JPS6129773B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6129773B2 JPS6129773B2 JP51135421A JP13542176A JPS6129773B2 JP S6129773 B2 JPS6129773 B2 JP S6129773B2 JP 51135421 A JP51135421 A JP 51135421A JP 13542176 A JP13542176 A JP 13542176A JP S6129773 B2 JPS6129773 B2 JP S6129773B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- membrane
- group
- double
- double layer
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
本発明は、新規な二重層ないし多重層構造膜お
よびその小胞体に関するものである。すなわち、
本発明は、従来全く知られていない、表面にカチ
オン性親水性基を有する合成二重層膜および該二
重層膜より構成された多重層構造膜、さらにそれ
らより成る小胞体を提供するものである。 本発明でいう表面にカチオン性親水性基を有す
るとは、カチオン性親水性基が共有結合で膜本体
に結合し、対アニオンは遊離の状態あるいはベタ
イン型で、該カチオン近傍の非疎水側に存在する
ことを意味する。 従来、二重層膜としては、生体膜がその典型的
な例としてよく知られているが、生体膜を形成し
ている成分は、リン脂質と蛋白質がほとんどであ
り、その他若干の糖脂質などを含んでいる。この
うち、二重層膜の骨格を形成するのはリン脂質で
あり、これはリン酸と長鎖脂肪酸のグリセリンエ
ステルを主要成分とする。生体膜のモデルとして
現在広くうけいれられている流動的モザイクモデ
ルによれば、生体膜はリン脂質の親水性の部分で
あるリン酸基が膜の両面に整列し、膜の内部に向
つて二本の疎水性の脂肪酸部分を突き出して向い
あうことによつて二重層膜を形成している。した
がつて、膜の表面には、アニオン性の親水基が並
んでいることになる。 このような生体膜は、一般に、蛋白質等と複合
化されて、それぞれの生体特有の膜機能を発現し
ているわけであるが、生化学的見地から、これら
の膜より蛋白その他を除去して、比較的純粋なリ
ン脂質とし、生体膜機能解析が行われ、さらには
脂肪酸部分を入為的に置換して種々の検討が成さ
れ、生体膜の本質解明への努力が積み重ねられて
いる。しかしながら、このような生体膜に特長的
な安定な二重層膜は、現在までリン脂質を中心と
したグリセライドに特徴的なものであり、これら
と構造的に異なる脂質類似物質では、類似膜構造
は構成しえないものと考えられていた。 本発明者らは、酵素類似の触媒反応の研究を進
めている過程において、特殊な挙動を示す電解質
集合体の存在を見出し、鋭意検討を重ねた結果、
本発明に到達したものである。 すなわち、本発明における二重層膜は、膜表面
にカチオン性親水性基を有し、従来知られている
生体膜の二重層膜が、膜表面にアニオン性の親水
性基を有しているのに対して著しく異なつてい
る。本発明のカチオン性二重層膜は、実質的に層
間隔が20〜200Åであり、濃度、温度、溶解方
法、添加物、系のイオン強度などの製造条件によ
り膜状物、多層状構造体あるいはこれらが閉じた
小胞体の形態で存在しうるもので、その製造初期
状態は、一般には膜状物、多層状構造体である
が、時間とともに小胞体の形態になる。積極的に
小胞体を製造する場合は、本発明の化合物を低濃
度にし、必要があれば温度を上げ、撹拌を強める
等により容易に得られる。これらの二重層膜、多
重層構造膜および小胞体は、驚くべきことには、
稀薄な水溶液中あるいはさらに乾燥状態において
も、その形態を保持していることが判明した。 また、膜状物、多層状構造体を支持体の上に塗
布し、乾燥することにより、二重層ないし二重層
を基本骨格とする多重層構造膜を得ることができ
る。 本発明になるカチオン性二重層膜が安定な二重
層膜であることは、生体膜二重層膜の諸挙動との
酷似性において認識されるが、最も直接的な形態
観察法である電止顕微鏡観察によれば、生体膜二
重層膜類似の二重層膜の存在が確認されると同時
に、水溶液中に安定な構造体である二重層膜とし
て存在していることが、NMRスペクトルの生体
膜NMRスペクトルとの対比から立証された。 本発明によるカチオン性二重層膜の特徴の若干
について説明を加えると、本発明の二重層膜
は、一般の界面活性剤が濃厚状態でのみ形成する
不安定な構造体となり、一般界面活性剤の限界ミ
セル濃度（CMC）より低い濃度領域（10-2〜
10-7M）で安定した二重層膜あるいは小胞体を形
成保持し、さらにこれらは、濃縮状態あるいはさ
らに乾燥状態においてさえも、安定にその構造、
形態を保持する。本発明の二重層膜は、一般の
界面活性剤がそのCMC以上で形成する単純ミセ
ルと異なり、構成要素化合物の束縛度の大きい強
固な構造物より成つている。二重層膜において
形成された小胞体は、胞内外の物質透過の制御が
可能で、表面荷電が生体膜と逆である点において
物質透過特性も異なり、また前述の膜の安定性あ
るいは構成要素化合物の束縛度が大きい故に、一
般の単純ミセルにおける物質透過特性とも異な
る。溶液中の二重層膜構造は電気的特異層を形
成しているため二重層内外の化学反応を正あるい
は負に加速する。 上述の如く、本発明によるカチオン性二重層膜
の特徴は、従来の生体膜二重層膜と際立つた対比
をなし、また公知の単純ミセルのそれとは著しく
異なつている。これらの諸特徴を認識した上で、
本発明のカチオン性二重層膜の用途の一例を列挙
すれば、小胞体としてはマイクロカプセル、主と
して小胞体としては相間移動触媒担体、選択加水
分解触媒共触媒、膜としては選択透過膜、選択吸
着膜等があり、本発明のカチオン性二重層膜の有
用性ならびに工業的利用価値の巾は著しく広いも
のである。 本発明のカチオン性二重層膜の構成としては、
表面にカチオン性親水性基を有する二重層膜であ
るが、具体的に本発明の二重層膜を構成する化合
物としては、カチオン性親水性基と長鎖疎水性基
とを有し、好ましくはハイドロフイリツク・リポ
フイリツクバランス（HLB）が７以下であり、
さらに具体的には、長鎖疎水性基とは実質的に鎖
長10Å以上を有し、単位鎖長当りの平均疎水性パ
ラメータが0.3／Å以上である疎水性長鎖置換基
であることが好ましい。 疎水性長鎖置換基を構成する単位としては、た
とえば、−CH2−、−CH＝、
よびその小胞体に関するものである。すなわち、
本発明は、従来全く知られていない、表面にカチ
オン性親水性基を有する合成二重層膜および該二
重層膜より構成された多重層構造膜、さらにそれ
らより成る小胞体を提供するものである。 本発明でいう表面にカチオン性親水性基を有す
るとは、カチオン性親水性基が共有結合で膜本体
に結合し、対アニオンは遊離の状態あるいはベタ
イン型で、該カチオン近傍の非疎水側に存在する
ことを意味する。 従来、二重層膜としては、生体膜がその典型的
な例としてよく知られているが、生体膜を形成し
ている成分は、リン脂質と蛋白質がほとんどであ
り、その他若干の糖脂質などを含んでいる。この
うち、二重層膜の骨格を形成するのはリン脂質で
あり、これはリン酸と長鎖脂肪酸のグリセリンエ
ステルを主要成分とする。生体膜のモデルとして
現在広くうけいれられている流動的モザイクモデ
ルによれば、生体膜はリン脂質の親水性の部分で
あるリン酸基が膜の両面に整列し、膜の内部に向
つて二本の疎水性の脂肪酸部分を突き出して向い
あうことによつて二重層膜を形成している。した
がつて、膜の表面には、アニオン性の親水基が並
んでいることになる。 このような生体膜は、一般に、蛋白質等と複合
化されて、それぞれの生体特有の膜機能を発現し
ているわけであるが、生化学的見地から、これら
の膜より蛋白その他を除去して、比較的純粋なリ
ン脂質とし、生体膜機能解析が行われ、さらには
脂肪酸部分を入為的に置換して種々の検討が成さ
れ、生体膜の本質解明への努力が積み重ねられて
いる。しかしながら、このような生体膜に特長的
な安定な二重層膜は、現在までリン脂質を中心と
したグリセライドに特徴的なものであり、これら
と構造的に異なる脂質類似物質では、類似膜構造
は構成しえないものと考えられていた。 本発明者らは、酵素類似の触媒反応の研究を進
めている過程において、特殊な挙動を示す電解質
集合体の存在を見出し、鋭意検討を重ねた結果、
本発明に到達したものである。 すなわち、本発明における二重層膜は、膜表面
にカチオン性親水性基を有し、従来知られている
生体膜の二重層膜が、膜表面にアニオン性の親水
性基を有しているのに対して著しく異なつてい
る。本発明のカチオン性二重層膜は、実質的に層
間隔が20〜200Åであり、濃度、温度、溶解方
法、添加物、系のイオン強度などの製造条件によ
り膜状物、多層状構造体あるいはこれらが閉じた
小胞体の形態で存在しうるもので、その製造初期
状態は、一般には膜状物、多層状構造体である
が、時間とともに小胞体の形態になる。積極的に
小胞体を製造する場合は、本発明の化合物を低濃
度にし、必要があれば温度を上げ、撹拌を強める
等により容易に得られる。これらの二重層膜、多
重層構造膜および小胞体は、驚くべきことには、
稀薄な水溶液中あるいはさらに乾燥状態において
も、その形態を保持していることが判明した。 また、膜状物、多層状構造体を支持体の上に塗
布し、乾燥することにより、二重層ないし二重層
を基本骨格とする多重層構造膜を得ることができ
る。 本発明になるカチオン性二重層膜が安定な二重
層膜であることは、生体膜二重層膜の諸挙動との
酷似性において認識されるが、最も直接的な形態
観察法である電止顕微鏡観察によれば、生体膜二
重層膜類似の二重層膜の存在が確認されると同時
に、水溶液中に安定な構造体である二重層膜とし
て存在していることが、NMRスペクトルの生体
膜NMRスペクトルとの対比から立証された。 本発明によるカチオン性二重層膜の特徴の若干
について説明を加えると、本発明の二重層膜
は、一般の界面活性剤が濃厚状態でのみ形成する
不安定な構造体となり、一般界面活性剤の限界ミ
セル濃度（CMC）より低い濃度領域（10-2〜
10-7M）で安定した二重層膜あるいは小胞体を形
成保持し、さらにこれらは、濃縮状態あるいはさ
らに乾燥状態においてさえも、安定にその構造、
形態を保持する。本発明の二重層膜は、一般の
界面活性剤がそのCMC以上で形成する単純ミセ
ルと異なり、構成要素化合物の束縛度の大きい強
固な構造物より成つている。二重層膜において
形成された小胞体は、胞内外の物質透過の制御が
可能で、表面荷電が生体膜と逆である点において
物質透過特性も異なり、また前述の膜の安定性あ
るいは構成要素化合物の束縛度が大きい故に、一
般の単純ミセルにおける物質透過特性とも異な
る。溶液中の二重層膜構造は電気的特異層を形
成しているため二重層内外の化学反応を正あるい
は負に加速する。 上述の如く、本発明によるカチオン性二重層膜
の特徴は、従来の生体膜二重層膜と際立つた対比
をなし、また公知の単純ミセルのそれとは著しく
異なつている。これらの諸特徴を認識した上で、
本発明のカチオン性二重層膜の用途の一例を列挙
すれば、小胞体としてはマイクロカプセル、主と
して小胞体としては相間移動触媒担体、選択加水
分解触媒共触媒、膜としては選択透過膜、選択吸
着膜等があり、本発明のカチオン性二重層膜の有
用性ならびに工業的利用価値の巾は著しく広いも
のである。 本発明のカチオン性二重層膜の構成としては、
表面にカチオン性親水性基を有する二重層膜であ
るが、具体的に本発明の二重層膜を構成する化合
物としては、カチオン性親水性基と長鎖疎水性基
とを有し、好ましくはハイドロフイリツク・リポ
フイリツクバランス（HLB）が７以下であり、
さらに具体的には、長鎖疎水性基とは実質的に鎖
長10Å以上を有し、単位鎖長当りの平均疎水性パ
ラメータが0.3／Å以上である疎水性長鎖置換基
であることが好ましい。 疎水性長鎖置換基を構成する単位としては、た
とえば、−CH2−、−CH＝、
【式】
【式】−CF2−、−Si−Ｏ−、−CO−
NH2−、エーテルなどがあり、これらの１種また
は２種以上の組合せによつて、上記条件を満足す
るものであればよい。また１個の化合物に存在す
る疎水性長鎖基は、必ずしも同一である必要はな
く、異種の構造の疎水基でもよい。 本発明のカチオン性親水性基とは、一例をあげ
ると、アンモニウム基、スルホニウム基、ホスホ
ニウム基、アルゼニウム基、スチボニウム基等の
オニウム基であり、対イオンは一般のアニオンで
あれば特に制限はないが、用途によつては、反応
試薬、反応物等との対比によつて選択の必要が生
ずる場合もあり、一例をあげれば、クロライド、
ブロマイド、アセテーテ、サルフエート等が用い
られる。 これらの構成要素化合物の１種または２種以上
を、一般には水溶媒あるいは各種の溶剤さらには
混合系に溶解し、必要があれば超音波照射等の物
理的手段を駆使して、本発明のカチオン性二重層
膜ないし多重層構造膜およびその小胞体分散溶液
を得ることができる。 本発明の二重層膜の性状確認するために行つた
試験結果を示すと次のとおりである。 試験 １ 表面に存在するカチオン性親水性基が第４級ア
ンモニウム基であるカチオン性二重層膜の10ｍＭ
水溶液を、銅メツシユに炭素を蒸着させたカーボ
ン膜の上にのせ、デシケータ内で乾燥させた後、
その上に適当な染色剤の２％水溶液をのせて、再
びデシケータ内で乾燥させて試料とした。 これを日立電子顕微鏡Ｈ−500及びHU−11Bで
加速電圧75〜100KV、倍率５〜30万の条件で写真
を得た。 第１〜３図に電顕写真を示す。第１図には明確
なラメラ構造とその多重層構造が観察され、第２
図には直径100〜500Åの小胞体が、また第３図に
は直径1000〜3000Åの多重層小胞体の存在が見ら
れる。さらによく分散された直径100〜500Åの本
発明二重層膜小胞体の見掛の分子量を、光散乱法
によつて求めると約70万であつた。これは生体膜
構成の主要脂質であるレシチンのリポソームの分
子量100万、直径200〜500Åの小胞体とほぼ同程
度の大きさと対比される。 試験 ２ 試験１の二重層膜溶液を４×10-5Mに稀釈して
メチルオレンジ（5.34×10-6M）を加え、メチル
オレンジの極大吸収波長を測定した。本発明の二
重層膜溶液では400nｍに吸収が見られ、同濃度
のトリメチルセチルアンモニウムブロミドは
CMC以下であり、メチルオレンジの吸収は水中
と同様の465nｍを示し、単純ミセルは存在しな
いことを示す一方、前述の本件二重層膜溶液では
400nｍ以下の短波長にシフトし、メチルオレン
ジが疎水性媒体中に存在している時の吸収波長
420nｍ（ベンゼン中）に近いことから、本発明
の二重層膜は稀薄溶液状態でも安定な疎水性構造
を示していることが判明した。 試験 ３ 試験１の本件二重層膜溶液の7.7×10-3M濃度
のＨ−NMRスペクトルを第４図に示した。参照
として単純ミセルを形成する濃度のセチルトリメ
チルアンモニウムブロミド（1.1×10-2M）のス
ペクトルも示した。メチレンおよびＮ−メチルの
吸収は、本発明の二重層膜において著しく広巾化
しているのが認められる。この事実は、生体膜二
重層膜において脂質が極度に固定化され、交換速
度が著しく小さい事実と合致し、本発明のカチオ
ン性二重層膜が、ここに安定に存在することが認
められた。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例 １ ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド184
mgに蒸留水40mlを加え、懸濁液をBransonic卓上
型超音波洗浄器（水浴型）で50℃で30分間超音波
処理を行い溶解する。溶解物は透明な溶液を保ち
濃縮可能であり、これらの溶液中には、試験１〜
３において示される二重層膜ないしはそれらの構
造物が形成されていた。これらの二重層膜は室温
において長期間安定に存在する。 これらの二重層膜を構成する化合物は、単一あ
るいは構造類似体の混合物であり、また溶解方法
としては、溶媒混和法、昇温冷却法、強制撹拌
法、稀薄溶解濃縮法等も用いられる。さらに二重
層膜においてしばしば登場する各種の添加物、た
とえば、コレステロール、コール酸、蛋白質等を
加えて製造することも可能である。 実施例 ２〜８ 下表に示す構成化合物において、実施例１と同
様に溶解してカチオン性二重層膜を形成せしめ、
その結果を次表に示した。
は２種以上の組合せによつて、上記条件を満足す
るものであればよい。また１個の化合物に存在す
る疎水性長鎖基は、必ずしも同一である必要はな
く、異種の構造の疎水基でもよい。 本発明のカチオン性親水性基とは、一例をあげ
ると、アンモニウム基、スルホニウム基、ホスホ
ニウム基、アルゼニウム基、スチボニウム基等の
オニウム基であり、対イオンは一般のアニオンで
あれば特に制限はないが、用途によつては、反応
試薬、反応物等との対比によつて選択の必要が生
ずる場合もあり、一例をあげれば、クロライド、
ブロマイド、アセテーテ、サルフエート等が用い
られる。 これらの構成要素化合物の１種または２種以上
を、一般には水溶媒あるいは各種の溶剤さらには
混合系に溶解し、必要があれば超音波照射等の物
理的手段を駆使して、本発明のカチオン性二重層
膜ないし多重層構造膜およびその小胞体分散溶液
を得ることができる。 本発明の二重層膜の性状確認するために行つた
試験結果を示すと次のとおりである。 試験 １ 表面に存在するカチオン性親水性基が第４級ア
ンモニウム基であるカチオン性二重層膜の10ｍＭ
水溶液を、銅メツシユに炭素を蒸着させたカーボ
ン膜の上にのせ、デシケータ内で乾燥させた後、
その上に適当な染色剤の２％水溶液をのせて、再
びデシケータ内で乾燥させて試料とした。 これを日立電子顕微鏡Ｈ−500及びHU−11Bで
加速電圧75〜100KV、倍率５〜30万の条件で写真
を得た。 第１〜３図に電顕写真を示す。第１図には明確
なラメラ構造とその多重層構造が観察され、第２
図には直径100〜500Åの小胞体が、また第３図に
は直径1000〜3000Åの多重層小胞体の存在が見ら
れる。さらによく分散された直径100〜500Åの本
発明二重層膜小胞体の見掛の分子量を、光散乱法
によつて求めると約70万であつた。これは生体膜
構成の主要脂質であるレシチンのリポソームの分
子量100万、直径200〜500Åの小胞体とほぼ同程
度の大きさと対比される。 試験 ２ 試験１の二重層膜溶液を４×10-5Mに稀釈して
メチルオレンジ（5.34×10-6M）を加え、メチル
オレンジの極大吸収波長を測定した。本発明の二
重層膜溶液では400nｍに吸収が見られ、同濃度
のトリメチルセチルアンモニウムブロミドは
CMC以下であり、メチルオレンジの吸収は水中
と同様の465nｍを示し、単純ミセルは存在しな
いことを示す一方、前述の本件二重層膜溶液では
400nｍ以下の短波長にシフトし、メチルオレン
ジが疎水性媒体中に存在している時の吸収波長
420nｍ（ベンゼン中）に近いことから、本発明
の二重層膜は稀薄溶液状態でも安定な疎水性構造
を示していることが判明した。 試験 ３ 試験１の本件二重層膜溶液の7.7×10-3M濃度
のＨ−NMRスペクトルを第４図に示した。参照
として単純ミセルを形成する濃度のセチルトリメ
チルアンモニウムブロミド（1.1×10-2M）のス
ペクトルも示した。メチレンおよびＮ−メチルの
吸収は、本発明の二重層膜において著しく広巾化
しているのが認められる。この事実は、生体膜二
重層膜において脂質が極度に固定化され、交換速
度が著しく小さい事実と合致し、本発明のカチオ
ン性二重層膜が、ここに安定に存在することが認
められた。 次に本発明の実施例を挙げて説明する。 実施例 １ ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド184
mgに蒸留水40mlを加え、懸濁液をBransonic卓上
型超音波洗浄器（水浴型）で50℃で30分間超音波
処理を行い溶解する。溶解物は透明な溶液を保ち
濃縮可能であり、これらの溶液中には、試験１〜
３において示される二重層膜ないしはそれらの構
造物が形成されていた。これらの二重層膜は室温
において長期間安定に存在する。 これらの二重層膜を構成する化合物は、単一あ
るいは構造類似体の混合物であり、また溶解方法
としては、溶媒混和法、昇温冷却法、強制撹拌
法、稀薄溶解濃縮法等も用いられる。さらに二重
層膜においてしばしば登場する各種の添加物、た
とえば、コレステロール、コール酸、蛋白質等を
加えて製造することも可能である。 実施例 ２〜８ 下表に示す構成化合物において、実施例１と同
様に溶解してカチオン性二重層膜を形成せしめ、
その結果を次表に示した。
第１図ないし第３図は試験１による試料の電子
顕微鏡写真で、第１図はネガ倍率５万倍、加速電
圧100KV、第２図はネガ倍率３万倍、加速電圧
100KV、第３図はネガ倍率５万倍、加速電圧
100KVのものであり、第４図イは単純ミセルを形
成する濃度のセチルトリメチルアンモニウムブロ
ミドのNMRスペクトル、第４図ロは試験１の本
発明二重層膜溶液のNMRスペクトルである。
顕微鏡写真で、第１図はネガ倍率５万倍、加速電
圧100KV、第２図はネガ倍率３万倍、加速電圧
100KV、第３図はネガ倍率５万倍、加速電圧
100KVのものであり、第４図イは単純ミセルを形
成する濃度のセチルトリメチルアンモニウムブロ
ミドのNMRスペクトル、第４図ロは試験１の本
発明二重層膜溶液のNMRスペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ カチオン性親水性基と長鎖疎水性基を有し、
長鎖疎水性基の鎖長が10Å以上、単位鎖長当りの
平均疎水性パラメータが0.3／Å以上であつて、
ハイドロフイリツク・リポフイリツクバランスが
７以下の化合物で構成される二重層ないし二重層
を基本骨格とする多重層構造膜。 ２ カチオン性親水性基がオニウム基または第４
級アンモニウム基を有する化合物で構成される特
許請求の範囲第１項記載の二重層ないし多重層構
造膜。 ３ カチオン性親水性基と長鎖疎水性基を有し、
長鎖疎水性基の鎖長が10Å以上、単位鎖長当りの
平均疎水性パラメータが0.3／Å以上であつて、
ハイドロフイリツク・リポフイリツクバランスが
７以下の化合物で構成される二重層ないし二重層
を基本骨格とする多重層構造膜よりなる小胞体。 ４ カチオン性親水性基がオニウム基または第４
級アンモニウム基を有する化合物で構成される特
許請求の範囲第５項記載の二重層ないし多重層構
造膜よりなる小胞体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13542176A JPS5360883A (en) | 1976-11-12 | 1976-11-12 | Artificial membrane having structure of double layers or multiple layersand its vesicular substance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13542176A JPS5360883A (en) | 1976-11-12 | 1976-11-12 | Artificial membrane having structure of double layers or multiple layersand its vesicular substance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5360883A JPS5360883A (en) | 1978-05-31 |
| JPS6129773B2 true JPS6129773B2 (ja) | 1986-07-09 |
Family
ID=15151329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13542176A Granted JPS5360883A (en) | 1976-11-12 | 1976-11-12 | Artificial membrane having structure of double layers or multiple layersand its vesicular substance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5360883A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5858104A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-06 | Kuraray Co Ltd | 混合液分離膜 |
| US4707266A (en) * | 1982-02-05 | 1987-11-17 | Pall Corporation | Polyamide membrane with controlled surface properties |
| US4919804A (en) * | 1988-03-01 | 1990-04-24 | University Of Florida | Ultrasound driven synthesis of reversed and normal phase stationary phases for liquid chromatography |
-
1976
- 1976-11-12 JP JP13542176A patent/JPS5360883A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5360883A (en) | 1978-05-31 |
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