JPS6126561B2 - - Google Patents
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- JPS6126561B2 JPS6126561B2 JP53102793A JP10279378A JPS6126561B2 JP S6126561 B2 JPS6126561 B2 JP S6126561B2 JP 53102793 A JP53102793 A JP 53102793A JP 10279378 A JP10279378 A JP 10279378A JP S6126561 B2 JPS6126561 B2 JP S6126561B2
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- hydrogenation catalyst
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
- C07C2523/755—Nickel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は重合したオレフインを水素化する速度
を改良する方法に関するものである。さらに詳し
くは本発明は合成潤滑剤として有用なデセンなど
の重合したモノオレフインの水素化速度を高める
ことに関するものである。
を改良する方法に関するものである。さらに詳し
くは本発明は合成潤滑剤として有用なデセンなど
の重合したモノオレフインの水素化速度を高める
ことに関するものである。
アルミナは種々の有機媒体から望ましくないガ
ス状及び液状物質を吸着させるのに有用であるこ
とが良く知られている。アルミナの焼成した形態
はある種の触媒的反応に有用であることも知られ
ており、アンモニアとの反応を促進することも公
知である。しかしながら、知られている限りにお
いて、水素化反応を促進するのにアルミナを特に
未変性の形態で使用することは今までなされてい
なかつた。
ス状及び液状物質を吸着させるのに有用であるこ
とが良く知られている。アルミナの焼成した形態
はある種の触媒的反応に有用であることも知られ
ており、アンモニアとの反応を促進することも公
知である。しかしながら、知られている限りにお
いて、水素化反応を促進するのにアルミナを特に
未変性の形態で使用することは今までなされてい
なかつた。
本発明は重合したｎ−α−オレフインを適当な
水素化触媒の存在化で水素化することからなる重
合したｎ−α−オレフインの水素化速度を高める
方法において、水素化を添加したアルミナの存在
下で行い、水素化触媒の水素化触媒成分／アルミ
ナの重量比が0.05〜2/1であることを特徴とする
重合したｎ−α−オレフインの水素化を高める方
法に関するものである。
水素化触媒の存在化で水素化することからなる重
合したｎ−α−オレフインの水素化速度を高める
方法において、水素化を添加したアルミナの存在
下で行い、水素化触媒の水素化触媒成分／アルミ
ナの重量比が0.05〜2/1であることを特徴とする
重合したｎ−α−オレフインの水素化を高める方
法に関するものである。
上記問題点は本発明により水素化触媒／アルミ
ナの重量比が0.05〜2/1である水素化触媒及びア
ルミナの存在する接触水素化条件下で重合したｎ
−α−オレフインを水素化することにより解決さ
れる。すなわち本発明は重合したｎ−α−オレフ
インの水素化速度を高める方法において、水素化
触媒／アルミナの重量比が0.05〜2/1である適当
な水素化触媒及びアルミナの存在する接触水素化
条件下で、重合したｎ−α−オレフインを水素化
することによる重合したｎ−α−オレフインの水
素化速度を高める方法に関する。
ナの重量比が0.05〜2/1である水素化触媒及びア
ルミナの存在する接触水素化条件下で重合したｎ
−α−オレフインを水素化することにより解決さ
れる。すなわち本発明は重合したｎ−α−オレフ
インの水素化速度を高める方法において、水素化
触媒／アルミナの重量比が0.05〜2/1である適当
な水素化触媒及びアルミナの存在する接触水素化
条件下で、重合したｎ−α−オレフインを水素化
することによる重合したｎ−α−オレフインの水
素化速度を高める方法に関する。
本発明で使用するのに特に適したオレフインは
広くα−モノオレフインと称され、たとえば１−
デセンがある。一般にこれらのいわゆるｎ−α−
モノオレフインは１分子当り６〜12個の炭素原子
を有する。たとえば、１−ヘキセン、１−オクテ
ン、１−ノネン、１−デセン及び１−ドデセンな
どが重合後に本発明の方法で使用し得る。これら
のオレフインは実質的に純粋なｎ−α−モノオレ
フインでも良く、あるいはオレフイン及び／又は
かなりの量のｎ−α−モノオレフインを含有する
パラフインの混合物でも良い。ｎ−α−モノオレ
フインの混合物は望ましくは約６〜約12個の炭素
原子を有し、オレフインの平均鎖長の炭素原子数
は約10個である。たとえば等しい量の１−ヘキセ
ン、１−オクテン、１−デセン及び１−ドデセン
の重合した混合物が使用できる。しかしながら平
均鎖長の炭素原子数の値が10個より多いもの及び
小さいものの混合物も本発明において良好に使用
できる。
広くα−モノオレフインと称され、たとえば１−
デセンがある。一般にこれらのいわゆるｎ−α−
モノオレフインは１分子当り６〜12個の炭素原子
を有する。たとえば、１−ヘキセン、１−オクテ
ン、１−ノネン、１−デセン及び１−ドデセンな
どが重合後に本発明の方法で使用し得る。これら
のオレフインは実質的に純粋なｎ−α−モノオレ
フインでも良く、あるいはオレフイン及び／又は
かなりの量のｎ−α−モノオレフインを含有する
パラフインの混合物でも良い。ｎ−α−モノオレ
フインの混合物は望ましくは約６〜約12個の炭素
原子を有し、オレフインの平均鎖長の炭素原子数
は約10個である。たとえば等しい量の１−ヘキセ
ン、１−オクテン、１−デセン及び１−ドデセン
の重合した混合物が使用できる。しかしながら平
均鎖長の炭素原子数の値が10個より多いもの及び
小さいものの混合物も本発明において良好に使用
できる。
ｎ−α−モノオレフインはジ−ｔ−アルキルパ
ーオキサイドまたはフリーデル−クラフト触媒の
存在下で熱的にあるいは触媒的に通常重合され
る。しかしながら、他の公知の適当な重合化法を
使用しても良い。好ましいモノマーは比較的純粋
なモノマーである１−デセンまたは１−デセンに
富んだオレフインまたは炭化水素混合物である。
ーオキサイドまたはフリーデル−クラフト触媒の
存在下で熱的にあるいは触媒的に通常重合され
る。しかしながら、他の公知の適当な重合化法を
使用しても良い。好ましいモノマーは比較的純粋
なモノマーである１−デセンまたは１−デセンに
富んだオレフインまたは炭化水素混合物である。
水素化触媒は一般に周期律表の第族または第
Ｂ族の金属、その種々の塩及びこれらの金属及
び／又はこれらの塩の混合物から選択される。こ
れらの金属の例としては、Ni，pd，pt，Co，
Cu，Ni−Cu（合金）、Ni−Zn，Ni（炭酸塩、酸
化物、硫酸塩）などがある。中でも好ましい触媒
はニツケルである。しかしながら従来公知の他の
適当な水素化触媒を本発明において使用しても良
い。水素化触媒は一般に（必ずしも必須条件では
ないが）多孔質珪藻土などの多孔性支持体と複合
される（たとえばニッケル−多孔質珪藻土）。他
の支持体の例としては焼成（ガンマ）アルミナ、
活性炭素及びシリカ−アルミナ押出し成形物など
がある。好ましい支持体は約100〜400m2／ｇの多
孔度を有する多孔質のものである。支持体自体は
一般に触媒特性がなく、実質的に不活性である。
Ｂ族の金属、その種々の塩及びこれらの金属及
び／又はこれらの塩の混合物から選択される。こ
れらの金属の例としては、Ni，pd，pt，Co，
Cu，Ni−Cu（合金）、Ni−Zn，Ni（炭酸塩、酸
化物、硫酸塩）などがある。中でも好ましい触媒
はニツケルである。しかしながら従来公知の他の
適当な水素化触媒を本発明において使用しても良
い。水素化触媒は一般に（必ずしも必須条件では
ないが）多孔質珪藻土などの多孔性支持体と複合
される（たとえばニッケル−多孔質珪藻土）。他
の支持体の例としては焼成（ガンマ）アルミナ、
活性炭素及びシリカ−アルミナ押出し成形物など
がある。好ましい支持体は約100〜400m2／ｇの多
孔度を有する多孔質のものである。支持体自体は
一般に触媒特性がなく、実質的に不活性である。
未焼成のアルミナ１水和物粉未が本発明で使用
するのに最も有効であることがわかつた。代表的
な未焼成アルミナ１水和物の特性を下記の表に示
す。
するのに最も有効であることがわかつた。代表的
な未焼成アルミナ１水和物の特性を下記の表に示
す。
表
嵩密度（1b／ft3） 18
表面積（m2／ｇｍ） 300
体積平均粒径（μ） 13
数平均粒径（μ） 3.0
孔の容積（c.c.／ｇｍ） 0.42
他の形態のアルミナも使用できる。これらの例
としては焼成（ガンマ）アルミナ及び未焼成（噴
霧乾燥）アルミナ流動クラツキング触媒がある。
としては焼成（ガンマ）アルミナ及び未焼成（噴
霧乾燥）アルミナ流動クラツキング触媒がある。
水素化触媒及びアルミナは通常反応区域中に存
在し、水素化触媒の水素化触媒成分／アルミナ重
量比は約0.05〜2/1、好ましくは約0.06〜0.6/1で
ある。
在し、水素化触媒の水素化触媒成分／アルミナ重
量比は約0.05〜2/1、好ましくは約0.06〜0.6/1で
ある。
従来公知の水素化条件が使用される。たとえば
水素化温度は約150〜400℃で、圧力は約21.1〜
35.2Kg／cm2ゲージ圧（300〜500psig）である。こ
れらの温度及び圧力条件下での反応時間は0.1時
間から約８時間またはそれ以上である。好ましい
反応条件は175〜225℃で、31.6〜35.2Kg／cm2ゲー
ジ圧（450〜500psig）で、0.15〜1.0時間であ
る。
水素化温度は約150〜400℃で、圧力は約21.1〜
35.2Kg／cm2ゲージ圧（300〜500psig）である。こ
れらの温度及び圧力条件下での反応時間は0.1時
間から約８時間またはそれ以上である。好ましい
反応条件は175〜225℃で、31.6〜35.2Kg／cm2ゲー
ジ圧（450〜500psig）で、0.15〜1.0時間であ
る。
下記の実施例（以下、単に例という）は本発明
をさらに詳しく説明する。
をさらに詳しく説明する。
例 １
連続的なオーバーフロー反応器を使用してポリ
マーを製造した。１−デセン100ｇ当り塩化アル
ミニウム一酪酸ブチル触媒８ｇを使用して反応器
の中で55℃で滞留時間を４時間にしてポリマーを
合成した。反応器流出物を水洗して触媒を除去し
た。このように洗浄した生成物を10mm絶対圧で蒸
留して未反応１−デセンを除去した。このポリマ
ーは下記の表に示したような特性を有した。
マーを製造した。１−デセン100ｇ当り塩化アル
ミニウム一酪酸ブチル触媒８ｇを使用して反応器
の中で55℃で滞留時間を４時間にしてポリマーを
合成した。反応器流出物を水洗して触媒を除去し
た。このように洗浄した生成物を10mm絶対圧で蒸
留して未反応１−デセンを除去した。このポリマ
ーは下記の表に示したような特性を有した。
表
100℃での動粘度（cs） 38.19
40℃での動粘度（cs） 379.2
粘度指数（V.I.） 149
流動点 ＜−51.1℃（＜−60〓）
分子量（計算値） 1540
例 ２
例１のポリマー1180ｇを水素化してオレフイン
二重結合を飽和させた。この水素化は適当な反応
容器中でニツケル−多孔質珪藻土触媒〔1.5重量
％（触媒全重量当たり）〕を使用して200℃の温度
で、32.3Kg／cm2ゲージ圧（460psig）の水素圧で
行つた。約2.1時間後、ポリデセンは60％飽和し
た。
二重結合を飽和させた。この水素化は適当な反応
容器中でニツケル−多孔質珪藻土触媒〔1.5重量
％（触媒全重量当たり）〕を使用して200℃の温度
で、32.3Kg／cm2ゲージ圧（460psig）の水素圧で
行つた。約2.1時間後、ポリデセンは60％飽和し
た。
例 ３
反応区域に触媒とともに1.0重量％（例２の触
媒全重量当たり）のアルミナを加えた以外は例２
と同じ手順及び条件を繰返した。例２と同じ量を
使用して水素化を行つたところ、0.2時間後にポ
リデセンは60％飽和した。
媒全重量当たり）のアルミナを加えた以外は例２
と同じ手順及び条件を繰返した。例２と同じ量を
使用して水素化を行つたところ、0.2時間後にポ
リデセンは60％飽和した。
例４（参考例）
重合触媒として三フツ化ホウ素及びｎ−プロパ
ノールを使用した以外は例１と同じ手順を繰返し
た。そのポリマーは下記の表に示したような特
性を有した。
ノールを使用した以外は例１と同じ手順を繰返し
た。そのポリマーは下記の表に示したような特
性を有した。
表
100〓での動粘度（cs） 4.2
40〓での動粘度（cs） 26.9
粘度指数 149
流動点 ＜−51.1℃（＜−60〓）
分子量（計算値） 540
例５（比較例）
例４のポリマー1180ｇを水素化してオレフイン
二重結合を飽和させた。この水素化は適当な反応
容器中でニツケル−多孔質珪藻土触媒〔0.375重
量％（触媒全重量当たり）〕を使用して200℃の温
度で、28.1Kg／cm2ゲージ圧（400psig）の水素圧
で行つた。約1.75時間後ポリデセンは80％飽和し
た。
二重結合を飽和させた。この水素化は適当な反応
容器中でニツケル−多孔質珪藻土触媒〔0.375重
量％（触媒全重量当たり）〕を使用して200℃の温
度で、28.1Kg／cm2ゲージ圧（400psig）の水素圧
で行つた。約1.75時間後ポリデセンは80％飽和し
た。
例 ６
反応区域に触媒とともに2.5重量％（例５の触
媒全重量当たり）のアルミナを加えた以外は例５
と同じ手順及び条件を繰返した。その結果0.75時
間後にはポリデセンは80％飽和した。
媒全重量当たり）のアルミナを加えた以外は例５
と同じ手順及び条件を繰返した。その結果0.75時
間後にはポリデセンは80％飽和した。
水素化工程中にアルミナを加えた例（例３及び
例６）と加えない例（例２及び例５）とを比較す
ることによつて明らかなように、水素化区域中に
アルミナが存在すると、重合したオレフインの飽
和速度は著しく高まることがわかる。
例６）と加えない例（例２及び例５）とを比較す
ることによつて明らかなように、水素化区域中に
アルミナが存在すると、重合したオレフインの飽
和速度は著しく高まることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 重合したｎ−α−オレフインを適当な水素化
触媒の存在下で水素化することを包含する重合し
たｎ−α−オレフインの水素化速度を高める方法
において、水素化を添加したアルミナの存在下で
行い、水素化触媒の水素化触媒成分／アルミナの
重量比が0.05〜2/1であることを特徴とする重合
したｎ−α−オレフインの水素化速度を高める方
法。 ２ ｎ−α−オレフインが炭素原子数が６〜12個
のモノオレフインである特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ３ ｎ−α−オレフインが炭素数が６〜12個の範
囲第１項記載の方法。 ４ ｎ−α−オレフインが炭素数が10個の平均鎖
長を有するモノオレフインの混合物である特許請
求の範囲第３項記載の方法。 ５ ｎ−α−オレフインが１−デセンである特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ６ ｎ−α−オレフインが１−ヘキセン、１−オ
クテン、１−デセン及び１−ドデセンの等量重量
混合物である特許請求の範囲第３項記載の方法。 ７ 水素化触媒成分／アルミナの重量比が0.06/1
である特許請求の範囲第１項から第６項までのい
ずれか１項記載の方法。 ８ 水素化触媒が周期律表第族及び第Ｂ族の
金属、それらの塩及びそれれの金属及び／又はそ
れらの塩の混合物から選択される特許請求の範囲
第１項から第７項までのいずれか１項記載の方
法。 ９ 水素化触媒が適当な支持体と複合させたニツ
ケルである特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 水素化触媒がニツケル多孔質珪藻土である
特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 水素化工程が150〜400℃で、21.1〜35.2
Kg／cm2ゲージ圧で、0.1〜８時間行なわれる特許
請求の範囲第１項から第１０項までのいずれか１
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
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| US05/827,532 US4125569A (en) | 1977-08-25 | 1977-08-25 | Process for increasing hydrogenation rate of polymerized n-alphaolefins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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