JPS6150936A - 1,4−ジベンジルオキシナフタレン - Google Patents
1,4−ジベンジルオキシナフタレンInfo
- Publication number
- JPS6150936A JPS6150936A JP59172456A JP17245684A JPS6150936A JP S6150936 A JPS6150936 A JP S6150936A JP 59172456 A JP59172456 A JP 59172456A JP 17245684 A JP17245684 A JP 17245684A JP S6150936 A JPS6150936 A JP S6150936A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dihydroxynaphthalene
- polar aprotic
- dibenzyloxynaphthalene
- alkali metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IBAQDKCEVPEJDU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(phenylmethoxy)naphthalene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 IBAQDKCEVPEJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 abstract description 2
- -1 benzyl halide Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYGJJHBMYAZWQC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(phenylmethoxy)naphthalene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1OCC1=CC=CC=C1 WYGJJHBMYAZWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000000762 glandular Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な1.4−ジベンジルオキシナフタレンに
関する。
関する。
詳しく述べると本発明は下記構造式で示される1、4−
ジベンジルオキシナフタレンを提本発明による新規な1
.4−ジベンジルオキシナ7タレy fj、 sたとえ
ば感熱記録材料としての増感剤として有用な化合物であ
る。
ジベンジルオキシナフタレンを提本発明による新規な1
.4−ジベンジルオキシナ7タレy fj、 sたとえ
ば感熱記録材料としての増感剤として有用な化合物であ
る。
一般に通常の感熱記録紙は、無色ないし淡色の発色性染
料とフェノール性化合物とを顕色剤として用い、それぞ
れ微粉砕し分散させたものを混合し、これにバインダー
、増感剤その他の助剤を添加して見られる塗液を支持体
としての紙面に塗工したものであり、加熱により短時間
の化学反応で発色するものである。そしてこの感熱記録
紙はファクシミリ、プリンター、乗車券自動券売機、さ
らに工業用4測記録計、コンピュタ−の端末機など広範
囲の記録装設に利用されている。
料とフェノール性化合物とを顕色剤として用い、それぞ
れ微粉砕し分散させたものを混合し、これにバインダー
、増感剤その他の助剤を添加して見られる塗液を支持体
としての紙面に塗工したものであり、加熱により短時間
の化学反応で発色するものである。そしてこの感熱記録
紙はファクシミリ、プリンター、乗車券自動券売機、さ
らに工業用4測記録計、コンピュタ−の端末機など広範
囲の記録装設に利用されている。
とくに近年ファクシミリの高速化に伴なって低エネルギ
ーで瞬時に発色させる高感度な感熱記録紙の開発が求め
られている。
ーで瞬時に発色させる高感度な感熱記録紙の開発が求め
られている。
従来用いC)れている感熱記録紙用の顕色剤としテti
% 2..2−ヒス(4−ヒドロキシフェニル)フロパ
ン、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−へ7
−タン、p−フェニルフェノール等カ卒ffられる。
% 2..2−ヒス(4−ヒドロキシフェニル)フロパ
ン、2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)n−へ7
−タン、p−フェニルフェノール等カ卒ffられる。
これらの顕色剤を使用して製造した感熱記録紙は発色濃
度および発色感度が一般的に見て低いため、これらの性
能を向上せしめるため、たとえば特開昭57−6459
3号、特開昭58−87094号にはナフトール誘導体
を、特開昭57−64592号、竺開昭57−1851
87号、特開昭577191089号、特開昭58−1
10289号公報にはす7ト工酸誘導体をそれぞれ添加
することが開示されているが、それでもこれらの方法を
使用して製造した感熱記録紙は発色濃度および発色感度
の点でなお不十分なものである。
度および発色感度が一般的に見て低いため、これらの性
能を向上せしめるため、たとえば特開昭57−6459
3号、特開昭58−87094号にはナフトール誘導体
を、特開昭57−64592号、竺開昭57−1851
87号、特開昭577191089号、特開昭58−1
10289号公報にはす7ト工酸誘導体をそれぞれ添加
することが開示されているが、それでもこれらの方法を
使用して製造した感熱記録紙は発色濃度および発色感度
の点でなお不十分なものである。
本発明者らはこのような状況に鑑みさらに高感度の感熱
記録材料をえるための増感剤として有効す新規な1.4
−ジベンジルオキシナフタレンを提供するものである。
記録材料をえるための増感剤として有効す新規な1.4
−ジベンジルオキシナフタレンを提供するものである。
本発明にかかる新規な1.4−ジベンジルオキシナフタ
レンは以下の如く製造しうる。
レンは以下の如く製造しうる。
すなわち、出発原料として1,4−ジヒドロキシナフタ
レンを用い、塩基性物質の存在下極性非プロトン溶聾中
でハロゲン化ぺ/ジルと反応する事により容易に製造す
ることができる。
レンを用い、塩基性物質の存在下極性非プロトン溶聾中
でハロゲン化ぺ/ジルと反応する事により容易に製造す
ることができる。
又1+4−ジヒドロキ/ナフタレンをアルカリ塩とし、
次に極性非プロトン溶媒中でノ・ロゲン化ベンジルと反
応し製造することもできる。
次に極性非プロトン溶媒中でノ・ロゲン化ベンジルと反
応し製造することもできる。
塩基性物質としてれt、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ
金属水酸化物、第4級アルキルアンモニウム塩などが用
いられる。
金属水酸化物、第4級アルキルアンモニウム塩などが用
いられる。
又極性非プロトン溶媒の具体例としては、低級ジアルキ
ルホルムアミド、低級ジアルキルスルホキシド、舒級ジ
アルキルアセトアミドなどが挙げられる。
ルホルムアミド、低級ジアルキルスルホキシド、舒級ジ
アルキルアセトアミドなどが挙げられる。
以下実施例にエリ本発明にかかる物質の合成法を更に詳
しく説明する。
しく説明する。
実施例 1
】、4−ジヒドロキシナフタレン160?をジメチルス
ルホキシド1,200m1に溶解し、さらに炭酸カリウ
ム332?を加え常温攪拌下、塩化ベンジル3041を
滴下しながら20時間かけて反応した。ついで反応液を
濾過し、ろ液に水2400m/を加え結晶を析出させ、
濾過、乾燥をして淡褐色の結晶をえた。この結晶をメタ
ノールで再結晶し融点99.1℃の白色結晶2559を
えた。収率は75モル係でらった。
ルホキシド1,200m1に溶解し、さらに炭酸カリウ
ム332?を加え常温攪拌下、塩化ベンジル3041を
滴下しながら20時間かけて反応した。ついで反応液を
濾過し、ろ液に水2400m/を加え結晶を析出させ、
濾過、乾燥をして淡褐色の結晶をえた。この結晶をメタ
ノールで再結晶し融点99.1℃の白色結晶2559を
えた。収率は75モル係でらった。
元素分析値
CH
理論値(優) 84.68 5.92実側値(リ
84.64 5.82 さらに、このものの質せスペクトルを測定した結果、分
子イオンビークとしてm/e = 340 、フラグメ
ントイオンとしてm/e =、249.91がえられた
。
84.64 5.82 さらに、このものの質せスペクトルを測定した結果、分
子イオンビークとしてm/e = 340 、フラグメ
ントイオンとしてm/e =、249.91がえられた
。
えられた1、4−ジベンジルオキシナ7タレンは、液体
クロマトグラフ分析によれは他の化合物に帰因するピー
クはほとんど認められずきわめて純度の高いものであっ
た。
クロマトグラフ分析によれは他の化合物に帰因するピー
クはほとんど認められずきわめて純度の高いものであっ
た。
なお、この1.4−ジベンジルオキシナ7タレンの赤外
線吸収スペクトル(IR)は第1図の如くで・
あった。
線吸収スペクトル(IR)は第1図の如くで・
あった。
4、 PJ面のfh“1単な説明
第1し1#i実施例まで見られた化合物の亦外腺吸収ス
ペクトル図である。
ペクトル図である。
Claims (1)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる1,4−ジベンジルオキシナフタレン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59172456A JPS6150936A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | 1,4−ジベンジルオキシナフタレン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59172456A JPS6150936A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | 1,4−ジベンジルオキシナフタレン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150936A true JPS6150936A (ja) | 1986-03-13 |
Family
ID=15942325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59172456A Pending JPS6150936A (ja) | 1984-08-21 | 1984-08-21 | 1,4−ジベンジルオキシナフタレン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150936A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5008236A (en) * | 1989-04-05 | 1991-04-16 | Oji Paper Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
-
1984
- 1984-08-21 JP JP59172456A patent/JPS6150936A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5008236A (en) * | 1989-04-05 | 1991-04-16 | Oji Paper Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0244399B1 (en) | Novel phenazine dyes | |
| US5124308A (en) | Monosubstituted dithiooxamide compounds and their use | |
| US4207107A (en) | Novel ortho-quinone diazide photoresist sensitizers | |
| JPS6150936A (ja) | 1,4−ジベンジルオキシナフタレン | |
| EP0220515B1 (en) | Fluoran derivatives, process for preparation thereof and recording material containing the same | |
| US3778268A (en) | Light-sensitive silver halide photographic material | |
| US3056675A (en) | Benzoyl acetanilide couplers | |
| US4661601A (en) | Resorcinol compounds | |
| EP0256180A1 (en) | Chromogenic compounds for pressure- or heat-sensitive recording papers | |
| US3591384A (en) | Silver halide emulsion containing naphthamide photographic couplers | |
| JPS62192340A (ja) | 新規なナフタレン−1,4−置換体およびその製造方法 | |
| DE69228210T2 (de) | Lichtempfindliches Farbmaterial | |
| US3393040A (en) | Silver halide photographic elements containing sulfonic acid substituted aroylacetarylide couplers | |
| JPS6112641A (ja) | 新規なナフト−ル誘導体 | |
| EP0067714A2 (en) | Phthalaldehyde adduct and image-forming compositions incorporating the same | |
| JPH02145560A (ja) | 新規なフェノール系化合物 | |
| JP2977888B2 (ja) | フェノール系シアン色素生成写真カプラー類の改良された合成方法 | |
| US4336390A (en) | Benzoxazolone preparation | |
| JPS6032851A (ja) | 発色剤と還元剤との酸化縮合色素の製造方法 | |
| SU1735278A1 (ru) | 2-Хлор-5/N-(3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил/ анилид (3,5-дикарбоксифенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты, в качестве цветообразующей компоненты дл синечувствительного сло цветного фотографического материала | |
| US3622338A (en) | Light-sensitive silver halide color photographic emulsions | |
| JPS63208562A (ja) | 4−アルコキシ−,及び4−アリ−ルオキシ−3−アシルアミノフエニルカルボナ−ト類の合成法 | |
| JPH03240761A (ja) | 安息香酸誘導体及びその製造法 | |
| JP3500654B2 (ja) | 色素中間体及びその製造方法 | |
| EP0120402A1 (en) | Base precursor |