JPS6135993B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なギベレリン塩及びそれを含む植
物生長調節用組成物に関するものである。 ギベレリン類はギベレラ フジクロイ
（Gibberella fujikuroi）菌の培養物から誘導され
る一群の植物生長調節剤である（これらの物質の
詳細についてはGrove、Quarterly Reviews、
1961、15、56〜71を参照されたい）。ギベレリン
類はたとえば英国特許第783611号明細書に記載さ
れるギベレリンA₃（すなわちギベレリン酸）、ギ
ベレリンA₄およびギベレリンA₇（後者は英国特
許第914893号明細書に記載されている）を包含す
る。これらの英国特許明細書にはギベレリンA₃
およびA₇のアンモニウム塩、アルカリ金属塩お
よびアルカリ土類金属塩の製造についても記載さ
れている。 ギベレリンA₇は商業的には種々の割合（たと
えば等量）のギベレリンA₄との混合物として得
られ、その形で植物の生長調調の目的に通常使用
されている。ギベレリンA₃およびA₄／A₇は該活
性成分を稀釈剤または担体と混合した組成物の形
で植物に施すのが好都合である。かゝる組成物の
例は水溶液および有機溶剤中の溶液を包含する。 ギベレリン類は低施用率で有効である。しかし
ながら、これらは時間のかゝるかつ取扱いの面倒
な醗酵法によつて製造しなければならず、したが
つて高価である。今般、本発明者等は少なくとも
いくつかの目的に対してはより低い施用率で有効
に使用することができ、したがつて費用を節減し
得るギベレリン類の施用方法を見出した。本発明
によれば液体の施用容量の減少が可能になり、こ
のことは空中噴霧法を用いる場合に特に価値ある
ものである。 すなわち本発明は、ギベレリンとジフエニルア
ミン又は炭素数16〜36個をもつ第２級又は第３級
アルキルアミンとの塩を提供するものである。さ
らに本発明は、かゝるギベレリン塩及び担体、た
とえば有機溶剤、を含有してなる植物生長調節用
組成物を提供する。本発明の組成物は１ヘクター
ル当り溶液0.5〜50の割合で植物または植物の
生育しつつある場所に施すことにより植物の生長
を調節し得るものである。 16〜36個の炭素原子を有する第２級又は第３級
アルキルアミンは、たとえばトリノニルアミン、
ジソイアミン（disoyaamine）、ジココアミン
（dicocoamine）およびジメチルココアミンであ
ることが都合よい。ジココアミンはヤシ油の混合
脂肪酸から製造される第２級アルキルアミン類の
商業的に入手し得る混合物であり、該混合アルキ
ルアミンの大部分はC₁₂、C₁₄またはC₁₆アルキル
部分を有するものである。 ギベレリンはギベレリンA₁、ギベレリンA₃、
ギベレリンA₉、ギベレリンA₄、ギベレリンA₇ま
たはギベレリンA₄とギベレリンA₇との混合物が
適当である。 本発明のギベレリン塩はギベレリンと前記アミ
ンとを（たとえば室温（17℃〜70℃）で１時間ま
での時間）反応させることによつて製造し得る。
この製造はたとえば(a)ギベレリンを、所要ならば
静かに加熱しつつ、適当な溶剤、たとえばメタノ
ールに溶解し、別にアミンを適当な溶剤（あとえ
ばメタノールまたはクロロホルム）に溶解し、こ
れら二つの溶液を混合しそして混合物を蒸発乾固
することによつて、あるいは(b)アミンを塩化メチ
レンのような溶剤に溶解し、固体状のギベレリン
をこの溶液と撹拌しつつ混合しそして混合物を蒸
発乾固することによつて行なうことができる。蒸
発は比較的低圧（約0.1mmHg程度）下で行なうこ
とが好ましく、さもないと塩が幾分ワツクス状お
よび粘着性の形態で得られる。 本発明の組成物は二つの型、すなわち使用者向
け販売用に適する濃縮物および通常は使用者によ
つて植物への施用直前に調製されるより稀釈され
た組成物の形のものであり得る。濃縮物は、好都
合には、有機溶剤、たとえば随意に置換されたシ
クロヘキサノン（たとえばシクロヘキサノンそれ
自体およびモノメチルシクロヘキサノン類）、イ
ソホロン、ブタノール、植物油（たとえば綿実
油）およびアロマゾールＨ（Aromasol Ｈ）（ト
リメチルベンゼン類の混合物である）、およびそ
れらとポリエチレングリコールおよび随意に表面
活性剤との混合物、中に本発明の塩0.1〜30％た
とえば１〜30％、好ましくは５〜20％を含む溶液
からなる。すべての溶剤が本発明のすべての塩に
等しく適当であるわけではなく、ある塩とある溶
剤との組合せ（たとえば後記実施例に述べられる
ごとき組合せ）が他のものより優れている。 濃縮物は使用前にたとえば水および／または植
物毒性をもたない有機溶剤で稀釈し得る。得られ
る稀釈液は溶液またはエマルジヨンの形であるこ
とができる。濃縮物を水で稀釈すべき場合には、
均質かつ安定なエマルジヨンを形成させるために
表面活性剤を含ませるべきである。また濃縮物は
植物毒性をもたない有機溶剤で稀釈して溶液を形
成することもでき、その場合表面活性剤は含んで
いてもまたは含んでいなくてもよい。好ましい溶
剤は植物油、たとえばオリーブ油、とうもろこし
油、綿実油、ヒマシ油、大豆油および特に好まし
くは落花生油である。 適当な表面活性剤の例はｐ−ノニルフエノール
と７〜８モルのエチレンオキシドとの縮合物（リ
サポール（Lissapol）NXとして販売されてい
る）、エチレンオキシドとオクチルフエノールと
の縮合物（ルブロール（Lubrol）Ｅとして販売
されている）およびエチレンオキシドとプロピレ
ンオキシド重合体との縮合物（プルロニツク
（Pluronic）L61として販売さされている）であ
る。 組成物は１ヘクタール当り溶液として１〜50
、特に２〜10の割合で植物に施すことが好ま
しい。この方法はいわゆるULV（ultra−low
volume、すなわち超低容量）施用技術の応用で
ある。これは殺虫剤の施用法として既知のもので
あるが、これまで植物の生長調節の目的には余り
適用されなかつたものである。 従来、植物の生長調節の目的には１ヘクタール
当り200〜5000の容量での噴霧が通常行なわれ
ており、この量は前記本発明の方法に用いられる
容量よりも２桁多い量である。より低噴霧容量の
使用の利点は水の使用量がより少ないこと、嵩高
がより小さいことおよび場合によつてはより簡単
な噴霧装置を用い得ること等を包含する。さら
に、噴霧はより迅速にかつより経済的に行なうこ
とができる。噴霧による施用量が著しくより少量
であるので、ある作物には空から噴霧を行うこと
が実際上可能となる。ある場合には、濃縮溶液か
らのギベレリンの植物への吸収は稀釈溶液からの
ものよりも良好であり、またある場合には植物組
織への浸透性も改善され得る。かゝる改善が達成
されるのはより濃縮された溶液を使用したためお
よび塩の液体への良好な溶解性のためである。 本発明の組成物は、所望ならば、いわゆる電気
力学的噴霧技術を用いて植物に噴霧することがで
きる。この技術のための適当な一装置は英国特許
出願第29539／76号明細書に記載されているので
こゝに引用する。 ギベレリン塩の施用率は被処理植物および得よ
うとする効果に応じて変動する。適当な施用率は
１ヘクタール当りギベレリン塩５〜200ｇ、たと
えば10〜200ｇであるが、ある場合には１ヘクタ
ール当り１ｇ程度の少量でも有用な結果を与え得
る。 本発明の組成物は追加の成分として他の植物生
長調節作用をもつ物質、特にオーキシン類（たと
えばインドール−３−イル酢酸、インドール−３
−イル−酪酸、１−ナフチル−酢酸および２−ナ
フトキシ酢酸）、ホルモン除草剤、たとえば２・
４−Ｄおよび２・４・５−TP、およびサイトキ
ニン類（Cytokinins）、たとえばキネチン（フル
フリルアミノプリン）、ベンズイミダゾール、ベ
ンジルアデニン（ベンジルアミノプリン）および
Ｎ・N′−ジフエニル尿素を含有し得る。 ギベレリンの農業用用途は多数ありかつ広範囲
にわたつている。単子葉植物および双子葉植物の
いずれをも処理し得る。ギベレリンで処理するこ
とにより種々の有用な効果を達成し得る作物の例
としては、西洋梨、ブドウ、大黄（ルバーブ）、
油ヤシ、オレンジ、オランダガラシ、チヨウセン
アザミ、バナナ、茶、コーヒー、サトウキビおよ
び牧草（たとえばパンゴラ（Pangola）草または
キクユ（kikuyu草）があげられる。たとえば
Turner“Outlook on Agriculture”第７巻、第
１号、第14〜20頁（1972）および“Outlook on
Agriculture”第９巻、第２号（1976）中の種々
の報文を参照されたい。 植物に対するギベレリンの効果を以下に例示す
る。 (1) 特に低温条件下におかれる植物について生長
を促進する（この効果が認められる植物の例は
牧草である）。 (2) 生長の休眠（dormancy）を破らせる（茶、
牧草）。 (3) 開花および結実の型を修正する（コーヒー、
柑橘類、針葉樹の種子の形成）。 (4) 果実の結実たとえば単為結実の改良（柑橘
類、西洋梨、りんご、ぶどう）。 (5) 成熟および老衰を遅延させる（柑橘類、バナ
ナ、トマト）。 (6) 果実の育成開発の改良（種なしぶどう） つぎに本発明を実施例によつて説明する。実施
例中、特に示さない限りすべての部およびパーセ
ントは重量によるものでありまた温度は摂氏℃で
ある。 実施例 １ ギベレリンA³（１モル）を加温メタノールに
溶解し、一方トリノニルアミン（１モル）をクロ
ロホルムに溶解して、両溶液を混合した。溶剤を
混合物から蒸発除去しそして残渣を乾燥してトリ
ノニルアミン塩を得た。収率95％、融点102〜106
゜。 実施例 ２ トリノニルアミンの代りにアルミーン
（Armeen）2HTを用いて実施例１を反復した。
アルミーン2HTは水添牛脂から誘導された主と
してC₁₆H₃₃およびC₁₈H₃₇のアルキル基を含む第２
級アミンの混合物の商品名である。アルミーン
2HT塩（融点60〜75゜）を95％の収率で得た。 実施例 ３ 本実施例はギベレリンA₃のアルミーン2C塩の
製造について説明するものである。アルミーン
2Cはヤシ油から誘導された、アルキル部分の主
体がC₁₂H₂₅からなり、それより少ない量のC₁₄H₂₉
と少量のC₁₈までのより高級のアルキル基とを含
む第２級アルキルアミンの混合物の商品名であ
る。 ギベレリンA₃（１モル）を加温メタノール中
に溶解して５％溶液を得た。一方アルミーン2C
（示されている平均分子量390に基づいて１モル）
をメタノールに溶解して５％溶液を得た。両方の
溶液を混合し、そしてメタノールを蒸発除去して
目的とする塩を得た。収率95％、融点80〜85゜ 実施例 ４ つぎの濃縮物を調製した。 実施例１の塩 21.5％ リサポールNX 10.0％ セクストンＢ（工業用モノメチルシクロヘキサ
ノン類の混合物） 68.5％ 実施例 ５ つぎの乳化性濃縮物を調製した。 実施例２の塩混合物 12.2％ ルブロールＥ 5.0％ アロマゾールＨ 82.8％ 実施例 ６ 本実施例は、植物油で稀釈後に、植物に噴霧す
るために使用するに適する濃縮物を説明するもの
である。 実施例３の塩 10.48％ シクロヘキサノン 44.76％ ポリエチレングリコール（平均分子量200）
44.76％ この濃縮物の比重は1.038である。 実施例 ７ 本実施例は電気力学的噴霧技術によつて使用す
るに適する組成物を説明するものである。 つぎの濃縮物を調製した。 実施例３の塩 0.214％ シクロヘキサノン 20 ％ Ｎ−メチルピロリドン 20 ％ 綿実油 合計で100％になる残部 この濃縮物をＮ−メチルピロリドン（20％）、
イソパール（Isopar）Ｌ（イソパラフイン溶剤：
17.4％）および綿実油（合計で100％になる残
部）の混合物で稀釈して種々の量（0.1〜
100ppm）のギベレリンを含む組成物を得た。 実施例８および９は本発明の組成物をオレンジ
に施用する場合を説明するものである。 栽培者はネーブルオルンジの果実の果皮の品質
を改良しかつ成熟を遅延させるために屡々ギベレ
リンA₃（GA₃）をそれに噴霧する。かゝる処理は
機械的な損傷を受け難いより堅固な皮を与えかつ
皮の着色（色付き）および皮の膨張およびその他
の生理学的変質状態の開始をいずれも遅延させる
という作用を果たす。これは収穫期に遅れて摘果
された果実の品質を改善する。 実施例 ８ スペイン、バレンシア地方の早生変種のネーブ
ルオレンジ（Thompsons Navel）の成熟初期の
果実をつけた木（すなわち果皮が緑色から黄色に
丁度変わりつつある時期）にGA₃を100ｇ/haの施
用率で噴霧した。ギベレリンA₃はつぎの二つの
処方、すなわち比較のための処方Ａおよび本発明
に従う処方Ｂで用いた。 処方Ａ 固体の純粋なGA₃を少量のアセトン／エタノー
ルに溶解し、これに水を添加して水溶液とする。
その際アルキルフエノール／ポリオキシエチレン
縮合物型湿潤剤を水に添加しておき、GA₃溶液が
最終容量に調製されたときに湿潤剤の濃度が0.1
％になるようにする。 処方Ｂ 実施例５の乳化性濃縮物の適量をオリーブ油で
稀釈してその容量を噴霧用に必要な量に調製す
る。 両処方の製剤を低容量噴霧装置を用い20/ha
の容量でかつ微細噴霧液滴が各々の果樹の全周囲
の葉および果実に確実に分散されるような方法で
６本の別々のオレンジの木にそれぞれ施用した。
また対照試験として他の12本のオレンジの木の果
実は非処理のまゝ保持した。処理および対照試験
は無作為に選定された試験区中の果樹について行
なつた。 噴霧99日後、果実を処理した木および対照試験
の木から摘み取つた。各反復試験樹木から無作為
に摘果した10個の果実の果皮硬度の測定を針入度
計試験によつて、すなわち各果実の赤道上の一点
で標準針を一定速度で果皮に突刺し、それが果皮
を貫通するに要した力をグラム数で測定すること
によつて行なつた。第１表に示した結果は各製剤
で処理したオレンジの果皮は対照果実の果皮より
も著しく堅いことおよび製剤Ｂで処理した果実は
製剤Ａで処理した果実よりも著しく堅い果皮を有
することを示している。

【表】 実施例 ９ スペインで行なつた別の実験では、ワシントン
ネーブル オレンジの果樹に、果実の成熟が見込
まれる直前、すなわち果皮の色が緑色から橙色に
変る直前にGA₃製剤を噴霧した。GA₃は40および
80ｇ/haの施用率で施した。３種類のGA₃製剤、
すなわち実施例８の処方ＡおよびＢの製剤および
つぎの処方Ｃの製剤を用いた。 処方Ｃ 実施例４に述べた10％乳化性濃縮物の適量をオ
リーブ油で稀釈して噴霧用として必要な容量に調
製する。 製剤Ａは６本の果樹に40ｇ/haおよび80ｇ/ha
のGA₃施用量でそれを2000/haの容量で噴霧し
た。このようなGA₃水性製剤の高容量噴霧は柑橘
類栽培者によつてネーブル オレンジの果実の処
理に通常用いられているものである。 GA₃の噴霧はまた20/haの割合でも行なつ
た。これらの施用には製剤ＡおよびＢ（40ｇ/ha
および80ｇ/haのGA₃施用量）および製剤Ｃ（80
ｇ/haのGA₃施用量）を用いた。各処理はそれぞ
れ６本のオレンジの果樹に対してその葉および果
実に施用するように行なつた。 高容量および低容量施用試験は対照試験ととも
に無作為に選定された試験区を用いて行ない対照
試験としては12本の非処理の果樹を用いた。 噴霧48日後および103日後に各処理および非処
理果樹から40個の果実を無作為に摘取つた。各果
実の色をつぎの尺度で評価しかつ記録した。 １＝橙 色 ２＝黄橙色 ３＝黄 色 ４＝帯緑黄色 ５＝黄色と緑色の中間 各試験の平均色等級を第２表に示す。 これらの結果は両方の収穫日において、40ｇ/
ｈａかつ20/haの割合で噴霧した製剤Ｂは40また
は80ｇ/haかつ2000/haの割合で噴霧した製剤
Ａで処理した果実の果皮よりも著しく黄色味がか
つた皮をもつネーブル オレンジを与えた（すな
わち果皮の成熟の遅れを示す）ことを示してい
る。 第二の収穫日においては、製剤ＢおよびＣは20
/haまたは2000/haで施された同じ施用率の
GA₃水溶液よりも著しく薄い色の果実を与えた。 40ｇ/haかつ20/haで施された製剤Ｂは両方
の収穫日において20/haまたは2000/haで施
された１ヘクタール当り２倍の施用率のGA₃水溶
液の施用によつて得られた結果と同等あるいはそ
れより著しく優れた結果を与えた。

【表】

【表】 実施例 10 本実施例は生長速度を増加させるための単子葉
植物の処理についてのものであり、既知の組成物
と比較して本発明の組成物を使用した場合に増大
した効果が得られることを説明するものである。 矮小トウモロコシ（Zea mays；変種D₅、F1雑
種）を温室中の鉢に生育させた。二つの処理Ｄお
よびＥおよび非処理対照試験をそれぞれ５反復植
物について行なつた。処理ＤのためにはGA₃錠剤
を0.025W/V%のアルキルフエノール／ポリオキ
シエチレン縮合物湿潤剤とともに水を溶解して
GA₃を10ppmの濃度で含有する溶液を得、これを
標準の噴霧用ノズルを用いて500/haの割合で
（計算量で植物当り0.5μｇのGA₃の施用に相当す
る）トウモロコシに施した。処理Ｅのためには、
実施例６の製剤を落花生油に溶解して1000ppm
のGA₃を含有する溶液を得、これを回転デイスク
型施用装置によつて10/haの割合で（計算量で
植物当り0.51μｇのGA₃の施用率に相当する）ト
ウモロコシに施した。噴霧６日、８日および13日
後に、第一節間（すなわち第一および第二舌状片
間の距離）を測定することによつてとうもろこし
植物のギベレリンに対する反応を評価した。第３
表に示した結果は従来技術に従う処理Ｄよりも本
発明に従う処理Ｅについて顕著により高い活性を
示す。噴霧６日後において、処理Ｅで処理された
植物は第二節間をも示した。これは他の植物にお
いては噴霧８日後まで認められなかつた。これら
の処理において植物毒性または他の異常は全く認
められなかつた。

【表】 実施例 11 本実施例は野外条件下に生育しつつある単子葉
植物について本発明の塩を用いて得られた効果の
増大を説明するものである。 ある種の熱帯地方の牧草の生長が夜間の低温に
よつて著しく低減されたことおよびかゝる生長の
減少はギベレリン酸の施用によつて一部克服し得
ることは周知である（Whitney、Agronomy J.、
1976、68、365〜370参照）。 米国フロリダ州の２個所でパンゴラ草
（Digitaria decumbens）の耕作牧草について比
較試験を行なつた。処理は牧草の生長が低下する
11月に実施した。ギベレリン酸は二種の方法、す
なわち比較のための処方Ａの製剤および本発明に
従う処方Ｂの製剤について試験した。 処方Ａ “ベアレツクス（Berelex）”として市販される
水溶性製剤としてのGA₃を水に溶解して所要濃度
の溶液を得る。この水にはアルキルフエノール／
ポリオキシエチレン縮合物湿潤剤を最終容量中に
0.1％の濃度を与えるように添加しておく。 処方Ｂ 実施例６の濃縮物の適量をとうもろこし油で稀
釈して所要濃度の溶液を得る。 上記両製剤を３種の異なる濃度で施用した。す
べての場合に、製剤Ａは500/haに相当する容
量で、一方製剤Ｂは５/haに相当する容量で、
施用した。各処理はそれぞれが39m²の面積を有す
る６試験区について反復した。処理区および対照
区は無作為に選定された。処理前に、すべての試
験区の牧草を同一草丈に刈りそして硝酸アンモニ
ウム肥料を56Kg/haの割合で施した。 噴霧処理36日後に、試験区の牧草を刈取りそし
て刈取つた草の重量を直ちに測定した。 第４表に示した結果は第一試験場では製剤Ｂは
製剤Ａの少なくとも３倍の効力を有し、第二試験
場では製剤Ｂの効果は製剤Ａの約1.5倍であるこ
とを示している。

【表】 実施例 12 本実施例はギベレリン酸のジフエニルアミン塩
およびトリノニルアミン塩の落花生油中の低容量
噴霧としてトマトに施用した場合を説明するもの
である。 ギベレリン酸GA₃のジフエニルアミン塩および
トリノニルアミン塩はGA₃として５W/V%を含
有するプロピレングリコール中の溶液として調製
した。これらの溶液を第二担体として落花生油中
に溶解して150および350μｇ/mlのGA₃に相当す
る活性成分を含む溶液を得た。これらをエアログ
ラフ スーパー（Aerograph Super）63型エア
ブラツシユ、Ｅ−504型を2.0気圧で用い10/ha
に相当する容量でトマトの植物に噴霧した。これ
は15および35ｇ/haのGA₃施用率に相当する。こ
れらの処理を、比較のためGA₃の所要量を二、三
滴のエタノールに溶解し、ついでそれをさらに多
量の水で稀釈して得た1.5および3.5μｇ/mlのGA₃
を含む水溶液製剤を用いた処理と比較した。これ
らの水性製剤はエアログラフ デビルビス
（Aerograph DeVilbiss）型MPSスプレーガンを
1.4気圧で用い1000/haの割合で噴霧した。 実験に用いたトマト（サタン（Sutton）の
“Best of All”変種）は泥炭／砂混合物を用い直
径10cmのプラスチツク鉢中に繁殖させた。一処理
当りかゝる植物10本を用い、対照として10本の非
処理植物を用いた。これらの植物に播種35日後に
供試製剤を噴霧した。植物は区画内に無作為に配
置し、一区画当り各処理について１反復した。噴
霧直前および７日後に子葉からその時点での生長
点までの茎（stem）の長さを各植物について測
定した。第５表の結果は処理および非処理植物に
ついてこの７日の期間における茎の長さの増加を
示す。水中の遊離ギベレリン酸としての施用より
も油中のアミン塩の形でのGA₃の噴霧によつて茎
の長さのより大きい増加が得られることが認めら
れた。

【表】 実施例 13 本実施例は本発明の特徴とするアミン塩の炭素
原子数の下限値16が及び第１級アミンでないこと
が本発明の意図する植物生長調節剤としての作用
効果上臨界的意義をもつものであることを裏付け
るためのものである。 Ａ ギベレリン酸アミン塩の製造 下記のギベレリン酸及びアミンを用いてギベ
レリン酸アミン塩をつぎのごとく製造した。 ギベレリン酸（0.01モル）をエタノール100
ｇ中に溶解し、一方アミン（0.01モル）をクロ
ロホルム100ｇ中に溶解した。これら二つの溶
液を混合し、撹拌しつつ50℃に10分間加熱し
た。ついで混合物を回転蒸発器に移し、溶剤を
除去した。溶剤の最後の痕跡量は真空オーブン
中で50℃で除去した。 使用ギベレリン酸 ICI社製のギベレリン酸（すなわちギベレリ
ンA₃）含量90％以上の工業用等級のギベレリン
酸 使用アミン 商品名アルミーン（Armeen）としてAkzo
Chemie社のArmour Hess Divisionによつて製
造販売されている下記５種類のアミン(i)〜(v)を
使用した。たゞしアミン(i)〜(iii)は比較のための
ものであり、(iv)〜(v)は本発明の範囲内のもので
ある。 (i) アルミーン8D：６〜10個の炭素原子を含
む式Ｒ−NH₂の第１級アミン (ii) アルミーン12D：10〜14個の炭素原子を含
む式Ｒ−NH₂の第１級アミン (iii) アルミーン18D：16〜18個の炭素原子を含
む式Ｒ−NH₂の第１級アミン (iv) アルミーン2C：16〜32個の炭素原子を含
む式（R₂）NHの第２級アミン (v) アルミーン2HT：28〜36個の炭素原子を
含む式（R₂）NHの第２級アミン 上記式中、Ｒはアルキル基である。これらの
アミンの基Ｒの炭素鎖の組成（％）は第６表に
示すとおりである。

【表】 上表のデータは1968年Armour Hess
Chemicals Limited発行の“Armeens、
Duomeens、Armacs、Duomacs”から抜萃し
たものである。 得られたギベレリン酸塩の元素分析値を第７
表に示す。

【表】 Ｂ ギベレリン酸アミン塩の溶解度 本発明のギベレリン酸アミン塩の重要な一特
徴は該塩の炭化水素中及び植物油中への溶解度
である。上記のごとく製造されたアミン塩の
各々をつぎのごとくキシレン中に溶解した。 ギベレリン酸0.1ｇに相当する量のアミン塩
を秤量しそしてキシレンを添加して10ｇとし
た。この混合物を加温するとアミン塩は全量で
はなくとも大部分は溶解した。ギベレリン酸そ
れ自体はキシレンには溶解しない。 しかし、これらの溶液を冷却すると再沈澱が
生起した。これらの溶液を20℃で平衡化させ
た。 使用したアミン塩の重量はつぎのとおりであ
る。 アルミーン8D 0.137ｇ 〃 12D 0.153ｇ 〃 18D 0.178ｇ 〃 2C 0.202ｇ 〃 2HT 0.25 ｇ これらのキシレン溶液をミリポアフイルター
を用いて過しそして残渣を乾燥しかつ秤量し
た。これらの秤量値を当初の重量から差引くと
キシレン中への溶解度が得られる。これを第８
表に示す。

【表】 これらの結果は炭素鎖長の増加につれてキシ
レン中への溶解度が増加すること及びこの増加
した溶解度はギベレリン酸相当量の溶解度の増
加をもたらすことを示している。 Ｃ 稀釈 生物学的試験の実施のために、これらのキシ
レン溶液をそれ自体は植物生長促進作用をもた
ない落花生油で稀釈した。稀釈はつぎのごとく
行なつた。 成 分 生成溶液 キシレン溶液0.01ｇ＋落花生油9.99ｇ 溶液Ａ 溶液Ａ １ｇ＋ 〃 １ｇ 溶液Ｂ 溶液Ｂ １ｇ＋ 〃 ４ｇ 溶液Ｃ 溶液Ｃ １ｇ＋ 〃 １ｇ 溶液Ｄ 溶液Ｄ １ｇ＋ 〃 ４ｇ 溶液Ｅ 溶液Ｅ １ｇ＋ 〃 ９ｇ 溶液Ｆ 溶液Ｆ １ｇ＋ 〃 ９ｇ 溶液Ｇ Ｄ 生物学的試験 １ 方法 これらのギベレリン酸アミン塩の生物学的
活性をギベレリン類についての標準的試験で
ある矮小エンドウマメのバイオアツセイ（生
物学的定量法）を用いて比較した〔Brian及
びHemming、Phvsiol.Plant.（1955）、８、
669参照〕。 矮小エンドウマメ〔品種ヒストン ミニ
（Histon Mini）〕を土壌を含まない堆肥（コ
ンポスト：品名SM Osmocote）を含む直径
３インチの鉢に１粒宛播種しそしてつぎの条
件、すなわち昼光時間12時間、昼／夜温度22
℃／18℃、相対湿度60〜70％、を与えるよう
に制御された環境の生育箱に入れた。照明は
螢光灯及び白熱灯源の組合せによつて行なつ
た。植物には毎日上部から給水した。 播種10日後までに、供試植物は平均して１
1/2枚の完全に開いた三裂葉を有しかつ前出
葉から先端までの高さが17.7mmに生長した。
上述のごとく調製したギベレリン酸アミン塩
組成物の各々を上記濃度Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、
Ｅ、Ｆ、Ｇで施用した。施用にはハミルトン
（Hamilton）の精密注射器を用い、５μを
各植物の先端にある堅く巻いた葉に施用し
た。落花生油のみの空試験用組成物も上記と
同様に施用した。 ギベレリン酸塩処理による植物の草丈に対
する効果を処理後８日目及び13日目に、前出
葉から植物の先端までの草丈の測定により評
価した。 実験は５個のブロツクに分割した乱塊法と
して行なつた。 ２ 結果 処理後８日及び13日目に行なつた草丈の測
定結果をそれぞれ第９表及び第10表に示す。
アルミーン2HT塩の濃度Ａについての結果
は偶発的なこの試料の汚染が生じたため記録
しなかつた。これらの結果は以下のことを示
している。 (a) アルミーン8D塩を除く供試ギベレリン
酸アミン塩の各々は明らかな生長速度の増
加を示す。 (b) 供試ギベレリン酸アミン塩間には明確な
活性の差が認められる。活性の減少の順位
はつぎのとおりである。 アルミーン2HT＞アルミーン2C＞アル
ミーン18D＝アルミーン12D＞アルミーン
8D (c) アルミーン8Dは植物生長促進活性を示
さず、実際上エンドウマメの実生の伸長生
長を抑制する。これは恐らくはこの組成物
中のキシレンの痕跡量とこのアミン塩の低
い溶解度とに関連するものであろう。 (d) 既知のごとく、ギベレリン酸による処理
は節間数に影響を与えないものである。し
たがつてこれらのギベレリン酸塩の処理に
よる草丈増加効果は各節間の伸長生長に基
づくものである。 (e) 落花生油単独の空試験は生長調節活性の
ないことを示した。 (f) 上記したすべての事項は処理後８日及び
13日目に行なつた評価に等しくあてはまる
ものである。

【表】 第９表（処理後８日目に測定した草丈）の注 草丈はmmで測定し、対照試験に対する％を
比較％として併記した。表の下部に試験した
７種類の濃度についての草丈データの合計及
び平均を示す。これらは試験した種々の相対
的活性を示している。 処理後８日目：対照試験の草丈＝49mm 落花生油による空試験の草丈＝48mm

【表】 第10表（処理後13日目に測定した草丈）の注 草丈はmmで測定し、対照試験に対する％を
比較％として併記した。表の下部に試験した
７種類の濃度についての草丈データの合計及
び平均を示す。これらは試験した種々の塩の
相対的活性を示している。 処理後13日目：対照試験の草丈＝83mm 落花生油による空試験の草丈＝84mm ３ 結論 これらのデータから二つの一般的結論を導
き得る。すなわち (i) アミンの炭素鎖長の増加につれてアミン
塩の溶剤中への溶解度も増加する。しかし
ながら、異なるアミン塩間の生物学的活性
の差は溶剤中への溶解度と明確な関数関係
はない。たとえば、アルミーン12D塩及び
アルミーン18D塩は著しく異なる溶解度を
示すが生物学的活性は同等である。 (ii) アルミーン2C塩及びアルミーン2HT塩
（本発明に従う第２級アミン塩はアルミー
ン8D塩、12D塩及び18D塩（第１級アミン
塩）と比較して顕著に高い溶解度をもつ
が、予想外に高い生物学的活性を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ギベレリンとジフエニルアミン又は炭素数16
   〜36個をもつ第２級又は第３級アルキルアミンと
   の塩。 ２ ギベレリンがギベレリンA₁、ギベレリン
   A₃、ギベレリンA₉、ギベレリンA₄、ギベレリン
   A₇またはギベレリンA₄およびギベレリンA₇の混
   合物である特許請求の範囲第１項記載の塩。 ３ 第２級又は第３級アルキルアミンがトリノニ
   ルアミン、ジソイアミン、ジココアミンまたはジ
   メチルココアミンである特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の塩。 ４ ギベレリンとジフエニルアミン又は炭素数16
   〜36個をもつ第２級又は第３級アルキルアミンと
   の塩及び担体を含有してなる植物生長調節用組成
   物。 ５ 担体がギベレリン塩に対する溶剤である少な
   くとも一種の有機溶剤からなる特許請求の範囲第
   ４項記載の組成物。 ６ ギベレリン塩を0.1〜30重量％含有すること
   を特徴とする稀釈後に使用するに適する特許請求
   の範囲第５項記載の組成物。 ７ ギベレリン塩を５〜20重量％含有する特許請
   求の範囲第６項記載の組成物。 ８ さらに表面活性剤を含有する特許請求の範囲
   第５項ないし第７項のいずれかに記載の組成物。