JPS6160868B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6160868B2 JPS6160868B2 JP53139633A JP13963378A JPS6160868B2 JP S6160868 B2 JPS6160868 B2 JP S6160868B2 JP 53139633 A JP53139633 A JP 53139633A JP 13963378 A JP13963378 A JP 13963378A JP S6160868 B2 JPS6160868 B2 JP S6160868B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- fastness
- sublimation
- dyeing
- dyed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
本発明はポリエステル繊維用アントラキノン系
青色染料に関するものであり、詳しくは、染着性
に優れ、かつ染色物の耐昇華堅牢性および捺染時
における耐密着昇華堅牢性に優れたポリエステル
繊維用のアントラキノン系青色染料に関するもの
である。 下記一般式 で示される染料としては、例えば、特公昭30―
3384においてはR1が低級アルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基
などの染料が、また特公昭43―15919において
は、上記の染料のほかにR1がアルコキシアルキ
ル基、フルフリル基、アリルオキシアルキル基、
アラルキルオキシアルキル基などの染料が開示さ
れており、これらの染料がポリエステル繊維に染
色することも知られている。 ところで近年染色加工の合理化にともない、よ
り高温で染色加工される機会が多くなり、このた
め従来よりも更に耐昇華堅牢性の優れた染料が要
求されるようになつてきた。しかしながら、ポリ
エステル繊維用染料において一般に、耐昇華堅牢
性を改良した場合染着性が低下し、耐昇華堅牢性
と、染着性を兼ね備えた染料を見い出すことは難
しい。 本発明者らは上記骨格を有する染料について鋭
意検討を重ねた結果、一般式〔〕 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは２
または３である。）で示される新規なアントラキ
ノン系染料を用いて染色すると前記公知の染料を
用いた場合に比べると耐昇華堅牢性が著しく優
れ、かつ濃色に染色された染色物が得られるこ
と、更に捺染に前示一般式〔〕で示される染料
を用いた場合、前記公知の染料を用いた場合に比
べると蒸熱時における耐昇華堅牢性が著しく優れ
ていることを見い出し、本発明に到達したもので
ある。 本発明における前示一般式〔〕で示される染
料は、例えば下記構造式〔〕 で示される１，４―ジアミノアントラキノン―
２，３―ジカルボキシイミドと下記一般式〔〕 OP｛Ｏ（C2H4O）nR｝３ 〔〕 （Ｒおよびｎは前記定義と同じ。）で示される
リン酸エステル類とをアルカリ性作用剤の存在下
に反応させることにより製造することができる。 前示一般式〔〕においてＲで表わされる低級
アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、直
鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブチル基等が
挙げられる。 本発明の染料が適用される繊維類としては、ポ
リエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，
４―ビス―（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重合物などにより成るポリエステル繊維が挙
げられるが、また木綿、絹、羊毛などの天然繊維
との混合品であつてもよい。 本発明の染料により、ポリエステル繊維を染色
するには前示一般式〔〕で示される染料を常法
によりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級
アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸ソーダ等の分散剤を使用し、水性媒質中に分
散させて染色浴または捺染糊を調製し、浸染また
は捺染を行なえばよい。たとえば、浸染を行なう
場合には、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の方法を使用することに
より、また捺染を行なう場合には、捺染糊を印捺
後、高温高圧蒸熱法（HPS法）あるいは高温蒸熱
法（HTS法）により発色させることによりポリ
エステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度の優
れた染色を施すことができる。 以下本発明を実施例によつて更に具体的に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り、これら
の実施例に限定されるものではない。 なお、比較例の表―１、および表―２における
染着濃度は、実施例１または実施例２の染色物み
対する相対的な濃度を視感判定により行なつたも
のである。 また、比較例の表―１および表―２における耐
昇華堅牢度および耐密着昇華堅牢度はそれぞれ下
記の方法で測定したものである。 耐昇華堅牢性：JIS Ｌ―0879（1975）に備じ、ア
イロンテスターにより180℃で30秒間処理
し、添付白布の汚染度を汚染用グレースケー
ルで判定した。 耐密着昇華堅牢度：捺染糊を印捺、中間乾燥後、
ポリエステル白布を印捺布に密着添付し、
170℃で７分間蒸熱し、添布白布の汚染用グ
レースケールで判定した。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料1.49ｇ（0.003モル）をナフタレ
ンスルホン酸―ホルムアルデヒド縮合物３ｇおよ
び高級アルコール硫酸エステル６ｇを含む水３
に分散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥処理を行ない、耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度および樹脂加工後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦
堅牢度の優れた鮮明緑味青色のポリエステル繊維
染色物を得た。染色物の染着濃度および耐昇華堅
牢度を表―１に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
―アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス〔β―｛β′―（β″―ブト
キシエトキシ）エトキシ｝エチル〕7.9ｇおよび
炭酸ナトリウム２ｇをＮ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド15ml中で還流下1.5時間反応させ、冷却後メ
タノールで稀釈して析出した結晶を過しメタノ
ール洗浄および水洗を行なつた後乾燥して得たも
のである。（青色結晶、融点134〜136℃） 実施例 ２ 実施例１で使用した染料0.75ｇ（0.0015モル）
をナフタレンスルホン酸―ホルムアルデヒド縮合
物2.1ｇおよび少量の水と混合し、サンドラグラ
イダーで10時間摩砕後、水を加えて得られた染料
分散液８ｇおよびキヤリヤー（メイプリンターＹ
―75（商標）明成化学製）２ｇを捺染糊90ｇ中に
混入し、色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、還元洗浄後、水洗および乾
燥処理を行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇華堅
牢度および樹脂加工後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅
牢度の優れた鮮明緑味青色のポリエステル繊維染
色物が得られた。 染色物の染着濃度および蒸熱時の耐密着昇華堅
牢度を表―２に示した。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は１，４―ジアミノア
ントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド3.1
ｇ、リン酸トリス｛β―（β′―ブトキシエトキ
シ）エチル｝6.4ｇおよび炭酸ナトリウム２ｇを
使用して、実施例１に示した染料と同様の方法に
より得たものである。（青色結晶、融点153〜155
℃） 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス〔β―｛β′―（β″―エト
キシエトキシ）エトキシ｝エチル〕6.9ｇおよび
炭酸ナトリウム２ｇを使用して実施例１に示した
染料と同様の方法により得たものである。（青色
結晶、融点130〜131℃） 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス｛β―（β′―エトキシエト
キシ）エチル｝5.4ｇおよび炭酸ナトリウム２ｇ
を使用して実施例１に示した染料と同様の方法に
より得たものである。（青色結晶、融点148〜150
℃） 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス｛β―（β′―イソブトキシ
エトキシ）エチル｝6.4ｇおよび炭酸ナトリウム
２ｇを使用して実施例１に示したた染料と同様の
方法により得たものである。（青色結晶、融点160
〜162℃） 比較例 １ 下記構造式 公知染料１ 公知染料２ 公知染料３ で示される公知染料各々、0.003モルを使用して
実施例１と同様の方法でポリエステル繊維100ｇ
を染色した。得られた染色物の染着濃度と耐昇華
堅牢度を表―１に示した。
青色染料に関するものであり、詳しくは、染着性
に優れ、かつ染色物の耐昇華堅牢性および捺染時
における耐密着昇華堅牢性に優れたポリエステル
繊維用のアントラキノン系青色染料に関するもの
である。 下記一般式 で示される染料としては、例えば、特公昭30―
3384においてはR1が低級アルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基
などの染料が、また特公昭43―15919において
は、上記の染料のほかにR1がアルコキシアルキ
ル基、フルフリル基、アリルオキシアルキル基、
アラルキルオキシアルキル基などの染料が開示さ
れており、これらの染料がポリエステル繊維に染
色することも知られている。 ところで近年染色加工の合理化にともない、よ
り高温で染色加工される機会が多くなり、このた
め従来よりも更に耐昇華堅牢性の優れた染料が要
求されるようになつてきた。しかしながら、ポリ
エステル繊維用染料において一般に、耐昇華堅牢
性を改良した場合染着性が低下し、耐昇華堅牢性
と、染着性を兼ね備えた染料を見い出すことは難
しい。 本発明者らは上記骨格を有する染料について鋭
意検討を重ねた結果、一般式〔〕 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは２
または３である。）で示される新規なアントラキ
ノン系染料を用いて染色すると前記公知の染料を
用いた場合に比べると耐昇華堅牢性が著しく優
れ、かつ濃色に染色された染色物が得られるこ
と、更に捺染に前示一般式〔〕で示される染料
を用いた場合、前記公知の染料を用いた場合に比
べると蒸熱時における耐昇華堅牢性が著しく優れ
ていることを見い出し、本発明に到達したもので
ある。 本発明における前示一般式〔〕で示される染
料は、例えば下記構造式〔〕 で示される１，４―ジアミノアントラキノン―
２，３―ジカルボキシイミドと下記一般式〔〕 OP｛Ｏ（C2H4O）nR｝３ 〔〕 （Ｒおよびｎは前記定義と同じ。）で示される
リン酸エステル類とをアルカリ性作用剤の存在下
に反応させることにより製造することができる。 前示一般式〔〕においてＲで表わされる低級
アルキル基の例としてはメチル基、エチル基、直
鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブチル基等が
挙げられる。 本発明の染料が適用される繊維類としては、ポ
リエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，
４―ビス―（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重合物などにより成るポリエステル繊維が挙
げられるが、また木綿、絹、羊毛などの天然繊維
との混合品であつてもよい。 本発明の染料により、ポリエステル繊維を染色
するには前示一般式〔〕で示される染料を常法
によりナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級
アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸ソーダ等の分散剤を使用し、水性媒質中に分
散させて染色浴または捺染糊を調製し、浸染また
は捺染を行なえばよい。たとえば、浸染を行なう
場合には、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の方法を使用することに
より、また捺染を行なう場合には、捺染糊を印捺
後、高温高圧蒸熱法（HPS法）あるいは高温蒸熱
法（HTS法）により発色させることによりポリ
エステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度の優
れた染色を施すことができる。 以下本発明を実施例によつて更に具体的に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り、これら
の実施例に限定されるものではない。 なお、比較例の表―１、および表―２における
染着濃度は、実施例１または実施例２の染色物み
対する相対的な濃度を視感判定により行なつたも
のである。 また、比較例の表―１および表―２における耐
昇華堅牢度および耐密着昇華堅牢度はそれぞれ下
記の方法で測定したものである。 耐昇華堅牢性：JIS Ｌ―0879（1975）に備じ、ア
イロンテスターにより180℃で30秒間処理
し、添付白布の汚染度を汚染用グレースケー
ルで判定した。 耐密着昇華堅牢度：捺染糊を印捺、中間乾燥後、
ポリエステル白布を印捺布に密着添付し、
170℃で７分間蒸熱し、添布白布の汚染用グ
レースケールで判定した。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料1.49ｇ（0.003モル）をナフタレ
ンスルホン酸―ホルムアルデヒド縮合物３ｇおよ
び高級アルコール硫酸エステル６ｇを含む水３
に分散させて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥処理を行ない、耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度および樹脂加工後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦
堅牢度の優れた鮮明緑味青色のポリエステル繊維
染色物を得た。染色物の染着濃度および耐昇華堅
牢度を表―１に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
―アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス〔β―｛β′―（β″―ブト
キシエトキシ）エトキシ｝エチル〕7.9ｇおよび
炭酸ナトリウム２ｇをＮ，Ｎ―ジメチルホルムア
ミド15ml中で還流下1.5時間反応させ、冷却後メ
タノールで稀釈して析出した結晶を過しメタノ
ール洗浄および水洗を行なつた後乾燥して得たも
のである。（青色結晶、融点134〜136℃） 実施例 ２ 実施例１で使用した染料0.75ｇ（0.0015モル）
をナフタレンスルホン酸―ホルムアルデヒド縮合
物2.1ｇおよび少量の水と混合し、サンドラグラ
イダーで10時間摩砕後、水を加えて得られた染料
分散液８ｇおよびキヤリヤー（メイプリンターＹ
―75（商標）明成化学製）２ｇを捺染糊90ｇ中に
混入し、色糊を調製した。 この色糊をポリエステル繊維材料に印捺し、
100℃で２分間中間乾燥後、170℃で７分間蒸熱
し、染料を固着させ、還元洗浄後、水洗および乾
燥処理を行なつたところ、耐光堅牢度、耐昇華堅
牢度および樹脂加工後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅
牢度の優れた鮮明緑味青色のポリエステル繊維染
色物が得られた。 染色物の染着濃度および蒸熱時の耐密着昇華堅
牢度を表―２に示した。 実施例 ３ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は１，４―ジアミノア
ントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド3.1
ｇ、リン酸トリス｛β―（β′―ブトキシエトキ
シ）エチル｝6.4ｇおよび炭酸ナトリウム２ｇを
使用して、実施例１に示した染料と同様の方法に
より得たものである。（青色結晶、融点153〜155
℃） 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス〔β―｛β′―（β″―エト
キシエトキシ）エトキシ｝エチル〕6.9ｇおよび
炭酸ナトリウム２ｇを使用して実施例１に示した
染料と同様の方法により得たものである。（青色
結晶、融点130〜131℃） 実施例 ５ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス｛β―（β′―エトキシエト
キシ）エチル｝5.4ｇおよび炭酸ナトリウム２ｇ
を使用して実施例１に示した染料と同様の方法に
より得たものである。（青色結晶、融点148〜150
℃） 実施例 ６ 下記構造式 で示される染料を使用して、それぞれ実施例１お
よび実施例２と同様の方法で浸染および捺染を行
ない、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および樹脂加工
後の耐洗濯堅牢度、耐摩擦堅牢度の優れた鮮明緑
味青色のポリエステル繊維染色物を得た。 ポリエステル繊維100ｇに対して染料0.003モル
を使用して浸染を行なつた場合の染色物の染着濃
度と耐昇華堅牢度を表―１に、色糊100ｇに対し
て染料0.0015モルを使用して捺染を行なつた場合
の染色物の染着濃度と蒸熱時の耐密着昇華堅牢度
を表―２に示した。 本実施例で使用した染料は、１，４―ジアミノ
アントラキノン―２，３―ジカルボキシイミド
3.1ｇ、リン酸トリス｛β―（β′―イソブトキシ
エトキシ）エチル｝6.4ｇおよび炭酸ナトリウム
２ｇを使用して実施例１に示したた染料と同様の
方法により得たものである。（青色結晶、融点160
〜162℃） 比較例 １ 下記構造式 公知染料１ 公知染料２ 公知染料３ で示される公知染料各々、0.003モルを使用して
実施例１と同様の方法でポリエステル繊維100ｇ
を染色した。得られた染色物の染着濃度と耐昇華
堅牢度を表―１に示した。
【表】
比較例 ２
比較例１で使用したものと同じ公知染料１，２
および３各々0.0015モルを使用して実施例２と同
様の方法で色糊100ｇを調製し、ポリエステル繊
維の捺染を行なつた。得られた染色物の染着濃度
と、蒸熱時の耐密着昇華堅牢度の表―２に示した
た。
および３各々0.0015モルを使用して実施例２と同
様の方法で色糊100ｇを調製し、ポリエステル繊
維の捺染を行なつた。得られた染色物の染着濃度
と、蒸熱時の耐密着昇華堅牢度の表―２に示した
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、ｎは２
または３である。）で示されるポリエステル繊維
用アントラキノン系染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13963378A JPS5566956A (en) | 1978-11-13 | 1978-11-13 | Blue anthraquinone dye for polyester fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13963378A JPS5566956A (en) | 1978-11-13 | 1978-11-13 | Blue anthraquinone dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5566956A JPS5566956A (en) | 1980-05-20 |
| JPS6160868B2 true JPS6160868B2 (ja) | 1986-12-23 |
Family
ID=15249815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13963378A Granted JPS5566956A (en) | 1978-11-13 | 1978-11-13 | Blue anthraquinone dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5566956A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6441356U (ja) * | 1987-09-05 | 1989-03-13 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58219262A (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | アントラキノン化合物 |
| DE102008039951A1 (de) * | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffe für die Polymerfärbung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH561247A5 (ja) * | 1972-03-21 | 1975-04-30 | Ciba Geigy Ag |
-
1978
- 1978-11-13 JP JP13963378A patent/JPS5566956A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6441356U (ja) * | 1987-09-05 | 1989-03-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5566956A (en) | 1980-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6160868B2 (ja) | ||
| US3920702A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| US3100132A (en) | Process for dyeing or printing fibrous materials of aromatic polyesters | |
| US3617173A (en) | 2-benzoylanthraquinone dyes for polyester fibers | |
| US5882359A (en) | Vat dye mixtures, processes for their preparation and their use for dyeing cellulosic fibre materials | |
| US4642339A (en) | Thiazoleazophenylaminoethyl carbonyloxy-C8 -C10 -alkyl compounds useful as dyes for polyester fibers | |
| US3510241A (en) | Coloration of aromatic polyesters | |
| US3329692A (en) | 1-amino-4-hydroxy-2-(cyano- and cyanoalkyl-phenoxy)-anthraquinones | |
| US3248379A (en) | Fiber reactive dyestuffs and process for their preparation | |
| US5076811A (en) | Fibre-reactive formazane dyes containing β-sulfatoethylsulfonyl bonded via phenylaminotriazinylamino bridge members | |
| US4120647A (en) | Process for the dyeing of wool-containing fibre materials | |
| US4096139A (en) | Azocoumarinic-type dyes for the disperse dyeing of textile fabrics | |
| JP3316925B2 (ja) | ３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン | |
| DE2405152C3 (de) | Sulfongruppenhaltige Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0410930B1 (de) | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| US2882277A (en) | Asymmetrical indigoid dyestuffs | |
| US2733976A (en) | Sulfonateds-acylamino | |
| US3578388A (en) | Aqueous dyestuff compositions containing 2,2' - (azo-diphenylene)-bisbenzothi-azoles and one or more dispersing agents | |
| US3600410A (en) | 1-hydroxy-4-sulfonamidoanilinoanthraquinone disperse dyes | |
| US3299071A (en) | 6-aminonaphth [2, 3-c] acridan-5, 8, 14-triones | |
| US2734060A (en) | J -benzoyl-x-amevo-l | |
| CA1074303A (en) | Water-insoluble monoazo dyes, their production and their use for dyeing and printing | |
| US3078282A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| JPH0314876A (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| US4187238A (en) | Anthraquinone disperse dyes |