JPS6134344B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不快臭の処理法、さらに詳しく伝えば
ある種の悪臭を消去するための方法に関する。
ある種の悪臭を消去するための方法に関する。
香料製造技術はおそらく有史前人類の穴居生活
において始まつた。その発端から比較的最近に至
るまで、香料製造者は動物源および植物源の天然
香料物質を使用してきた。すなわちたとえばバラ
油および丁子油のような植物油およびたとえばじ
やこうのような動物分泌物などの天然香料物質が
多種の芳香を得るために香料製造者により扱われ
てきた。しかしながら最近になつて香料研究者等
が本技術分野で特に望ましい芳香特性を有してい
る多くの合成化学物質を開発してきた。これらの
合成芳香化学物質は過去の香料製造技術に新次元
を加えた。何故ならば製造される化合物が通常安
定な化学的性質を有ししかも天然香料物質と比較
して安価でありそしてかかる天然香料物質品が通
常化学分析のできない物質の複雑な性質であるた
め天然香料よりもより容易に取り扱えるからであ
る。天然香料と対比して合成の芳香化学物質は既
知の化学構造を有し、したがつて香料製造者が特
定の用途に適するように取り扱える。かかる用途
は広い範囲にわたつて多様化する。したがつて、
芳香組成物の技術分野では特定のにおい特性を有
している化合物の需要が非常に大きいとされてい
る。
において始まつた。その発端から比較的最近に至
るまで、香料製造者は動物源および植物源の天然
香料物質を使用してきた。すなわちたとえばバラ
油および丁子油のような植物油およびたとえばじ
やこうのような動物分泌物などの天然香料物質が
多種の芳香を得るために香料製造者により扱われ
てきた。しかしながら最近になつて香料研究者等
が本技術分野で特に望ましい芳香特性を有してい
る多くの合成化学物質を開発してきた。これらの
合成芳香化学物質は過去の香料製造技術に新次元
を加えた。何故ならば製造される化合物が通常安
定な化学的性質を有ししかも天然香料物質と比較
して安価でありそしてかかる天然香料物質品が通
常化学分析のできない物質の複雑な性質であるた
め天然香料よりもより容易に取り扱えるからであ
る。天然香料と対比して合成の芳香化学物質は既
知の化学構造を有し、したがつて香料製造者が特
定の用途に適するように取り扱える。かかる用途
は広い範囲にわたつて多様化する。したがつて、
芳香組成物の技術分野では特定のにおい特性を有
している化合物の需要が非常に大きいとされてい
る。
従来、香料製造技術分野では人の嗅覚に不快な
においを処理する方法を得ることに主な努力が向
けられてきた。かかるにおいにはたとえば浴室
臭、台所臭、体臭、喫煙臭等の種々の臭いが包含
される。これらの臭いを除去しようとする試みに
おいて多くの製造が開発されてきた。いわゆる
「ルームフレツシユナー」または「ルーム脱臭
剤」がかかる製品の例である。
においを処理する方法を得ることに主な努力が向
けられてきた。かかるにおいにはたとえば浴室
臭、台所臭、体臭、喫煙臭等の種々の臭いが包含
される。これらの臭いを除去しようとする試みに
おいて多くの製造が開発されてきた。いわゆる
「ルームフレツシユナー」または「ルーム脱臭
剤」がかかる製品の例である。
一般にこれらの製品は二つの機構のうちいずれ
かにより隠蔽効果を提供してきた。隠蔽作用芳香
は異なつたしかもより望ましい芳香を得るために
より好ましい芳香を多量に提供するかまたは不快
臭と混合する芳香を提供することにより不快臭を
抑制するために使用される。不幸なことに両者の
場合、それ自体ではしばしぱ不快である多量のに
おいが使用されなければならない。さらに、不快
臭は通常適度に忍容できる隠蔽作用芳香レベルで
は依然として検出されうる。したがつて前述の不
利点をもたずにかかる不快臭を実質的に排除する
組成物およびかかる不快臭を消去する方法が特に
望ましい。
かにより隠蔽効果を提供してきた。隠蔽作用芳香
は異なつたしかもより望ましい芳香を得るために
より好ましい芳香を多量に提供するかまたは不快
臭と混合する芳香を提供することにより不快臭を
抑制するために使用される。不幸なことに両者の
場合、それ自体ではしばしぱ不快である多量のに
おいが使用されなければならない。さらに、不快
臭は通常適度に忍容できる隠蔽作用芳香レベルで
は依然として検出されうる。したがつて前述の不
利点をもたずにかかる不快臭を実質的に排除する
組成物およびかかる不快臭を消去する方法が特に
望ましい。
特に有害なにおいはプロトンを与えるかまたは
受けるかのいずれかの傾向の著しい化合物により
引き起される。かかる化合物は以下「悪臭」と称
する。これらの例としてはたとえば嗅覚上悪評の
高い種類である低級カルボン酸類、チオール類、
チオフエノール類、フエノール類、低級アミン
類、ホスフイン類およびアルシン類があげられ
る。
受けるかのいずれかの傾向の著しい化合物により
引き起される。かかる化合物は以下「悪臭」と称
する。これらの例としてはたとえば嗅覚上悪評の
高い種類である低級カルボン酸類、チオール類、
チオフエノール類、フエノール類、低級アミン
類、ホスフイン類およびアルシン類があげられ
る。
４―シクロヘキシル―４―メチル―２―ペンタ
ノンが従来よりかかる悪臭を消去する能力を有し
ていることは見出されている（米国特許第
4009253号明細書およびさらに本発明者の出願に
係る特願昭51―131831号（特願昭52―57328号）
特願昭51―148822号（特開昭52―72826号）およ
び特願昭52―149982号各明細書参照）。
ノンが従来よりかかる悪臭を消去する能力を有し
ていることは見出されている（米国特許第
4009253号明細書およびさらに本発明者の出願に
係る特願昭51―131831号（特願昭52―57328号）
特願昭51―148822号（特開昭52―72826号）およ
び特願昭52―149982号各明細書参照）。
以下の化合物は文献上既知であるがこれらがか
かる悪臭を消去する能力を有することは本発明以
前には知られていない。
かる悪臭を消去する能力を有することは本発明以
前には知られていない。
５―メチルシクロヘキス―３―エン―１―イル
メチルメタクリレート〔米国特許3536687号明細
書（C.A.74，32769b）参照〕 ３―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロプ―１―エン―３―イルアセテー
ト〔Zh.Obsch Khim（1961）31，604（C.A.55，
22175h.参照〕 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロプ―１―エン―３―イルアセテート〔Zh.
Obsch.Khim（1961）31，604（C.A.55，
22175h）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルアセテート〔J.gen Chem.
USSR（1952）22，591（C.A.47，2736a）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２，２―ジメチルプロパン―１―イルアセテート
〔Zh.Organ.Khim.（1967）３(7)，1220（C.A.67，
90430a）参照〕 ２―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルアセテート〔J.
gen Chem USSR（1952）22，591（C.A.47，
2736a）参照〕 ２―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルプロピオネート
〔工業化学雑誌（1971）74（11），2304（C.A76，
34415g）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート 〔J.gen Chem USSR（1952）22，591（C.
A.2736a）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1957）27，1795（C.A.52，
4517a〕参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルアセテート〔Zh.ohsch Khim
（1957）27，1795（C.A.52，4517a）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1957）27，1795（C.A.52，
4517a）参照〕 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―１―イルメチルアセテート〔Izvest.Ak.
Nauk.SSSR，Otdel Khim Nauk（1962）236参
照〕 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―2′―エ
ン―1′―イルメチルアセテート〔Izvest Ak.
Nauk SSSR.Otdel Khim.Nauk（1959）1848（C.
A.54，8887g）およびIzvest Ak.Nauk.SSSR.
Otdel Khim Nauk（1962）470（C.A.57，
125411）参照〕 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―１―エン―４―イルアセテート〔Zh.obsch
Khim.（1963）33(6)，1827（C.A.59，73841）参
照〕 ４―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh.obsch Khim（1963）33(6)，1827（C.A.59，
73841）参照〕 １―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブタン―１―イルアセテート
〔Zh.obsch.Khim（1963）33(4)，1142（C.A.59，
9827a）およびZh.obsch Khim（1964）34(5)，
1492（C.A.61，5529d）参照〕 １―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ヘキサン―1′―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1963）33(4)，1142（C.A.59，
9827a）参照〕 ４―（2′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテ
ート〔Zh.obsch Khim（1963）33(4)，1142（C.
A.59，9827a）およびZh obsch，Khim（1964）
34(5)，1492（C.A.61，5529d）参照〕 ４―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh obsch Khim（1964）34(5)，1492（C.A.61，
5529d）参照〕 ４―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh obsch Khim（1964）34(5)，1492（C.A.61，
5529d）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）―２―メチルプロパワ―１―イルアセ
テート〔Zh Organ Khim（1965）１(2)，233（C.
A.62，14519g）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ヘ
キサン―１―イルアセテート〔Zh Organ Khim
（1965）１(2)，233（C.A62，14519g）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ヘキサン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕 １―（2′，2′，4′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト〔Zh Organ Khim（1965）１(3)，446（C.
A.63，1714e）参照〕 ４―（3′，4′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテ
ート〔Zh Organ Khim（1965）１(5)，827（C.
A.63，6885a）参照〕 ４―（3′，4′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イル
アセテート〔Zh Organ Khim（1965）１(5)，827
（C.A.63，6885a）参照〕 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート〔Ind J.Chem
（1972）10（12），1194参照〕 本発明は、悪臭を消去する能力の点で特に有用
である化合物の使用による悪臭除去方法を提供す
る。
メチルメタクリレート〔米国特許3536687号明細
書（C.A.74，32769b）参照〕 ３―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロプ―１―エン―３―イルアセテー
ト〔Zh.Obsch Khim（1961）31，604（C.A.55，
22175h.参照〕 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロプ―１―エン―３―イルアセテート〔Zh.
Obsch.Khim（1961）31，604（C.A.55，
22175h）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルアセテート〔J.gen Chem.
USSR（1952）22，591（C.A.47，2736a）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２，２―ジメチルプロパン―１―イルアセテート
〔Zh.Organ.Khim.（1967）３(7)，1220（C.A.67，
90430a）参照〕 ２―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルアセテート〔J.
gen Chem USSR（1952）22，591（C.A.47，
2736a）参照〕 ２―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルプロピオネート
〔工業化学雑誌（1971）74（11），2304（C.A76，
34415g）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート 〔J.gen Chem USSR（1952）22，591（C.
A.2736a）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1957）27，1795（C.A.52，
4517a〕参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルアセテート〔Zh.ohsch Khim
（1957）27，1795（C.A.52，4517a）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1957）27，1795（C.A.52，
4517a）参照〕 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―１―イルメチルアセテート〔Izvest.Ak.
Nauk.SSSR，Otdel Khim Nauk（1962）236参
照〕 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―2′―エ
ン―1′―イルメチルアセテート〔Izvest Ak.
Nauk SSSR.Otdel Khim.Nauk（1959）1848（C.
A.54，8887g）およびIzvest Ak.Nauk.SSSR.
Otdel Khim Nauk（1962）470（C.A.57，
125411）参照〕 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―１―エン―４―イルアセテート〔Zh.obsch
Khim.（1963）33(6)，1827（C.A.59，73841）参
照〕 ４―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh.obsch Khim（1963）33(6)，1827（C.A.59，
73841）参照〕 １―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブタン―１―イルアセテート
〔Zh.obsch.Khim（1963）33(4)，1142（C.A.59，
9827a）およびZh.obsch Khim（1964）34(5)，
1492（C.A.61，5529d）参照〕 １―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ヘキサン―1′―イルアセテート〔Zh.
obsch Khim（1963）33(4)，1142（C.A.59，
9827a）参照〕 ４―（2′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテ
ート〔Zh.obsch Khim（1963）33(4)，1142（C.
A.59，9827a）およびZh obsch，Khim（1964）
34(5)，1492（C.A.61，5529d）参照〕 ４―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh obsch Khim（1964）34(5)，1492（C.A.61，
5529d）参照〕 ４―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテート
〔Zh obsch Khim（1964）34(5)，1492（C.A.61，
5529d）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）―２―メチルプロパワ―１―イルアセ
テート〔Zh Organ Khim（1965）１(2)，233（C.
A.62，14519g）参照〕 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ヘ
キサン―１―イルアセテート〔Zh Organ Khim
（1965）１(2)，233（C.A62，14519g）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ヘキサン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート〔Zh
Organ Khim（1965）１(2)，233（C.A.62，
14519g）参照〕 １―（2′，2′，4′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト〔Zh Organ Khim（1965）１(3)，446（C.
A.63，1714e）参照〕 ４―（3′，4′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イルアセテ
ート〔Zh Organ Khim（1965）１(5)，827（C.
A.63，6885a）参照〕 ４―（3′，4′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）ブト―１―エン―４―イル
アセテート〔Zh Organ Khim（1965）１(5)，827
（C.A.63，6885a）参照〕 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート〔Ind J.Chem
（1972）10（12），1194参照〕 本発明は、悪臭を消去する能力の点で特に有用
である化合物の使用による悪臭除去方法を提供す
る。
この驚ろくべき悪臭消去作用を示す化合物は以
下の構造式 および 式中ｎは１〜４の整数であり、Ａ，ＢおよびＣ
は各々独立して水素、１〜５個の炭素原子を有す
る低級アルキルまたは３〜５個の炭素原子を有す
る低級アルケニルを表わすが、ただしＡ，Ｂおよ
びＣにおける炭素原子の合計は７より大ではな
く、R1およびR2は各々独立して水素あるいは１
〜５個の炭素原子を有する低級アルキルまたは低
級アルケニルを表わし、R3は水素あるいは６個
まで炭素原子を有する低級アルキルまたは低級ア
ルケニルを表わすが、ただしR1またはR2のいず
れかとR3における炭素原子のより大きい方が数
の合計は10より多くはない）で表わされる。
下の構造式 および 式中ｎは１〜４の整数であり、Ａ，ＢおよびＣ
は各々独立して水素、１〜５個の炭素原子を有す
る低級アルキルまたは３〜５個の炭素原子を有す
る低級アルケニルを表わすが、ただしＡ，Ｂおよ
びＣにおける炭素原子の合計は７より大ではな
く、R1およびR2は各々独立して水素あるいは１
〜５個の炭素原子を有する低級アルキルまたは低
級アルケニルを表わし、R3は水素あるいは６個
まで炭素原子を有する低級アルキルまたは低級ア
ルケニルを表わすが、ただしR1またはR2のいず
れかとR3における炭素原子のより大きい方が数
の合計は10より多くはない）で表わされる。
本明細書で使用する「消去」もしくは「除去」
なる語は、人の嗅覚に対する悪臭の不快感を軽減
するような、人の嗅覚および／または悪臭に及ぼ
す作用を意味する。
なる語は、人の嗅覚に対する悪臭の不快感を軽減
するような、人の嗅覚および／または悪臭に及ぼ
す作用を意味する。
この用語はかかる結果が得られるいずれか特定
の機構に限定されるものではない。
の機構に限定されるものではない。
本発明で有用な式（）で表わされる化合物は
以下の式で説明されるようにして製造されうる。
以下の式で説明されるようにして製造されうる。
（式中Ｘは水素、アルキルまたはアルケニルで
ある） （式中Ｘは水素である） 〔式中Ｘはアルキルまたはアルケニルである
（R1）〕 前記式においてＡ，Ｂ，Ｃ，R1，R2およびR3
は前述の定義を有しそしてＸは示されたとおりで
ある。
ある） （式中Ｘは水素である） 〔式中Ｘはアルキルまたはアルケニルである
（R1）〕 前記式においてＡ，Ｂ，Ｃ，R1，R2およびR3
は前述の定義を有しそしてＸは示されたとおりで
ある。
式（）に示されているように、置換または未
置換の１，３―ジエンは置換または未置換のα，
β―不飽和アルデヒドまたはケトンと反応して対
応するアルデヒドまたはケントを生成する。式
（ａ）に示されているように、このアルデヒド
またはケトンは適当なグリニヤ試薬と反応して対
応する第２級アルコールを生成するかあるいは式
（ｂ）に示されているように金属水素化物と反
応して対応するシクロヘキス―３―エン―１―イ
ルメタノールを生成する。同様に式（）に示さ
れているようにアルデヒドまたはケトンを適当な
グリニヤ試薬と反応させて対応する第３級アルコ
ールを得る。式（）にはたとえば第１及アルコ
ールおよび第２級アルコールのエステル化および
第３級アルコールのアシル化による本発明のエス
テルの生成が説明されている。
置換の１，３―ジエンは置換または未置換のα，
β―不飽和アルデヒドまたはケトンと反応して対
応するアルデヒドまたはケントを生成する。式
（ａ）に示されているように、このアルデヒド
またはケトンは適当なグリニヤ試薬と反応して対
応する第２級アルコールを生成するかあるいは式
（ｂ）に示されているように金属水素化物と反
応して対応するシクロヘキス―３―エン―１―イ
ルメタノールを生成する。同様に式（）に示さ
れているようにアルデヒドまたはケトンを適当な
グリニヤ試薬と反応させて対応する第３級アルコ
ールを得る。式（）にはたとえば第１及アルコ
ールおよび第２級アルコールのエステル化および
第３級アルコールのアシル化による本発明のエス
テルの生成が説明されている。
式(2)の化合物は以下の式により説明されるよう
にして製造されうる。
にして製造されうる。
前記式においてＡ，Ｂ，Ｃ，R1，R2およびR3
は前述と同じ定義を有する。
は前述と同じ定義を有する。
式（）に示されているように置換または未置
換のシクロアルカノンはシアン化水素と反応して
対応するシアノヒドリンを生成し、ついでこれは
脱水されて対応するα，β―不飽和ニトリルにな
る〔式（）〕。式（）には対応するα，β―不
飽和シクロアルケニルカルブアルデヒドへの還元
が説明されている。式（）および式（）では
このアルデヒドはそれぞれ金属水素化物またはグ
リニヤ試薬と反応して対応する第１級アルコール
または第２級アルコールを生成する。最後に式
（）においてシアノヒドリンは適当なグリニヤ
試薬との反応よび加水分解により対応するケトン
に還元される。式（）のケトンは式（XI）のよ
うに別のグリニヤ試薬と反応して第３級アルコー
ルを生成する。式（）のように式（XII）には本
発明エステルを生成するためのエステル化または
アシル化が説明されている。
換のシクロアルカノンはシアン化水素と反応して
対応するシアノヒドリンを生成し、ついでこれは
脱水されて対応するα，β―不飽和ニトリルにな
る〔式（）〕。式（）には対応するα，β―不
飽和シクロアルケニルカルブアルデヒドへの還元
が説明されている。式（）および式（）では
このアルデヒドはそれぞれ金属水素化物またはグ
リニヤ試薬と反応して対応する第１級アルコール
または第２級アルコールを生成する。最後に式
（）においてシアノヒドリンは適当なグリニヤ
試薬との反応よび加水分解により対応するケトン
に還元される。式（）のケトンは式（XI）のよ
うに別のグリニヤ試薬と反応して第３級アルコー
ルを生成する。式（）のように式（XII）には本
発明エステルを生成するためのエステル化または
アシル化が説明されている。
本発明に有用な化合物は少量でしかも多くの
種々の媒体中で使用される場合に悪臭を有効に消
去しうる。たとえばエアロゾル（スプレー等）、
液体（ウイツク型）、固体（ポマンダー、プラス
チツクなどにおけるようなワツクス基剤）、粉末
（におい袋、ドライスプレー）およびゲル（固体
ゲルステイツク）の形態でルームフレツシユナー
またはルーム脱臭剤として使用するのが特に好ま
しい。他の具体的な用途例としてはたとえば洗
剤、粉末、液体、増白剤または織物柔難剤のよう
な洗濯機により使用されるかあるいはたとえばク
ロセツト用ブロツク、クロセツト用エアロゾルス
プレーまたは衣類保存場所に使用するような他の
適用により使用される衣類脱臭剤、たとえばペー
パータオル、浴室用テイツシユ、生理用ナプキ
ン、タオル、使い捨てふきん、使い捨ておむつお
よび汚物入れ脱臭剤のような浴室付金属品、たと
えば消毒剤および便器洗浄剤のような洗浄剤、た
とえば粉末、エアロゾル、液体または固体の形態
における制汗剤および腋下脱臭剤、一般的な体臭
脱臭剤あるいはたとえばヘアースプレー、調髪
剤、リンス、ヘヤーカラーおよびヘヤーダイ、パ
ーマネントウエープ、除毛剤、直毛剤、およびポ
マード、クリーム、ローシヨンなどのような整髪
剤用途、ｓ―セレニウム―スルフイド、コールタ
ール、サリチレート類などのような成分含有して
いる薬物混入の整髪手入れ製品またはシヤンプー
のような毛髪用製品あるいはたとえばフツトパウ
ダー、液体またはコンロのような足の手入れ製
品、アフターシエイブおよびボデーローシヨンま
たは石けんおよびたとえば棒状、液体、フオーム
または粉末のような合成洗剤などの化粧用製品、
たとえば織物仕上げ工業および印刷工業（インク
および紙）におけるような製造過程程における臭
い抑制剤、たとえばパルプ製造、家蓄運動場およ
び肉加工、汚水処理たはごみ処理に包含される過
程の溢水の制御あるいは織物仕上げ製品、ゴム仕
上製品、カーフレツシユナーなどにおけるうな製
品臭抑制剤、たとえば犬舎や鶏舎の溢水のような
農業上およびペツト用の手入れのための製品およ
びたとえば脱臭剤、シヤンプーまたは洗浄剤およ
び運物の敷きわら用材料のような家蓄用およびペ
ツトの手入れ用製品、たとえば劇場の観客席、地
下鉄および輸送系のような大規模な密閉空気用が
あげられる。
種々の媒体中で使用される場合に悪臭を有効に消
去しうる。たとえばエアロゾル（スプレー等）、
液体（ウイツク型）、固体（ポマンダー、プラス
チツクなどにおけるようなワツクス基剤）、粉末
（におい袋、ドライスプレー）およびゲル（固体
ゲルステイツク）の形態でルームフレツシユナー
またはルーム脱臭剤として使用するのが特に好ま
しい。他の具体的な用途例としてはたとえば洗
剤、粉末、液体、増白剤または織物柔難剤のよう
な洗濯機により使用されるかあるいはたとえばク
ロセツト用ブロツク、クロセツト用エアロゾルス
プレーまたは衣類保存場所に使用するような他の
適用により使用される衣類脱臭剤、たとえばペー
パータオル、浴室用テイツシユ、生理用ナプキ
ン、タオル、使い捨てふきん、使い捨ておむつお
よび汚物入れ脱臭剤のような浴室付金属品、たと
えば消毒剤および便器洗浄剤のような洗浄剤、た
とえば粉末、エアロゾル、液体または固体の形態
における制汗剤および腋下脱臭剤、一般的な体臭
脱臭剤あるいはたとえばヘアースプレー、調髪
剤、リンス、ヘヤーカラーおよびヘヤーダイ、パ
ーマネントウエープ、除毛剤、直毛剤、およびポ
マード、クリーム、ローシヨンなどのような整髪
剤用途、ｓ―セレニウム―スルフイド、コールタ
ール、サリチレート類などのような成分含有して
いる薬物混入の整髪手入れ製品またはシヤンプー
のような毛髪用製品あるいはたとえばフツトパウ
ダー、液体またはコンロのような足の手入れ製
品、アフターシエイブおよびボデーローシヨンま
たは石けんおよびたとえば棒状、液体、フオーム
または粉末のような合成洗剤などの化粧用製品、
たとえば織物仕上げ工業および印刷工業（インク
および紙）におけるような製造過程程における臭
い抑制剤、たとえばパルプ製造、家蓄運動場およ
び肉加工、汚水処理たはごみ処理に包含される過
程の溢水の制御あるいは織物仕上げ製品、ゴム仕
上製品、カーフレツシユナーなどにおけるうな製
品臭抑制剤、たとえば犬舎や鶏舎の溢水のような
農業上およびペツト用の手入れのための製品およ
びたとえば脱臭剤、シヤンプーまたは洗浄剤およ
び運物の敷きわら用材料のような家蓄用およびペ
ツトの手入れ用製品、たとえば劇場の観客席、地
下鉄および輸送系のような大規模な密閉空気用が
あげられる。
使用されるべきかかる化合物の量は一般的に包
含される特定の悪臭とは無関係であることが見出
された。同様に、悪臭含有空気中の悪臭の濃度は
使用される化合物の有効量に影響を級及ぼさない
ことが見出された。悪臭消去に有効な量が使用さ
れるべきである。しかしながら、すべてのかかる
化合物の量はその化合物が使用される媒体、温
度、湿度、空気容量および空気循環に左右され
る。一般に、かかる化合物は（悪臭を含有する）
空気中に１m3の空気当たり0.01mg程度の低レベル
で存在する場合に有効である。勿論、使用される
特定化合物の構造に左右されるが、いくつかの化
合物は他のものより一層活性である。この量以上
の濃度ならいずれも一般に有効である。しかしな
がら、実際面では空気１m3当たり約1.0〜2.0mg以
上はおそらく不必要であろう。
含される特定の悪臭とは無関係であることが見出
された。同様に、悪臭含有空気中の悪臭の濃度は
使用される化合物の有効量に影響を級及ぼさない
ことが見出された。悪臭消去に有効な量が使用さ
れるべきである。しかしながら、すべてのかかる
化合物の量はその化合物が使用される媒体、温
度、湿度、空気容量および空気循環に左右され
る。一般に、かかる化合物は（悪臭を含有する）
空気中に１m3の空気当たり0.01mg程度の低レベル
で存在する場合に有効である。勿論、使用される
特定化合物の構造に左右されるが、いくつかの化
合物は他のものより一層活性である。この量以上
の濃度ならいずれも一般に有効である。しかしな
がら、実際面では空気１m3当たり約1.0〜2.0mg以
上はおそらく不必要であろう。
本発明で有用な特に好ましい化合物は環構造が
シクロヘキセンである化合物、たとえば３―シク
ロヘキセニルメチルホルメートおよび２―（シク
ロヘキス―3′―エン―1′―イル）―プロパン―２
―イルアセテートである。
シクロヘキセンである化合物、たとえば３―シク
ロヘキセニルメチルホルメートおよび２―（シク
ロヘキス―3′―エン―1′―イル）―プロパン―２
―イルアセテートである。
本発明で有用な具体的な化合物としては以下の
ものがあげられる。
ものがあげられる。
２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピネート、 １―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 ４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，５―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 2.5―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イル
メタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，５―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタル―１―イルｎ―ブチレート、 ３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセチテート、 2.6，６―トリメチルシクロヘキス―３―エン
―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プチレート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ーン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―
イルメタン―１―イルアセテート、 イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―イル
メタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―
イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―イソプロピルシルクロヘキス―３―エン―
イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―第３級プチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シルクロヘキス―1′―エン―1′―イル）
エタン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′イル）ブタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルアセテート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルアセテート、 １―（シクロスヘキス―3′―エン―1′―イル）
ペンタン―１―シルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルｎ―ブチレート、 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルアセテート、 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルｎ―プロピオネート、 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルｎ―ブチレート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルアセテート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルｎ―プロピオネート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルｎ―ブチレート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―イルアセテート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―４―イルｎ―プロピオネート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―４―イルｎ―ブチレート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルアセテー
ト、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルｎ―プロピ
オネート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルｎ―ブチレ
ート、 ５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルアセテート、 ５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルｎ―プロピオネート、 ５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルｎ―ブチレート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 1′（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―1′―
イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（６―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（2′，5′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（2′，5′―ジメチルシクヘキス―3′―エン
―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′，5′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エン
―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（2′，6′6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロス―1′―
エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―エタン―１―
イルｎ―ブチレート、 １―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エタン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プ
ロピオネート、 １―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（2′，4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（2′，4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（2′4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセチテート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、 １―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルアセテート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―）プロパン―２―イルアセテート、 ２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルｎ―プロピオネー
ト、 ２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―1′―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルｎ―ブチレート。
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロペント―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピネート、 １―（シクロヘプト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロオクト―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 ４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４，６―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，５―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 2.5―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イル
メタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，５―ジメチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタル―１―イルｎ―ブチレート、 ３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ３，５，５―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルアセチテート、 2.6，６―トリメチルシクロヘキス―３―エン
―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―３―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プチレート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，６，６―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルアセテート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２，２，４―トリメチルシクロヘキス―１―エ
ン―イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ーン―１―イルｎ―プロピオネート、 ２―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―メチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ５―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ６―メチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―エチルシクロヘキス―１―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ５―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルアセテート、 ４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―エチルシクロヘキス―３―エン―イルメタ
ン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―
イルメタン―１―イルアセテート、 イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―イル
メタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―イソプロペニルシクロヘキス―１―エン―
イルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―イソプロピルシルクロヘキス―３―エン―
イルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―イソプロピルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―第３級プチルシクロヘキス―１―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルアセテート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―プロピオネート、 ４―第３級ブチルシクロヘキス―３―エン―イ
ルメタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シルクロヘキス―1′―エン―1′―イル）
エタン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―1′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）エ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルアセテート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）プ
ロパン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′イル）ブタ
ン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルプロパン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルアセテート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルｎ―プロピオネート、 ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
タン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルアセテート、 １―（シクロスヘキス―3′―エン―1′―イル）
ペンタン―１―シルｎ―プロピオネート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ンタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―メチルブタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルアセテート、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブタン―１―イルｎ―ブチレート、 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルアセテート、 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルｎ―プロピオネート、 ３―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―プロペン―３―イルｎ―ブチレート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルアセテート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルｎ―プロピオネート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
１―ブテン―４―イルｎ―ブチレート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―イルアセテート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―４―イルｎ―プロピオネート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ブ
ト―２―エン―４―イルｎ―ブチレート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルアセテー
ト、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルｎ―プロピ
オネート、 ４―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
３―メチルブト―１―エン―４―イルｎ―ブチレ
ート、 ５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルアセテート、 ５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルｎ―プロピオネート、 ５―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）ペ
ント―２―エン―５―イルｎ―ブチレート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 1′（4′―メチルシクロヘキス―3′―エン―1′―
イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（６―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネート、 １―（6′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（2′，5′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（2′，5′―ジメチルシクヘキス―3′―エン
―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′，5′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エン
―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（4′，6′―ジメチルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（3′，5′，5′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（2′，6′6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
3′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロス―1′―
エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（2′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―エタン―１―
イルｎ―ブチレート、 １―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エタン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プ
ロピオネート、 １―（4′，6′，6′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（2′，4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルアセテー
ト、 １―（2′，4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロ
ピオネート、 １―（2′4′，4′―トリメチルシクロヘキス―
1′―エン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチ
レート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセチテート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（4′―エチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（4′―エチルシクロヘキス―1′―エン―
1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、 １―（4′―イソプロピルシクロヘキス―3′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―ブチレー
ト、 １―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルアセテート、 １―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′―イル）エタン―１―イルｎ―プロピオネ
ート、 １―（4′―第３級ブチルシクロヘキス―1′―エ
ン―1′イル）エタン―１―イルｎ―ブチレート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルアセテート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―１―イルｎ―ブチレート、 ２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―）プロパン―２―イルアセテート、 ２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルｎ―プロピオネー
ト、 ２―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）プロパン―２―イルｎ―ブチレート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルアセテート、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―1′―イルｎ―プロピオネー
ト、 １―（2′―メチルシクロヘキス―3′―エン―
1′―イル）ブタン―１―イルｎ―ブチレート。
次に本発明を詳細に説明するたせに実施例を示
す。これら実施例中の詳細は本発明を限定するも
のとして解釈されるべきではないことを理解され
ない。記号「mg／m3」は空気１m3中に存在する物
質の重量（ミリグラム）を意味する。
す。これら実施例中の詳細は本発明を限定するも
のとして解釈されるべきではないことを理解され
ない。記号「mg／m3」は空気１m3中に存在する物
質の重量（ミリグラム）を意味する。
実施例 １
３―シクロヘキセニルメチルホルメート
33.6ｇ（0.3モル）の３―シクロヘキセンメタ
ールと46.0ｇ（１モル）の97％ぎ酸の混合物を１
時間還流した。室温に冷却後反応混合物を氷水中
に注ぎそして有機物質をエーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を水、炭酸水素ナトリウム、水そし
て最後に塩水で洗浄しついで分子調篩A4上で一
夜乾燥させた。乾燥剤を除去するために過し、
残留物をエーテルで洗浄しそして液を一緒に
し、エーテルを蒸留除去してGLCにより94.2％純
度を示す38.2ｇ（90.8％）の粗物質を得た。これ
は短路ビグローカラムを通しての蒸留により精製
した。無色の流動性液体生物である３―シクロヘ
キセニルメチルホルメートは沸点84℃／18mm
Hg、ｎ２５ Ｄ＝1.4628を有した。96.1％純度で収量
35.5ｇ（84.9％）が得られた。不純物は未反応ア
ルコールである。
ールと46.0ｇ（１モル）の97％ぎ酸の混合物を１
時間還流した。室温に冷却後反応混合物を氷水中
に注ぎそして有機物質をエーテルで抽出した。エ
ーテル抽出物を水、炭酸水素ナトリウム、水そし
て最後に塩水で洗浄しついで分子調篩A4上で一
夜乾燥させた。乾燥剤を除去するために過し、
残留物をエーテルで洗浄しそして液を一緒に
し、エーテルを蒸留除去してGLCにより94.2％純
度を示す38.2ｇ（90.8％）の粗物質を得た。これ
は短路ビグローカラムを通しての蒸留により精製
した。無色の流動性液体生物である３―シクロヘ
キセニルメチルホルメートは沸点84℃／18mm
Hg、ｎ２５ Ｄ＝1.4628を有した。96.1％純度で収量
35.5ｇ（84.9％）が得られた。不純物は未反応ア
ルコールである。
臭いは強力な青物臭、果実臭、化学臭であつ
た。
た。
実施例 ２
３―シクロヘキセニルメチルアセテート
33.6ｇ（0.3モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと34.0ｇ（0.33モル）の酢酸の混合物に
100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加え、混合物
を20時間室温に放置した。ついで２mlの水を加
え、そして１時過間後に１ｇの酢酸ナトリウムを
加えて混合物を300mlの水中に注いだ。有機層を
分離した。水性層を２×50mlエーテルで抽出しそ
して粗生成物と抽出物とを一緒にし、これを水、
炭酸水素ナトリウム溶液、水および塩水で完全に
洗浄しつにで分子篩A4上で一夜乾燥させた。実
施例１と同様の操作を使用してｎ２５ Ｄ＝1.4574、
GLCによる純度93.2％の44.1ｇ（95.3％）粗生成
物を得た。低沸点不純物は短ビグローカラムを通
しての蒸留により除去した。無色の流動性液体で
ある生成物の３―シクロヘキセニルメチルアセテ
ートは沸点96℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4576、収量
40.3ｇ（87.1％を有した。純度はGLCにより100
％であつた。
ノールと34.0ｇ（0.33モル）の酢酸の混合物に
100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加え、混合物
を20時間室温に放置した。ついで２mlの水を加
え、そして１時過間後に１ｇの酢酸ナトリウムを
加えて混合物を300mlの水中に注いだ。有機層を
分離した。水性層を２×50mlエーテルで抽出しそ
して粗生成物と抽出物とを一緒にし、これを水、
炭酸水素ナトリウム溶液、水および塩水で完全に
洗浄しつにで分子篩A4上で一夜乾燥させた。実
施例１と同様の操作を使用してｎ２５ Ｄ＝1.4574、
GLCによる純度93.2％の44.1ｇ（95.3％）粗生成
物を得た。低沸点不純物は短ビグローカラムを通
しての蒸留により除去した。無色の流動性液体で
ある生成物の３―シクロヘキセニルメチルアセテ
ートは沸点96℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4576、収量
40.3ｇ（87.1％を有した。純度はGLCにより100
％であつた。
臭いは強力な青物のような、果実をおもわせ
る、かんつき臭であつた。
る、かんつき臭であつた。
実施例 ３
３―シクロヘキセニルメチルプロピオネート
33.6ｇ（0.3モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと44.3ｇ（0.33モル）のプロピオン酸無水
物との混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸
を加え、溶液を一夜室温で放置した。実施例２と
同じ回収接作を使用して痕跡量の無水物を含有し
ている純度99％、ｎ２５ Ｄ＝1.4545の51.2ｇ（約100
％）の粗生成物を得た。これはビグローカラムを
通しての蒸留により精製した。生成物の３―シク
ロヘキセニルメチルプロピオネートは初留（沸点
84〜108℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4312）除去後に集
められた。これは無色の芳香を有する可動性溶体
であつた。沸点108〜110℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝
1.4566、収量43.2ｇ（85.6％）。GLCによる純度
は100％であつた。
ノールと44.3ｇ（0.33モル）のプロピオン酸無水
物との混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸
を加え、溶液を一夜室温で放置した。実施例２と
同じ回収接作を使用して痕跡量の無水物を含有し
ている純度99％、ｎ２５ Ｄ＝1.4545の51.2ｇ（約100
％）の粗生成物を得た。これはビグローカラムを
通しての蒸留により精製した。生成物の３―シク
ロヘキセニルメチルプロピオネートは初留（沸点
84〜108℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4312）除去後に集
められた。これは無色の芳香を有する可動性溶体
であつた。沸点108〜110℃／18mmHg、ｎ２５ Ｄ＝
1.4566、収量43.2ｇ（85.6％）。GLCによる純度
は100％であつた。
臭いは青物臭、花をおもわせるばらの臭いでス
チロツクス型であつた。
チロツクス型であつた。
実施例 ４
３―シクロヘキセニルメチルイソブチレート
28.0ｇ（0.25モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと39.6ｇのイソ酪酸無水物（0.25モル）と
の混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加
えそして混合物を一夜室温に放置した。実施例２
と同じ回収接作を使用して42.6ｇ（98.7％の粗生
物、ｎ２５ Ｄ＝1.4540、GLCによる銃度98.73％）を得
た。これはビグローカラムを通して蒸留すること
により生成物の３―シクロヘキセニルメチルイソ
ブチレートを無色の芳香を有する易動性液体とし
て与えた。沸点102℃／9.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4540、
収量39.2ｇ（86.0％）、GLCによる純度99.7％。
ノールと39.6ｇのイソ酪酸無水物（0.25モル）と
の混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加
えそして混合物を一夜室温に放置した。実施例２
と同じ回収接作を使用して42.6ｇ（98.7％の粗生
物、ｎ２５ Ｄ＝1.4540、GLCによる銃度98.73％）を得
た。これはビグローカラムを通して蒸留すること
により生成物の３―シクロヘキセニルメチルイソ
ブチレートを無色の芳香を有する易動性液体とし
て与えた。沸点102℃／9.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4540、
収量39.2ｇ（86.0％）、GLCによる純度99.7％。
臭いは花のようでこうばしい香油のような、ユ
リのような珪皮酸臭であつた。
リのような珪皮酸臭であつた。
実施例 ５
３―シクロヘキセニルメチルブチレート
28.0ｇ（0.25モル）の３―シクロヘキセンメタ
ノールと39.6ｇ（0.25モル）のｎ―酪酸無水物の
混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加
え、混合物を反応させそして実施例２と同じ回収
接作を使用してｎ２５ Ｄ＝1.4565、GLCによる純度
96.4％の41.3ｇ（90.6％）の粗生成物を得た。こ
れを短ビグローカラムを通して蒸留して沸点＜
108℃／9.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4544の4.1ｇ（低沸点
物を含有している）、および沸点108℃／9.5mm
Hg、ｎ２５ Ｄ＝1.4570の34.4ｇ（75％）、主要部分）
を得た。生成分の３―シクロヘキセニルメチルブ
チレートはGLCによる純度98.6％の無色芳香の花
のような脂肪臭溶体である。
ノールと39.6ｇ（0.25モル）のｎ―酪酸無水物の
混合物に100mgのｐ―トルエンスルホン酸を加
え、混合物を反応させそして実施例２と同じ回収
接作を使用してｎ２５ Ｄ＝1.4565、GLCによる純度
96.4％の41.3ｇ（90.6％）の粗生成物を得た。こ
れを短ビグローカラムを通して蒸留して沸点＜
108℃／9.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝1.4544の4.1ｇ（低沸点
物を含有している）、および沸点108℃／9.5mm
Hg、ｎ２５ Ｄ＝1.4570の34.4ｇ（75％）、主要部分）
を得た。生成分の３―シクロヘキセニルメチルブ
チレートはGLCによる純度98.6％の無色芳香の花
のような脂肪臭溶体である。
実施例 ６
２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―プロピルアセテート 5.7ｇ（0.04モル）のジメチルシクロヘキス―
3′―エニルカルビノールを５ｇの酢酸無水物と混
合し、これに0.1ｇの85％りん酸を加えて混合物
を48時間室温に放置した。ついでこれを氷水中に
注ぎそして有機物質を実施例２ように単離させ
た。黄色体である粗生成物の２―（シクロヘキス
―3′―エン―１―イル）―２―プロピルアセテー
トを蒸留して、沸点75℃／3.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝
1.4630でラベンダー、ラバンジン、ベルガモツト
および香ばしい各臭を有している5.3ｇ（72％）
の無色生成物を得た。GLCによる純度は99％以
上であつた。
２―プロピルアセテート 5.7ｇ（0.04モル）のジメチルシクロヘキス―
3′―エニルカルビノールを５ｇの酢酸無水物と混
合し、これに0.1ｇの85％りん酸を加えて混合物
を48時間室温に放置した。ついでこれを氷水中に
注ぎそして有機物質を実施例２ように単離させ
た。黄色体である粗生成物の２―（シクロヘキス
―3′―エン―１―イル）―２―プロピルアセテー
トを蒸留して、沸点75℃／3.5mmHg、ｎ２５ Ｄ＝
1.4630でラベンダー、ラバンジン、ベルガモツト
および香ばしい各臭を有している5.3ｇ（72％）
の無色生成物を得た。GLCによる純度は99％以
上であつた。
実施例 ７
以下の悪臭濃厚物が調製された。バスルーム悪臭濃厚物 成 分
重量部
スカトール 0.91
β―チオナフトール 0.91
95％チオグリコール酸水溶液 21.18
ｎ―カプロン酸 6.00
ｐ―クレジルイソバレラート 2.18
Ｎ―メチルモルホリン 6.00
ジプロピレングリコール 62.82
以下の濃度で上記悪臭を有するエアロゾル缶が
調製された。バスルーム悪臭エアロスゾル 成 分 重量部 バスルーム悪臭濃厚物 0.1 ジプロピレングリコール 4.9 噴射剤 ａ トリクロロモノフルオロメタン 47.9 ｂ ジクロロジフルオロメタン 47.5 「スパイス・フオア・コロン（Spice for
Cologne」芳香が試験される化合物の悪臭消去試
験に使用するために選択された。この「スパイ
ス・フオア・コロン」芳香は以下の成分を含有し
ている。 成 分 重量部 ラバンジンアブリアリス油 60 アミル桂皮アルデヒド 20 アミルサリチレート 150 ベンジルアセテート 30 リナロオール 30 シダーウツド油 10 ゲラニオール 130 イソプレゴール 60 メチルアントラニレート（ジプロピレングリコ
ール中における10重量％溶液） 20 ムスクキシロール 60 クマリン 50 フエニルエチルアセテート 30 テルビニルアセテート 100 桂葉油 40 プチグレン油SA 130 フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール15 桂皮アルコール ５ 1000 以下のように試験されるべき化合物が悪臭消去
剤として存在している前記芳香組成と有するエア
ロゾル缶が調製された。 成 分 重量％ 「スパイス・フオア・コロン」 0.45 試験されるべき化合物 0.05 噴射剤 ａ トリクロロモノフルオロメタン 49.75 ｂ ジクロロフルオロメタン 49.75 100.00 内のり寸法が3.33×3.64×2.42（ｍ）で全容量
が29.9m3でそして入口ドアおよび排気フアンを有
している試験室が用意された。排気フアンの容量
は14.3m3／分であつた。排気を充分確かなものに
するために排気フアンを各試験の間５分間操作し
そして次の試験を実施する前に残留臭が検出され
うるかどうか調べるために嗅覚チエツクを行なつ
た。
調製された。バスルーム悪臭エアロスゾル 成 分 重量部 バスルーム悪臭濃厚物 0.1 ジプロピレングリコール 4.9 噴射剤 ａ トリクロロモノフルオロメタン 47.9 ｂ ジクロロジフルオロメタン 47.5 「スパイス・フオア・コロン（Spice for
Cologne」芳香が試験される化合物の悪臭消去試
験に使用するために選択された。この「スパイ
ス・フオア・コロン」芳香は以下の成分を含有し
ている。 成 分 重量部 ラバンジンアブリアリス油 60 アミル桂皮アルデヒド 20 アミルサリチレート 150 ベンジルアセテート 30 リナロオール 30 シダーウツド油 10 ゲラニオール 130 イソプレゴール 60 メチルアントラニレート（ジプロピレングリコ
ール中における10重量％溶液） 20 ムスクキシロール 60 クマリン 50 フエニルエチルアセテート 30 テルビニルアセテート 100 桂葉油 40 プチグレン油SA 130 フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール15 桂皮アルコール ５ 1000 以下のように試験されるべき化合物が悪臭消去
剤として存在している前記芳香組成と有するエア
ロゾル缶が調製された。 成 分 重量％ 「スパイス・フオア・コロン」 0.45 試験されるべき化合物 0.05 噴射剤 ａ トリクロロモノフルオロメタン 49.75 ｂ ジクロロフルオロメタン 49.75 100.00 内のり寸法が3.33×3.64×2.42（ｍ）で全容量
が29.9m3でそして入口ドアおよび排気フアンを有
している試験室が用意された。排気フアンの容量
は14.3m3／分であつた。排気を充分確かなものに
するために排気フアンを各試験の間５分間操作し
そして次の試験を実施する前に残留臭が検出され
うるかどうか調べるために嗅覚チエツクを行なつ
た。
試験室が適当に排気された後、バスルーム悪臭
を約５秒間エアロゾル缶から噴霧した。10〜15秒
に芳香組成物エアロゾルを約５秒間噴霧した（５
秒間はかかるエアロゾルを通常主婦が使用するで
あろう平均時間である）。１分後に２名の検査者
（１名は香料製造および臭い評価に熟練した者で
ありそして１名はかかる技術は有しないが芳香一
般はよく知つている者である）が試験室に入り、
検出のための臭い評価を行ないそして彼等の観察
を記録した。すべての試験は試験されている物質
の正体を知らない検出者によりなされた。
を約５秒間エアロゾル缶から噴霧した。10〜15秒
に芳香組成物エアロゾルを約５秒間噴霧した（５
秒間はかかるエアロゾルを通常主婦が使用するで
あろう平均時間である）。１分後に２名の検査者
（１名は香料製造および臭い評価に熟練した者で
ありそして１名はかかる技術は有しないが芳香一
般はよく知つている者である）が試験室に入り、
検出のための臭い評価を行ないそして彼等の観察
を記録した。すべての試験は試験されている物質
の正体を知らない検出者によりなされた。
エアロゾル缶に使用されているバルブを通過す
る流速に基づいて、試験室中に導入される悪臭濃
厚物含有エアロゾルの大体の量は167mg／m3であ
る。
る流速に基づいて、試験室中に導入される悪臭濃
厚物含有エアロゾルの大体の量は167mg／m3であ
る。
試験室中に導入される芳香組成物含有エアロゾ
ルの量は約260mg／m3である。
ルの量は約260mg／m3である。
表１に記載の化合物を前記操作にしたがつて
「スパイス・フオア・コロン」芳香組成物エアロ
ゾル缶中に混入し、前記試験操作を使用してそれ
らをバスルーム悪臭消去力に関して試験した。結
果は表１に示されている。表 １ 化 合 物 活性 ３―シクロヘキセニルメチルホルメート Ｕ* ３―シクロヘキセニルメチルアセテート Ｕ ３―シクロヘキセニルメチルプロピオネートＶ ３―シクロヘキセニルメチルイソブチレートＵ ３―シクロヘキセニルメチルブチレート Ｕ ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―プロピルアセテート Ｕ* 表中の活性を示す記号は化下の基準による。
「スパイス・フオア・コロン」芳香組成物エアロ
ゾル缶中に混入し、前記試験操作を使用してそれ
らをバスルーム悪臭消去力に関して試験した。結
果は表１に示されている。表 １ 化 合 物 活性 ３―シクロヘキセニルメチルホルメート Ｕ* ３―シクロヘキセニルメチルアセテート Ｕ ３―シクロヘキセニルメチルプロピオネートＶ ３―シクロヘキセニルメチルイソブチレートＵ ３―シクロヘキセニルメチルブチレート Ｕ ２―（シクロヘキス―3′―エン―1′―イル）―
２―プロピルアセテート Ｕ* 表中の活性を示す記号は化下の基準による。
Ｕ* 「卓越している」―著しい新鮮な空気効果
があり、そして残臭は非常にわずかであるかま
たは全くない。
があり、そして残臭は非常にわずかであるかま
たは全くない。
Ｕ 「優れている」―新鮮な空気効果があり、そ
してわずかな快適な残留原臭がある。
してわずかな快適な残留原臭がある。
Ｖ 「非常に良好」―新鮮な空気効果はないがし
かし全体的に悪臭は緩和され、変化しやすく、
しかし残留原臭は強くない。
かし全体的に悪臭は緩和され、変化しやすく、
しかし残留原臭は強くない。
Ｗ 「良好」―わずかに痕跡量の悪臭があり、し
ばしば変化した質のものが残留する。快適に受
け入れられる残留原臭があるがあまり強くはな
い。
ばしば変化した質のものが残留する。快適に受
け入れられる残留原臭があるがあまり強くはな
い。
Ｘ 「可」―最初の悪臭がはつきり認識される
が、しかし強くはない。辛うじて受け入れられ
る残留原臭あり。
が、しかし強くはない。辛うじて受け入れられ
る残留原臭あり。
Ｙ 「不可」―最初の悪臭が幾分か強さは減ぜら
れているにせよ支配的である。全体的に受け入
れられない不快な残留原臭あり。
れているにせよ支配的である。全体的に受け入
れられない不快な残留原臭あり。
Ｚ 「活性なし」
かかる化合物を含まない「スパイス・フオア・
コロン」芳香組成物エアロゾルを試験した場合に
は両検査者が悪臭の存在を検出したのでこれは特
に驚くべき結果である。
コロン」芳香組成物エアロゾルを試験した場合に
は両検査者が悪臭の存在を検出したのでこれは特
に驚くべき結果である。
本発明はある種の特定の態様に関して記載した
けれどもこれは本発明を限定するものではない。
こられの変法は本発明の趣旨を逸脱することなし
に当業者によりなされうることを理解されたい。
けれどもこれは本発明を限定するものではない。
こられの変法は本発明の趣旨を逸脱することなし
に当業者によりなされうることを理解されたい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 悪臭含有空気を悪臭消去作用量の構造式 または （式中ｎは１〜４の整数であり、Ａ，Ｂおよび
Ｃは各々独立して水素を表わすかまたは１〜５の
炭素原子を有する低級アルキルまたは３〜５個の
炭素原子を有する低級アルケニルを表わすが、た
だしＡ，ＢおよびＣにおける炭素原子の合計は７
より多くはなく、R1およびR2は各々独立して水
素を表わすかあるいは１〜５個の炭素原子を有す
る低級アルキルまたは低級アルケニルを表わし、
R3は水素を表わすかあるいは６個までの炭素原
子を有する低級アルキルまたは低級アルケニルを
表わすが、ただしR′またはR2のいずれかとR3に
おける炭素原子のより大きな方の数の合計は10よ
り多くはない）で表わされる化合物で処理するこ
とを特徴とする、不快臭軽減のための悪臭除去方
法。 ２ 悪臭消去作用化合物が悪臭含有空気１m3当た
り少くとも約0.01mgとなすに充分な量で提供され
る前記第１項による方法。 ３ 悪臭消去作用化合物がルームフレツシユナー
の形態で使用される前記第１項による方法。 ４ ルームフレツシユナーがエアロゾルとして導
入される前記第３項による方法。 ５ 式中ｎが２である前記第１項による方法。 ６ 悪臭消去作用化合物が３―シルクヘキセニル
メチルホルメート、３―シクロヘキセニルメチル
アセテート、３―シクロヘキセニルプロピオネー
ト、３―シクロヘキセニルメチルイソブチレー
ト、３―シクロヘキセニルメチルブチレートまた
は２―（シクロヘキス―3′―エン―1′イル）―２
―プロピルアセテートである前記第５項による方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80820777A | 1977-06-20 | 1977-06-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS548726A JPS548726A (en) | 1979-01-23 |
| JPS6134344B2 true JPS6134344B2 (ja) | 1986-08-07 |
Family
ID=25198171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7333078A Granted JPS548726A (en) | 1977-06-20 | 1978-06-19 | Deodorizing agent |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS548726A (ja) |
| AU (1) | AU519459B2 (ja) |
| BR (1) | BR7803884A (ja) |
| CA (1) | CA1107201A (ja) |
| DE (1) | DE2826841A1 (ja) |
| FR (1) | FR2395033A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000967B (ja) |
| IT (1) | IT1099558B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4287100A (en) | 1978-03-14 | 1981-09-01 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | 1,2,3,6-Tetrahydrobenzyl alcohol esters and compositions containing the same |
| JPS6074896U (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-25 | トヨタ自動車株式会社 | 横パンチ付粉末成形装置 |
| DE3517106A1 (de) * | 1985-05-11 | 1986-11-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexanderivate |
| US8012554B2 (en) | 2007-09-12 | 2011-09-06 | Pactiv Corporation | Bags having odor management capabilities |
| CN111426822B (zh) | 2015-09-14 | 2022-12-13 | 艾森利克斯公司 | 采集分析蒸汽凝析，特别是呼出气凝析的装置与系统，以及使用方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH616645A5 (ja) * | 1975-11-17 | 1980-04-15 | Roure Bertrand Dupont Sa |
-
1978
- 1978-06-19 CA CA305,753A patent/CA1107201A/en not_active Expired
- 1978-06-19 IT IT24699/78A patent/IT1099558B/it active
- 1978-06-19 FR FR7818299A patent/FR2395033A1/fr active Granted
- 1978-06-19 JP JP7333078A patent/JPS548726A/ja active Granted
- 1978-06-19 BR BR787803884A patent/BR7803884A/pt unknown
- 1978-06-19 AU AU37239/78A patent/AU519459B2/en not_active Expired
- 1978-06-19 GB GB7827329A patent/GB2000967B/en not_active Expired
- 1978-06-19 DE DE19782826841 patent/DE2826841A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS548726A (en) | 1979-01-23 |
| DE2826841A1 (de) | 1978-12-21 |
| GB2000967A (en) | 1979-01-24 |
| AU519459B2 (en) | 1981-12-03 |
| IT1099558B (it) | 1985-09-18 |
| GB2000967B (en) | 1982-03-17 |
| IT7824699A0 (it) | 1978-06-19 |
| FR2395033B1 (ja) | 1984-10-26 |
| BR7803884A (pt) | 1979-02-20 |
| FR2395033A1 (fr) | 1979-01-19 |
| AU3723978A (en) | 1980-01-03 |
| CA1107201A (en) | 1981-08-18 |
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