキルフェニ
ルポリ（オキシアルキレンンアルコールまたはポリアル
コキシル化アルキルフェノールと呼ぶことができる。

同様に、ヒドロカルビルオキシヒタロ力ルビルアルコー
〃（すなわち、上記の式■のＲ５＝ヒｒロカルビル）は
、下記の反応（３１〜（６）に示されるような当業界で
認識されている方法によって相当するグリコールから製
造できる： ＨＯＲｓＯＨ＋　Ｃ’Ｈ３ＣＯＨ４ＨＯ’Ｒ５０ＣＣＨ
３＋　Ｈ，Ｏ（３１１Ｘ　　　　　Ｘ　　　　　　Ｍ ）［＋Ｎａ（またはＫ　）　→Ｎａ”−０Ｒ５０ＣＣＨ
３（４）■ Ｉ Ｒ，ＣＩ＋■→ＲＡ　０％　０ＣＣＨ３（５Ｊ■　　　
　　　Ｖ 定＋塩基　→　Ｒ４０Ｒ５０Ｈ（６） ■ （式中、Ｒａ　＞、ｔびＲ５は上記の定義と同じであり
、そして塩基は炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウムなどのような無機塩基である）。

反応、３１〜（６）の各々は、周知であり、当業界で認
識されている方法である。

反応（３１は、慣用のエステル化反応であｐ１ジオール
（［）と酸（ｘ）とを化合させてモノエステル釦を生成
させる。反応（３）には酢酸が使用されているが、トリ
クロロ酢酸、ゾロピオン酸、安息香酸などのような任意
の好適なカルボン酸を使用してモノエステル（ＸＩ）を
形成することができる。若干の例では、反応速度を促進
させるため硫酸、塩酸などのような酸触媒を使用するこ
ともできる。ジエステルの形成を防止するために過剰の
ジオール（■）が使用される。一般に、酸（Ｘ）１当量
当ｖ１．１〜４当量のジオール（■）、好ましくは２当
量のジオール（［）が反応（３）において使用される。

この反応は希釈しないで、まｔはトルエン、ベンゼンな
どのような好適な希釈剤中で行うことができる。反応の
間に発生する水は、ディーンースターク（Ｄｓａｎ−８
ｔａｒｋ　）　）ラップによって容易に除去できる。生
成物エステル（ＸＩ）は、クロマトグラフィー、濾過な
どのような慣用方法によって単離するか、精製しないで
反応（４）に使用してもよい。

反応（４）はアルコールと金属ナトリウムまたはカリウ
ムとの反応によってナトリウムまたはカリウム塩を形成
させる慣用の反応である。あるいはまｔ１金属ナトリウ
ムま几はカリウムの代りに、カリウムｔ−ブトキサイド
を使用することもできる。

反応は、一般にテトラヒドロ７ラン、ジオキサン、トル
エンなどのような無水不活性希釈剤中に含有されている
アルコールに等モル量の金属ナトリウムまｔはカリウム
を添加することによって行なわれる。この反応は、一般
に０°〜３０℃で行なわれ、一般に１〜２４時間以内に
完了する。得られた塩（ＸＩ）は、一般に単離および（
または）精製せずに反応（５）においで使用される。

反応（５）は、エーテル（ＸＩＶ）を形成するメタセシ
ス反応である。この反応は、一般にナトリウム（または
カリウム）塩Ｏｌ）に等モル量のヒドロカルビルクロラ
イＩＦ　（ＸＩ）の添加によって行なわれる。この反応
は、トルエン、ジオキサンなどのような不活性希釈剤中
で行なわれる。この反応は、一般に０°〜１１０℃で行
なわれ、一般に１〜２４時間以内に完了する。得られた
エーテル・エステル（ＸＩＶ）は、クロマトグラフィー
、濾過などの慣用方法によって単離できる、またはｆ＃
製しないで反応（６）で使用できる。

反応（６）は、アルコール−エーテル（■）を形成する
慣用の加水分解反応である。この反応はエーテル−エス
テＮ（ＸＩＶ）を、水／メタノール、水／エタノールな
どのような水性アルコール溶剤に添加することによって
行なわれる。炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
水素カリウムなどのような無機塩基を反応に添加する。

この反応は、一般に室温〜約８０℃で行なわれ、一般に
１〜２４時間以内に完了する。得られたアルコール−エ
ーテル（■）は、クロマトグラフィー、濾過、蒸留など
のような慣用方法によって単離できる。

ヒ「ロカルビルクロライド（ＸＩ）は、塩化チオニルの
ような塩素化剤によって相当するアルコールから製造で
きる。この反応は周知であり、ニューヨーク、ウィリー
アンドソンズ（Ｗｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　）社（１９７
８年）出版のデエラー（Ｂｕｓｈｉｅｒ　）およびパー
ノン（ｐｅｒｓｏｎ）による「サーペーオデオルガニツ
クシンセシスＪ　（５ｕｒｖｅｙ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉ
ｃ８ｙｎｔｈｓｓｉｓ　）第１巻６３０〜６３２頁に記
載されている。

従って、クロロホルメート（Ｖ）および上記の反応（１
）の式■のポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシ
ンイミドを使用することによって次式の化合物が生成さ
れる： 〔式中、Ｒは炭素原子１０〜３００個のアルケニルまた
はアルキルであＯｓ　Ｒ２は炭素原子２〜１０個のアル
キレンであり；ａは０〜１０の整数であ’）　ｓ　Ｒ６
は水素、炭素原子１〜６個の低級アルキル、炭素原子１
〜６個の低級ヒドロギシアルキルであり、Ｒ７Ｌは炭素
原子１〜３０個のヒドロカルビルであり、Ｒ５は炭素原
子２〜約３０個の直鎖またμ分枝鎖アルキレン基、炭素
原子６〜１０個のアリールもしくは炭素原子７〜１２個
のアルカリールで置換されている炭素原子２〜約３０個
の直鎖または分枝鎖アルキレン基または−Ｒ６（０Ｒａ
）ｐ−（式中、Ｒ６は炭素原子２〜５個のアルキレンで
あり、ｐは１〜１００の整数である）であり：Ｔは、 または−ＮＨＲ８（式中、Ｒ８の少なくとも１個かは上
記の定義と同じである）である〕。

好ましくはＲは、炭素原子約２０〜１００個のアルケニ
ルまｔはアルキルである。好ましくは、Ｒ２は炭素原子
２〜６個のアルキレンであ０：ａは１〜６の整数である
。好ましいＲ８は個のヒドロカルぎルである。好ましく
はＲ５は−Ｒａ（ＯＲｓ）ｐ−であり、ｐは２〜３０の
整数である。

本発明の改質スクシンイミドは、硼酸まｔは同様な硼素
化合物と反応を生ずるのに十分な温度で反応させて本発
明の範囲内で有用なボレート化分散剤を形成することが
できる。〜硼酸（がロン酸）に加えて、好適な硼素化合
物には、酸化硼素、／％ロデン化硼素および硼酸のエス
テルが含まれる。

改質スクシンイミドに対して一般に約０．１〜１０当量
の硼素化合物が使用できる。

本発明の改質ポリアミノアルケニルまたはアルキルスク
シンイミドは、潤滑油に使用したとき洗浄剤および分散
剤添加物として有用である。このような方法で使用され
友場合、改質ポリアミノアルケニルまたはアルキルスク
シンイミド添加剤組成物、全組成物の０．２〜１０重量
％、好ましくは約０．５〜５重量％で存在する。本発明
の添加剤組成物と共に使用される潤滑油は、潤滑粘度の
鉱油または合成油であり、内燃機関のクランクケースに
おいて使用するの好ましくは好適である。クランクケー
ス潤滑油は、普通０″’Ｆで約１３０００ａｔ〜２１Ｏ
ｆｆ（９９℃）で２２．７　ｃｓｔ、の粘度を有する。

潤滑油は、合成まｔは天然源から誘導されたものでよい
。本発明の基油として使用するための鉱油には、パラフ
ィン系、ナフテン系および潤滑油組成物に通常使用され
ている他の油が含まれる。

合成油には、炭化水素合成油並びに合成エステルの両者
が含まれる。有用な合成炭化水素油には、適切な粘度を
有するα−オレフィンのポリマーが含まれる。特に有用
なのは、１−デ中ン三量体のようなＣ６〜Ｃ］２α−オ
レフィンの水素化液体オリデマーである。同様にジドデ
シルベンゼンのような適当な粘度を有するアルキルベン
ゼンも使用できる。有用な合成エステルには、モノカル
ざン酸およびポリカルざン酸の両者のエステル、並びに
モノヒドロキシ”アルカノールおよびポリオールのエス
テルが含まれる。典型的の例は、ジ「デシルアジペート
、ペンタエリスリトールテトラカゾリエート、ジー２−
エチルへキシルアジペート、ジラウリルセバケートなど
である。モノ−およびジカルボン酸の混合物およびモノ
およびジヒドロキシアルカノールの混合物から製造され
た複合エステルも使用できる。

炭化水素油と合成油との混合物も有用である。

例えば、１０〜２５重量％の水素化１−デセン三量体と
７５〜９０重量％の１５０　ＳＵＳ　（１００″１？）
鉱油との混合物はすぐれた潤滑基油となる。

添加剤濃厚物も本発明の範囲内に含まれる。本発明の濃
厚物には、通常約９０〜１０重量％の潤滑粘度の油およ
び約１０〜９０重量−の本発明の複合添加剤が含まれる
。典型的には濃厚物は、輸送および貯蔵の間の取扱いを
容易にするための十分な希釈剤を含有する。濃厚物の定
めの好適力希釈剤には、任意の希釈剤が含まれるが、濃
厚物が潤滑油に容易に混合されて潤滑油組成物が製造で
きるように潤滑粘度の油が希釈剤として好ましい。

希釈剤として使用できる好適な潤滑油は、典型的には、
１００’Ｆ（３８°Ｃ）で約６５〜約５００セーボルト
ユニバーサル秒（５ＵＳ）の範囲内の粘度を有するが、
潤滑粘度の油が使用できる。

配合物中に存在できる他の添加剤には、防錆押入抑泡剤
、腐蝕防止剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、酸化防
止剤および各種の他の周知の添加剤が含まれる。

本発明の改質スクシンイミドは作動液、船舶機関クラン
クケース潤滑油などにおける分散剤および洗浄剤として
使用できることも予想される。かよに使用される場合に
は、改質スクシンイミド代演に対して約１１〜１０重量
−で添加される。

０．５〜５重量％が好ましい。

燃料に使用するときは、所望の洗浄を達成するために必
要な添加剤の適正な濃度は、使用される燃料の種類、他
の洗浄剤または分散剤もしくは他の添加剤の存在などを
含む各種の因子に依存する。

しかし、一般には、そして好ましい態様においては、基
燃料中の該添加剤の濃度範囲は、基油１部当９１０〜１
０．０００重量ｐｐ”　％好ましくは３０〜２．０００
重量ｐｐｍ１そして最も好ましくは３０〜７００重量ｐ
ｐｍの改質スクシンイミｒである。

他の洗浄剤が存在する場合には、比較的少量の改質スク
シンイミドが使用される。

本発明の改質スクシンイミド添加剤は、約１５０°〜４
００’Ｆ’の範囲内の沸点の不活性安定な親油性有機溶
剤を使用して燃料濃厚物として配合することができる。

脂肪族またはベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族炭化水素溶剤ま友は比較的高沸点芳香族化合物もし
くは芳香族シンナーの使用が好ましい。インフロパノー
ル、インブチルカルビノール、ｎ−ブタノールなどのよ
うな炭素原子約６〜８個の脂肪族アルコールと炭化水素
溶剤との組合せも前記の燃料添加剤と共に使用するのに
好適である。燃料濃厚物中においては、前記添加剤の量
は普通少なくとも１０重量％であり、一般に、７０重量
％を超えない、そして、好ましくは１０〜２５重量％で
ある。

次の実施例は、本発明の詳細な説明するために示す。こ
れら実施例並びに例証は、本発明の範囲を如何なる方法
においても制約するものと解釈すべきではない。

実施例 実施例１ 機械かく拌機、窒素吹込口を備えｆｃｌＡの三つロフラ
スコ中に、１８．９ｇのオキサリルクロライドを含有す
るメチレンクロライドを入れた。この混合物に室温で、
１６５．！ｉ’（０，１０モル）のテトラフロぎレンフ
ェニルポリオキシデチレンアルコール（Ｃｘ２Ｈｓｓ−
ＣｓＨｔ−０（ＣａＨｇＯ）〜１８Ｈ）を含有するメチ
レンクロライドを３０分間で滴下添加した。

添加が完了したら、溶液をストリップしてメチレンクロ
ライドおよび過剰のオキサリルクロライドを追出し、ク
ロロジカルざニルオキシ誘導体Ｏ （Ｃ１ｓＨ＊５−Ｃ５−Ｃ６Ｈ４−０（Ｃ４Ｈ〜ｌ　９
ＣＣＣｊ）を得ｔ０このクロロジカルざニルオキシ誘導
体を３００−のメチレンクロライドに再溶解させた。

クロロジカルボニルオキシ誘導体を含有するメチレンク
ロライド溶液を、２００ＷＬｌのメチレンクロライ？、
５０１４のトリエチルアミンおよび４０６Ｊのスクシン
イミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル基が約９５０の
数平均分子量を有する１モルのポリイソブテニル無水コ
へり酸と０．８７モルのテトラエチレンペンタミンとを
反応させ、次いで希釈油で約６５％活性まで希釈するこ
とによって製造した〕を含有する組成物に添加した。こ
の系を室温で２時間かく押抜、該系を一部ストリップし
、ＩＡのへキサンで希釈し、塩水（Ｆ８８〜９）で２回
抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯａ）　、濾過し、そして、
ストリゾして、モノスクシンイミドのアミドた。

実施例２ 機械かく拌機、窒素吹込口を備えた１ノの三つロフラス
コに、３ＱＱｍｊの乾燥トルエンを入れた。

この系を０℃に冷却し、トルエン中に１９．９ｇが含ま
れるまでホスデンガスを気泡として通じた。

この時点で、トルエン中のテトラゾロペニルフェニルポ
リオキシデチレンアルコール１６５ｇ（０，１０モル）
を３０分間で添加し九〇この系を室温に温め、室温で２
時間かく拌した。この時点で、反応系を窒素のはげしい
吹込みを２時間行い過剰のホスゲンを除去し、テトラゾ
ロペニルフェニルポリオキシプチレンクロロホルメート
を含有するトルエン溶液を傅友。

クロロホルメート誘導体を含有するメチレンクロライげ
溶液を、次いで２００１ｍ１のメチレンクロライド、３
０１Ｒ１のトリエチルアミン、および４０６Ｊのスクシ
ンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル基が約９５０
の数平均分子量を有する１モルのポリインブテニル無水
コハク酸と０．８７モルのテトラエチレンペンタミンと
を反応させ、次いで希釈油で約６５％活性まで希釈する
ことによって製造した〕を含有する組成物中に添加した
。この系を室温で２時間かく押抜、系を一部ストリップ
し、１！のヘキサンで希釈し、塩水（ｐ）１８〜９）で
２回抽出し、乾燥させ（Ｍｇ８０ム）、濾過し、そして
、ストリップしてモノスクシンイミドのカルバ／　　）
　（Ｃ１ｚＨｓ＋５−Ｃ６Ｈｉ−０＋ＣｔＨ９０）−１
ｅｃＮで）を得た。

実施例３ 機械かく拌機、窒素吹込口を備えたＩＪ３の三つロフラ
スコに１８．９ｇのオキサリルクロライドを含有する２
００１Ｅ＋ｉ！のメチレンクロライドを入れた。

この混合物に室温で、１１．８ｇ（０，１０モル）の２
−ブトキシェタノール　　　　ＣＨ３（ＣＨＢＣＨ，Ｃ
Ｈ−ＯＣＨ２ＣＨ，ＯＨ）を含有するメチレンクロライ
ド溶液を３０分間で滴下添加し几。添加が完了したら、
溶液をストリッツしてメチレンクロライドおよび過剰の
オキサリルクロライドを除去してり四ロジカルポニルオ
いで、このクロロジカルボニルオキシ誘導体を３００ゴ
のメチレンクロライド中に再溶解させた。

クロロジカルざニルオキシ誘導体を含有するメチレンク
ロライド溶液を次いで、２００−のメチレンクロライド
、３０ｄのトリエチルアミンおよび４０６ｇのスクシン
イミド分散剤組成物〔ポリインブテニル基が約９５０の
数平均分子量を有する１モルのポリイソブテニル無水コ
ハク酸と０．８７モルのテトラエチレンペンタミンとを
反応させ、次いで希釈油で約３５％活性まで希釈するこ
とによって製造し友〕を含有する組成物に添加した。こ
の系を室温で２時間かく拌した後、系を一部ストリップ
し、１Ｊのヘキサンで希釈し、塩水（ｐ８８〜９）で２
回抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯａ）、濾過し、そしてス
トリップしてモノスクシンイミた。

実施例４ 機械かく拌機および窒素吹込口を備えた２Ｊの三つロフ
ラスコに、３ＱＱｄの乾燥トルエンを入れた。この系を
０℃に冷却し、トルエン中に５９．７ｇが含有されるま
でホスデンガスを気泡として吹込んだ。この時点で、ト
ルエン中のテトラプロペニルホリオキシプチレンアルコ
ール４９５ｇ（０，３０モル）を３０分間に添加し友。

系を室温まで温め、室温で２時間かく拌した。この時点
で反応系に窒素を２時間吹込んで過剰のホスゲンを除去
し、テトラゾロペニルフェニルポリオキシデチレンクロ
ロホルメートのトルエンａ液を得た。

クロロホルメート銹導体を含有スルトルエン溶液を、次
いで３００ｄのメチレンクロライド、９０ｄのトリエチ
ルアミンおよび４０６ｇのスクシンイミド分散剤組成物
〔ポリインブテニル基が約９５０の数平均分子量を有す
る１モルのポリイソブテニル無水コハク酸と０．８７モ
ルのテトラエチレンペンタミンとを反応させ、次いで、
希釈油で約６５チ活性に希釈することによって製造した
〕を含有する組成物に添加し友。この系を室温で２時間
かく押抜、系を一部ストリップし、２！のヘキサンで希
釈し、塩水（ｐ）１８〜９）で２回抽出し、乾燥させ（
Ｍｇ８０ｉ）　、濾過し、そして、ストリップしてモノ
スクシンイミげのカルバメート実施例５ 機械かく拌機、窒素吹込口を備えた１ぷの三つロフラス
コに、１８．９ｇのオキサリルクロライドを含有する２
００ｄのエチレンクロライドを入れた。この混合物に室
温で１０．４　、！ｉ’　（０，１０モル）の６−ニト
キシー１−プロパツール （ＣＩ（、ＣＨ２０ＣＲ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）を含有す
るメチレンクロライドを３０分間で滴下添加し几。添加
が完了した後、溶液をストリップし、エチレンクロライ
ドおよび過剰のオキサリルクロライドを除去し、クロロ
ジカルボニルオキシ誘導体 クロロジカルボニルオキシ誘導体を３００−のメチレン
クロライドに再溶解させた。

クロロジカルボニルオキシ誘導体を含有するメチレンク
ロライド溶液を、次いで２００−のメチレンクロライド
、３０ｄのトリエチルアミンおよび４０６ｇのスクシン
イミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル基が約９５０の
数平均分子量を有する１、０モルのポリイソブテニル無
水コ／−り酸と０．５モルのテトラエチレンペンタミン
とを反応させ、次いで希釈油で約６５％活性まで希釈す
ることによって製造した〕を含有する組成物に添加した
。この系を室温で２時間かく拌した後、系を一部ストリ
ップし、１Ｊのヘキサンで希釈し、塩水（ｐ）１８〜９
）で２回抽出し、乾燥させ（Ｍｇ８０ｔ）、たＯ 実施例６ （４）実施例２のように、ｎ−ブトキシエトキシエタノ
−１（ｎ−Ｃ４ＦｇＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
）をホスデ１Ｊの三つロ丸底フラスコ中に、９４ｇのフ
ェノール、７９ｇのピリジンおよび３００ｒＩｌｌのト
ルエンを添加し九〇この系を室温でかく拌し、４０分間
に１モル（約２２４Ｉｉ）の上記のクロロオルメートを
この系に徐々に添加し九０反応が完了後に、生成物をヘ
キサンで抽出し比。有機層を塩水で３回洗浄し、次いで
無水硫酸マグネシウム上で得た。

（４）と同様な方法でフェノールの代りにエタノールを
使用しカーボネート： （ｎ−Ｃ２ＦｇＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯＣ
２Ｈｓ）　ｋ得た。

を、４７２ｇのスクシンイミド分散剤組成物〔ポリイソ
ブテニル基が約９５０の数平均分子量を有する１モルの
ポリイソブテニル無水コへり酸と０．５モルのテトラエ
チレンペンタミンとを反応させ、次いで希釈油中に約５
０％活性に希釈して製造しｔものであり、アルカリ度＝
　２９．７を有する〕と共に２２反応フラスコに添加し
た。最初にこの混合系のアルカリ度＝　２５．８であつ
ｔｏこの系を次いで１６５℃に加熱し、そして窒素下で
２時間吹込んだ、この時点におけるこの系のアルカリ度
＝１４．５であった。この系ｔ−８０℃に冷却し、そし
て追加の０．０２５５モル（約７．２　ｇ）のカーざネ
ートを添加し友。この系ｔ−１６５°Ｃに加熱し、窒素
下でさらに４０分間かく拌し、アルカリ度＝１３．６ｔ
−有する生成物が得られ、そして、ビスス実施例７

Claims (56)

【特許請求の範囲】
1. （１）ポリアミノ部分の１個またはそれ以上の窒素が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は炭素原子１〜３０個のヒドロカルビル
   であり；Ｒ＿５は炭素原子２〜３０個のヒドロカルビル
   、および−Ｒ＿６−（ＯＲ＿６）−＿ｐ（式中、Ｒ＿６
   は炭素原子２〜５個のアルキレンであり、そして、ｐは
   １〜１００の整数である）から成る群から選ばれ；そし
   て、ｍは０〜１の整数である〕で置換されていることを
   特徴とするポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシ
   ンイミド。
2. （２）Ｒ＿４が炭素原子２〜２０個のヒドロカルビルで
   ある特許請求の範囲第１項に記載のポリアミノアルケニ
   ルまたはアルキルスクシンイミド。
3. （３）前記のアルケニルまたはアルキル部分が、約２０
   〜３００個の炭素原子である特許請求の範囲第２項に記
   載のポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミ
   ド。
4. （４）Ｒ＿５が炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは分
   枝鎖アルキレン基、または炭素原子６〜１０個のアリー
   ルもしくは炭素原子７〜１２個のアルカリールで置換さ
   れている炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは分枝鎖ア
   ルキレン基である特許請求の範囲第３項に記載のポリア
   ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド。
5. （５）Ｒ＿５が炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは分
   枝鎖アルキレン基である特許請求の範囲第４項に記載の
   ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド。
6. （６）ｍが０である特許請求の範囲第５項に記載のポリ
   アミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド。
7. （７）ｍが１である特許請求の範囲第５項に記載のポリ
   アミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド。
8. （８）Ｒ＿５が−Ｒ＿６−（ＯＲ＿６）−＿ｐ（式中、
   Ｒ＿６は炭素原子２〜５個のアルキレンであり、そして
   、ｐは１〜１００の整数である）である特許請求の範囲
   第３項に記載のポリアミノアルケニルまたはアルキルス
   クシンイミド。
9. （９）Ｒ＿６が炭素原子３〜４個のアルキレンである特
   許請求の範囲第８項に記載のポリアミノアルケニルまた
   はアルキルスクシンイミド。
10. （１０）ｐが１〜５０の整数である特許請求の範囲第９
    項に記載のポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシ
    ンイミド。
11. （１１）が２〜２０の整数である特許請求の範囲第１０
    項に記載のポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシ
    ンイミド。
12. （１２）ｍが０である特許請求の範囲第１１項に記載の
    ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド。
13. （１３）ｍが１である特許請求の範囲第１１項に記載の
    ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド
14. （１４）▲数式、化学式、表等があります▼が ▲数式、化学式、表等があります▼ 請求の範囲第１項に記載のポリアミノアルケニルまたは
    アルキルスクシンイミド。
15. （１５）式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子１０〜３００個のアルケニルまた
    はアルキルであり；Ｒ＿２は炭素原子２〜１０個のアル
    キレンであり；ａは０〜１０の整数であり；Ｒ＿８は水
    素、炭素原子１〜６個の低級アルキルおよび▲数式、化
    学式、表等があります▼｛式中、ｍは０〜 １の整数であり；Ｒ＿４は炭素原子１〜３０個のヒドロ
    カルビルであり；Ｒ＿５は炭素原子２〜約３０個の直鎖
    もしくは分枝鎖のアルキレン基、または炭素原子６〜１
    ０個のアリールもしくは炭素原子７〜１２個のアルカリ
    ールで置換されている炭素原子２〜約３０個の直鎖もし
    くは分枝鎖アルキレン基、または−Ｒ＿６−（ＯＲ＿６
    ）−＿ｐ（式中、Ｒ＿６は炭素原子２〜５個のアルキレ
    ンであり、そして、ｐは１〜１００の整数である）であ
    る｝であり；Ｔは、▲数式、化学式、表等があります▼ または−ＮＨＲ＿８（式中、ＲおよびＲ＿８は上記定義
    の通りである）であるが、但しＲ＿８の少なくとも１個
    は▲数式、化学式、表等があります▼である〕の化合物
    。
16. （１６）Ｒが炭素原子２０〜３００個のアルケニルまた
    はアルキルである特許請求の範囲第１５項に記載の化合
    物。
17. （１７）Ｒが炭素原子２０〜１００個のアルケニルまた
    はアルキルである特許請求の範囲第１６項に記載の化合
    物。
18. （１８）ａが１〜６の整数である特許請求の範囲第１７
    項に記載の化合物。
19. （１９）Ｒ＿２が炭素原子２〜６個のアルキレンである
    特許請求の範囲第１８項に記載の化合物。
20. （２０）Ｒ＿４が炭素原子２〜２０個のヒドロカルビル
    である特許請求の範囲第１９項に記載の化合物。
21. （２１）Ｒ＿５が炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは
    分枝鎖アルキレン基である特許請求の範囲第２０項に記
    載の化合物。
22. （２２）Ｒ＿５が−Ｒ＿６−（ＯＲ＿６）−＿ｐ（式中
    、Ｒ＿６は炭素原子２〜５個のアルキレンであり、そし
    て、ｐは１〜１００の整数である）である特許請求の範
    囲第２０項に記載の化合物。
23. （２３）Ｒ＿６が炭素原子３〜４個のアルキレンであり
    、そして、ｐが２〜２０の整数である特許請求の範囲第
    ２２項に記載の化合物。
24. （２４）▲数式、化学式、表等があります▼が、 ▲数式、化学式、表等があります▼である特許請 求の範囲第１９項に記載の化合物。
25. （２５）▲数式、化学式、表等があります▼が、 ▲数式、化学式、表等があります▼である特許請 求の範囲第１９項に記載の化合物。
26. （２６）潤滑粘度の油および分散剤として有効量のポリ
    アミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドを含有
    する潤滑油組成物であつて、前記のポリアミノ部分の窒
    素の１個またはそれ以上が、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ 〔式中、Ｒ＿４は炭素原子１〜３０個のヒドロカルビル
    であり；Ｒ＿５は炭素原子２〜３０個のヒドロカルビル
    および−Ｒ＿６−（ＯＲ＿６）−＿ｐ（式中、Ｒ＿６は
    炭素原子２〜５個のアルキレンであり、ｐは１〜１００
    の整数である）から成る群から選ばれ；そして、ｍは０
    〜１の整数である〕によつて置換されていることを特徴
    とする前記の潤滑油組成物。
27. （２７）Ｒ＿４が炭素原子２〜２０個のヒドロカルビル
    である特許請求の範囲第２６項に記載の潤滑油組成物。
28. （２８）前記のアルケニルまたはアルキル部分が、炭素
    原子約２０〜３００個である特許請求の範囲第２７項に
    記載の潤滑油組成物。
29. （２９）Ｒ＿５が炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは
    分枝鎖アルキレン基または炭素原子６〜１０個のアリー
    ルもしくは炭素原子７〜１２個のアルカリールによつて
    置換されている炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは分
    枝鎖アルキレン基である特許請求の範囲第２８項に記載
    の潤滑油組成物。
30. （３０）Ｒ＿５が炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは
    分枝鎖アルキレン基である特許請求の範囲第２９項に記
    載の潤滑油組成物。
31. （３１）ｍが０である特許請求の範囲第３０項に記載の
    潤滑油組成物。
32. （３２）ｍが１である特許請求の範囲第３０項に記載の
    潤滑油組成物。
33. （３３）Ｒ＿５がＲ＿６−（ＯＲ＿６）−＿ｐ（式中、
    Ｒ＿６は炭素原子２〜５個のアルキレンであり、ｐは１
    〜１００の整数である）である特許請求の範囲第２８項
    に記載の潤滑油組成物。
34. （３４）Ｒ＿６が炭素原子３〜４個のアルキレンである
    特許請求の範囲第３３項に記載の潤滑油組成物。
35. （３５）ｐが１〜５０の整数である特許請求の範囲第３
    ４項に記載の潤滑油組成物。
36. （３６）ｐが２〜２０の整数である特許請求の範囲第３
    ５項に記載の潤滑油組成物。
37. （３７）ｍが０である特許請求の範囲第３６項に記載の
    潤滑油組成物。
38. （３８）ｍが１である特許請求の範囲第３６項に記載の
    潤滑油組成物。
39. （３９）▲数式、化学式、表等があります▼が ▲数式、化学式、表等があります▼である特許請求 の範囲第２６項に記載の潤滑油組成物。
40. （４０）潤滑粘度の油および分散剤として有効量の式▲
    数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子１０〜３００個のアルケニルまた
    はアルキルであり；Ｒ＿２は炭素原子２〜１０個のアル
    キレンであり；ａは０〜１０の整数であり；Ｒ＿８は水
    素、炭素原子１〜６個の低級アルキルおよび ▲数式、化学式、表等があります▼｛式中、ｍは０〜１ の整数であり；Ｒ＿４は炭素原子１〜３０個のヒドロカ
    ルビルであり；Ｒ＿５は炭素原子２〜約３０個の直鎖も
    しくは分枝鎖アルキレン基、または炭素原子６〜１０個
    のアリールもしくは炭素原子７〜１２個のアルカリール
    で置換されている炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは
    分枝鎖アルキレン基、または−Ｒ＿６−（ＯＲ＿６）−
    ＿ｐ（式中Ｒ＿６は炭素原子２〜５個のアルキレンであ
    り、ｐは１〜１００の整数である）である｝であり；Ｔ
    は ▲数式、化学式、表等があります▼ または−ＮＨＲ＿８（式中、ＲおよびＲ＿８は上記定義
    の通りである）であるが、但しＲ＿８の少なくとも１個
    は▲数式、化学式、表等があります▼である〕の化合物
    を含有するこ とを特徴とする潤滑油組成物。
41. （４１）Ｒが炭素原子２０〜３００個のアルケニルまた
    はアルキルである特許請求の範囲第４０項に記載の潤滑
    油組成物。
42. （４２）Ｒが炭素原子２０〜１００個のアルケニルまた
    はアルキルである特許請求の範囲第４１項に記載の潤滑
    油組成物。
43. （４３）ａが１〜６の整数である特許請求の範囲第４２
    項に記載の潤滑油組成物。
44. （４４）Ｒ＿２が炭素原子２〜６個のアルキレンである
    特許請求の範囲第４３項に記載の潤滑油組成物。
45. （４５）Ｒ＿４が炭素原子２〜２０個のヒドロカルビル
    である特許請求の範囲第４４項に記載の潤滑油組成物。
46. （４６）Ｒ＿５が炭素原子２〜約３０個の直鎖もしくは
    分枝鎖アルキレン基である特許請求の範囲第４５項に記
    載の潤滑油組成物。
47. （４７）Ｒ＿５が−Ｒ＿６−（ＯＲ＿６）−＿ｐ（式中
    、Ｒ＿６は炭素原子２〜５個のアルキレンであり、ｐは
    １〜１００の整数である）である特許請求の範囲第４５
    項に記載の潤滑油組成物。
48. （４８）Ｒ＿６が炭素原子３〜４個のアルキレンであり
    、ｐが２〜２０の整数である特許請求の範囲第４７項に
    記載の潤滑油組成物。
49. （４９）▲数式、化学式、表等があります▼が、 ▲数式、化学式、表等があります▼である特許請求 の範囲第４４項に記載の潤滑油組成物。
50. （５０）▲数式、化学式、表等があります▼が、 ▲数式、化学式、表等があります▼である特許請 求の範囲第４４項に記載の潤滑油組成物。
51. （５１）約１０〜９０重量％の潤滑粘度の油および約９
    ０〜約１０重量％の特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物が含まれていることを特徴とする潤滑油濃厚物。
52. （５２）約１０〜約９０重量％の潤滑粘度の油および約
    ９０〜約１０重量％の特許請求の範囲第１５項に記載の
    式の化合物が含まれていることを特徴とする潤滑油濃厚
    物。
53. （５３）ガソリンまたはデイーゼル範囲の沸点の炭化水
    素および１０〜１０，０００ｐｐｍの特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物が含まれていることを特徴とする燃
    料組成物。
54. （５４）ガソリンまたはデイーゼル範囲の沸点の炭化水
    素および１０〜１０，０００ｐｐｍの特許請求の範囲第
    １５項に記載の化合物が含まれていることを特徴とする
    燃料組成物。
55. （５５）約３０〜９０重量％の不活性親油性有機溶剤お
    よび約１０〜約７０重量％の特許請求の範囲第１項に記
    載の化合物が含まれていることを特徴とする燃料濃厚物
    。
56. （５６）約３０〜約９０重量％の不活性親油性有機溶剤
    および約１０〜約７０重量％の特許請求の範囲第１５項
    に記載の式の化合物が含まれていることを特徴とする燃
    料濃厚物。