JPS6130536A - メチルナフタリンの精製方法 - Google Patents
メチルナフタリンの精製方法Info
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- JPS6130536A JPS6130536A JP15142484A JP15142484A JPS6130536A JP S6130536 A JPS6130536 A JP S6130536A JP 15142484 A JP15142484 A JP 15142484A JP 15142484 A JP15142484 A JP 15142484A JP S6130536 A JPS6130536 A JP S6130536A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
（産業上の利用分野）
本発明は、コールタールを分留して得られる粗メヂルナ
フタリンの精製法に関するものである。
フタリンの精製法に関するものである。
（従来の技術）
粗メチルナフタリン中には、α−メチルナフタリンおよ
びβ−メチルナフタリンの他にピフェニル、アセナフテ
ン、ジフェニレンオキシド、インドール、ジメヂルナフ
タリン等が含まれており、カットする温麿にｂよるが、
通常α−１β 合わせて６０〜９０％゛のメチルノフタ
リンを含んで（する。この混合物は染色キトリアー、溶
剤および各種有機合成原料として有用である。
びβ−メチルナフタリンの他にピフェニル、アセナフテ
ン、ジフェニレンオキシド、インドール、ジメヂルナフ
タリン等が含まれており、カットする温麿にｂよるが、
通常α−１β 合わせて６０〜９０％゛のメチルノフタ
リンを含んで（する。この混合物は染色キトリアー、溶
剤および各種有機合成原料として有用である。
メチルナフタリン自体は無色透明な液体であるが、コー
ルタールを分留して１ｑらねる粗メチルブーフタリンは
一般に青色ないし青紫色に着色しており、しかも蛍光を
イコしている。この着色の原因【よ、粗メチルナフタリ
ン中に含まれる微轄の不純物に起因すると考えられるが
、これを蒸留りるだ１す゛Ｃ分ｉｌｌすることは困難で
ある。
ルタールを分留して１ｑらねる粗メチルブーフタリンは
一般に青色ないし青紫色に着色しており、しかも蛍光を
イコしている。この着色の原因【よ、粗メチルナフタリ
ン中に含まれる微轄の不純物に起因すると考えられるが
、これを蒸留りるだ１す゛Ｃ分ｉｌｌすることは困難で
ある。
粗メチルナフタリンを精製するため、硫酸洗浄したのち
残留Ｊる硫酸分を苛性ソーダで洗浄除去し、その後蒸留
りるという方法が知られている。
残留Ｊる硫酸分を苛性ソーダで洗浄除去し、その後蒸留
りるという方法が知られている。
また特公昭５１−２９１４９号は、活竹白上等の吸着剤
で加熱処理したのち、蒸留１するという方法を提案して
いるＩＩ ｔ’かしなが１う、前者のグチ法ｔ；ｋ ｉ
ａ酎耐浄に多ｍの＠酸が必要ｒあり、処理に伴って排出
される廃硫酸の処理が困難である。後者の方法は吸着剤
の両生が必要とｔＫるＩご１）′Ｃなく、蛍光を完全に
除くことが困列であるなどの問題がある。
で加熱処理したのち、蒸留１するという方法を提案して
いるＩＩ ｔ’かしなが１う、前者のグチ法ｔ；ｋ ｉ
ａ酎耐浄に多ｍの＠酸が必要ｒあり、処理に伴って排出
される廃硫酸の処理が困難である。後者の方法は吸着剤
の両生が必要とｔＫるＩご１）′Ｃなく、蛍光を完全に
除くことが困列であるなどの問題がある。
更に、特公昭５７−４１４４７号は、上記精製を粗メチ
ルナフタリンと苛性アルｌｙり水溶液との混合物との流
れと、不活性ガスの流れを加熱条件下に接触させる方法
を提案している。この方法は優れた方法であるが、長期
連続運転の信頼性の点で改良すべぎ点があることが認め
られた。
ルナフタリンと苛性アルｌｙり水溶液との混合物との流
れと、不活性ガスの流れを加熱条件下に接触させる方法
を提案している。この方法は優れた方法であるが、長期
連続運転の信頼性の点で改良すべぎ点があることが認め
られた。
［発明が解決しようとする問題点１
従って本発明は、上記のような従来方法の問題点を解決
したメチルナフタリンの精製方法を提供することを目的
と排る。本発明は、コールタールを分留して青らｔＬる
粗メチルナフタリンの精製、特にｎ色成分および蛍光成
分の除去に優れ、長期間遠ｍａ作可能なメチルノフタリ
ンの精製方法を提供覆ることを目的とする。
したメチルナフタリンの精製方法を提供することを目的
と排る。本発明は、コールタールを分留して青らｔＬる
粗メチルナフタリンの精製、特にｎ色成分および蛍光成
分の除去に優れ、長期間遠ｍａ作可能なメチルノフタリ
ンの精製方法を提供覆ることを目的とする。
発明の構成
［ｆ！１１題点を解決するための手段コート記目的は、
コールタールを分留して得られる粗メチルナフタリンと
苛性アルカリ水溶液を多段連続種型反応器に装入し、加
熱条件下に不活性ガスを装入しつつ混合攪拌を行なうメ
チルナフタリンの精製方法により達成される。
コールタールを分留して得られる粗メチルナフタリンと
苛性アルカリ水溶液を多段連続種型反応器に装入し、加
熱条件下に不活性ガスを装入しつつ混合攪拌を行なうメ
チルナフタリンの精製方法により達成される。
］−ルタールを分留して１ｑられる加メチルフフタリン
は、コールタール中の２３０〜２６０℃前後の留分を１
とするものであり、この潟瓜範囲を狭くし蒸留塔の段効
率を高く慢るほどへ純痕のものとなる。この粗メチルノ
フタリンＣＪ１、例えば粗メチルナフタリンからβ−メ
ブルナフタリンを回収しｊ、うとづ゛る場合には、α
、β−合わ１４−て９０％稈ｒ（ａの畠ＩＫ！度Ｃある
ことが望Ｊ、しいが、−り例えば相メチルＪ−７タリン
を染色キャリアーあるいは溶剤等に使用りる場合は、１
１色等がな（Ｊわば高い純麿ぐなくＣもよい。本発明の
精製方ン去（二おいて用いら壜′亀、相メブルノーフタ
リンは、このようないずれの純麿のものであってもよく
、特に、本発明の精製方法は着色成分Ｊ３よび蛍光成分
の除去を要する粗メチルナフタリンに適用される。
は、コールタール中の２３０〜２６０℃前後の留分を１
とするものであり、この潟瓜範囲を狭くし蒸留塔の段効
率を高く慢るほどへ純痕のものとなる。この粗メチルノ
フタリンＣＪ１、例えば粗メチルナフタリンからβ−メ
ブルナフタリンを回収しｊ、うとづ゛る場合には、α
、β−合わ１４−て９０％稈ｒ（ａの畠ＩＫ！度Ｃある
ことが望Ｊ、しいが、−り例えば相メチルＪ−７タリン
を染色キャリアーあるいは溶剤等に使用りる場合は、１
１色等がな（Ｊわば高い純麿ぐなくＣもよい。本発明の
精製方ン去（二おいて用いら壜′亀、相メブルノーフタ
リンは、このようないずれの純麿のものであってもよく
、特に、本発明の精製方法は着色成分Ｊ３よび蛍光成分
の除去を要する粗メチルナフタリンに適用される。
粗メチルナフタリンと混？）ツる胃１竹−７）レカリと
しては、苛性ソーダ、苛性カリｔ１どがあるが、苛性カ
リは着色成分を除去りる能力が特に優れるだ（）でなく
、反応３！度が速い。苛ｆｔ７シルカリの添加ｆｆｉ
にＵ 、粗ヌｆ−ルｊ−７タリン中イ＝含まれるインド
ール類のｍにＪ、・ノて調整することが好ましく、イン
ドール類に対しく１〜３倍［ルとなるように添加するご
とが好ましい。５％前後のインドール類を含む相メヂル
ノーフタリンに苛性カリ水溶液を混合１゛る混合、苛ｆ
ｌｈりの添加量は１００％苛性カリに挨惇し°（２〜９
不酔％好ましくは３〜６重量％である。２ ：Ｉ ｍ
９６より少ないと着色成分の除去が不十分となる。しか
し、あまり過剰にしても処理効Ｗ！は向上しく’にい。
しては、苛性ソーダ、苛性カリｔ１どがあるが、苛性カ
リは着色成分を除去りる能力が特に優れるだ（）でなく
、反応３！度が速い。苛ｆｔ７シルカリの添加ｆｆｉ
にＵ 、粗ヌｆ−ルｊ−７タリン中イ＝含まれるインド
ール類のｍにＪ、・ノて調整することが好ましく、イン
ドール類に対しく１〜３倍［ルとなるように添加するご
とが好ましい。５％前後のインドール類を含む相メヂル
ノーフタリンに苛性カリ水溶液を混合１゛る混合、苛ｆ
ｌｈりの添加量は１００％苛性カリに挨惇し°（２〜９
不酔％好ましくは３〜６重量％である。２ ：Ｉ ｍ
９６より少ないと着色成分の除去が不十分となる。しか
し、あまり過剰にしても処理効Ｗ！は向上しく’にい。
かえって、ｉ！階の閉塞原因となることがある。
苛性アルカリは、取扱いが容易であるという点から水溶
液が用いられる。この１１度は高くとも反応上は問題な
いが、濃度が高くなると融点が高くなるので取扱いが困
難となる。一方、濃度が低いど水溶液のＩＯが増加して
加熱処理装置中で蒸発さ１！ろ水の吊も増加し１ネルギ
ーを多く必要とすることになる。し！、：がっで、水溶
液の濃度は苛性カリの場合、３０重爪％−（融点：約−
６５℃）〜７０ ｉ’ｌｕ ｌｉｔ！％（融点：約１３
０’Ｃ） 、好４：（）く【、１４０重昂％（融点：約
３ ｂ℃）−Ｃ３（’ｌ ｊｎ、 ！ｊ’ ％ （Ｉ
ｎ ＋ｉａ ’約７０ ”Ｃ）の範囲と・ｊるごとが、
Ｊ、い。
液が用いられる。この１１度は高くとも反応上は問題な
いが、濃度が高くなると融点が高くなるので取扱いが困
難となる。一方、濃度が低いど水溶液のＩＯが増加して
加熱処理装置中で蒸発さ１！ろ水の吊も増加し１ネルギ
ーを多く必要とすることになる。し！、：がっで、水溶
液の濃度は苛性カリの場合、３０重爪％−（融点：約−
６５℃）〜７０ ｉ’ｌｕ ｌｉｔ！％（融点：約１３
０’Ｃ） 、好４：（）く【、１４０重昂％（融点：約
３ ｂ℃）−Ｃ３（’ｌ ｊｎ、 ！ｊ’ ％ （Ｉ
ｎ ＋ｉａ ’約７０ ”Ｃ）の範囲と・ｊるごとが、
Ｊ、い。
相メブルＪフタリンと苛性ｊ′ルカリ水溶液ｃ！゛のｔ
ｒｙ会液の中に装入１Ｊる不活性ガスどして（、Ｌ、窒
素、水素、メタン、■−タン、ヘリウム、アル−イン雪
を用いることがｒ−きるが、安全性Ｊ３よび価搦の面か
ら窒素が優れる７、空気は二酸化炭素を・含むｌζめ、
使用づるに当つ（＆、Ｌこれを予め除去・Ｖる必要があ
る。不活性ガスの使用量は、加熱Ｓ０卵の際生成りろ水
および苛性アルカリ水溶液「起因覆る木を蒸発させる量
であるが、検討の結果、相メブルノフタリン装入吊１１
１１３／ｌ＋ｒに対し、各反応槽ｆｒＪに５〜１００
Ｎｍ ３／ｂｒ、好ましくは１０−＝＝ ’Ｉ Ｑ Ｎ
０１３／ｈｒの範囲がよいことが見出されＩこ。不活性
ガスのｍが少ないど水が除去さねないため、反応が進行
しないし、多すぎると、肋木分離後の油のリサイクル量
が増え、エネルギーを多く必要と覆る。
ｒｙ会液の中に装入１Ｊる不活性ガスどして（、Ｌ、窒
素、水素、メタン、■−タン、ヘリウム、アル−イン雪
を用いることがｒ−きるが、安全性Ｊ３よび価搦の面か
ら窒素が優れる７、空気は二酸化炭素を・含むｌζめ、
使用づるに当つ（＆、Ｌこれを予め除去・Ｖる必要があ
る。不活性ガスの使用量は、加熱Ｓ０卵の際生成りろ水
および苛性アルカリ水溶液「起因覆る木を蒸発させる量
であるが、検討の結果、相メブルノフタリン装入吊１１
１１３／ｌ＋ｒに対し、各反応槽ｆｒＪに５〜１００
Ｎｍ ３／ｂｒ、好ましくは１０−＝＝ ’Ｉ Ｑ Ｎ
０１３／ｈｒの範囲がよいことが見出されＩこ。不活性
ガスのｍが少ないど水が除去さねないため、反応が進行
しないし、多すぎると、肋木分離後の油のリサイクル量
が増え、エネルギーを多く必要と覆る。
ガスは反応槽内の気相部に通気しても良いが、液中にバ
ブリングさμれば気泡攪拌効果のため反応速バ＃、ｈ舅
１がることが知られている。
ブリングさμれば気泡攪拌効果のため反応速バ＃、ｈ舅
１がることが知られている。
相メブルナフタリンと苛性アルカリ水溶液との混合液と
不活ｆ１ガスを接触させるには、加熱条件下行う。すな
わち、１２０℃以上、好；１しくは１５０〜３００℃、
さらに好ましくは１７０〜２６０℃の加熱条４−１下行
う。温度が低いと加熱処理時間が増大するだけでなく、
加熱処理で生成する樹脂状物質の粘度がＩ昇し流れが悪
くなる。まＩこ、２６０℃以−Ｌの高温ではメチルナフ
タリンの蒸発を防止するため、加Ｉｆ下で操作する必要
が生ずる。
不活ｆ１ガスを接触させるには、加熱条件下行う。すな
わち、１２０℃以上、好；１しくは１５０〜３００℃、
さらに好ましくは１７０〜２６０℃の加熱条４−１下行
う。温度が低いと加熱処理時間が増大するだけでなく、
加熱処理で生成する樹脂状物質の粘度がＩ昇し流れが悪
くなる。まＩこ、２６０℃以−Ｌの高温ではメチルナフ
タリンの蒸発を防止するため、加Ｉｆ下で操作する必要
が生ずる。
多段連続桁型反応器において、反応槽数は２以上であれ
ば良いが、３〜４が好ましい。また外部ジ１１ケット等
で加熱できるものであれば各反応槽の人ぎさ（，１異な
ってもよい。各反応槽での平均滞留時間は容積及び処理
最で定まるがほぼ１〜３時間である。
ば良いが、３〜４が好ましい。また外部ジ１１ケット等
で加熱できるものであれば各反応槽の人ぎさ（，１異な
ってもよい。各反応槽での平均滞留時間は容積及び処理
最で定まるがほぼ１〜３時間である。
反応槽内が混合攪拌を行なうことは反応器内での相分離
を防止づるほか、反応速度を高める働きをする。槽型反
応器を用いる場合、攪拌強度が反応速度に大菊く影響し
、攪拌Ｌ！−１’ノルズ数１０’＝１０．７が好ましい
範囲で（９ることが見出された。
を防止づるほか、反応速度を高める働きをする。槽型反
応器を用いる場合、攪拌強度が反応速度に大菊く影響し
、攪拌Ｌ！−１’ノルズ数１０’＝１０．７が好ましい
範囲で（９ることが見出された。
また攪拌羽根をパドルどブ［１ペシのような剪断力があ
り混合特性の良い形状を選択することが重要である。
り混合特性の良い形状を選択することが重要である。
次に本発明を図面を参照【）４１−がらより具体的に説
明りる。図ｍ Ｇ、を本発明方法を実施する装置の一例
を示すものであり、図中１ ａ ＝−ｌ ｃは多段連続
桁型反応器を構成する反応槽、２は液−液分離槽、３は
熱交換器、４は＝１ンデンサー、５Ｉよ気液分離槽、６
は加熱ジ髪・ケラ１− （熱媒を使用するものでありう
る）、７および８はポンプである。粗メヂルナフタリン
はポンプ７により管９から反応槽１ａへ装入する。また
苛性アルカリ水溶液はポンプ８ににり管１０から反応槽
１ａへ装入する。この場合、粗メチルノフタリンど苛性
アルカリ水溶液は反応槽１ａで混合液となるが、もちろ
ん両育を予め混合した土、反応槽１ａへ装入することも
できる。
明りる。図ｍ Ｇ、を本発明方法を実施する装置の一例
を示すものであり、図中１ ａ ＝−ｌ ｃは多段連続
桁型反応器を構成する反応槽、２は液−液分離槽、３は
熱交換器、４は＝１ンデンサー、５Ｉよ気液分離槽、６
は加熱ジ髪・ケラ１− （熱媒を使用するものでありう
る）、７および８はポンプである。粗メヂルナフタリン
はポンプ７により管９から反応槽１ａへ装入する。また
苛性アルカリ水溶液はポンプ８ににり管１０から反応槽
１ａへ装入する。この場合、粗メチルノフタリンど苛性
アルカリ水溶液は反応槽１ａで混合液となるが、もちろ
ん両育を予め混合した土、反応槽１ａへ装入することも
できる。
不活性ガスは、管１１より各反応槽１ａ−ｙ１ｃへ駅入
り−る。不活性ガスは反応槽内をバブリングしく１゛が
ら、反応により生成した水分及び苛性アルカリ水溶液に
起因りる水分を槽外へ排出させる。
り−る。不活性ガスは反応槽内をバブリングしく１゛が
ら、反応により生成した水分及び苛性アルカリ水溶液に
起因りる水分を槽外へ排出させる。
水分及び油分を同伴した不活性ガスは、管１３を通って
、］］ンデンリーで冷却され、次いで気液分離槽５で気
液分離され、不活性ガスは管１４がら、水は管１５がら
排出され、一部同伴されたメチルナフタリンは管１６が
ら反応槽１ａへ戻される。各反応１１Ｖ１ａ〜１ｃは加
熱ジ１１ケットにより？３温に保たれており、順次溢流
しながら所定時間加熱処理が行なわれる。加熱処理によ
って生ずる反応は、インドール類とアルカリとの反応が
主であり、この際生成する水を不活性ガスによって除去
することにより反応が促進される。各反応′ｍ１ａ −
−１ｃを溢流する間、加熱処理が行なわれた混合液は、
液−液分離槽２へ取出され、比重差を利用してメチルナ
フタリンと樹脂状の反応生成物とに分離され、前者は熱
交換器３を経由して管１７から、後者は管１８から抜き
出される。樹脂状の反応生成物の主成分はインドール力
りのようなインドール類のアルカリ塩であって、これに
水を加えて６０へ・１００℃で加水分解りるＪ：、−イ
ンドール類を主成分とする油分とアルカリ水溶液となる
。
、］］ンデンリーで冷却され、次いで気液分離槽５で気
液分離され、不活性ガスは管１４がら、水は管１５がら
排出され、一部同伴されたメチルナフタリンは管１６が
ら反応槽１ａへ戻される。各反応１１Ｖ１ａ〜１ｃは加
熱ジ１１ケットにより？３温に保たれており、順次溢流
しながら所定時間加熱処理が行なわれる。加熱処理によ
って生ずる反応は、インドール類とアルカリとの反応が
主であり、この際生成する水を不活性ガスによって除去
することにより反応が促進される。各反応′ｍ１ａ −
−１ｃを溢流する間、加熱処理が行なわれた混合液は、
液−液分離槽２へ取出され、比重差を利用してメチルナ
フタリンと樹脂状の反応生成物とに分離され、前者は熱
交換器３を経由して管１７から、後者は管１８から抜き
出される。樹脂状の反応生成物の主成分はインドール力
りのようなインドール類のアルカリ塩であって、これに
水を加えて６０へ・１００℃で加水分解りるＪ：、−イ
ンドール類を主成分とする油分とアルカリ水溶液となる
。
したがって、加水分解処理を付は加えることにより、ア
ルカリ水溶液は循環再使用することができ油分は精製し
、インドール類を得、化ｆＷｔ料として用いることがで
きる。操作は、液−液分１１情２へ取り出される分の粗
メチルナフタリンと苛性アルカリ水溶液をそれぞれ管９
、！！１０より反応槽１ａへ装入することにより連続し
て行なわれる。
ルカリ水溶液は循環再使用することができ油分は精製し
、インドール類を得、化ｆＷｔ料として用いることがで
きる。操作は、液−液分１１情２へ取り出される分の粗
メチルナフタリンと苛性アルカリ水溶液をそれぞれ管９
、！！１０より反応槽１ａへ装入することにより連続し
て行なわれる。
このようにして得られるメチルナフタリン油は着色が改
善されているので用途によっては、十分使用覆ることが
できる。しかしながら、蛍光弾痕＆Ｌ目視では低減（゛
ることが認められるが、分光蛍光強度計を用いて励起波
長３８．３ ｎ ｗＬ、蛍光波長４３８７７、 ｍで測
定した場合の蛍光強度の低下はほとんど認められないの
で、さらに精製度を高く要求される用途の場合はこの蛍
光成分を除去する必要がある。
善されているので用途によっては、十分使用覆ることが
できる。しかしながら、蛍光弾痕＆Ｌ目視では低減（゛
ることが認められるが、分光蛍光強度計を用いて励起波
長３８．３ ｎ ｗＬ、蛍光波長４３８７７、 ｍで測
定した場合の蛍光強度の低下はほとんど認められないの
で、さらに精製度を高く要求される用途の場合はこの蛍
光成分を除去する必要がある。
蛍光成分を除去するため、加熱処理後樹脂秋物負を除去
したのちのメチルナフタリンに対して、硫酸洗浄を行う
ことが有効である。硫酸洗浄は、例えば溌痕６０〜９０
重量％Ｍｌ酸を加えで５０℃以ネ、好ましくは常温で数
分〜数時間攪拌して行う。硫酸洗浄による蛍光の除去速
麿は速いので、ミキサーセ［・ラーの組合せｂ＋、＜は
ジェットミキサーの多段化で実７！？ｌることができる
。洗浄時の温度を高くしすぎるとメチルナフタリンのス
ルホン化が起って収率が低下する。また、硫酸の濃度は
６０重量％より低いと蛍光成分の除去が十分行われず、
９０重量％より高いと洗浄時の硫酸層の粘度が非常に高
くなり操作が困難となる。硫酸の使用量は加熱処理後の
メチルナフタリンに対し１〜１０重弔％、好ましくは２
〜５番量％のｍを使用づることか望ましい。１〜１０重
量％の使用量でも硫酸の比重が太き（、しかも洗浄後の
廃硫酸の粘度が小さいので洗浄後の廃＠酸の分離は容易
である。例えば、７５％硫酸を用い、インドール類除去
）艷の粗メヂルノ゛フタリンに対し、＠酸を４伍弔％（
７５％硫酸として）使用した場合、廃硫酸の粘度は約４
０センチボイス（２０℃）である。
したのちのメチルナフタリンに対して、硫酸洗浄を行う
ことが有効である。硫酸洗浄は、例えば溌痕６０〜９０
重量％Ｍｌ酸を加えで５０℃以ネ、好ましくは常温で数
分〜数時間攪拌して行う。硫酸洗浄による蛍光の除去速
麿は速いので、ミキサーセ［・ラーの組合せｂ＋、＜は
ジェットミキサーの多段化で実７！？ｌることができる
。洗浄時の温度を高くしすぎるとメチルナフタリンのス
ルホン化が起って収率が低下する。また、硫酸の濃度は
６０重量％より低いと蛍光成分の除去が十分行われず、
９０重量％より高いと洗浄時の硫酸層の粘度が非常に高
くなり操作が困難となる。硫酸の使用量は加熱処理後の
メチルナフタリンに対し１〜１０重弔％、好ましくは２
〜５番量％のｍを使用づることか望ましい。１〜１０重
量％の使用量でも硫酸の比重が太き（、しかも洗浄後の
廃硫酸の粘度が小さいので洗浄後の廃＠酸の分離は容易
である。例えば、７５％硫酸を用い、インドール類除去
）艷の粗メヂルノ゛フタリンに対し、＠酸を４伍弔％（
７５％硫酸として）使用した場合、廃硫酸の粘度は約４
０センチボイス（２０℃）である。
ｌ１ｌｉｉ＃Ｉ？の使用量を１０重量％以上の多量とし
ても精製メチルナフタリンの品質の面では問題ないが、
コスト的に不利である。
ても精製メチルナフタリンの品質の面では問題ないが、
コスト的に不利である。
苛性アルカリによる加熱処ＩＩ！前にＶｋＩＩ！洗浄し
′Ｃも蛍光成分を除去づることができるが、この場合は
硫酸を多量に必要とするのみならず、洗浄時にインドー
ル類が手合し、廃硫酸に混入して粘度が著しく高くなり
操作が困難となる。例えば、７５％＠酸を用い、粗メチ
ルプフタリンに対して３０重量％（７５９６硫酸として
）使用した場合、廃硫酸の粘度は約２００センチボイス
（２０℃）となる。
′Ｃも蛍光成分を除去づることができるが、この場合は
硫酸を多量に必要とするのみならず、洗浄時にインドー
ル類が手合し、廃硫酸に混入して粘度が著しく高くなり
操作が困難となる。例えば、７５％＠酸を用い、粗メチ
ルプフタリンに対して３０重量％（７５９６硫酸として
）使用した場合、廃硫酸の粘度は約２００センチボイス
（２０℃）となる。
硫酸洗浄Ｌ７たの１１．のメチルナフタリンは、さらに
好ましくは、蒸留しＣ’ Ｍ １．！Ｊ：をに；、める
。蒸留は、での目的に応じて甲蒸留あるい【ま精留が採
用（′きる。いずれの方法でもｆ？邑成分ｄヌよび蛍光
ｌ成分がほと＾７ど除去されｋｔｉｌＩ製メブルノフタ
リンが得られる。
好ましくは、蒸留しＣ’ Ｍ １．！Ｊ：をに；、める
。蒸留は、での目的に応じて甲蒸留あるい【ま精留が採
用（′きる。いずれの方法でもｆ？邑成分ｄヌよび蛍光
ｌ成分がほと＾７ど除去されｋｔｉｌＩ製メブルノフタ
リンが得られる。
［実施例］
以下に本発明の実施例を示す。
同一容積の反応槽を３１！続に接続し、８槽に混合特性
の良いピッチドパドル羽根を取付け、粗製メチルナフタ
リンを１００容量部／１１ｒ、５０％苛性カリを５容量
部／ｈｒでそれぞれ装入し、１１あたり２０００容量部
／ｈｒの窒素を吹込んだ。また１槽あたりの平均ｎ＠時
間は２時間とした。
の良いピッチドパドル羽根を取付け、粗製メチルナフタ
リンを１００容量部／１１ｒ、５０％苛性カリを５容量
部／ｈｒでそれぞれ装入し、１１あたり２０００容量部
／ｈｒの窒素を吹込んだ。また１槽あたりの平均ｎ＠時
間は２時間とした。
各反応槽は熱媒ジ１１クットにより２００℃に紺持され
また、ｌｉｔ Ｉ￥レイノルズ数５．４Ｘ１０’の攪拌
強度で混合した。
また、ｌｉｔ Ｉ￥レイノルズ数５．４Ｘ１０’の攪拌
強度で混合した。
粗メチルナフタリンに含まれるインドール類の含有量は
インドール５．０％、メチルインドール類０．８％であ
ったが、上記処理条件で処理したメチルナフタリン中に
はインドール類として１槽目３．２％、２１Ｆｉ目１．
５％、３槽目０．２８％に低減しＣいＩこ。
インドール５．０％、メチルインドール類０．８％であ
ったが、上記処理条件で処理したメチルナフタリン中に
はインドール類として１槽目３．２％、２１Ｆｉ目１．
５％、３槽目０．２８％に低減しＣいＩこ。
使用した粗メヂルノフタリンは１１青紫色で、蛍光強度
【よ「１祝法で「右り」であったが、上記処理条件で処
理したメチルナフタリンは淡黄色で、蛍光強度ら１−１
祝法で「わずかに右り」であった。
【よ「１祝法で「右り」であったが、上記処理条件で処
理したメチルナフタリンは淡黄色で、蛍光強度ら１−１
祝法で「わずかに右り」であった。
さらにこのよう＜ｊ条件で処理されたメチルナフタリン
を硫酸処理したどころ、１１ノらねノこメチルナフタリ
ンは淡黄色透明で、バー１１２色数は１００以下、蛍光
強度【、目１祝法で無であり、かつ分光量光強１良計を
用いて１ｉｉ７１起波長３８３７） ７１１． ％蛍光
波長１３８７１ ｍ ′Ｃ−測定した場合は１ 、 ”
） ”Ｃ” ６リリ、苛ｔ’ｔ ’７’ルカリお３Ｊ、
び不活性ガス処理をｔ！ずにＩｉＩ！酸処理のみを行な
９た場合に比し、硫酸の使用量は３分の１であった。
を硫酸処理したどころ、１１ノらねノこメチルナフタリ
ンは淡黄色透明で、バー１１２色数は１００以下、蛍光
強度【、目１祝法で無であり、かつ分光量光強１良計を
用いて１ｉｉ７１起波長３８３７） ７１１． ％蛍光
波長１３８７１ ｍ ′Ｃ−測定した場合は１ 、 ”
） ”Ｃ” ６リリ、苛ｔ’ｔ ’７’ルカリお３Ｊ、
び不活性ガス処理をｔ！ずにＩｉＩ！酸処理のみを行な
９た場合に比し、硫酸の使用量は３分の１であった。
インドールカリを３１・成分どする樹脂状物７１の／１
成割合ｉより容吊部／ｈｒ、窒素により同■′され２５
℃で凝縮した水の隼は５客用部／ｈｒであった。
成割合ｉより容吊部／ｈｒ、窒素により同■′され２５
℃で凝縮した水の隼は５客用部／ｈｒであった。
効果として１年収Ｆのｉｌ！ｌ連続が可能となった。
発明の効果
以上述べたように本発明のメチルナフタリンの精製方法
は、コールタールを分留【ノて得られる粗メヂルナフタ
リンと苛性アルカリ水溶液を多段連続槽型反応器に装入
し、加熱条件下に不活付ガスを装入しつつ混合攪拌する
ものであるから、粗メチルナフタリンの精製、特に着色
成分および蛍光成分の除去を効率よく長期間連続的操作
し１７るものである。
は、コールタールを分留【ノて得られる粗メヂルナフタ
リンと苛性アルカリ水溶液を多段連続槽型反応器に装入
し、加熱条件下に不活付ガスを装入しつつ混合攪拌する
ものであるから、粗メチルナフタリンの精製、特に着色
成分および蛍光成分の除去を効率よく長期間連続的操作
し１７るものである。
図面は本発明の方法を実施するための装置の一例を示す
ものである。 １ ａ 〜１ｃ ＝−・反応槽、 ２・−・分１１ｔ
ｌ、３・・・熱交換器、 ４・・・コンデンサー、
５・・・気液分離（ｈｌ ６・・・加熱ジャケット。
ものである。 １ ａ 〜１ｃ ＝−・反応槽、 ２・−・分１１ｔ
ｌ、３・・・熱交換器、 ４・・・コンデンサー、
５・・・気液分離（ｈｌ ６・・・加熱ジャケット。
Claims (6)
- （１）コールタールを分留して得られる粗メチルナフタ
リンと苛性アルカリ水溶液を多段連続槽型反応器に装入
し、加熱条件下に不活性ガスを装入しつつ混合攪拌する
ことを特徴とするメチルナフタリンの精製方法。 - （２）３０〜７０重量％濃度の苛性カリ水溶液を、粗メ
チルナフタリンに対し苛性カリとして２〜９重量％使用
する特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）１２０〜３００℃の加熱条件下に不活性ガスと接
触させる特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （４）不活性ガスを粗メチルナフタリンに対し、各反応
槽毎に５〜１００容量倍使用する特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 - （５）粗メチルナフタリンと粗メチルナフタリン１００
重量部に対して苛性カリとして２〜９重量部の３０〜７
０重量％濃度の苛性カリ水溶液とを多段連続槽型反応器
を用いて１２０〜３００℃の加熱条件下に混合攪拌し、
また各反応槽毎に粗メチルナフタリンに対し５〜１００
重量倍の不活性ガスを装入させる特許請求の範囲第１項
に記載の方法。 - （６）多段連続槽型反応器の槽数が３〜４基で、各槽で
の平均滞留時間が１〜３時間である特許請求範囲第１項
に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15142484A JPS6130536A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | メチルナフタリンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15142484A JPS6130536A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | メチルナフタリンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130536A true JPS6130536A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0577660B2 JPH0577660B2 (ja) | 1993-10-27 |
Family
ID=15518315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15142484A Granted JPS6130536A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | メチルナフタリンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130536A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106966850A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-07-21 | 鹏辰新材料科技股份有限公司 | 一种高纯度1‑甲基萘的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5741447A (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-08 | Akio Okimoto | Combustion device in plurality of exhaust pipes |
-
1984
- 1984-07-23 JP JP15142484A patent/JPS6130536A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5741447A (en) * | 1980-08-22 | 1982-03-08 | Akio Okimoto | Combustion device in plurality of exhaust pipes |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106966850A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-07-21 | 鹏辰新材料科技股份有限公司 | 一种高纯度1‑甲基萘的制备方法 |
| CN106966850B (zh) * | 2017-04-20 | 2020-05-05 | 鹏辰新材料科技股份有限公司 | 一种高纯度1-甲基萘的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0577660B2 (ja) | 1993-10-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |