JPS6129344B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なイミダゾール誘導体、その製法
およびそれを含有している除草剤の組成物に関す
る。 研究および実験の結果、一般式 （式中R¹は水素原子あるいは１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基で
あり、そしてR²、R³およびR⁴は同じかまたは異
なつていておのおの水素あるいはハロゲン原子
（すなわちふつ素、塩素、臭素もしくはよう素）、
あるいはトリフルオルメトキシ基であるか、ある
いは所望ならば１個もしくはそれ以上のふつ素原
子によつて置換されているメチル、エチル、プロ
ピルまたはイソプロピル基例えばトリフルオルメ
チルである（但しR¹、R²、R³およびR⁴がすべて
水素である場合を除く）、あるいは記号R²、R³お
よびR⁴の１個がメトキシ基であり他の記号R²、
R³およびR⁴のうちの少くとも１個がハロゲン原
子、トリフルオルメトキシ基、あるいは所望なら
ば１個もしくはそれ以上のふつ素原子によつて置
換されているメチル、エチル、プロピルまたはイ
ソプロピル基を表わす） を有する新規なイミダゾール誘導体が有用な除草
剤活性を有することが発見された。 当業者に明らかなように、一般式を有する化
合物は光学的異性形態すなわち立体異性形態で存
在してよい。本発明はラセミ組成物を含むすべて
の一般式を有する異性体およびそれらの混合物
を包含する。 ある場所での雑草（すなわち望ましくない植
物）の生育を制限する方法は一般式を有するイ
ミダゾール誘導体の少なくとも１種の除草有効量
をその場所に適用することからなる。このために
は、イミダゾール誘導体は通常例えば以下に記載
されるように除草剤組成物の形で（すなわち除草
剤組成物に使用するのに適した適合性の希釈剤あ
るいは担体と組み合わせ）使用される。 一般式を有する化合物は発芽前および／また
は発芽後の適用により単子葉植物（例えば牧草）
および双子葉植物（すなわち広葉性の）雑草に対
して除草作用を示す。「発芽前適用」なる語は雑
草の種子あるいは苗が存在している土壤に種が土
壤表面上に発芽してくる前に適用することを意味
する。「発芽後適用」なる語は土壤表面上に発芽
した雑草の空中のもしくは露出された部分に適用
することを意味する。例えば、一般式を有する
化合物は、発芽前および／または発芽後の適用に
より一年生の牧草雑草、例えば野生カラスムギ
〔カラスムギ属、例えばカラスムギ（Avena
fatua）〕、スズメノテツポウ〔スズメノテツポウ
属、例えばアロペクルス・マイオスロイデス
（Alopecurus myosuroides）〕、エノコログサ〔エ
ノコログサ属、例えばエノコログサ（Setaria
viridis）〕、イヌビエ〔イヌビエ属、例えばタイヌ
ビエ（Echinochloa crusgalli）〕、オヒシバ属例え
ばオヒシバ（Eleusineindica）、メヒシバ〔メヒ
シバ属、例えばメヒシバ（Digitaria
sanguinalis）〕およびスズメノカタビラ属例えば
スズメノカタビラ（Poa annua）、多年生の牧草
雑草例えばヒメカモジグサ（Agropyron
repens）、コヌカグサ属例えばアグロスチス・ス
トロニフエラ（Agrostis stolonifera）、およびギ
ヨウギシバ（Cynodon dactylon）、一年生広葉雑
草例えばイチビ（Abutilon theophrasti）、アム
シンキア・インテルメデイア（Amsinkia
intermedia）、キゾメカミツレ（Anthemis
arvensis）、マルバアサガオ（Ipomea
purpurea）、アカザ類〔シロザ属（Chenopodium
spp.）例えばシロザ（Chenopodium album）〕、
シロビユ類〔アオビユ属（Amaranthus spp）例
えばアオビユ（Amaranthus retroflexus）〕、ハ
ルタデ属〔例えばサナエタデ（Polygonum
lapathifolium）、ソバガカヅラ（Polygonum
convolvulus）、ハルタデ（Polygonum
persicaria）およびニワヤナギ（Polygonum
aviculare）〕、ハコベ類〔ハコバ属例えばハコベ
（Stellaria media）〕、ヤエムグラ〔ヤエムグラ属
例えばヤエムグラ類、ヤエムグラ（Galium
aparine）〕、ヒメオドリコソウ属例えばヒメオド
リコソウ（Lamium purpureum）、カミツレモド
キ類〔カミツレ属例えばマトリカリア・イノドラ
（Matricaria inodora）〕、スベリヒユ属例えばス
ベリヒユ（Portulaca oleracea）、カラシ属例え
ばシナピス・アルベンシス（Sinapis
arvensis）、ハマダイコン（Raphanus
raphanistrum）、イヌノフグリ属例えばヴエロニ
カ・ペルシカ（Veronica persica）およびヴエロ
ニカ・ヘデリフオリア（Veromica
hederifolia）、フランスギク属（Chrysanthemum
seqetum）、シロバナヨウシユチヨウセンアサガ
オ（Datura stramonium）、クジラグザ
（Descurainea sophia）、エメツクス・オースト
ラリス（Emex australis）、エゾスズシロ
（Erysimum cheiranthoides）、トウダイグサ
（Euphorbia helioscopa）、チシマオドリコソウ
（Galeopsis tetrahit）、タビラコ属（Myosotis
arvensis）、オオツメクサ（Spergula
arvensis）、カラフトイラクサ（Urtica urens）、
スミレ属（Viola arvensis）、三色スミレ（Viola
tricolor）、ルリハコベ（Anagallis arvensis）、
ナズナ（Capsella bursa−pastoris）、ヒナゲシ
（Papaver rhoeas）、イヌホオヅキ（Solanum
nigrum）、およびオナモミ属（Xanthium
stumarium）、および多年生の広葉雑草例えばエ
ゾノギシギシ（Rumex obtusifolius）、ツシラ
ゴ・フアルフアラ（Tussilago rarfara）および
エゾノキツネアザミ（Cirsium arvense）、およ
びスゲ類例えばハマスゲ（Cyperus rotundus）
の生育制御に使用されてよい。一般式を有する
化合物はまた水生雑草例えばコナギおよびキカシ
グサに対して雑草の葉にあるいはそれらが生育し
ている水に適用することにより除草活性を示し従
つてこれらの雑草の制御にもかく使用されてよ
い。 適用される一般式を有する化合物の量は、雑
草の性質、使用される組成物、適用の時期、気候
および土地の条件および（作物生育地域における
雑草の生育制御に使用される場合）作物の性質で
変化する。作物生育地域に適用された場合、適用
の割合は作物に実質上永久的な損害を来すことな
く残草の生育を制御するに充分でなければならな
い。一般に、これらの因子を考慮に入れると、１
ヘクタール当り0.25〜20Kgの活性物質の適用割合
が良好な結果を生じる。しかしながら、出会う
個々の雑草制御の問題の如何により、より高いも
しくは低い適用割合が用いられてよいことは理解
されるべきである。 一般式を有する化合物は作物の播種前もしく
は後にあるいは作物の発芽前もしくは後に作物、
例えば禾本科作物例えば小麦、大麦、カラスム
ギ、ライムギ、トウモロコシ、米およびモロコ
シ、大豆、インゲンおよびツルナシインゲン、エ
ンドウ、テンサイ糖、飼料用ビートおよび赤ダイ
コン、綿、落花生、ジヤガイモ、亜麻、タマネ
ギ、ニンジン、草木種子作物および牧草の生育に
使用されているもしくは使用されるべき雑草侵入
場所に指向性もしくは非指向性様式例えば指向性
もしくは非指向性噴霧により発芽前もしくは発芽
後に適用することにより雑草の生育を選択的に制
御する（例えば前記した種類のものの生育を制御
する）ことに使用されてよい。作物例えば前記の
作物の生育に使用されているかもしくは使用され
るべき雑草侵入場所での選択的な雑草制御には、
１ヘクタール当り0.25〜8.0Kgの適用割合の活性
物質が特に適している。 更に詳細には、一般式を有する化合物、そし
て更に特定的には１−（３・４−ジクロルベンジ
ル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５
−ジカルボキサミド、１−（３・４−ジブロムベ
ンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミドおよび１−（４−トリ
フルオロメチルベンジル）−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミドは作
物の発芽前もしくは後に禾本科作物例えば小麦、
大麦、カラスムギ、ライムギ、とうもろこし、米
およびモロコシ、テンサイ、飼料用ビート、赤ダ
イコン、タマネギ、草本種子作物あるいは牧草の
生育に使用される地域に非指向性様式における発
芽後適用例えば非指向性噴霧により一年生広葉雑
草の選択的生育制御例えば前記した一年生広葉雑
草種の生育制御に使用されてよい。このためすな
わちすぐ前に記載したような作物の生育に使用さ
れる地域に発芽後適用することにより一年生広葉
雑草を選択的に制御するためには、１ヘクタール
当り0.25〜4.0Kgの活性物質の適用割合が特に適
している。 本発明のもう一つの好ましい特徴によれば、一
般式を有する化合物、および一層特定的には１
−（４−トリフルオルメチルベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミドおよび１−〔１−（３・４−ジクロルフエニ
ル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミドは土壤の表面上に
作物が発芽する前に禾本科作物例えば小麦、大
麦、カラスムギ、ライムギ、とうもろこし、米、
およびモロコシおよび広葉作物例えば綿、大豆お
よびジヤガイモの生育に使用される地域に非指向
性様式で発芽前適用例えば非指向性噴霧すること
により一年生双牧草および広葉雑草の選択的生育
制御例えば前記したような一年生牧草および広葉
雑草種の生育制御に使用されてよい。このため、
すなわちすぐ前に記載されているような作物の生
育に用いられる地域に発芽前適用することにより
一年生牧草および広葉雑草の選択的制御のために
は、１ヘクタール当り0.25〜4.0Kgの活性物質適
用割合が特に適している。 一般式を有する化合物、および一層特定的に
は１−（４−トリフルオルメチルベンジル）−イミ
ダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカル
ボキサミド、１−〔１−（４−トリフルオルメチル
フエニル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−
ジメチル−４・５−ジカルボキサミドおよび１−
（３・４−ジクロルベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
はまた確立された果樹園および他の樹木生育地域
例えば森林および公園、農園例えばサトウキビ、
バナナ、パイナツプルおよびゴム農園、および潅
木林（クロスグリおよびアカスグリのような結実
性潅木の生育に用いられる地域を含む）における
発芽前あるいは発芽後の適用による雑草特に上記
したものの生育を制御するのに使用されてよい。
このためにはこれらの指向性あるいは非指向性様
式（例えば指向性もしくは非指向性噴霧による）
で雑草にあるいはそれらが出現すると予期される
土壤に植樹の前もしくは後に、農園にあるいは潅
木林に１ヘクタール当り0.25〜10.0Kgの活性物質
適用割合で適用され、もつと特定的にサトウキビ
の場合発芽後適用による一年生広葉雑草の制御の
ために１ヘクタール当り0.25〜8.0Kgの活性物質
（好ましくは１ヘクタール当り0.25〜4.0Kgの活性
物質）の適合割合で適用される。 一般式を有する化合物はまた作物生育地域で
はないがしかしそれにもかかわらず雑草の制御が
望ましい場所での雑草特に前記したものの生育制
御に使用されてよい。かかる非作物生育地域の例
には、飛行場、工業用地、鉄道、道路のヘリ、川
ベリ、潅漑ならびに他の水路、潅木土地および休
耕地もしくは耕作されてない土地特に火災の危険
を減らすために雑草生育の制御が望ましい土地が
包含される。全体の除草効果がしばしば所望され
るかかる目的に使用される場合、活性化合物は通
常前述の作物生育地域に使用されるそれより高い
割合の用量で適用される。正確な用量は処理され
る植物の性質および求められる効果の如何によ
る。１ヘクタール当り2.0〜20.0Kgの活性物質の
適用割合での指向性もしくは非指向性様式（例え
ば指向性もしくは非指向性噴霧）における発芽前
もしくは発芽後適用好ましくは発芽前適用がこの
目的に特に適している。 発芽前適用により雑草の生育制御に使用される
場合、一般式を有する化合物は雑草が発芽して
くると予期される土壤に加えられる。発芽後適用
によりすなわち発芽した雑草の空中部分もしくは
露出部分に適用することにより雑草の生育制御に
一般式の化合物が使用される場合、一般式の
化合物はまた通常の土壤と接触しそしてまた次に
土壤中の遅れて発芽する雑草に発芽前制御を働か
すことは認められよう。 特に長期にわたる雑草制御が要求される場合例
えば作物生育地域でない雑草侵入の場所および農
園作物において、一般式の化合物の適用は必要
とされるならばくり返し行われてよい。 一般式を有する化合物の除草剤としての有用
性はそれらが以下の試験に示されるように哺乳類
に対して比較的無害であるという事実により高め
られる。 各マウスを一般式の化合物の１種で経口処理
し、各特定の化合物用量群をその期間中何ら死亡
が起らないで少くとも３日間経過するまで観察す
る。 得られるLD50値（処理されたマウスの50％致
死量）は動物の体重１Kg当り500〜1000mg以上で
ある。 好ましい一般式の化合物は、R¹が水素原子
あるいは１〜４個の炭素原子を有する直鎖状アル
キル基であり、R²およびR³が前述した通りでR⁴
が水素あるいは塩素原子あるいはトリフルオルメ
チル基を表わす（但しR¹、R²、R³およびR⁴がす
べて水素原子である場合を除く）かあるいは記号
R²、R³およびR⁴の１個がメトキシ基の上記記号
のうち少くとも１個が水素原子以外のものである
ものであり、そして特にR¹が水素原子あるいは
メチル、エチル、プロピルまたはブチル基であ
り、R²およびR³がおのおの水素もしくはハロゲ
ン原子あるいはトリフルオルメトキシ、メチル、
エチル、イソプロピルあるいはトリフルオルメチ
ル基でありそしてR⁴が水素あるいは塩素原子あ
るいはトリフルオルメチル基である（但しR¹、
R²、R³およびR⁴がすべて水素原子である場合を
除く）かあるいは記号R²、R³およびR⁴の１個が
メトキシ基であり、それら記号の少くとも１個が
水素原子以外ものであるような化合物である。 特に重要な一般式の化合物は１−（４−クロ
ルベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル
−４・５−ジカルボキサミド、１−〔１−（４−ク
ロロフエニル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド、１
−〔１−（４−ヨードフエニル）−エチル）−イミダ
ゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド、１−〔１−（４−トリフルオルメトキシ
フエニル）−エチル）−イミダゾール−Ｎ・N′−
ジメチル−４・５−ジカルボキサミド、１−〔１
−（３・４−ジクロルフエニル）−プロピル〕−イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカ
ルボキサミド、１−〔１−（３・４−ジクロルフエ
ニル）−ブチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド、１−〔１−
（３・４−ジクロルフエニル）−ペンチル〕−イミ
ダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカル
ボキサミド、１−〔１−（３・４−ジブロムフエニ
ル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミド、１−（４−ブロ
ム−３−クロルベンジル）−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド、１
−（３−クロルベンジル）−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド、１
−〔１−（３−クロルフエニル）−エチル〕−イミダ
ゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド、１−（３−フルオルベンジル）−イミダ
ゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド、１−（３−トリフルオルメチルベンジ
ル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５
−ジカルボキサミド、１−〔１−（３−トリフルオ
ルメチルフエニル）−エチル〕−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド、１−（３・５−ジクロルベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド、および１−｛−〔３・５−ビス（トリフル
オルメチル）−フエニル〕−エチル｝−イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド、およびもつと詳細には１−（４−ブロムベ
ンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−（４−ヨードベ
ンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−（４−トリフル
オルメトキシベンジル）−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド、１
−（４−トリフルオルメチルベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド、１−〔１−（４−トリフルオルメチルフエ
ニル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド、１−（３・４
−ジクロルベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−
ジメチル−４・５−ジカルボキサミド、１−〔１
−（３・４−ジクロルフエニル）−エチル〕−イミ
ダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカル
ボキサミド、１−（３・４−ジブロムベンジル）−
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド、１−（４−クロル−３−メチル
ベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−（３・４−ジヨ
ードベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミドおよび１−（３・
４・５−トリクロルベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
である。 他の重要な一般式の化合物は１−（４−フル
オルベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミド、１−（３−ブロ
ムベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル
−４・５−ジカルボキサミド、１−（３−ヨード
ベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−（３−メチルベ
ンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−（４−メチルベ
ンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−（４−エチルベ
ンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−（４−イソプロ
ピルベンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミド、１−（３・４−
ジメチルベンジル）−イミダンール−Ｎ・N′−ジ
メチル−４・５−ジカルボキサミド、１−（３−
クロル−４−メトキシベンジル）−イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド、１−（３−ブロム−４−メチルベンジル）−イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカ
ルボキサミド、１−（３−クロル−４−メチルベ
ンジル）−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド、１−〔３・５−ビス
（トリフルオルメチル）−ベンジル〕−イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミドである。 一般式の代表的化合物について行われた除草
剤活性の実験で以下の結果が得られる。 (1) 雑草制御試験 (a) 一般的 試験化合物Ａ〜KK（以下に認定してあ
る）をアセトン中に溶解させる。適用は１ヘ
クタール当り530に相当する噴霧液体を分
配する噴霧圧2.81Kg/cm²（40ポンド／平方イ
ンチ）の標準実験室除草剤噴霧器から行われ
る。 試験化合物Ａ〜KKの溶液は試験化合物
0.513ｇをアセトン中に溶解し、１ヘクター
ル当り試験化合物８Kgの適用割合に等しい34
ml（1.5w/v%）になるまでアセトンを加え
る。試験化合物Ａ〜KKの場合にアセトンで
連続的に希釈してこの溶液から１ヘクタール
当り８、４、２、１、0.5、0.25および0.125
Kg(Kg/ha)に等しい溶液を調製する。 (b) 雑草制御（発芽前適用） 直径９cmの瀝青化ペーパーポツトにジヨ
ン・イネス（John Innes）No.1はち用堆肥
（滅菌ローム７容量部、ピート３容量部およ
び微細な砂２容量部）の表面上に雑草の種子
を播く。１ポツト当りの種子量は以下の通り
である。

【表】 試験化合物Ａ〜KKの場合上記(1)(a)に記載
のように0.125〜８Kg/haの用量割合で被覆さ
れてない種子に試験化合物を適用し、種子を
噴霧後にきれいな砂25mlで被覆する。各雑草
種の１個ずつのポツトを噴霧なしの対照、お
よび溶媒単独を噴霧された対照と共に各処理
に割り当てる。処理後に、ポツトを温室に置
き、頂部から潅水する。雑草制御活性の可視
的な評価は噴霧21日後に行われる。結果は、
対照ポツト中の植物と比較して雑草の90％生
育減退もしくは枯死を生じるKg/haにおける
最小有効量（MED）として表わされる。得
られる結果は以下の表に表わされている。 (c) 雑草制御（発芽後適用） 雑草の種子が生育しそして苗の段階で直径
９cmの瀝青化ペーパーポツト中のジヨン・イ
ネスNo.1はち用堆肥中に移植される。試験
化合物を噴霧できるようになるまで植物を温
室中で生育させる。噴霧時の１ポツト当りの
植物数および植物の生育段階は次の通りであ
る。 ただしカラスムギは試験ポツトに直接播種
され移植されなかつた。

【表】 試験化合物Ａ〜KKの場合に上記(1)(a)に記
載のように0.125〜８Kg/haの用量割合で試験
化合物が植物に適用される。各雑草種の１個
ずつのポツトを噴霧なしの対照およびアセト
ン単独を噴霧された対照と共に各処理に割り
当てる。噴霧24時間後ポツトに頂部から潅水
する。枯死しおよび生育が減退した植物の数
を記録することにより噴霧21日後に雑草の生
育制御の評価がなされる。その結果は対照ポ
ツト中の植物に比較して生育の90％減少ある
いは雑草の枯死をきたす量小有効量
（MED）（Kg/ha）として表わされる。得られ
るその結果は下記表に表わされる。 雑草種の略号は次の通りである。 (a) 牧草雑草 Am＝アロペクルス・マイオスロイデス Af＝カラスムギ Ec＝タイヌビエ (b) 広葉雑草 Sm＝ハコベ Pl＝サナエタデ Sa＝シナピス・アルヴエンシス At＝イチビ 試験化合物の略号は次のとおりである。 Ａ １−（４−クロルベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド Ｂ （±）−１−〔１−（４−クロルフエニル）−エ
チル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド Ｃ １−（４−ブロムベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド Ｄ １−（４−フルオルベンジル）−イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド Ｅ １−（４−ヨードベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド Ｆ （±）−１−〔１−（４−ヨードフエニル）−エ
チル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド Ｇ １−（４−メチルベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド Ｈ １−（４−エチルベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド Ｉ １−（４−イソプロピルベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド Ｊ １−（４−トリフルオルメトキシベンジル）−
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−
ジカルボキサミド Ｋ （±）−１−〔１−（４−トリフルオルメトキ
シフエニル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド Ｌ １−（４−トリフルオルメチルベンジル）−イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド Ｍ （±）−１−〔１−（４−トリフルオルメチル
フエニル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド Ｎ １−（３・４−ジクロルベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド Ｏ （±）−１−〔１−（３・４−ジクロルフエニ
ル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド Ｐ （±）−１−〔１−（３・４−ジクロルフエニ
ル）−プロピル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジ
メチル−４・５−ジカルボキサミド Ｑ （±）−１−〔１−（３・４−ジクロルフエニ
ル）−ブチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド Ｒ （±）−１−〔１−（３・４−ジクロルフエニ
ル〕−ペンチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジ
メチル−４・５−ジカルボキサミド Ｓ １−（３・４−ジブロムベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド Ｔ （±）−１−〔１−（３・４−ジブロムフエニ
ル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド Ｕ １−（４−ブロム−３−クロルベンジル）−イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド Ｖ １−（３−クロル−４−メタルベンジル）−イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド Ｗ １−（４−クロル−３−メチルベンジル）−イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド Ｘ １−（３−ブロム−４−メチルベンジル）−イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド Ｙ １−（３−クロル−４−メトキシベンジル）−
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−
ジカルボキサミド Ｚ １−（３・４−ジメチルベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド AA １−（３−クロルベンジル）−イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド BB （±）−１−〔１−（３−クロルフエニル）−
エチル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド CC １−（３−ブロムベンジル）−イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド DD １−（３−ヨードベンジル）−イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド EE １−（３−フルオルベンジル）−イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド FF １−（３−メチルベンジル）−イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド GG １−（３−トリフルオルメチルベンジル）−
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−
ジカルボキサミド HH （±）−１−〔１−〔３−トリフルオルメチ
ルフエニル）−エチル〕−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド II １−（３・５−ジクロルベンジル）−イミダゾ
ール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド JJ １−〔３・５−ビス（トリフルオルメチル）−
ベンジル〕−イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル
−４・５−ジカルボキサミド KK １−（３・４・５−トリクロルベンジル）−
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−
ジカルボキサミド。

【表】

【表】

【表】

〔方法 １〕

好ましくは過剰のメチルアミンである酸結合剤
およびトルエンのような不活性有機溶媒の存在下
に０〜30℃好ましくは周囲温度における一般式 （式中Ｙは臭素もしくは好ましくは塩素原子を表
わし、R¹、R²、R³およびR⁴は前記した通りであ
る）を有する化合物とメチルアミンとの反応。 〔方法 ２〕 一般式 （式中Ｘはハロゲン好ましくは塩素もしくは臭素
原子であり、R¹、R²、R³およびR⁴は前記した通
りである）を有する化合物と式 を有するイミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミドのアルカリ金属塩好ま
しくはナトリウム塩との反応。 反応はジメチルホルムアミドあるいはｔ−ブタ
ノールのような不活性有機溶媒の存在下50〜150
℃好ましくは60〜110℃の温度で行われる。 〔方法 ３〕 トルエンあるいはエタノールのような不活性有
機溶媒の存在下に０〜100℃の温度における一般
式 （式中R¹、R²、R³およびR⁴は前記した通りであ
り、そしてR⁵は炭素原子を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキル基を表わす）を有する化合物
とメチルアミンとの反応。 一般式を有する化合物はカルボン酸からの酸
塩化物あるいは酸臭化物の製造に既知の方法を適
用することにより、例えば一般式 （式中R¹、R²、R³およびR⁴は前記した通りであ
る）を有する化合物と塩化チオニルもしくは臭化
チオニル所望ならば過剰の塩化チオニルもしくは
臭化チオニルとの反応により製造される。 反応は所望ならば不活性有機溶媒の存在下に、
所望ならば触媒量のジメチルホルムアミドあるい
はピリジンの存在下に、反応混合物の還流温度で
行われる。 かくして得られる一般式を有する化合物は精
製後もしくは精製することなく前記方法１により
メチルアミンと反応される。 一般式を有する化合物はニトリルからのカル
ボン酸の既知の製法を適用することにより、例え
ば一般式 （式中R¹、R²、R³およびR⁴は前記した通りであ
る）を有する化合物とアルカリ金属例えばナトリ
ウム水酸化物の水性アルカノール性例えばエタノ
ール性溶液との反応混合物の還流温度における反
応により製造される。 一般式を有する化合物はイミダゾールからの
Ｎ−ベンジルイミダゾールの製造に既知の方法を
適用することにより、例えば式 を有する４・５−ジシアノイミダゾールのアルカ
リ金属塩好ましくはナトリウム塩と一般式を有
する化合物との反応により製造される。反応は前
記方法２の記載のそれと同様の方法で行われる。 あるいはまた一般式を有する化合物は一般式
（式中R¹R²、R³およびR⁴は前記した通りである）
を有する化合物と(i)オルトぎ酸トリエチルもしく
は(ii)ぎ酸との反応により製造されてもよい。 オルトぎ酸トリエチルを包含する反応は不活性
有機溶媒例えばエタノールの存在下に酸触媒の存
在下で80〜100℃の温度で行われる。 ぎ酸を含む反応はジエチレングリコールジメチ
ルエーテルの存在下で反応混合物の還流温度で行
われる。 一般式を有する化合物はアゾメチンの還元に
知られた方法を適用することにより、例えば一般
式 （式中R¹、R²、R³およびR⁴は前記した通りであ
る）を有する化合物をメタノールおよびテトラヒ
ドロフランの混合物中周囲温度でナトリウムほう
水素化物で処理することにより製造される。 一般式を有する化合物は一般式XI （式中R¹、R²、R³およびR⁴は前記した通りであ
る）を有する化合物を不活性有機溶媒例えばテト
ラヒドロフランあるいはエタノールの存在下に所
望ならば硫酸の存在下に反応混合物の還流温度で
式XII を有するジアミノマレオニトリルと反応させるこ
とにより製造される。 式を有する化合物は一般式を有する化合物
からの一般式の化合物の製法に前記されている
のと同様の方法で式XIIの化合物から製造される。 式を有する化合物は式 を有するイミダゾール−４・５−ジカルボン酸と
チオニルクロライドとの反応および上記反応で得
られた生成物とメチルアミンとの反応により製造
される。イミダゾール−４・５−ジカルボン酸と
チオニルクロライドとの反応は場合により触媒量
のジメチルホルムアミドまたはピリジンの存在
下、場合により不活性有機溶媒の存在下、過剰の
チオニルクロライドを用いて反応混合物の還流温
度で実施されうる。上記反応で得られた生成物と
メチルアミンとの反応は、酸結合剤、好適には過
剰のメチルアミンおよび有機溶媒たとえばトルエ
ンの存在下において０〜30℃の温度、好適には周
囲温度で実施されうる。 あるいはまた、式の化合物は一般式 （式中R⁵は前記した通りである）を有する化合物
とメチルアミンとの反応により製造されてもよ
い。この反応は前に方法３に記載されているのと
同様の方法で行われる。 一般式を有する化合物は酸触媒例えば塩化
水素の存在下に式の化合物を１〜６個の炭素
原子を有するアルカノール例えばエタノールと反
応させることにより製造される。反応は式の
化合物のアルカノール性例えばエタノール性溶液
中に反応混合物の還流温度で気体状塩化水素を通
じることにより好都合に行われる。 一般式を有する化合物は一般式を有する化
合物を一般式の化合物のアルカリ金属塩好ま
しくはカリウム塩と反応させることにより製造さ
れる。反応は先に方法２に記載されているのと同
様の方法で行われる。 所望によつては式、式および一般式を
有する化合物のアルカリ金属塩は既知方法を適用
することによりその場で製造されてもよい。例え
ば式、およびの化合物のナトリウム塩は
その化合物をジメチルホルムアミドの存在下に水
素化ナトリウムと反応させることにより製造され
る。 一般式を有する化合物のカリウム塩は一般
式を有する化合物をジメチルホルムアミドの
存在下にカリウム第三ブトキサイドと反応させる
ことにより製造される。 本明細書中に使用されている「既知の方法」な
る用語はその方法自体が化学文献にこれまでに記
載されている方法を意味する。 以下に実施例および参照実施例をあげて、本発
明の化合物の製造について説明する。 実施例 １ １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−４・５−ジカルボン酸（1060ｇ）を無水ジメ
チルホルムアミド（５ml）の存在下にチオニルク
ロリド（2.5）とともに撹拌しながら４時間加
熱還流する。過剰のチオニルクロリドを蒸発除去
し無水トルエン（４×1.25）の存在下に繰り返
えし蒸発させることにより最後に残つた痕跡量の
チオニルクロリドを除去する。橙色のシロツプと
して得られた１−（３・４−ジクロロベンジル）
イミダゾール−４・５−ジカルボニルクロリドを
無水トルエン（１）に溶解する。この溶液をト
ルエン（５）中メチルアミンの撹拌された飽和
溶液にメチルアミンガスの気流を通じながら０゜
〜10℃で２時間かけて加える。その混合物を室温
で６時間撹拌して過すると白色固体分が得ら
れ、それをクロロホルム（２）に溶解する。こ
のクロロホルム溶液を水（500ml）で洗浄し硫酸
マグネシウム上で乾燥して過し且つ蒸発させる
と、１−（３・４−クロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミドがm.p.126゜〜128℃の淡黄色固体（516ｇ）
として得られる。上記の反応混合物からの有機
液を水（500ml）で洗浄し硫酸ナトリウム上で乾
燥して過し且つ蒸発させると黄色粉末が得ら
れ、それをトルエン（400ml）で摩砕するとさら
に生成物がm.p.126゜〜129℃の白色固体（355
ｇ）として得られる。 同様の方法で行なうが１−（３・４−ジクロロ
ベンジル）イミダゾール−４・５−ジカルボン酸
を適当に置換されたイミダゾール−４・５−ジカ
ルボン酸で置き代えることにより以下の化合物が
製造される。 １−（３−フルオロベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（３−フルオロベ
ンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド〔m.p.103.5゜〜104℃
（エタノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（４−フルオロベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（４−フルオロベ
ンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド〔m.p.94゜〜95℃
（ヘキサンから結晶化後）〕が得られる。 １−（３−クロロベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（３−クロロベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.121゜〜121.5℃（エ
タノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（４−クロロベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（４−クロロベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.131゜〜132℃（エ
タノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（３−ブロモベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（３−ブロモベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.114゜〜115℃（エ
タノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（４−ブロモベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（４−ブロモベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド（m.p.149゜〜150℃）が
得られる。 １−（３−ヨードベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（３−ヨードベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.112゜〜114℃（エ
タノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（４−ヨードベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（４−ヨードベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.150゜〜151℃（エ
タノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（３・４−ジブロモベンジル）イミダゾー
ル−４・５−ジカルボン酸から１−（３・４−ジ
ブロモベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.118゜〜
119℃（エタノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（３・５−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−４・５−ジカルボン酸から１−（３・５−ジ
クロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.135゜〜
136℃（エタノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（３−メチルベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（３−メチルベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.84゜〜85℃（エー
テルから結晶化後）〕が得られる。 １−（４−メチルベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（４−メチルベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.115゜〜116℃（水
性エタノールから結晶化後）〕が得られる。 １−（４−エチルベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸から１−（４−エチルベン
ジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド〔m.p.68゜〜69℃（シク
ロヘキサンから結晶化後）〕が得られる。 １−（４−イソプロピルベンジル）イミダゾー
ル−４・５−ジカルボン酸から１−イソプロピル
ベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド〔m.p.54゜〜56℃
（ヘキサンから結晶化後）〕が得られる。 １−（３・４−ジメチルベンジル）イミダゾー
ル−４・５−ジカルボン酸から１−（３・４−ジ
メチルベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.168゜〜
170℃、トルエンおよび石油エーテル（b.p.60゜
〜80℃）の混合物から結晶化後）〕が得られる。 １−（３−トリフルオロメチルベンジル）イミ
ダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（３−
トリフルオロメチルベンジル）−イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.108゜〜110℃（ヘキサンおよびエタノール
の混合物から結晶化後）〕が得られる。 １−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミ
ダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（４−
トリフルオロメチルベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.131゜〜132℃（シクロヘキサンから結晶化
後）〕が得られる。 １−（４−トリフルオロメトキシベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（４
−トリフルオロメトキシベンジル）−イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド〔m.p.110.5℃（エタノールから結晶化後）〕
が得られる。 １−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（３
−クロロ−４−メトキシベンジル）イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ド〔m.p.122°〜123℃（トルエンおよびシクロ
ヘキサンの混合物から結晶化後）〕が得られる。
そして （±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）エチル〕イミダゾール−４・５−ジカルボン
酸から（±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエ
ニル）エチル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.124゜〜
126℃（メタノールから結晶化後〕が得られる。 上記の製造において出発物質として使用される
ベンジルイミダゾール−４・５−ジカルボン酸は
つぎのようにして製造される。 エタノール（５）および水（4.4）の混合
物中水酸化ナトリウム（1260ｇ）の溶液中で１−
（３・４−ジクロロベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾール（2180ｇ）を撹拌しながら48時間加
熱還流する。この冷却した混合物を水（20）で
希釈しジエチルエーテル（２）で洗浄し、且つ
氷浴上で冷却しながら濃塩酸（3.5）で酸性に
する。沈殿した淡黄色固体分を別して水洗し且
つ炭酸水素ナトリウム（4700ｇ）を含有する水
（150）に少量ずつ溶解する。その溶液を過し
濃塩酸で酸性にするとm.p.258℃（分解）の１−
（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸（1157ｇ）が灰白色粉末と
して得られる。 同様の方法で行なうが上記の１−（３・４−ジ
クロロベンジル）−４・５−ジシアノイミダゾー
ルを適当なベンジルジシアノイミダゾールで置き
代えることにより下記の化合物が製造される。 １−（３−フルオロベンジル）−４・５−ジシア
ノイミダゾールから１−（３−フルオロベンジ
ル）イミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.
p.224℃（分解）〕が製造される。 １−（４−フルオロベンジル）−４・５−ジシア
ノイミダゾールから１−（４−フルオロベンジ
ル）イミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.
p.248゜〜252℃（分解）〕が製造される。 １−（３−クロロベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（３−クロロベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.248゜
249℃（分解）〕が製造される。 １−（４−クロロベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（４−クロロベンジル）−イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.258゜
〜258.5℃（分解）〕が製造される。 １−（３−ブロモベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（３−ブロモベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.223゜
〜226℃（分解）〕が製造される。 １−（４−ブロモベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（４−ブロモベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.245゜
〜246℃（分解）〕が製造される。 １−（３−ヨードベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（３−ヨードベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.211℃
（分解）〕が製造される。 １−（４−ヨードベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（４−ヨードベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.241℃
（分解）〕が製造される。 １−（３・４−ジブロモベンジル）−４・５−ジ
シアノイミダゾールから１−（３・４−ジブロモ
ベンジル）イミダゾール−４・５−ジカルボン酸
〔m.p.224℃（分解）〕が製造される。 １−（３・５−ジクロロベンジル）−４・５−ジ
シアノイミダゾールから１−（３・５−ジクロロ
ベンジル）イミダゾール−４・５−ジカルボン酸
〔m.p.267゜〜269℃（分解）〕が製造される。 １−（３−メチルベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（３−メチルベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.185℃
（分解）〕が製造される。 １−（４−メチルベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（４−メチルベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.248゜
〜250℃（分解）〕が製造される。 １−（４−エチルベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾールから１−（４−エチルベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.211゜
〜212℃（分解）〕が製造される。 １−（４−イソプロピルベンジル〕−４・５−ジシ
アノイミダゾールから１−（４−イソプロピルベ
ンジル）イミダゾール−４・５−ジカルボン酸
〔m.p.189゜〜191℃（分解）〕が製造される。 １−（３・４−ジメチルベンジル）−４・５−ジ
シアノイミダゾールから１−（３・４−ジメチル
ベンジル）イミダゾール−４・５−ジカルボン酸
〔m.p.258゜〜260℃（分解）〕が製造される。 １−（３−トリフルオロメチルベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾールから１−（３−トルフ
ルオロメチルベンジル）イミダゾール−４・５−
ジカルボン酸〔m.p.226゜〜227℃（分解）〕が製
造される。 １−（４−トリフルオロメチルベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾールから１−（４−トリフ
ルオロメチルベンジル）イミダゾール−４・５−
ジカルボン酸〔m.p.223℃（分解）〕が製造され
る。 １−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−
４・５−ジシアノイミダゾールから１−（４−ト
リフルオロメトキシベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸〔m.p.214゜〜215℃（分
解）〕が製造される。 １−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）−
４・５−ジシアノイミダゾールから１−（３−ク
ロロ−４−メトキシベンジル）イミダゾール−
４・５−ジカルボン酸〔m.p.223℃（分解）〕が
製造される。そして （±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）−エチル〕−４・５−ジシアノイミダゾールか
ら（±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）−エチル〕イミダゾール−４・５−ジカルボ
ン酸〔m.p.169℃（分解）〕が製造される。 上記の製造において出発物質として使用される
ベンジルジシアノイミダゾールはつぎのようにし
て製造される。 ４・５−ジシアノイミダゾール〔93ｇ、米国特
許第2534331号明細書（1950年）参照〕を無水ジ
メチルホルムアミド（500ml）に撹拌しながら溶
解する。添加後の温度が90℃であるような速度で
水素化ナトリウム（20ｇ）をこの溶液に少量づつ
加える。発泡がおさまつた時点でその溶液を蒸気
浴上で15分間加熱し、ついで放置して60℃まで冷
却する。この溶液に３・４−ジクロロベンジルク
ロリド〔230ｇ、Ann.第146巻、第326頁（1867
年）参照〕を30分間かけて加え、それを蒸気浴上
で６時間、ついで150℃で10分間加熱する。その
冷却した反応混合物を水（２）に注ぎ褐色の固
体分を別し且つ水洗する。この湿つた固体分を
エタノール（１）から再結晶するとm.p.132゜
〜134℃の１−（３・４−ジクロロベンジル）−
４・５−ジシアノイミダゾール（114ｇ）が灰白
色結晶として得られる。 同様の方法で行なうが上記の３・４−ジクロロ
ベンジルクロリドを適当に置換されたベンジルハ
ライドで置き代えることにより下記の化合物が製
造される。 ３−フルオロベンジルクロリド〔Bull.Soc.
Chim.Belges第69巻第312頁（1960年）参照〕か
ら１−（３−フルオロベンジル）−４・５−ジシア
ノイミダゾール〔m.p.97.5゜〜98℃（エタノール
から結晶化後）〕が製造される。 ４−フルオロベンジルクロリド〔Acta.Chim.
Acad.Sci.Hung第７巻第85頁（1955年）参照〕か
ら１−（４−フルオロベンジル）−４・５−ジシア
ノイミダゾール〔m.p.142゜〜144℃（水性エタ
ノールから結晶化後）〕が製造される。 ３−クロロベンジルクロリド〔J.prakt.Chem.
第101(2)巻第334頁（1867年）参照〕から１−（３
−クロロベンジル）−４・５−ジシアノイミダゾ
ール〔m.p.110゜〜111℃（水性エタノールから
結晶化後）〕が製造される。 ４−クロロベンジルクロリド〔Rec.Trav.
Chim.第41巻第308頁（1922年）参照〕から１−
（４−クロロベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾール〔m.p.119.5゜〜120℃（エタノールから結
晶化後）〕が製造される。 ３−ブロモベンジルクロリド〔Rec.Trav.
Chim.第41巻第649頁（1922年）参照〕から１−
（３−ブロモベンジル〕−４・５−ジシアノイミダ
ゾール〔m.p.101.5゜〜102.5℃（エタノールから
結晶化後）〕が製造される。 ４−ブロモベンジルクロリド〔Rec.Trav.
Chim.第23巻第99頁（1904年）参照〕から１−
（４−ブロモベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾール〔m.p.118゜〜119℃（水性エタノールか
ら結晶化後）〕が製造される。 ３−ヨードベンジルブロミド〔Rec.Trav.
Chim.第42巻第520頁（1923年）参照〕から１−
（３−ヨードベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾール〔m.p.96゜〜98℃（エタノールから結晶
化後）〕が製造される。 ４−ヨードベンジルブロミド〔Rec.Trav.
Chim.第42巻第519頁（1923年）参照〕から１−
（４−ヨードベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾール〔m.p.111゜〜112℃（エタノールから結
晶化後）〕が製造される。 ３・４−ジブロモベンジルクロリドから１−
（３・４−ジブロモベンジル）−４・５−ジシアノ
イミダゾール（m.p.135゜〜138℃）が製造され
る。 ３・５−ジクロロベンジルクロリド〔JACS第
85巻第107頁（1963年）参照〕から１−（３・５−
ジクロロベンジル）−４・５−ジシアノイミダゾ
ール〔m.p.134゜〜135.5℃（エタノールから結晶
化後）〕が製造される。 ３−メチルベンジルクロリド〔Rec.Trav.
Chim.第41巻第307頁（1922年）参照〕から１−
（３−メチルベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾールが褐色油状物として得られ、それは蒸留さ
れていない。 ４−メチルベンジルクロリド〔Rec.Trav.
CHim.第41巻第405頁（1922年）参照〕から１−
（４−メチルベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾール〔m.p.158゜〜161℃（水性エタノールか
ら結晶化後）〕が製造される。 ４−エチルベンジルクロリド〔Bull.Soc.Chim.
第33〔４〕巻第317頁（1923年）参照〕から１−
（４−エチルベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾールが褐色の半固体として得られる。 ４−イソプロピルベンジルクロリド〔Bull.
Soc.Chim.第33〔４〕巻第317頁（1923年）参
照〕から１−（４−イソプロピルベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾールが褐色油状物として製
造される。 ３・４−ジメチルベンジルクロリド〔Compt.
Rend.第157巻第1445頁（1913年）参照〕から１
−（３・４−ジメチルベンジル）−４・５−ジシア
ノイミダゾール〔m.p.113゜〜115℃（エタノー
ルから結晶化後）〕が製造される。 ３−トリフルオロメチルベンジルクロリド〔米
国特許第3465051号明細書（1966年）参照〕から
１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−４・５
−ジシアノイミダゾール〔m.p.64〜65℃（水性
エタノールから結晶化後）〕が製造される。 ４−トリフルオロメチルベンジルクロリド〔米
国特許第3196162号明細書（1959年）参照〕から
１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−４・５
−ジシアノイミダゾール〔m.p.101゜〜102℃
（エタノールから結晶化後）〕が製造される。 ４−トリフルオロメトキシベンジルクロリドか
ら１−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−
４・５−ジシアノイミダゾール〔m.p.62.5〜63℃
（エタノールから結晶化後）〕が製造される。 ３−クロロ−４−メトキシベンジルクロリド
（J.C.S.第1938巻第1780頁参照）から１−（３−ク
ロロ−４−メトキシベンジル）−４・５−ジシア
ノイミダゾール〔m.p.144゜〜146℃（エタノー
ルから結晶化後）〕が製造される。 （±）−１−（３・４−ジクロロフエニル）エチ
ルクロリド〔J.A.C.S.第68巻第861頁（1946年）
参照〕から（±）−１−〔１−（３・４−ジクロロ
フエニル）エチル〕−４・５−ジシアノイミダゾ
ール〔m.p.166゜〜168℃（トルエンから結晶化
後）〕が製造される。 上記の製造例の１つで使用される３・４−ジブ
ロモベンジルクロリドはつぎのようにして製造さ
れる。 ３・４−ジブロモ安息香酸〔28ｇ、J.C.S.第61
巻第1033頁（1892年）参照〕をトルエン（150
ml）に50℃で撹拌しながら懸濁する。ナトリウム
ジヒドロビス（２−メトキシエトキシ）アルミネ
ート（トルエン中70%w/v、52ml）を50℃で30分
間かけて加える。この混合物を蒸気浴上で１時間
加熱し20℃に冷却し、且つ冷却下に塩酸（6N、
150ml）を加えることにより加熱分解する。その
混合物を分離し且つ水相をジエチルエーテル
（100ml）で抽出する。合した有機油出液を飽和炭
酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し過し且つ蒸発させると３・
４−ジブロモベンジルアルコール（19ｇ）が淡赤
色油状物として得られる。この精製していないア
ルコールをクロロホルム（60ml）に溶解し且つそ
の溶液を加熱還流する。チオニルクロリド（20
ml）を10分間かけて少量ずつ加えその溶液を１時
間加熱還流する。この反応混合物を蒸発させると
淡色の油状残留物が得られ、それをクロロホルム
（３×50ml）で繰り返し希釈し且つ合したクロロ
ホルム溶液を蒸発させる。残留物をジエチルエー
テルに溶解し飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥して過し且つ蒸発
させる。３・４−ジブロモベンジルクロリド（20
ｇ）はつぎの反応に対して充分な純度を有する透
明な流動性の油状物として得られる。 同様の方法で行なうが上記の３・４−ジブロモ
安息香酸を４−トリフルオロメトキシ安息香酸
〔J.Org.Chem.第29巻第１頁（1964年）参照〕で
置き代えることにより、また上記の製造例の１つ
で使用された４−トリフルオロメトキシベンジル
クロリドが透明な流動性の油状物として製造され
る。 実施例 ２ エタノール性メチルアミン（５%v/v、12ml）
中ジエチル１−（３・４−ジクロロベンジル）イ
ミダゾール−４・５−ジカルボキシレート（0.9
ｇ）の溶液を密封容器中100℃で24時間加熱す
る。冷却した反応混合物を水（20ml）で希釈する
と１−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミド（m.p.125゜〜126℃、0.5ｇ）が灰白色結晶
として沈殿する。 上記の製造に必要なジエチル１−（３・４−ジ
クロロベンジル）イミダゾール−４・５−ジカル
ボキシレートはつぎのようにして製造される。 カリウム第３級ブトキシド（10.9ｇ）を無水ジ
メチルホルムアミド（300ml）中ジエチルイミダ
ゾール−４・５−ジカルボキシレート〔20ｇ、J.
A.C.S.第74巻第1085頁（1952年）参照〕の溶液
に室温で撹拌しながら加え、且つその混合物を40
分間撹拌する。３・４−ジクロロベンジルクロリ
ド（20.4ｇ）を加えその混合物を11時間加熱還流
する。その冷却した反応混合物を氷水（500ml）
に注ぎ且つクロロホルム（２×200ml）で抽出す
る。合した抽出液を水（３×300ml）で洗浄し硫
酸マグネシウム上で乾燥して過し且つ蒸発乾固
する。固体残留物をメタノール（100ml）から結
晶化するとジエチル１−（３・４−ジクロロベン
ジル）イミダゾール−４・５−ジカルボキシレー
ト（m.p.105゜〜107℃、13ｇ）が無色固体とし
て得られる。 実施例 ３ イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−
ジカルボキサミド〔1.8ｇ、Zhur.Obschii Khim
第31巻第1466頁（1961年）参照〕を無水ジメチル
ホルムアミドド（10ml）中に撹拌下一部溶解す
る。水酸化ナトリウム（0.24ｇ）をその混合物に
加えると温度は60℃に上昇する。完全な溶液が得
られるまで（15分間）外部から加熱することによ
りこの温度を保持する。３・４−ジクロロベンジ
ルクロリド（1.95ｇ）をその溶液に加えそれを70
℃で６時間加熱する。冷却した反応混合物をクロ
ロホルム（50ml）で希釈し、且つその溶液を水
（100ml）で洗浄して硫酸マグネシウム上で乾燥し
蒸発させると無色油状物が得られ、それは水で摩
砕すると固化する。この固体物質を乾燥しトルエ
ン（15ml）およびヘキサン（15ml）の混合物から
再結晶すると、１−（３・４−ジクロロベンジ
ル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５
−ジカルボキサミド（m.p.128゜〜129℃、2.0
ｇ）が無色の結晶として得られる。 実施例 ４ 前記実施例１に記載されたのと同様の方法で行
なうが１−（３・４−ジクロロベンジル）イミダ
ゾール−４・５−ジカルボン酸を適当に置換され
たイミダゾール−４・５−ジカルボン酸で置き代
えることにより下記の化合物が製造される。 １−（４−ブロモ−３−クロロベンジル）イミ
ダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（４−
ブロモ−３−クロロベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.127゜〜128℃（エタノールから結晶化
後）〕が製造される。 １−（３−ブロモ−４−メチルベンジル）イミ
ダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（３−
ブロモ−４−メチルベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.121.5゜〜122℃（エタノールから結晶化
後）〕が製造される。 １−（３−クロロ−４−メチルベンジル）イミ
ダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（３−
クロロ−４−メチルベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.110.5゜〜111℃、トルエンおよび石油エー
テル（b.p.60゜〜80℃）の混合物から結晶化した
のち〕が製造される。 １−（４−クロロ−３−メチルベンジル）イミ
ダゾール−４・５−ジカルボン酸から１−（４−
クロロ−３−メチルベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.149゜〜151℃（エタノールから結晶化
後）〕が製造される。 （±）−１−〔１−（３−クロロフエニル）エチ
ル〕イミダゾール−４・５−ジカルボン酸から
（±）−１−〔１−（３−クロロフエニル）エチル〕
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド〔m.p.86゜〜88℃（エタノール
から結晶化後）〕が製造される。 （±）−１−〔１−（４−クロロフエニル）エチ
ル〕イミダゾール−４・５−ジカルボン酸から
（±）−１−〔１−（４−クロロフエニル）エチル〕
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミド〔m.p.129゜〜130℃（エタノー
ルから結晶化後）〕が製造される。 （±）−１−〔１−（３・４−ジブロモフエニ
ル）エチル〕イミダゾール−４・５−ジカルボン
酸から（±）−１−〔１−（３・４−ジブロモフエ
ニル）エチル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.118゜〜
120℃（シクロヘキサンから結晶化後）〕が製造さ
れる。 （±）−１−〔１−（３−トリフルオロメチルフ
エニル）エチル〕イミダゾール−４・５−ジカル
ボン酸から（±）−１−〔１−（３−トリフルオロ
メチルフエニル）エチル〕−イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド（b.
p.197゜〜199℃／0.3mmHg）が製造される。 （±）−１−〔１−（４−トリフルオロメチルフ
エニル）エチル〕イミダゾール−４・５−ジカル
ボン酸から（±）−１−〔１−（４−トリフルオロ
メチルフエニル）エチル〕イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド〔m.
p.95゜〜97℃（シクロヘキサンから結晶化後）〕
が製造される。 （±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）プロピル〕イミダゾール−４・５−ジカルボ
ン酸から（±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフ
エニル）プロピル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジ
メチル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.91゜
〜93℃（シクロヘキサンから結晶化後）〕が製造
される。そして （±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）ブチル〕イミダゾール−４・５−ジカルボン
酸から（±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエ
ニル）ブチル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.134゜〜
135℃（トルエンから結晶化後）〕が製造される。 上記の製造において出発物質として使用される
ベンジルイミダゾール−４・５−ジカルボン酸
は、１−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾ
ール−４・５−ジカルボン酸の製造に対して前記
実施例１に記載されたのと同様の方法で製造され
るが、ただし１−（３・４−ジクロロベンジル）−
４・５−ジシアノイミダゾールを適当なベンジル
ジシアノイミダゾールで置き代えて行なう。 １−（４−ブロモ−３−クロロベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾールから１−（４−ブロモ
−３−クロロベンジル）イミダゾール−４・５−
ジカルボン酸〔m.p.262℃（分解）〕が製造され
る。 １−（３−ブロモ−４−メチルベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾールから１−（３−ブロモ
−４−メチルベンジル）イミダゾール−４・５−
カルボン酸〔m.p.259℃（分解）〕が製造され
る。 １−（３−クロロ−４−メチルベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾールから１−（３−クロロ
−４−メチルベンジル）イミダゾール−４・５−
ジカルボン酸〔m.p.251゜〜253℃（分解）〕が製
造される。 １−（４−クロロ−３−メチルベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾールから１−（４−クロロ
−３−メチルベンジル）イミダゾール−４・５−
ジカルボン〔m.p.266℃（分解）〕が製造され
る。 （±）−１−〔１−（３−クロロフエニル）エチ
ル〕−４・５−ジシアノイミダゾールから（±）−
１−〔１−（３−クロロフエニル）エチル〕イミダ
ゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.173℃（分
解）〕が製造される。 （±）−１−〔１−（４−クロロフエニル）エチ
ル〕−４・５−ジシアノイミダゾールから（±）−
１−〔１−（４−クロロフエニル）エチル〕イミダ
ゾール−４・５−ジカルボン酸〔m.p.185゜（分
解）〕が製造される。 （±）−１−〔１−（３・４−ジブロモフエニ
ル）エチル〕−４・５−ジシアノイミダゾールか
ら（±）−１−〔１−３・４−ジブロモフエニル）
エチル〕イミダゾール−４・５−ジカルボン酸
〔m.p.179゜〜189℃（分解）〕が製造される。 （±）−１−〔１−（３−トリフルオロメチルフ
エニル）エチル〕−４・５−ジシアノイミダゾー
ルから（±）−１−〔１−（３−トリフルオロメチ
ルフエニル）エチル〕イミダゾール−４・５−ジ
カルボン酸〔m.p.183゜（分解）〕が製造され
る。 （±）−１−〔１−（４−トリフルオロメチルフ
エニル）エチル〕−４・５−ジシアノイミダゾー
ルから（±）−１−〔１−（４−トリフルオロメチ
ルフエニル）エチル〕イミダゾール−４・５−ジ
カルボン酸〔m.p.195℃（分解）〕が製造され
る。 （±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）プロピル〕−４・５−ジシアノイミダゾール
から（±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）プロピル〕イミダゾール−４・５−ジカルボ
ン酸〔m.p.185゜（分解）〕が製造される。 （±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）ブチル〕−４・５−ジシアノイミダゾールか
ら（±）−１−〔１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）ブチル〕イミダゾール−４・５−ジカルボン
酸〔m.p.173゜〜174℃（分解）〕が製造される。 上記の製造において出発物質として使用される
ベンジルジシアノイミダゾールは、１−（３・４
−ジクロロベンジル）−４・５−ジシアノイミダ
ゾールの製造に対して前記実施例１に記載された
のと同様の方法で製造されるが、ただし３・４−
ジクロロベンジルクロリドを適当な置換されたベ
ンジルハライドで置き代えて行なう。 ４−ブロモ−３−クロロベンジルブロミドから
１−（４−ブロモ−３−クロロベンジル）−４・５
−ジシアノイミダゾール〔m.p.138゜〜139℃
（エタノールから結晶化後）〕が製造される。 ３−ブロモ−４−メチルベンジルクロリドから
１−（３−ブロモ−４−メチルベンジル）−４・５
−ジシアノイミダゾール〔m.p.113゜〜114.5℃
（水性エタノールから結晶化後）〕が製造される。 ３−クロロ−４−メチルベンジルクロリド〔J.
Chem.Soc.第117巻第524頁（1920年）参照〕から
１−（３−クロロ−４−メチルベンジル）−４・５
−ジシアノイミダゾール〔m.p.120゜〜121℃
（水性エタノールから結晶化後）〕が製造される。 ４−クロロ−３−メチルベンジルクロリド〔米
国特許第2965682号明細書（1960年）参照〕から
−１（４−クロロ−３−メチルベンジル）−４・
５−ジシアノイミダゾール〔m.p.82.5゜〜83.5℃
（水性エタノールから結晶化後）〕が製造される。 （±）−１−（３−クロロフエニル）エチルクロ
リド〔特開昭48−67228号公報（1973年）参照〕
から（±）−１−〔１−（３−クロロフエニル）エ
チル〕−４・５−ジシアノイミダゾール（m.p.74
゜〜77℃）が製造される。 （±）−１−（４−クロロフエニル）エチルクロ
リド〔Collection Czech.Chen.Commun.第27巻
第2102頁（1962年）参照〕から（±）−１−〔１−
（４−クロロフエニル）エチル〕−４・５−ジシア
ノイミダゾール（m.p.92゜〜93℃）が製造され
る。 （±）−１−（３・４−ジブロモフエニル）エチ
ルクロリドから（±）−１−〔１−（３・４−ジブ
ロモフエニル）エチル〕−４・５−ジシアノイミ
ダゾール〔m.p.175゜〜177℃（トルエンから結
晶化後）〕が製造される。 （±）−１−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）エチルブロミドから（±）−１−〔１−（３−
トリフルオロメチルフエニル）エチル〕−４・５
−ジシアノイミダゾール（b.p188゜〜190℃／
0.15mmHg）が製造される。 （±）−１−（４−トリフルオロメチルフエニ
ル）エチルブロミドから（±）−１−〔１−（４−
トリフルオロメチルフエニル）エチル〕−４・５
−ジシアノイミダゾール（b.p.182゜〜184℃／
0.1mmHg）が製造される。 （±）−１−（３・４−ジクロロフエニル）プロ
ピルクロリドから（±）−１−〔１−（３・４−ジ
クロロフエニル）プロピル〕−４・５−ジシアノ
イミダゾール〔m.p.95゜〜97℃、石油エーテル
（b.p.100゜〜120℃）から結晶化後〕が製造され
る。そして （±）−１−（３・４−ジクロロフエニル）ブチ
ルクロリドから（±）−１−〔１−（３・４−ジク
ロロフエニル）ブチル〕−４・５−ジシアノイミ
ダゾールが褐色油状物として製造される。 上記の製造において出発物質として使用される
ベンジルハライドは下記の(a)〜(c)の方法により製
造される。 (a) ３・４−ジブロモベンジルクロリドの製造に
対して前記実施例１に記載されたのと同様の方
法で製造されるが、ただし３・４−ジブロモベ
ンジルアルコールを適当なベンジルアルコール
で置き代えて行なう。 ３−ブロモ−４−メチルベンジルアルコール
から３−ブロモ−４−メチルベンジルクロリド
が透明な流動性の油状物として製造される。 （±）−１−（３・４−ジブロモフエニル）エ
タノール〔Zhur.Priklad.Khim.第26巻第666頁
（1953年）参照〕から（±）−１−（３・４−ジ
ブロモフエニル）エチルクロリド（b.p.90゜〜
100℃／0.25mmHg）が製造される。 （±）−１−（３・４−ジクロロフエニル）プ
ロパノール〔米国特許第3840579号明細書
（1974年）参照〕から（±）−１−（３・４−ジ
クロロフエニル）プロピルクロリド（b.p.82゜
〜85℃／0.25mmHg）が製造される。 （±）−１−（３・４−ジクロロフエニル）ブ
タノールから（±）−１−（３・４−ジクロロフ
エニル）ブチルクロリドが淡褐色油状物として
製造される。 (b) 臭素（32.5ｇ≡10.4ml）を（±）−１−（３−
トリフルオロメチルフエニル）エタノール〔38
ｇ、Org.Synth.Coll.第３巻第200頁（1955年）
参照〕、トリフエニルホスフイン（56ｇ）およ
び無水ジメチルホルムアミド（200ml）の撹拌
された混合物に窒素気流中で15分間かけて加え
る。氷冷することによりその混合物の温度を40
゜〜50℃に保持する。さらに臭素を滴加し橙色
を持続せしめ15分間撹拌したのちにその混合物
を氷冷（１）およびヘキサン（500ml）の混
合物中に注ぐ。この混合物を過し固体物質を
ヘキサンで充分に洗浄する。ヘキサン溶液を合
し水（４×100ml）で洗浄して硫酸ナトリウム
上で乾燥し且つ蒸留すると（±）−１−（３−ト
リフルオロメチルフエニル）メチルブロミド
（b.p.98゜〜105℃／15mmHg）が透明な流動性
の油状物として得られる。 同様の方法で行なうが（±）−１−（３−トリ
フルオロメチルフエニル）エタノールを適当な
ベンジルアルコールで置き代えるとつぎの化合
物が製造される。 （±）−１−（４−トリフルオロメチルフエニ
ル）エタノール〔J.Pharm.Sci.第62巻第910頁
（1973年）参照〕から（±）−１−（４−トリフ
ルオロメチルフエニル）メチルブロミド（b.
p.81゜〜84℃／13mmHg）が製造される。 (c) ４−ブロモ−３−クロロトルエン〔31.8ｇ、
J.Chem.Soc.第85巻第1267頁（1904年）参照〕
を四塩化炭素（75ml）中でＮ−ブロモサクシン
イミド（27.5ｇ）および過酸化ベンゾイル
（3.6ｇ）とともに10時間還流下に加熱する。こ
の冷却溶液を過し水性硫酸第一鉄溶液で洗浄
し硫酸マグネシウム上で乾燥して過し且つ蒸
発乾固する。４−ブロモ−３−クロロベンジル
ブロミド（44ｇ）は淡橙色油状物として得られ
る。 上記の(a)および(b)で出発物質として使用される
ベンジルアルコールは以下のようにして製造され
る。 (i) ３・４−ジブロモベンジルアルコールの製造
に対して上記実施例１に記載されたのと同様の
方法で、３・４−ジブロモ安息香酸を３−ブロ
モ−４−メチル安息香酸で置き代えて行なうこ
とにより、３−ブロモ−４−メチルベンジルア
ルコールが透明な橙色の油状物として得られ、
それは次の反応を行なうのに充分純粋である。 (ii) 水素化硼素ナトリウム（14.9ｇ）を３・４−
ジクロロブチロフエノン〔65.3ｇ、東ドイツ特
許第45721号明細書（1966年）参照〕の撹拌溶
液に０゜〜10℃で30分間かけて少量ずつ加え
る。この混合物を２時間加熱還流して冷却し、
水酸化ナトリウム溶液（300ml、2N）を加え且
つその混合物を30分間還流する。メタノールを
蒸発除去しその水性溶液をジエチルエーテル
（５×200ml）で抽出する。合した抽出液を水
（200ml）、塩酸（200ml、2N）および水（５×
200ml）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し且つ蒸発乾固する。（±）−１−（３・４−ジ
クロロフエニル）ブタノール（65ｇ）はつぎの
反応に対して充分な純度を有する淡褐色の油状
物として得られる。 実施例 ５ 前記実施例３に記載されたのと同様の方法で行
なうが、３・４−ジクロロベンジルクロリドを適
当なベンジルハライドで置き代えることにより下
記の化合物が製造される。 ３・４−ジヨードベンジルブロミドから１−
（３・４−ジヨードベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.155゜〜156℃（エタノールから結晶化
後）〕が製造される。 ３・４・５−トリクロロベンジルクロリド
〔Gazz.chim.Ital.第85巻第1405頁（1955年）に記
載されたようにして製造する〕から１−（３・
４・５−トリクロロベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
〔m.p.128゜〜130℃（エタノールから結晶化
後）〕が製造される。 ３・５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル
ブロミド（米国特許第3625970号明細書参照）か
ら１−〔３・５−ビス（トリフルオロメチル）ベ
ンジル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミド〔m.p.142゜〜144℃
（シクロヘキサンから結晶化後）〕が製造される。 （±）−１−（４−ヨードフエニル）エチルブロ
ミドから（±）−１−（４−ヨードフエニル）エチ
ル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５
−ジカルボキサミド〔m.p.132゜〜134℃（水性
エタノールから結晶化後）〕が製造される。 （±）−１−（４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）エチルブロミドから（±）−１−〔１−（４−
トリフルオロメトキシフエニル）エチル〕イミダ
ゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボ
キサミド〔m.p.78゜〜79℃、石油エーテル（b.
p.60゜〜80℃）から結晶化後〕が製造される。 （±）−１−〔３・５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フエニル〕メチルブロミドから（±）−１−
｛１−〔３・５−ビス（トリフルオロメチル）フエ
ニル〕エチル｝イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミド〔m.p.132゜〜
134℃（シクロヘキサンから結晶化後）〕が製造さ
れる。 （±）−１−（３・４−ジクロロフエニル）ペン
チルブロミドから（±）−１−〔１−（３・４−ジ
クロロフエニル）ペンチル〕イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド〔m.
p.142゜〜143℃、石油エーテル（b.p.60゜〜80
゜）から結晶化後〕が製造される。 上記の製造において出発物質として使用される
ベンジルハライドは下記の(a)〜(b)の方法により製
造される。 (a) （±）−１−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）エチルブロミドの製造に対して前記実施例
４(b)に記載されたのと同様の方法で、（±）−１
−（３−トリフルオロメチルフエニル）エタノ
ールを適当なアルコールで置き代えて行なうこ
とにより、下記の化合物が製造される。 （±）−１−（４−ヨードフエニル）エタノー
ルから（±）−１−〔４−ヨードフエニル）エチ
ルブロミドが橙色油状物として製造される。 （±）−１−（４−トリフルオロメトキシフエ
ニル）エタノールから（±）−１−（４−トリフ
ルオロメトキシフエニル）エチルブロミドが橙
色油状物として製造される。 （±）−１−〔３・５−ビス（トリフルオロメ
チル）フエニル〕エタノール〔JACS第72巻第
4054頁（1950年）参照〕から（±）−１−〔３・
５−ビス（トリフルオロメチル）フエニル〕エ
チルブロミド（b.p.97゜〜98℃／10mmHg）が
製造される。 （±）−１−（３・４−ジクロロフエニル）ペ
ンタノールから（±）−１−（３・４−ジクロロ
フエニル）ペンチルブロミドが淡橙色油状物と
して製造される。 (b) ４−ブロモ−３−クロロベンジルブロミドの
製造に対して前記実施例４(c)に記載されたのと
同様の方法で、４−ブロモ−３−クロロトルエ
ンを３・４−ジヨードトルエン〔Ber.第39巻第
279頁（1906年）参照〕で置き代えて行なうこ
とにより３・４−ジヨードベンジルブロミド
（m.p.85゜〜87℃）が製造される。 上記の製造において出発物質として使用される
ベンジルアルコールのいくつかは、（±）−１−
（３・４−ジクロロフエニル）ブタノールの製造
に対して前記実施例４(ii)に記載されたのと同様の
方法で、３・４−ジクロロブチロフエノンを適当
なアルカノフエノンで置き代えて行なうことによ
り製造される。 ４−ヨードアセトフエノン〔J.Org.Chem.24巻
第1229頁（1959年）参照〕から（±）−１−（４−
ヨードフエニル）エタノールが橙色油状物として
製造される。 3′・4′−ジクロロバレロフエノンから（±）−
１−（３・４−ジクロロフエニル）ペンタノール
が製造される。 （±）−１−（４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）エタノールはつぎのようにして製造される。 ジエチルエーテル（50ml）中のメチルマグネシ
ウムヨージド〔マグネシウム（3.5ｇ）および沃
化メチル（20.5ｇ）から製造される〕をジエチル
エーテル（25ml）中４−トリフルオロメトキシベ
ンズアルデヒド〔20ｇ、Zhur.Obschii.Khim.第
30巻第3129頁（1960年）参照〕の溶液で還流下に
撹拌しながら処理する。添加後その混合物を６時
間加熱還流する。この冷却した溶液を水（100
ml）中塩化アンモニウム（35ｇ）の溶液で０゜〜
５℃で処理する。有機層を分離し且つ水層をジエ
チルエーテル（３×50ml）で洗浄する。エーテル
溶液および洗液を合し水（２×100ml）で洗浄し
て硫酸ナトリウム上で乾燥し且つ蒸発乾固する。
（±）−１−（４−トリフルオロメトキシフエニ
ル）エタノール（20.3ｇ）はつぎの反応を行なう
のに充分な純度を有する透明な無色油状物として
得られる。 上記の製造の一例において使用される３・４−
ジクロロバレロフエノンはつぎのようにして製造
される。 バレリルクロリド（60.3ｇ）をｏ−ジクロロベ
ンゼン（73.5ｇ）中塩化アルミニウム（70ｇ）の
充分に撹拌された溶液に加える。温度は25゜から
47℃に上昇する。その溶液を蒸気浴上で３時間注
意深く加熱して冷却し、且つ氷（500ｇ）および
濃塩酸（100ml）の混合物中に注ぎこむ。それら
の層を分離し且つ水相をジエチルエーテル（３×
250ml）で抽出する。 有機相およびエーテル抽出液を合し水（２×
250ml）、飽和の水性炭酸ナトリウム溶液（４×
100ml）および水（３×250ml）で洗浄し硫酸ナト
リウム上で乾燥し且つ蒸発乾固する。固体残留物
を石油エーテル（b.p.60゜〜80℃、150ml）から
結晶化すると3′・4′−ジクロロバレロフエノン
（41ｇ、m.p.40゜〜14℃）が淡褐色結晶として得
られる。 上記に記載された方法１の最終段階の中間体を
製造する際に出発物質として有用であるベンジル
ジシアノイミダゾールはまたつぎのようにして製
造される。 ２−アミノ−３−（３・４−ジクロロベンジル
アミノ）マレオニトリル（10.7ｇ）をエタノール
（４ml）および濃硫酸（0.02ml）を含有するトリ
エチルオルトホルメート（12ｇ）の混合物中で１
時間蒸気浴上で加熱する。その溶液を蒸発乾固す
ると半固体が得られそれをエタノール（50ml）か
ら結晶化すると１−（３・４−ジクロロベンジ
ル）−４・５−ジシアノイミダゾール（3.0ｇ、m.
p.131゜〜132.5℃）が淡黄色結晶として得られ
る。 同様の方法で行なうが２−アミノ−３−（３・
４−ジクロロベンジルアミノ）マレオニトリルを
（±）−２−アミノ−３−〔１−（４−クロロフエニ
ル）エチルアミノ〕マレオニトリルで置き代える
ことにより（±）−１−〔１−（４−クロロフエニ
ル）エチル〕−４・５−ジシアノイミダゾール
〔m.p.95゜〜96℃、ジエチルエーテル（100ml）
およびヘキサン（100ml）の混合物から結晶化
後〕が製造される。 上記の製造において使用される２−アミノ−３
−ベンジルアミノ−マレオニトリルはつぎのよう
にして製造される。 ２−アミノ−３−（３・４−ジクロロベンジリ
ジンアミノ）−マレオニトリル（53ｇ）をメタノ
ール（300ml）およびテトラヒドロフラン（500
ml）の混合物に溶解し、且つその溶液を室温で１
時間かけて水素化硼素ナトリウム（7.6ｇ）で少
量ずつ処理する。この溶液を１時間放置しそして
水（３）に注ぐ。分離した褐色固体を別しト
ルエン（600ml）およびエタノール（50ml）の混
合物から結晶化すると、２−アミノ−３−（３・
４−ジクロロベンジルアミノ）マレオニトリル
（28.5ｇ、m.p.158゜〜160℃）が淡黄褐色結晶と
して得られる。 同様の方法で行なうが２−アミノ−３−（３・
４−ジクロロベンジリジンアミノ）マレオニトリ
ルを２−アミノ−２−〔１−（４−クロロフエニ
ル）エチリジンアミノ〕マレオニトリルで置き代
えることにより、（±）−２−アミノ−３−〔１−
（４−クロロフエニル）エチルアミノ〕マレオニ
トリル〔m.p.145゜〜146℃（トルエンから結晶
化後）〕が得られる。 前記の製造において出発物質として必要なアゾ
メチンはつぎのようにして製造される。 濃硫酸（10滴）を含有するテトラヒドロフラン
（250ml）中ジアミノマレオニトリル（27ｇ）の溶
液を３・４−ジクロロベンズアルデヒドで処理す
る。この混合物を一夜放置し石油エーテル（b.
p.60゜〜80℃、250ml）で希釈し且つ０℃に冷却
する。過することにより２−アミノ−３−
（３・４−ジクロロベンジリジンアミノ）マレオ
ニトリルの黄色結晶（53ｇ、m.p.237゜〜240
℃）が得られる。 同様の方法で行なうが３・４−ジクロロベンズ
アルデヒドを４−クロロアセトフエノンで置き代
えることにより、２−アミノ−３−〔１−（４−ク
ロロフエニル）エチリデンアミノ〕マレオニトリ
ル〔m.p.154゜〜156℃、ジエチルエーテル（200
ml）から結晶化後〕が得られる。 本発明の別の特徴によれば、１種または数種の
除草上許容しうる相容性の希釈剤または担体（す
なわち当業において除草性組成物中で使用するの
に適当であるとして一般的に認められている種類
で、しかも一般式Ｉの化合物と適合する希釈剤ま
たは担体）とともに（そして好ましくはそのよう
な希釈剤または担体に均一に分散した）１種また
は数種の一般式Ｉのイミダゾール誘導体を含む除
草上使用するのに適当な組成物が提供される。
「均一に分散した」という用語は一般式Ｉの化合
物が他の成分に溶解されているような組成物を包
含して使用される。「除草性組成物」という用語
は除草剤としてそのまま使用される組成物ばかり
でなく、使用するまえに希釈しなければならない
濃厚物も含めて広い意味で使用される。好ましく
は組成物は一般式Ｉの化合物の１種または数種を
0.05〜90重量％を含有する。 除草性組成物は希釈剤または担体および表面活
性剤（たとえば湿潤剤、分散剤または乳化剤）の
両方を含有することができる。本発明の除草性組
成物中に存在することができる表面活性剤はイオ
ン性または非イオン性の種類たとえばスルホリシ
ノレエート、第４級アンモニウム誘導体、エチレ
ンオキシドのノニル−またはオクチル−フエノー
ルとの縮合物をベースとした生成物、またはエチ
レンオキシドとの縮合により遊離のヒドロキシ基
をエーテル化することにより可溶化されたアンヒ
ドロソルビトールのカルボン酸エステル、硫酸エ
ステルおよびスルホン酸のアルカリおよびアルカ
リ土類金属塩たとえばジノニル−およびジオクチ
ル−ナトリウムスルホノサクシネートおよび高分
子量のスルホン酸誘導体のアルカリおよびアルカ
リ土類金属塩たとえばナトリウムおよびカルシウ
ムリグノスルホネートであつてもよい。適当な固
体希釈剤または担体の例は硅酸アルミニウム、タ
ルク、か焼マグネシア、硅藻士、燐酸三カルシウ
ム、コルク末、吸着性カーボンブラツク、および
粘土たとえばカオリンおよびベントナイトであ
る。固体状組成物（それはダスト、顆粒剤または
湿潤性粉末の形態をとることができる）は好まし
くは一般式の化合物を固体希釈剤とともに磨砕
することによるか、または固体希釈剤または担体
を揮発性溶媒中一般式の化合物の溶液に含浸せ
しめ、その溶媒を蒸発させそして必要な場合には
粉末を得るために生成物を磨砕することにより製
造される。顆粒状処方物は（揮発性溶媒に溶解し
た）一般式の化合物を顆粒状の団体希釈剤また
は担体に吸着させそして溶媒を蒸発させることに
よるか、または上記のようにして得られた粉末状
の組成物を顆粒状にすることにより製造できる。
固体状除草性組成物特に湿潤性粉末は湿潤剤また
は分散剤（たとえば上記に記載されたような種類
のもの）を含有することができ、それらが固体で
ある場合にはまた希釈剤または担体として役立つ
こともできる。 本発明による液体状組成物は水性、有機性また
は水−有機性の溶液、懸濁物および乳液の形態を
とることができ、それらは表面活性剤を含有する
ことができる。液体状組成物に混合するための適
当な液体希釈剤には、水、アセトフエノン、シク
ロヘキサノン、イソホロン、トルエン、キシレン
および鉱油、動物油および植物油（およびこれら
希釈剤の混合物）が含まれる。液体状組成物中に
存在することができる表面活性剤はイオン性また
は非イオン性（たとえば上記に記載された種類の
もの）であつてもよく、そしてそれらが液体であ
る場合にはまた希釈剤または担体として役立つこ
とができる。湿潤性粉末および濃厚物の形態の液
体状組成物は水または他の適当な希釈剤たとえば
鉱油または植物油で希釈することができ、特に希
釈剤または担体が油状物であるような液体状組成
物の場合には希釈することによりそのまま使用で
きる組成物が得られる。所望により一般式の化
合物を含む液体状組成物は、活性物質に相容性の
乳化剤にかまたはそのような乳化剤を含有する溶
媒に溶解した活性物質を含む自己乳化性濃厚物の
形態で使用することができ、その場合には単にそ
のような濃厚物に水を加えるだけでそのままに使
用することができる組成物が製造される。 本発明による除草性組成物はまた所望により慣
用されている補助剤たとえば付着剤、着色剤およ
び腐食防止剤を含有することもできる。これらの
補助剤はまた担体または希釈剤として役立つこと
ができる。 本発明による除草性組成物はまた１種または数
種の他の有害生物防除活性のある化合物および所
望により１種または数種の有害生物防除作用上許
容しうる相容性希釈剤または担体、表面活性剤お
よび前記に記載されたような慣用されている補助
剤とともに、そして好ましくはそれらに均一に分
散した一般式の化合物を含むことができる。本
発明の除草性組成物に含有することができるか、
またはそれらとともに使用することができる他の
有害性物防除活性化合物の例としては除草剤たと
えばアラクロル〔α−クロロ−２・６−ジエチル
−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド〕、アス
ラム〔メチル（４−アミノベンゼンスルホニル）
カルバメート〕、アトラジン〔２−クロロ−４−
エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１・
３・５−トリアジン〕、バルバン〔４−クロロブ
タ−２−イニルＮ−（３−クロロフエニル）カル
バメート〕、ベンゾイルプロパ−エチル〔エチル
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３・４−ジクロロフエニ
ル−２−アミノプロピオネート〕、ブロモキシニ
ル〔３・５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニ
トリル〕、ブタクロル〔Ｎ−（ブトキシメチル）−
α−クロロ−２・６−ジエチルアセトアニリ
ド〕、ブチレート〔Ｓ−エチルＮ・Ｎ−ジイソブ
チル（チオカルバメート）〕、カルベタミド〔Ｄ−
Ｎ−エチル−２−（フエニルカルバモイルオキ
シ）プロピオンアミド）、クロルフエンプロパ−
メチル〔メチル２−クロロ−３−（４−クロロフ
エニル）プロピオネート〕、クロルプロフアム
〔イソプロピルＮ−（３−クロロフエニル）カルバ
メート〕、クロルトルエン〔N′−（３−クロロ−
４−メチルフエニル）−Ｎ・Ｎ−ジメチル尿素〕、
シアナジン〔２−クロロ−４−（１−シアノ−１
−メチルエチルアミノ）−６−エチルアミノ−
１・３・５−トリアジン〕、シクロエート〔N′−
シクロヘキシル−Ｎ−エチル−Ｓ−エチル（チオ
カルバメート）〕、２・４−Ｄ〔２・４−ジクロロ
フエノキシ酢酸〕、ダラポン〔２・２−ジクロロ
プロピオン酸〕、２・４−DB〔４−（２・４−ジ
クロロフエノキシ）酪酸〕、デスメジフアム〔３
−（エトキシカルボニルアミノ）フエニルＮ−フ
エニル−カルバメート〕、ジアレート〔Ｓ−２・
３−ジクロロアリル−Ｎ・Ｎ−ジ−イソプロピル
（チオカルバメート）〕、ジカンバ〔３・６−ジク
ロロ−２−メトキシ安息香酸〕、ジクロルプロパ
〔（±）−２−（２・４−ジクロロフエノキシ）プロ
ピオン酸〕、ジフエンゾクエート〔１・２−ジメ
チル−３・５−ジフエニル−ピラゾリウム塩〕、
ジメフロン｛４−〔２−クロロ−４−３・３−ジ
メチルウレイド）フエニル〕−２−第３級ブチル
−１・３・４−オキサジアゾリン−５−オン｝、
ジニトラミン〔N′・N′−ジエチル−２・６−ジ
ニトロ−４−トリフルオロメチル−ｍ−フエニレ
ンジアミン〕、ジウロン〔N′−（３・４−ジクロ
ロフエニル）−Ｎ・Ｎ−ジメチル尿素〕、EPTC
〔Ｓ−エチルＮ・Ｎ−ジプロピル（チオカルバメ
ート）〕、エトフメセート〔２−エトキシ−２・３
−ジヒドロ−３・３−ジメチルベンゾフラン−５
−イルメチルスルホネート〕、フラムプロパイソ
プロピル〔イソプロピル（±）−２−（Ｎ−ベンゾ
イル−３−クロロ−４−フルオロアニリノ）プロ
ピオネート〕、フラムプロパ−メチル〔メチル
（±）−２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロロ−４−
フルオロアニリノ）プロピオネート〕、フルオメ
ツロン〔N′−（３−トリフルオロメチルフエニ
ル）−Ｎ・Ｎ−ジメチル尿素〕、イオキシニル〔４
−ヒドロキシ−３・５−ジ−ヨードベンゾニトリ
ル〕、イソプロツロン〔N′−（４−イソプロピル
フエニル）−Ｎ・Ｎ−ジメチル尿素〕、リヌロン
〔Ｎ−（３・４−ジクロロフエニル）−Ｎ−メトキ
シ−Ｎ−メチル尿素〕、MCPA〔４−クロロ−２
−メチルフエノキシ酢酸〕、MCPB〔４−（４−ク
ロロ−２−メチルフエノキシ）酪酸、メコプロパ
〔（±）−２−（４−クロロ−２−メチルフエノキノ
シ）プロピオン酸、メタミトロン〔４−アミノ−
３−メチル−６−フエニル−１・２・４−トリア
ジン−５（4H）−オン〕、メタベンズチアズロン
〔Ｎ−（ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ・N′−
ジメチル尿素〕、メトリブジン〔４−アミノ−６
−第３級ブチル−３−（メチルチオ）−１・２・４
−トリアジン−５（4H）−オン〕、モリネート
〔Ｓ−エチル−Ｎ・Ｎ−ヘキサメチレン（チオカ
ルバメート）〕、オキサジアゾン〔３−（２・４−
ジクロロ−５−イソプロポキシフエニル）−５−
第３級ブチル−１・３・４−オキサジアゾリン−
２−オン〕、パラクエート〔１・1′−ジメチル−
４・4′−ビピリジリウム塩〕、ペブレート〔Ｓ−
プロピルＮ−ブチル−Ｎ−エチル（チオカルバメ
ート）〕、フエンメジフアム〔３−（メトキシカル
ボニルアミノ）フエニルＮ−（３−メチルフエニ
ル）カルバメート〕、プロメトリン〔４・６−ビ
スイソプロピルアミノ−２−メチルチオ−１・
３・５−トリアジン〕、プロパクロル〔α−クロ
ロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド〕、プロパ
ニル〔Ｎ−（３・４−ジクロロフエニル）プロピ
オンアミド〕、プロフアム〔イソプロピルＮ−フ
エニルカルバメート〕、ピラゾン〔５−アミノ−
４−クロロ−２−フエニルピリダジン−３
（2H）−オン〕、シマジン〔２−クロロ−４・６−
ビスエチルアミノ−１・３・５−トリアジン〕、
TCA（トリクロロ酢酸）、チオベンカルブ〔Ｓ−
（４−クロロベンジル）−Ｎ・Ｎ−ジエチルチオー
ルカルバメート〕、トリ−アレート〔Ｓ−２・
３・３−トリクロロアリルＮ・Ｎ−ジ−イソプロ
ピル（チオカルバメート）〕およびトリフルラリ
ン〔２・６−ジニトロ−Ｎ・Ｎ−ジプロピル−４
−トリフルオロメチルアニリン〕、殺虫剤たとえ
ばナフタ−１−イルＮ−メチルカルバメート、お
よび殺菌剤たとえば２・６−ジメチル−４−トリ
デシル−モルホリン、メチルＮ−（１−ブチルカ
ルバモイル−ベンズイミダゾール−２−イル）−
カルバメートおよび１・２−ビス（３−メトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）ベンゼンがあげ
られる。 本発明の除草性組成物中に含むことのができる
か、またはそれらとともに使用することができる
他の生物学的に活性な物質は植物成長調節剤たと
えばマレイン酸ヒドラジド、Ｎ−ジメチルアミノ
−サクシナミン酸、（２−クロロエチル）トリメ
チルアンモニウムクロリドおよび２−クロロエタ
ンホスホン酸、または肥料たとえば窒素、カリウ
ムおよび燐および満足な植物の成長に必須である
ことが知られている痕跡量の元素たとえば鉄、マ
グネシウム、亜鉛、マンガン、コバルトおよび銅
である。 本発明の除草性組成物中に含有することができ
るかまたはそれらとともに使用することができ、
しかも酸である有害生物防除活性を有する化合物
および他の生物学的に活性な物質たとえば前記に
記載されたものは、所望により慣用されている誘
導体たとえばアルカリ金属塩、アミン塩およびエ
ステルの形で利用することができる。 本発明のイミダゾール誘導体は、少なくとも１
種の一般式を有するイミダゾール誘導体または
好ましくは前記に記載されたような除草性組成
物、そして好ましくは上記の一般式を有する誘
導体または上記の除草性組成物を入れるための容
器に入れられた少なくとも１種の一般式を有す
るイミダゾール誘導体を含有しそして使用前に希
釈しなければならない除草性濃厚物からなる製品
中に混入されることができ、そして上記の容器に
物理的に添付されている指示が提案され、それに
はその容器に入れられた一般式を有する上記の
誘導体または除草性組成物が雑草の成長を抑制す
るために使用される方法が記載されている。容器
は標準的には通常の周囲温度で固体である化学物
質および除草性組成物特に濃厚物の形態の組成物
を貯蔵するために慣用されている型のもの、たと
えば金属製およびプラスチツク製の罐およびドラ
ム罐（金属製のものは内側にラツカーが塗つてあ
つてもよい）、ガラス製およびプラスチツク製の
びん、および容器の内容物が固体たとえば顆粒体
の除草性組成物である場合には箱たとえばボール
紙、プラスチツクおよび金属製のもの、または麻
袋である。容器は通常雑草の成長を制御する目的
で少なくとも１エーカーの土地を処理するのに充
分な量のイミダゾール誘導体または除草性組成物
を入れるのに充分な容積を有するが、普通の方法
で取り扱うのに便利な大きさより大きくならない
ようにする。指示はたとえば直接それに印刷する
かまたはそれに添付されているラベルまたは付箋
に印刷することにより、物理的に容器と組み合わ
されている。指示は通常前記に記載された方法で
そしてそのような目的のために、その容器の内容
物が（必要な場合には希釈したのちに）ヘクター
ルあたり活性物質0.25Kg〜2.0Kgの適用比で雑草
の成長を制御するために適用されるべきであると
いうことが表示されている。 以下に実施例をあげて本発明による除草性組成
物について説明する。 実施例 ６ 水性懸濁状濃厚物は下記の成分から製造され
る。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サイド 30%w/v アグリランＡ（陰イオン性／非イオン性乳化
剤） ５%w/v 蒸留水 100％（容量）にする 水性懸濁物状濃厚物は上記の成分を緊密に混合
し且つボールミルで24時間磨砕することにより製
造される。このようにして得られた濃厚物は水に
分散せしめて雑草および作物が発芽したのちに算
草の葉の部分に発芽後適用することによりイチ
ビ、マルバアサガオ、シロザ、アオビユ、シロバ
ナヨウシユウチヨセンアサガオ、オナモミおよび
ソバカズラの成長を抑制するために、とうもろこ
しを植えた作物成長域にヘクタールあたり噴霧液
200中イミダゾール誘導体2.0Kgの割合で適用す
ることができる。 所望により上記の水性懸濁物状濃厚物において
１−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾール
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
は、一般式を有する任意の他の化合物たとえば
１−（３・４−ジブロモベンジル）イミダゾール
−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミ
ドまたは１−（４−トリフルオロメチルベンジ
ル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５
−ジカルボキサミドで置き代えることができる。 実施例 ７ 湿潤性粉末状濃厚物は下記の成分から製造され
る。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド 50%w/v エチランBCP（フエノール１モルあたりエチレ
ンオキシド９モルを含有するノニルフエノー
ル／エチレンオキシド縮合物 2.5%w/v クラルセルフロSAS132（担体である合成硅酸
マグネシウム） 47.5%w/v 湿潤性粉末状濃厚物は上記のイミダゾールおよ
びエチランBCPを最少量のアセトンに溶解し、そ
してブレンダー中でクラルセルフロにその溶液を
加えることにより製造される。アセトンを蒸発さ
せたのちその生成物をハーマンミルで磨砕すると
湿潤性粉末が得られ、それを水で希釈しそして作
用の種子をまいた後であるが雑草が発芽するまえ
に土壌表面に発芽前適用を行なうことにより、ア
オビユ、シロザ、エノコログサ、タイヌビエおよ
びメヒシバの成長を抑制するために、大豆の種を
まいた作用成長域にヘクタールあたり噴霧液400
中のイミダゾール誘導体4.0Kgの割合で適用す
ることができる。 上記の湿潤性粉末状濃厚物において１−（３・
４−ジクロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミドは、
所望により一般式を有する任意の他の化合物た
とえば１−〔１−（３・４−ジクロロフエニル）エ
チル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・
５−ジカルボキサミド、１−（４−トリフルオロ
メチルベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミドまたは１−〔１
−（４−トリフルオロメチルフエニル）エチル〕
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミドで置き代えることができる。 実施例 ８ 乳化性濃厚物は下記の成分から製造される。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド 10%w/v アトロクス4855（ポリオキシエチレントリグリ
セリド／アルキルアリールスルホネートから成
る乳化剤混合物） ４%w/v ツイーン20〔ポリオキシエチレン（20）ソルビ
タンモノラウレート乳化剤〕 １%w/v メチルフエニルエーテル 100％（容量）にする量 すなわち上記のイミダゾール誘導体、アトロク
ロス4855およびツイーン20を少量のメチルフエニ
ルエーテルに必要な場合には加熱して溶解し、つ
ぎに撹拌下に残りのメチルフエニルエーテルを加
えることにより製造される。このようにして得ら
れた乳化性濃厚物は水で希釈し、そして作物およ
び雑草の両方が発芽したのちにこれらの雑草の葉
に発芽後適用することにより、ハコベ、シナピ
ス・アルベンシス（Sinapis arvensis）、シロ
ザ、オオツメクサ、カラフトイラクサ、アムシン
キア・インテルメジア（Amsinkia
intermedia）、ソバカズラ、チシマオドリコソウ
およびヒメオドリコソウの成長を抑制するため
に、小麦をまいた作物成長域にヘクタールあたり
噴霧液100中イミダゾール誘導体1.0Kgの割合で
適用することができる。 上記の乳化性濃厚物において１−（３・４−ジ
クロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミドは、一般式を
有する任意の他の化合物たとえば１−（３・４−
ジブロモベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジ
メチル−４・５−ジカルボキサミドまたは１−
（４−トリフルオロメチルベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサ
ミドで置き代えることができる。 実施例 ９ 乳化性懸濁状濃厚物は下記の成分から製造され
る。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド 30%w/v アトロクス4855 ５%w/v アグリランＡ ５%w/v HFナフサCW 100％（容量）にする量 すなわち上記の成分を緊密に混合し且つボール
ミルで24時間磨砕することにより製造される。 このようにして得られた乳化性懸濁状濃厚物
は、水で希釈し且つ雑草が発芽するまえかまたは
あとに木の根本の周囲に直接適用することによ
り、広葉雑草および禾本科雑草の成長を長期間抑
制するために、新たに植えられた果樹園にヘクタ
ールあたり噴霧液300中イミダゾール誘導体10
Kgの割合で適用することができる。 上記の乳化性懸濁状濃厚物において１−（３・
４−ジクロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミドは、
所望により一般式を有する任意の他の化合物で
置き代えることができる。 実施例 10 顆粒剤は下記の成分から製造される。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド ５%w/v ワキソラインレツドOS（４−オルト−トリア
ゾ−オルト−トレイジン−２−ナフトールであ
る赤色染料 0.2%w/v 30/60アタクレイ（吸着性シリカ粘土）顆粒
100％（重量）にする量 すなわち上記の顆粒を含浸せしめるのに充分な
量のアセトンにイミダゾール誘導体およびワキソ
ラインレツドOSを溶解し、つぎにその顆粒にア
セトン溶液を噴露するかまたは滴加しそして継続
的に撹拌してアセトンを蒸発せしめることにより
製造される。 このようにして製造された顆粒剤は一年生広葉
草の部分にか、または水性雑草が成長している水
に適用することにより、そのような雑草および水
生雑草の成長を抑制するために、稲を植え且つ充
分に潅漑された作物成長域にヘクタールあたり顆
粒剤20Kg（イミダゾール誘導体1.0Kgに相当す
る）の割合で均一に散布することができる。 上記の顆粒剤において１−（３・４−ジクロロ
ベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミドは、所望により一般式
を有する任意の他の化合物で置き代えることが
できる。 実施例 11 ダストまたは粉末は下記の成分から製造され
る。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド ２〜10%w/v 微細分割された酸化鉄 １%w/v 極微細なタルク（合成硅酸マグネシウム担体）
100％（容量）にする量 すなわち上記のイミダゾール誘導体を極く微細
にし、つぎにそのイミダゾール誘導体、酸化鉄お
よびタルクをブレンダーで緊密に混合することに
より製造される。 このようにして得られた微細分割されたダスト
または粉末は肥料を含む顆粒たとえば窒素、燐お
よびカリウムを含有する顆粒と混合し、そしてと
うもろこし作物の発芽前かまたはそれを植える前
に一年生広葉雑草の成長を抑制するために作物成
長域にヘクタールあたりイミダゾール誘導体2.0
Kgの割合で手で均一に散布することができる。 上記のダストまたは粉末において１−（３・４
−ジクロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−
ジメチル−４・５−ジカルボキサミドは、所望に
より一般式を有する任意の他の化合物で置き代
えることができる。 実施例 12 水に分散性の濃厚物は以下の成分から製造され
る。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド 10%w/v エチランKED（フエノール１モルあたりエチ
レンオキシド10モルを含有するノニルフエノー
ル／エチレンオキシド縮合物 20%w/v ジメチルホルムアミド 100％（容量）にする量 すなわち上記のイミダゾール誘導体およびエチ
ランKEDを少量のジメチルホルムアミドに必要
な場合には加熱して溶解し、つぎに撹拌下に残り
のジメチルホルムアミドを加える。このようにし
て得られた水に分散性の濃厚物は水で希釈するこ
とができ微細分割された粒子を含む懸濁物を与え
る。それは雑草および作物の両方が発芽したのち
に雑草の葉の部分に発芽後適用することにより、
一年生広葉雑草たとえばソバカズラ、シロザおよ
びシナピス・アルベンシスの成長を抑制するため
に玉ねぎを植えた作物成長域にヘクタールあたり
噴霧液150中イミダゾール誘導体1.5Kgの割合で
適用することができる。 上記の水に懸濁性の濃厚物において１−（３・
４−ジクロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミドは一
般式を有する任意の他の化合物で置き代えるこ
とができる。 実施例 13 油状濃厚物は下記の成分から製造される。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド 10%w/v イソホロン 100％（容量）にする量 すなわち上記のイミダゾールを撹拌下にイソホ
ロンに溶解することにより製造される。このよう
にして得られた油状濃厚物は場合により適当な担
体である油（たとえばケロセン）で希釈したのち
に、雑草の発芽前かまたは後に一直線に適用する
ことにより一年生および多年生の広葉雑草および
禾本科雑草の成長および侵入を抑制するために、
ヘクタールあたり噴霧液400中イミダゾール誘
導体20Kgの割合で飛行場の滑走路および道路の端
に適用することができる。 上記の油状濃厚物において１−（３・４−ジク
ロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチ
ル−４・５−ジカルボキサミドは所望により一般
式を有する任意の他の化合物で置き代えること
ができる。 実施例 14 泡状物（フオーム）は実施例６、７、８および
12に記載された濃厚物を水で希釈することにより
得られた噴霧液に１%v/vのパーランクロルESD
−60（合成第一級アルコールエーテルスルフエー
トのナトリウム塩）を加え、且つ適当な泡状物生
成ノズルを使用してその噴霧液を適用することに
より得られる。 上記の泡状物において１−（３・４−ジクロロ
ベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミドは所望により一般式
を有する任意の他の化合物で置き代えることがで
きる。 これらの泡状物は噴霧する際に吹き流される危
険性を減少せしめる必要がある場合に、一般式
の化合物を除草剤として適用するために使用する
ことができる。従つてこれらの泡状物は問題の適
用比において一般式の化合物に耐容しうる作物
を裁培するために使用されている土地が、その適
用比において一般式の化合物にさらに影響され
やすい作物を培するために使用されている土地と
極めて接近している場合に、前者の土地における
雑草の成長を抑制するために使用することができ
る。 たとえば１−（３・４−ジクロロベンジル）イ
ミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカ
ルボキサミドを含有する泡状物は発芽後適用によ
り一年生広葉雑草を制御するためにとうもろこし
植物の発芽した列にヘクタールあたり噴霧液60
中イミダゾール誘導体1.0Kgの割合で正確に適用
することができ、その場合とうもろこしの列の間
に栽培されている発芽したトマトおよびブラシカ
作物である植物（それらは上記のイミダゾール誘
導体に対してとうもろこしよりもさらに影響を受
けやすい）に対して噴霧の際に吹き流される危険
性が殆んど無視できる。 実施例 15 乳化性濃厚物は下記の成分から製造される。 １−（３・４−ジクロロベンジル）イミダゾー
ル−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキ
サミド 10%w/v デユオテリクスMB1／MB2（カルシウムアル
キルアリールスルホネートおよびアルキルフエ
ノ−ルエチレンオキシド縮合物を含む陰イオン
性乳化剤混合物） 10%w/v シクロヘキサノンおよびアロマゾル‘Ｈ’（主
として異性型トリメチルベンゼンから成る有機
溶媒）の１：１（容量）混合物
100％（容量）にする量 すなわち上記のイミダゾール誘導体およびデユ
オテリクスMB1／MB2を少量のシクロヘキサノ
ン−アロマゾルＨの１：１混合物に必要な場合に
は加熱して溶解し、そして撹拌下に残りのシクロ
ヘキサノン−アロマゾルＨ混合物を加えることに
より製造される。このようにして得られた乳化性
濃厚物は水で希釈しそして作物および雑草の両方
が発芽したのちにこれらの雑草の葉の部分に発芽
後適用することにより、シロザ、ハコベ、ソバカ
ズラ、ハルタデ、シナピス・アルベンシス、マト
リカリア・イノドラ（Matricaria inodora）およ
びイヌホオヅキの成長を抑制するための砂糖大根
を植えた作物成長域に、ヘクタールあたり噴霧液
200中イミダゾール誘導代1.0Kgの割合で適用す
ることができる。 上記の乳化性濃厚物において１−（３・４−ジ
クロロベンジル）イミダゾール−Ｎ・N′−ジメ
チル−４・５−ジカルボキサミドは所望により一
般式を有する任意の他の化合物たとえば１−
（３・４−ジブロモベンジル）イミダゾール−
Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミド
または１−（４−トリフルオロメチルベンジル）
イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジ
カルボキサミドで置き代えることができる。 実施例 16 水性懸濁状濃厚物は下記の成分から製造され
る。 １−（４−トリフルオロメチルベンジル）イミ
ダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−ジカ
ルボキサミド 40%w/v エチランBCP（フエノール１モルあたりエチレン
オキシド９モルを含有するノニルフエノール−エ
チレンオキシドの縮合生成物） ５%w/v シリコンフルイド（DC200／1000Cs）（ジメチ
ル−シリコン−1000Csの粘度） １%w/v 蒸留水 100％（容量）にする量 すなわち上記の成分を緊密に混合し且つボール
ミルで24時間磨砕することにより製造される。こ
のようにして得られた濃厚物は水に分散せしめら
れそして雑草および作物が発芽するまえかまたは
あとに発芽前適用するかまたは発芽後適用するこ
とにより、広葉雑草たとえばアオビユ属、フイサ
リス属（Physalis spp.）、スベリヒユおよびイポ
メア属（Ipomea spp.）および禾本科雑草たとえ
ばタイヌビエ、メヒシバおよびブラキアリア・プ
ランタギネア（Brachiaria plantaginea）の成長
を抑制するためにさとうきびを植えた作物成長域
に、ヘクタールあたり噴霧液300中イミダゾー
ル誘導体3.0Kgの割合で適用することができる。 上記の水性懸濁状濃厚物において１−（４−ト
リフルオロメチルベンジル）イミダゾール−Ｎ・
N′−ジメチル−４・５−ジカルボキサミドは、
所望により一般式を有する任意の化合物たとえ
ば１−〔１−（４−トリフルオロメチルフエニル）
エチル〕イミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−
４・５−ジカルボキサミドで置き代えることがで
きる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ｛式中、R¹は水素原子あるいは炭素原子数１〜４
   の直鎖状または分枝鎖状アルキル基をあらわし、
   R²、R³およびR⁴は同一であるかまたま異なつて
   いてもよく、それぞれ水素原子またはハロゲン原
   子あるいはトリフルオロメトキシ基、あるいは場
   合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置換
   されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
   ピル基をあらわす（但し、R¹、R²、R³およびR⁴
   がすべて水素原子である場合は除く）か、あるい
   はR²、R³およびR⁴のうちの１個はメトキシ基を
   あらわし、そしてその他のうちの少なくとも１個
   はハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基あるい
   は場合により１個またはそれ以上のふつ素原子で
   置換されるメチル、エチル、プロピルまたはイソ
   プロピル基をあらわす｝ を有するイミダゾール誘導体。 ２ R¹が水素原子または炭素原子数１〜４の直
   鎖状アルキル基をあらわし、R²およびR³が前記
   第１項記載の意味をあらわし、R⁴が水素原子ま
   たは塩素原子あるいはトリフルオロメチル基をあ
   らわすか、あるいはR²、R³およびR⁴のうちの１
   個がメトキシ基をあらわしそしてその他のうちの
   少なくとも１個がハロゲン原子、トリフルオロメ
   トキシ基あるいは場合により１個またはそれ以上
   のふつ素原子で置換されるメチル、エチル、プロ
   ピルまたはイソプロピル基をあらわす、前記第１
   項記載のイミダゾール誘導体。 ３ R¹が水素原子あるいはメチル、エチル、プ
   ロピルまたはブチル基をあらわし、R²およびR³
   がそれぞれ水素原子またはハロゲン原子あるいは
   トリフルオロメトキシ、メチル、エチル、イソプ
   ロピルまたはトリフルオロメチル基をあらわし、
   そしてR⁴が水素原子または塩素原子あるいはト
   リフルオロメチル基をあらわすか、あるいは
   R²、R³およびR⁴のうちの１個がメトキシ基をあ
   らわしそしてその他のうちの少なくとも１個がハ
   ロゲン原子、トリフルオロメトキシ基あるいは場
   合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置換
   されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
   ピル基をあらわす、前記第１項記載のイミダゾー
   ル誘導体。 ４ 一般式 （式中Ｙは臭素原子または塩素原子をあらわし、
   R¹、R²、R³およびR⁴は下記の意味をあらわす） の化合物をメチルアミンと酸結合剤および不活性
   有機溶媒の存在下０〜30℃の温度において反応さ
   せることからなる、一般式 ｛式中、R¹は水素原子あるいは炭素原子数１〜４
   の直鎖状または分枝鎖状アルキル基をあらわし、
   R²、R³およびR⁴は同一であるかまたは異なつて
   いてもよく、それぞれ水素原子またはハロゲン原
   子あるいはトリフルオロメトキシ基、あるいは場
   合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置換
   されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
   ピル基をあらわす（但しR¹、R²、R³およびR⁴が
   すべて水素原子である場合は除く）か、あるいは
   R²、R³およびR⁴のうちの１個はメトキシ基をあ
   らわし、そしてその他のうちの少なくとも１個は
   ハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基あるいは
   場合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置
   換されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプ
   ロピル基をあらわす｝ を有するイミダゾール誘導体の製法。 ５ 反応が酸結合剤としての過剰のメチルアミン
   の存在下周囲温度において行なわれる、前記第４
   項記載の方法。 ６ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子をあらわし、R¹、R²、R³
   およびR⁴は下記の意味をあらわす）の化合物を
   式 のイミダゾール−Ｎ・N′−ジメチル−４・５−
   ジカルボキサミドのアルカリ金属塩と反応させる
   ことからなる、一般式 ｛式中、R¹は水素原子あるいは炭素原子数１〜４
   の直鎖状または分枝鎖状アルキル基をあらわし、
   R²、R³およびR⁴は同一であるかまたは異なつて
   いてもよく、それぞれ水素原子またはハロゲン原
   子あるいはトリフルオロメトキシ基、あるいは場
   合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置換
   されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
   ピル基をあらわす（但し、R¹、R²、R³およびR⁴
   がすべて水素原子である場合は除く）か、あるい
   はR²、R³およびR⁴のうちの１個はメトキシ基を
   あらわし、そしてその他のうちの少なくとも１個
   はハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基あるい
   は場合により１個またはそれ以上のふつ素原子で
   置換されるメチル、エチル、プロピルまたはイソ
   プロピル基をあらわす｝ を有するイミダゾール誘導体の製法。 ７ 反応が不活性有機溶媒の存在下50〜150℃の
   温度において行なわれる、前記第６項記載の方
   法。 ８ 一般式 （式中R¹、R²、R³およびR⁴は下記の意味をあらわ
   し、R⁵は炭素原子数１〜６の直鎖状または分枝
   鎖状アルキル基をあらわす）の化合物をメチルア
   ミンと不活性有機溶媒の存在下０〜100℃の温度
   において反応させることからなる、一般式 ｛式中、R¹は水素原子あるいは炭素原子数１〜４
   の直鎖状または分枝鎖状アルキル基をあらわし、
   R²、R³およびR⁴は同一であるかまたは異なつて
   いてもよく、それぞれ水素原子またはハロゲン原
   子あるいはトリフルオロメトキシ基、あるいは場
   合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置換
   されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
   ピル基をあらわす（但しR¹、R²、R³およびR⁴が
   すべて水素原子である場合は除く）か、あるいは
   R²、R³およびR⁴のうちの１個はメトキシ基をあ
   らわし、そしてその他のうちの少なくとも１個は
   ハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基あるいは
   場合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置
   換されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプ
   ロピル基をあらわす｝ を有するイミダゾール誘導体の製法。 ９ 有効成分として一般式 ｛式中、R¹は水素原子あるいは炭素原子数１〜４
   の直鎖状または分枝鎖状アルキル基をあらわし、
   R²、R³およびR⁴は同一であるかまたは異なつて
   いてもよく、それぞれ水素原子またはハロゲン原
   子あるいはトリフルオロメトキシ基、あるいは場
   合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置換
   されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプロ
   ピル基をあらわす（但しR¹、R²、R³およびR⁴が
   すべて水素原子である場合は除く）か、あるいは
   R²、R³およびR⁴のうちの１個はメトキシ基をあ
   らわし、そしてその他のうちの少なくとも１個は
   ハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基あるいは
   場合により１個またはそれ以上のふつ素原子で置
   換されるメチル、エチル、プロピルまたはイソプ
   ロピル基をあらわす｝ を有するイミダゾール誘導体を含む除草剤。