JPS619411A - 液状ジエン系重合体およびその製造方法 - Google Patents
液状ジエン系重合体およびその製造方法Info
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- JPS619411A JPS619411A JP12917484A JP12917484A JPS619411A JP S619411 A JPS619411 A JP S619411A JP 12917484 A JP12917484 A JP 12917484A JP 12917484 A JP12917484 A JP 12917484A JP S619411 A JPS619411 A JP S619411A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液状ジエン系重合体およびその製造方法に関し
、詳しくは耐水性、耐薬品性にすぐれた硬化体を与える
液状ジエン系重合体およびその製造方法に関する。
、詳しくは耐水性、耐薬品性にすぐれた硬化体を与える
液状ジエン系重合体およびその製造方法に関する。
これまでにポリエーテルポリオールにジイソシアネート
およびメルカプトアルカノールを反応させてメルカプト
基を含有するオリゴウレタンを製造する方法は知られて
いる。しかしながら、このオリゴウレタンを酸化して得
られる硬化体は、耐水性や耐薬品性、殊に耐アルカリ性
に劣るという欠点があり、セメント、モルタル、コンク
リートの被覆祠、シール材等としては不適当なものであ
った。
およびメルカプトアルカノールを反応させてメルカプト
基を含有するオリゴウレタンを製造する方法は知られて
いる。しかしながら、このオリゴウレタンを酸化して得
られる硬化体は、耐水性や耐薬品性、殊に耐アルカリ性
に劣るという欠点があり、セメント、モルタル、コンク
リートの被覆祠、シール材等としては不適当なものであ
った。
本発明はこのような従来の欠点を解消し、耐水性、耐薬
品性にすぐれた硬化性を与える新規な液状ジエン系重合
体およびその製造方法を提供することを目的とするもの
である。
品性にすぐれた硬化性を与える新規な液状ジエン系重合
体およびその製造方法を提供することを目的とするもの
である。
すなわち本発明は第１Ｋ
一般式
％式％（）
（式中、８Ｈはメルカプト基を示し、Ｒ′はフェニレン
基あるいはアルキレン基を示し、Ｒツはフェニレン基、
ヘキサメチレン基あるいはイソホロン基を示す。また、
Ｄは４〜４６０である。）で表わされる液状ジエン系重
合体を提供するものである。
基あるいはアルキレン基を示し、Ｒツはフェニレン基、
ヘキサメチレン基あるいはイソホロン基を示す。また、
Ｄは４〜４６０である。）で表わされる液状ジエン系重
合体を提供するものである。
上記一般式ＣＩ）において、ＳＨはメルカプト基を示し
ており、Ｒ１はフェニレン基あるいはアルキレン基を示
し、Ｒ２はフェニレン基、ヘキサメチレン基あるいはイ
ソホロン基を示している。また、ｎは４〜４６Ｑである
。
ており、Ｒ１はフェニレン基あるいはアルキレン基を示
し、Ｒ２はフェニレン基、ヘキサメチレン基あるいはイ
ソホロン基を示している。また、ｎは４〜４６Ｑである
。
上記一般式〔Ｉ〕で表わされる、末端にメルカプト基を
有する液状ジエン系重合体を酸化して得られる硬化体は
耐水性、耐薬品性にすぐれたものである。 ゛ 叙上の一般式ＣＩ）で表わされる液状ジエン系重合体は
様々な方法により製造することができるが、例えば以下
に示す本発明の第２により製造することができる。
有する液状ジエン系重合体を酸化して得られる硬化体は
耐水性、耐薬品性にすぐれたものである。 ゛ 叙上の一般式ＣＩ）で表わされる液状ジエン系重合体は
様々な方法により製造することができるが、例えば以下
に示す本発明の第２により製造することができる。
すなわち、本発明は第２に水酸基を含有する液状ジエン
系重合体に、ポリイソシアネートおよびメルカプトアル
カノールを反応させることを特徴とする一般式 ％式％ （式中、８Ｈはメルカプト基を示し、Ｒ１はフェニレン
基あるいはアルキレン基を示し、Ｒ２はフェニレン基、
ヘキサメチレン基あるいはイソホロン基を示す。また、
ｎは４〜４６０である。）で表わされる液状ジエン系重
合体の製造方法を提供するものである。
系重合体に、ポリイソシアネートおよびメルカプトアル
カノールを反応させることを特徴とする一般式 ％式％ （式中、８Ｈはメルカプト基を示し、Ｒ１はフェニレン
基あるいはアルキレン基を示し、Ｒ２はフェニレン基、
ヘキサメチレン基あるいはイソホロン基を示す。また、
ｎは４〜４６０である。）で表わされる液状ジエン系重
合体の製造方法を提供するものである。
本発明の第２において、水酸基を含有する液状ジエン系
重合体としては数平均分子量が３００〜２５．０００と
広範囲のものであり、特に数平均分子量が５００〜５０
００のものが好ましい。
重合体としては数平均分子量が３００〜２５．０００と
広範囲のものであり、特に数平均分子量が５００〜５０
００のものが好ましい。
次に、ポリインシアネートとしては例えばインホロンジ
イソシアネート、トリレンジインシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネートおよびヘキサメチレンジイソ
シアネートが好適である。
イソシアネート、トリレンジインシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソシアネートおよびヘキサメチレンジイソ
シアネートが好適である。
その他にジフェニルメタンジイソシアネートの液状変性
物、キシリレンジイソシアネート、シクロヘキサンフェ
ニレンジイソシアネート、クロロフェニレンジイソシア
ネート、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート、キシ
リレン−２，２′−ジイソシアネート、イソプロピルベ
ンゼン−２，４−ジイソシアネート、ポリメチレンポリ
フェニルイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート。
物、キシリレンジイソシアネート、シクロヘキサンフェ
ニレンジイソシアネート、クロロフェニレンジイソシア
ネート、ナフタレン−１，５−ジイソシアネート、キシ
リレン−２，２′−ジイソシアネート、イソプロピルベ
ンゼン−２，４−ジイソシアネート、ポリメチレンポリ
フェニルイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート。
トリス−４−フェニルイソシアネートチオホスフ”−”
Ｌ３’＋Ｃ４’−ジフェニルメタンテトライソシア
ネート、ポリプロピレングリコールまたはトリオールと
トリレンジイソシアネート付加反応物。
Ｌ３’＋Ｃ４’−ジフェニルメタンテトライソシア
ネート、ポリプロピレングリコールまたはトリオールと
トリレンジイソシアネート付加反応物。
トリメチロールプロパン１モルとトリレンジイソシアネ
ート３モルとの付加反応物なども使用することができ、
とりわけイソホロンジイソシアネートが好適に用いられ
る。
ート３モルとの付加反応物なども使用することができ、
とりわけイソホロンジイソシアネートが好適に用いられ
る。
上記水酸基を有する液状ジエン系重合体とポリイソシア
ネートとの反応は通常１０〜１００℃の温度にて０．５
〜１２時間の条件にて行なわれる。
ネートとの反応は通常１０〜１００℃の温度にて０．５
〜１２時間の条件にて行なわれる。
なお、ポリイソシアネートは上記水酸基を有する液状ジ
エン系重合体の水酸基（ＯＨ）に対する、インシアネー
ト基（ＮＣ！Ｏ）がＮ０Ｏ１０Ｈ＝ １．０以上、好ま
しくは１．５〜５．０となるような割合で用いられる。
エン系重合体の水酸基（ＯＨ）に対する、インシアネー
ト基（ＮＣ！Ｏ）がＮ０Ｏ１０Ｈ＝ １．０以上、好ま
しくは１．５〜５．０となるような割合で用いられる。
次に、メルカプトアルカノールとしては、例えばメルカ
プトメタノール、メルカプトエタノール。
プトメタノール、メルカプトエタノール。
メルカプトヘキサノールなどを例示することができ、と
りわ、けメルカプトエタノールが好適に用いられる。２
このメルカプトアルカノールは通常、上記水酸基を含有
する液状ジエン系重合体とポリイソシアネートとを反応
させてプレポリマーを形成させた後に添加してこれと反
応させるが、これに限定されるものではない。この反応
は通常１０〜１００℃の温度で０．５〜１２時間加熱攪
拌することにより行なわれる。このメルカプトアルカノ
ールは上記ポリイソシアネートのインシアネート基（Ｎ
ＯＯ）に対し、０．８〜１．２倍当量の割合、好ましく
は０．９５〜１．０５倍当量の割合で用いられる。
りわ、けメルカプトエタノールが好適に用いられる。２
このメルカプトアルカノールは通常、上記水酸基を含有
する液状ジエン系重合体とポリイソシアネートとを反応
させてプレポリマーを形成させた後に添加してこれと反
応させるが、これに限定されるものではない。この反応
は通常１０〜１００℃の温度で０．５〜１２時間加熱攪
拌することにより行なわれる。このメルカプトアルカノ
ールは上記ポリイソシアネートのインシアネート基（Ｎ
ＯＯ）に対し、０．８〜１．２倍当量の割合、好ましく
は０．９５〜１．０５倍当量の割合で用いられる。
このようにして上記一般式〔Ｉ〕で表わされる、末端に
メルカプト基を有する液状ジエン系重合体を製造するこ
とができる。
メルカプト基を有する液状ジエン系重合体を製造するこ
とができる。
このようＫして得られる本発明の液状ジエン系重合体は
、これに二酸化マンガン、二酸化鉛、クロム酸塩、有機
過酸化物などの酸化剤を加え、三本ペイントミルロール
などの混線機を用いて混練することにより適宜形状の硬
化体を形成する。なお、硬化体を形成するＫあたり、可
塑−，充填材。
、これに二酸化マンガン、二酸化鉛、クロム酸塩、有機
過酸化物などの酸化剤を加え、三本ペイントミルロール
などの混線機を用いて混練することにより適宜形状の硬
化体を形成する。なお、硬化体を形成するＫあたり、可
塑−，充填材。
粘着付与剤、触媒等を適宜添加することもできる。
このようにして得られる硬化体は耐水性にすぐれるとと
もに、耐薬品性、特に耐アルカリ性にすぐれたものであ
る。
もに、耐薬品性、特に耐アルカリ性にすぐれたものであ
る。
叙上の如く、本発明の末端にメルカプト基を有する液状
ジエン系重合体によれば、耐水性、耐薬品性にすぐれて
いて、殊にセメント、モルタル。
ジエン系重合体によれば、耐水性、耐薬品性にすぐれて
いて、殊にセメント、モルタル。
コンクリートの被覆材、シール材等として有用な硬化体
を得ることができる。
を得ることができる。
以下、本発明の実施例を示す。
製造例１（メルカプト末端液状ゴムの製造）水酸基末端
液状ゴム（出光石油化学（株）製。
液状ゴム（出光石油化学（株）製。
Ｐｏ１ｙ ｂｄ几−４５Ｈ’Ｉ’、水酸基当量０．８２
ｍｅｑ／＃ ）１０００Ｉ！を２１容のセパラブルフ
ラスコに入れ、８０℃で１時間加熱真空脱水後、常温ま
で冷却した。次に、インホロンジイソシアネート（イソ
シアネート当量１１１）１８２ｇを窒素シール下にて加
え、激しく攪拌した。約１時間常温にて攪拌後、１００
℃で５時間反応させ、インシアネート含有量２．９重量
％のプレポリマーを得た。次いで、このプレポリマーに
２−メルカプトエタノール６２．３．９を添加し、約１
時間室温で反応させた後、１００℃で１時間加熱攪拌し
てメルカプト末端液状ゴムを得た。このものは２３００
ボイズ／３ｏ℃の粘度を有しており、無色透明であった
。
ｍｅｑ／＃ ）１０００Ｉ！を２１容のセパラブルフ
ラスコに入れ、８０℃で１時間加熱真空脱水後、常温ま
で冷却した。次に、インホロンジイソシアネート（イソ
シアネート当量１１１）１８２ｇを窒素シール下にて加
え、激しく攪拌した。約１時間常温にて攪拌後、１００
℃で５時間反応させ、インシアネート含有量２．９重量
％のプレポリマーを得た。次いで、このプレポリマーに
２−メルカプトエタノール６２．３．９を添加し、約１
時間室温で反応させた後、１００℃で１時間加熱攪拌し
てメルカプト末端液状ゴムを得た。このものは２３００
ボイズ／３ｏ℃の粘度を有しており、無色透明であった
。
また、このものの元素分析値および赤外吸収スペクトル
による分析（エル分析）結果は次の通りであった。
による分析（エル分析）結果は次の通りであった。
元素分析値
炭素８２．５重量％、水素１０．５重量％、酸素３．６
重量％。
重量％。
硫黄１．８重量％、窒素１．６重量５
ＩＲ分析
ウレタン結合７１７４０〜１６９０ｃｍ−’に吸収あり
メルカプト基＝２６００〜２５５０ｃｍ−’に吸収あり
水 酸 基 ： ３２００〜３６００ご１に吸収なし製
造例２ （メルカプト末端ポリオキシプロピレングリコ
ールの製造）ポリオキシプロピレングリコール（トリオ
ール。
メルカプト基＝２６００〜２５５０ｃｍ−’に吸収あり
水 酸 基 ： ３２００〜３６００ご１に吸収なし製
造例２ （メルカプト末端ポリオキシプロピレングリコ
ールの製造）ポリオキシプロピレングリコール（トリオ
ール。
エチレンオキサイド含量９．０重量製、水酸基当量０．
５５ ｍｅｃ４／ｇ ） １０００１１を２ノ容（７）
−１＝パラプル７５スコに入れ、８０℃で１時間加熱脱
水後、常温まで冷却した。次に、イソホロンジイソシア
ネート（インシアネート当量１１１）１２２．ｐを窒素
シール下にて加え、激しく攪拌した。約１時間常温にて
攪拌後、１００℃で５時間反応させ、インシアネート含
有量２．１重量％のプレポリマーを得た。次いで、この
プレポリマーに２−メルカプトエタノール４１．７ 、
ｐを添加し、約１時間室温で反応させた後、１００”Ｃ
で１時間加熱攪拌してメルカプト末端ポリオキシプロピ
レングリコールヲ得た。このものは１２００ポイズ／２
３℃の粘度を有しており、無色透明であった。
５５ ｍｅｃ４／ｇ ） １０００１１を２ノ容（７）
−１＝パラプル７５スコに入れ、８０℃で１時間加熱脱
水後、常温まで冷却した。次に、イソホロンジイソシア
ネート（インシアネート当量１１１）１２２．ｐを窒素
シール下にて加え、激しく攪拌した。約１時間常温にて
攪拌後、１００℃で５時間反応させ、インシアネート含
有量２．１重量％のプレポリマーを得た。次いで、この
プレポリマーに２−メルカプトエタノール４１．７ 、
ｐを添加し、約１時間室温で反応させた後、１００”Ｃ
で１時間加熱攪拌してメルカプト末端ポリオキシプロピ
レングリコールヲ得た。このものは１２００ポイズ／２
３℃の粘度を有しており、無色透明であった。
また、このものの元素分析値および赤外吸収スペクトル
による分析（ＩＲ分析）結果は次の通りであった。
による分析（ＩＲ分析）結果は次の通りであった。
元素分析値
炭素６０．３重量％、水素９．９重量％、窒素ｉ、ｏ重
景％。
景％。
硫黄１．１重量％、酸素２７．６重量％ＩＲ分析
ウレタン結合：１７４０〜１６９０ｉ”に吸収ありメル
カプト基：２６ｏｏ〜２５５０ｃｒｕ−’に吸収あり水
酸 基 ＝３２００〜３６００ａｎ−”に吸収な
し実施例１ 上記製造例１で得られたメルカプト末端液状ゴムＺｏｏ
、９と二酸化鉛（和光紬薬（株）製、−級。
カプト基：２６ｏｏ〜２５５０ｃｒｕ−’に吸収あり水
酸 基 ＝３２００〜３６００ａｎ−”に吸収な
し実施例１ 上記製造例１で得られたメルカプト末端液状ゴムＺｏｏ
、９と二酸化鉛（和光紬薬（株）製、−級。
乳鉢で粉砕して使用）１０ｇを三本ペイントミルロール
を用いて混線後、泡を巻き込まないようにを枠（厚８’
１ ｅｌｌ Ｘ縦５α×横５傭）へ流し込み硬化体を
得た。得られた硬化体の物性の測定結果を第１表に示す
。
を用いて混線後、泡を巻き込まないようにを枠（厚８’
１ ｅｌｌ Ｘ縦５α×横５傭）へ流し込み硬化体を
得た。得られた硬化体の物性の測定結果を第１表に示す
。
実施例２
実施例１において、二酸化鉛の代わりに二酸化マンガン
（和光紬薬（株）製、特級、乳鉢で粉砕して使用）１２
ｇを用いたこと以外は実施例１と同様にして硬化体を得
、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
（和光紬薬（株）製、特級、乳鉢で粉砕して使用）１２
ｇを用いたこと以外は実施例１と同様にして硬化体を得
、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
比較例１
実施例１において、製造例１で得られたメルカプト末端
液状ゴムの代わりに製造例２で得られたメルカプト末端
ポリオキシプロピレングリコールな用いたこと以外は実
施例１と同様にして硬化体を得、その物性を測定した。
液状ゴムの代わりに製造例２で得られたメルカプト末端
ポリオキシプロピレングリコールな用いたこと以外は実
施例１と同様にして硬化体を得、その物性を測定した。
結果を第１表に示す。
比較例２
比較例１において、二酸化鉛の代わりに二酸化マンガン
１２ｇを用いたこと以外は比較例１と同様にして硬化体
を得、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
１２ｇを用いたこと以外は比較例１と同様にして硬化体
を得、その物性を測定した。結果を第１表に示す。
第 １ 表
＊１：ＪＩ８ Ｋ６３０１に準拠
水２７７０℃で１６８時間熱水浸漬した後の重量変化率
を示す。
を示す。
＊３：室温で１６８時間、水酸化ナトリウムの１０％溶
液に浸漬した後の重量変化率を示す。
液に浸漬した後の重量変化率を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＳＨはメルカプト基を示し、Ｒ＾１はフェニレ
ン基あるいはアルキレン基を示し、Ｒ＾２はフェニレン
基、ヘキサメチレン基あるいはイソホロン基を示す。ま
た、ｎは４〜４６０である。） で表わされる液状ジエン系重合体。 ２、水酸基を含有する液状ジエン系重合体に、ポリイソ
シアネートおよびメルカプトアルカノールを反応させる
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＳＨはメルカプト基を示し、Ｒ＾１はフェニレ
ン基あるいはアルキレン基を示し、Ｒ＾２はフェニレン
基、ヘキサメチレン基あるいはイソホロン基を示す。ま
た、ｎは４〜４６０である。）で表わされる液状ジエン
系重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12917484A JPS619411A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 液状ジエン系重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12917484A JPS619411A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 液状ジエン系重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS619411A true JPS619411A (ja) | 1986-01-17 |
| JPH0122282B2 JPH0122282B2 (ja) | 1989-04-26 |
Family
ID=15002975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12917484A Granted JPS619411A (ja) | 1984-06-25 | 1984-06-25 | 液状ジエン系重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS619411A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994015974A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-21 | Akzo N.V. | Oligomeric sterically hindered polyamide crosslinkers and coating compositions containing the same |
-
1984
- 1984-06-25 JP JP12917484A patent/JPS619411A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994015974A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-21 | Akzo N.V. | Oligomeric sterically hindered polyamide crosslinkers and coating compositions containing the same |
| US5712363A (en) * | 1993-01-06 | 1998-01-27 | Akzo Nobel Nv | Oligomeric sterically hindered polyamine crosslinkers and coating compositions containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0122282B2 (ja) | 1989-04-26 |
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