JPS6144859B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6144859B2 JPS6144859B2 JP54129394A JP12939479A JPS6144859B2 JP S6144859 B2 JPS6144859 B2 JP S6144859B2 JP 54129394 A JP54129394 A JP 54129394A JP 12939479 A JP12939479 A JP 12939479A JP S6144859 B2 JPS6144859 B2 JP S6144859B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- methanol
- hydrocyanic acid
- butyl ether
- tertiary butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、メタクリロニトリルと青酸の同時製
造方法に関し、更に詳しくはメチル・ターシヤリ
ー・ブチルエーテルおよびメタノールを気相接触
アンモ酸化することによりメタクリロニトリルと
青酸とを同時に製造する方法に関する。 メタクリロニトリル、青酸ともに各種の有機薬
品原料または高分子製品原料として重要なもので
ある。青酸は、とくにメタクリル樹脂原料として
の用途が大きい。そして、これは、現在、大部分
がプロピレンのアンモ酸化反応によるアクリロニ
トリル製造時の副生成物として得られるものが用
いられている。しかし、近年、アクリロニトリル
合成触媒の進歩と共に、副生する青酸の量が減少
し、メタクリル樹脂の生産に支障をきたす場面も
でてきている。そのため、対策として、プロピレ
ンのアンモ酸化反応時に、メタノールを導入し
て、メタノールを同時にアンモ酸化することによ
り青酸収量の増大をはかる方法例えば、特開昭49
−95922号公報記載の方法、特公昭54−8655号公
報記載の方法などが提案されている。前者の発明
にはイソブテンのアンモ酸化時にメタノールを導
入する方法についても言及している。しかしなが
ら、これらの方法は必ずしも十分なものであると
は言えない。何故なら、従来の触媒ではアクリロ
ニトリルの収率またはメタクリロニトリルの収率
とメタノールからの青酸収率とを、同時に満足さ
せることが難しかつたこと、両者をある程度以上
の水準にするためには、経済性をかなり犠性にし
た反応条件下で行なわねばならなかつたなどを指
摘することができる。これは、前者の発明にみら
れる。 また、後者の発明はアクリロニトリル合成触媒
を用い反応方法の工夫によつて、プロピレンのア
ンモ酸化反応とメタノールのアンモ酸化反応の両
反応を同時に効果的に反応せしめんとするもので
あるが、この方法もまた特殊な反応条件下で行な
われるため工業的には必ずしも実施し易いもので
はない。問題はプロピレンとメタノールの大きな
反応速度の相違に起因している。 本発明は、メタノール共存下の気相接触アンモ
酸化反応による不飽和ニトリルと青酸の同時製造
における前記のような問題に解決を与え、効果的
に反応を進め高収率でメタクリロニトリルと青酸
を同時に得ることができる製造法を提供すること
を目的とするものである。 本発明者らは、この目的を達成するため種々検
討した結果、プロピレンのアンモ酸化反応速度に
比べ反応速度がかなり大きいと考えられるメチ
ル・ターシヤリー・ブチルエーテルをメタクリロ
ニトリル合成原料として用い、メタノールの共存
下で気相接触アンモ酸化反応せしめることにより
前記目的を達成し得ることを知り本発明を完成す
るに至つた。 すなわち、本発明のメタクリロニトリルと青酸
の同時製造方法は、メチル・ターシヤリー・ブチ
ルエーテル、メタノール、酸素およびアンモニア
を金属酸化物触媒の存在下に高温気相で反応せし
めることを特徴とするものである。 本発明の方法に従えば、メチル・ターシヤリ
ー・ブチルエーテルとメタノールとを経済的に有
利な、しかも同一反応条件下でアンモ酸化反応す
ることができ、生成するメタクリロニトリルと青
酸はいずれも高い収率で得られる。また、メチ
ル・ターシヤリー・ブチルエーテルはメタノール
と非常に相溶性が良く、任意の割合で混合するこ
とができるので、本発明の目的には好都合であ
る。 本発明の方法は、触媒を充填した反応器へ、メ
チル・ターシヤリー・ブチルエーテル、メタノー
ル、酸素およびアンモニアを供給することによつ
て行う。触媒床は固定床あるいは流動床何れをも
用いることができる。酸素源としては空気を用い
るのがよい。 本発明の方法において用いられるメチル・ター
シヤリー・ブチルエーテルは、通常、スペント
Ｂ・Ｂとメタノールの反応により製造される。こ
の反応はメタノール過剰で行われるので、メタノ
ールを含有したメチル・ターシヤリー・ブチルエ
ーテルが製造工程における脱ブテン・ブタン工程
から得られる。従つて、本発明の方法を実施する
に当つて、このメチル・ターシヤリー・ブチルエ
ーテル−メタノール混合物をそのまま有効に用い
ることもできる。 本発明の方法において反応器へ供給する原料中
のメチル・ターシヤリー・ブチルエーテルとメタ
ノールの割合は広い範囲で変え得ることができる
が、実施し易いという点から、メタノール／メチ
ル・ターシヤリー・ブチルエーテルのモル比は
0.05〜2.0の範囲が好ましい。酸素／（メチル・
ターシヤリー・ブチルエーテル＋メタノール）の
モル比は2.8〜10の範囲が好ましく、アンモニ
ア／（メチル・ターシヤリー・ブチルエーテル＋
メタノール）のモル比は1.5〜10の範囲が好まし
い。また、供給する原料中に水蒸気、窒素、炭酸
ガス、一酸化炭素、飽和炭化水素などを、必要に
より希釈剤として導入することもできる。 本発明の方法における反応温度は、350℃ない
し500℃の範囲とくに380℃ないし480℃の範囲が
好ましい。反応圧力は、低圧ほど目的生成物の収
率が向上するが、常圧ないし３Kg/cm2Gの範囲で
行なうのがよい。接触時間は0.1秒ないし20秒の
間で触媒の反応速度に応じ適宜選択すればよい。 本発明の方法を実施するに当つて使用される触
媒は金属酸化物触媒が有効であり、触媒成分がモ
リブデン、ビスマスおよびアンチモンからなる金
属酸化物触媒、あるいはこれら触媒成分にさらに
ニツケル、リンおよびアルカリ金属よりなる群か
ら選ばれた少なくとも１つの成分が含まれてなる
金属酸化物触媒が効果的である。特に有効な触媒
は触媒組成が次の実験式で表わされる範囲に入る
ものである。 Mo12BiaSbbNicPdAeOf （ただし、ＡはNa、Ｋ、RbおよびCsからなる群
から選ばれた少なくとも一つの元素であり、添字
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは原子比を示し、Mo＝
12のときａ＝１〜15好ましくは３〜12、ｂ＝１〜
15好ましくは４〜12、ｃ＝０〜10好ましくは１〜
８、ｄ＝０〜５好ましくは０〜３、ｅ＝０〜５好
ましくは0.3〜５およびｆ＝上記各成分が結合し
て生成する酸化物に対応する数を示す。） この触媒は公知の任意の方法で製造することが
できる。たとえば、固定床用触媒を製造する場合
には各成分より調整したスラリーを乾固し、〓和
し、円柱状または球状に成型し、これを約200℃
から約800℃の温度で約0.5時間ないし約50時間焼
成することによつて製造することができるし、ス
ラリー中に担体を混入して担体担持触媒をつくる
こともできる。また流動床用触媒を製造する場合
は各成分より調整したスラリーを適当な手段で噴
霧乾燥して微粒状に成型し、それを前記のような
高温で焼成することによつて製造することができ
る。もちろん、スラリー中に担体を混合し担体担
持触媒をつくることもできる。 この触媒を構成している各成分の出発原料とし
ては、それぞれの成分の酸化物、水酸化物、塩化
物、硝酸塩など多くの種類のものの中から選ぶこ
とができる。 モリブデン成分の原料としてはたとえば三酸化
モリブデン、モリブデン酸、モリブデン酸アンモ
ニウムなどを、ビスマス成分の原料としてはたと
えば三酸化ビスマス、硝酸ビスマス、金属ビスマ
スの硝酸酸化物などを、アンチモン成分の原料と
してはたとえば三酸化アンチモン、四酸化アンチ
モン、五酸化アンチモン、金属アンチモンの硝酸
酸化物、アンチモンの鉱酸、有機酸塩などを用い
ることができる。 ニツケル成分の原料としてはたとえばニツケル
の酸化物、水酸化物、金属ニツケルの硝酸酸化物
などを、リン成分の原料としてはリン酸を、ナト
リウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウム成
分の原料としてはたとえばそれぞれの水酸化物、
硝酸塩などを用いることができる。 また、担体としては従来知られている多くのも
のを使用することができる。具体的にはシリカ、
アルミナ、シリカ・アルミナ、チタニアなどを挙
げることができるが、その中でも特にシリカが好
ましく、シリカ原料としてはシリカゾルを用いる
のが好適である。担体の使用量は触媒全重量の約
10ないし約90重量％の範囲とするのがよい。 以下、実施例および比較例により本発明の実施
態様および効果を具体的に示すが、本発明はこの
実施例にのみ限定されるものではない。 なお、本明細書中の目的生成物の収率および増
加率は次のように定義する。 メタクリロニトリル収率（％）＝生成したメタクリロニトリルのモル数／供給したメチル・ターシヤリー・ブチルエ
ーテルのモル数×100 青酸収率（％）＝生成した青酸の炭素重量／供給したメチル・ターシヤリー・ブチルエーテルの炭素重量×100 青酸収量増加率（％） ＝メタノールを導入したときの青酸収率−メタノールを導入しないときの青酸収率／メタノールを導入しないとき
の青酸収率×100 試験法 触媒を各々所定の接触時間になるように、内径
16mmφのＵ字型反応器に充填する。これを亜硝酸
ソーダと硝酸カリウムの等量混合物からなる溶融
塩浴によつて加熱し、所定の反応温度に保持す
る。この反応器中へ反応ガスを１時間７
（NTP換算）の割合で供給する。反応温度および
接触時間は触媒の活性に応じ適宜変動させる。 反応生成物を採取し、ガスクロマトグラフによ
り分析定量する。 触媒の調製 実施例 １ 実験式がMo12Bi6Sb10Ni6P1K1.0Na0.27O61.1
（SiO2）70である触媒を、次のようにして調製し
た。 シリカゾル（SiO220重量％、Na2O0.04重量
％）715.4ｇに、リン酸（含量85重量％）3.9ｇを
加えた。（） パラモリブデン酸アンモニウム72.0ｇを純水
300mlに溶解し、（）に加えた。（） 硝酸ニツケル59.3ｇを（）に加え混合した。
（） 硝酸カリウム3.5ｇを（）に加えた。（） 硝酸（63重量％）５mlと純水20mlを混合し、硝
酸ビスマス99.0ｇを加え溶解した。これを（）
に加えた。（） 最後に三酸化アンチモン49.7ｇを加えた。これ
をよく混合しつつ加熱して乾固した。乾固物を
200℃４時間、400℃４時間焼成した後、水を加え
て〓和し、２mm×２mmφの円柱状に成型した。こ
れを乾燥後、600℃４時間焼成した。 触媒 ２〜５ 実験式が第１表で示される触媒を、前記触媒１
と同様の方法で調製した。なお、Rb成分、Cs成
分の原料としては、いずれも硝酸塩を用いた。
造方法に関し、更に詳しくはメチル・ターシヤリ
ー・ブチルエーテルおよびメタノールを気相接触
アンモ酸化することによりメタクリロニトリルと
青酸とを同時に製造する方法に関する。 メタクリロニトリル、青酸ともに各種の有機薬
品原料または高分子製品原料として重要なもので
ある。青酸は、とくにメタクリル樹脂原料として
の用途が大きい。そして、これは、現在、大部分
がプロピレンのアンモ酸化反応によるアクリロニ
トリル製造時の副生成物として得られるものが用
いられている。しかし、近年、アクリロニトリル
合成触媒の進歩と共に、副生する青酸の量が減少
し、メタクリル樹脂の生産に支障をきたす場面も
でてきている。そのため、対策として、プロピレ
ンのアンモ酸化反応時に、メタノールを導入し
て、メタノールを同時にアンモ酸化することによ
り青酸収量の増大をはかる方法例えば、特開昭49
−95922号公報記載の方法、特公昭54−8655号公
報記載の方法などが提案されている。前者の発明
にはイソブテンのアンモ酸化時にメタノールを導
入する方法についても言及している。しかしなが
ら、これらの方法は必ずしも十分なものであると
は言えない。何故なら、従来の触媒ではアクリロ
ニトリルの収率またはメタクリロニトリルの収率
とメタノールからの青酸収率とを、同時に満足さ
せることが難しかつたこと、両者をある程度以上
の水準にするためには、経済性をかなり犠性にし
た反応条件下で行なわねばならなかつたなどを指
摘することができる。これは、前者の発明にみら
れる。 また、後者の発明はアクリロニトリル合成触媒
を用い反応方法の工夫によつて、プロピレンのア
ンモ酸化反応とメタノールのアンモ酸化反応の両
反応を同時に効果的に反応せしめんとするもので
あるが、この方法もまた特殊な反応条件下で行な
われるため工業的には必ずしも実施し易いもので
はない。問題はプロピレンとメタノールの大きな
反応速度の相違に起因している。 本発明は、メタノール共存下の気相接触アンモ
酸化反応による不飽和ニトリルと青酸の同時製造
における前記のような問題に解決を与え、効果的
に反応を進め高収率でメタクリロニトリルと青酸
を同時に得ることができる製造法を提供すること
を目的とするものである。 本発明者らは、この目的を達成するため種々検
討した結果、プロピレンのアンモ酸化反応速度に
比べ反応速度がかなり大きいと考えられるメチ
ル・ターシヤリー・ブチルエーテルをメタクリロ
ニトリル合成原料として用い、メタノールの共存
下で気相接触アンモ酸化反応せしめることにより
前記目的を達成し得ることを知り本発明を完成す
るに至つた。 すなわち、本発明のメタクリロニトリルと青酸
の同時製造方法は、メチル・ターシヤリー・ブチ
ルエーテル、メタノール、酸素およびアンモニア
を金属酸化物触媒の存在下に高温気相で反応せし
めることを特徴とするものである。 本発明の方法に従えば、メチル・ターシヤリ
ー・ブチルエーテルとメタノールとを経済的に有
利な、しかも同一反応条件下でアンモ酸化反応す
ることができ、生成するメタクリロニトリルと青
酸はいずれも高い収率で得られる。また、メチ
ル・ターシヤリー・ブチルエーテルはメタノール
と非常に相溶性が良く、任意の割合で混合するこ
とができるので、本発明の目的には好都合であ
る。 本発明の方法は、触媒を充填した反応器へ、メ
チル・ターシヤリー・ブチルエーテル、メタノー
ル、酸素およびアンモニアを供給することによつ
て行う。触媒床は固定床あるいは流動床何れをも
用いることができる。酸素源としては空気を用い
るのがよい。 本発明の方法において用いられるメチル・ター
シヤリー・ブチルエーテルは、通常、スペント
Ｂ・Ｂとメタノールの反応により製造される。こ
の反応はメタノール過剰で行われるので、メタノ
ールを含有したメチル・ターシヤリー・ブチルエ
ーテルが製造工程における脱ブテン・ブタン工程
から得られる。従つて、本発明の方法を実施する
に当つて、このメチル・ターシヤリー・ブチルエ
ーテル−メタノール混合物をそのまま有効に用い
ることもできる。 本発明の方法において反応器へ供給する原料中
のメチル・ターシヤリー・ブチルエーテルとメタ
ノールの割合は広い範囲で変え得ることができる
が、実施し易いという点から、メタノール／メチ
ル・ターシヤリー・ブチルエーテルのモル比は
0.05〜2.0の範囲が好ましい。酸素／（メチル・
ターシヤリー・ブチルエーテル＋メタノール）の
モル比は2.8〜10の範囲が好ましく、アンモニ
ア／（メチル・ターシヤリー・ブチルエーテル＋
メタノール）のモル比は1.5〜10の範囲が好まし
い。また、供給する原料中に水蒸気、窒素、炭酸
ガス、一酸化炭素、飽和炭化水素などを、必要に
より希釈剤として導入することもできる。 本発明の方法における反応温度は、350℃ない
し500℃の範囲とくに380℃ないし480℃の範囲が
好ましい。反応圧力は、低圧ほど目的生成物の収
率が向上するが、常圧ないし３Kg/cm2Gの範囲で
行なうのがよい。接触時間は0.1秒ないし20秒の
間で触媒の反応速度に応じ適宜選択すればよい。 本発明の方法を実施するに当つて使用される触
媒は金属酸化物触媒が有効であり、触媒成分がモ
リブデン、ビスマスおよびアンチモンからなる金
属酸化物触媒、あるいはこれら触媒成分にさらに
ニツケル、リンおよびアルカリ金属よりなる群か
ら選ばれた少なくとも１つの成分が含まれてなる
金属酸化物触媒が効果的である。特に有効な触媒
は触媒組成が次の実験式で表わされる範囲に入る
ものである。 Mo12BiaSbbNicPdAeOf （ただし、ＡはNa、Ｋ、RbおよびCsからなる群
から選ばれた少なくとも一つの元素であり、添字
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは原子比を示し、Mo＝
12のときａ＝１〜15好ましくは３〜12、ｂ＝１〜
15好ましくは４〜12、ｃ＝０〜10好ましくは１〜
８、ｄ＝０〜５好ましくは０〜３、ｅ＝０〜５好
ましくは0.3〜５およびｆ＝上記各成分が結合し
て生成する酸化物に対応する数を示す。） この触媒は公知の任意の方法で製造することが
できる。たとえば、固定床用触媒を製造する場合
には各成分より調整したスラリーを乾固し、〓和
し、円柱状または球状に成型し、これを約200℃
から約800℃の温度で約0.5時間ないし約50時間焼
成することによつて製造することができるし、ス
ラリー中に担体を混入して担体担持触媒をつくる
こともできる。また流動床用触媒を製造する場合
は各成分より調整したスラリーを適当な手段で噴
霧乾燥して微粒状に成型し、それを前記のような
高温で焼成することによつて製造することができ
る。もちろん、スラリー中に担体を混合し担体担
持触媒をつくることもできる。 この触媒を構成している各成分の出発原料とし
ては、それぞれの成分の酸化物、水酸化物、塩化
物、硝酸塩など多くの種類のものの中から選ぶこ
とができる。 モリブデン成分の原料としてはたとえば三酸化
モリブデン、モリブデン酸、モリブデン酸アンモ
ニウムなどを、ビスマス成分の原料としてはたと
えば三酸化ビスマス、硝酸ビスマス、金属ビスマ
スの硝酸酸化物などを、アンチモン成分の原料と
してはたとえば三酸化アンチモン、四酸化アンチ
モン、五酸化アンチモン、金属アンチモンの硝酸
酸化物、アンチモンの鉱酸、有機酸塩などを用い
ることができる。 ニツケル成分の原料としてはたとえばニツケル
の酸化物、水酸化物、金属ニツケルの硝酸酸化物
などを、リン成分の原料としてはリン酸を、ナト
リウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウム成
分の原料としてはたとえばそれぞれの水酸化物、
硝酸塩などを用いることができる。 また、担体としては従来知られている多くのも
のを使用することができる。具体的にはシリカ、
アルミナ、シリカ・アルミナ、チタニアなどを挙
げることができるが、その中でも特にシリカが好
ましく、シリカ原料としてはシリカゾルを用いる
のが好適である。担体の使用量は触媒全重量の約
10ないし約90重量％の範囲とするのがよい。 以下、実施例および比較例により本発明の実施
態様および効果を具体的に示すが、本発明はこの
実施例にのみ限定されるものではない。 なお、本明細書中の目的生成物の収率および増
加率は次のように定義する。 メタクリロニトリル収率（％）＝生成したメタクリロニトリルのモル数／供給したメチル・ターシヤリー・ブチルエ
ーテルのモル数×100 青酸収率（％）＝生成した青酸の炭素重量／供給したメチル・ターシヤリー・ブチルエーテルの炭素重量×100 青酸収量増加率（％） ＝メタノールを導入したときの青酸収率−メタノールを導入しないときの青酸収率／メタノールを導入しないとき
の青酸収率×100 試験法 触媒を各々所定の接触時間になるように、内径
16mmφのＵ字型反応器に充填する。これを亜硝酸
ソーダと硝酸カリウムの等量混合物からなる溶融
塩浴によつて加熱し、所定の反応温度に保持す
る。この反応器中へ反応ガスを１時間７
（NTP換算）の割合で供給する。反応温度および
接触時間は触媒の活性に応じ適宜変動させる。 反応生成物を採取し、ガスクロマトグラフによ
り分析定量する。 触媒の調製 実施例 １ 実験式がMo12Bi6Sb10Ni6P1K1.0Na0.27O61.1
（SiO2）70である触媒を、次のようにして調製し
た。 シリカゾル（SiO220重量％、Na2O0.04重量
％）715.4ｇに、リン酸（含量85重量％）3.9ｇを
加えた。（） パラモリブデン酸アンモニウム72.0ｇを純水
300mlに溶解し、（）に加えた。（） 硝酸ニツケル59.3ｇを（）に加え混合した。
（） 硝酸カリウム3.5ｇを（）に加えた。（） 硝酸（63重量％）５mlと純水20mlを混合し、硝
酸ビスマス99.0ｇを加え溶解した。これを（）
に加えた。（） 最後に三酸化アンチモン49.7ｇを加えた。これ
をよく混合しつつ加熱して乾固した。乾固物を
200℃４時間、400℃４時間焼成した後、水を加え
て〓和し、２mm×２mmφの円柱状に成型した。こ
れを乾燥後、600℃４時間焼成した。 触媒 ２〜５ 実験式が第１表で示される触媒を、前記触媒１
と同様の方法で調製した。なお、Rb成分、Cs成
分の原料としては、いずれも硝酸塩を用いた。
【表】
試験結果は第２表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メチル・ターシヤリー・ブチルエーテル、メ
タノール、酸素およびアンモニアを金属酸化物触
媒の存在下に高温気相で反応せしめることを特徴
とするメタクリロニトリルと青酸の同時製造方
法。 ２ 触媒が、モリブデン、ビスマスおよびアンチ
モンを必須成分として含む金属酸化物触媒である
特許請求の範囲第１項記載のメタクリロニトリル
と青酸の同時製造方法。 ３ 触媒が、実験式Mo12BiaSbbNicPdAeOf（た
だし、ＡはNa、Ｋ、RbおよびCsからなる群から
選ばれた少なくとも一つの元素であり、添字ａ、
ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは原子比を示し、Mo＝12の
ときａ＝１〜15、ｂ＝１〜15、ｃ＝０〜10、ｄ＝
０〜５、ｅ＝０〜５およびｆ＝上記各成分が結合
して生成する酸化物に対応する数を示す）で表わ
される金属酸化物触媒である特許請求の範囲第２
項記載のメタクリロニトリルと青酸の同時製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12939479A JPS5653642A (en) | 1979-10-09 | 1979-10-09 | Simultaneous preparation of methacrylonitrile and hydrocyanic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12939479A JPS5653642A (en) | 1979-10-09 | 1979-10-09 | Simultaneous preparation of methacrylonitrile and hydrocyanic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5653642A JPS5653642A (en) | 1981-05-13 |
| JPS6144859B2 true JPS6144859B2 (ja) | 1986-10-04 |
Family
ID=15008481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12939479A Granted JPS5653642A (en) | 1979-10-09 | 1979-10-09 | Simultaneous preparation of methacrylonitrile and hydrocyanic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5653642A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63105361U (ja) * | 1986-12-25 | 1988-07-08 |
-
1979
- 1979-10-09 JP JP12939479A patent/JPS5653642A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63105361U (ja) * | 1986-12-25 | 1988-07-08 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5653642A (en) | 1981-05-13 |
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