JPS6140363A - ロ−ダミン染料 - Google Patents

ロ−ダミン染料

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JPS6140363A
JPS6140363A JP15260285A JP15260285A JPS6140363A JP S6140363 A JPS6140363 A JP S6140363A JP 15260285 A JP15260285 A JP 15260285A JP 15260285 A JP15260285 A JP 15260285A JP S6140363 A JPS6140363 A JP S6140363A
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JP
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group
hydrogen atom
alkyl group
atom
formula
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JP15260285A
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ウドー・マイヤー
アンドレアス・オーベルリンナー
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式 （式中人はアニオン、Ｒは水素原子又は置換されていて
もよいアルキル基もしくはシクロアルキル基、基Ｈ１及
びＲ２は互いに無関係に、水素原子又は置換されていて
もよいアルキル基もしくはシクロアルキル基、又はこれ
らの基の一方はアリール基であり、あるいはＲ１とＲ２
は窒素原子と一緒になって飽和の複素環を形成してもよ
く、Ｒ３は互いに無関係に、水素原子又はｃ８〜Ｃ４−
アルキル基、基Ｒ４及びＲ″は互いに無関係に、置換さ
れていてもよいアルキル基もしくはシクロアルキル基、
又はこれらの基の一方は水素原子、アリール基又はヘテ
ロアリール基であり、Ｒ４とＲ５は窒素原子と一緒にな
って飽和の複素環を形成してもよく、ｎは１．２又は６
の数、χは水素原子、塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ４
−アルキル基、ｃＺ〜ｃ４−アルコキシ基又ハ二トロ基
、Ｙは水素原子又は塩素原子である）で表わされる化合
物に関する。
置換されていてもよいアルキル基又はシクロアルキル基
Ｒ’、　Ｒ’及びＲ２は、例えば水酸基、０１〜Ｃ１３
−アルコキシ基、塩素原子、シアン基、フェニル基、）
！フル基、クロルフェニル基モジくはメトキ７フェニル
基により置換されていてもよ（、かつ酸素原子により中
断されていてもよい０１〜Ｃ□３−アルキル基、ならび
に０１〜Ｃ，−基 アルキル基により置換されたシクロアルギへである。個
々の例は下記の基である。
ＣＨａ、Ｃ２Ｈ，、Ｃ，Ｈ，、Ｃ４Ｈ，、’Ｃ，Ｈ，，
，Ｃ，Ｈ，３，Ｃ３Ｈ１，。
Ｃ３Ｈ６０Ｈ、Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３、Ｃ２１［（４０Ｃ２
Ｈ５、Ｃ２Ｈ４０Ｃ３Ｈ７、Ｃ２Ｈ，○Ｃ，Ｈ，、Ｃ３
Ｈ６０ＣＨ３、Ｃ３Ｈ６ＱＣ４Ｈ９、Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ
，ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５、Ｃ２Ｈ４
０Ｃ２Ｈ４０Ｃ４，Ｈｇ　、　ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２０
Ｃ２）Ｔ４０ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１、Ｃ２Ｈ４ＣＮ
　、　ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ２Ｈ４Ｃ６Ｈ５、ＣＨ２ＣｏＨ
４ＣＨ３、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｃ１、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４０ＣＨ
３、ＣＨ２Ｃ６Ｈ５（ＣＨｊ）２、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基又はメチルシクロヘキシル基。これら
の概要の式はｎ−基及び１−基を包含する。
Ｒ’　＋Ｒ２又はＲ’　＋　Ｒ’が窒素原子と一緒にな
って形成する飽和の複素環族基は、例えばピロリジノ基
、ピペラジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、Ｎ−メ
チルピペラジノ基又はＮ〜β−ヒドロキシエチルピペラ
ジノ基である。
アルキル基Ｒ３は、ブチル基、プロピル基又はエチル基
のほか、メチル基が優れている。
基Ｒ４及びＲ５としては、Ｒ１及びＲ２のため先にあげ
たもののほか、さらに次の基があげられる。
アルキレン−Ｚ−アルキレン−Ｂ／　　Ｘは場合ニより
置換されたフェニル基もしくはナフチル基、その場合ｍ
は０又は１の数、Ｂは水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基、２は−０−１−８−又は−Ｎ−１Ｂ１は
アルコキシ基又は（Ｂ）ｍ −Ｎ　−Ｒ’を意味する。
基Ｂは水素原子のほか、例えばＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ
２Ｃ６迅、Ｃ２Ｐｉ、ＯＨ又はＣ３Ｈ，ＯＨである。
個々の基は、Ｒ４及びＲ５として先にあげた基のほか例
えば下記のものである。
Ｃ２Ｈ４Ｎ　（ｃＩ（３）２・Ｃ２Ｈ，Ｎ　（Ｃ２ＨＪ
、、・Ｃ２Ｈ４Ｎ　（Ｃ３Ｈ？　）２・Ｃ２Ｈ４Ｎ　（
Ｃ，Ｈ，）２、Ｃ３Ｈ６Ｎ　（Ｃ２Ｈ３）２、Ｃ２Ｈ４
Ｎ（ＣＨ３）３、■ Ｃ３Ｈ６Ｎ（ＣＨ３）３、Ｃ，Ｈ６０Ｃ３Ｈ８ＮＨ２、
Ｃ３Ｈ，Ｏ′Ｃ３Ｈ，Ｎ（ＣＨ３）２、Ｃ２Ｈ４ＮＨＣ
２Ｈ４ＮＨ２又はＣ３Ｈ，ＮＨＣ３Ｈ６ＮＨ２゜アニオ
ンＡ　とは有機ならびに無機の陰イオンを意味し、例え
ば塩化物、臭化物、硫酸塩、重硫酸塩、メチル硫酸塩、
アミノスルホン酸塩、過塩素酸塩、ペンゾールスルホン
酸塩、修酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、ヒドロキシ酢酸
塩、メトキシ酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩、こはく
酸塩、酒石酸塩又はメタンスルホン酸塩の陰イオンがあ
げられる。
式Ｉの化合物を製造するには、次式 又は の化合物をそのアミドに変えればよい。製造の詳細は、
後記の実施例に記載される。実施例における部及び％は
、特に指示がない限り重量に関する。
式Ｉの化合物は、アニオン変性された繊維の染色のため
、捺染のり及び印刷インキの製造のため、皮革及び合成
樹脂特に紙料の着色のために適している。予想外にも、
この化合物を用いて（砕木パルプ不含の又はそれの少な
い）漂白パルプをも、光沢を有する赤色色調に着色する
ことができる。その浴吸尽はきわめて高い。
次式 （式中Ｔは０１〜Ｃ４−アルキル基、Ｔ１は水素原子又
はＣ，−Ｃ，−アルキル基、Ｔ２は０１〜ｃ４−アルキ
ル基又はシクロヘキシル基、又はＴＩとＴ２は窒素原子
と一緒になって飽和の複素環を形成してもよく、Ｔ３は
水素原子又はメチル基であり、Ａｏ及びＲ４は前記の意
味を有する）で表わされる化合物は、工業上特に重要で
ある。
それぞれ下記の基が優れている。
Ｔ　　：　Ｃ２Ｈ５、 ＴＩ　＋、水素原子、ＣＨ３又はＣ２Ｈ５、Ｔ２：　Ｃ
Ｈ３、Ｃ２Ｈ５又はＣ６Ｈ１１Ｒ４：３〜１３個の炭素
原子を有する分岐状アルキル基、例えば ならびに場合により水酸基又はＣ，−０４−アルキル基
により置換されたＣ６〜Ｃ７−シクロアルキル基。
実施例１ 塩基として存在する式Ｉのローダミン染料８゜２８部及
びベンジルアミン２．６５部を、クロルベンゾール５０
容量部中に加える。オキシ塩化燐６．０６部を約１５分
間に流入すると、温度は約５０℃に上昇する。反応混合
物を加熱し、６時間還流下に保持する。
水１００部の添加後、クロルベンゾールが留出しなくな
るまで蒸留する。次いで１０％苛性ンーダ溶液２５部を
加え、゛混合物を攪拌下に冷却すると、式Ｈの結晶性生
成物が得られる。これを吸引濾過し、水洗して６０℃で
乾燥する。
収量は８．５部である。
クロルベンゾールの代ワリにクロロホルム、１．２−ジ
クロルエタン、トリクロルエチレン、ドルオール、キジ
ロール又はジクロルペンゾールを−そしてＰＯＣｌ３の
代わりに等モル量のＰＣＩ　３又はＰｃｔ、を用いる場
合にも、同様の結果が得られる。
式Ｈの染料塩基は希酢酸に溶解し、アニオンの と七て、酢酸イオンとの四級塩を生成する。
実施例２ 式■の染料、塩基（実施例１参照）　８．２８部及びメ
チルアンモニウムクロリド１．５部を、１，２−ジクロ
ルエタン５０容量部中でオキシ塩化燐３．０６部の存在
下に還流温度で５時間反応させる。反応混合物を実施例
１と同様に仕上げ処理すると、次式 においてＲ’＝Ｈ，ＲＦ＝ＣＨ３である染料塩基が８゜
０部得られる。
実施例２に記載の操作方法により、次表に示す式Ｉの染
料が得られる。その場合メチルアンモニウムクロリドの
代わりにエチルアンモニウムクロリド、ジメチルアンモ
ニウムクロリド又はジエチルアンモニウムクロリド又は
対応するアミンＲ２ＮＨ２を用いる。
実施例２３ 式■においてＲ”＝　Ｎ　（ＣＨ３）２であるローダミ
ン例１と同様にしてｎ−ブチルアミン１．６部と反応さ
せる。その場合Ｒ３＝　Ｎ　（ＣＨ８）２及びＲ’　＝
ｎ　−Ｃ４Ｈｇである式■の染料塩基（λｍａｘ　５４
１ｎｍ　）が６部得られる。
Ｒ３＝　Ｎ　（ＣＨｓ　）ｚである式■の化合物は次の
ようにして製造できる。
普通の方法によりｍ−ジメチルアミノフェノール及び無
水フタル酸から製造された式■の２−（２’−ヒドロキ
シ−４−ジメチルアミノーペンゾイル）−安息香酸５７
部を、室温で９６％硫酸４１０部に溶解する。式■の６
−エチルアミノ−ｐ−クレゾール３０，２部を添加した
のち、混合物を加熱し、５０℃に６時間保持する。反応
混合物を氷水１１００部上に排出する。結晶性沈殿を吸
引涙過し、水２００部で洗浄する。
次いでこの沈殿を約７０℃で水４００部に溶解する。こ
の溶液を苛性ソーダ溶液によりｐＨ１１にすると、式■
の染料塩基が結晶析出する。この生成物を吸引涙過し、
水洗し、６０℃で乾燥する。収量は５２部である。
同様の操作法により、次表に示す式Ｖの染料が得られる
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ａ＾■はアニオン、Ｒは水素原子又は置換されて
    いてもよいアルキル基もしくはシクロアルキル基、基Ｒ
    ＾１及びＲ＾２は互いに無関係に、水素原子又は置換さ
    れていてもよいアルキル基もしくはシクロアルキル基、
    又はこれらの基の一方はアリール基であり、あるいはＲ
    ＾１とＲ＾２は窒素原子と一緒になつて飽和の複素環を
    形成してもよく、Ｒ＾３は互いに無関係に、水素原子又
    はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾４及びＲ＾５は互
    いに無関係に、置換されていてもよいアルキル基もしく
    はシクロアルキル基、又はこれらの基の一方は水素原子
    、アリール基又はヘテロアリール基であり、Ｒ＾４とＲ
    ＾５は窒素原子と一緒になつて飽和の複素環を形成して
    もよく、ｎは１、２又は３の数、Ｘは水素原子、塩素原
    子、臭素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜
    Ｃ４−アルコキシ基又はニトロ基、Ｙは水素原子又は塩
    素原子である）で表わされる化合物。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ （式中ＴはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｔ＾１は水素
    原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｔ＾２はＣ＿１
    〜Ｃ＿４−アルキル基又はシクロヘキシル基、又はＴ＾
    １とＴ＾２は窒素原子と一緒になつて飽和の複素環を形
    成してもよく、Ｔ＾３は水素原子又はメチル基であり、
    Ａ＾■及びＲ＾４は前記の意味を有する）で表わされる
    特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、Ｔが基Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｔ＾１が水素原子、基ＣＨ＿
    ３又はＣ＿２Ｈ＿５、Ｔ＾２が基ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿
    ５又はＣ＿６Ｈ＿１＿１、Ｒ＾４が３〜１３個の炭素原
    子を有する分岐状アルキル基、又は水酸基もしくはＣ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキル基により置換されていてもよいＣ
    ＿５〜Ｃ＿７−シクロアルキル基である、特許請求の範
    囲第２項に記載の化合物。 ４、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ａ＾■はアニオン、Ｒは水素原子又は置換されて
    いてもよいアルキル基もしくはシクロアルキル基、基Ｒ
    ＾１及びＲ＾２は互いに無関係に、水素原子又は置換さ
    れていてもよいアルキル基もしくはシクロアルキル基、
    又はこれらの基の一方はアリール基であり、あるいはＲ
    ＾１とＲ＾２は窒素原子と一緒になつて飽和の複素環を
    形成してもよく、Ｒ＾３は互いに無関係に、水素原子又
    はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、基Ｒ＾４及びＲ＾５は
    互いに無関係に、置換されていてもよいアルキル基もし
    くはシクロアルキル基、又はこれらの基の一方は水素原
    子、アリール基又はヘテロアリール基であり、Ｒ＾４と
    Ｒ＾５は窒素原子と一緒になつて飽和の複素環を形成し
    てもよく、ｎは１、２又は３の数、Ｘは水素原子、塩素
    原子、臭素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ基又はニトロ基、Ｙは水素原子又
    は塩素原子である）で表わされる化合物を紙料の着色の
    ため使用する方法。
JP15260285A 1984-07-12 1985-07-12 ロ−ダミン染料 Pending JPS6140363A (ja)

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