JPS6140249A - ３−（ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフエノキシ）安息香酸誘導体 - Google Patents
３−（ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフエノキシ）安息香酸誘導体Info
- Publication number
- JPS6140249A JPS6140249A JP16332684A JP16332684A JPS6140249A JP S6140249 A JPS6140249 A JP S6140249A JP 16332684 A JP16332684 A JP 16332684A JP 16332684 A JP16332684 A JP 16332684A JP S6140249 A JPS6140249 A JP S6140249A
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- methoxyphenoxy
- benzoic acid
- substituted amino
- amino
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なメトキシフェノキシ安息香酸誘導体、
さらに詳しくは、次の一般式 （式中、Ｒはアシル基、アルキル基、アラルキル基、ス
ルホン基またはカルバモイル基を示す）で表わされる３
−（Ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフェノキシ
）安息香酸誘導体に関する。
さらに詳しくは、次の一般式 （式中、Ｒはアシル基、アルキル基、アラルキル基、ス
ルホン基またはカルバモイル基を示す）で表わされる３
−（Ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフェノキシ
）安息香酸誘導体に関する。
この化合物（１）は、出発物質３−アミノ−４−（２−
メトキシフェノキシ）安息香酸エチル（特開昭５６−１
６７６４９号公報）に各種の溶媒下、アシル化剤、アル
キル化剤、スルホン化剤またはアルキルイソシアネート
を反応させて３−（Ｎ−置換アミノ）−４−（２−メト
キシフェノキシ）安息香酸エステルとなし、エステル体
を単離することなく通常の方法で加水分解することによ
り合成できる。
メトキシフェノキシ）安息香酸エチル（特開昭５６−１
６７６４９号公報）に各種の溶媒下、アシル化剤、アル
キル化剤、スルホン化剤またはアルキルイソシアネート
を反応させて３−（Ｎ−置換アミノ）−４−（２−メト
キシフェノキシ）安息香酸エステルとなし、エステル体
を単離することなく通常の方法で加水分解することによ
り合成できる。
例えば、３−アシルアミノ−４−（２−メトキシフェノ
キシ）安息香ｗＩ（１）は、メチレンクロライドやクロ
ロホルム等の有機溶媒中で炭酸カリウム等の脱塩剤の存
在下、該出発物質に酸ハライドを添加、反応させ、溶媒
留去後、アルカリ水溶液を加えて加水分解すれば好収率
で得られる。
キシ）安息香ｗＩ（１）は、メチレンクロライドやクロ
ロホルム等の有機溶媒中で炭酸カリウム等の脱塩剤の存
在下、該出発物質に酸ハライドを添加、反応させ、溶媒
留去後、アルカリ水溶液を加えて加水分解すれば好収率
で得られる。
また、３−アルキルアー４−（メトキシフェノキシ）安
息香酸（１）の合成におけるＮ−アルキル化は、一般的
なアルキルハライドを用いる方法またはアルコール類と
ラネーニッケルを用いる還元的アルキル化反応が適用で
きる。
息香酸（１）の合成におけるＮ−アルキル化は、一般的
なアルキルハライドを用いる方法またはアルコール類と
ラネーニッケルを用いる還元的アルキル化反応が適用で
きる。
３−スルホンアミド−４−（２−メトキシフェノキシ）
安息香ｍ （Ｉ）合成のＮ−スルホン化は、スルホニル
ハライドを用いて前記アシル化の場合と同様に行うこと
ができる。
安息香ｍ （Ｉ）合成のＮ−スルホン化は、スルホニル
ハライドを用いて前記アシル化の場合と同様に行うこと
ができる。
さらに、３−ウレイド−４−（２−メトキシフェ／−ｔ
−シ）安息！酸（１）合成のＮ−カルバモイル化は、ベ
ンゼン等の溶媒中で該出発物質にインシアネートを加え
加熱反応させればよい。
−シ）安息！酸（１）合成のＮ−カルバモイル化は、ベ
ンゼン等の溶媒中で該出発物質にインシアネートを加え
加熱反応させればよい。
このようにして得られる本発明の化合物（Ｉ）は、血清
脂質低下作用および血管壁のＰＧＩ２産生を上昇させる
作用を有することから、抗動脈硬化薬として有用である
。
脂質低下作用および血管壁のＰＧＩ２産生を上昇させる
作用を有することから、抗動脈硬化薬として有用である
。
次に代表的な実施例を示す。
実施例１
３−アミノ−４−（メトキシフェノキシ）安息香酸エチ
ル５．０ｇおよび炭酸カリウム３．３ｇをメチレンフロ
ラ・ｌド１３ｍ１に懸濁させ、バルミトイルクロライド
７．２ｇを加え、約１時間加熱還流した。無機塩を吸引
濾別し、メチレンクロライド層を重曹水で洗浄し、芒硝
を加えて乾燥した後、溶媒を留去して得た残渣にエタノ
ール６０ｍ１および２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液４０
ｍ１を加えて３時間加熱還流した。溶媒を留去した後、
塩酸を加えて析出する油状物をメチレンクロライドで抽
出し、芒硝で弊燥後、溶媒を留去した残渣をベンゼンか
ら再結晶し、３−バルミトイルアミノ−４−（２−メト
キシフェノキシ）安息香酸（融点９２〜９３６Ｃ１５，
１ｇ）を得た。
ル５．０ｇおよび炭酸カリウム３．３ｇをメチレンフロ
ラ・ｌド１３ｍ１に懸濁させ、バルミトイルクロライド
７．２ｇを加え、約１時間加熱還流した。無機塩を吸引
濾別し、メチレンクロライド層を重曹水で洗浄し、芒硝
を加えて乾燥した後、溶媒を留去して得た残渣にエタノ
ール６０ｍ１および２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液４０
ｍ１を加えて３時間加熱還流した。溶媒を留去した後、
塩酸を加えて析出する油状物をメチレンクロライドで抽
出し、芒硝で弊燥後、溶媒を留去した残渣をベンゼンか
ら再結晶し、３−バルミトイルアミノ−４−（２−メト
キシフェノキシ）安息香酸（融点９２〜９３６Ｃ１５，
１ｇ）を得た。
実施例１とほぼ同様にして合成した化合物を第１表中に
合成法Ａとして示した。
合成法Ａとして示した。
実施例２
３−アミノ−４−（２−メトキシフェノキシ）安息香酸
エチル１２．０ ｇ 、炭酸カリウム５．８ｇをジメチ
ルホルムアミド６０−１に懸濁させ、オクタデシルブロ
マイド７．０ｇを加え、１２５ ’Ｃで１時間加熱攪拌
を行った。無機塩を吸引濾別し、溶媒を留去して得た残
渣にエタノール７０ｍ１と２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶
液５０ｍ１を加え２時間加熱還流を行った。塩酸酸性と
し、クロロホルム抽出を行い、乾燥後、溶媒を留去して
得られる残渣をｎ−ヘキサンから再結晶し、３−オクタ
デシルアミノ−４−（２−メトキシ）安息考酸（融点１
０１〜１０２℃、８．４ｇ）を得た。
エチル１２．０ ｇ 、炭酸カリウム５．８ｇをジメチ
ルホルムアミド６０−１に懸濁させ、オクタデシルブロ
マイド７．０ｇを加え、１２５ ’Ｃで１時間加熱攪拌
を行った。無機塩を吸引濾別し、溶媒を留去して得た残
渣にエタノール７０ｍ１と２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶
液５０ｍ１を加え２時間加熱還流を行った。塩酸酸性と
し、クロロホルム抽出を行い、乾燥後、溶媒を留去して
得られる残渣をｎ−ヘキサンから再結晶し、３−オクタ
デシルアミノ−４−（２−メトキシ）安息考酸（融点１
０１〜１０２℃、８．４ｇ）を得た。
実施例２と同様な操作で合成した化合物を第１表中、合
成法Ｂとして示した。
成法Ｂとして示した。
実施例３
３−アミノ−４−（２−メトキシフェノキシ）安息香酸
１０．Ｏｇと３−メトキシベンジルアルコール１８．３
ｇをキシレン３０１１１１に溶解し、ラネーニッケル５
．０ｇを加え７時間加熱還流を行った。塩酸酸性として
析出した結晶をエタノールと水から再結晶し、３
（３−メトキシベンジル）アミノ−４−（２−メトキシ
フェノキシ）安息香酸（融点１３２゜〜１３３°Ｃ，５
，８ｇ）を得た。
１０．Ｏｇと３−メトキシベンジルアルコール１８．３
ｇをキシレン３０１１１１に溶解し、ラネーニッケル５
．０ｇを加え７時間加熱還流を行った。塩酸酸性として
析出した結晶をエタノールと水から再結晶し、３
（３−メトキシベンジル）アミノ−４−（２−メトキシ
フェノキシ）安息香酸（融点１３２゜〜１３３°Ｃ，５
，８ｇ）を得た。
実施例３と同様な操作で合成した化合物を第１表中、合
成法Ｃとして示した。
成法Ｃとして示した。
実施例４
・３−アミノ−４−（２−メトキシフェノキシ）安息香
酸３．Ｏｇと２−ナフタレンスルホン酸クロリド２．５
６ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１中に溶解し、２−
ピコリン５ｍｌを加え加熱還流した。溶媒を留去した残
渣にエタノール８０ｍ１．水８０ｍ１および重炭酸ナト
リウム１．２ｇを加え、１４時間加熱還流した。
酸３．Ｏｇと２−ナフタレンスルホン酸クロリド２．５
６ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１中に溶解し、２−
ピコリン５ｍｌを加え加熱還流した。溶媒を留去した残
渣にエタノール８０ｍ１．水８０ｍ１および重炭酸ナト
リウム１．２ｇを加え、１４時間加熱還流した。
エタノールを留去し、塩酸酸性で析出する結晶を濾取し
、エタノール−テトラヒドロフランから再結晶し、３−
（２−ナフタレン）スルホンアミド−４−（２−メト
キシフェノキシ）安息香酸（融点２１９〜２２０６Ｃ、
１，７ｇ）を得た。
、エタノール−テトラヒドロフランから再結晶し、３−
（２−ナフタレン）スルホンアミド−４−（２−メト
キシフェノキシ）安息香酸（融点２１９〜２２０６Ｃ、
１，７ｇ）を得た。
実施例４と同様な操作で得た化合物を第１表中、合成法
りとして示し起。
りとして示し起。
実施例５
３−アミノ−４−（２−メトキシフェノキシ）安息香酸
３．０ｇをベンゼン２０ｍ ｌに溶かし、オクタデシル
イソシアネー）３．４ｇを加え、１２時間加熱還流した
。溶媒を留去した残渣にエタノール４０ｍ１および２Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液４０ｍ１を加え、３時間加熱
還流を行った。エタノールを留去した後、塩酸酸性とし
、メチレンクロライドで抽出乾燥し、溶媒を留去して得
た残渣をエタノールーイソプロビルエーテルから再結晶
し、３−オクタデシルウレイド−４−（２−メトキシフ
ェノキシ）安息香酸（融点１７０〜１７２°Ｃ，２，９
ｇ）を得た。
３．０ｇをベンゼン２０ｍ ｌに溶かし、オクタデシル
イソシアネー）３．４ｇを加え、１２時間加熱還流した
。溶媒を留去した残渣にエタノール４０ｍ１および２Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液４０ｍ１を加え、３時間加熱
還流を行った。エタノールを留去した後、塩酸酸性とし
、メチレンクロライドで抽出乾燥し、溶媒を留去して得
た残渣をエタノールーイソプロビルエーテルから再結晶
し、３−オクタデシルウレイド−４−（２−メトキシフ
ェノキシ）安息香酸（融点１７０〜１７２°Ｃ，２，９
ｇ）を得た。
実施例５と同様の操作で得た化合物１；ついて第１表中
、合成法Ｅとして示した。
、合成法Ｅとして示した。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアシル基、アルキル基、アラルキル基、ス
ルホン基またはカルバモイル基を示す）で表わされる３
−（Ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフエノキシ
）安息香酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16332684A JPS6140249A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | ３−（ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフエノキシ）安息香酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16332684A JPS6140249A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | ３−（ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフエノキシ）安息香酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140249A true JPS6140249A (ja) | 1986-02-26 |
Family
ID=15771719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16332684A Pending JPS6140249A (ja) | 1984-08-01 | 1984-08-01 | ３−（ｎ−置換アミノ）−４−（２−メトキシフエノキシ）安息香酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140249A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6333358B1 (en) | 1997-08-04 | 2001-12-25 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Aryloxyaniline derivatives |
-
1984
- 1984-08-01 JP JP16332684A patent/JPS6140249A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6333358B1 (en) | 1997-08-04 | 2001-12-25 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Aryloxyaniline derivatives |
| US6476056B2 (en) | 1997-08-04 | 2002-11-05 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Heterocycle substituted aryloxyaniline derivatives and their use as MDR ligands |
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