JPS6134011A - ウレタンフオ−ムの製造方法 - Google Patents
ウレタンフオ−ムの製造方法Info
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- JPS6134011A JPS6134011A JP15617684A JP15617684A JPS6134011A JP S6134011 A JPS6134011 A JP S6134011A JP 15617684 A JP15617684 A JP 15617684A JP 15617684 A JP15617684 A JP 15617684A JP S6134011 A JPS6134011 A JP S6134011A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6511—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はウレタンフオームの製造方法に係り、特に表皮
の汚染性が改良された難燃性熱融着ウレタンフオームの
製造方法に関する。
の汚染性が改良された難燃性熱融着ウレタンフオームの
製造方法に関する。
［従来の技術］
ウレタンフオームは、その優れた弾力性により、車両用
、家具用、寝具用等の各種クッション材として広く用い
られており、その他建材、断熱材としても汎用されてい
る。しかして、一般にウレタンフオームは、その表面に
布、レザー等の表皮材を熱融着することにより貼着し、
実用に供されることが多い。
、家具用、寝具用等の各種クッション材として広く用い
られており、その他建材、断熱材としても汎用されてい
る。しかして、一般にウレタンフオームは、その表面に
布、レザー等の表皮材を熱融着することにより貼着し、
実用に供されることが多い。
ところで、ウレタンフオームは燃焼蒔に有毒なガスを発
生することから、従来より、ウレタンフオームの難燃化
について検討がなされている。
生することから、従来より、ウレタンフオームの難燃化
について検討がなされている。
ウレタンフオームの難燃化処理としては、ウレタンフオ
ームの製造時に適当な難燃剤を原料添加する方法が知ら
れており、難燃剤として下記■〜■が用いられてい葛。
ームの製造時に適当な難燃剤を原料添加する方法が知ら
れており、難燃剤として下記■〜■が用いられてい葛。
■ 含ハロゲンリン酸エステル、亜リン酸エステル等の
液状難燃剤。（具体例ニドリス−２，３−ジクロロブロ
ビルフォスフェ−１・、その他の縮合タイプ） ■ 三酸化アンチモンと含ハロゲン化合物との併用より
なる粉体難燃剤。（具体例二三酸化アンチモンと塩化ビ
ニル） ■ 含リン化合物又は含リンハロゲン化合物の単独より
なる難燃剤。（具体例：塩素化パラフィン） ［発明か解決しようとする問題点］ 上記従来の難燃剤のうち、■の難燃剤はウレタンフオー
ムの難燃性を良好に保ち、また表皮材との熱融着性への
影響も比較的少ないが、表皮汚染性、即ち熱融着時に難
燃剤が表皮材に移り、表皮材を汚染する性質、が大きい
という欠点を有する。
液状難燃剤。（具体例ニドリス−２，３−ジクロロブロ
ビルフォスフェ−１・、その他の縮合タイプ） ■ 三酸化アンチモンと含ハロゲン化合物との併用より
なる粉体難燃剤。（具体例二三酸化アンチモンと塩化ビ
ニル） ■ 含リン化合物又は含リンハロゲン化合物の単独より
なる難燃剤。（具体例：塩素化パラフィン） ［発明か解決しようとする問題点］ 上記従来の難燃剤のうち、■の難燃剤はウレタンフオー
ムの難燃性を良好に保ち、また表皮材との熱融着性への
影響も比較的少ないが、表皮汚染性、即ち熱融着時に難
燃剤が表皮材に移り、表皮材を汚染する性質、が大きい
という欠点を有する。
また■の難燃剤は、ウレタンフオームの難燃性を良好に
保ち、表皮汚染性も比較的少ない反面、表皮材との熱融
着性が全くなくなるという欠点を有する。
保ち、表皮汚染性も比較的少ない反面、表皮材との熱融
着性が全くなくなるという欠点を有する。
更に＠の難燃剤は難燃性の改良効果が小さく、ウレタン
フオームの難燃性を良好に保持するためには多量に添加
する必要があり、しかも表皮材との熱融着性を著しく低
下ｙせるという欠点を有する。
フオームの難燃性を良好に保持するためには多量に添加
する必要があり、しかも表皮材との熱融着性を著しく低
下ｙせるという欠点を有する。
このように従来の方法では、難燃剤の添加により、ウレ
タンフオームの熱融着性が損なわれたり、表皮汚染が生
起する等の問題があり、熱融着性の維持及び表皮汚染の
防止を図りつつフオームの難燃性を向上させることはで
きなかった。
タンフオームの熱融着性が損なわれたり、表皮汚染が生
起する等の問題があり、熱融着性の維持及び表皮汚染の
防止を図りつつフオームの難燃性を向上させることはで
きなかった。
［問題点を解決するための手段］
このような問題点を解決するため１こ、本発明のウレタ
ンフオームの製造方法は、難燃剤として特定のトリアリ
ールリン酸エステルを用いるものであり、 ポリヒドロキシル化合物、有機ポリインシアネ−１−１
発泡剤、触媒、整泡剤、難燃剤及びその他の添加剤を用
いてウレタンフオームを製造するに際し、難燃剤として
一般式 （式中、Ｒ−ＲはＨ，ＣＨ（ｎは１ ＋ ６ ｎ ２ｎ＋］ 〜９の整数を示す）から選ばれる置換基である。但し、
Ｒ，＝Ｒ３＝Ｒ５＝ＨかつＲ２＝Ｒ＝Ｒ＝ＣＨ３である
場合を除く。） で示されるトリアリールリン酸エステルを含む難燃剤を
用いることを特徴とするウレタンフオームの製造方法、 を要旨とするものである。
ンフオームの製造方法は、難燃剤として特定のトリアリ
ールリン酸エステルを用いるものであり、 ポリヒドロキシル化合物、有機ポリインシアネ−１−１
発泡剤、触媒、整泡剤、難燃剤及びその他の添加剤を用
いてウレタンフオームを製造するに際し、難燃剤として
一般式 （式中、Ｒ−ＲはＨ，ＣＨ（ｎは１ ＋ ６ ｎ ２ｎ＋］ 〜９の整数を示す）から選ばれる置換基である。但し、
Ｒ，＝Ｒ３＝Ｒ５＝ＨかつＲ２＝Ｒ＝Ｒ＝ＣＨ３である
場合を除く。） で示されるトリアリールリン酸エステルを含む難燃剤を
用いることを特徴とするウレタンフオームの製造方法、 を要旨とするものである。
即ち、本発明者らは、前記従来の難燃剤の問題点のうち
、特に表皮汚染について検討したところ、 ア）難燃剤がＣ，Ｈ以外にはリンのみを含有する炭化水
素系化合物である場合には表皮汚染が少ない。
、特に表皮汚染について検討したところ、 ア）難燃剤がＣ，Ｈ以外にはリンのみを含有する炭化水
素系化合物である場合には表皮汚染が少ない。
イ）この炭化水素系化合物がリン及びハロゲン化合物を
含む場合表皮汚染が生起する。
含む場合表皮汚染が生起する。
つ）粉末状難燃剤の方が液状難燃剤に比し表皮汚染が少
なく、液状の含ハロゲンリン酸エステルの難燃剤では、
長期間の使用、加熱等により加水分解し易く、塩化水素
によるリン酸エステルの分解、更に塩化リン化合物の生
成により表皮汚染を生じ易くなる。
なく、液状の含ハロゲンリン酸エステルの難燃剤では、
長期間の使用、加熱等により加水分解し易く、塩化水素
によるリン酸エステルの分解、更に塩化リン化合物の生
成により表皮汚染を生じ易くなる。
こと等を知見した。
しかして、更に研究を重ねた結果、従来難燃剤として公
知の下記式で示されるトリトリルフォスフェート は表皮汚染性があるにもかかわらず、意外にも、これを
除く下記式で示されるトリアリールリン酸エステル （式中、Ｒ−ＲはＨ，ＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜９の整
数を示す）から選ばれる置換基である。但し、Ｒ１＝
Ｒ３＝Ｒ５＝ＨかつＲ２＝Ｒ＝Ｒ＝ＣＨ３である場合を
除く。） は表皮汚染性を示さず、かつ難燃性の改良効果も極めて
高いことを見い出し本発明に到達したのである。
知の下記式で示されるトリトリルフォスフェート は表皮汚染性があるにもかかわらず、意外にも、これを
除く下記式で示されるトリアリールリン酸エステル （式中、Ｒ−ＲはＨ，ＣｎＨ２ｎ＋１（ｎは１〜９の整
数を示す）から選ばれる置換基である。但し、Ｒ１＝
Ｒ３＝Ｒ５＝ＨかつＲ２＝Ｒ＝Ｒ＝ＣＨ３である場合を
除く。） は表皮汚染性を示さず、かつ難燃性の改良効果も極めて
高いことを見い出し本発明に到達したのである。
以下に本発明につき詳細に説明する。
本発明の方法において使用されるポリヒドロキシル化合
物は、通常ポリエーテルポリオールと称させる末端にヒ
ドロキシル基を有するポリエーテルと、低分子率の末端
ヒドロキシル基を有するポリヒドロキシル化合物との混
合物が好適である。
物は、通常ポリエーテルポリオールと称させる末端にヒ
ドロキシル基を有するポリエーテルと、低分子率の末端
ヒドロキシル基を有するポリヒドロキシル化合物との混
合物が好適である。
ポリエーテルポリオールとしては、例えばグリセリン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のポ
リヒドロキシル化合物にプロピレンオキサイド、エチレ
ンオキサイド等をアルカリ触媒を用いて開環伺加重合さ
せて得られる、水酸基価１００以下の高分子量ポリヒド
ロキシル化合物が好ましい。このような化合物は一般の
軟質ウレタンフオームの製造に用いられるもので良く、
通常はグリセリンにプロピレンオキサイドを反応させて
得られるポリ （オキシプロピレン）トリオール等が用
いられる。
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等のポ
リヒドロキシル化合物にプロピレンオキサイド、エチレ
ンオキサイド等をアルカリ触媒を用いて開環伺加重合さ
せて得られる、水酸基価１００以下の高分子量ポリヒド
ロキシル化合物が好ましい。このような化合物は一般の
軟質ウレタンフオームの製造に用いられるもので良く、
通常はグリセリンにプロピレンオキサイドを反応させて
得られるポリ （オキシプロピレン）トリオール等が用
いられる。
低分子量ポリヒドロキシル化合物としては、水酸基価５
６０以上で１分子当り２〜４個のヒドロキシル基を有す
るものが好ましく、具体的には、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１．４−ブタンジオール、１．３−
プロパンジオール、トリエチレングリコール等のジオー
ル類、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチ
ロールプロパン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルエタン、ペンタエリスリトール、】。
６０以上で１分子当り２〜４個のヒドロキシル基を有す
るものが好ましく、具体的には、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１．４−ブタンジオール、１．３−
プロパンジオール、トリエチレングリコール等のジオー
ル類、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチ
ロールプロパン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルエタン、ペンタエリスリトール、】。
２．６−ヘキサントリオール等のトリオール類等の脂肪
族アルコール類があげられる。
族アルコール類があげられる。
ポリヒドロキシル化合物として、高分子微ポリヒドロギ
シル化合物と共に低分子量ポリヒドロキシル化合物を併
用することにより、製造されるウレタンフオームの難燃
性、熱融着性を向上させることができる。低分子量ポリ
ヒトはキシル化合物は高分子量ポリヒドロキシル化合物
１００重量部に対し、０．３〜ｌＯ重量部、好ましくは
０．５〜５重景部の範囲で混合して用いるのが好適であ
る。低分子量ポリヒドロキシル化合物の混合割合が少な
過ぎると難燃性、熱融着性の向上効果が低く、逆に高分
子量ポリヒドロキシル化合物１００重量部に対し１０重
量部を超える多量であると、製造されるウレタンフオー
ムが連続気泡ではなく独立気泡となり、製造時の冷却過
程においで収縮減少を生じ易くなるため好ましくない。
シル化合物と共に低分子量ポリヒドロキシル化合物を併
用することにより、製造されるウレタンフオームの難燃
性、熱融着性を向上させることができる。低分子量ポリ
ヒトはキシル化合物は高分子量ポリヒドロキシル化合物
１００重量部に対し、０．３〜ｌＯ重量部、好ましくは
０．５〜５重景部の範囲で混合して用いるのが好適であ
る。低分子量ポリヒドロキシル化合物の混合割合が少な
過ぎると難燃性、熱融着性の向上効果が低く、逆に高分
子量ポリヒドロキシル化合物１００重量部に対し１０重
量部を超える多量であると、製造されるウレタンフオー
ムが連続気泡ではなく独立気泡となり、製造時の冷却過
程においで収縮減少を生じ易くなるため好ましくない。
また本発明において使用される有機ポリイソシアネート
としては、一般にポリウレタンフォームを製造するのに
用いられるものでよく、２個以上のインシアネート基を
同一分子中に含有する脂肪族ポリインシアネート、芳香
族系ポリインシアネート、あるいはそれらの変性物が用
いられる。具体的には、脂肪族インシアネートとしては
、ヘキサメチレンジイソシアネート、インホロンジイン
シアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート等
があり、芳香族インシアネートとしてはトリレンジイソ
シアネート（２，４−および／又は２．６−異性体）、
ジフェニルジイソシアネート、トリフェニルジイソシア
ネート、クロロフェニル−２，４−ジイソシアネーＩ・
、Ｐ−フェニレンジイソシアネート、キシレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタ
レンジイソシアネート、アニリンとホルムアルデヒドと
の低重縮合物とホスゲンとの反応によって得られる多価
ポリイソシアネート等が挙げられる。これらのポリイソ
シアネートのうち、トリレンジイソシアネートの異性体
比、即ち２，４一体と２．６一体との混合比（重量比）
が８０：２０ないし６５ ： ３５のものが一般に有用
性が高く廉価で入手し易いため経済性の面からも有利で
ある。
としては、一般にポリウレタンフォームを製造するのに
用いられるものでよく、２個以上のインシアネート基を
同一分子中に含有する脂肪族ポリインシアネート、芳香
族系ポリインシアネート、あるいはそれらの変性物が用
いられる。具体的には、脂肪族インシアネートとしては
、ヘキサメチレンジイソシアネート、インホロンジイン
シアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート等
があり、芳香族インシアネートとしてはトリレンジイソ
シアネート（２，４−および／又は２．６−異性体）、
ジフェニルジイソシアネート、トリフェニルジイソシア
ネート、クロロフェニル−２，４−ジイソシアネーＩ・
、Ｐ−フェニレンジイソシアネート、キシレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタ
レンジイソシアネート、アニリンとホルムアルデヒドと
の低重縮合物とホスゲンとの反応によって得られる多価
ポリイソシアネート等が挙げられる。これらのポリイソ
シアネートのうち、トリレンジイソシアネートの異性体
比、即ち２，４一体と２．６一体との混合比（重量比）
が８０：２０ないし６５ ： ３５のものが一般に有用
性が高く廉価で入手し易いため経済性の面からも有利で
ある。
ポリヒ］・ロキシル化合物及びその他の活性水素を有す
る化合物の全量に対するポリイソシアネートの使用量、
即ちインシアネート指数は８０〜１３０の範囲内が好ま
しい。得られるウレタンフオームの難燃性及び低発煙性
の点で好ましいインシアネー）・指数は９０〜１１０の
範囲であり、更にウレタンフオームの物理特性の点でも
好ましい結果を与えるのは９５〜１０５の範囲である。
る化合物の全量に対するポリイソシアネートの使用量、
即ちインシアネート指数は８０〜１３０の範囲内が好ま
しい。得られるウレタンフオームの難燃性及び低発煙性
の点で好ましいインシアネー）・指数は９０〜１１０の
範囲であり、更にウレタンフオームの物理特性の点でも
好ましい結果を与えるのは９５〜１０５の範囲である。
発泡剤としては、水あるいは低沸点の揮発性液体が用い
られる。低沸点の揮発性液体としては、例えば、トリク
ロロモノフルオロメタン、ジブロモジフルオロメタン、
ジクロロジフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエ
タン、モノクロロジフルオロメタン、トリフルオロエチ
ルプロミド、ジクロロメタン、メチレンクロリド等のハ
ロゲン化炭化水素が挙げられ、これらの発泡剤は単独或
は混合して使用することができる２触媒としては、トリ
エチレンジアミン、Ｎ−メチルモルフォリン、テトラメ
チル−１，４−ブタンジアミン、Ｎ−メチルピペラジン
、ジエチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミ
ン、トリエチルアミン等のアミン系化合物、又はオクテ
ン酸第−錫、ジプチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジー
２−エチルヘキンエート等の有機金属化合物が用いられ
る。これらの触媒は単独あるいは２種以上を併用して使
用される。触媒の使用量は特に限定されず、広範囲に変
えることができるが、通常ポリヒドロキシル化合物１０
０重量部に対して０．００５〜２．０重量部である。
られる。低沸点の揮発性液体としては、例えば、トリク
ロロモノフルオロメタン、ジブロモジフルオロメタン、
ジクロロジフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエ
タン、モノクロロジフルオロメタン、トリフルオロエチ
ルプロミド、ジクロロメタン、メチレンクロリド等のハ
ロゲン化炭化水素が挙げられ、これらの発泡剤は単独或
は混合して使用することができる２触媒としては、トリ
エチレンジアミン、Ｎ−メチルモルフォリン、テトラメ
チル−１，４−ブタンジアミン、Ｎ−メチルピペラジン
、ジエチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミ
ン、トリエチルアミン等のアミン系化合物、又はオクテ
ン酸第−錫、ジプチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジー
２−エチルヘキンエート等の有機金属化合物が用いられ
る。これらの触媒は単独あるいは２種以上を併用して使
用される。触媒の使用量は特に限定されず、広範囲に変
えることができるが、通常ポリヒドロキシル化合物１０
０重量部に対して０．００５〜２．０重量部である。
整泡剤としては、ポリウレタンフォームの製造に通常用
いられるシリコーン系整泡剤、具体的にはオルガノシロ
キサン−ポリオキシアルキレン共重合体、ポリオキシア
ルキレン側鎖を有するポリアルケニルシロキサニ・・等
の有機珪素系界面活性剤が挙げられ、その使用量はポリ
ヒドロキシル化合物１００重量部に対して０．１〜３．
０重量部の範囲、特に０．５〜２．０重量部とするのが
好ましい。
いられるシリコーン系整泡剤、具体的にはオルガノシロ
キサン−ポリオキシアルキレン共重合体、ポリオキシア
ルキレン側鎖を有するポリアルケニルシロキサニ・・等
の有機珪素系界面活性剤が挙げられ、その使用量はポリ
ヒドロキシル化合物１００重量部に対して０．１〜３．
０重量部の範囲、特に０．５〜２．０重量部とするのが
好ましい。
而して本発明においては、難燃剤として一般式
（式中、Ｒ−ＲはＨ，ＣＨ（ｎは１
１ ８ ｎ ２ｎ＋
１〜９の整数を示す）から選ばれる置換基である。但し
、Ｒ＝Ｒ＝Ｒ＝ＨかつＲ２〜 Ｒ＝Ｒ６＝ＣＨ３である場合を除く。）で示されるトリ
アリールリン酸エステルを含む難燃剤を用いるのである
が、次にこのトリアリールリン酸エステルについて説明
する。
１〜９の整数を示す）から選ばれる置換基である。但し
、Ｒ＝Ｒ＝Ｒ＝ＨかつＲ２〜 Ｒ＝Ｒ６＝ＣＨ３である場合を除く。）で示されるトリ
アリールリン酸エステルを含む難燃剤を用いるのである
が、次にこのトリアリールリン酸エステルについて説明
する。
トリアリールリン酸エステルとしては、リンを７〜９重
量％の割合で含有するものが好ましく。
量％の割合で含有するものが好ましく。
具体的には、下記■〜■のトリアリールフォスこれらの
トリアリールリン酸エステルはその１種だけを用いても
、また２種以」二を混合して用いても良い。
トリアリールリン酸エステルはその１種だけを用いても
、また２種以」二を混合して用いても良い。
また、本発明においては、難燃剤としてトリアリールリ
ン酸エステルとその他の難燃剤との混合物を用いても良
い。その場合には難燃剤中のトリアリールリン酸エステ
ルの含有量を５０重量％以上となるようにするのが好ま
しい。トリアリールリン酸エステルの含有量が５０重量
％未満であると、表皮汚染性が増加するため好ましくな
い。
ン酸エステルとその他の難燃剤との混合物を用いても良
い。その場合には難燃剤中のトリアリールリン酸エステ
ルの含有量を５０重量％以上となるようにするのが好ま
しい。トリアリールリン酸エステルの含有量が５０重量
％未満であると、表皮汚染性が増加するため好ましくな
い。
難燃剤の添加量は、前記高分子ポリヒドロキシル化合物
１００重量部に対し、トリアリールリン酸エステルが５
〜３０重量部、好ましくは７〜２０重量部となるように
するのが好適である。トリアリールリン酸エステルの量
が５重量部未満では難燃性向上効果が少なく、３０重量
部を超えると表皮汚染性が増加し、熱融着性を感化させ
る傾向がある。
１００重量部に対し、トリアリールリン酸エステルが５
〜３０重量部、好ましくは７〜２０重量部となるように
するのが好適である。トリアリールリン酸エステルの量
が５重量部未満では難燃性向上効果が少なく、３０重量
部を超えると表皮汚染性が増加し、熱融着性を感化させ
る傾向がある。
さらに本発明においては、上述した成分に加え、必要に
応じて架橋剤、酸化防止剤、顔料等の添加剤を添加して
も何らさしつかえない。
応じて架橋剤、酸化防止剤、顔料等の添加剤を添加して
も何らさしつかえない。
本発明において、ウレタンフオームの製造は、通常実施
されている操作方法によって行なわれる。例えばポリヒ
ドロキシル化合物、水、触媒。
されている操作方法によって行なわれる。例えばポリヒ
ドロキシル化合物、水、触媒。
難燃剤、整泡剤をポリインシアネートと同時に混合して
反応発泡させる所謂ワンショット法、あるいはポリヒド
ロキシル化合物の一部をポリイソシアネートの全量と予
め反応させ、生成したプレポリマーに他の成分を混合し
発泡させるプレポリマー法等により行なわれる。この工
程において、通常、触媒は、予め所定量をポリヒドロキ
シル化合物と混合攪拌し、均一溶液、あるいは均一分散
液として使用される。
反応発泡させる所謂ワンショット法、あるいはポリヒド
ロキシル化合物の一部をポリイソシアネートの全量と予
め反応させ、生成したプレポリマーに他の成分を混合し
発泡させるプレポリマー法等により行なわれる。この工
程において、通常、触媒は、予め所定量をポリヒドロキ
シル化合物と混合攪拌し、均一溶液、あるいは均一分散
液として使用される。
このようにして得られる本発明のウレタンフオームは、
特にワラディング材や天井材等の建材、あるいは、比較
的高温条件下に曝れることの多い車両用フオームとして
極めて有用である。
特にワラディング材や天井材等の建材、あるいは、比較
的高温条件下に曝れることの多い車両用フオームとして
極めて有用である。
［作用］
難燃剤として前記特定のトリアリールリン酸エステルを
用いることにより、熱融着性を良好に保ち、かつ表皮汚
染を生起させることなく、ウレタンフオームの難燃性を
向上させることができる。
用いることにより、熱融着性を良好に保ち、かつ表皮汚
染を生起させることなく、ウレタンフオームの難燃性を
向上させることができる。
［発明の実施例］
次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定さ
れるものではない。
原料を下記第１表及び第２表に示す割合で配合し、発泡
機を用いて発泡させウレタンフオームの製造を行なった
。
機を用いて発泡させウレタンフオームの製造を行なった
。
Ｉｎ造されたウレタン７オームの各種物性、難燃性、表
皮汚染性及びナイロン製布と熱融着させた場合の剥離強
度を第２表に示す。
皮汚染性及びナイロン製布と熱融着させた場合の剥離強
度を第２表に示す。
なお難燃性は、ＦＭＶＳＳ−３０２に規定される車両用
内装材の燃焼試験に従い、フオーム厚さ６．０ｍｍの試
験片について燃焼速度を測定することにより試験した。
内装材の燃焼試験に従い、フオーム厚さ６．０ｍｍの試
験片について燃焼速度を測定することにより試験した。
また表皮汚染性はｌ Ｏ０ｍｍＸ５０ｍｍＸ １０ｍｍ
厚さのフオーム断片を同じ大きさのナイロン性布と完全
接触させてホチキスにて固定し、５００ｃｃの内容積の
ガラス製広口ビンに入れ蓋をし、１００ ’Ｃの恒温槽
中てこの広口ビンを２００時間放置した後の、布地表面
の変色の程度を目視にて観察して試験した。
厚さのフオーム断片を同じ大きさのナイロン性布と完全
接触させてホチキスにて固定し、５００ｃｃの内容積の
ガラス製広口ビンに入れ蓋をし、１００ ’Ｃの恒温槽
中てこの広口ビンを２００時間放置した後の、布地表面
の変色の程度を目視にて観察して試験した。
第１表 配合処方（重量部）
月：２，４−／２，６−異性体比＝８０／２０よ２ニボ
リアルキルシロギサンーボリオギシエチレン、ポリオキ
シプロピレン共重合体 第２表より、本発明の方法に従い、難燃剤としてトリア
リールリン酸エステルを用いることにより表皮材の熱融
着性が高く、表皮汚染の極めて少ない難燃性ウレタンフ
オームを製造することができ、しかもこのウレタンフオ
ームのせの他の物性は損なわれることがないことが明ら
かである。またトリアリールリン酸エステルの添加量を
高分子ポリヒドロキシル化合物１００重量部に対して５
重量部以上とすると、ウレタンフオームの難燃性が大幅
に向上されることが認められる。
リアルキルシロギサンーボリオギシエチレン、ポリオキ
シプロピレン共重合体 第２表より、本発明の方法に従い、難燃剤としてトリア
リールリン酸エステルを用いることにより表皮材の熱融
着性が高く、表皮汚染の極めて少ない難燃性ウレタンフ
オームを製造することができ、しかもこのウレタンフオ
ームのせの他の物性は損なわれることがないことが明ら
かである。またトリアリールリン酸エステルの添加量を
高分子ポリヒドロキシル化合物１００重量部に対して５
重量部以上とすると、ウレタンフオームの難燃性が大幅
に向上されることが認められる。
［効果］
以上詳述した通り、本発明のウレタンフオームの製造方
法によれば、熱融着性が極めて良好で表皮汚染の著しく
少ない難燃性ウレタンフオームを工業的に有利に製造す
ることができる。
法によれば、熱融着性が極めて良好で表皮汚染の著しく
少ない難燃性ウレタンフオームを工業的に有利に製造す
ることができる。
代理人 弁理士 重 野 剛
手続補正書
１ 事件の表示
昭和５９年７月２６日提出の特許願
２ 発明の名称
ウレタンフオームの製造方法
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
名 称 池田物産株式会社
（５２７） 株式会社ブリデストン
４ 代理人
住 所 東京都港区赤坂４丁目８番１９号６ 補正
の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 及び発明の詳細な説明の欄。
の対象 明細書の特許請求の範囲の欄 及び発明の詳細な説明の欄。
７ 補正の内容
（＋） 明細書の特許請求の範囲を別紙ｌの通りに訂
正する。
正する。
（２） 明細書第５頁第１１〜１２行に「衣液材に移り
、衣液材を」とあるのを「衣液材に移り、経時と共に衣
液材を」と訂正する。
、衣液材を」とあるのを「衣液材に移り、経時と共に衣
液材を」と訂正する。
（３） 明細書第８頁第４〜５行に「トリトリルフォス
フェート」とあるのを１トリクレジールフオスフエート
Ｊと訂正する。
フェート」とあるのを１トリクレジールフオスフエート
Ｊと訂正する。
（４） 明細書第８頁第７行に［衣液汚染性があるにも
かかわらず」とあるのを「難燃性を伺与する効果が著し
く低いにもかかわらす」と訂正する。
かかわらず」とあるのを「難燃性を伺与する効果が著し
く低いにもかかわらす」と訂正する。
（５） 明細書第１２頁最下行に「９０〜１１０」とあ
るのをＦ１００〜１１５」と訂正する。
るのをＦ１００〜１１５」と訂正する。
（６） 明細書第１３頁第２行に「９５〜１０５」とあ
るのをＦ１０３〜１１２Ｊと訂正する。
るのをＦ１０３〜１１２Ｊと訂正する。
（７） 明細書第１５頁第８行に「７〜９Ｊとあるのを
Ｉ’６〜９．５ｊと訂正する。
Ｉ’６〜９．５ｊと訂正する。
（８） 明細書第２１頁第２表を別紙２の通りに訂正す
る。
る。
以 −Ｌ
別 紙 １
特許請求の範囲
（１） ポリヒドロキシル化合物、有機ポリイソシアネ
ート、発泡剤、触媒、整泡剤、難燃剤及びその他の松加
剤を用いてウレタンフオームを製造するに際し、難燃剤
として一般式 （式中、Ｒ−ＲはＨ，ＣＨ（ｎは１ １ ８ ｎ ２ｎ＋１ 〜９の整数を示す）から選ばれる置換基である。但し、
Ｒ＝Ｒ３＝Ｒ５＝ＨかつＲ２＝Ｒ＝Ｒ６＝ＣＨ３である
場合を除く。）で示されるトリアリールリン酸エステル
を含む難燃剤を用いることを特徴とするウレタンフオー
ムの製造方法。
ート、発泡剤、触媒、整泡剤、難燃剤及びその他の松加
剤を用いてウレタンフオームを製造するに際し、難燃剤
として一般式 （式中、Ｒ−ＲはＨ，ＣＨ（ｎは１ １ ８ ｎ ２ｎ＋１ 〜９の整数を示す）から選ばれる置換基である。但し、
Ｒ＝Ｒ３＝Ｒ５＝ＨかつＲ２＝Ｒ＝Ｒ６＝ＣＨ３である
場合を除く。）で示されるトリアリールリン酸エステル
を含む難燃剤を用いることを特徴とするウレタンフオー
ムの製造方法。
（２） ポリヒドロキシル化合物として水酸基価ｌＯＯ
以下の高分子量ポリヒドロキシル化合物と、水酸基価５
６０以上で１分子当り２〜４個の水醜基を有する低分子
量ポリヒドロキシル化合物との混合物を用いることを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載のウレタンフオー
ムの製造方法。
以下の高分子量ポリヒドロキシル化合物と、水酸基価５
６０以上で１分子当り２〜４個の水醜基を有する低分子
量ポリヒドロキシル化合物との混合物を用いることを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載のウレタンフオー
ムの製造方法。
（３） 該混合物は高分子量ポリヒドロキシル化合物１
００重量部に対し、低分子量ポリヒドロキシル化合物を
０．３〜１０重量部の割合で含むものであることを特徴
とする特許請求の範囲第２項に記載のウレタンフオーム
の製造方法。
００重量部に対し、低分子量ポリヒドロキシル化合物を
０．３〜１０重量部の割合で含むものであることを特徴
とする特許請求の範囲第２項に記載のウレタンフオーム
の製造方法。
（４） 該混合物は高分子量ポリヒドロキシル化合物１
００重量部に対し、低分子量ポリヒドロキシル化合物を
０．５〜５重量部の割合で含むものであることを特徴と
する特許請求の範囲第３項に記載のウレタンフオームの
製造方法。
００重量部に対し、低分子量ポリヒドロキシル化合物を
０．５〜５重量部の割合で含むものであることを特徴と
する特許請求の範囲第３項に記載のウレタンフオームの
製造方法。
（５） 難燃剤中のトリアリールリン酸エステルの含有
量が５０重量％以上であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載のウレタ
ンフオームの製造方法。
量が５０重量％以上であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載のウレタ
ンフオームの製造方法。
（６） 高分子量ポリヒドロキシル化合物１００重量部
に対し、トリアリールリン酸エステルが５〜３０重量部
となるように、難燃剤を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第２項ないし第５項のいずれか１項に記載の
ウレタンフオームの製造方法。
に対し、トリアリールリン酸エステルが５〜３０重量部
となるように、難燃剤を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第２項ないし第５項のいずれか１項に記載の
ウレタンフオームの製造方法。
（７） 高分子量ポリヒドロキシル化合物ｌｏ。
重量部に対し、トリアリールリン酸エステルが７〜２０
重量部となるように、難燃剤を使用することを特徴とす
る特許請求の範囲第６項に記載のウレタンフオームの製
造方法。
重量部となるように、難燃剤を使用することを特徴とす
る特許請求の範囲第６項に記載のウレタンフオームの製
造方法。
（８） トリアリールリン酸エステルのリン含有量が
６〜９．５重量％であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項ないし第７項のいずれか１項に記載のウレタン
フオームの製造方法。
６〜９．５重量％であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項ないし第７項のいずれか１項に記載のウレタン
フオームの製造方法。
手続補正量
昭和５９年９月２５日
Claims (8)
- （１）ポリヒドロキシル化合物、有機ポリイソシアネー
ト、発泡剤、触媒、整泡剤、難燃剤及びその他の添加剤
を用いてウレタンフォームを製造するに際し、難燃剤と
して一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿６はＨ、Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿
１（ｎは１〜９の整数を示す）から選ばれる置換基であ
る。但し、Ｒ＿１＝Ｒ＿３＝Ｒ＿５＝ＨかつＲ＿２＝Ｒ
＿４＝Ｒ＿６＝ＣＨ＿３である場合を除く。）で示され
るトリアリールリン酸エステルを含む難燃剤を用いるこ
とを特徴とするウレタンフォームの製造方法。 - （２）ポリヒドロキシル化合物として水酸基価１００以
下の高分子量ポリヒドロキシル化合物と、水酸基価５６
０以上で１分子当り２〜４個の水酸基を有する低分子量
ポリヒドロキシル化合物との混合物を用いることを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載のウレタンフォーム
の製造方法。 - （３）該混合物は高分子量ポリヒドロキシル化合物１０
０重量部に対し、低分子量ポリヒドロキシル化合物を０
．３〜１０重量部の割合で含むものであることを特徴と
する特許請求の範囲第２項に記載のウレタンフォームの
製造方法。 - （４）該混合物は高分子量ポリヒドロキシル化合物１０
０重量部に対し、低分子量ポリヒドロキシル化合物を０
．５〜５重量部の割合で含むものであることを特徴とす
る特許請求の範囲第３項に記載のウレタンフォームの製
造方法。 - （５）難燃剤中のトリアリールリン酸エステルの含有量
が５０重量％以上であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載のウレタン
フォームの製造方法。 - （６）高分子量ポリヒドロキシル化合物１００重量部に
対し、トリアリールリン酸エステルが５〜３０重量部と
なるように、難燃剤を使用することを特徴とする特許請
求の範囲第２項ないし第５項のいずれか１項に記載のウ
レタンフォームの製造方法。 - （７）高分子量ポリヒドロキシル化合物１００重量部に
対し、トリアリールリン酸エステルが７〜２０重量部と
なるように、難燃剤を使用することを特徴とする特許請
求の範囲第６項に記載のウレタンフォームの製造方法。 - （８）トリアリールリン酸エステルのリン含有量が７〜
９重量％であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
ないし第７項のいずれか１項に記載のウレタンフォーム
の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617684A JPS6134011A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | ウレタンフオ−ムの製造方法 |
| US06/756,800 US4696952A (en) | 1984-07-26 | 1985-07-19 | Production of polyurethane foam |
| DE8585109316T DE3570680D1 (en) | 1984-07-26 | 1985-07-25 | Production of polyurethane foam |
| EP85109316A EP0170206B1 (en) | 1984-07-26 | 1985-07-25 | Production of polyurethane foam |
| US07/067,970 US4777189A (en) | 1984-07-26 | 1987-06-30 | Production of polyurethane foam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15617684A JPS6134011A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | ウレタンフオ−ムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6134011A true JPS6134011A (ja) | 1986-02-18 |
| JPH0361689B2 JPH0361689B2 (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=15622014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15617684A Granted JPS6134011A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | ウレタンフオ−ムの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4696952A (ja) |
| EP (1) | EP0170206B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6134011A (ja) |
| DE (1) | DE3570680D1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6279218A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-11 | Achilles Corp | 難燃性ポリウレタンフオ−ムの製造方法 |
| JPS62201921A (ja) * | 1986-02-28 | 1987-09-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 硬化性重合体組成物 |
| JP2009161656A (ja) * | 2008-01-07 | 2009-07-23 | Bridgestone Corp | 難燃性ポリウレタンフォーム |
| JP2010043262A (ja) * | 2008-08-16 | 2010-02-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | 低スコーチレベルの、ハロゲンを含まない難燃性ポリウレタン発泡体 |
| JP2010535901A (ja) * | 2007-08-07 | 2010-11-25 | アルベマール・コーポレーシヨン | 難燃性剛性ポリウレタン発泡体および剛性ポリウレタン発泡体調合物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5302634A (en) * | 1992-10-15 | 1994-04-12 | Hoppmann Corporation | Cured unsaturated polyester-polyurethane hybrid highly filled resin foams |
| DE4309194A1 (de) * | 1993-03-22 | 1994-09-29 | Elastogran Gmbh | Selbstverlöschende thermoplastische Polyurethane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5837760A (en) * | 1994-03-16 | 1998-11-17 | Elastogran Gmbh | Self-extinguishing thermoplastic polyurethanes and their preparation |
| WO2003099919A1 (en) * | 2002-05-20 | 2003-12-04 | Pabu Services, Inc. | Blends of (alkyl substituted) triaryl phosphate esters with phosphorus-containing flame retardants for polyurethane foams |
| CN101094887A (zh) * | 2004-12-02 | 2007-12-26 | 科聚亚公司 | 无焦阻燃聚氨酯泡沫塑料 |
| DE602006009486D1 (de) * | 2005-03-21 | 2009-11-12 | Chemtura Corp | Flammhemmer und flammhemmende polymere |
| US8129457B2 (en) * | 2006-03-22 | 2012-03-06 | Chemtura Corporation | Flame retardant blends for flexible polyurethane foam |
| KR101481018B1 (ko) * | 2013-05-02 | 2015-01-09 | 주식회사 포스코 | 코일형 제품 이송장치 |
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| US10563032B2 (en) | 2014-11-18 | 2020-02-18 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing flame retardant polyurethane foams using halogen-free flame retardants |
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-
1984
- 1984-07-26 JP JP15617684A patent/JPS6134011A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-19 US US06/756,800 patent/US4696952A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-25 EP EP85109316A patent/EP0170206B1/en not_active Expired
- 1985-07-25 DE DE8585109316T patent/DE3570680D1/de not_active Expired
-
1987
- 1987-06-30 US US07/067,970 patent/US4777189A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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| EP0170206A1 (en) | 1986-02-05 |
| US4777189A (en) | 1988-10-11 |
| JPH0361689B2 (ja) | 1991-09-20 |
| US4696952A (en) | 1987-09-29 |
| DE3570680D1 (en) | 1989-07-06 |
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|---|---|---|---|
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