JPS6151151A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS6151151A
JPS6151151A JP59173712A JP17371284A JPS6151151A JP S6151151 A JPS6151151 A JP S6151151A JP 59173712 A JP59173712 A JP 59173712A JP 17371284 A JP17371284 A JP 17371284A JP S6151151 A JPS6151151 A JP S6151151A
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compd
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JP59173712A
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Akio Yamaguchi
明夫 山口
Motoo Ban
伴 元雄
Naomichi Murakami
村上 尚道
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Takasago International Corp
Takasago Corp
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Takasago Perfumery Industry Co
Takasago Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは、4気
性支持体上に電荷発生l曽と電荷移動層を設けた電子写
真感光体において、電荷発生層に電荷発生物質セして次
式〔1〕(式中、Xは塩素原子、メチル基、メトキシ基
を、nは1.2または3の整数を示す)で表わされるシ
スアゾ顔料を、電荷移動層にl荷発生物質として次式C
[l) (式中、R1は低級アルキル基、ベンシル基を、R2は
水素原子、メチル基、メトキシ基を、Rsは置換基を有
してもよいフェニル基、フクロヘキシル基、ナフチル基
を示す) ゛で表わされるぼりアリールアルカン糸化合物を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕
近年、電子写真感光体材料として広く用いられているも
のに、セレン、藏化亜鉛、懺化カドミウム等があるが、
これらの無機系光導電性物質を電子写真感光体として使
用するには、まだ解決すべき問題点が多い。例えば、セ
レンは製造条件が難かしく、コスト高であり、可撓性が
悪くシートに出来ない難点があり、傷つき易く耐熱性が
患い等の欠点を有している。
一方、最近は電子写真感光体材料に有機化合物を用いる
研究が多く行われており、無機系光導電性物質に比し、
@童であり、g膜が容易で且つ製造も容易で無公害でめ
るV愛れた面がある為、一部実用に供されているものも
ある。
又、近年、米国特許第3791825号に見られるごと
く、光導電性物質の二つの機能、すなはち、電荷担体の
発生と、発生した電荷の移動をそれぞれ別個の有機化合
物により行わしめようという方式が提案され、従来の有
機系感光体の欠点とされてきた感度、耐久性の而で改良
がなされた。この様な機態分離タイプの感光層を有する
感光体は、電荷発生物質と電荷発生物質の組合せが京要
である。光照射により電荷発生層で発生した電荷を動量
よく電荷移動層に注入するために、電荷発生物質よりイ
オン化?テンシャルの低い電荷発生物質が必要である。
両層の組み会せが不適当の場合には、感度が低下するだ
けでなく、残留電位が大きくなり、反復使用の時、電位
が蓄積して電子写真の用途に適用し傅なくなる。ある電
荷発生物質にはそれに適した電荷発生物質が必要であり
、広範囲の物質の中から感光体として要求される緒特性
、すなはち、絶縁性が高く、電荷保持能力が高く、光感
度が高く、又残留電位がほとんど無いなどの俄能をMす
る化合せを選択する必要がある。
シスアゾ染料の電子写真感光体への利用については、既
に特開昭47−37543号公報、特開昭48−664
44号公報、特開昭48−70538号公報、特開昭5
1−90827号公報、特開昭52−4241号公報、
特開昭52 ’−55643号公報、特開昭52−72
231号公報、特開昭54−119926号公報、特開
昭54−119927号公報に開示されている。また、
一方、シアリールメタン及びトリアリールメタン誘導体
の如き?リアリールアルカン系化合物の電子写真感光体
への利用については、特開昭49−60227号公報、
特公昭51−10583号公報、特開昭54−6092
7号公報、特開昭54−65038号公報、特開昭54
−139540号公報、特開昭55−98754号公報
、特開昭55−156953号公報に開示されている。
1     〔発明が解決しようとする問題点〕■ しかしながら、機能分離タイプの感光層を有する従来の
゛1子写真感光体には、電子写真プロセスに従って繰り
返し反復使用した場合、もとの帯面特性を回復する能力
が低下し、感光体の寿命を短くする欠点を有したものが
多い、すなはち、帯電、暗減衰、光減衰、クリーニング
という電子写真の実際上のプロセスを多数1q繰り返す
と、電荷保持能力の低下、光感夏の低下、残留電位の上
昇等いずれか一つ又は二つ以上のff、疲労現象が生じ
電子写真の性81!るしく低下せしめるため幀用上の大
きな問題点となっている。
従って本発明の目的は、製造法が簡便で安価であり、可
視光に対する感度が高く、残留電位が低く、電子写真プ
ロセスに従って繰り返し使用しても光疲労が少なく、耐
久性が優れた電子写真感光体を多くのwJJ群より選び
出し提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、以上の目的を達成すべく、有機光導電性
物質について鋭意研究した結果、電荷発生物質としてニ
トロ基の様な電子吸引基を有するシスアゾ顔料を使用し
、電荷発生物質として?リアリールアルカン系化合物を
使用するとき、電子写真特性が著るしく向上した感光体
が得られることを見出し、本発明を完成した。
すなはち、本発明は電荷発生物質として次式〔1〕 (式中、’)C,nは前記と同意義を有する)で衣わさ
れるシスアゾ顔料と、1y、荷発生物質として次式(I
t) (式中、R□、Rz % Rsは前記と同意義を有する
) で表わされる?リアリールアルカン系化合物を組み合せ
てな石電子写真感光体を提供するものである。
本発明の式(13で表わされるシスアゾ顔料は、常法に
より製造することが出来る。すな(式中、nは1,2ま
念は3の整数を示す)で表わされる2−ヒドロキシ−3
−にトロl¥換フェニルカルバモイル)ナフタレント次
式CIV) (式中、Xは塩累原子、メチル基、メトキシ基を示す) で表わされる3、3′−ゾlit僕ペンチシンのテトラ
ゾニウム塩とをカンプリング反応させることにより容易
に製造することが出来る。なオ、前記2−ヒドロキシ−
3−にトロtm、1    フェニルカルバモイル)ナ
フタレンハ、細田豊=「染料化学」(昭32−1l−3
0)技報堂p、644に記載されている方法により、2
−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸とニトロ置換アニリンを
三塩化リンの存在下に縮合することにより得ることが出
来る。
次に式(1)で示されるノスアゾ顔料を例示する。
式〔11〕で表わされる?リアリールアルカン系化合物
は、脂肪族アルデヒドまたは芳香族アルデヒドと、N,
N−ゾ1近侯アニリン誘導体とから、例えばYoshi
noら; Rep. Gov. Chem。
ind. Res. Inst. Tokyo. 37
+  95 +  111(1942)( CbeIn
.Abstr. 1948.  5887 )  およ
び米国特許第3,7 3 9,0 0 0号などの方法
によって容易に得ることが出来る。上記式〔1〕中の記
号R1としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基
、インブチル基、n−ブチル基、インブチル基等の低級
アルキル基及びペンシル基が・挙げられ、Rzとしては
水素原子、メチル基、メトキシ基、Rsとしては、フェ
ニル、0−トリル、m−トリル、p−トリル、O−クロ
ルフェニル、m−10ルフエニル、p−クロルフェニル
、O−アニシル、 m−7ニンル、p−ア二シル、3.
4−メチレンジオキシフェニル、0−ヒドロキシフェニ
ル、m−ヒドロキシフェニル、p−ヒドロキシフェニル
、p−ゾメfルアミノフェニル、p−ジエチルアミノフ
ェニル、p−ジベンジルアミノフェニル、シクロヘキシ
ル、α−す7チル、β−ナフチル等の基が挙げられる。
次に式(n)で表わされる?リアリールアル貴    
 カン系化合物の代表例を例示する・!i 以下余白 u−9c出 。山 N(C怠Hs )z ■ −21 C113 I −22 [1−38 つぎに、本発明の電子写真感光体の基本的な作製方法に
ついて説明するが、勿論、この例をもって本発明を1′
峡定するものではない。
本発明の電子写真感光体は第1図に示すごとき形に作製
することが出来る。すなはち、導電性支持体a)の上に
、電荷発生物質■)として式〔1〕で表わされるシスア
ゾ顔料を含有する′1電荷生/m(3)と、式〔Il]
で表わされる?リアリールアルカン系化合物を均一に含
有する電荷発生物質(4)からなる感光層(5)を設け
る。電イdr椰動1’fd (4)を透過した光は、電
荷発生1台(3)中に分散された′l!荷発生物質?)
に到達し、電荷を発生させる。電荷移動層(4)はこの
電荷の注入を受けて、その移wJt−行う。ここで電荷
発生物質であるシスアゾ顔料と1荷発生物質の一リアリ
ールアルカン系化合物が互に主とし゛ て可視領域にお
いて吸収波長領域が重らないということが必蚤条件であ
る。これは電荷発生物質に電荷担体を効率よく発生させ
るためには、電荷発生物質表面まで光を透過させる必要
があるからである。
第1図のノベ元体を作製するには、導電性支持体a)上
に電荷ざ6生物賀(2)の微粒子を必要に応じて紹看剤
と共に溶解した溶媒中く分散させて得た分散液を塗布、
乾燥し、さらに必璧があれば調布研磨などの方法によっ
て表面仕上げを行って膜厚を;Llfi 帯した後、そ
の上に2リアリ一ルアルカン系化合物及び#i層剤を含
む溶液を癩布乾床して得られる。塗布は通富の手段、例
えばドクターブレード、ワイヤーパーなどを用いて行う
、、電荷発生γ■)の厚さは5μ以下、好ましくは2μ
以下であり、電荷発生層C)中のシスアゾ顔料の割合は
10〜90劃1、好ましくは30〜90!t%である。
′tFLvr移動層(4)の厚さは3〜50μ、好まし
くは5〜20μである。またsi移動層(4)中の?リ
アリールアルカン系化合物の割合は10〜90を量鴨、
好ましくは30〜9ON8t%である。
導電性支持体恨)としてはアルミニウムなどの金属板ま
たは金属箔、アルミニウムなどの鈍属を蒸着したグラス
チックフィルム、あるいは、導′屯処理を施した紙など
が用いられる。
結j(を剤としては、破りエステル樹脂、?す塩化ビニ
ル樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、?リスチレ
ン樹脂、昶りカーボネート樹脂などが用いられるが、な
かでもポリエステル樹脂、ポリカーゴネート樹、田が好
適である。
〔実施例〕
次に実施例によって説明する。
実施例1 例示化合物1−4(4,4’−ビス〔2−ヒドロキシ−
3−(2,4−−/ニトロフェニルカルバモイル)−1
−ナフチルアゾ、1−3.3’−ジクロロジフェニル)
2.0ft−m和?リエステル樹脂(東洋紡株式会社製
「バイロン200J)を5%含有するジクロルエタン芯
液150ゴに混ぜ、振動ミルを用いて1μ以下に粉砕し
て電荷担体顔料の分散液をつくり、これをアルミニウム
蒸着した?ジエステルフィルム上に、ドクターブレード
を用いて塗布し、45℃で2時間乾燥して厚さ1〜2μ
の′【…荷発生層をつくった。次に、例示化合物I−1
(1,1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メ
チルフェニル)−1−フェニルメタン、)2?を?リカ
ーボネート樹脂(三菱瓦斯化学株式会社製「ニーピロン
S−2000J)3tと共にジクロルエタン45?に混
合してf8解し、電荷移動メ曽形成液を作った。これを
上記電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、
45Cで6時間乾燥して厚さ10〜15μの電荷移動層
を形成せしめ電子写真感光体rつくった。この感光体に
ついて静電複写紙試験装置rsP−428型」(川口電
機製作新製)を用いてスタチック方式で静電特性の評価
を行った。先ず、前記感光体を一6KVのコロナ放電に
より帯電せしめ、表面電位V。(単位は、−セルト)を
6111定し、これを暗所で5秒間保持した後、タング
ステンランプにより照度5ルツクスの光を照射し、表面
電位を半分に減衰させるに必要な露光量すなけち半減露
光量E l/2 (ルックス・秒)を求め、また、20
秒間元減衰させたときの残留電位vRを求めた。次いで
1万ルツクスの光を3秒間照射して残留電荷を除電して
1回のサイクルを終了する。これを200回繰り返し、
200回目に同様の測定を行った。
結果を第1表に示す。
実施例2〜゛13 実施例IKおける例示化合物[−1に替えて、例示化合
物11−2、[1−3、[1−5、■−8,11−11
、(1−13、[1−14、U−19,11−23、α
−30、[1−32、U−36を用いたほかは、すべて
実施例1と同様の操作により電子写真感光体をつくり、
性能試験を行った。結果を第1表に示した。
J〕(下二;1ゝ t″。
実施例14〜19 実施例1における例示化合物1−4に替えて、例示化合
物1−1、l−2、l−5、l−7、l−8、l−9を
用いたほかは、すべて実施例1と同様の操作により電子
写真感光体をつくり性能試験を行った。結果を第2表に
示す。
比較例1 実施例1における例示化合物1−4に替えで示されるク
ロロダイアンブルーt−[#発生前科として用い、更に
実施例1における例示化合物11−1に替えて次式〔泪 で示される特公昭54−59143号公報にて公知のp
−ゾエチルアミノベンツアルデヒドゾフェニルヒド2シ
ンを用いたほかは、実施例1と同様な操作により電子写
真感光体をつくり、性能試験を行った。結果を第2表に
示す。
比較例2 実施例1における例示化合物1−4に替えて、前記クロ
ロダイアンブルーを電荷発生顔料として用いたほかは、
すべて実施例1と同様の操作により電子写真感光体をつ
くり性能試@を行った。結果を第2表に示した。
以上の結果から明らかなように、電荷発生 4゜物質と
してニトロ基の如(電子吸引性を有するシスアゾ顔料を
使用し1、電荷発生物質として1−゛リアリールアルカ
ン系化合物を使用した本発明の亀子写真i侶光体は、比
較例1または2の電子写真感光体よりも、高感度((シ
て且つ愛れた繰り返し帯電特性を有していることから、
耐久性すなはちI[iii像濃度の保持性が極めて1愛
れている。
〔発明の効果〕
以上の如くして祷られる本発明の電子写真感光体は、!
水産が極めて高く、かつ可掲性に渚み、帝1!露光によ
り特性が変化せず、耐久性に富むなどのすぐれた特長を
有するものである。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明の電子写真感光体の一例の拡大断面説明
図を示す。 以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に電荷発生層と電荷移動層 を設けた電子写真感光体において、電荷発生層に電荷発
    生物質として次式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、Xは塩素原子、メチル基、メトキシ基を、nは
    1、2または3の整数を示す) で表わされるジスアゾ顔料を、電荷移動層に電荷移動物
    質として次式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_1は低級アルキル基、ベンジル基を、R_
    2は水素原子、メチル基、メトキシ基を、R_3は置換
    基を有してもよいフェニル基、シクロヘキシル基、ナフ
    チル基を示す) で表わされるポリアリールアルカン系化合物を含有する
    ことを特徴とする電子写真感光体。
JP59173712A 1984-08-21 1984-08-21 電子写真感光体 Pending JPS6151151A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1403718A3 (en) * 2002-09-30 2005-08-03 Xerox Corporation Composition comprising trisamino-triphenyl compound
JP2005533341A (ja) * 2002-07-10 2005-11-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー トリアリールメタンを主成分とする電荷輸送組成物およびその電子デバイスにおける使用

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005533341A (ja) * 2002-07-10 2005-11-04 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー トリアリールメタンを主成分とする電荷輸送組成物およびその電子デバイスにおける使用
US8071975B2 (en) 2002-07-10 2011-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electronic devices made with electron transport and/or anti-quenching layers
US8287769B2 (en) 2002-07-10 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions
US8293139B2 (en) 2002-07-10 2012-10-23 E I Du Pont De Nemours And Company Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions
US8529796B2 (en) 2002-07-10 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions
EP1403718A3 (en) * 2002-09-30 2005-08-03 Xerox Corporation Composition comprising trisamino-triphenyl compound

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