JPS6135196B2 - - Google Patents
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Description
米国特許第3575999号及び第3717655号において
いくつかの１−（２−アリール−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル）イミダゾールが記載さ
れている。本発明の化合物は、該ジオキソラン基
の４−位置に存在するＲ基の性質によつて前記イ
ミダゾールとは本質的に異なるものである。 本発明は、式 〔式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てＲは、２乃至約10個の炭素原子を有するアルキ
ル；アルキルが１乃至約10個の炭素原子を有する
アルキルオキシメチル；アルケニルが２乃至約10
個の炭素原子を有するアルケニル及びアルケニル
オキシメチル；ヒドロキシメチル；２−プロピニ
ルオキシメチル；ハロメチル；並びにアリール、
アリール低級アルキル、アリールオキシメチル、
アリールチオメチル及びアリールメトキシメチル
（該アリールはフエニル、置換フエニル、ナフチ
ル、モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群より
選ばれた一員であり、そして該置換フエニルはハ
ロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、シア
ノ、ニトロ、フエニル、フエニルメチル、ベンゾ
イル、ハロベンゾイル、低級アルキルカルボニ
ル、低級アルキルオキシカルボニル又はトリフル
オルメチルから成る群より独立的に選ばれた１乃
至３個の置換基を有するフエニルであり、ただし
１個より多くの置換基を有する場合にはその１個
のみをフエニル、フエニルメチル、ベンゾイル及
びハロベンゾイルから成る群より選ぶことができ
るものとする）；から成る群より選ばれた一員で
ある〕 を有する新規イミダゾール誘導体及びその治療学
上許容し得る酸付加塩に関する。 更に詳しくは、Ｒの定義において使用した“ア
ルキル”は、例えばエチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、１・１−ジメチルエチル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル
及び同様なアルキルの如き、２乃至約10個の炭素
原子を有する直鎖及び分岐鎖状炭化水素基を包含
することを意味し；アルキルオキシメチルの定義
において使用した“アルキル”は例えばメチル及
び前記したようなアルキルの如き、１乃至約10個
の炭素原子を有する直鎖及び分岐鎖状炭化水素基
を包含することを意味し；本明細書中に使用した
“低級アルキル”は、例えば、メチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチル、１・１−ジメチル
エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル及び同様な
アルキルの如き、１乃至約６個の炭素原子を有す
る直鎖又は分岐鎖状アルキル基の意味を有し；本
明細書中に使用した“アルケニル”は、例えばエ
テニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−
デセニル及び同様なアルケニルの如き、２乃至約
10個の炭素原子を有する直鎖及び分岐鎖状アルケ
ニル基を意味し；そして“ハロ”なる用語は127
より小さい原子量のハロゲン即ち、フルオル、ク
ロル、ブロム及びヨードの総称である。 式（）の化合物は、Ar及びＲが前記に定義
した通りでありそしてＷが、例えばハロ、４−メ
チルベンゼンスルホネート、メチルスルホネート
等である場合の式（）の適当な反応性エステル
とイミダゾール（）とを反応させることによつ
て都合良く製造される。好ましい反応性エステル
はハロゲン化物であり、中でも特に臭化物及び塩
化物である。 イミダゾールと化合物（）との間の反応を行
なう１つの方法においては、イミダゾールは、例
えば金属アルコキシド、例えばナトリウム−又は
カリウムメタノレート或いは金属水素化物たとえ
ば水素化ナトリウムの如き適切な金属化試薬で処
理することによつて、それらの金属塩に先ず変換
する。かくして得られた金属塩を、例えばジメチ
ルホルムアミド又はジメチルアセトアミドの如き
適当な有機溶媒中で（）と反応させる。ヨウ化
ナトリウム又はヨウ化カリウムの如き金属ヨウ化
物少量を、反応を促進するために有利に加えるこ
とができ、特に反応性エステルが塩化物又は臭化
物である場合にそうである。 或いは、反応性エステル（）とイミダゾール
の反応は、両反応体を、例えばジメチルホルムア
ミド又はジメチルアセトアミドの如き適当な有機
溶媒中でお互いに接触させることによつて、前記
塩生成することなく行なうことも又できる。これ
らの状況において、反応が進行する間に遊離する
酸を結合するために、例えば炭酸ナトリウム又は
炭酸カリウムの如き適当な塩基を該反応混合物中
に加えるか又は過剰のイミダゾールを使用するの
が適当である。然しながら過剰のイミダゾールの
使用が好ましい。更に、例えば、ヨウ化ナトリウ
ム又はヨウ化カリウムの如き金属ヨウ化物の存在
において反応を行なうのが有利である。 上記方法の各々において、反応速度を高めるた
めにいくらか高い温度を使用することができそし
て反応を反応混合物の還流温度を行なうのが最も
好都合である。 これらの製造及び下記の製造において、反応生
成物を媒体から単離することができ、そして必要
ならば、例えば抽出、粉砕（trituration）、結晶
化、クロマトグラフイー等の如き当技術分野で公
知の方法学に従つて更に精製する。 前記方法は下記の反応式によりより詳しく説明
される。 式（）の化合物を製造するその他の方法は、
Arが前記したと同じ意味を有する場合の式
（）の適当なアロイルメチルイミダゾールを、
Ｒが前記した通りである場合の式（）の適当な
ジオールで、ケタール化することによるものであ
る。 該ケタール化反応は、例えば２−ブロムメチル
−２・４−ジフエニル−１・３−ジオキソラン
〔Synthesis、1974（）、23〕の製造に関して、
文献に記載された方法学に類似した方法学に従つ
て行なうことができる。 該反応を行なう好ましい方法においては、両反
応体を、適当な有機溶媒中で、好ましくは、例え
ばエタノール、プロパノール、ブタノール、ペン
タノール等の如き簡単なアルコールの存在下に、
そして４−メチルベンゼンスルホン酸の如き適当
な強酸の存在下に、共沸的に水を除去しながら数
時間一緒に還流する。好適な有機溶媒は例えば、
ベンゼン、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン等
の如き芳香族炭化水素及びシクロヘキサンの如き
飽和炭化水素である。 前記反応は下記の如く説明することができる： Ｒがアルキルオキシメチル、アルケニルオキシ
メチル、２−プロピニルオキシメチル又はアリー
ルメトキシメチル基を表わす場合の式（）の化
合物（−ａ）は、Ｒがヒドロキシメチルである
式（）の適当な化合物（−ｂ）を、R1がア
ルキル、アルケニル、２−プロピニル及びアリー
ルメチルから成る群より選ばれたものでありそし
てＷが前記に定義した反応性エステル基である式
（）の適当な反応性エステルと、通常のＯ−ア
ルキル化方法に従つて、反応させることによつて
も製造することができる。該反応は、例えばジメ
チルホルムアミド又はジメチルアセトアミドの如
き適当な有機溶媒中で、適当な強金属塩基、例え
ば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の存在下に
行なうのが好ましい。 Ｒがアルキルオキシメチルを表わす場合の式
（）の化合物（−ｃ）は、（−ｂ）を適当な
アルカノールと縮合させることによつても製造す
ることができる。該縮合反応は、例えば、芳香族
炭化水素、例えばベンゼン、メチルベンゼン、ジ
メチルベンゼン等；飽和炭化水素、例えばシクロ
ヘキサン；の如き適当な有機溶媒中或いは該アル
カノール自体の中で、例えば４−メチルベンゼン
スルホン酸の如き適当な強酸の存在下に、共沸的
に水を除去しながら、両反応体を共に還流するこ
とによつて行なうことができる。 Ｒがアルキルオキシメチル、アルケニルオキシ
メチル、２−プロピニルオキシメチル、アリール
メトキシメチル又はアリールオキシメチルを表わ
す場合の式（）のこれらの化合物（−ｄ）
は、Ar及びＷが前記に定義した通りである場合
の式（）の適当な反応性エステルを、R2がア
ルキル、アルケニル、２−プロピニル、アリール
メチル及びアリールから成る群から選ばれたもの
である、式（）の適当なヒドロキシ化合物と、
前記に定義した如き通常のＯ−アルキル化方法に
従つて反応させることによつても又製造すること
ができる。 前記製造における塩基の形態で得られた式
（）のイミダゾール誘導体は、適当な酸、例え
ば；ハロゲン化水素酸即ち塩酸、臭化水素酸又は
ヨウ化水素酸；硫酸、硝酸又はチオシアン酸；燐
酸；の如き無機酸；酢酸、プロパン酸、ヒドロキ
シ酢酸、α−ヒドロキシプロパン酸、２−オキソ
プロパン酸、エタンジオン酸、プロパンジオン
酸、１・４−ブタンジオン酸、（Ｚ）−２−ブテン
ジオン酸、(E)−２−ブテンジオン酸、２−ヒドロ
キシ−１・４−ブタンジオン酸、２・３−ジヒド
ロキシル−１・４−ブタンジオン酸、２−ヒドロ
キシル−１・２・３−プロパントリカルボン酸、
安息香酸、３−フエニルプロペン酸、α−ヒドロ
キシベンゼン酢酸、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、４
−メチルベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ安
息香酸、４−アミノ−２−ヒドロキシ安臭香酸、
２−フエノキシ安臭香酸又は２−アセチルオキシ
安臭香酸の如き有機酸；と反応させることによつ
て、治療学上有用なそれらの酸付加塩に転換する
ことができる。該塩は通常の方法で、例えば水酸
化ナトリウム又はカリウムの如きアルカリとの反
応により、対応する遊離塩基に転換される。 式（）の中間体は、Ar及びＷが前記に定義
した通りである場合の式（）の適当なケトン
を、（）及び（）から出発する化合物（）
の製造に関して前記したと同じ如くして、式
（）の適当なジオールとのケタール化反応に付
すことにより製造することができる。 或いは、式（）の中間体は、例えば低級アル
キルケタール又は環状低級アルキレンケタールの
如き、式（）のケトンのケタール誘導体を、直
接のケタール化に対して前記した条件に類似した
条件下に、式（）のグリコールでトランスケタ
ール化することによつて製造するのが都合が良
い。出発物質としてここに使用した低級アルキル
ケタール及び環状低級アルキレンケタールは、当
該技術分野で公知の方法学に従つて、式（）の
ケトンを低級アルカノール又はアルカンジオール
でケタール化することによつて容易に得られる。
多くのかかる化合物及びそれらを製造する方法は
米国特許第3575999号及び第3717655号に記載され
ている。 Ar、Ｒ及びＷが前記に定義した通りである場
合の式（）の中間体は、該Arがフエニルであ
り、該Ｒがフエニル以外である場合に限り、新規
であると見なされそして本発明における有用な中
間体としてそれらはこの発明の追加的特徴を構成
する。 式（）の多くの先駆体グリコールは公知であ
りそしてそれらはすべて文献に記載した公知方法
に従つて製造することができる。 一般にそれらは、例えばエタンジオン酸、硫
酸、塩酸等の如き適当な強酸で、式（）の対応
する２−Ｒ−オキシランのオキシラン核を加水分
解的に開裂することによつて、該オキシランから
誘導することができる。 式（）のオキシランは、順次、種々の方法で
得ることができる。 R3がアルキル又はアリール低級アルキルを表
わす場合の式（−ａ）のオキシランは、例えば
式（XI）の適当なアルケン又はアリールアルケン
を、例えばベンゼンパーオキソイツクアシツド
（benzeneperoxoic acid）、例えば３−クロルベン
ゼンパーオキソイツクアシツド（３−
chlorobenzeneperoxoic acid）の如き適当な酸化
剤で酸化することによつて製造することができ
る。 或いは、式（−ａ）の中間体は、 (i) R4が対応するR3におけるよりも１個少ない
炭素原子を有するアルキル又はアリール低級ア
ルキルである場合の式（XII）の適当なハロゲン
化物を、マグネシウムでグリニアー錯体に転換
し、 (ii) 該グリニアー錯体を、式（）の適当な２
−ハロ−メチルオキシランと反応させて、式
（）のα−ハロメチルアルコール化合物を
得、そして (iii) 例えば２・2′−オキシビスプロパンの如き適
当な溶媒中で、アルカリ、例えば水酸化ナトリ
ウムで処理することにより式（）の化合物
の閉環を達成する； ことによつても得ることができる。 前記の一連の反応は下記の反応式によりより完
全に説明される。 Ｒがアルキルオキシメチル、アルケニルオキシ
メチル、２−プロピニルオキシメチル、アリール
メトキシメチル又はアリールオキシメチルである
場合の式（）のこれらの中間体（−ｂ）は、
R5がアルキル、アルケニル、２−プロピニル、
アリール又はアリールメチルである場合の式（
）の適当なヒドロキシ化合物を、当該技術分野
で公知の通常のＯ−アルキル化処理に従つて、式
（）の適当な２−ハロメチルオキシランと反
応させることによつて都合良く得られる。 Ｒがアリールチオメチルを表わす場合の式
（）の中間体（−ｃ）は、式（）のアリ
ールチオールを式（）の２−ハロメチルオキ
シランでＳ−アルキル化することによつて同様に
して製造することができる。 前記反応は下記の反応式で説明される： Ｒがアルケニルを表わす場合の式（）の中間
体は、例えば、適当なヒドロキシアルキル置換さ
れたエタンジオールから出発して、該エタンジオ
ール基を適当なケトン、例えば２−プロパノンで
ケタール化し、しかる後該アルキル鎖上に残存す
るヒドロキシ基をメタンスルホニルクロリドと反
応させることによりメタンスルホネート基に転換
し、ジメチルホルムアミドの如き適当な溶媒中
で、例えば水素化ナトリウムの如き適当な強塩基
で処理することによりメタンスルホン酸を分解離
脱せしめ（splitting off）、そして最終的には、
例えば塩酸又は硫酸の如き適当な強鉱酸で処理す
ることによつて該ケタールから遊離のジオールを
遊離させることにより、製造することができる。 前述の反応を行なう好ましい方法においては、
該ケタール化工程に使用するケトンは式（）の
中間体であり、その結果式（）のアルケニル置
換されたジオキソランは前記一連の反応中に直接
得られる。 式（）の先駆体アリールケトンは公知であり
そして文献中に記載された公知方法により製造す
ることができる。臭化物は、例えば、対応するメ
チルアリールメタノンを臭素で臭素化することに
よつて容易に得られる。 式（）のアロイルメチル置換されたイミダゾ
ール（その多くは米国特許第3717655号及び第
3658813号に記載されている）は、イミダゾール
及び（）から出発する化合物（）の製造に対
して前記したと同様にして、イミダゾールと
（）との反応によつて都合良く製造することが
できる。 化合物（−ｄ）の製造における中間体として
使用される式（）の反応性エステルは、式（
−ｂ）の対応するアルコールを、当該技術分野で
公知の方法学に従つて、それらの反応性エステル
へ転換することによつて容易に得られる。例え
ば：メタンスルホネート及び４−メチルベンゼン
スルホネートは、該アルコールをそれぞれメタン
スルホニルクロリド又は４−メチルベンゼンスル
ホニルクロリドと反応させることにより都合良く
製造され、そしてハロゲン化物は、上記アルコー
ルを適当なハロゲン化剤、例えば塩化スルフリ
ル、五塩化リン、五臭化リン、塩化ホスホリル等
と反応させることにより製造することができる。
該反応性エステルがヨウ化物である場合は、対応
する塩化物又は臭化物から、そのハロゲンをヨウ
素で置換することによつて、製造するのが好まし
い。 式（）から、本発明の化合物は、その構造中
に２個の不整炭素原子、即ち該ジオキソラン核の
２−及び４−位置に位置した不整炭素原子を有
し、そしてその結果それらは異なつた立体化学的
光学異性体の形態下に存在する、ことは明らかで
ある。式（）の化合物の立体化学異性体及び治
療学上活性なそれらの酸付加塩は本発明の範囲内
にあることを意図する。 C.A.1972、76、Index Guide Section 、
p.85に記載された、９番目の集積期間〔9th
Collective Period（1972−1976）〕におけるケミ
カルアブストラクトに対する化学物質の命名及び
索引に記載された規則に従つて、夫々シス及びト
ランスとして表わされた（）のジアステレオメ
リツクラセメート（diastereomeric racemates）
は通常の方法によつて別々に得ることができる。
それ故に有利に利用し得る適当な方法としては、
例えば、選択的結晶化及びカラムクロマトグラフ
イーが包含される。多くの化合物に対して立体化
学的配置は実験的に決定された。それ以外の場合
においては、実際の立体化学的配置に更に言及す
ることなく最初に単離される立体化学的形態を
“Ａ”と命名しそして第２番目のものを“Ｂ”と
命名することは従来から一致している。 不整炭素原子は中間体（）中に既に存在して
いるので、シス及びトランス形態を、即ち一般に
この段階における“Ａ”及び“Ｂ”形態を分離す
ることは可能であり、その結果、（）の対応す
る形態は前記した如きイミダゾールとの前記反応
後得ることができる。（）のシス及びトランス
形態の分離は、化合物（）のそのシス及びトラ
ンス形への分離に対して前記した如き通常の方法
によつて達成することができる。 式（）の中間体中のＲがヒドロキシメチル基
を意味する場合に、該ヒドロキシメチル基を適当
な酸ハロゲン化物、例えば塩化ベンゾイルで先ず
エステル化し、然る後かくして得られたエステル
をそのシス及びトランス形に分離し、次いで、そ
れからそのアシル基をアルカリ媒体中で加水分解
により分離し（split off）、式（）の所望のヒ
ドロキシメチル置換された中間体の対応する形態
を得ることが有利であり得る。 シス及びトランスジアステレオメリツクラセメ
ートは、当業者にとつては公知の方法を適用する
ことによつてそれらの光学異性体、シス（＋）、
シス（−）及びトランス（＋）及びトランス
（−）に更に分割することができることは明らか
である。 式（）の化合物及びその酸付加塩はカビ類
（fungi）及びバクテリア（bacteria）を撲滅する
のに有用な薬品である。それ自体で、それらは病
原微生物（pathogenic microorganisms）で苦し
む人間、動物及び植物の治療並びに物質における
微生物の撲滅において価値がある。式（）の化
合物の抗カビ（antifungal）及び抗バクテリア
（antibacterial）活性の広いスペクトルは、以下
に記載された実験データによつて明らかに説明さ
れる。表中の化合物は本発明をそれに限定する目
的でリストされているのではなく、式（）の範
囲内のすべての化合物の有用な性質を証明するた
めのものである。 抗カビ活性に対するテストは、120℃で15分間
圧熱滅菌した（autoclaved）、各々液体培地4.5ml
を含有する試験管中のサブローの
（Sabouraud′s）液体培地を使用して行なう。表
中の物質を20mg/mlの濃度で50％エタノール中に
溶解しそして次に無菌蒸留水で10mg/mlの濃度に
希釈した。次いで蒸溜水で連続的に10倍希釈を行
ない、一連の原液（stock solutions）を得た。
サブローの液体培地4.5mlを含有する各試験管に
対して該原液の１つを0.5ml加えて、培地１mlに
つき100μｇ、10μｇ、１μｇ又は0.1μｇの研究
下の薬剤（drug）の濃度を得る。 糸状カビ（filamentous fungi）を25℃で２〜
３週間培養した（incubated）。側部２mmの四角な
ブロツクを切除しそして該液体培地に接種した。
サブローの液体培地上の三日目の培養を酵母とし
て使用しそして接種物（inoculum）は１個の管
につき0.05mlであつた。培養はすべて25℃で14日
培養した。２週間後に最終の読取を行ないそして
表Ａに下記の如く要約する： 〓〓＝0.1μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 〓〓＝１μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 〓＝10μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 ＋＝100μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 ０＝効果なし、即ち最高濃度（100μｇ/ml）で試
験して増殖が観察された。 最初のスクリーニングにおいて、研究中の薬剤
を下記の11種のカビ類（fungi）に対して試験し
た。 １ 犬小胞子菌（Microsporum canir）（表のM.
c.） ２ クテノマイシスメンタグロヒテ
（Ctenomyces mentagrophytes）（表のCt.m.） ３ 猩紅色白癬菌（Trichophyton rubrun）（表
においてTr.r.） ４ 色素分芽菌症の病原菌（Phialophora
verrucosa）（表においてPh.v.） ５ 酵母症の病原菌（Cryptococcus
neoformans）（表のCr.n.） ６ カンジダトロピカリス（Candida
tropicalis）（表のC.tr.） ７ 鵞口瘡カンジダ（Candida albicans）（表の
C.alb.） ８ ケカビ属種（Mucor species）（表のMus.） ９ 烟色麹菌ケムカビ（Aspergillus
fumigatus）（表のA.f.） 10 スポロトリコーシスの病原菌
（Sporotrichum schenckii）（表のSp.s.） 11 サプロレグニア種（Saprolegnia species）
（表のSap.） 10μｇ/ml濃度で藻菌類ケカビ属
（Phycomycetes Mucor）に対する活性を示す多
数の物質が又藻菌類（Phycomyceter）の４つの
他の種、即ち： １ アブシデイア属ラモーザ（Absidia
ramosa）（表のAbs.r.） ２ バシデイオボーラス メリストスポーラス
（Basidiobolus meristosporus）（表のBas.m.） ３ モルテイーレラ種（Mortierella species）
（表のMort.） ４ クモノスカビ属（Rhizopus）（表のRhi.）に
対し試験された。 この２回目のスクリーニングに使用した方法は
前記した方法と全く同じでありそして結果を表Ｂ
に示す。 殺バクテリアテスト（Bactericidal test）はフ
エノールレツドデキストロースブロスデイフコ培
地（Phenol red dextrose broth Difco
medium）上で培養して行なつた。前記したと同
じ10分の１希釈法を使用した。接種物は24時間の
ブロス培養（broth culture）からの白金耳
（platinum loop）から成つていた。培養
（incubation）後48時間目に、二次培養
（subcultures）各培養から製造しそして研究中の
医薬の殺バクテリア活性（bactericidal
activity）の評価として、７日間培養後増殖の有
無を前記した如くして記録した。 下記のグラム陰性菌（gram−negative
bacilli）： １ サルモネラプルロラムガリナラム
（Salmonella pullorum gallinarum）（表の
SPG） ２ 大腸菌（Escherichia coli）（表のE.coli）及
び ３ 緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）（表の
Ps.aer.）； 並びに下記グラム陽性菌（gram−
positivebacilli）及び球菌（cocci）： １ エリシペロトリツクスインシデイオーサ
（Erysipelothrix insidiosa）（表のE.ins.） ２ スタフイロコーカスヘモリテイクス（表の
Staph.）及び ３ 化膿連鎖球菌（Streptococcus pyogenes）
（表のStrept） 結果を表Ｃに要約する。
いくつかの１−（２−アリール−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル）イミダゾールが記載さ
れている。本発明の化合物は、該ジオキソラン基
の４−位置に存在するＲ基の性質によつて前記イ
ミダゾールとは本質的に異なるものである。 本発明は、式 〔式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てＲは、２乃至約10個の炭素原子を有するアルキ
ル；アルキルが１乃至約10個の炭素原子を有する
アルキルオキシメチル；アルケニルが２乃至約10
個の炭素原子を有するアルケニル及びアルケニル
オキシメチル；ヒドロキシメチル；２−プロピニ
ルオキシメチル；ハロメチル；並びにアリール、
アリール低級アルキル、アリールオキシメチル、
アリールチオメチル及びアリールメトキシメチル
（該アリールはフエニル、置換フエニル、ナフチ
ル、モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群より
選ばれた一員であり、そして該置換フエニルはハ
ロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、シア
ノ、ニトロ、フエニル、フエニルメチル、ベンゾ
イル、ハロベンゾイル、低級アルキルカルボニ
ル、低級アルキルオキシカルボニル又はトリフル
オルメチルから成る群より独立的に選ばれた１乃
至３個の置換基を有するフエニルであり、ただし
１個より多くの置換基を有する場合にはその１個
のみをフエニル、フエニルメチル、ベンゾイル及
びハロベンゾイルから成る群より選ぶことができ
るものとする）；から成る群より選ばれた一員で
ある〕 を有する新規イミダゾール誘導体及びその治療学
上許容し得る酸付加塩に関する。 更に詳しくは、Ｒの定義において使用した“ア
ルキル”は、例えばエチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、１・１−ジメチルエチル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル
及び同様なアルキルの如き、２乃至約10個の炭素
原子を有する直鎖及び分岐鎖状炭化水素基を包含
することを意味し；アルキルオキシメチルの定義
において使用した“アルキル”は例えばメチル及
び前記したようなアルキルの如き、１乃至約10個
の炭素原子を有する直鎖及び分岐鎖状炭化水素基
を包含することを意味し；本明細書中に使用した
“低級アルキル”は、例えば、メチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチル、１・１−ジメチル
エチル、ブチル、ペンチル、ヘキシル及び同様な
アルキルの如き、１乃至約６個の炭素原子を有す
る直鎖又は分岐鎖状アルキル基の意味を有し；本
明細書中に使用した“アルケニル”は、例えばエ
テニル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブ
テニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル、２−
デセニル及び同様なアルケニルの如き、２乃至約
10個の炭素原子を有する直鎖及び分岐鎖状アルケ
ニル基を意味し；そして“ハロ”なる用語は127
より小さい原子量のハロゲン即ち、フルオル、ク
ロル、ブロム及びヨードの総称である。 式（）の化合物は、Ar及びＲが前記に定義
した通りでありそしてＷが、例えばハロ、４−メ
チルベンゼンスルホネート、メチルスルホネート
等である場合の式（）の適当な反応性エステル
とイミダゾール（）とを反応させることによつ
て都合良く製造される。好ましい反応性エステル
はハロゲン化物であり、中でも特に臭化物及び塩
化物である。 イミダゾールと化合物（）との間の反応を行
なう１つの方法においては、イミダゾールは、例
えば金属アルコキシド、例えばナトリウム−又は
カリウムメタノレート或いは金属水素化物たとえ
ば水素化ナトリウムの如き適切な金属化試薬で処
理することによつて、それらの金属塩に先ず変換
する。かくして得られた金属塩を、例えばジメチ
ルホルムアミド又はジメチルアセトアミドの如き
適当な有機溶媒中で（）と反応させる。ヨウ化
ナトリウム又はヨウ化カリウムの如き金属ヨウ化
物少量を、反応を促進するために有利に加えるこ
とができ、特に反応性エステルが塩化物又は臭化
物である場合にそうである。 或いは、反応性エステル（）とイミダゾール
の反応は、両反応体を、例えばジメチルホルムア
ミド又はジメチルアセトアミドの如き適当な有機
溶媒中でお互いに接触させることによつて、前記
塩生成することなく行なうことも又できる。これ
らの状況において、反応が進行する間に遊離する
酸を結合するために、例えば炭酸ナトリウム又は
炭酸カリウムの如き適当な塩基を該反応混合物中
に加えるか又は過剰のイミダゾールを使用するの
が適当である。然しながら過剰のイミダゾールの
使用が好ましい。更に、例えば、ヨウ化ナトリウ
ム又はヨウ化カリウムの如き金属ヨウ化物の存在
において反応を行なうのが有利である。 上記方法の各々において、反応速度を高めるた
めにいくらか高い温度を使用することができそし
て反応を反応混合物の還流温度を行なうのが最も
好都合である。 これらの製造及び下記の製造において、反応生
成物を媒体から単離することができ、そして必要
ならば、例えば抽出、粉砕（trituration）、結晶
化、クロマトグラフイー等の如き当技術分野で公
知の方法学に従つて更に精製する。 前記方法は下記の反応式によりより詳しく説明
される。 式（）の化合物を製造するその他の方法は、
Arが前記したと同じ意味を有する場合の式
（）の適当なアロイルメチルイミダゾールを、
Ｒが前記した通りである場合の式（）の適当な
ジオールで、ケタール化することによるものであ
る。 該ケタール化反応は、例えば２−ブロムメチル
−２・４−ジフエニル−１・３−ジオキソラン
〔Synthesis、1974（）、23〕の製造に関して、
文献に記載された方法学に類似した方法学に従つ
て行なうことができる。 該反応を行なう好ましい方法においては、両反
応体を、適当な有機溶媒中で、好ましくは、例え
ばエタノール、プロパノール、ブタノール、ペン
タノール等の如き簡単なアルコールの存在下に、
そして４−メチルベンゼンスルホン酸の如き適当
な強酸の存在下に、共沸的に水を除去しながら数
時間一緒に還流する。好適な有機溶媒は例えば、
ベンゼン、メチルベンゼン、ジメチルベンゼン等
の如き芳香族炭化水素及びシクロヘキサンの如き
飽和炭化水素である。 前記反応は下記の如く説明することができる： Ｒがアルキルオキシメチル、アルケニルオキシ
メチル、２−プロピニルオキシメチル又はアリー
ルメトキシメチル基を表わす場合の式（）の化
合物（−ａ）は、Ｒがヒドロキシメチルである
式（）の適当な化合物（−ｂ）を、R1がア
ルキル、アルケニル、２−プロピニル及びアリー
ルメチルから成る群より選ばれたものでありそし
てＷが前記に定義した反応性エステル基である式
（）の適当な反応性エステルと、通常のＯ−ア
ルキル化方法に従つて、反応させることによつて
も製造することができる。該反応は、例えばジメ
チルホルムアミド又はジメチルアセトアミドの如
き適当な有機溶媒中で、適当な強金属塩基、例え
ば水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の存在下に
行なうのが好ましい。 Ｒがアルキルオキシメチルを表わす場合の式
（）の化合物（−ｃ）は、（−ｂ）を適当な
アルカノールと縮合させることによつても製造す
ることができる。該縮合反応は、例えば、芳香族
炭化水素、例えばベンゼン、メチルベンゼン、ジ
メチルベンゼン等；飽和炭化水素、例えばシクロ
ヘキサン；の如き適当な有機溶媒中或いは該アル
カノール自体の中で、例えば４−メチルベンゼン
スルホン酸の如き適当な強酸の存在下に、共沸的
に水を除去しながら、両反応体を共に還流するこ
とによつて行なうことができる。 Ｒがアルキルオキシメチル、アルケニルオキシ
メチル、２−プロピニルオキシメチル、アリール
メトキシメチル又はアリールオキシメチルを表わ
す場合の式（）のこれらの化合物（−ｄ）
は、Ar及びＷが前記に定義した通りである場合
の式（）の適当な反応性エステルを、R2がア
ルキル、アルケニル、２−プロピニル、アリール
メチル及びアリールから成る群から選ばれたもの
である、式（）の適当なヒドロキシ化合物と、
前記に定義した如き通常のＯ−アルキル化方法に
従つて反応させることによつても又製造すること
ができる。 前記製造における塩基の形態で得られた式
（）のイミダゾール誘導体は、適当な酸、例え
ば；ハロゲン化水素酸即ち塩酸、臭化水素酸又は
ヨウ化水素酸；硫酸、硝酸又はチオシアン酸；燐
酸；の如き無機酸；酢酸、プロパン酸、ヒドロキ
シ酢酸、α−ヒドロキシプロパン酸、２−オキソ
プロパン酸、エタンジオン酸、プロパンジオン
酸、１・４−ブタンジオン酸、（Ｚ）−２−ブテン
ジオン酸、(E)−２−ブテンジオン酸、２−ヒドロ
キシ−１・４−ブタンジオン酸、２・３−ジヒド
ロキシル−１・４−ブタンジオン酸、２−ヒドロ
キシル−１・２・３−プロパントリカルボン酸、
安息香酸、３−フエニルプロペン酸、α−ヒドロ
キシベンゼン酢酸、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、４
−メチルベンゼンスルホン酸、２−ヒドロキシ安
息香酸、４−アミノ−２−ヒドロキシ安臭香酸、
２−フエノキシ安臭香酸又は２−アセチルオキシ
安臭香酸の如き有機酸；と反応させることによつ
て、治療学上有用なそれらの酸付加塩に転換する
ことができる。該塩は通常の方法で、例えば水酸
化ナトリウム又はカリウムの如きアルカリとの反
応により、対応する遊離塩基に転換される。 式（）の中間体は、Ar及びＷが前記に定義
した通りである場合の式（）の適当なケトン
を、（）及び（）から出発する化合物（）
の製造に関して前記したと同じ如くして、式
（）の適当なジオールとのケタール化反応に付
すことにより製造することができる。 或いは、式（）の中間体は、例えば低級アル
キルケタール又は環状低級アルキレンケタールの
如き、式（）のケトンのケタール誘導体を、直
接のケタール化に対して前記した条件に類似した
条件下に、式（）のグリコールでトランスケタ
ール化することによつて製造するのが都合が良
い。出発物質としてここに使用した低級アルキル
ケタール及び環状低級アルキレンケタールは、当
該技術分野で公知の方法学に従つて、式（）の
ケトンを低級アルカノール又はアルカンジオール
でケタール化することによつて容易に得られる。
多くのかかる化合物及びそれらを製造する方法は
米国特許第3575999号及び第3717655号に記載され
ている。 Ar、Ｒ及びＷが前記に定義した通りである場
合の式（）の中間体は、該Arがフエニルであ
り、該Ｒがフエニル以外である場合に限り、新規
であると見なされそして本発明における有用な中
間体としてそれらはこの発明の追加的特徴を構成
する。 式（）の多くの先駆体グリコールは公知であ
りそしてそれらはすべて文献に記載した公知方法
に従つて製造することができる。 一般にそれらは、例えばエタンジオン酸、硫
酸、塩酸等の如き適当な強酸で、式（）の対応
する２−Ｒ−オキシランのオキシラン核を加水分
解的に開裂することによつて、該オキシランから
誘導することができる。 式（）のオキシランは、順次、種々の方法で
得ることができる。 R3がアルキル又はアリール低級アルキルを表
わす場合の式（−ａ）のオキシランは、例えば
式（XI）の適当なアルケン又はアリールアルケン
を、例えばベンゼンパーオキソイツクアシツド
（benzeneperoxoic acid）、例えば３−クロルベン
ゼンパーオキソイツクアシツド（３−
chlorobenzeneperoxoic acid）の如き適当な酸化
剤で酸化することによつて製造することができ
る。 或いは、式（−ａ）の中間体は、 (i) R4が対応するR3におけるよりも１個少ない
炭素原子を有するアルキル又はアリール低級ア
ルキルである場合の式（XII）の適当なハロゲン
化物を、マグネシウムでグリニアー錯体に転換
し、 (ii) 該グリニアー錯体を、式（）の適当な２
−ハロ−メチルオキシランと反応させて、式
（）のα−ハロメチルアルコール化合物を
得、そして (iii) 例えば２・2′−オキシビスプロパンの如き適
当な溶媒中で、アルカリ、例えば水酸化ナトリ
ウムで処理することにより式（）の化合物
の閉環を達成する； ことによつても得ることができる。 前記の一連の反応は下記の反応式によりより完
全に説明される。 Ｒがアルキルオキシメチル、アルケニルオキシ
メチル、２−プロピニルオキシメチル、アリール
メトキシメチル又はアリールオキシメチルである
場合の式（）のこれらの中間体（−ｂ）は、
R5がアルキル、アルケニル、２−プロピニル、
アリール又はアリールメチルである場合の式（
）の適当なヒドロキシ化合物を、当該技術分野
で公知の通常のＯ−アルキル化処理に従つて、式
（）の適当な２−ハロメチルオキシランと反
応させることによつて都合良く得られる。 Ｒがアリールチオメチルを表わす場合の式
（）の中間体（−ｃ）は、式（）のアリ
ールチオールを式（）の２−ハロメチルオキ
シランでＳ−アルキル化することによつて同様に
して製造することができる。 前記反応は下記の反応式で説明される： Ｒがアルケニルを表わす場合の式（）の中間
体は、例えば、適当なヒドロキシアルキル置換さ
れたエタンジオールから出発して、該エタンジオ
ール基を適当なケトン、例えば２−プロパノンで
ケタール化し、しかる後該アルキル鎖上に残存す
るヒドロキシ基をメタンスルホニルクロリドと反
応させることによりメタンスルホネート基に転換
し、ジメチルホルムアミドの如き適当な溶媒中
で、例えば水素化ナトリウムの如き適当な強塩基
で処理することによりメタンスルホン酸を分解離
脱せしめ（splitting off）、そして最終的には、
例えば塩酸又は硫酸の如き適当な強鉱酸で処理す
ることによつて該ケタールから遊離のジオールを
遊離させることにより、製造することができる。 前述の反応を行なう好ましい方法においては、
該ケタール化工程に使用するケトンは式（）の
中間体であり、その結果式（）のアルケニル置
換されたジオキソランは前記一連の反応中に直接
得られる。 式（）の先駆体アリールケトンは公知であり
そして文献中に記載された公知方法により製造す
ることができる。臭化物は、例えば、対応するメ
チルアリールメタノンを臭素で臭素化することに
よつて容易に得られる。 式（）のアロイルメチル置換されたイミダゾ
ール（その多くは米国特許第3717655号及び第
3658813号に記載されている）は、イミダゾール
及び（）から出発する化合物（）の製造に対
して前記したと同様にして、イミダゾールと
（）との反応によつて都合良く製造することが
できる。 化合物（−ｄ）の製造における中間体として
使用される式（）の反応性エステルは、式（
−ｂ）の対応するアルコールを、当該技術分野で
公知の方法学に従つて、それらの反応性エステル
へ転換することによつて容易に得られる。例え
ば：メタンスルホネート及び４−メチルベンゼン
スルホネートは、該アルコールをそれぞれメタン
スルホニルクロリド又は４−メチルベンゼンスル
ホニルクロリドと反応させることにより都合良く
製造され、そしてハロゲン化物は、上記アルコー
ルを適当なハロゲン化剤、例えば塩化スルフリ
ル、五塩化リン、五臭化リン、塩化ホスホリル等
と反応させることにより製造することができる。
該反応性エステルがヨウ化物である場合は、対応
する塩化物又は臭化物から、そのハロゲンをヨウ
素で置換することによつて、製造するのが好まし
い。 式（）から、本発明の化合物は、その構造中
に２個の不整炭素原子、即ち該ジオキソラン核の
２−及び４−位置に位置した不整炭素原子を有
し、そしてその結果それらは異なつた立体化学的
光学異性体の形態下に存在する、ことは明らかで
ある。式（）の化合物の立体化学異性体及び治
療学上活性なそれらの酸付加塩は本発明の範囲内
にあることを意図する。 C.A.1972、76、Index Guide Section 、
p.85に記載された、９番目の集積期間〔9th
Collective Period（1972−1976）〕におけるケミ
カルアブストラクトに対する化学物質の命名及び
索引に記載された規則に従つて、夫々シス及びト
ランスとして表わされた（）のジアステレオメ
リツクラセメート（diastereomeric racemates）
は通常の方法によつて別々に得ることができる。
それ故に有利に利用し得る適当な方法としては、
例えば、選択的結晶化及びカラムクロマトグラフ
イーが包含される。多くの化合物に対して立体化
学的配置は実験的に決定された。それ以外の場合
においては、実際の立体化学的配置に更に言及す
ることなく最初に単離される立体化学的形態を
“Ａ”と命名しそして第２番目のものを“Ｂ”と
命名することは従来から一致している。 不整炭素原子は中間体（）中に既に存在して
いるので、シス及びトランス形態を、即ち一般に
この段階における“Ａ”及び“Ｂ”形態を分離す
ることは可能であり、その結果、（）の対応す
る形態は前記した如きイミダゾールとの前記反応
後得ることができる。（）のシス及びトランス
形態の分離は、化合物（）のそのシス及びトラ
ンス形への分離に対して前記した如き通常の方法
によつて達成することができる。 式（）の中間体中のＲがヒドロキシメチル基
を意味する場合に、該ヒドロキシメチル基を適当
な酸ハロゲン化物、例えば塩化ベンゾイルで先ず
エステル化し、然る後かくして得られたエステル
をそのシス及びトランス形に分離し、次いで、そ
れからそのアシル基をアルカリ媒体中で加水分解
により分離し（split off）、式（）の所望のヒ
ドロキシメチル置換された中間体の対応する形態
を得ることが有利であり得る。 シス及びトランスジアステレオメリツクラセメ
ートは、当業者にとつては公知の方法を適用する
ことによつてそれらの光学異性体、シス（＋）、
シス（−）及びトランス（＋）及びトランス
（−）に更に分割することができることは明らか
である。 式（）の化合物及びその酸付加塩はカビ類
（fungi）及びバクテリア（bacteria）を撲滅する
のに有用な薬品である。それ自体で、それらは病
原微生物（pathogenic microorganisms）で苦し
む人間、動物及び植物の治療並びに物質における
微生物の撲滅において価値がある。式（）の化
合物の抗カビ（antifungal）及び抗バクテリア
（antibacterial）活性の広いスペクトルは、以下
に記載された実験データによつて明らかに説明さ
れる。表中の化合物は本発明をそれに限定する目
的でリストされているのではなく、式（）の範
囲内のすべての化合物の有用な性質を証明するた
めのものである。 抗カビ活性に対するテストは、120℃で15分間
圧熱滅菌した（autoclaved）、各々液体培地4.5ml
を含有する試験管中のサブローの
（Sabouraud′s）液体培地を使用して行なう。表
中の物質を20mg/mlの濃度で50％エタノール中に
溶解しそして次に無菌蒸留水で10mg/mlの濃度に
希釈した。次いで蒸溜水で連続的に10倍希釈を行
ない、一連の原液（stock solutions）を得た。
サブローの液体培地4.5mlを含有する各試験管に
対して該原液の１つを0.5ml加えて、培地１mlに
つき100μｇ、10μｇ、１μｇ又は0.1μｇの研究
下の薬剤（drug）の濃度を得る。 糸状カビ（filamentous fungi）を25℃で２〜
３週間培養した（incubated）。側部２mmの四角な
ブロツクを切除しそして該液体培地に接種した。
サブローの液体培地上の三日目の培養を酵母とし
て使用しそして接種物（inoculum）は１個の管
につき0.05mlであつた。培養はすべて25℃で14日
培養した。２週間後に最終の読取を行ないそして
表Ａに下記の如く要約する： 〓〓＝0.1μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 〓〓＝１μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 〓＝10μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 ＋＝100μｇ/mlにて増殖を完全に抑制 ０＝効果なし、即ち最高濃度（100μｇ/ml）で試
験して増殖が観察された。 最初のスクリーニングにおいて、研究中の薬剤
を下記の11種のカビ類（fungi）に対して試験し
た。 １ 犬小胞子菌（Microsporum canir）（表のM.
c.） ２ クテノマイシスメンタグロヒテ
（Ctenomyces mentagrophytes）（表のCt.m.） ３ 猩紅色白癬菌（Trichophyton rubrun）（表
においてTr.r.） ４ 色素分芽菌症の病原菌（Phialophora
verrucosa）（表においてPh.v.） ５ 酵母症の病原菌（Cryptococcus
neoformans）（表のCr.n.） ６ カンジダトロピカリス（Candida
tropicalis）（表のC.tr.） ７ 鵞口瘡カンジダ（Candida albicans）（表の
C.alb.） ８ ケカビ属種（Mucor species）（表のMus.） ９ 烟色麹菌ケムカビ（Aspergillus
fumigatus）（表のA.f.） 10 スポロトリコーシスの病原菌
（Sporotrichum schenckii）（表のSp.s.） 11 サプロレグニア種（Saprolegnia species）
（表のSap.） 10μｇ/ml濃度で藻菌類ケカビ属
（Phycomycetes Mucor）に対する活性を示す多
数の物質が又藻菌類（Phycomyceter）の４つの
他の種、即ち： １ アブシデイア属ラモーザ（Absidia
ramosa）（表のAbs.r.） ２ バシデイオボーラス メリストスポーラス
（Basidiobolus meristosporus）（表のBas.m.） ３ モルテイーレラ種（Mortierella species）
（表のMort.） ４ クモノスカビ属（Rhizopus）（表のRhi.）に
対し試験された。 この２回目のスクリーニングに使用した方法は
前記した方法と全く同じでありそして結果を表Ｂ
に示す。 殺バクテリアテスト（Bactericidal test）はフ
エノールレツドデキストロースブロスデイフコ培
地（Phenol red dextrose broth Difco
medium）上で培養して行なつた。前記したと同
じ10分の１希釈法を使用した。接種物は24時間の
ブロス培養（broth culture）からの白金耳
（platinum loop）から成つていた。培養
（incubation）後48時間目に、二次培養
（subcultures）各培養から製造しそして研究中の
医薬の殺バクテリア活性（bactericidal
activity）の評価として、７日間培養後増殖の有
無を前記した如くして記録した。 下記のグラム陰性菌（gram−negative
bacilli）： １ サルモネラプルロラムガリナラム
（Salmonella pullorum gallinarum）（表の
SPG） ２ 大腸菌（Escherichia coli）（表のE.coli）及
び ３ 緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）（表の
Ps.aer.）； 並びに下記グラム陽性菌（gram−
positivebacilli）及び球菌（cocci）： １ エリシペロトリツクスインシデイオーサ
（Erysipelothrix insidiosa）（表のE.ins.） ２ スタフイロコーカスヘモリテイクス（表の
Staph.）及び ３ 化膿連鎖球菌（Streptococcus pyogenes）
（表のStrept） 結果を表Ｃに要約する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明の好ましい化合物、即ちシス−１−〔２
−（２・４−ジクロロフエニル）−４−〔（２−プロ
ピニルオキシ）メチル〕−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕−1H−イミダゾールモノ塩酸
塩の毒性試験データーである種々な動物における
LD50値は下記の通りである： マウス（雄） 355 mpk （雌） 550 〃 ラツト（雄） 226 〃 （雌） 375 〃 天竺鼠（cavia）（雄） 331 〃 （雌） 331 〃 犬 （雄） 229 〃 （雌） 196 〃 （mpk＝体重１Kg当りのmg） 前記した抗かび（antifungal）及び抗バクテリ
ア（antibacterial）活性に関して、本発明は溶媒
或いは固体、半固体もしくは液体の希釈剤又は担
体中に活性成分として該主題１・３−ジオキソラ
ン−２−イルメチルイミダゾール又はその酸付加
塩を含んで成る価値ある組成物を提供し、更に、
有効抗かび量又は有効抗バクテリア量（effective
anti−fungal or anti−bacterial amounts）のか
かるケタール（）又はその塩の使用によつてカ
ビ類（fungus）又はバクテリアの増殖を抑制す
る有効な方法を提供する。該主題化合物は、適当
な溶媒又は希釈剤中において；エマルジヨン、懸
濁液、分散液又は軟膏の形態において；適当な固
体又は半固体担体物質上で；通常の又は合成の石
鹸、洗剤又は分散媒中で；所望により殺蜘蛛性
（arachnicidal）、殺虫性（insecticidal）、殺卵性
（ovicidal）、殺カビ（fungicidal）及び／又は殺
バクテリア（bactericidal）作用を有する他の化
合物と共に、又は不活性添加剤と共に；使用する
ことができる。 粉末形態の組成物の調製のために好適な固体担
体物質は、例えばリン酸三カルシウム、調製され
たチヨーク（chalk）又は粉砕された石灰岩の形
態における炭酸カルシウム、カオリン、陶土
（bole）、ベントナイト、タルク、珪藻土及び硼酸
の如き無機又は有機性の種々の不活性な多孔性
（porous）及び微粉状（pulverous）分散剤を包
含する；粉末状のコルク、おがくず（sawdust）
及び植物を起源とする他の微粉状材料も又好適な
担体物質である。 本発明の活性成分は、例えばこれらの担体物質
と共に粉砕することによつてそれらと混合され
る；或いは、該不活性担体物質を、容易に揮発性
の溶媒中の活性成分の溶液で含浸しそしてこの後
加熱又は減圧で吸引しながら過することによつ
て溶媒を除去する。湿潤剤及び／又は分散剤を加
えることによつて、かかる微粉製剤は水で容易に
湿潤性（wettable）ならしめることができ、その
結果懸濁液が得られる。 液体製剤の製造に使用される不活性溶媒は好ま
しくは容易に可燃性ではなくするべきでありそし
てできるかぎり無臭とするべきであり且つ適当な
環境（relevant surroundings）において温血動
物又は植物に対してできるかぎり無毒性であるべ
きである。この目的に好適な溶媒は、例えば植物
を起源とする高沸点油及び、例えばポリエチレン
グリコール、イソプロパノール、ジメチルスルホ
キシド、水素化ナフタレン及びアルキル化ナフタ
レンの如き、少なくとも30℃の引火点を有する低
沸点溶媒である。勿論溶媒の混合物を使用するこ
とも可能である。溶液は、必要に応じて溶解促進
剤（solution promotors）を使用して、通常の方
法で調製することができる。使用し得る他の液体
の形態は、水又は適当な不活性溶媒中の活性化合
物のエマルジヨンもしくは懸濁物から成るか又は
所望の濃度に直接に調節され得る、かかるエマル
ジヨンを調製するための濃縮物から成る。この目
的に対して、該活性成分は、例えば分散剤又は乳
化剤と共に混合される。該活性成分は又、適当な
不活性溶媒中に溶解もしくは分散することがで
き、そして分散剤もしくは乳化剤と共に同時にも
しくは後に混合することができる。 クリーム軟膏、ペースト又はワツクス様性質の
もの（paste or waxlike nature）の半固体担体
物質を使用することも可能であり、この場合必要
に応じて、溶解促進剤及び／又は乳化剤を使用し
て活性成分を該担体物質中に合体させることがで
きる。ワセリン及び他のクリームベースは半固体
担体物質の例である。 更に、活性成分はエーロゾルの形態で使用する
ことができる。この目的のために、活性成分を必
要に応じて、大気圧で室温より低い温度で沸騰す
るジフルオルジクロルメタンの如き、担体液体と
して適当な不活性触媒を使用して、溶解又は分散
させるか、或いは他の揮発性溶媒中に溶解又は分
散させる。この方法により、加圧下の溶液が得ら
れ、これを噴霧すればエーロゾルが生成し、それ
は、例えば密閉室及び貯蔵室中のカビ及びバクテ
リアを制御又は撲滅するのに特に好適であり、そ
してカビもしくはバクテリアによる感染を根絶又
は防除するために植物（vegetation）に適用する
のに特に好適である。 該主題化合物及びその組成物は通常の方法によ
り適用することができる。例えば、カビもしくは
バクテリアの増殖又はカビもしくはバクテリアに
よる侵襲（attack）に対して治療もしくは防衛さ
れるべき物質（material）は、撤布（dusting）、
散布（sprinkling）、噴霧（spraying）、刷毛塗り
（brushing）、浸漬（dipping）、塗抹
（smearing）、含浸（impregnating）又は他の適
当な方法によつて、該主題化合物又はその組成物
で処理する（treat）ことができる。 本主題化合物を、適当な担体と組合せて、例え
ば溶液、懸濁液、粉塵（dust）、粉末
（powder）、軟膏、エマルジヨン等の形態におい
て、使用すれば、非常に広範囲の希釈に対して高
い活性が観察される。例えば、使用した組成物の
重量を基準として0.1〜10重量％の範囲の濃度の
該活性成分は、カビ又はバクテリアを撲滅するの
に有効であることが見出された。勿論、特別の状
況によつて要請される場合にはより高い濃度で使
用することができる。 以下の実施例は本発明の範囲を説明することを
意図するものであり、限定することを意図するも
のではない。特記しない限り、部（parts）はす
べて重量によるものとする。 実施例 １ ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.7
部、１−（ｐ−クロルフエニル）−１・２−エタン
ジオール９部、ｐ−トルエンスルホン酸0.5部、
及びベンゼン80部の混合物を、水分離器を使用し
て２日間撹拌及び還流した。反応混合物を冷却し
そして炭酸水素ナトリウム溶液で２回及び水で１
回続けて洗浄した。有機相を乾燥しそして蒸発さ
せた。残渣を石油エーテル中で粉砕し
（triturate）そして氷で冷却した。沈殿した生成
物を過し、メタノールから再結晶し、氷で冷却
しながらアセトニトリル中で撹拌し、再び過し
そしてもう一度アセトニトリルで洗浄して２−
（ブロムメチル）−２・４−ビス（ｐ−クロルフエ
ニル）−１・３−ジオキリランを得た。 実施例 ２ ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.6
部、α−（ヒドロキシメチル）ベンジルアルコー
ル8.4部、ｐ−トルエンスルホン酸0.1部、ベンゼ
ン210部及びエタノール40部の混合物を24時間撹
拌及び還流する。反応混合物を蒸発させそして残
渣をメタノール中で粉砕する。生成物を過しそ
してメタノールから再結晶して２−（ブロムメチ
ル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−フエニル
−１・３−ジオキソランを得る；融点60℃。 実施例 ３ ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.6
部、１−（２・４−ジクロルフエニル）−１・２−
エタンジオール12.4部、ｐ−トルエンスルホン酸
0.1部、ブタノール80部及びベンゼン160部の混合
物を水分離器を使用して24時間撹拌及び還流す
る。溶媒を真空中で除去しそして残渣をメタノー
ル中で粉砕する。沈殿した生成物を過しそして
石油エーテルから再結晶して２−（ブロムメチ
ル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソランを得
る；融点82.7℃ 実施例 ４ 実施例３の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記の方法の１つによつて更に
精製した後、下記のジオキソランが最終的に得ら
れる。 (a) 溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラム−クロマトグラフイーに
よる方法；又は (b) 生成物をトリクロルメタン中でシリカゲルと
共に撹拌し、シリカゲルを過しそして溶媒を
蒸発する方法。
−（２・４−ジクロロフエニル）−４−〔（２−プロ
ピニルオキシ）メチル〕−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕−1H−イミダゾールモノ塩酸
塩の毒性試験データーである種々な動物における
LD50値は下記の通りである： マウス（雄） 355 mpk （雌） 550 〃 ラツト（雄） 226 〃 （雌） 375 〃 天竺鼠（cavia）（雄） 331 〃 （雌） 331 〃 犬 （雄） 229 〃 （雌） 196 〃 （mpk＝体重１Kg当りのmg） 前記した抗かび（antifungal）及び抗バクテリ
ア（antibacterial）活性に関して、本発明は溶媒
或いは固体、半固体もしくは液体の希釈剤又は担
体中に活性成分として該主題１・３−ジオキソラ
ン−２−イルメチルイミダゾール又はその酸付加
塩を含んで成る価値ある組成物を提供し、更に、
有効抗かび量又は有効抗バクテリア量（effective
anti−fungal or anti−bacterial amounts）のか
かるケタール（）又はその塩の使用によつてカ
ビ類（fungus）又はバクテリアの増殖を抑制す
る有効な方法を提供する。該主題化合物は、適当
な溶媒又は希釈剤中において；エマルジヨン、懸
濁液、分散液又は軟膏の形態において；適当な固
体又は半固体担体物質上で；通常の又は合成の石
鹸、洗剤又は分散媒中で；所望により殺蜘蛛性
（arachnicidal）、殺虫性（insecticidal）、殺卵性
（ovicidal）、殺カビ（fungicidal）及び／又は殺
バクテリア（bactericidal）作用を有する他の化
合物と共に、又は不活性添加剤と共に；使用する
ことができる。 粉末形態の組成物の調製のために好適な固体担
体物質は、例えばリン酸三カルシウム、調製され
たチヨーク（chalk）又は粉砕された石灰岩の形
態における炭酸カルシウム、カオリン、陶土
（bole）、ベントナイト、タルク、珪藻土及び硼酸
の如き無機又は有機性の種々の不活性な多孔性
（porous）及び微粉状（pulverous）分散剤を包
含する；粉末状のコルク、おがくず（sawdust）
及び植物を起源とする他の微粉状材料も又好適な
担体物質である。 本発明の活性成分は、例えばこれらの担体物質
と共に粉砕することによつてそれらと混合され
る；或いは、該不活性担体物質を、容易に揮発性
の溶媒中の活性成分の溶液で含浸しそしてこの後
加熱又は減圧で吸引しながら過することによつ
て溶媒を除去する。湿潤剤及び／又は分散剤を加
えることによつて、かかる微粉製剤は水で容易に
湿潤性（wettable）ならしめることができ、その
結果懸濁液が得られる。 液体製剤の製造に使用される不活性溶媒は好ま
しくは容易に可燃性ではなくするべきでありそし
てできるかぎり無臭とするべきであり且つ適当な
環境（relevant surroundings）において温血動
物又は植物に対してできるかぎり無毒性であるべ
きである。この目的に好適な溶媒は、例えば植物
を起源とする高沸点油及び、例えばポリエチレン
グリコール、イソプロパノール、ジメチルスルホ
キシド、水素化ナフタレン及びアルキル化ナフタ
レンの如き、少なくとも30℃の引火点を有する低
沸点溶媒である。勿論溶媒の混合物を使用するこ
とも可能である。溶液は、必要に応じて溶解促進
剤（solution promotors）を使用して、通常の方
法で調製することができる。使用し得る他の液体
の形態は、水又は適当な不活性溶媒中の活性化合
物のエマルジヨンもしくは懸濁物から成るか又は
所望の濃度に直接に調節され得る、かかるエマル
ジヨンを調製するための濃縮物から成る。この目
的に対して、該活性成分は、例えば分散剤又は乳
化剤と共に混合される。該活性成分は又、適当な
不活性溶媒中に溶解もしくは分散することがで
き、そして分散剤もしくは乳化剤と共に同時にも
しくは後に混合することができる。 クリーム軟膏、ペースト又はワツクス様性質の
もの（paste or waxlike nature）の半固体担体
物質を使用することも可能であり、この場合必要
に応じて、溶解促進剤及び／又は乳化剤を使用し
て活性成分を該担体物質中に合体させることがで
きる。ワセリン及び他のクリームベースは半固体
担体物質の例である。 更に、活性成分はエーロゾルの形態で使用する
ことができる。この目的のために、活性成分を必
要に応じて、大気圧で室温より低い温度で沸騰す
るジフルオルジクロルメタンの如き、担体液体と
して適当な不活性触媒を使用して、溶解又は分散
させるか、或いは他の揮発性溶媒中に溶解又は分
散させる。この方法により、加圧下の溶液が得ら
れ、これを噴霧すればエーロゾルが生成し、それ
は、例えば密閉室及び貯蔵室中のカビ及びバクテ
リアを制御又は撲滅するのに特に好適であり、そ
してカビもしくはバクテリアによる感染を根絶又
は防除するために植物（vegetation）に適用する
のに特に好適である。 該主題化合物及びその組成物は通常の方法によ
り適用することができる。例えば、カビもしくは
バクテリアの増殖又はカビもしくはバクテリアに
よる侵襲（attack）に対して治療もしくは防衛さ
れるべき物質（material）は、撤布（dusting）、
散布（sprinkling）、噴霧（spraying）、刷毛塗り
（brushing）、浸漬（dipping）、塗抹
（smearing）、含浸（impregnating）又は他の適
当な方法によつて、該主題化合物又はその組成物
で処理する（treat）ことができる。 本主題化合物を、適当な担体と組合せて、例え
ば溶液、懸濁液、粉塵（dust）、粉末
（powder）、軟膏、エマルジヨン等の形態におい
て、使用すれば、非常に広範囲の希釈に対して高
い活性が観察される。例えば、使用した組成物の
重量を基準として0.1〜10重量％の範囲の濃度の
該活性成分は、カビ又はバクテリアを撲滅するの
に有効であることが見出された。勿論、特別の状
況によつて要請される場合にはより高い濃度で使
用することができる。 以下の実施例は本発明の範囲を説明することを
意図するものであり、限定することを意図するも
のではない。特記しない限り、部（parts）はす
べて重量によるものとする。 実施例 １ ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.7
部、１−（ｐ−クロルフエニル）−１・２−エタン
ジオール９部、ｐ−トルエンスルホン酸0.5部、
及びベンゼン80部の混合物を、水分離器を使用し
て２日間撹拌及び還流した。反応混合物を冷却し
そして炭酸水素ナトリウム溶液で２回及び水で１
回続けて洗浄した。有機相を乾燥しそして蒸発さ
せた。残渣を石油エーテル中で粉砕し
（triturate）そして氷で冷却した。沈殿した生成
物を過し、メタノールから再結晶し、氷で冷却
しながらアセトニトリル中で撹拌し、再び過し
そしてもう一度アセトニトリルで洗浄して２−
（ブロムメチル）−２・４−ビス（ｐ−クロルフエ
ニル）−１・３−ジオキリランを得た。 実施例 ２ ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.6
部、α−（ヒドロキシメチル）ベンジルアルコー
ル8.4部、ｐ−トルエンスルホン酸0.1部、ベンゼ
ン210部及びエタノール40部の混合物を24時間撹
拌及び還流する。反応混合物を蒸発させそして残
渣をメタノール中で粉砕する。生成物を過しそ
してメタノールから再結晶して２−（ブロムメチ
ル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−フエニル
−１・３−ジオキソランを得る；融点60℃。 実施例 ３ ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.6
部、１−（２・４−ジクロルフエニル）−１・２−
エタンジオール12.4部、ｐ−トルエンスルホン酸
0.1部、ブタノール80部及びベンゼン160部の混合
物を水分離器を使用して24時間撹拌及び還流す
る。溶媒を真空中で除去しそして残渣をメタノー
ル中で粉砕する。沈殿した生成物を過しそして
石油エーテルから再結晶して２−（ブロムメチ
ル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソランを得
る；融点82.7℃ 実施例 ４ 実施例３の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記の方法の１つによつて更に
精製した後、下記のジオキソランが最終的に得ら
れる。 (a) 溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラム−クロマトグラフイーに
よる方法；又は (b) 生成物をトリクロルメタン中でシリカゲルと
共に撹拌し、シリカゲルを過しそして溶媒を
蒸発する方法。
【表】
【表】
実施例 ５
１−（クロルメチル）−２・４−ジクロルベンゼ
ン98部及び１・1′−オキシビスエタン70部中のマ
グネシウム14部から出発して予め調製した、グリ
ニヤール錯体を撹拌及び還流せしめ、これに、
１・1′−オキシビスエタン350部中の２−（クロル
メチル）オキシラン46.5部の溶液を滴加する。終
了すれば、還流温度での撹拌を一夜続行する。反
応混合物を氷浴中で冷却しそして濃塩酸溶液120
部を滴加することによつて分解する。全体を水に
注加しそして層に分離せしめる。有機相を水で３
回洗浄する。水性相を１・1′−オキシビスエタン
で抽出する。有機相を合液して乾燥し、過しそ
して蒸発する。残渣を蒸溜して２・４−ジクロル
−α−（クロルメチル）ベンゼンプロパノールを
得る；0.04mm圧で沸点130℃。 実施例 ６ 実施例５の方方法に従いそして当量の適当な出
発物質を使用して下記の化合物を製造する： Ｒ 沸 点 ２−Cl 118℃0.01mm圧で ２・６−（Cl）2 136℃0.2mm圧で ４−OCH3 140℃0.2mm圧で ４−Cl 130−135℃0.3mm圧で 実施例 ７ 濃水酸化ナトリウム溶液144部及び２・2′−オ
キシビスプロパン350部中の２・４−ジクロル−
α−（クロルメチル）−ベンゼンプロパノール87部
の溶液を室温で一夜撹拌する。生成物を２・2′−
オキシビスプロパンで抽出する。抽出物を水で洗
浄し、乾燥し、過しそして蒸発する。油状残渣
を蒸溜して〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
エチル〕オキシランを得る；0.01mm圧で沸点90〜
98℃。 実施例 ８ 実施例７の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のオキシラン誘導体を製造
する： Ｒ 沸 点 ２−Cl 66−70℃0.01mm圧で ２・６−（Cl）2 85−89℃0.01mm圧で ４−OCH3 80−90℃0.05mm圧で ４−Cl 106−115℃0.03mm圧で 実施例 ９ ４−（クロルメチル）−１・1′−ビフエニル89部
及び１・1′−オキシビスエタン350部中のマグネ
シウム12.5部から出発して予め調製したグリニヤ
ール錯体を撹拌及び還流しながら、これにテトラ
ヒドロフラン180部中の３−ブロム−１−プロパ
ン60部の溶液を滴加する。終了すれば、撹拌を還
流温度で2.50時間続行する。反応混合物を冷却し
そして水に注加する。層に分離せしめそして水性
相を１・1′−オキシビスエタンで抽出する。合液
した有機相を水で洗浄し、乾燥し、過しそして
蒸発させる。残渣を過しそして液を蒸発させ
て、残渣として４−（３−ブテニル）−１・1′−ビ
フエニル60部を得る。 ３−クロルベンゼンパーオキソイツクアシツド
88部及びジクロルメタン650部の撹拌された混合
物に４−（３−ブテニル）−１・1′−ビフエニル60
部を滴加する。終了すれば、撹拌を室温で週末に
わたり続行する。次いで炭酸カリウム溶液50部を
滴加する。有機相を分離し、亜硫酸水素ナトリウ
ム溶液及び水で洗浄し、乾燥し、過しそして蒸
発させて、〔２−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ル）エチル〕オキシラン63.5部（70.87％）が油
性残渣として得られる。 実施例 10 ３−クロルベンゼンパーオキソイツクアシツド
86部及びジクロルメタン650部の撹拌された混合
物に、１−フルオル−４−（２−プロペニル）ベ
ンゼン53部をゆつくり滴加する。終了すれば、撹
拌を室温で一夜続行する。次いで炭酸カリウム溶
液92部を滴加しそして層に分離せしめる。有機相
を亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、
過しそして蒸発させて、２−（４−フルオルフ
エニルメチル）オキシラン58.4部（98％）が油状
残渣として得られる。 実施例 11 ４−クロル−１−ナフタレノール44.5部及び２
−（クロルメチル）オキシラン115部の撹拌した混
合物に対して、水酸化カリウム17.1部を滴加する
（発熱反応）。該発熱反応が終つた時、全体を加熱
還流しそして還流温度で２時間撹拌する。水を加
えそして全体をトリクロルメタンで二度抽出す
る。合液した抽出物を水で三回洗浄し、乾燥しそ
して蒸発させる。残渣を蒸溜して２−〔（４−クロ
ル−１−ナフタレニルオキシ）−メチル〕オキシ
ラン45.3部を得る；0.2mm圧で沸点150〜151℃。 実施例 12 ２−プロパノン640部中の炭酸カリウム138部及
び２−ニトロフエノール139部の撹拌された溶液
に、２−（クロルメチル）オキシラン215部を滴加
する。終了すれば、還流下に撹拌を２日間続行す
る。生成した沈殿を過しそして該フイルターケ
ーキを２−プロパノンで洗浄する。液を蒸発さ
せる。残渣を２・2′−オキシビスプロパン及び石
油エーテルの混合物（１：１容量で）から結晶化
させる。生成物を過しそして乾燥して、２−
（２−ニトロフエノキシメチル）オキシラン38部
（20％）を得る；融点56℃。 実施例 13 実施例12の方法に従い且つ実施例12において使
用した２−ニトロフエノールの代わりに当量の適
当に置換されたフエノール又はナフタレノールを
使用して、下記２−アリールオキシメチルオキシ
ランを得る。 ２−〔（２−クロル−５−メチルフエノキシ）メ
チル〕オキシラン；0.05mm圧で沸点115℃。 ２−（３・４・５−トリクロルフエノキシメチ
ル）オキシラン（油状残渣として）； ２−（３−クロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４
−イルオキシメチル）オキシラン（油状残渣とし
て）；及び ２−〔（１・６−ジブロム−２−ナフタレニルオ
キシ）メチル〕オキシラン（固体残渣として）。 実施例 14 シユウ酸10部及び１・４−ジオキサン300部中
の２−（２−ニトロフエノキシメチル）−オキシラ
ン38部の撹拌した溶液に、水100部を加える。全
体を２日間撹拌及び還流する。反応混合物を蒸発
しそして残渣を２・2′−オキシビスプロパン及び
石油エーテルの混合物から結晶化させる。生成物
を過しそして２・2′−オキシビスプロパンから
再結晶して、３−（２−ニトロフエノキシ）−１・
２−プロパンジオール29.5部（13％）を得る；融
点96℃。 実施例 15 実施例14の方法に従いそして実施例14に使用し
た２−〔（２−ニトロフエノキシ）メチル〕オキシ
ランの代りに当量の適当に置換されたオキシラン
を使用して、下記のジオールを得る： ３−（４−クロル−１−ナフタレニルオキシ）−
１・２−プロパンジオール；融点120℃； ３−（２−クロル−５−メチルフエノキシ）−
１・２−プロパンジオール；融点59℃； ３−〔４−（フエニルメチル）フエノキシ〕−
１・２−プロパンジオール；融点70℃； ３−（３・４・５−トリクロルフエノキシ）−
１・２−プロパンジオール；融点64℃； ３−（３−クロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４
−イルオキシ）−１・２−プロパンジオール；融
点60℃； ３−（１・６−ジブロム−２−ナフタレニルオ
キシ）−１・２−プロパンジオール；融点139℃； ３−（４−ブロムフエニル）−１・２−プロパン
ジオール；融点60.6℃； ３−（４−フルオルフエニル）−１・２−プロパ
ンジオール；0.05mm圧で沸点125℃；並びに ４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イル）−１・
２−ブタンジオール；融点125.9℃； １−〔２−（２・４−ジクロルフエニル〕エチ
ル〕エタンジオール；融点83.2℃； １−〔２−〔２−クロルフエニル）エチル〕エタ
ンジオール；融点64.1℃； ４−（２・６−ジクロルフエニル）−１・２−ブ
タンジオール；融点111.7℃；及び １−〔２−（４−クロルフエニル）エチル〕エタ
ンジオール；0.02mm圧で沸点150℃。 実施例 16 硫酸1.8部及び２−プロパノン160部中の２−
〔２−（４−メトキシフエニル）エチル〕オキシラ
ン12部の撹拌された溶液に、水100部を加える。
全体を室温で２日間撹拌する。反応混合物を炭酸
水素ナトリウム溶液と共に撹拌しそして生成物を
トリクロルメタンで抽出する。抽出物を乾燥しそ
して蒸発させて、１−〔２−（４−メトキシフエニ
ル）エチル〕−１・２−エタンジオールが残渣と
して得られる。 実施例 17 １−ブタノール160部中の１−（３−ブロム−４
−メチルフエニル）−１−エタノン64部の溶液を
撹拌及び加温し（50℃）、これに外部から加熱す
ることなく臭素48部を１時間にわたり滴加する。
室温で１時間撹拌した後、１・２−エタンジオー
ル21.7部、４−メチルベンゼンスルホン酸６部及
びベンゼン720部を連続して加え、そして全体を
水分離器を使用して一夜撹拌及び還流する。反応
混合物を蒸発しそして残渣を２・2′−オキシビス
プロパン中に溶解する。得られる溶液を希釈した
水酸化ナトリウム溶液で１回及び水で３回連続し
て洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残
渣を蒸溜して、２−（ブロムメチル）−２−（３−
ブロム−４−メチルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン57部（57％）を得る；0.1mm圧で沸点126〜
130℃。 実施例 18 実施例17の方法に従いそして実施例17中に使用
した１−（３−ブロム−４−メチルフエニル）−１
−エタノンの代りに当量の適当な１−アリール−
１−エタノンを使用して、下記の２−アリール−
２−（ブロムメチル）−１・３−ジオキソランを製
造する： ２−（ブロムメチル）−２−（４−クロル−２−
メチルフエニル）−１・３−ジオキソラン； ２−（ブロムメチル）−２−（３・５−ジクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン；融点58℃； ２−（ブロムメチル）−２−（２・３−ジクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン；0.1mm圧で沸
点135〜137℃； ２−（ブロムメチル）−２−（２・４・５−トリ
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン；0.3mm
圧で沸点146−147℃；及び ２−（ブロムメチル）−２−（２−クロル−４−
メトキシフエニル）−１・３−ジオキソラン；融
点53℃。 実施例 19 ブタノール320部中の４−（２−ブロムアセチ
ル）−ベンゾニトリル112部の撹拌された溶液に、
４−メチルベンゼンスルホン酸５部及びベンゼン
360部を加える。次いで１・２−エタンジオール
46.5部を滴加する。終了すれば、還流下に撹拌を
４時間続行する。反応混合物を蒸発させる。油性
残渣を２・2′−オキシビスプロパンから結晶化さ
せる。生成物を過しそしてメタノールから再結
晶して、４−〔２−（ブロムメチル）−１・３−ジ
オキソラン−２−イル〕ベンゾニトリル95.12部
を得る；融点92.4℃。 実施例 20 実施例19の方法に従つてそして実施例19中に使
用した４−（２−ブロムアセチル）ベンゾニトリ
ルの代りに当量の適当な１−アリール−２−ブロ
ム−１−エタノンを使用して、下記の２−アリー
ル−２−（ブロムメチル）−１・３−ジオキソラン
を製造する： ２−（ブロムメチル）−２−（２−ナフタレニ
ル）−１・３−ジオキソラン；融点64℃； ２−（ブロムメチル）−２−（４−ブロム−２−
メチルフエニル）−１・３−ジオキソラン；融点
86℃； ２−（ブロムメチル）−２−（３−ブロムフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン；融点50℃；及び ２−（ブロムメチル）−２−（３−ニトロフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン；融点88℃。 実施例 21 ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.7
部、１−（４−クロル−ｏ−トリルオキシ）−２・
３−プロパンジオール11.9部、ｐ−トルエンスル
ホン酸2.5部及びベンゼン240部の混合物を水トラ
ツプを備えた四つ口丸底フラスコ中で24時間撹拌
及び還流する。該ベンゼン溶液を希薄な水酸化ナ
トリウム溶液及び水で連続して洗浄する。溶媒を
真空中で除去する。残渣をメタノールから結晶化
させそして純度のより低いフラクシヨンをジイソ
プロピルエーテルから再結晶して、Ａ−２−（ブ
ロムメチル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−
（４−クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・３
−ジオキソランを得る；融点102.5℃。メタノー
ル液を真空中で蒸発させて、Ｂ−２−（ブロム
メチル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（４−
クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−ジ
オキソランが残渣として得られる。 実施例 22 実施例21の方法に従つてそして当量の適当な出
発物質を使用して、 (a) 溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上のカラム−クロマトグラフイー又
は、 (b) 生成物をトリクロルメタン中シリカゲルと共
に撹拌し、シリカゲルを過しそして溶媒を蒸
発させること、 により生成物を精製した後、下記のジオキソラン
が最終的に得られる。
ン98部及び１・1′−オキシビスエタン70部中のマ
グネシウム14部から出発して予め調製した、グリ
ニヤール錯体を撹拌及び還流せしめ、これに、
１・1′−オキシビスエタン350部中の２−（クロル
メチル）オキシラン46.5部の溶液を滴加する。終
了すれば、還流温度での撹拌を一夜続行する。反
応混合物を氷浴中で冷却しそして濃塩酸溶液120
部を滴加することによつて分解する。全体を水に
注加しそして層に分離せしめる。有機相を水で３
回洗浄する。水性相を１・1′−オキシビスエタン
で抽出する。有機相を合液して乾燥し、過しそ
して蒸発する。残渣を蒸溜して２・４−ジクロル
−α−（クロルメチル）ベンゼンプロパノールを
得る；0.04mm圧で沸点130℃。 実施例 ６ 実施例５の方方法に従いそして当量の適当な出
発物質を使用して下記の化合物を製造する： Ｒ 沸 点 ２−Cl 118℃0.01mm圧で ２・６−（Cl）2 136℃0.2mm圧で ４−OCH3 140℃0.2mm圧で ４−Cl 130−135℃0.3mm圧で 実施例 ７ 濃水酸化ナトリウム溶液144部及び２・2′−オ
キシビスプロパン350部中の２・４−ジクロル−
α−（クロルメチル）−ベンゼンプロパノール87部
の溶液を室温で一夜撹拌する。生成物を２・2′−
オキシビスプロパンで抽出する。抽出物を水で洗
浄し、乾燥し、過しそして蒸発する。油状残渣
を蒸溜して〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
エチル〕オキシランを得る；0.01mm圧で沸点90〜
98℃。 実施例 ８ 実施例７の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のオキシラン誘導体を製造
する： Ｒ 沸 点 ２−Cl 66−70℃0.01mm圧で ２・６−（Cl）2 85−89℃0.01mm圧で ４−OCH3 80−90℃0.05mm圧で ４−Cl 106−115℃0.03mm圧で 実施例 ９ ４−（クロルメチル）−１・1′−ビフエニル89部
及び１・1′−オキシビスエタン350部中のマグネ
シウム12.5部から出発して予め調製したグリニヤ
ール錯体を撹拌及び還流しながら、これにテトラ
ヒドロフラン180部中の３−ブロム−１−プロパ
ン60部の溶液を滴加する。終了すれば、撹拌を還
流温度で2.50時間続行する。反応混合物を冷却し
そして水に注加する。層に分離せしめそして水性
相を１・1′−オキシビスエタンで抽出する。合液
した有機相を水で洗浄し、乾燥し、過しそして
蒸発させる。残渣を過しそして液を蒸発させ
て、残渣として４−（３−ブテニル）−１・1′−ビ
フエニル60部を得る。 ３−クロルベンゼンパーオキソイツクアシツド
88部及びジクロルメタン650部の撹拌された混合
物に４−（３−ブテニル）−１・1′−ビフエニル60
部を滴加する。終了すれば、撹拌を室温で週末に
わたり続行する。次いで炭酸カリウム溶液50部を
滴加する。有機相を分離し、亜硫酸水素ナトリウ
ム溶液及び水で洗浄し、乾燥し、過しそして蒸
発させて、〔２−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ル）エチル〕オキシラン63.5部（70.87％）が油
性残渣として得られる。 実施例 10 ３−クロルベンゼンパーオキソイツクアシツド
86部及びジクロルメタン650部の撹拌された混合
物に、１−フルオル−４−（２−プロペニル）ベ
ンゼン53部をゆつくり滴加する。終了すれば、撹
拌を室温で一夜続行する。次いで炭酸カリウム溶
液92部を滴加しそして層に分離せしめる。有機相
を亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、
過しそして蒸発させて、２−（４−フルオルフ
エニルメチル）オキシラン58.4部（98％）が油状
残渣として得られる。 実施例 11 ４−クロル−１−ナフタレノール44.5部及び２
−（クロルメチル）オキシラン115部の撹拌した混
合物に対して、水酸化カリウム17.1部を滴加する
（発熱反応）。該発熱反応が終つた時、全体を加熱
還流しそして還流温度で２時間撹拌する。水を加
えそして全体をトリクロルメタンで二度抽出す
る。合液した抽出物を水で三回洗浄し、乾燥しそ
して蒸発させる。残渣を蒸溜して２−〔（４−クロ
ル−１−ナフタレニルオキシ）−メチル〕オキシ
ラン45.3部を得る；0.2mm圧で沸点150〜151℃。 実施例 12 ２−プロパノン640部中の炭酸カリウム138部及
び２−ニトロフエノール139部の撹拌された溶液
に、２−（クロルメチル）オキシラン215部を滴加
する。終了すれば、還流下に撹拌を２日間続行す
る。生成した沈殿を過しそして該フイルターケ
ーキを２−プロパノンで洗浄する。液を蒸発さ
せる。残渣を２・2′−オキシビスプロパン及び石
油エーテルの混合物（１：１容量で）から結晶化
させる。生成物を過しそして乾燥して、２−
（２−ニトロフエノキシメチル）オキシラン38部
（20％）を得る；融点56℃。 実施例 13 実施例12の方法に従い且つ実施例12において使
用した２−ニトロフエノールの代わりに当量の適
当に置換されたフエノール又はナフタレノールを
使用して、下記２−アリールオキシメチルオキシ
ランを得る。 ２−〔（２−クロル−５−メチルフエノキシ）メ
チル〕オキシラン；0.05mm圧で沸点115℃。 ２−（３・４・５−トリクロルフエノキシメチ
ル）オキシラン（油状残渣として）； ２−（３−クロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４
−イルオキシメチル）オキシラン（油状残渣とし
て）；及び ２−〔（１・６−ジブロム−２−ナフタレニルオ
キシ）メチル〕オキシラン（固体残渣として）。 実施例 14 シユウ酸10部及び１・４−ジオキサン300部中
の２−（２−ニトロフエノキシメチル）−オキシラ
ン38部の撹拌した溶液に、水100部を加える。全
体を２日間撹拌及び還流する。反応混合物を蒸発
しそして残渣を２・2′−オキシビスプロパン及び
石油エーテルの混合物から結晶化させる。生成物
を過しそして２・2′−オキシビスプロパンから
再結晶して、３−（２−ニトロフエノキシ）−１・
２−プロパンジオール29.5部（13％）を得る；融
点96℃。 実施例 15 実施例14の方法に従いそして実施例14に使用し
た２−〔（２−ニトロフエノキシ）メチル〕オキシ
ランの代りに当量の適当に置換されたオキシラン
を使用して、下記のジオールを得る： ３−（４−クロル−１−ナフタレニルオキシ）−
１・２−プロパンジオール；融点120℃； ３−（２−クロル−５−メチルフエノキシ）−
１・２−プロパンジオール；融点59℃； ３−〔４−（フエニルメチル）フエノキシ〕−
１・２−プロパンジオール；融点70℃； ３−（３・４・５−トリクロルフエノキシ）−
１・２−プロパンジオール；融点64℃； ３−（３−クロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４
−イルオキシ）−１・２−プロパンジオール；融
点60℃； ３−（１・６−ジブロム−２−ナフタレニルオ
キシ）−１・２−プロパンジオール；融点139℃； ３−（４−ブロムフエニル）−１・２−プロパン
ジオール；融点60.6℃； ３−（４−フルオルフエニル）−１・２−プロパ
ンジオール；0.05mm圧で沸点125℃；並びに ４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イル）−１・
２−ブタンジオール；融点125.9℃； １−〔２−（２・４−ジクロルフエニル〕エチ
ル〕エタンジオール；融点83.2℃； １−〔２−〔２−クロルフエニル）エチル〕エタ
ンジオール；融点64.1℃； ４−（２・６−ジクロルフエニル）−１・２−ブ
タンジオール；融点111.7℃；及び １−〔２−（４−クロルフエニル）エチル〕エタ
ンジオール；0.02mm圧で沸点150℃。 実施例 16 硫酸1.8部及び２−プロパノン160部中の２−
〔２−（４−メトキシフエニル）エチル〕オキシラ
ン12部の撹拌された溶液に、水100部を加える。
全体を室温で２日間撹拌する。反応混合物を炭酸
水素ナトリウム溶液と共に撹拌しそして生成物を
トリクロルメタンで抽出する。抽出物を乾燥しそ
して蒸発させて、１−〔２−（４−メトキシフエニ
ル）エチル〕−１・２−エタンジオールが残渣と
して得られる。 実施例 17 １−ブタノール160部中の１−（３−ブロム−４
−メチルフエニル）−１−エタノン64部の溶液を
撹拌及び加温し（50℃）、これに外部から加熱す
ることなく臭素48部を１時間にわたり滴加する。
室温で１時間撹拌した後、１・２−エタンジオー
ル21.7部、４−メチルベンゼンスルホン酸６部及
びベンゼン720部を連続して加え、そして全体を
水分離器を使用して一夜撹拌及び還流する。反応
混合物を蒸発しそして残渣を２・2′−オキシビス
プロパン中に溶解する。得られる溶液を希釈した
水酸化ナトリウム溶液で１回及び水で３回連続し
て洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残
渣を蒸溜して、２−（ブロムメチル）−２−（３−
ブロム−４−メチルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン57部（57％）を得る；0.1mm圧で沸点126〜
130℃。 実施例 18 実施例17の方法に従いそして実施例17中に使用
した１−（３−ブロム−４−メチルフエニル）−１
−エタノンの代りに当量の適当な１−アリール−
１−エタノンを使用して、下記の２−アリール−
２−（ブロムメチル）−１・３−ジオキソランを製
造する： ２−（ブロムメチル）−２−（４−クロル−２−
メチルフエニル）−１・３−ジオキソラン； ２−（ブロムメチル）−２−（３・５−ジクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン；融点58℃； ２−（ブロムメチル）−２−（２・３−ジクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン；0.1mm圧で沸
点135〜137℃； ２−（ブロムメチル）−２−（２・４・５−トリ
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン；0.3mm
圧で沸点146−147℃；及び ２−（ブロムメチル）−２−（２−クロル−４−
メトキシフエニル）−１・３−ジオキソラン；融
点53℃。 実施例 19 ブタノール320部中の４−（２−ブロムアセチ
ル）−ベンゾニトリル112部の撹拌された溶液に、
４−メチルベンゼンスルホン酸５部及びベンゼン
360部を加える。次いで１・２−エタンジオール
46.5部を滴加する。終了すれば、還流下に撹拌を
４時間続行する。反応混合物を蒸発させる。油性
残渣を２・2′−オキシビスプロパンから結晶化さ
せる。生成物を過しそしてメタノールから再結
晶して、４−〔２−（ブロムメチル）−１・３−ジ
オキソラン−２−イル〕ベンゾニトリル95.12部
を得る；融点92.4℃。 実施例 20 実施例19の方法に従つてそして実施例19中に使
用した４−（２−ブロムアセチル）ベンゾニトリ
ルの代りに当量の適当な１−アリール−２−ブロ
ム−１−エタノンを使用して、下記の２−アリー
ル−２−（ブロムメチル）−１・３−ジオキソラン
を製造する： ２−（ブロムメチル）−２−（２−ナフタレニ
ル）−１・３−ジオキソラン；融点64℃； ２−（ブロムメチル）−２−（４−ブロム−２−
メチルフエニル）−１・３−ジオキソラン；融点
86℃； ２−（ブロムメチル）−２−（３−ブロムフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン；融点50℃；及び ２−（ブロムメチル）−２−（３−ニトロフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン；融点88℃。 実施例 21 ２−ブロム−4′−クロルアセトフエノン11.7
部、１−（４−クロル−ｏ−トリルオキシ）−２・
３−プロパンジオール11.9部、ｐ−トルエンスル
ホン酸2.5部及びベンゼン240部の混合物を水トラ
ツプを備えた四つ口丸底フラスコ中で24時間撹拌
及び還流する。該ベンゼン溶液を希薄な水酸化ナ
トリウム溶液及び水で連続して洗浄する。溶媒を
真空中で除去する。残渣をメタノールから結晶化
させそして純度のより低いフラクシヨンをジイソ
プロピルエーテルから再結晶して、Ａ−２−（ブ
ロムメチル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−
（４−クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・３
−ジオキソランを得る；融点102.5℃。メタノー
ル液を真空中で蒸発させて、Ｂ−２−（ブロム
メチル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（４−
クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−ジ
オキソランが残渣として得られる。 実施例 22 実施例21の方法に従つてそして当量の適当な出
発物質を使用して、 (a) 溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上のカラム−クロマトグラフイー又
は、 (b) 生成物をトリクロルメタン中シリカゲルと共
に撹拌し、シリカゲルを過しそして溶媒を蒸
発させること、 により生成物を精製した後、下記のジオキソラン
が最終的に得られる。
【表】
【表】
実施例 23
２・2′・4′−トリクロルアセトフエノン11.2
部、１−（２・４−ジクロルフエノキシ）−２・３
−プロパンジオール14.9部、ｐ−トルエンスルホ
ン酸３部及びベンゼン240部の混合物を水トラツ
プを備えた四つ口丸底フラスコ中で20時間撹拌及
び還流する。反応混合物を希薄な水酸化ナトリウ
ム溶液で洗浄し続いて水で２回洗浄する。溶媒を
真空中で除去する。残渣を３時間メタノール中で
粉砕する。沈殿した生成物を過しそして２−プ
ロパノールから結晶化させて、Ａ−２−（クロル
メチル）−４−（２・４−ジクロルフエノキシメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソランを得る；融点92.5℃。 実施例 24 ２−ブロム−2′・4′−ジクロルアセトフエノン
６部、３−（４−クロル−ｏ−トリルオキシ）−
１・２−プロパンジオール６部、ｐ−トルエンス
ルホン酸３部、ｎ−ブタノール80部及びベンゼン
180部の混合物を水分離器を使用して24時間撹拌
及び還流する。溶媒を真空中で除去しそして残渣
をメタノール中で粉砕する。生成物を過しそし
て石油エーテルから結晶化させてＡ＋B2−（ブロ
ムメチル）−４−（４−クロル−２−トリルオキシ
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソランを得る。 実施例 25 実施例24の方法に従いそして当量の適当な出発
物質及び指示された溶媒を使用して、下記のジオ
キソランを製造する：
部、１−（２・４−ジクロルフエノキシ）−２・３
−プロパンジオール14.9部、ｐ−トルエンスルホ
ン酸３部及びベンゼン240部の混合物を水トラツ
プを備えた四つ口丸底フラスコ中で20時間撹拌及
び還流する。反応混合物を希薄な水酸化ナトリウ
ム溶液で洗浄し続いて水で２回洗浄する。溶媒を
真空中で除去する。残渣を３時間メタノール中で
粉砕する。沈殿した生成物を過しそして２−プ
ロパノールから結晶化させて、Ａ−２−（クロル
メチル）−４−（２・４−ジクロルフエノキシメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソランを得る；融点92.5℃。 実施例 24 ２−ブロム−2′・4′−ジクロルアセトフエノン
６部、３−（４−クロル−ｏ−トリルオキシ）−
１・２−プロパンジオール６部、ｐ−トルエンス
ルホン酸３部、ｎ−ブタノール80部及びベンゼン
180部の混合物を水分離器を使用して24時間撹拌
及び還流する。溶媒を真空中で除去しそして残渣
をメタノール中で粉砕する。生成物を過しそし
て石油エーテルから結晶化させてＡ＋B2−（ブロ
ムメチル）−４−（４−クロル−２−トリルオキシ
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソランを得る。 実施例 25 実施例24の方法に従いそして当量の適当な出発
物質及び指示された溶媒を使用して、下記のジオ
キソランを製造する：
【表】
実施例 26
２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１−エタノン13.6部、３−（２・５−ジメチ
ルフエノキシ）−１・２−プロパンジオール12
部、４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノ
ール80部及びベンゼン180部の混合物を水分離器
を使用して24時間撹拌及び還流する。反応混合物
を蒸発させそして残渣をトリクロルメタン中に溶
解する。溶液を30分間シリカゲルと共に撹拌す
る。後者を過しそして液を蒸発させて、Ａ＋
Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−４−（２・５−ジメチルフエノキシ
メチル）−１・３−ジオキソランが残渣として得
られる。 実施例 27 実施例26の方法に従つてそして当量の適当な出
発物質及び指示された溶媒を使つて、下記のジオ
キソランが残渣として得られる：
ル）−１−エタノン13.6部、３−（２・５−ジメチ
ルフエノキシ）−１・２−プロパンジオール12
部、４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノ
ール80部及びベンゼン180部の混合物を水分離器
を使用して24時間撹拌及び還流する。反応混合物
を蒸発させそして残渣をトリクロルメタン中に溶
解する。溶液を30分間シリカゲルと共に撹拌す
る。後者を過しそして液を蒸発させて、Ａ＋
Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−４−（２・５−ジメチルフエノキシ
メチル）−１・３−ジオキソランが残渣として得
られる。 実施例 27 実施例26の方法に従つてそして当量の適当な出
発物質及び指示された溶媒を使つて、下記のジオ
キソランが残渣として得られる：
【表】
実施例 28
実施例26の方法に従つてそして当量の適当な出
発物質及び溶媒としてメチルベンゼンを使用し
て、溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラム−クロマトグラフイーによ
る生成物の精製後に下記のジオキソランが得られ
る。２−（ブロムメチル）−４−（２−クロル−５
−メチルフエノキシメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソラン（油状残
渣として）；Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−４−（３・４・５
−トリクロルフエノキシメチル）−１・３−ジオ
キソラン（残渣として）。 実施例 29 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１−エタノン222.5部、３−（４−ブロムフ
エノキシ）−１・２−プロパンジオール250部、４
−メチルベンゼンスルホン酸50部及びベンゼン
3150部の混合物を、水トラツプを備えた四つ口丸
底フラスコ中で撹拌及び還流する。16時間後、理
論量の水が発生する。反応混合物を室温に冷却せ
しめそして希薄な水酸化ナトリウム溶液で洗浄し
続いて水で２回洗浄する。溶媒を乾燥しそして真
空中で除去する。残渣をメタノール中で粉砕す
る。生成物を過し（液はとつておく）そして
ブタノールから結晶化させて、Ａ−２−（ブロム
メチル）−４−（ｐ−ブロムフエノキシメチル）−
２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオ
キソランを得る。 液（上記参照）を蒸発させる。残渣を２・
2′−オキシビスプロパン210部中に溶解しそして
溶液を結晶化させる。沈殿した生成物を過しそ
して捨てる。液を蒸発しそして残渣をヘキサン
及びトリクロルメタン（容量で３：１）の混合物
400部中に溶解する。不溶解部分を過しそして
捨てる。液を、溶離剤としてヘキサン及びトリ
クロルメタン（容量で３：１）の混合物を使用し
てシリカゲル上でのカラム−クロマトグラフイー
により二度精製する。純粋なフラクシヨンを集め
そして溶離剤を蒸発させる。残渣を石油エーテル
中で粉砕して固化させる。生成物を過しそして
乾燥して、Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−（４−
ブロムフエノキシメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソランを得る。 実施例 30 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−エタノン15.2部、３−（３−クロル−〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシ）−１・２−プ
ロパンジオール16.7部、４−メチルベンゼンスル
ホン酸３部、ブタノール40部及びジメチルベンゼ
ン225部の混合物を、水分離器を使用して２日間
撹拌及び還流する。反応混合物を室温迄冷却せし
めそして２・2′−オキシビスプロパンを加える。
有機相を希薄な水酸化ナトリウム溶液5Nで及び
洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣
を２・2′−オキシビスプロパン及び石油エーテル
の混合物中で粉砕する。生成物を過し（液を
取つておく）そして乾燥して、Ａ−２−（ブロム
メチル）−４−（３−クロル−〔１・1′−ビフエニ
ル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン12.5部
を得る。液（上記参照）を蒸発させる。残渣を
トリクロルメタン中に溶解しそして溶液をシリカ
ゲルと共に撹拌する。後者を過しそして液を
蒸発させて、Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−
（３−クロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４−イル
オキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン10部が残渣として得
られる。 実施例 31 ３−〔４−（フエニルメチル）フエノキシ〕−
１・２−プロパンジオール18.1部、２−ブロム−
１−（２・４−ジクロルフエニル）エタノン13.4
部、４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノ
ール40部及びメチルベンゼン225部を、週末にわ
たり撹拌及び還流する。反応混合物を蒸発しそし
て油状残渣をメタノール中で粉砕する。生成物を
過し（液を取つておく）て、Ａ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔４−（フエニルメチル）フエノキシメチル〕
−１・３−ジオキソランを得る；融点96℃。取つ
ておいた液を蒸発させる。油状残渣を、溶離剤
としてトリクロルメタン及びヘキサン20％の混合
物を使つてシリカゲル上でのカラムクロマトグラ
フイーにより、精製する。純粋なフラクシヨンを
集めそして溶離剤を蒸発させて、Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔４−（フエニルメチル）フエノキシメチル〕
−１・３−ジオキソラン13部が油状残渣として得
られる。 実施例 32 ３−（２−ニトロフエノキシ）−１・２−プロパ
ンジオール14.9部、２−ブロム−１−（２・４−
ジクロルフエニル）エタノン13.4部、４−メチル
ベンゼンスルホン酸３部、ブタノール40部及びメ
チルベンゼン225部の混合物を、週末にわたり撹
拌還流する。反応混合物を蒸発させそして油状残
渣をトリクロルメタン中に溶解する。溶液を希薄
な水酸化ナトリウム溶液20％で及び水で洗浄し、
乾燥し、過しそして蒸発させる。油状残渣を撹
拌しながら２・2′−オキシビスプロパンから結晶
化させる。生成物を過し（液を取つておく）
て、Ａ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（２−ニトロフエノキシメ
チル）−１・３−ジオキソラン8.5部を得る。取つ
ておいた液を蒸発させる。油状残渣を、溶離剤
として最初トリクロルメタンを使用しそして二番
目にトリクロルメタン及びヘキサン20％の混合物
を使用して、シリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフイーにより二度精製する。純粋なフラクシヨ
ンを集めそして溶離剤を蒸発させて、Ｂ−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（２−ニトロフエノキシメチル）−１・
３−ジオキソラン14.5部が油状残渣として得られ
る。 実施例 33 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１−エタノン13.6部、３−（４−ブロムフエ
ニルチオ）−１・２−プロパンジオール15.8部、
４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノール
180部及びベンゼン90部の混合物を、水分離器を
使用して12時間撹拌還流する。反応混合物を蒸発
しそして残渣をトリクロルメタン中に溶解する。
溶液を30分間シリカゲルと共に撹拌する。後者を
過しそして液を蒸発させて、Ａ＋B2−（ブロ
ムメチル）−４−（４−ブロムフエニルチオメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソランが残渣として得られる。 実施例 34 実施例33の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のジオキソランを製造す
る： Ａ＋B2−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−４−（フエニルチオメチル）−
１・３−ジオキソラン（残渣として）、 Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−〔（４−フルオルフエニ
ル）チオメチル〕−１・３−ジオキソラン（残渣
として）。 実施例 35 ３−（４−ブロムフエノキシ）−１・２−プロパ
ンジオール19.8部、２−（ブロムメチル）−２−
（３・５−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン15.6部、４−メチルベンゼンスルホン酸４
部、ブタノール40部、及びベンゼン225部の混合
物を、水分離器を使用して２日間撹拌還流する。
反応混合物を室温迄冷却せしめそして溶媒を真空
中で蒸発により除去する。残渣をメタノール中で
粉砕する。生成物を過しそして２−プロパノー
ルから結晶化させて、Ａ−２−（ブロムメチル）−
４−（４−ブロムフエノキシメチル）−２−（３・
５−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
5.5部（22％）を得る。 実施例 36 実施例35の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、指示された溶媒中で反応を行な
うことによつて、下記のジオキソランを製造す
る。溶媒としてメチルベンゼンを使用して製造す
る： Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（４−クロル−２−メチル
フエニル）−１・３−ジオキソラン；融点155℃； Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（３−ブロムフエニル）−
１・３−ジオキソラン；融点92.2℃； Ａ−２−（ブロムメチル）−２−（４−ブロム−
２−メチルフエニル）−４−（４−ブロムフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン； Ａ−２−（ブロムメチル）−２−（３−ブロム−
４−メチルフエニル）−４−（４−ブロムフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン；融点100℃； Ａ−４−〔２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロ
ムフエノキシメチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イル〕−ベンゾニトリル； Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（３−ニトロフエニル）−
１・３−ジオキソラン；及び Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（２・３−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン。 ジメチルベンゼンを溶媒として使用して下記の
ジオキソランを製造する： Ａ＋Ｂ−４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ルオキシシメチル）−２−（ブロムメチル）−２−
（２−ナフタレニル）−１・３−ジオキソラン；融
点160.8℃； Ａ−４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオ
キシメチル）−２−（ブロムメチル）−２−（２−ク
ロル−４−メトキシフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−エチル−２
−（２・３・４−トリクロルフエニル）−１・３−
ジオキソラン；0.1mm圧で沸点145℃； Ａ＋Ｂ−４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ルオキシメチル）−２−（ブロムメチル）−２−
（２・４・５−トリクロルフエニル）−１・３−ジ
オキソラン（残渣として）； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・３−
ジクロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオ
キソラン；0.1mm圧で沸点131〜133℃； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２−クロ
ル−４−メトキシフエニル）−４−エチル−１・
３−ジオキソラン；0.3mm圧で沸点142〜144℃； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（４−クロ
ル−２−メチルフエニル）−４−エチル−１・３
−ジオキソラン；0.15mm圧で沸点118℃； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−エチル−２
−（２−ナフタレニル）−１・３−ジオキソラン
（残渣として）；及び ２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−４−〔２−（４−メチルフエニル）−エ
チル〕−１・３−ジオキソラン（残渣として）。 実施例 37 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１−エタノン13.6部、１−〔２−（２・４−
ジクロルフエニル）エチル〕エタンジオール14.1
部、４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノ
ール80部及びベンゼン180部の混合物を24時間撹
拌還流する。反応混合物を蒸発させそして残渣を
メタノール160部と共に２時間撹拌する。沈殿し
た生成物を過して、２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−４−〔２−（２・４
−ジクロルフエニル）エチル〕−１・３−ジオキ
ソランを得る。 実施例 38 実施例37の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、指示された溶媒中で反応を行な
うことによつて下記のジオキソランを製造する。
溶媒としてベンゼンを使用して製造する： ２−（ブロムメチル）−４−〔２−（２−クロルフ
エニル）エチル〕−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン； ２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−４−〔２−（２・６−ジクロルフエニ
ル）エチル〕−１・３−ジオキソラン；及び Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−〔２−（４−メトキシフ
エニル）エチル〕−１・３−ジオキソラン。 溶媒としてメチルベンゼン中で製造する： ２−（ブロムメチル）−４−〔２−（４−クロルフ
エニル）エチル〕−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン（残渣として）；及
び ２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−４−（２−フエニルエチル）−１・３
−ジオキソラン（残渣として）。 溶媒としてジメチルベンゼン中で製造する： Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−（フエニルメチル）−
１・３−ジオキソラン（残渣として）； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−（４−クロ
ルフエニルメチル）−２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン；及び Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−〔（４−メキシフエニ
ル）−メチル〕−１・３−ジオキソラン（残渣とし
て）。 実施例 39 １・２−ブタンジオール13.5部、２−ブロム−
１−（２・４−ジクロルフエニル）エタノン37.5
部、４−メチルベンゼンスルホン酸２部、ブタノ
ール40部及びメチルベンゼン225部の混合物を水
分離器を使用して24時間撹拌還流する。反応混合
物を冷却し、重炭酸ナトリウム溶液で２度洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を蒸
溜してＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−４−エチル−１・３−
ジオキソラン38部（80％）を得る；0.1mm圧で沸
点125−130℃。 実施例 40 実施例39の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のジオキソランを製造す
る：
発物質及び溶媒としてメチルベンゼンを使用し
て、溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラム−クロマトグラフイーによ
る生成物の精製後に下記のジオキソランが得られ
る。２−（ブロムメチル）−４−（２−クロル−５
−メチルフエノキシメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソラン（油状残
渣として）；Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−４−（３・４・５
−トリクロルフエノキシメチル）−１・３−ジオ
キソラン（残渣として）。 実施例 29 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１−エタノン222.5部、３−（４−ブロムフ
エノキシ）−１・２−プロパンジオール250部、４
−メチルベンゼンスルホン酸50部及びベンゼン
3150部の混合物を、水トラツプを備えた四つ口丸
底フラスコ中で撹拌及び還流する。16時間後、理
論量の水が発生する。反応混合物を室温に冷却せ
しめそして希薄な水酸化ナトリウム溶液で洗浄し
続いて水で２回洗浄する。溶媒を乾燥しそして真
空中で除去する。残渣をメタノール中で粉砕す
る。生成物を過し（液はとつておく）そして
ブタノールから結晶化させて、Ａ−２−（ブロム
メチル）−４−（ｐ−ブロムフエノキシメチル）−
２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオ
キソランを得る。 液（上記参照）を蒸発させる。残渣を２・
2′−オキシビスプロパン210部中に溶解しそして
溶液を結晶化させる。沈殿した生成物を過しそ
して捨てる。液を蒸発しそして残渣をヘキサン
及びトリクロルメタン（容量で３：１）の混合物
400部中に溶解する。不溶解部分を過しそして
捨てる。液を、溶離剤としてヘキサン及びトリ
クロルメタン（容量で３：１）の混合物を使用し
てシリカゲル上でのカラム−クロマトグラフイー
により二度精製する。純粋なフラクシヨンを集め
そして溶離剤を蒸発させる。残渣を石油エーテル
中で粉砕して固化させる。生成物を過しそして
乾燥して、Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−（４−
ブロムフエノキシメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソランを得る。 実施例 30 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−エタノン15.2部、３−（３−クロル−〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシ）−１・２−プ
ロパンジオール16.7部、４−メチルベンゼンスル
ホン酸３部、ブタノール40部及びジメチルベンゼ
ン225部の混合物を、水分離器を使用して２日間
撹拌及び還流する。反応混合物を室温迄冷却せし
めそして２・2′−オキシビスプロパンを加える。
有機相を希薄な水酸化ナトリウム溶液5Nで及び
洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣
を２・2′−オキシビスプロパン及び石油エーテル
の混合物中で粉砕する。生成物を過し（液を
取つておく）そして乾燥して、Ａ−２−（ブロム
メチル）−４−（３−クロル−〔１・1′−ビフエニ
ル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン12.5部
を得る。液（上記参照）を蒸発させる。残渣を
トリクロルメタン中に溶解しそして溶液をシリカ
ゲルと共に撹拌する。後者を過しそして液を
蒸発させて、Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−
（３−クロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４−イル
オキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン10部が残渣として得
られる。 実施例 31 ３−〔４−（フエニルメチル）フエノキシ〕−
１・２−プロパンジオール18.1部、２−ブロム−
１−（２・４−ジクロルフエニル）エタノン13.4
部、４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノ
ール40部及びメチルベンゼン225部を、週末にわ
たり撹拌及び還流する。反応混合物を蒸発しそし
て油状残渣をメタノール中で粉砕する。生成物を
過し（液を取つておく）て、Ａ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔４−（フエニルメチル）フエノキシメチル〕
−１・３−ジオキソランを得る；融点96℃。取つ
ておいた液を蒸発させる。油状残渣を、溶離剤
としてトリクロルメタン及びヘキサン20％の混合
物を使つてシリカゲル上でのカラムクロマトグラ
フイーにより、精製する。純粋なフラクシヨンを
集めそして溶離剤を蒸発させて、Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔４−（フエニルメチル）フエノキシメチル〕
−１・３−ジオキソラン13部が油状残渣として得
られる。 実施例 32 ３−（２−ニトロフエノキシ）−１・２−プロパ
ンジオール14.9部、２−ブロム−１−（２・４−
ジクロルフエニル）エタノン13.4部、４−メチル
ベンゼンスルホン酸３部、ブタノール40部及びメ
チルベンゼン225部の混合物を、週末にわたり撹
拌還流する。反応混合物を蒸発させそして油状残
渣をトリクロルメタン中に溶解する。溶液を希薄
な水酸化ナトリウム溶液20％で及び水で洗浄し、
乾燥し、過しそして蒸発させる。油状残渣を撹
拌しながら２・2′−オキシビスプロパンから結晶
化させる。生成物を過し（液を取つておく）
て、Ａ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（２−ニトロフエノキシメ
チル）−１・３−ジオキソラン8.5部を得る。取つ
ておいた液を蒸発させる。油状残渣を、溶離剤
として最初トリクロルメタンを使用しそして二番
目にトリクロルメタン及びヘキサン20％の混合物
を使用して、シリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフイーにより二度精製する。純粋なフラクシヨ
ンを集めそして溶離剤を蒸発させて、Ｂ−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（２−ニトロフエノキシメチル）−１・
３−ジオキソラン14.5部が油状残渣として得られ
る。 実施例 33 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１−エタノン13.6部、３−（４−ブロムフエ
ニルチオ）−１・２−プロパンジオール15.8部、
４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノール
180部及びベンゼン90部の混合物を、水分離器を
使用して12時間撹拌還流する。反応混合物を蒸発
しそして残渣をトリクロルメタン中に溶解する。
溶液を30分間シリカゲルと共に撹拌する。後者を
過しそして液を蒸発させて、Ａ＋B2−（ブロ
ムメチル）−４−（４−ブロムフエニルチオメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソランが残渣として得られる。 実施例 34 実施例33の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のジオキソランを製造す
る： Ａ＋B2−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−４−（フエニルチオメチル）−
１・３−ジオキソラン（残渣として）、 Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−〔（４−フルオルフエニ
ル）チオメチル〕−１・３−ジオキソラン（残渣
として）。 実施例 35 ３−（４−ブロムフエノキシ）−１・２−プロパ
ンジオール19.8部、２−（ブロムメチル）−２−
（３・５−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン15.6部、４−メチルベンゼンスルホン酸４
部、ブタノール40部、及びベンゼン225部の混合
物を、水分離器を使用して２日間撹拌還流する。
反応混合物を室温迄冷却せしめそして溶媒を真空
中で蒸発により除去する。残渣をメタノール中で
粉砕する。生成物を過しそして２−プロパノー
ルから結晶化させて、Ａ−２−（ブロムメチル）−
４−（４−ブロムフエノキシメチル）−２−（３・
５−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
5.5部（22％）を得る。 実施例 36 実施例35の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、指示された溶媒中で反応を行な
うことによつて、下記のジオキソランを製造す
る。溶媒としてメチルベンゼンを使用して製造す
る： Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（４−クロル−２−メチル
フエニル）−１・３−ジオキソラン；融点155℃； Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（３−ブロムフエニル）−
１・３−ジオキソラン；融点92.2℃； Ａ−２−（ブロムメチル）−２−（４−ブロム−
２−メチルフエニル）−４−（４−ブロムフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン； Ａ−２−（ブロムメチル）−２−（３−ブロム−
４−メチルフエニル）−４−（４−ブロムフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン；融点100℃； Ａ−４−〔２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロ
ムフエノキシメチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イル〕−ベンゾニトリル； Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（３−ニトロフエニル）−
１・３−ジオキソラン；及び Ａ−２−（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフ
エノキシメチル）−２−（２・３−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン。 ジメチルベンゼンを溶媒として使用して下記の
ジオキソランを製造する： Ａ＋Ｂ−４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ルオキシシメチル）−２−（ブロムメチル）−２−
（２−ナフタレニル）−１・３−ジオキソラン；融
点160.8℃； Ａ−４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオ
キシメチル）−２−（ブロムメチル）−２−（２−ク
ロル−４−メトキシフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−エチル−２
−（２・３・４−トリクロルフエニル）−１・３−
ジオキソラン；0.1mm圧で沸点145℃； Ａ＋Ｂ−４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ルオキシメチル）−２−（ブロムメチル）−２−
（２・４・５−トリクロルフエニル）−１・３−ジ
オキソラン（残渣として）； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・３−
ジクロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオ
キソラン；0.1mm圧で沸点131〜133℃； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２−クロ
ル−４−メトキシフエニル）−４−エチル−１・
３−ジオキソラン；0.3mm圧で沸点142〜144℃； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（４−クロ
ル−２−メチルフエニル）−４−エチル−１・３
−ジオキソラン；0.15mm圧で沸点118℃； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−エチル−２
−（２−ナフタレニル）−１・３−ジオキソラン
（残渣として）；及び ２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−４−〔２−（４−メチルフエニル）−エ
チル〕−１・３−ジオキソラン（残渣として）。 実施例 37 ２−ブロム−１−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１−エタノン13.6部、１−〔２−（２・４−
ジクロルフエニル）エチル〕エタンジオール14.1
部、４−メチルベンゼンスルホン酸３部、ブタノ
ール80部及びベンゼン180部の混合物を24時間撹
拌還流する。反応混合物を蒸発させそして残渣を
メタノール160部と共に２時間撹拌する。沈殿し
た生成物を過して、２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−４−〔２−（２・４
−ジクロルフエニル）エチル〕−１・３−ジオキ
ソランを得る。 実施例 38 実施例37の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、指示された溶媒中で反応を行な
うことによつて下記のジオキソランを製造する。
溶媒としてベンゼンを使用して製造する： ２−（ブロムメチル）−４−〔２−（２−クロルフ
エニル）エチル〕−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン； ２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−４−〔２−（２・６−ジクロルフエニ
ル）エチル〕−１・３−ジオキソラン；及び Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−〔２−（４−メトキシフ
エニル）エチル〕−１・３−ジオキソラン。 溶媒としてメチルベンゼン中で製造する： ２−（ブロムメチル）−４−〔２−（４−クロルフ
エニル）エチル〕−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン（残渣として）；及
び ２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−４−（２−フエニルエチル）−１・３
−ジオキソラン（残渣として）。 溶媒としてジメチルベンゼン中で製造する： Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−（フエニルメチル）−
１・３−ジオキソラン（残渣として）； Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−（４−クロ
ルフエニルメチル）−２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン；及び Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−〔（４−メキシフエニ
ル）−メチル〕−１・３−ジオキソラン（残渣とし
て）。 実施例 39 １・２−ブタンジオール13.5部、２−ブロム−
１−（２・４−ジクロルフエニル）エタノン37.5
部、４−メチルベンゼンスルホン酸２部、ブタノ
ール40部及びメチルベンゼン225部の混合物を水
分離器を使用して24時間撹拌還流する。反応混合
物を冷却し、重炭酸ナトリウム溶液で２度洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を蒸
溜してＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−４−エチル−１・３−
ジオキソラン38部（80％）を得る；0.1mm圧で沸
点125−130℃。 実施例 40 実施例39の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のジオキソランを製造す
る：
【表】
実施例 41
１・２−ブタンジオール6.5部、１−（４−クロ
ル−２−メトキシフエニル）エタノン13部及びブ
タノール40部の加温撹拌した溶液に、臭素5.7部
を約40℃で滴加する（ゆつくりと）。30分撹拌
後、４−メチルベンゼンスルホン酸２部及びメチ
ルベンゼン225部を加え、そして全体を水分離器
を使用して一夜撹拌還流する。反応混合物を冷却
し、炭酸カリウム溶液で洗浄し、乾燥し、過し
そして蒸発させる。残渣を蒸溜して、Ａ＋Ｂ−２
−（ブロムメチル）−２−（４−クロル−２−メト
キシフエニル）−４−エチル−１・３−ジオキソ
ラン17部（63％）を得る；0.3mm圧で沸点135−
140℃。 実施例 42 実施例41の方法に従いそして１−（４−クロル
−２−メトキシフエニル）エタノンの代りに当量
の１−（２・４・５−トリクロルフエニル）エタ
ノンを使用して、Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−
４−エチル−２−（２・４・５−トリクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソランを得る；0.2mm圧で
沸点145℃。 実施例 43 １・1′−オキシビスエタン105部中の１−（２・
４−ジブロムフエニル）−エタノン53部の撹拌し
た溶液に、２時間の期間にわたり臭素32部を滴加
する。次いで1H−イミダゾール68部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド135部を注意深く加えそ
して全体を50℃で２時間撹拌する。水を加える
と、生成物が沈殿する。それを過し、水を洗浄
しそしてトリクロルメタン中に溶解する。溶液を
乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を２−プ
ロパノン及び２−プロパノール中で塩酸塩に転換
する。２・2′−オキシビスプロパンを添加する
と、生成物が結晶化する。それを過し、２−プ
ロパノンで洗浄しそしてエタノール及び２・2′−
オキシビスプロパンの混合物から再結晶して、１
−（２・４−ジブロムフエニル）−２−（1H−イミ
ダゾール−１−イル）エタノン塩酸塩28.3部を得
る；融点204.7℃。 実施例 44 １・1′−オキシビスエタン140部中の２−ブロ
ム−１−（２−クロル−４−フルオルフエニル）
エタノン78.7部の撹拌された溶液に、1H−イミ
ダゾール106.4部を注意深く加える。終了する
と、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド180部を加え
そして全体50℃で２時間撹拌する。水を加えた
後、生成物をトリクロルメタンで２回抽出する。
抽出物を合液して水で３回洗浄し、乾燥し、過
しそして蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペ
ンタノン、２・2′−オキシビスプロパン及び２−
プロパノール中で塩酸塩に転換する。塩を過し
そしてエタノール及び２・2′−オキシビスプロパ
ンの混合物から結晶化させて、１−（２−クロル
−４−フルオルフエニル）−２−（1H−イミダゾ
ール−１−イル）エタノン塩酸塩；融点197.4
℃；1.5部を得る。 実施例 45 (A) Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−４−メタノール67.2部及びピリジン100部の
撹拌された混合物に、10℃以下温度に冷却しな
がら塩化ベンゾイル27.2部を滴加する。終了す
ると、室温で2.50時間撹拌を続行する。反応混
合物を水に注加しそして生成物をトリクロルメ
タンで抽出する。抽出物を希薄な塩酸溶液で洗
浄して最後の痕跡量のピリジンを除去し、そし
て続いて水で洗浄し、乾燥し、過しそして蒸
発させる。油状残渣をメタノール中で粉砕す
る。固体生成物を過し（液は取つておく）
そしてエタノールから２回結晶化させて、シス
２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン−４−イル
メチルベンゾエート；融点118.3℃；28部を得
る。液（上記参照）を蒸発させる。油状残渣
を、溶離剤として２・2′−オキシビスプロパン
を使用してシリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフイーにより精製する。純粋なフラクシヨン
を集めそして溶離剤を蒸発させる。油状残渣を
メタノール中で粉砕する。固体生成物を、溶離
剤としてトリクロルメタン及びヘキサン（30：
70）を使用してシリカゲル上でのカラムクロマ
トグラフイーにより精製する。純粋なフラクシ
ヨンを集めそして溶離剤を蒸発させて、トラン
ス−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４−
イルメチルベンゾエート；融点68.6℃；17.5部
を得る。 (B) シス−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−
４−イルメチルベンゾエート12部、60％水酸化
ナトリウム溶液7.5部、水100部及び１・４−ジ
オキサン200部の混合物を１時間撹拌還流す
る。反応混合物を冷却し、水に注加しそして生
成物をトリクロルメタンで抽出する。抽出物を
水で洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させ
る。油状残渣を、溶離剤としてトリクロルメタ
ン、ヘキサン及びメタノール（50：49：１）の
混合物を使用してシリカゲル上でのカラムクロ
マトグラフイーによつて精製する。純粋なフラ
クシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させて、シ
ス−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４−
メタノール4.5部が残渣として得られる。 実施例45−Ｂの方法に従いそしてシス−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメチルベ
ンゾエートの代りに当量のトランス−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメチルベンゾエ
ートを使用して、トランス−２−（ブロムメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−４−メタノールが残渣として得
られる。 実施例 46 メタンスルホニルクロリド4.5部、シス−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダ
ゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラ
ン−４−メタノール10部及びピリジン50部の混合
物を、室温で３時間放置する。反応混合物を水に
注加する。沈殿した生成物を過しそしてベンゼ
ンから結晶化させシス−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イル
メチル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメチ
ルメタンスルホネート；融点111.7℃；10.3部
（87％）を得る。 実施例 47 １・２・４−ブタントリオール32部、２−ブロ
ム−１−（２・４−ジクロルフエニル）エタノン
60部、４−メチルベンゼンスルホン酸２部、ブタ
ノール40部及びメチルベンゼン225部の混合物
を、水分離器を使用して一夜撹拌還流する。反応
混合物を冷却し、炭酸カリウム溶液で洗浄し、乾
燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、溶離剤
としてトリクロルメタン及びメタノール（99：
１）の混合物を使用してシリカゲル上でのカラム
クロマトグラフイーにより精製する。純粋なフラ
クシヨンを集めそして溶離液を蒸発させて、Ａ＋
Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４−エタ
ノール34部（43％）が残渣として得られる。 Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４
−エタノール20部及びピリジン50部の撹拌された
混合物に、メタンスルホニルクロリド6.9部を滴
加する。終了すると、室温での撹拌を２時間続行
する。反応混合物を水に注加しそして生成物を
１・1′−オキシビスエタンで２度抽出する。合液
した抽出物を希薄な塩酸溶液２回そして水で１回
続けて洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させ
て、Ａ＋Ｂ−｛２−〔２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−４−イル〕エチル｝メタンスルホネート25
部（100％）が残渣として得られる。 Ａ＋Ｂ−｛２−〔２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−４−イル〕エチル｝メタンスルホネート25
部及びジメチルスルホキシド100部の撹拌された
混合物に、78％の水素化ナトリウム分散液2.2部
を室温で加える。撹拌を50℃で３時間続行する。
反応混合物を水に注加し、そして生成物を２・
2′−オキシビスプロパンで２回抽出する。抽出物
を合液して水で２回洗浄し、乾燥し、過しそし
て蒸発させる。残渣を溶離剤としてトリクロルメ
タンを使用してシリカゲル上でのカラムクロマト
グラフイーにより精製する。純粋なフラクシヨン
を集めそして溶離剤を蒸発させてＡ＋Ｂ−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−エテニル−１・３−ジオキソラン15部
（79％）が残渣として得られる。 実施例 48 イミダゾール1.1部、２−（ブロムメチル）−
２・４−ビス（４−クロルフエニル）−１・３−
ジオキソラン１部、ヨウ化カリウム0.4部及びジ
メチルホルムアミド20部の混合物を、12時間撹拌
還流する。水を加えそして生成物を１・1′−オキ
シビスエタンで抽出する。抽出物を水で２回洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。１−
〔２・４−ビス（４−クロルフエニル）−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダゾールの
残渣を硝酸塩に転換する。粗製の塩を過しそし
て２−プロパノール及び２・2′−オキシビスプロ
パンの混合物から結晶化させて、１−〔２・４−
ビス（４−クロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝酸塩；融
点192.3℃；を得る。 実施例 49 イミダゾール７部、２−（ブロムメチル）−２−
（４−クロルフエニル）−４−フエニル−１・３−
ジオキソラン7.5部、ヨウ化ナトリウム２部及び
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド100部の混合物を
48時間撹拌及び還流する。反応混合物を室温迄冷
却せしめそして水に注加する。生成物をベンゼン
で二回抽出する。抽出物を水で二回洗浄しそして
溶媒を真空中で除去する。１−〔２−（４−クロル
フエニル）−４−フエニル−１・３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−イミダゾールの残渣を４
−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビ
スプロパン中で硝酸塩に転換する。粗製の塩を
過しそして４−メチル−２−ペンタノンから結晶
化させて、１−〔２−（４−クロルフエニル）−４
−フエニル−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕イミダゾール硝酸塩；融点153.2℃；を得
る。 実施例 50 実施例49の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール酸付加塩を
製造する：
ル−２−メトキシフエニル）エタノン13部及びブ
タノール40部の加温撹拌した溶液に、臭素5.7部
を約40℃で滴加する（ゆつくりと）。30分撹拌
後、４−メチルベンゼンスルホン酸２部及びメチ
ルベンゼン225部を加え、そして全体を水分離器
を使用して一夜撹拌還流する。反応混合物を冷却
し、炭酸カリウム溶液で洗浄し、乾燥し、過し
そして蒸発させる。残渣を蒸溜して、Ａ＋Ｂ−２
−（ブロムメチル）−２−（４−クロル−２−メト
キシフエニル）−４−エチル−１・３−ジオキソ
ラン17部（63％）を得る；0.3mm圧で沸点135−
140℃。 実施例 42 実施例41の方法に従いそして１−（４−クロル
−２−メトキシフエニル）エタノンの代りに当量
の１−（２・４・５−トリクロルフエニル）エタ
ノンを使用して、Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−
４−エチル−２−（２・４・５−トリクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソランを得る；0.2mm圧で
沸点145℃。 実施例 43 １・1′−オキシビスエタン105部中の１−（２・
４−ジブロムフエニル）−エタノン53部の撹拌し
た溶液に、２時間の期間にわたり臭素32部を滴加
する。次いで1H−イミダゾール68部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド135部を注意深く加えそ
して全体を50℃で２時間撹拌する。水を加える
と、生成物が沈殿する。それを過し、水を洗浄
しそしてトリクロルメタン中に溶解する。溶液を
乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を２−プ
ロパノン及び２−プロパノール中で塩酸塩に転換
する。２・2′−オキシビスプロパンを添加する
と、生成物が結晶化する。それを過し、２−プ
ロパノンで洗浄しそしてエタノール及び２・2′−
オキシビスプロパンの混合物から再結晶して、１
−（２・４−ジブロムフエニル）−２−（1H−イミ
ダゾール−１−イル）エタノン塩酸塩28.3部を得
る；融点204.7℃。 実施例 44 １・1′−オキシビスエタン140部中の２−ブロ
ム−１−（２−クロル−４−フルオルフエニル）
エタノン78.7部の撹拌された溶液に、1H−イミ
ダゾール106.4部を注意深く加える。終了する
と、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド180部を加え
そして全体50℃で２時間撹拌する。水を加えた
後、生成物をトリクロルメタンで２回抽出する。
抽出物を合液して水で３回洗浄し、乾燥し、過
しそして蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペ
ンタノン、２・2′−オキシビスプロパン及び２−
プロパノール中で塩酸塩に転換する。塩を過し
そしてエタノール及び２・2′−オキシビスプロパ
ンの混合物から結晶化させて、１−（２−クロル
−４−フルオルフエニル）−２−（1H−イミダゾ
ール−１−イル）エタノン塩酸塩；融点197.4
℃；1.5部を得る。 実施例 45 (A) Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−４−メタノール67.2部及びピリジン100部の
撹拌された混合物に、10℃以下温度に冷却しな
がら塩化ベンゾイル27.2部を滴加する。終了す
ると、室温で2.50時間撹拌を続行する。反応混
合物を水に注加しそして生成物をトリクロルメ
タンで抽出する。抽出物を希薄な塩酸溶液で洗
浄して最後の痕跡量のピリジンを除去し、そし
て続いて水で洗浄し、乾燥し、過しそして蒸
発させる。油状残渣をメタノール中で粉砕す
る。固体生成物を過し（液は取つておく）
そしてエタノールから２回結晶化させて、シス
２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン−４−イル
メチルベンゾエート；融点118.3℃；28部を得
る。液（上記参照）を蒸発させる。油状残渣
を、溶離剤として２・2′−オキシビスプロパン
を使用してシリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフイーにより精製する。純粋なフラクシヨン
を集めそして溶離剤を蒸発させる。油状残渣を
メタノール中で粉砕する。固体生成物を、溶離
剤としてトリクロルメタン及びヘキサン（30：
70）を使用してシリカゲル上でのカラムクロマ
トグラフイーにより精製する。純粋なフラクシ
ヨンを集めそして溶離剤を蒸発させて、トラン
ス−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４−
イルメチルベンゾエート；融点68.6℃；17.5部
を得る。 (B) シス−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−
４−イルメチルベンゾエート12部、60％水酸化
ナトリウム溶液7.5部、水100部及び１・４−ジ
オキサン200部の混合物を１時間撹拌還流す
る。反応混合物を冷却し、水に注加しそして生
成物をトリクロルメタンで抽出する。抽出物を
水で洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させ
る。油状残渣を、溶離剤としてトリクロルメタ
ン、ヘキサン及びメタノール（50：49：１）の
混合物を使用してシリカゲル上でのカラムクロ
マトグラフイーによつて精製する。純粋なフラ
クシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させて、シ
ス−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４−
メタノール4.5部が残渣として得られる。 実施例45−Ｂの方法に従いそしてシス−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメチルベ
ンゾエートの代りに当量のトランス−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメチルベンゾエ
ートを使用して、トランス−２−（ブロムメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−４−メタノールが残渣として得
られる。 実施例 46 メタンスルホニルクロリド4.5部、シス−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダ
ゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラ
ン−４−メタノール10部及びピリジン50部の混合
物を、室温で３時間放置する。反応混合物を水に
注加する。沈殿した生成物を過しそしてベンゼ
ンから結晶化させシス−２−（２・４−ジクロル
フエニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イル
メチル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメチ
ルメタンスルホネート；融点111.7℃；10.3部
（87％）を得る。 実施例 47 １・２・４−ブタントリオール32部、２−ブロ
ム−１−（２・４−ジクロルフエニル）エタノン
60部、４−メチルベンゼンスルホン酸２部、ブタ
ノール40部及びメチルベンゼン225部の混合物
を、水分離器を使用して一夜撹拌還流する。反応
混合物を冷却し、炭酸カリウム溶液で洗浄し、乾
燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、溶離剤
としてトリクロルメタン及びメタノール（99：
１）の混合物を使用してシリカゲル上でのカラム
クロマトグラフイーにより精製する。純粋なフラ
クシヨンを集めそして溶離液を蒸発させて、Ａ＋
Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４−エタ
ノール34部（43％）が残渣として得られる。 Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−４
−エタノール20部及びピリジン50部の撹拌された
混合物に、メタンスルホニルクロリド6.9部を滴
加する。終了すると、室温での撹拌を２時間続行
する。反応混合物を水に注加しそして生成物を
１・1′−オキシビスエタンで２度抽出する。合液
した抽出物を希薄な塩酸溶液２回そして水で１回
続けて洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させ
て、Ａ＋Ｂ−｛２−〔２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−４−イル〕エチル｝メタンスルホネート25
部（100％）が残渣として得られる。 Ａ＋Ｂ−｛２−〔２−（ブロムメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−４−イル〕エチル｝メタンスルホネート25
部及びジメチルスルホキシド100部の撹拌された
混合物に、78％の水素化ナトリウム分散液2.2部
を室温で加える。撹拌を50℃で３時間続行する。
反応混合物を水に注加し、そして生成物を２・
2′−オキシビスプロパンで２回抽出する。抽出物
を合液して水で２回洗浄し、乾燥し、過しそし
て蒸発させる。残渣を溶離剤としてトリクロルメ
タンを使用してシリカゲル上でのカラムクロマト
グラフイーにより精製する。純粋なフラクシヨン
を集めそして溶離剤を蒸発させてＡ＋Ｂ−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−エテニル−１・３−ジオキソラン15部
（79％）が残渣として得られる。 実施例 48 イミダゾール1.1部、２−（ブロムメチル）−
２・４−ビス（４−クロルフエニル）−１・３−
ジオキソラン１部、ヨウ化カリウム0.4部及びジ
メチルホルムアミド20部の混合物を、12時間撹拌
還流する。水を加えそして生成物を１・1′−オキ
シビスエタンで抽出する。抽出物を水で２回洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。１−
〔２・４−ビス（４−クロルフエニル）−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダゾールの
残渣を硝酸塩に転換する。粗製の塩を過しそし
て２−プロパノール及び２・2′−オキシビスプロ
パンの混合物から結晶化させて、１−〔２・４−
ビス（４−クロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝酸塩；融
点192.3℃；を得る。 実施例 49 イミダゾール７部、２−（ブロムメチル）−２−
（４−クロルフエニル）−４−フエニル−１・３−
ジオキソラン7.5部、ヨウ化ナトリウム２部及び
Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド100部の混合物を
48時間撹拌及び還流する。反応混合物を室温迄冷
却せしめそして水に注加する。生成物をベンゼン
で二回抽出する。抽出物を水で二回洗浄しそして
溶媒を真空中で除去する。１−〔２−（４−クロル
フエニル）−４−フエニル−１・３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−イミダゾールの残渣を４
−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビ
スプロパン中で硝酸塩に転換する。粗製の塩を
過しそして４−メチル−２−ペンタノンから結晶
化させて、１−〔２−（４−クロルフエニル）−４
−フエニル−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕イミダゾール硝酸塩；融点153.2℃；を得
る。 実施例 50 実施例49の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール酸付加塩を
製造する：
【表】
【表】
実施例 51
イミダゾール13.6部、２−（ブロムメチル）−２
−（ｏ−クロルフエニル）−４−（ｐ−クロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン18.5部、ヨウ化ナ
トリウム１部及びジメチルホルムアミド150部の
混合物を72時間撹拌及び還流する。水を加えそし
て生成物をジイソプロピルエーテルで二回抽出す
る。抽出物を合液して水で二回洗浄し、乾燥し、
過しそして蒸発させる。残渣を溶離剤としてト
リクロルメタンを使用してシリカゲル上でのカラ
ムクロマトグラフイーによつて精製する。純粋な
フラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。
１−〔２−（ｏ−クロルフエニル）−４−（ｐ−クロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾールの残渣を２−プロパノール
及びジイソプロピルエーテル中で硝酸塩に転換す
る。塩を過しそしてエタノール及びジイソプロ
ピルエーテルの混合物から結晶化させて、１−
〔２−（ｏ−クロルフエニル）−４−（ｐ−クロルフ
エニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕イミダゾール硝酸塩；融点183.1℃；を得
る。 実施例 52 実施例51の方法に従い且つ実施例51に使用した
２−（ブロムメチル）−２−（２−クロルフエニ
ル）−４−（４−クロルフエニル）−１・３−ジオ
キソランの代わりに当量の２−（ブロムメチル）−
４−（４−ブロムフエニル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソランを使用し
て下記のものを製造する：１−〔４−（４−ブロム
フエニル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダ
ゾール硝酸塩；融点141.9℃。 実施例 53 メタノール80部中のナトリウム2.3部の撹拌し
た溶液にイミダゾール6.8部を加え、続いてジメ
チルホルムアミド100部を加え、そして内部温度
が130℃に達するまで大気圧でメタノールを除去
する。次いでＡ−２−（ブロムメチル）−２−（ｐ
−クロルフエニル）−４−（４−クロル−ｏ−トリ
ルオキシメチル）−１・３−ジオキソラン７部を
加えそして混合物を３時間撹拌及び還流する。反
応混合物を水に注加しそして生成物をベンゼンで
抽出する。抽出物を乾燥しそして真空中で蒸発さ
せる。Ａ−１−〔２−（ｐ−クロルフエニル）−４
−（４−クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダゾー
ルの残渣を２−プロパノール中で硝酸塩に転換す
る。ジイソプロピルエーテルを加えて、塩を沈殿
させる。それを過しそしてメタノール及びジイ
ソプロピルエーテルの混合物から結晶化させて、
シス−１−〔２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（４
−クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝
酸塩；融点164.3℃；を得る。 実施例 54 実施例53の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する：
−（ｏ−クロルフエニル）−４−（ｐ−クロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン18.5部、ヨウ化ナ
トリウム１部及びジメチルホルムアミド150部の
混合物を72時間撹拌及び還流する。水を加えそし
て生成物をジイソプロピルエーテルで二回抽出す
る。抽出物を合液して水で二回洗浄し、乾燥し、
過しそして蒸発させる。残渣を溶離剤としてト
リクロルメタンを使用してシリカゲル上でのカラ
ムクロマトグラフイーによつて精製する。純粋な
フラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。
１−〔２−（ｏ−クロルフエニル）−４−（ｐ−クロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾールの残渣を２−プロパノール
及びジイソプロピルエーテル中で硝酸塩に転換す
る。塩を過しそしてエタノール及びジイソプロ
ピルエーテルの混合物から結晶化させて、１−
〔２−（ｏ−クロルフエニル）−４−（ｐ−クロルフ
エニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕イミダゾール硝酸塩；融点183.1℃；を得
る。 実施例 52 実施例51の方法に従い且つ実施例51に使用した
２−（ブロムメチル）−２−（２−クロルフエニ
ル）−４−（４−クロルフエニル）−１・３−ジオ
キソランの代わりに当量の２−（ブロムメチル）−
４−（４−ブロムフエニル）−２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−１・３−ジオキソランを使用し
て下記のものを製造する：１−〔４−（４−ブロム
フエニル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダ
ゾール硝酸塩；融点141.9℃。 実施例 53 メタノール80部中のナトリウム2.3部の撹拌し
た溶液にイミダゾール6.8部を加え、続いてジメ
チルホルムアミド100部を加え、そして内部温度
が130℃に達するまで大気圧でメタノールを除去
する。次いでＡ−２−（ブロムメチル）−２−（ｐ
−クロルフエニル）−４−（４−クロル−ｏ−トリ
ルオキシメチル）−１・３−ジオキソラン７部を
加えそして混合物を３時間撹拌及び還流する。反
応混合物を水に注加しそして生成物をベンゼンで
抽出する。抽出物を乾燥しそして真空中で蒸発さ
せる。Ａ−１−〔２−（ｐ−クロルフエニル）−４
−（４−クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダゾー
ルの残渣を２−プロパノール中で硝酸塩に転換す
る。ジイソプロピルエーテルを加えて、塩を沈殿
させる。それを過しそしてメタノール及びジイ
ソプロピルエーテルの混合物から結晶化させて、
シス−１−〔２−（ｐ−クロルフエニル）−４−（４
−クロル−ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝
酸塩；融点164.3℃；を得る。 実施例 54 実施例53の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する：
【表】
【表】
実施例 55
メタノール160部中のナトリウム4.6部の撹拌し
た溶液に、イミダゾール13.6部、ジメチルホルム
アミド300部及びヨウ化ナトリウム４部を続けて
加える。内部温度が130℃に到達するまでメタノ
ールを水気圧で溜去する。次いでＡ＋Ｂ−２−
（ブロムメチル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４
−（２・６−ジクロルフエノキシメチル）−１・３
−ジオキソラン25.9部を加えそして全体を２時間
還流温度で撹拌する。反応混合物を室温迄冷却せ
しめそして水に注加する。生成物をベンゼンで二
度抽出する。合液した抽出物を水で二回洗浄し、
乾燥しそして真空中で蒸発させる。“Ａ”及び
“Ｂ”−異性体を含有する残渣を、溶離剤としてク
ロロホルムを使用してシリカゲル上でカラムクロ
マトグラフにかける。“Ａ”−異性体を油状の遊離
塩基として集めそして２−プロパノール中で硝酸
塩に転換する。粗製の塩を２−プロパノールから
結晶化させて、Ａ−１−〔２−（ｐ−クロルフエニ
ル）−４−（２・６−ジクロルフエノキシメチル）
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミ
ダゾール硝酸塩；融点145.8℃；3.8部を得る。
“Ｂ”−異性体も又油状遊離塩基として集めそして
２−プロパノール及びジイソプロピルエーテル中
で硝酸塩に転換する。粗製の塩を２−プロパノー
ルから結晶化させて、Ｂ−１−〔２−（ｐ−クロル
フエニル）−４−（２・６−ジクロルフエノキシメ
チル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕イミダゾール硝酸塩；融点197−200.5℃；
2.2部を得る。 実施例 56 実施例55の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝酸塩；
融点156.2℃； Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾールセスキオ
キサラート；融点138.5℃； Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（２・６−ジメチルフエノキシメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点155.6℃；及び Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（２・６−ジメチルフエノキシメチル）
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H
−イミダゾール硝酸塩；融点134.5℃。 実施例 57 イミダゾール6.8部、Ａ−２−（ブロムメチル）
−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−（フエ
ノキシメチル）−１・３−ジオキソラン7.8部、ヨ
ウ化ナトリウム４部及びジメチルホルムアミド
150部の混合物を３日間撹拌及び還流する。反応
混合物を室温に冷却せしめ、水に注加しそして生
成物をジイソプロピルエーテルで二回抽出する。
Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４
−フエノキシメチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕イミダゾールを含有する抽出物
を合液して、水で二回洗浄しそして過剰の濃硝酸
溶液で酸性にする。塩を過しそしてエタノール
及びジイソプロピルエーテルの混合物から結晶化
させて、Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（フエノキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝酸塩；
融点180.5℃；5.6部を得る。 実施例 58 実施例57の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する：
た溶液に、イミダゾール13.6部、ジメチルホルム
アミド300部及びヨウ化ナトリウム４部を続けて
加える。内部温度が130℃に到達するまでメタノ
ールを水気圧で溜去する。次いでＡ＋Ｂ−２−
（ブロムメチル）−２−（ｐ−クロルフエニル）−４
−（２・６−ジクロルフエノキシメチル）−１・３
−ジオキソラン25.9部を加えそして全体を２時間
還流温度で撹拌する。反応混合物を室温迄冷却せ
しめそして水に注加する。生成物をベンゼンで二
度抽出する。合液した抽出物を水で二回洗浄し、
乾燥しそして真空中で蒸発させる。“Ａ”及び
“Ｂ”−異性体を含有する残渣を、溶離剤としてク
ロロホルムを使用してシリカゲル上でカラムクロ
マトグラフにかける。“Ａ”−異性体を油状の遊離
塩基として集めそして２−プロパノール中で硝酸
塩に転換する。粗製の塩を２−プロパノールから
結晶化させて、Ａ−１−〔２−（ｐ−クロルフエニ
ル）−４−（２・６−ジクロルフエノキシメチル）
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミ
ダゾール硝酸塩；融点145.8℃；3.8部を得る。
“Ｂ”−異性体も又油状遊離塩基として集めそして
２−プロパノール及びジイソプロピルエーテル中
で硝酸塩に転換する。粗製の塩を２−プロパノー
ルから結晶化させて、Ｂ−１−〔２−（ｐ−クロル
フエニル）−４−（２・６−ジクロルフエノキシメ
チル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕イミダゾール硝酸塩；融点197−200.5℃；
2.2部を得る。 実施例 56 実施例55の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝酸塩；
融点156.2℃； Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（ｏ−トリルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾールセスキオ
キサラート；融点138.5℃； Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（２・６−ジメチルフエノキシメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点155.6℃；及び Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（２・６−ジメチルフエノキシメチル）
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H
−イミダゾール硝酸塩；融点134.5℃。 実施例 57 イミダゾール6.8部、Ａ−２−（ブロムメチル）
−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−（フエ
ノキシメチル）−１・３−ジオキソラン7.8部、ヨ
ウ化ナトリウム４部及びジメチルホルムアミド
150部の混合物を３日間撹拌及び還流する。反応
混合物を室温に冷却せしめ、水に注加しそして生
成物をジイソプロピルエーテルで二回抽出する。
Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４
−フエノキシメチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕イミダゾールを含有する抽出物
を合液して、水で二回洗浄しそして過剰の濃硝酸
溶液で酸性にする。塩を過しそしてエタノール
及びジイソプロピルエーテルの混合物から結晶化
させて、Ａ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（フエノキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾール硝酸塩；
融点180.5℃；5.6部を得る。 実施例 58 実施例57の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する：
【表】
実施例 59
イミダゾール13.6部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロムメ
チル）−４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン22.2部、ヨウ化カリウム４部及びジメチル
ホルムアミド150部の混合物を３日間撹拌及び還
流する。反応混合物を室温まで冷却せしめ、水に
注加しそして生成物をジイソプロピルエーテルで
二回抽出する。抽出物を合液して水で二回洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてクロロホルムを使用してシリカゲル
上でのカラムクロマトグラフイーにより精製して
二つのフラクシヨンを得る。 第一のフラクシヨンを蒸発させそしてＡ−１−
〔４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕イミダゾールの残渣を４−メ
チル−２−ペンタノン及びジイソプロピルエーテ
ルの混合物中に溶解する。溶液を過剰の濃硝酸溶
液で酸性にする。硝酸塩を過しそして４−メチ
ル−２−ペンタノン及びジイソプロピルエーテル
の混合物から結晶化させて、Ａ−１−〔４−（ｏ−
クロルフエノキシメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾール硝酸塩；融点136.2℃；を
得る。 第二番目のフラクシヨンを蒸発させそしてＢ−
１−〔４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕イミダゾールの残渣を４
−メチル−２−ペンタノン及びジイソプロピルエ
ーテルの混合物中に溶解する。溶液を過剰のシユ
ウ酸で酸性にする。シユウ酸塩を過しそして４
−メチル−２−ペンタノンから結晶化させて、Ｂ
−１−〔４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾールジオキサ
ラート；融点103.5℃；４部を得る。 実施例 60 実施例59の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する。１種の異性体のみ記
載している場合は、第二番目のフラクシヨンはク
ロマトグラフイーから得られなかつた。
チル）−４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン22.2部、ヨウ化カリウム４部及びジメチル
ホルムアミド150部の混合物を３日間撹拌及び還
流する。反応混合物を室温まで冷却せしめ、水に
注加しそして生成物をジイソプロピルエーテルで
二回抽出する。抽出物を合液して水で二回洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてクロロホルムを使用してシリカゲル
上でのカラムクロマトグラフイーにより精製して
二つのフラクシヨンを得る。 第一のフラクシヨンを蒸発させそしてＡ−１−
〔４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕イミダゾールの残渣を４−メ
チル−２−ペンタノン及びジイソプロピルエーテ
ルの混合物中に溶解する。溶液を過剰の濃硝酸溶
液で酸性にする。硝酸塩を過しそして４−メチ
ル−２−ペンタノン及びジイソプロピルエーテル
の混合物から結晶化させて、Ａ−１−〔４−（ｏ−
クロルフエノキシメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾール硝酸塩；融点136.2℃；を
得る。 第二番目のフラクシヨンを蒸発させそしてＢ−
１−〔４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕イミダゾールの残渣を４
−メチル−２−ペンタノン及びジイソプロピルエ
ーテルの混合物中に溶解する。溶液を過剰のシユ
ウ酸で酸性にする。シユウ酸塩を過しそして４
−メチル−２−ペンタノンから結晶化させて、Ｂ
−１−〔４−（ｏ−クロルフエノキシメチル）−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕イミダゾールジオキサ
ラート；融点103.5℃；４部を得る。 実施例 60 実施例59の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する。１種の異性体のみ記
載している場合は、第二番目のフラクシヨンはク
ロマトグラフイーから得られなかつた。
【表】
実施例 61
1Hイミダゾール9.7部、Ａ＋B2−（ブロムメチ
ル）−４−（４−ブロムフエノキシメチル）−２−
（４−メチルフエニル）−１・３−ジオキソラン
12.5部、ヨウ化カリウム３部及びＮ・Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド135部の混合物を72時間撹拌しそ
して還流する。反応混合物を水に注加しそして生
成物を１・1′−オキシビスエタンで二回抽出す
る。Ａ−１−〔４−（４−ブロムフエノキシメチ
ル）−２−（４−メチルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
を含有する抽出物を水で二回洗浄しそして過剰の
濃硝酸溶液及び２・2′−オキシビスプロパンを加
える。生成した塩を過しそしてエタノール及び
２・2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化
させて、A1−〔４−（４−ブロムフエノキシメチ
ル）−２−（４−メチルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
硝酸塩；融点175℃；5.6部を得る。 実施例 62 実施例61の方法に従つて、しかし該実施例にお
いて使用したＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−
（４−ブロムフエノキシメチル）−２−（４−メチ
ルフエニル）−１・３−ジオキソランの代わりに
当量のＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−（４−
ブロムフエノキシメチル）−２−（４−クロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン及びＡ＋Ｂ−２−
（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフエノキシメ
チル）−２−（４−ブロムフエニル）−１・３−ジ
オキソランを使用して、Ａ−１−〔４−（４−ブロ
ムフエノキシメチル）−２−（４−クロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール及びその硝酸塩（融点158℃）
並びにＡ−１−〔４−（４−ブロムフエノキシメチ
ル）−２−（４−ブロムフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
及びその硝酸塩（融点170.8℃）を製造する。 実施例 63 1H−イミダゾール7.9部、Ａ＋B2−（ブロムメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
（４−フエニルフエノキシメチル）−１・３−ジオ
キソラン11.5部、ヨウ化カリウム４部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド135部の混合物を３日間
撹拌及び還流する。反応混合物を水に注加しそて
生成物を１・1′−オキシビスエタンで二回抽出す
る。抽出物を合液して水で洗浄し、乾燥し、過
しそして蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリ
クロルメタンを使用して、シリカゲル上でのカラ
ムクロマトグラフイーにより精製する。 第一番目のフラクシヨンを集めそして溶離剤を
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転
換する。塩を過しそしてエタノール及び２・
2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化させ
て、Ａ＋B1−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（４−フエニルフエノキシメチル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール硝酸塩；融点187.9℃；を得る。 第二番目のフラクシヨンを集めそして溶離剤を
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
から結晶化させて、トランス−１−〔２−（２・４
−ジクロルフエニル）−４−（４−フエニルフエノ
キシメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール；融点155.7℃；を
得る。 実施例 64 イミダゾール6.8部、Ｂ−２−（ブロムメチル）
−４−（ｐ−クロルフエノキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン8.5部、ヨウ化ナトリウム２部及びジメチル
ホルムアミド100部の混合物を36時間撹拌及び還
流する。反応混合物を室温まで冷却せしめそして
水に注加する。生成物をベンゼンで二回抽出す
る。有機層を合液して水で二回洗浄し、乾燥しそ
して溶媒を真空中で除去する。残渣を、溶離剤と
してクロロホルムを使用してシリカゲル上でのカ
ラムクロマトグラフイーにより精製する。純粋な
フラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。
Ｂ−１−〔４−（ｐ−クロルフエノキシメチル）−
２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−イミダゾールの残
渣を４−メチル−２−ペタノン中でシユウ酸塩に
転換する：ジイソプロピルエーテルを加えると、
該塩が沈殿する。それを過しそして４−メチル
−２−ペンタノンから結晶化させて、トランス−
１−〔４−（ｐ−クロルフエノキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−イミダゾールセスキオ
キサラート；融点101℃；3.1部を得る。 実施例 65 実施例64の方法に従い、Ｂ−２−（ブロムメチ
ル）−４−（２・４−ジクロルフエノキシメチル）
−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジ
オキソランをイミダゾールと反応させることによ
り、Ｂ−１−〔４−（２・４−ジクロルフエノキシ
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダ
ゾールセスキオキサラート；融点121.2℃；を製
造する。 実施例 66 1H−イミダゾール8.6部、Ａ−２−（ブロムメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
（３・５−ジメチルフエノキシメチル）−１・３−
ジオキソラン11.3部、ヨウ化カリウム４部及び
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド1.35部の混合物を
３日間撹拌及び還流する。反応混合物を水に注加
しそして生成物を２・2′−オキシビスプロパンで
二回抽出する。抽出物を合液して水で二回洗浄し
そして過剰の濃硝酸溶液を加える。生成した硝酸
塩を過しそして２−プロパノール及び２・2′−
オキシビスプロパンの混合物から結晶化させる。
生成物を再び過し、４−メチル−２−ペンタノ
ンから再結晶して、Ａ−１−〔２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−４−（３・５−ジメチルフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−1H−イミダゾール硝酸塩水和物；融点
122.6℃；を得る。 実施例 67 実施例66の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する：
ル）−４−（４−ブロムフエノキシメチル）−２−
（４−メチルフエニル）−１・３−ジオキソラン
12.5部、ヨウ化カリウム３部及びＮ・Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド135部の混合物を72時間撹拌しそ
して還流する。反応混合物を水に注加しそして生
成物を１・1′−オキシビスエタンで二回抽出す
る。Ａ−１−〔４−（４−ブロムフエノキシメチ
ル）−２−（４−メチルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
を含有する抽出物を水で二回洗浄しそして過剰の
濃硝酸溶液及び２・2′−オキシビスプロパンを加
える。生成した塩を過しそしてエタノール及び
２・2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化
させて、A1−〔４−（４−ブロムフエノキシメチ
ル）−２−（４−メチルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
硝酸塩；融点175℃；5.6部を得る。 実施例 62 実施例61の方法に従つて、しかし該実施例にお
いて使用したＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−
（４−ブロムフエノキシメチル）−２−（４−メチ
ルフエニル）−１・３−ジオキソランの代わりに
当量のＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−４−（４−
ブロムフエノキシメチル）−２−（４−クロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン及びＡ＋Ｂ−２−
（ブロムメチル）−４−（４−ブロムフエノキシメ
チル）−２−（４−ブロムフエニル）−１・３−ジ
オキソランを使用して、Ａ−１−〔４−（４−ブロ
ムフエノキシメチル）−２−（４−クロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール及びその硝酸塩（融点158℃）
並びにＡ−１−〔４−（４−ブロムフエノキシメチ
ル）−２−（４−ブロムフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
及びその硝酸塩（融点170.8℃）を製造する。 実施例 63 1H−イミダゾール7.9部、Ａ＋B2−（ブロムメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
（４−フエニルフエノキシメチル）−１・３−ジオ
キソラン11.5部、ヨウ化カリウム４部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド135部の混合物を３日間
撹拌及び還流する。反応混合物を水に注加しそて
生成物を１・1′−オキシビスエタンで二回抽出す
る。抽出物を合液して水で洗浄し、乾燥し、過
しそして蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリ
クロルメタンを使用して、シリカゲル上でのカラ
ムクロマトグラフイーにより精製する。 第一番目のフラクシヨンを集めそして溶離剤を
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転
換する。塩を過しそしてエタノール及び２・
2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化させ
て、Ａ＋B1−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（４−フエニルフエノキシメチル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール硝酸塩；融点187.9℃；を得る。 第二番目のフラクシヨンを集めそして溶離剤を
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
から結晶化させて、トランス−１−〔２−（２・４
−ジクロルフエニル）−４−（４−フエニルフエノ
キシメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール；融点155.7℃；を
得る。 実施例 64 イミダゾール6.8部、Ｂ−２−（ブロムメチル）
−４−（ｐ−クロルフエノキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン8.5部、ヨウ化ナトリウム２部及びジメチル
ホルムアミド100部の混合物を36時間撹拌及び還
流する。反応混合物を室温まで冷却せしめそして
水に注加する。生成物をベンゼンで二回抽出す
る。有機層を合液して水で二回洗浄し、乾燥しそ
して溶媒を真空中で除去する。残渣を、溶離剤と
してクロロホルムを使用してシリカゲル上でのカ
ラムクロマトグラフイーにより精製する。純粋な
フラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。
Ｂ−１−〔４−（ｐ−クロルフエノキシメチル）−
２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−イミダゾールの残
渣を４−メチル−２−ペタノン中でシユウ酸塩に
転換する：ジイソプロピルエーテルを加えると、
該塩が沈殿する。それを過しそして４−メチル
−２−ペンタノンから結晶化させて、トランス−
１−〔４−（ｐ−クロルフエノキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−イミダゾールセスキオ
キサラート；融点101℃；3.1部を得る。 実施例 65 実施例64の方法に従い、Ｂ−２−（ブロムメチ
ル）−４−（２・４−ジクロルフエノキシメチル）
−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジ
オキソランをイミダゾールと反応させることによ
り、Ｂ−１−〔４−（２・４−ジクロルフエノキシ
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕イミダ
ゾールセスキオキサラート；融点121.2℃；を製
造する。 実施例 66 1H−イミダゾール8.6部、Ａ−２−（ブロムメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
（３・５−ジメチルフエノキシメチル）−１・３−
ジオキソラン11.3部、ヨウ化カリウム４部及び
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド1.35部の混合物を
３日間撹拌及び還流する。反応混合物を水に注加
しそして生成物を２・2′−オキシビスプロパンで
二回抽出する。抽出物を合液して水で二回洗浄し
そして過剰の濃硝酸溶液を加える。生成した硝酸
塩を過しそして２−プロパノール及び２・2′−
オキシビスプロパンの混合物から結晶化させる。
生成物を再び過し、４−メチル−２−ペンタノ
ンから再結晶して、Ａ−１−〔２−（２・４−ジク
ロルフエニル）−４−（３・５−ジメチルフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−1H−イミダゾール硝酸塩水和物；融点
122.6℃；を得る。 実施例 67 実施例66の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する：
【表】
実施例 68
1H−イミダゾール42部、Ａ＋Ｂ−４−（〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン63部、ヨウ化カリウ
ム20部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド675部
の混合物を３日間撹拌及び還流する。反応混合物
を水に注加しそして生成物を２・2′−オキシビス
プロパンで抽出する。抽出物を乾燥し、過しそ
して蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタ
ノン及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩
に転換する。生成物を油状物として分離する。上
澄相をデカンテーシヨンしそして残留する油状物
を４−メチル−２−ペンタノン中で粉砕して固化
させる。硝酸塩を過しそしてエタノールから結
晶化させて、シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエ
ニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
186.5℃；５部を得る。 実施例 69 実施例68の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記の化合物を製造する： シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（２−メトキシフエノキシメチル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾールシユウ酸塩ヘミハイドレート；融点123.6
℃；及び シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（４−フルオルフエノキシメチル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾール；融点106.7℃。 実施例 70 1H−イミダゾール6.4部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−４−（３−クロル−〔１・1′−ビフエ
ニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン10部
及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミド135部の混合
物を５日間撹拌及び還流する。反応混合物を室温
まで冷却せしめそして水に注加する。生成物を
１・1′−オキシビスエタンで二回抽出する。抽出
物を合液して水で洗浄し、乾燥し、過しそして
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
から結晶化させて、トランス−１−〔４−（３−ク
ロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール；融点140.8℃；2.2部（22％）を得る。 実施例 71 1H−イミダゾール10.2部及び30％ナトリウム
メトキシド溶液26.8部の混合物を15分間撹拌及び
還流する。次いでＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
90部を加える。内部温度が約130℃になるまでメ
タノールを留去する。Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムア
ミド更に90部を加えた後、Ａ＋Ｂ−４−（〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン50部を約100℃で分割
して加える。終了すると、還流温度で５時間撹拌
を続行する。反応混合物を水及びメチルベンゼン
の混合物に注加する。有機相を分離しそして活性
炭と共に撹拌する。活性炭を過しそして液を
蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリクロルメ
タン及びメタノール１％の混合物を使用してシリ
カゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより二
回精製する。純粋なフラクシヨンを集めそして溶
融剤を蒸発させる。残渣を２−プロパノールから
結晶化させて、シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール；融点
150.7℃；9.3部を得る。 実施例 72 1H−イミダゾール17部、Ａ＋Ｂ−４−（〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（ブロムメチル）−２−（３・４・５−トリクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン27.4部及び
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド135部の混合物を
５日間撹拌及び還流する。反応混合物を冷却しそ
して水に注加する。生成物を１・1′−オキシビス
エタンで二回抽出する。抽出物を合液して水で洗
浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣
を、溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。第一番目のフラクシヨンを集めそして
溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペ
ンタノン及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝
酸塩に転換する。塩を過しそしてアセトニトリ
ル及び２・2′−オキシビスプロパンの混合物から
結晶化させて、シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（３・
４・５−トリクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点212.2℃；３部を得る。第二番目のフ
ラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残
渣を４−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オ
キシビスプロパン中で硝酸塩に転換する。塩を
過しそしてアセトニトリル及び２・2′−オキシビ
スプロパンの混合物から結晶化させて、トランス
−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオ
キシメチル）−２−（３・４・５−トリクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点158℃；1.9
部を得る。 実施例 73 実施例72の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（４−ブロム−２−クロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール；融点161.8℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（４−ブロム−２−
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール；融点164.6
℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２−ナフタレニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール；融点152.6℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２−ナフタレニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点230.6℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２・４・５−トリクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点199.2
℃；及び トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２・４・５−トリ
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール；融点139.2
℃。 実施例 74 1H−イミダゾール11.5部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（３・４・５−トリクロルフエノキシメチ
ル）−１・３−ジオキソラン17.5部、ヨウ化カリ
ウム３部及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミド180
部の混合物を週末にわたり撹拌及び還流する。反
応混合物を水に注加しそして生成物を１・1′−オ
キシビスエタンで四回抽出する。抽出液を合液し
て、水で少数回洗浄し、乾燥し、過しそして蒸
発させる。油状残渣を、溶離剤としてトリクロル
メタンを使用してシリカゲル上でのカラムクロマ
トグラフイーにより精製する。第一番目のフラク
シヨン（Ａ−異性体）を集めそして溶離剤を蒸発
させる。油状残渣を４−メチル−２−ペンタノン
中で硝酸塩に転換する。塩を過しそして４−メ
チル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプ
ロパンの混合物から結晶化させて、乾燥した後、
シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（３・４・５−トリクロルフエノキシメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩、水和物；融点149.9
℃；7.5部（40％）を得る。 第二番目のフラクシヨン（Ｂ−異性体）を集め
そして溶離剤を蒸発させる。油状残渣を４−メチ
ル−２−ペンタノン中で硝酸塩に転換する。塩を
過しそして４−メチル−２−ペンタノン及び
２・2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化
させて、乾燥後、トランス−１−〔２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−（３・４・５−トリクロ
ルフエノキシメチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点169.3℃；6.2部（27％）を得る。 実施例 75 実施例74の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する。唯一種の異性体が表
に記載されている場合は、第二番目のフラクシヨ
ンはクロマトグラフイーから得られなかつた。シ
ス−１−〔４−（２−クロル−５−メチルフエノキ
シメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール；融点131.7℃； トランス−１−〔４−（２−クロル−５−メチル
フエノキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾールセスシユウ酸塩；融点
148.7℃； Ａ−１−｛４−〔（１・６−ジブロム−２−ナフ
タレニルオキシ）メチル〕−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融点179.4
℃； Ａ−１−〔４−（２・３−ジクロルフエノキシメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール二シユウ酸塩；融点151.1℃；及びＢ−
１−〔４−（２・３−ジクロルフエノキシメチル）
−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾー
ルセスキシユウ酸塩；融点156.3℃。 実施例 76 実施例57の方法に従つてそして当量の適当な出
発物質を使用して、下記の化合物を製造する： Ａ＋Ｂ−１−〔４−（４−ブロムフエニルチオメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点170℃；及びＡ＋Ｂ−１−
〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−（フエニ
ルチオメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
122.3℃。 実施例 77 1H−イミダゾール4.5部、Ａ−２−（ブロムメ
チル）−４−（４−ブロムフエノキシメチル）−２
−（２・３−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン6.5部、及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド125部の混合物を２日間撹拌及び還流する。反
応混合物を室温に冷却せしめ、水に注加しそして
生成物を１・1′−オキシビスエタンで二回抽出す
る。抽出液を合液して水で二回洗浄しそして過剰
の濃硝酸溶液を加える。生成した硝酸塩を過し
そして４−メチル−２−ペンタノンから結晶化さ
せて、シス−１−〔４−（４−ブロムフエノキシメ
チル）−２−（２・３−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点138.9℃；５部（68％）を
得る。 実施例 78 実施例77の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール酸付加塩を
製造する： シス−１−〔４−（３−クロル−〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点171.1℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２−クロル−４−メト
キシフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
172.9； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（フエニルメチル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール二シ
ユウ酸塩；融点117.1℃； Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔（４−フルオルフエニル）チオメチ
ル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−
1H−イミダゾール二シユウ酸塩；融点129.8℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（４−クロルフエニルメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾールセスキシユウ酸塩；融点141.6℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニルメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール二シユウ酸塩；融点94.2℃； シス−２−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメトキシ〕ベン
ゾニトリル硝酸塩；融点162.1℃；及びシス−ブ
チル−４−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメトキシ〕ベン
ゾエート硝酸塩；融点90.5℃。 実施例 79 1H−イミダゾール14.4部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔２−（４−メトキシフエニル）エチル〕−
１・３−ジオキソラン18.5部、ヨウ化カリウム５
部及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミド135部の混
合物を２日間撹拌及び還流する。反応混合物を室
温に冷却せしめそして水に注加する。生成物を
２・2′−オキシビスプロパンで二回抽出する。抽
出液を合液して水で洗浄し、乾燥し、過しそし
て蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノ
ン及び２・2′−オキシビスプロパン中でシユウ酸
塩に転換する。塩を過しそして２・2′−オキシ
ビスプロパン及びエタノールの混合物から結晶化
させて、Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−４−〔２−（４−メトキシフエニル）エ
チル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾールセスキシユウ酸塩；融点
130.7℃；を得る。 実施例 80 実施例79の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： １−｛４−〔２−（４−クロルフエニル）エチ
ル〕−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミダ
ゾール二シユウ酸塩；融点131.9℃； １−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
（２−フエニルエチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾールセスキシユ
ウ酸塩；融点117.8℃；及び Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔２−（４−メチルフエニル）エチル〕−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−
イミダゾールセスキシユウ酸塩水和物；融点
123.8℃； １−｛４−〔２−（２−クロルフエニル）エチ
ル〕−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミダ
ゾール硝酸塩；融点98.8℃； １−｛２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
〔２−（２・４−ジクロルフエニル）エチル〕−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−
イミダゾール硝酸塩；融点158.1℃；及び Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）エ
チル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融点140.1℃。 実施例 81 メタノール40部中のナトリウム3.8部から出発
して製造したナトリウムメトキシド溶液を撹拌
し、これに、1H−イミダゾール11部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド225部を加える。メタノ
ールを内部温度が150℃になる迄留去する。次い
でＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオ
キソラン19部を加えそして全体を１時間撹拌及び
還流する。反応混合物を室温に冷却せしめそして
水に注加する。生成物を１・1′−オキシビスエタ
ンで三回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてトリクロルメタン及びメタノール１
％の混合物を使用してシリカゲル上でのカラムク
ロマトグラフイーにより精製する。第一番目のフ
ラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残
渣を２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転
換する。塩を過しそして２−プロパノール及び
２・2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化
させて、Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点149.1℃；12部（56％）を得る。 実施例 82 メタノール40部中のナトリウム2.8部から出発
して製造したナトリウムメトキシド溶液を撹拌
し、これに、1H−イミダゾール８部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド225部を加える。メタノ
ールを内部温度が150℃になる迄留去する。次い
でＡ＋Ｂ−２−（４−ブロム−２−クロルフエニ
ル）−２−（ブロムメチル）−４−エチル−１・３
−ジオキソラン30部を加えそして還流温度で１時
間撹拌を続行する。反応混合物を冷却しそして水
に注加する。生成物を２・2′−オキシビスプロパ
ンで二回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてトリクロルメタン及び２％メタノー
ルの混合物を使用してシリカゲル上でのカラムク
ロマトグラフイーにより精製する。純粋なフラク
シヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残渣を
２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転換す
る。塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノ
ン及び２・2′−オキシビスプロパンの混合物から
結晶化させて、Ａ＋Ｂ−１−〔２−（４−ブロム−
２−クロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾー
ル硝酸塩；融点162.2℃；8.5部（26％）を得る。 実施例 83 実施例82の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール酸付加塩を
製造する：
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン63部、ヨウ化カリウ
ム20部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド675部
の混合物を３日間撹拌及び還流する。反応混合物
を水に注加しそして生成物を２・2′−オキシビス
プロパンで抽出する。抽出物を乾燥し、過しそ
して蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタ
ノン及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩
に転換する。生成物を油状物として分離する。上
澄相をデカンテーシヨンしそして残留する油状物
を４−メチル−２−ペンタノン中で粉砕して固化
させる。硝酸塩を過しそしてエタノールから結
晶化させて、シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエ
ニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
186.5℃；５部を得る。 実施例 69 実施例68の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記の化合物を製造する： シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（２−メトキシフエノキシメチル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾールシユウ酸塩ヘミハイドレート；融点123.6
℃；及び シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（４−フルオルフエノキシメチル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾール；融点106.7℃。 実施例 70 1H−イミダゾール6.4部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−４−（３−クロル−〔１・1′−ビフエ
ニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン10部
及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミド135部の混合
物を５日間撹拌及び還流する。反応混合物を室温
まで冷却せしめそして水に注加する。生成物を
１・1′−オキシビスエタンで二回抽出する。抽出
物を合液して水で洗浄し、乾燥し、過しそして
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
から結晶化させて、トランス−１−〔４−（３−ク
ロル−〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール；融点140.8℃；2.2部（22％）を得る。 実施例 71 1H−イミダゾール10.2部及び30％ナトリウム
メトキシド溶液26.8部の混合物を15分間撹拌及び
還流する。次いでＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド
90部を加える。内部温度が約130℃になるまでメ
タノールを留去する。Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムア
ミド更に90部を加えた後、Ａ＋Ｂ−４−（〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン50部を約100℃で分割
して加える。終了すると、還流温度で５時間撹拌
を続行する。反応混合物を水及びメチルベンゼン
の混合物に注加する。有機相を分離しそして活性
炭と共に撹拌する。活性炭を過しそして液を
蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリクロルメ
タン及びメタノール１％の混合物を使用してシリ
カゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより二
回精製する。純粋なフラクシヨンを集めそして溶
融剤を蒸発させる。残渣を２−プロパノールから
結晶化させて、シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール；融点
150.7℃；9.3部を得る。 実施例 72 1H−イミダゾール17部、Ａ＋Ｂ−４−（〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（ブロムメチル）−２−（３・４・５−トリクロル
フエニル）−１・３−ジオキソラン27.4部及び
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド135部の混合物を
５日間撹拌及び還流する。反応混合物を冷却しそ
して水に注加する。生成物を１・1′−オキシビス
エタンで二回抽出する。抽出物を合液して水で洗
浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣
を、溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。第一番目のフラクシヨンを集めそして
溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペ
ンタノン及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝
酸塩に転換する。塩を過しそしてアセトニトリ
ル及び２・2′−オキシビスプロパンの混合物から
結晶化させて、シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（３・
４・５−トリクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点212.2℃；３部を得る。第二番目のフ
ラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残
渣を４−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オ
キシビスプロパン中で硝酸塩に転換する。塩を
過しそしてアセトニトリル及び２・2′−オキシビ
スプロパンの混合物から結晶化させて、トランス
−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオ
キシメチル）−２−（３・４・５−トリクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点158℃；1.9
部を得る。 実施例 73 実施例72の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（４−ブロム−２−クロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール；融点161.8℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（４−ブロム−２−
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール；融点164.6
℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２−ナフタレニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール；融点152.6℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２−ナフタレニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点230.6℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２・４・５−トリクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点199.2
℃；及び トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２・４・５−トリ
クロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール；融点139.2
℃。 実施例 74 1H−イミダゾール11.5部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（３・４・５−トリクロルフエノキシメチ
ル）−１・３−ジオキソラン17.5部、ヨウ化カリ
ウム３部及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミド180
部の混合物を週末にわたり撹拌及び還流する。反
応混合物を水に注加しそして生成物を１・1′−オ
キシビスエタンで四回抽出する。抽出液を合液し
て、水で少数回洗浄し、乾燥し、過しそして蒸
発させる。油状残渣を、溶離剤としてトリクロル
メタンを使用してシリカゲル上でのカラムクロマ
トグラフイーにより精製する。第一番目のフラク
シヨン（Ａ−異性体）を集めそして溶離剤を蒸発
させる。油状残渣を４−メチル−２−ペンタノン
中で硝酸塩に転換する。塩を過しそして４−メ
チル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプ
ロパンの混合物から結晶化させて、乾燥した後、
シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（３・４・５−トリクロルフエノキシメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩、水和物；融点149.9
℃；7.5部（40％）を得る。 第二番目のフラクシヨン（Ｂ−異性体）を集め
そして溶離剤を蒸発させる。油状残渣を４−メチ
ル−２−ペンタノン中で硝酸塩に転換する。塩を
過しそして４−メチル−２−ペンタノン及び
２・2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化
させて、乾燥後、トランス−１−〔２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−（３・４・５−トリクロ
ルフエノキシメチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点169.3℃；6.2部（27％）を得る。 実施例 75 実施例74の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する。唯一種の異性体が表
に記載されている場合は、第二番目のフラクシヨ
ンはクロマトグラフイーから得られなかつた。シ
ス−１−〔４−（２−クロル−５−メチルフエノキ
シメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール；融点131.7℃； トランス−１−〔４−（２−クロル−５−メチル
フエノキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾールセスシユウ酸塩；融点
148.7℃； Ａ−１−｛４−〔（１・６−ジブロム−２−ナフ
タレニルオキシ）メチル〕−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融点179.4
℃； Ａ−１−〔４−（２・３−ジクロルフエノキシメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール二シユウ酸塩；融点151.1℃；及びＢ−
１−〔４−（２・３−ジクロルフエノキシメチル）
−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾー
ルセスキシユウ酸塩；融点156.3℃。 実施例 76 実施例57の方法に従つてそして当量の適当な出
発物質を使用して、下記の化合物を製造する： Ａ＋Ｂ−１−〔４−（４−ブロムフエニルチオメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点170℃；及びＡ＋Ｂ−１−
〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−（フエニ
ルチオメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
122.3℃。 実施例 77 1H−イミダゾール4.5部、Ａ−２−（ブロムメ
チル）−４−（４−ブロムフエノキシメチル）−２
−（２・３−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン6.5部、及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド125部の混合物を２日間撹拌及び還流する。反
応混合物を室温に冷却せしめ、水に注加しそして
生成物を１・1′−オキシビスエタンで二回抽出す
る。抽出液を合液して水で二回洗浄しそして過剰
の濃硝酸溶液を加える。生成した硝酸塩を過し
そして４−メチル−２−ペンタノンから結晶化さ
せて、シス−１−〔４−（４−ブロムフエノキシメ
チル）−２−（２・３−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点138.9℃；５部（68％）を
得る。 実施例 78 実施例77の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール酸付加塩を
製造する： シス−１−〔４−（３−クロル−〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・４
−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点171.1℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２−クロル−４−メト
キシフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
172.9； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（フエニルメチル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル）−1H−イミダゾール二シ
ユウ酸塩；融点117.1℃； Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔（４−フルオルフエニル）チオメチ
ル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−
1H−イミダゾール二シユウ酸塩；融点129.8℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（４−クロルフエニルメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾールセスキシユウ酸塩；融点141.6℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエニルメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール二シユウ酸塩；融点94.2℃； シス−２−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメトキシ〕ベン
ゾニトリル硝酸塩；融点162.1℃；及びシス−ブ
チル−４−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメトキシ〕ベン
ゾエート硝酸塩；融点90.5℃。 実施例 79 1H−イミダゾール14.4部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔２−（４−メトキシフエニル）エチル〕−
１・３−ジオキソラン18.5部、ヨウ化カリウム５
部及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトアミド135部の混
合物を２日間撹拌及び還流する。反応混合物を室
温に冷却せしめそして水に注加する。生成物を
２・2′−オキシビスプロパンで二回抽出する。抽
出液を合液して水で洗浄し、乾燥し、過しそし
て蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノ
ン及び２・2′−オキシビスプロパン中でシユウ酸
塩に転換する。塩を過しそして２・2′−オキシ
ビスプロパン及びエタノールの混合物から結晶化
させて、Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−４−〔２−（４−メトキシフエニル）エ
チル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル）−1H−イミダゾールセスキシユウ酸塩；融点
130.7℃；を得る。 実施例 80 実施例79の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： １−｛４−〔２−（４−クロルフエニル）エチ
ル〕−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミダ
ゾール二シユウ酸塩；融点131.9℃； １−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
（２−フエニルエチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾールセスキシユ
ウ酸塩；融点117.8℃；及び Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔２−（４−メチルフエニル）エチル〕−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−
イミダゾールセスキシユウ酸塩水和物；融点
123.8℃； １−｛４−〔２−（２−クロルフエニル）エチ
ル〕−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミダ
ゾール硝酸塩；融点98.8℃； １−｛２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−
〔２−（２・４−ジクロルフエニル）エチル〕−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−
イミダゾール硝酸塩；融点158.1℃；及び Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）エ
チル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融点140.1℃。 実施例 81 メタノール40部中のナトリウム3.8部から出発
して製造したナトリウムメトキシド溶液を撹拌
し、これに、1H−イミダゾール11部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド225部を加える。メタノ
ールを内部温度が150℃になる迄留去する。次い
でＡ＋Ｂ−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオ
キソラン19部を加えそして全体を１時間撹拌及び
還流する。反応混合物を室温に冷却せしめそして
水に注加する。生成物を１・1′−オキシビスエタ
ンで三回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてトリクロルメタン及びメタノール１
％の混合物を使用してシリカゲル上でのカラムク
ロマトグラフイーにより精製する。第一番目のフ
ラクシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残
渣を２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転
換する。塩を過しそして２−プロパノール及び
２・2′−オキシビスプロパンの混合物から結晶化
させて、Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点149.1℃；12部（56％）を得る。 実施例 82 メタノール40部中のナトリウム2.8部から出発
して製造したナトリウムメトキシド溶液を撹拌
し、これに、1H−イミダゾール８部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド225部を加える。メタノ
ールを内部温度が150℃になる迄留去する。次い
でＡ＋Ｂ−２−（４−ブロム−２−クロルフエニ
ル）−２−（ブロムメチル）−４−エチル−１・３
−ジオキソラン30部を加えそして還流温度で１時
間撹拌を続行する。反応混合物を冷却しそして水
に注加する。生成物を２・2′−オキシビスプロパ
ンで二回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてトリクロルメタン及び２％メタノー
ルの混合物を使用してシリカゲル上でのカラムク
ロマトグラフイーにより精製する。純粋なフラク
シヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残渣を
２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転換す
る。塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノ
ン及び２・2′−オキシビスプロパンの混合物から
結晶化させて、Ａ＋Ｂ−１−〔２−（４−ブロム−
２−クロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾー
ル硝酸塩；融点162.2℃；8.5部（26％）を得る。 実施例 83 実施例82の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール酸付加塩を
製造する：
【表】
【表】
実施例 84
１−（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−
イミダゾール−１−イル）エタノン32部、１・
２・３−プロパントリオール55部、４−メチルベ
ンゼンスルホン酸35部、ブタノール96部及びジメ
チルベンゼン360部の混合物を、水分離器を使用
して５日間撹拌及び還流する。反応混合物を冷却
し、炭酸カリウム溶液及び水で洗浄し、乾燥し、
過しそして蒸発させる。残渣を希薄なシユウ酸
溶液中に溶解する。得られる溶液を１・1′−オキ
シビスエタンで二回洗浄する。水性相を分離しそ
して炭酸カリウムで中和する。生成物をトリクロ
ルメタンで抽出する。抽出物を乾燥し、過しそ
して蒸発する。残渣を、溶離剤としてトリクロル
メタン及び２％メタノールの混合物を使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。第一番目のフラクシヨンを集めそして
溶離剤を蒸発させる。残渣を２・2′−オキシビス
プロパン中で硝酸塩に転換する。塩を過しそし
て４−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキ
シビスプロパンの混合物から結晶化させて、Ａ＋
Ｂ−１−〔４−（ブトキシメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
101.8℃；5.5部（9.8％）を得る。第二番目のフラ
クシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残渣
を１・1′−オキシビスエタン中で粉砕する。生成
物を過しそして４−メチル−２−ペンタノン及
び石油エーテルの混合物から結晶化させて、Ａ＋
Ｂ−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H
−イミダゾール−１−イルメチル）−１・３−ジ
オキソラン−４−メタノール；融点128.1℃；
9.75部を得る。 実施例 85 1H−イミダゾール7.7部、シス−２−（ブロム
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−４−メタノール８部、ヨ
ウ化カリウム１部及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトア
ミド180部の混合物を３日間撹拌及び還流する。
反応混合物を冷却しそして蒸発させる。次いで水
50部及びトリクロルメタン300部を残渣に加え
る。全体を水で３回洗浄し、乾燥し、過しそし
て蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリクロル
メタン及びメタノール２％の混合物を使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。純粋なフラクシヨンを集めそして溶離
剤を蒸発させてシス−２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメ
チル）−１・３−ジオキソラン−４−メタノー
ル；融点140℃；9.2部を得る。 実施例 86 実施例85の方法に従いそして出発物質として当
量のトランス−２−（ブロムメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−４−メタノールを使用して、トランス−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダ
ゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラ
ン−４−メタノール；融点129℃；を得る。 実施例 87 シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２−
（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−１・３
−ジオキソラン−４−メタノール４部、ヨウ化メ
タン2.2部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド90
部の撹拌された混合物に、水素化ナトリウム78％
分散液0.5部を加える。撹拌を室温で２時間続行
する。反応混合物を水に注加しそして生成物を
１・1′−オキシビスエタンで３回抽出する。抽出
物を合液して水で洗浄しそして１・1′−オキシビ
スエタン中の硝酸溶液で酸性にする。生成した硝
酸塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノン
から結晶化させて、シス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（メトキシメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点140℃；2.2部を得る。 実施例 88 シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２−
（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−１・３
−ジオキソラン４−メタノール４部、臭化エチル
1.7部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド90部の
撹拌された混合物に、水素化ナトリウム78％分散
液0.5部を加える。全体を室温で１時間撹拌す
る。反応混合物を水に注加しそして生成物を２・
2′−オキシビスプロパンで３回抽出する。抽出物
を合液して水で洗浄しそして２・2′−オキシビス
プロパン中の硝酸溶液で酸性にする。生成した硝
酸塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノン
及び２・2′−オキシプロパンの混合物から結晶化
させて、シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−４−（エトキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点134.7℃；4.7部（93％）を得る。 実施例 89 実施例88の方法に従いそして実施例88において
使用した臭化エチルの代りに当量の適当な臭化ア
ルカン又は臭化アルケンを使用して、下記のイミ
ダゾール酸付加塩を製造する： シス１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（プロポキシメチル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；
融点131.7℃； シス１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（ペンチルオキシメチル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸
塩；融点78.6℃； シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（ヘキシルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点87.1℃； シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（ヘプチルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点80.7℃； シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（オクチルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点73.4℃；及び シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（２−プロペニルオキシメチル）−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾ
ール硝酸塩；融点116.3℃。 実施例 90 トランス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−メタノール４部、臭
化エチル1.7部、及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムア
ミド90部の混合物に、78％の水素化ナトリウム分
散液0.5部を加え、そして全体を室温で２時間撹
拌する。反応混合物を水に注加しそして生成物を
２・2′−オキシビスプロパンで２回抽出する。抽
出液を合液して水で洗浄しそして２・2′−オキシ
ビスプロパン中に溶解する。溶液を硝酸で酸性に
する。生成した硝酸塩を過しそして４−メチル
−２−ペンタノンから結晶化させて、トランス−
１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−（エ
トキシメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
151.4℃；3.5部（69％）を得る。 実施例 91 １−クロル４−（クロルメチル）ベンゼン2.5
部、シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２
−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−１・
３−ジオキソラン−４−メタノール４部及びＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド90部の撹拌された混合
物に、78％水素化ナトリウム分散液0.5部を加え
る。撹拌を室温で５時間続行する。反応混合物を
水に注加しそして生成物を２・2′−オキシビスプ
ロパンで２回抽出する。抽出液を合液して水で洗
浄し、乾燥し、過しそして硝酸で酸性にする。
生成した硝酸塩を過しそして４−メチル−２−
ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロパンの混
合物から結晶化させる。生成物を過しそして４
−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビ
スプロパンの混合物から再結晶して、シス−１−
〔４−（４−クロルフエニルメトキシメチル）−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点131.7℃；3.5部（56％）を得る。 実施例 92 実施例91の方法を繰返しそして実施例91におい
て使用した１−クロル−４−（クロルメチル）ベ
ンゼンの代わりに当量の適当な（クロルメチル）
ベンゼンを使用して、シス−１−｛４−〔（４−ブ
ロムフエニル）メトキシメチル〕−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
101.4℃；及び シス−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニル）
４−〔（４−フルオルフエニル）メトキシメチル〕
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H
−イミダゾール硝酸塩；融点107℃；を得る。 実施例 93 ２・４−ジクロル−１−（クロルメチル）ベン
ゼン3.3部、Ａ＋Ｂ−２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−メタノール５
部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド90部の撹拌
された混合物に、78％水素化ナトリウム分散液
0.5部を加え、そして室温で３時間撹拌を続行す
る。反応混合物を水に注加しそして生成物を２・
2′−オキシビスプロパンで３回抽出する。抽出液
を合液して水で洗浄し、乾燥し、ろ過しそして蒸
発させる。残渣を、溶離剤としてトリクロルメタ
ンを使用してシリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフイーにより精製する。第一番目のフラクシヨ
ン（Ａ−異性体）を集めそして溶離剤を蒸発させ
る。残渣を４−メチル−２−ペンタノン及び２・
2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転換する。
塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノン及
び２・2′−オキシビスプロパンの混合物から０℃
で再結晶して、シス−１−｛２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−４−〔（２・４−ジクロルフエニ
ル）メトキシメチル〕−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点96.9℃；2.9部（35％）を得る。 第二番目のフラクシヨン（Ｂ−異性体）を集め
そして溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル−
２−ペンタノン及び１・1′−オキシビスエタン中
で硝酸塩に転換する。塩を過しそして４−メチ
ル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロ
パンの混合物から再結晶して、トランス−１−
｛２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−〔（２・
４−ジクロルフエニル）メトキシメチル〕−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点131.9℃；1.6部（19％）を
得る。 実施例 94 実施例93の方法を繰返しそして実施例93におい
て使用した２・４−ジクロル−１−クロルメチル
ベンゼンの代わりに当量の４−（クロルメチル）−
１・1′−ビフエニルを使用して、シス−１−〔４
−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルメトキシメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール二シユウ酸塩；融点107.6℃；及び トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルメトキシメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点168
℃；を得る。 実施例 95 （４−ヒドロキシフエニル）フエニルメタノン
2.2部、シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）
−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメチルメタンス
ルホネート4.2部、炭酸カリウム２部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド68部の混合物を100℃で
一夜撹拌する。反応混合物を冷却しそして水に注
加する。生成物を１・1′−オキシビスエタンで２
回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄し、乾
燥し、過しそして蒸発させる。残渣を４−メチ
ル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロ
パン中で硝酸塩に転換して、シス−｛４−〔２−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダ
ゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラ
ン−４−イルメトキシ〕フエニル｝フエニルメタ
ノン硝酸塩；融点179℃；4.5部（78％）を得る。 実施例 96 実施例95の方法に従いそして実施例95において
使用した（４−ヒドロキシメチル）フエニルメタ
ノンの代わりに当量の適当なフエノールを使用し
て、下記のイミダゾール及びイミダゾール酸付加
塩を製造する： シス−５−クロル−２−〔２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イ
ルメチル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメ
トキシ〕−４−メチルフエニルフエニルメタノン
シユウ酸塩；融点170.8℃； シス−メチル−４−〔２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメ
チル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕ベンゾエート硝酸塩；融点167.8℃； シス−｛２−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕−５−メチルフエニル｝フエニルメタノン硝
酸塩；融点145.4℃； シス−（４−クロルフエニル）｛２−〔２−（２・
４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダゾー
ル−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラン−
４−イルメトキシ〕−４−メトキシフエニル｝メ
タノン；融点168.3℃； シス−｛２−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕−４−メトキシフエニル｝フエニルメタノ
ン；融点149.2℃； シス１−｛２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔３−（トリフルオルメチル）フエノキシメチ
ル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点152.6℃； シス−１−｛４−〔２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕フエニル｝エタノン硝酸塩；融点182.6℃； シス−メチル−２−〔２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメ
チル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕ベンゾエート硝酸塩；融点140.5℃；及びシ
ス−１−｛４−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕フエニル｝−１−プロパノン硝酸塩；融点
176.2℃。 実施例 97 １・２−ブタンジオール12.5部、１−（２−ク
ロル−４−フルオルフエニル）−２−（1H−イミ
ダゾール−１−イル）エタノン塩酸塩19部、４−
メチルベンゼルスルホン酸16部、１−ブタノール
40部及びジメチルベンゼン225部の混合物を、水
分離器を使用して６日間撹拌及び還流する。冷却
後、反応混合物を過しそして液を希薄な水酸
化ナトリウム溶液及び水で洗浄する。２・2′−オ
キシビスプロパンを加えた後、全体を硝酸溶液で
酸性にする。生成した硝酸塩を過しそして４−
メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビス
プロパンの混合物から結晶化させて、Ａ＋Ｂ−１
−〔２−（２−クロル−４−フルオルフエニル）−
４−エチル−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点132.4
℃；5.7部（22％）を得る。 実施例 98 実施例97の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： Ａ＋Ｂ−１−〔２−（４−ブロムフエニル）−４
−エチル−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点194.7℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジプロムフエニ
ル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
149.7℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−エチル−２−（２−チエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点135.4℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（５−クロル−２−チエニ
ル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
163.4℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（クロルメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；
融点166.1℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４
−イルメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール二シユウ酸塩；融点116.8℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（４−フルオルフエニルメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾールセスキシユウ酸塩；融点153.1℃； Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔（４−メチルフエニル）メチル〕−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミ
ダゾールセスキシユウ酸塩；融点123.1℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（４−ブロムフエニルメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾール二シユウ酸塩；融点128.8℃； Ａ＋Ｂ−１−｛４−〔２−（〔１・1′−ビフエニ
ル〕−４−イル）エチル〕−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル｝−1H−イミダゾールセスキシユウ酸塩ヘ
ミハイドレート；融点143.9℃；及び Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔２−（フエニルメチル）フエノキシメ
チル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル｝−1H−イミダゾールセスキシユウ酸塩ヘミハ
イドレート；融点113℃。 実施例 99 １−（２−クロル−４−フルオルフエニル）−２
−（1H−イミダゾール−１−イル）エタノン塩酸
塩13.8部、３−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ルオキシ）−１・２−プロパンジオール14.6部、
４−メチルベンゼンスルホン酸16部、ブタノール
40部及びジメチルベンゼン225部の混合物を、水
分離器を使用して１週間撹拌及び還流する。冷却
後、１・1′−オキシビスエタンを加えそして全体
を希薄な水酸化ナトリウム溶液及び水で連続して
洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣
を、溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。第一番目のフラクシヨン（Ａ−異性
体）を集めそして溶離剤を蒸発させる。残渣を４
−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビ
スプロパン中で硝酸塩に転換する。生成物を過
しそしてアセトニトリル及び２・2′−オキシビス
プロパンの混合物から結晶化させて、シス−１−
〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメ
チル）−２−（２−クロル−４−フルオルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点185.7℃；５部を
得る。 第二番目のフラクシヨン（Ｂ−異性体）を集め
そして溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル−
２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロパン
中で硝酸塩に転換する。塩を過しそしてアセト
ニトリル及び２・2′−オキシビスプロパンの混合
物から結晶化させて、トランス−１−〔４−
（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチ
ル）−２−（２−クロル−４−フルオルフエニル）
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H
−イミダゾール硝酸塩；融点156.9℃；5.9部を得
る。 実施例 100 実施例99の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する。唯一種の異性体がリ
ストされている場合は、第二番目のフラクシヨン
はクロマトグラフイーから得られなかつた。 シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２−チエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール；融点149.5℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２−チエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール；融点＞300℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２・４−ジブロムフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点174.4℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２・４−ジブロム
フエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点141.8
℃；及び シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（５−クロル−２−チエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点170℃。 実施例 101 ３−クロル−１−プロピレン1.1部、シス−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミ
ダゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソ
ラン−４−メタノール４部及びＮ・Ｎ−ジメチル
ホルムアミド90部の撹拌された混合物に、78％の
水素化ナトリウム分散液0.5部を加える。室温で
３時間撹拌を続行する。反応混合物を水に注加し
そして生成物を１・1′−オキシビスエタンで２回
抽出する。抽出物を合液して、水で洗浄し、乾燥
しそして蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリ
クロルメタン及びメタノールの混合物（98：２）
を使用してシリカゲル上でのカラムクロマトグラ
フイーにより精製する。純粋なフラクシヨンを集
めそして溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル
−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロパ
ン中でシユウ酸塩に転換する。塩を過しそして
４−メチル−２−ペンタノンから結晶化させて、
シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（２−プロピニルオキシメチル）−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾー
ル二シユウ酸塩；融点145.6℃；3.6部（55％）を
得る。 実施例 102 1H−イミダゾール17部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロム
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４
−エテニル−１・３−ジオキソラン16部及びＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド225部の混合物を３日
間撹拌及び還流する。反応混合物を冷却し、水に
注加しそして生成物を１・1′−オキシビスエタン
で２回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシリカ
ゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより精製
する。純粋なフラクシヨンを集めそして溶離剤を
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転
換する。塩を過しそして４−メチル−２−ペン
タノンから結晶化させて、Ａ＋Ｂ−１−〔２−
（２・４−ジクロルフエニル）−４−エテニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール硝酸塩；融点150.9℃；2.4部（13
％）を得る。 なお本発明の関連事項を以下に記載する。 １ 特許請求の範囲第１４項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法により製造さ
れたものである式 〔式中、Arはフエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチルから成る群より
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニル
はハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、
ニトロ及びシアノから成る群より独立的に選ば
れた１乃至３個の置換基を有するフエニル基で
あり、そしてＲは、２乃至10個の炭素原子を有
するアルキル；アルキルが１乃至10個の炭素原
子を有するアルキルオキシメチル；アルケニル
が２乃至10個の炭素原子を有するアルケニル及
びアルケニルオキシメチル；ヒドロキシメチ
ル；２−プロピニルオキシメチル；ハロメチ
ル；並びにアリール、アリール低級アルキル、
アリールオキシメチル、アリールチオメチル及
びアリールメトキシメチル（該アリールはフエ
ニル、置換フエニル、ナフチル、モノ−及びジ
−ハロナフチルから成る群より選ばれた一員で
あり、そして該置換フエニルはハロ、低級アル
キル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニトロ、
フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル、ハロ
ベンゾイル、低級アルキルカルボニル、低級ア
ルキルオキシカルボニル又はトリフルオルメチ
ル、から成る群より独立的に選ばれた１乃至３
個の置換基を有するフエニルである）；から成
る群より選ばれた一員であり、ただし１個より
多くの置換基を有する場合にはその１個のみを
フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル及びハ
ロベンゾイルから成る群より選ぶことができる
ものとする〕 を有するイミダゾール誘導体並びにその治療学
上許容し得る酸付加塩及び立体化学的光学異性
体から成る群より選ばれた化合物。 ２ 特許請求の範囲第１５項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものであるシス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（４−フルオルフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾール及びその治療学上許容し
得る酸付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ３ 特許請求の範囲第１６項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔４−（４−ブロムフエ
ノキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕イミダゾール及びその治療学上許容し得る
酸付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ４ 特許請求の範囲第１７項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものであるシス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（４−メトキシフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾール及びその治療学上許容し
得る酸付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ５ 特許請求の範囲第１８項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものであるシス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（２−フルオルフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール及びその治療学上
許容し得る酸付加塩から成る群より選ばれた化
合物。 ６ 特許請求の範囲第１９項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである１−〔４−（４−ブロムフエノ
キシメチル）−２−（４−クロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H
−イミダゾール及びその治療学上許容し得る酸
付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ７ 特許請求の範囲第２０項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔４−（〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール及び
その治療学上許容し得る酸付加塩から成る群よ
り選ばれた化合物。 ８ 特許請求の範囲第２１項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール及
びその治療学上許容し得る酸付加塩から成る群
より選ばれた化合物。 ９ 特許請求の範囲第２２項に記載の方法又は明
らにそれと化学的に均等な方法に従つて製造さ
れたものである、シス−１−〔４−（〔１・1′−
ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
及びその治療学上許容し得る酸付加塩から成る
群より選ばれた化合物。 10 特許請求の範囲第２３項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔２−（２−クロル−４
−フルオルフエニル）−４−エチル−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾール及びその治療学上許容し得る酸付加塩か
ら成る群より選ばれた化合物。 11 特許請求の範囲第２４項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔２−（４−ブロム−２
−クロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾ
ール及びその治療学上許容し得る酸付加塩から
成る群より選ばれた化合物。 12 特許請求の範囲第２５項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、シス−１−〔４−（〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２
−（２−クロル−４−フルオルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イ
ミダゾール及びその治療学上許容し得る酸付加
塩から成る群より選ばれた化合物。 13 特許請求の範囲第２６項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである式 〔式中、Ｗは、好ましくはハロ、４−メチルベ
ンゼンスルホニル及びメタンスルホニルより選
ばれた、反応性エステル基であり、Arはフエ
ニル、置換フエニル、チエニル、ハロチエニル
及びナフチルから成る群より選ばれた一員であ
り、ただし該置換フエニルは、ハロ、低級アル
キル、低級アルキルオキシ、ニトロ及びシアノ
から成る群より独立的に選ばれた１乃至３個の
置換基を有するフエニル基であり、Ｒは、２乃
至10個の炭素原子を有するアルキル；アルキル
が１乃至10個の炭素原子を有するアルキルオキ
シメチル；アルケニルが２乃至10個の炭素原子
を有するアルケニル及びアルケニルオキシメチ
ル；ヒドロキシメチル；２−プロピニルオキシ
メチル；ハロメチル；並びにアリール、アリー
ル低級アルキル、アリールオキシメチル、アリ
ールチオメチル及びアリールメトキシメチル
（該アリールはフエニル、置換フエニル、ナフ
チル、モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群
より選ばれた一員であり、そして該置換フエニ
ルはハロ、低級アルキル、低級アルキルオキ
シ、シアノ、ニトロ、フエニル、フエニルメチ
ル、ベンゾイル、ハロベンゾイル、低級アルキ
ルカルボニル、低級アルキルオキシカルボニル
又はトリフルオルメチル、から成る群より独立
的に選ばれた１乃至３個の置換基を有するフエ
ニルである）；から成る群より選ばれた一員で
あり、ただし１個より多くの置換基を有する場
合にはその１個のみをフエニル、フエニルメチ
ル、ベンゾイル及びハロベンゾイルから成る群
より選ぶことができるものとし、そしてArが
フエニルである場合は該Ｒはフエニル以外の基
であるものとする〕 を有する化合物。 14 本明細書の発明の詳細な説明の欄及び実施例
に実質的に記載した式の化合物の製造方法。 15 前記第１４項に記載の方法に従つて製造した
ものである本明細書中式の化合物。 16 本明細書中の式の化合物でカビ又はバクテ
リアを処理することを特徴とするカビ又はバク
テリアの増殖抑制方法。
イミダゾール−１−イル）エタノン32部、１・
２・３−プロパントリオール55部、４−メチルベ
ンゼンスルホン酸35部、ブタノール96部及びジメ
チルベンゼン360部の混合物を、水分離器を使用
して５日間撹拌及び還流する。反応混合物を冷却
し、炭酸カリウム溶液及び水で洗浄し、乾燥し、
過しそして蒸発させる。残渣を希薄なシユウ酸
溶液中に溶解する。得られる溶液を１・1′−オキ
シビスエタンで二回洗浄する。水性相を分離しそ
して炭酸カリウムで中和する。生成物をトリクロ
ルメタンで抽出する。抽出物を乾燥し、過しそ
して蒸発する。残渣を、溶離剤としてトリクロル
メタン及び２％メタノールの混合物を使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。第一番目のフラクシヨンを集めそして
溶離剤を蒸発させる。残渣を２・2′−オキシビス
プロパン中で硝酸塩に転換する。塩を過しそし
て４−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキ
シビスプロパンの混合物から結晶化させて、Ａ＋
Ｂ−１−〔４−（ブトキシメチル）−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
101.8℃；5.5部（9.8％）を得る。第二番目のフラ
クシヨンを集めそして溶離剤を蒸発させる。残渣
を１・1′−オキシビスエタン中で粉砕する。生成
物を過しそして４−メチル−２−ペンタノン及
び石油エーテルの混合物から結晶化させて、Ａ＋
Ｂ−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H
−イミダゾール−１−イルメチル）−１・３−ジ
オキソラン−４−メタノール；融点128.1℃；
9.75部を得る。 実施例 85 1H−イミダゾール7.7部、シス−２−（ブロム
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−４−メタノール８部、ヨ
ウ化カリウム１部及びＮ・Ｎ−ジメチルアセトア
ミド180部の混合物を３日間撹拌及び還流する。
反応混合物を冷却しそして蒸発させる。次いで水
50部及びトリクロルメタン300部を残渣に加え
る。全体を水で３回洗浄し、乾燥し、過しそし
て蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリクロル
メタン及びメタノール２％の混合物を使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。純粋なフラクシヨンを集めそして溶離
剤を蒸発させてシス−２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメ
チル）−１・３−ジオキソラン−４−メタノー
ル；融点140℃；9.2部を得る。 実施例 86 実施例85の方法に従いそして出発物質として当
量のトランス−２−（ブロムメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−４−メタノールを使用して、トランス−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダ
ゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラ
ン−４−メタノール；融点129℃；を得る。 実施例 87 シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２−
（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−１・３
−ジオキソラン−４−メタノール４部、ヨウ化メ
タン2.2部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド90
部の撹拌された混合物に、水素化ナトリウム78％
分散液0.5部を加える。撹拌を室温で２時間続行
する。反応混合物を水に注加しそして生成物を
１・1′−オキシビスエタンで３回抽出する。抽出
物を合液して水で洗浄しそして１・1′−オキシビ
スエタン中の硝酸溶液で酸性にする。生成した硝
酸塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノン
から結晶化させて、シス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（メトキシメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点140℃；2.2部を得る。 実施例 88 シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２−
（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−１・３
−ジオキソラン４−メタノール４部、臭化エチル
1.7部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド90部の
撹拌された混合物に、水素化ナトリウム78％分散
液0.5部を加える。全体を室温で１時間撹拌す
る。反応混合物を水に注加しそして生成物を２・
2′−オキシビスプロパンで３回抽出する。抽出物
を合液して水で洗浄しそして２・2′−オキシビス
プロパン中の硝酸溶液で酸性にする。生成した硝
酸塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノン
及び２・2′−オキシプロパンの混合物から結晶化
させて、シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−４−（エトキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点134.7℃；4.7部（93％）を得る。 実施例 89 実施例88の方法に従いそして実施例88において
使用した臭化エチルの代りに当量の適当な臭化ア
ルカン又は臭化アルケンを使用して、下記のイミ
ダゾール酸付加塩を製造する： シス１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（プロポキシメチル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；
融点131.7℃； シス１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（ペンチルオキシメチル）−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸
塩；融点78.6℃； シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（ヘキシルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点87.1℃； シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（ヘプチルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点80.7℃； シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（オクチルオキシメチル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点73.4℃；及び シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）
−４−（２−プロペニルオキシメチル）−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾ
ール硝酸塩；融点116.3℃。 実施例 90 トランス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−メタノール４部、臭
化エチル1.7部、及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムア
ミド90部の混合物に、78％の水素化ナトリウム分
散液0.5部を加え、そして全体を室温で２時間撹
拌する。反応混合物を水に注加しそして生成物を
２・2′−オキシビスプロパンで２回抽出する。抽
出液を合液して水で洗浄しそして２・2′−オキシ
ビスプロパン中に溶解する。溶液を硝酸で酸性に
する。生成した硝酸塩を過しそして４−メチル
−２−ペンタノンから結晶化させて、トランス−
１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−（エ
トキシメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
151.4℃；3.5部（69％）を得る。 実施例 91 １−クロル４−（クロルメチル）ベンゼン2.5
部、シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）−２
−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−１・
３−ジオキソラン−４−メタノール４部及びＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド90部の撹拌された混合
物に、78％水素化ナトリウム分散液0.5部を加え
る。撹拌を室温で５時間続行する。反応混合物を
水に注加しそして生成物を２・2′−オキシビスプ
ロパンで２回抽出する。抽出液を合液して水で洗
浄し、乾燥し、過しそして硝酸で酸性にする。
生成した硝酸塩を過しそして４−メチル−２−
ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロパンの混
合物から結晶化させる。生成物を過しそして４
−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビ
スプロパンの混合物から再結晶して、シス−１−
〔４−（４−クロルフエニルメトキシメチル）−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝
酸塩；融点131.7℃；3.5部（56％）を得る。 実施例 92 実施例91の方法を繰返しそして実施例91におい
て使用した１−クロル−４−（クロルメチル）ベ
ンゼンの代わりに当量の適当な（クロルメチル）
ベンゼンを使用して、シス−１−｛４−〔（４−ブ
ロムフエニル）メトキシメチル〕−２−（２・４−
ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
101.4℃；及び シス−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニル）
４−〔（４−フルオルフエニル）メトキシメチル〕
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H
−イミダゾール硝酸塩；融点107℃；を得る。 実施例 93 ２・４−ジクロル−１−（クロルメチル）ベン
ゼン3.3部、Ａ＋Ｂ−２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−メタノール５
部及びＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド90部の撹拌
された混合物に、78％水素化ナトリウム分散液
0.5部を加え、そして室温で３時間撹拌を続行す
る。反応混合物を水に注加しそして生成物を２・
2′−オキシビスプロパンで３回抽出する。抽出液
を合液して水で洗浄し、乾燥し、ろ過しそして蒸
発させる。残渣を、溶離剤としてトリクロルメタ
ンを使用してシリカゲル上でのカラムクロマトグ
ラフイーにより精製する。第一番目のフラクシヨ
ン（Ａ−異性体）を集めそして溶離剤を蒸発させ
る。残渣を４−メチル−２−ペンタノン及び２・
2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転換する。
塩を過しそして４−メチル−２−ペンタノン及
び２・2′−オキシビスプロパンの混合物から０℃
で再結晶して、シス−１−｛２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−４−〔（２・４−ジクロルフエニ
ル）メトキシメチル〕−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル｝−1H−イミダゾール硝酸塩；融
点96.9℃；2.9部（35％）を得る。 第二番目のフラクシヨン（Ｂ−異性体）を集め
そして溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル−
２−ペンタノン及び１・1′−オキシビスエタン中
で硝酸塩に転換する。塩を過しそして４−メチ
ル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロ
パンの混合物から再結晶して、トランス−１−
｛２−（２・４−ジクロルフエニル）−４−〔（２・
４−ジクロルフエニル）メトキシメチル〕−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミ
ダゾール硝酸塩；融点131.9℃；1.6部（19％）を
得る。 実施例 94 実施例93の方法を繰返しそして実施例93におい
て使用した２・４−ジクロル−１−クロルメチル
ベンゼンの代わりに当量の４−（クロルメチル）−
１・1′−ビフエニルを使用して、シス−１−〔４
−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルメトキシメ
チル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール二シユウ酸塩；融点107.6℃；及び トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルメトキシメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点168
℃；を得る。 実施例 95 （４−ヒドロキシフエニル）フエニルメタノン
2.2部、シス−２−（２・４−ジクロルフエニル）
−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチル）−
１・３−ジオキソラン−４−イルメチルメタンス
ルホネート4.2部、炭酸カリウム２部及びＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミド68部の混合物を100℃で
一夜撹拌する。反応混合物を冷却しそして水に注
加する。生成物を１・1′−オキシビスエタンで２
回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄し、乾
燥し、過しそして蒸発させる。残渣を４−メチ
ル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロ
パン中で硝酸塩に転換して、シス−｛４−〔２−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダ
ゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラ
ン−４−イルメトキシ〕フエニル｝フエニルメタ
ノン硝酸塩；融点179℃；4.5部（78％）を得る。 実施例 96 実施例95の方法に従いそして実施例95において
使用した（４−ヒドロキシメチル）フエニルメタ
ノンの代わりに当量の適当なフエノールを使用し
て、下記のイミダゾール及びイミダゾール酸付加
塩を製造する： シス−５−クロル−２−〔２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イ
ルメチル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメ
トキシ〕−４−メチルフエニルフエニルメタノン
シユウ酸塩；融点170.8℃； シス−メチル−４−〔２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメ
チル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕ベンゾエート硝酸塩；融点167.8℃； シス−｛２−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕−５−メチルフエニル｝フエニルメタノン硝
酸塩；融点145.4℃； シス−（４−クロルフエニル）｛２−〔２−（２・
４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミダゾー
ル−１−イルメチル）−１・３−ジオキソラン−
４−イルメトキシ〕−４−メトキシフエニル｝メ
タノン；融点168.3℃； シス−｛２−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕−４−メトキシフエニル｝フエニルメタノ
ン；融点149.2℃； シス１−｛２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−〔３−（トリフルオルメチル）フエノキシメチ
ル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点152.6℃； シス−１−｛４−〔２−（２・４−ジクロルフエ
ニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕フエニル｝エタノン硝酸塩；融点182.6℃； シス−メチル−２−〔２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメ
チル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕ベンゾエート硝酸塩；融点140.5℃；及びシ
ス−１−｛４−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−２−（1H−イミダゾール−１−イルメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−４−イルメトキ
シ〕フエニル｝−１−プロパノン硝酸塩；融点
176.2℃。 実施例 97 １・２−ブタンジオール12.5部、１−（２−ク
ロル−４−フルオルフエニル）−２−（1H−イミ
ダゾール−１−イル）エタノン塩酸塩19部、４−
メチルベンゼルスルホン酸16部、１−ブタノール
40部及びジメチルベンゼン225部の混合物を、水
分離器を使用して６日間撹拌及び還流する。冷却
後、反応混合物を過しそして液を希薄な水酸
化ナトリウム溶液及び水で洗浄する。２・2′−オ
キシビスプロパンを加えた後、全体を硝酸溶液で
酸性にする。生成した硝酸塩を過しそして４−
メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビス
プロパンの混合物から結晶化させて、Ａ＋Ｂ−１
−〔２−（２−クロル−４−フルオルフエニル）−
４−エチル−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点132.4
℃；5.7部（22％）を得る。 実施例 98 実施例97の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する： Ａ＋Ｂ−１−〔２−（４−ブロムフエニル）−４
−エチル−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点194.7℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジプロムフエニ
ル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
149.7℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−エチル−２−（２−チエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点135.4℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（５−クロル−２−チエニ
ル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点
163.4℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（クロルメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；
融点166.1℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４
−イルメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール二シユウ酸塩；融点116.8℃； Ａ＋Ｂ−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（４−フルオルフエニルメチル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾールセスキシユウ酸塩；融点153.1℃； Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔（４−メチルフエニル）メチル〕−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−1H−イミ
ダゾールセスキシユウ酸塩；融点123.1℃； Ａ＋Ｂ−１−〔４−（４−ブロムフエニルメチ
ル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾール二シユウ酸塩；融点128.8℃； Ａ＋Ｂ−１−｛４−〔２−（〔１・1′−ビフエニ
ル〕−４−イル）エチル〕−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル｝−1H−イミダゾールセスキシユウ酸塩ヘ
ミハイドレート；融点143.9℃；及び Ａ＋Ｂ−１−｛２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−〔２−（フエニルメチル）フエノキシメ
チル〕−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル｝−1H−イミダゾールセスキシユウ酸塩ヘミハ
イドレート；融点113℃。 実施例 99 １−（２−クロル−４−フルオルフエニル）−２
−（1H−イミダゾール−１−イル）エタノン塩酸
塩13.8部、３−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イ
ルオキシ）−１・２−プロパンジオール14.6部、
４−メチルベンゼンスルホン酸16部、ブタノール
40部及びジメチルベンゼン225部の混合物を、水
分離器を使用して１週間撹拌及び還流する。冷却
後、１・1′−オキシビスエタンを加えそして全体
を希薄な水酸化ナトリウム溶液及び水で連続して
洗浄し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣
を、溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシ
リカゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより
精製する。第一番目のフラクシヨン（Ａ−異性
体）を集めそして溶離剤を蒸発させる。残渣を４
−メチル−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビ
スプロパン中で硝酸塩に転換する。生成物を過
しそしてアセトニトリル及び２・2′−オキシビス
プロパンの混合物から結晶化させて、シス−１−
〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメ
チル）−２−（２−クロル−４−フルオルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
1H−イミダゾール硝酸塩；融点185.7℃；５部を
得る。 第二番目のフラクシヨン（Ｂ−異性体）を集め
そして溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル−
２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロパン
中で硝酸塩に転換する。塩を過しそしてアセト
ニトリル及び２・2′−オキシビスプロパンの混合
物から結晶化させて、トランス−１−〔４−
（〔１・1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチ
ル）−２−（２−クロル−４−フルオルフエニル）
−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H
−イミダゾール硝酸塩；融点156.9℃；5.9部を得
る。 実施例 100 実施例99の方法に従いそして当量の適当な出発
物質を使用して、下記のイミダゾール及びイミダ
ゾール酸付加塩を製造する。唯一種の異性体がリ
ストされている場合は、第二番目のフラクシヨン
はクロマトグラフイーから得られなかつた。 シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２−チエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミ
ダゾール；融点149.5℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２−チエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール；融点＞300℃； シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（２・４−ジブロムフエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点174.4℃； トランス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−
４−イルオキシメチル）−２−（２・４−ジブロム
フエニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメ
チル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点141.8
℃；及び シス−１−〔４−（〔１・1′−ビフエニル〕−４−
イルオキシメチル）−２−（５−クロル−２−チエ
ニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕−1H−イミダゾール硝酸塩；融点170℃。 実施例 101 ３−クロル−１−プロピレン1.1部、シス−２
−（２・４−ジクロルフエニル）−２−（1H−イミ
ダゾール−１−イルメチル）−１・３−ジオキソ
ラン−４−メタノール４部及びＮ・Ｎ−ジメチル
ホルムアミド90部の撹拌された混合物に、78％の
水素化ナトリウム分散液0.5部を加える。室温で
３時間撹拌を続行する。反応混合物を水に注加し
そして生成物を１・1′−オキシビスエタンで２回
抽出する。抽出物を合液して、水で洗浄し、乾燥
しそして蒸発させる。残渣を、溶離剤としてトリ
クロルメタン及びメタノールの混合物（98：２）
を使用してシリカゲル上でのカラムクロマトグラ
フイーにより精製する。純粋なフラクシヨンを集
めそして溶離剤を蒸発させる。残渣を４−メチル
−２−ペンタノン及び２・2′−オキシビスプロパ
ン中でシユウ酸塩に転換する。塩を過しそして
４−メチル−２−ペンタノンから結晶化させて、
シス−１−〔２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（２−プロピニルオキシメチル）−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾー
ル二シユウ酸塩；融点145.6℃；3.6部（55％）を
得る。 実施例 102 1H−イミダゾール17部、Ａ＋Ｂ−２−（ブロム
メチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−４
−エテニル−１・３−ジオキソラン16部及びＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミド225部の混合物を３日
間撹拌及び還流する。反応混合物を冷却し、水に
注加しそして生成物を１・1′−オキシビスエタン
で２回抽出する。抽出液を合液して、水で洗浄
し、乾燥し、過しそして蒸発させる。残渣を、
溶離剤としてトリクロルメタンを使用してシリカ
ゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより精製
する。純粋なフラクシヨンを集めそして溶離剤を
蒸発させる。残渣を４−メチル−２−ペンタノン
及び２・2′−オキシビスプロパン中で硝酸塩に転
換する。塩を過しそして４−メチル−２−ペン
タノンから結晶化させて、Ａ＋Ｂ−１−〔２−
（２・４−ジクロルフエニル）−４−エテニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−
イミダゾール硝酸塩；融点150.9℃；2.4部（13
％）を得る。 なお本発明の関連事項を以下に記載する。 １ 特許請求の範囲第１４項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法により製造さ
れたものである式 〔式中、Arはフエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチルから成る群より
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニル
はハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、
ニトロ及びシアノから成る群より独立的に選ば
れた１乃至３個の置換基を有するフエニル基で
あり、そしてＲは、２乃至10個の炭素原子を有
するアルキル；アルキルが１乃至10個の炭素原
子を有するアルキルオキシメチル；アルケニル
が２乃至10個の炭素原子を有するアルケニル及
びアルケニルオキシメチル；ヒドロキシメチ
ル；２−プロピニルオキシメチル；ハロメチ
ル；並びにアリール、アリール低級アルキル、
アリールオキシメチル、アリールチオメチル及
びアリールメトキシメチル（該アリールはフエ
ニル、置換フエニル、ナフチル、モノ−及びジ
−ハロナフチルから成る群より選ばれた一員で
あり、そして該置換フエニルはハロ、低級アル
キル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニトロ、
フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル、ハロ
ベンゾイル、低級アルキルカルボニル、低級ア
ルキルオキシカルボニル又はトリフルオルメチ
ル、から成る群より独立的に選ばれた１乃至３
個の置換基を有するフエニルである）；から成
る群より選ばれた一員であり、ただし１個より
多くの置換基を有する場合にはその１個のみを
フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル及びハ
ロベンゾイルから成る群より選ぶことができる
ものとする〕 を有するイミダゾール誘導体並びにその治療学
上許容し得る酸付加塩及び立体化学的光学異性
体から成る群より選ばれた化合物。 ２ 特許請求の範囲第１５項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものであるシス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（４−フルオルフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾール及びその治療学上許容し
得る酸付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ３ 特許請求の範囲第１６項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔４−（４−ブロムフエ
ノキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル〕イミダゾール及びその治療学上許容し得る
酸付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ４ 特許請求の範囲第１７項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものであるシス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（４−メトキシフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕イミダゾール及びその治療学上許容し
得る酸付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ５ 特許請求の範囲第１８項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものであるシス−１−〔２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（２−フルオルフエノキ
シメチル）−１・３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−1H−イミダゾール及びその治療学上
許容し得る酸付加塩から成る群より選ばれた化
合物。 ６ 特許請求の範囲第１９項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである１−〔４−（４−ブロムフエノ
キシメチル）−２−（４−クロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H
−イミダゾール及びその治療学上許容し得る酸
付加塩から成る群より選ばれた化合物。 ７ 特許請求の範囲第２０項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔４−（〔１・1′−ビフ
エニル〕−４−イルオキシメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール及び
その治療学上許容し得る酸付加塩から成る群よ
り選ばれた化合物。 ８ 特許請求の範囲第２１項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール及
びその治療学上許容し得る酸付加塩から成る群
より選ばれた化合物。 ９ 特許請求の範囲第２２項に記載の方法又は明
らにそれと化学的に均等な方法に従つて製造さ
れたものである、シス−１−〔４−（〔１・1′−
ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２−
（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾール
及びその治療学上許容し得る酸付加塩から成る
群より選ばれた化合物。 10 特許請求の範囲第２３項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔２−（２−クロル−４
−フルオルフエニル）−４−エチル−１・３−
ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダ
ゾール及びその治療学上許容し得る酸付加塩か
ら成る群より選ばれた化合物。 11 特許請求の範囲第２４項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、１−〔２−（４−ブロム−２
−クロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル〕−1H−イミダゾ
ール及びその治療学上許容し得る酸付加塩から
成る群より選ばれた化合物。 12 特許請求の範囲第２５項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである、シス−１−〔４−（〔１・
1′−ビフエニル〕−４−イルオキシメチル）−２
−（２−クロル−４−フルオルフエニル）−１・
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−1H−イ
ミダゾール及びその治療学上許容し得る酸付加
塩から成る群より選ばれた化合物。 13 特許請求の範囲第２６項に記載の方法又は明
らかにそれと化学的に均等な方法に従つて製造
されたものである式 〔式中、Ｗは、好ましくはハロ、４−メチルベ
ンゼンスルホニル及びメタンスルホニルより選
ばれた、反応性エステル基であり、Arはフエ
ニル、置換フエニル、チエニル、ハロチエニル
及びナフチルから成る群より選ばれた一員であ
り、ただし該置換フエニルは、ハロ、低級アル
キル、低級アルキルオキシ、ニトロ及びシアノ
から成る群より独立的に選ばれた１乃至３個の
置換基を有するフエニル基であり、Ｒは、２乃
至10個の炭素原子を有するアルキル；アルキル
が１乃至10個の炭素原子を有するアルキルオキ
シメチル；アルケニルが２乃至10個の炭素原子
を有するアルケニル及びアルケニルオキシメチ
ル；ヒドロキシメチル；２−プロピニルオキシ
メチル；ハロメチル；並びにアリール、アリー
ル低級アルキル、アリールオキシメチル、アリ
ールチオメチル及びアリールメトキシメチル
（該アリールはフエニル、置換フエニル、ナフ
チル、モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群
より選ばれた一員であり、そして該置換フエニ
ルはハロ、低級アルキル、低級アルキルオキ
シ、シアノ、ニトロ、フエニル、フエニルメチ
ル、ベンゾイル、ハロベンゾイル、低級アルキ
ルカルボニル、低級アルキルオキシカルボニル
又はトリフルオルメチル、から成る群より独立
的に選ばれた１乃至３個の置換基を有するフエ
ニルである）；から成る群より選ばれた一員で
あり、ただし１個より多くの置換基を有する場
合にはその１個のみをフエニル、フエニルメチ
ル、ベンゾイル及びハロベンゾイルから成る群
より選ぶことができるものとし、そしてArが
フエニルである場合は該Ｒはフエニル以外の基
であるものとする〕 を有する化合物。 14 本明細書の発明の詳細な説明の欄及び実施例
に実質的に記載した式の化合物の製造方法。 15 前記第１４項に記載の方法に従つて製造した
ものである本明細書中式の化合物。 16 本明細書中の式の化合物でカビ又はバクテ
リアを処理することを特徴とするカビ又はバク
テリアの増殖抑制方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てＲは、２乃至10個の炭素原子を有するアルキ
ル；アルキルが１乃至10個の炭素原子を有するア
ルキルオキシメチル；アルケニルが２乃至10個の
炭素原子を有するアルケニル及びアルケニルオキ
シメチル；ヒドロキシメチル；２−プロピニルオ
キシメチル；ハロメチル；並びにアリール、アリ
ール低級アルキル、アリールオキシメチル、アリ
ールチオメチル及びアリールメトキシメチル（該
アリールはフエニル、置換フエニル、ナフチル、
モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群より選ば
れた一員であり、そして該置換フエニルはハロ、
低級アルキル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニ
トロ、フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル、
ハロベンゾイル、低級アルキルカルボニル、低級
アルキルオキシカルボニル又はトリフルオルメチ
ル、から成る群より独立的に選ばれた１乃至３個
の置換基を有するフエニルである、ただし１個よ
り多くの置換基を有する場合にはその１個のみを
フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル及びハロ
ベンゾイルから成る群より選ぶことができるもの
とする）；から成る群より選ばれた一員である］ を有するイミダゾール誘導体又はその治療学上許
容し得る酸付加塩及び立体化学的光学異性体から
成る化合物。 ２ シス−１−［２−（２・４−ジクロロフエニ
ル）−４−（４−フルオルフエノキシメチル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］イミダ
ゾール又はその治療学上許容し得る酸付加塩から
成る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ １−［４−（４−ブロムフエノキシメチル）−
２−（２・４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル］イミダゾール又はそ
の治療学上許容し得る酸付加塩から成る特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ４ シス−１−［２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（４−メトキシフエノキシメチル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］イミダ
ゾール又はその治療学上許容し得る酸付加塩から
成る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ シス−１−［２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（２−フルオルフエノキシメチル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H−
イミダゾール又はその治療学上許容し得る酸付加
塩から成る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ １−［４−（４−ブロムフエノキシメチル）−
２−（４−クロルフエニル）−１・３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル］−1H−イソダゾール又はそ
の治療学上許容し得る酸付加塩から成る特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ７ １−［４−（［１・1′−ビフエニル］−４−イル
オキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］−
1H−イミダゾール又はその治療学上許容し得る
酸付加塩から成る特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ８ １−［２−（２・４−ジクロルフエニル）−４
−エチル−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル］−1H−イミダゾール又はその治療学上許容し
得る酸付加塩から成る特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ９ シス−１−［４−（［１・1′−ビフエニル］−４
−イルオキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル］−1H−イミダゾール又はその治療学上許容し
得る酸付加塩から成る特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 １０ １−［２−（２−クロル−４−フルオルフエ
ニル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル］−1H−イミダゾール又はその治療
学上許容し得る酸付加塩から成る特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 １１ １−［２−（４−ブロム−２−クロルフエニ
ル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−２−
イルメチル］−1H−イミダゾール又はその治療学
上許容し得る酸付加塩から成る特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 １２ シス−１−［４−（［１・1′−ビフエニル］−
４−イルオキシメチル）−２−（２−クロル−４−
フルオルフエニル）−１・３−ジオキソラン−２
−イルメチル］−1H−イミダゾール又はその治療
学上許容し得る酸付加塩から成る特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 １３ 式 ［式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てＲは、２乃至10個の炭素原子を有するアルキ
ル；アルキルが１乃至10個の炭素原子を有するア
ルキルオキシメチル；アルケニルが２乃至10個の
炭素原子を有するアルケニル及びアルケニルオキ
シメチル；ヒドロキシメチル；２−プロピニルオ
キシメチル；ハロメチル；並びにアリール、アリ
ール低級アルキル、アリールオキシメチル、アリ
ールチオメチル及びアリールメトキシメチル（該
アリールはフエニル、置換フエニル、ナフチル、
モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群より選ば
れた一員であり、そして該置換フエニルはハロ、
低級アルキル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニ
トロ、フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル、
ハロベンゾイル、低級アルキルカルボニル、低級
アルキルオキシカルボニル又はトリフルオルメチ
ル、から成る群より独立的に選ばれた１乃至３個
の置換基を有するフエニルである、ただし１個よ
り多くの置換基を有する場合にはその１個のみを
フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル及びハロ
ベンゾイルから成る群より選ぶことができるもの
とする）；から成る群より選ばれた一員である］ を有するイミダゾール誘導体又はその治療学上許
容し得る酸付加塩及び立体化学的光学異性体から
成る化合物を製造するに際して、 式 の化合物又はその金属塩を 式 ［式中、Ｗは反応性エステル基、Arはフエニル、
置換フエニル、チエニル、ハロチエニル又はナフ
チルから成る群から選ばれた一員であり、ただ
し、該置換フエニルはハロ、低級アルキル、低級
アルキルオキシ、ニトロ又はシアノから成る群か
ら独立的に選ばれた１乃至３個の置換基を有する
フエニルであり、そしてＲは上記の意味を有す
る］ の化合物と、有機溶媒中で反応させ、そして所望
により、酸と反応させることにより前記各生成物
の治療学上有用な酸付加塩を製造し；且つ更に、
所望により、標準的処理により前記生成物の立体
化学的光学異性体を製造する製造方法。 １４ 反応が高い温度で行なわれ、そして化合物
を前記の塩形成させることなく使用する場合に
は遊離する酸に結合させるための過剰のイミダゾ
ールを使用するか又は塩基を加える特許請求の範
囲第１３項記載の製造方法。 １５ 反応がアルカリ金属ヨウ化物の存在下に行
なわれる特許請求の範囲第１４項記載の製造方
法。 １６ イミダゾール又はその金属塩を２−（ブロ
ムメチル）−２（２・４−ジクロルフエニル）−４
−（ｐ−ブロムフエノキシメチル）−１・３−ジオ
キソランと反応させ、そして所望によりその生成
物の治療学上許容し得る酸付加塩を製造すること
を特徴とする、シス−１−［２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−４−（４−フルオルフエノキシメチ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］
イミダゾール又はその治療学的に許容し得る酸付
加塩から成る化合物を製造する特許請求の範囲第
１３項記載の製造方法。 １７ イミダゾール又はその金属塩を２−（ブロ
ムメチル）−２（２・４−ジクロルフエニル）−４
−（ｐ−ブロムフエノキシメチル）−１・３−ジオ
キソランと反応させ、そして所望により、その生
成物の治療学上許容し得る酸付加塩を製造するこ
とを特徴とする、１−［４−（４−ブロムフエノキ
シメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］イミダ
ゾール又はその治療学上許容し得る酸付加塩から
成る化合物を製造する特許請求の範囲第１３項記
載の製造方法。 １８ イミダゾール又はその金属塩を２−（ブロ
ムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
４−（ｐ−メトキシフエノキシメチル）−１・３−
ジオキソランと反応させ、そして所望によりその
生成物の治療学上許容し得る酸付加塩を製造する
ことを特徴とする、シス−１−［２−（２・４−ジ
クロルフエニル）−４−（４−メトキシフエノキシ
メチル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル］イミダゾール又はその治療学上許容し得る酸
付加塩から成る化合物を製造する特許請求の範囲
第１３項記載の製造方法。 １９ 1H−イミダゾール又はその金属塩を２−
（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−４−（ｏ−フルオルフエノキシメチル）−
１・３−ジオキソランと反応させ、そして所望に
より、その生成物の治療学上許容し得る酸付加塩
を製造することを特徴とする、シス−１−［２−
（２・４−ジクロルフエニル）−４−（２−フルオ
ルフエノキシメチル）−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル］−1H−イミダゾール又はその治
療学上許容し得る酸付加塩から成る化合物を製造
する特許請求の範囲第１３項記載の製造方法。 ２０ 1H−イミダゾール又はその金属塩を２−
（ブロムメチル）−２−（４−クロルフエニル）−４
−（ｐ−ブロムフエノキシメチル）−１・３−ジオ
キソランと反応させ、そして所望により、その生
成物の治療学上許容し得る酸付加塩を製造するこ
とを特徴とする、１−［４−（４−ブロムフエノキ
シメチル）−２−（４−クロルフエニル）−１・３
−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H−イミダ
ゾール又はその治療学上許容し得る酸付加塩から
成る化合物を製造する特許請求の範囲第１３項記
載の製造方法。 ２１ 1H−イミダゾール又はその金属塩を４−
（［１・1′−ビフエニル］−４−イルオキシメチ
ル）−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソランと反応さ
せ、そして所望により、その生成物の治療学上許
容と得る酸付加塩を製造することを特徴とする、
１−［４−（１・1′−ビフエニル］−４−イルオキ
シメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニル）−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H−
イミダゾール又はその治療学上許容し得る酸付加
塩から成る化合物を製造する特許請求の範囲第１
３項記載の製造方法。 ２２ 1H−イミダゾール又はその金属塩を２−
（２・４−ジクロルフエニル）−２−（ブロムメチ
ル）−４−エチル−１・３−ジオキソランと反応
させ、そして所望により、その生成物の治療学上
許容し得る酸付加塩を製造することを特徴とす
る、１−［２−（２・４−ジクロルフエニル）−４
−エチル−１・３−ジオキソラン−２−イルメチ
ル］−1H−イミダゾール又はその治療学上許容し
得る酸付加塩から成る化合物を製造する特許請求
の範囲第１３項記載の製造方法。 ２３ 1H−イミダゾール又はその金属塩を４−
（［１・１−ビフエニル］−４−イルオキシメチ
ル）−２−（ブロムメチル）−２−（２・４−ジクロ
ルフエニル）−１・３−ジオキソランと反応さ
せ、そして所望により、その生成物の治療学上許
容し得る酸付加塩を製造することを特徴とする、
シス−１−［４−（［１・1′−ビフエニル］−４−イ
ルオキシメチル）−２−（２・４−ジクロルフエニ
ル）−１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］−
1H−イミダゾール又はその治療学上許容し得る
酸付加塩から成る化合物を製造する特許請求の範
囲第１３項記載の製造方法。 ２４ 1H−イミダゾール又はその金属塩を２−
（２−クロル−４−フルオルフエニル）−２−（ブ
ロムメチル）−４−エチル−１・３−ジオキソラ
ンと反応させ、そして所望により、その生成物の
治療学上許容し得る酸付加塩を製造することを特
徴とする、１−［２−（２−クロル−４−フルオル
フエニル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル］−1H−イミダゾール又はその
治療学上許容し得る酸付加塩から成る化合物を製
造する特許請求の範囲第１３項記載の製造方法。 ２５ 1H−イミダゾール又はその金属塩を２−
（４−ブロム−２−クロルフエニル）−４−エチル
−１・３−ジオキソランと反応させ、そして所望
により、その生成物の治療学上許容し得る酸付加
塩を製造することを特徴とする、１−［２−（４−
ブロム−２−クロルフエニル）−４−エチル−
１・３−ジオキソラン−２−イルメチル］−1H−
イミダゾール又はその治療学上許容し得る酸付加
塩から成る化合物を製造する特許請求の範囲第１
３項記載の製造方法。 ２６ 対応するＡ＋Ｂ形からシス−形を分離する
ことを特徴とするシス−１−［４−（［１・1′−ビ
フエニル］−４−イルオキシメチル）−２−（２−
クロル−４−フルオルフエニル）−１・３−ジオ
キソラン−２−イルメチル］−1H−イミダゾール
又はその治療学上許容し得る酸付加塩から成る化
合物を製造する特許請求の範囲第１３項記載の製
造方法。 ２７ 式 ［式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てＲは、２乃至10個の炭素原子を有するアルキ
ル；アルキルが１乃至10個の炭素原子を有するア
ルキルオキシメチル；アルケニルが２乃至10個の
炭素原子を有するアルケニル及びアルケニルオキ
シメチル；ヒドロキシメチル；２−プロピニルオ
キシメチル；ハロメチル；並びにアリール、アリ
ール低級アルキル、アリールオキシメチル、アリ
ールチオメチル及びアリールメトキシメチル（該
アリールはフエニル、置換フエニル、ナフチル、
モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群より選ば
れた一員であり、そして該置換フエニルはハロ、
低級アルキル、低級アルキルオキシ、シアノ、ニ
トロ、フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル、
ハロベンゾイル、低級アルキルカルボニル、低級
アルキルオキシカルボニル又はトリフルオルメチ
ル、から成る群より独立的に選ばれた１乃至３個
の置換基を有するフエニルである、ただし１個よ
り多くの置換基を有する場合にはその１個のみを
フエニル、フエニルメチル、ベンゾイル及びハロ
ベンゾイルから成る群より選ぶことができるもの
とする）；から成る群より選ばれた一員である］ を有するイミダゾール誘導体又はその治療学上許
容し得る酸付加塩及び立体化学的光学異性体から
成る化合物を製造するに際して、 式 ［式中、Arは前記した意味を表わす］の化合物
を、式 ［式中、Ｒは前記した意味を表わす］ の化合物でケタール化し、そして所望により、酸
と反応させることにより前記各生成物の治療学上
有用な酸付加塩を製造し；且つ更に、所望によ
り、標準的処理により前記生成物の立体化学的光
学異性体を製造する製造方法。 ２８ 反応を簡単なアルコール及び強酸の存在下
に、有機溶媒中で共沸的に水を除去しながら式
の化合物と式の化合物を還流することにより行
なう特許請求の範囲第２７項に記載の製造方法。 ２９ 式 ［式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てR1はアルキル、アルケニル、２−プロピニル
又はアリールメチルである］ の化合物又はその治療学上許容し得る酸付加塩及
び立体化学的光学異性体からなる化合物を製造す
るために、 式 ［式中、Arは前記した意味を表わす］ の化合物を、式 R1−Ｗ ［式中、Ｗは反応性エステル基であり、そしてR1
はアルキル、アルケニル、２−プロピニル又はア
リールメチルである］ の化合物と反応させ、そして所望により、酸と反
応さることにより前記各生成物の治療学上有用な
酸付加塩を製造し；且つ更に、所望により、標準
的処理により前記生成物の立体化学的光学異性体
を製造する製造方法。 ３０ 反応が強塩基の存在下有機溶媒中で行なわ
れる特許請求の範囲第２９項に記載の製造方法。 ３１ 式 ［式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルである］ の化合物又はその治療学上許容し得る酸付加塩及
び立体化学的光学異性体からなる化合物を製造す
るために、式 ［式中、Arは前記した意味を表わす］ の化合物と式アルキル−OHのアルカノールとを
縮合させ、そして所望により、酸と反応させるこ
とにより前記各生成物の治療学上有用な酸付加塩
を製造し；且つ更に、所望により、標準的処理に
より前記生成物の立体化学的光学異性体を製造す
る製造方法。 ３２ 反応を強酸の存在下有機溶媒中で反応剤を
一緒に還流することにより行なう特許請求の範囲
第３１項に記載の製造方法。 ３３ 式 ［式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てR2は、アルキル、アルケニル、２−プロピニ
ル、アリールメチル又はアリールである］ の化合物又はその治療学上許容し得る酸付加塩及
び立体化学的光学異性体からなる化合物を製造す
るために、 式 ［式中、Arは前記した意味を表わし、Ｗは反応性
エステル基である］ の化合物を、式 R2−OH ［式中、R2は前記した意味を表わす］ の化合物と反応させ そして所望により、酸と反応させることにより
前記各生成物の治療学上有用な酸付加塩を製造
し；且つ更に、所望により、標準的処理により前
記生成物の立体化学的光学異性体を製造する製造
方法。 ３４ 反応を強塩基の存在下有機溶媒中で行なう
特許請求の範囲第３３項記載の製造方法。 ３５ 不活性担体物質及び活性成分として、式 ［式中、Arは、フエニル、置換フエニル、チエニ
ル、ハロチエニル及びナフチル、から成る群から
選ばれた一員であり、ただし、該置換フエニルは
ハロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、ニト
ロ及びシアノから成る群から独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルであり、そし
てＲは、２乃至約10個の炭素原子を有するアルキ
ル；アルキルが１乃至約10個の炭素原子を有する
アルキルオキシメチル；アルケニルが２乃至約10
個の炭素原子を有するアルケニル及びアルケニル
オキシメチル；ヒドロキシメチル；２−プロピニ
ルオキシメチル；ハロメチル；並びにアリール、
アリール低級アルキル、アリールオキシメチル、
アリールチオメチル及びアリールメトキシメチル
（該アリールはフエニル、置換フエニル、ナフチ
ル、モノ−及びジ−ハロナフチルから成る群より
選ばれた一員であり、そして該置換フエニルはハ
ロ、低級アルキル、低級アルキルオキシ、シア
ノ、ニトロ、フエニル、フエニルメチル、ベンゾ
イル、ハロベンゾイル、低級アルキルカルボニ
ル、低級アルキルオキシカルボニル又はトリフル
オルメチル、から成る群より独立的に選ばれた１
乃至３個の置換基を有するフエニルである、ただ
し１個より多くの置換基を有する場合にはその１
個のみをフエニル、フエニルメチル、ベンゾイル
及びハロベンゾイルから成る群より選ぶことがで
きるものとする）；から成る群より選ばれた一員
である］ を有するイミダゾール誘導体又はその治療学上活
性な酸付加塩及び立体化学的光学異性体から成る
化合物を有効量含んで成る、カビ又はバクテリア
から成る微生物の増殖抑制剤。 ３６ 活性成分がシス−１−［４−（［１・1′−ビ
フエニル］−４−イルオキシメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル］−1H−イミダゾール及びその
治療学上活性な酸付加塩である、特許請求の範囲
第３５項記載の増殖抑制剤。 ３７ 活性成分が１−［２−（４−ブロム−２−ク
ロルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル］−1H−イミダゾール又は
その治療学上活性な酸付加塩である、特許請求の
範囲第３５項に記載の増殖抑制剤。 ３８ 活性成分が１−［２−（２・４−ジクロルフ
エニル）−４−エチル−１・３−ジオキソラン−
２−イルメチル］−1H−イミダゾール又はその治
療学上活性な酸付加塩である特許請求の範囲第３
５項記載の増殖抑制剤。 ３９ 活性成分がシス−１−［４−（［１・1′−ビ
フエニル］−４−イルオキシメチル）−２−（２−
クロル−４−フルオル−フエニル）−１・３−ジ
オキソラン−２−イルメチル］−1H−イミダゾー
ル及びその治療学上活性な酸付加塩である特許請
求の範囲第３５項記載の増殖抑制剤。 ４０ 活性成分がシス−１−［４−（［１・1′−ビ
フエニル］−４−イルオキシメチル）−２−（２・
４−ジクロルフエニル）−１・３−ジオキソラン
−２−イルメチル］−1H−イミダゾール又はその
治療学上活性な酸付加塩である特許請求の範囲第
３５項記載の増殖抑制剤。 ４１ 活性成分が１−［２−（２−クロル−４−フ
ルオルフエニル）−４−エチル−１・３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル］−1H−イミダゾール又
はその治療学上活性な酸付加塩である特許請求の
範囲第３５項記載の増殖抑制剤。
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