JPS6128652B2 - - Google Patents
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- JPS6128652B2 JPS6128652B2 JP8829878A JP8829878A JPS6128652B2 JP S6128652 B2 JPS6128652 B2 JP S6128652B2 JP 8829878 A JP8829878 A JP 8829878A JP 8829878 A JP8829878 A JP 8829878A JP S6128652 B2 JPS6128652 B2 JP S6128652B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- group
- metal fluoride
- acid ester
- hexafluoropropylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はヘプタフルオロイソ酪酸エステルの製
造方法に関する。 従来高度にフツ素化された化合物は種々知られ
ていて、熱的に非常に安定であることに加えて低
表面エネルギー特性を有しているため種々の用途
に使用される。例えば熱交換媒体、溶剤、潤活
剤、表面処理剤、耐熱および耐薬品性の樹脂配合
剤などに広く使用されている。パーフルオロカル
ボン酸エステルに限つても、例えば米国特許第
2567011号明細書に見られる如く、上述の表面特
性を有していることは明らかであり、該明細書に
も種々の用途例が記述されている。 従来パーフルオロカルボン酸エステルは主に二
つの方法で合成されるのが一般的であつた。 すなわち、カルボン酸ならびにその誘導体など
の電解フツ素化により合成され得るパーフルオロ
カルボン酸フルオリドにアルコールを反応させて
得る方法、およびパーフルオロオレフインの酸化
などで得られるパーフルオロカルボン酸を濃硫酸
触媒存在下にアルコールを用いてエステル化して
得る方法である。 前者における合成法においては毒性が強く取り
扱い難いフツ化水素が発生する難点があり、また
後者における合成法においてもかなりの量の濃硫
酸の存在下に加熱しなければならないと言う難点
を有する。 本発明者らは長年有用な含フツ素化合物の合成
研究を続けて来たが、ヘプタフルオロイソ酪酸エ
ステルが入手しやすい原料を用い、温和な条件下
容易にしかも一段に好収率で製造できることを見
い出し、本発明を完成させ提供するに至つた。 本発明で用いる原料の１種はハロゲン化蟻酸エ
ステルである。該ハロゲン化蟻酸エステルは一般
式XCOOR（但しＲは炭化水素残基）で示される
化合物で、その製法に限定されず使用できる。上
記式中のＸはフツ素、塩素、シユウ素、ヨウ素を
指す。また上記式中で炭化水素残基とは炭素原子
と水素原子とから成る飽和または不飽和の炭化水
素化合物の化学式において水素原子を他の原子ま
たは原子団で置換して誘導された化合物の母体側
の基を指す。すなわち前記一般式中Ｒは上記の炭
化水素残基であれば特に限定されず必要に応じて
選択できるが、一般にはメチル基、エチル基、イ
ソアミル基、オクチル基、ノニル基など炭素数１
〜20好ましくは１〜12の直鎖または分枝状アルキ
ル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；
シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フエ
ネチル基などのアラルキル基；フエニル基などが
好適である。またこれらの炭化水素残基において
水素原子の１つまたは２つ以上を他の原子または
原子団で置換して誘導された基も好適であり、該
水素原子と置換する原子または原子団は特に限定
されないが、ヘプタフルオロイソ酪酸エステルの
生成反応で不活性なものがより好ましく、たとえ
ばフツ素、塩素、シユウ素、ヨウ素などのハロゲ
ン；エステル；スルホン酸エステル；ケトン；チ
オケトン；エーテル；チオエーテル；アルデヒド
などの原子または原子団が好適である。 また本発明で用いるヘキサフルオロプロピレン
は二般式CF3CF＝CF2で示される化合物で、そ
の製法に限定されず用いうる。 更にまた金属フツ化物としては公知のものが特
に制限されず用いうるが工業的にはナトリウム、
カリウム、セシウム等のアルカリ金属又はマグネ
シウム、亜鉛などのアルカリ土類金属のフツ化物
が好適に使用される。特にフツ化セシウム、フツ
化カリウムは好適である。またこれらの金属フツ
化物を混合して用いることも出来る。 本発明で得られるヘプタフルオロイソ酪酸エス
テルは一般式（CF3）2CFCOORで示されるもの
である。該一般式中のＲは原料の１種である前記
ハロゲン化蟻酸エステル即ちXOOORのＲによつ
て決定される。該一般式中のＲの種類或いは炭素
原子数等によつてその性状が異なるが、通常常温
常圧下で液体として存在するものが多い。またそ
の沸点は他の有機化合物と同じように炭素原子数
が少ない程低くなる傾向があり、アラルキル基、
フエニル基などが結合した場合は沸点も高くなる
傾向がある。また本発明で得られるヘプタフルオ
ロイソ酪酸エステルは一般に無色でありエステル
臭を有する。またアルコール、エーテル、クロロ
ホルム、酢酸エチル、ベンゼン等の有機溶媒に可
溶であるものが一般的である。 一般式XCOORで示されるハロゲン化蟻酸エス
テルにおけるＸはフツ素、塩素、シユウ素、ヨウ
素のいずれでもよいが、フツ素と他のハロゲンの
場合では反応機構が多少異なる。即ち、フルオロ
蟻酸エステルを用いる場合は、金属フツ化物が触
媒となり直接ヘキサフルオロプロピレンと反応し
て本発明の目的物であるヘプタフルオロイソ酪酸
エステルを得ることができる。 しかしながら、クロロ蟻酸エステル、プロモ蟻
酸エステルまたはヨード蟻酸エステルを用いる場
合は、金属フツ化物と先ずこれらのエステルが反
応してフルオロ蟻酸エステルが生成し、該フルオ
ロ蟻酸エステルがヘキサフルオロプロピレンと反
応する所謂２段階の反応機構を経由するものと推
定される。従つて後者の場合には詳しくは後述す
るが金属フツ化物の使用量を反応に見合うだけ多
量に使用する必要がある。 本発明におけるヘプタフルオロイソ酪酸エステ
ルの製造は通常溶媒の存在下に実施するのが一般
的である。該溶媒としては、原料と反応しない極
性非水溶媒ならば特に制限されないが、代表的な
溶媒を例示すればジグライム、トリグライム、テ
トラグライム、スルホラン、ヘキサメチルホスホ
トリアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、ベンゾニトリル、
ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドンなどが好まし
く、特にグライム系溶媒は好適である。該溶媒の
選択は生成物の沸点との差が大きい沸点を有する
溶媒を選ぶことが、単離操作上有利となる。 反応温度は一般に−80℃から200℃までの範囲
から選択できるが、一般には操作上簡便である室
温でよい。圧力は加圧、常圧、減圧下いずれでも
よいが、反応物を仕込んだ状態での自然圧で反応
を行なうのが工業的には好都合である。なお、反
応雰囲気は不活性ガスで置換しても、あるいはし
なくても良い。反応時間は特に限定されず、数分
から数日の間で選択出来るが、一般には数時間で
充分である。容器としてはガラス、金属製いずれ
でもよい。ヘキサフルオロプロピレンとハロゲン
化蟻酸エステルとの仕込みのモル比は、後者の構
造、反応性に応じて好適な範囲を選定すればよい
が、通常はヘキサフルオロプロピレンの方を多く
用いる方が単離操作上好都合である。 触媒として金属フツ化物の使用量は、前述した
ようにハロゲン化蟻酸エステルの種類によつて異
なる。即ちフルオロ蟻酸エステルを用いる場合
は、金属フツ化物をフルオロ蟻酸エステルに対し
0.1〜100モル％の間で用いれば好ましい。またハ
ロゲン化蟻酸エステルとしてクロロー、プロモー
又はヨード蟻酸エステルを用いる場合は、金属フ
ツ化物がこれらのハロゲン化蟻酸エステルと反応
してフルオロ蟻酸エステルを生成するので、この
反応に見合うだけの余剰の金属フツ化物を用いる
必要がある。この場合一般に金属フツ化物の量は
ハロゲン化蟻酸エステルに対し１モル以上使用す
るのが一般的である。ハロゲン化蟻酸エステルの
種類の如何にかかわらず、反応時に金属フツ化物
を均一に分散させる手段として撹拌することは好
ましい態様である。 本発明を更に具体的に説明するために以下に実
施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。なお実施例における反応収率
は原料に用いたハロゲン化蟻酸エステルの重量に
対し、反応混合物から蒸留により単離された対応
するヘプタフルオロイソ酪酸エステルの重量をも
つて算出した。 実施例 １ 300mlのガラスオートクレープにフツ化セシウ
ム（2.2ｇ）、フルオロ蟻酸ノニル（6.58ｇ）、テ
トラグライム（20ml）を入れ、ドライアイスーメ
タノール浴で−78℃に冷却した。次いでヘキサフ
ルオロプロピレン（20ml）を加え、撹拌しながら
約20分かけて徐々に室温（23℃）まで温めた。室
温下に６時間撹拌しながら反応させた。得られた
反応混合物物を100mlナス型フラスコに移して減
圧下に分留し、沸点82〜84℃／６mmHgを有する
目的物を得た。その収量は6.24ｇ（反応収率53.0
％）であつた。この生成物は下記の種々の測定に
より構造を決定した。 (イ) 赤外吸収スペクトル（ir） 2950、2910、2840cm-1にCHの吸収、1790と
1770cm-1にエステル基のカルボニル（Ｃ＝Ｏ）
の吸収、1400〜1000cm-1にCFの吸収が認めら
れる。 (ロ) 19フツ素核磁気共鳴スペクトル（19F−
nmr）（CFCl3基準、δppm） −7.51ppmにＣF3 に基づくピークが結合定数Ｊ
＝7.4Hzで２重線となつて現われ、−181.0ppm
にＣＦに基づくピークが結合定数Ｊ＝7.4Hzで
７重線となつて現われることによりヘプタフル
オロイソプロピル基〔（CF3）2CF〕の存在が確
認される。 (ハ) 13炭素核磁気共鳴スペクトル（13C−nmr）
（テトラメチルシラン基準、δppm、1Hおよび
19F−デカツプリング）119.7ppmにＣF3、
88.9ppmにＣＦ、158ppmにＣ＝Ｏ、68.9ppm
にＯＣH2、13.8ppmにＣH3の各炭素に基づく
ピークの他に、32.5，29.9，29.7，29.6，
28.8，26.0および23.1ppmにＣH2の炭素に基づ
く７個のピークを示し、（CF3）2CF基、Ｃ−Ｏ
基ならびにノニル基〔CH2（CH2）7CH3〕の存在
が確認された。 (ニ) 質量分析（ｍ／ｅ値） 20eVで測定した結果、次のようなピークが
認められた。 255（C3F7COOCH2CH2CH2）、197
（C3F7CO）、169（C3F7）。 (ホ) 元素分析値 H5.45％、C45.50％、F39.38％なる値を示
し、C13H19F7O2（340.29）に対する理論値
H5.63％、C45.88％、F39.08％によく一致し
た。 以上の種々の測定結果から、前記反応で得られ
た目的物の構造が（CF3）2CFCOOCH2
（CH2）7CH3であることが確認できた。 実施例 ２ 実施例１のフルオロ蟻酸ノニルの代わりに表１
に示すハロゲン化蟻酸エステルをフツ化セシウム
の代りに表１に示すフツ化金属を用い、表１に示
す反応条件とした以外は実施例１と同様に実施
し、生成物であるヘプタフルオロイソ酪酸エステ
ルの構造決定も実施例１と同様の手法で決定し
た。単離したヘプタフルオロイソ酪酸エステルの
収率および沸点は表１に示す通りであつた。
造方法に関する。 従来高度にフツ素化された化合物は種々知られ
ていて、熱的に非常に安定であることに加えて低
表面エネルギー特性を有しているため種々の用途
に使用される。例えば熱交換媒体、溶剤、潤活
剤、表面処理剤、耐熱および耐薬品性の樹脂配合
剤などに広く使用されている。パーフルオロカル
ボン酸エステルに限つても、例えば米国特許第
2567011号明細書に見られる如く、上述の表面特
性を有していることは明らかであり、該明細書に
も種々の用途例が記述されている。 従来パーフルオロカルボン酸エステルは主に二
つの方法で合成されるのが一般的であつた。 すなわち、カルボン酸ならびにその誘導体など
の電解フツ素化により合成され得るパーフルオロ
カルボン酸フルオリドにアルコールを反応させて
得る方法、およびパーフルオロオレフインの酸化
などで得られるパーフルオロカルボン酸を濃硫酸
触媒存在下にアルコールを用いてエステル化して
得る方法である。 前者における合成法においては毒性が強く取り
扱い難いフツ化水素が発生する難点があり、また
後者における合成法においてもかなりの量の濃硫
酸の存在下に加熱しなければならないと言う難点
を有する。 本発明者らは長年有用な含フツ素化合物の合成
研究を続けて来たが、ヘプタフルオロイソ酪酸エ
ステルが入手しやすい原料を用い、温和な条件下
容易にしかも一段に好収率で製造できることを見
い出し、本発明を完成させ提供するに至つた。 本発明で用いる原料の１種はハロゲン化蟻酸エ
ステルである。該ハロゲン化蟻酸エステルは一般
式XCOOR（但しＲは炭化水素残基）で示される
化合物で、その製法に限定されず使用できる。上
記式中のＸはフツ素、塩素、シユウ素、ヨウ素を
指す。また上記式中で炭化水素残基とは炭素原子
と水素原子とから成る飽和または不飽和の炭化水
素化合物の化学式において水素原子を他の原子ま
たは原子団で置換して誘導された化合物の母体側
の基を指す。すなわち前記一般式中Ｒは上記の炭
化水素残基であれば特に限定されず必要に応じて
選択できるが、一般にはメチル基、エチル基、イ
ソアミル基、オクチル基、ノニル基など炭素数１
〜20好ましくは１〜12の直鎖または分枝状アルキ
ル基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；
シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；フエ
ネチル基などのアラルキル基；フエニル基などが
好適である。またこれらの炭化水素残基において
水素原子の１つまたは２つ以上を他の原子または
原子団で置換して誘導された基も好適であり、該
水素原子と置換する原子または原子団は特に限定
されないが、ヘプタフルオロイソ酪酸エステルの
生成反応で不活性なものがより好ましく、たとえ
ばフツ素、塩素、シユウ素、ヨウ素などのハロゲ
ン；エステル；スルホン酸エステル；ケトン；チ
オケトン；エーテル；チオエーテル；アルデヒド
などの原子または原子団が好適である。 また本発明で用いるヘキサフルオロプロピレン
は二般式CF3CF＝CF2で示される化合物で、そ
の製法に限定されず用いうる。 更にまた金属フツ化物としては公知のものが特
に制限されず用いうるが工業的にはナトリウム、
カリウム、セシウム等のアルカリ金属又はマグネ
シウム、亜鉛などのアルカリ土類金属のフツ化物
が好適に使用される。特にフツ化セシウム、フツ
化カリウムは好適である。またこれらの金属フツ
化物を混合して用いることも出来る。 本発明で得られるヘプタフルオロイソ酪酸エス
テルは一般式（CF3）2CFCOORで示されるもの
である。該一般式中のＲは原料の１種である前記
ハロゲン化蟻酸エステル即ちXOOORのＲによつ
て決定される。該一般式中のＲの種類或いは炭素
原子数等によつてその性状が異なるが、通常常温
常圧下で液体として存在するものが多い。またそ
の沸点は他の有機化合物と同じように炭素原子数
が少ない程低くなる傾向があり、アラルキル基、
フエニル基などが結合した場合は沸点も高くなる
傾向がある。また本発明で得られるヘプタフルオ
ロイソ酪酸エステルは一般に無色でありエステル
臭を有する。またアルコール、エーテル、クロロ
ホルム、酢酸エチル、ベンゼン等の有機溶媒に可
溶であるものが一般的である。 一般式XCOORで示されるハロゲン化蟻酸エス
テルにおけるＸはフツ素、塩素、シユウ素、ヨウ
素のいずれでもよいが、フツ素と他のハロゲンの
場合では反応機構が多少異なる。即ち、フルオロ
蟻酸エステルを用いる場合は、金属フツ化物が触
媒となり直接ヘキサフルオロプロピレンと反応し
て本発明の目的物であるヘプタフルオロイソ酪酸
エステルを得ることができる。 しかしながら、クロロ蟻酸エステル、プロモ蟻
酸エステルまたはヨード蟻酸エステルを用いる場
合は、金属フツ化物と先ずこれらのエステルが反
応してフルオロ蟻酸エステルが生成し、該フルオ
ロ蟻酸エステルがヘキサフルオロプロピレンと反
応する所謂２段階の反応機構を経由するものと推
定される。従つて後者の場合には詳しくは後述す
るが金属フツ化物の使用量を反応に見合うだけ多
量に使用する必要がある。 本発明におけるヘプタフルオロイソ酪酸エステ
ルの製造は通常溶媒の存在下に実施するのが一般
的である。該溶媒としては、原料と反応しない極
性非水溶媒ならば特に制限されないが、代表的な
溶媒を例示すればジグライム、トリグライム、テ
トラグライム、スルホラン、ヘキサメチルホスホ
トリアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、ベンゾニトリル、
ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドンなどが好まし
く、特にグライム系溶媒は好適である。該溶媒の
選択は生成物の沸点との差が大きい沸点を有する
溶媒を選ぶことが、単離操作上有利となる。 反応温度は一般に−80℃から200℃までの範囲
から選択できるが、一般には操作上簡便である室
温でよい。圧力は加圧、常圧、減圧下いずれでも
よいが、反応物を仕込んだ状態での自然圧で反応
を行なうのが工業的には好都合である。なお、反
応雰囲気は不活性ガスで置換しても、あるいはし
なくても良い。反応時間は特に限定されず、数分
から数日の間で選択出来るが、一般には数時間で
充分である。容器としてはガラス、金属製いずれ
でもよい。ヘキサフルオロプロピレンとハロゲン
化蟻酸エステルとの仕込みのモル比は、後者の構
造、反応性に応じて好適な範囲を選定すればよい
が、通常はヘキサフルオロプロピレンの方を多く
用いる方が単離操作上好都合である。 触媒として金属フツ化物の使用量は、前述した
ようにハロゲン化蟻酸エステルの種類によつて異
なる。即ちフルオロ蟻酸エステルを用いる場合
は、金属フツ化物をフルオロ蟻酸エステルに対し
0.1〜100モル％の間で用いれば好ましい。またハ
ロゲン化蟻酸エステルとしてクロロー、プロモー
又はヨード蟻酸エステルを用いる場合は、金属フ
ツ化物がこれらのハロゲン化蟻酸エステルと反応
してフルオロ蟻酸エステルを生成するので、この
反応に見合うだけの余剰の金属フツ化物を用いる
必要がある。この場合一般に金属フツ化物の量は
ハロゲン化蟻酸エステルに対し１モル以上使用す
るのが一般的である。ハロゲン化蟻酸エステルの
種類の如何にかかわらず、反応時に金属フツ化物
を均一に分散させる手段として撹拌することは好
ましい態様である。 本発明を更に具体的に説明するために以下に実
施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。なお実施例における反応収率
は原料に用いたハロゲン化蟻酸エステルの重量に
対し、反応混合物から蒸留により単離された対応
するヘプタフルオロイソ酪酸エステルの重量をも
つて算出した。 実施例 １ 300mlのガラスオートクレープにフツ化セシウ
ム（2.2ｇ）、フルオロ蟻酸ノニル（6.58ｇ）、テ
トラグライム（20ml）を入れ、ドライアイスーメ
タノール浴で−78℃に冷却した。次いでヘキサフ
ルオロプロピレン（20ml）を加え、撹拌しながら
約20分かけて徐々に室温（23℃）まで温めた。室
温下に６時間撹拌しながら反応させた。得られた
反応混合物物を100mlナス型フラスコに移して減
圧下に分留し、沸点82〜84℃／６mmHgを有する
目的物を得た。その収量は6.24ｇ（反応収率53.0
％）であつた。この生成物は下記の種々の測定に
より構造を決定した。 (イ) 赤外吸収スペクトル（ir） 2950、2910、2840cm-1にCHの吸収、1790と
1770cm-1にエステル基のカルボニル（Ｃ＝Ｏ）
の吸収、1400〜1000cm-1にCFの吸収が認めら
れる。 (ロ) 19フツ素核磁気共鳴スペクトル（19F−
nmr）（CFCl3基準、δppm） −7.51ppmにＣF3 に基づくピークが結合定数Ｊ
＝7.4Hzで２重線となつて現われ、−181.0ppm
にＣＦに基づくピークが結合定数Ｊ＝7.4Hzで
７重線となつて現われることによりヘプタフル
オロイソプロピル基〔（CF3）2CF〕の存在が確
認される。 (ハ) 13炭素核磁気共鳴スペクトル（13C−nmr）
（テトラメチルシラン基準、δppm、1Hおよび
19F−デカツプリング）119.7ppmにＣF3、
88.9ppmにＣＦ、158ppmにＣ＝Ｏ、68.9ppm
にＯＣH2、13.8ppmにＣH3の各炭素に基づく
ピークの他に、32.5，29.9，29.7，29.6，
28.8，26.0および23.1ppmにＣH2の炭素に基づ
く７個のピークを示し、（CF3）2CF基、Ｃ−Ｏ
基ならびにノニル基〔CH2（CH2）7CH3〕の存在
が確認された。 (ニ) 質量分析（ｍ／ｅ値） 20eVで測定した結果、次のようなピークが
認められた。 255（C3F7COOCH2CH2CH2）、197
（C3F7CO）、169（C3F7）。 (ホ) 元素分析値 H5.45％、C45.50％、F39.38％なる値を示
し、C13H19F7O2（340.29）に対する理論値
H5.63％、C45.88％、F39.08％によく一致し
た。 以上の種々の測定結果から、前記反応で得られ
た目的物の構造が（CF3）2CFCOOCH2
（CH2）7CH3であることが確認できた。 実施例 ２ 実施例１のフルオロ蟻酸ノニルの代わりに表１
に示すハロゲン化蟻酸エステルをフツ化セシウム
の代りに表１に示すフツ化金属を用い、表１に示
す反応条件とした以外は実施例１と同様に実施
し、生成物であるヘプタフルオロイソ酪酸エステ
ルの構造決定も実施例１と同様の手法で決定し
た。単離したヘプタフルオロイソ酪酸エステルの
収率および沸点は表１に示す通りであつた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヘキサフルオロプロピレンとフルオロ蟻酸エ
ステルを金属フツ化物の存在下に反応させること
を特徴とするヘプタフルオロイソ酪酸エステルの
製造方法。 ２ ヘキサフルオロプロピレン、クロロ蟻酸
エステル、ブロモ蟻酸エステル及びヨード蟻酸エ
ステルよりなる群から選ばれた少くとも１種のハ
ロゲン化蟻酸エステル及び金属フツ化物を反応
させることを特徴とするヘプタフルオロイソ酪酸
エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8829878A JPS5515447A (en) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Preparation of heptafluoroisobutyric acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8829878A JPS5515447A (en) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Preparation of heptafluoroisobutyric acid ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5515447A JPS5515447A (en) | 1980-02-02 |
| JPS6128652B2 true JPS6128652B2 (ja) | 1986-07-01 |
Family
ID=13939007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8829878A Granted JPS5515447A (en) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Preparation of heptafluoroisobutyric acid ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5515447A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS636852U (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-18 | ||
| JPS6318259U (ja) * | 1986-07-22 | 1988-02-06 |
-
1978
- 1978-07-21 JP JP8829878A patent/JPS5515447A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS636852U (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-18 | ||
| JPS6318259U (ja) * | 1986-07-22 | 1988-02-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5515447A (en) | 1980-02-02 |
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