JPS6130561A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPS6130561A JPS6130561A JP59151191A JP15119184A JPS6130561A JP S6130561 A JPS6130561 A JP S6130561A JP 59151191 A JP59151191 A JP 59151191A JP 15119184 A JP15119184 A JP 15119184A JP S6130561 A JPS6130561 A JP S6130561A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な液晶性化合物、及び該液晶性化合物を
含有し、液晶表示素子や液晶−光シャッタ等に使用する
のに好適な液晶組成物に関する。
含有し、液晶表示素子や液晶−光シャッタ等に使用する
のに好適な液晶組成物に関する。
［従来の技術］
液晶性化合物として、光学活性基を含有する化合物が注
目されている。光学活性基を含有することを特徴とする
化合物の機能としては、■液晶状態においてカイラルネ
マティック相を利用するホワイト・ティラー型のゲスト
ホスト形電気光学効果を利用するもの、■カイラルネマ
ティック和からネマティック相への電界による相転移現
象を利用するもの、■カイラルネマティック相とスメク
テインク相の熱による相転移現象を利用するもの、■ス
メクチック相の強誘電現象を利用するものなどが知られ
ている。また、■単分子累積膜とすることにより非線形
光学素子として、マトリックス中へ固定化することによ
り円偏光ビームスプリッタ−、フィルター等の光学素子
として利用できる。そこで、光学活性基を含有する化合
物を合成し、その機能を調べ、上記種々の用途への適用
につき研究が積み重ねられている。
目されている。光学活性基を含有することを特徴とする
化合物の機能としては、■液晶状態においてカイラルネ
マティック相を利用するホワイト・ティラー型のゲスト
ホスト形電気光学効果を利用するもの、■カイラルネマ
ティック和からネマティック相への電界による相転移現
象を利用するもの、■カイラルネマティック相とスメク
テインク相の熱による相転移現象を利用するもの、■ス
メクチック相の強誘電現象を利用するものなどが知られ
ている。また、■単分子累積膜とすることにより非線形
光学素子として、マトリックス中へ固定化することによ
り円偏光ビームスプリッタ−、フィルター等の光学素子
として利用できる。そこで、光学活性基を含有する化合
物を合成し、その機能を調べ、上記種々の用途への適用
につき研究が積み重ねられている。
また従来より知られている液晶表示素子としては、ＴＮ
（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型、動的散乱
型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスＩ・型および熱光学効果を
利用するもの等が挙げられる。特にＴＮ型液晶素子は時
計・電卓等に広く用いられているが、応答がＲいため高
速応答性が要求される液晶−光シャッタ、テレビ画像表
示装置、コンピュータ一端末表示装置などに対して充分
満足できないのが現状である。
（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型、動的散乱
型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスＩ・型および熱光学効果を
利用するもの等が挙げられる。特にＴＮ型液晶素子は時
計・電卓等に広く用いられているが、応答がＲいため高
速応答性が要求される液晶−光シャッタ、テレビ画像表
示装置、コンピュータ一端末表示装置などに対して充分
満足できないのが現状である。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性に有する液晶素子の使用が、Ｃ１ａｒｋお
よびＬａｇｅｒｖａｌｌにより提案されている（特開昭
５６−１０７２１８号公報、米国特許第４３８７８２４
号明細書等）。双安定性液晶としては、一般に、カイラ
ルスメクティックＣ相（ＳｍＯ２） Ｈ相（ＳｍＩ）
、 Ｆ相（ＳｍＦ＊） 、 Ｉ相（ＳｍＩす、Ｇ相（Ｓ
ｍＧりなどのカイラルスメクティック相を有する強誘電
液晶が用いられる。この液晶は電界に対して第１の光学
的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態
を有し、例えば一方の電界ベクトルに対し第１の光学的
安定状態に液晶が配向し他の電界ベクトルに対しては第
２の光学的安定状態に液晶が配向される。またこの型の
液晶は、加えられる電界に応答して、極めて速やかに］
−記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加
のないときはその状態を維持する性質を有する。
て、双安定性に有する液晶素子の使用が、Ｃ１ａｒｋお
よびＬａｇｅｒｖａｌｌにより提案されている（特開昭
５６−１０７２１８号公報、米国特許第４３８７８２４
号明細書等）。双安定性液晶としては、一般に、カイラ
ルスメクティックＣ相（ＳｍＯ２） Ｈ相（ＳｍＩ）
、 Ｆ相（ＳｍＦ＊） 、 Ｉ相（ＳｍＩす、Ｇ相（Ｓ
ｍＧりなどのカイラルスメクティック相を有する強誘電
液晶が用いられる。この液晶は電界に対して第１の光学
的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態
を有し、例えば一方の電界ベクトルに対し第１の光学的
安定状態に液晶が配向し他の電界ベクトルに対しては第
２の光学的安定状態に液晶が配向される。またこの型の
液晶は、加えられる電界に応答して、極めて速やかに］
−記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加
のないときはその状態を維持する性質を有する。
次に強誘電性液晶の動作説明を第１図および第２図を使
って行なう。第１図において１と、Ｉａは、Ｉｎ２Ｏ３
、ＳｎＯ□あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｎ＋−ＴｉｎＯ
ｗｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被覆された基板
（ガラス板）であり、その間に液晶分子層２がカラス面
に垂直になるよう配向したＳｍＧ＊相又はＳｍ旧相の液
晶が封入されている。太線で示した線３が治晶分子を表
わしており、この液晶分子３はその分子に直交した方向
に双極子モーメント（Ｐ□）４を有している。基板ｌと
Ｉａ上の電極間に一足の閾値具」二の電圧を印加すると
、液晶層７−３のらせん構造がほどけ、双極子モーメン
ト（Ｐ工）４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子３
は配向方向を変えることができる。液晶分子３は、細長
い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率
異方性を示し、従って例えばカラス面のトー下に互いに
クロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって
光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易
に理解される。そらに好ましく用いられる液晶セルは、
その厚さを充分に薄く（例えば１ｏｆｔ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしだがい、第
２図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、非らせん構造となり、その双
極子モーメントＰまたはＰａは」−向き（５）又・は下
向き（５ａ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、第２図に示す如く一定の閾値具」二の極性の異なる
電界Ｅ又はＥａを電圧印加手段６と６ａにより付与する
と、双極子モーメントは、電界Ｅ又はＥ、ａの電界ベク
トルに対応して」−向き５又は下向き５ａと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態７があるい
は第２の安定状態７ａの何れか一方に配向する。
って行なう。第１図において１と、Ｉａは、Ｉｎ２Ｏ３
、ＳｎＯ□あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｎ＋−ＴｉｎＯ
ｗｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極で被覆された基板
（ガラス板）であり、その間に液晶分子層２がカラス面
に垂直になるよう配向したＳｍＧ＊相又はＳｍ旧相の液
晶が封入されている。太線で示した線３が治晶分子を表
わしており、この液晶分子３はその分子に直交した方向
に双極子モーメント（Ｐ□）４を有している。基板ｌと
Ｉａ上の電極間に一足の閾値具」二の電圧を印加すると
、液晶層７−３のらせん構造がほどけ、双極子モーメン
ト（Ｐ工）４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子３
は配向方向を変えることができる。液晶分子３は、細長
い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率
異方性を示し、従って例えばカラス面のトー下に互いに
クロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって
光学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易
に理解される。そらに好ましく用いられる液晶セルは、
その厚さを充分に薄く（例えば１ｏｆｔ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしだがい、第
２図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、非らせん構造となり、その双
極子モーメントＰまたはＰａは」−向き（５）又・は下
向き（５ａ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、第２図に示す如く一定の閾値具」二の極性の異なる
電界Ｅ又はＥａを電圧印加手段６と６ａにより付与する
と、双極子モーメントは、電界Ｅ又はＥ、ａの電界ベク
トルに対応して」−向き５又は下向き５ａと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態７があるい
は第２の安定状態７ａの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。その第１は、応答速
度が極めて速いことであり、第２は液晶分子の配向が双
安定性を有することである。第２の点を、例えば第２図
によ、って更に説明すると、電界Ｅを印加するど液晶分
子は第１の安定状態７に配向するが、この状態は電界を
切っても安定である。又、逆向きの電界Ｅａを印加する
と、液晶分子は第２の安定状態７ａに配向してその分子
の向きを変えるが、やはり電界を切ってもこの状態に留
っている。又、与える電界Ｅが一定の閾値を越えない限
り、それぞれの配向状態にやはり維持されている。この
ような応答速度の速さと、双安定性が有効に実現される
にはセルとしては出来るだけ薄い方が好ましい。
利点は、先にも述べたが２つある。その第１は、応答速
度が極めて速いことであり、第２は液晶分子の配向が双
安定性を有することである。第２の点を、例えば第２図
によ、って更に説明すると、電界Ｅを印加するど液晶分
子は第１の安定状態７に配向するが、この状態は電界を
切っても安定である。又、逆向きの電界Ｅａを印加する
と、液晶分子は第２の安定状態７ａに配向してその分子
の向きを変えるが、やはり電界を切ってもこの状態に留
っている。又、与える電界Ｅが一定の閾値を越えない限
り、それぞれの配向状態にやはり維持されている。この
ような応答速度の速さと、双安定性が有効に実現される
にはセルとしては出来るだけ薄い方が好ましい。
−に連した強誘電性を示す液晶化合物の具体例としては
、ｐ−デシルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−
メチルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ） ｐ−ヘ
キシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−クロロ
プロピルシンナメート（ＨＯＢＡＣＰＣ） 、 ４−Ｄ
−（２−メチル）−ブチルレゾルシリテン−４′−オク
チルアニリン（ＭＢＲＡ ８）などが挙げられる。しか
し該化合物は液晶素子として繰り返し通電させると、劣
化が起こり易く、セルの気密性封入条件、動作条件など
の点で注意を要し、液晶素子開発−Ｌの大きな難点とな
っている。一方、安定な液晶化合物の探索も行なわれて
いるが、高速応答性と安定性を満足し、実用化されてい
るものは見出されていないのが現状である。
、ｐ−デシルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−
メチルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ） ｐ−ヘ
キシルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−クロロ
プロピルシンナメート（ＨＯＢＡＣＰＣ） 、 ４−Ｄ
−（２−メチル）−ブチルレゾルシリテン−４′−オク
チルアニリン（ＭＢＲＡ ８）などが挙げられる。しか
し該化合物は液晶素子として繰り返し通電させると、劣
化が起こり易く、セルの気密性封入条件、動作条件など
の点で注意を要し、液晶素子開発−Ｌの大きな難点とな
っている。一方、安定な液晶化合物の探索も行なわれて
いるが、高速応答性と安定性を満足し、実用化されてい
るものは見出されていないのが現状である。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、上記■〜■に例示した種々の用途に有効な光
学活性基を含有する新規な液晶性化合物、及び該新規化
合物を強誘電性液晶中に含有せしめてなり、優れた動作
寿命特性を有し、応答速度が速く、双安定性に優れ、液
晶表示素子や液晶シャッタ等に使用するのに好適な液晶
組成物を提供するためになされたものである。
学活性基を含有する新規な液晶性化合物、及び該新規化
合物を強誘電性液晶中に含有せしめてなり、優れた動作
寿命特性を有し、応答速度が速く、双安定性に優れ、液
晶表示素子や液晶シャッタ等に使用するのに好適な液晶
組成物を提供するためになされたものである。
［問題点を解決するための手段及び作用］本発明によれ
ば、 （１）一般式（■）： （式中Ｒはアルキル基を示し、果は不斉炭素原子を示す
） で表わされる液晶性化合物、並びに （２）一般式（■）： Ｈ３ （式中Ｒはアルキル基を示し、木は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物の少なくとも１種を配合成分として
含有することを特徴とする液晶組成物、並びに （３）一般式（Ｉ）： （式中Ｒはアルキル基を示し、ネは不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物の少なくとも１種を配合成分として
含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物が提供さ
れる。
ば、 （１）一般式（■）： （式中Ｒはアルキル基を示し、果は不斉炭素原子を示す
） で表わされる液晶性化合物、並びに （２）一般式（■）： Ｈ３ （式中Ｒはアルキル基を示し、木は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物の少なくとも１種を配合成分として
含有することを特徴とする液晶組成物、並びに （３）一般式（Ｉ）： （式中Ｒはアルキル基を示し、ネは不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物の少なくとも１種を配合成分として
含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物が提供さ
れる。
一般式（Ｔ）中のアルキル基Ｈの鎖長が短かすざるもの
は強誘電性液晶へ混合する場合に安定性に欠ける欠点が
あり、相転移温度が高くなり、一方鎖長が長すざるもの
は融点が上昇することと粘度が増加する欠点があり、そ
のバランスから、アルキル基Ｈの炭素原子数は４〜２０
が好ましく、より好ましくは炭素原子数６〜１６、特に
好ましくは６〜１２である。
は強誘電性液晶へ混合する場合に安定性に欠ける欠点が
あり、相転移温度が高くなり、一方鎖長が長すざるもの
は融点が上昇することと粘度が増加する欠点があり、そ
のバランスから、アルキル基Ｈの炭素原子数は４〜２０
が好ましく、より好ましくは炭素原子数６〜１６、特に
好ましくは６〜１２である。
−に記一般式（Ｔ）で表わされる４−（β−メチルブチ
ルオキシ）−４′−アルキルアゾキシベンゼンの好まし
い具体例としては、Ｓ−（＋）−４−（β−メチルブチ
ルオキシ）−４′−ブチルアゾキシベンゼン、Ｓ−（＋
）−ａ−（β−メチルブチルオキシペンチルアゾキシベ
ンゼン、Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチルオキシ
）−４′−へキシルアゾキシベンゼン、Ｓ−（＋）−４
− （β−メチルブチルオキシ）−４′−ヘプチルアソ
キシベンゼン、Ｓ〜（＋）−４− （β−メチルブチル
オキシ）−４′−オクチルアゾキシベンゼン、Ｓ−（十
）−４− （β−メチルブチルオキシノニルアキシゾベ
ンゼンＳ Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチルオキ
シ）−４”−デシルアゾキシベンゼン、Ｓ−（＋）−４
〜（β−メチルブチルオキシ）−４′−ウンデシルアゾ
キシベンゼン、Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチル
オキシ）−４′−ドデシルアゾキシベンゼンが挙げられ
る。
ルオキシ）−４′−アルキルアゾキシベンゼンの好まし
い具体例としては、Ｓ−（＋）−４−（β−メチルブチ
ルオキシ）−４′−ブチルアゾキシベンゼン、Ｓ−（＋
）−ａ−（β−メチルブチルオキシペンチルアゾキシベ
ンゼン、Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチルオキシ
）−４′−へキシルアゾキシベンゼン、Ｓ−（＋）−４
− （β−メチルブチルオキシ）−４′−ヘプチルアソ
キシベンゼン、Ｓ〜（＋）−４− （β−メチルブチル
オキシ）−４′−オクチルアゾキシベンゼン、Ｓ−（十
）−４− （β−メチルブチルオキシノニルアキシゾベ
ンゼンＳ Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチルオキ
シ）−４”−デシルアゾキシベンゼン、Ｓ−（＋）−４
〜（β−メチルブチルオキシ）−４′−ウンデシルアゾ
キシベンゼン、Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチル
オキシ）−４′−ドデシルアゾキシベンゼンが挙げられ
る。
次に本発明の新規液晶性化合物の製造法について示す。
まず、Ｐ−アルキルアニリンを冷却下塩酸水溶液。
にて滴下し、塩酩塩とする。次に亜硝酸ナトリウム水溶
液を滴下しジアゾニウム塩とする。このジアゾニウム塩
水溶液をアルカリ条件にてフェノールへ滴下し４′−ア
ルキル−４−ハイドロキシアゾベンゼンを合成する。４
′−フルキル−４−ハイドロキシアゾベンゼンを精製後
、過剰の水酸化カリウムと反応し、光学活性な２′−メ
チルブチルブロマイドと反応させ４−（β−メチルブチ
ルオキシ）４′−フルキルアゾベンゼンを得る。４−（
β−メチルブチルオキシ）−４′−アルキルアゾベンゼ
ンを精製後氷酢酸に溶解し、６０〜７０°Ｃに加熱し、
過酸化水素水を加えて反応させ、分離精製して４−（β
−メチルブチルオキシ）４′−アルキルアゾキシベンゼ
ンを得る。
液を滴下しジアゾニウム塩とする。このジアゾニウム塩
水溶液をアルカリ条件にてフェノールへ滴下し４′−ア
ルキル−４−ハイドロキシアゾベンゼンを合成する。４
′−フルキル−４−ハイドロキシアゾベンゼンを精製後
、過剰の水酸化カリウムと反応し、光学活性な２′−メ
チルブチルブロマイドと反応させ４−（β−メチルブチ
ルオキシ）４′−フルキルアゾベンゼンを得る。４−（
β−メチルブチルオキシ）−４′−アルキルアゾベンゼ
ンを精製後氷酢酸に溶解し、６０〜７０°Ｃに加熱し、
過酸化水素水を加えて反応させ、分離精製して４−（β
−メチルブチルオキシ）４′−アルキルアゾキシベンゼ
ンを得る。
以−１，を化学式で示すと、以下の通りである。
本発明の４−（β−メチルブチルオキシ）−４′−アル
キルアゾキシベンゼンは光学活性物質であり、おもにコ
レステリック相を示している。ネマチック液晶に本発明
の化合物を少量添加してホワイトテーラ−型表示素子あ
るいはカイラルネマティック相からネマティック相への
相転移型表示素子で用いる液晶組成物とすることができ
、又ＴＮ表示素子で用いる液晶組成物に添加して、リバ
ースドメインの発生を防止することができる。
キルアゾキシベンゼンは光学活性物質であり、おもにコ
レステリック相を示している。ネマチック液晶に本発明
の化合物を少量添加してホワイトテーラ−型表示素子あ
るいはカイラルネマティック相からネマティック相への
相転移型表示素子で用いる液晶組成物とすることができ
、又ＴＮ表示素子で用いる液晶組成物に添加して、リバ
ースドメインの発生を防止することができる。
又、本発明の一般式（１）で示される化合物を含有し、
強誘電性を有する液晶組成物において使用される液晶化
合物としては、スメクティックＣ相を有する液晶化合物
、好ましくは５ＩＩＩＣ：哀又はカイラルスメクティッ
ク相を有する強誘電液晶化合物が用いられる。
強誘電性を有する液晶組成物において使用される液晶化
合物としては、スメクティックＣ相を有する液晶化合物
、好ましくは５ＩＩＩＣ：哀又はカイラルスメクティッ
ク相を有する強誘電液晶化合物が用いられる。
次に本発明の液晶組成物について説明する。
本発明の液晶組成物において使用される強誘電性液晶化
合物との具体例を以下に掲げる。
合物との具体例を以下に掲げる。
Ｓｃｈ ｉ ｆ ｆ塩基型強誘電性液晶化合物：（１）
ｏＯＢＡＭＢｃ （ｐ−デシルオキシベンジリデン
ｐ′−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）（この
系統がｐ−へキシルオキシ乃至ｐ−デシルオキシの炭素
原子数のフルコキシ基を有する化合物は強誘電性があり
、本発明の組成物に使用できる。） （２） ＤＯＢＡＭＢＣＧ （Ｐ−デシルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−メチルブチルα−シアノシン
ナメート） （この系統でｐ−デシルオキシ基がｐ−テトラデシルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性がある。） （３） ＯＯＢＡＭＢＣＣ（Ｐ−オクチルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−アミノメチルブチルα−クロ
ロシンナメート） （４） ＨＯＢＡＣＰＣ（Ｐ−へキシルオキシベンジリ
デンｐ′−アミノ−２−クロロα−プロピルシンナメー
ト） （Ａ （この系統でｐ−ヘキシルオキシ乃至ｐ−ドデシルオキ
シの炭素原子数の７ノーキシ基を有する化合物は強誘電
性がある。） （５） ＯＯＢＡＭＢＭＣ（Ｐ−オクチルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−メチルブチルα−メチルシン
ナメート） Ｕ （６）口ＯＢＭＢＡ ［ｐ−デシルオキシベンジリデン
ｐ ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ン］ （この系統でｐ−へブチルオキシ乃至ｐ−テトラデシル
オキシの炭素原子数のアルコキシ基を有する化合物は強
誘電性がある。） エステル型強誘電性液晶化合物； （１） ４−ｎ−へキシルオキシフェニル４−（２”−
メチルブチル）ビフェニル−４′−力ルポキシレート（
２） ４−（２′−メチルブチル）フェニル４′−才ク
チルビフェニル−４−カルボキシレート（３） ４−（
２′−メチルブチルオキシ）フェニル４′−ドデシルオ
キシフェニル−４−カルボキシレート （上記の２′−メチルブチルオキシ基が４′−ノニルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性を示す。） アゾキシ型強誘電性液晶化合物： （１） ＰＡＣＭＢ （Ｐ−アゾキシシンナメートメ
チル２ブタノール） 本発明の組成物においては、強誘電性液晶化合物及び一
般式（Ｉ）で示される化合物は各々２種以」二混合して
用いてもよい。
ｏＯＢＡＭＢｃ （ｐ−デシルオキシベンジリデン
ｐ′−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）（この
系統がｐ−へキシルオキシ乃至ｐ−デシルオキシの炭素
原子数のフルコキシ基を有する化合物は強誘電性があり
、本発明の組成物に使用できる。） （２） ＤＯＢＡＭＢＣＧ （Ｐ−デシルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−メチルブチルα−シアノシン
ナメート） （この系統でｐ−デシルオキシ基がｐ−テトラデシルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性がある。） （３） ＯＯＢＡＭＢＣＣ（Ｐ−オクチルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−アミノメチルブチルα−クロ
ロシンナメート） （４） ＨＯＢＡＣＰＣ（Ｐ−へキシルオキシベンジリ
デンｐ′−アミノ−２−クロロα−プロピルシンナメー
ト） （Ａ （この系統でｐ−ヘキシルオキシ乃至ｐ−ドデシルオキ
シの炭素原子数の７ノーキシ基を有する化合物は強誘電
性がある。） （５） ＯＯＢＡＭＢＭＣ（Ｐ−オクチルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−メチルブチルα−メチルシン
ナメート） Ｕ （６）口ＯＢＭＢＡ ［ｐ−デシルオキシベンジリデン
ｐ ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ン］ （この系統でｐ−へブチルオキシ乃至ｐ−テトラデシル
オキシの炭素原子数のアルコキシ基を有する化合物は強
誘電性がある。） エステル型強誘電性液晶化合物； （１） ４−ｎ−へキシルオキシフェニル４−（２”−
メチルブチル）ビフェニル−４′−力ルポキシレート（
２） ４−（２′−メチルブチル）フェニル４′−才ク
チルビフェニル−４−カルボキシレート（３） ４−（
２′−メチルブチルオキシ）フェニル４′−ドデシルオ
キシフェニル−４−カルボキシレート （上記の２′−メチルブチルオキシ基が４′−ノニルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性を示す。） アゾキシ型強誘電性液晶化合物： （１） ＰＡＣＭＢ （Ｐ−アゾキシシンナメートメ
チル２ブタノール） 本発明の組成物においては、強誘電性液晶化合物及び一
般式（Ｉ）で示される化合物は各々２種以」二混合して
用いてもよい。
本発明の組成物においては１強誘電性液晶化合物１００
重徹部に対し、一般式（１）で示される４−（β−メチ
ルブチルオキシ）−４′−アルキルアゾキシベンゼン０
．０１〜１００重量部が配合される。
重徹部に対し、一般式（１）で示される４−（β−メチ
ルブチルオキシ）−４′−アルキルアゾキシベンゼン０
．０１〜１００重量部が配合される。
０．０１＠量部未満の場合は動作寿命を延ばす効果が発
現せず、１００重量部を超える場合は強誘電性液晶が希
釈されるため強誘電性液晶としての特性が低下する。
現せず、１００重量部を超える場合は強誘電性液晶が希
釈されるため強誘電性液晶としての特性が低下する。
を実施例］
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
なお、以下の実施例において、相転移温度は口’３Ｇ
（セイコー電子ＳＳＧ ５８０ ＥＬＳ）により測定
を行い、温度制御した銅ブロツク中へガラス板に封入し
た液晶を挿入し、偏光顕微鏡で観察することで確認した
。
（セイコー電子ＳＳＧ ５８０ ＥＬＳ）により測定
を行い、温度制御した銅ブロツク中へガラス板に封入し
た液晶を挿入し、偏光顕微鏡で観察することで確認した
。
製造］
トヘブチルアニリン３２．９ｇ 、 （０，１７Ｍ）を
０℃以下−に冷却しｌＯ％塩酸水溶液８５ｇを加え、次
に亜硝酸ナトリウム１２．１ｇを７０ｔａｌの水に溶解
したものを加えた。滴下中は０℃以上とならないように
冷却した。滴下終了後３０分間反応させたものを滴下ロ
ートへ移し、フェノールｌｅｇを含む８ ＄ＮａＯＨＮ
ａＯＨ水溶液３ベ０ た。滴下終了後１時間撹拌を続け、その後ｐＨ５〜６と
なるまで１０％塩酸水溶液を加え１反応物を析出させた
．析出物を炉別し水にて洗浄後減圧乾燥を１夜行った．
乾燥後石油エーテル５００ｍＪｌで洗浄し，さらに減圧
乾燥して３４．７ｇ （０．１２Ｎ ）の４−ハイド
ロキシ４′−へブチルアゾベンゼンを得た。
０℃以下−に冷却しｌＯ％塩酸水溶液８５ｇを加え、次
に亜硝酸ナトリウム１２．１ｇを７０ｔａｌの水に溶解
したものを加えた。滴下中は０℃以上とならないように
冷却した。滴下終了後３０分間反応させたものを滴下ロ
ートへ移し、フェノールｌｅｇを含む８ ＄ＮａＯＨＮ
ａＯＨ水溶液３ベ０ た。滴下終了後１時間撹拌を続け、その後ｐＨ５〜６と
なるまで１０％塩酸水溶液を加え１反応物を析出させた
．析出物を炉別し水にて洗浄後減圧乾燥を１夜行った．
乾燥後石油エーテル５００ｍＪｌで洗浄し，さらに減圧
乾燥して３４．７ｇ （０．１２Ｎ ）の４−ハイド
ロキシ４′−へブチルアゾベンゼンを得た。
収率は７１％であった。４−ハイドロキシ４′−へプチ
ルアゾベンゼ／１０ｇ （０．０．３４Ｍ）を４．４
ｇ（１） 水酸化カリウムとともに２ｈ ｌのエタノー
ルに溶解し６時間加熱還流した。次に１０ｇのＳ−（＋
）−２−メチルブチルブロマイドを加え１２時間加熱還
流した０反応終了後か過し溶媒を留去した。残分をベン
ゼンに溶解しシリカゲルにてカラムクロマトを行った。
ルアゾベンゼ／１０ｇ （０．０．３４Ｍ）を４．４
ｇ（１） 水酸化カリウムとともに２ｈ ｌのエタノー
ルに溶解し６時間加熱還流した。次に１０ｇのＳ−（＋
）−２−メチルブチルブロマイドを加え１２時間加熱還
流した０反応終了後か過し溶媒を留去した。残分をベン
ゼンに溶解しシリカゲルにてカラムクロマトを行った。
ベンゼンを留去し、減圧乾燥して５．０ｇ （０．０１
４Ｍ）のＳ−（＋）４−（β−メチルブチルオキシ）４
′−へプチルアンベンゼンを得た。収率は４１％であっ
た。
４Ｍ）のＳ−（＋）４−（β−メチルブチルオキシ）４
′−へプチルアンベンゼンを得た。収率は４１％であっ
た。
３３℃〜８℃にてモノトロピックなコレステリック液晶
相を示した。
相を示した。
Ｓ−（＋）−４−（β−メチルブチルオキシチルアゾベ
ンゼン２．０ｇ （０．００５５Ｍ ）を５０＋ａＪ１
の氷酢酸に溶解し６０〜７０℃に加熱撹拌した。１ ｍ
見の３０％過酸化水素水を加え１時間反応させた。次に
１’ｍＪ１の３０％過酸化水素水を加え４時間反応させ
た。その後８時間で４ｍ文の３０％過酸化水素水を加え
滴下終了後６時間反応させた。反応終了後ヘキサンにて
抽出し、溶媒を留去した。ベンゼンに溶解してシリカゲ
ルにてカラムクロマトラ行った。ベンゼンを留去し減圧
乾燥して１．８ｇ（０．００４７に）のＳ−（＋）−４
− （β−メチルブチルオキシ）４′−へブチルアゾキ
シベンゼンを得た。収率は８５％であった・ この化合物のＩＲ，ＮＭＲデータ、及び相転移温度を以
下に示す。
ンゼン２．０ｇ （０．００５５Ｍ ）を５０＋ａＪ１
の氷酢酸に溶解し６０〜７０℃に加熱撹拌した。１ ｍ
見の３０％過酸化水素水を加え１時間反応させた。次に
１’ｍＪ１の３０％過酸化水素水を加え４時間反応させ
た。その後８時間で４ｍ文の３０％過酸化水素水を加え
滴下終了後６時間反応させた。反応終了後ヘキサンにて
抽出し、溶媒を留去した。ベンゼンに溶解してシリカゲ
ルにてカラムクロマトラ行った。ベンゼンを留去し減圧
乾燥して１．８ｇ（０．００４７に）のＳ−（＋）−４
− （β−メチルブチルオキシ）４′−へブチルアゾキ
シベンゼンを得た。収率は８５％であった・ この化合物のＩＲ，ＮＭＲデータ、及び相転移温度を以
下に示す。
ＩＲ ： −Ｎ＝Ｎ− １８０５ｃｍ−’ 、 １
２８０ｃｍ−”Ａｔ−０−ＯＨ， １２ｆｔＯｃｍ−
”ＮＭＲ ： Ａｒ−ＣＨ２− ２．５（
ｔ）０、７〜２．０メチル、メチレン Ａｒ−０−ＣＨｚ− ３．７（ｑ） 号 ７．７〜８．２ 各略語は以下の意味を有する（以後の実施例においても
同様）。
２８０ｃｍ−”Ａｔ−０−ＯＨ， １２ｆｔＯｃｍ−
”ＮＭＲ ： Ａｒ−ＣＨ２− ２．５（
ｔ）０、７〜２．０メチル、メチレン Ａｒ−０−ＣＨｚ− ３．７（ｑ） 号 ７．７〜８．２ 各略語は以下の意味を有する（以後の実施例においても
同様）。
Ｃｒｙｓｔ ：結晶
Ｃｈ：コレステリック相
ｊｓｏ＋等方性液体
実施例２ ［ｓ−（＋）−ａ− （β−メチルブチルオ
キシ）４′−へキシルアゾキシベンゼンの製造１ ４−へキシルアニリン３０．１ｇ （０．１７Ｍ ）
を０℃以下に冷却しｌＯ％塩酸水溶液８５ｇを加え、次
に亜硝酸ナトリウム１１．８ｇを８８ｇの水に溶解した
ものを加えた。滴下中は０℃以上とならないように冷却
した。滴下終了後３０分間反応させたものを滴下ロート
へ移し、フェノール１６ｇを含む８％ＮａＯＨ水溶液１
７０ｇへ滴下した。滴下中は５℃以下に保つた。滴下終
了後０．５時間撹拌を続けその後ｐＨ５〜６となるまで
１０％塩酸水溶液を加え、反応物を析出させた。析出物
をか別し水にて洗怜後、減圧乾燥を１夜行った。乾燥後
石油エーテル５００＋＋＋ＪＪで洗浄し、さらに減圧乾
燥して２９．８ｇ （０．１０Ｍ ）の４＝ハイドロ
キシ４′−へキシルアゾベンゼンを得た。収率は５８％
であった。４−ハイドロキシ−４′−ｔ＼キシルアゾベ
ンゼン８．８ｇ （０．０３０Ｍ）を３．３ｇの水酸化
カリウムとともに２０ｍＪｌのエタノールに溶解し９時
間加熱還流した。次に８．０ｇのＳ−（＋）−２−メチ
ルブチルブロマイドを加え１２時間加熱還流した。
キシ）４′−へキシルアゾキシベンゼンの製造１ ４−へキシルアニリン３０．１ｇ （０．１７Ｍ ）
を０℃以下に冷却しｌＯ％塩酸水溶液８５ｇを加え、次
に亜硝酸ナトリウム１１．８ｇを８８ｇの水に溶解した
ものを加えた。滴下中は０℃以上とならないように冷却
した。滴下終了後３０分間反応させたものを滴下ロート
へ移し、フェノール１６ｇを含む８％ＮａＯＨ水溶液１
７０ｇへ滴下した。滴下中は５℃以下に保つた。滴下終
了後０．５時間撹拌を続けその後ｐＨ５〜６となるまで
１０％塩酸水溶液を加え、反応物を析出させた。析出物
をか別し水にて洗怜後、減圧乾燥を１夜行った。乾燥後
石油エーテル５００＋＋＋ＪＪで洗浄し、さらに減圧乾
燥して２９．８ｇ （０．１０Ｍ ）の４＝ハイドロ
キシ４′−へキシルアゾベンゼンを得た。収率は５８％
であった。４−ハイドロキシ−４′−ｔ＼キシルアゾベ
ンゼン８．８ｇ （０．０３０Ｍ）を３．３ｇの水酸化
カリウムとともに２０ｍＪｌのエタノールに溶解し９時
間加熱還流した。次に８．０ｇのＳ−（＋）−２−メチ
ルブチルブロマイドを加え１２時間加熱還流した。
反応終了後濾過し溶媒を留去した。残分をベンゼンに溶
解し、シリカゲルにてカラムクロマトを行った。ベンゼ
ンを留去し、減圧乾燥して５．８ｇ（ ０．０］？Ｍ）
のＳ−（＋）４−（β−メチルブチルオキシ）４′へキ
シルアゾベンゼンを得た。収率は５７％であった。１１
〜１３℃にてモノトロピックなコレステリック液晶相を
示した。Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチルオキシ
）４′へキシルアゾベンゼン２．５ｇ（７．Ｉ Ｘ １
０−３Ｍ ）を５０ＩＩＩ文の氷酢酸に溶解し６０〜７
０℃に加熱撹拌した。１ｍ文の３０％過酸化水素水を加
え１時間反応させた。次に１１１１文の３０％過酸化水
素水を加え４時間反応させた。その後８時間で４１１１
文の３０％過酸化水素水を加え滴下終了後６時間反応さ
せた。反応終了後へキサンにて抽出し、溶媒を留去した
。ベンゼンに溶解してシリカゲルにてカラムクロマトを
行った。ベンゼンを留去し減圧乾燥して１．７ｇ’ （
４．８ Ｘ ！０’ Ｍ ）のＳ−（＋）−４−（β−
メチルブチルオキシ）４′−へキシルアゾキシベンゼン
を得た。収率は６５％であった。
解し、シリカゲルにてカラムクロマトを行った。ベンゼ
ンを留去し、減圧乾燥して５．８ｇ（ ０．０］？Ｍ）
のＳ−（＋）４−（β−メチルブチルオキシ）４′へキ
シルアゾベンゼンを得た。収率は５７％であった。１１
〜１３℃にてモノトロピックなコレステリック液晶相を
示した。Ｓ−（＋）−４− （β−メチルブチルオキシ
）４′へキシルアゾベンゼン２．５ｇ（７．Ｉ Ｘ １
０−３Ｍ ）を５０ＩＩＩ文の氷酢酸に溶解し６０〜７
０℃に加熱撹拌した。１ｍ文の３０％過酸化水素水を加
え１時間反応させた。次に１１１１文の３０％過酸化水
素水を加え４時間反応させた。その後８時間で４１１１
文の３０％過酸化水素水を加え滴下終了後６時間反応さ
せた。反応終了後へキサンにて抽出し、溶媒を留去した
。ベンゼンに溶解してシリカゲルにてカラムクロマトを
行った。ベンゼンを留去し減圧乾燥して１．７ｇ’ （
４．８ Ｘ ！０’ Ｍ ）のＳ−（＋）−４−（β−
メチルブチルオキシ）４′−へキシルアゾキシベンゼン
を得た。収率は６５％であった。
この化合物のＩＲ 、 ＮＭＲデータ及び相転移温度を
以下に示す。
以下に示す。
ＩＲ ： −Ｎ＝Ｎ− １５９５ｃｍ−’ 、
１２７０ｃｍ−”Ａｒ−０−ＣＪ １２４５ｃｍ−
’ ＮＭＲ （δｐｐｍ） ： Ａｒ’−ＣＨよ− ２
．８（ｔ）０、７〜２．０メチル、メチレン Ａｒ−０−ＣＨ，− ３．７ ■ ６．７〜８．３ −１ｌｌｌｊ ｚ１１１″ｖ 実施例３ ［Ｓ−（＋）−４−（β−メチルブチルオキ
シ）４′−オクチルアゾキシベンゼンの製造］ ４−オクチルアニリン３５ｇ （０，１７Ｍ ）を０
℃以下に冷却し１０％塩酸水溶液８５ｇを加え、次に亜
硝酸ナトリウム１２．０ｇを８８ｍ１の水に溶解したも
のを加えた。滴下中は０℃以上とならないように冷却し
た。滴下終了＠３０分間反応させたものを滴下ロートへ
移し、フェノール１６ｇを含む８％Ｎ ａ ＯＨ水溶液
１７０ｇへ滴下した。滴下中は５℃以下に保った。滴下
終了後１時間撹拌を続け、その後ｐＨ５〜６となるまで
１０％塩酸水溶液を加え、反応物を析出させた。析出物
を炉別し水にて洗浄後減圧乾燥を１夜行った。乾燥後石
油エーテル５ｏｏｍｘで洗浄し、さらに減圧乾燥して３
０．８ｇ ＋：ｏ、ｔｏｌｌ！ ）の４−／＼イドロ
キシー４′−へブチルアゾベンゼンを得た。
１２７０ｃｍ−”Ａｒ−０−ＣＪ １２４５ｃｍ−
’ ＮＭＲ （δｐｐｍ） ： Ａｒ’−ＣＨよ− ２
．８（ｔ）０、７〜２．０メチル、メチレン Ａｒ−０−ＣＨ，− ３．７ ■ ６．７〜８．３ −１ｌｌｌｊ ｚ１１１″ｖ 実施例３ ［Ｓ−（＋）−４−（β−メチルブチルオキ
シ）４′−オクチルアゾキシベンゼンの製造］ ４−オクチルアニリン３５ｇ （０，１７Ｍ ）を０
℃以下に冷却し１０％塩酸水溶液８５ｇを加え、次に亜
硝酸ナトリウム１２．０ｇを８８ｍ１の水に溶解したも
のを加えた。滴下中は０℃以上とならないように冷却し
た。滴下終了＠３０分間反応させたものを滴下ロートへ
移し、フェノール１６ｇを含む８％Ｎ ａ ＯＨ水溶液
１７０ｇへ滴下した。滴下中は５℃以下に保った。滴下
終了後１時間撹拌を続け、その後ｐＨ５〜６となるまで
１０％塩酸水溶液を加え、反応物を析出させた。析出物
を炉別し水にて洗浄後減圧乾燥を１夜行った。乾燥後石
油エーテル５ｏｏｍｘで洗浄し、さらに減圧乾燥して３
０．８ｇ ＋：ｏ、ｔｏｌｌ！ ）の４−／＼イドロ
キシー４′−へブチルアゾベンゼンを得た。
収率は５８％であった。、４−ハイドロキシ−４′−オ
クチ／ｌｚ７ゾヘンゼンｌｏｇ （０，０３２Ｍ）
ヲ３．８ｇ（７）水酸化カリウムとともに２０ｍ文のエ
タノールに溶解し６時間加熱還流した。次に９８のＳ−
（十）−２−メチルブチルブロマイドを加え、 １２時
間加熱還流した。反応終了後濾過し溶媒を留去した。残
分をベンゼンに溶解しシリカゲルにてカラムクロマトを
行った。ベンゼンを留去し、減圧乾燥して５．７ｇ（０
，０１５Ｍ）のＳ−（＋）４−（β−メチルブレルオギ
シ）４′−オクチルアゾベンゼンを得た。収率は４７％
であった。６℃〜２６℃にてモノトロピックなコレステ
リック液晶相を示した。 ｓ−（＋）−４−（β−メチ
ルブチルオキシ）４′オクチルアゾベンゼン２゜１ｇ
（５，５Ｘ １０′３Ｍ ）を５０ ｍ文の氷酢酸に溶
解し６０〜７０℃に加熱撹拌した。１ｍ見の３０％過酸
化水素水を加え１時間反応させた。次に１ ｍｌの３０
％過酸化水素水を加え４時間反応させた。その後８時間
で４ ｔｎｌの３０％過酸化水素水を加え滴下終了後６
時間反応させた。反応終了後へキサンにて抽出し、溶媒
を留去した。ベンゼンに溶解してシリカゲルにてカラム
クロマトを行った。ベンゼンを留去し減圧乾燥して１．
７ｇ （４，３Ｘ １０’ Ｍ ）のＳ−（＋）−４−
（β−メチルプレルオキシ）４′−オクチルアゾキシベ
ンゼンを得た。収率は７８％であった。
クチ／ｌｚ７ゾヘンゼンｌｏｇ （０，０３２Ｍ）
ヲ３．８ｇ（７）水酸化カリウムとともに２０ｍ文のエ
タノールに溶解し６時間加熱還流した。次に９８のＳ−
（十）−２−メチルブチルブロマイドを加え、 １２時
間加熱還流した。反応終了後濾過し溶媒を留去した。残
分をベンゼンに溶解しシリカゲルにてカラムクロマトを
行った。ベンゼンを留去し、減圧乾燥して５．７ｇ（０
，０１５Ｍ）のＳ−（＋）４−（β−メチルブレルオギ
シ）４′−オクチルアゾベンゼンを得た。収率は４７％
であった。６℃〜２６℃にてモノトロピックなコレステ
リック液晶相を示した。 ｓ−（＋）−４−（β−メチ
ルブチルオキシ）４′オクチルアゾベンゼン２゜１ｇ
（５，５Ｘ １０′３Ｍ ）を５０ ｍ文の氷酢酸に溶
解し６０〜７０℃に加熱撹拌した。１ｍ見の３０％過酸
化水素水を加え１時間反応させた。次に１ ｍｌの３０
％過酸化水素水を加え４時間反応させた。その後８時間
で４ ｔｎｌの３０％過酸化水素水を加え滴下終了後６
時間反応させた。反応終了後へキサンにて抽出し、溶媒
を留去した。ベンゼンに溶解してシリカゲルにてカラム
クロマトを行った。ベンゼンを留去し減圧乾燥して１．
７ｇ （４，３Ｘ １０’ Ｍ ）のＳ−（＋）−４−
（β−メチルプレルオキシ）４′−オクチルアゾキシベ
ンゼンを得た。収率は７８％であった。
この化合物のＴＲデーク及び相転移温度を以下に示す。
ＩＲ： −Ｎ＝Ｎ−１８０５ｃ＋＋＋−’ 、 １
２８０ｃｍ−’Ａｒ−０−ＣＪ １２５５ｃｍ−”
実施例４ ＤＯＢＡＭＢＣ１００重量部に対してＳ−（＋）−ａ−
（β−メチルブチルオキシ）−４−オクチルアゾベンゼ
ンを５型開部加えて液晶組成物を調製した。次いでピン
チ１００ｇＩｎで幅８２．５ ｇ ｍのストライプ状の
ＩＴＯ膜を電極として設けた正方形状ガラス基板を用意
し、これの電極となるＩＴＯ膜が設けられている側を丁
向きにして斜め蒸着装置にセットし、次いでモリブデン
製るつぼ内に５ｉ０７の結晶を七−ｙ）した。
２８０ｃｍ−’Ａｒ−０−ＣＪ １２５５ｃｍ−”
実施例４ ＤＯＢＡＭＢＣ１００重量部に対してＳ−（＋）−ａ−
（β−メチルブチルオキシ）−４−オクチルアゾベンゼ
ンを５型開部加えて液晶組成物を調製した。次いでピン
チ１００ｇＩｎで幅８２．５ ｇ ｍのストライプ状の
ＩＴＯ膜を電極として設けた正方形状ガラス基板を用意
し、これの電極となるＩＴＯ膜が設けられている側を丁
向きにして斜め蒸着装置にセットし、次いでモリブデン
製るつぼ内に５ｉ０７の結晶を七−ｙ）した。
しかる後に蒸着装置内を１０’ Ｔｏｒｒ程度の真空状
態としてから、所定の方法でガラス基板上に５ｉ０７を
斜め蒸着し、８００人の斜め蒸着膜を形成した（Ａ電極
板）。
態としてから、所定の方法でガラス基板上に５ｉ０７を
斜め蒸着し、８００人の斜め蒸着膜を形成した（Ａ電極
板）。
一方、同様のストライプ状のｉＴＯ膜が形成されたガラ
ス基板上にポリイミド形成溶液（日立化成工業■製のｒ
ＰＩＱに不揮発分濃度１４．５ｗｔ％ ）をスピナー塗
布機で塗布し、１２０℃で３０分間、２００°Ｃで６０
分間そして３５０℃で３０分間加熱を行なって８００へ
の被膜を形成した（Ｂ電極板）。
ス基板上にポリイミド形成溶液（日立化成工業■製のｒ
ＰＩＱに不揮発分濃度１４．５ｗｔ％ ）をスピナー塗
布機で塗布し、１２０℃で３０分間、２００°Ｃで６０
分間そして３５０℃で３０分間加熱を行なって８００へ
の被膜を形成した（Ｂ電極板）。
次いでＡ電極板の周辺部に注入口となる個所を除いて熱
硬化型エポキシ接着剤をスクリーン印刷法によって塗布
した後に、Ａ電極板とＢ電極板のストライプ状パターン
電極が直交する様に重ね合せ、２枚の電極板の間隔が２
μとなるようポリイミドスペーサで保持した。
硬化型エポキシ接着剤をスクリーン印刷法によって塗布
した後に、Ａ電極板とＢ電極板のストライプ状パターン
電極が直交する様に重ね合せ、２枚の電極板の間隔が２
μとなるようポリイミドスペーサで保持した。
こうして作成したセル内に等吉相とした前記液晶組成物
を注入口から注入し、その注入ｆコを封１コした。この
セルを徐冷によって降温させ、温度を６５°Ｃで維持さ
せた状態で、−・対の偏光子をクロスニコル状態で設け
てから顕微鏡観察したところモノドメインのらせんのと
けたＳｍ Ｃ’が形成されていることが確認できた。次
にこの液晶セルを同温度下で、４０Ｖ（ピーク−ビーク
） 、 １００Ｈｚの矩形波を繰り返し印加した。初期
の電流値と５００時間の連続動作後の電流値の比較によ
って劣化をみた。
を注入口から注入し、その注入ｆコを封１コした。この
セルを徐冷によって降温させ、温度を６５°Ｃで維持さ
せた状態で、−・対の偏光子をクロスニコル状態で設け
てから顕微鏡観察したところモノドメインのらせんのと
けたＳｍ Ｃ’が形成されていることが確認できた。次
にこの液晶セルを同温度下で、４０Ｖ（ピーク−ビーク
） 、 １００Ｈｚの矩形波を繰り返し印加した。初期
の電流値と５００時間の連続動作後の電流値の比較によ
って劣化をみた。
その結果初期電流値０．５終＾に対し、連続動作後は０
．？ ＪＬＡであった。
．？ ＪＬＡであった。
実施例５
実施例１の液晶セルを調製したときに用いた液晶組成物
に代えてＤＯＢＡＭＢＧを１００重量部、Ｓ−（÷）−
４−（β−メチルブチルオキシ）−４′−デシルアゾキ
シベンゼンを３重量部およびＳ−（÷）−４−（β−メ
チルブチルオキシ）−４′−ドデシルアゾキシベンゼン
を２重量部よりなる液晶組成物を用いたほかは実施例１
と全く同様の方法で液晶セルを調製した。実施例１と同
様にして連続動作による劣化を゛電流値より調べた。初
期電流値０．８１ＬＡに対し、連続動作後０．フル＾で
あった。
に代えてＤＯＢＡＭＢＧを１００重量部、Ｓ−（÷）−
４−（β−メチルブチルオキシ）−４′−デシルアゾキ
シベンゼンを３重量部およびＳ−（÷）−４−（β−メ
チルブチルオキシ）−４′−ドデシルアゾキシベンゼン
を２重量部よりなる液晶組成物を用いたほかは実施例１
と全く同様の方法で液晶セルを調製した。実施例１と同
様にして連続動作による劣化を゛電流値より調べた。初
期電流値０．８１ＬＡに対し、連続動作後０．フル＾で
あった。
比較例１
実施例１の液晶セルを調製したときに用いた液晶組成物
においてＳ−（リート（β−メチルブチルオキシ）−４
′−オクチルアゾキシベンゼンを除いた以外は実施例１
と全く同様の方法で液晶セルを調整した。実施例１と全
く同様の方法で電流値を測定した。初期電流値０．８
ＩＬＡに対し、連続動作後は１．１ ＃ＬＡであった。
においてＳ−（リート（β−メチルブチルオキシ）−４
′−オクチルアゾキシベンゼンを除いた以外は実施例１
と全く同様の方法で液晶セルを調整した。実施例１と全
く同様の方法で電流値を測定した。初期電流値０．８
ＩＬＡに対し、連続動作後は１．１ ＃ＬＡであった。
以上の実施例・比較例から明らかなように、一般式で表
わされる４−（β−メチルブチルオキシ）−４′−アル
キルアゾキシベンゼンを液晶組成物中へ添加することに
より、液晶素子の寿命を格段に延長させることができる
ものである。
わされる４−（β−メチルブチルオキシ）−４′−アル
キルアゾキシベンゼンを液晶組成物中へ添加することに
より、液晶素子の寿命を格段に延長させることができる
ものである。
［発明の効果］
本発明に係る新規な化合物４−（β−メチルブチルオキ
シ）４′−アルキルアゾキシベンゼンは、液晶性を示し
、また、強誘電性液晶化合物に４−（β−メチルブチル
オキシ）４′−アルキルアゾキシベンゼンを含有せしめ
てなる本発明の液晶組成物は、強誘電性液晶化合物の有
する特性を損なうことなく動作寿命が延長され、液晶表
示素子の寿命延長に寄与し、液晶表示素子や液晶光シャ
ッタ等に使用するのに適しており、工業的意義は大きい
。
シ）４′−アルキルアゾキシベンゼンは、液晶性を示し
、また、強誘電性液晶化合物に４−（β−メチルブチル
オキシ）４′−アルキルアゾキシベンゼンを含有せしめ
てなる本発明の液晶組成物は、強誘電性液晶化合物の有
する特性を損なうことなく動作寿命が延長され、液晶表
示素子の寿命延長に寄与し、液晶表示素子や液晶光シャ
ッタ等に使用するのに適しており、工業的意義は大きい
。
第１図は、カイラルスメクティック液晶を用いた光学変
調素子を模式的に示す斜視図である。第２図は、同光学
変調素子の双安定性を模式的に示す斜視図である。 １ 、 ｌａ・・・基板、２・・・液晶分子層、３・・
・液晶分子、 ４・・・分子と直交した方向の、 双極子モーメント、 ５・・・を向き、５ａ・・・下向き、 ６・・・電圧印加手段、７・・・第１の安定状態７ａ・
・・第２の安定状態、
調素子を模式的に示す斜視図である。第２図は、同光学
変調素子の双安定性を模式的に示す斜視図である。 １ 、 ｌａ・・・基板、２・・・液晶分子層、３・・
・液晶分子、 ４・・・分子と直交した方向の、 双極子モーメント、 ５・・・を向き、５ａ・・・下向き、 ６・・・電圧印加手段、７・・・第１の安定状態７ａ・
・・第２の安定状態、
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる液晶性化合物。 - （２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物の少なくとも１種を配合成分として
含有することを特徴とする液晶組成物。 - （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒはアルキル基を示し、＊は不斉炭素原子を示す
） で表わされる化合物の少なくとも１種を配合成分として
含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151191A JPS6130561A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/443,035 US4979805A (en) | 1984-07-23 | 1989-12-01 | Ferroelectric liquid crystal device containing optically active azo or azoxy benzene type mesomorphic compound with extended life |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151191A JPS6130561A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130561A true JPS6130561A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0228630B2 JPH0228630B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=15513257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59151191A Granted JPS6130561A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130561A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761246A (en) * | 1985-02-09 | 1988-08-02 | Chisso Corporation | Optically active azoxy compound and liquid crystal composition |
| CN102096320A (zh) * | 2009-12-09 | 2011-06-15 | 富士胶片株式会社 | 着色感光性组合物、滤色器及其制造方法及液晶显示装置 |
| JP2012145604A (ja) * | 2011-01-06 | 2012-08-02 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機ｅｌ表示装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS511426A (en) * | 1974-06-18 | 1976-01-08 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Azokishibenzenjudotaino seizohoho |
-
1984
- 1984-07-23 JP JP59151191A patent/JPS6130561A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS511426A (en) * | 1974-06-18 | 1976-01-08 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Azokishibenzenjudotaino seizohoho |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761246A (en) * | 1985-02-09 | 1988-08-02 | Chisso Corporation | Optically active azoxy compound and liquid crystal composition |
| CN102096320A (zh) * | 2009-12-09 | 2011-06-15 | 富士胶片株式会社 | 着色感光性组合物、滤色器及其制造方法及液晶显示装置 |
| JP2012145604A (ja) * | 2011-01-06 | 2012-08-02 | Fujifilm Corp | 着色感光性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機ｅｌ表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0228630B2 (ja) | 1990-06-25 |
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