JPS6152160B2 - - Google Patents
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- JPS6152160B2 JPS6152160B2 JP5908677A JP5908677A JPS6152160B2 JP S6152160 B2 JPS6152160 B2 JP S6152160B2 JP 5908677 A JP5908677 A JP 5908677A JP 5908677 A JP5908677 A JP 5908677A JP S6152160 B2 JPS6152160 B2 JP S6152160B2
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- JP
- Japan
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- erythromycin
- dimethylformamide
- acetal
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明はエリスロマイシンＡ誘導体に関し、更
に詳しくはエリスロマイシンＡ−11・12−アミド
アセタール誘導体またはエリスロマイシンＡエノ
ールエーテル−11・12−アミドアセタール誘導体
に関する。 エリスロマイシン群は放線菌ストレプトマイセ
ス エリスレウスの培養液中に産生されるマクロ
ライド抗生物質であつて、グラム陽性菌、グラム
陰性球菌に強い抗菌作用を示し、極めて有用では
あるが、経口内服薬として小児も繁用する関係上
その苦味が大きな障害となつていた。このため煩
瑣な反応を行なつて苦味のない化合物を得ても却
つて抗菌作用が減ずる場合が少なくなかつた。 本発明の目的はこれらの点を改良し、簡単な操
作によつて抗菌作用を減ずることなく、苦味のな
い新規のエリスロマイシンＡ誘導体を提供するこ
とにある。 本発明を以下詳細に説明する。 本発明の目的化合物は、 一般式 （式中、R1は水素原子または低級アルキル基を示
し、R2は水素原子または低級アルカノイル基を
示す。 〓〓は単一結合または二重結合を示し、〓〓が
単一結合を示すときはＡは水酸基を示し、〓〓が
二重結合を示すときはＡはその二重結合を形成す
る結合手の一を示す。） で表わされるエリスロマイシンＡ誘導体またはそ
の塩である。 ここにおいて、低級アルキル基とは炭素原子数
が１〜３個のアルキル基であり、就中メチル基、
エチル基が好ましい。 低級アルカノイル基とは炭素原子数が２〜４個
のアルカノイル基であり、就中アセチル基が好ま
しい。 本発明の目的物は次の方法により合成される。
即ち、エリスロマイシンＡもしくはエリスロマイ
シンＡエノールエーテルまたはこれらの2′−０−
アシル誘導体をＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、クロロホルムなどの溶媒中、Ｎ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール；Ｎ・
Ｎ−ジメチルホルムアミドジブチルアセタール；
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセター
ル；Ｎ・Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジメチル
アセタールなどのアミドアセタールとともに室温
で撹拌して反応せしめるか、60〜100℃、望まし
くは70〜80℃で撹拌して反応せしめ、本発明の目
的物を得ることができる。 本発明の目的物の出発原料であるエリスロマイ
シンＡはストレプトマイセス エリスレウスの品
種を米国特許第2653899号公報記載の方法で培養
することによつて得られ、またそのエノールエー
テルはエクスペリエンテア第27巻第362ページ
（1971年）に記載のクラースらの方法により得る
ことができる。またこれらの2′−０−アシル誘導
体は常用のアシル化剤を用いて常法に従つて製造
することができる。 本発明の目的化合物はエリスロマイシンＡの有
する抗菌作用を減ずることなく、エリスロマイシ
ン群に特有の強い持続性のある苦味を著しく減少
し、経口内服薬として用いるのに極めて有利であ
る。また、小児は錠剤、カプセルなどを嚥下させ
るのが困難であるから、本発明の目的化合物は小
児用経口内服薬として特に有用である。 次に本発明の目的化合物のグラム陽性菌及びグ
ラム陰性菌に対する抗菌作用を示す試験例と実施
例を挙げて本発明を説明する。 試験例 本発明の目的化合物について寒天稀釈試験によ
つてそのグラム陽性菌及びグラム陰性菌に対する
抗菌試験を行なつた。 その試験結果をMIC値（最低阻止濃度）（mcg/
ml）で表わし、表に示した。
に詳しくはエリスロマイシンＡ−11・12−アミド
アセタール誘導体またはエリスロマイシンＡエノ
ールエーテル−11・12−アミドアセタール誘導体
に関する。 エリスロマイシン群は放線菌ストレプトマイセ
ス エリスレウスの培養液中に産生されるマクロ
ライド抗生物質であつて、グラム陽性菌、グラム
陰性球菌に強い抗菌作用を示し、極めて有用では
あるが、経口内服薬として小児も繁用する関係上
その苦味が大きな障害となつていた。このため煩
瑣な反応を行なつて苦味のない化合物を得ても却
つて抗菌作用が減ずる場合が少なくなかつた。 本発明の目的はこれらの点を改良し、簡単な操
作によつて抗菌作用を減ずることなく、苦味のな
い新規のエリスロマイシンＡ誘導体を提供するこ
とにある。 本発明を以下詳細に説明する。 本発明の目的化合物は、 一般式 （式中、R1は水素原子または低級アルキル基を示
し、R2は水素原子または低級アルカノイル基を
示す。 〓〓は単一結合または二重結合を示し、〓〓が
単一結合を示すときはＡは水酸基を示し、〓〓が
二重結合を示すときはＡはその二重結合を形成す
る結合手の一を示す。） で表わされるエリスロマイシンＡ誘導体またはそ
の塩である。 ここにおいて、低級アルキル基とは炭素原子数
が１〜３個のアルキル基であり、就中メチル基、
エチル基が好ましい。 低級アルカノイル基とは炭素原子数が２〜４個
のアルカノイル基であり、就中アセチル基が好ま
しい。 本発明の目的物は次の方法により合成される。
即ち、エリスロマイシンＡもしくはエリスロマイ
シンＡエノールエーテルまたはこれらの2′−０−
アシル誘導体をＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、クロロホルムなどの溶媒中、Ｎ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール；Ｎ・
Ｎ−ジメチルホルムアミドジブチルアセタール；
Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミドジメチルアセター
ル；Ｎ・Ｎ−ジメチルプロピオンアミドジメチル
アセタールなどのアミドアセタールとともに室温
で撹拌して反応せしめるか、60〜100℃、望まし
くは70〜80℃で撹拌して反応せしめ、本発明の目
的物を得ることができる。 本発明の目的物の出発原料であるエリスロマイ
シンＡはストレプトマイセス エリスレウスの品
種を米国特許第2653899号公報記載の方法で培養
することによつて得られ、またそのエノールエー
テルはエクスペリエンテア第27巻第362ページ
（1971年）に記載のクラースらの方法により得る
ことができる。またこれらの2′−０−アシル誘導
体は常用のアシル化剤を用いて常法に従つて製造
することができる。 本発明の目的化合物はエリスロマイシンＡの有
する抗菌作用を減ずることなく、エリスロマイシ
ン群に特有の強い持続性のある苦味を著しく減少
し、経口内服薬として用いるのに極めて有利であ
る。また、小児は錠剤、カプセルなどを嚥下させ
るのが困難であるから、本発明の目的化合物は小
児用経口内服薬として特に有用である。 次に本発明の目的化合物のグラム陽性菌及びグ
ラム陰性菌に対する抗菌作用を示す試験例と実施
例を挙げて本発明を説明する。 試験例 本発明の目的化合物について寒天稀釈試験によ
つてそのグラム陽性菌及びグラム陰性菌に対する
抗菌試験を行なつた。 その試験結果をMIC値（最低阻止濃度）（mcg/
ml）で表わし、表に示した。
【表】
実施例 １
１ｇのエリスロマイシンＡを５mlのＮ・Ｎ−ジ
メチルホルムアミドに溶解し、0.5mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解した320mgのＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを０
℃で滴下後、室温で４日間撹拌した。この反応混
合物を300mlの酢酸エチルに注入し、これを400ml
の水で３回洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、酢酸エチルを留去して粗生成
物をアルミナカラムクロマトグラフイーに付し、
クロロホルムで溶出して精製し、白色ガラス状の
エリスロマイシンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチル
ホルムアミドアセタール810mgを得た。m.p.109
〜114℃ 元素分析値：C40H72N2O13（分子量789.03）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 60.89 Ｈ 9.19 Ｎ 3.55 実測値(%)：Ｃ 61.27 Ｈ 8.91 Ｎ 3.41 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝788 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.30（Ｓ、6H、Ｎ
（CH3）2）、2.39（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.36
（Ｓ、Ｈ、OCH3） 実施例 ２ 0.78ｇの2′−０−アセチルエリスロマイシンＡ
を５mlのＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解
し、２mlのＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解
した400mgのＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドジブ
チルアセタールを０℃で滴下後、70℃で３時間撹
拌し、例１と同様に処理して粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーに付し、クロロホルム−メタノール混液（25：
１）で溶出して精製し、色ガラス状の2′−０−ア
セチルエリスロマイシンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジ
メチルホルムアミドアセタール0.65ｇを得た。m.
p.119〜122℃ 元素分析値：C42H74N2O14（分子量831.06）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 60.70 Ｈ 8.98 Ｎ 3.37 実測値(%)：Ｃ 61.03 Ｈ 9.12 Ｎ 3.46 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝830 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.03（Ｓ、3H、
CH3COO）、2.24（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、2.35
（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.32（Ｓ、3H、
OCH3） 実施例 ３ 0.5ｇの2′−０−アセチルエリスロマイシンＡ
エノールエーテルを15mlの無水ベンゼンに溶解
し、１mlの無水ベンゼンに溶解した160mgのＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを
室温で滴下し、24時間還流した後、実施例１と同
様に処理して粗生成物を得た。この粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、クロ
ロホルム−メタノール混液（25：１）で溶出して
精製し、イソプロピルエーテルより再結晶せし
め、2′−０−アセチル−エリスロマイシンＡエノ
ールエーテル−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチルホルム
アミドアセタールの針状結晶0.33ｇを得た。m.
p.205〜207℃ 元素分析値：C42H72N2O13（分子量813.05）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 62.04 Ｈ 8.93 Ｎ 3.45 実測値(%)：Ｃ 62.08 Ｈ 8.96 Ｎ 3.39 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝812 N.M.R.（CDCl3）：δ＝1.56（Ｓ、3H、CH3）、
2.02（Ｓ、3H、CH3COO）、2.25（Ｓ、6H、Ｎ
（CH3）2）、2.35（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.32
（Ｓ、3H、OCH3） 実施例 ４ 0.54ｇのエリスロマイシンＡを４mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、２mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解した200mgのＮ・Ｎ
−ジメチルアセトアミドジメチルアセタールを０
℃で滴下し、70℃で３時間撹拌後、実施例１と同
様に処理して粗生成物をアルミナカラムクロマト
グラフイーに付し、クロロホルム−ｎ−ヘキサン
混液（３：２）で溶出して精製し、白色ガラス状
のエリスロマイシンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドアセタール0.37ｇを得た。m.
p.114〜117℃ 元素分析値：C41H74N2O13（分子量803.05）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 61.32 Ｈ 9.29 Ｎ 3.49 実測値(%)：Ｃ 61.45 Ｈ 9.42 Ｎ 3.30 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝802 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.26（Ｓ、6H、Ｎ
（CH3）2）、2.28（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.30
（Ｓ、3H、OCH3） 実施例 ５ 1.5ｇのエリスロマイシンＡを40mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、10mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解した1.5ｇのＮ・Ｎ
−ジメチルプロピオンアミドジメチルアセタール
を０℃で滴下し、80℃で11時間撹拌後、実施例３
と同様に処理して白色ガラス状のエリスロマイシ
ンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチルプロピオンアミ
ドアセタール0.92ｇを得た。m.p.107〜111℃ 元素分析値：C42H76N2O13（分子量817.08）とし
て、 理論値(%) Ｃ 61.74 Ｈ 9.38 Ｎ 3.43 実測値(%) Ｃ 61.79 Ｈ 9.65 Ｎ 3.35 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝816 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.28（Ｓ、12H、２×Ｎ
（CH3）2）、3.30（Ｓ、3H、OCH3）
メチルホルムアミドに溶解し、0.5mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解した320mgのＮ・Ｎ
−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを０
℃で滴下後、室温で４日間撹拌した。この反応混
合物を300mlの酢酸エチルに注入し、これを400ml
の水で３回洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、酢酸エチルを留去して粗生成
物をアルミナカラムクロマトグラフイーに付し、
クロロホルムで溶出して精製し、白色ガラス状の
エリスロマイシンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチル
ホルムアミドアセタール810mgを得た。m.p.109
〜114℃ 元素分析値：C40H72N2O13（分子量789.03）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 60.89 Ｈ 9.19 Ｎ 3.55 実測値(%)：Ｃ 61.27 Ｈ 8.91 Ｎ 3.41 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝788 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.30（Ｓ、6H、Ｎ
（CH3）2）、2.39（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.36
（Ｓ、Ｈ、OCH3） 実施例 ２ 0.78ｇの2′−０−アセチルエリスロマイシンＡ
を５mlのＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解
し、２mlのＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解
した400mgのＮ・Ｎ−ジメチルホルムアミドジブ
チルアセタールを０℃で滴下後、70℃で３時間撹
拌し、例１と同様に処理して粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーに付し、クロロホルム−メタノール混液（25：
１）で溶出して精製し、色ガラス状の2′−０−ア
セチルエリスロマイシンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジ
メチルホルムアミドアセタール0.65ｇを得た。m.
p.119〜122℃ 元素分析値：C42H74N2O14（分子量831.06）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 60.70 Ｈ 8.98 Ｎ 3.37 実測値(%)：Ｃ 61.03 Ｈ 9.12 Ｎ 3.46 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝830 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.03（Ｓ、3H、
CH3COO）、2.24（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、2.35
（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.32（Ｓ、3H、
OCH3） 実施例 ３ 0.5ｇの2′−０−アセチルエリスロマイシンＡ
エノールエーテルを15mlの無水ベンゼンに溶解
し、１mlの無水ベンゼンに溶解した160mgのＮ・
Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを
室温で滴下し、24時間還流した後、実施例１と同
様に処理して粗生成物を得た。この粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、クロ
ロホルム−メタノール混液（25：１）で溶出して
精製し、イソプロピルエーテルより再結晶せし
め、2′−０−アセチル−エリスロマイシンＡエノ
ールエーテル−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチルホルム
アミドアセタールの針状結晶0.33ｇを得た。m.
p.205〜207℃ 元素分析値：C42H72N2O13（分子量813.05）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 62.04 Ｈ 8.93 Ｎ 3.45 実測値(%)：Ｃ 62.08 Ｈ 8.96 Ｎ 3.39 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝812 N.M.R.（CDCl3）：δ＝1.56（Ｓ、3H、CH3）、
2.02（Ｓ、3H、CH3COO）、2.25（Ｓ、6H、Ｎ
（CH3）2）、2.35（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.32
（Ｓ、3H、OCH3） 実施例 ４ 0.54ｇのエリスロマイシンＡを４mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、２mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解した200mgのＮ・Ｎ
−ジメチルアセトアミドジメチルアセタールを０
℃で滴下し、70℃で３時間撹拌後、実施例１と同
様に処理して粗生成物をアルミナカラムクロマト
グラフイーに付し、クロロホルム−ｎ−ヘキサン
混液（３：２）で溶出して精製し、白色ガラス状
のエリスロマイシンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドアセタール0.37ｇを得た。m.
p.114〜117℃ 元素分析値：C41H74N2O13（分子量803.05）とし
て、 理論値(%)：Ｃ 61.32 Ｈ 9.29 Ｎ 3.49 実測値(%)：Ｃ 61.45 Ｈ 9.42 Ｎ 3.30 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝802 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.26（Ｓ、6H、Ｎ
（CH3）2）、2.28（Ｓ、6H、Ｎ（CH3）2）、3.30
（Ｓ、3H、OCH3） 実施例 ５ 1.5ｇのエリスロマイシンＡを40mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、10mlのＮ・Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解した1.5ｇのＮ・Ｎ
−ジメチルプロピオンアミドジメチルアセタール
を０℃で滴下し、80℃で11時間撹拌後、実施例３
と同様に処理して白色ガラス状のエリスロマイシ
ンＡ−11・12−Ｎ・Ｎ−ジメチルプロピオンアミ
ドアセタール0.92ｇを得た。m.p.107〜111℃ 元素分析値：C42H76N2O13（分子量817.08）とし
て、 理論値(%) Ｃ 61.74 Ｈ 9.38 Ｎ 3.43 実測値(%) Ｃ 61.79 Ｈ 9.65 Ｎ 3.35 Ｍ・Ｓ・（実測値）：M+＝816 N.M.R.（CDCl3）：δ＝2.28（Ｓ、12H、２×Ｎ
（CH3）2）、3.30（Ｓ、3H、OCH3）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は水素原子または低級アルキル基を示
し、R2は水素原子または低級アルカノイル基を
示す。 〓〓は単一結合または二重結合を示し、〓〓が
単一結合を示すときはＡは水酸基を示し、〓〓が
二重結合を示すときはＡはその二重結合を形成す
る結合手の一を示す。） で表わされるエリスロマイシンＡ誘導体またはそ
の塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5908677A JPS53144589A (en) | 1977-05-21 | 1977-05-21 | Erythromycin a derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5908677A JPS53144589A (en) | 1977-05-21 | 1977-05-21 | Erythromycin a derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53144589A JPS53144589A (en) | 1978-12-15 |
| JPS6152160B2 true JPS6152160B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=13103169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5908677A Granted JPS53144589A (en) | 1977-05-21 | 1977-05-21 | Erythromycin a derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53144589A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1169375A (en) * | 1981-01-09 | 1984-06-19 | Luciano Toscano | Semisynthetic macrolidic antibiotics, microbiological process for their preparation and related microorganism, novel intermediate compounds for their preparation and related pharmaceutical compositions containing them |
| EP0215355B1 (en) * | 1985-08-31 | 1994-04-06 | Kitasato Kenkyusho | Erythromycin derivative and process for preparing the same |
| CA2094060A1 (en) * | 1990-10-15 | 1992-04-16 | Toshifumi Asaka | 2'-position modified compound of erythromycin or its derivative |
-
1977
- 1977-05-21 JP JP5908677A patent/JPS53144589A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53144589A (en) | 1978-12-15 |
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