JPS6159606B2

JPS6159606B2 -

Info

Publication number: JPS6159606B2
Application number: JP8468879A
Authority: JP
Inventors: Kenji Hara
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1979-07-04
Filing date: 1979-07-04
Publication date: 1986-12-17
Also published as: JPS568326A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な坐剤基剤、更に詳細には次の一
般式(1) （式中、R¹はCH₃又はＨを示し、R¹がCH₃のと
きR²はC₁₁〜C₁₅の飽和又は不飽和の炭化水素基
を、R¹がＨのときR²はC₁₂〜C₁₆の飽和又は不飽
和の炭化水素基を示し、Ａは

【式】を示し、R³はC₁〜C₂₀の飽和もしくは不飽和の炭
化水素基又は(A)_hＨを示し、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，
ｅ，ｆ，ｇ，ｈはその総和が１〜60の整数を示
す）で表わされるヒドロキシプロピルエーテル化グリ
コリピツドエステル（以下POSLと称する）を含
有する坐剤基剤に関する。従来、基剤基剤としては、液状油性基剤、固体
油性基剤、固体水溶性基剤が使用されている。固
体油性基剤としては、ヤシ油、ラツカセイ油、オ
リーブ油、大豆油、ナタネ油、綿実油、ゴマ油、
トウモロコシ油、ヌカ油、ツバキ油、カカオ油、
豚油、羊毛脂、牛脂等の天然油脂類の水素添加
物、アセチル化物、分割抽出物や、高級脂肪酸と
グリセリンの合成エステル、高級脂肪酸と炭素数
２〜８のアルコールとの合成エステルが用いら
れ、これら基剤と薬物を主成分とし、界面活性剤
等を補助成分として配合して製造されている。しかし、これらを種々組合せて得た坐剤は成分
が多岐にわたるため、均一な混合系となり難く、
保存時間の経過、保護環境の温度、湿度等の変化
によつて、相溶性の不均衡が発生し、発汗や粉ふ
き現象（ブルーミング）あるいはクラツキング等
を惹起し、外観上の品質の劣化をきたす等の欠点
があつた。斯る実状において本発明者は上記欠点を解決せ
んと鋭意研究を行つた結果、その組成中に上記式
(1)で表わされるPOSLを配合すれば上記欠点のな
い優れた坐剤基剤が得られることを見出し、本発
明を完成した。すなわち本発明は(1)式で表わされるPOSLを含
有する発汗、粉ふき現象がないと共にクラツキン
グを起さない坐剤基剤を提供するものである。本発明で使用されるPOSLは新規化合物である
が、例えば次の一般式（）、（式中、R⁴はC₁〜C₂₀の飽和もしくは不飽和の
炭化水素基又は水素原子を示す）で表わされるグリコリピツド又はグリコリピツド
エステルにアルカリ触媒の存在下プロピレンオキ
サイドを反応させることにより製造される（特願
昭53−24306号参照）。本発明で使用されるPOSLの代表的なものの性
質を示せば次のとおりである。

【表】本発明の坐剤基剤は、当該組成物中にPOSLを
配合する以外は従来法と全く同様に製造すること
ができる。POSLの配合量は坐剤基剤中0.1〜10重
量％（以下単に％と記載する）、特に0.5〜８％配
合するのが好ましい。次の本発明を実施例によつて示す。併せて
POSLの製造例を参考例として挙げる。実施例１市販品である検体Ａ〜Ｃ下記の如き組成に従い通常の坐剤型を用い、溶
融法により作成した本発明品である坐剤基剤のみ
の検体Ｄ〜Ｇまた従来処方品である坐剤基剤のみ
の検体Ｈ，Ｉ、を10℃に４時間、続いて30℃、80
％Ｒ，Ｈ、に４時間保存した後、発汗の状況を目
視により観察を行なつた。また、上記検体を30℃に８時間、続いて５℃に
24時間保存した後の粉ふき現象を目視により観察
した。これらの結果は、表の通りであり、本発明
に係る検体は発汗、粉ふき現象共に全く認められ
ず安定であつた。

【表】参考例 (i) グルコース1500ｇ、酵母エキス75ｇ、尿素15
ｇに全量15となるように水を加え、殺菌し醗
酵液とする。この醗酵液に同一組成の培地で、
30℃、48時間培養したトルロプシス・ボンビコ
ーラを接種し、温度20℃、撹拌数300rpm、通
気量0.33VVMで醗酵を開始する。菌接種後24
時間培養したのち牛脂150ｇを加え以後24時間
間隔で同量の牛脂を合計900ｇ加え、最後の添
加後更に24時間醗酵をおこない、合計168時間
醗酵を行つた。醗酵終了後醗酵槽の底部に沈降
したソホロリピツド相を傾斜過し、ソホロリ
ピツド1300ｇを得た。このものは水分を約50％
含有しており常温でペースト状である。 (ii) このソホロリピツド100ｇを、平均分子量200
のポリプロピレングリコール2.5ｇとともに200
ml容撹拌機つき丸底フラスコに取り、リービツ
ヒ冷却管を取りつけ、80℃油浴中撹拌下、250
mmHgの減圧下で水を留去した。約２時間で水
の留去は終了し、このときの水分は１％以下で
あつた。 (iii) このように調整されたソホロリピツドのポリ
プロピレングリコール溶液にメタノール150ｇ
を加え、さらに硫酸を2.5ｇ加えたのち40℃±
２℃の温度で90分間反応させた。反応はシリカ
ゲル薄層クロマトグラフ〔展開液：クロロホル
ム−メタノール−酢酸（75：20：５）〕で調べ
原料ソホロリピツドの多数のスポツトがグリコ
リピツドメチルエステルの一点に収れんした時
点で完了する。反応終了後所定量の水酸化カリウムで中和、
過し、液を再びリービツヒ冷却管つき丸底
フラスコに入れ、メタノール及び酢酸メチルを
留去すれば茶色ペースト状の〔（2′−Ｏ−β−
Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）オキシ〕アルカン酸及びアルケン酸メチ
ルエステルを94％含有するポリプロピレングル
コース共存物質48ｇが得られ、さらにシリカゲ
ルカラムクロマトグラフにより精製すれば純粋
な〔（2′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル−β
−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ〕アルカン酸
及びアルケン酸メチルエステルを得る。 IR（cm^-1）：1740（〓Ｃ＝Ｏエステル） 1380〜3200（−OH糖） 900〜750（グルコピラノース環） NMR〔δ（ピリジン）〕：1.1〜1.6（−CH₂−
CH₂−） 3.6（−Ｏ−CH₃） 3.5〜5.0（糖） 5.5（−CH＝CH−不飽和脂肪酸）油脂特数分析：酸価０水酸基価 615 ケン化価 88 エステル価 87 (iv) 上で得た〔（2′−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノ
シル−β−Ｄ−グルコピラノシル）オキシ〕ア
ルカン酸及びアルケン酸メチルエステルとポリ
プロピレングリコールの共存物100ｇを水酸化
カリウム0.25ｇをオートクレーブに採り、付加
モル数に対応するプロピレンオキサイドガスを
吹き込みながら100〜120℃で６時間反応させ
た。反応後リン酸で中和し、加圧別し、茶色
ペースト状の粗生成物を得、さらにシリカゲル
クロマトグラフにより精製すれば淡黄色ペース
ト状のポリオキシプロピレン〔（2′−Ｏ−β−
Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−グルコピラノ
シル）オキシ〕アルカン酸及びアルケン酸メチ
ルエステルを得た。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式(1) （式中、R¹はCH₃又はＨを示し、R¹がCH₃のと
きR²はC₁₁〜C₁₅の飽和又は不飽和の炭化水素基
を、R¹がＨのときR²はC₁₂〜C₁₆の飽和又は不飽
和の炭化水素基を示し、Ａは【式】を示し、R³はC₁〜C₂₀の飽和もしくは不飽和の炭
化水素基又は(A)_hＨを示し、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，
ｅ，ｆ，ｇ，ｈはその総和が１〜60の整数を示
す）で表わされるヒドロキシプロピルエーテル化グリ
コリピツドエステルを含有することを特徴とする
坐剤基剤。２ヒドロキシプロピルエーテル化グリコリピツ
ドエステルを組成物中に0.1〜10重量％配合する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の坐
剤基剤。