JPS6134412B2 - - Google Patents
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- JPS6134412B2 JPS6134412B2 JP52147713A JP14771377A JPS6134412B2 JP S6134412 B2 JPS6134412 B2 JP S6134412B2 JP 52147713 A JP52147713 A JP 52147713A JP 14771377 A JP14771377 A JP 14771377A JP S6134412 B2 JPS6134412 B2 JP S6134412B2
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- JP
- Japan
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- acid
- reduction
- carried out
- hydrogenation
- reduction method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
本発明は、４−オキソ−２・２・６・６−テト
ラアルキルピペリジン及びそれらのＮ−アルキル
誘導体を相当する４位未置換のピペリジンに還元
する方法に関するものである。 ２・２・６・６−テトラ−置換−４−未置換−
ピペリジン及びそれらのＮ原子が置換されたよう
な誘導体は、たとえばドイツ公開特許公報第
2418540号明細書及び第2621841号明細書に記載さ
れているように、光または熱によつて引き起こさ
れる分解から保護するためのポリオレフインのよ
うなプラスチツクの有用な安定剤である。 これら４位未置換テトラアルキルピペリジン
は、通常相当する４−オキソピペリジンをヒドラ
ジンで還元する方法 ｛上記ドイツ公開公報及びビコバ（Bikova）
等のＣ、Ａ、Vol 56、10088d（1956）；またシ
モン（Simon）等のＣ、Ａ、Vol 60、8698
（1963）及びＣ、Ａ、Vol 62、9098h（1965）参
照｝で得られ、一方これらの原料である４−オキ
ソピペリジンは、アンモニア、アセトンのような
ケトンもしくはこれらの縮合生成物より得られる
（例えばドイツ公開特許公報第2429936号明細書及
び第2429937号明細書参照）。 しかしながら、従来公知の４−オキソテトラア
ルキルピペリジンの還元方法は、工業規模で使用
するには適さない。上記還元方法によると、その
高い費用のために、工業工程のバランスをくずし
てしまうからである。 また、２・２・６・６−テトラメチル−４−オ
キソピペリジン（トリアセトンアミン）を、相当
する４−ヒドロキシ化合物に特に、水素及びエタ
ノール中の白金｛メイレイ（Mailey）等のJ.Org.
Chem.22（1957）1061−1065参照｝もしくはエタ
ノール中のラネーニツケル｛ツエルヤ−ツコフ
（Zhelyazkov）のフアルマトシヤ（Farmatsiya）
（ソフイア）13(3)、11−17（1963）及びフランク
ハウゼル（Frankhausel）等のHelvetica Chim.
Acta49（1966）690−695参照｝のような触媒を
用いて還元する方法もまた公知である。従つて特
にこの触媒還元を特定の態様で実施すると、良好
な収率でしかも非常に高純度の４位未置換ピペリ
ジンが得られることを見出したことは非常に驚く
べきことであつた。 このように本発明は、４−オキソ−２・２・
６・６−テトラアルキルピペリジン及びそれらの
Ｎ−アルキル誘導体を、４位未置換の２・２・
６・６−テトラアルキルピペリジンに還元する方
法に関し、その還元は、酸の媒介中、接触還元に
よつて実施されることで特徴ずけられるものであ
る。 上記還元はそれ自体公知である接触水素添加に
よる方法で行うことができる。 適当な触媒としては、特に元素の周期表の第８
族の遷移金属及び遷移金属酸化物またはそれらを
活性炭、多孔質ケイソウ土、酸化アルミニウム、
硫酸バリウム等の担体に担持させたものが挙げら
れる。そのうちで、ロジウム、ルテニウム、パラ
ジウムまた特に白金が望ましい。水素添加は好ま
しくは１−350バール特に１−５バールの水素圧
下、０−150℃特に０−100℃の温度で実施され
る。 好ましくは４−オキソ−２・２・６・６−テト
ラアルキルピペリジンはそれらの水和物の形で使
用されるが、無水の形でもまた使用され得る。上
記４−オキソピペリジンは、高純度のものを、特
に約10−50重量％の濃度で使用することが望まし
い。 適当な溶媒としては、アルカノールのようなア
ルコール、特にメタノール、エタノールのように
炭素原子数１ないし６のアルコール、またジオキ
サンもしくはテトラヒドロフランのような環状エ
ーテル並びにメチルセロソルブ、ジグリム、ジメ
チルホルムアミドまた、酢酸エチルのようなエス
テル、氷酢酸及び炭化水素が挙げられる。これら
のうち水、メタノール、エタノール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、及び氷酢酸
並びにそのような溶媒の混合物が望ましい。 無機酸例えば鉱酸特に過塩素酸、塩酸、リン
酸、及び特に硫酸、または相当するPkA価の有機
酸が、添加酸として用いられる。上記酸はピペリ
ジンに関連して例えば１ないし８当量特に１ない
し４当量使用される。 本発明による方法は、４位未置換の２・２・
６・６−テトラアルキルピペリジンを高収率でま
た高純度で得るための新規で技術的に容易な手段
を示すものである。 使用に好ましい触媒は、抽出物に関して小量を
用いるだけでよく、そして活性を微かに損失する
のみで有利に再循環させることができる。上記還
元方法によれば、その高い選択性により不都合な
副産物の生成を防ぐことができる。このように本
発明によれば４位未置換ピペリジンの単離は、非
常に容易である。 本発明による方法がこれらの有利な点を示すと
いうことは、予知できることではなかつた。すな
わちこの還元に接触還元が可能であることなど全
く予想できなかつたばかりでなく、そのような穏
やかな条件下の還元により４位未置換２・２・
６・６−テトラアルキル−ピペリジンがそのよう
な高い選択性で得られるとは思いもつかなかつ
た。 本発明による方法は、特に、安定剤もしくは安
定剤用出発物質として使用されるトリアセトンア
ミン型の２・２・６・６−テトラ置換−４オキソ
ピペリジンの還元に適当である。 上記化合物は、２位及び６位における置換基が
アルキル基とりわけｎ−アルキル基例えば炭素原
子数１ないし８特に１ないし４のｎ−アルキル基
であることが望ましく、そのうち特にエチル基、
また中でも２位及び６位の置換基がメチル基であ
る化合物すなわちトリアセトンアミンそのもので
あることが望ましい。また、２位及び６位におけ
るそれぞれ２個の置換基は、一緒になつてアルキ
レン、例えばテトラメチレンもしくはペンタメチ
レンといつた環状のものであつてもよい。 以下実施例により、本発明をより詳細に説明す
る。 実施例 １ トリアセトンアミン水和物10ｇを脱イオン水
100ml中、化学純硫酸（トリアセトンアミン１モ
ルにつき２モル）の存在下、２酸化白金水和物１
ｇで、４バールの水素圧下、室温でバールの水素
添加装置により水素の吸収が終わるまで水素添加
を行つた。その水素添加の間に、化学量論量の水
素が消費された。 触媒は水素添加溶液から濾過によつて除去し
た。 水素添加溶液を水酸化ナトリウムでアルカリ性
とし、２・２・６・６−テトラメチルとピペリジ
ンをエーテルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥して濾過し、エーテルを留去した。残留
物を減圧蒸留した。沸点が90−91゜／105mmHgで
ある２・２・６・６−テトラメチルピペリジン
（TMP）7.3ｇを得る。 収率は理論値の89.6％である。 実施例 ２ トリアセトンアミン水和物17.5ｇを脱イオン水
170ml中、化学純硫酸（トリアセトンアミン１モ
ルにつき２モル）の存在下、２酸化白金水和物
0.5ｇで、３バールの水素圧下、50℃の温度で水
素の吸収が終れるまで水素添加を行つた。その後
の操作を実施例１に準じて行うと、実質的に定量
的に２・２・６・６−テトラメチルピペリジンを
得る。 実施例 ３−９ 以下の実施例を実施例２と同様の方法で行つ
た。試験の適用条件及び得られた結果を次表にま
とめた。
ラアルキルピペリジン及びそれらのＮ−アルキル
誘導体を相当する４位未置換のピペリジンに還元
する方法に関するものである。 ２・２・６・６−テトラ−置換−４−未置換−
ピペリジン及びそれらのＮ原子が置換されたよう
な誘導体は、たとえばドイツ公開特許公報第
2418540号明細書及び第2621841号明細書に記載さ
れているように、光または熱によつて引き起こさ
れる分解から保護するためのポリオレフインのよ
うなプラスチツクの有用な安定剤である。 これら４位未置換テトラアルキルピペリジン
は、通常相当する４−オキソピペリジンをヒドラ
ジンで還元する方法 ｛上記ドイツ公開公報及びビコバ（Bikova）
等のＣ、Ａ、Vol 56、10088d（1956）；またシ
モン（Simon）等のＣ、Ａ、Vol 60、8698
（1963）及びＣ、Ａ、Vol 62、9098h（1965）参
照｝で得られ、一方これらの原料である４−オキ
ソピペリジンは、アンモニア、アセトンのような
ケトンもしくはこれらの縮合生成物より得られる
（例えばドイツ公開特許公報第2429936号明細書及
び第2429937号明細書参照）。 しかしながら、従来公知の４−オキソテトラア
ルキルピペリジンの還元方法は、工業規模で使用
するには適さない。上記還元方法によると、その
高い費用のために、工業工程のバランスをくずし
てしまうからである。 また、２・２・６・６−テトラメチル−４−オ
キソピペリジン（トリアセトンアミン）を、相当
する４−ヒドロキシ化合物に特に、水素及びエタ
ノール中の白金｛メイレイ（Mailey）等のJ.Org.
Chem.22（1957）1061−1065参照｝もしくはエタ
ノール中のラネーニツケル｛ツエルヤ−ツコフ
（Zhelyazkov）のフアルマトシヤ（Farmatsiya）
（ソフイア）13(3)、11−17（1963）及びフランク
ハウゼル（Frankhausel）等のHelvetica Chim.
Acta49（1966）690−695参照｝のような触媒を
用いて還元する方法もまた公知である。従つて特
にこの触媒還元を特定の態様で実施すると、良好
な収率でしかも非常に高純度の４位未置換ピペリ
ジンが得られることを見出したことは非常に驚く
べきことであつた。 このように本発明は、４−オキソ−２・２・
６・６−テトラアルキルピペリジン及びそれらの
Ｎ−アルキル誘導体を、４位未置換の２・２・
６・６−テトラアルキルピペリジンに還元する方
法に関し、その還元は、酸の媒介中、接触還元に
よつて実施されることで特徴ずけられるものであ
る。 上記還元はそれ自体公知である接触水素添加に
よる方法で行うことができる。 適当な触媒としては、特に元素の周期表の第８
族の遷移金属及び遷移金属酸化物またはそれらを
活性炭、多孔質ケイソウ土、酸化アルミニウム、
硫酸バリウム等の担体に担持させたものが挙げら
れる。そのうちで、ロジウム、ルテニウム、パラ
ジウムまた特に白金が望ましい。水素添加は好ま
しくは１−350バール特に１−５バールの水素圧
下、０−150℃特に０−100℃の温度で実施され
る。 好ましくは４−オキソ−２・２・６・６−テト
ラアルキルピペリジンはそれらの水和物の形で使
用されるが、無水の形でもまた使用され得る。上
記４−オキソピペリジンは、高純度のものを、特
に約10−50重量％の濃度で使用することが望まし
い。 適当な溶媒としては、アルカノールのようなア
ルコール、特にメタノール、エタノールのように
炭素原子数１ないし６のアルコール、またジオキ
サンもしくはテトラヒドロフランのような環状エ
ーテル並びにメチルセロソルブ、ジグリム、ジメ
チルホルムアミドまた、酢酸エチルのようなエス
テル、氷酢酸及び炭化水素が挙げられる。これら
のうち水、メタノール、エタノール、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、及び氷酢酸
並びにそのような溶媒の混合物が望ましい。 無機酸例えば鉱酸特に過塩素酸、塩酸、リン
酸、及び特に硫酸、または相当するPkA価の有機
酸が、添加酸として用いられる。上記酸はピペリ
ジンに関連して例えば１ないし８当量特に１ない
し４当量使用される。 本発明による方法は、４位未置換の２・２・
６・６−テトラアルキルピペリジンを高収率でま
た高純度で得るための新規で技術的に容易な手段
を示すものである。 使用に好ましい触媒は、抽出物に関して小量を
用いるだけでよく、そして活性を微かに損失する
のみで有利に再循環させることができる。上記還
元方法によれば、その高い選択性により不都合な
副産物の生成を防ぐことができる。このように本
発明によれば４位未置換ピペリジンの単離は、非
常に容易である。 本発明による方法がこれらの有利な点を示すと
いうことは、予知できることではなかつた。すな
わちこの還元に接触還元が可能であることなど全
く予想できなかつたばかりでなく、そのような穏
やかな条件下の還元により４位未置換２・２・
６・６−テトラアルキル−ピペリジンがそのよう
な高い選択性で得られるとは思いもつかなかつ
た。 本発明による方法は、特に、安定剤もしくは安
定剤用出発物質として使用されるトリアセトンア
ミン型の２・２・６・６−テトラ置換−４オキソ
ピペリジンの還元に適当である。 上記化合物は、２位及び６位における置換基が
アルキル基とりわけｎ−アルキル基例えば炭素原
子数１ないし８特に１ないし４のｎ−アルキル基
であることが望ましく、そのうち特にエチル基、
また中でも２位及び６位の置換基がメチル基であ
る化合物すなわちトリアセトンアミンそのもので
あることが望ましい。また、２位及び６位におけ
るそれぞれ２個の置換基は、一緒になつてアルキ
レン、例えばテトラメチレンもしくはペンタメチ
レンといつた環状のものであつてもよい。 以下実施例により、本発明をより詳細に説明す
る。 実施例 １ トリアセトンアミン水和物10ｇを脱イオン水
100ml中、化学純硫酸（トリアセトンアミン１モ
ルにつき２モル）の存在下、２酸化白金水和物１
ｇで、４バールの水素圧下、室温でバールの水素
添加装置により水素の吸収が終わるまで水素添加
を行つた。その水素添加の間に、化学量論量の水
素が消費された。 触媒は水素添加溶液から濾過によつて除去し
た。 水素添加溶液を水酸化ナトリウムでアルカリ性
とし、２・２・６・６−テトラメチルとピペリジ
ンをエーテルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥して濾過し、エーテルを留去した。残留
物を減圧蒸留した。沸点が90−91゜／105mmHgで
ある２・２・６・６−テトラメチルピペリジン
（TMP）7.3ｇを得る。 収率は理論値の89.6％である。 実施例 ２ トリアセトンアミン水和物17.5ｇを脱イオン水
170ml中、化学純硫酸（トリアセトンアミン１モ
ルにつき２モル）の存在下、２酸化白金水和物
0.5ｇで、３バールの水素圧下、50℃の温度で水
素の吸収が終れるまで水素添加を行つた。その後
の操作を実施例１に準じて行うと、実質的に定量
的に２・２・６・６−テトラメチルピペリジンを
得る。 実施例 ３−９ 以下の実施例を実施例２と同様の方法で行つ
た。試験の適用条件及び得られた結果を次表にま
とめた。
【表】
【表】
実施例 10
トリアセトンアミン（遊離塩基）15.5ｇをメタ
ノール80ml中、メタノール性塩酸（トリアセトン
アミン１モルにつき４モル）の存在下、２酸化白
金水和物２ｇと、３バールの水素圧下、室温で水
素の吸収が終わるまで水素添加を行つた。その後
の操作を実施例１に準じて行うと、所望の生成物
TMPを特に定量的に得た。 実施例 11 トリアセトンアミン水和物17.3ｇを、脱イオン
水170ml中で、化学純硫酸（トリアセトンアミン
１モルにつき４モル）の存在下、硫酸バリウム担
体における５％白金で３バールの水素圧下50℃の
温度で水素の吸収が終わるまで水素添加した。そ
の後の操作を実施例１に準じて行うと、所望生成
物のTMPを80％の収率で得る。 実施例 12 Ｎ−メチル−２・２・６・６−テトラメチルピ
ペリドン−(4)20ｇを、脱イオン水200ml中、化学
純硫酸（ピペリドン１モルにつき４モル）の存在
下、２酸化白金水和物３ｇで、３バールの水素圧
下、室温で水素の吸収が終わるまで水素添加を行
つた。その後の操作をTMPにおける実施例１に
準じて行うと、Ｎ−メチル−２・２・６・６−テ
トラメチルピペリジンを定量的に得る沸点（70〜
72℃／17mmHg）。
ノール80ml中、メタノール性塩酸（トリアセトン
アミン１モルにつき４モル）の存在下、２酸化白
金水和物２ｇと、３バールの水素圧下、室温で水
素の吸収が終わるまで水素添加を行つた。その後
の操作を実施例１に準じて行うと、所望の生成物
TMPを特に定量的に得た。 実施例 11 トリアセトンアミン水和物17.3ｇを、脱イオン
水170ml中で、化学純硫酸（トリアセトンアミン
１モルにつき４モル）の存在下、硫酸バリウム担
体における５％白金で３バールの水素圧下50℃の
温度で水素の吸収が終わるまで水素添加した。そ
の後の操作を実施例１に準じて行うと、所望生成
物のTMPを80％の収率で得る。 実施例 12 Ｎ−メチル−２・２・６・６−テトラメチルピ
ペリドン−(4)20ｇを、脱イオン水200ml中、化学
純硫酸（ピペリドン１モルにつき４モル）の存在
下、２酸化白金水和物３ｇで、３バールの水素圧
下、室温で水素の吸収が終わるまで水素添加を行
つた。その後の操作をTMPにおける実施例１に
準じて行うと、Ｎ−メチル−２・２・６・６−テ
トラメチルピペリジンを定量的に得る沸点（70〜
72℃／17mmHg）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸を媒体として接触還元することを特徴とす
る４−オキソ−２・２・６・６−テトラアルキル
ピペリジン及びそれらのＮ−アルキル誘導体を４
位未置換２・２・６・６−テトラアルキルピペリ
ジンに還元する方法。 ２ 白金、パラジウム、ロジウム又はルテニウム
及び水素で還元することを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の還元方法。 ３ 水素添加を１−350バール及び０−150℃で行
うことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
還元方法。 ４ 酸媒体として溶媒及び酸を用いることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の還元方法。 ５ 使用する溶媒が水、メタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチ
ル、もしくは氷酢酸であることを特徴とする特許
請求の範囲第４項記載の還元方法。 ６ 使用する酸が無機酸であることを特徴とする
特許請求の範囲第４項記載の還元方法。 ７ 水素添加を、硫酸を添加した水中で行うこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の還元方
法。 ８ トリアセトンアミンを２・２・６・６−テト
ラメチルピペリジンに還元することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の還元方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1550076A CH601231A5 (ja) | 1976-12-09 | 1976-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5387366A JPS5387366A (en) | 1978-08-01 |
| JPS6134412B2 true JPS6134412B2 (ja) | 1986-08-07 |
Family
ID=4409587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14771377A Granted JPS5387366A (en) | 1976-12-09 | 1977-12-08 | Method of reducing 44oxoo2*2*6*66tetraalkyl piperidines and their nnalkyl derivative to 44position unsubstituted 2*2*6*66tetraalkyl piperidine |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4208525A (ja) |
| JP (1) | JPS5387366A (ja) |
| CH (1) | CH601231A5 (ja) |
| DE (1) | DE2754113A1 (ja) |
| FR (1) | FR2373529A1 (ja) |
| GB (1) | GB1585680A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS637307U (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-19 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3861897D1 (de) * | 1987-05-05 | 1991-04-11 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin. |
| DE4342276A1 (de) * | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 2,2,6,6-letramethylpiperidin |
| US6287483B1 (en) | 1998-05-26 | 2001-09-11 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method of stabilizing unsaturated organic compounds from polymerization |
-
1976
- 1976-12-09 CH CH1550076A patent/CH601231A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-12-05 DE DE19772754113 patent/DE2754113A1/de not_active Withdrawn
- 1977-12-05 US US05/857,485 patent/US4208525A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-06 GB GB50692/77A patent/GB1585680A/en not_active Expired
- 1977-12-08 FR FR7736984A patent/FR2373529A1/fr active Granted
- 1977-12-08 JP JP14771377A patent/JPS5387366A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS637307U (ja) * | 1986-06-30 | 1988-01-19 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2373529B1 (ja) | 1980-05-16 |
| GB1585680A (en) | 1981-03-11 |
| FR2373529A1 (fr) | 1978-07-07 |
| JPS5387366A (en) | 1978-08-01 |
| US4208525A (en) | 1980-06-17 |
| CH601231A5 (ja) | 1978-06-30 |
| DE2754113A1 (de) | 1978-06-15 |
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