JPS6146591B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式(1)で示される新規な水不溶性モノア
ゾ染料を用いて疎水性繊維を染色又は捺染する方
法に関するものであり 〔式(1)中Ｚはメチル基、エチル基、ベンジル基又
はアリル基を、R1は水素原子、メチル基、メト
キシ基又はメトキシエトキシ基を、R2，R3はそ
れぞれ独立にシアノエチル基、アセトキシエチル
基、アルコキシアルキル基、フエノキシエチル
基、アルコキシアルコキシアルキル基又はアリル
基を、R4はメチル基、エチル基、メトキシエチ
ル基又はフエニル基を表す。〕 この新規な染料は次式 〔式中Ｚは前記と同様な意味を表わす〕 で示される２―アミノ―１，３，４―チアジアゾ
ール類を鉱酸中所望により酢酸又はプロピオン酸
などの低級脂肪酸の存在下ジアゾ化し式 〔式中R1，R2，R3及びR4は前記と同様な意味を表
わす。〕 で示されるアミン類に酸性媒体中でカツプリング
することによつて容易に得られる。 かくして本発明の目的は疎水性繊維特にポリエ
チレンテレフタレートからなる繊維（以下ポリエ
ステル繊維と称す）を極めて鮮明にしてかつ堅牢
に染色する方法を提供することにある。前記(1)式
で示される染料はいずれもスカーレツト乃至紫色
の染色物を与える。得られる染色物は昇華堅牢度
にすぐれ染色後の加工処理に対しても極めて堅牢
な性質を示すばかりでなく前記の如き異節環から
なるアゾ染料において往々見られる日光堅牢度の
低下が小さく工業的に十分な価値を有することは
特筆されることである。 本発明をさらに詳細に説明する。 式(1)で示される新規染料のジアゾ成分である式
(2)の２―アミノチアゾール類は例えば２―アミノ
―５―メルカブト―１，３，４―チアジアゾール
に水中又は有機溶媒中において適当な中和剤の存
在下でハロゲン化エチル、ベンジルクロライド、
ハロゲン化アリル、硫酸メチル、硫酸エチル、ｐ
―トルエンスルホン酸メチル、ｐ―トルエンスル
ホン酸エチル等のアルキル化剤を作用させること
によつて容易にえられる。又カツプラーである式
(3)で示される化合物は種々の方法で製造されるが
例えば３―アミノアセトアニリドに適当な中和剤
の存在下アルコキシアルキル、アルコキシアルコ
キシアルキルのトシルエステル類等のアルキル化
剤を作用させるか、まず３―アミノアセトアニリ
ドにアクリルニトリルを付加せしめ次いで前記し
たようなアルキル化剤を作用させるか、まず３―
アミノアセトアニリドにエチレンオキサイドを付
加せしめついでエステル化する方法等によつて製
造される。 式(1)で示される染料においてR2，R3の具体例
を挙げると次のようである。 シアノエチル基、アセトキシエチル基、２―メ
トキシエチル基、２―ブトキシエチル基、３―メ
トキシブチル基、フエノキシエチル基、メトキシ
エトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、
ブトキシエトキシエチル基、アリル基 本発明に従つて疎水性繊維を染色するには前記
(1)式で表わされる染料を常法により水に分散させ
た染色浴又は捺染糊を調整し一般に知られた公知
の方法で浸染、捺染又はサーモゾル染色を行う。
疎水性繊維としては前述のポリエステル繊維の
他、アセテート繊維、ナイロン捺染方法が挙げら
れ、これらの繊維に対しても本発明の染料は堅牢
で鮮明な染色物を与える。 以下実施例によつて本発明を説明する。 実施例 １ 式 で示される染料3gをデモールＮ（花王アトラス
社製品、分散剤）デモールＣ（花王アトラス社製
品、分散剤）で湿潤状態で５時間処理し微粒子化
染料をえた。この微粒子化染料0.1gを100c.c.の水
に分散せしめ酢酸によつてpH5に調整した後ポリ
エステル繊維よりなる布5gを加え加圧下130℃に
おいて60分保つたなと取り出し水洗し次いで水１
中にカセイソーダ2g、ハイドロサルフアイト
2g、モノゲン（第一工業薬品製）1gをとかした
液100c.c.で80℃にて15分間還元洗浄を施した。し
かるのち水洗乾燥した。 やや青味をおびた鮮明な赤色の染色物がえられ
このものはすぐれた昇華堅牢度日光堅牢度を示し
た。又帯電防止加工を施した後の洗たく堅牢度は
極めて秀れていた。 本例で用いた染色は次の如くにして製造した。
44％（重量比）ニトロシル硫酸硫酸溶液19.8gに
10℃以下にて濃硫酸30c.c.及びプロピオン酸、氷酢
酸（１：４、容積比）よりなる溶液60c.c.を徐々に
滴下し引き続き５℃以下にて５―エチルチオ―２
―アミノ―１，３，４―チアジアゾール9.6gを
徐々に加えた。引き続き５℃以下にて２時間撹拌
を続けた。えられた透明な５―エチルチオ―２―
アミノ―１，３，４―チアジアゾールのジアゾ化
液を３―Ｎ，Ｎ―ジ―（β―メトキシエチル）―
ｍ―アセチルアミノアニリン16g、スルフアミン
酸0.7gを濃塩酸50c.c.及び氷水50c.c.よりなる液に溶
解したものの中に５℃以下において徐々に適下し
た。 滴下終了後10℃以下において10％カセイソーダ
水溶液を徐々に加え弱酸性に調整した。析出した
結晶を別し水洗後乾燥すると20.5gの前式(4)の
化合物がえられた。このものの融点は117〜119℃
であつた。 実施例 ２ 実施例１においてえられた微粒子化染料0.03g
を90c.c.の水に分散し酢酸及び酢酸ソーダによつて
pH4.5に調整しナイロン繊維よりなる布3gを加え
99℃で60分処理した。次いで水１中モノゲン
2gを含んだ水150c.c.で60℃において10分処理し
た。水洗乾燥後鮮明な赤の染色物を与えた。この
染色布はすぐれた日光堅牢度を示した。 実施例 ３ 式 で示される染料を実施例１と同様にして微粒子化
した。この微粒子化染料0.04gを100c.c.の水に分散
しポリエスカーDL（メチルナフタレン系キヤリ
アー、双竜化学製品）0.2gを加え均一に撹拌した
のち2gのポリエステル繊維よりなる布を加え
徐々に昇温して沸謄に至らしめ引き続き60分間処
理した。しかるのち実施例１と同様な還元洗浄を
行い次いで水洗した。 昇華堅牢度、日光堅牢度のすぐれたやや青味が
かつた赤色の染色物を与えた。 なお本例で用いた染料は次のように製造した。
44％ニトロシル硫酸硫酸溶液16.5gに濃硫酸25c.c.
及びプロピオン酸：氷酢酸（１：４）よりなる溶
液45c.c.と10℃以下にて滴下し引き続き５―ベンジ
―ルチオ―２―アミノ―１，３，４―チアジアゾ
ール11.2gを５℃以下にて徐々に加えた。引き続
きこの温度で２時間保持し黄色の透明なジアゾ化
液をえた。 Ｎ，Ｎ―ジ―（β―メトキシエチル）―ｍ―ア
セチルアミノアニリン13.3gスルフアミン酸0.6g
を濃塩酸45c.c.氷水50c.c.の混合液に溶解せしめこの
ものに上記のジアゾ化液を徐々に滴下した。この
間５℃以下になるように時々氷片を加えた。滴下
終了後10％カセイソーダ水溶液を徐々に滴下して
弱酸性になる迄中和した。析出した結晶はややタ
ール気味であつたが75℃迄昇温して１時間処理す
ることによつて完全に硬化した。析出した結晶を
別し水洗した。乾燥して19.5gの上記式(5)で示
される染料をえた。このものの融点は134〜７℃
であつた。 実施例 ４ 実施例３においてえられた染料0.1gを水100c.c.
に分散せしめ酢酸によつてpH5に調整しポリエス
テル繊維よりなる布5gを加えて加圧下130℃で１
時間処理した。次いで実施例１と同様な還元洗浄
を行つた。やや青味おびた鮮明な赤色の染色物が
えられ、このものは秀れた昇華堅牢度、日光堅牢
度を示し帯電防止加工を施した染色布の洗濯堅牢
度が優秀であつた。 実施例 ５ 式 で示される染料を用いて実施例１と同様な方法に
より微粒子化染料を作成した。この微粒子化染料
を用い次の組成により色糊を調整した。 (6)式の微粒子化染料 10g 温 湯 73g カルボキシメチルセルロール系糊剤 60g 塩素酸ソーダ 0.5g 酒石酸 0.2g 均染剤 2g 計 約100g この色糊を用い印捺を行い80℃において乾燥を
行つた後布を３等分し次の(i)〜(iii)の方法により染
色を行つた。 (i) 130℃の蒸気中に30分間保持し次いで水洗を
行い実施例１と同様な還元洗浄を行い水洗後乾
燥した。実施例３で得られた染色物よりやや黄
味の鮮明な赤の染色物がえられた。 (ii) 175℃の過熱蒸気中に５分間保持し次いで水
洗、還元洗浄、水洗、乾燥した。 (i)と同様に鮮明な赤の染色物を与えた。 (iii) 190℃において60秒間乾熱処理を行い水洗、
還元洗浄、水洗、乾燥した。 (i)と同様な鮮明な染色物を与えた。 (i)，(ii)，(iii)でえられた染色物は秀れた昇華堅牢
度、日光堅牢度を示し帯電防止加工を施したの
ちの洗濯堅牢度がすぐれていた。 以下前記実施例に準じた方法でポリエステル繊
維に染色を行い堅牢度の秀れた鮮明な赤〜紫系の
染色物を与えた。以下の実施例中Ｘ，Ｚ，R1，
R2，R3，R4，Ｙは次式(1)における具体的な例示
であり色はポリエステル繊維上における染色物の
色である。 【表】
ゾ染料を用いて疎水性繊維を染色又は捺染する方
法に関するものであり 〔式(1)中Ｚはメチル基、エチル基、ベンジル基又
はアリル基を、R1は水素原子、メチル基、メト
キシ基又はメトキシエトキシ基を、R2，R3はそ
れぞれ独立にシアノエチル基、アセトキシエチル
基、アルコキシアルキル基、フエノキシエチル
基、アルコキシアルコキシアルキル基又はアリル
基を、R4はメチル基、エチル基、メトキシエチ
ル基又はフエニル基を表す。〕 この新規な染料は次式 〔式中Ｚは前記と同様な意味を表わす〕 で示される２―アミノ―１，３，４―チアジアゾ
ール類を鉱酸中所望により酢酸又はプロピオン酸
などの低級脂肪酸の存在下ジアゾ化し式 〔式中R1，R2，R3及びR4は前記と同様な意味を表
わす。〕 で示されるアミン類に酸性媒体中でカツプリング
することによつて容易に得られる。 かくして本発明の目的は疎水性繊維特にポリエ
チレンテレフタレートからなる繊維（以下ポリエ
ステル繊維と称す）を極めて鮮明にしてかつ堅牢
に染色する方法を提供することにある。前記(1)式
で示される染料はいずれもスカーレツト乃至紫色
の染色物を与える。得られる染色物は昇華堅牢度
にすぐれ染色後の加工処理に対しても極めて堅牢
な性質を示すばかりでなく前記の如き異節環から
なるアゾ染料において往々見られる日光堅牢度の
低下が小さく工業的に十分な価値を有することは
特筆されることである。 本発明をさらに詳細に説明する。 式(1)で示される新規染料のジアゾ成分である式
(2)の２―アミノチアゾール類は例えば２―アミノ
―５―メルカブト―１，３，４―チアジアゾール
に水中又は有機溶媒中において適当な中和剤の存
在下でハロゲン化エチル、ベンジルクロライド、
ハロゲン化アリル、硫酸メチル、硫酸エチル、ｐ
―トルエンスルホン酸メチル、ｐ―トルエンスル
ホン酸エチル等のアルキル化剤を作用させること
によつて容易にえられる。又カツプラーである式
(3)で示される化合物は種々の方法で製造されるが
例えば３―アミノアセトアニリドに適当な中和剤
の存在下アルコキシアルキル、アルコキシアルコ
キシアルキルのトシルエステル類等のアルキル化
剤を作用させるか、まず３―アミノアセトアニリ
ドにアクリルニトリルを付加せしめ次いで前記し
たようなアルキル化剤を作用させるか、まず３―
アミノアセトアニリドにエチレンオキサイドを付
加せしめついでエステル化する方法等によつて製
造される。 式(1)で示される染料においてR2，R3の具体例
を挙げると次のようである。 シアノエチル基、アセトキシエチル基、２―メ
トキシエチル基、２―ブトキシエチル基、３―メ
トキシブチル基、フエノキシエチル基、メトキシ
エトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、
ブトキシエトキシエチル基、アリル基 本発明に従つて疎水性繊維を染色するには前記
(1)式で表わされる染料を常法により水に分散させ
た染色浴又は捺染糊を調整し一般に知られた公知
の方法で浸染、捺染又はサーモゾル染色を行う。
疎水性繊維としては前述のポリエステル繊維の
他、アセテート繊維、ナイロン捺染方法が挙げら
れ、これらの繊維に対しても本発明の染料は堅牢
で鮮明な染色物を与える。 以下実施例によつて本発明を説明する。 実施例 １ 式 で示される染料3gをデモールＮ（花王アトラス
社製品、分散剤）デモールＣ（花王アトラス社製
品、分散剤）で湿潤状態で５時間処理し微粒子化
染料をえた。この微粒子化染料0.1gを100c.c.の水
に分散せしめ酢酸によつてpH5に調整した後ポリ
エステル繊維よりなる布5gを加え加圧下130℃に
おいて60分保つたなと取り出し水洗し次いで水１
中にカセイソーダ2g、ハイドロサルフアイト
2g、モノゲン（第一工業薬品製）1gをとかした
液100c.c.で80℃にて15分間還元洗浄を施した。し
かるのち水洗乾燥した。 やや青味をおびた鮮明な赤色の染色物がえられ
このものはすぐれた昇華堅牢度日光堅牢度を示し
た。又帯電防止加工を施した後の洗たく堅牢度は
極めて秀れていた。 本例で用いた染色は次の如くにして製造した。
44％（重量比）ニトロシル硫酸硫酸溶液19.8gに
10℃以下にて濃硫酸30c.c.及びプロピオン酸、氷酢
酸（１：４、容積比）よりなる溶液60c.c.を徐々に
滴下し引き続き５℃以下にて５―エチルチオ―２
―アミノ―１，３，４―チアジアゾール9.6gを
徐々に加えた。引き続き５℃以下にて２時間撹拌
を続けた。えられた透明な５―エチルチオ―２―
アミノ―１，３，４―チアジアゾールのジアゾ化
液を３―Ｎ，Ｎ―ジ―（β―メトキシエチル）―
ｍ―アセチルアミノアニリン16g、スルフアミン
酸0.7gを濃塩酸50c.c.及び氷水50c.c.よりなる液に溶
解したものの中に５℃以下において徐々に適下し
た。 滴下終了後10℃以下において10％カセイソーダ
水溶液を徐々に加え弱酸性に調整した。析出した
結晶を別し水洗後乾燥すると20.5gの前式(4)の
化合物がえられた。このものの融点は117〜119℃
であつた。 実施例 ２ 実施例１においてえられた微粒子化染料0.03g
を90c.c.の水に分散し酢酸及び酢酸ソーダによつて
pH4.5に調整しナイロン繊維よりなる布3gを加え
99℃で60分処理した。次いで水１中モノゲン
2gを含んだ水150c.c.で60℃において10分処理し
た。水洗乾燥後鮮明な赤の染色物を与えた。この
染色布はすぐれた日光堅牢度を示した。 実施例 ３ 式 で示される染料を実施例１と同様にして微粒子化
した。この微粒子化染料0.04gを100c.c.の水に分散
しポリエスカーDL（メチルナフタレン系キヤリ
アー、双竜化学製品）0.2gを加え均一に撹拌した
のち2gのポリエステル繊維よりなる布を加え
徐々に昇温して沸謄に至らしめ引き続き60分間処
理した。しかるのち実施例１と同様な還元洗浄を
行い次いで水洗した。 昇華堅牢度、日光堅牢度のすぐれたやや青味が
かつた赤色の染色物を与えた。 なお本例で用いた染料は次のように製造した。
44％ニトロシル硫酸硫酸溶液16.5gに濃硫酸25c.c.
及びプロピオン酸：氷酢酸（１：４）よりなる溶
液45c.c.と10℃以下にて滴下し引き続き５―ベンジ
―ルチオ―２―アミノ―１，３，４―チアジアゾ
ール11.2gを５℃以下にて徐々に加えた。引き続
きこの温度で２時間保持し黄色の透明なジアゾ化
液をえた。 Ｎ，Ｎ―ジ―（β―メトキシエチル）―ｍ―ア
セチルアミノアニリン13.3gスルフアミン酸0.6g
を濃塩酸45c.c.氷水50c.c.の混合液に溶解せしめこの
ものに上記のジアゾ化液を徐々に滴下した。この
間５℃以下になるように時々氷片を加えた。滴下
終了後10％カセイソーダ水溶液を徐々に滴下して
弱酸性になる迄中和した。析出した結晶はややタ
ール気味であつたが75℃迄昇温して１時間処理す
ることによつて完全に硬化した。析出した結晶を
別し水洗した。乾燥して19.5gの上記式(5)で示
される染料をえた。このものの融点は134〜７℃
であつた。 実施例 ４ 実施例３においてえられた染料0.1gを水100c.c.
に分散せしめ酢酸によつてpH5に調整しポリエス
テル繊維よりなる布5gを加えて加圧下130℃で１
時間処理した。次いで実施例１と同様な還元洗浄
を行つた。やや青味おびた鮮明な赤色の染色物が
えられ、このものは秀れた昇華堅牢度、日光堅牢
度を示し帯電防止加工を施した染色布の洗濯堅牢
度が優秀であつた。 実施例 ５ 式 で示される染料を用いて実施例１と同様な方法に
より微粒子化染料を作成した。この微粒子化染料
を用い次の組成により色糊を調整した。 (6)式の微粒子化染料 10g 温 湯 73g カルボキシメチルセルロール系糊剤 60g 塩素酸ソーダ 0.5g 酒石酸 0.2g 均染剤 2g 計 約100g この色糊を用い印捺を行い80℃において乾燥を
行つた後布を３等分し次の(i)〜(iii)の方法により染
色を行つた。 (i) 130℃の蒸気中に30分間保持し次いで水洗を
行い実施例１と同様な還元洗浄を行い水洗後乾
燥した。実施例３で得られた染色物よりやや黄
味の鮮明な赤の染色物がえられた。 (ii) 175℃の過熱蒸気中に５分間保持し次いで水
洗、還元洗浄、水洗、乾燥した。 (i)と同様に鮮明な赤の染色物を与えた。 (iii) 190℃において60秒間乾熱処理を行い水洗、
還元洗浄、水洗、乾燥した。 (i)と同様な鮮明な染色物を与えた。 (i)，(ii)，(iii)でえられた染色物は秀れた昇華堅牢
度、日光堅牢度を示し帯電防止加工を施したの
ちの洗濯堅牢度がすぐれていた。 以下前記実施例に準じた方法でポリエステル繊
維に染色を行い堅牢度の秀れた鮮明な赤〜紫系の
染色物を与えた。以下の実施例中Ｘ，Ｚ，R1，
R2，R3，R4，Ｙは次式(1)における具体的な例示
であり色はポリエステル繊維上における染色物の
色である。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1)で示される水不溶性モノアゾ染料を使用
することを特徴とする疎水性繊維の染色又は捺染
方法 〔式(1)中Ｚはメチル基、エチル基、ベンジル基又
はアリル基を、R1は水素原子、メチル基、メト
キシ基又はメトキシエトキシ基をR2，R3はそれ
ぞれ独立にシアノエチル基、アセトキシエチル
基、アルコキシアルキル基、フエノキシエチル
基、アルコキシアルコキシアルキル基又はアリル
基を、R4はメチル基、エチル基、メトキシエチ
ル基又はフエニル基を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9954378A JPS5526264A (en) | 1978-08-17 | 1978-08-17 | Dyeing and printing of hydrophobic fiber by water insoluble azo dyestuff |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9954378A JPS5526264A (en) | 1978-08-17 | 1978-08-17 | Dyeing and printing of hydrophobic fiber by water insoluble azo dyestuff |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5526264A JPS5526264A (en) | 1980-02-25 |
| JPS6146591B2 true JPS6146591B2 (ja) | 1986-10-15 |
Family
ID=14250091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9954378A Granted JPS5526264A (en) | 1978-08-17 | 1978-08-17 | Dyeing and printing of hydrophobic fiber by water insoluble azo dyestuff |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5526264A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5592767A (en) * | 1979-01-08 | 1980-07-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for synthetic fiber |
| JPS5624452A (en) * | 1979-08-03 | 1981-03-09 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Monoazo dye for synthetic fiber |
| JPH0241428Y2 (ja) * | 1985-05-21 | 1990-11-05 | ||
| US6461416B1 (en) | 1998-03-31 | 2002-10-08 | Avecia Limited | 1,3,4,-thiadiazolylazo dyes and ink compositions containing the same |
-
1978
- 1978-08-17 JP JP9954378A patent/JPS5526264A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5526264A (en) | 1980-02-25 |
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