JPS6187151A - 画像形成膜の製造方法 - Google Patents
画像形成膜の製造方法Info
- Publication number
- JPS6187151A JPS6187151A JP19003384A JP19003384A JPS6187151A JP S6187151 A JPS6187151 A JP S6187151A JP 19003384 A JP19003384 A JP 19003384A JP 19003384 A JP19003384 A JP 19003384A JP S6187151 A JPS6187151 A JP S6187151A
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- Japan
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- film
- polymer
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- epoxy
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
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- Structural Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は画像形成膜の製造方法に関し、その画像形成膜
は固体撮像素子や液晶ディスプレー用カラーフィルター
などに使われる。
は固体撮像素子や液晶ディスプレー用カラーフィルター
などに使われる。
水や有機溶媒に対して可溶性であるエポキシ系ポリマは
知られているが（−Ａ、 Ｒｅｎｎｅｒ ｅｔ ａｌ、
。
知られているが（−Ａ、 Ｒｅｎｎｅｒ ｅｔ ａｌ、
。
、Ｔ、 Ｐｏ１ｙ、 Ｓｃｉ、 ： Ｐｏ１ｙ、 Ｏｈ
ｅｍ、 Ｋｄｉ、、 ２２ 、２４９（１９８４））、
光重合性または光架橋性を持つものは知られていな
い。
ｅｍ、 Ｋｄｉ、、 ２２ 、２４９（１９８４））、
光重合性または光架橋性を持つものは知られていな
い。
また光画像形成能がありかつ染料により着色可能な膜に
ついてはアクリル系ポリマが知られている（第６３目高
分子学会３Ｆ ２２−１１ａ（ｐ５５４）（１９８４
））。
ついてはアクリル系ポリマが知られている（第６３目高
分子学会３Ｆ ２２−１１ａ（ｐ５５４）（１９８４
））。
従来の技術では次のような問題点があり９本発明はこれ
らを解決しようとしている。
らを解決しようとしている。
（１） 基板への接着性が不足
（２）濃染色ができない
（３）濃染色するだめに染着座席を多量に導入すると光
面化性が低下したり、染色時に基板から剥離したりする
。
面化性が低下したり、染色時に基板から剥離したりする
。
本発明は次のように構成されている。
２官能性エポキシ化合物をアミン系化合物で硬化し、さ
らに光重合性または光架橋性基を分子内に導入した可溶
性エポキシ重合体の溶媒溶液を基板に塗布して塗膜を作
り、この上から画像フィルムを介して活性光線を照射す
ることによシ塗膜を画像状に硬化させることを特徴とす
る画像形成膜の製造方法。
らに光重合性または光架橋性基を分子内に導入した可溶
性エポキシ重合体の溶媒溶液を基板に塗布して塗膜を作
り、この上から画像フィルムを介して活性光線を照射す
ることによシ塗膜を画像状に硬化させることを特徴とす
る画像形成膜の製造方法。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明で使用する溶剤可溶性のエポキシポリマの調製方
法は特に限定しない。その−例を次に示す。
法は特に限定しない。その−例を次に示す。
エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡｍジグリシ
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、１．６−ヘキサンシオールジグリシジルエーテルな
ど分子内にエポキシ基を２個持つものを用いる。アミン
化合物としてはヒヘラシン、モノエタノールアミン、２
−エチルヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニリンナ
トの分子内に活性水素を２個持つものを用いる。
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、１．６−ヘキサンシオールジグリシジルエーテルな
ど分子内にエポキシ基を２個持つものを用いる。アミン
化合物としてはヒヘラシン、モノエタノールアミン、２
−エチルヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニリンナ
トの分子内に活性水素を２個持つものを用いる。
上記エポキシ化合物とアミン化合物を直鎖状に重合する
方法としては２例えば当量あるいはわずかに比率の異な
るエポキシ化合物とアミン化合物を１５〜２０重量％に
なるようメチルセルソルブに溶解し、沸点で１０時間程
度重合すれば得られる。
方法としては２例えば当量あるいはわずかに比率の異な
るエポキシ化合物とアミン化合物を１５〜２０重量％に
なるようメチルセルソルブに溶解し、沸点で１０時間程
度重合すれば得られる。
直鎖状エポキシポリマの光官能化は次のようにして行な
う。
う。
重合に用いた溶媒が光官能化に適する場合はそのまま反
応に用いてもさしつかえない。しかし。
応に用いてもさしつかえない。しかし。
多くの場合は９重合溶媒には可溶性でポリマは不溶性の
液体１例えば水のようなものでポリマを一旦再沈し、光
官能化反応に適する溶媒に再溶解したものを用いる。
液体１例えば水のようなものでポリマを一旦再沈し、光
官能化反応に適する溶媒に再溶解したものを用いる。
光官能化には各種の方法が考えられる。以下にその一例
を示す。これらの例ではポリマ側の反応基として、エポ
キシ基から重合時に生成するＯＨ基を用いている。
を示す。これらの例ではポリマ側の反応基として、エポ
キシ基から重合時に生成するＯＨ基を用いている。
（１） グリシジルメタアクリレートの開環エステル
化によるエチレン性二重結合の付与 （２） マレイン酸まタハフマル酸モノエステル化（３
１フェニルマレイン酸またはフェニルフマル酸モノエス
テル化 （４）Ｎ−メチロールアクリルアミドによるアクリルア
ミドメチルエーテル化 （５） アクリル酸クロライドとの反応によるエチレ
ン性二重結合の付与 （６） ケイ皮酸クロライドとの反応による光二量化
型二重結合の付与 またポリマ内に存在する塩基性第三級窒素の部分にプロ
トン酸の存在化で二重結合を持つエポキシ化合物を開環
重合させる方法もある。
化によるエチレン性二重結合の付与 （２） マレイン酸まタハフマル酸モノエステル化（３
１フェニルマレイン酸またはフェニルフマル酸モノエス
テル化 （４）Ｎ−メチロールアクリルアミドによるアクリルア
ミドメチルエーテル化 （５） アクリル酸クロライドとの反応によるエチレ
ン性二重結合の付与 （６） ケイ皮酸クロライドとの反応による光二量化
型二重結合の付与 またポリマ内に存在する塩基性第三級窒素の部分にプロ
トン酸の存在化で二重結合を持つエポキシ化合物を開環
重合させる方法もある。
また末端アミノ基に二重結合を持つエポキシ化合物を結
合させる方法もある。
合させる方法もある。
またＯＨ基とジエボキサイドやシロイソシアネートを末
端エポキシ基やインシアネート基を残しだ状態で反応さ
せ、その部分にグリシジルメタアクリレートやアクリル
酸などを結合させる方法もある。
端エポキシ基やインシアネート基を残しだ状態で反応さ
せ、その部分にグリシジルメタアクリレートやアクリル
酸などを結合させる方法もある。
次に、直鎖エポキシポリマに直接光官能基を付けず、光
画像形成を可能にする方法として次のようなものが挙げ
られる。
画像形成を可能にする方法として次のようなものが挙げ
られる。
（１） ジアゾ樹脂の配合による光架橋（２） テ
トラゾニウム塩の配合による光架橋（３）（メタ）アク
リル酸エステル系モノマの配合による光重合 以上いずれの場合でも、ポリマの塩基性が反応あるいは
安定性の障害になる時には、予め酢酸や塩酸、硫酸など
で中和しておく。
トラゾニウム塩の配合による光架橋（３）（メタ）アク
リル酸エステル系モノマの配合による光重合 以上いずれの場合でも、ポリマの塩基性が反応あるいは
安定性の障害になる時には、予め酢酸や塩酸、硫酸など
で中和しておく。
上記のようにして、直鎖エポキシポリマに直接光重合性
または光架橋性の基を付与したポリマあるいは付与して
いないポリマは、ジオキサンのような溶媒に溶解し、要
すれば光開始剤、増感剤を加え、その他ポリマや顔料な
どの添加剤を加えて基板に塗布する。
または光架橋性の基を付与したポリマあるいは付与して
いないポリマは、ジオキサンのような溶媒に溶解し、要
すれば光開始剤、増感剤を加え、その他ポリマや顔料な
どの添加剤を加えて基板に塗布する。
基板上の膜は、パターンを介して露光され、溶剤により
現像される。
現像される。
上記のようにして光形成された画像を染料で着色する方
法としては、染浴に基板を直接浸漬する方法、塗布前の
塗布液に染料を配合しておく方法などがあるが、特に後
者は濃色化の手段として有力である。本発明には酸性染
料および反応性染料が特に好適に用いられる。
法としては、染浴に基板を直接浸漬する方法、塗布前の
塗布液に染料を配合しておく方法などがあるが、特に後
者は濃色化の手段として有力である。本発明には酸性染
料および反応性染料が特に好適に用いられる。
本発明に用いる基板としてはガラス板９合成樹脂板９合
成樹脂フィルム、金属等があるが、好ましくは透明なガ
ラス板９合成樹脂の板またはフィルムである。
成樹脂フィルム、金属等があるが、好ましくは透明なガ
ラス板９合成樹脂の板またはフィルムである。
実施例１
市販のビスフェノールＡジグリシジルエーテル型エポキ
シ樹脂であるエピコムト８２８（油化シエルエホキシ製
）１２．１ｇを８０ｇのメチルセルソルブに溶解し、無
水ピペラジン２．７ｇ加えた。
シ樹脂であるエピコムト８２８（油化シエルエホキシ製
）１２．１ｇを８０ｇのメチルセルソルブに溶解し、無
水ピペラジン２．７ｇ加えた。
攪拌しながらメチルセルソルブの沸点（約１２１℃）で
１０時間反応させた。
１０時間反応させた。
得られたポリマ溶液をスライドグラスに塗布したところ
透明な膜が得られ、優れた密着性を示した。
透明な膜が得られ、優れた密着性を示した。
冷水に再沈、洗浄後一旦乾燥してからポリマをジオキサ
ンに再溶解して５重量％溶液とした。
ンに再溶解して５重量％溶液とした。
この溶液２０ｇを一５℃に冷却し、予め１０ｇのメチル
エチルケトンに一５℃で溶解しであるケイ皮酸クロライ
ド０４ｇを加えて一５℃で反応させた。
エチルケトンに一５℃で溶解しであるケイ皮酸クロライ
ド０４ｇを加えて一５℃で反応させた。
反応終了後、ポリマを水に再沈、洗浄後ジオキサンに再
溶解して５重量％溶液にしだ。これに増感剤として５−
ニトロアセナフテンをポリマに対して１０重量％添加し
た。
溶解して５重量％溶液にしだ。これに増感剤として５−
ニトロアセナフテンをポリマに対して１０重量％添加し
た。
スライドグラスへ厚さ２０μｍに塗布乾燥後。
パターンを介してジェット・ライト３３００ （オーク
製作所）で露光したところ、ジオキサン現像によりパタ
ーンが画かけ９画像部の接着性が優れていた。
製作所）で露光したところ、ジオキサン現像によりパタ
ーンが画かけ９画像部の接着性が優れていた。
まだ酸性染料ＦＯｏｄ Ｒｅｄ ｍ １０４で染色可能
で。
で。
染色時にも基板へ強固に接着しており、剥離しなかった
。
。
実施例２
実施例１で重合したポリマの精製品１ｇを１９ｇのジオ
キサンに溶解した。これに無水フェニルマレイン酸０．
５ ｇ 、無水ピリジン２０ｇを加え。
キサンに溶解した。これに無水フェニルマレイン酸０．
５ ｇ 、無水ピリジン２０ｇを加え。
８０℃で５時間反応させる。
これを酸性の冷水に投入して再沈し、十分洗浄後乾燥し
た。
た。
乾燥ポリマ１ｇを２９ｇのメチルセルソルブに再溶解し
、さらに酸性染料Ｆｏｏｄ Ｒｅｄ ｍ １０４を０．
２ｇ加えた。スライドグラスに塗布後、ジェット・ライ
ト３３００で露光し、メチルセルソルブで現像したとこ
ろ、明瞭な画像が画かけ９画像部の接着性は漬れていた
。また最初に加えた染料は。
、さらに酸性染料Ｆｏｏｄ Ｒｅｄ ｍ １０４を０．
２ｇ加えた。スライドグラスに塗布後、ジェット・ライ
ト３３００で露光し、メチルセルソルブで現像したとこ
ろ、明瞭な画像が画かけ９画像部の接着性は漬れていた
。また最初に加えた染料は。
画像、部を水やアルコールに浸漬しても溶出してこなか
った。
った。
実施例６
市販の１．６−ヘキサンシオールジグリシジルエーテル
（エボライ）１６００．共栄社油脂化学製）１５ｇを８
０ｇのメチルセルソルブに溶解し、無水ピペラジン４６
ｇ加えた。攪拌しながらメチルセルソルブの沸点（約１
２１℃）で１０時間反応させた。
（エボライ）１６００．共栄社油脂化学製）１５ｇを８
０ｇのメチルセルソルブに溶解し、無水ピペラジン４６
ｇ加えた。攪拌しながらメチルセルソルブの沸点（約１
２１℃）で１０時間反応させた。
冷水如再沈、洗浄後一旦ポリマを乾燥してからジオキサ
ンに再溶解して５重量％溶液とした。
ンに再溶解して５重量％溶液とした。
この溶液２０ｇに染料Ｆｏｏｄ Ｂ’ｌｕｅ ｍ １０
．３ ｇと少量の酢酸を溶解した。続いてｐ−ジアゾジ
フェニルアミン・パラホルムアルデヒド縮重合物（ジア
ゾ樹脂）を１ｇ加え、スライドガラス上に塗布。
．３ ｇと少量の酢酸を溶解した。続いてｐ−ジアゾジ
フェニルアミン・パラホルムアルデヒド縮重合物（ジア
ゾ樹脂）を１ｇ加え、スライドガラス上に塗布。
乾燥した。実施例１と同様の方法で露光、現像したとこ
ろ、明瞭に青色画像が画かけ９画像部の接着性も優れて
いた。また水やアルコールに対しぞ染料の溶出がなかっ
た。
ろ、明瞭に青色画像が画かけ９画像部の接着性も優れて
いた。また水やアルコールに対しぞ染料の溶出がなかっ
た。
基板に対する接着性が高く、染料により濃色に着色がで
き、かつ光画像形成性に優れた膜の製造方法を本発明□
により提供できた。
き、かつ光画像形成性に優れた膜の製造方法を本発明□
により提供できた。
特許出願人 東 し 株 式 会 社手続補正書
１．事件の表示
昭和５９年特許願第１９００３３号
２、発明の名称
画像形成膜の製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都中央区日本橋室町２丁目２番地名称 （３
１５）東し株式会社 代表取締役社長 伊 藤 昌 壽 ４、補正命令の日付 自発 ５、補正により増加する発明の数 なし６、補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 明細書中 （１）第４頁第１４〜１５行目の［（１〉 グリシジ
ルメタアクリレ−１への開環エステル化によるエチレン
性二重結合の付与」を「（１） グリシジルメタクリ
レ−１〜の開環結合によるエチレン性二重結合の付与」
と補正します。
１５）東し株式会社 代表取締役社長 伊 藤 昌 壽 ４、補正命令の日付 自発 ５、補正により増加する発明の数 なし６、補正の対
象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、補正の内容 明細書中 （１）第４頁第１４〜１５行目の［（１〉 グリシジ
ルメタアクリレ−１への開環エステル化によるエチレン
性二重結合の付与」を「（１） グリシジルメタクリ
レ−１〜の開環結合によるエチレン性二重結合の付与」
と補正します。
（２） 第５頁第６行目の「存在化」を「存在下−１
と補正します。
と補正します。
（３）第５頁第１２〜１３行目の「その部分にクリシジ
ルメタアクリレートやアクリル酸」を［その部分にアク
リル酸］と補正します。
ルメタアクリレートやアクリル酸」を［その部分にアク
リル酸］と補正します。
（４）第８頁第３行目の「塗布乾燥後」を「塗布、乾燥
後」と補正します。
後」と補正します。
（５） 第９頁第１５行目のｒＯ，３ｇＪを「０．２
９」と補正します。
９」と補正します。
手続補正書
昭和 年 ６−１１°−８日
Claims (1)
- ２官能性エポキシ化合物をアミン系化合物で硬化し、さ
らに光重合性または光架橋性基を分子内に導入した可溶
性エポキシ重合体の溶媒溶液を基板に塗布して塗膜を作
り、この上から画像フィルムを介して活性光線を照射す
ることにより塗膜を画像状に硬化させることを特徴とす
る画像形成膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19003384A JPS6187151A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 画像形成膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19003384A JPS6187151A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 画像形成膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187151A true JPS6187151A (ja) | 1986-05-02 |
Family
ID=16251243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19003384A Pending JPS6187151A (ja) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | 画像形成膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187151A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992021067A1 (fr) * | 1991-05-17 | 1992-11-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition photopolymerisable pour filtre chromatique, et filtre chromatique ainsi obtenu |
| JPH05300718A (ja) * | 1991-11-26 | 1993-11-12 | Hutchinson Sa | 可変リラクタンスサーボ制御リニアモータ |
-
1984
- 1984-09-11 JP JP19003384A patent/JPS6187151A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992021067A1 (fr) * | 1991-05-17 | 1992-11-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition photopolymerisable pour filtre chromatique, et filtre chromatique ainsi obtenu |
| US5362603A (en) * | 1991-05-17 | 1994-11-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Photopolymerizable composition for color filter and color filter prepared therefrom |
| JPH05300718A (ja) * | 1991-11-26 | 1993-11-12 | Hutchinson Sa | 可変リラクタンスサーボ制御リニアモータ |
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