JPS6143178A - ４‐置換１，２，４，６‐チアトリアジン誘導体 - Google Patents
４‐置換１，２，４，６‐チアトリアジン誘導体Info
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- JPS6143178A JPS6143178A JP60160408A JP16040885A JPS6143178A JP S6143178 A JPS6143178 A JP S6143178A JP 60160408 A JP60160408 A JP 60160408A JP 16040885 A JP16040885 A JP 16040885A JP S6143178 A JPS6143178 A JP S6143178A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はなかんずくヒスタミンＨ２−拮抗体活性を有す
る化合物の製造に有用な４−置換１，２，４．６−チア
トリアジン誘導体の製法、そしてまたある種の４＝置換
１，２，４．６−チアトリアジン誘導体それ自体にも関
する。
る化合物の製造に有用な４−置換１，２，４．６−チア
トリアジン誘導体の製法、そしてまたある種の４＝置換
１，２，４．６−チアトリアジン誘導体それ自体にも関
する。
英国特許第２，１２９，４２６Ａ号にはヒスタミンＨ２
拮抗体活性を有しそして胃酸過多および胃潰瘍の治療に
有用なチアトリアジン誘導体が公開されてお）そしてま
たこれら化合物の製法も公開されている。それらの方法
ではある種の４−置換１，２，４．６−チアトリアジン
１，１−ジオキシドが使用されている。
拮抗体活性を有しそして胃酸過多および胃潰瘍の治療に
有用なチアトリアジン誘導体が公開されてお）そしてま
たこれら化合物の製法も公開されている。それらの方法
ではある種の４−置換１，２，４．６−チアトリアジン
１，１−ジオキシドが使用されている。
本発明は式Ｉ
〔式中Ｒはアリール基であってこのものは未置換である
かまたはメチル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ
、塩素、弗素および臭素原子から選択される同一または
相異なシうる１個または２個の置換基によジ置換されて
いることができ。
かまたはメチル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ
、塩素、弗素および臭素原子から選択される同一または
相異なシうる１個または２個の置換基によジ置換されて
いることができ。
Ｒ１は水素原子であるか、１〜６個の炭素原子を有する
直鎖または分枝鎖アルキル基または３〜７個の炭素原子
を有するシクロアルキル基（ここでこれらアルキルまた
はシクロアルキル基は未置換であるかまたは下記の置換
基、すなわち、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
−０Ｒ４基（ここでＲ４は水素原子または１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基である）、３〜７個の炭素原
子を有するシクロアルキル基、 ＮＲ５Ｒ６基（ここで
Ｒ５およびＲ６は同一または相異なることができ、それ
ぞれ水素原子または１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基である） 、 −００ＯＲ７基（ここでＲ７は水素
原子またはカルボン酸をエステル化する基である）、
−０ＯＮＲ５Ｒ６基（ここでＲ５およびＲ６は前記定
義のとおシであるン。
直鎖または分枝鎖アルキル基または３〜７個の炭素原子
を有するシクロアルキル基（ここでこれらアルキルまた
はシクロアルキル基は未置換であるかまたは下記の置換
基、すなわち、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
−０Ｒ４基（ここでＲ４は水素原子または１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基である）、３〜７個の炭素原
子を有するシクロアルキル基、 ＮＲ５Ｒ６基（ここで
Ｒ５およびＲ６は同一または相異なることができ、それ
ぞれ水素原子または１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基である） 、 −００ＯＲ７基（ここでＲ７は水素
原子またはカルボン酸をエステル化する基である）、
−０ＯＮＲ５Ｒ６基（ここでＲ５およびＲ６は前記定
義のとおシであるン。
−８Ｏ２ＮＲ５ＲｆＳ基（ここでＲ５およびＲ６は前記
定義のとおシである）、５〜８個の環構成具を有しそし
て酸素、窒素および硫黄原子から選択される同一または
相異なりうる１個または２個のへテロ原子を有しそして
場合により環窒素原子上の置換基として１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基を有する芳香族および非芳香族
複素環式基、および未置換であるかまたはノ・ロダン原
子。トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、１〜
４個の炭素原子を有するアルキルおよびアルコキシ基、
およびＮＲ５Ｒ６基（ここでＲ５およびＲ６は前記定義
のとおシである）から選択される同一または相異なシう
る１個またはそれ以上の置換基によジ置換されたフェニ
ル基Ｒ８から選択された同一または相異なシうる１個ま
たはそれ以上の置換基１例えば１個または２個の置換基
特に１個の置換基によジ置換されている）であるか、ま
たはＲ１は２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルケニル基または３〜６個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖アルキニル基を表わし。
定義のとおシである）、５〜８個の環構成具を有しそし
て酸素、窒素および硫黄原子から選択される同一または
相異なりうる１個または２個のへテロ原子を有しそして
場合により環窒素原子上の置換基として１〜４個の炭素
原子を有するアルキル基を有する芳香族および非芳香族
複素環式基、および未置換であるかまたはノ・ロダン原
子。トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、１〜
４個の炭素原子を有するアルキルおよびアルコキシ基、
およびＮＲ５Ｒ６基（ここでＲ５およびＲ６は前記定義
のとおシである）から選択される同一または相異なシう
る１個またはそれ以上の置換基によジ置換されたフェニ
ル基Ｒ８から選択された同一または相異なシうる１個ま
たはそれ以上の置換基１例えば１個または２個の置換基
特に１個の置換基によジ置換されている）であるか、ま
たはＲ１は２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルケニル基または３〜６個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖アルキニル基を表わし。
Ｒ２は未置換のまたはアリール基Ｒについて前記定義さ
れたようにして置換されたアリールオキシ基であるか、
またはＲ２は−ＮＨＲ５基（ここでＲ３は水素原子であ
るか、未置換またはアルキル基Ｒ１について前記定義さ
れたようにして置換された１〜６個の炭素原子を有する
直鎖または分枝鎖アルキル基であるか、または前記定義
された芳香族または非芳香族複素環式基である）である
か、またはＲ２は基ＮＨＲ’を表わし、そしてＲ１とＲ
５とがそれらが結合している原子と一緒になって２個の
窒素原子を含有する５−または６−員環を構成し そしてｐは１または２の整数を表わすものとする〕を有
する化合物を製造するに当シ。
れたようにして置換されたアリールオキシ基であるか、
またはＲ２は−ＮＨＲ５基（ここでＲ３は水素原子であ
るか、未置換またはアルキル基Ｒ１について前記定義さ
れたようにして置換された１〜６個の炭素原子を有する
直鎖または分枝鎖アルキル基であるか、または前記定義
された芳香族または非芳香族複素環式基である）である
か、またはＲ２は基ＮＨＲ’を表わし、そしてＲ１とＲ
５とがそれらが結合している原子と一緒になって２個の
窒素原子を含有する５−または６−員環を構成し そしてｐは１または２の整数を表わすものとする〕を有
する化合物を製造するに当シ。
（ａ） 弐■
（式中Ｒおよびｐは前記定義のとおシである）を有する
化合物を弐■ Ｒ１−ＮＨ２（１） （式中Ｒ１は前記定義のとおシである）を有するアミン
と反応させて式１ａ ｔ （式中Ｒ＆ ｐおよびＲ１は前記定義のとおシでらる
）を有する化合物、すなわちＲ２が場合によ多置換され
ていてもよいアリールオキシ基である式！の化合物とな
し、そして所望の場合は （１）） 得られる式１ａの化合物を式■Ｒ５−ＮＨ
２Ｃ■） （式中Ｒ３は前記定義のとおシである）を有するアミン
と反応させて弐１ｂ （式中Ｒｔ ｐｉ Ｒ’およびＲ５は前記定義のと
おちである）を有する化合物、すなわちＲ２が基−Ｎ；
ＨＲ５である式Ｉの化合物となすか、または （Ｃ） 前記定義された式■の化合物を式ＶＨ２Ｎ−
（ＯＨ２）ｎ−ＮＨ２（Ｖ） （式中ｎは２または３を表わす）を有するジアミンと反
応させて式１ｃ （０）ｐ （式中Ｒ＆ ｐおよびｎは前記定義のとおシである）を
有する化合物、すなわちＲ２がｆｌＲ５基を表わしそし
てＲ１およびＲ５がそれらが結合している原子と一緒に
なって２個の窒素原子を含有する５または６員環を構成
する式Ｉの化合物となし、そして所望の場合は、任意の
段階で。
化合物を弐■ Ｒ１−ＮＨ２（１） （式中Ｒ１は前記定義のとおシである）を有するアミン
と反応させて式１ａ ｔ （式中Ｒ＆ ｐおよびＲ１は前記定義のとおシでらる
）を有する化合物、すなわちＲ２が場合によ多置換され
ていてもよいアリールオキシ基である式！の化合物とな
し、そして所望の場合は （１）） 得られる式１ａの化合物を式■Ｒ５−ＮＨ
２Ｃ■） （式中Ｒ３は前記定義のとおシである）を有するアミン
と反応させて弐１ｂ （式中Ｒｔ ｐｉ Ｒ’およびＲ５は前記定義のと
おちである）を有する化合物、すなわちＲ２が基−Ｎ；
ＨＲ５である式Ｉの化合物となすか、または （Ｃ） 前記定義された式■の化合物を式ＶＨ２Ｎ−
（ＯＨ２）ｎ−ＮＨ２（Ｖ） （式中ｎは２または３を表わす）を有するジアミンと反
応させて式１ｃ （０）ｐ （式中Ｒ＆ ｐおよびｎは前記定義のとおシである）を
有する化合物、すなわちＲ２がｆｌＲ５基を表わしそし
てＲ１およびＲ５がそれらが結合している原子と一緒に
なって２個の窒素原子を含有する５または６員環を構成
する式Ｉの化合物となし、そして所望の場合は、任意の
段階で。
（ｄ） 得られる式■（式中ｐは整数１を表わす）を
有する化合物を酸化してｐが整数２を表わす相当する化
合物となす。
有する化合物を酸化してｐが整数２を表わす相当する化
合物となす。
ことからなる方法を提供するものである。
「アリール」なる用語はここではベンゼンまたは多核性
アレーンから誘導される基２例えばジフェニルメタンま
たはナフタリンから誘導される基を衣わす〔ロバーツ（
Ｒｏｂｅｒｔｓ）およびカセリオ（Ｏａｓｅｒｉり氏の
［ベーシック・プリンシプルズ・オプ・オルガニック・
ケミストリー（Ｂａｓｉｃ Ｐｒ１ｎｃｉｐｌｅｓ ｏ
ｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ１ｓｔｒ７月ダブりニー
・ニー・ベンジャミン（Ｗ、Ａ、Ｂｅｎｊａｍｉｎ）イ
ンコーポレーテツド、ニューヨーク（１９６４年）参照
〕。アリール基はフェニル基が好ましい。カルボン酸を
エステル化する基はよく知られている。すなわち商業上
実際に使用されているか、またはその技術分野の文献に
記載されている。カルボン酸保護基については１例えば
マコーミー（ＭｃＯｍｉｅ）氏の［プロチクティング・
グループス・イン・オルガニック・ケミストリー（Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃ！ｈｅｍｉｓｔｒｙ月。
アレーンから誘導される基２例えばジフェニルメタンま
たはナフタリンから誘導される基を衣わす〔ロバーツ（
Ｒｏｂｅｒｔｓ）およびカセリオ（Ｏａｓｅｒｉり氏の
［ベーシック・プリンシプルズ・オプ・オルガニック・
ケミストリー（Ｂａｓｉｃ Ｐｒ１ｎｃｉｐｌｅｓ ｏ
ｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ１ｓｔｒ７月ダブりニー
・ニー・ベンジャミン（Ｗ、Ａ、Ｂｅｎｊａｍｉｎ）イ
ンコーポレーテツド、ニューヨーク（１９６４年）参照
〕。アリール基はフェニル基が好ましい。カルボン酸を
エステル化する基はよく知られている。すなわち商業上
実際に使用されているか、またはその技術分野の文献に
記載されている。カルボン酸保護基については１例えば
マコーミー（ＭｃＯｍｉｅ）氏の［プロチクティング・
グループス・イン・オルガニック・ケミストリー（Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｃ！ｈｅｍｉｓｔｒｙ月。
プレナム−プレス（Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ）出版、
ロンドン１９７３年、およびグリーン（（ｉｒｅｅｎｅ
）氏の「プロチクティング・グループス・イン・オルガ
ニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕ
ｐｓ ｉｎＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ月ジエ
・ウィリー・アンド・サンズ・インコーボレーテット（
Ｊ、Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓＩｎｃ） （１９８１年
）を参照されたい。
ロンドン１９７３年、およびグリーン（（ｉｒｅｅｎｅ
）氏の「プロチクティング・グループス・イン・オルガ
ニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕ
ｐｓ ｉｎＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ月ジエ
・ウィリー・アンド・サンズ・インコーボレーテット（
Ｊ、Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓＩｎｃ） （１９８１年
）を参照されたい。
式Ｉの化合物において、芳誉族または非芳香族基は１例
えば、フリル、テトラヒドロフリル。
えば、フリル、テトラヒドロフリル。
チェニル、ピリジル、ジヒドロピラニル、ヒロリジニル
、Ｎ−アルキルピロリジニルまたはピペリジル基１％に
フリルまたはピリジル基である。環窒素原子上のアルキ
ル置換基は特にメチル基があげられる。
、Ｎ−アルキルピロリジニルまたはピペリジル基１％に
フリルまたはピリジル基である。環窒素原子上のアルキ
ル置換基は特にメチル基があげられる。
式１を有スるスルホキシドの相当するスルホンへの酸化
は酸化剤１例えば、過酸例えば過酢酸またはｍ−クロロ
過安息香酸、過酸化水素。
は酸化剤１例えば、過酸例えば過酢酸またはｍ−クロロ
過安息香酸、過酸化水素。
アルキルヒドロペルオキシド例えば第三ブチルヒドロは
ルオキシド、過マンガン酸塩例えば過マンガン酸カリウ
ム、または過硼酸塩例えば過硼酸ナトリウムを用いて実
施されうる。酸化は適当な溶媒または希釈剤中で実施さ
れる。式１ａを有するスルホキシドは弐■のアミンとの
反応前、または弐１ｂの化合物の生成後に酸化されうる
。
ルオキシド、過マンガン酸塩例えば過マンガン酸カリウ
ム、または過硼酸塩例えば過硼酸ナトリウムを用いて実
施されうる。酸化は適当な溶媒または希釈剤中で実施さ
れる。式１ａを有するスルホキシドは弐■のアミンとの
反応前、または弐１ｂの化合物の生成後に酸化されうる
。
化合物■は好ましくは溶媒または希釈剤例えば、アミン
■と反応しない非プロトン性溶媒または希釈剤例えばア
セトニトリル、ジクロロメタン、ジオキサンまたはテト
ラヒドロ７ラン中で弐■のアミンと反応させる。一般に
反応はフェニル環上の任意の置換基の性質の如何に応じ
０〜１００℃好ましくは２０〜８０”Ｃの温度で実施さ
れる。一般に化合物Ｕ１モル当シ１モルのアミンが使用
される。
■と反応しない非プロトン性溶媒または希釈剤例えばア
セトニトリル、ジクロロメタン、ジオキサンまたはテト
ラヒドロ７ラン中で弐■のアミンと反応させる。一般に
反応はフェニル環上の任意の置換基の性質の如何に応じ
０〜１００℃好ましくは２０〜８０”Ｃの温度で実施さ
れる。一般に化合物Ｕ１モル当シ１モルのアミンが使用
される。
弐Ｈの化合物と式Ｖのジアミン、すなワチ１．２−ジア
ミノエタンまたは１，６−ジアミツプロパンとの反応は
一般に化合物■と■との反応にっいて前記された反応条
件の下に実施され、そして化合物！ａと■との反応も一
般にこれらの条件下に実施される。
ミノエタンまたは１，６−ジアミツプロパンとの反応は
一般に化合物■と■との反応にっいて前記された反応条
件の下に実施され、そして化合物！ａと■との反応も一
般にこれらの条件下に実施される。
式■（式中ｐは整数１を表わす）を有する化合物は式Ｖ
１ 冊 （式中Ｒは前記定義のとおシである）を有する化合物を
有機塩基１例えば、トリアルキルアミン例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミンまたはジエチルイソプロピ
ルアミンの存在下にチオニルクロライドと反応させるこ
とにより製造されうる。この反応は一般に溶媒または希
釈剤１例えば、非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル
、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルま
たはテトラヒドロフラン中で実施される０反応温度は一
般に一５０℃〜＋３０℃の範囲内である。ｐが整数１で
ある得られる弐Ｈの化合物は前記した試薬および反応条
件を用いて酸化されてｐが整数２である相当する弐■の
化合物を生成しうる。
１ 冊 （式中Ｒは前記定義のとおシである）を有する化合物を
有機塩基１例えば、トリアルキルアミン例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミンまたはジエチルイソプロピ
ルアミンの存在下にチオニルクロライドと反応させるこ
とにより製造されうる。この反応は一般に溶媒または希
釈剤１例えば、非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル
、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルま
たはテトラヒドロフラン中で実施される０反応温度は一
般に一５０℃〜＋３０℃の範囲内である。ｐが整数１で
ある得られる弐Ｈの化合物は前記した試薬および反応条
件を用いて酸化されてｐが整数２である相当する弐■の
化合物を生成しうる。
多くの式■の化合物が不安定であって、放置するとトリ
アジンを生じ、そしてかかる副反′応を阻止するために
低温例えば−５０〜−２０”Ｃで製造されそして次に直
ちにチオニルクロライドと反応されねばならない。式■
のジフェニルイミドカルボネートの簡単な製法およびそ
れらの不安定性についての観察はネフ（Ｎｅｆ）氏によ
シ「アンナーレン（Ａｎｎａｌｅｎ月第２８７巻第３１
０頁（１８９５年）Ｋ示される。
アジンを生じ、そしてかかる副反′応を阻止するために
低温例えば−５０〜−２０”Ｃで製造されそして次に直
ちにチオニルクロライドと反応されねばならない。式■
のジフェニルイミドカルボネートの簡単な製法およびそ
れらの不安定性についての観察はネフ（Ｎｅｆ）氏によ
シ「アンナーレン（Ａｎｎａｌｅｎ月第２８７巻第３１
０頁（１８９５年）Ｋ示される。
式■の特に有用な化合物は、アリール基Ｒがフェニル基
でオシそしてそれらがそれぞれメチル、トリフルオロメ
チル、シアノ、ニトロマタはハロゲン原子例えば塩素、
臭素または弗素原子、特に２−二トロまたは４−メチル
基によ多置換された化食物である。かかる置換基が存在
する場合、得られる弐■の化合物と弐■のアミンまたは
式Ｖのジアミンとの反応（場合によル酸化の後）は相当
する未置換化合物■で可能な温度よ）低い温度で実施さ
れうる。得られる化合物１ａと弐■のアミンとの続く反
応もフェニル環Ｒ上のハロゲン、トリフルオロメチル、
シアノまたはニトロ（％に２−二トロ）置換基の存在に
より促進される。ハロゲン、トリフルオロメチル、ニト
ロまたはシアン置換基、特に２−二トロ置換基の存在は
式■またはＩａの化合物が立体障害されたアミン、例え
ばイソプロピルアミンまたは第三ブチルアミンと反応さ
れるべき場合に特に好都合である。
でオシそしてそれらがそれぞれメチル、トリフルオロメ
チル、シアノ、ニトロマタはハロゲン原子例えば塩素、
臭素または弗素原子、特に２−二トロまたは４−メチル
基によ多置換された化食物である。かかる置換基が存在
する場合、得られる弐■の化合物と弐■のアミンまたは
式Ｖのジアミンとの反応（場合によル酸化の後）は相当
する未置換化合物■で可能な温度よ）低い温度で実施さ
れうる。得られる化合物１ａと弐■のアミンとの続く反
応もフェニル環Ｒ上のハロゲン、トリフルオロメチル、
シアノまたはニトロ（％に２−二トロ）置換基の存在に
より促進される。ハロゲン、トリフルオロメチル、ニト
ロまたはシアン置換基、特に２−二トロ置換基の存在は
式■またはＩａの化合物が立体障害されたアミン、例え
ばイソプロピルアミンまたは第三ブチルアミンと反応さ
れるべき場合に特に好都合である。
従って１式■の好ましい化合物は各Ｒ基がハロゲノフェ
ニル、トリフルオロメチルフェニル。
ニル、トリフルオロメチルフェニル。
シアノフェニル、メチルフェニル基タはニトロンエニル
基である化合物、そして特に各Ｒ基が２−二）ｏフェニ
ルｔ７ｔは４−メチルフェニル基である化合物である。
基である化合物、そして特に各Ｒ基が２−二）ｏフェニ
ルｔ７ｔは４−メチルフェニル基である化合物である。
本発明の方法は大規模製造用に適する。出発物質および
試薬は容易に入手できそして安価で６Ｄ、そして一般に
、中間体である式■のテトラフェニル−ビス−イミドカ
ルボネートスルホキシドおよびスルホンは安定で、結晶
性の高い化合物であシそしてそのままでクロマトグラフ
ィーを必要とすることなく反応混合物から容易に単離さ
れる。
試薬は容易に入手できそして安価で６Ｄ、そして一般に
、中間体である式■のテトラフェニル−ビス−イミドカ
ルボネートスルホキシドおよびスルホンは安定で、結晶
性の高い化合物であシそしてそのままでクロマトグラフ
ィーを必要とすることなく反応混合物から容易に単離さ
れる。
その上、前記したように、置換されうるフェノキシ基Ｒ
Ｏ−の反応性はフェニル環の置換基を注意深く選択する
ことにょ多制御でき、従って本発明方法の融通性を増大
させて式Ｉの化合物ノ製造において立体障害されたアミ
ンおよヒシアミンの使・用が包含されうる。
Ｏ−の反応性はフェニル環の置換基を注意深く選択する
ことにょ多制御でき、従って本発明方法の融通性を増大
させて式Ｉの化合物ノ製造において立体障害されたアミ
ンおよヒシアミンの使・用が包含されうる。
得られる式１の化合物においては前記した中間体に２け
ると同様に、置換されうるフェノキシ基ＲＯ−の反応性
はフェニル環上の置換基の選択および位置選定によ多制
御されうる。フェニル環に２個の置換基が存在する場合
、これらは２−および４−位にあるのが好ましい。一般
に１個の置換基のみを有するのが好ましい。前記したよ
うに、ニトロ基は２−位にあるのが好ましく、そしてメ
チル置換基は４−位にあるのが好ましい。式ｌの特に有
用な化合物は３，５−ビス−（４−メチルフェノキシ）
−４−メチル−１，２，４，６−チアトリアジン１，１
−ジオキシドである。
ると同様に、置換されうるフェノキシ基ＲＯ−の反応性
はフェニル環上の置換基の選択および位置選定によ多制
御されうる。フェニル環に２個の置換基が存在する場合
、これらは２−および４−位にあるのが好ましい。一般
に１個の置換基のみを有するのが好ましい。前記したよ
うに、ニトロ基は２−位にあるのが好ましく、そしてメ
チル置換基は４−位にあるのが好ましい。式ｌの特に有
用な化合物は３，５−ビス−（４−メチルフェノキシ）
−４−メチル−１，２，４，６−チアトリアジン１，１
−ジオキシドである。
本発明方法によシ製造される式Ｉの化合物は式■
〔式中Ａ１はフェニル、イミグゾリル、チアゾリル、フ
リル、チェニルまたはピリジル基であってこれらの基は
０１〜Ｃ４−アルキル、グアニジノ−および−ＣＨ２１
ＪＲ９Ｒ’ ０基（ここでＲ９およびＲ１０は同一また
は相異なることができ、それぞれ水素原子または０１〜
Ｃ６アルキル基を表わすか、またはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になってピロリジン、ピはリジン、−
１ニルホリンまたはＮ−メチルピペラジン環を構成しう
る）から選択される１個または２個の置換基を有するこ
七ができ、Ｘは−０−または−８−であシ、ｎは０また
は１でらシ１ｍは２または３であシぞしてＲ１およびＲ
２は前記定義のとおシである〕を有する化金物を製造す
るに当シ。
リル、チェニルまたはピリジル基であってこれらの基は
０１〜Ｃ４−アルキル、グアニジノ−および−ＣＨ２１
ＪＲ９Ｒ’ ０基（ここでＲ９およびＲ１０は同一また
は相異なることができ、それぞれ水素原子または０１〜
Ｃ６アルキル基を表わすか、またはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になってピロリジン、ピはリジン、−
１ニルホリンまたはＮ−メチルピペラジン環を構成しう
る）から選択される１個または２個の置換基を有するこ
七ができ、Ｘは−０−または−８−であシ、ｎは０また
は１でらシ１ｍは２または３であシぞしてＲ１およびＲ
２は前記定義のとおシである〕を有する化金物を製造す
るに当シ。
（ａ） 前記定義された式■の化合物を式■Ａ−（Ｏ
Ｈ２）ｎ−Ｘ−（ＯＨ２ン、−ＮＨ２（ｍ（式中Ａ、
Ｘ、 ｍおよびｎは前記定義のとお夛でおる）を有する
化合物と反応させ、そして得られる化合物■においてＲ
２がアリールオキシ基を表わす場合は、所望の場合はそ
の化合物■を式％式％（） （式中Ｒ３は前記定義のとおシである）を有するアミン
と反応させて式■（式中Ｒ２は−ＮＨＲ５基である）を
有する化合物を得るか、または（ｂ） 本発明方法に
よル得られる式Ｉの化合物を式■ ＨＸ−（ＯＨ２ンエー［２（ＩＫ） （式中Ｘおよびｍは前記定義のとおシである）を有する
化合物と反応させそして得られる式Ｘ（０）ｐ を有する化合物を式Ｘ Ａ −（ＯＨ２）ｎ−Ｌ （ＸＩ）（式中人は
前記定義のとおシであプそしてＬは離脱性の基例えばハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基。
Ｈ２）ｎ−Ｘ−（ＯＨ２ン、−ＮＨ２（ｍ（式中Ａ、
Ｘ、 ｍおよびｎは前記定義のとお夛でおる）を有する
化合物と反応させ、そして得られる化合物■においてＲ
２がアリールオキシ基を表わす場合は、所望の場合はそ
の化合物■を式％式％（） （式中Ｒ３は前記定義のとおシである）を有するアミン
と反応させて式■（式中Ｒ２は−ＮＨＲ５基である）を
有する化合物を得るか、または（ｂ） 本発明方法に
よル得られる式Ｉの化合物を式■ ＨＸ−（ＯＨ２ンエー［２（ＩＫ） （式中Ｘおよびｍは前記定義のとおシである）を有する
化合物と反応させそして得られる式Ｘ（０）ｐ を有する化合物を式Ｘ Ａ −（ＯＨ２）ｎ−Ｌ （ＸＩ）（式中人は
前記定義のとおシであプそしてＬは離脱性の基例えばハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基。
アルコキシ基またはスルホネートエステルである）を有
する化合物と反応させる。
する化合物と反応させる。
ことからなる方法に使用することができる。
不発明には式ｌの化合物のかかる使用が包含される。
本方法および本方法によル製造されうる化合物について
のこれ以上の詳細は英国特許第２．１２９，４２６Ａ号
明細誓に記載されている。
のこれ以上の詳細は英国特許第２．１２９，４２６Ａ号
明細誓に記載されている。
化合物■と同様でめるがしかしチアトリアジン環の５−
位に結合した異なる側鎖を有する他の置換されたチアト
リアジン類は化合物■と同様にして製造されうる。かか
る化合物の例は化合物雀について前記定義されていると
お夛であるがしかし基Ａとして、各アルキル基それ自身
が例えばトリフルオロメチル基またはハロゲン原子によ
って置換されていることができる１個またはそれ以上の
アルキル基によシ置換されたグアニジノ基で置換された
チアゾリル基を有するものである。
位に結合した異なる側鎖を有する他の置換されたチアト
リアジン類は化合物■と同様にして製造されうる。かか
る化合物の例は化合物雀について前記定義されていると
お夛であるがしかし基Ａとして、各アルキル基それ自身
が例えばトリフルオロメチル基またはハロゲン原子によ
って置換されていることができる１個またはそれ以上の
アルキル基によシ置換されたグアニジノ基で置換された
チアゾリル基を有するものである。
特に１本発明は弐膚
を有する化合物、すなわち３−Ｎ−１： ＜ ２−グア
ニジノ−４−テアゾリルンーメテルチオ〕エチル−アミ
ノ−４−メチル−５−アミノ−１，２，４，６−チアト
リアジン１．１−９オキシドの製造における式Ｉの化合
物（本発明方法にょシ製造された場合）の使用を提供す
るものである。
ニジノ−４−テアゾリルンーメテルチオ〕エチル−アミ
ノ−４−メチル−５−アミノ−１，２，４，６−チアト
リアジン１．１−９オキシドの製造における式Ｉの化合
物（本発明方法にょシ製造された場合）の使用を提供す
るものである。
弐■の化合物は
（１） 本発明方法によ）得られた弐■（式中Ｒは前
記定義のとおシである）を有する化合物を弐Ｗ を有する化合物と反応させるか、または（１１）本発明
方法によシ得られた式Ｘｖを有する化合物を前記定義さ
れ要式ＸＩＶを有する化合物と反応させ、そして得られ
る弐■を有する化合物をアンモニアと反応させるか、ま
たは （ＩＩＩ） 本発明方法によシ得られた式ｌを有する
化合物を式罵 Ｈ８−（ＯＨ２）２−Ｎｉ２ （溜）を有するア
ミノチオールと反応させそして得られる成層 含有する化合物を式菖 （式中りは離脱基例えばノ・ロゲン原子、ヒドロキシ基
、アルコキシ基またはスルホネートエステルでらる）ｔ
−有する化合物と反応させる。
記定義のとおシである）を有する化合物を弐Ｗ を有する化合物と反応させるか、または（１１）本発明
方法によシ得られた式Ｘｖを有する化合物を前記定義さ
れ要式ＸＩＶを有する化合物と反応させ、そして得られ
る弐■を有する化合物をアンモニアと反応させるか、ま
たは （ＩＩＩ） 本発明方法によシ得られた式ｌを有する
化合物を式罵 Ｈ８−（ＯＨ２）２−Ｎｉ２ （溜）を有するア
ミノチオールと反応させそして得られる成層 含有する化合物を式菖 （式中りは離脱基例えばノ・ロゲン原子、ヒドロキシ基
、アルコキシ基またはスルホネートエステルでらる）ｔ
−有する化合物と反応させる。
ことからなる方法によシ製造され−うる。
化合物Ｘ■および豆は一般に溶媒または希釈剤好ましく
はアルコール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルス
ルホキシド中、０〜１００℃好ましくは０〜６０℃の温
度で反応させる。式ｘ■の化合物は示されるように遊離
塩基の形態で反応されるべきである。もしこのものが最
初酸付加塩の形態例えば塩酸塩または臭化水素酸塩とし
て存在する場合は、化合物Ｘ■との反応中または。
はアルコール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルス
ルホキシド中、０〜１００℃好ましくは０〜６０℃の温
度で反応させる。式ｘ■の化合物は示されるように遊離
塩基の形態で反応されるべきである。もしこのものが最
初酸付加塩の形態例えば塩酸塩または臭化水素酸塩とし
て存在する場合は、化合物Ｘ■との反応中または。
好ましくは１反応前に遊離塩基に変換すべきである。遊
離塩基への変換は塩基例えばトリエチルアミン、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いて行われる。
離塩基への変換は塩基例えばトリエチルアミン、水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いて行われる。
化合物Ｘ■は基ＲＯ−が選択的に置換されうるように一
般的により低い温度が好ましい以外は化合物■とＷとの
反志について前記したのと同様の条件下に化合物店と反
応させる。
般的により低い温度が好ましい以外は化合物■とＷとの
反志について前記したのと同様の条件下に化合物店と反
応させる。
得られる化合物■とアンモニアとの反応は一般にアルコ
ール性溶媒中０〜６０℃で実施される。
ール性溶媒中０〜６０℃で実施される。
すべての場合において、化合物■、 Ｍ＞Ｘび類似化合
物の製造に使用されるチアトリアジン出発物質中の基Ｒ
Ｏ−は前記した置換フェニル基の１種類、ｆＰに２−二
トロンエニル基または４−メチルフェニル基が好ましい
。
物の製造に使用されるチアトリアジン出発物質中の基Ｒ
Ｏ−は前記した置換フェニル基の１種類、ｆＰに２−二
トロンエニル基または４−メチルフェニル基が好ましい
。
多数の弐Ｘの化合物が知られている１例えば英国特許第
２，００１，６２４Ａ号、米国特許第３，９５０，５３
３号、米国特許第４，１２８，６５８号およびベルギー
特許第８６７．１０６号および同第８７５，８４６号を
参照されたい、他の化合物も同様に製造されうる。
２，００１，６２４Ａ号、米国特許第３，９５０，５３
３号、米国特許第４，１２８，６５８号およびベルギー
特許第８６７．１０６号および同第８７５，８４６号を
参照されたい、他の化合物も同様に製造されうる。
化合物Ｗの製造は英国特許第２，００１，６２４Ａ号明
細書に記載されている。
細書に記載されている。
前記定義された式■の化合物は除草剤とじての使用が見
出され、そして本発明は前記定義された式Ｉの化合物の
除草剤としての使用を提供するものである。本発明はま
た溶媒、希釈剤および担体から選択される１種類または
それ以上の物質と混合した前記定義された式Ｉを有する
化合物の１ｇｉ類またはそれ以上を包含する除草剤組成
物をも提供するものである。本発明はさらに、一般に前
記定義された除草剤組成物の形態をした前記定義された
式Ｉの化合物を植物に適用することからなる植物、特に
農作物１例えば単子葉植物の処理法をも提供するもので
ある。
出され、そして本発明は前記定義された式Ｉの化合物の
除草剤としての使用を提供するものである。本発明はま
た溶媒、希釈剤および担体から選択される１種類または
それ以上の物質と混合した前記定義された式Ｉを有する
化合物の１ｇｉ類またはそれ以上を包含する除草剤組成
物をも提供するものである。本発明はさらに、一般に前
記定義された除草剤組成物の形態をした前記定義された
式Ｉの化合物を植物に適用することからなる植物、特に
農作物１例えば単子葉植物の処理法をも提供するもので
ある。
式１ｃおよび■を有する化合物もまた本発明の一部分を
構成するものである。
構成するものである。
本発明はまた。
（１）Ｒがメチル賃換フェニル基であシ、Ｈｌがメチル
またはエチル基であシそしてＲ２がアミノ基である化合
物、および （ｉｔ） ＲおよびＲ２が両方共メチルフェノキシ基
で６ＪそしてＲ１がメチル基でめる化合物。
またはエチル基であシそしてＲ２がアミノ基である化合
物、および （ｉｔ） ＲおよびＲ２が両方共メチルフェノキシ基
で６ＪそしてＲ１がメチル基でめる化合物。
を除く前記定義された式■の化合物をも提供するもので
ある。本発明は例えばＲ２が基ＮＨＲ５（ここでＲ３は
５〜８個の環構成員を有しそして酸素。
ある。本発明は例えばＲ２が基ＮＨＲ５（ここでＲ３は
５〜８個の環構成員を有しそして酸素。
窒素および硫黄原子から選択される同一または相異なシ
うる１個または２個のへテロ原子を有しそして場合によ
シ環窒素原子上の置換基として例えばこれも前記したよ
うに１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を有する芳
香族および非芳香族複素環式基を表わす）を表わす式■
の化合物を提供するものである。
うる１個または２個のへテロ原子を有しそして場合によ
シ環窒素原子上の置換基として例えばこれも前記したよ
うに１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を有する芳
香族および非芳香族複素環式基を表わす）を表わす式■
の化合物を提供するものである。
下記の実施例によシ本発明を説明するが本発明はそれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例 １
テ）？（２−ニトロフェニル）−ヒスイミトカルボネー
トスルホキシド トリエチルアミン８．８ｊｌを含有するジクロロメタン
２００ｍ１中にジ（２−ニトロフェニルンイミドカルボ
ネート２４．２ｊｌを溶解させ、そしてこの溶液を水浴
中５℃に冷却した。チオニルクロライド４．７６ｊｌを
ジクロロメタン５０謔中に溶解させそして攪拌している
イミドカルボネート溶液中に５０分間かかつて滴下した
。水冷を中止しそして反応溶液をさらに６０分間攪拌し
次に３回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空
下に蒸発させて標記化合物を結晶性固形物として得た。
トスルホキシド トリエチルアミン８．８ｊｌを含有するジクロロメタン
２００ｍ１中にジ（２−ニトロフェニルンイミドカルボ
ネート２４．２ｊｌを溶解させ、そしてこの溶液を水浴
中５℃に冷却した。チオニルクロライド４．７６ｊｌを
ジクロロメタン５０謔中に溶解させそして攪拌している
イミドカルボネート溶液中に５０分間かかつて滴下した
。水冷を中止しそして反応溶液をさらに６０分間攪拌し
次に３回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空
下に蒸発させて標記化合物を結晶性固形物として得た。
ジクロロメタン／トルエンから再結晶すると標記化合物
２０．２ｊｌが得られた。融点１７９〜１８０℃。
２０．２ｊｌが得られた。融点１７９〜１８０℃。
元素分析値（０２６Ｈ１６０６８０１３として）０％
Ｈチ Ｎ％ 計算値： ４７．８５ ２．４７ １２．８８実測
値７４７．８７ ２．５６ １２．８０実施例 ２ テ）／Ｆ（２−二トロフェニル）−ビスイミドカルボネ
ートスルホン ｆト；１１２−ニトロフェニルンービスイミドカルボネ
ートスルホキシド１９６９をジクロロメタン１５０峨中
に溶解させそして水浴を用い５℃に冷却した。ジクロロ
メタン１００ｍ１．中に溶解させたｍ−クロロ過安息香
酸８Ｐを攪拌しているこのスルホキシド溶液に滴下した
。添加完了後。
Ｈチ Ｎ％ 計算値： ４７．８５ ２．４７ １２．８８実測
値７４７．８７ ２．５６ １２．８０実施例 ２ テ）／Ｆ（２−二トロフェニル）−ビスイミドカルボネ
ートスルホン ｆト；１１２−ニトロフェニルンービスイミドカルボネ
ートスルホキシド１９６９をジクロロメタン１５０峨中
に溶解させそして水浴を用い５℃に冷却した。ジクロロ
メタン１００ｍ１．中に溶解させたｍ−クロロ過安息香
酸８Ｐを攪拌しているこのスルホキシド溶液に滴下した
。添加完了後。
反応混合物を６０分間攪拌し次に結晶性生成物を沢過し
次にこれをエーテルで充分に洗いそして乾燥して標記化
合物１６．１ｊ１を得た。融点２００−２０６℃。
次にこれをエーテルで充分に洗いそして乾燥して標記化
合物１６．１ｊ１を得た。融点２００−２０６℃。
ジクロロメタン母液を重炭酸ナトリウム水溶液で洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空下に蒸発させるこ
とによ）さらに標記化合物２．９Ｐが得られた。クロロ
ホルム／エーテルから再結晶した試料は２０５℃で鮮明
に融解した。
硫酸マグネシウムで乾燥しそして真空下に蒸発させるこ
とによ）さらに標記化合物２．９Ｐが得られた。クロロ
ホルム／エーテルから再結晶した試料は２０５℃で鮮明
に融解した。
元素分析値（Ｃ２６Ｈ１６Ｎ６ＳＯ１４として）Ｃチ
Ｈ％ Ｎ俤 計算値： ４Ｓ、７１ ２．４１ １２．５７実ｍ
＋＋＜＝ 二 ４６．６５ ２．５０
１２．５９実施例 ３ テトラ（４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネー
トスルホキシド ｐ−クレゾール４５．２９および水酸化ナトリウム１８
９を水８００ｍＱ中に溶解させそして水浴中５℃に冷却
した。この混合物′を充分攪拌し、皐して臭化シアン２
１．２ｊｌを約３０分間かかつて分けて加えた。次に水
冷を中止し、そして反応混合物をざらに６０分間攪拌し
次にイミドカルボネートを濾過し１次にこれを充分に水
洗した。
Ｈ％ Ｎ俤 計算値： ４Ｓ、７１ ２．４１ １２．５７実ｍ
＋＋＜＝ 二 ４６．６５ ２．５０
１２．５９実施例 ３ テトラ（４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネー
トスルホキシド ｐ−クレゾール４５．２９および水酸化ナトリウム１８
９を水８００ｍＱ中に溶解させそして水浴中５℃に冷却
した。この混合物′を充分攪拌し、皐して臭化シアン２
１．２ｊｌを約３０分間かかつて分けて加えた。次に水
冷を中止し、そして反応混合物をざらに６０分間攪拌し
次にイミドカルボネートを濾過し１次にこれを充分に水
洗した。
湿った生成物をジクロロメ）ン３’００ｍＱ中に溶解さ
せそして硫酸マグネシウムを用い２０℃で１時間乾燥し
た。次に戸遇したジクロロメタン溶液を一４０℃に冷却
しそしてトリエチルアミン１３．６ｊｌを加えた。次に
冷却を続けながら反応を一４０℃に保持するに充分な速
度でチオニルクロライド１３２Ｆを攪拌しているジクロ
ロメタン溶液中に加えた。添加完了後、この溶液を周囲
温度とならしめそして次に６回水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥しそして真空下に蒸発させた。
せそして硫酸マグネシウムを用い２０℃で１時間乾燥し
た。次に戸遇したジクロロメタン溶液を一４０℃に冷却
しそしてトリエチルアミン１３．６ｊｌを加えた。次に
冷却を続けながら反応を一４０℃に保持するに充分な速
度でチオニルクロライド１３２Ｆを攪拌しているジクロ
ロメタン溶液中に加えた。添加完了後、この溶液を周囲
温度とならしめそして次に６回水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥しそして真空下に蒸発させた。
標記化合物２１ｐがエーテルから結晶化した。
融点１３０〜１４５℃。エーテルから再結晶した試料は
融点１６５℃〜１４３℃（分解）を有した。
融点１６５℃〜１４３℃（分解）を有した。
元素分析値（０５０Ｈ２８Ｎ２ＢＯ５として）Ｃチ
Ｈ−Ｎチ 計算値： ６８．１６ ５．５４ ５．３０実測値
７６８．１０ ５．３８ ５．２６実施例 ４ テ）？ （４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネ
ートスルホン テトラ（４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネー
トスルホキシド２１Ｆをジクロロメタン１００峨中に溶
解させそして水浴を用い５℃に冷却した。ジクロロメタ
ン１００ｍ１中に溶解させたｍ−クロロ過安息香酸８Ｐ
を攪拌しているこのスルホキシド溶液に滴下した。添加
が完了すると１反応混合物をさらに６０分間攪拌しそし
て次に５％重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗い、硫酸マ
グネシウムで乾燥させそして真空下に蒸発させた。残留
する結晶性固形物をジクロロメタン／エーテルから再結
晶すると標記化合物１９９９が得られた。融点１８８〜
１９０”Ｃ：。再綻晶した試料は１９３〜１９４℃で融
解した。
Ｈ−Ｎチ 計算値： ６８．１６ ５．５４ ５．３０実測値
７６８．１０ ５．３８ ５．２６実施例 ４ テ）？ （４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネ
ートスルホン テトラ（４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネー
トスルホキシド２１Ｆをジクロロメタン１００峨中に溶
解させそして水浴を用い５℃に冷却した。ジクロロメタ
ン１００ｍ１中に溶解させたｍ−クロロ過安息香酸８Ｐ
を攪拌しているこのスルホキシド溶液に滴下した。添加
が完了すると１反応混合物をさらに６０分間攪拌しそし
て次に５％重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗い、硫酸マ
グネシウムで乾燥させそして真空下に蒸発させた。残留
する結晶性固形物をジクロロメタン／エーテルから再結
晶すると標記化合物１９９９が得られた。融点１８８〜
１９０”Ｃ：。再綻晶した試料は１９３〜１９４℃で融
解した。
元素分析値（０５０Ｈ２ＢＮ２ＢＯ６として）０４
Ｈ％ Ｎｔｌｌ 計算値： ６６Ａ６ ５．１８ ５．１４実測値：
６６．０７ ５．２２ ５．１２実施例 ５ ４−メチル−３，５−ジ（４−メチルフェノキシ）−１
，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキシドテト
ラ（４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネートス
ルホン１．０８８９をアセトニトリル３０Ｗｄ中に懸濁
させた。この溶液を充分に攪拌し、そしてこれに２０℃
でメチルアミン６２■を添加した。アミンの添加直後に
形成された透明な溶液を１６時間還流加熱し１次に真空
下に蒸発させて標記化合物を結晶性固形物として得、こ
れをアセトニトリル／エーテルから再結晶して標記化合
物５９２町を得た。融点２８２〜２８６℃。さらに再結
晶すると融点２９０〜２９１℃を有する試料が得られた
。
Ｈ％ Ｎｔｌｌ 計算値： ６６Ａ６ ５．１８ ５．１４実測値：
６６．０７ ５．２２ ５．１２実施例 ５ ４−メチル−３，５−ジ（４−メチルフェノキシ）−１
，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキシドテト
ラ（４−メチルフェニル）−ビスイミドカルボネートス
ルホン１．０８８９をアセトニトリル３０Ｗｄ中に懸濁
させた。この溶液を充分に攪拌し、そしてこれに２０℃
でメチルアミン６２■を添加した。アミンの添加直後に
形成された透明な溶液を１６時間還流加熱し１次に真空
下に蒸発させて標記化合物を結晶性固形物として得、こ
れをアセトニトリル／エーテルから再結晶して標記化合
物５９２町を得た。融点２８２〜２８６℃。さらに再結
晶すると融点２９０〜２９１℃を有する試料が得られた
。
１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（２５０ＭＨｚ） ＤＭＢＯ−ｄ６
δ：２３４（６Ｈ，ｓン。
δ：２３４（６Ｈ，ｓン。
５．５５Ｃ５Ｈ，８ン、 ７．２５（８Ｈ，ＡＢｑン
。
。
実施例 ６
４−エチル−６，５−ジ（４−メチルフェノキシ）−１
，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキシド実施
例５記載の方法と同様の操作によるが。
，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキシド実施
例５記載の方法と同様の操作によるが。
しかしメチルアミンの代りにエチルアミンを使用して４
３０２の標記化合物を得た。エタノールからの再結晶後
で融点３０２〜３０４℃。
３０２の標記化合物を得た。エタノールからの再結晶後
で融点３０２〜３０４℃。
１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（２，５０ＭＨｚ） ＤＭＳＯ−ｄ６
δ：１．４５（３Ｈ，ｔ）。
δ：１．４５（３Ｈ，ｔ）。
２．３４（６Ｈ，ｓ）、 ４．２２（２Ｈ，ｑＬ ７．
２７（８Ｈ，ＡＢ（１）。
２７（８Ｈ，ＡＢ（１）。
実施例 ７
４−プロパルギル−６，５−ジ（４−メチルフェノキシ
） −１，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキ
シド 実施例５記載の方法と同様の操作によるが。
） −１，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキ
シド 実施例５記載の方法と同様の操作によるが。
しかしメチルアミンの代シにプロパルギルアミンを用い
ることによシ４９５９Ｆ）標記化合物を得た。エタノー
ルからの再結晶後で融点２７９〜２８０℃であった。
ることによシ４９５９Ｆ）標記化合物を得た。エタノー
ルからの再結晶後で融点２７９〜２８０℃であった。
１Ｈｎ、ｍ、ｒ、（２５０ＭＨｚ）ＤＭＳＯ−ｄ、５
δ：２．３５（６Ｈ，ｓ）。
δ：２．３５（６Ｈ，ｓ）。
３．３１（ＩＨ，ｓ）、 ５．０５（２Ｈ，ｄ）、
７．２７（８Ｈ，ＡＢｑ）。
７．２７（８Ｈ，ＡＢｑ）。
実施例 ８
４−イアプロピル−３，５−ジ（２−ニトロンエノキシ
）〜１．２，４．６−チアトリアジン１，１−ジオキシ
ド テトラ２−にトロフェニル）−ビスイミドカルボネート
スルホン２．６８９をアセトニトリル１００峨中に懸濁
させ、そして攪拌しているこの懸濁液に２５６ｑｌのイ
ンプロピルアミンを２０℃で滴下した。得られる透明な
橙色溶液を２０℃で１時間攪拌しそして次に真空下に濃
縮して容量２［］ｍｌとなした。結晶性生成物をＦＪし
そしてアセトニトリルから再結晶して標記化合物８９０
〜を得た。融点２５９〜２６３℃（分解ン。
）〜１．２，４．６−チアトリアジン１，１−ジオキシ
ド テトラ２−にトロフェニル）−ビスイミドカルボネート
スルホン２．６８９をアセトニトリル１００峨中に懸濁
させ、そして攪拌しているこの懸濁液に２５６ｑｌのイ
ンプロピルアミンを２０℃で滴下した。得られる透明な
橙色溶液を２０℃で１時間攪拌しそして次に真空下に濃
縮して容量２［］ｍｌとなした。結晶性生成物をＦＪし
そしてアセトニトリルから再結晶して標記化合物８９０
〜を得た。融点２５９〜２６３℃（分解ン。
’Ｈｎ−ｍ−ｒ−（２５０ＭＨｚ） ＤＭＳＯ−ｃ１
４ δ：１．６７Ｃ６Ｈ，（１）。
４ δ：１．６７Ｃ６Ｈ，（１）。
５Ｊ７ＣＩＨ，ｍ）、 ７６７〜８３４（８Ｈ，ｒｎ）
。
。
実施例 ９
４−イソプロピル−６−メチルアミノ−５−（２−ニト
ロフェノキシ） −１，２，４，６−チアトリアジン１
，１−ジオキシド ４−イソプロピル−６，５−ジ（４−ニトロフェノキシ
） −１，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキ
シド４５０■をアセトニトリル２０謔中に懸濁させそし
て攪拌しているこの懸濁液にメチルアミン３２′ｍｇを
２０℃で加えた。この反応混合物を２０℃で１６時間攪
拌しそして溶媒を真空下に蒸発させて結晶性残留物を得
、これをシリカゲル上溶離剤としてクロロホルム／アセ
トニトリルを用いてりμマドグラフィーした。エタノー
ルからの再結晶後に標記化合物１６２■を得た。融点２
４２℃。
ロフェノキシ） −１，２，４，６−チアトリアジン１
，１−ジオキシド ４−イソプロピル−６，５−ジ（４−ニトロフェノキシ
） −１，２，４，６−チアトリアジン１，１−ジオキ
シド４５０■をアセトニトリル２０謔中に懸濁させそし
て攪拌しているこの懸濁液にメチルアミン３２′ｍｇを
２０℃で加えた。この反応混合物を２０℃で１６時間攪
拌しそして溶媒を真空下に蒸発させて結晶性残留物を得
、これをシリカゲル上溶離剤としてクロロホルム／アセ
トニトリルを用いてりμマドグラフィーした。エタノー
ルからの再結晶後に標記化合物１６２■を得た。融点２
４２℃。
ＩＨｎ、ｍ、ｒ、（２５０ＭＨｚ） ＤＭＳＯ−ｄ４δ
：１．５４（６Ｈ，ｄ）１２．８０（３Ｈ，ｓ）、４．
６１（ＩＨ，ｍ）’、 ７６２〜８，２８（４Ｈ１ｍ）
＊８．０６（ＩＨ，巾広ｅ）。
：１．５４（６Ｈ，ｄ）１２．８０（３Ｈ，ｓ）、４．
６１（ＩＨ，ｍ）’、 ７６２〜８，２８（４Ｈ１ｍ）
＊８．０６（ＩＨ，巾広ｅ）。
実施例 １０
７−（２−ニトロフェノキシ）−イミダゾリジニル（１
，２−ｃ） （１，２，４，６）チアトリアジン５，５
−ジオキシド テトラ（２−ニトロフェノキシ）−ビスイミドカルボネ
ートスルホン１．４３ｊ１をアセトニトリル２５ｍ１中
に懸濁させそして攪拌しているこの懸濁液に１．２−：
）アミノエタ／１２０１１ｊｌを２０℃で加えた。この
温度で１６時間攪拌後、得られる微細な結晶性固形物を
沖過によシ集め、エーテルでよく洗いそして真空下に乾
燥させて標記化合物５０６■を得た。融点３２５℃（分
＃）。
，２−ｃ） （１，２，４，６）チアトリアジン５，５
−ジオキシド テトラ（２−ニトロフェノキシ）−ビスイミドカルボネ
ートスルホン１．４３ｊ１をアセトニトリル２５ｍ１中
に懸濁させそして攪拌しているこの懸濁液に１．２−：
）アミノエタ／１２０１１ｊｌを２０℃で加えた。この
温度で１６時間攪拌後、得られる微細な結晶性固形物を
沖過によシ集め、エーテルでよく洗いそして真空下に乾
燥させて標記化合物５０６■を得た。融点３２５℃（分
＃）。
’Ｈｎ、ｍ、ｒ、（２５０ＭＥ（ｚ） ＤＭＳＯ−ｄ
６ δ：３．６７（２Ｈ，ｍ）。
６ δ：３．６７（２Ｈ，ｍ）。
４．２４（２Ｈ，ｍ）、７．６３〜８２８（４Ｈ，ｍ）
、８．９８（ＩＨ，巾広θ）。
、８．９８（ＩＨ，巾広θ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒはアリール基であつてこのものは未置換である
かまたはメチル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ
、塩素、弗素および臭素原子から選択される同一または
相異なりうる１個または２個の置換基により置換されて
いることができ、 Ｒ＾１は水素原子であるか、１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖または分枝鎖アルキル基または３〜７個の炭素原
子を有するシクロアルキル基｛ここでこれらアルキルま
たはシクロアルキル基は未置換であるかまたは下記の置
換基、すなわち、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
−ＯＲ＾４基（ここでＲ＾４は水素原子または１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基である）、３〜７個の炭
素原子を有するシクロアルキル基、ＮＲ＾５Ｒ＾６基（
ここでＲ＾５およびＲ＾６は同一または相異なることが
でき、それぞれ水素原子または１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基である）、−ＣＯＯＲ＾７基（ここでＲ
＾７は水素原子またはカルボン酸をエステル化する基で
ある）、−ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６基（ここでＲ＾５および
Ｒ＾６は前記定義のとおりである）、−ＳＯ＿２ＮＲ＾
５Ｒ＾６基（ここでＲ＾５およびＲ＾６は前記定義のと
おりである）。 ５〜８個の環構成員を有しそして酸素、窒素および硫黄
原子から選択される同一または相異なりうる１個または
２個のヘテロ原子を有しそして場合により環窒素原子上
の置換基として１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
を有する芳香族および非芳香族複素環式基、および未置
換であるかまたはハロゲン原子、トリフルオロメチル基
、ニトロ基、シアノ基、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルおよびアルコキシ基、およびＮＲ＾５Ｒ＾６基（
ここでＲ＾５およびＲ＾６は前記定義のとおりである）
から選択される同一または相異なりうる１個またはそれ
以上の置換基により置換されたフェニル基Ｒ＾８から選
択された同一または相異なりうる１個またはそれ以上の
置換基、例えば１個または２個の置換基特に１個の置換
基により置換されている｝であるか、またはＲ＾１は２
〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニル
基または３〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
アルキニル基を表わし、 Ｒ＾２は未置換のまたはアリール基Ｒについて前記定義
されたようにして置換されたアリールオキシ基であるか
、またはＲ＾２は−ＮＨＲ＾３基（ここでＲ＾３は水素
原子であるか、未置換またはアルキル基Ｒ＾１について
前記定義されたようにして置換された１〜６個の炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であるか、また
は前記定義された芳香族または非芳香族複素環式基であ
る）であるか、またはＲ＾２はＮＨＲ＾３を表わしそし
てＲ＾１とＲ＾３とがそれらが結合している原子と一緒
になつて２個の窒素原子を含有する５−または６−員環
を構成し そしてｐは１または２の整数を表わすものとする〕を有
する化合物を製造するに当り、 （ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒおよびｐは前記定義のとおりである）を有する
化合物を式III Ｒ＾１−ＮＨ＿２ （III） （式中Ｒ＾１は前記定義のとおりである）を有するアミ
ンと反応させて式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中ＲおよびＲ＾１は前記定義のとおりである）を有
する化合物となし、そして所望の場合は（ｂ）得られる
式 I ａ（式中Ｒ＾２は場合により置換されていてもよ
いアリールオキシ基を表わす）を有する化合物を式IV Ｒ＾３−ＮＨ＿２ （IV） （式中Ｒ＾３は前記定義のとおりである）を有するアミ
ンと反応させて式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中Ｒ、Ｒ＾１およびＲ＾３は前記定義のとおりであ
る）を有する化合物となすか、または （ｃ）前記定義された式IIの化合物を式Ｖ Ｈ＿２Ｎ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ＿２ （Ｖ）（式中
ｎは２または３を表わす）を有するジアミンと反応させ
て式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中Ｒ、ｐおよびｎは前記定義のとおりである）を有
する化合物となし、そして所望の場合は （ｄ）得られる式 I （式中ｐは整数１を表わす）を有
する化合物を酸化してｐが整数２を表わす相当する化合
物となす ことからなる方法。 ２）式II（式中ｐは整数１を表わす）を有する相当する
化合物を酸化することにより式II（式中ｐは整数２を表
わす）を有する化合物を生成させることからなる前記特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒは前記第１項に定義されたとおりである）を有
する化合物を有機塩基の存在下にチオニルクロライドと
反応させることにより式II（式中ｐは整数１を表わす）
を有する化合物を生成させることからなる前記特許請求
の範囲第１または第２項記載の方法。 ４）塩基がトリアルキルアミンであることからなる前記
特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５）式II中のアリール環Ｒがメチル、トリフルオロメチ
ル、シアノ、ニトロまたはハロゲン原子によつて置換さ
れておりそして式 I ａ中のアリール基Ｒがトリフルオ
ロメチル、シアノ、ニトロまたはハロゲン原子によつて
置換されていることからなる前記特許請求の範囲第１〜
４項のいずれか１項記載の方法。 ６）式 I 中のアリール環Ｒが４−メチルまたは２−ニ
トロによつて置換されたフェニル基であることからなる
前記特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を有する化合物、ここで式中、 Ｒはアリール基であつてこのものは未置換 であるかまたはメチル、トリフルオロメチル、ニトロ、
シアノ、塩素、弗素および臭素原子から選択される同一
または相異なりうる１個または２個の置換基により置換
されていることができ Ｒ＾１は水素原子であるか、１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖または分枝鎖アルキル基または３〜７個の炭素原
子を有するシクロアルキル基〔ここでこれらアルキルま
たはシクロアルキル基は未置換であるかまたは下記の置
換基、すなわち、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
−ＯＲ＾４基（ここでＲ＾４は水素原子または１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基である）、３〜７個の炭
素原子を有するシクロアルキル基、ＮＲ＾５Ｒ＾６基（
ここでＲ＾５およびＲ＾６は同一または相異なることが
でき、それぞれ水素原子または１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基である）、−ＣＯＯＲ＾７基（ここでＲ
＾７は水素原子またはカルボン酸をエステル化する基で
ある）、−ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６基（ここでＲ＾５および
Ｒ＾６は前記定義のとおりである）、−ＳＯ＿２ＮＲ＾
５Ｒ＾６基（ここでＲ＾５およびＲ＾６は前記定義のと
おりである）、５〜８個の環構成員を有しそして酸素、
窒素および硫黄原子から選択される同一または相異なり
うる１個または２個のヘテロ原子を有しそして場合によ
り環窒素原子上の置換基として１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基を有する芳香族および非芳香族複素環式
基、および未置換であるかまたはハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、１〜４個の炭素
原子を有するアルキルおよびアルコキシ基、およびＮＲ
＾５Ｒ＾６基（ここでＲ＾５およびＲ＾６は前記定義の
とおりである）から選択される同一または相異なりうる
１個またはそれ以上の置換基により置換されたフェニル
基Ｒ＾８から選択された同一または相異なりうる１個ま
たはそれ以上の置換基、例えば１個または２個の置換基
特に１個の置換基により置換されている〕であるか、ま
たはＲ＾１は２〜６個の炭素原子を有する直鎖または分
枝鎖アルケニル基または３〜６個の炭素原子を有する直
鎖または分枝鎖アルキニル基を表わし、 Ｒ＾２は未置換のまたはアリール基Ｒについて前記定義
されたようにして置換されたアリールオキシ基であるか
、またはＲ＾２は−ＮＨＲ＾３基（ここでＲ＾３は水素
原子であるか、未置換またはアルキル基Ｒ＾１について
前記定義されたようにして置換された１〜６個の炭素原
子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であるか、また
は前記定義された芳香族または非芳香族複素環式基であ
る）であるか、またはＲ＾２は基ＮＨＲ＾３を表わしそ
してＲ＾１とＲ＾３とがそれらが結合している原子と一
緒になつて２個の窒素原子を含有する５−または６−員
環を構成し そしてｐは１または２の整数を表わすものとする。 ８）３，５−ビス−（４−メチルフェノキシ）−４−メ
チル−１，２，４，６−チアトリアジン−１，１−ジオ
キシドである前記特許請求の範囲第７項記載の化合物。 ９）溶媒、希釈剤および担体から選択される１種類また
はそれ以上の物質と混合した前記定義された式 I を有
する化合物の１種類またはそれ以上を包含する除草剤組
成物。 １０）前記定義された式 I の化合物を植物に適用する
ことからなる植物処理法。 １１）式VIIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIａ） 〔式中Ａ＾１はフェニル、イミダゾリル、チアゾリル、
フリル、チエニルまたはピリジル基であつてこれらの基
はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、グアニジノおよび−ＣＨ
＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５基（ここでＲ＾４およびＲ＾５は同
一または相異なることができ、それぞれ水素原子または
Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル基を表わすか、またはそれらが
結合している窒素原子と一緒になつてピロリジン、ピペ
リジン、モルホリンまたはＮ−メチルピペラジン環を構
成しうる）から選択される１個または２個の置換基を有
することができるか、またはＡ＾１はそれ自身それぞれ
置換されていることができるアルキル基の１個またはそ
れ以上によつて置換されたグアニジノ基によつて置換さ
れたチアゾリル基を表わし、Ｘは−Ｏ−または−Ｓ−で
あり、ｎは０または１であり、ｍは２または３でありそ
してＲ＾１およびＲ＾２は前記第１項に定義されたとお
りである〕を有する化合物を製造するに当り、 （ａ）前記特許請求の範囲第１項に記載された方法によ
り式 I の化合物を製造しそして得られる式 I の化合物
を式VIII Ａ＾１−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｘ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｎ
Ｈ＿２ （VIII）（式中Ａ＾１、Ｘ、ｍおよびｎは前記
定義のとおりである）を有する化合物と反応させ、そし
て得られる化合物VIIにおいてＲ＾２がアリールオキシ
基を表わす場合は、所望の場合はこの化合物VIIを式IV Ｈ＿２ＮＲ＾３ （IV） （式中Ｒ＾３は前記第１項に定義されたとおりである）
を有するアミンと反応させて式VII（式中Ｒ＾２は−Ｎ
ＨＲ＾３基である）を有する化合物を得るか、または （ｂ）前記特許請求の範囲第１項に記載された方法によ
り式 I を有する化合物を製造しそして得られる式 I の
化合物を式IX ＨＸ−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＮＨ＿２ （IX）（式中Ｘお
よびｍは前記定義のとおりである）を有する化合物と反
応させそして得られる式▲数式、化学式、表等がありま
す▼（Ｘ） を有する化合物を式Ｘ I Ａ＾１−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｌ （Ｘ I ） （式中Ａ＾１は前記定義のとおりでありそしてＬは離脱
性の基例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ
基またはスルホネートエステルである）を有する化合物
と反応させる、ことからなる方法。 １２）置換グアニジノ基が置換基として１個またはそれ
以上のアルキル基を有しそしてそれらアルキル基それ自
身はトリフルオロメチル基またはハロゲン原子によつて
置換されていることからなる前記特許請求の範囲第１１
項記載の方法。 １３）式ＸII ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） を有する化合物を製造するに当り、 （ｉ）前記定義された式IIの化合物をメチルアミンと反
応させそして得られる化合物をアンモニアと反応させて
式ＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） （式中Ｒは前記定義のとおりである）を有する化合物と
なし、そしてこの式ＸIIIを有する化合物を式ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） を有する化合物と反応させるか、または （ｉｉ）前記第１項に定義された式IIの化合物をメチル
アミンと反応させて式ＸＶ ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） （式中Ｒは前記定義のとおりである）を有する化合物と
なし、そしてこの式ＸＶを有する化合物を前記定義され
た式ＸIVを有する化合物と反応させ、そして得られる式
ＸIV ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） を有する化合物をアンモニアと反応させるか、または （ｉｉｉ）前記定義された式IIの化合物をメチルアミン
と反応させそして得られる化合物をアンモニアと反応さ
せて式ＸIII ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） （式中Ｒは前記定義のとおりである）を有する化合物を
得、この式ＸIIIを有する化合物を式ＨＳ−（ＣＨ＿２
）２−ＮＨ＿２ （ＸVII）を有するアミノチオールと
反応させそして得られる式ＸVIII ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVIII） を有する化合物を式ＸIX ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIX） （式中Ｌは離脱性の基好ましくはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基またはスルホネートエステルであ
る）を有する化合物と反応させる。 ことからなる方法。 １４）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒおよびｐは前記定義のとおりである）を有する
化合物。 １５）式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中Ｒ、ｎおよびｐは前記定義のとおりである）を有
する化合物。 １６）式 I ｄ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中Ｒ、ｎおよびｐは前記定義のとおりでありそして Ｒ＾３＿ａは５〜８個の環構成員を有しそして酸素、窒
素および硫黄原子から選択される同一または相異なりう
る１個または２個のヘテロ原子を有しそして場合により
環窒素原子上の置換基として１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基を有する芳香族または非芳香族複素環式基
を表わす）を有する化合物。
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|---|---|---|---|
| GB8419460 | 1984-07-31 | ||
| GB848419460A GB8419460D0 (en) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | 4-substituted-1 2 4 6-thiatriazine derivatives |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6143178A true JPS6143178A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=10564696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60160408A Pending JPS6143178A (ja) | 1984-07-31 | 1985-07-22 | ４‐置換１，２，４，６‐チアトリアジン誘導体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4650893A (ja) |
| EP (1) | EP0170118A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6143178A (ja) |
| DK (1) | DK314085A (ja) |
| ES (2) | ES8701184A1 (ja) |
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| GR (1) | GR851863B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100940433B1 (ko) | 2006-12-29 | 2010-02-10 | 주식회사 엘지화학 | 반사방지 코팅 조성물 및 이것을 이용하여 제조된 반사방지필름 |
| US20230349922A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-11-02 | Université De Strasbourg | H2 Blockers Targeting Liver Macrophages for the Prevention and Treatment of Liver Disease and Cancer |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3016825A1 (de) * | 1980-05-02 | 1981-11-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte 6h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, herbizide, die diese verbindungen enthalten, ihre anwendung als herbizide und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3134145A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2h-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3204168A1 (de) * | 1982-02-06 | 1983-08-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von sulfonamiden |
| EP0104611A3 (en) * | 1982-09-28 | 1985-06-12 | Hoechst Uk Limited | Thiatriazine derivatives |
| EP0156286A3 (en) * | 1984-03-27 | 1986-08-20 | Hoechst Uk Limited | Thiatrizine derivatives |
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-
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- 1985-07-16 ES ES545280A patent/ES8701184A1/es not_active Expired
- 1985-07-22 JP JP60160408A patent/JPS6143178A/ja active Pending
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