JPS6150997B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6150997B2 JPS6150997B2 JP53088520A JP8852078A JPS6150997B2 JP S6150997 B2 JPS6150997 B2 JP S6150997B2 JP 53088520 A JP53088520 A JP 53088520A JP 8852078 A JP8852078 A JP 8852078A JP S6150997 B2 JPS6150997 B2 JP S6150997B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- hydrogen
- metal
- raw material
- pour point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G69/00—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process
- C10G69/02—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process plural serial stages only
- C10G69/12—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process plural serial stages only including at least one polymerisation or alkylation step
- C10G69/126—Treatment of hydrocarbon oils by at least one hydrotreatment process and at least one other conversion process plural serial stages only including at least one polymerisation or alkylation step polymerisation, e.g. oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/10—Lubricating oil
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明は、安全な、流動点の低い合成油を製造
するための改良方法に関する。特に、本発明はワ
ツクスとオレフイン不飽和を含有する合成油原料
から流動点が低く、粘度指数（V1）の高い安定し
た油を製造するための改良方法に関する。 比較的V1の高い合成油は直鎖状モノα―オレ
フインの比較的幅広い留分又はスミア（smear）
を無触媒熱重合することにより得られることは公
知である。しかしながら、これらの線状モノα―
オレフイン混合物の無触媒熱重合により製造され
る合成潤滑油は100以上のV1を有するが、それら
はかなり多量のワツクスを含み、そのために流動
点が−17.8℃（０〓）より高くなる。さらにオレ
フイン不飽和を含むために酸化安定性が低い。そ
れ故、これらの油を有用な製品とするにはワツク
スを除き水素化しなければならない。 これらの熱により無触媒で重合した合成油を水
素化及び脱ろうする従来の技術には少くとも２つ
の欠点がある。第一に、コバルトモリブデン酸
塩、ニツケルモリブデンン酸塩又はニツケル―タ
ングステンをアルミナに支持させたもののような
従来の水素化触媒を用いてこれらの油を水素化す
ると油のワツクス含量が増大することが見出され
ており、第二に、油を脱ろうして流動点を−51℃
（−60〓）以下にすることは技術的に不可能でか
つ不経済である。それ故、線状のモノα―オレフ
インの混合物を無触媒熱重合することにより得ら
れた合成潤滑油を安定化しかつ脱ろうする能率的
かつ経済的な方法が見出されれば、それは技術上
有意義な改良である。 線状C6〜C20モノα―オレフインの混合物を無
触媒熱重合することにより得られた、ワツクス及
び残存オレフイン不飽和を含有する原料から低流
動点の合成油を製造する改良方法が見出された。
かかる方法における改良とは高温高圧で原料及び
水素を水素型モルデン沸石と接触させることによ
り前記原料の水素化と接触脱ろうを同時に行い、
流動点が低くV1の高い安定な油を製造すること
である。本発明に有用な無触媒熱重合により得ら
れた合成油を以下便宜上TPOと呼ぶ。 水素型又は脱カチオン化した（decationized）
モルデン沸石上で石油留分を接触脱ろうすること
は当業者に公知である。しかしながら、原油から
得られるパラフイン潤滑油留分を接触脱ろうする
際に生ずるようなV1の実質的な損失を伴うこと
なく水素型モルデン沸石がTPOの水素化と接触
脱ろうを同時に行なうことは知られていない。更
に、TPOの接触脱ろうにおける水素型モルデン
沸石の選択性は原油から得られるパラフイン石油
留分の脱ろうにおけるより一層すぐれていること
が見出された。このことは原油のパラフイン留分
に比べ、TPOの脱ろう生成物の方が実質的に高
収率であることに反映されている。 前述のように、かかる原料を得るのに適した方
法は当業者には公知である。航空タービン油、冷
却機油、変圧器油及びその他の電気絶縁油のよう
な低粘度及び流動点の非常に低い特殊な油を所望
の場合には、TPO原料は大気圧下において約260
℃（500〓）から566℃（1050〓）を超える温度、
好ましくは288乃至454℃（550乃至850〓）の範囲
内で沸騰させる。自動車潤滑油のような油を所望
の場合には、原料は約316乃至566℃（600乃至
1050〓）の範囲内で沸騰させる。これらの原料の
V1は一般に約110以上で、好ましくは少くとも約
120であり、約−17.8℃（０〓）を超える、又あ
る場合には約100℃（50〓）を超える流動点に反
映された相当量のワツクスを含有する。かかる原
料に存在するオレフイン不飽和の量は平均して油
の分子当り二重結合が約１個であり、原料の臭素
価が約10乃至20であることに対応する。適する
TPO原料は線状のC6〜C20モノα―オレフイン混
合物を無触媒熱重合することにより得られるが、
更に好ましい原料は線状のC10〜C14モノα―オレ
フインの混合物を重合することにより得られる。 本発明に有用な水素型又は脱カチオン化した
（decationized）モルデン沸石触媒は第族の金
属、第族の金属、それらの酸化物、硫化物及び
それらの混合物から成る群から選択した触媒金属
水素化成分を一種以上含むのが好ましい。好まし
くは、触媒の触媒金属成分は白金族金属、特に白
金又はパラジウムであり、イオン交換又は含浸の
ような公知の方法のいずれかにより添加しうる。
触媒に添加される白金族金属の量は、触媒の全重
量（乾燥基体）に対する金属として0.05乃至10.0
重量％、好ましくは0.1乃至5.0重量％、最も好ま
しくは0.2乃至2.0重量％である。ニツケルのよう
な鉄族金属も有用で、白金族金属より多量使用で
き、触媒の全重量（乾燥基体）に対する金属とし
て0.1乃至50.0重量％、更に好ましくは1.0乃至
20.0重量％使用できる。コバルト及びモリブデン
のような第族及び第族の金属及び化合物の混
合物も使用しうる。最終的に、一以上の第及
び／又は第族の金属の他に第族及び第族の
多価金属を触媒に混合することも有利である。 水素型又は脱カチオン化した（decationized）
モルデン沸石とは、ナトリウムのような交換可能
な金属カチオンが水素と置換されてナトリウム含
有量が５重量％より少ない、好ましくは約２重量
％より少ない量であるようなモルデン沸石を意味
するということは当業者に公知である。水素型モ
ルデン沸石はモルデン沸石内のナトリウムをアン
モニウムイオンとイオン交換し、次いで加熱又は
焼成することによりアンモニアを追出す方法のよ
うな公知の方法により製造しうる。水素型モルデ
ン沸石を製造するその他の有効な方法は、鉱酸に
よる酸処理法である。 本発明の脱ろうと水素化を同時に行う方法に適
する作業条件は、温度範囲が232乃至510℃（450
乃至950〓）、好ましくは260乃至454℃（500乃至
850〓）、更に好ましくは260乃至399℃（500乃至
750〓）、水素圧範囲が７乃至351Kg／cm2（100乃至
5000psi）、好ましくは14乃至176Kg／cm2（200乃至
2500psi）、空間速度範囲が約0.1乃至20.0乃至液
体容積／時間／触媒の容積（Ｖ／ｈ／Ｖ）、好ま
しくは0.15乃至5.0V／ｈ／Ｖ、水素供給速度範囲
が100乃至20000SCF／Ｂ（１バーレル当りの標
準立方フイート）、好ましくは500乃至
10000SCF／Ｂである。 以下の比較例により本発明を更に説明する。 比較例 この例においては、未処理のTPO原料を水素
の存在下で水素型モルデン沸石に貴金属を支持さ
せた触媒と接触させ、結果を同一TPO原料を従
来のように水素化した場合及び天然の原油から得
られたパラフイン留分を水素型モルデン沸石に貴
金属を支持させた触媒で処理した場合と比較し
た。 ノートン・ケミカル・カンパニー（Norton
Chemical Ccmpany）によりZeolon 900―Ｈとい
う商品名で市販されている水素型モルデン沸石を
硝酸アンモニウム溶液で処理し、焼成して残留ナ
トリウムが0.1重量％より少ない量を含有する水
素型モルデン沸石を製造した。塩化白金酸溶液を
水性含浸させ次いで洗浄して510℃（950〓）で空
気中焼成することにより、全触媒量（乾燥基体）
の0.5重量％量の白金をモルデン沸石に添加し
た。次いで白金を含有した触媒を使用前に水素圧
95Kg／cm2（1350psi）、371℃（700〓）において４
時間水素で還元した。この触媒はTPOを用いて
実験する前に硫黄を含む種々の石油から得られた
原料を処理するのに1000時間以上使用した。 この実験に使用した原料は沸点が371乃至552℃
（700乃至1025〓）の未処理のTPOであり、パラ
フインろうを水蒸気分解することにより得られた
線状のC10〜C14モノα―オレフイン混合物から製
造した。この原料を、水素の存在下で白金を含む
モルデン沸石上を通過させた。 同一TPO原料の別の試料はアルミナにニツケ
ルモリブデン酸塩を支持させた触媒上で従来のよ
うに処理し、軽質の従来の潤滑油留分は水素型モ
ルデン沸石に貴金属を支持させた触媒上で脱ろう
した。TPO原料及び生成物に関するデータを第
１表に示し、軽質の潤滑油留分に関するデータを
第２表に示した。 第１表のデータは、本発明によりTPOを処理
するとオレフイン含量の飽和とV1の損失をほと
んど伴わない流動点（ワツクス含量）の低下が同
時におこることを示す。また従来のようにTPO
を水素化するとワツクス含量が増加することも示
す。第２表のデータを第１表のデータと比較する
と、TPOにおける水素型モルデン沸石の選択性
（収率―流動点の関係）がすぐれ、原油留分にお
けるV1の損失が著しいことがわかる。
するための改良方法に関する。特に、本発明はワ
ツクスとオレフイン不飽和を含有する合成油原料
から流動点が低く、粘度指数（V1）の高い安定し
た油を製造するための改良方法に関する。 比較的V1の高い合成油は直鎖状モノα―オレ
フインの比較的幅広い留分又はスミア（smear）
を無触媒熱重合することにより得られることは公
知である。しかしながら、これらの線状モノα―
オレフイン混合物の無触媒熱重合により製造され
る合成潤滑油は100以上のV1を有するが、それら
はかなり多量のワツクスを含み、そのために流動
点が−17.8℃（０〓）より高くなる。さらにオレ
フイン不飽和を含むために酸化安定性が低い。そ
れ故、これらの油を有用な製品とするにはワツク
スを除き水素化しなければならない。 これらの熱により無触媒で重合した合成油を水
素化及び脱ろうする従来の技術には少くとも２つ
の欠点がある。第一に、コバルトモリブデン酸
塩、ニツケルモリブデンン酸塩又はニツケル―タ
ングステンをアルミナに支持させたもののような
従来の水素化触媒を用いてこれらの油を水素化す
ると油のワツクス含量が増大することが見出され
ており、第二に、油を脱ろうして流動点を−51℃
（−60〓）以下にすることは技術的に不可能でか
つ不経済である。それ故、線状のモノα―オレフ
インの混合物を無触媒熱重合することにより得ら
れた合成潤滑油を安定化しかつ脱ろうする能率的
かつ経済的な方法が見出されれば、それは技術上
有意義な改良である。 線状C6〜C20モノα―オレフインの混合物を無
触媒熱重合することにより得られた、ワツクス及
び残存オレフイン不飽和を含有する原料から低流
動点の合成油を製造する改良方法が見出された。
かかる方法における改良とは高温高圧で原料及び
水素を水素型モルデン沸石と接触させることによ
り前記原料の水素化と接触脱ろうを同時に行い、
流動点が低くV1の高い安定な油を製造すること
である。本発明に有用な無触媒熱重合により得ら
れた合成油を以下便宜上TPOと呼ぶ。 水素型又は脱カチオン化した（decationized）
モルデン沸石上で石油留分を接触脱ろうすること
は当業者に公知である。しかしながら、原油から
得られるパラフイン潤滑油留分を接触脱ろうする
際に生ずるようなV1の実質的な損失を伴うこと
なく水素型モルデン沸石がTPOの水素化と接触
脱ろうを同時に行なうことは知られていない。更
に、TPOの接触脱ろうにおける水素型モルデン
沸石の選択性は原油から得られるパラフイン石油
留分の脱ろうにおけるより一層すぐれていること
が見出された。このことは原油のパラフイン留分
に比べ、TPOの脱ろう生成物の方が実質的に高
収率であることに反映されている。 前述のように、かかる原料を得るのに適した方
法は当業者には公知である。航空タービン油、冷
却機油、変圧器油及びその他の電気絶縁油のよう
な低粘度及び流動点の非常に低い特殊な油を所望
の場合には、TPO原料は大気圧下において約260
℃（500〓）から566℃（1050〓）を超える温度、
好ましくは288乃至454℃（550乃至850〓）の範囲
内で沸騰させる。自動車潤滑油のような油を所望
の場合には、原料は約316乃至566℃（600乃至
1050〓）の範囲内で沸騰させる。これらの原料の
V1は一般に約110以上で、好ましくは少くとも約
120であり、約−17.8℃（０〓）を超える、又あ
る場合には約100℃（50〓）を超える流動点に反
映された相当量のワツクスを含有する。かかる原
料に存在するオレフイン不飽和の量は平均して油
の分子当り二重結合が約１個であり、原料の臭素
価が約10乃至20であることに対応する。適する
TPO原料は線状のC6〜C20モノα―オレフイン混
合物を無触媒熱重合することにより得られるが、
更に好ましい原料は線状のC10〜C14モノα―オレ
フインの混合物を重合することにより得られる。 本発明に有用な水素型又は脱カチオン化した
（decationized）モルデン沸石触媒は第族の金
属、第族の金属、それらの酸化物、硫化物及び
それらの混合物から成る群から選択した触媒金属
水素化成分を一種以上含むのが好ましい。好まし
くは、触媒の触媒金属成分は白金族金属、特に白
金又はパラジウムであり、イオン交換又は含浸の
ような公知の方法のいずれかにより添加しうる。
触媒に添加される白金族金属の量は、触媒の全重
量（乾燥基体）に対する金属として0.05乃至10.0
重量％、好ましくは0.1乃至5.0重量％、最も好ま
しくは0.2乃至2.0重量％である。ニツケルのよう
な鉄族金属も有用で、白金族金属より多量使用で
き、触媒の全重量（乾燥基体）に対する金属とし
て0.1乃至50.0重量％、更に好ましくは1.0乃至
20.0重量％使用できる。コバルト及びモリブデン
のような第族及び第族の金属及び化合物の混
合物も使用しうる。最終的に、一以上の第及
び／又は第族の金属の他に第族及び第族の
多価金属を触媒に混合することも有利である。 水素型又は脱カチオン化した（decationized）
モルデン沸石とは、ナトリウムのような交換可能
な金属カチオンが水素と置換されてナトリウム含
有量が５重量％より少ない、好ましくは約２重量
％より少ない量であるようなモルデン沸石を意味
するということは当業者に公知である。水素型モ
ルデン沸石はモルデン沸石内のナトリウムをアン
モニウムイオンとイオン交換し、次いで加熱又は
焼成することによりアンモニアを追出す方法のよ
うな公知の方法により製造しうる。水素型モルデ
ン沸石を製造するその他の有効な方法は、鉱酸に
よる酸処理法である。 本発明の脱ろうと水素化を同時に行う方法に適
する作業条件は、温度範囲が232乃至510℃（450
乃至950〓）、好ましくは260乃至454℃（500乃至
850〓）、更に好ましくは260乃至399℃（500乃至
750〓）、水素圧範囲が７乃至351Kg／cm2（100乃至
5000psi）、好ましくは14乃至176Kg／cm2（200乃至
2500psi）、空間速度範囲が約0.1乃至20.0乃至液
体容積／時間／触媒の容積（Ｖ／ｈ／Ｖ）、好ま
しくは0.15乃至5.0V／ｈ／Ｖ、水素供給速度範囲
が100乃至20000SCF／Ｂ（１バーレル当りの標
準立方フイート）、好ましくは500乃至
10000SCF／Ｂである。 以下の比較例により本発明を更に説明する。 比較例 この例においては、未処理のTPO原料を水素
の存在下で水素型モルデン沸石に貴金属を支持さ
せた触媒と接触させ、結果を同一TPO原料を従
来のように水素化した場合及び天然の原油から得
られたパラフイン留分を水素型モルデン沸石に貴
金属を支持させた触媒で処理した場合と比較し
た。 ノートン・ケミカル・カンパニー（Norton
Chemical Ccmpany）によりZeolon 900―Ｈとい
う商品名で市販されている水素型モルデン沸石を
硝酸アンモニウム溶液で処理し、焼成して残留ナ
トリウムが0.1重量％より少ない量を含有する水
素型モルデン沸石を製造した。塩化白金酸溶液を
水性含浸させ次いで洗浄して510℃（950〓）で空
気中焼成することにより、全触媒量（乾燥基体）
の0.5重量％量の白金をモルデン沸石に添加し
た。次いで白金を含有した触媒を使用前に水素圧
95Kg／cm2（1350psi）、371℃（700〓）において４
時間水素で還元した。この触媒はTPOを用いて
実験する前に硫黄を含む種々の石油から得られた
原料を処理するのに1000時間以上使用した。 この実験に使用した原料は沸点が371乃至552℃
（700乃至1025〓）の未処理のTPOであり、パラ
フインろうを水蒸気分解することにより得られた
線状のC10〜C14モノα―オレフイン混合物から製
造した。この原料を、水素の存在下で白金を含む
モルデン沸石上を通過させた。 同一TPO原料の別の試料はアルミナにニツケ
ルモリブデン酸塩を支持させた触媒上で従来のよ
うに処理し、軽質の従来の潤滑油留分は水素型モ
ルデン沸石に貴金属を支持させた触媒上で脱ろう
した。TPO原料及び生成物に関するデータを第
１表に示し、軽質の潤滑油留分に関するデータを
第２表に示した。 第１表のデータは、本発明によりTPOを処理
するとオレフイン含量の飽和とV1の損失をほと
んど伴わない流動点（ワツクス含量）の低下が同
時におこることを示す。また従来のようにTPO
を水素化するとワツクス含量が増加することも示
す。第２表のデータを第１表のデータと比較する
と、TPOにおける水素型モルデン沸石の選択性
（収率―流動点の関係）がすぐれ、原油留分にお
けるV1の損失が著しいことがわかる。
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 線状のC6〜C20モノα―オレフイン混合物を
無触媒熱重合することにより得られた、ワツクス
及び残存オレフイン不飽和を含む原料から低流動
点の合成油を製造するための方法において、前記
原料と水素を232乃至510℃（450乃至950〓）の高
温及び高圧下において水素型モルデン沸石を含む
触媒と接触させることにより水素化と接触脱ろう
を同時に行い、ワツクス含量と流動点を低下させ
た合成油を製造することを特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
触媒が第族の金属、第族の金属、それらの酸
化物、硫化物、及びそれらの混合物から成る群か
ら選択した金属水素化成分を一種以上含むことを
特徴とする方法。 ３ 特許請求の範囲第２項記載の方法において、
前記金属が触媒の全乾燥重量に対して0.05乃至
10.0重量％前記触媒に支持されていることを特徴
とする方法。 ４ 特許請求の範囲第２項または３項記載の方法
において、前記触媒が少なくとも一種の白金族金
属を含有することを特徴とする方法。 ５ 特許請求の範囲第４項記載の方法において、
前記金属が白金又はパラジウムであることを特徴
とする方法。 ６ 特許請求の範囲第１項乃至第５項記載の方法
のいずれかにおいて、前記接触の高圧が７乃至
351Kg／cm2（100乃至5000psig）の水素圧であるこ
とを特徴とする方法。 ７ 特許請求の範囲第１項乃至第６項記載の方法
のいずれかにおいて、前記原料の沸点が260乃至
593℃（500乃至1100〓）であることを特徴とする
方法。 ８ 特許請求の範囲第１項乃至第７項記載の方法
のいずれかにおいて、前記原料及び生成物のが
少なくとも120であることを特徴とする方法。 ９ 特許請求の範異第１項乃至第８項記載の方法
のいずれかにおいて、前記生成物の流動点が−
17.8℃（０〓）以下であることを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/818,101 US4124650A (en) | 1977-07-22 | 1977-07-22 | Process for the production of low pour point synthetic oils |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5422408A JPS5422408A (en) | 1979-02-20 |
| JPS6150997B2 true JPS6150997B2 (ja) | 1986-11-06 |
Family
ID=25224675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8852078A Granted JPS5422408A (en) | 1977-07-22 | 1978-07-21 | Improved method of producing synthetic oils of low pour point |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4124650A (ja) |
| JP (1) | JPS5422408A (ja) |
| CA (1) | CA1106859A (ja) |
| DE (1) | DE2831328A1 (ja) |
| FR (1) | FR2398105A1 (ja) |
| GB (1) | GB1601532A (ja) |
| IT (1) | IT1096908B (ja) |
| NL (1) | NL7807061A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4428825A (en) | 1981-05-26 | 1984-01-31 | Union Oil Company Of California | Catalytic hydrodewaxing process with added ammonia in the production of lubricating oils |
| US4443327A (en) * | 1983-01-24 | 1984-04-17 | Mobil Oil Corporation | Method for reducing catalyst aging in the production of catalytically hydrodewaxed products |
| CA2004494A1 (en) * | 1988-12-29 | 1990-06-29 | Alexis A. Oswald | Multistep process for the manufacture of novel polyolefin lubricants from sulfur containing thermally cracked petroleum residua |
| US5171908A (en) * | 1991-11-18 | 1992-12-15 | Mobil Oil Corporation | Synthetic polyolefin lubricant oil |
| DE19719833A1 (de) * | 1997-05-12 | 1998-11-19 | Basf Ag | Verfahren zur katalytischen Gasphasenhydrierung von Olefinen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2500166A (en) * | 1948-04-03 | 1950-03-14 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Synthetic lubricants |
| GB1088933A (en) * | 1964-03-10 | 1967-10-25 | British Petroleum Co | Improvements relating to the catalytic conversion of hydrocarbons |
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