JPS6149301B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6149301B2
JPS6149301B2 JP53088216A JP8821678A JPS6149301B2 JP S6149301 B2 JPS6149301 B2 JP S6149301B2 JP 53088216 A JP53088216 A JP 53088216A JP 8821678 A JP8821678 A JP 8821678A JP S6149301 B2 JPS6149301 B2 JP S6149301B2
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tert
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JP53088216A
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Raineeru Deiitaa
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS6149301B2 publication Critical patent/JPS6149301B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/04—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/10—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C251/14—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２―アザ―１，３―ジエン及び
その製造法に関する。
ある種のアリルアルキリデンイミンはK2O／
Al2O3触媒の存在下、135乃至250℃の温度で異性
化して共役した２―アザ―１，３―ジエンとなり
得る事は文献（ビー．エー．カザンスキー等（B.
A.Kazanskii etal）Zhurnal Organicheskoi
Khimii6巻11号 2197―2199頁1970年11月）によ
り公知である。この方法による２―アザ―１，３
―ジエンの収率は非常に低い（理論値の約6.5乃
至22％）。Izw.Akad.Nauk.SSSR.Ser.Khim.，９
号，2038―2045頁，1975年によれば、アリルアル
キリデンイミン、特にアリルベンジリデンイミン
は、アルミニウム／カリウム触媒又はアルミニウ
ム／クロム／カリウム触媒の存在下、250乃至350
℃の温度でやや収率よく異性化し２―アザ―１，
３―ジエンになり得る。これらの公知の反応は、
反応温度が著しく高いため特に安定な出発物質の
場合にしか適用出来ず、その上不経済である。
α，β―不飽和ケトンのベンジルアミンシツフ塩
基が、カリウム第三ブチラート又はｐ―トルエン
スルフオン酸の存在下、及び場合によつては不活
性有機溶媒の存在下で相当する２―アザ―１，３
―ジエンに異性化する事も公知である。しかし、
この２―アザ―１，３―ジエンは分離されていな
い（ジヤーナル オブ アメリカン ケミカル
ソサイエテイー（J.Am.Chem.Soc.）89巻2794―
2795頁，1967年）。
本発明の目的は、簡単な方法で新規な２―アザ
―１，３―ジエンを提供する事にある。
この新規な２―アザ―１，３―ジエンは式： （式中、 R1及びR2はそれぞれ独立に炭素原子数１乃至
４のアルキル基を表わすか、又は結合している炭
素原子といつしよになつてシクロヘキサン環を表
わし、 R3はエチル基を表わすか、又は R1はメチル基を表わし、 R2は水素原子を表わし、 R3は第三ブチル基を表わす）で示される。
式で表わされるこの新規化合物は 式ａ： （式中、 R′1及びR′2はそれぞれ独立に炭素原子数１乃至
４のアルキル基を表わすか、又は結合している炭
素原子といつしよになつてシクロヘキサン環を表
わす）で表わされる化合物又は 式ｂ： （式中、 R″1は水素原子を表わし、 R″2は水素原子を表わし、 R″3は第三ブチル基を表わす）で表わされる化
合物を約０乃至80℃、望ましくは約10乃至50℃の
温度、不活性有機溶媒中で 式： （Ｘ）n （OY）ｏ () （式中、 Ｘはアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属
イオンを表わし、 Ｙは炭素原子数１乃至12のアルキル基を表わ
し、 ｎはアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属
イオンの電荷を表わす）で表わされる触媒の存在
下で異性化する事により温和な反応条件の下に非
常に収率よく簡単で経済的な方法によつて得る事
が出来る。
式ａの出発物質を使用する事により、R1と
R2がそれぞれ独立に炭素原子数１乃至４アルキ
ル基を表わすか又は結合している炭素原子といつ
しよになつてシクロヘキサン環を表わし、R3が
エチル基を表わすような式の化合物が得られ
る。式ｂの出発物質を使用すれば、R1がメチ
ル基を表わし、R2が水素原子１乃至８のを表わ
し、R3が第三ブチル基を表わすような式の化
合物が得られる。
R1，R2，R′1，R′2，R″1及びR″2で表わされる
アルキル基は直鎖であつても分枝鎖であつてもよ
い。例として挙げられるものはメチル基、エチル
基、ｎ―プロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチ
ル基、第二ブチル基及び第三ブチル基である。
特に好ましい式の化合物は、R1及びR2がそ
れぞれメチル基を表わし、R3がエチル基を表わ
す。
式ａ及びｂの出発物質はそれ自体公知であ
るか、それ自体公知の方法で製造する事が出来
る。例えば式： のアルデヒドとアリルアミンの反応、又は式： のアミンと式： OCH−R″3 のアルデヒドの反応によつて可能である。
式において、Ｘは例えばリチウム、カリウ
ム、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム又は
バリウムを表わし、好ましくはＸはアルカリ金
属、特にナトリウム又はカリウムを表わす。アル
キル基Ｙは直鎖であつても分枝鎖であつてもよい
が炭素原子数１乃至６、特に１乃至４が望まし
い。特に望ましい式の化合物はナトリウムメチ
ラート又はカリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート又はカリウムエチラート、ナトリウムイソ
プロピラート又はカリウムイソプロピラートであ
り、特にナトリウム第三ブチラート又はカリウム
第三ブチラートである。
本発明の方法に使用する不活性有機溶媒は、中
性有機溶媒で、特に脂肪族又は芳香族炭化水素、
脂肪族又は環状エーテル、エチレングリコールジ
アルキルエーテル及びジエチレングリコールジア
ルキルエーテル、各アルキル残基が炭素原子数１
乃至４であるジアルキルスルフオキシド又は酸部
分が炭素原子数１乃至３の脂肪族モノカルボン酸
のＮ，Ｎ―ジアルキルアミドであり、更にヘキサ
メチルリン酸トリアミド及び少くとも炭素原子数
４のアルコールが有利である。このような溶媒の
例は、ｎ―ペンタン、ｎ―ヘキサン、ｎ―ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、ジ―ｎ―プロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、エ
チレングリコールジメチルエーテル及びジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、及びエチレング
リコールジエチルエーテル及びジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジメチルスルフオキシ
ド、Ｎ，Ｎ―ジメチルフオルムアミド、ｎ―ブタ
ノール、第三ブタノール又はｎ―ヘキサノールで
ある。
望ましい溶媒はｎ―ペンタン、ベンゼン、トル
エン、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフラン
である。
式の触媒は、式ａ又はｂの出発物質に対
し少くとも0.1モル％の量を使用する事が好まし
い。好ましい量は、式ａ又はｂの化合物に対
し約0.5乃至15モル％である。
反応温度は約10乃至50℃が特に好ましい事を見
出した。この異性化反応は多くの場合室温（20―
25℃）で行われる。
式の化合物はそれ自体公知の方法、例えば蒸
留によつて分離出来る。一般に無色乃至微黄色液
体の形状で得られ、その収率は一般に理論値の約
70乃至100％である。
式の化合物は、植物の有害生物、特に植物病
原性かびに対処する有効物質を製造するための有
用な中間体である。
この種の活性物質は、例えば式の化合物を、
キレートオレフインと場合によつては電子供与体
の存在下で、一酸化炭素を含まないニツケル化合
物を還元して得られた触媒を存在させ、約−40乃
至＋150℃の温度で 式： の化合物と反応させ、 式： の化合物を得て、この式の化合物を、塩酸又は
硫酸のようなこの反応条件で非酸化的な無機酸の
存在下に水性又は水性一有機性媒体中で 式： の化合物に転化し、この式の化合物を接触水素
添加して 式： の化合物を得る事によつて製造する事が出来る。
上記の式において、R1乃至R3は式で定義し
た意味を表わし、R4及びR5はそれぞれ独立に炭
素原子数１乃至４のアルキル基を表わすが、望ま
しくはそれぞれ水素原子を表わし、Ｚはこの反応
条件では非酸化的な無機酸の陰イオンを表わし、
ｎはＺの価数に相当する整数を表わす。
式で表わされる１―アザ―１，５，９―シク
ロドデカトリエンを生ずる反応に適当な触媒は、
例えばドイツ公開特許公報第2330087号に記載さ
れている。好ましい触媒は、ステアリン酸ニツケ
ルや特にアセチルアセトンニツケルのような一酸
化炭素を含まないニツケル化合物を、ハロゲンを
含まない金属アリール又は金属アルキル、例えば
エトキシジエチルアルミニウムと、アリール―又
はアルキルフオスフインの存在下、又はアリール
―又はアルキルフオスフアイトの存在下に還元し
てその場で得られたものである。式の化合物を
生ずる加水分解は、硫酸の存在下に水性媒体中で
行うのが有利である。式のアミノアルコールを
得るための接触水素添加には白金／炭触媒又はパ
ラジウム／炭触媒を使用するのが有利である。
植物又は植物の部分に生ずる菌類は、上記活性
物質によつて防除又は死滅される。これらの物質
は、例えばさび病病原性菌（例えばプシニア
Puccinia）のようなバジテイオミセーテス網
（Basidiomycetes）、不完全菌網（Fungi
imperfecti、例えばスルコスポラ
（Cercospora）、フイコミセーテス網
（Phycomycetes、例えばプラスモパラ
PlasmoparaやフイトフトラPhytophthoraのよう
なオーミセーテス網Oomycetes）の植物病原性
菌を駆除するのに適当である。
式アミノアルコールは、植物生長調節するた
めの有効成分としても使用出来る。
実施例 １ カリウム第三ブチラート25ｇ（0.223モル）を
無水ジエチルエーテル１中に懸濁し、連続的に
撹拌しながらイソブチリデン―アリルアミン921
ｇ（8.3モル）を１時間かけて滴加する。この
間、反応混合物の温度が20℃を越えないようにす
る。滴加が完了後、撹拌を20―22℃で更に５時間
続ける。反応を停止し、浴温40℃、200―250mm
Hgの圧力下に溶媒を溜去する。この残分を浴温
70℃／0.1mmHgでCO2／メタノールで冷却した蒸
溜受容器を使つて蒸溜する。続いて精溜する事に
より理論値に対し87.6％の収率に相当する808ｇ
（7.93モル）のＮ―プロピリデン―（２―メチル
プロペニルアミン）を得る。
沸点122℃、ｎ２０ Ｄ＝1.471 元素分析値 C7H13N（分子量111）： 計算値 C75.62％ H11.79％ N12.60％ 実験値 C75.3％ H11.9％ N12.2％ マススペクトル：分子ピーク111 フラグメント
ピーク96，82，551 H―NMRスペクトルτ（ppm）：2.45（ｔ），
3.65（ｓ），7.67（ｍ），8.03（ｓ），8.23
（ｓ），8.87（ｔ）， （比１：１：２：３：３：３） IRスペクトル（液体）：γ（Ｃ＝Ｃ−Ｎ＝Ｃ）−
1665，1635cm-1δ（CH3） −1375cm-1 実施例 ２ ジエチルエーテル１の代りにトルエン１を
使い、反応温度を40℃に上げて実施例１に記載し
た手順を行うとプロピリデン―（２―メチルプロ
ペニルアミン）が理論値の82％の収率で得られ
る。
実施例 ３ ジエチルエーテル１の代りにｎ―ペンタン１
を使つて実施例１に記載の手順を行うと、30℃
で20時間の反応後にプロピリデン―（２―メチル
プロペニルアミン）が理論値の70％の収率で得ら
れる。
実施例 ４ ジエチルエーテル１の代りにテトラヒドロフ
ラン１を使つて実施例１に記載の手順を行う
と、20℃で3.5時間の反応後にプロピリデン―
（２―メチルプロペニルアミン）が理論値の81％
の収率で得られる。
実施例 ５ カリウム第三ブチラート５ｇ、シクロヘキシル
―メチリデン―アリルアミン240ｇ（1.59モル）
及びテトラヒドロフラン250mlを使い実施例１に
記載の手順を行う。30℃で１時間の反応により理
論値の83％収率に相当する199ｇ（1.32モル）の
プロピリデン―（シクロヘキシリデン―メチルア
ミン）が得られる。
沸点51―53℃／0.3mmHg、ｎ２０ Ｄ＝1.5072 元素分析値C10H17N（分子量151） 計算値 C79.41％ H11.33％ N9.26％ 実験値 C79.6％ H11.3％ N9.4％ マススペクトル：分子ピーク151，フラグメント
ピーク136，122，168，95 IRスペクトル（液体）：γ（Ｃ＝Ｃ−Ｎ＝Ｃ）−
1670，1640cm-1 δ（CH3） −1375cm-1 1 H−NMRスペクトルτ（ppm）：2.41（ｔ）、
3.67（ｓ），7.3−7.9（ｍ），8.4（ｓ），8.85
（ｔ） （比１：１：６：６：３） 実施例 ６ カリウム第三ブチラート10ｇ、（２，２―ジメ
チル―プロピリデン）―アリルアミン330ｇ
（2.95モル）及びベンゼン450mlを使い実施例１に
記載の手順を行う。40℃で3.5時間の反応により
理論値の98.5％収率に相当する325ｇ（2.9モル）
の（２，2′―ジメチル―プロピリデン）―プロペ
ニルアミンがシス／トランス異性体の65：35の重
量比を持つ混合物として得られる。
沸点110℃、ｎ２０ Ｄ＝1.4487 元素分析値C8H15N（分子量125） 計算値 C76.74％ H12.07％ N11.19％ 実験値 C76.92％ H12.04％ N11.41％ マススペクトル：分子ピーク125 フラグメント
ピーク 110，82，681 H−NMRスペクトル（シス異性体）τ
（ppm）：2.55（ｓ），3.5（ｍ），4.7
（quin），8.1（dd），8.95（ｓ） （比１：１：１：３：９）1 H−NMRスペクトル（トランス異性体）τ
（ppm）：2.55（ｓ），3.5（ｍ），4.1
（sex），8.25（dd），8.95（ｓ） （比１：１：１：３：９） 実施例 ７ アセチルアセトンニツケル2.8ｇ（0.011モル）
及びトリフエニルフオスフイン2.8ｇ（0.011モ
ル）を、１，３―ブタジエン61.0ｇ（1.13モル）
を溶解した75.7ｇの無水トルエン中で保護ガス
（アルゴン）下に、エトキシジエチルアルミニウ
ム３ｇ（0.023モル）を使つて０乃至20℃で還元
する。反応混合物を20℃で１時間撹拌し、次いで
０℃に冷却する。この溶液に、この温度でＮ―プ
ロピリデン―（２―メチルプロペニルアミン）
〔１―エチル―４，４―ジメチル―２―アザ―
１，３―ブタジエン〕48.5ｇ（0.437モル）の全
量を一度に加える。反応混液を40℃に加熱し、常
時撹拌しながらこの温度を２時間保つ。次にこの
反応溶液を０℃に冷却する。触媒を不活性化する
目的でトリフエニルフオスフイン17.2ｇ（55.5ミ
リモル）を加え、反応混合物を繰返し蒸溜する。
これにより反応したＮ―プロピリデン―（２―メ
チルプロペニルアミン）に対し（100％転化）、理
論値の64.9％収率で３，３―ジメチル―12―エチ
ル―１―アザ―１，５，９―シクロドデカトリエ
ン63.0ｇ（0.283モル）を得る。沸点65−66℃／
0.005mmHg、ｎ２０ Ｄ＝1.4864 ３，３―ジメチル―12―エチル―１―アザ―
１，５，９―シクロドデカトリエン199ｇ（0.91
モル）を１の水に150ｇ（1.53モル）の硫酸を
溶解した溶液に15分間かけて滴下する。次に不純
物を水蒸気蒸溜を20分間行つて除去する。この硫
酸溶液をプラチナム／炭素触媒（プラチナム５重
量％）の存在下、常圧20−25℃で水素３モルを吸
収させて水素添加を行い２，２―ジメチル―11―
エチル―11―アミノウンデカノールを得る。過
により触媒を除いた後、この水性の溶液を濃水酸
化ナトリウム溶液で中和する。分離したアミノア
ルコールをトルエンで抽出し、蒸溜する事によつ
て理論値の67.4％の収率に相当する149ｇ（0.613
モル）の２，２―ジメチル―11―エチル―11―ア
ミノウンデカノールを得る。沸点118℃／0.05mm
Hg、ｎ２０ Ｄ＝1.4656 上記アミノアルコールの殺菌作用について特に
ピーナツ植物上のセルコスポラ ペルソナータ
（Cercospora Personata＝Ｃ・arachidicola）に
対する作用について試験した。３週令ピーナツ植
物に有効物質の水和粉剤（有効物質0.02重量％）
を使つて調整した噴霧液を噴霧した。12時間後、
この処理植物に試験かびの分生胞子懸濁液をふり
かけ、相対湿度90％以上で24時間置き、次いで約
22℃の温室に置いた。12日後にかびの蔓延度を調
べた。未処理の対照植物に比較して上記活性物質
で処理した植物は有意に低い菌の蔓延度を示し
た。
実施例 ８ カリウム第三ブチラート10ｇ、（２―エチルヘ
キシリデン）―アリルアミン800ｇ（4.79モル）
及びテトラヒドロフラン600mlを使い実施例１に
記載の手順を行う。35℃で２時間の反応により理
論値の85.2％収率に相当する682ｇ（4.08モル）
のＮ―プロピリデン―（２―エチルヘキセン―１
―イル―アミン）（重量比で55：45の異性体混合
物）が得られる。
沸点53−56℃／１mmHg ｎ２０ Ｄ＝1.4698 元素分析値 C11H21N（分子量167） 計算値 C78.97％ H12.65％ N8.37％ 実験値 C78.65％ H12.73％ N8.29％ マススペクトル：分子ピーク167，フラグメント
ピーク152，138，124，96，69，55 IRスペクトル（液体）：γ（Ｃ＝Ｃ−Ｎ＝Ｃ）−
1665，1640cm-1 δ（CH3） −1375cm-1 1 H−NMRスペクトルτ（ppm）：242（ｔ），
3.65（ｄ），7.4−8.1（ｍ），8.6（ｍ），8.85
（ｔ），9.05（dt） （比１：１：６：４：３：６）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、 R1及びR2はそれぞれ独立に炭素原子数１乃至
    ４のアルキル基を表わすか、又は結合している炭
    素原子といつしよになつてシクロヘキサン環を表
    わし、そして R3はエチル基を表わすか、又は R1はメチル基を表わし、 R2は水素原子を表わし、そして R3は第三ブチル基を表わす）で表わされる２
    ―アザ―１，３―ジエン。 ２ R1及びR2がそれぞれメチル基を表わし、そ
    してR3がエチル基を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ３ 式ａ： （式中、 R′1及びR′2はそれぞれ独立に炭素原子数１乃至
    ４のアルキル基を表わすか、又は結合している炭
    素原子といつしよになつてシクロヘキサン環を表
    わす）で表わされる化合物又は 式ｂ： （式中、 R″1は水素原子を表わし、 R″2は水素原子を表わし、そして R″3は第三ブチル基を表わす）で表わされる化
    合物を、約０乃至80℃の温度にて、不活性有機溶
    媒中で 式： （Ｘ）n （OY）ｎ () （式中、 Ｘはアルカリ金属イオン又はアルカリ±類金属
    イオンを表わし、 Ｙは炭素原子数１乃至12のアルキル基を表わ
    し、そして ｎはアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属
    イオンの電荷を表わす）で表わされる触媒を存在
    させて異性化させる事を特徴とする式： （式中、 R1及びR2はそれぞれ独立に炭素原子数１乃至
    ４のアルキル基を表わすか、又は結合している炭
    素原子といつしよになつてシクロヘキサン環を表
    わし、そして R3はエチル基を表わすか、又は R1はメチル基を表わし、 R2は水素原子を表わし、そして R3は第三ブチル基を表わす）で表わされる２
    ―アザ―１，３―ジエンの製造法。 ４ Ｘがアルカリ金属、特にナトリウム又はカリ
    ウムを表わし、Ｙが炭素原子数１乃至４のアルキ
    ル基、特に第三ブチル基を表わす式で表わされ
    る触媒の存在下で異性化を行う特許請求の範囲第
    ３項記載の方法。 ５ 異性化を約10乃至50℃の温度で行う特許請求
    の範囲第３項記載の方法。 ６ 使用する不活性有機溶媒がｎ―ペンタン、ベ
    ンゼン、トルエン、ジエチルエーテル又はテトラ
    ヒドロフランである特許請求の範囲第３項記載の
    方法。
JP8821678A 1977-07-19 1978-07-19 22azaa1*33dieme and process for preparing same Granted JPS5422309A (en)

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