JPS62111952A - 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法 - Google Patents
〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、交感神経を抑制する作用を有し、循環器系疾
患の治療薬として有用なＣ２−＜４−アセトキシ−２−
イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチル）−ジメ
チルアミン塩酸塩の製造方法に関する。
患の治療薬として有用なＣ２−＜４−アセトキシ−２−
イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチル）−ジメ
チルアミン塩酸塩の製造方法に関する。
（従来の技術）
従来、化学構造式（ＩＩ）
（以下、本頁余白）
ＣＨ３ＣＨ３
（ＩＩ）
で示される（２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩
酸塩の製法としては、たとえばドイツ特許第９０５７３
８号、英国特許第７４５０７０号、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、
Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ １９５９＋８３９などに開示
されたものがある。このような製法においては、化学構
造式〔Ｉ〕 で示される（２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン（
別名、デアセチル上キシシリ１−１以下ＤＡＭと略称す
る）に、ピリジンなどの中和剤の存在下で過剰の無水酢
酸を添加して反応させ、アセチル化反応終了後、有機溶
媒を用いて抽出し溶媒を留去することによって反応生成
物（アセチル化物）を取得する。次いで、この生成物を
エーテルなどの溶媒に溶解して水冷下で塩化水素ガスを
導入し、過剰の塩化水素ガスを除去した後、析出した結
晶を濾別するか、あるいは前記生成物を塩酸水溶液に溶
解してこれを濃縮した後、析出した結晶を濾別し適当な
溶媒を用いて再結晶するものである。
−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩
酸塩の製法としては、たとえばドイツ特許第９０５７３
８号、英国特許第７４５０７０号、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、
Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ １９５９＋８３９などに開示
されたものがある。このような製法においては、化学構
造式〔Ｉ〕 で示される（２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル
−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン（
別名、デアセチル上キシシリ１−１以下ＤＡＭと略称す
る）に、ピリジンなどの中和剤の存在下で過剰の無水酢
酸を添加して反応させ、アセチル化反応終了後、有機溶
媒を用いて抽出し溶媒を留去することによって反応生成
物（アセチル化物）を取得する。次いで、この生成物を
エーテルなどの溶媒に溶解して水冷下で塩化水素ガスを
導入し、過剰の塩化水素ガスを除去した後、析出した結
晶を濾別するか、あるいは前記生成物を塩酸水溶液に溶
解してこれを濃縮した後、析出した結晶を濾別し適当な
溶媒を用いて再結晶するものである。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、このような従来の製法は、製造工程が多
く、操作が煩雑であるばかりか、多量の試薬や溶媒を必
要とするため工業的な製法としては有利なものではなか
った。さらに、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
を溶媒として用い、塩化水素ガスを反応させる方法によ
れば、過剰の塩化水素ガスや有害な溶媒の除去が煩雑で
あるという問題点があった。また、塩酸水溶液を用いる
方法によれば、副反応としてアセチル基の加水分解を伴
い、出発原料であるＤＡＭの塩酸塩が副生ずるため、再
結晶などの手法による生成物の分離、精製が困難になる
という問題点があった。
く、操作が煩雑であるばかりか、多量の試薬や溶媒を必
要とするため工業的な製法としては有利なものではなか
った。さらに、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素
を溶媒として用い、塩化水素ガスを反応させる方法によ
れば、過剰の塩化水素ガスや有害な溶媒の除去が煩雑で
あるという問題点があった。また、塩酸水溶液を用いる
方法によれば、副反応としてアセチル基の加水分解を伴
い、出発原料であるＤＡＭの塩酸塩が副生ずるため、再
結晶などの手法による生成物の分離、精製が困難になる
という問題点があった。
（問題点を解決するための手段）
本発明は前記問題点を解決するため、化学構造式〔Ｉ〕
で示される（２− （４−ヒドロキシ−２−イソプロピ
ル−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン
（ＤＡＭ）に塩酸の存在下で無水酢酸を反応させること
を特徴とする化学構造式（ＩＩ）で示されるＣ２−＜４
−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の簡便で工業的に
有利な製法を提供するものである。
で示される（２− （４−ヒドロキシ−２−イソプロピ
ル−５−メチルフェノキシ）エチル〕−ジメチルアミン
（ＤＡＭ）に塩酸の存在下で無水酢酸を反応させること
を特徴とする化学構造式（ＩＩ）で示されるＣ２−＜４
−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキ
シ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の簡便で工業的に
有利な製法を提供するものである。
本発明において出発原料として用いられるＤＡＭは、前
記ドイツ特許第９０５７３８号、英国特許第７４５０７
０号などにも記載されている製造が容易な公知の化合物
である。
記ドイツ特許第９０５７３８号、英国特許第７４５０７
０号などにも記載されている製造が容易な公知の化合物
である。
化学反応は塩酸の存在下で実施され、反応系中の塩酸の
濃度は任意に選ぶことができる。塩酸は塩化水素ガスと
して用いてもよいが、濃塩酸としてＤＡＭに対して等モ
ル数または若干過剰に用いることが好ましい。無水酢酸
はＤＡＭの量および塩酸中の水の量に対して等モル数よ
りも若干過剰に、たとえば１．２〜２６０倍程度のモル
数を添加するのが好ましい。反応温度は６０〜１２０℃
、反応時間は０．５〜３時間程度で十分である。
濃度は任意に選ぶことができる。塩酸は塩化水素ガスと
して用いてもよいが、濃塩酸としてＤＡＭに対して等モ
ル数または若干過剰に用いることが好ましい。無水酢酸
はＤＡＭの量および塩酸中の水の量に対して等モル数よ
りも若干過剰に、たとえば１．２〜２６０倍程度のモル
数を添加するのが好ましい。反応温度は６０〜１２０℃
、反応時間は０．５〜３時間程度で十分である。
反応終了後の目的物の取得は、反応液を減圧下に濃縮、
乾個し、析出した結晶を濾過によって取得するか、ある
いは濾過せずにそのまま適当な溶媒、たとえば酢酸エチ
ル、エタノールなどを用いて再結晶させることにより行
われる。
乾個し、析出した結晶を濾過によって取得するか、ある
いは濾過せずにそのまま適当な溶媒、たとえば酢酸エチ
ル、エタノールなどを用いて再結晶させることにより行
われる。
（作 用）
本発明の方法によれば、ＤＡＭは塩酸の存在下で無水酢
酸を添加して加熱するという単純な操作を行うだけで直
ちにＤＡＭの塩酸塩に変換され、さらに強酸である塩酸
が存在しているにも拘わらず、中和剤などを用いる必要
なしにアセチル化が容易に進行する。また、塩酸中の水
は直ちに無水酢酸と反応して酢酸に変換される。このた
め、何等の副反応を伴うことなく、−挙に目的とする化
合物、Ｃ２−＜４−アセトキシ−２−イソプロピル−５
−メチルフェノキシ）エチルツージメチルアミン塩酸塩
が高い収率で取得できる。したがって、試薬や溶媒が大
幅に節減でき、副生物を除去するための工程が簡略化で
きる。
酸を添加して加熱するという単純な操作を行うだけで直
ちにＤＡＭの塩酸塩に変換され、さらに強酸である塩酸
が存在しているにも拘わらず、中和剤などを用いる必要
なしにアセチル化が容易に進行する。また、塩酸中の水
は直ちに無水酢酸と反応して酢酸に変換される。このた
め、何等の副反応を伴うことなく、−挙に目的とする化
合物、Ｃ２−＜４−アセトキシ−２−イソプロピル−５
−メチルフェノキシ）エチルツージメチルアミン塩酸塩
が高い収率で取得できる。したがって、試薬や溶媒が大
幅に節減でき、副生物を除去するための工程が簡略化で
きる。
（実施例）
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明する。
実施例 １
無水酢酸７５ｍ１に冷却攪拌下にＤ Ａ Ｍ２Ｓ、７
ｇを添加し、次いで、濃塩酸（３５％） ９．５ｍｌを
徐々に滴下した。濃塩酸の滴下終了後、１００℃で１時
間攪拌した。反応終了後、減圧下で濃縮、乾個し残渣（
粗結晶３１ｇ）にエタノール１４０ｍ１を添加して加熱
溶解したのち冷却する。この溶液を冷蔵庫に一晩放置し
、析出した結晶を濾過によって取得し、（１−（４−ア
セトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）
エチルツージメチルアミン塩酸塩２１．１ｇ （収率８
８％）を得た。さらに上記の濾液を濃縮して冷却した後
、析出した結晶を濾別しエタノールを用いて再結晶する
ことにより、」−配化合物の結晶１．９ ｇ （収率６
％）を得た。
ｇを添加し、次いで、濃塩酸（３５％） ９．５ｍｌを
徐々に滴下した。濃塩酸の滴下終了後、１００℃で１時
間攪拌した。反応終了後、減圧下で濃縮、乾個し残渣（
粗結晶３１ｇ）にエタノール１４０ｍ１を添加して加熱
溶解したのち冷却する。この溶液を冷蔵庫に一晩放置し
、析出した結晶を濾過によって取得し、（１−（４−ア
セトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）
エチルツージメチルアミン塩酸塩２１．１ｇ （収率８
８％）を得た。さらに上記の濾液を濃縮して冷却した後
、析出した結晶を濾別しエタノールを用いて再結晶する
ことにより、」−配化合物の結晶１．９ ｇ （収率６
％）を得た。
このようにして得られた化合物は標準試料との混融試験
（融点 ２１３〜２１５°Ｃ）および赤外線吸収スペク
トルの比較によって化学構造を確認した。
（融点 ２１３〜２１５°Ｃ）および赤外線吸収スペク
トルの比較によって化学構造を確認した。
実施例 ２
無水酢酸７５ｍ１に冷却攪拌下に濃塩酸（３５％）９．
５ｍｌを添加し、次いでＤ Ａ Ｍ２Ｓ、７ ｇを添加
し、１００°Ｃで１時間攪拌した。以下、実施例１と同
様に処理することによって、（１−（４−アセＩ・キシ
−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチルツ
ージメチルアミン塩酸塩２７．５ｇを得た。得られた生
成物は実施例１と同様にして化学構造を確認した。
５ｍｌを添加し、次いでＤ Ａ Ｍ２Ｓ、７ ｇを添加
し、１００°Ｃで１時間攪拌した。以下、実施例１と同
様に処理することによって、（１−（４−アセＩ・キシ
−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチルツ
ージメチルアミン塩酸塩２７．５ｇを得た。得られた生
成物は実施例１と同様にして化学構造を確認した。
（発明の効果）
以上説明してきたように、本発明の方法によれば、〔２
−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフ
ェノキシ）エチル〕−ジメチルアミンに塩酸の存在下で
無水酢酸を反応させることにより、一段階の反応によっ
てＣ２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メ
チルフェノキシ）エチルツージメチルアミン塩酸塩を、
分離困難な副生物の生成を伴わずに高収率で製造するこ
とができるとともに、試薬や溶媒の使用量を大幅に節減
し製造工程を簡略化することができる。
−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メチルフ
ェノキシ）エチル〕−ジメチルアミンに塩酸の存在下で
無水酢酸を反応させることにより、一段階の反応によっ
てＣ２−（４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−５−メ
チルフェノキシ）エチルツージメチルアミン塩酸塩を、
分離困難な副生物の生成を伴わずに高収率で製造するこ
とができるとともに、試薬や溶媒の使用量を大幅に節減
し製造工程を簡略化することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 化学構造式〔 I 〕で示される〔２−（４−ヒドロキシ
−２−イソプロピル−５−メチルフェノキシ）エチル〕
−ジメチルアミンに塩酸の存在下で無水酢酸を反応させ
ることを特徴とする化学構造式〔II〕で示される〔２−
（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフェ
ノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25317385A JPS62111952A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25317385A JPS62111952A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62111952A true JPS62111952A (ja) | 1987-05-22 |
| JPS6319502B2 JPS6319502B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=17247549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25317385A Granted JPS62111952A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 〔２−（４−アセトキシ−２−イソプロピル−５−メチルフエノキシ）エチル〕−ジメチルアミン塩酸塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62111952A (ja) |
-
1985
- 1985-11-11 JP JP25317385A patent/JPS62111952A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6319502B2 (ja) | 1988-04-22 |
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