JPS6129632B2 - - Google Patents

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JPS6129632B2
JPS6129632B2 JP55151070A JP15107080A JPS6129632B2 JP S6129632 B2 JPS6129632 B2 JP S6129632B2 JP 55151070 A JP55151070 A JP 55151070A JP 15107080 A JP15107080 A JP 15107080A JP S6129632 B2 JPS6129632 B2 JP S6129632B2
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JP
Japan
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paint
parts
coating
film
minutes
Prior art date
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JP55151070A
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English (en)
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JPS5774371A (en
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Keizo Ishii
Satoru Urano
Ryuzo Mizuguchi
Shinichi Ishikura
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Nippon Paint Co Ltd
Original Assignee
Nippon Paint Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は塗膜層間付着性改良剤を含む塗料組成
物に関する。 従来同種または異種の塗料を塗り重ねる場合、
および上塗り塗装後の不良塗装部分の同種塗料の
再塗装の場合など、最初塗装した塗膜と後から塗
装した塗膜との間で層間剥離を生じ、塗膜が剥が
れることがある。この現象は層間付着性の不良に
基因するもので、その対策としては以下のような
方法が知られている。 (1) 再塗装前に塗走面を水研ぎするか、または石
油ベンジン等の炭化水素系溶剤でふく等の工程
的手段による処置 (2) 塗り重ねる塗料相互の相互の組成、特に主要
ビヒクルとなる樹脂による改良 (3) 塗料へ添加剤、例えばカチオン型界面活性剤
の添加 しかし上記(1)の方法は手作業を要し、工程が増
加し、またその効果も充分でない。 (2)の方法は層間付着性が充分に発揮できる樹脂
系がなく、未だ実用の域に達していないばかり
か、同種塗料を塗り重ねる場合には目的を達し得
ない。 (3)の場合は添加剤を多量に使用しなければ充分
に効果が発揮されないが、多量に使用すると塗膜
性能に悪影響を及ぼす。 本発明は少量の添加ですぐれた層間付着性改良
効果を発揮し、他の点では塗料および塗膜の性能
に悪影響を及ぼさない塗膜層間付着性改良剤を含
む塗料組成物を提供することを目的とする。 本発明によれば、式 (式中、R1はヒドロキシ基を有することもあ
るC8〜C40のアルキル基またはアラルキル基、R2
およびR3は水素原子またはC1〜C20のアルキル基
もしくはアラルキル基、R4はC1〜C6のアルキレ
ン基、AはCOO基またはSO3基を意味し、Aが
SO3を意味する場合はR2およびR3の少なくとも一
方は水素原子を意味するものとする。)で表わさ
れる両イオン性化合物を活性成分とする塗膜層間
付着性改良剤を含む塗料組成物が提供される。 前記式()の両イオン性化合物において、R1
ヒドロキシル基を含むこともあるC8〜C40のアル
キル基またはアラルキル基であつて、例えば、オ
クチル、ドデシル、ステアリル、エイコシル、β
―ヒドロキシドデシル、β―ヒドロキシミリスチ
ル、フエネチルなどが含まれる。R2およびR3
同一または異なつて、水素原子か、または例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、
オクチル、ドデシル、ステアリル、ベンジルなど
のC1〜C20のアルキル基またはアラルキル基であ
る。R4はC1〜C6のアルキレン鎖であり、直鎖ま
たは―CH(CH3)―,―CH2―CH(CH3)―CH2
―のように分枝鎖であつてもよい。 前記式()の両イオン性化合物の具体例には、
N―オクチルグリシン、N―β―ヒドロキシドデ
シル―N―メチルタウリン、N,N―ジステリア
リル―β―アラニン、3―(N―ドデシルアミ
ノ)―プロパンスルホン酸(1),N―(β―ヒドロ
キシミリスチル)ベタイン,6―(N,N―ジエ
イコシル―N―メチルアミノ)ヘキサン酸―(1)な
どが含まれる。 式()の両イオン性化合物およびその製造法は
公知である。それらは例えばR1に対応するアル
キルハライドをもつて残余の構造に対応するアミ
ノ酸成分をアルキル化する方法、基R4を基本鎖
とするラクトン、サルトンまたはα,β不飽和酸
もしくはそのエステルに、残余の構造に相当する
アミンを常法により反応させることによつて製造
することができる。R1がヒドロキシル基を有す
る上記式()の化合物は、末端がオキシラン環を
形成している基R1に相当するエポキサイドに、
残余の構造に相当するアミノ酸を反応させること
により製造することもできる。 式()の両イオン性化合物は、塗料組成物全体
の重量を基準に、一般に0.001〜5%、好ましく
は0.05〜3%添加することにより塗膜層間の付着
性改良効果を発揮する。しかし過剰に使用すると
塗料の諸性能のバランスを悪くするので好ましく
ない。添加する時期は塗料製造のどの段階でもよ
く、例えば顔料分散時に顔料と同時に混合分散す
ることもできるし、その後の塗料の配合時に混合
してもよい。 層間付着性改良の対象となる塗料は、一般にビ
ヒクル成分が三次元的に架橋して硬化塗膜を形成
するタイプの塗料を含む。典型的にはアルキド―
メラミン塗料、アルキド―メラミン―エポキシ塗
料、オリルフリ―ポリエステル―メラニン塗料、
アクリル―メラミン塗料、アクリル―メラミン―
エポキシ塗料、不飽和ポリエステル塗料、ブロツ
クイソシアナート塗料などの熱硬化性塗料、二液
性ウレタン塗料、エポキシ系塗料などの二液硬化
型塗料、紫外線硬化または放射線硬化型塗料、ラ
ツカー塗料、常温乾燥型水性塗料などが挙げられ
る。 以下の実施例は本発明を例証するものである。
部および%は重量による。 実施例1ないし3、および比較例1 (アクリル樹脂合成) かくはん機、温度制御装置および還流冷却器を
そなえた2コルベンに、キシレン455部、n―
ブタノール210部を仕込み、温度を110%に設定す
る。別にスチレン182部、メタクリル酸メチル182
部、アクリル酸n―ブチル252部、メタクリル酸
2―ヒドロキシエチル70部、アクリル酸14部、ド
デシルメルカプタン7部、アゾビスイソブチロニ
トリル10.5部からなる混合溶液を調製する。混合
溶液180部を上のコルベンに仕込み、かくはん下
温度を110℃に維持しながら混合溶液の残りを3
時間でコルベン中へ滴下する。滴下終了後アゾビ
スイソブチロニトリル3.5部とキシレン35部から
なる溶液を30分でコルベン中に滴下し、さらに2
時間かくはんを継続して反応を終了する。得られ
た樹脂溶液は不揮発分50.7%、ガードナー粘度Y
の透明溶液であつた。 (クリヤー塗料調製) 上記アクリル樹脂152.1部と、ブチル化メラミ
ン樹脂19部と、N―オクチルグリシン
(C8H17NH2CH2COO)0.2部を金属製容器に
仕込み、室温にてラボミキサーでかきまぜてクリ
ヤー塗料を得る。これをクリヤー塗料―(1)とす
る。クリヤー塗料―(1)の調製においてN―オクチ
ルグリシンを使用しないこと以外は同様にしてク
リヤー塗料―(2)を得る。 (塗膜性能評価) クリヤー塗料―(1)を鋼板上に乾燥塗膜の膜厚が
40μになるように塗装し、30分間セツテイング
後、160℃で120分間焼付けて乾燥塗膜を得る。こ
の塗膜の上にクリヤー塗料―(2)を用いて乾燥膜厚
が40μになるように塗装し、30分間セツテイング
後、160℃で120分間焼付けて重ね塗り塗膜を得
る。この塗膜のクロスカツト部のテープ剥離を行
つたが異常がなかつた。さらに次表に示す塗料の
組合わせを用いる以外は、同様にして層間密着テ
ストを実施した。表中最初に塗装する塗膜を塗膜
―(1)とし、重ね塗りする塗膜を塗膜―(2)とする
(以下同じ)。結果を次表に示す。
【表】 実施例 4 実施例1で得たアクリル樹脂197部と、ルチル
型酸化チタン顔料100部と、N―(β―ヒドロキ
シドデシル)―N―メチルタウリン(C10H21CH
(OH)CH2NH(CH3)CH2CH2SO3)6部を
混合し、ペイントコンデイシヨナーを用いて30分
間分散して白色ペーストを得る。このペースト
152とメチル化メラミン13部をラボミキサーで混
合して白色塗料―(1)を得る。 実施例2においてクリヤー塗料―(1)の代りに白
色塗料―(1)を用い、塗膜―(1)の焼付条件を180
℃、30分とする以外は実施例2と同様にして白色
重ね塗り塗膜を得る。このものはクロスカツトテ
ープ剥離テストにおいて異常がなかつた。 比較例 2 実施例4においてN―(β―ヒドロキシドデシ
ル)―N―メチルタウリンを使用しないこと以外
は同様にして白色塗料―(2)、およびその塗料を用
いた重ね塗り塗膜を得る。このものはクロスカツ
トテープ剥離テストにおいて、塗膜―(1)と塗膜―
(2)の間で剥離がおこつた。 実施例 5 (アルキド樹脂―1の合成) かくはん機、温度制御装置、デカンターをそな
えた2コルベンに、やし油200部、無水フタル
酸474部、エチレングルコール50部、ネオペンチ
ルグリコール84部、トリメチロールプロパン192
部、キシレン50部を仕込み、常法に従つて昇温、
脱水を行つて縮合反応を行つた後、トルエン200
部と、ソルベツソ100 467部で希釈溶解して油長
20、不揮発分60%、ガードナー粘度V、酸価8の
アルキド樹脂溶液を得る。 (赤色塗料調製) 上記アルキド樹脂溶液200部、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル100部、アゾ系赤色有機
顔料75部を混合し、ペイントコンデイシヨナーで
室温で1時間分散して赤色塗料ペーストを得る。
このペースト70部と、上記アルキド樹脂179部
と、ブチル化メラミン56部をラボミキサーで混合
して赤色塗料―(1)を得る。この赤色塗料―(1)300
部と、N,N―ジステアリル―β―アラニン
(C18H372NHCH2CH2COO)0.7部をラボミ
キサーを用いて混合し、赤色塗料―(2)を得る。 (赤色塗膜の性能評価) 赤色塗料―(2)を鋼板上に乾燥塗膜の膜厚が40μ
になるように塗装し、30分間セツテイング後、
160℃の温度で30分間焼付け、赤色の乾燥塗膜を
得る。この塗膜の上に上記赤色塗料―(2)を乾燥膜
厚が40μになるように塗装し、30分間セツテイン
グ後、120℃で30分間焼付け、重ね塗り塗膜を得
る。この塗膜はクロスカツト部の剥離テストで異
常がなかつた。 比較例 3 実施例5において赤色塗料―(2)の代りに赤色塗
料―(1)を用いる以外は同様にして重ね塗り塗膜を
得る。このものはクロスカツトテープ剥離テスト
により、塗膜間で剥離がおこつた。 実施例 6 (アルキド樹脂―2の合成) 実施例5と同じ装置を用い、あまに油450部、
無水フタル酸365部、ペンタエリスリトール90
部、エチレングリコール83部、トリメチロールプ
ロパン12部、キシレン50部を仕込み、常法に従つ
て昇温、脱水を行つて縮合反応を行つた後、トル
エン200部と、ゾルベツソ100 467部で希釈溶解し
て油長45、不揮発分60%、ガードナー粘度X、酸
価1.5のアルキド樹脂溶液を得る。 (白色塗料の調製) 上記アルキド樹脂―2 167部、ルチル型酸化
チタン顔料100部、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル33部、ナフテン酸コバルト0.05部、3
―(N―ドデシルアミノ)プロパンスルホン酸―
(1) (C12H25NHCH2CH2CH2SO3) 0.2部を
混合し、ペイントコンデイシヨナーを用いて室温
で30分間分散して空気乾燥性白色塗料―(1)を得
る。 (白色常乾性塗膜の性能評価) 上記空気乾燥性白色塗料―(1)を鋼板上に乾燥塗
膜の膜厚が30μになるように塗装し、80℃、60分
の条件で強制乾燥して白色塗膜を得る。この塗膜
上に、上記空気乾燥性白色塗料―(1)を乾燥塗膜の
膜厚が30μになるように塗装し、室温にて3日間
放置し、重ね塗り塗膜を得る。この塗膜はクロス
カツト部のテープ剥離テストで異常がなかつた。 比乾例 4 実施例6において空気乾燥性白色塗料調製時
に、3―(N―ドデシルアミノ)プロパンスルホ
ン酸―(1)を使用しないこと以外は同様にして、空
気乾燥性白色塗料―(2)を調製し、この塗料を用い
て重ね塗り塗膜を得る。この塗膜はクロスカツト
部のテープ剥離テストにより塗膜間での剥離がお
こつた。 実施例 7 (アクリル樹脂の合成) 実施例1と同じコルベンに、キシレン550部と
メチルイソブチルケトン400部を仕込み、温度を
90℃に設定する。別にメタクリル酸メチル472
部、メタクリル酸ドデシル25部、メタクリル酸
2.5部、アゾビスイソブチロニトリル4部からな
る混合溶液を調製する。この混合溶液100部を上
記コルベンに仕込み、かくはん下温度90℃に維持
しながら混合溶液の残りを4時間でコルベン中へ
滴下する。滴下終了後、キシレン50部とアゾビス
イソブチロニトリル1部からなる溶液を30分でコ
ルベン中に滴下し、さらに3時間かくはんを継続
して反応を終了する。得られた樹脂溶液は不溶液
は不揮発分33.3%、ガードナー粘度Zの透明溶液
であつた。 (クリヤーラツカー塗料の調製) 上記アクリル樹脂300部に、N―(β―ヒドロ
キシミリスチル)ベタイン 0.15部を混合かきまぜてクリヤーラツカー塗料を
得る。 (塗膜性能評価) 実施例4の白色塗料―(1)を用い、同様の方法に
より塗膜―(1)を得る。この塗膜の上に、上記クリ
ヤーラツカー塗料を乾燥塗膜の膜厚が30μになる
ように塗装し、60℃×30分の条件で乾燥して重ね
塗り塗膜を得る。この塗膜はクロスカツト部のテ
ープ剥離テストで異常がなかつた。 比較例 5 実施例7において、白色塗料―(1)の代りに比較
例2の白色塗料―(2)を用い、クリヤーラツカー塗
料の代りに実施例7のアクリル樹脂溶液を用いる
以外は同様にして、重ね塗り塗膜を得る。このも
のはクロスカツト部のテープ剥離テストにおいて
塗膜間での剥離がおこつた。 実施例 8 市販のエポキシ―メラミン系黒色塗料300部
に、6―(N,N―ジエイコシル―N―メチルミ
ノ)ヘキサン酸―(1) 0.3部をラボミキサーを用いて混合し、黒色塗料
組成物を得る。この塗料組成物を鋼板上に乾燥塗
料膜の膜厚が30μになるように塗装し、30分間セ
ツテイング後、180℃×30分の条件で焼付けて乾
燥塗膜を得る。この塗膜の上に、実施例1におけ
るクリヤー塗料―(2)を乾燥膜厚が30μになるよう
に塗装し、30分間セツテイング後、140℃×20分
の条件で焼付けて重ね塗り塗膜を得る。この塗膜
はクロスカツトテープ剥離テストにおいて異常が
なかつた。 比較例 6 実施例8において、黒色塗料組成物の代りに市
販のエポキシ―メラミン系黒色塗料をそのまま用
いる以外は同様にして、重ね塗り塗膜を得る。こ
の塗膜はクロスカツトテープ剥離試験において塗
膜での剥離がおこつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式 (式中、R1はヒドロキシル基を有することも
    あるC8〜C40のアルキル基またはアラルキル基、
    R2およびR3は水素原子またはC1〜C20のアルキル
    基もしくはアラルキル基、R4はC1〜C6のアルキ
    レン基、AはCOO基またはSO3を意味し、Aが
    SO3を意味する場合はR2およびR3の少なくとも一
    方は水素原子を意味するものとする。)で表され
    る両イオン性化合物を塗膜層間付着性改良剤とし
    て含有することを特徴とする塗料組成物。
JP55151070A 1980-10-27 1980-10-27 Improver for adhesion between coating film layers and paint composition containing the same Granted JPS5774371A (en)

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JP4829536B2 (ja) * 2004-06-08 2011-12-07 川研ファインケミカル株式会社 ベタイン型化合物およびそれを含有する洗浄剤組成物
EP2691443B1 (en) 2011-03-28 2021-02-17 Massachusetts Institute of Technology Conjugated lipomers and uses thereof
PE20181541A1 (es) * 2011-10-27 2018-09-26 Massachusetts Inst Technology Derivados de aminoacidos funcionalizados en la terminal n capaces de formar microesferas encapsuladoras de farmaco

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