JPS6183181A - 除草剤性チオフエンスルホンアミド類およびピリジンスルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １９８３年８月１６日にレビット（Ｌｅｖｌｔｔ）に発
行てれた米国特許第４．５９ａ９５９は、例えば の如き除草剤性のチオフェンスルホニル尿素りを開示し
ている。

１９８１年６月１０日に：発行石ｆ”Ｌ　７ｊ　ヨー１
：＋７　Ａ％訂出頗５α１４２は、例えば のｔＤき除１：Ｌ剤性のチオフェンスルホニル尿素票を
開示している。

１９８３年４月５日１て発行てれた木ミ特許４゜３７　
Ｂ−９９１ｆ’、例え（ブ の如きＯ−フェニルスルホニル尿素類を開示している。

１９８３年゛７月２０日に発行されたヨーロツノ９特許
出願８４９７５および１９８３年８月１０日に発行で九
九ヨーロッパ特許出願８３．４７６は、式 〔式中、 Ｑは種々の５−および６−負の、飽和、不飽和の複素環
式環である〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。

南アフリカ特許出願８３／８４１６（１９８４年５月１
２日公告）は、式 〔式中、 ＡＦｉ不飽和または部分的にだけ飽和の５−もしくは６
−員の複素環式環系でめシ、それは炭Ｘ原子を介して結
合されており、１．２または５＠のヘテロ原子を含有し
ておりそして０１−　Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ１−Ｃ，アル；キシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチ
オ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、ソ（ｃｓ　−Ｃ４
アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノま之はニド；によ
シ置換石れていてもよい〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。

式 ［式中、 Ｒ１はＢ、Ｃ１，Ｂｒ、Ｆ、、０ｌ−Ｃ４アルキル、Ｃ
，−Ｃ，アル：キシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｎｏ！
４ｆｃはＣＯ，Ｒ，でオυ、そしてＲ，はｌ（、ＣＩ、
Ｂｒま次はＣＨ３でらる〕の除草剤性ピリジンスルホン
アミド類はヨーロクＡ特許出！！１５．４８０中に開示
されている。

ヨーロツ／？特杆出顧５５，８９５は、式〔式中、 Ｒ１はＳ　（０）　ｎ　Ｒｓでろり、そしてＲ１はＨ，
Ｃ１、Ｆ　ＸＢｒ　−、ＣＨｉ　、ＯＣＨｌ、ＣＦ、、
ＮＯＩ、ＣＮ”ｒｆｃはＮＨ，であるりの除草剤性ピリ
ジ／スルホニルアミド類を開示している。

ヨーロッパ特許比ｍ８五９７５およびヨーロッパ特許出
屈５５．４７６は、式 〔式中、 Ｑは種々の飽和および不飽和の５−および６員の複素環
式環類でろる〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。

米国特許４３７　Ｒ９？　１ｉ″ｉ、式〔式中、 Ｒは特にフェニルであり、そして ＲＩＦｉＨ，ＦＳＣｌ、Ｂｒ−、Ｎｏ！　、ＣＦｔ。

Ｃ１−’　Ｃ３７ル＃　ｋ、ＯＣＦ、またはｃ、−ｃ。

アルコキシでおる〕 の除草剤性ベンゼンスルホンアミド類を開示している。

１９８３年１２月２８日に公告されたヨーロッ・＃特許
出Ｊｌ！９７，１２２は、式 〔式中、 ｘｈｏ、ｓ、ＮＲ４ｔ７ｍｌ’ｉｃＲｇ＝Ｎテ１り、そ
して ＲｔはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル願もＬ＜ｉｄ
フルキルスルホニル、ハロゲン、Ｎｏ、　、ＣＷＲ，、
Ｓｏ、ＮＲ，Ｒ，またはＣＯＲ，で心る〕 の除草剤性スルホンアミド類を託示している。

南アフリカ谷許出願８３へ６３９は、式〔式中、 Ｘは０、ｓ、ｓｏ、Ｓｏ、であるか、またはＸＡはアミ
ノ基ＮＲ，Ｒ，を形成でき、そしてＲ１はＨ１ハロク°
ン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ／、Ｃ，
−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃｔ
−Ｃｗアルコキシアルコキシ、Ｃ，−Ｃ！アルキルチオ
、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニルまｆｃはＣ，−Ｃ。

アルキルスルホニルで６る） の除草剤性スルホ／アミド類を開示している。

本発明は、弐ｆａ−１ｅの新規化合物、それらを含有し
ている農業的に適している組成物類、並びに一般的もし
くｉ７ｉ選択的な発芽前２よび発芽後除草剤類または植
物生長調節剤類としてのそれらの使用方法に関するもの
でおる。

Ｉｎ　　　　　　　　　　　ｌｂ ｒｄ　　　　　　　　　　　ｌｅ ｃ式中、 Ｐ、［ＨまｆｃｌｔＣｆイ１でるり、 ｎｌ”Ｕｏ、１または２でろり、 Ｗは０また汀Ｓでちり、 Ｑ　ｌ−４フエニル環、または硫黄、酸素もしくはｇ素
から選択てれ７′ｃ１個のへテロ原子を含有している飽
和の５−もしくは６−員環、ま丸はＯ−１個の硫黄、Ｏ
−１個の酸素もしくはＯ−Ｓ＠の賢素から選択で几た１
−６個のへテロ原子を含有している不飽和の５−もしく
はる−員環であり；式１種−ｒｅの化合物ではＱは任意
にＳＲ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ５−Ｃ＋フルケニル、
ＣＩ−”１ハロアルキル、ハロー”、ＣＩ　−ＣＸアル
コキノ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルケニ
ルチオ、Ｃｊ−Ｃ，アルケニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，）−
コアルコキシ、ｃｌ−Ｃ！ハコアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ
，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキルチオ、Ｃ＋
＋−ＣＩアルコキシカルビニルメチルチオま六にＣニー
Ｃ，アルキルカルボニルメチルチオから選択で九た１ｆ
固以上の基ＩＣよυ置換されていてもよく、式Ｉｄおよ
びｌｅの化合物ではＱ（グ任意にＣｌ−Ｃ４アルキル、
ハＯ）ｆ　７、Ｃ１−Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ。

アルコキシ、Ｃｓ−Ｃｓ７にキルチオ、Ｃ，−Ｃ。

アルケニルチオ、ｃ、−ｃ、ハロアルコキシまたはＣ，
−Ｃ，、ハロアルキルチオから選択てれた１個以上の基
により置換されていてもよく、ＥはＨ，Ｃ１−Ｃ２フル
キｈ、Ｃ１−Ｃ２７ルコキシ、ハロゲン、Ｎｏ、　、Ｃ
，−Ｃｔ　ハロアルキル、Ｃ，−賄アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃｒ−Ｃｔフルコキシ力ル
ボニル、ｃ、−ｃ、ソアルキルアミンスルファモイルで
あり、 Ｅ＋　Ｆ：ｒＨＳＣＩ、Ｂｒ、ＣＨＩ　９は５ＣＨｓで
らシ、 Ａ（ヴ Ａニュ　　　　Ａ−２人ユ土 λ３ に−６ ＸはＨ，ｃ、−ｃ、アルキル、Ｃ１−Ｃ，アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４ハロアルコキシ、ＣビＣ４）１０アルキル、
Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ
、ハロゲン、ｃｌ−ｃ。

アルコキシアルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシアルコキシ
、アミノ、Ｃ１−Ｃ５アルキルアミノま几はソ（Ｃ１−
Ｃｓアルキル）アミノでおυ、　　′ＹはＨ，ＣＩ−Ｃ
４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロア
ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ノーロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，
アルキルチオ、ノ１０ケ゛ン５Ｃ２−ＣＩフルコキシア
ルキル、Ｃ，−ＣＩｌアルコ千ジアジアルコキシミン、
Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ、ジ（Ｃ，−Ｃｓアルキル）
アミノ、ｃｌ−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アル
キニルオキシ、Ｃ２−Ｃ，アルキルチオアルキル、ＣＩ
−Ｃ，アルキルスルフィニルアルキル、ｃｔ−Ｃｇフル
キルスル不二ルアルキル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ
，−Ｃ。

シフｏ　フルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、〔（０）　
Ｒい でεり、 ｍは２またＦｉｓでらり、 Ｌ、お二びり、は諒二して０またはＳ″ｔ′おり、ＲＩ
ＬおよびＪ、はＰ、ニしてｃ、−ｃ、アルキルであり、 Ｒｃは［またはＣＨ，でおり、 ２はＣＨまたはＮＴあり、 Ｊは Ｙｌに０ま之ｉ−：ｃｕ、であり、 Ｘ、はＣ）Ｉ、　、ＯＣＲ，、ＱＣ，Ｈ，またはＯＣＦ
、Ｈでお）、 Ｙ、はＨ’ｌたＹｉｃＩ（、でおり、 Ｘ、はＣＨｓＳＯＣＲｌまたはＳＣＨ，であり、Ｙ、は
Ｃ）（ｓ　、ＣＨｚＣＨｓまたはＣ）（、ＣＦｌでお９
、そして Ｘ、はＣＨ３またはＯＣＲ，であり、 Ｘ４はＣ１（ｓ、　ＯＣＨ，、ＱＣｔＨ，、ＣＩ、　Ｆ
。

Ｂ　ｒ、　Ｉ、ＯＣＦ！Ｈ，ＣＨＩＦ、　０ＣＲ２ＣＨ
２Ｆ。

ＯＣＲ，ＣＨＦ！、ＯＣＲ，ＣＦ、またはＣＦ、であυ
、 Ｙ４は）（、％ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣｔＨ，、ＣＨｙ
ＯＣＨｓ　、ＮＨＣＨ，、Ｎ（ＯＣＲｓ）ＣＫｓ、Ｎ（
ＣＨｓ）ｇ、ＣＨ，ＣＩ、　、ＣＦ、、ＳＣＨ，、ＯＣ
ＨｔＣＨ＝　ＣＨｚ　、ＯＣＫＩＣミＣＨ。

○Ｈ，ＱＣ，Ｈ，，ＯＣＨ，ＣＨ，０ＣＨｓ、ＣＨ，Ｓ
ＣＨ，、〔（ｏ）ａｅｓ Ｒｅ　　　　　　Ｒｅ またはシクロプロピルでちり、 但し条件として １）Ｘｔ７ｔｔ’：ｔＸｉがＦＳＣｌ、Ｂｒまたは工で
らるときには、ＺにＣＨであり、ＹはＯＣＨ３、ＱＣ，
Ｈ，、ＯＣＦ、ＨＳＮＨ，、ＮＨＣ五、　、Ｎ（ＯＣＲ
ｓ）ＣＨｓまたはＮ　（ＣＩｓ）　！であシ、そしてＹ
４はＯＣＨ３，０ＣｙＨ＠　、ＯＣＦ、Ｈ，ＮＨＣＨ３
、Ｎ　（０ＣＲｓ）　ＣＨｓま之はＮ（ＣＨｘ）ｔであ
シ、 ２）Ｑの総炭素数は８以下でなければならず、５）Ｘ、
Ｙ、Ｘ、ま九はＹ４がＯＣＦ　ｔ　ＨＴ　６るときには
、２はＣＩ（−’Ｉ’おり、４）Ｑが１個の窒素原子を
含有している飽和の５−もしくは６−員環であるときに
は、それは炭素を介してチオフェンまたはピリジン環に
結合しており、 ５）式ＩｄおよびＩｅの化合物では、Ｑが１）ｉ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルであるとき番′こけ、
ＺはｃＨであり、６）Ｙ、がシクロプロピルでａるトＩ
　ＩｃＩ−ｍ、Ｘ４はＣ１、Ｆ　−ｓ　Ｂ　ｒ　ｉ　７
ｃは工以外で６１７、そして ７）ＷがＳであ８ときには、ＲはＨ″ｒあり、ＡＦｉＡ
−１でお夛、ＪはＪ−１でらｐｌそしてＹおよびＹ４は
ＣＨ，、ＯＣＨ，、Ｄ　Ｃ，Ｈ，、ＣＨｔ　ＯＣＨｓ、
Ｃ，Ｈ，、ＣＦ、、Ｓ　ＣＨｓ　、ＯＣＨｔ　ＣＨ＝Ｃ
Ｈｔ　、ＯＣＨｚ　Ｃ＝ＣＨ−ＯＣＲ，ＣＨ，ＱＣ山、
ＣＭ（ＯＣＨｓ）を上記の定義中、単独でまたは例えば
「アルキルチオ」もしくは「ハ；アルキルｊの如き複合
語で便用されている「アルキル」という語は、直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、インプロピ／Ｌ−または種々のブチル異性体
類、と示す。

アルコキシピメトギ・ン　〒に七、’／　　−−ＩＪ　
＋−、Ｊルオキシ、インプロピルオキシまたは種々のブ
トキシ異性体類を示す。

アルケニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルク／類、例、
ｔばビニル、１−プロペニル、Ｓ−プロベ＝　ル、’ｆ
　７７”　Ｈ４ニルまｆｃは種々のブテニル異性体類、
を示す。

アルキニル＃′ｉ直鎖もしくは分枝鎖状のアルキンａ、
９ＫＪｊｃ−Ｆｆ　Ｘ　ｆニル、１−プロピニル、２−
７’ロピニルまたは３々のブチニル異性体類を示す。

シクロアルキルはシクロテロビル、シクロブチルま次は
シクロ４ンチルを示す、単肱でまたは例、！＝＃−ｆｒ
′ＨフルキルＪの類８後含必の中で使用されている「ハ
；グン」は、弗Ａ１壌素、臭素ま穴Ｆ′ｉヨウ素を示す
。

アルキルカルボニル１７７セテルまた１；プ；ピオニル
を示す。

７　ルｖ　＋　７／’Ｊ　ルｃニルはメトキシ力ルビニ
ルマたはエトキシ力ルビ二ｋｋ示ｆ。

アルキルスルホニルにメチルスルホニル２７’ｆＣＦｉ
ミニチルスルニル＊、；す アルキルチオ、アルキルアミン、アルキルスルファモイ
ルなども同様に定義されている。

例えばＣｔ−Ｃｓアルキルチオアルキルの如キ語におい
て、指示されている炭素原子数は置換基中の総炭素原子
数を規定する意味がある１例えばＣ！−Ｃ，アルキルチ
オアルキルはＣＨｔＳＣ）（、、ＣＨ，Ｓ　Ｃ，Ｈ，、
ＣＨ，ＣＨ，Ｓ　ＣＨ，またはＣＨ（ＣＨｚ）　Ｓ　Ｃ
Ｈｓを示すであろうし、そしてＣ，−Ｃ，アルコキシア
ルコキシはＯＣＨ，ＯＣＲ，，０（ＣＨｚ　）　４０　
ＣＨｓまたＦ′ｉ０　ＣＩｔ　Ｏ（ＣＨｔ　）　ｓＣＩ
ｓおよびそこに包括される種々の構造異性体類を表わす
であろう。

比較的高い除草剤活性、比較的大きい植物生長調節剤活
性および／ま九は比較的好ましい合成の容易石の几めに
好適なものを以下に記す＝１）Ｑが 、９二」、　　□　　Ｑす Ｑ−４Ｑ−５Ｑ−６ Ｑ　−７Ｑ　−９ ＆ Ｑ−１０、Ｑ−１１Ｑ−１２ Ｑ−１５Ｑ−１４Ｑ−１５ Ｑ−１６Ｑ−１７Ｑ−１８ Ｑ−１９Ｑ−’ＯＱ−２１ Ｒ３′ Ｑ−２５Ｑ−２６Ｑ−２７ Ｑ−２８Ｑ−２９Ｑ−５０ −−一−−−―■−―−−−−■−一――−−―Ｑ−６
Ｉ　　　　　Ｑ−５’４　　　　　Ｑ−Ｓ５ｇ　−３７
Ｑ　−ｓ　ｓ　　　　　Ｑ　−３９Ｑ−４０Ｑ−４ｉ　
　　　　　ｉ！乞土Ｒ３ でおり、 Ｒ１がＩ（、ＳＣ１，ＣＨ３または０ＣＨｓでおり、Ｒ
２が）（ＳＦ−、Ｃ１−、ＣＨｓ　、ＯＣＨＩまたはＣ
Ｆｓであり、 ＲいＲ４、ＲいＲ６、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ・およびＲＩＯが
独立してＨま７ｃはＣＨｔでちり、 ｎ′が０または１でちり、 Ｒ，ｌがＨ，５Ｈ１ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ。

アルキルチオ、Ｃ５−Ｃ，アルケニルチオ、Ｃｓ　−Ｃ
４ア八キニルチオ、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキルチオ、Ｓ
　ＣＨｔ　ＣＯｔＣＨｓ、Ｓ　ＣＨｔＣＯｔ　Ｃ２Ｈ！
、５ＣＨｔ〔（０）ＣＨ，、ハロゲン、ｃ、−ｃｓフル
コキ／１ｆｃＩｔｉＯＣＨｙＣＨ＝　ＣＨｚで８や、 Ｂ、′がＨＳＣＩ（、、Ｃ１またはＢｒであり、Ｗ／が
０またはｓｒわり、 Ｗ′が０、ＳまたはＮＲ１１′″Ｃろシ、Ｒ１１がＨＳ
Ｃ，−Ｃ！アルキルまたはＣ）（、Ｃ’恥Ｃ１（。

でおる、 式ｒａ−ｒｅの化合物類： ２ン　ＥがＨでおり、 ＡがＡ−１であ〕、 ＸがＣ）１．　、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＣＩまたはＢ
ｒ−０、 ＹがＨ，ＣＨ３、ＯＣＨｇ　、ＣＩＨ１，０ＣｔＨ＠、
ＣＨＩＯＣＲ３、ＣＦｓ　、ＯＣＦｔＨｓシクログロピ
プロＯＣＨ，ＣＦ、、ＮＨＣＨｓ　、Ｎ　（ＣＨｓ）ｔ
、ＣＨ（ＯＣＲｓ）ｔ　”ｔ７？にｊ ｈ′がＯでらり、そして Ｒ，／およびＨ、ｔが独立してＨ，ＣＨ，またはＣ１で
おυ、 ＲがＨでおり、そして ＷがＯでおる、 好適環１の化合物類： ５）ｏがＯ″′Ｃある、好適環２の化合物類；４）Ｙが
ＣＹ−Ｃ！アルキル、ＯＣＲ，またはｏｃｐ２ａでわる
、好適環３の化合物類； ５）Ｒ１がＨでる）、Ｒ２がＨまたはＣ１でわυ、そし
て２がＣＨである、好適環４の化合物類；６）式Ｉｍの
好適環５の化合物類； ７ン式１ｂの好適環５の化合物類； ８）式１ｅの好適環５の化合物類； ９）ＱがＱ−１である、好適環６の化合物類：１０）Ｑ
がＱ−２である、好適環６の化合物類；１１）ＱがＱ−
５である、好適環６の化合物Ｄ：１２）ＱがＱ−５であ
る、好適項乙の化合物類：１５ンＱがＱ−７である、好
適環６の化合物類；１４）ＱがＱ−１０である、好適環
６の化合物類；１５）ＱがＱ−１１である、好適環６の
化合物類；１６）ＱがＱ−１５である、好適項乙の化合
物類；１７）ＱがＱ−１６である、好適環６の化合物類
；１８）ＱがＱ−２０である、好適環６の化合物＃；１
９）ＱがＱ−２６である、好適環６の化合物類；２０）
ＱがＱ−２８である、好適環６の化合物類：２１）Ｑが
Ｑ−３６でおる、好適項乙の化合物類；２２）ＱがＱ−
３９でおる、好適環６の化合物類；２３）ＱがＱ−１で
らｂ１好適項７の化合物類；２４）ＱがＱ−２である、
好適環７の化合物類；２５）ＱがＱ−５である、好適環
７の化合物類；２６）ＱがＱ−５である、好適環７の化
合物類；２７）ＱがＱ−７でわる、好適環７の化合物類
；２８）ＱがＱ−１０でおる、好適環７の化合物類；２
９）ＱがＱ−１１でわる、好適環７の化合物類：５０〕
ＱがＱ−１５である、好適環７の化合物知；３１）Ｑが
Ｑ−１６でおる、好適環７の化合物類；６２）ＱがＱ〜
２０″Ｔ：おる、好適環７の化合物類；３３）ＱがＱ−
２５である、好適環７の化合物類；３４）ＱがＱ−２８
でおる、好適環７の化合＠類；３５）ＱがＱ−５６であ
る、好適環７の化合物類；５６）ＱがＱ−５９である、
好適環７の化合物類；３７）ＱがＱ−１でおる、好適環
８の化合物知：３８）ＱがＱ−２である、好適環８の化
合物類；６９）ＱがＱ−５である、好適環８の化合物類
；４０）ＱがＱ−５である、好適環８の化合物類；４１
）ＱがＱ−７である、好適環８の化合物類；４２）Ｑが
Ｑ−１０である、好適環８の化合物類；４３）ＱがＱ−
１１である、好適環８の化合物類；４４）ＱがＱ−１５
でおる、好適環８の化合物類；４５）ＱがＱ−１６であ
る、好適環８の化合物類；４６）ＱがＱ−２０である、
好適環８の化合物類；４７）ＱがＱ−２５である、好適
環８の化合物類；４８）ＱがＱ−２８である、好適環８
の化合物知；４９〕ＱがＱ−５６である、好適環８の化
合物類；５０）ＱがＱ−５９である、好適環８の化合物
類；３１）ｗ’がＳである、好適環１６の化合物類；５
２）Ｗ’がＳである、好適環３０の化合物類；５５）Ｗ
’がＳでおる、好適環４４の化合物類；５４）　Ｆ−が
Ｉ（であり、 ＷがＯであり、 Ｑが Ｑ−４９Ｑ−５ｏ　　　　Ｑ−５１ Ｑ−５ｓ　　　　　Ｑ−５６Ｑ−３７ Ｒ１！ Ｑ−５８Ｑ−５９Ｑ−６０ Ｑ−６４Ｑ−６３Ｑ−６６ Ｑ−７３Ｑ−７４Ｑ−７５ およびフェニル からなる群から選択され、 ｎ′が上記で定義されている如くであり、凡１ｔｓＲ１
！およびＲ１４が独立してＨｔたはＣＨ，であり、 垢ｓ　カＨ、ＣＨｓ、Ｃ，Ｈ，、Ｃ，−Ｃ，７／Ｌ／　
＋　Ａ／　チｔ、Ｓ　Ｃ’Ｈ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＳＣＦ、
）ｉＸＯＣＨ，才たけＯＣＲ，ＣＨ，であり、 Ｒ７６がＨｔたはＣ１であり、 ル２．およびＲ１，が独立してＨ，ＣＨ，またはＯＣＲ
。

であり、 Ｒ８，およびＲ１゜が独立してＣＨ３またはＯＣＲ，で
あり、 Ｗ“がＯ，Ｓ丈たＦｉＮ　Ｒ＋　＋であり、そしてＲＩ
Ｉが上記で定義されている如くである、５５）　ＪがＪ
−１であり、 Ｅ、がＨであり、 ｎ′が０であり、そして ＱがＱ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５
２、Ｑ−５３、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、Ｑ−５
９、Ｑ−６１、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６６、Ｑ−６
７、Ｑ−６９、Ｑ−７２、Ｑ−７５、Ｑ−７８、Ｑ−８
２、Ｑ−８３およびフェニルからなる群から選択される
、 好適環５４の化合物類； ５６）Ｘ、がＣＨ，，０ＣＨｓ、ｏｃＨ，ＣＨ３または
Ｃ１であり、そして Ｙ４がＣＨ，、ＣＨ，Ｃ）（、、ＯＣＨ，、ＣＨ（０Ｃ
Ｈｓ　）　ｔ　菫たは（：’）（、ＯＣＲ，である、 好適環５５の化合物類； ５・７）　　ｎが０である、好適環５６の化合物類；５
８）Ｙ、がＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，またはＯＣＲ，である
、好適環３７の化合物類； ５９）　式Ｉｄの好適環５８の化合物類；６０）　式Ｉ
ｅの好適環５８の化合物類；６１）　ＱがＱ−４６であ
る、好適環５９の化合物類； ６２）　ＱがＱ−４７である、好適環５９の化合物類； ６３）　ＱがＱ−４８である、好適環５９の化合物類； ６４）　ＱがＱ−４９である、好適環５９の化合物類； ６３）　ＱがＱ−５２である、好適環５９の化合物ガ； ６６）　ＱがＱ−５３である、好適環５９の化合物類； ６７）　ＱがＱ−５４である、好適環５９の化合物類； ６８）　ＱがＱ−５５である、好適環５９の化合物殖； ６９）　ＱがＱ−５６である、好適環５９の化合物類； ７０）　ＱがＱ−５９である、好適環５９の化合物類； ７１’）ＱがＱ−６１である、好適環５９の化合物類； ７２）　ＱがＱ−６２である、好適環５９の化合物類ニ ア３）　ＱがＱ−６３である、好適環５９の化合物類； ７４）　ＱがＱ−６６である、好適環５９の化合物類； ７５）　ＱがＱ−６７である、好適］ｊｉ５９の化合物
類； ７６）　ＱがＱ−６９である、好適８１５９の化合物類
； ７７）　ＱがＱ−７２である、好適環５９の化合物類； ７８）　ＱがＱ−７５である、好適項５９の化合物類； ７９）　ＱがＱ−７８である、好適項５９の化合物類； ８０）　ＱがＱ−８２である、好適項５９の化合物類； ８１）　　ＱがＱ−８３である、好適項５９の化合物類
； ８２）　Ｑがフェニルである、好適項５９の化合物類； ８３）　ＱがＱ−４６である、好Ｊ項６０　Ｏ化合物類
； ８４　）　　ＱカＱ−４７テある、好適項６（１）化合
物類； ８３　’）　　ＱカＱ−４８テある、好Ｊ項６０（７）
化合物類； ８６　）　　ＱカＱ−４９テある、好適項６（１）化合
物類； ８７　）　　ＱカＱ−ｓ　ｚテある、好適項６０Ｏ化合
物類； ８８）　ＱがＱ−５３である、好逼頂６０の化合物類； ８９）　ＱがＱ−５４である、好適項６０の化合物類； ９０）　ＱがＱ−５５である、好適項６０の化合物類； ９１）　ＱがＱ−５６である、好適項６０の化合物類； ９２）　ＱがＱ−５９である、好適項６０の化合物類； ９３）　ＱがＱ−６１である、好適項６０の化合物類； ９４）　ＱがＱ−６２である、好適項６０の化合物類； ９５）　ＱがＱ−６３である、好適項６０の化合物類： ９６）　ＱがＱ−６６である、好適項６０の化合物類； ９７）　ＱがＱ−６７である、好適項６０の化合物類； ９　ｓ　）　　ＱカＱ−６９−ｃある、好適項６００化
合物類； ９９）　ＱがＱ−７２である、好適項６０の化合物類； １ｏｏ）　　ＱがＱ−７５である、好適項６０の化合物
類； １０１）　　ＱがＱ−７８である、好適項６０の化合物
類； １０２）　　ＱがＱ−８２である、好適項６０の化合物
類； １０３）　　ＱがＱ−８３である、好適項６０の化合物
類； １０４）　　Ｑがフェニルである、好逼項６０の化合物
類； 最も高い除亘剤活性、最も大きい植物生長調節剤活性お
よび／菫たけ最も奸才しい合成の容易さのために特に好
適なものを以下に記す：・Ｎ−〔（４，５−ジメチルピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−（イン
キサシ−ルー３−イル）−２−チオフェンスルホンアミ
ド、融点１７２．５−１７３℃、 φ３−（インキサシ−ルー３−イル）−Ｎ−〔（４−メ
トキシ−６−メチルピリミジン−２−イＡ／）アミノカ
ルボニルツー２−チオフェンスルホンアミド、融点１９
２℃（分解）、 ・Ｎ−〔（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニル）−３−（インキサシ−ルー３−イル
）−２−チオフェンスルホ／アミ　ド、融点ｌ３７−ｌ
５ｇ’Ｃ１ ＠３−（ｓ−クロロ−ＩＨ−１、２、４−）リアゾール
−１−イル）−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イル）アミノカルボニルツー２−チオフェンスル
ホンアミド、融点２０４−２０５℃（分解）、 ・Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−
イル）アミ７カルボニルー３−（ｌＨ−ピロール−１−
イル）−２−チオフェンスルホンアミド、融点１５２−
１５５℃、 −Ｎ−〔（４−メトキン−６−メチル−１，３゜５−ト
リアジン−２−イル）アミノカルボニル−３−（ｌ）Ｉ
−ピロール−１−イル）−２−チオフェンスルホンアミ
ド、融点１４４−１４６℃、 −Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
７？／カルボニル）−３−（ｘＨ−ピロー　Ａ、　−１
−イル）−２−チオフェンスルホンアミ　ド、融点１４
２−１４６℃、 ・Ｎ−〔（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル］−３−（ＩＨ−ピロール−１−イル）
−２−チオフェンスルホンアミド、融点１７０−１７３
℃、 ・Ｎ−Ｃ，（４，ｓ−ジメチル−１，３，５−）リアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル：ｌ−３−（ＩＨ−ピ
ロール−１−イル）−２−チオフェンスルホンアミ）”
、８点１５３−１５６℃、・Ｎ−〔（４，ｓ−ジメトキ
シ−１＋３＋５−トリアジン−２−イル）アミノカルボ
ニル〕＝３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−チオ
フェンスルホンアミド、ＭＩＡ１５６　１５９℃、・Ｎ
−〔（４−り０口−６−メトキシピリジミン−２−イル
）アミ／カルボニル〕−３−（ＩＨ−ピロール−１−イ
ル）−２−＋オフエンスルホンアミド、融点１４６−１
４９℃、 ＠Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メテルビリミジンー２−
イル）アミノカルボニル’３−３（２−メチル−４−チ
アゾリル）−２−チオフェンスルホンアミド、融点１４
６−１４９℃、　　　。

・Ｎ　〔（４、６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニル〕−３−（２−メチル−４−チアゾリ
ル）−２−チオフェンスルホンアミド、融点１６４−１
６８℃、および・Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）アミノカルボニル：］−２−（ＩＨ−１
。

２．４−）リアゾール−１−イル）−３−ピリミジンス
ルホンアミド、融点２３５−２３８Ｃ。

合成 式１種−７ｃの化合物類は反応式１〜４中ｌこ記されて
いるＩＰｉ以上の方法Ｉこより製造できる。これらの工
程は式ｌｄおよびＩｅの化合物類の製造用にも同様に適
用できる。

式Ｉの化合物類の多くは反応式ｌに従い少なくとも等モ
ル量の〆リメチルアルミニウムの存在下に３ける式２の
スルホンアミドと式３の適当なメチルカルバメートの反
応により製造できる。

反応式ｌ これらの反応＃ｉ２５°〜４０℃において不活性雰囲気
下でそして例えば塩化メチレンの如き不活性の双極性非
プロトン性溶媒中で１０〜９６時間にわたり実施される
。この反応並びに式３のカルバメート類の製造の詳細は
ヨーロッパ特許公告番号１３．４８０ＣＰに記されてい
る。

弐Ｉの化合物類の多くは反応式１種に従い式４のスルホ
ニルカルバメートを式５の適当な復素現式アミンと反応
さぐることによっても製造でさる。

反応式１種 ユ この反応はヨーロッパ特許公告番号４４８０７に従い５
０°〜１００℃において例えば１．４−ジオキサンの如
き溶媒中で０．５〜２４時間にわたって実施される。必
りな式４′のカルバメート類Ｆｉ適当なスルホンアミド
を等モル量の例えば水素化ナトリウムまたはカリウムの
如き弦塩基の存在下で炭ｒジフェニルと反応させること
により製造される。

式１の化合物類のあるものは反応式２に示されている如
くしても製造できる。

反応式２ 〔式中、 Ｙ’はＣＨ，、Ｃ，Ｉ（、またはＣＨ，ＣＦ、である〕
この一連の反応はヨーロッパ特許公告番号３０，１４０
により開示されている工程に従い実施され、そして必要
な弐６の複素環式イソノアネート類はスイス特許３７９
，０６２、米国特許３，９１９，２２８、米国特許、ｉ
、７３２，２２３およびＵ、フォノ・ジツイツキイ（Ｏ
ｉｚｙｃｋｉ）のアンゲヴア／デ・−＼ミイ・インター
ナショナル・エディジョン・イン・イッグリツシュ（Ａ
ｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　Ｉｎ　ｔ、Ｅｄ、Ｅｎｇｌ、
）、・１９７６．１０％４０２および４０３中に記され
ている方法に従い製造できる。

式Ｉの化合物類は反応式３中に示されている如く弐８の
デエニルスルホニルイソシアネートト適当な複素環式ア
ミンの反応によっても製造できる。

反応式３ 反応式３の反応は、例えば塩化メチレン、テトラヒドロ
フランまたはアセトニトリルの如き不活性の双桓性非プ
ロトン性溶媒中で２０８〜８０　℃の間の温度において
実施されたときに、最も成功す使用できる。主成物が反
応溶媒中に不溶性である場合には簡単な濾過によりＪＩ
ｉＬ離でき、生成物が可溶性であるときには溶媒の蒸発
、例えば１−クロロブタン、ジエチルエーテルまたはメ
タノールの如き溶媒を用いる研和および濾過により単離
できる。

反応式３２中Ｉこ示されている如く、弐８のチェニルス
ルホニルイソシアネート類は米［１ｉｌＦ［、ｚ３＆６
２１中に記されでいる方法により式２のスルホンアミド
類から製造できる。一方、これらのスルホニルイソシア
ネート類は、（１）スルホンアミド２を１モル当景の例
えば炭酸カリウムの如き塩基の存在下で例えば２−ブタ
ノン菫たはアセトニトリルの如き溶媒中でｎ−ブチルイ
ソシアネート用いて溶媒としての還流キンシン中でホス
ゲンと反応させることからなる二段階工程により合成す
ることもできる。この方法は°ニュワー・メソツズ・オ
ブ・プリベラテイブ・オーガニック・ケミストリイ（Ｎ
ｅｗｅｒ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　　ｏｆ　Ｐｒｅｐａｒａｔ
ｉ−ｖｅ　Ｑｒｇａｎｒｃ　Ｃｈｅｒｎｊｓｔｒｙ　）
”、Ｗ、フォース）　（Ｆｏｒｅｓｔ）、Ｅｄ、■巻、
アカデミツク・プレス、ニューヨーク、１９６７．２２
３−２４１頁中に記されでいる製・法と同様である。反
応式３ｂがその工程を示している。

反応式３ａ 還流　　　！ −キンレン　　　− 還流 Ｄａｂ。。■ 口式中、ＷはＯである〕 〜■がＳである弐８のスルホニルインチオシアネート類
は、Ｋ、ハルテ（Ｈｏｒｔｋｅ）　のアルキブ・デル・
ファーマツイ・ラント・ベリヒテ゛デル。

ド（７チｘ　（Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、）、２９９、１
７４に従い式２のスルホンアミド類を二硫化炭素および
水散化カリウムで処理しその後二カリウム塩をホスゲン
と反応させることにより製造できる。

式Ｉの化合物類は、南アフリカ出Ｍ香号８３０４４１中
に記されておりそして反応式４により説明されている方
法によっても得られる。ｌａｆの１．８−ジアザビシク
ロ（：５．４．０：）−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）
を反応混合物に加えるときには、式２のチェニルスルホ
ンアミド類が式１０の複素環式カルバメート類と１．２
−ジオキサン中で２０ｃ′〜８０℃において１〜２４時
間にわたり反応する。反応混合物を水で希釈し、酸性化
しそして次に濾過することにより、生じた生成物を単離
する。式１０の複素環式カルバメート類は、反応式４ａ
中に示されている四く式５の複素環式アミン類をピリジ
ン中で２０°〜ＢＯ℃の範囲内の温度において炭酸ジフ
ェニルまたはクロロ蟻酸フェニルと反応させることによ
り、合成される。

反応式４ ％式％ 反応式４ａ 式７ａ−７ｃ　　のチェニルスルホニル尿素類の合成は
必要な中間生成物である式２のチオフェンスルホンアミ
ド類を頼みにしているが、式Ｊｄおよびｌｅ　　のピリ
ジンスルホニル尿素類の合成は中間生成物である下記の
式１９６のピリジン−スルボンアミドを頼みにしている
。

中間生成物である上記の式２のスルホンアミド類のある
ものは反応式５／こ示されている如く式ＩＩのアミン類
から二段階工程により製造できる。これは（Ｓａ）＋ｔ
をジアゾ化しそしてジアゾニウム塩を二酸化硫黄とカン
プリングさせて式１２の塩化スルホニルを生成し、そし
て（５ｂ）１２ｉ水酸化アンモニウムまたＦｉ無水アン
モニアを用いてアミノ化して２を生成することからなっ
ている。

反応式５ ％式％ 反応式５ａの反応は、＠塩酸および氷酢竣の混合物中の
アミン１１の浴液を亜硝散ナトＩ／ウム水溶液で一５°
〜５℃において処理することにより笑施される。約０℃
に２いて１０〜３０分間撹拌してジアゾ化を確実に完了
させた後に、その溶液を氷酢酸中の過４ｊ量の二酸化硫
黄および触媒紫の塩化鋼（１）ｔたは塩化鋼（ＩＩ）の
混合物に約１０℃で加える。温度を約１０℃にに〜１時
間保ち、次に２０゜〜３０℃に高め、そしてその温度に
２〜約２４時間保つ。この溶液を次に大過−］ｔの氷水
中に注ぐ。

塩化スルホニル１２を濾過によりまたは例えばエチルエ
ーテル、塩化メチレレもしくは好適にＦｉ１−クロロブ
タンの如き溶媒中での抽出およびその後の溶媒の蒸発に
より単離できる。

上記の反応式５ｂの反応中に記されているアミン化は、
塩化スルホニル１２の溶液を例えばエチルエーテルオた
は塩化メチレンの如き溶媒中で一２０°〜３０℃におい
て少なくとも２モル当量の無水アンモニアで処理するＯ
とにより簡便に実ハされる。スルホンアミド生成物二が
不溶性であるなら、それは−過およびその後の水を用い
る塩の洗浄により単層でさる。生成物２か反応浴経中に
可溶性であるなら、それは沈殿した塩化アンモニウムの
戸別および溶媒の蒸発により単離できる。

その他、多くのスルホンアミド類２１；テトラヒドロフ
ラン中での０°〜約４０℃における０５〜１０時間にわ
たる対応する塩化スルホニル類１２と過剰の水性水酸化
アンモニウムの反応により製造できる。スルホンアミド
生成物２１’ｔテトラヒドロフラン溶媒の蒸発、残渣に
対する水の添加および濾過により単離される。

一方、中間生成物である塩化スルホニル１２は下記の反
応式６中に示されている如くして製造できる。

反応式６ 反応式６により、Ｓ、Ｎ、バータチャラ（Ｂｈａ−ｔ　
ｔａｃｈａｒｙａ　）、Ｃ，イア−ボー：ｙ　（Ｅａｒ
ｂｏｒｎ）およびり、　Ｒ，Ｉ〜１．ワル／ユ（〜’ｖ
ａｌｓｈ）ノン’ｖ　−ｆ　ｘ　−オブ　ザ・ケミカル
・ンブイエテイ（ｃ）　（Ｊ、　Ｃｈｅｍ　。

Ｓｏｃ、（Ｃ）　）、１９６８．１２６３’！びにＨ，
クアスー）　（Ｑｕａｓｔ　）　ｊ、；よびＦ、キイ（
Ｋｅｅ）の５ｙｎｔｈｅｓｉｓ１９７４．４８９の教示
に従い、エーテル中での　　。

約−７０℃における】３とｎ−ブチルリチウムの反応に
よりｇ！Ｍされたリチウム塩をヘキサン中で塩化スルフ
リルに約−３０°〜−２０ｃにおいて加えそして一３０
°〜３０℃において０．５〜１０時間にわたって攪拌し
て塩化スルホニル１２を住成する。その後の１２とアン
モニアまたは水酸化アンモニウムとの上記の如き反応が
対応するスルホンアミドを供する。

適尚なブロモチオフェンを出発物質としそして反応式６
に記されている工程丈たけそれの簡単な改変法を使用し
て、自技術の専門家は上記の式１２の′他の塩化スルホ
ニル類のいくつかを製造できる。必要なら、この反応は
置換基（ＣＨ，）　Ｑが反応条件下でリチウム試薬に対
して不活性である場合に限定され、それは当技術の専門
家に自明であろう。リチウム試薬を用いる金属化の一般
的記載に関しては、ＨｏＷ、グシュウエンド（Ｇｓｃｈ
ｗｅｎｄ）２よびＨ，Ｒ，ロトリゲツ（Ｒｏｄｒｉｇｕ
ｅｚ）　　（Ｄオーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇ
、几ｅａｃｔｉｏｎｓ）１９７９．２６．１を参照のこ
と。

ある柵のスルホンアミド類は下記の反応式７の工程によ
り最良に製造される。

反応式７ 反応式７の工程によるスルフィン酸塩類１４の製造１−
１昌技術で公知である；米国特許４．１２７．４０５お
よびＨ８Ｗ、グ／ユウエンド他の上記引用文献参照。ス
ルホンアミド類２はクロラミンを用いるスルフィン猷塩
類の処理により最も良く製造される。この工程では、塩
１４のエーテル溶液丈なは懸濁液を低温（２５〜−３０
℃）においてクロラミンの乾燥エーテル溶液で処理する
。反応物を数分間ないし数時間にわたり？’ｉｔ拝する
。濾過後に、反応混合物を水性亜硫酸水素塩で洗浄し、
乾燥し、そして溶媒を回転蒸発器上で除去する。粗製生
成物を例えば結晶化またはクロマトグラフィの如き一般
的方法によりさらに精製する。

反応式８中に示されている方法では、穴口のチェニル−
銅化合物を例えばピリジンｔたはキノリンの如き溶媒中
でア１オドまたはブロモ複素環（Ｘ（ＣＨ，）　Ｑ　、
　〔（でＸはＩまたはＢｒでありそしてｎは０，１また
は２である）と反応させる。

式１５の銅化合物類は、対応するリチウム化合物類を例
えばジエチルエーテルの如き溶媒中でヨウ化第−銅また
は臭化第一銅と反応させることにより製造される。この
型の反応に関する詳細な工程は下記の参考文献中に記さ
れているコム（、ニルノン（Ｎｉ　１ｓｓｏｎ）および
Ｃ，ウレニウス（Ｕｌｌｅｎｉｕｓ）のアクタ・ヘミ力
・スカンデイナビ力（Δゼ２Ｃｈｅｍ、５ｃａｎｄ、）
、１９７０．２４．２３７９−２３８８；Ｃ，ウレニウ
ムのアクタ・ヘミ力・スカンデイナビ力（Ａｃｔａ　Ｃ
ｈｅｍ、５ｃａｎｄ、）、１９７２．２６．３３８３−
３３１３６゜反応式８ ｉ 反応式９中に示されている如く式１６の化合物をアルコ
ール溶媒中またはトリフルオロ酢酸中で酸触媒で処理し
てｔ−ブチル基を除去して式２の化合物類を生成する。

反応式９ 上記の合成では、式■の化合物鵠の一般的定義は（Ｃ’
）（り。Ｑ置換基を含むことを意味しており、そしてス
ルホニル尿素官能基は本発明の要旨中に式１種、ｌｂま
たはドとして定義されている３種の可能な組み合わせの
１ｇに対応して隣筬位置のチオフェン環と結合している
。この教示を簡便かつ明確にする目的のためにこの開示
においてはこの一般式を以下でも使用することが便利で
あろう。

ＱＸ　ｎＸ　ｎ’、Ｒ，Ｒ，、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ，／、Ｒ
１′、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ６、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒｌｏ、
Ｒ，、、ｎ’、Ｗ、　Ｗ／、Ｗ“、Ａ、　Ｘ、　Ｙおよ
びｚｌｉ断わらない限り本発明の要旨中に記されている
ものである。

式２の複素環式チオフェンスルホンアミド類は本発明の
式１の化合物類の製造用の重要な出発物質であり、そし
て個々の例は下記の方法１こより製造される。

ＱがＱ−１でありセしてｎがＯである特定の場合には、
化合物１７は反応式１０に示されている反応順序により
製造できる。

反応式１０ ％式％ この合成工程では、式１８の１−フェニルプロピンを過
剰の塩基を用いて全脂化する。二価化炭素を添刀Ωする
とフェニル−置換されたケテンジチルレートを与え、そ
れは分子内環化を受けてプロトン消失後に１９を与える
。この転化に８蚤な条件はＲ，Ｌ、　Ｐ、デＥ７グ（ｐ
ｅＪｏｎｇ）′ｊ６よびし、ブランズマ（Ｂｒａｎｄｓ
ｍａ）のジャーナル・オブ・オルガノメタリッ〕−ケミ
ストリイ（Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅ−ｔａｌ、Ｃｈｅｍ、
）、１９８２．２３８、Ｃ１７ｔＣより記されている。

１９を緩やかに酸化性塩素化して式２０の塩化スルホニ
ルを与え、それをＴＨＦ溶液中でのアンモニアを用いる
一３５°〜２５℃の温度における処理によりスルホンア
ミド２７に転化する。

一方、１７は反応式１１の工程によっても製造できる。

３−フェニルチオフエ／２１はジエチルニーチル中で２
５℃において０５時間にわたりｎ−ブチルリチウムと反
応してリチウム化された中間生成物を生成し、それを塩
化スルフ−ノルを使用して消失させることができる。生
成した塩化スルボニル類２９および２（１，１を次に前
記の如＜　Ｔ）−ＩＦ溶融中でアンモニアで処理して１
７および異性体り２を与える。希望する１７は当技術の
専−門家ｌこ公知のクロマトグラフィ技術１こより単離
できる。

２１の金属化１−ｉＲ，ティアディ’＝（Ｔｅａｒｄｉ
ｎｉ）、Ｇ、マルチＩＪ　（Ｍａｒｔｅｌｌｉ）、Ｐ、
スバクノロ（Ｓｐａ−ｇｎｏｌｏ）およびＭ、チェノ）
　（Ｊｉｅｃｃｏ）のジャーナル・オプ・ザ・ケミカル
・ソサイエティ（Ｊ。

記されている。さらに詳しいことは反応式１３を参照の
こと。

反応式１１ 他の使用できる中間生成物類は当技術で公知である。２
−フェニル−３−ブロモチオフェン（Ｑ−１，ｎはＯで
ある）はＮ、ジョー力（Ｇｊｏｃａ）およびＳ、グロノ
ウイツ（Ｇｒｏｎｏｗｉ　ｔｚ　）のアクタ・造でき、
３−ブロモ−２，２′−ビチオフエン（Ｑ−２、Ｗ′は
Ｓであり、ｎはＯである）および３　・−ブロモ−２，
３′−ビチオフエン（Ｑ　　３、”はＳであり、ｎは０
である）は例えばＳ、グロノウイツ、Ｊ、スクラムスタ
ッド（Ｓｋｒｅｍｓｔａｄ）およびＢ、エリクンン（Ｅ
ｒｉｋｓｓｏｎ）のアルキブ・７オア・ケミ（Ａｒｋ、
　ｋｅｍｉ　）　１．９６７．２８．９９の工程ｌこよ
り製造できる。

ｎが１または２であるときには、反応式１１２甲に示さ
れている如く当技術の専門家に公知の有機銅方法を適用
して式２１種の置換されたチオフェン類を生成する。す
なわち、式２１ｂのジテオニルＳ’Ｍ　’）チウムは式
Ｈのアルキルハライド類と反応しでｌエヱを生成でき、
スルホンアミド’１７ｂへの転化は反応式１１の方法に
より行なえる。

反応式１１種 ２１種　　　　　　　　　１７ｂ 式２ｂおよび２Ｃの一般的構造を有する式１７ｂの異性
体化合＠旭川には、２．３−ジブロモ−；たは３．４−
ジブロモチオフェンを用いて如月る反応式１１３甲と同
様な化学方法により必要な中ｒＢＪ主放物類が供される
であろう。・る）の３−（２−フラニル）−および３−
（２−チェニル）チオフェン類の合成を記している。

反応式１２ ヱ土 Ｈ，ウィンペルグ（Ｗｙｎ　ｂ　ｅ　ｇ）、Ａ、　　ロ
ゴテテイスおよびり、ペルブレーグ（Ｖｅｒｐｌｏｅｇ
）のザ・ジャーナル・オフ・ザ・アメリカン・ケミカル
・ソ？イｆ−ｆ　イ（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａ
ｃ、）　１９３７．１旦、１９７２により記されている
研究に従い、２−リチオフランオたは２−リチオチオフ
ェンをジエチルエーテル中の３−ケトテトラヒドロテオ
フエ／に０℃の温度で加える。反応物を急冷しセして硫
醒から蒸留して式２２の３−置換されたジヒドロチオフ
ェン類を与え、それを２．３−ジクロロ−５，６−ジシ
アノ１．４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）を用いて脱水−し
て式２３を与える。これらのテアオフエン類を２−位置
で選択的に金属化することができ、そしてヘキサン溶液
中の塩化スルフリルに那えることができて、式２４Ｈの
塩化スルホニル類を生成し、そｈをＴ　）Ｉ　Ｐ溶液中
のアンモニアで処理することにより希望するスルホンア
ミ類２４に転化する。

ｎが１ｔたは２である場合用には式２００の・／ントン
類（市販されているかまたは当技術の専門家に自明の方
法により得られる）を用いて開始する反応式１２の工程
と全く同様な工程を使用でき；最終的には式２４ｂの化
合物類が生成されるであろう。

Ｒ１ ４ｂ 適当な３−置換されたチオフェンを出発物質としそして
反応式１２中に示されている金属化工程曹たはそれの簡
単な変法に従い、当技術の専門家は多（の式２ａのスル
ホンアミド類を製造できる。

チオフェン核の希望する２−金属化に関する金り化層試
薬Ｉこ対して不活性である３−置換基だけがこの合成法
ＩＣ適しており、そのような置換基は当技術の専門家ｌ
こけ自明であろう。

反応式１２により説明されている金属化−スルホン化工
程を補足して、同様な金属化−スルフィン化を行なって
式２ａのスルホンアミド類ヲ得ることができる。後者の
工程は反応式１３により記されそして反応式７のものと
全く同様である。

反応式１３ 弐見」のスルフィン酸塩；が製造されたら、それらを０
０Ｈ０：１）−ｙｂ＝ｐ：ｙ　（ＣｎＩｅｍａｎ）およ
びＣ１Ｒ，ハウサー（Ｈａｕｓｅｒ）のザ・ジャーナル
・オフ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ
、Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）、１９２８．５０
．１１９３により記されている如き多口ラミンとの反応
により直接スルホンアミド類２２Ｉこ転化できる。式り
のスルフィン酸塩類は二段階方法：すなわちＪ、Ｆ、ス
カリ〔（Ｓｃｕｌｌｅｙ）　ＨよびＥ、Ｖ、ブラウン（
Ｂｒｏｗｎ）のザ・ジャーナル・オフ・オーガニック・
ケミ７、）リイＯ，Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　）、１９５
４．１９．８９４　：　Ｗ、　Ｅ、　トｘ−ル（Ｊｒｕ
ｌｌ）　オよびＥ、ウエリッシュ（Ｗｃｌｌｉｓｃｈ）
のザ・ジャーチル・オフ・ザ・アメリカン・ケミカル・
ソプイエティ５１７７７びにＹ、　Ｋ、　ユリーブ（Ｙ
ｕｒｉｅｖ）　　オヨびＮ、　Ｋ、　サダバヤ（Ｓａｄ
ａｖａｙａ）　ノジャーｆルーオフ・ゼネラル・ケミス
トリイ・オフ・ザ・ニーｘ　スｘ　７．７−ｔｖ　（Ｊ
　０ｇｅｎ、　Ｃｈｅｍ、　ＵＳＳＲ）、１９６４．３
４．１８１４により実施されている如く塩素化して塩化
スルホニルを与え、そしてその塩化スルホニルを例えば
ＴＨＦ　の如きエーテル性溶媒中でアンモニアで処理し
て、２ａに転化することもできる。これらの工程のいず
れも反応式７により発生する式１４のスルフィン酸基類
に適合している。

反応式７の方法の使用は、２−位置の式２５の３−＃換
されたチオフェンの金属化が金属化条件下での（ＣＨ，
）ｎＱ［換差の反応性のために不可能であるような場合
に特に興味がある。２−臭素化されたチオフェン２７の
生成は反応式１４中に示されている如く非常−に容易な
緩やかなハロゲン−金属交換条件を使用可能にする。

反応式１４ 式２５の３−置換されたチオフェン類の求電子性芳香族
臭累化により、Ｓ、グロノウイツ（Ｇｒｏ−１０ｗｉｔ
ｚ）、Ｐ、モーゼス（Ｍｏｓｅｓ）および人、Ｂ。

ホルンフェルト（Ｈｏｒｎｆｅｌｄｔ）のアルキプ・　
フォア・ケミ（Ａｒｋ、　Ｋｅｍ、　）、１９６２、ど
、１６３の教示中に示されている如く、式どの２−臭素
化された化合物が選択的に生成するうその後、ハロゲン
−金属交換し、そして二酸化硫黄を用いてスルフィ／化
してスルフィン酸塩見上を与えるか塩化スルフリルを用
いてスルホン化して塩化スルホニル２８を与エル。

（ＣＨＩ）ｎＱがほとんどの求咳基付加を供する場合に
は、（ＣＨｔ　）　ｎ　Ｑ　ｔスルホンアミド部分の後
のチオフェン核の３−位置に置くことができ、またはそ
れと同じ合成を２−位置に加えることもできる。この方
法全反応式１５に示す。

２．３−ジブロモチオフェン２９Ｆｉ好適には２−位置
でリチウム化されそして塩化スルフリルで処理されてス
ルホニルハライド３０を与える。ター７ヤリーープチル
アミンを用いる処理で式３１のターシャリー−ブチル保
護されたスルホンアミド化じる。第二のリチウムーノ・
ロゲン交換反応により置換基（ＣＩ−ＩりｎＱの付加が
可能となり、該基はそのままの形でまたは合成的に同等
の構造で加えることができる。

反応式１２〜１５の一般的教示により、式２ａのスルホ
ンアミド類を下記の方法で製造できる。

式３５の化合物量は反応式１６中に示さｆしている反応
順序を使用して製造できる。

反応式１６ 式３３の３（３−フラニル）−および３−（３−チェニ
ル）−２−ブロモチオフェン類ｈ、Ｙ。

タムラ（Ｔａｍｕｒａ）、Ｙ、ヨ／ミ（Ｙｏｓｈｉｍｉ
）およびＺ、ヨンダ（Ｙｏｓｈｉｄａ）のテトラヘドロ
ン（Ｔｅ　ｔ　ｒａｈｅｄ　ｒａｎ　）、１９７９．３
５．３２９の方法目たはそれに似た改変法から製造でき
る。反応式】４の方法により、式３４の塩化スルホニル
類およびそｎの結果としでのスルホンアミド妨３５が得
られる。

Ｃ，ウレニウスのアクタ・ケミ力・スカンデイナヒ力（
Ａｃｔａ　Ｃｈｃｍ、　５ｃａｎｄ、　）　１９７２．
２６．３３８３並びにへ４．ニルノンおよびＣ，ウレニ
ウスのアクタ・ケミ力・スカンデイナビカ（ＡＣｌａＣ
ｈｅｍ、　５ｃａｎｄ、）、１９７０．２４．２３７９
の工程を使用して、反応式１７中に示されている如く弐
３６　（Ｑ　　２、Ｗ＝Ｏ１ｎ＝０　）オヨヒ３７（Ｑ
−３、Ｗ’＝ＯＸ　ｎ＝Ｑ）　　の化合物が製造できる
。ｎが１または２である場合用には、反応式１７に似た
変法で適当なフラニル銅物質を使用して式３７ａの希望
するチェニルブロマイドを性成反応式１７ テトラヒドロフラ／丈たけテトラヒドロチオフェン基を
含有しているスルボンアミドＢ（Ｑ−４、Ｑ−ｓ、Ｑ−
６、〜”’＝　Ｏｓ　Ｓ　）ｉ”ｔ＆ＥＥ　１８　中１
ｃ示きれている如く対応するフラン丈たはテオフニン化
合物類の接触還元により製造できる。

反応式１８ 反応式１８ｒト」に示さ！している型の〕゛へ択−ｓ”
Ｌ元は文献中から公知である。、、触媒、４−１妹、圧
力およびフランの還元用温度はサムエル・セパプッシュ
（Ｓａｍｕｅｌ　　５ｅｖａｄｅｓｈ）ノ”フランＸｆ
ｊ（ＴｈｅＦｕｒａｎｓ）”、Ａ、　、Ｐ、タンロンプ
（Ｄｕｎｌｏｐ）ｉ６よびＦ、　Ｎ、ピー１−ス（Ｐｅ
ｔｅｒｓ）、レインホールド・パブリッシング・コーポ
レーション、ニューヨーク、Ｎ、　Ｙ、　１９５３．６
７４−７ｔ３頁；並びにＰ、Ｎ、ライランダ−（Ｒｙｌ
ａｎｄｅｒ）　ｃｒ）−有機含故における接触水素化（
Ｃａｔａｌｙｔｉｃ　Ｈｙｄｒｏ−ｇｅｎａｔｉｏｎ　
ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）　＝、ア
カデミツク・プレス、１９７９．２２７−２３４頁に記
されているうチオフェン類の還元１−ＬＨ，Ｄ。

ハルタツフ（Ｈａｒｔｏｕｇｈ）の１チオフエンおよび
それの誘遇体Ｑ（Ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ　ａｎｄ−丁ｔ３
１）ｅ−ｒｉｖａｔｉｖｅｓ）　”、ザ・クミストリイ
・オフ・ヘテロサイクリック・フンパウンズ　シリーズ
、インターサイエンス・パブリノ７丁−ス・インコーボ
レーナツド、ニューヨーク、き、Ｙ、１９５２．１．６
７−１６９頁ｌこ記されている。

八４２の化合づ０］１反応式Ｊ９甲１こ示ミ２’してい
る如くして製造できる。

反応式１９ ％式％４ ０式中、　　　　　　　　　　４２ 反応式１９に従い、リチオチオフェンが−７８゜〜ＯＵ
において枦」えばＴ　ｌ−１ＦのｆｒＯをエーテル性溶
媒中でラクトンＬと反応してラクトール４３を生成する
。ラクトールを例えば硫酸の如き強ごを使用して脱水し
τ式４４のチオフェンを生成することフ；てきる。４４
を反応式１３の方法によりリチウム化々ｊとしてＯｎ−
ブナ八リチウムおよび溶媒とじてのジエチルエーテルと
使用して約Ｏ℃の温１処でリチウム化できる、反応物を
急、冷して式４５のリチウムスルフィン酸塩類を与え、
それを反応７′↓ｔＩ＋、の７−−兄により単１にする
。スルフィン酸塩？クロラミンで処理しτ４２を性成Ｔ
ｏｏ希望により選択的に水素化して式４６の化合物類（
Ｒ，−Ｈ）、　　□ を生成する。

式４６の３−（２−テトラヒドロフラニル）−２よび３
−（２−テトラヒドロピラニル）チオフェン類も反応式
２０に示されでいる如くして製造できる。

反応式２０ リ ［式中、 る〕 ）ノチオテオフエンをケリえｉ才Ｔ　Ｊ−］　Ｆの如き
不活性溶媒中で一７８°〜２５℃の温度に２いて式４７
０ツバＯアルデヒド力“＋さ反応させてチェニルアルコ
キシド夛ηを与え、それは分子ρ蒙化を・受けて環式１
−テルル′１４８を失成づケリ。これら１仁反応式１３
の方法によりスルホンアミドν４６に転化され、それを
ジエチルエーテル中でのｎ−ブナルリチウムを用いて約
０℃の温度で金ｊｌｉ化し、その後二九−化硫ｖｉＣを
用いてスルフィン化してスルフィン醗リチウム４９を与
える。４９をクロラミンで処理して巨像化合物４６を与
える。

式５０のスルホンアミド類は反応式２１により示されて
いる如く反応式１２の方法と同様な方法で製造される。

反応式２１ 〔式中、 リチオナオフエンは式にのケトン類と反応して、プロト
ン消失後に、式５１の第三級アルコール類を与える。例
えばトリフルオロ酢酸の如き強酸を使用して５１を脱水
して式５２の化合物類を二重結合異性体類として生成し
、それらを還択的に水素化して５３を与える、Ｎ−ブロ
モこはく酸イミドを使用して酢へ・中で約１時間にわた
って室温で臭素化して式５４の臭化物類を生成し、これ
らの臭化物ｔＩＰよ反応式ｌ」中に記されている如きノ
・ロゲンー金属交換を受けて式５０のスルホンアミドμ
、を与える。

式５６の化合”ｙＭ（Ｑ　　７、ｎは０である）は反応
式２２中に示されている如（Ｄ　ＮＩ　Ｐ中での酸化錦
紗＆を用いるビロールのナトリウム塩とブロモチオフェ
ンスルホンアミドの反応により製造できる。

反応式２２ 一方、反応式２３中に示されている如く２−アミノチオ
フェン−３−スルホンアミドを製造しそして１．４−ジ
カルボニル化合物類と反応させて式６０の置換された化
合物類を与えることもできる。

反応式２３ ％式％ Ｊ、Ｇ、ロンパルデイオｙ　（Ｌｏｍｂａｒｄｉｏｎ）
のザ・ジャーナル・オフ・オーガニック・ケミストリイ
（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、１９７１，３６．１８４
３の教示と同様にして、式３７のターシャＩＪ−−ブナ
ルスルホンアミドを一５０°〜８０℃においてテトラヒ
ドロフラン中で２当名１のｎ−ブチルリチウムで処理し
てジリナオ塩を与える。ＪＡ４．＋）−ディー（Ｐ、ｅ
ｅｄｙ）およびＶ、：２．メ７クス（Ｓｍｅｃｋ−ｕｓ
）のテトラヒドロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅ−ｄｒ
ｏｎ　　Ｌｅｆｔ、　）、１９８３．３７９５の工程に
より、５８をトシルアジドで処理しその後はう水素化ナ
トリウムで辺元してアミノチオフェンスルホンアミド５
９を与える。１．４−ジカルボニル化合物と６合させて
式６０の化合物を与える。１−ブチル基ｔ−除去して遊
離スルホンアミドを与える。

Ｖ、エフィ（Ｅｆｆｉ）、ｈｉ、クグノンデ・セブリコ
−）　（Ｃｕｇｎｏｎｄｅ　８ｅｖｒｉｃｏｕｒｔ）、
Ｓ、ラウルト（Ｒａｕｌｔ）および八−１，ｏバ（ｌｏ
ｂｂａ　）　　ノヘ５−　。

サイクｙス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、１９８１．
１６．１５１９の方法により、３−（１−ピロリル）チ
オフェン６１を合成できる。それからスルホンアミド６
２への転化は反応式２４中に記されている。

反応式２４ ６１の選択Ｂつ−２−契、（２化（町〜↓３δを便／Ｉ
Ｊ　Ｌτ酢摩甲で約０°〜２５℃の温１’９　ｊｃ　Ｅ
　（ｒ　”　Ｔ：　Ｉ　Ｉｌｌ、’ｆ　１８１１（ｍわ
たって実施で赤で、弐６３の化合物を生ｈｋする。

反応式１４中ｆこ記されている方法を使用して、Ｔ）（
Ｆ中で一７８℃でハロゲン−金わｉ交換しセしで二酸化
硫黄で急冷してスルフィ７ｋｒリチウム６４を与える。

次Ｊごクロラミンを・用いでアミノ化して式６２のスル
ホンアミドＩ１１を生し句。

式６１種の化合＃２ｙ　Ｘ）ｌは反応式２４３の工程を
使用にて製造できる 反応式２４ａ ＷＣ６ｌ　ｂの化合’＋ａ　：、ｔ＋　Ｊｄ及応式２４
ｂに従’ｗ　”　：’ｉ　〕亡ざｎる。

１ｂ ら１ｂ３よび６１種の両−４ｒＬ反応式２４の方法によ
り式６２ａのスルホンアミド耕に転化できる。

６２；Ｉ 式７０のチオフェン（Ｑ−９、ｎは０である）は反応式
２６中に示されている如くして製造できろ。

反応式２６ 反応式２６の輪台反応は当技術で公矧てありそしてＡ、
　ｌも、ンヨーンズ””Ｓ）ｇよびｏ、　Ｐ、　　ビー
フ　（Ｂｅａｎ））ｆｆ−ビロール類の化学（’ｌ’ｈ
ｅ　Ｃハｅ−ｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｐｙｒｕｏｌｅｓ）
”、アカデミツク・ズレス、＝ニーａ−’７、Ｎ、　Ｙ
、　ｌ　９７７中１こ記ざｎでいる。式７１の３−（ｌ
−メチル−ピロール−３−イル）−チオフェン類は反応
式２７に従い合成できる。

反応式２７ 反応式１２と同様な反応において、リチオチオフェンが
ＴＨＥ溶液中の１−メチル−３−ピロリジノン７２と一
７８°〜０℃においで反応して第三級アルコール７３を
生成する。７３を例えばトーーー騨−―−−■■−−−
−− リフルオロ酢酸の如き強酸により脱水して、式７４の脱
水生成物類をレジオ異性体類の混合物として生成する。

■を熱いＤＭＦ中で硫黄を用いて脱水素して７１を生成
する。式７１の化合物類は反応式１４の方法の工程によ
りそれぞれ式７５のスルホンアミド類に転化される。

本究明のＩ−１：１間生成匂であるスルボン７′ミドノ
ＪＪを生成するある杖のせ成方法１旬、３紳の可能な￥
１体配置のそれぞれにおいてＱの多くのｉ！、味ｔｃ対
して同様である。

肪 ある種の合成方法が全ての必要な異性体類に適用可能で
あるときには本明細書中では下記の一般式を使用するこ
とが簡便であろう。

下記の概略合成法においては指定されていない位置での
チオフェン壇上のＸ′および他の置換基の使用は示され
ているものが隣接位置にあることおよびＸ′が２−位置
のときにはそれは水素でありそして３−位置のときには
それは臭素であることを意味している。

ある種の式７６の（５−インキサゾリル）チオフェン否
（Ｑ−１０，’Ａ′／Ｉ＝す、０は。である）の製造を
示している汐りは反応式２８中に示されている。

反応式２８ ５式中、 Ｘ’ｔｉ２−）（または３−Ｂ「であり、リチオチオフ
ェンをＴＨＦ溶液中で一７８°〜２５℃の温度において
塩化アシルと反応させて式ビのケトン類を生成する。こ
れらのケトン類を例えばトルエンｔたはＤ　Ｍ　Ｆの如
き溶媒中で５００〜１４０℃の温度において３〜２４時
間にわたってジメチルアルカンアミドジメチルアセ〕−
ル類で処理して式７Ｂのβ−アミノα、β−不飽和ケト
ンμを生成する。このＪｒの成上り、の詳細はテクニカ
ル・インフオーメー７ヨンープυテン（Ｔｅｃｈｎｉ−
アセタール類１、アルドリツヒ・ケミカル・カンパニイ
、１９７３年１２月並び１こ＼′、す７　（Ｌｉｎ）お
よびＳ、Ａ、ラング（Ｉ、ａｎｇ）のザ・ンヤーナル・
オフ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、）、１９８０，４５．４８３７中に記されで
いる。７８を例えばエタノール丈たは水性】。

４−ジオキサンの如き溶媒中で２５°〜１００℃の温度
においてヒドロキシルアミン塩酸塩で１〜４８時間処理
し、そして生成物７６を反応媒体への水の添加および塩
化メチレン中での抽出により単離する。同様な工程はＹ
、　ＩＪンおよびＳ１人、ランドのジャーナル・オフ・
ヘテロブイクリック・ケミストリイ（Ｊ、　Ｈｃｔｅｒ
ｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、　）　１９７７、］４．３４５
により記さＩＬでいる。式７６の化合物ダμ反応式１３
０工程により式７９の適邑なスルホンアミド類に転化す
ることができる。

ｎが１菫たは２である場合用には、反応式２Ｂの変法を
使用して式７９ａのスルホンアミド類を生成することが
できる。反応式２８２はこの変法を説明している。

反応式２８ａ 適当なリチオチオフェンを弐にのアルキルブロマイドと
反応させて式７７ＡＣチニニルヶタール迎を与える。ア
セトンおよび無水ｉ；コ硬銅（■）を使用してケタール
交換して式７７ｂのケトン類を失成し、それらを反応式
２８に関しでにさｈでいる方法と全く同様な方法で式７
６１ｆのインキ廿ゾール頬に転化す２胤式７６ｄの化合
物釦を反応式１３の工程によりデ：７９ａの〕窩当なス
ルホンアミド類に伝化す；もつ 同様に、弐８０の５−インテアゾリルテオフニ７ｍ（Ｑ
−１０、〜’／’＝ＳＸ　ｎＦ′ｉｏである）を反応式
２９により示されている如くして７８のチオ同旌体類か
ら合成でき、式８０ａのインチオフエン類（Ｑ−１０、
Ｗ′＝Ｓ１ｎＦ′ｉ１またｉｄ２である）は反応式２９
ａ中に示されている如く同様な方法で！Ａ造で去る。

反応式２９ ％式％ 〔式中、 Ｘ′は２−８才たｒｉ３−Ｂｒである〕反応式°２９ａ Ｈ，Ｎ’Ｏ８Ｏ，Ｈ Ｏ，１−１時間 式７Ｂの化合物ｐ、ｕ　ｋ塩化メチレン中で０９〜３０
℃において０．２〜２時間にわたりオキシ塩化リンで処
理し、その汲水中の過塩累隈ナトリウムト００〜ｌＯ℃
において０，２〜１時間にわたり添加して式８１の過塩
素酸塩類を住成する。その後、８１をＤＭＦおよび水中
で０′〜１０℃において０．２〜】時間にわたり硫化す
）　ＩＪウムー水塩と反応させて弐８２のチオフェン＠
を先成する。最後に、これらのチオフェン好をメタノー
ル中で２０゜〜３０℃の温度において０．２〜１時間に
わたりヒドロキ／ルアミンー〇−スルホン酪および２当
量のピリジンと反応させて８０を与えろ。テオフよるこ
とができる、 式１４ｃＱ＝Ｑ−１１、ｋＶ’１ｊＮＲＩ＋テアル）お
よび８３（Ｑ＝Ｑ−１０、’ｖＶ　／’はＮＲ、、であ
る）のチオフェン類の製造を反応式３０中に示す。

反応式３０ 反応式２８および２８ａからの式７８および７８ａのα
、β−不幻和クトンりを還流エタノール中で１〜１６時
間ｌこわたりヒドラジン類と反応させることができる。

式８４および８３のチオ７゜エン類の生成物混合物＃′
ｉ邑技術の専門家に公佃のクロマトグラフィ方法により
ｊ１１離される。、８４まン７　ミ　ドア［１への介；
イｉ：ｉ７：　）１２斤−テ１、］　　−１→　Ｊこ、
１シされでυる方法により進竹すイ）。

び　　　　　　　　　− 反応式３１は穴口の３−（３−インキサゾリル）チすフ
ェンλノの合り兄令−記し、でいる。

３−チェニルアルデヒドはエタノール中でヒドロキシル
アミン塩醇９ａと反応して弐８８のオキシム類を生成す
る。これらのオキシム類ばＮ−り０口こけく酸イミド（
ＮＣ８）により塩素化されて式８９の塩化物順を生成し
、それは１モルｓ５のトリエチルアミンの存在下で酢酸
ビニル類と反応したときには付加−環化されて式９０の
酢酸塩類を生成する。熱いＤＢＵ中で酢酸を酸化して追
い出して９０を式９１のチオフェン類に転化さぜる。

式９２のスルホンアミド３Ａへの転化は反応式１３によ
り記されている化学方法の過用により行なえろ、ｌ 脛 Ｔ１の反応式３２！’：ｌ：式９３の３−（３−プロモ
ナエニル）イソキサゾール頌の製造方法を示している。

反応式３２ 〔式甲、”ｓ”Ｊ４である〕。

反応式３２の反応ＩＺＬへ１−７４う（１，ａｎｅｌｌ
ａ）他のンミイ・アンド・インタストリイ（Ｃｈｉｍ。

Ｉｎｄ、）　（ミラノ）、１９６３．４７．９９６およ
びＧ、ガラディアノ（Ｇａｕｄ　ｉ　ａｎｏ　）他のカ
ゼツタ・シミ力・（夕’）　Ｔｆ　（Ｇａｚｚ、Ｃｈｉ
ｍ、　Ｉｔａｌ、）、１９５９．８９．２４６６により
教示されている工程と同様な工程により実施される。す
なわち、式９４の３−ブロモ−２−チオフェンヒドロキ
サム駁クロライドをテトラヒドロフラン中で００〜３０
℃において１〜約１６時間にわたり適当なアセチレン系
グリニヤール試薬と反応させる。生成物は水および塩化
アンモ五つムの添加および塩化〆チレ／を用いる柚とに
より単離される。アセチレン系グリニヤール試薬類は置
換されたアセチレン類から引用文献中に記されている工
程により製造される。

式９３の化合物類の他の製造方法は反応式３３中に示さ
れている。

ヱゑ 上記の反応式３３の反応はＧ、ビアンナエツテ（Ｅｉａ
ｎｃｈｅｔｔｉ）他のカゼツタ・ンミカ・イタリア−ｆ
　（Ｏａｚｚ、　Ｃｈｉｍ、　Ｉｔａｌ、　）、１９６
３．９３．１７１４中に記されている工程と同杆の工程
により実施できる。すなわち、反応式３３では９４をク
ロロホルム中で還流下で０．２〜約１時間にわたって笠
モルぢのトリエチルアミンおよびＮ−アルケニルモルホ
リンと反応させ、て式９５の５−（Ｎ−モルポリノ’）
　−３−に換されたインキサゾリルを止ｂｉＬ、それを
次に還流下で約０．２〜０，５時間にわたって１０％塩
酸と反応させで９３を生成する。生成物９３は塩化メチ
レンを用いる抽出により卯、離される。

同任に、＋１．ミセテイ７　ヒ（Ｍｉｃｅｔｉｃｈ）ノ
カナディアン・ジャーナル・オフ・ケミストリイによｉ
）、ヒドロキブム駁クロライドとエナミンでｄなく酢酸
ビニルとの反応で式９３の化合物知を生成する。

式９６の（３−インチアゾリル〕チオフェン類は反応式
３４に従い製造できる。

反応式３４ ％式％ 反応式３４では、７アノチオフエ／を例えばエルチルま
たはトルエンの如き溶媒中で００〜８０℃において約５
〜２５時間にわたって適当なアルキルニトリルおよびナ
トリウムと反応させて式且］のモノニトリル類を生成で
きる。同様な転化は米国特許λ４７９．３６３、オラン
ダ特許６，６０へ０９４並びにＴ、ナイトゥ（Ｎａｉｔ
ｏ）、Ｓ、ナカガワ（Ｎａｋａｇａｗａ　）、Ｊ、オフ
ムラ（Ｏｋｕｍｕｒａ）、Ｋ、タカハシ（Ｔａｋａ五ａ
ｓｈｉ　）、Ｋ　、　ｗ　ｙ、　カ（Ａｆａ−ｓｕｋａ
　）およびＹ、ナリタ（Ｎａｒｉｔａ　）のプリテン・
オフ・ザ・ケミカル・ソサイニティ・オフ・量の水酸化
カリウムの存在下で塩化メチレン中で一６０°〜８０℃
において密封容器中で２４〜９６時間にわたって硫化水
素と反応して式９８のイミノチオナミド類を与えること
ができる。そのような反応１’ｉＴ、ナイトゥ、Ｓ、ナ
ヵガヮおよびＫ。

タカハシのケミカル・アンド・ファーマス−ティカル・
プリテン（Ｃｈｅｍ、Ｐにａｒｍ、Ｂｗｌ　ｌ　、　）
、１９６８．１６．１４８並びに１．ジョープレス（ｇ
ｏｅ−ｒｄｅｌｅｓ　）およびＢ　、　ｒｌ！−ランド
（ｐｏ屓ａｎｄ　）のヘミツノ工・ヘリヒテ（Ｃｈ、ｅ
ｍ、　Ｂｅｒ、　）、１９６１．９４．２９５０の研究
に匹敵している。式、艶」−の化合物類をエーテル、ク
ロロホルムまたはエタノール溶液中で塩基として炭酸カ
リウムを使用して２０°〜４０℃において０．５〜４時
間にわたショウ素で処理することにより環化して上記引
用文献オランダ特許ａ６０’８，０９４並びにＪ、ジョ
ープラーおよびＨ，ボーランドのア／グヴアンテ・ヘミ
イ（Ａｎｇ、Ｃｈｅｍ、　）、１９６２、工１．７７と
同様な方法で式工」のアミン類を与える。Ｍ、ベリ／ガ
−（Ｂｅｒｉｎｇｅｔ　）、Ｂ、グリーズ（ｐｒｉｊｓ
　）および１１　、　ｘルレ７マイヤ−（Ｅｒｌｅｎｍ
ｅｙｅｒ　）　（７）へルベテイカ・シミ力・アクタ（
Ｉｌｅｌｖ−Ｃｈｉｍ。

４巳三）、１９６６、−（」−１２４６６と同様にして
、１土をその場で発生した亜硝酸によりジアゾ化しそし
て生成したジアゾニウム塩を５０チリｙ散甲でＯ’Ｃに
おいて２時間酸化鋼（Ｈ）と反応させ、その後任意に選
択的金属化およびアルキル化して１玉を生成する。対応
す６スルホンアミド１００への転化は反応式１３中に記
されている合成方法を用いて実施される。

下記の反応式３５中に示されている如く、成上立上（Ｑ
−１２、Ｗ“は０である）の（３−ブｏ　モｆエニル）
−インキサゾール環上式ｔ　ｏ　２　ｔｙ）化合物類を
ヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることによ＃）製
造できる。

反応式３５ 反応式３５の反応はエタノール中で２５°〜８０℃にか
いて３〜１６時間にわたり行なわれる。

生成物は水の添加および塩化メチレンを用いる抽出によ
り単離される。生成物を再結晶化またはカラムクロｉト
グラフイによりｆ［する。出発物質は公却の方法により
、例えばＶ、ヘンガルトナー（Ｈｅｎｇατｔｎｇτ）
他のザ・ジャーナル・オフ・オーガニック・ケミストリ
イ（Ｊ、Ｏｒｇ・Ｃｈｅｍ・）１９７９、Ｌ土、３７４
８により、製造される。インキサゾール環上にｔｆｆ換
基含有する式１０１ｃＬの化合物類に関しては、反応式
３６の反応はＨ，ヤスダ（Ｙａｓｕｄａ　）　（Ｄｑ学
雑誌、１９５９．７９゜６２３並びにポプラ／スキイ（
Ｂｏｂｒａｎｓｋｉ　）およびウオト７スキイ（ＩＶｏ
ｊｔｏｗｓｋｉ　）のロクツニキ・ケミストリイ（Ｒｏ
ｅｚｎｉｋｊ　Ｃｈｅｔｎ、）、１９６４．１工、１３
２７により記されている工程と同様な工程を説明してい
るものである。

反応式３゛６− 上皇１ Ｒ１ １０１α 式１０５の４−置換されたインチアゾールＵ４ｎ反応式
２９の方法と同様な方法で、式１０２の化合物類を出発
物質として製造できる。その後の式１０６のスルホンア
ミド類への転化は反応式８の方法により実施できる。

式二且ユ（ｔＣ＝Ｏ）のくｌ−メチルピラゾール−４−
イル）チオフェンＭｕＳ　、リレー７オルス（Ｌｉ１ｊ
ｅｆｏｒａ　）および５．ｐ”ｏノウイツツ（Ｇｒｏ−
ｎｏｗｉｔｚ　）　ｔｒ）Ｃｈｅｍ、Ｓｃｒ、１９７９
、ム、１０２の教示により製造される。式１０８のそれ
ぞれのスルホンアミド類は反応式８中に記されている方
法により合成できる。九が１またＦｉ２であるときには
、式り立ユのチオフェア類およびそれらの個々のスルホ
／アミド＃Ａ上！」は同様な方法で製造される。

ユｊユ　　　　　　　　　」Ｊ」− 反応式３７および３８は式１０９の（２−オキサシリル
）チオフェア類の製造を説明している。

これらの製造の詳細はＷ、Ｅ、カス（Ｃａ５ｓ　）のザ
・ジャーナル・オフ・ザ・アメリカン・ケミカル・ンサ
イエテイ（Ｊ、Δｍ、Ｃｈｇｍ、Ｓｏｃ、）、１９４２
、至４．７ｓｓおよび“徨紮塊式化合物類（Ｍｇｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｒ　）　”　、　　
５巻、Ｒ，Ｃ。

エルデルフィールド（ＥｌｄｇｒｆｓｃＬｄ　）、Ｅｄ
、Ｊ。

ウイリイ・アンド・サンス°、ニューヨーク、１９−３
７．５章中に５己されている。

反応式３７ 〔氏子１．　Ｒ，ふ−よびＡ４にＨで勘る〕Ｌｉ且 式ト！ユのチオフェア類を反応式Ｉ３中に記でれて匹る
力Ｇにより式１１２の対応するスルホ／アミド類に転化
することができる。

式二上上の（２−チアゾリル）チオフェア類は反応式３
９の工程によシ製造できる。

色合ぢれている合成方法に関する詳細は上記引用文献を
参照のこと。式１１４のスルホンアミド類への転化は反
応式１３中に示されている技術を使用して笑施きれる。

」ユま　　　　　　　　　　　１１６ 式二上玉の（１−メチルイミダゾール−２−イル）チオ
フェノ類は反応式４０中に示されている方法により製造
できる。

チェニルアルデヒド、α−ジケト／および過剰のアミン
の間の縮合反応は式１１５のイミダゾール顛を生成する
。そのような反応の摂論に関しては上記引用文献の４，
５および８翠を参照のこと。

成上上玉のスルホンアミド類は１１５から反応式１３の
方法によりキジ造できる。

反応式４１．４２および４３１２式上土二の（５−オキ
サシリル）−チオフェノ類を生成させるために使用でき
る合成方法を示している。

月ユ 〔式中、Ｒ８はＨである〕 ｚ　１１ユ 反応式４３ 〔式中、 Ｒ３およびＲ４はＩでｂす、そして 反応式３９および４０中に記されている反応の詳細は上
記引用文献の５章中に記されている。反応式４１に関す
る工程の詳ｍ１−１．４　、８′ｌＩ　、　／：ン・ロ
ウセフ　（Ｖａｎ　ＬｅｘｔｓｔｔＬ）、１３．Ｅ、ホ
ウケ゛ンブーム（ｌｆｏｑｅｎｂｏｏｍ　）およびｔｔ
、セｖプリウス（５ｅｒ−ｄｅｒｉｕｓ　）のテトラヘ
ドロン・レタース（Ｔｅｔτα−ｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔ
ｔ、）　１９７２．２３６９　Ｋより記されている。式
１１８の化合物類に式１０３の化合＠布の製造ＶＣ＝非
常によく似た工程およびその後の適当なメチレン部分の
臭素化により入手でき、その臭テ、化の詳細はＳ、グロ
ノライソノのアルキブ・フォア・ケミ（Ａｒｋ　、Ｋｅ
ｍ、）、１９５８、上Ａ１２９５により記されている。

反応式４２ｆこおいて式１１９のα−ヒドロキシケトン
ａｈ適当なチェニルカルボン酸クロライド類および適当
な１，１．２−トリス〔（）リメチルシリル）オキシコ
アルケン類から！Ｌ！造でき４　；　、４．クイスナー
（Ｗｉｓｓ−ｎｅ’ｒ　）、Ｊ、Ｅ、バーンバウム（Ｈ
ｉｒｎｂａｕｍ　）およびり、Ｅ、ウィル７７　（Ｗｉ
ｌｓｏｎ　）　ノジャーナル・オフ・メディカル・ケミ
ストリイ（Ｊ、Ｍｅｄ。

Ｃｈｅｍ、）、１９８０．２３．７１５を参照のこと。

全ての場合、反応式上玉」のスルホンアミド類への転化
は反応式１３により行なわれる。

式１２１の同液体（５−チアゾリル）チオフェンロは反
応式（土中に示されている方法に従い製造され、それは
上記の反応式土ユの簡単な変法である。式Ｑのシントン
順のように、成上ユニも反応式１３の方法により式１２
ユのスルホンアミド類に転化される。

±互と ｄ：１２３の（５−イミダゾリル）チオフェン類は反応
式４５に従い製造される。

」旦 ユ互り 上玉上上の適当なα−ハロケトンとアミジ／の反応はＲ
，、＝Ｈを有する式虹１］のイミダゾール類を生成する
。Ｎ−アルキル化Ｆｉ幽技術の専門家に明白な一般的工
程を使用して行なわれて式ユニおよび１２４の化合物類
を与える。穴上ｌ」および１２６のスルホ／アミド類は
反応式１４によりｆＢ造される。

式１２７の（４−オキサシリル）チオフェン類は反応式
４１または４２に記されている工程と同様な工程により
製造でき、置換基限定しそしてスルホンアミドを製造し
てその他の点は反応式１３と同じ方法により式１２８の
化合物類を与える。

式！２７のオキサゾールｒの他の合成法は反応式４５ｒ
Ｌ中１で示されている。それＦ′ｉ反応式４１中に示き
れているものと同様でちる。

反応式４５ｒＬ ２７ａ Ｃ式中、ＢｈＣｌ−Ｃｓアルキル、アミンである〕 式１２７ｂの化合物類に関してＢ−アミンである場合に
は、反応式４５ｂ中に示されている如くサンドマイヤー
型の反応条件が新規な２−置換されたオキサゾール類を
与える。

１〜２４時間 １？！ へ 上記 式１２９の（４−チアゾリル）チオフェン類は反応式４
５中に示されている方法と同様な方法で反応式４４のチ
オアミドを使用して製造される。

これらのチアゾール類は反応式７の方法を使用して式１
３０−のスルホ／アミド頚に使化され乙。同様に、反応
式４５αおよび４５ｂを用いる工程も式１２９のチアゾ
ールか１を与える。

」ユ１　　　　　　　ユ互り 式エユ」または上ユ」の化合物類（０−１６、ｒ’＝ｏ
）は反応式４６中に示されている例の工程により製造で
きる。

上且上 」」」− 反応式４６の１，３−オキサゾリン類は、Ｂ。

Ｌ、ウエールマイスｌ　−（Ｆｅｈｒｍｅｉｓｔｇｒ　
）のザ・ジャーナル・オフ・ザ・オーガニック・グミス
トリイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃんｇ７７！、）、１９６１、旦
、３８２Ｉの工程ｅこ工り、カルボン酸および適当なア
ミノアルコールｒトルエン中て刀り熱して京？除去すＢ
ことによシ２１を遺される。生成物でｂるオキサゾリ／
エユ」ｌたはＬ止ユをエーテルＣ媒中でループチルリテ
ワムを用いてリチウム化することができる。ＳＣ）、’
＜用いる処理および式Ｌｌ上の化合物類へ−の転化は反
応式１３中に略記さｎている工程によりまたは反応式４
６中に示されている如くスルフィ／醒埴をＮＣ３（Ｎ−
クロロこは〈酸イミド）で酸化し仄に八’　ＩＩ　、を
八Ｊいてアミ／化することにより実施され８゜ ｑがＱ−１ｓ（ＦはＳである）、ｑ−１７およびＱ−４
１である中間生成物のオキサゾリン類、チアグリン＃１
およびイミｒシリ／ｍｔｉ、反応式４６と同様な工程に
よりまたは当技術で公知の方法により製造できる。

補助的７１法に関しては、 Ｒ，Ｃ，エルデルクイールト°の上記引用文猷、Ｒ，Ｖ
、フエ＃　／（Ｆｅｒｎ　）およびＬＣ，リーブンーマ
−（Ｒｉｇｂｓｏ＊ｔｔｅｒ　）のケミカル・レビュー
ｘ（Ｃｈｅｍ。

ｈ二）、１９５４、−■、５４３、 Ｒ，ｉｉ、ウィリー（ｔＶｉｌｅｙ）およびり、　Ｌ、
ベネント（ＨｅＩＬｓｒ、ｅ　ｔ　ｔ　）　、　Ｊｒ、
のケミカル・ンヒ゛ユース（Ｃｈ−占す匡二）、１９４
４、土工、４４７ を参照のこと。

式１３４０：ＪＩＩＳき物埴（Ｑ−１８、気は０である
）ｄＳ、グロノウイツツおよびＳ、リリイフオルスの（
：ｈ６ｍ、Ｓｃｒ、　１　：１７９．１３．１３７の工
程により反応式４７中に示されている如くして、ｉ？！
造できる。

反応式４７ バｊ ユ且Ａ 反応式４７に従い、ブロモチオフェンを銅触媒を金石し
ているピリジン中でピラゾールのナトリウム塩と反応さ
せる。チェニルピラゾールをリチウム化しそしてＳ、　
Ｎ、バータチャリャ（Ｂんα１１α−ｃｈａｒｙａ　）
他のザ・ジャーナル・オフ・ザ・ケミカ／ｌ、＝ンサイ
エテイ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）ｃ、　　１９６８．
１２６３の工程によυ塩化スルフリルと反応させて式１
３４の化合物類を与えることができる。

ｎ　＝　１または２であるＱ−１８に関する場合には、
式１３４Ｃの適当なチオフェン類が反応式４７ａに従い
製造される。

ＢＦ ３４Ｃ 成上ユまｊのスルホンアミド類への転化は反応式１３中
に示されている方法と同じ方法で行なわれる。

同様な方法で、式Ｌ１旦または上主工土〔（２−１９）
の化合物類に反応式４８および４９中に示されている工
程により製造できる。

反応式４８ 反応式４９ 心 ３６ｂ この反応は例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルビ
ロリド７、Ｔ１７Ｆまたはピリジンの如き適当な溶媒の
存在下で室温ないし還流温度において１〜２４時間氏わ
たって実施される。

反応式５０はＱ−２０を含有を有する式りにのチオフェ
ン類の合成を示している。

ユニｌ　　　　　　　　　　　　ユニり上り虹 式Ｌ１工の塩化物は、ヒドラジノと反応するときには、
成上上上のヒドラジドを生成するであろう。米国％ｌ￥
ｌｓ　Ｏ８，２２３に従い、１３９は１０００〜１５０
℃において５〜２４時間にわたジオルトエステルと反応
して式１４０のオキサジアゾール類を生成するでおろう
。例えばトリフルオロ酢酸の如き強酸を使用してスルホ
／アミド部分の保晟基除云をすると、成上上」の希望す
るスルホンアミド類が生成する。穴上皇」の出発チオフ
ェン類の合成はヨーロツノ！特許出願３０．１４２中に
教示きれている方法により実施できる。

反応式５ＯａＦｉＲ，がＳＲ，！である式Ｌ１ユＡのチ
オフェン類の製造を示している。

反応式５０α 一しリＡ 〔式中、 Ｒ１’！　＝　’　Ｉ　−Ｃ４アルキル、Ｃ５−Ｃ，ア
ルケニル、Ｃ，−Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，シアノア
ルキル、カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル
、メチルカルボニルメチルまたはハロゲンである〕 反応式５０αの反応＆−ｔＥ、ホガース（Ｈｏｇｇａｒ
ｔ五のザ・ジャーナル・オフ・ザ・ケミカル・ンサイエ
テイ（Ｊ、Ｃ五ｅｍ、ｓｏｃ、）、４８１１　（１９５
２＞中に記載と同様な工程に従い実施される。すなわち
、ヒドラジドをエタノール中で例えば水酸化カリウムの
如き塩基の存在下で還流下で４〜１６時間にわたり二硫
化炭素と反応さぞ、その抜水を加えそして塩酸で酸性化
して化合物１４０ａを生成する。その後化合物１４０α
をエタノール中で塩基の存在下でＲ１，Ｉと反応させて
化合物１３７ａを与える。

式し土工の化合物類（Ｑ−２１、Ｆ’＝０）は反応式５
１中に示されている如（Ｐ、デュプス〔（ｈｔｂｌＬｓ
　ｌ、Ｂ、デクロインクス（Ｄｅｃｒｏｉｚ　）、Ｊ　
、　ｓ−Ａ、ランド（Ｍｏｒｅｌａｎｄ　）およびｐ　
、　／ン、Ｘトウール（ｐａｓｔｏｌＬｌ　）のアナレ
２・デ・シミイ（／ぞり　）　　　（Ａｎｎ、Ｃｈｉｍ
、（ｐａｒｉｓ））　　、　　１９７５、４−二Ｌ４　
　ｔｌｏ、３３１頁の１拐によりｇｉ造される。

反応式５１ 化合物Ｌエユを１００’　−１５０℃ｆ１〜２４時間に
わたり過剰のオルト蟻酸塩と反応させて１４１（Ｒ二′
＝Ｈ）を与える。ＨｅｒはそれぞれＮＣ５−４たはＮＢ
Ｓを用いる選択的脱プロトン化および消失によりｃ　ｔ
−４たはＢｒで任意に買換することもできる。

ｘ７　＝ｃｇ、に関すると、化合物二土ユは米国特許：
ｌ、　２７　Ｑ、　０２９に従い塩化アセチルおよびＢ
Ｆ、・Ｅｔ、Ｏと反応する。

同様ニ、穴上土ユの１．３．４−チアジアゾール−５−
イルチオフェン類Ｆｉｃ、アインスヮース（Ｅｉｎｓｗ
ｏｒｔｈ　）およびＲ，（：、、ジョーンズ（Ｊｏｎｅ
ｓ　）のザ・ジャーナル・オフ・ザ・アメリカン・ケミ
カッし・ソヅイエテイ（７２４ｍ、Ｃｈｔｍ星虹二）、
１９５５、エユ、６２１並ひにＨ，ワ１ディ／クル（Ｗ
’ｅｉｄｉｎｇｅｒ　）　オよびＪ、フランツ（Ｋ？″
ａｎｚ　）のヘリヒテ・デル・ドイノチェン・ヘミン／
エン・グゼルシャフ）　（Ｂｅ二）、１９６３９６．１
０１９により記されている技術に従い製造できる。

１土と 反応式５２は式１４４の１．２．４−チアジアゾール−
３−イルチオフェン類の製造を示している。

反応式５２ 反応式５２の反応はＪ、ｙルブラ−（Ｇｏｅｒｄｅ−１
ｅτ）およびＭ、ブドノフスキイ（Ｂｘｄｎｏｗｓｋｉ
）、Ｍのヘミツゾユ・ベリヒテ（Ｃｈｅｔｎ、ＢｅデＪ
、１９６　Ｌ、９４．１６８２中に記されているのと同
様な方法により実施できる。すなわち、対応するカルボ
ン酸塩を介して得られる式１４５のアミジンを例えば水
惟１，４−ジオキサンの如き溶媒中で約０℃の温度にお
いて０２〜１１時間にわたってンクロロメチルスルフェ
ニルクロライドおよび水η；：化ナトナトリウム理して
式１４６のチオフェンをす造−ｊ　９．強敵を用いて保
護基を除去して式１土１のスルホ、ンアミドを与える。

）、す：ｙ　（Ｌｉ’ｎ　）、Ｓ、Ａ、ランド’（Ｌａ
ｎｄ　）、Ｍ。

Ｆ　、　ｏ　ヘル（Ｌｏｖｅｌｌ　）およびＡ’　、Ａ
、パーキンソン（ｐｅｒｋｉｎｓｏ？Ｌ）のザ・ジャー
ナル・オフ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏ
ｒ　、Ｃ）Ｌｅｍ、）、１９７９、」、４１６０は反応
式５３中に示されているフロく式り土」の１．２．４−
オキサジアゾール−５−イル−チオフェン類の製造方法
を示している。

反応式５３ 対応するカルボン酸塩のアミン化により得られる式１４
９のアミドを８０°〜１２０℃において０３〜３時間に
わたり過４１景のアルカ／アミドジメチルアセタールと
反応させて式１５０の化合物類を生成する。これらの化
合物類？水性の１，４−ジオキサン−酢酸中に溶解させ
、そして２５゜〜９０℃の間の範囲のｆＭ度において０
．５〜３時間にわたってヒドロキ／ルアミ／と反応させ
て式り玉」のすキサジアゾール躬を生成でき、それを−
に（または多分同時に）強酸を使用して保護基除去して
式り上玉のスルホンアミド類を与える。

全く同様な方法で、反応式５３により記されているのと
同様な条件を用いて、式１５２のｌ、２゜４−チアジア
ゾール−５−イルチオフェン類を製造できる；Ｙ・リン
およびＳ、Ａ、ラングのザ・ジャーナル・オフ・ザ・オ
ーガニック・ケミストリイ（４乙」じユ」ンビ１工）、
１９８０、土立、３７５０参照。

式１５３の１．２．４−チアゾール−４−イルチオフェ
ン類は米国特許３．９４０．４０７並びにＣ，Ｄ、フン
ド（ＩＪｕ？ｔｄ　）およびＲ，１，−’、す（Ａｆｏ
ｒｉ）のザ・ジャーナル・オフ・デ　ケミカル・ソー１
イエテイ（／　、、４ｍ、Ｃｈｃｒｎ、Ｓｏｃ　、　）
、ｌ　９　ｖ　５　ＳエユＡ３３５９の教示に＝し裂這
できる。、反ＬＣ式５４はこの工程を示している。

反応式５４ 式１５４のケトン類がエチル力ルバゼートと反応′　し
てズづ心す６ヒドランＦ亡仏滅し、その俊の一化テオニ
ルとの反応でｙ−’ｙ　１５　：）の化も゛山川を生Ｄ
４する。

憚窄的条件を成用してこれらの１シ・Ｓ物勘の徐ａ基を
除いて式１５３のスルホンアミド乾Ｉを与えるつ式１５
６の１．２．５−チアジアゾール−３−イルチオ７ニン
；、むよ式３１のチオフェン；ＣＬ３ρへらα１１の公
卸の方法により、′Ｉげ１１えばり、、ｌ／、ワインス
トック（ｌＦ’ｔｉｎｓｔｏｃｋ）、Ｐ、デービス（Ｄ
ａｊＪｉｓ）、Ｂ、ハ：ｙｆルｙ、マ：ｙ　（ｌｌａｎ
ｄｅｌｓｍａｎ）およびＲ。

ツル（Ｔｗｉｔ）のジャーナル・オフ・オーカニツ３２
．２８２３ｉＶ、ベルチエ（Ｂｅｒ、！ｉｎｉン２よび
Ｐ、ヒノ　（ｐｔｎｏ）のアンゲ°グアンデ・ヘミイ・
インターナショナ°ル・エディ“／ヨン・イン・インク
リフ　’／ユ（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　Ｉｎｔ、　
Ｅｄ、　Ｅｎ　　１．）１９６６．５．５１４並びｖｃ
ｓ、ｒタカ（、Ｉｆｔｘ　ｔ　ｓｋａ　）、Ａ、ホンキ
（Ｈｏｓｏｋｉ）、Ｋ、タカハン（Ｔａんαルａｓｈｉ
）およびＡｆ、タシノ（”Ｉ’ａｓｈｉｎｏ）、シンセ
ンス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　　１９７９．５２４の方
法により、り辺できる。

式１３７のメチル−１，５，４−トリアゾール−２−イ
ルチオフェン力１は反応式５５中に示されている方法に
より製造できる。

反応式５５ 式１５８のＮ−アミノアミド類が例えばアセトンまたは
２−ゲタノンのｕａ＝ｇ＊甲で還流下でインシアネート
類と反Ｊ６Ｌ、て式１５８ｃＬの付■物類を与える。こ
れらは加熱すると珀化し同時に水七追い出して、式１５
９のトリアシロン類を生成する。還流下で三項化りんお
よびオキ７塩化りんで処理して式１６０の２−クロロ−
トリアゾール類を与え、そ７″Ｌは例えば／）　Ｍ　Ｉ
’の如き他性の非プロトン性浴媒中で）Ｋ俵直物實Ｊｉ
；ＪＩｔ用いて処理されると式１３７の置換されたスル
ホンアミドを生成する。式１５８の化ｉ物類は式１６１
のエステル類をヒドラジン類で処理して合成される。

式１６２のメチル−１，２，４−）リアゾール−５−イ
ルチオフェン類は反応式５６に示されている工程により
合成できる。

Ｙ、すｙ　（Ｌ＜−ｎ）　、５．．４．ランｒ　（Ｌ（
ＬｎＱ’）、Ｍ、　Ｆ、　ｏ−イル（ＬｏｖｅｌＬ）　
　およびＮ、　Ａ、　　パーキンソンＣＰＳｒｋｉｎｓ
ｏｎ）のザ・ジャーナル・オフ・オーガニック・ケミス
トリイ　（Ｊ、　Ｏｒｇ。

Ｃ五ｇｍ、）、１９７？、４４．４６０は、酢酸中での
５０″〜９０°Ｃの温度におけるＣＬ５〜′２時間にわ
たる式１５０の化合物とフルキルヒドラジン類の反応が
式１６３のトリアゾール類を与えるでろろうことを示し
ている。式１６２のスルホンアミド類を製造するための
保護基除去は晃化中に実施することもでき、または°そ
の後強酸の使用により除くこともできる。

さらに、式１６２の化合物類は、反応式５５の方法と同
様な方法で、適当なシアネートまたはチオシアネートを
使用して製造できて、必髪な中間住戚物である式１５８
ｂの化合物類を与える。

Ｒ；＝／＜、である式１６４ツメチル−１、２。

４−）す７ゾールー３−イルチオフェン＞、ＩＩ　ｌ’
Ｌｔ皮応式３７中に示されているＡＩ　、アトキンンン
（Ａｔｋｉｎｓｏｎ）および！、ボリア（Ｐｏｌｙａ）
のザ・ジャーナル・オグ・ザ・ケミカル・ンサイエテイ
°　（Ｊ、Ｃにｙｍ、　Ｓ　ｏ　ｃ、）、　　１９５４
、３３１９により記されているものと同様な技術により
Ｄａ宮れる。

反応式３７ 式１６３のヒドラジンを２５″〜１００℃の範囲内の温
度において約０．５〜２時間にわたって無水物と反応さ
せて式１６６のトリアゾール類を製造す６゜標剤的な保
Ｍ４５基除去して式１６４のスルホンアミドａｔ与える
。ヒドラジン１６３はニトリル１６１とアルキルヒドラ
ジン類との反応により製造できる。

式１６３を炭酸ジフェニルまたはホスゲンを用いて同様
に処理すると、反応式３７α中に示されているμ口〈式
１６６αのトリアシロン類を生成する。式１６４ｂのス
ルホンアミド類への転化は反応式３７と同様な方法で芙
施される。

反応式３７α 　６６ａ 式１６７の１．２．４−）リアゾリルチオフェン類は反
応式５８の成上の（序により合ｂｙ、できる。

反応式５８ ％式％ 式１３４αのチオフェン類の製造と同様にして、式１７
０のトリアゾール類は式１６８の１−モチメ゛７エンと
式１６９の１．２．４−）リアシールナ）　ＩＪウム壇
の反応によりＨ’ＡＬできる。仄に１７０を酸化性１常
化工程にかけることができ、中間生成物である塩化スル
ホニルケアミノ化して式１６７のスルホンアミド類を生
成する。

一方、Ｒ４＝Ｈである式１６７のスルホンアミド類は反
応式５８ａ中に示されている工程により製造できる。

反応式５８α ５−７゛ａモチ：ｔ７エンｋＮＫｌ）ｊｆＦ中ｆｍ（ｌ
触媒を用いて式１６９の１　、２　、４−　）　！Ｊア
ゾールのナトリウム塩とカッブリングさせる。次に生成
した式１７０αのビアリールを一１００℃においてジエ
チルエーテル中でｎ−グチルリチウム分用いて位１４選
択的にリチウム化し、求電子性物質であるＲ二’Ｘｔ−
用いて消失させて式１７０６のビアリール類を生成する
。１７０ｂを反応式１２中に記さｉしている方法と同様
な方法でスルホンアミド化してτ、））望する１６７を
与える。

ｎが１または２である」、４合には、適当なトリアゾー
ルのナトリウム塩を式１７０ｃのアルデヒド類に加え、
それを反応式５Ｂｂの方法によ少式１６７αのスルホン
アミド類に転化することができる。

反応式５Ｂｂ ７０ｄ ７０ｅ １６７α Ｃ，アインスワ−ｘ　（Ｅｉｎｓｗｏｒｔｈ）　　他ノ
シャーナル・オグ・メディカル・７フーマシイ・ケミス
トリイ　（Ｊ、　Ｍｅ　ｄ、　ｐｈｃＬｒｍ、　Ｃｈｇ
ｍ、）、１９６２、Σ　３５３により記されている工程
に従い下記の反応式５９中に示されている如くして、式
１７２の１−ホルミル−２−（３’−プロモチニニル）
ヒドラジンを還流下で約１〜６時間にわたって過剰のホ
ルムアミドと反応させることにより式１７１の化合物類
を製造できる。

反応式５９ 一方、式１７１の化合物類は２．５−ジブロモチオフェ
ンから反応式、６０中に示されている如く式１６９の１
．２．４−）リアゾールのナトリウム塩との反応によυ
製造できる。

この反応は反応式４７．４８および４９中に記きれてい
る工程により実施できる。

式１７１の化合ｍｕは、Ｍ、カーノ（Ｋａｈｎ）および
／、　ｒｌ！ＩＪア（ｐｏｔｙｃＬ）のザ・ジャーナル
・オグ・ザ・ケミカル・ンサイエテイ　（Ｊ。

Ｃｈｇｍ、Ｓｏｃ、ンＣ０，１９７０，８３の教示に従
う改変されたウルマン反応によっても製造できる。

式１６７ｄ　　（Ｑ−２９）（Ｄ化合物類は反応式６１
中に示されている工程により製造できる。

反応式６１ 反む式２３の工程により製造された２−アミノ−５−チ
オフェン−ｔ−ブチルスルホンアミド５９を、当技術で
公知の例えばＣ，アイスワース他の上記引用文献の方法
に従い、１５０°〜２００℃においてα５〜２時間にわ
たりＮ、Ｎ’−ジアシルヒドラジンで処理する。式１６
７ｂの１，３゜４−トリアゾール−３−イル−チオフェ
ン類は反応式６２中に示されている如くして製造される
。

式１７２のアミノチオフェンは高温（１５０’〜２００
℃）において約０．５〜２時間の期間にわたってジアシ
ルヒドラジン類と反応して式１７５のトリアゾール類を
生成する。これらのトリアゾール類から式１６７ｂのス
ルホンアミド類への転化は反応式５８および６１中に示
されている如くして実施できる。

ＬＬ主 １７３　　　　　　・ ６７ｂ ｎ７’＋：１４たは２でヲノる局舎に１址、式１６７ｅ
のスルホンアミド類をＩ！＋１造するために反応式ｂｉ
ｂと全く向様な工程を使用できるや ６７Ｃ 式１７４．１７５および１７６の５−ビリジニＴ、　Ｊ
、ファン・ベルグン（Ｖａｎ　　Ｂｔｔｒｇｅｎ）　　
オよびＲ０爪ケロソグＣＫｔＬｌｏｇｇ）のザ・ジャー
ナル・オフ・オーガニック・ケミストリイ　（Ｊ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｇｍ、）、　１９６９．３４．３１７５の
方法により入手できる。１７７の場合、この式のスルホ
ンアミド類は反応式７の工程により製造でさ、式１７８
および１７９のスルホンアミド類に関しては反応式１４
の方法による方が良好に′Ａ遺されるでおろう。

二！−−−二？！−一二ξｌ　　　　Ｖ＝５ｒノ、ノＶ
　ｄ。

ｎ′＝１でオ、乙ピリジニルチオフェンスルホンアミド
虜（ピリジンＮ−オ・亡ンド類）は対応するピリジニル
チオフェンスルホンアミド４Ａ′Ｊ！ｌｌ−クロロホル
ム中で７４−クロロ過安、詠香はで処理することにより
製造できる。生成したム゛−オキ・ンドは浴液から各局
に沈殿する。

ｎが１または２でおる場合には、反応式５８ｂに記され
ているのと同徒な合成順序で式１７７−１７９　ノｔ？
ｒ望ｆるスルホンアミド類を与える。

式１種のの５−ピリミジン−２−イルチオフェン類ＢＳ
−グロノウイツ　（Ｇｒｏｎｏｗｉｔｚ）　　およびＳ
、リレーフォルス（Ｌｉｒｙｅｆｏｒｓ）のアクタされ
ている技術およびそれのそのままの変法に従い製造され
る。式１８１のスルホンアミド類は反応式１４の方法（
／Ｃより製造される。

１種のＦ＝Ｈ １８１Ｖ＝５０２ＮＨ。

式１８２の３−ピリミジン−４−イルチオフェン類はＲ
，Ｅ、ファン・デル・ストウール（Ｖａｎｄｇｒ　５ｔ
ｏｏｌ）　　およびＨ，Ｃ，７７７−デル・グラス（Ｖ
ａｎ　　ｄｇｒ　ｐｉα８）のザ・ジャーナル・オツ・
ザ・ケミカル・ソサイエテイ　Ａ−キン１（Ｊ、Ｃにｇ
ｍ、ｓｏｃ、、ｐｇｒｋｉｎ　　＋）　、１９７ユ、２
５９Ｂに従い合成される。式１８３のスルホンアミド類
への転化は反応式１４０合成順序によりなされる。

１８２　〆＝Ｈ ’＋　８３　　Ｖ＝ＳＱ、ｊ〜′Ｈ７′式１８４の５−
ピリミジン−５−イルチオフェン類はＳ、グロノウイツ
およびＳ６リレーフオルスのＣｈｔｍ、　Ｓｃｒ、、１
９７　Ｂ、１３．５？およびザ・ンヤーナル・オフ・オ
ーガニック・ケミスト１７７ｊＥびにそれらの変法によ
シ記さｔしている合成法の使用にＬ９人手でさる。、Ｆ
足、式１８３の同心するスルホ／アミド類の右造は反応
式１４の方法によ！ｌ）な石几る。

１８４　４’＝＃ 式１８乙の３−ピラジニルチオ７二７５は、Ｊ。

グルギノン（ＢｏｗｒｇｕｓｇｎｏｒＬ）　、ＬＭ、グ
ーチイ　ＣＢｏｕｃｈｙ）、１．Ｃ，クリネット　〔（
Ｌｉｎｔｔ）およびＧ、クエギナー（Ｑｕｇｇｗｉｎｅ
ｒ）のコングラス・レンデュス・ヘグドマダイレス・デ
・シアンセ・デ・う・アカデミイ・デ・ケイエンス、２
８１．１０１９の方法によりＢＨＢされる。式１８７の
スルホンアミド−の合■は反応式１４中に記されている
工程の使用により行なえる。

式１８８の３−ピリダジン−５−イルチアフェン類はＪ
、プルギノン、Ｃ，ベ〕−　ＣＥｔｃａｔ）いる方法に
より入手できる。式１８９のスルホンアミド類への転化
は反応式１４の方法により実施さｆｌ、る。

１８７　　Ｖ＝５０２Ｎｌｌ、　　　　　　ｊ　８９　
　Ｖ＝ＳＯ，Ｎ８式１９０の３−　　（１、’３．５−
トリアジンー２−イル）チオフエニ／呵！　（’Ｊ　Ｊ
、　Ａ　、ナヤ多′ラバルテイ　（Ｃｉ＋、ａｋｒａｂ
ａｒｔｉ）　　、Ｒ，ｌ？”、　　グルデ／ｒング（Ｇ
ｏｖ、ｌｄｉｎｇ）およびＬ）７ド（Ｔｏｄｄ）のザジ
ャーナル・オグ・す′・ケミカル・ソプイエユ、１？７
３．２４９９の方ｉ去１・ζｔυ駒遣できる。

合ｉ＋Ｖ、Ｊｌに・ｋ−儒１遍肖な１，３．５−トリア
ノン類Ｇよスモリン　（Ｓｉ＋、ｏｔｊｔｔ３　、ｆ、
、ｑｆ、ｚ−、）；０．うＨｒ４−ト　　（）＜ａｐｖ
ｎｐｏ　・ｒｔ、　　）　　　、　　Ｌ　　、　　（）
　’　　１’ｈｅ　　　Ｃｈｅｍｉ−ｓｔｒｙｏｆ　　
　ノｊｇｔｅｒｏｃｌｉｃ　　　Ｃｏｍ、ｐｏｎｎｄｓ
　　＠、１５巻、ウイリイ・インターサイニンス、ニュ
ーヨークにより記さγ【、て（″する。式１９１のズ・
ｊ応するスルポンアミド類（−［反応式１４中に記でれ
ている化学方法のガ・１用により製造されるつ式１９２
の５−（１，２，４−トリアジン−５−イル）チオフェ
ン３は式１９０のチオフェン類の製造と木Ｒ的に同（千
な不質的な方法により、Ａ。

リボフスキイ　（Ｒｙｂｏｔｎ８にゼ）およびｇ、ｃ、
ファン・デル・プラスのザ・ジャーナル・オフ・オーガ
ニック・ケミストリイ　（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃにａｍ、）、
１９８０．４５．８８１の方法により入手できる。

また、式１９３のスルホンアミド類は反応式１４に記さ
れている台底工程の１ｒ用により入手できる。

１９１　　Ｆ”＝ＳＯ，Ｎｉｌ、　　　　　　１９３　
　Ｖ＝ＳＯ，ＮＨ。

式１９５の３−（１，２，５−ナアジゾールー５−イル
）ブース−フェン類は反２式５４により紀されでいる１
５５の合成法のその廿１七の変法により式１９６のチオ
フェンζ４ｆ七出′Ｊ６物買として製造でする。これら
のチオ７エンーは２（応するケトン頌から人手で、きる
。

１？５ ＱがＱ−３５、ｑ−５４、Ｑ−３５、ｑ−３７（Ｊ　−
３８、ｑ−３９、（，１４０，Ｑ’４．５お：びＱ−４
４である式２の化８　ＩＰＪ≦は反応式Ｂおよび９に略
、ｔき１ｔている反応、ｈへ序により、・ｌ・青ｔきる
。

式５リビリミンンー、・よびトリ゛７ジン鋼は本発明の
式■α、ｒｂＰよびＩｃの化合物頑の製１ｉＺｊ月に必
却な中間生ｂｋ６万須である。そのようなピリミジン類
およびトリアン：ン・２遣よ公で・、りの化合（必であ
るかまたは″５技術の洋間ぼに自明の方法により製造で
きる。

上記の式１９７ａの２−および３−ピリジンスルホンア
εド頑に不覚す１１の化合物の製造用のゴ訃要な中間生
成物でわり、モして文献から公知の方法またはそれの変
法により当技術の専門家により装造できる。

例えば、２−位置でピラゾール−１−イル、１．２．４
−）リアゾール−１−イルまたイミダゾール−１−イ／
ｌ−基（ＱにＱ−５２、Ｑ−ｂ１ｔ７二１ぐＱ−６６で
りる）−（ｉＬ、ｌ−快さＩしている′５：Ｓ、１９７
ａ　）３−ビリンンスルホンアミド月は下記の反応式６
３に示さＩしている反Ｌｒ、−ｉ・：λ圧ンこ工９ｊ、
遣ｔ′きる。

反乙式６３ とη辷 ヱ互旦 Ｃ氏子、Ｅ−ユ嵐ｐｉＪ　ｖこ；−３知−；さｒｔてい
４＞　：、Ｕ　＜でオ久ＱＩｒＪＬ、／−５２、Ｑ−６
１またｒ；１−６６であり、そして ｎは０．１または２でりる〕 反応６３（ａ） この反応において３−二トロビリジン類１９８は例えば
塩酸中で一般的方法により塩化第一錫との反応により還
元されて対応する３−アミノピリジン類にされる。ニト
ロピリジン類から対応するアミノピリジン類への還元用
のこの方法および他の方法に関する詳細な記述および参
考記述は、’？、！素環式素環式化合比類（Ｔｈｅ　Ｃ
ｌｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃ
ｏｍｐｏｌＬｎｄｓ）　”　、シリーズ、Ａ。

ワイスヘルガ−（Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｇｒ）　、　Ｅ　
ｄ　、の一部でちる゛ピリジンおよび誘導体類１、■章
、８−１０頁、Ｅ、クリングスベルグ（Ｋｌｉｎｇｓｂ
ｅｒｇ）　。

Ｅｄ、中に記されている。３−ニトロピリジン類１９８
は適当な２−クロロ−３−二トロビリジン類は米国特＃
＆４８９，７６１の教示に従い例えばＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）の不活性溶媒中で適当なピラゾ
ール類、１，２．４−）リアゾール類またイミダゾール
類のナトリウム塩と反応させることにより製造される。

反応６３（ｂ） この反応では３−ピリジンスルホニルクロライドｐ２０
０はミールワイン反応により対応する３−アミノピリジ
ンＭを塩ｉ、ンおよび酢ば中の亜硝酸ナトリウムでジア
ゾ化しそしてジアゾニウム塩を酢酸中の塩化鋼（１）ま
たは塩化銅（Ｉｆ）触喋の存在下で過剰の二酸化硫黄と
反応させることにより！Ａ造される。詳細に関しては反
応式６３（６）に関する。上記引用文献中に記されてい
るのと同様な反応を参照のこと。

それぞれ３−および２−位置で５−、チオキサゾール−
２−イル基で置換され九式１９７αの２−および３−ピ
リジンスルホンアミド類（ＱはＱ−５３である）は、対
応する２−および３−メルカプトピリジルカルボン酸類
２ｏ１から下記の反応式６４中に示されてｂる反応順序
により製造できる。

反応式６４ ％式％ 〔式中、Ｅｌは上記で定義されている如くでろり、 Ｒｊ／はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ巧ＣＨ＝ＣＥｔまたは
ＣＦ、Ｈであり、そして ↓ｆはＣ１，ＤｒまだはＩである〕 反応６４（α） これらの反応（ておいてピリジンスルホンアミド！Ａ＄
　Ｉｔ　Ｙ　、モリサワ（Ｉｆｏｒｉｓａｑｖａ）他の
ジャーナル・オフ・メディカル・ケミストリイ（２工Ｉ
ｆｅｄ、　Ｃｈｅｍ、、　）　、２３．１３７６　（１
９８０）の教示と同様にしてコｌ造される。この方法は
（１）適当な２−カルボキシ−３−メルカプトピリミジ
ン類または３−カルボキシ−２−メルカプトピリジン類
を’ｔＱ塩酸および水の中で約−２５〜５℃において塩
素化して対応するカルボキンピリジルスルホニルクロラ
イド類を製造し、（ｉｉ）単ｔ１（した塩化スルホニル
顛をａ水酸化アンモニウムを用いてアミン化シて対応す
るカルホキ／ピリジルスルホンアミド類を製造し、そし
て（ｉｉｉ）これらの化合物類をメタノール中で硫Ｇ　
餉Ｑ！と共に還流することによりエステル化してスルホ
ンアミド類２０２を製造スる。

一方、メルカプトピリジンＱ２０１を二弗化水素カリウ
ムの存在下で例えば水およびメタノールの如き不活性溶
媒中で約−３０℃〜０°Ｃにおいて塩素化して対応する
カルボキシピリジルスルホニルフルオライド順を製造で
きる。その後のこれらの化合物類とアンモニアの反応で
対応するスルホンアミド類を与えることができる。さら
に詳細事項ＫｌｌしてＦ−１Ｄ、Ｊ、ブラウン（ＢＴＯ
ｗＴＬ）罫よびＳ。

Ａ、ホスキンス（Ｈｏｓｋｉ′ｒＬｓ）のザ・ジャーナ
Ａ／−オフ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・パーキン・
トランスＩ　（Ｊ　、Ｃｈｅｔｎ、　　Ｓｏｃ、　Ｐｅ
ｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ」）、５２２（１９７２）を参照
のこと。

反応６４（ｂ） この反応も上記引用文献の教示と同様にして実施される
。この方法はピリジルエステル類２０２をメタノール中
で還流下で５〜６時間にわたって過癩１のヒドラジン−
水塩と反応させることからなっている。ある種の条件下
ではスルホンアミド類２０２を反応６４（α）中でのそ
れらの製造中にまたは反応６４（ｂ）中でのヒドラジン
を用いる還流中に閉環してサッカリン様構造にすること
ができる。

いずれの場合も、上記の如きヒドラジンとのその後の反
応でヒドラジド類り旦」を与えることができる。

反応６４（ｃ） ヒドラジド類から５−メルカプト−オキサジアゾール領
への転化は文献、例えばＲ，Ｆ、ヤング（Ｙｏｕｎｇ）
およびに、ＩＩ、ウッド（Ｆｏｏｄ）のザ・ジャーナル
・オフ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ　、　Ａｍ、
’　Ｃｈ、ｅｍ、　Ｓｏｃ、　）、７７．４’ＯＯ（１
９５５）から公知である。典型的な工程においては、ヒ
ドラジドｉ２０３を等モル？°の水酸化カリウムおよび
過剰量の二硫化炭素と共にメタノールまたはエタノール
溶媒中で、硫化水素の発生がほとんど停止するまで、加
熱〕流する。溶ｆりを濃縮し、残渣に水を加え、水性懸
１ｌＴｉｉりを濾過して不溶性不純物を除去し、水性Ｐ
液を塩酸で？性化しそして濾過することによりオキサジ
アゾールＱ１９７ｄ（Ｒ≦′＝７Ｌ）を星離する。

５−メルカブトオキサジアゾールクのアルキル化も文献
　ｆ＜ｉえばＳ、ギリ（Ｇｉｒｉ）他のアグリカルチュ
ラル・アンド・バイオロジカル拳ケミストリイ（Ａｑｒ
、　ｒ）ｉｏｌ、　Ｃｈｅｍ、）、＜　ｏ、　　１７　
（１９７６）から公知である。典型的には、オキサジア
ゾール類１９７ｄ（Ｒ；＝Ｈ）を還流下で例えばメタノ
ールまたはエタノールの如き不活性溶媒中で０．５〜２
４時間にわたって等モルごの例えば水酸化カリウムの如
き塩基２よび過測９のアルキル化剤Ｒ”Ｍと反応させる
。スルホンアミド類１９７ｄＦ′ｉ、溶媒の、′Ｑ縮、
残渣に対する水の添加ふ・よび濾過により単離される。

Ｒ；＝ＣＦ、Ｆｌでちる場合には、反応は好適にばＤ　
、Ｗ　Ｆ石煤中で６０辷）０℃において塩基としてＯ過
剰の炭柴カリウムを用いて実す在される。水の添加後に
、スルホンアミド類１９７ｄを濾過により単ゞｆＬする
。

それぞれ３−および２−に＝で７エニル基で置挾された
式１９７ａの２−および３−ピリジンスルホンアミド顕
は対応する３−フェニル−２−ビリジノール：５および
２−フェニル−３−ビリジノール、頃２０工から下記の
反３式６３中；て示されている反応項序によゆ製造でき
る。

反応弐６３ ２０４　　　　　　　　　　　　　　　　　　且１１（
ｂ） 〔式中、Ｅｌは上記で定義されている如くである〕 反応６３（α） これらの反応ではメルカプトピリジン類２０５はＢ、ブ
ランク（Ｂｌαｎｋ）他のジャーナルーオフ自メディカ
ル・ケミストリイ（Ｊ　、　、１１ｅｄ、Ｃｈｅｍ、　
）、Ｌ］、１０６３　（１９７４）の教示と同様にして
製造される。この方法は（ｉ）ビリジノール類２０４を
Ｄ　！Ｖ　Ｆ中でジメチルチオカルバモイルクロライド
および例えば１．４−ジアザ−ピアクロＣＺ　Ｚ２〕オ
クタン（Ｄ、ＩＤＣ０）の如き塩基と反応させて対応す
るＮ　、　Ａ’−ジメチル−〇−チオカルバメート類を
生成し；　（ｉｉ）これらの化合物類を例えば１種　Ｏ
！−２１種℃の如き高温に加熱して対応するＮ、Ｎ−ジ
メチル−５−カルバメート類を生成し；そして＜１ｉｉ
）これらの化合物類を例えばメタノールの如き不活性溶
媒中で例えば炭酸ナトリウムまたは水酸化ナトリウムの
如き塩基と共に加熱してメルカプトピリジン類２０５を
生成することからなっている。

反応６３（６） これらの反応は２０２の製造に関する上記の工程と同様
な工程により実施される（反応式６４α）。

それぞれ３−および２−位置でピリジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニル、ピリダジニルまたはトリアジニル基で
置換された式１９７αの２−および３−ピリジンスルホ
ンアミド類（ＱはＱ−７２〜Ｑ−８１である）Ｆ′Ｘ下
記の反応式６６中に示されている反応頴序により製造で
きる。

反応式６６ （α）Ｉ３７ （ｂ） 紀」　　　　　　　幻ロー （ｃ） 〔式中１．Ｅ、はＨまたはＣＨ，でちり、そしてＱはＱ
−７２〜Ｑ−８１である〕 式：１９７ｆの化合物類はヨーロッパ特許出願番号８３
，４７６（１９８３年１２月１３日公告）の教示と同様
にして製造される。

反応６６（α、ｂ） 適当な２−プロモー３＝（Ｎ−ｔ−ブチル）ピリジンス
ルホンアミドまたは３−プロモー２−（Ｎ−１−ブチル
）ピリジンスルホンアミドを例えばテトラヒドフフラン
の如きエーテル性溶媒中に溶解し、そしてヘキサン中の
２当素のｎ−ブチルリチウムを約−７０℃で加える。−
７０℃における１−５時間後に、式２０７の対応する化
合物が生成する。１当瞼のヨウ化鋼（１）を約−７０℃
で加え、その後１−１．５当角の式２０８の適当に置換
されたヘテロ芳香族ヨウ化物を加える。反応混合物を０
−７０℃において１−３日間（１拌し、濃縮し、そして
水性アンモニア上に注ぐ。式２０９の化合物類を、同体
々ら濾過によりまたは油なら塩化メチレンを用いる抽出
および濃縮により単ｐＨする。化合物類２０９を再結晶
化また（＝クロマトグラフイエ程によりさらに精製でき
る。式２０６および２０８の化合物類は当技術の専門家
に公先の方法により二゛］造できる。式２０８の化合物
の製造に関する適当な参考文献はヨーロッパ特許出願番
号８　Ｓ、　４７６中に記されている。

反応６６（Ｃ） この反応は式２０９の化合物を２−１０当量のトリフル
オロ酢酸または水性ＨＢｒと共に不活性ｇＱを用いても
しくは用いずに３０　’−７０℃において１−３時間に
わたＩＩ）ｔ２拌することにより実施される。生成物で
ろるｔｃｔｒｆはトリフルオロ酢Ｑ店または臭化水素５
）塩として溶、′ｔＸおよび過剰の酸の蒸発およびエー
テルを用いる研和により単離できる。塩を水性塩基で中
和し、有機溶媒中で抽出し、そして有機抽出物を濃縮す
ることにより；ｒｒ％ｉ′、（ｉ塩基が得られる。

式１９７ｇの２−および３−ピリジンスルホンアミド類
は反応式６７中に示されている如くして反応式６４に示
されている化合物ｆＡ１９７ｄの製造と同様１工桿によ
り製造できる。

反応式６７ 〔式中、 Ｅｌは上記で定義されている如くであり、Ｒ４１はＣ，
−Ｃ３アルキルまたはＣＦ、Ｈ″ｔ′あり、そして ｆはｃｔ、ｎγまだはＩでらる〕 反応式６８ａ中の式１９７ｈは反応式６Ｇ中での同様な
化合物類の製造用に記されている工程によりリチウム塩
２０７αから製造でき、そして化合物１９７Ｃは反応式
６８ｂ中に示されている如くしてη造できる。

反応式６８α 〔式中、 Ｒ３はＨであり、そして ＱはＱ−７２〜Ｑ−８１である〕 反応式ｓ８ｂ ジリチオ塩２０７ａはＲ，Ｅ、　スミ／１．　（５ｍｉ
　ｔ　ｈ、）。

ｓ、ｓｒ−トマン（Ｂｏａｔｍａｎ）およびＣ，Ｒ，ノ
・ウサ−（Ｂａｕｓｅｒ）のジャーナル・オフ・オーガ
ニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃ）ｔｅｍ、）、
３３．２０８３　（１９６８）の教示に従い適当なピコ
リンスルホンアミド類のリチウム化により製造できる。

ｏ−フルキルフランまたはチオフェン基を含有している
式１９７ｊのニトロピリジン類（ＱはＱ−６７〜Ｑ−７
０である）は、ヨーロッパ特許出願番号８３．４７６中
およびその中の引用文献の教示と同様にして、反応式６
９中に示されている如くして製造できる。

反応弐６９ 「式中、 ＥＩおよびｎは最初に定てこされている如くであり、そ
して ＱはＱ−６７〜Ｑ−７１である〕 すなわち、式２２２のフリル−またはチェニル銅化合物
を例えばピリジンまたはキノリンの如き不活性７Ｓ・′
県中でＯ！−６０°Ｃにおいて１−３時間にわたって式
２２１の０−（アイオドアルキル〉ニトロピリジンと反
応させる。生成物でめる１９７ｊを、Ｆｉｌえば酢酸の
如き「次および水の添加、塩化メチレンを用いる抽出、
溶ｌ−又のストリッピングおよび粗製生成物のクロマト
グラフィ処理により単だ（する。式２２２の銅化合物類
は、対応するリチウム化合物類を例えばエチルエーテル
の如き不活性溶、′賓中で対応するリチウム化合物類を
ヨウ化第−銅または臭化第一銅と反応させることにより
型造される。同様な型の反応に関する詳細な工程は下記
のり考文献中に記されている：、＋（、ニルノン（Ｎｉ
ｌｇｓｏｎ）およびＣ６ウレニウス（Ｕｌｌｅｎｉ−Ｌ
Ｌｓ）、アクタ・ヘミ力・スカンデ・イナビカ＜Ａｃｔ
ａ、ｃにＣｍ。

５ＣＱ、ｎｄ、ｌ、　２４、２３７９　−２３８８　　
（＋９７０）　；Ｃ，ウレニウス、アクタ・ヘミ力・ス
カンデイナビ力（Ａｃｔａ、Ｃｈｅｍ、５Ｃａｎｄ、）
、」、３３８３−３３８６　（１９７２）。

それぞれ３−および２−位置でｉに）−７１で置換され
た式１９７ａの２−および３−ピリジンスルホンアミド
類は反応式７０中に示されている如くして製造できる。

反応式７０ 〔式中、 Ｅ、はＨまたはＣ１ｌ、であり、そしてｎは０またｑｌ
でろる〕 式１９７αノ比合物頌はヨーロッパ１″ｙ許出願番号Ｅ
１５，４７６（１９８３年８月１０日公告）の教示と同
様にして製造される。

反応７０（α） この反応ではジリチオ塩２０７または２０７ａをテトラ
ヒドロフラン中で一７０℃〜−８０℃において１当分の
３００で処理する。約２５℃で１−３日ｒ、ｔ’ｌ空拌
した後に、反応物を６１１えは酢酸の如きｒでの添加に
より急冷し、−生ＦＪ叱物である２１０を単、”ｔｌ、
、そして溶が１．０ストリツピングおよび残渣のクロマ
トグラフィ処理により精製する。

反−７０（ｂ） との反応は反応式６６（ｃ）中に記−されているのと同
様な工程により実施される。

２−位置でフランまた（′よチオフェンＩｔりにより置
換された式１９７にの３−ビワジンスルポンアミトコ（
ＱはＱ−６７〜Ｑ−７０である）は下記の反応式７１中
に示されてｂる如くして製造できる。

反応式７１ Ｃ式中、 Ｅ、　、Ｒ，！、Ｒ４およびＲ３４は最初に定義されて
いる如くであり、 ＱはＱ−６７〜Ｑ−７０であり、そしてＷは０またはＳ
である〕 反応式７１（α、ｂ） 反応７１（α）では、式２１２のフリル−またはチェニ
ル銅化合物を例えばピリジンまたはキノリンの如き溶媒
中で式旦」」の適轟なりロローまたはブロモニトロピリ
ジンとワ宅させる。テ’＜２１２の銅化合物類は対応−
４−るリチウム化合ゼ・ノ類を仔１えはジエチルエーテ
ルの如き、７ミ鋸中でヨウ化第−缶またば４ち化第−銅
と反応さぜることにより製造される。Ｎｅな型の反応に
関する詳細な工程は下記の参考文猷中に記されている： 、ｌｆ、ニルノンおよびＣ，ウレニウスのアクタ・ヘミ
カースカンデイナビ力（Ａｃｔａ、　Ｃｈ、ｅｍ、　５
ｃａｎｄ、）、２４．２３７９−２３８８（１９７０＞
　；Ｃ，ウレニウスのアクタ・ヘミ力・スカンデイナビ
カ（／ｆｃｔａ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｒ：ａ？ｌｄ、）、
２６．３３８３−３３８６　（１９７２３゜ ３−位置でフランまたはチオフェン基で置換された式１
９７／の２−ピリジンスルホンアミド類（ＱはＱ−６７
〜Ｑ−７０でちる）に下記の反応式７２中に示されてい
み反応順序により製造できる。

反応式７２ ％式％ 〔式中、 ＥＩ　％　Ｒ１！、Ｒ４およびＥＩ４は最初に定義され
ている如くであり、 凡　ＦｉｃＥｐＨ，ＣＭ、−４たはＣＭ、Ｃ，Ｈ，でら
り、ＱはＱ−６７〜Ｑ−７０であり、そしてＷはＯまた
はＳである〕 反応７２（α） この反応でｄ、２−ハロー３−ピリジルジアゾニウム宝
を例えば塩化第二鋼の如きＦ句座の存在下で１１当１’
ｃ　ｎ換されたチオフェンまたはフランとカップリング
させる。この５．、応はボンベルブ（にｏｍ−ｂｅｒｇ
）およびバッファ　：／　（ｎａ　ｒ　ｊｒ、ｍａ　？
Ｌ　）のザ・ジャーナル・オフ・ザ・アメリカン・ケミ
カル・ンサイエテイ（Ｊ　、ｙｌｍ、　（：ｌ；、ｅｔ
ｎ、　　Ｓｏｃ、　）、４６．２３３９　（＋９２４）
；Ｊ、ジョンソン（Ｊｏｂ、ｎ５ｏｎ）のザ・ジャーナ
ル・オフ・ケミカル・ンサイエテイ（Ｊ　、　Ｃｈｓｍ
、ＳｏＣ，）、８９５　（１９４６）およびザ・ジャー
ナル・オフ・ファーマノユーテイカ甲に記されているも
のと同様な工程またはそれの簡単な変法により実施でき
る。チオフェンまたはフラノのα−およびβ−位置の両
方をカップリング用に利用できる補合には、二独の真性
体類が普通得られ、α−カップリング生成物が主な異性
体である。これらの異性体類は分別結晶化またはクロマ
トグラフィ工程により分Ｆ？できる。

反応７２（ｂ） この反応でけ式２１６のチオビリノン２１ｆ′ｉ　−，
８的方法により２−ハｅ＋♂リノン類２１５を例えばＤ
ＭＦの如き不活性溶媒中で約２５°〜１５０℃において
１〜２４時間にわたりカリウムペンノルまたはデコピル
メルカグチドで処理することにより製造される。一般的
方法による単離後に生成物２１６をクロマトグラフィ工
程により！ｆｔ製できる。

反応７２（Ｃ） この反応では反応７２（ｂ）の生成物類は例えばクロロ
ホルム、塩化メチレンまたは酢酸の如き適当な不活性溶
媒中で水の存在下で酸化性塩素化して対応する塩化スル
ホニル類を製造する。反応に少なくとも２．５モル当量
の水および少なくとも３モル当升の塩素の存在下で約−
３０＠〜５℃において１−５時間にわたり実施される。

二離後に、塩化スルホニルを一般的方法によりアンモニ
アまたけ水酸化アンモニウムと反応させる。

下記の反応式７３中に示されている如く、式２１７の適
蟲な３−複素環式−２−チオピリジ゛ンａおよび２−　
ｔ４−（・、ＩＹ！−ｉ′Ｘ、−５−チ、？　ｅ”）　
’／　ンｎｊ　’ｒ　ｆｉｋ化性塩−！で化して対応す
る塩化スルボニルｆＪ］とし、その後アミン化して対応
するスルホンアミド類にすることによっても、式１９７
αの他の２−および６−ビリジンスルホンアミド類を製
造することができる。

反応式７５ 〔式中、 Ｅｌは最初に定性されている如くであり、そして Ｒｍけｇ、　Ｃ，ＩＩ、またはＣ１ｉ、Ｃ，１１，であ
る〕反応式７３の反応は反応式７２（ｃ）中および２０
２の製造用（反応式５αＩＫ記されている方法と同様な
方法により実施される。式２１７の化合物類は当技術の
専門家によｉ）ｌ′ｅ、換された芳香族複素環類の製造
に関する禅々の公知の文献工程から選択でれた。を当な
方法の適用により製造できる。挿りの０−（１と換され
た）ニトロ村ンゼン類ｔｏ−＃を素環基がＱ−４６〜Ｑ
−６６である対応するＯ−（複素環式）−二トロベンゼ
ン類に転化するための方法を記載しているヨーロッパ特
許出願番号８３．９７５（１９８３年７月２０日公告）
およびその中の引用文献を例えば参照のこと。適当に置
換されたどりノン類に対して同様な反応またはそれの簡
単な改質を実施することにより、当技術の専門家は上記
の式２１７の化合物類の多くを製造できる。

メルカプトまたはアルキルチオ基をピリゾン環の２−ま
たＦｉ３−位置に加えるための種々の公知の方法があり
、それらの方法は上記の反応式７３中に記されている一
般式２１７の化合物類の製造用に使用される。使用され
る方法の選択は化合物２１７を製造するために用いられ
る反応順序に一部分依存しており、それは当技術の専門
家に自明でおる。これらの方法は（１）３−ピリソルソ
アゾニウム塩をカリウムエチルキサンテートと反応させ
て対応する６−メルカブトビリノン類を生成し、そｒＬ
を自明な方法によりアルキル化して３−ベンツルーまた
１−ｔ３−プロピルチオビリジ”ン類にてき；詳細に関
してはりヤーナル・オフ・ファーマ／イ（１９６７Ｍ同
２９．２８１　（１９７４１およびザ・ツヤ−ナル・オ
フ・オーガニック・ケミス８）中に記されている同様な
反応を参照のこと；（ｉｉ）　２−またｌ−１３−ビリ
ソノール類から製造されたＡ’　、　ノＶ−ツメチルー
５−力ルバメート類をけん化して対応する２−また１−
ｔ３−メルヵプトピリノン類を生成し；一般的な詳細に
関しては上記の反応式６（α）を参照のこと：（ｌＩｉ
）９’ｌＪえばアルデヒド、ケトン、カルボン酸エステ
ル、アミド、ニトリルまたはニトロ基の如き活性オルト
基を含有している３−ハロピリジン類を例えばｌ）　ｌ
ＳＩ　Ｆまたはヘキサメチルリンアミドの如き不活性溶
媒中で公知の方法によりカリウムゾロ／Ｐンチオールま
たはペンツルチオールと反応させて対応する３−ベンジ
ルチオール、またｊ−ｔ　５−デロノぞンチオールピリ
ノン類を生成し；Ｏｖ）ピリノン環上の２−ハロゲンを
例えば水硫化カリウムもしくけナトリウム、千オ尿素マ
たはカリウムベンノルチオールモジ〈ハデロ・６７チオ
ールの如＠硫黄求核性物質１てよＦｌｆｒ！！、換して
２−チオ置換されたビリノン類を生成し；詳細に関して
はツヤ−ナル・オグ・ヘテロサイクリック・ケミストリ
イ（Ｊ、　Ｈｔｔ、　Ｃｈｔｍ、ｌ、３．２７（１９６
６）；同１７．１４９（１９８０１：同５．６４７（１
９５８１：ザ・ツヤ−ナル・オグ・ザ・アメリカン・ケ
ミカル・・ンサニティー（Ｊ、Ａｍ。

Ｃｈｔｍ、　Ｓｏｃ　、　）、６８．３４２　（１９４
６１および同７０．５ｑｏＢ　＜１９４８１中に記され
ている同様な反応を参照のこと；そして２−アミノピリ
ジン類をソアゾ化しそして２−ビリジノール５に転化し
、千７″Ｌをｐ４ｓ４を用いて２−ピリノンチオール類
ＶＣ転化できる；詳細（で関してはＦａｒｙｔαｃ。

Ｅｄ、５ｃｉＸ　２２，１０６９（１９６７１中に記き
れている「司様な反応を参照のこと；を包含している。

ビリノンチオール類の＋４．３　；’、ケけ°→車′・
ケミストリイ・オフ・ヘテロサイクリック−コンｌξウ
ンに（Ｔｈｅ　Ｃｈｔｍｔｓｔｒｙ　ｏｆ　１Ｉｔｔｔ
ｒｏｃｙｃＬｉｃ　Ｃｏｒｎｐｏｕｎ−ｉｊ　ｌ　”、
シＩＪ−：ｆＡ、　　ワイスイルカー（ｌＥ’ｔｉｒｒ
−ｈｔｒｌｔｒ　ｌ　ＥｃＬ、、インターサイエンス・
パブリツシャース、ニューヨークおよびロンドン、の一
部である“ピリジンおよびそれの誘導体類“、４部１９
６４、Ｈ，Ｌ、ヘール（Ｈｃｌｔｌ中にも記されている
。

式５の複素環式アミン類も本発明の化合物類の製造用の
重要な中間生成物であり、そして当技術の専門家により
、文献から公知の方法またはそれの簡単な変法により製
造できる。詳細に関しては、例えばソアルコキシメチル
またｌｄ　１　、３−ジオキソラン−２−イルの如きア
セタール類およびチオアセタール類により１は換された
ピリジン−およびドリアノンアミン類の合成を記、して
いるヨーロツ・ぞ特許出願番号８４．２２ａ（１９８３
年７月２７８２２よびＦ、プレーカー（ＢｒｃＬｋｇｒ
　）他ノｆ　・’）ヤーナル・オフ・ザ・アメリカン・
ケミカル・ソｆイ１−ティ（／、　Ａｍ、　Ｃｋｔｒｎ
、　Ｓａｃ、　）、６９．３０７２（１９４７１金行照
のこと。また、例えば）・ロアルコキ／またはハロアル
キルチオ基、例えばＯＣＨ，ＣＨ，Ｆ、ＯＣＨ，ＣＦ、
、ＯＣＦ、ＩＩまたはＳＣＦ、Ｈ，の如き基（でより置
換されたアミンピリジン類およびトリ７ノン類の合成を
記している南アフリカ特許出願番号８２５．０４５およ
び８２５゜６７１も参照のこと。また、南アフリカ特許
出願番号８３７．４５４　（ｊ　９８３年１０月５日公
告）は例えばアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシ、アルキルアミノ、ソアルキルアミノまた
はアルフキジアルキルの如き基により置換すれたシクロ
プロビルピリミソン類およびトリアノン類の合成方法を
記している。

また、５．６−ノとドロフロＣ２，５−ｄ〕ビリミソノ
ン２−アミン類、シクロバンク〔ｄ〕ビリミソノン２−
アミン類（５、ＡｍＡ　−２１および６．７−ジヒドロ
−５Ｈ−ピラノＣ２，５−ｄ〕ピリミソン−２−アミン
類（■、Ａ　＝Ａ　−５１はヨーロツ・４′特許出願番
号１５，６８３甲に記されている如くして製造できる。

また、７０（２，３−ｄ〕ピリミジン−２−アミン類（
■、ＡｍＡ−４１１″ｉミーロツノで特許出にμ番号４
６．６７７中に記されてｂる。

ＡがＡ−５である式５の化合物類はヨーロツノ特許出纏
番号７３．５６２中に記されている。ＡがＡ−６である
式５の化合物角はヨーロンパ特許出願番号９４，２６０
中に記されている。

さらに、アミンピリジン類およびトリアノン類の一般的
製造方法は下記の文献中にも記されている： ・ザ・ケミストリイ・オフ・ヘテロサイクリック、　コ
ア　、ぞつ７　ｘ　（Ｔｈｔ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏ
ｆ　Ｈｇｔｔｒ。

ｃｙｃｌｉｃ　ＣｏｒｎｐｏＬＬｎｄｒ　）　”　７リ
ーズ、インターサイエンス・ノセプリツシャーズ・イン
コーホレーテッド発行、ニューヨーク訃よびロンドン：
・“ピリミソン類“、同シリ−１の１６巻、Ｄ、Ｊ。

ブラウン（Ｂτ０Ｗル）著； ・６！−トリアノンρおよび誘導体ｆ、￥　４、同シリ
ーズの１３巻、Ｅ、Ａｆ、　スモＩＪ　７　（５ｒｎｏ
ｌｉｎ　）　オｊ　Ｏ：Ｌ、う・５ポー）　（Ｒｔｐｐ
ａｐｏｒｔ　）　Ｈ；および・トリアノン類の合成を記
しているＦ、Ｃ，シエーファ−（５ｃんαｔｆｔｒｌの
米国特許３．１５４．５４７並びにＫ　、Ｒ，ハフ　？
　７　（ＨｔＬｆｆｍａｔｓ　ｌおよびＦ、Ｃ，シエー
ファーのザ・ジャーナル・オフ・オーがニック１２（１
９６３１゜ 弐■α−工ｓの化合物類のく業的に適している填類は当
技術で公知の多くの方法により製造できる。例えばその
ようないくつかの方法には、（１）物質類Ｉα−ＩｅＶ
Ｃ関して充分塩基性である金属もしくはアンモニウムの
水酸化物類、アルコキッド類または炭酸塩類の溶液を用
いる式１α−Ｉｔの化合物類の処理により製造される金
属および第四級アンモニウム塙類；１２１ｆｌｌえば＋
ＩＩ　Ｋよし製造された壇を第二のカチオン、特にそれ
の生成する塩がどちらかといえげ難溶性でありその結果
溶液から沈殿するもの、の水溶准で処理することによる
カチオン交換；（３）交換しようとするカチオンを有す
ルＴｈ々のカチオン交換９（脂を介してのカチオン交換
、特に■α−■−を用いて生成する塩類が水溶性である
カチオンを用いる又換、および１４）例えばトリクロロ
酢ｒＲまたｉ”ｔＰ−）ルエンスルホン酸の如き適轟な
強酸類を用いる式■α−■−の化合物の処理により製造
される酸付加塩かが包合される。

本発明に記されている化合物顛をさらに、下記の実施例
１〜１１により説明する。

実施例　１ ５−（３−チェニルｌ−４，５−ソヒドロー５−１００
Ｆのチオフェン−３−カルボキシアルデヒド、１００ｍ
のメタノール、ｌｏＯ就の水および８０りのヒドロキシ
ルアミン塩酸塩の水冷混合物に５０％水性ＮαＯＨを加
えて中性にした（約４０　ｍｅ　ｌ。メタノールを回転
蒸発により除去し、そして混合物をエーテルで抽出した
。エーテル抽出物を食塩水で洗浄し、乾燥しく　Ｍ　ｙ
　Ｓ　Ｏ４１、そして濃縮して、１１７１’の粗製オキ
シムを与えた。

これを１００ｒｔのＤフイＦ中に浴解しそして１１０り
のｌ■−クロロこけく酸イミドを１５℃で一部分ずつ加
えた。重力Ω後に、混合物を１５°Ｃで１時間遺拌し、
次に冷却浴を除いた。急速な発熱で氾度は５０℃に上昇
し、そして直ちに氷を反応混合物にガロえ、それを次に
エーテルおよび水の１ｉ］に分配させた。エーテル層を
水で５．６回洗浄し、次に食塩水で洗浄し、乾燥しくＭ
、ｑＳ０４１１そ（７て濾過しだ。

次に酢酸ビニル（１００だｇｌを加え、そして８０ゴの
トリエチルアミンの２５０ｄのエーテル中溶液を４時間
にわたり加えながら溶液を加熱還流した。混合物を冷却
し、濾過し、そしてフィルターケーキを水で５．６回洗
浄し、空気乾燥した。

この物質を、Ｐ液を分離し、Ｅｔ、０層を食塩水で洗浄
し、乾燥しくＡｌ９ＳＱ、）、濃縮しそしてエーテルを
用いて研和することにより得られた別の生成物と一緒に
した（合計収量、８ａ６２、融点９８−９９℃）。

実施例　２ ８ａ６２のソヒドロインキサゾールの３００ｍの塩化メ
チレン中溶αに８８２の１．８−ソアザビンクロ（５，
ａ、ｏ）ウンデセ−７−エン（ＤＨＩＪ）をカロえると
、発熱が生じて溶媒を還流させた。溶層を水性１１ＣＬ
および食塩水でｖｃ浄し、次に乾燥しくＮα、Ｓ　Ｏ，
）　、濃縮し、そして蒸留して５２２のインキサゾール
、沸点７５−８０℃／１關、を与えた。

実施例　３ ５−（５−イソキサゾリル）−２−チオフェンスルホニ
ルクロイド チェニルインキサゾールの３００　ｍｅのエーテル中浴
准に６０ＴＲｆのループチルリチウムをヘキサン中の１
．６ノイ溶液状で一７８℃において屋；に下で加えた。

−７８℃で１０分間桔拌した後に、ｆｊ、体５Ｏ２（１
０ｍｅ　ｌをフロえ、そして７昆付ｑ７７＋を室＋品チ
ー夜方’ｉ　ｊ；’＋’、’　した。一過すると吸湿仁
毛のスルレフイン酸垣を与えた。これをＩＤＯ＋＋＋（
の５　［Ｉ　Ｃ１ｈ水憔部＾２中で、１６２の）〜−ク
ロロこに〈酸イミド化０℃において一部分ずつガロえな
カニら旬）拌した。室温で５０分間牛１ｆ拌した後して
、７ノ４．合勺を２００　ｒｒの氷水で希釈し、濾過し
、氷水で洗浄し、そして空気転成して、２０Ｆの塩化ス
ルホニル、融点９２−９２．５°Ｃ１を与えた。

実施例　４ ３−（６−イソキサゾリル）−２−チオフェンスルホン
アミド １９、５　ｆの塩化スルホニルの１５０ｍ／の塩化メチ
レン中溶液に気体状アンモニアを飽和させそして２５℃
において１６時間禮押した。沈殿を一過し、ｃＨ，ｃｔ
、で洗浄し、次に水で洗浄し、そして空気乾燥して、１
１．７ＰＣ；ｌ標記スルホンアミド、融点１６３−１６
４℃、で与えた。Ｃｎ、ｃｔ、　−ｏＴ溶性留分を食塩
水で洗浄し、乾燥しくＮす５０４）濃縮し、そしてエー
テルを用いて研和することによりさらに１．５２の生成
物が得られた。

実施例　５ Ｓ−（Ｓ−イソキサゾリル）−２−チオフェンス１０２
のスルホンアミド、１００ｍの２−ブタツノ、６ｍｔの
ループチルインシアネートおよび５２の炭酸カリウムの
混合物を１時間力ｎ熱還流し、ｉＫ八へし、冷たい水性
１１　Ｃｌで酸性化し、そして濾過した。固体金ｃ、’
ｎ、ｃｔ、中に溶解し、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そして
濃縮して、１２ｆ′のルーグチル尿云を与えた。ブチル
尿素（１１Ｆ）を０．２２の１，４−ソアザビシクロー
〔２，２，２３オクタンを含有している５０π６のキル
ン中で、４ｍｌ゛のホスケ°ンの６イのキシレン中溶随
を１時間にわたり加えながら、１６３°ＣＫｍＭした。

混合物を冷却し、濾過し、そして濃縮して、橙色の油と
し、そ７″Ｌはスルホニルインシアネートを示す２２５
０ｍ−’ＶＣおける強い赤外吸収を有していた。この油
（１１り（を４Ｑｒｍ’の塩化メチレン中に溶、ｆｆ’
ｌ、そして次の反応用に使用した。

実姉例　６ Ａ’−〔（４，６−ソメチヘービリミノンー２−イル）
アミノカルボニル］−３−（３−イソキサゾリル）−２
−チオフェンスルホンアミド６ｎ１１のインンアネート
７ｃｎ、ｃｔ、溶ａ　（１，１ｙの含何イソンアネー）
）Ｋ５ｉの塩化メチレン中の０，４２の２−アミノ−４
，６−シメチルビリミソンを加えた。浴ｔＪ１．ｑを除
去し、ｍ莢生成物をエーテルを用いて研和し、セして一
過した。ｔ’ｕ３０’、’ｖフルーＢｔｔＣ１から再結
晶化させて２５０■の生成物を与えた。融Ａ１７２．５
−１７５°。ノＶＭＲ（ＣＤＣＬ、）δ２．４（ｊ、６
Ｈ１，６，７６（ｊ、１Ｂｌ、７．０（ｃｔ、１＃ｌ、
７．５（ｃＬ、１１、＆２　（ｄ、ＩＨｌ、９．０（ｄ
、１Ｈ１，８，１（ｂｒ　　ｒ　、　１／／ｌ、１０．
６（ｂＴｙ、ＩＨｌ。

実施例　７ ５−ニトロ−２−（１１１−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）ピリジ′ン ５０ｍ１の乾燥ＤＭｆ’中に溶解されている１０りの２
−クロロ−６−ニドロビリソンの溶液を、４０ｍＺノ乾
燥Ｄ　ＡＩ　Ｆ中１ｃ６．９Ｆの１．２．４−）リアゾ
ールナトリウム塩（９０％、アルドリツヒ・ケミカル・
カン・ぐニイ）を含有している懸濁液に滴々添加した。

ゆっくりした発熱がやんだ後に、懸濁ｇを６０℃に３時
間加熱し、次に２５℃に冷却し、そして５００πｔの氷
水上に注いで沈殿を生成した。混合物を濾過しだ後に、
単離された固体を２　Ｘ　５０　ｍｌの水で洗浄しそし
て吸引乾燥して１２りの粗製生成物を生成した。生成物
を２−ゾロパノールから再結晶化させて８ｙの当該化合
物を生成した：　ｈ＋！点１３１−４３３℃。

Ｃ，１１，Ｎ、０．　ＶＣ対する 九？？Ｔ値：Ｃ゛、ａ３．９：Ｈ，２，７：ＩＶ、３＆
６：′ｊ４６川ｆｌｕ　　：　　０’、　　４４．６　
；　〃、　　２．７　　：　　Ｎ、　　　５　６．７　
。

実施例　８ ３−アミノ−２−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾ１０　
Ｄ　ｍｔ：のごネ塩酸中に５５４２の塩化第一でｂ二水
塩を貧有しているＦＩ￥浅に！Ｌに１０２の実均例７で
製造≧ｔ［た化合物′５！：０．２５時１）：ｌにわた
り龜々箔別した。生じうるｕ熱（２ｓｏ−７９°　）が
ゆっくりとなった後に、懸濁敵をｅ、５−ｑｏｏｃに１
時間）１０熱し、次ＫＯ’ＶＣ冷８ｊｌ−六。混合物を
過剰の氷水（約７ＤＯｍｘｌ上ＫｃＥき、そして５０％
水性ｉ’！　ａ　（Ｊ　ＩＩのｒ５加により層７６液を
リドマスに対して強塩基性として沈＋ｅｉを生成略せた
。混合物を一過した徒に、止流した固体を水で洗浄し、
吸引乾燥し、次に酢酸エチル・ヘキサン類から再結晶化
させて３２の当該化合物を生成した；融点１０３−１０
５℃。

Ｃ，ＩＩ、Ｎ、　ＴｉＣ対する 分析ｖｉ：　Ｃ，５２，２ＨＨ，４，４；Ｎ、　　ａ　
３，４　：実測値二Ｃ，５２，４：Ｈ，ｄ５：Ｎ、４１
．６゜実施例　９ ２−（１Ｍ−１，２，４−トリアゾール−１−イ９ｆの
亜硝酸す）　ＩＪつ二の３０　ｍｌの水Ｉ：Ｐ＠液を２
０２の実施例８の工程により製造された化合物の４５ｍ
の濃塩酸および１２７−の氷酢酸中８濯７ｆｆｌＫＯ−
２５℃において刃口えることによりジアゾニウム塔を製
造した。約α４時間借拌した後Ｃて、゛反応フラスコを
ドライアイスーアｔトン浴中で１０−２０℃に冷却しな
がらソアゾニウム懸濁液を９３ｒｎｆの酢酸、５．３４
の塩化第二銅二水垣２：び３７ｍ〆の二酸化硫黄からな
る混合物中ｔてゆっくり注入した。添加中に遅れた激し
い弘体の発生が発泡を伴なって生じ、それは冷却あ・よ
びノアノ゛ニウム研ン都Ｉ仮のｉ答刀Ｏ速度の、成牛Ｖ
Ｃより１゜Ｉｈ・１）場れた。

添加の冗ｒ後ＶＣ１冷却Ｉ＋％を除き、セして蒋渇液を
室温で４時ＩＨＩ　Ｒ：拌した。懸ＴｆＪ液全氷水（約
８００ｍｔ　ｌ中に汗き′、そして攪拌して、固体を生
成した。

混合物をＰ遇した佐に、’＃ＦｎＬされた固体を２×５
０ｍ／’の水で洗浄し、そして−佼吸引濾過して、１７
２の当該化合物を生成した：融点１２８−１３２℃。

Ｃ，Ｂ、　０’　Ｚ　Ｎ４Ｕ、　Ｓ　Ｖこ対する計算Ｉ
Ｉσ：Ｃ°、３４．４　：　Ｈ，２，１：　／Ｖ、　　
２２．９　：積ト徂月直：０゛、　５４４：ＩＩ、　　
２．１　　；Ａ’、　２３．２゜実測例　１０ ２−　（１＃−１，２，４−）リアゾール−１−イ１２
５−のテトラヒドロフラン中Ｖｃ１５ｆの実施例９で製
造された化合物を含有している懸濁液に、反応温度を外
部からの氷水冷却で１０−２０℃に保ちながら、２６ｒ
ｎＩ（の濃水酸化アンモニウム水浴液を崗々施刀りした
。室温で５時間攪拌した後に、懸濁液をＸ空中でｌ−縮
して水懸濁液とした。

懸濁液を氷水（約２００　ｍｆｉ中に庄き゛、そして攪
拌して、固体を生成した。混合物を濾過して１２りの屯
製生成物を生成し、それをアセトニトリルから再結晶化
させて、８りの当該化合物を生成した。融点１８３−１
８８℃。

Ｃ，１１，Ｎ、Ｏ，Ｓ　Ｋ対する 計算値：Ｃ，３７，５：Ｈ，３，２：Ａ’、３１．０：
実測値：（％　　３７ｊ　；”％　　３．０　；Ａ’、
　　３０．９゜実施例　１１ Ｎ−〔（４，６−ソメトキ７ピリミノンー２−イル）ア
ミノカルボニル：］−２−（ＩＭ−１，２゜４−トリア
ゾール−１−イル）−５−ピリソンス１０ｒｎ！、のＰ
−ジオキサン中Ｋ　Ｏ，５Ｐの実施例１０で製造さｎた
スルホンアミドを含有している＠ｆａ’ｆｌＶｃ　Ｏ，
６Ｆノアｚニル（４、６−ソメトキシ′ピリミソンー２
−イル）−カルバメートを加え、次にＱ、３３ｆ’の１
．８−ソアザビシクロ〔５，４，０１ウンデセ−７−ニ
ン（ＤＢＵ）亡７’Ｄえた。

懸Ｔｆｉｌ液を室温で約２時間攪拌し、次に約７５ｍｅ
の水で希釈して溶液を唾遺した。溶液を誤ぼ酸で酸性と
しくリドマスに対して赤色）そして０．５時間１、′°
拌した代に、沈ジノｉが生成した。混合物を濾過し、単
・−１１シた同Ｉｔ−を１０＋＋＋／：の水で洗浄し、
そして２４時間吸引乾燥して０７２の当訝化合物を生成
した。

５点２２６−２３０℃。

Ｃｌ４１１．４Ｎ、ｔ）、　Ｓ　ＩＣ対ｊ　７−＋１３
Ｔイ、ｙ　　：　　ｃ、’　、　　ａ　　１．ａ　　’
、ＩＩ、　　　３．５　　；Ａ’、　　　２　７．６　
　：実測値二Ｃ゛、４１．５　：　ｎ、　　３．７　：
ノ■、２７．４゜ＪＲ（ヌノヨールｌ　：　１７１５ｃ
＋ｎ−’　　（Ｃ＝Ｃ）１反応式１−７３および実姉例
１−１１中に°記されている枝＃またはそれの曲中、な
変法を使用して、下記の先！ａ〜１６２中の化合物類を
当ｉ支術の専門家によりＩＱ造できる。

工 二１　工　＝　＝　工　＝　工　＝　工　＝　＝　エ　
エ　υ　エ＝　　＝　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　
エ諷１０２Ｌ）（Ｊ２１ｕ２Ｌ）２１０２１Ｌ）２１（
Ｊ２１工　＝　工　＝　エ　エ　エ　エ　エ　＝＝＝　
　エ　エ　エ　＝　＝工　工　＝＝＝＝　　エ　エ　エ
　エ　＝　エ　エ　＝＝＝＝エ　エ　エ　エ　エ　エ　
＝　工　＝　＝０エ　エ　エ　エ　＝　工　工＝Ｉ　ｏ
　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏηηψηりηηのψ　吾
：Ｉ：：！：　　　エエエエエ　　エ　ｚ：ｅ：ｅｚｚ
　工５ｌＺｕＺｕＺ　Ｌ）ｕ（ＪＣＪＬ）Ｚ（Ｊ　　ｕ
ｕ　　　、Ｃｊ’Ｓ　　　”　　　　　　　　　　　　
：ｅ”ａ″１１エーロエロエエエエ＝工Ｑエエエエエ＝
工　　　　工 ！ ｍｌ　：ｅ　：Ｉ：工工＝エエＯ−工＝エエ工Ｑエエ工
ｔ”１　　ｃＱ　　Ｍ　　ｔ”ｌ　　Ｆ’ｌ　　Ｆｌ　
　１”＋　　＜ｌ　　ｌ’Ｑ　　Ｍ　　１１１　　ｌ’
１　　″　””１１１１１１１１ｏ＋みみみみみみみみ
ｂみαααααααα１　１　１　１　１　１　１　１
　１　．１　１　１　１　１　１：！：ｚ　＝工　２工
２巴己２己２　面己２Ｑωω口 、６，１″′Ｉ ｑｑ　　　　　　Ｍ　　ｎ エ　　　　エ　エ エエエエ２：エエ０−υυ工エエエ ：ｅ”　　　　：Ｃ” 工：Ｉ：　工：Ｉ：：！：エロエ＝ω＝＝＝　工エエ′
　　　　　エ　エ エエエエエＱ工＝：Ｉ：　ＣＪ　（Ｊ　：Ｉ：エエエ４
１　　〔（（４（４〔（＃　（＃　　〔（＃みみみに　
に　に　Ａ　＝　Ａ　ｃ；　ｃ；　ｃ；　ｃ；　ｃ；　
ｃ；閃１　エ　エ　エ　−　エ　：！：　：ｅ　工　工
　：Ｉ：　　エ　エ　エＭ　　　ｒ　　　Ｍ　　　ＩＱ １　　ｆ’１　　′１　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　工　：！：：Ｉ：　
　工工：ｌ：エ　　　　　　　　　　　　ロＵＵＵ００
０　。。。。　。　、Ａ（７＞　　、Ａｍ　い　い　　
　　　　　。

ｚ　：ｅ　ｚ　　：！：＝　　：！：　　ｚ　　：！：
　　工　２エ　エ　ｚｘｚ　　工　ｚｘｚロ　　　　ｇ
　　　　　ＣＪ　　　　　　ｕｕ　　　　　ω　ロ　　
　　ω　　　　ＱＩｊｆｉ　　　　　　　　　の　　　
　　　　　　　　　　　ｆｉ　　　　　　　　　ｌ’１
Ｍ円工　Ｅｌ”ｌｌ’ｌＦ’ｌ工　　Ｆ’１Ｍ　　閂　
ｉ　ｎ工　ｎ　の　ｎ−工　　ｎ工　Ｌ）ＣＪ：Ｉ：：
Ｉ：　　工　（Ｊ：！：　　エ　エ　エ　エ　Ｏ：Ｉ：
　　工　工　ＣＪ（ＪＥＣＪＯＯ（ＪＣＪＣＪＯＬ）ｕ
ｕｕｕｏｏｕｕｏｏ口１”ｌ　　Ｆｌ　　　　　　　　
　　　ｌ”ｌ　　ＰＩ　　１’Ｑ　　　　　　　１”ｌ
　　ｌ”ｌ　　Ｍ＝　工　　　　　　　　　エ　エ　エ
　　　　　エ　エ　エエエ２：工Ｑロエ＝　：！：（Ｊ
ＣＪロエエＱ口Ｑ−工″ｌ　　″　　　　　Ｍ　　　Ｆ
１１’Ｑ　　　　　　　　工０エ　　　　エ　　　　　
　　　エ　　　　エ　エ工＝エロエロエエ（Ｊ：ｌ：Ｌ
）（Ｊ−工＝エロエエ−ｒ′　　　　　　　　　　　　
　　　　ニー１’ｌｌ’１ エ　　− エエエエ工工Ｑ　エエエエロ０工：Ｉ：：！：：ｃ（Ｊ
工呂三昌呂皐：三　三　８昌８：８呂仝ＯＯ井：α　ｃ
ｙｃｒ　　α　α　α　α　α　ｃｙｃｙ　　α　Ｑ　
α　α　α　α　Ｑ　α　αＮｌ己２！己己２己己己己
巴己己２□ 匡１　工　工　エ　エ　エ　：Ｉ：　　工　工　＝　エ
　エ　＝　＝　工：Ｉ：：ｅ　　　　　　　：ｅ　　エ
　　　エ　　　エ　エ５５２ｕ”：ＣＪＬ）２２：　ｕ
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Ｎｌ　ｚ　５　ｚ　５　ｚ　５　ｚ　ｃ、ｔ　ｚ　ｕ　
ｚ　ｚ　ｕ　　ロ１．で ｌＩ：Ｉ：　エエエエエエ　エ　−エエエエ　エエ頗：
Ｉ：：！：　　エ　エ　エ　エエ　エ　＝　エ　エ　エ
　エ　エ　ＩＣＱ（’１ １”ｌ　　′Ｍ　　　　′、、ｌエ　エ　。　　　。。

。。。

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。エ　。エエ　エエエ００ＣＪωＵＯＬ）ｏＬ）Ｌ）Ｏ
ＯｕｇｌＬ）（ＪＣＪＣＪＬ）Ｕ　ω　：！：：！：　
　工 Ｍ　　　ｌ’Ｐｌ　　　ｃＱ ”　　　　　　　　　　　　、！：：ｃ：ｃ″　０　　
　　　　　　　　工　ニ ーｒ、ｘ’ｘｏｕｒ：ｘ”ｒ：’ｘ、ｕｕ”ｘ、：Ｉ：
工工工ωυ０工　　工 Ｆ’ｌ（’１　　　　１”１　　円 ′（Ｑ　　　　ｌ　　　工　＝　　　工　工°　　°　
　　　・　　・工巴工。。工。。

＝　　　　　＝ ；　　ｚ　　ｕ　　ｘ　　ロ　エ　エ　エ　０−　ωＦ
１　　（Ｑ ｎ　　門　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　工工　：！：：
！：：ｉ： 工工工：Ｉ：：！：ｕω工：ｅ：ｅ：！：Ｕロエエエエ
エυ工　　　＝　２ 工工：Ｉ：：′：　巴己２　己　２　□ロ２Ｑ闘ロＱυ
ω −で 一〇 頗已　エ　エ　エ　：ｅ：Ｉ：　　工　＝＝＝　　工　
＝　工　＝ｉ１エエエー＝＝ニーｚ　＝＝＝：Ｃｚ　＝
＝：ＣＺ−の ｏａｒ　　Ｃ３−：＋：　　：ｌ：　　＝　　＝　　工
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百２：百２２２と２百百ｚｚ ８、乙　２百２　百　２西　己　２　巴　２乙　百　百
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エ　エ　エ　−エ　エ　エ　エ　＝　工　：！：：Ｃ：
ｌ：：Ｃエ　エ　エ　＝０００００００００００ロロ０ ＝＝工：！：ｒ：：ｍ：ｅ：ｅ＝：ｒ：：！：ｅ！！：
１：Ｇ　工＝０：　需：ｅ：ｚ：ｅ　工＝＝工＝工＝＝
工＝＝００００００００００００Ａ−、−４−，４」Ｌ Ｑ−５９（Ｒ工、−Ｈ） Ｑ−６２（Ｒ１２“Ｈ−Ｒ１３“ＣＨ３）Ｑ−６６（Ｒ
１２翼Ｈ−Ｒ１３織ＣＨ３）Ｑ−７８（Ｒ１２・Ｒ工３
−Ｈ） Ｑ−５３（Ｒ１５″ＣＨ３） Ｑ−７２（Ｒ１２，Ｒ１３＝Ｈ，ｎ’、０）Ｑ−７３（
Ｒ、Ｒ−Ｈ，ｎ’−１） Ｑ−４６（Ｒ、Ｒ、Ｈ） Ｑ−４９（Ｒ１２・Ｒ１３，Ｈ） 第１７ｃ表（］ 融点 ｎ　　　ＲＥｌ　　　ｘｌ　　　　　　（”Ｃ）Ｌ　　
　Ｅ（）Ｉ　　　０Ｃ）ｔ３ Ｌ　　ＨＨ０ＣＦＨ １ＨＨ０ＣＨ３ Ｌ　　　）Ｉ　　　）Ｉ　　　０Ｃ）Ｉ。

２　　　ＨＨＣＨ３ ２８Ｈ０ＣＨ３ ２）Ｉ　　　Ｈ０ＣＨ３ ２ＨＨＣＨ。

２　　８　　　ＨＱＣ２Ｈ５ ＝　エ　エ　エ　エ　エ　エ　＝　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　＝ｘｘｘｘ　　エ　エ　＝　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯ１−１−？
　ｒ−ａ　Ｐ−Ｉ　Ｐ−ＩＣ）　０ｆ（）　Ｃ）　（ｊ
　Ｃ）　（Ｊ　（Ｊ　ＣＪυＵすＪＱいＵエ　エ　エ　
エ　エ　エ　＝＝＝＝　　エ　エ　＝　工　：ｒ：＝　
　工　工＝　エ　エ　’：ｒ、Ｚ：ｒ：ＺＺ　　エ　エ
　エ　エ　＝　＝　エ　エ　エ　＝０００００００００
００　Ｍ　、−＋　１−１、−１１−１　ｘ　Ｆ−１ｏ
ｏｏｏｏｏｏｏｏｔ；ｏｏｏ６ｏ６ｏｔｆ＞−Ω− Ｑ″″６１（Ｒ１２＝Ｈ，Ｒ１３“Ｃ）Ｉ３）Ｑ−７２
（Ｒ、Ｒ、Ｈ） Ｑ−７８（Ｒ工２．Ｒ工、−Ｈ） Ｑ−４６（Ｒ工２・’１３“Ｈ） Ｑ−５３（Ｒ１５“Ｃ）Ｉ３） 第１７ｅ表（伏） ｌ　　ＨＨＣ）Ｉ３ＣＨ３ １）Ｉ）ＩＣＨＣＨコ ｌ　　ＨＨＣ）Ｉ３ＣＨ３ ２ＨＨＣ）（３ＣＨ３ ２ＨＨＯＣＨＣＨ ２ＨＨＣ）Ｉ３ＣＨ３ ２ＨＨＯＣＨＣ）ＩＣＦ。

エ　エ　エ　エ＝　工　エ　＝＝＝　　工　エ　＝＝＝
工　＝＝工＝　ニス　工　エエ　−　＝　工　＝工００
００ｏｏｏ００００−一一一 」し Ｑ−５５（Ｒ，°ＣＨ，） Ｑ−５９（Ｒ露Ｈ） Ｑ−６１（Ｒ１２”Ｈ−Ｒ１３″ＣＨコ）Ｑ−６３（Ｒ
１２”Ｈ，Ｒ１３，、ＣＨ３）Ｑ−７２（Ｒ，、Ｒ１３
“Ｈ″°”Ｏ）Ｑ″″８３　（Ｒ１２・Ｒ１３−Ｈ） Ｑ−４６（Ｒ、Ｒ露Ｈ） Ｑ−５３（Ｒ１５翼ＣＨ３） 第１７ｊ表（続） ＥＸ　　　　融点 ｎ　　　Ｒｌ　　　　３　　　　　　　　（℃）ｌ　　
ＨＨＣＨ。

ｌ　　ＨＨＣＨ３ １ＨＨＯＣＨ １ＨＨＱＣ）Ｉ３ ２　　Ｈ）（０ＣＨ３ ２ＨＨＯＣＨコ ：、）Ｈシー・（１１り 人Ｉの化せ−゛・ηの有用な１・’；１　＝；’４１　
：Ｊは刈常の方法で”ψ）１ｉ’ｊ　Ｌうる。それらｉ
”ｔ、＋カレｆｉ、本ｊ・川、↓足ｉ′Ｔ’Ｌ　％濁１
Ｃ１ｌ、孔路、水和背ｉ１１．’、！厚乳−：１などを
′シむ。こ几らの多くのものに直１５　’回用できる。

１・ｔシ・・；用・、；Ｈ，Ｊ　Ｈ７，４勅は）過当な
〃ｆに体中で粋ｌ量でき、謬すットル〜４２百リットル
／ｈａの噴棲容力Ｙ″″ｃ用いらｎる。討３強役徂成吻
はその後の調合用の中間生Ｊ尺ｊ？５として主に１吏用
される。慨述すると調す１！つは、活性成分約０．１〜
９９１１０ｉ：　’、’ｏ　、及びａ）六面清１王が１
ボッ０．１〜２０８も及びｂ）固体又はげ体煽・釈１１
す約１〜９９．９“３ｂの少くとも１種を含有する。史
（ｌこ一１斜で調製物はこれらの成分を凡そ以下に示す
割合でざ有するでろろう：°＝。

＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　；ヂ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ψ〜 ＋　石　　　★　４４１モ 勿論表より低又はＳ、；”）　ｕ：ａのｔ古註ｊ攻５す
も、ゼ図する用途及び化合物の物理性に応じて存Ｔヒし
つる。表面活性の活性成分Ｖこ対する高割合は特に望ｔ
Ｌ＜、’調製物中への混入により又はタンクでの混合に
より達成てれる。

代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉ
ｃｉｄｅＤｔｔｓｔ　　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　　ｃＬｎｄ
　　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、トランドブ７り７、
社（Ｄｏｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏｋｓ。

Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎ、Ｊ、）に記載されているが、他
の固体、即ち天然及び合成固体も使用し得る。

水和削求ひ濃厚粉剤には更に吸着性希″４＜剤が好適で
るる。代表的な液体希釈剤及び浴奴は、マースデ７　（
Ａｆａｒｓｄｅｎ　）著、”　５ｏｌｖｅｎｔｓ　　ｇ
ｕｉｄｅ　’、笛２版、インターサイエンス社（Ｉｎｔ
ｅｒｓｉｅｎｃｅ。

＃、］’、）、１９５０　年ＫＭ己！サレテイル。０．
１゛沌以下の溶解度はＤ厚懸濁削に好適でろり；濃厚α
削は好ましくはＯ′Ｃでの相分ＭＹこ対して安定である
５　’　ＡｆｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　　Ｄｅｔｅｒｇ
ｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｔｎｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　　Ａｎｎ
ｌＬａｌ　”、アルアレラド出版社（、イ１ｌｕｒｅｄ
　　ｐｕｂｌ、Ｃｏｒｐ、。

Ｎ、Ｙ、ｌ、並びＶＣ７スリ（５ｉｓｅｌｙ　）及びウ
ッド（Ｆｏｏｄ）ｉ、”　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　
　ｏｆＳｕｒｌａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ
　”、ケεカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　ｐｕｂｌ
、Ｃｏ、Ｉｎｃ、。

Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途
を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化
、腐食、微生物の生長などを減するために少址の添加剤
を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造てれる。

微純な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕する　′ことによって製
造てれる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される
〔参照、リトラー（Ｌｉｔｔ−１ｔｔｒ　）の米国特許
第３，０６０，０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質
を予備成形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝
集法によ＃）製造しうる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング
（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ　）著、”　Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔ
ｉｏｎ　＠、ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉ７Ｌ
ｇ、１２月４日号、１４７負（１９６７）、及びベリー
［ＰＣｒｔ”Ｖ）Ｍ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉ７
Ｌｅｅ’ｓ　　ＩｆＬ：Ｌｎｄｂｏｏｋ、　　第５′ｒ
：Ｌ、＋ツクグｏウーヒル社（５ｆｃＧｒｃＬｗ−ＩＪ
ｉ　１１　。

Ｎ、５’、）、１９７３年、８−３７頁。

下記の笑施例において、全ての部数はｂｆらない限り重
量（でよるものとする。

ｇ　：ｆｆ５Ｉ９リ　　１２ 水利剤 ／ｖ−〔（４，６−ジメテルビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−３ −（インキサシ−ルー６−イル）−２ −チオフェンスルホンアミド　　　　　　８０％アルキ
ルナフタレンスルホン該ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リグ
ニンスルホンｒ：２ナトリウム　　　　　　２％合合成
品’Ｂ、’／υ力　　　　　　　　　　　　３％カオリ
ナイト　　　　　　　　　　　　　　　１３％上記ｒＪ
に分を温合し、ハンマーミルで粉砕して平均粒径を５０
ごクコン以下（こし、イＪ、混付し、包装した。

実θｍ例　１３ 水利剤 ３−（インキ丈ゾールー５−イル）− Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル− ピリミジンー２−イル）−アミノカル ボニル）−２−チオフェンスルホンア ミド５０％ アルキルナフタレンスルホン険ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％低
粘度メチルセルロース　　　　　　　　　２％ケインク
士　　　　　　　　　　　　　　４６％上記成分を混合
し、ハンマーミルで粗粉砕し、次に臣気ミルで粉砕して
本質的に全てが直径１０ｉクロン以下を製造した。この
均質を再混合し包装した。

写さ施１やり　　１４ 竿’；Ｉｎす 実ねレリ１５の水利剤　　　　　　　　　　　５％アタ
ノξルガイト粒子（米国標準ふるい２０〜４０号ＨＤ、
　８４〜Ｄ、　４２　ｒ、ａ　）　　　　９５％固体２
５％を含有する水利性粉剤のスラリーを、ダブル・コー
ン混合機中においてアタ／ぞルガイト粒子の表面に咬持
した。この粒子を乾燥して、包装した。

実施例　１５ 押し出し錠剤 Ｎ−〔（４，６−ジメ宸トキシビリξ ジン−２−イル）アミノカルボニル〕 −６−（インキサシ−ルー３−イル） −２−チオフェンスルホンアミド　　　　２５％無水硫
ｌナトリウム　　　　　　　　　　１０％粗リグニンス
ルホン酸カルシウム　　　　　５％アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％カル
シウム／マグネシウムベントナイト　５９％上記成分を
混甘し、ハンマーミルで処理し、次いで約１２％の水で
湿めらした。この混合物を直径約６朋の円柱として押し
出し、こｔしを切断して長て５　ｖ、＊の錠剤とした。

これＶｉ乾燥した後直接使用することができ、或い？″
ｉｉ乾燥Ｃ錠剤を粉砕して米国（Ｑ　＄　フルイ２０号
（開口０．８４　ｒｗ　）　Ｖ〔（ナスことができた。

米国標准ふるい４０号（開口０、４２　ｗｉｊＩ）　Ｖ
Ｃ−とどまる粒子を使用するために包装し、またふるい
下は循環した。

実施例　１６ 低強度粒剤 Ｎ−Ｃ＜４．６−ジメテルビリミジン ー２−イル）アミノカルボニル〕−３ −（インキサシ−ルー３−イル）−２ −チオフェンスルホンアミド　　　　　　０．１％アタ
ノぞルガイト粒子（米国標準ふるい２０−４０メツシユ
）　　　　　　　　　９９．９％活性成分を溶媒中に溶
解し、そしてダブル・コーン混合機中で溶液を脱塵粒子
ＶＣ噴霧した。溶液の噴６が完了し・た後に、この物質
を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を放置して冷却し、次
に包装した。

実励例　１７ 粒剤 ３−（イソキサゾール−３−イル）− Ａ’−〔（４−メトキ／−６−メチル−ビリζジン−２
−イル）−アミノカル ボニル）　−２−ｆオフエンスルホンアミ　ト・　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　８０　％湿潤剤　　　　　　　　　　　　
　　　　　１％ｔＬ　Ｅリグニンスルホン＝＋塩（５−
２゜％の天然糖含有）　　　　　　　　　　　１０％ア
タ・ぞルガイト粘土　　　　　　　　　　　　９％上記
成＋を混合しそして粉砕して１００メツシユスクリーン
中に通した。この物質を次に流動床造粒様に加え、物質
を静かに流動化てせるように究気流を′Ａ節し、そして
水の倣細噴籾を流動化てれている物質上に噴霧した。希
望す、已寸法・′１．包囲の粒子が製造てれるまでσＩ
１．動化および咬みを続けた。

噴霧を停止したが、水含有蛍が−Ｖ２．（τ１％以下の
宿望する水拳に減じられるまで流動化を任懸に加熱しな
がら両売けた。このｉ′７Ｊ質を次にとり出し、ふるい
１ｔこかけて一般に１４−１００メツシユ（１４１０−
１４９ミクロン）の希望する寸法範囲とし、そして使用
するために包装した。

実施例　１８ 低強度粒剤 Ｎ−Ｃｌ４．６−シメトキシピリミジ ンー２−イル）アミノカルボニル〕− ５−（インキサシ−ルー５−イル）− ２−チオフェンスルホンアミド　　　　　　１％Ｎ、Ｎ
−ジメテルホルムアξド　　　　　　９％アタパルガイ
ド粒子（米国標準ふるい ２０−４０号）　　　　　　　　　　　９０％０％活性
成溶媒中に６解し、そしてダブル−コーン混合機中で脱
塵粒子に溶液を噴霧した。溶液の噴使が完了した後（で
も混合機をそのまま短期間運転し、次に粒剤を包装した
。

実施例　１９ 水性懸満腹 Ｎ−Ｃｌ４．６−ジメテルピリミジン ー２−イル）アミノカルボニル〕−３ −イソキサゾール−３−イル）−２− チオフェンスルホンアミド　　　　　　４０　％ポリア
クリル酸シックナー　　　　　　　０．３％ドデ／ルフ
ェノールポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　　　０５％りん酸
二ナトリウム　　　　　　　　　　　１　％りん−で−
ナトリウム　　　　　　　　　　　０．５％ポリビニル
アルコール　　　　　　　　　１．０％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５６．７％上記
成分を混合しそしてサンドミル中で一緒に粉砕して本質
的に全ての寸法が５ミクロン以下の粒子を製造した。

実両例　２０ 浴液 ３−（インキサシ−ルー３−イル）− Ａ’−〔（４−メトキノ−６−メテルービリミジン−２
−イル）−アミノカル ボニルｉ２−チオフェンスルホンア ミ　ド、ナト　リウム塩　　　　　　　　　　　　　　
　　５％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９５％項を水呑τＩ！′：押しなからＩＬＬ
浅加えて６月：ｙ含製造し、それを次に使用するためｌ
ζ包装した。

実施例　２１ 高強度濃厚剤 Ｎ−〔（４，６−シメトキシピリミジ ンー２−イル）アミノカルボニル〕− ３−（インキサシ−ルー３−イル）− ２−チオフェンスルホンアミド　　　　９９　％シリカ
・エーロゲル　　　　　　　　　　　α５％合成非晶質
微細シリカ　　　　　　　　　０．５％上記成分をハン
マーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的にすべてが米
国標準ふるい５０号（開口０．３　ｍ　）を通過する高
濃厚剤を製造した。次いでこの物質を種々の方法で調製
物の製造に使用した。

実施ψ」２２ 水利剤 Ｎ−〔（４，６−ジメテルピリミジン ー２−イル）アミノカルボニル〕−５ −（インキサシ−ルー３−イル）−２ −チオフェンスルホンアミド　　　　　９０　％ナトリ
ウムスルホンこはく酸ジオクチル　０．１％合成倣糺シ
リカ　　　　　　　　　　　　９９％上記成分を？ｉＡ
合しそしてノ・シマーミル中で粉砕し正本質的に全てが
１００ミクロン以下の粒子を製造した。この物質を米国
材準ふるい５０号スクリーンにかけ、次に包装した。

％　、＞”ａ　ｔｌ　　　２３ 水和制 ３−（インキサシ−ルー３−イル）− Ｎ−ＣＩ４−メトキシ−６−メチル− ピリミジンー２−イル）−アミノカル ボニル〕−２−チオフェンスルホ／ア ミ　ド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４０％リクニンスルホン！＋２ナトリ
ワム　　　　　２０％モントモリロナイト（山土　　　
　　　　　　４０％上記成分を充分混’２Ｊ　Ｌ／、ハ
ンマーミルで＋Ｌ１６ｊ砕し、仄ＶＣ窒気εルで１ｙｆ
砕して不り６１・ｒ的に全ての寸、ｉ：が１０ξクロン
」ブトの王Ｓ−子を一二撃造し７道。この１勿７゛［を
・丹混げし、ｒ大（ζ己（シした。

′７′、ｉ：、＋：１２４ ン０１性！シ１、ｉＱ　？ｉ’１ Ｎ−ＣＩ４．６−シメトキシピリｉジ ンー２−イル）アミノカルボニル〕− ３−（インキサシ−ルー３−イル）− ２−チオフェンスルホンアミド　　　　　３５％ポリア
ルコールカルボンへテニスチル随および泪溶、生の石油
スルホン酸塩の混合物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　６％キシレン　　　　　　　　　　　　　　　
　５９％上記成分を一緒にしそしてサンドミル中で一緒
に粉砕して本質的に全てが５ビクロン以下の粒子を製造
した。生成物を直捌使用することも、−旧で増量するこ
とも、または水ｏＰ＆て乳化させることもできる。

実施例　２５ Ｖ）剤 Ａ’−〔（４，６−ジメテルビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−５ −（イノキサゾール−５−イル）−２ −テオフエノスルホンアミド　　　　　　１０％アタノ
ぞルガイト　　　　　　　　　　　　　　１０％ピロフ
ィライト　　　　　　　　　　　　　８０％活性成分を
アタパルガイドと混合し、次にノ・シマーミル中に通し
て実質的に全てが２０ミクロン以下の粒子を製造した。

粉砕≧れた０、、約１ノ物を次に粉末状ピロフィライト
と均りｌとなるまで混付した。

つ４百ろ”ｑ汐り　　２６ 油性忌国ぼ ５−（インキサシ−ルー５−イル）− Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル− ピリミジンー２−イル）−アミノカル ボニル）−２−チオフェンスルホンア ミド　　　　　　　　　　　　　　２５％ポリオキ／エ
チレンンルビトールヘキ サオレエート　　　　　　　　　　　　　　　５％１′
、ち盪脂肪、奴炭化水７；〕油　　　　　　　　　７０
％上記成分をサンドミル中で一１７ｊｌｉこ（分砕し、
固体粒子を約５ｉクロン以下しこ戎じた。イ辻られた：
旨濯沿を、好１しぐは油で）１・１対し又は水中〔（乳
化した１句、的（４・・１月した。

実１・て５１２リ　　２７ 水和剤 Ａ’−〔（４，６−ジメトキ７ビリミンンー２−イル）
アミノカルボニル〕−３−（イソキサゾール−３−イル
）−２−チオフェンスルホンアミド　　　　　　　　２
０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リ
クニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　４％低粘ｉメ
チルーｔ：　＃　Ｉ：ｌ−ス５％アタノ々ルガイト　　
　　　　　　　　　　　６９％上記成分を充分−合した
。ハンマーミル中で粉砕して本質的に全てが１００ミク
ロン以下の粒子を製造し、この物質を再混合し、米国標
準ふるい５０号（開口０．３１１　）　Ｋかけ、そして
包装した。

実施例　２８ 水和剤 Ｎ−〔（４−クロロ−６−メドキシピ リミジンー２−イル）アミノカルボニ ル）−３−（１＃−ピロール−１−イ ル）−２−チオフェンスルホンアミド　　８０％アルキ
ルナフタＶンスルホ／ｉ、、１．“−ｉ−ト’Ｊクム　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０らリグニ
ンスルホン１波ナトリウム　　　　　　２°ら台成應定
形シリカ　　　　　　　　　　　　３％力丼リすイト　
　　　　　　　　　　　　　　１５％上記成分を混ビし
、全ての固体が本質的ＶＣ５０ミクロン以下となる１で
ノ・ンマーミルで粉砕し、再？ｊ−Ａ普し、そして包装
した。

害が・１例　２９ 水利へ１１ Ｎ−Ｃ＜４　、ｂ−ジメトキ／−１，５，５−トリアジ
／−２−イル）゛アミノカルボニル〕−５−（１ｔｔ−
ピロール−１−イル）−２−チオフェンスルホ ンアミド　　　　　　　　　　　　　　　５０％アルキ
ル≠フタレンスルポベ、マナトリウム　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２％低Ｊ占１ｐ−メグール−ヒ
ルロース　　　　　　　　　　２％ケイノウ士　　　　
　　　　　　　　　　　　４６％上記成分を１゛（も甘
し、ハンマーミルで粗粉砕し、次に正伝ミルで粉砕して
本質的に全ての直径が１０ミクロン以下の粒子を製造し
た。この物質を再混合し、そして包装した。

実施例　３０ 押し出し錠斉ｊ ／Ｖ−〔（４，６−ジメテルー１．３゜５−トリアジン
−２−イル）アミノカ ルボニル：］　−３−（Ｉ　ＩＩ−ピロール−１−イル
）−２−チオフェンスルホン アミド　　　　　　　　　　　　　　２５％無水硫酸ナ
トリウム　　　・　　　　　　　１０％粗リグすンスル
ホン蔽カルシウム　　　　　５％アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％カル
シウム／マグネシウムベントナイト　５９％上記成分を
混合し、ノ・ンマーミルで粉砕し、次に約１２％の水で
湿らせた。混合物を約３ｔｔの円筒状に押し出し、それ
を切断して長てが約５Ｂのイレットとした。これらを乾
燥後に直接使用することもでき、または米国標準ふるい
２０号（開口０、８４　ｖｘ　）を通るようＣ・鴫虎・
７・することもでさた。

米（４ＨＪ　ｆ！″−’ｒｌＪ＝ふるい４０号（開口０
．４２　＝ｚ　）上にイ１）またれる粒子と１１と用す
るため【・こ也孕しそしてｎ’（；’ＩＩＩ物は巧循騙
でせた。

夏ぞかｔｉｉｙｉＪ３１ １「（りτ、ｉｌｆ　τｂｚ；乍］ ノＶ−〔（４，６−シメチルビリｉジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−５ −（インキサシ−ルー３−イル）−２ チオフエンスルホンアミド　　　　　　　０．１％アタ
・ぞルガイト粒子（木ｈ、目、−：準ふるい２０−４０
メソンユ）　　　　　　　　　９９．９％「占１′Ｉｌ
：敗分を４１１渫中に弓解し、そしてダブル・コーン混
台侵中で？Ｄ畝を脱県粒子Ｃてｌ・ｌｊ　’；ｆＴ　Ｌ
／た。俗醪の噴霧が完了した後Ｑて、物質を暖めてＩＧ
奴を蒸火きせた。物・頁を放Ｉｒ１１して冷却し　？；
（：　１７ご包装した。

１ｒ、９１列　　３２ 著ハ′？す Ａ’　−〔（４、６−ジメトキ７ビリミジンー２−イル
）アミノカルボニル〕− ３−＋１＃−ピロール−１−イル）− ２−チオフェンスルホンアミド　　　　　８０％湿潤剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％粗リすニ／
スルホンｒ９塩（５−２Ｃ１％の天然含有）　　　　　
　　　　　　　　　１０％アダノソルガイト粘土　　　
　　　　　　　　　９％上記成分を混甘しそして粉砕し
て１００メン７ユスクリーン中に通した。次にこの物質
を流動床造粒機に加え、物質を静かに姐励化ζせるよう
に窒気流を調節し、そして水の倣Ａ゛出噴霧を流動化物
質に噴霧した。希望する寸法範囲の粒子が製造されるま
で流動化および噴霧を続けた。噴霧は停止したが、水含
有量が一般に１％以下の希望する水ＬＶ、に減じられる
まで流動化を任意に加熱しながらに児けた。この、物質
を次にとり出し、ふるいにかけて一般に１４−１００メ
ツシユ（ｊ　４　ｊ　Ｏ−１４９ミクロン）の希望する
寸法範囲とし、そして使用　　　−するために包製した
。

大砲例　３３ 低強度粒剤 Ｎ−〔（ＩＩ−メトキ／−６−メチル−１，５，ｓ−ト
リアジノ−２−イル） アミノカルボニル）　−３−＜　Ｔ　ｎ−ピロール−１
−イル）−２−チオクエン スルホンアミド　　　　　　　　　　　　　１％ｉＶ　
、　Ｎ−ジメチルホルムアごド　　　　　　９％アタパ
ルカイト粒子（木し８２１標準ふるい２０−４０ふるい
）　　　　　　　　　　　９０％活性成分を溶媒中に溶
解し、ぞしてダブル・コーン、昆合鶴甲で浴賢′ｉを１
況ＩＱ粒子に町１タタした。俗、孜のテ（Ｈ−ｑがう６
了した後ＶＣも混合伝を一時＋ｉｉＪそのまま運転し、
次ＶＣ粒子を包装した。

子ｊ＝　ｊ；：ｒ４ｉ／ＩＩ　　　ｓ　　４永住Ｍｌ　
’ｈ）Ｉ　ｉＬ’Ｌ Ｎ−〔（４−メトキン−６−、メチルビリミシン−２−
イル）アミノカルボニ ル）−３−（［／−ピロール−１−イ ル）−２−チオクエンスルホンアミド　４０　　％ポリ
アクリルー２ソソクナー　　　　　　　０．５　％ドデ
ンルフェノール：ｉ？リエチレ／グリコールエーテル　
　　　　　　　　　　　。、５％りんａニナトリウム　
　　　　　　　　　　１　％シん酸−ナトリウム　　　
　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコール　　　
　　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５６．７％上記成分を混合しそし
てサンドミル中で一緒に粉砕して本質的に全ての寸法が
５ｉクロン以下の粒子を製造した。

実施例　３５ 溶液 ３−（５−クロロ−ＩＢ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−Ｎ− 〔（４、６−シメトキシービリξジン ー２−イル）アミノカルボニルシー２ −チオフェンスルホンアミド、ナトリ ウム塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
！ａ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９５％塩を水に攪押しながら直は加えて浴該金製
造し、それを次に使用するため１′？−包装した。

−；、ｑｕ＋Ｊ　　　３６ 水牙０へ１１ Ｎ−Ｃ＜４．６−ジフトキンビリミジ ン−２−イル）アミ７カルボニル〕− ２−（１＃−１，２，４−）リアゾー ル−１−イル）−６−ｚリジンスルホ ンアｉド　　　　　　　　　　　　　　８０％アルキル
ナフタレンスルホン酸す）　ＩＪウム　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２％リグニンスルホンらアナト
リウム　　　　　　２％合成無矩形シリカ　　　　　　
　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　　　　　　
　　　　１３％上記成分を充分混合し、セしてノ・ンマ
ーξルまたは望気ミルで粉砕して直径が平均２０ミクロ
ン以下の粒子を製造した。この物質を再混合し、そして
包装した。

天バ’１ｆｅ１１４＋１ ７し化コ史能ターｊローｐが− Ｎ−〔（４，６−ノノトキンビリミノンー２−イル）ア
ミ７カルボニルｌ−２−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−］−イル）−３−ピリノンスルホン７ミド　　
　　　　　　　　　　　５，０％油溶性スルホン酸塩類
およびポリオキシエチレンエーテル類の混合物　　　　
　　　　４．０％Ｎ−メチルピロリドン　　　　　　４
５．５％キシレン　　　　　　　　　　　　４５．５％
活性成分を一緒にしそして溶解するまで攪袢した。生成
物中に他の未溶Ｍ物質がＪｉ実に存在していないように
包装工程には微細スクリーンフィルターが含まれていた
。

里〕し 本発明の化合物は強力な除草剤である。それらは、すべ
ての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料貯ａ
タンクの周辺、弾薬ｆｉ周辺、工業貯疏区域、駐ＩＴｔ
場、野外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域におけ
る雑二の発芽前及び／又は発芽後の駆除にＨし広ｉｒ！
ｆｌの有用性を示す、ｅ、に、本化合物は作物特に小麦
、大麦及び大豆中の雑草を発芽前及び／又は発′！Ｊ後
に選択的に駆除するのにも有用である。

本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物様、駆除すべき雑草種、大
候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する菜の
喰などを含む多くの因子により決定される。一般的に言
って、本化合物は約０．０１〜Ｓｋｇ／ｈａの斌で使用
されるべきである。

この場合、軽い土壌及び／又は低有ｎ′！！Ｊ質含量の
土壌に対して使用するとき、雑１みを選択的に駆除する
とき、或いは短期間の持続性だけが会長なときに上記範
囲の低電が使用される。

本発明の化合物は池の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、７ランル、尿素、アミド、ノフェニル
エーテル、カーバメート及びビとリノリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。

本化合物はメフルイノドと組合すせでも使用できる。

本化合物の除草性Ｉま多くの温室での試験において示さ
れる。試撃法及ｌｆ結よは以下の通りである。

人乳と メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　＝、ｎ、　）、イヌ
ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌ＋Ｉｏａ　　ｃｒｕｓｇｍｌｌ
ｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎｔｔｆれｕｉ）、エビスグ
サ（Ｃａｓｓｉａ　　ｔｏｒａｌ、７す〃オ（１ｐｏｓ
ｏｅａＳＯ，）、オナモミ（Ｘ　ａｎｔｌ＋ｉｕ＊　　
ｓｐ、　）％　モロコシ・トウモロコシ、ダイズ、イネ
、コムギの徨お上りハマ又デの塊茎を成長媒中に植え、
植物に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質を用いて
発芽前の処理を行なった。同時に、これらの作物および
雑草様類を土壌７葉適用法で処理した。処理時に植物の
０さは２〜１８ｃｍであった。

処理した植物およびＮ照植物を温床中で１６日問保ち、
そして全ての秤を対照例と比較し、処理に対する応答を
視覚的に評価した。用いた評価法は、０即ち効果なしが
ら１０即ち最大効果までの尺度を基皐とした。随汀する
文字記号は下記の意味を有する。

Ｃ：黄化または！１ｌｌｉ壊； Ｇ＝生悦遅延； Ｈ＝影形成影響； Ｕ＝異常な色素形成。

化合物類は高活性の除草剤類であった。小麦は耐性を示
した。

ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

薩′″）’ｌ；′’ｒやローゝ“５３ 「 ＋中 ≧ −ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

へ 、＞　　　　　　ｎ 訃　　　　　井　　ｎ　　　　　− ′　蓮ト″″″ｌ−′’？　’ｒ＜　Ｎ−％“３３へ ′−Ｌ−、’ｌ　　　　　　　ｊｌ ｈ　　　　　　　　　”＋←　　　口　　　　　　　　
′！薩ト七、Ｓく＼？　４：！ｎム克！甲勢かミ　　謡
′ゝ３パゝゝ゛９１−ゝ“５ゝロロ０ＯＯＯＯＯＯＯＯ
ＯＯＣ５ ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ψ
ム ”＋　　　　　　　　　　　、＞　　　　　　　ｒｌｒ
　　　　　　　２＋　　ｎ　　　　　　　ｒ−？ト　今
？　　、％　　Ｃ％　　Ｎ−や　ｎ　　−Ｓ＼　−＝　
ｉ−朴　仁＼　　−へ “　　　　　　　　・＞口 さ　　　　　　：！＋　　ｎ　　　　　　亨冴ト七、５
く＼ヤ吠ｎム趣ヤ甲かさ へ ゝ　　　　　　　・＞　　　　口 み　　　　　’ｅ　　　ｎ　　　　　　？ト七、Ｓくス
Ｓ−々ｒ＋−４−＼亨Ｐかさ１　　　　　　　　　　　
　　　−へ へ　　　　　　　　　　　　　　拝 １　　　　　　　　　　　　　　ソへ ＝き　　　　　　　　　　　　　　　　・ト　　　　　
　　　　　七　ロー−斗　　　　口　　　　　　　　　
→−Ｙ啄ト＋で（＼マ云ｎ−１−λマーに訃さ＝ ０００００００００ＵＣ：）００００ ｒＸ４＋ １　　　　　　　　　　　　　　υき コ　　　　　　　　　、）４−曹 ４竺　　　　　　　斗　　　口　　　　　　　　車　マ
（転）ト＋！イく１マ９！ｎ−脂Ｙ−にかさａ　　＋Ｕ
００ｏＯｏ１ｊ：００００（Ｊ（ｊａ％　　　Ｏｎ　の
　　　　　　　　かのｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏａ。

へ　　　　　　　　　　　　　　斗 １　　　　　　　　　　　　　　υへ コ　　　　　、＞　　　七ｎ ＾　　　　　脣　　ｎ　　　　　奉Ｙ ＋　ｌ＃　　Ｆ　’Ｊさ°く　Ｈく　　　口　　　　　
　・メ　＼　λさ 一］０Ａ３− ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

嘴枦 へ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　斗１　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　」　入コ　　　
　　　　　　　　き　　　　　　　←　ロー−井　　　
口　　　　　　　　蚕　マヘ　　　　　　　娃 １　　　　　　　　υ　　　　　　　　　　　　　　へ
ミ　　麻ゝ゛ゞゝ％　％　Ｋ　９′ｎ−ゝ“甲６ゝへ　
　　　　　斗 ｌ　　　　　　　υ　　　　　　　　　　　　　ヘコ　
　　　　　七　　　　・ト　　　　　　ロー　　　　　
　　　　ｉ’ｊ←　　　　口　　　　　　　　　′τ′
薩ト＋″でζ゛−″＜、−ｊ、：ｎ−’−’ｈ−“０パ
八　　　　　　妊 １　　　　　　」　　　　　　　　　　　　へ事 ａａ（！＋ｏｏａｏｏｏａａじａ　　−ａｒ＋−ｃｏ　
ｒ＋ｔ／Ｉｔｎ　ｘ　ｔｎ　へ（Ｊ％ＯｒＸ　　　　　
　　斗 Ｉ　　　　　　コ　　　　　　　　　　　　へコ　　　
　　　　　七　　　　　き　　　　　　　　ｎ−４−私
’＋　　　　ｎ　　　　　　　　　’マ′＋１１７　　
Ｎ　＞　’＋”、　　ｌ−１＼　く　　　　口　　　　
　　・さ　λζ東ＩＩＪでにき′υ−区騨甲Ｘ　口も堵
も＋全にυべ狭Ｉへ４もヤ六〇−ヘ 麻ト＋Ｙ（イ、−？−に七ｎふ＼Ｙ甲勢さ八　　　　　
　　妊 １　　　　　　　」　　　　　　　　　　　　　　八ｈ
　　　　　　斗 １　　　　　−　　　　　　　　　　人コ　　　　　　
七　　　　・）　　　　　　ｎ−１−＋詳　　ｎ　　　
　　マ 薩ｒ″Ｙ：　’％　′’？　Ｎ　％　Ｉ＋−’ｅｚ−“
０゛ヘ　　　　　　斗 １　　　　　−　　　　　　　　　　　人≧ へ　　　　　　斗 １　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　へコ　　
　　　　　鼾　　　　：＞　　　　　　　ｎ−一＋）←
　　　口　　　　　　　　亨＝ｏｏｏｏｏｏｏｏａｏｏ
ｏｏ。

へ　　　　　　　　　　　　　　ｎ へ　　　　　　　斗 Ｉ　　　　　　　υ　　　　　　　　　　　　　　ムさ へ　　　　　斗 １　　　　−　　　　　　　　　λ コ　　　　　　　　七　　　　　・ト　　　　　　　　
ロー＆−も＋　　ｒ　　　　　　　マ 薩ト七で（１マＫＲｎム狐！甲かき へ　　　　　斗 １　　　　　　υ　　　　　　　　　　　八０００００
（ＪＯＯＯ（５Ｃ５Ｃ５−ａａＮ　　　　ＩＮＭへυさ
ψ ｈ　　　　　　　＋ １　　　　　　　」　　　　　　　　　　　　　人コト
・）ロ ム　　　　　　　　＋、ヰ　　　ロ　　　　　　　　゛
で水勢＋　全　計　υ　ＫＸｌへ　く　心ヤ銹ロ　ムペ
ばト七でぐ乍、′？に々ロム＼ｉやかさへ　　　　　　
　斗 １　　　　　　　　、ソ　　　　　　　　　　　　　　
ムミピ ａｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏａａ。

Ｌ／’ｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｍ　−へ　　　　　　斗 １　　　　　　　υ　　　　　　　　　　　　　ム：′
ｐ　、：、ロ ー−棒、井　　　目　　　　　　　　で翻ｒ′″ゞ２゛
゛ゝ９０−ゝ−“５ゝ へ　　　　　　　斗 Ｉ　　　　　　　　υ　　　　　　　　　　　　　　八
ｒ′Ｘ４＋ １　　　　　−　　　　　　　　　　　　八：き　　　
　　　　　　　七　　　　　　　、ト　　　　　　　　
　　ロー−棒、１←　　　　口　　　　　　　　　゛で
塚ゝｌ＋；　Ｙ　；　−％　”ｙ　Ｋ　’；’＜　ｎ−
ゝ６“５ゝさ へ　　　　　　　斗 １　　　　　　　　ソ　　　　　　　　　　　　　　人
ｏｏｖｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏａ。

ＮＩ／Ｉ へ　　　　　　妊 １　　　　　　υ　　　　　　　　　　ムコ　　　　　
　鼾　　　　・メ　　　　　　ｎム　　　　　＋’＊ｒ
＋　　　　　　’？麻ト＋″Ｙ　：　Ｗ、　Ｋ　−Ｒｊ
ｌ−＞６１３Δｊ へ　　　　　　斗 １　　　　　υ　　　　　　　　　　人ａｏｏｏｏｏｏ
ｏｏａｏｏ　　−ａａ −へ　　　　ＯＬ′＋さ へ ｒ′１１４＋ １　　　　−　　　　　　　　　　ム コ　　　　　　七　　　　・さ　　　　　　ｎ−ｌ−吟
２井　　ｎ　　　　　亨 今マ　Ｉｆｌ　ト贋）゛く　Ｈ＼　く　　　　口　　　
　　　・ト　虫＼；染やでに、さシ＼に斗Ｉ４Ｊ’ｒ＜
　　　ｎ心汽 、き　　　ムロ 狐 表　Ａ（続） 化合物８９ 使用割合９／ｈａ　　　　　　　　　　２０００　　　
４００抹１−β− λ夏屡− ２個の丸なべ（直５２５ｃｍＸｆｆｊ　］　２２．５ｃ
ｍにウッドストーン砂ローム士を充填した。１個のなべ
にブラックグラス（Ａ　１ｏｐａｅｕｒｕｚ　　Ｂｏｓ
ｕｒｏｉｄｃｓ）、グイコン、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ　　ｒｏＬｕｎｄｕｓ）、メヒシバ（Ｄ　１ｇ１Ｌａ
ｒｉａ　　ｚｎＢｕｉｎａｌｉｓ）、グサ（Ｃａｓｓｉ
ａ　　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ティーライＳ　ｉｄ
ａ　　５ｐｉｎｏｓａ）、チ５ウセンアサガオ（Ｄａｓ
Ｌｒｉｍｏ口１ｕ−）、　ベルベラ　ト　リ　−　７　
（Ａ　ｂｕｔｉｌｏ　　・＝ｏｐｈｒａｓＬ　ｉ　）お
よびオオエ／フログサ（Ｓｅｔａｒ３ｂｃ＋ｒｉｉ）を
稙乏た。地のなべに小麦、綿、イウモロコシ、大豆、カ
ラスムギ（Ａｖｃｎａ　　ｆ、オナモミ（χａｎｔｂｉ
ｕｍ　　ｐｒｏｚｙｌｖｎｎｉｃｕｓ）、才（Ｉ　ｐｏ
ａｏｒｉ　　ｈｅｄｃｒａｃｃ＊）、ジタンンング５ｏ
ｒＨ１＋ｕｓ　　Ｉ＋ａｌｐｐｒ＋ｒ＋Ｓｃ）およびイ
スビニ（ｒ、ｃｈｏａ　　ｅｒａｓＨａｌｌｉ）をＨえ
ｔこ６々１へ物を約１４日させ、次に非植物与性溶媒中
に、１１解させた質を発芽後に噴霧した。

２個の丸なべ（ｉ７Ｔ（ｆｉ２５ｃａ＋Ｘｆｆ３１２．
　５ｃｍ）にフッド入トーン砂ローム土を光嘆した。１
個のなべにブラックグラス（Ａ　Ｉｏｐａｅｕｒｕｓ　
　Ｂｏｓｕｒｏｉｄｅ５）。

サトウグイフン、／）７スデ、／ヒシバ、シックルボッ
ド、テイーウイード、チタウセンアサガオ、ベルベアト
リー７およびオオエ／フログサを植えた。他のなべに小
麦、綿、イネ、トウモロコシ、大豆、カラスムギ、オナ
モミ、アサガオ、ジタンソングラスおよびイズビエを植
えた。２ｇＡのなべに非植物毒性溶媒中に溶解させた化
学物質を発芽前に噴霧した。

処理した植物類および対照物類を温室中に２８日間保ち
、次に全ての処理した植物類を対照物類と比較しそして
試！２Ａ用に記されている評価方式を用いて植物応答を
視覚的に評価した。データを表Ｂに示す。

試ＧＡで観察されたような高い除草剤活性および小麦の
耐性がＪｉ！認された。

矢 Ｋ　　　　　か　　　　　　　やへ 八　　＋ＨＫ　　　　枢　　　　−訃１七 区　　　か　　　　　染へ 八　　１へＫ　　　　”ｂ　　　　　　−か　１、−ｔ
　　　ａｏｏａａａｏｏｏｏａｏｏａｖｏｏｏａへ　　
Ｑ）＋／ｌの　　　　小　　Ｎ〜　　　へ（Ｆ　　ＱＯ
ＬＩＣ５（ｊＯｃ５ｃ５００（ｊｏＯＧＱｏ（５０Ｏ１
へ０ＯＯｃＱｄ１　　ｒ’ｌｏ　　　＞Ｊ　　＄ＮＣｈ
−Ｈ−− 七 Ｋ　　　　　　か　　　　　　　　　ｐへ３　　ＩＩ−
Ｖベ　　　ペ　　　　ふ　訃１ぶ獣 乏 、−１０００（ｊＱＱＯＯＯＯＯＯＯＯＯｏＯＯＣ５−
へω　　　　小　　　　　　　ｎ 七 べ　　　　　か　　　　　　　　　賽へ八　　さＫ　　
　　ｈ　　　　　　ふ　　勢　１ｏ　ｏ　ａ　ＣＪ　ａ
　［５００００口ｏｏａｏａｏａ。

１’ＱＮ（’ＱＸ　　　　　　　　Ｍ　　　　Ｎ　　　
Ｎ　　　Ｎ−り ↑マ に　　　　　か　　　　　　　　染へ 八　　小べ　　　べ　　　　　ム　　）　１ニー！−シ
（く二 ２ｒ１１のボリエ千しンライナーｆＪさのプラスチ／り
なベニニア７ζｉこ・！シたササ７う′：、６１０−ム
土を光傾し一二、１四一つ−ｉベニこｌトＩ？″ＴＴ　
ｒｉｌｉｃ＋＋ｍ　　ｎｅｓ＋ｉｖｕｍ）、入１　（Ｉ
Ｉ　ｏｒｄｒｕｎ　　ｖｕｌＢＸＩｒｒ）、カラ入ムギ
（）＼ｖｅｎａ１’ｎＬｕｌ３）、チートゲラス（Ｉミ
１’　ｏ　ｍ　Ｕ　Ｓ　　°＋ｒｒａｌｉｎｕｒ、）、
プラ°／クグラス（八ｌｏＩ＋ｒｃｕｒｕ＝　　１１１
ｙｏ’１ｌｌｒｃｌＩ／Ｉ（”Ｓ）、−年１１、ブルー
グラ’ｌ　（Ｉ’　ｏｎ　　ａｎｎｕｎ　）、グリーン
７オツクステイル（Ｓ　ｅＬｎｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉ
ｓ）、イタリアン・ライグラ又（［−ｏｌｉｕｓ　　ｍ
ｕｌＬｉｆｌｏｒｕｍ）およル−プシード（Ｄ　ｒａｓ
＝ｉａ　　ｎａｐｕ＜）のＩＩ　’ｆをｈＱえた。地の
なべ；ニラシアンチン久ル（Ｓ　ａｌｒ、ｏｌｎ　　ｋ
ａｌｉ）、クリ−パース（Ｇａｌｌｉｕｍ　　ｎｐｎｒ
ｉｎｒ）、λビードウェル（Ｖ　Ｃｒｏｎｉｅａｐｃｒ
Ｓｉｅｎ）、フチア（Ｋｏｃｌ＋ｉｎ　　＊ｃｏｐａｒ
ｉａ）、　　ンエファースパー策（Ｃ，ｎｐ：＝＋ｌｌ
ｎ　　ｂｕｒｓｎ　−ｎａ＜Ｌｏｒｉ　ｅ、）、　　マ
　ト　　リ　カ　　リ　ア　　・　　イ　　／　　ド　
ラ　（ＭａＬｒｉｅｎｒｉａ　　１ｎｏｄｏｒａ）、ブ
ラックナイトシェード（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｑｒｕｍ）
、ワイルドブックウイート（Ｐ　ｏｌｙＨｏｎｕ＋ｅｒ
ｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）およびサトワダイフ／（ＢｅＬ
ａ　　ｖｕ１６ａｒｉ＊ｌの抑ｆを埴２な、上記の２個
のなべを発芽前に処理した。同Ｈ，ｒ　ｉこ」、記のｔ
ｌい１類がｒでに十Ｈしている２個のなべら２刃−７１
処理した２処理時の植物の高さは？＋７Ｔ物の伸順によ
るがｌ１２ｃｍであった。

化合物番号３を非植物毒性溶媒で希釈しモしてなべの頂
部に噴霧した。未処理の対照用および溶媒だけの対照ｍ
も比較のため２：ま７ｔでいた、全ての処理物は温室中
に］　５）　−２２日開保たれ、その騎虎で処理物を対
照用と比較し、そして効果を視覚的に評価した。記録さ
れたデータを表Ｃに示す。

化合物番号３は小麦および大麦に肢害を与えない適用割
合において高い除草剤活性を有していた。。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式￥Ｉａ￥、￥Ｉｂ￥、￥Ｉｃ￥、￥Ｉｄ￥または
   ￥Ｉｅ￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｉａ￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｉｂ￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｉｃ￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｉｄ￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｉｅ￥ 〔式中、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 ｎは０、１または２であり、 ｗはＯまたはＳであり、 Ｑはフェニル環、または硫黄、酸素もしくは窒素から選
   択された１個のヘテロ原子を含有している飽和の５−も
   しくは６−員環、または０−１個の硫黄、０−１個の酸
   素もしくは０−３個の窒素から選択された１−３個のヘ
   テロ原子を含有している不飽和の５−もしくは６−員環
   であり；式Ｉａ−Ｉｃの化合物ではＱは任意にＳＨ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ
   ＿４アルケニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ
   、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロ
   アルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルチオ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４シアノアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シカルボニルメチルチオまたはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   カルボニルメチルチオから選択された１個以上の基によ
   り置換されていてもよく、 式ＩｄおよびＩｅの化合物ではＱは任意に Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、ハロゲン、Ｃ＿３−Ｃ＿４ア
   ルケニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルチオ、Ｃ＿１
   −Ｃ＿２ハロアルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿２ハロアル
   キルチオから選択された１個以上の基により置換されて
   いてもよく、 ＥはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   コキシ、ハロゲン、ＮＯ＿２、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ア
   ルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシカルボニ
   ル、Ｃ＿１−Ｃ＿２ジアルキルアミノスルファモイルで
   あり、 Ｅ＿１はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３またはＳＣＨ＿３で
   あり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−５￥、または ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−６￥であり、 ＸはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２−Ｃ＿５
   アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルコ
   キシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノまたはジ
   （Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノであり、ＹはＨ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
   キルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アル
   コキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルア
   ミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノ、Ｃ＿３−
   Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルオ
   キシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−
   Ｃ＿５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５
   アルキルスルホニルアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
   キル、Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４
   アルキニル、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼またはＮ（ＯＣＨ＿
   ３）ＣＨ＿３ であり、 ｍは２または３であり、 Ｌ＿１およびＬ＿２は独立してＯまたはＳであり、Ｒ＿
   ａおよびＲ＿ｂは独立してＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであ
   り、 Ｒ＿ｃはＨまたはＣＨ＿３であり、 ＺはＣＨまたはＮであり、 Ｊは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−５￥、または ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−６￥であり、 Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、 Ｘ＿１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
   ＯＣＦ＿２Ｈ＿であり、 Ｙ＿２はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｘ＿２はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＳＣＨ＿３であり
   、Ｙ＿３はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＣＨ＿２
   ＣＦ＿３であり、そして Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり、Ｘ＿４はＣ
   Ｈ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ
   、Ｉ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２
   Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３または
   ＣＦ＿３であり、 Ｙ＿４はＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、
   ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）
   ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２　、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、
   ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、Ｏ
   ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、Ｃ（Ｏ）
   Ｒ＿ｃ、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、ＯＣＦ＿２Ｈ、Ｓ
   ＣＦ＿２Ｈ またはシクロプロピルであり、 但し条件として １）ＸまたはＸ＿４がＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであると
   きには、ＺはＣＨであり、Ｙは ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＮＨ＿２
   、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３またはＮ（
   ＣＨ＿３）＿２であり、そしてＹ＿４はＯＣＨ＿３、Ｏ
   Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣ
   Ｈ＿３）ＣＨ＿３またはＮ（ＣＨ＿３）＿２であり、 ２）Ｑの総炭素数は８以下でなければならず、３）Ｘ、
   Ｙ、Ｘ＿４またはＹ＿４がＯＣＦ＿２Ｈであるときには
   、ＺはＣＨであり、 ４）Ｑが１個の窒素原子を含有している飽和の５−もし
   くは６−員環であるときには、 それは炭素を介してチオフェンまたはピリジン環に結合
   しており、 ５）式ＩｄおよびＩｅの化合物では、Ｑが１Ｈ−１，２
   ，４−トリアゾール−１−イルであるときには、ＺはＣ
   Ｈであり、 ６）Ｙ＿４がシクロプロピルであるときには、Ｘ＿４は
   Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩ以外であり、そして ７）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、ＡはＡ−１
   であり、ＪはＪ−１であり、そしてＹおよびＹ＿４はＣ
   Ｈ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ
   ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿
   ２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２または▲数
   式、化学式、表等があります▼である〕 の化合物およびそれらの農業的に適している塩類。 ２、Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−１９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−２９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４４￥、また
   は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４５￥であり
   、 Ｒ＿１がＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり、
   Ｒ＿２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＣ
   Ｆ＿３であり、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿
   ７、Ｒ＿８、Ｒ＿９およびＲ＿１＿０が独立してＨまた
   はＣＨ＿３であり、 ｎ′が０または１であり、 Ｒ＿３′がＨ、ＳＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルチオ
   、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３シア
   ノアルキルチオ、ＳＣＨ＿２ＣＯ＿２ＣＨ＿３、ＳＣＨ
   ＿２ＣＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５、ＳＣＨ＿２（Ｏ）ＣＨ＿３
   、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシまたはＯＣＨ＿
   ２ＣＨ＝ＣＨ＿２であり、 Ｒ＿３″がＨ、ＣＨ＿３、ＣｌまたはＢｒであり、Ｗ′
   がＯまたはＳであり、 Ｗ″がＯ、ＳまたはＮＲ＿１＿１であり、 Ｒ＿１＿１がＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿
   ２ＣＨ＝ＣＨ＿２である、 特許請求の範囲第１項記載の式￥Ｉａ￥、￥Ｉｂ￥およ
   び￥Ｉｃ￥の化合物。 ３、ＥがＨであり、 ＡがＡ−１であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌまた
   はＢｒであり、 ＹがＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣ＿
   ２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＦ＿２
   Ｈ、シクロプロピル、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＮＨＣＨ＿
   ３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
   は▲数式、化学式、表等があります▼であり、 ｎ′が０であり、そして Ｒ＿３′およびＲ＿３″が独立してＨＮＣＨ＿３または
   Ｃｌであり、 ＲがＨであり、そして ＷがＯである、 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、ｎが０である、特許請求の範囲第３項記載の化合物
   。 ５、ＹがＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、ＯＣＨ＿３またはＯ
   ＣＦ＿２Ｈである、特許請求の範囲第４項記載の化合物
   。 ６、Ｒ＿１がＨであり、Ｒ＿２がＨまたはＣｌであり、
   そしてＺがＣＨである、 特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、式￥Ｉａ￥の特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ８、式￥Ｉｂ￥の特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ９、式￥Ｉｃ￥の特許請求の範囲第６項記載の化合物。 １０、ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−５、Ｑ−７、
   Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−２０、
   Ｑ−２３、Ｑ−２８、Ｑ−３６またはＱ−３９である、
   特許請求の範囲第７項記載の化合物。 １１、ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−５、Ｑ−７、
   Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−２０、
   Ｑ−２３、Ｑ−２８、Ｑ−３６またはＱ−３９である、
   特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １２、ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−５、Ｑ−７、
   Ｑ−１０、Ｑ−１１、Ｑ−１５、Ｑ−１６、Ｑ−２０、
   Ｑ−２３、Ｑ−２８、Ｑ−３６またはＱ−３９である、
   特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １３、Ｗ″がＳである、特許請求の範囲第１０項記載の
   化合物。 １４、Ｗ″がＳである、特許請求の範囲第１１項記載の
   化合物。 １５、Ｗ″がＳである、特許請求の範囲第１２項記載の
   化合物。 １６、ＲがＨであり、 ＷがＯであり、 Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−５９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−６９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７６￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７７￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−７９￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−８０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−８１￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−８２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−８３￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−８４￥および
   フェニルからなる群から選択され、 ｎ′が上記で定義されている如くであり、 Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿４が独立してＨ
   またはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿１がＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３アルキルチオ、ＳＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＳＣＦ
   ＿２Ｈ、ＯＣＨ＿２またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿６がＨまたはＣｌであり、 Ｒ＿１＿７、およびＲ＿１＿８が独立してＨ、ＣＨ＿３
   またはＯＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿９およびＲ＿２＿０が独立してＣＨ＿３または
   ＯＣＨ＿３であり、 Ｗ″がＯ、ＳまたはＮＲ＿１＿１であり、そしてＲ＿１
   ＿２が上記で定義されている如くである、特許請求の範
   囲第１項記載の式￥Ｉｄ￥および￥Ｉｅ￥の化合物。 １７、ＪがＪ−１であり、 Ｅ＿１がＨであり、 ｎ′が０であり、そして ＱがＱ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−４８、Ｑ−４９、Ｑ−５
   ２、Ｑ−５３、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、Ｑ−５
   ９、Ｑ−６１、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６６、Ｑ−６
   ７、Ｑ−６９、Ｑ−７２、Ｑ−７５、Ｑ−７８、Ｑ−８
   ２、Ｑ−８３およびフェニルである、 特許請求の範囲第１６項記載の化合物。 １８、Ｘ＿４がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ
   ＿３またはＣｌであり、そして Ｙ＿４がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ
   Ｈ（ＯＣＨ＿３）＿２またはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３である
   、 特許請求の範囲第１７項記載の化合物。 １９、ｎが０である、特許請求の範囲第１８項記載の化
   合物。 ２０、Ｙ＿４がＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＯＣ
   Ｈ＿３である、特許請求の範囲第１９項記載の化合物。 ２１、式￥Ｉｄ￥の特許請求の範囲第２０記載の化合物
   。 ２２、式￥Ｉｅ￥の特許請求の範囲第２０項記載の化合
   物。 ２３、ＱがＱ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−４８、Ｑ−４９、
   Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、
   Ｑ−５９、Ｑ−６１、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６６、
   Ｑ−６７、Ｑ−６９、Ｑ−７２、Ｑ−７５、Ｑ−７８、
   Ｑ−８２、Ｑ−８３およびフェニルである、特許請求の
   範囲第２１項記載の化合物。 ２４、ＱがＱ−４６、Ｑ−４７、Ｑ−４８、Ｑ−４９、
   Ｑ−５２、Ｑ−５３、Ｑ−５４、Ｑ−５５、Ｑ−５６、
   Ｑ−５９、Ｑ−６１、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６６、
   Ｑ−６７、Ｑ−６９、Ｑ−７２、Ｑ−７５、Ｑ−７８、
   Ｑ−８２、Ｑ−８３およびフェニルである、特許請求の
   範囲第２２項記載の化合物。 ２５、Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル
   ）アミノカルボニル〕−３−（イソキサゾール−３−イ
   ル）−２−チオフェンスルホンアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ２６、３−（イソキサゾール−３−イル）−Ｎ−〔（４
   −メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミノ
   カルボニル〕−２−チオフェンスルホンアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル〕−３−（イソキサゾール−３−
   イル）−２−チオフェンスルホンアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ２８、３−（５−クロロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
   ール−１−イル）−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミ
   ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−チオフェン
   スルホンアミドである、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ２９、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
   ２−イル）アミノカルボニル−３−（１Ｈ−ピロール−
   １−イル）−２−チオフェンスルホンアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３０、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
   −トリアジン−２−イル）アミノカルボニル−３−（１
   Ｈ−ピロール−１−イル）−２−チオフェンスルホンア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３１、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル〕−３−（１Ｈ−ピロール−１−
   イル）−２−チオフェンスルホンアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ３２、Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル
   ）アミノカルボニル〕−３−（１Ｈ−ピロール−１−イ
   ル）−２−チオフェンスルホンアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ３３、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル〕−２−（１Ｈ−１，２，４−ト
   リアゾール−１−イル）−３−ピリジンスルホンアミド
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３４、Ｎ−〔（４，６−ジメチル−１，３，５−トリア
   ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−（１Ｈ−ピ
   ロール−１−イル）−２−チオフェンスルホンアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３５、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
   アジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−（１Ｈ−
   ピロール−１−イル）−２−チオフェンスルホンアミド
   である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３６、Ｎ−〔（４−クロロ−６−メトキシピリジミン−
   ２−イル）アミノカルボニル〕−３−（１Ｈ−ピロール
   −１−イル）−２−チオフェンスルホンアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３７、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
   ２−イル）アミノカルボニル〕−３−（２−メチル−４
   −チアゾリル）−２−チオフェンスルホンアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３８、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル）アミノカルボニル〕−３−（２−メチル−４−チア
   ゾリル）−２−チオフェンスルホンアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ３９、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ４０、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ４１、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ４２、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ために適している組成物。 ４３、有効量の特許請求の範囲第１６項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るために適している組成物。 ４４、有効量の特許請求の範囲第１７項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るために適している組成物。 ４５、有効量の特許請求の範囲第１８項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るために適している組成物。 ４６、有効量の特許請求の範囲第１９項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るために適している組成物。 ４７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ５０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ５１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１６項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１７項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１８項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１９項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。