JPS6156175A - ロダニン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ロダニン誘導体およびその製造法Info
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- JPS6156175A JPS6156175A JP59177243A JP17724384A JPS6156175A JP S6156175 A JPS6156175 A JP S6156175A JP 59177243 A JP59177243 A JP 59177243A JP 17724384 A JP17724384 A JP 17724384A JP S6156175 A JPS6156175 A JP S6156175A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C23/00—Other surface treatment of glass not in the form of fibres or filaments
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬作用、殊に、アルドースリダクターゼ阻
害作用と血小板凝集抑制作用の両方有するロダニン誘導
体、そのエステルまたはその塩およびその製造法に関す
る。
害作用と血小板凝集抑制作用の両方有するロダニン誘導
体、そのエステルまたはその塩およびその製造法に関す
る。
本発明のロダニン誘導法は、つぎの一般式（Ｉ）で示さ
れる。
れる。
［式中 Ｒ１は、未置換または置換の低級アルキル基、
ツーニル基、水酸基を Ｂ２は、カルボキシ基；アルキ
ル基；アダマ／チル基；は異って水素原子、水酸基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ
基。
ツーニル基、水酸基を Ｂ２は、カルボキシ基；アルキ
ル基；アダマ／チル基；は異って水素原子、水酸基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ
基。
ニトロ基、ニトリル基、スルファモイル基。
または、低級アシルアミノ基を、またＸは。
単結合であるか、もしくは低級アルキレン基、低級アル
キニレン基、または、カルボニル基を意味する。）で示
される基Ｘで中断されていてもよいツーニル基； １ｍ
合２ 乃、 至３環式炭化水素基；硫黄原子
または窒素アルキル基で置換されていてもよいインドｎ
は、１，２または３の整数を、意味する。］（発明の解
決手段） 上記一般式の定義に含まれる基の主なものＫついてさら
に説明すると以下の通りである。
キニレン基、または、カルボニル基を意味する。）で示
される基Ｘで中断されていてもよいツーニル基； １ｍ
合２ 乃、 至３環式炭化水素基；硫黄原子
または窒素アルキル基で置換されていてもよいインドｎ
は、１，２または３の整数を、意味する。］（発明の解
決手段） 上記一般式の定義に含まれる基の主なものＫついてさら
に説明すると以下の通りである。
Ｒ１の意味する［未置換の低級アルキル基」としては、
炭素数１乃至４個からなる直鎖状または分枝状の炭素鎖
である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基。
炭素数１乃至４個からなる直鎖状または分枝状の炭素鎖
である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基。
ｎ−ブチル基、 ５ｅｅ−ブチル基等が含まれる。
また、「置換の低級アルキル基」としては。
水酸基または低級アシルオキシ基（たとえば。
アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−もしくは、
５ｅｅ−ブチリルオキシ基または、 ｔｅｒｔ−ブ
チリルオキシ基など）で置換された低級アルキル基であ
る。
５ｅｅ−ブチリルオキシ基または、 ｔｅｒｔ−ブ
チリルオキシ基など）で置換された低級アルキル基であ
る。
Ｒ２に含まれる基のうち、「アルキル基」としては、炭
素数１乃至８からなる直鎖状または分枝状のアルキル基
である。代表的なものとしては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イ
ソプロピル基、 ５ｅｅ−ブチル基である。Ｒ４、Ｒ
５の意味する「ハロゲン原子」は、塩素原子、臭素原子
。
素数１乃至８からなる直鎖状または分枝状のアルキル基
である。代表的なものとしては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ペンチル基、ヘプチル基、オクチル基、イ
ソプロピル基、 ５ｅｅ−ブチル基である。Ｒ４、Ｒ
５の意味する「ハロゲン原子」は、塩素原子、臭素原子
。
フッ素原子、ヨウ素原子であり、「低級アルキル基Ｊ、
ｒ低Ｍアルコキシ基」および「低級アルキルチオ基ＪＫ
おける低級アルキルは、上述のＲ１の未置換の低級アル
キル基の説明と同様であり、「低級アシルアミノ基」に
おける低級アシルは、上述のＲ１の低級アシルオキシ基
について説明した低級アシルと同様である。Ｘの意味す
る「低級アルキニレ７基」は、炭素数２乃至６個からな
り、かつ、不飽和結合を１乃至３個有する直鎖状の炭素
鎖である。好適なものとしては、ビニレン基（−ＣＨ＝
Ｃ）ｆ−）、 １．３−ブタジェニレン基（−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−） 、 １．３．５−ヘキサトリエ
ニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−）
、プロペニレン基（−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−）を挙げる
ことができる。またＸの意味する「低級アルキレン基」
は、メチレン基、エチレン基。
ｒ低Ｍアルコキシ基」および「低級アルキルチオ基ＪＫ
おける低級アルキルは、上述のＲ１の未置換の低級アル
キル基の説明と同様であり、「低級アシルアミノ基」に
おける低級アシルは、上述のＲ１の低級アシルオキシ基
について説明した低級アシルと同様である。Ｘの意味す
る「低級アルキニレ７基」は、炭素数２乃至６個からな
り、かつ、不飽和結合を１乃至３個有する直鎖状の炭素
鎖である。好適なものとしては、ビニレン基（−ＣＨ＝
Ｃ）ｆ−）、 １．３−ブタジェニレン基（−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−） 、 １．３．５−ヘキサトリエ
ニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−）
、プロペニレン基（−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−）を挙げる
ことができる。またＸの意味する「低級アルキレン基」
は、メチレン基、エチレン基。
プロピレン本等、炭素数１乃至３個のアルキレン基であ
る。
る。
つぎＴＩＣ，「縮合２乃至３環式炭化水素基」としては
、たとえば、ナフチル基（ＣＯ−）。
、たとえば、ナフチル基（ＣＯ−）。
ニル基（ｆｆ＞など５〜６員環が２〜３個結合した環式
炭化水素基である。
炭化水素基である。
［硫黄原子または窒素原子を含有する５〜６などである
。さらにインドール環基に置換されていてもよい低級ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基な
ど炭素数１乃至３個のアルキル基である。
。さらにインドール環基に置換されていてもよい低級ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基な
ど炭素数１乃至３個のアルキル基である。
前記一般式（Ｉ）において、ｎが１である化合物は、５
−置換−ロダニン−３−酢酸誘導体であり、ｎが２であ
る化合物は、５−置換−ロダニンー３−プロピオン酸誘
導体であり、またｎが３である化合物は５−置換−ロダ
ニン−３＝酪酸誘導体である。本発明の化合物は、これ
らのカルボン酸のエステルまたは塩を包含する。
−置換−ロダニン−３−酢酸誘導体であり、ｎが２であ
る化合物は、５−置換−ロダニンー３−プロピオン酸誘
導体であり、またｎが３である化合物は５−置換−ロダ
ニン−３＝酪酸誘導体である。本発明の化合物は、これ
らのカルボン酸のエステルまたは塩を包含する。
エステルトシテハ、メチルエステル、エチルエステル等
炭素数１〜６個のアルキルエステル、ベンジルエステル
等のアラルキルエステル、炭素数５〜６の７クロアルキ
ルエステルが挙げられる。また。
炭素数１〜６個のアルキルエステル、ベンジルエステル
等のアラルキルエステル、炭素数５〜６の７クロアルキ
ルエステルが挙げられる。また。
塩としては、薬理上許容される非毒性の塩基との塩であ
って、たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウ
ム塩、アルミニウム塩等の無ｍ 金属Ｈｚ 、 アンモ
ニウム塩、エチルアミン塩等有機塩基との塩が挙げられ
る。
って、たとえば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウ
ム塩、アルミニウム塩等の無ｍ 金属Ｈｚ 、 アンモ
ニウム塩、エチルアミン塩等有機塩基との塩が挙げられ
る。
また９本発明の化合物ハ、ロダニンの５位の置換基に不
斉炭素原子あるいは二重結合を有するものがあり。
斉炭素原子あるいは二重結合を有するものがあり。
不斉炭素原子にもとづく光学異性体あるいは二重結合に
もとづくシス、トランス異性体が存在する。
もとづくシス、トランス異性体が存在する。
（先行技術）
本発明の化合物は、ロダニン−３−酢酸またはロダニン
−３−プロピオン酸の５位に。
−３−プロピオン酸の５位に。
学構造上の特徴を有する新規化合物である。ロダニン−
３−酢酸の誘導体としては、従来特開昭５７−４．０４
７８号公報が知られている。しかし同公報に記載の化合
物は、上記５位の置換基のＲ１又はＲ２のいずれかが水
素原子であるか、共者が共にフェニル基又は両者一体と
なって５〜６員環を形成している点で本発明の化合物と
相違し。
３−酢酸の誘導体としては、従来特開昭５７−４．０４
７８号公報が知られている。しかし同公報に記載の化合
物は、上記５位の置換基のＲ１又はＲ２のいずれかが水
素原子であるか、共者が共にフェニル基又は両者一体と
なって５〜６員環を形成している点で本発明の化合物と
相違し。
また血小板凝集抑制作用は全く記載されていない。
（発明の効果）
本発明で提供される化合物（Ｉ）またはその塩は、アル
ドースリダクターゼ阻害作用と血小板凝集抑制作用の両
方を有している。アルドースリダクターゼは、生体内で
グルコースからソルビトールへの変換を触媒する酵素で
あり、その活性を阻害することにより糖尿病患者におけ
る異常な細胞内ソルビトール含量の上昇を抑制する。壕
だ、糖尿病患者は、一般に血小板凝集能の光通が認めら
れ、これが糖尿病性細小血管症の成因と考えられている
ので、血小板凝集を抑制することにより、上記酵素阻害
作用と相撲って糖尿病性合併症の予防。
ドースリダクターゼ阻害作用と血小板凝集抑制作用の両
方を有している。アルドースリダクターゼは、生体内で
グルコースからソルビトールへの変換を触媒する酵素で
あり、その活性を阻害することにより糖尿病患者におけ
る異常な細胞内ソルビトール含量の上昇を抑制する。壕
だ、糖尿病患者は、一般に血小板凝集能の光通が認めら
れ、これが糖尿病性細小血管症の成因と考えられている
ので、血小板凝集を抑制することにより、上記酵素阻害
作用と相撲って糖尿病性合併症の予防。
治療に効果的である。したがって９本発明の化合物捷た
はその塩は、白内障、神経症、網膜症。
はその塩は、白内障、神経症、網膜症。
脳血管障害等の予防、治療剤として適用できる。
本発明の化合物のこれらの薬理効果は、っぎの試験方法
により測定されたものであるが、アルドースリダクター
ゼ阻害作用および血小板凝集抑制作用の発現は、成人１
日当り３００〜６ｏｏｍｇで有効である。
により測定されたものであるが、アルドースリダクター
ゼ阻害作用および血小板凝集抑制作用の発現は、成人１
日当り３００〜６ｏｏｍｇで有効である。
アルドースリダクターゼ阻害作用：
ハイマン（Ｓ、 Ｈａｙｍａｎ ）およびキノシタ（
ＪＪ（。
ＪＪ（。
Ｋｉｎｏｓｈｉｔａ ）により報告され［ザ、ジャーナ
ル。
ル。
オプ、ザ、バイオロジカル、ケミストリー（Ｊ。
Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、 ） 、 ２ｊＱ、 （１９６
５） ８７７ ］ 、 パーマ（Ｓ、Ｄ、 Ｖａｒｍ
ａ ）およびキノシタにより改変された方法［バイオケ
ミカル、）７−マコロジー（Ｂｉｏｃｈｃｍｉｃａｌ
Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ）＋ ２５．（１９７
６）２５０５コで測定した。
５） ８７７ ］ 、 パーマ（Ｓ、Ｄ、 Ｖａｒｍ
ａ ）およびキノシタにより改変された方法［バイオケ
ミカル、）７−マコロジー（Ｂｉｏｃｈｃｍｉｃａｌ
Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ）＋ ２５．（１９７
６）２５０５コで測定した。
ＰＨ６，２のバッファーに本発明の化合物とアルドース
リダクターゼとニコチンアミド了デニノジリン酸（ＮＡ
ＤＰＨ）を溶かし、２５Ｃにおいて１０分間インキ−ベ
ートする。その後、グリセルアルデヒドを加えることに
より反応を開始し。
リダクターゼとニコチンアミド了デニノジリン酸（ＮＡ
ＤＰＨ）を溶かし、２５Ｃにおいて１０分間インキ−ベ
ートする。その後、グリセルアルデヒドを加えることに
より反応を開始し。
ＮＡＤＰＨの消失速度をアルドースリダクターゼの酵素
活性とした。
活性とした。
なお、アルドースリダクターゼは、ヒト胎盤からウェル
ムス（Ｂ、Ｗｅｒｍｕｔｈ ）およびワルトーバーグ（
Ｊ、−Ｐ、 ｖｏｎ Ｗａｒｔｂｕｒｆ ）等の方法［
メソッド、イン、エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄ ｉ
ｎ Ｅｎ−ｚｙｍｏｌｏｇｙ ）、 ８Ｊ （１９８２
）、 １８１ ］ を一部改変して単一なタンパク質に
まで精製したものを使用した。
ムス（Ｂ、Ｗｅｒｍｕｔｈ ）およびワルトーバーグ（
Ｊ、−Ｐ、 ｖｏｎ Ｗａｒｔｂｕｒｆ ）等の方法［
メソッド、イン、エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄ ｉ
ｎ Ｅｎ−ｚｙｍｏｌｏｇｙ ）、 ８Ｊ （１９８２
）、 １８１ ］ を一部改変して単一なタンパク質に
まで精製したものを使用した。
血小板凝集抑制作用：
雄性ウサギ（日本白色種１体重約３ ｋｇ ）の肘静脈
より７゜容３８％ｓｏｄｉｕｍ ｃｉｔｒａｔｅ （血
沈用チトラート、ミドリ十字）加採血後、 ２００Ｘ
ｇ、 １．０分遠心することにより、乏血小板血漿（ｐ
ｐｐ ）を得た。血小板凝集はボーン（Ｇ、Ｖ、Ｒ，Ｂ
ｏｒｎ ）がネイチ＋ −［Ｎａｔｕｒｅ、 １．９４
． （１９６２） ９−２７ ］Ｋ記載して℃・る方
法に従って、 ＰＲＰ ４００μｌと薬物溶液５０μ
ｌを３７ Ｃ，９００ｒｐｍ攪拌下、２分後に凝集剤５
０μｍを添加し、′アブリボメーター（Ｄｕａｌｓａｍ
ｐｌｅ ａｇｇｒｅｇｏｍｅｔｅｒ、 Ｍｏｄｅｌ ８
００． Ｐａｙｔｏｎ Ａｓ５ｏ−ｃｉａｔｅｓ ）に
より測定した。凝集剤は３／７ＭＡＤＰ。
より７゜容３８％ｓｏｄｉｕｍ ｃｉｔｒａｔｅ （血
沈用チトラート、ミドリ十字）加採血後、 ２００Ｘ
ｇ、 １．０分遠心することにより、乏血小板血漿（ｐ
ｐｐ ）を得た。血小板凝集はボーン（Ｇ、Ｖ、Ｒ，Ｂ
ｏｒｎ ）がネイチ＋ −［Ｎａｔｕｒｅ、 １．９４
． （１９６２） ９−２７ ］Ｋ記載して℃・る方
法に従って、 ＰＲＰ ４００μｌと薬物溶液５０μ
ｌを３７ Ｃ，９００ｒｐｍ攪拌下、２分後に凝集剤５
０μｍを添加し、′アブリボメーター（Ｄｕａｌｓａｍ
ｐｌｅ ａｇｇｒｅｇｏｍｅｔｅｒ、 Ｍｏｄｅｌ ８
００． Ｐａｙｔｏｎ Ａｓ５ｏ−ｃｉａｔｅｓ ）に
より測定した。凝集剤は３／７ＭＡＤＰ。
４μｇ／１Ｔｌｌコラーゲノおよび０．２ ｍＭアラキ
ドノ酸を用いた。
ドノ酸を用いた。
（！！！造方決方
法発明の化合物０）は、一般式
で示されるロダニン−３−酢酸（またはプロピオン酸）
と、一般式 ％式％（） （Ｒ１、Ｒ２は前記の意味を有する。）で示さ′
れるケトンとを反応させることによ−て製造される
。
と、一般式 ％式％（） （Ｒ１、Ｒ２は前記の意味を有する。）で示さ′
れるケトンとを反応させることによ−て製造される
。
この反応は９通常酢酸またはメタノール、エタノール等
のアルコール系溶媒中で加温下に行なう。反応温度は、
溶媒の沸点付近乃至それ以上が適当である。沸点以上で
の反応は、少量の溶媒を使用するか、または封管中で行
なう。また反応を促進するために１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、 １
．５−ジアザビシクロ［４，３，０］］ノンー５−エン
ＤＢＮ） ピペリジン。
のアルコール系溶媒中で加温下に行なう。反応温度は、
溶媒の沸点付近乃至それ以上が適当である。沸点以上で
の反応は、少量の溶媒を使用するか、または封管中で行
なう。また反応を促進するために１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、 １
．５−ジアザビシクロ［４，３，０］］ノンー５−エン
ＤＢＮ） ピペリジン。
ジエチルアミン等の第２級アミンを添加するのが良い。
反応生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法
、有機溶媒による再結晶法などにより単離、精製される
。
、有機溶媒による再結晶法などにより単離、精製される
。
こうして得られた化合物０）は、常法により塩基で処理
することにより塩に導（ことができる。
することにより塩に導（ことができる。
以上本発明の化合物およびその製造法を説明したが、上
記一般式（Ｉ）に包含される好ましい化合物としては。
記一般式（Ｉ）に包含される好ましい化合物としては。
５−［１−フユニルエチリデノ）−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酢酸。
オキソ−３−チアゾリジン酢酸。
５−［１−（α−ナフチル）エチリデン］−４−オキソ
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸。
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸。
５−［１−（β−ナフチル）エチリデン］−４−オキソ
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸。
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸。
５−［１−（２−ヒドロキシフェニル）エチリデンコー
４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸。
４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸。
ｓ−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチリデン
］−４−オキソー２−チオキン−３−チアゾリジン酢酸
。
］−４−オキソー２−チオキン−３−チアゾリジン酢酸
。
５−［１−（４−フルオロフェニル）フロヒリデン］−
４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸およ
びそれらの化合物のエステルまたは非毒性の塩が挙げら
れる。
４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸およ
びそれらの化合物のエステルまたは非毒性の塩が挙げら
れる。
（実施例）
つぎに実施例を挙げて本発明の化合物およびその製造法
につ℃・てさらに説明する。
につ℃・てさらに説明する。
実施例 １゜
ロダニン−３−酢酸１．ＯＯｇに酢酸１．５ ｍｌを加
え。
え。
さらにＤＢＵ （１，８−ジアザビシクロ［５，４，０
］ウンデカン−７−エン） １ ｍｌと酢酸１ ｍｌの
混合溶媒を加えた。続いて３−アセチルインドール０．
９１ ｇを加え、１５０ｔＺ’で加熱還流下、１６時間
反応した。
］ウンデカン−７−エン） １ ｍｌと酢酸１ ｍｌの
混合溶媒を加えた。続いて３−アセチルインドール０．
９１ ｇを加え、１５０ｔＺ’で加熱還流下、１６時間
反応した。
反応液を室温まで冷却後１反応液に水１００ｍ１を加え
た後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し、水洗後。
た後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出し、水洗後。
溶媒を減圧下留去して、残った油状物をンリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール
（４： １． ）を溶離液として目的物を溶出させ、溶
出液より、溶媒を減圧下に留去し残留物をメタノールよ
り再結晶し、目的とする。
ムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール
（４： １． ）を溶離液として目的物を溶出させ、溶
出液より、溶媒を減圧下に留去し残留物をメタノールよ
り再結晶し、目的とする。
ｓ−［１−（３−インドリル）エチリデン］−４−オキ
ソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸を得る。
ソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸を得る。
理化学的性状
（：）融点 ２３２〜２３４Ｃ
（１））元素分析値（Ｃｌ５ＨＨＮ２０３Ｓ２として）
Ｃ（曽 旧慢 Ｎ（彌 ｓ＋９！９理論値 ５４
，２０ ３，６４ ８．４３ １９．２９実測値 ５
４．３２ ３．４１ ８．３５ １９．４７（１）０質
量分析値（ｍ／ｚ ） ３３２ （Ｍ” ）、 １．８
７実施例１と同様の操作により以下の化合物を得た。
Ｃ（曽 旧慢 Ｎ（彌 ｓ＋９！９理論値 ５４
，２０ ３，６４ ８．４３ １９．２９実測値 ５
４．３２ ３．４１ ８．３５ １９．４７（１）０質
量分析値（ｍ／ｚ ） ３３２ （Ｍ” ）、 １．８
７実施例１と同様の操作により以下の化合物を得た。
実施例 ２
５−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチリデン
］−４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリゾ／酢酸 理化学的性状 （１）融点 ２０７〜２０９Ｃ （再結溶媒 エタノール） （１））元素分析値（Ｃ，。Ｎ１４ Ｎ２ ｏ、ｓ、と
して）Ｃ（彌 Ｈ（曽 Ｎ（＠ Ｓ（曽理論値
５５．４８ ４．０？ ８．０９ １８．５１実測
値 ５５．４０ ４．０８ ７．９３ １７．９３（
１）Ｄ 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３４６ （Ｍ”
） 、 ２０１実施例 ３ ５−（α−メチルジノナミリデン）−４−オキソ−２−
チオキソ−３−チアゾリジン酢酸す 理化学的性状 （１）融点 ２００〜２６０Ｃ分解 （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析値（Ｃｌ５ Ｎ１３ Ｎ２０３８２
として）ＣＡ＠ Ｈ（＠Ｎｆチ） Ｓ（−理論値
５６．４１ ４．１０ ４．３９ ２０．０８実測
値 ５６．５３ ３．８４ ４．３８ １９．９２（
１）０質量分析値（戦′ｚ ） ３１９ （Ｍ” ）
＋ １７４実施例４゜ ５−（ｐ−メトキシ−α−メチルベンジリデン）−４−
オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点 １７４〜１７６Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（ＣｎＨｌ、Ｎｏ４８２として）Ｃ
（＠Ｈ（＠Ｎ（彌 Ｓ（彌 理論値 ５２，００ ４．０５ ４．３３ １９．８
３実測値 ５２，１９ ３．９５ ４．１５ １９．
７９（ｉｉＤ 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３２３ （
Ｍ＋）、 １７Ｂ実施例 ５ ５−（４−１０ローα−メチル−３−スルファモイルベ
ンジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾ
リジン酢酸 理化学的性状 ＋＋） 融点 ２７０〜２７１Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（Ｃｌ５ＨＩＩＮ２０５８３ＣＩと
して）Ｃ（慢 Ｈ（曽 Ｎ（チ）Ｓ（＠Ｃ１（嘴理論値
３８，３８ ２゜７２ ６．８９ ２３．６４ ８
．７１実測値 ３８．４０ ２．５９ ７．００ ２
３．５５ ８．７９実施例 ６゜ ４−オキソ−５−［１−（４−ピリジル）エチリデン］
−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （１）融点 ２１０〜２１２Ｃ （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析値（Ｃｎ ＨＩＯＮｌｌ ｏ、ｓ、と
して）Ｃ（搬 Ｈ（（６） Ｎ（彌 Ｓ（憎理論値
４８，９７ ３，４２ ９．５２ ２１．７８実測値
４９，０２ ３．３６ ９．５４ ２１６２（１）
０質量分析値（ｒｒＶ′Ｚ ） ２９４ （Ｍ”）、
１４９実施例 ７゜ ５−（α−メチルベンジリデン）−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （ｉ） 融点 ２１５〜２１６ Ｃ ｌ （再結溶媒） エーテル＋ヘキサン） Ｉｔ） 元素分析値（Ｃｌ５Ｈ１ｌＮ０３Ｓ２ と
して）Ｃ（＠ Ｈ（＠ Ｎ（搬 ５（９１９理
論値 ５３・２３ ３．７８ ４．７７ ２１．８６
実測値 ５３．２５ ３．６１ ４．６９ ２１．．
８８０１））質量分析値（ｒｒｖ／ｚ） ２９３ （Ｍ
＋）、 １４８実施例 ８゜ ５−（ｐ−ハイドロオキシ−α−メチルベンジリデン）
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 す 理化学的性状 （１）融点 １９９〜２０３Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（Ｃｌ５Ｈ１ｌＮＯ４Ｓ２ とし
て）ｃｔ＠ １憎 Ｎ（＠ Ｓ（慢理論値
５０．４７ ３．５８ ４．５３ ２０．７３実測値
５０，５８ ３，４５ ４．４／１ ２０．９７（１
）Ｄ 質量分析値（ＩＶ／ｚ）３０９（Ｍ＋）、１６
４実施例 ９゜ ５−［１−（１−ナフチル）エチリデン］−４−オキソ
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 ｆｉｌ 融点 ２１９〜２２１ Ｃ （再結溶媒 エーテル＋へキサン） （１））元素分析値（ＣＩ？Ｈ１３ＮＯ３８２として）
Ｃ（憎 Ｈ（ｎ Ｎｆ＠ｓ（慢 理論値 ５９．４６ ３，８２ ４．０８ １８．６
７実測値 ５９．５３ ３．６６ ４．１０ １８．
９６（１）０質量分析値（ｍ／ｚ ） ３４３ （Ｍ＋
）＋ １９８，１６５実施例 １０゜ ５−［１−（２−ナフチル）エチリデン］−４−オキソ
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （１）融点 ２０７〜２０９Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （ｉｌ 元素分析値（ＣｌｔＨｔａＮＯ３Ｓｚとして
）Ｃ（彌 Ｈ（（６） Ｎ（搬 Ｓ（矧理論値 ５
９，４６ ３，８２ ４．０８ １８．６７実測値
５９．７４ ３．７４ ４．０７ １８．６３曲）質量
分析値（ｍ／ｚ ） ３４３ （Ｍ” ） ＋ １９
８ ＋ １６５実施例 １）゜ ４−オキソ−５−［１−（２−ピリジル）エチリデンコ
ー２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸２６一 理化学的性状 （１）融点 ２６８〜２６９Ｃ分解 （再結溶媒 酢酸） （１）） 元素分析値（Ｃｌ２ＨＩＯＮ２０３Ｓ２
として）Ｃ（チ） Ｈ（曽 Ｎ（％）Ｓ（慢 理論値 ４８゜９７ ３．４２ ９．５２ ２１．７
８実測値 ４８．９８ ３，１７ ９．４２ ２２．
０００ｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ ） ２９４ （
Ｍ＋）、 １４９実施例 １２ ５− （ｍ−ハイドロオキシ−α−メチルベンジリデン
）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 ′ 理化学的性状 （ｉ） 融点 １７３〜１７５Ｃ （再結溶媒 エーテル＋ヘキサノ） （１）） 元素分析値（Ｃｌ３８ＩＩＮＯ，Ｓ２
として）Ｃ（＠ Ｈ（彌 Ｎ（＠ Ｓ（＠理論
値 ５０，４７ ３．５８ ４．５：う ２０．７３
実測値 ５０，６４ ３，２９ ４．４５ ２０．５
４（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３０９ （
Ｍ＋）、 １．６４実施例 １３ ４−オキソ−５−［１−（３−ピリジル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸ＣＨ。
］−４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリゾ／酢酸 理化学的性状 （１）融点 ２０７〜２０９Ｃ （再結溶媒 エタノール） （１））元素分析値（Ｃ，。Ｎ１４ Ｎ２ ｏ、ｓ、と
して）Ｃ（彌 Ｈ（曽 Ｎ（＠ Ｓ（曽理論値
５５．４８ ４．０？ ８．０９ １８．５１実測
値 ５５．４０ ４．０８ ７．９３ １７．９３（
１）Ｄ 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３４６ （Ｍ”
） 、 ２０１実施例 ３ ５−（α−メチルジノナミリデン）−４−オキソ−２−
チオキソ−３−チアゾリジン酢酸す 理化学的性状 （１）融点 ２００〜２６０Ｃ分解 （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析値（Ｃｌ５ Ｎ１３ Ｎ２０３８２
として）ＣＡ＠ Ｈ（＠Ｎｆチ） Ｓ（−理論値
５６．４１ ４．１０ ４．３９ ２０．０８実測
値 ５６．５３ ３．８４ ４．３８ １９．９２（
１）０質量分析値（戦′ｚ ） ３１９ （Ｍ” ）
＋ １７４実施例４゜ ５−（ｐ−メトキシ−α−メチルベンジリデン）−４−
オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点 １７４〜１７６Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（ＣｎＨｌ、Ｎｏ４８２として）Ｃ
（＠Ｈ（＠Ｎ（彌 Ｓ（彌 理論値 ５２，００ ４．０５ ４．３３ １９．８
３実測値 ５２，１９ ３．９５ ４．１５ １９．
７９（ｉｉＤ 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３２３ （
Ｍ＋）、 １７Ｂ実施例 ５ ５−（４−１０ローα−メチル−３−スルファモイルベ
ンジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾ
リジン酢酸 理化学的性状 ＋＋） 融点 ２７０〜２７１Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（Ｃｌ５ＨＩＩＮ２０５８３ＣＩと
して）Ｃ（慢 Ｈ（曽 Ｎ（チ）Ｓ（＠Ｃ１（嘴理論値
３８，３８ ２゜７２ ６．８９ ２３．６４ ８
．７１実測値 ３８．４０ ２．５９ ７．００ ２
３．５５ ８．７９実施例 ６゜ ４−オキソ−５−［１−（４−ピリジル）エチリデン］
−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （１）融点 ２１０〜２１２Ｃ （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析値（Ｃｎ ＨＩＯＮｌｌ ｏ、ｓ、と
して）Ｃ（搬 Ｈ（（６） Ｎ（彌 Ｓ（憎理論値
４８，９７ ３，４２ ９．５２ ２１．７８実測値
４９，０２ ３．３６ ９．５４ ２１６２（１）
０質量分析値（ｒｒＶ′Ｚ ） ２９４ （Ｍ”）、
１４９実施例 ７゜ ５−（α−メチルベンジリデン）−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （ｉ） 融点 ２１５〜２１６ Ｃ ｌ （再結溶媒） エーテル＋ヘキサン） Ｉｔ） 元素分析値（Ｃｌ５Ｈ１ｌＮ０３Ｓ２ と
して）Ｃ（＠ Ｈ（＠ Ｎ（搬 ５（９１９理
論値 ５３・２３ ３．７８ ４．７７ ２１．８６
実測値 ５３．２５ ３．６１ ４．６９ ２１．．
８８０１））質量分析値（ｒｒｖ／ｚ） ２９３ （Ｍ
＋）、 １４８実施例 ８゜ ５−（ｐ−ハイドロオキシ−α−メチルベンジリデン）
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 す 理化学的性状 （１）融点 １９９〜２０３Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（Ｃｌ５Ｈ１ｌＮＯ４Ｓ２ とし
て）ｃｔ＠ １憎 Ｎ（＠ Ｓ（慢理論値
５０．４７ ３．５８ ４．５３ ２０．７３実測値
５０，５８ ３，４５ ４．４／１ ２０．９７（１
）Ｄ 質量分析値（ＩＶ／ｚ）３０９（Ｍ＋）、１６
４実施例 ９゜ ５−［１−（１−ナフチル）エチリデン］−４−オキソ
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 ｆｉｌ 融点 ２１９〜２２１ Ｃ （再結溶媒 エーテル＋へキサン） （１））元素分析値（ＣＩ？Ｈ１３ＮＯ３８２として）
Ｃ（憎 Ｈ（ｎ Ｎｆ＠ｓ（慢 理論値 ５９．４６ ３，８２ ４．０８ １８．６
７実測値 ５９．５３ ３．６６ ４．１０ １８．
９６（１）０質量分析値（ｍ／ｚ ） ３４３ （Ｍ＋
）＋ １９８，１６５実施例 １０゜ ５−［１−（２−ナフチル）エチリデン］−４−オキソ
ー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （１）融点 ２０７〜２０９Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （ｉｌ 元素分析値（ＣｌｔＨｔａＮＯ３Ｓｚとして
）Ｃ（彌 Ｈ（（６） Ｎ（搬 Ｓ（矧理論値 ５
９，４６ ３，８２ ４．０８ １８．６７実測値
５９．７４ ３．７４ ４．０７ １８．６３曲）質量
分析値（ｍ／ｚ ） ３４３ （Ｍ” ） ＋ １９
８ ＋ １６５実施例 １）゜ ４−オキソ−５−［１−（２−ピリジル）エチリデンコ
ー２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸２６一 理化学的性状 （１）融点 ２６８〜２６９Ｃ分解 （再結溶媒 酢酸） （１）） 元素分析値（Ｃｌ２ＨＩＯＮ２０３Ｓ２
として）Ｃ（チ） Ｈ（曽 Ｎ（％）Ｓ（慢 理論値 ４８゜９７ ３．４２ ９．５２ ２１．７
８実測値 ４８．９８ ３，１７ ９．４２ ２２．
０００ｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ ） ２９４ （
Ｍ＋）、 １４９実施例 １２ ５− （ｍ−ハイドロオキシ−α−メチルベンジリデン
）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 ′ 理化学的性状 （ｉ） 融点 １７３〜１７５Ｃ （再結溶媒 エーテル＋ヘキサノ） （１）） 元素分析値（Ｃｌ３８ＩＩＮＯ，Ｓ２
として）Ｃ（＠ Ｈ（彌 Ｎ（＠ Ｓ（＠理論
値 ５０，４７ ３．５８ ４．５：う ２０．７３
実測値 ５０，６４ ３，２９ ４．４５ ２０．５
４（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３０９ （
Ｍ＋）、 １．６４実施例 １３ ４−オキソ−５−［１−（３−ピリジル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸ＣＨ。
理化学的性状
（１）融点 ２３１〜２３３ ｔ：
（再結溶媒 メタノール）
（１））元素分析値（Ｃｌ２ＨＩＯＮ２０３Ｓ２ と
して）Ｃ（憎 旧＠Ｎｆ慢 Ｓ（慢 理論値 ４８．９７ ３，４２ ９．５２ ２１．７
８実測値 ４８．７１ ３，４７ ９．２４ ２１．
９６（１）０質量分析値（ｍ／ｚ ） ２９４ （Ｍ”
）＋ １４９実施例 １４゜ ５− （ｏ−ハイドロオキシ−α−メチルベンジリデン
）−４−オキソ−２−チオキン−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点 １７０〜２］Ｏｒ 分解 （再結溶媒 エーテル＋ヘキサン） （１））元素分析値（Ｃｌ３８ＩＩＮＯ４３２として）
Ｃ（（転） ■−Ｎ（＠ Ｓ（憎理論値 ５０
，４７ ３，５８ ４．５３ ２０．７３実測値 ５
０，６４ ３，６３ ４．６１ ２０．５９ｆｉｉＤ
ｆｉ 計分析値（ｒｎ／ｚ ） ３０９ （Ｍ” ）
＋ １６４実施例 １５゜ ４−オキソ−５−［１−（２−チェニル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （１）融点 ２０６〜２０８Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（ＣＩＩＲＱＮＯ３Ｓ３ として）
Ｃ（％） 旧−Ｎ（曽 Ｓ（＠ 理論値 ４４，１３ ３．０３ ４．６８ ３２．１
３実測値 ４３，８８ ２，８８ ４．６２ ３２．
０２θ１））質量分析値（ｉｎ／ｚ） ２９９ （Ｍ＋
）、 １５４実施例 １６゜ ５ （ｐ−アセトアミド−α−メチルベンジリゾ７）
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点 ２５０〜２５５ Ｕ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（Ｃ１０Ｎ１４ Ｎ２０４ Ｓ２
として）Ｃ（慣） トＩ（憫９ Ｎｔ％）
８（Φ理論値 ５］、４２ ．４，０３ ７．
９９ １８．３０実側値 ５１，３８ ４，１０ ８
．１） １８．１５曲） 質量分析値（ＩＩｖ／ｚ ）
３５０ （Ｍ” ） ＋ ］ ６３実６３実施７ ５−（ｐ−シアン−α−メチルベノジリデ７）−４−オ
キソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 ＣＨ。
して）Ｃ（憎 旧＠Ｎｆ慢 Ｓ（慢 理論値 ４８．９７ ３，４２ ９．５２ ２１．７
８実測値 ４８．７１ ３，４７ ９．２４ ２１．
９６（１）０質量分析値（ｍ／ｚ ） ２９４ （Ｍ”
）＋ １４９実施例 １４゜ ５− （ｏ−ハイドロオキシ−α−メチルベンジリデン
）−４−オキソ−２−チオキン−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点 １７０〜２］Ｏｒ 分解 （再結溶媒 エーテル＋ヘキサン） （１））元素分析値（Ｃｌ３８ＩＩＮＯ４３２として）
Ｃ（（転） ■−Ｎ（＠ Ｓ（憎理論値 ５０
，４７ ３，５８ ４．５３ ２０．７３実測値 ５
０，６４ ３，６３ ４．６１ ２０．５９ｆｉｉＤ
ｆｉ 計分析値（ｒｎ／ｚ ） ３０９ （Ｍ” ）
＋ １６４実施例 １５゜ ４−オキソ−５−［１−（２−チェニル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸理化学的性状 （１）融点 ２０６〜２０８Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（ＣＩＩＲＱＮＯ３Ｓ３ として）
Ｃ（％） 旧−Ｎ（曽 Ｓ（＠ 理論値 ４４，１３ ３．０３ ４．６８ ３２．１
３実測値 ４３，８８ ２，８８ ４．６２ ３２．
０２θ１））質量分析値（ｉｎ／ｚ） ２９９ （Ｍ＋
）、 １５４実施例 １６゜ ５ （ｐ−アセトアミド−α−メチルベンジリゾ７）
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点 ２５０〜２５５ Ｕ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値（Ｃ１０Ｎ１４ Ｎ２０４ Ｓ２
として）Ｃ（慣） トＩ（憫９ Ｎｔ％）
８（Φ理論値 ５］、４２ ．４，０３ ７．
９９ １８．３０実側値 ５１，３８ ４，１０ ８
．１） １８．１５曲） 質量分析値（ＩＩｖ／ｚ ）
３５０ （Ｍ” ） ＋ ］ ６３実６３実施７ ５−（ｐ−シアン−α−メチルベノジリデ７）−４−オ
キソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 ＣＨ。
理化学的性状
？（１）融点 １７１〜１７２Ｃ
（再結溶媒 酢酸エチル）
（１））元素分析値（Ｃ１４ＨＩＱ Ｎ２ ｏ３ｓ２
として）Ｃ（（６） Ｈ（チ） Ｎ（＠ Ｓ（
＠理論値 ５２，８２ ３，１７ ８．８０ ２０．
１４実測値 ５２，９６ ３，０９ ８．６１ １９
．９９曲）質量分析値（ｍ／ｚ ） ３１８ （Ｍ＋
）、 １７３実施例 １８ ４−オキソ−５−［１−（３−チェニル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チ了シリジン酢酸す・ 理化学的性状 （１）融点 １９４〜１９５Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （ＩＩ）元素分析値（Ｃ，、Ｈ，Ｎｏ３Ｓ、としてＣ（
憎 Ｈ（−ＮｔｔＩＡｓｔ− 理論値 ４４，１３ ３．０３ ／１．６８ ３２
．１３実測値 ４４，２３ ２，９３ ４．６６ ３
２．１４曲） 質量分析値（ｍ／ｚ ） ２９９ （Ｍ
＋）＋ １５４実施例 １９ ４−オキソ−５−［１−（２−ピロリル）エチリデン」
−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸ＣＩ。
として）Ｃ（（６） Ｈ（チ） Ｎ（＠ Ｓ（
＠理論値 ５２，８２ ３，１７ ８．８０ ２０．
１４実測値 ５２，９６ ３，０９ ８．６１ １９
．９９曲）質量分析値（ｍ／ｚ ） ３１８ （Ｍ＋
）、 １７３実施例 １８ ４−オキソ−５−［１−（３−チェニル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チ了シリジン酢酸す・ 理化学的性状 （１）融点 １９４〜１９５Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （ＩＩ）元素分析値（Ｃ，、Ｈ，Ｎｏ３Ｓ、としてＣ（
憎 Ｈ（−ＮｔｔＩＡｓｔ− 理論値 ４４，１３ ３．０３ ／１．６８ ３２
．１３実測値 ４４，２３ ２，９３ ４．６６ ３
２．１４曲） 質量分析値（ｍ／ｚ ） ２９９ （Ｍ
＋）＋ １５４実施例 １９ ４−オキソ−５−［１−（２−ピロリル）エチリデン」
−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸ＣＩ。
理化学的性状
（１）融点 ３００℃以上
（再結溶媒 メタノール、酢酸エチル）（１）） 元
素分析値（ＣＩｌ ｆ４１０ Ｎ２ ｏ３ｓ２ として
）Ｃ（搬 旧チ） Ｎ（彌 Ｓ（チ）理論値
４６，８０ ３，５７ ９．９２ ２２．７１実１ｌｌ
ｌｌ ｆ直 ４６，６３ ３，３８
９．６０ ２２．５４ｆｉｉｉｌ 質量分析値（
ｍ／ｚ） ２８２（Ｍ＋）、 ＋３７実施例 ２０ ４〜オキソ−５−［１−（２−フェノチアジニル）エチ
リデノ］−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （ｉ） 融点 ２６０〜２６５Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル＋エーテル） （１））元素分析値（Ｃｏ＋ ＩＩ４ Ｎ２０ｓ Ｓ２
として）Ｃ（憎 Ｈ（−Ｎ（＠ｓｆ憎 理論値 ５５，０５ ３．４０ ６．７６ ２３．２
０実測値 ５４，８９ ３，２０ ６．６７ ２３．
０５（曲 質量分析値（ｍ／ｚ ） ４１４ （Ｍ”
） ＋ ２６９実施例 ２１゜ ５−（１−メチルへブチリデン）−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酢酸ＣＨ。
素分析値（ＣＩｌ ｆ４１０ Ｎ２ ｏ３ｓ２ として
）Ｃ（搬 旧チ） Ｎ（彌 Ｓ（チ）理論値
４６，８０ ３，５７ ９．９２ ２２．７１実１ｌｌ
ｌｌ ｆ直 ４６，６３ ３，３８
９．６０ ２２．５４ｆｉｉｉｌ 質量分析値（
ｍ／ｚ） ２８２（Ｍ＋）、 ＋３７実施例 ２０ ４〜オキソ−５−［１−（２−フェノチアジニル）エチ
リデノ］−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （ｉ） 融点 ２６０〜２６５Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル＋エーテル） （１））元素分析値（Ｃｏ＋ ＩＩ４ Ｎ２０ｓ Ｓ２
として）Ｃ（憎 Ｈ（−Ｎ（＠ｓｆ憎 理論値 ５５，０５ ３．４０ ６．７６ ２３．２
０実測値 ５４，８９ ３，２０ ６．６７ ２３．
０５（曲 質量分析値（ｍ／ｚ ） ４１４ （Ｍ”
） ＋ ２６９実施例 ２１゜ ５−（１−メチルへブチリデン）−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酢酸ＣＨ。
理化学的性状
（１） 融点 ８７〜９８℃
（再結溶媒 ヘキサノ）
（１））元素分析値（Ｃ＋ｓＨｏ＋Ｎ０３Ｓ２（！：
Ｌ テ）Ｃ（％） Ｈ（％ｉ Ｎ（％）Ｓ（＠理
論値 ５１，８０ ６，３５ ４．６５ ２１．２７
実測値 ５］、８３ ６．５３ ４５２ ２１．２９
（ｒｒｌｔ 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３０１ （
Ｍ”）。
Ｌ テ）Ｃ（％） Ｈ（％ｉ Ｎ（％）Ｓ（＠理
論値 ５１，８０ ６，３５ ４．６５ ２１．２７
実測値 ５］、８３ ６．５３ ４５２ ２１．２９
（ｒｒｌｔ 質量分析値（ｍ／ｚ ） ３０１ （
Ｍ”）。
を
実施例２２
２−（３−カルボキシメチル−４−オキソ−２−チオキ
ソ−５−チアゾリジニリデン）プロピオン酸 理化学的性状 （１）融点２４．５−２４７°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル＋ベンゼン） （ＩＩ）元素分析値 （Ｃ３Ｈ７Ｎｏ、Ｓ２ として）
Ｃ（％） Ｈ（％）Ｎ（％） Ｓ（％）理論値
３６，７８ ２，７０ ５．３６ ２４．５４実
測値 ３６，９８ ２，８９ ５．１５ ２４．２
８（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ２６１（Ｍ”）実施例
２３ ５〜（α−ブチルベンジリデン）−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （ｉ）融点１２６−１２７°Ｃ （再結溶媒 エーテル＋ヘキサン） （１））元素分析値 （ＣＩ６Ｈ１７ＮＯ３Ｓ２ とし
て）Ｃ（チ） Ｈ（チ） Ｎ（チ） Ｓ（
灼理論値 ５７，２９ ５，１） ４．１８ １９
．１２実測値 ５７．３６ ５．１９ ４０６ １
９．２１実施例２４ ５−（４−メトキシ−α−メチル−３−スルファモイル
フェネチリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２２５−２２７°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃｌ５Ｈ１６Ｎ２０６Ｓ３とし
て）Ｃ（％） Ｈ（チ） Ｎ（％）Ｓ（％）理
論値 ４３，２６ ３．８７ ６．７３ ２３．０
９実測値 ４３，１９ ３，６５ ６．７４ ２３
．０６１ｉ＋） 質量分析値（ｍ／Ｚ） ４１７（Ｍ
”）、１８５実施例２５ ５−（α−メチル−４−メチルチオ−３−スルファモイ
ルベンジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２４０−２４１℃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （ＣＩ４ ＨＩ３ Ｎ２０５Ｓ４
として）Ｃ（チ） Ｈ（チ） Ｎ（チ）理論
値 ４０，１８ ３，３７ ６．６９ ３０．６４
実測値 ４０，０５ ３．２２ ６．６８ ３０．
９１（ｌｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ４１８（Ｍ
”）、 ３７１．２７３゜２２６．１９４ 実施例２６ ５−［１−（６Ｈ−ジベンゾ［ｂ、 ｄ ］］ピランー
２−イルエチリデン］−４−オキソー２−チオキソ−３
−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２４０〜２４１°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃ２ｏＩ（、、Ｎ０１Ｓ２とし
て）Ｉ Ｃ（％）Ｈ（％）
Ｎ（％） Ｓ（％）理論値 ６０，４４ ３，８
０ ３．５２ １６．１３実測値 ６０，３３ ３
，６９ ３．５１ １６．２５（ｉＮ） 質量分析
値 （ｍ／ｚ） ３９７ （Ｍ”）、 ２５２実施例２
７ ５−［３−（４−メトキシ−３−スルファモイルフェニ
ル）−１−メチルプロピリデン］−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酸理化学的性状 （１）融点１８６−１８８°Ｃ （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析化 （Ｃ＋。Ｈ１８Ｎ２０６Ｓ３とし
て）Ｃ（φ） Ｈ（％） Ｎ（チ） Ｓ（
チ）理論値 ４４．６４ ４．２１． ６．５１
２２゜３４実測値 ４４，６９ ４．３］ ６．
４７ ２２．４８ｆｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ）
４．３０（Ｍ”）、 ２００実施例２８ ５−（α−メチル−ｐ−スルファモイルベンジリデン）
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 す 理化学的性状 （１）融点２５２−２５４℃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （ＣＩ３ＨＩ２Ｎ２０５Ｓ３とし
て）Ｃ（％）［（（％） Ｎ（％） Ｓ（チ）
理論値 ４１．９３ ３，２５ ７．５２ ２５．
８３実測値 ４２，０８ ３．３２ ７．４７ ２
５．９１（Ｎｉｌ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３７２（
Ｍ”）、 ２９１．２２７実施例２９ ５−（α−イソプロピル−４−メチル−３−ニトロベン
ジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリ
ジン酢酸 理化学的性状 （１）＠点１６３−１６６°Ｃ （再結溶媒 四塩化炭素＋ヘキサン） （１））元素分析値 （Ｃ＋ａＨ＋ａＮ２０ａＳ２とし
て）Ｃ（％） Ｈ（チ）Ｎ（％）Ｓ（％）理論値
５０，５２ ４．２４． ７．３６ １６．８５実
測値 ５０，８０ ４．１５ ７．］、８ １６．
７８（ｉｉＤ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３８０（Ｍ”
）、 ３６３．２２０実施例３０ ５−（３〜アセトアミド−４−ベンジルオキシ−α−メ
チルベンジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−
チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２０１−２０２°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃ２２Ｈ２゜Ｎ、Ｏ，］２とし
て）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ５７，８８ ４，４２ ６．１
４ １４．０５実測値 ５７，８１ ４，４０ ６
．０１ １３．８８（ｉｉｉｌ 質１；−分析値（ｍ
−’ｚ） ４５７ （Ｍ＋１ ）、 ］ ８５実８５実
施 ５−（α−ベンゾイルベン７リテン）−４−オキソ−２
−チオキソ−３−チアゾリジン酸理化学的性状 （１）融点２１０−２１）°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （ＣＩ９Ｈ１３ＮＯ４０２として
）Ｃ（％） Ｈ（チ） Ｎ（チ） Ｓ（チ
）理論値 ５９，５２ ３，４２ ３．６５ １６
．７２Ｃ実測値 ５９，４６ ３．５］ ３．５
８ １６．４２（ｉｎ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３
８３（Ｍ”）、 １０５実施例３２ ５−（α−ハイドロオキシベンジリデン）−４−オキソ
−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸１’１ｌ−１ δ 理化学的性状 （ｉ）融点２３８−２３９°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル＋エーテル） （１））元素分析値 Ｃ，２Ｈ９Ｎｏ４Ｓ２として）Ｃ
（％） Ｈ（チ） Ｎ（％） Ｓ（係）理
論値 ４８．８０ ３０７ ４７４ ２１．７１実
測値 ４８，９１ ２，９７ ４．７４ ２１．７
５（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ２９５（Ｍ”）、 ＋
５０実施例３３ ４−オキソ−５−［１−（２〜フエナントリル）エチリ
デン〕−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （ｉ） 融 点 ２５４−２５６°Ｃ（再結溶媒
酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃ２、Ｉ−１，、Ｎ０３Ｓ、と
して）Ｃ（％）１■（％） Ｎ（％） Ｓ（％
）理論値 ６４，１０ ３，８４ ３．５６ １６
．３０実測値 ｆｉ４，２３ ３，６７ ３．４２
１６．０７（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３
９３（Ｍ”）、 ２４８実施例３４ ４−オキソ−５−［１−（３−フェナントリル）エチリ
デン］−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸δ 理化学的杓状 （１） 融 点 ２７７−２７９°Ｃ（再結溶媒
酢酸） （ｉｉｌ 元素分析値 （Ｃ２１Ｈ１５ＮＯ３Ｓｔと
して）Ｃ（チ） Ｈ（％） Ｎ（％）
Ｓ（チ）理論値 ６４，１０ ３，８４ ３．５
６ １６．３０実測値 ６４，０１ ３．６６ ３
．４４ １６．２０（ｉＮ） 質量分析値（ｍ／ｚ）
３９３（Ｍ”）、 ２４８実施例３５ ５− ［］、 −（１，、４−ペンゾジオキザン−６−
イル）エチリデン］−４−オキソー２−チオソー３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１） 融 点 ２］５−２１７°Ｃ（再結溶媒
酢酸エチル） （１））元素分析 （Ｃｌ５ＨＩ３ＮＯ５Ｓ２として）
Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（チ） Ｓ（チ）
理論値 ５１，２７ ３，７３ ３．９９ １８．
２５実測値 ５１，３６ ３．７］ ３．８９
１８．４６（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／Ｚ） ３５
１ （Ｍ＋）、 ２０６４６一 実施例；３６ ５−ｆ’ Ｉ −（＋ アダマンチル）エチリデン］
−・１ オキソ−２−チオキソ−３−チアゾシン酢酸 理化学的性状 （１）融点２１０２１２℃ （再結溶媒 エーテル１ヘキサン） （１））元素分析値 （”＋７Ｈ２１Ｎ０３Ｓ２として
）Ｃ（％）■４（％） Ｎ（係） Ｓ（チ）理
論値 ５８，０９ ６．０２ ３．９８ ］ ８
．２５実測値 ５８，２０ ５，９８ ３．８８
１８．４４（ｉｉＤ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３５］
（Ｍ”）、 ２０６実施例３７ ５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリチン）′
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （Ｉ）融点１５７−１６２°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （ｉｉ） 元素分析値 （ＣＩ４ＨＩ２ＮＯ３８２Ｆ
として）Ｃ（チ） Ｈ（％） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ５］、６８ ３，７２ ４．
３０ １９．７１実測値 ５１，７０ ３，４９
４．２６ Ｎ１．７７（ｉｌｉｌ 質量分析値（ｍ
／ｚ） ３２５ （Ｍ”）、 Ｉ ８０実施例３８ ５−［α−（３−アセトキシプロピル）ベンジリデン］
−４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 Ａ８− 理化学的性状 ｍ アメ状物質 （１））冗素分セ１値 （Ｃ，７Ｔ（，７Ｎｏ、Ｓ２と
して）Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％） Ｓ（％）理論値
５３，８１ ４，５２ ３．６９ １６．９０実
測値 ５３，７３ ４，７４ ３．４７ １６．６
０（１）１）質量分析値（ｍ、／ｚ） ３７９（Ｍ”
）、 ３１９．１７４゜実施例３９ ５−（６−−クロロー２−フロローα−メチルシンナミ
リテン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジ
ン酢酸 理化学的性状 （１） 融 点 ２５２−２５４°Ｃ（再結溶媒
エーテル） （１））元素分析値 （Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ３３２ＰＣＩ
として）Ｃ（％）１■（％） Ｎ（チ）
Ｓ（チ）理論値、４８，４５ ２，９８ ３．
７７ １７．２５実測値 ４８．６１ ２．８６
３８４ １７３７（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ）
３７］ （Ｍ”）、 ２２６実施例４０ ５−（１−メチル−５−フェニル−２，４ベンタジエニ
リデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジ
ン酢酸 （”Ｉ−１＋ 理化学的性状 （ｉ）融点２３５−２３７°Ｃ （再結溶媒 エーテル） （１））元素分析値 （Ｃ，、Ｉ−１，、Ｎ０３Ｓ２と
して）Ｃ（％） Ｈ（弼）Ｎ（％） Ｓ（ヴ）
理論値 ５９，１） ４，３８ ４．０５ １８．
’、）７実測値 ５９，３８ ４，３３ ３．９０
１８．４８（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３
４５（Ｍ”）、 ＋９５゜６ｖ） 核磁気共鳴スペク
トル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ： ２．２０（ｓ、 ３Ｈ
，−ＣＨ，）４．６５ （ｓ、 ２＋−１，Ｃｌ−１
２）実施例月 ５ （１−メチル−５−フェニル−２，ｌｌ ペンタ
ジエニリテン）−４−オキソ−２−チオキソー：３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１） 融 点 ２５８−２５９°Ｃ（再結溶
媒 エーテル） （１）） フし素分析値 （０１□Ｈ，、Ｎｏ３Ｓ２
として）Ｃ（チ） ｌ−１（％） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ５４１．１） ４．３８ ４
．０’、） １８．５７を 実測値 ５９，３９ ４，２８ ３．９６ １８．
３２（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３４５（Ｍ
”）、 １９５Ｏｖ） 核磁気共鳴スヘク） ル（ｄ
ａ Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ）δ： ２．５７ （ｓ、 ３
Ｈ，−ＣＨ５）４．６４ （ｓ、 ２Ｈ，−ＣＨ２−
）実施例４２ ５−［４−アセチルオキシ−１−（４−ブロモフェニル
）ブチリデン］−４−オキソー２−チオキソ−３−チア
ゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点１００〜１０８°Ｃ （再結溶媒 ヘキサン） （１））元素分析値 （Ｃ，７Ｈ，６ＮＯ５Ｓ２Ｂｒ
として）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（
％） Ｂｒ（％）理論値 ４４５５ ３．５２． ３
．０６ １３９９ １７．／１３実測値 ４４，７１
３，６２ ２．９４ １３．８＋ １７．２５（ｉｉ
ｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ４５７（Ｍ＋）、 ＝
１５９．２４７．２４９５１一 実施例４；３ ５− ［１−（２−フルオレニル）エチリデンヨー４−
オギソー２−チオギソ−：３−チアゾリジン理化学的性
状 （１）融点２７１−２７３°Ｃ （再結溶媒 ベンゼン） （１））几素溶媒値 （Ｃ，（Ｊ−１，、Ｎｏ３Ｓ２と
して）Ｃ（条） Ｉ（（条） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ６２，９７ ３，９６ ３．６７
１６．８１実測値 ６３，２７ ３，８８ ３．
６３ １６．５２（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ３８１
（Ｍ”）、 ２３６実施例４４ ５− ［１（３−クマリル）エチリテン］−オキンー２
−チオキノ−３−チアゾリジ／酢酸理化学的性状 （１） 融 点 ２４２−２４４°Ｃ（再結溶媒
メタノール） （ＩＩ）元素分析値 （Ｃ，６Ｈ，、Ｎ０３Ｓ２として
）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％
）理論値 ５３．１８ ３，０７ ３．８８ １７
．７４実測値 ５３，２８ ２，９３ ３．８６
１７．５１（ｉｉｉｌ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３６
］（Ｍ”）、 ２］６実施例４５ ４−オキソ−５−［１−（４−ピリジル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チアゾリジンプロピオン酸 理化学的性状 （１）融点２４４〜２４６°Ｃ （再結溶媒 酢酸） （１））元素分析値 （ＣＨ３Ｉ（Ｉ２ Ｎ２Ｏ３ｓ２
として）Ｃ（％）Ｉ］（％） Ｎ（係） Ｓ（
％）理論値 ５０，６４ ３，９２９．０８ ２０．
７９実測値 ５０，５４ ３，７５ ９．００ ２
０．９２ｆｉｉｉ） 質量分析値（ｍ、’Ｚ） ３０
８（Ｍ″）、ＬＩ９実施例４６ ５−１）−（２−−ナフチル）エチリテン］−４−オキ
ソー２−チオキソ−３−チアシリジプロピオン酸 理化学的性状 （１）融点１９５〜１９７℃ （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析値 （Ｃｌ８Ｈ１５ＮＯ３Ｓ２として
）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％
）−理論値 ６０，４８ ４，２３ ３．９２ １
７．９４実測値 ６０，３１ ４．０８ ３．９４
１８．０８（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ３５７（Ｍ
”）、 １９８実施例４７ ５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリデン）−４−オ
キソ−２−チオキソ−３−チアゾリジンプロピオン酸 理化学的性状 （１） 融 点 １５０−１５４°Ｃ（再結溶媒
エーテル） （１））元素分析値 （Ｃ１５Ｈ１４Ｎ０３Ｓ２Ｆ
として）Ｃ（チ） Ｈ（チ） Ｎ（チ）
Ｓ（％）理論値 ５３，０８ ４．１６ ４．１３
１８．８９実測値 ５３，００ ４．０１ ４．
１５ １９．１４（面 質量分析（ｍ／ｚ ） ３３９
（Ｍ″）、１８０実施例４８ ５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリチン）−４−オ
キソ２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸０．５０ ｇ
をエタノール２ ｍｌに溶解し、攪拌下０．５ｍｌの三
フッ化ホウ素エチルエーテルコンプレノクスを含むエタ
ノール５ｍｌを滴下した。滴下後、３時間加熱還流を行
なった。反応液を室温まで放冷した後、エタノールを３
ｍ１位減圧下に留去し水２０ｍ１を加え、クロロホルム
３０ｍ１で抽出した。
ソ−５−チアゾリジニリデン）プロピオン酸 理化学的性状 （１）融点２４．５−２４７°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル＋ベンゼン） （ＩＩ）元素分析値 （Ｃ３Ｈ７Ｎｏ、Ｓ２ として）
Ｃ（％） Ｈ（％）Ｎ（％） Ｓ（％）理論値
３６，７８ ２，７０ ５．３６ ２４．５４実
測値 ３６，９８ ２，８９ ５．１５ ２４．２
８（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ２６１（Ｍ”）実施例
２３ ５〜（α−ブチルベンジリデン）−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （ｉ）融点１２６−１２７°Ｃ （再結溶媒 エーテル＋ヘキサン） （１））元素分析値 （ＣＩ６Ｈ１７ＮＯ３Ｓ２ とし
て）Ｃ（チ） Ｈ（チ） Ｎ（チ） Ｓ（
灼理論値 ５７，２９ ５，１） ４．１８ １９
．１２実測値 ５７．３６ ５．１９ ４０６ １
９．２１実施例２４ ５−（４−メトキシ−α−メチル−３−スルファモイル
フェネチリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２２５−２２７°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃｌ５Ｈ１６Ｎ２０６Ｓ３とし
て）Ｃ（％） Ｈ（チ） Ｎ（％）Ｓ（％）理
論値 ４３，２６ ３．８７ ６．７３ ２３．０
９実測値 ４３，１９ ３，６５ ６．７４ ２３
．０６１ｉ＋） 質量分析値（ｍ／Ｚ） ４１７（Ｍ
”）、１８５実施例２５ ５−（α−メチル−４−メチルチオ−３−スルファモイ
ルベンジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２４０−２４１℃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （ＣＩ４ ＨＩ３ Ｎ２０５Ｓ４
として）Ｃ（チ） Ｈ（チ） Ｎ（チ）理論
値 ４０，１８ ３，３７ ６．６９ ３０．６４
実測値 ４０，０５ ３．２２ ６．６８ ３０．
９１（ｌｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ４１８（Ｍ
”）、 ３７１．２７３゜２２６．１９４ 実施例２６ ５−［１−（６Ｈ−ジベンゾ［ｂ、 ｄ ］］ピランー
２−イルエチリデン］−４−オキソー２−チオキソ−３
−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２４０〜２４１°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃ２ｏＩ（、、Ｎ０１Ｓ２とし
て）Ｉ Ｃ（％）Ｈ（％）
Ｎ（％） Ｓ（％）理論値 ６０，４４ ３，８
０ ３．５２ １６．１３実測値 ６０，３３ ３
，６９ ３．５１ １６．２５（ｉＮ） 質量分析
値 （ｍ／ｚ） ３９７ （Ｍ”）、 ２５２実施例２
７ ５−［３−（４−メトキシ−３−スルファモイルフェニ
ル）−１−メチルプロピリデン］−４−オキソ−２−チ
オキソ−３−チアゾリジン酸理化学的性状 （１）融点１８６−１８８°Ｃ （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析化 （Ｃ＋。Ｈ１８Ｎ２０６Ｓ３とし
て）Ｃ（φ） Ｈ（％） Ｎ（チ） Ｓ（
チ）理論値 ４４．６４ ４．２１． ６．５１
２２゜３４実測値 ４４，６９ ４．３］ ６．
４７ ２２．４８ｆｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ）
４．３０（Ｍ”）、 ２００実施例２８ ５−（α−メチル−ｐ−スルファモイルベンジリデン）
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 す 理化学的性状 （１）融点２５２−２５４℃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （ＣＩ３ＨＩ２Ｎ２０５Ｓ３とし
て）Ｃ（％）［（（％） Ｎ（％） Ｓ（チ）
理論値 ４１．９３ ３，２５ ７．５２ ２５．
８３実測値 ４２，０８ ３．３２ ７．４７ ２
５．９１（Ｎｉｌ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３７２（
Ｍ”）、 ２９１．２２７実施例２９ ５−（α−イソプロピル−４−メチル−３−ニトロベン
ジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリ
ジン酢酸 理化学的性状 （１）＠点１６３−１６６°Ｃ （再結溶媒 四塩化炭素＋ヘキサン） （１））元素分析値 （Ｃ＋ａＨ＋ａＮ２０ａＳ２とし
て）Ｃ（％） Ｈ（チ）Ｎ（％）Ｓ（％）理論値
５０，５２ ４．２４． ７．３６ １６．８５実
測値 ５０，８０ ４．１５ ７．］、８ １６．
７８（ｉｉＤ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３８０（Ｍ”
）、 ３６３．２２０実施例３０ ５−（３〜アセトアミド−４−ベンジルオキシ−α−メ
チルベンジリデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−
チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点２０１−２０２°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃ２２Ｈ２゜Ｎ、Ｏ，］２とし
て）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ５７，８８ ４，４２ ６．１
４ １４．０５実測値 ５７，８１ ４，４０ ６
．０１ １３．８８（ｉｉｉｌ 質１；−分析値（ｍ
−’ｚ） ４５７ （Ｍ＋１ ）、 ］ ８５実８５実
施 ５−（α−ベンゾイルベン７リテン）−４−オキソ−２
−チオキソ−３−チアゾリジン酸理化学的性状 （１）融点２１０−２１）°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （１））元素分析値 （ＣＩ９Ｈ１３ＮＯ４０２として
）Ｃ（％） Ｈ（チ） Ｎ（チ） Ｓ（チ
）理論値 ５９，５２ ３，４２ ３．６５ １６
．７２Ｃ実測値 ５９，４６ ３．５］ ３．５
８ １６．４２（ｉｎ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３
８３（Ｍ”）、 １０５実施例３２ ５−（α−ハイドロオキシベンジリデン）−４−オキソ
−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸１’１ｌ−１ δ 理化学的性状 （ｉ）融点２３８−２３９°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル＋エーテル） （１））元素分析値 Ｃ，２Ｈ９Ｎｏ４Ｓ２として）Ｃ
（％） Ｈ（チ） Ｎ（％） Ｓ（係）理
論値 ４８．８０ ３０７ ４７４ ２１．７１実
測値 ４８，９１ ２，９７ ４．７４ ２１．７
５（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ２９５（Ｍ”）、 ＋
５０実施例３３ ４−オキソ−５−［１−（２〜フエナントリル）エチリ
デン〕−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （ｉ） 融 点 ２５４−２５６°Ｃ（再結溶媒
酢酸エチル） （１））元素分析値 （Ｃ２、Ｉ−１，、Ｎ０３Ｓ、と
して）Ｃ（％）１■（％） Ｎ（％） Ｓ（％
）理論値 ６４，１０ ３，８４ ３．５６ １６
．３０実測値 ｆｉ４，２３ ３，６７ ３．４２
１６．０７（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３
９３（Ｍ”）、 ２４８実施例３４ ４−オキソ−５−［１−（３−フェナントリル）エチリ
デン］−２−チオキソー３−チアゾリジン酢酸δ 理化学的杓状 （１） 融 点 ２７７−２７９°Ｃ（再結溶媒
酢酸） （ｉｉｌ 元素分析値 （Ｃ２１Ｈ１５ＮＯ３Ｓｔと
して）Ｃ（チ） Ｈ（％） Ｎ（％）
Ｓ（チ）理論値 ６４，１０ ３，８４ ３．５
６ １６．３０実測値 ６４，０１ ３．６６ ３
．４４ １６．２０（ｉＮ） 質量分析値（ｍ／ｚ）
３９３（Ｍ”）、 ２４８実施例３５ ５− ［］、 −（１，、４−ペンゾジオキザン−６−
イル）エチリデン］−４−オキソー２−チオソー３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１） 融 点 ２］５−２１７°Ｃ（再結溶媒
酢酸エチル） （１））元素分析 （Ｃｌ５ＨＩ３ＮＯ５Ｓ２として）
Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（チ） Ｓ（チ）
理論値 ５１，２７ ３，７３ ３．９９ １８．
２５実測値 ５１，３６ ３．７］ ３．８９
１８．４６（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／Ｚ） ３５
１ （Ｍ＋）、 ２０６４６一 実施例；３６ ５−ｆ’ Ｉ −（＋ アダマンチル）エチリデン］
−・１ オキソ−２−チオキソ−３−チアゾシン酢酸 理化学的性状 （１）融点２１０２１２℃ （再結溶媒 エーテル１ヘキサン） （１））元素分析値 （”＋７Ｈ２１Ｎ０３Ｓ２として
）Ｃ（％）■４（％） Ｎ（係） Ｓ（チ）理
論値 ５８，０９ ６．０２ ３．９８ ］ ８
．２５実測値 ５８，２０ ５，９８ ３．８８
１８．４４（ｉｉＤ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３５］
（Ｍ”）、 ２０６実施例３７ ５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリチン）′
−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 理化学的性状 （Ｉ）融点１５７−１６２°Ｃ （再結溶媒 酢酸エチル） （ｉｉ） 元素分析値 （ＣＩ４ＨＩ２ＮＯ３８２Ｆ
として）Ｃ（チ） Ｈ（％） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ５］、６８ ３，７２ ４．
３０ １９．７１実測値 ５１，７０ ３，４９
４．２６ Ｎ１．７７（ｉｌｉｌ 質量分析値（ｍ
／ｚ） ３２５ （Ｍ”）、 Ｉ ８０実施例３８ ５−［α−（３−アセトキシプロピル）ベンジリデン］
−４−オキソー２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸 Ａ８− 理化学的性状 ｍ アメ状物質 （１））冗素分セ１値 （Ｃ，７Ｔ（，７Ｎｏ、Ｓ２と
して）Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％） Ｓ（％）理論値
５３，８１ ４，５２ ３．６９ １６．９０実
測値 ５３，７３ ４，７４ ３．４７ １６．６
０（１）１）質量分析値（ｍ、／ｚ） ３７９（Ｍ”
）、 ３１９．１７４゜実施例３９ ５−（６−−クロロー２−フロローα−メチルシンナミ
リテン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジ
ン酢酸 理化学的性状 （１） 融 点 ２５２−２５４°Ｃ（再結溶媒
エーテル） （１））元素分析値 （Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ３３２ＰＣＩ
として）Ｃ（％）１■（％） Ｎ（チ）
Ｓ（チ）理論値、４８，４５ ２，９８ ３．
７７ １７．２５実測値 ４８．６１ ２．８６
３８４ １７３７（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ）
３７］ （Ｍ”）、 ２２６実施例４０ ５−（１−メチル−５−フェニル−２，４ベンタジエニ
リデン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジ
ン酢酸 （”Ｉ−１＋ 理化学的性状 （ｉ）融点２３５−２３７°Ｃ （再結溶媒 エーテル） （１））元素分析値 （Ｃ，、Ｉ−１，、Ｎ０３Ｓ２と
して）Ｃ（％） Ｈ（弼）Ｎ（％） Ｓ（ヴ）
理論値 ５９，１） ４，３８ ４．０５ １８．
’、）７実測値 ５９，３８ ４，３３ ３．９０
１８．４８（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３
４５（Ｍ”）、 ＋９５゜６ｖ） 核磁気共鳴スペク
トル（ｄ、 −ＤＭＳＯ）δ： ２．２０（ｓ、 ３Ｈ
，−ＣＨ，）４．６５ （ｓ、 ２＋−１，Ｃｌ−１
２）実施例月 ５ （１−メチル−５−フェニル−２，ｌｌ ペンタ
ジエニリテン）−４−オキソ−２−チオキソー：３−チ
アゾリジン酢酸 理化学的性状 （１） 融 点 ２５８−２５９°Ｃ（再結溶
媒 エーテル） （１）） フし素分析値 （０１□Ｈ，、Ｎｏ３Ｓ２
として）Ｃ（チ） ｌ−１（％） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ５４１．１） ４．３８ ４
．０’、） １８．５７を 実測値 ５９，３９ ４，２８ ３．９６ １８．
３２（ｉｉｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ３４５（Ｍ
”）、 １９５Ｏｖ） 核磁気共鳴スヘク） ル（ｄ
ａ Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ）δ： ２．５７ （ｓ、 ３
Ｈ，−ＣＨ５）４．６４ （ｓ、 ２Ｈ，−ＣＨ２−
）実施例４２ ５−［４−アセチルオキシ−１−（４−ブロモフェニル
）ブチリデン］−４−オキソー２−チオキソ−３−チア
ゾリジン酢酸 理化学的性状 （１）融点１００〜１０８°Ｃ （再結溶媒 ヘキサン） （１））元素分析値 （Ｃ，７Ｈ，６ＮＯ５Ｓ２Ｂｒ
として）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（
％） Ｂｒ（％）理論値 ４４５５ ３．５２． ３
．０６ １３９９ １７．／１３実測値 ４４，７１
３，６２ ２．９４ １３．８＋ １７．２５（ｉｉ
ｉ） 質量分析値（ｍ／ｚ） ４５７（Ｍ＋）、 ＝
１５９．２４７．２４９５１一 実施例４；３ ５− ［１−（２−フルオレニル）エチリデンヨー４−
オギソー２−チオギソ−：３−チアゾリジン理化学的性
状 （１）融点２７１−２７３°Ｃ （再結溶媒 ベンゼン） （１））几素溶媒値 （Ｃ，（Ｊ−１，、Ｎｏ３Ｓ２と
して）Ｃ（条） Ｉ（（条） Ｎ（％）
Ｓ（％）理論値 ６２，９７ ３，９６ ３．６７
１６．８１実測値 ６３，２７ ３，８８ ３．
６３ １６．５２（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ３８１
（Ｍ”）、 ２３６実施例４４ ５− ［１（３−クマリル）エチリテン］−オキンー２
−チオキノ−３−チアゾリジ／酢酸理化学的性状 （１） 融 点 ２４２−２４４°Ｃ（再結溶媒
メタノール） （ＩＩ）元素分析値 （Ｃ，６Ｈ，、Ｎ０３Ｓ２として
）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％
）理論値 ５３．１８ ３，０７ ３．８８ １７
．７４実測値 ５３，２８ ２，９３ ３．８６
１７．５１（ｉｉｉｌ 質量分析値（ｍ／ｚ） ３６
］（Ｍ”）、 ２］６実施例４５ ４−オキソ−５−［１−（４−ピリジル）エチリデン］
−２−チオキソー３−チアゾリジンプロピオン酸 理化学的性状 （１）融点２４４〜２４６°Ｃ （再結溶媒 酢酸） （１））元素分析値 （ＣＨ３Ｉ（Ｉ２ Ｎ２Ｏ３ｓ２
として）Ｃ（％）Ｉ］（％） Ｎ（係） Ｓ（
％）理論値 ５０，６４ ３，９２９．０８ ２０．
７９実測値 ５０，５４ ３，７５ ９．００ ２
０．９２ｆｉｉｉ） 質量分析値（ｍ、’Ｚ） ３０
８（Ｍ″）、ＬＩ９実施例４６ ５−１）−（２−−ナフチル）エチリテン］−４−オキ
ソー２−チオキソ−３−チアシリジプロピオン酸 理化学的性状 （１）融点１９５〜１９７℃ （再結溶媒 メタノール） （１））元素分析値 （Ｃｌ８Ｈ１５ＮＯ３Ｓ２として
）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％
）−理論値 ６０，４８ ４，２３ ３．９２ １
７．９４実測値 ６０，３１ ４．０８ ３．９４
１８．０８（面 質量分析値（ｍ／ｚ） ３５７（Ｍ
”）、 １９８実施例４７ ５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリデン）−４−オ
キソ−２−チオキソ−３−チアゾリジンプロピオン酸 理化学的性状 （１） 融 点 １５０−１５４°Ｃ（再結溶媒
エーテル） （１））元素分析値 （Ｃ１５Ｈ１４Ｎ０３Ｓ２Ｆ
として）Ｃ（チ） Ｈ（チ） Ｎ（チ）
Ｓ（％）理論値 ５３，０８ ４．１６ ４．１３
１８．８９実測値 ５３，００ ４．０１ ４．
１５ １９．１４（面 質量分析（ｍ／ｚ ） ３３９
（Ｍ″）、１８０実施例４８ ５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリチン）−４−オ
キソ２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸０．５０ ｇ
をエタノール２ ｍｌに溶解し、攪拌下０．５ｍｌの三
フッ化ホウ素エチルエーテルコンプレノクスを含むエタ
ノール５ｍｌを滴下した。滴下後、３時間加熱還流を行
なった。反応液を室温まで放冷した後、エタノールを３
ｍ１位減圧下に留去し水２０ｍ１を加え、クロロホルム
３０ｍ１で抽出した。
クロロホルムを減圧上留去し得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘギサンーク
ロロホルム（１：５）を溶離液として目的物を溶出させ
、溶離液より減圧下に溶媒を留去した。最初の溶離液よ
り目的とする５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリチ
ン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢
酸エチルエステルの異性体Ａを、後の溶離液より異性体
Ｂを得た。
ルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘギサンーク
ロロホルム（１：５）を溶離液として目的物を溶出させ
、溶離液より減圧下に溶媒を留去した。最初の溶離液よ
り目的とする５−（α−エチル−ｐ−フロロベンジリチ
ン）−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢
酸エチルエステルの異性体Ａを、後の溶離液より異性体
Ｂを得た。
＝５７−
理化学的性状
異性体Ａ１
（１）アメ状物質
（１））元素分析値 （Ｃ，、Ｈ，、Ｎｏ３８２Ｆ
として）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）理論値
５４，３７ ４，５６ ３．９６実験値 ５４．
２７ ４．５８ ３．９９（ｉｉｉ） 質量分析
値（ｍ／ｚ） ３５３（Ｍ”）、 １８０Ｇｖｌ 核
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）δ： ３．２３
（ｑ、 ２Ｈ，＝ＣＣＴ（２ＣＨ３）４．２５
（ｑ、 ２ Ｈ，−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ３）４．８１
（ｓ、 ２Ｈ，−青−ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ，）
異性体Ｂ： （ｉ） 元素分析値 （Ｃ＋ａＨ＋ａＮＯ３Ｓ２Ｆ
として）Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％） 理論値 ５４，３７ ４．５６ ３．９６実験値
５４，２８ ４，５４ ４．０６（１））質量分析
値（ｍ／ｚ） ３５３（Ｍ”）、 ＋８０（ｍ） 核
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）□ δ： ２．５４ （ｑ、 ２Ｈ，−ＣＣＨ２Ｃ１
ｒ３）４．１８ （ｑ、 ２Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，
、ＣＨ３）４．６８ （ｓ、 ２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２
ＣＯＯＣ２Ｈ５）＝５９−
として）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）理論値
５４，３７ ４，５６ ３．９６実験値 ５４．
２７ ４．５８ ３．９９（ｉｉｉ） 質量分析
値（ｍ／ｚ） ３５３（Ｍ”）、 １８０Ｇｖｌ 核
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）δ： ３．２３
（ｑ、 ２Ｈ，＝ＣＣＴ（２ＣＨ３）４．２５
（ｑ、 ２ Ｈ，−Ｃ００ＣＨ２ＣＨ３）４．８１
（ｓ、 ２Ｈ，−青−ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ，）
異性体Ｂ： （ｉ） 元素分析値 （Ｃ＋ａＨ＋ａＮＯ３Ｓ２Ｆ
として）Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％） 理論値 ５４，３７ ４．５６ ３．９６実験値
５４，２８ ４，５４ ４．０６（１））質量分析
値（ｍ／ｚ） ３５３（Ｍ”）、 ＋８０（ｍ） 核
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）□ δ： ２．５４ （ｑ、 ２Ｈ，−ＣＣＨ２Ｃ１
ｒ３）４．１８ （ｑ、 ２Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，
、ＣＨ３）４．６８ （ｓ、 ２Ｈ，Ｎ−ＣＨ２
ＣＯＯＣ２Ｈ５）＝５９−
Claims (10)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は、未置換または置換の低級アルキル基
、フェニル基、水酸基を、Ｒ＾２は、カルボキシ基；ア
ルキル基；アダマンチル基； 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾３と
Ｒ＾４は、同一または異って水素原子、水酸基、ハロゲ
ン原 子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、 低級アルキルチオ基、アラルキルオキシ基、アラルキル
チオ基、ニトロ基、ニトリル基、スルファモイル基、ま
たは、低級アシルア ミノ基を、またＸは、単結合であるか、も しくは、低級アルキレン基、低級アルキニ レン基、または、カルボニル基を意味する。）で示され
る基Ｘで中断されていてもよいフェニル基；縮合２乃至
３環式炭化水素基；硫 黄原子または窒素原子を含有する５〜６員 複素環基；ベンゾジオキサン基 ▲数式、化学式、表等があります▼；６Ｈ−ジベンゾ［
ｂ、ｄ］ピ ラン環基（▲数式、化学式、表等があります▼）；低級
アルキル基で 置換されていてもよいインドール環基 （▲数式、化学式、表等があります▼）；フェノチアジ
ン環基 水素原子又は低級アルキル基 （▲数式、化学式、表等があります▼）；またはクマリ
ン環基 （▲数式、化学式、表等があります▼）を、 ｎは、１、２または３の整数を、意味する。］で示され
るロダニン誘導体、そのエステルまたはその塩。 - （２）５−（１−フェニルエチリデン）−４−オキソ−
２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸、そのエステルま
たはその塩である特許請求の範囲第（１）項記載のロダ
ニン誘導体、そのエステルまたはその塩。 - （３）５−［１−（α−ナフチル）エチリデン］−４−
オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸、そのエ
ステルまたはその塩である特許請求の範囲第（１）項記
載のロダニン誘導体、そのエステルまたはその塩。 - （４）５−［ １−（β−ナフチル）エチリデン］−４
−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢酸、その
エステルまたはその塩である特許請求の範囲第（１）項
記載のロダニン誘導体、そのエステルまたはその塩。 - （５）５−［１−（２−ヒドロキシフェニル）エチリデ
ン］−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢
酸、そのエステルまたはその塩である特許請求の範囲第
（１）項記載のロダニン誘導体、そのエステルまたはそ
の塩。 - （６）５−［１−（１−メチル−３−インドリル）エチ
リデン］−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジ
ン酢酸、そのエステルまたはその塩である特許請求の範
囲第（１）項記載のロダニン誘導体、そのエステルまた
はその塩。 - （７）５−［１−（４−フルオロフェニル）プロピリデ
ン］−４−オキソ−２−チオキソ−３−チアゾリジン酢
酸、そのエステルまたはその塩である特許請求の範囲第
（１）項記載のロダニン誘導体、そのエステルまたはそ
の塩。 - （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は、未置換または置換の低級アルキル基
、フェニル基、水酸基を、Ｒ＾２は、カルボキシ基；ア
ルキル基；アダマンチル基；式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、Ｒ＾３とＲ４は、同一 または異って水素原子、水酸基、ハロゲン 原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ基、ニ
トロ基、ニトリル基、スルファモイル基、または、低級
アシルア ミノ基を、またＸは、単結合であるか、も しくは、低級アルキレン基、低級アルキニ レン基、または、カルボニル基を意味する。）で示され
る基Ｘで中断されていてもよいフェニル基；縮合２乃至
３環式炭化水素基；硫 黄原子または窒素原子を含有する５〜６員 複素環基；ベンゾジオキサン基（▲数式、化学式、表等
があります▼）；６Ｈ−ジベンゾ［ｂ、ｄ］ピラン環基 （▲数式、化学式、表等があります▼）；低級アルキル
基で置換さ れていてもよいインドール環基（▲数式、化学式、表等
があります▼）；水素原子又は 低級アルキル基 フェノチアジン環基（▲数式、化学式、表等があります
▼）；また はクマリン環基（▲数式、化学式、表等があります▼）
を、 ｎは、１、２または３の整数を、意味する。］で示され
るケトン化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｎは１、２または３の整数を、意味する。 で示されるロダニン誘導体とを反応させる ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるロダニン誘導体、そのエステルまたはその塩
の製造法。 - （９）１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ
−７−エン存在下に反応させることを特徴とする特許請
求の範囲第（８）項記載の製造法。 - （１０）酢酸中１３０〜２２０℃に加温して反応させる
ことを特徴とする特許請求の範囲第（８）項又は（９）
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59177243A JPS6156175A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | ロダニン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59177243A JPS6156175A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | ロダニン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6156175A true JPS6156175A (ja) | 1986-03-20 |
Family
ID=16027652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59177243A Pending JPS6156175A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | ロダニン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6156175A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5691367A (en) * | 1985-08-09 | 1997-11-25 | Eli Lilly And Company | Aryl-substituted rhodanine derivatives |
| WO2002017915A1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Oxford Glycosciences (Uk) Limited | Benzylidene thiazolidinediones and their use as antimycotic agents |
| WO2002020497A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Compounds having anti-hepatitis c virus effect |
| JP2006516133A (ja) * | 2002-12-24 | 2006-06-22 | アースロン・リミテッド | Ｆｃ受容体調節化合物および組成物 |
| EP1339129A4 (en) * | 2000-11-28 | 2006-10-25 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | SEMICONDUCTOR THIN FILM ELECTRODES MANUFACTURED BY USE OF ORGANIC DYES AS PHOTOSENSITIVIZERS AND PHOTOELECTRIC TRANSDUCERS |
| JP2021526157A (ja) * | 2018-04-27 | 2021-09-30 | チョンドゥー ホンハオ インベストメント カンパニー リミテッド | １０ｈ−フェノチアジン系フェロトーシス阻害剤、その製造方法、及び用途 |
-
1984
- 1984-08-24 JP JP59177243A patent/JPS6156175A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5691367A (en) * | 1985-08-09 | 1997-11-25 | Eli Lilly And Company | Aryl-substituted rhodanine derivatives |
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| JP2004507501A (ja) * | 2000-08-31 | 2004-03-11 | オックスフォード・グリコサイエンシーズ・（ユーケイ）・リミテッド | ベンジリデンチアゾリジンジオンおよび抗真菌剤としてのそれらの使用 |
| WO2002020497A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Compounds having anti-hepatitis c virus effect |
| US6809101B2 (en) | 2000-09-01 | 2004-10-26 | Shionogi & Co., Ltd. | Compounds having anti-hepatitis C virus effect |
| EP1339129A4 (en) * | 2000-11-28 | 2006-10-25 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | SEMICONDUCTOR THIN FILM ELECTRODES MANUFACTURED BY USE OF ORGANIC DYES AS PHOTOSENSITIVIZERS AND PHOTOELECTRIC TRANSDUCERS |
| US7262361B2 (en) | 2000-11-28 | 2007-08-28 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Semiconductor thin film electrodes made by using organic dyes as the photosensitizer and photoelectric conversion devices |
| JP2006516133A (ja) * | 2002-12-24 | 2006-06-22 | アースロン・リミテッド | Ｆｃ受容体調節化合物および組成物 |
| JP2021526157A (ja) * | 2018-04-27 | 2021-09-30 | チョンドゥー ホンハオ インベストメント カンパニー リミテッド | １０ｈ−フェノチアジン系フェロトーシス阻害剤、その製造方法、及び用途 |
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