JPS62123155A - 芳香族化合物 - Google Patents

芳香族化合物

Info

Publication number
JPS62123155A
JPS62123155A JP61214989A JP21498986A JPS62123155A JP S62123155 A JPS62123155 A JP S62123155A JP 61214989 A JP61214989 A JP 61214989A JP 21498986 A JP21498986 A JP 21498986A JP S62123155 A JPS62123155 A JP S62123155A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ocf
compound according
alkyl
compounds
carbonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP61214989A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH026749B2 (ja
Inventor
レイモンド・ヘンリー・ライトリンク
ロナルド・ジョセフ・スブラギア
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of JPS62123155A publication Critical patent/JPS62123155A/ja
Publication of JPH026749B2 publication Critical patent/JPH026749B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/20—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/21—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C205/22—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having one nitro groups bound to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたＮ−アロイルＮ／−フェニ
ル尿素類、それらの製造法、それらを含有する殺昆虫組
成物およびある種の昆虫を抑制する方法に関する。
尿素の種々の殺昆虫誘導体は、たとえば、米国特許第４
，１７３，６３８号、同第４，００５，２２３号、同第
４．１７０．６５７号、同第４．１３９．６３６号、同
第４，０８９，９７５号およびドイツ国特許出願第３．
００３，１１３号において、技術的に既知である。
本発明のＮ−アロイルＮ′−フェニル尿素類は、現在入
手可能なベンゾイル尿素よりも、活性でありかい広い効
果のスはクトルを有する。
本発明の新規な化合物は、式 式中Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
　Ｃ−ＣアルキルまたはＣ１−Ｃ５アルコキシ基であり
、ただし少な（とも１つの置換基はカルボニル基に対し
てアルファ位置に存在し、Ｒ３およびＲ４は個々にＨま
たは０ｌ−Ｃ４アルキルであり、あるいはそれらは−緒
に基−Ｃ−Ｃ−を形成し、Ｙは０またはＳであり、ｘｌ
、ｘ２、Ｘ３およびｘ４は個々にＨ、ハＯ／７’　７、
Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、′アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、Ｃ１−０３アルキル
チオ、ＮＯ２、ＯＮまたはＮＲ５Ｒ６であり、ここでＲ
およびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルであり、ただ
しｘｌ、ｘ２、Ｘ３またはｘ４の少なくとも１つはＨ以
外であり、そして（ａｌＸｌ、Ｘ２、Ｘ３またはｘ４　
のうちの３つがＨであるとき、第４置換基はハロゲンま
たはアルキルであることはできず、（ｂ）　Ｘ工および
ｘ３　がＨであるとき、ｘ２およびｘ４　の両者はハロ
ゲンであることはできず、そしてＣＣ）　Ｘ２　および
ｘ３がＨであるとき、Ｘｌ　およびｘ４　　の両者はハ
ロゲンであることはできず、そしてＲはＣ１−Ｃ４ハロ
アルキル、ハロアルキシマタはハロアルキルチオ基であ
る、 を有する。
これらの新規な化合物は、既知の方法、たとえば、米国
特許第４．１３９．６３６号中に教示されて（・る方法
に類似する方法によって製造できろ。
また、本発明は、前述のＮ−アロイルＮ′−フェニル尿
素の殺昆虫的に有効量を、適当な担体またはその補助物
質と混合して含有する殺昆虫組成徹および前記活性化合
物を単独であるいは担体と混合して、昆虫、昆虫の幼虫
またはそれらの生息環境に適用することからなる昆虫を
殺しおよび／または抑制する方法を提供する。
本発明の好ましい化合物は、式 式中Ｒ１はＦまたＩｔ”ＬＣｌテあり、Ｒ２ハＦ、ｃｌ
またはＨであり、Ｙは０またはＳであり、Ｘ１ハＨ，Ｃ
１マｆハＣＨ３テア’）、ｘ２オヨびＸ３＆ＸＨ，Ｃ１
，ＣＨ３まタハＯＣ：Ｈ３テア’）、そしてＲハＣＦ３
．０ＣＦ３、○ｃＦ２ｃＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨｃｌＦ　
　マタは０ＣＦ２ＣＨＦＢｒ　　である、 を有するものである。最も好ましくは、Ｙは０であり、
Ｒ１およびＲ２の両者はフッ素であり、Ｘ２およびＸ３
はＣ１またはＣＨ３であり、そしてＲは○ＣＦ２ＣＨＣ
：ＪＦ、０ＣＦ２ＣＨＦ２マタハ○ＣＦ　２　ＣＨＦＢ
　ｒ　テある。とくに好ましい化合物は、Ｘ　および女
。
がＣ１であり、かつｘ３　がＨであるもの；ｘｌ　およ
びＸ３　がＣＨ３であり、かっＸ２　がＨであるもの；
およびｘ２　およびｘ３がＣＨ３またはＣｌでありがつ
バエ　がＨであるものである。
本発明の化合物は、水溶性が低（、そして多（の有機溶
媒中に中程度に溶ける、常態で結晶質の固体である。化
合物は植物毒性が低く、そして種々の望ましくない種々
の農業上、家庭のおよび獣医学上の有害昆虫の抑制にお
いて例外的な活性を有する。
本発明の活性ｆヒ合物によって抑制されうる種々の昆虫
の代表的なものは、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）
、鞘翅目（Ｃｃｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔ
ｅｒａ）、直翅目（Ｏｒ　ｔｈｏｐｔｅｒａ）、同翅目
（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、　アザミウマ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ）およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）て属
するものである。化合物は、発育のある段階において、
常態で感受性である種および抵抗性である種だ対して活
性である。有害昆虫の例は、次のとおりである：ヘリオ
チス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘ
ｉｇｕａ）、ス＃？ドブテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ヘリオチス・ア
ルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ）　
、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ
）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、スジコ
ナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　Ｋｕｅｈｎｉｅｌ
ｌａ）、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン
・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｉａｒ
ｉａｅ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｃｎｃｍｕｓ　ｇｒ
ａｎｄｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃ
ｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、　トロゴデルマ・グ
ラナリウＡ　（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｇｒａｎａｒｉ
ｕｍ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）
、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ
）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　
ｃａｐｉｔａｔａ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａｒ
ｅｇｉｎａ）、ハイレミア・ブラシカニ（Ｈｙｌｅｍｙ
ａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇ
ｙｐｔｉ）、　　ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　５
ｔｅｐｈｅｎｓｉ）、シストセル力・グレガリア（Ｓｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）、ロクスタ
・ミグラドリア　（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ）、ブラテ／ｌ／ス轡ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌｓ　ｇｅｒｍａｉｃａ）、ベリゲラネタ・アメリカナ
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、プジ
ラ・ピリコラ（Ｐｓｙｌｌａｐｙｌｉｃｏｌａ）、アザ
ミラ？　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンサビ
ダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）。
ｆヒ合物は高度に活性であり、そして昆虫を完全に殺し
および／または昆虫の幻影からの成虫の出現を防ぐため
に使用できる。このような適用において、抑制すべき昆
虫および／またはその生息環境を本発明の化合物の１種
またはそれ以上と接触させる。ｆヒ合物は温血動物へ経
口的に投与することができ、この動物からｆヒ合物は未
変ｆヒで分泌され、ある種の排泄物に生息する昆虫、た
とえば、イエバエ（ｆａｃｅ　ｆｌｙ）、ツノサシバエ
およびバッフアロ・フライ（ｂｕｆｆａｌｏ　ｆｌｙ）
の幼虫を撲滅することができる。
すべてのこのような使用に、これらの化合物は変性しな
い形で使用できる。しかしながら、本発明は補助物質ま
たは担体として知られている物との組成物中の殺昆虫的
（Ｃ有効量の活性成分の使用を包含する。
こうして、たとえば、これらの活性成分の１種または組
み合わせを用いる組成物は液体またはダストの形である
ことができ、そして使用する補助物質は芳香族溶媒、石
油蒸留物、水または他の液状担体、咲射物質、表面活性
分散剤、光吸収剤および微細な担体の固体を包含する複
数の物質の℃・ずれの１種であることもできろ。
補助物質との組成物中の本発明のｆヒ合物の１種または
組み合わせの正確な濃度は、変ｒヒすることができろ。
本発明の化合物の１種または組み合わせが、殺昆虫的に
有効量または不活性［ヒ投与量の適用を可能とするため
に十分な量で存在することのみが必要である。
一般的に、実際的適用のため、これらの活性成分の１種
または組み合わせは、約０．０００１〜約９８重量％、
好ましくは５〜５ｏ重景％のｆヒ合物を含有する組成物
の形で、昆虫の幼虫またはそれらの生息環境へ広く適用
できろ。
次の実施例により、本発明をさらに説明する。
実施例１ ３．５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ−１，１−
ジフルオロエトキシ）フェニルイソシアネート ３．５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ−１，１−
ジフルオロエトキシ）インゼンアミン（１２ｇ、０．０
４モル）を、ｉｏｏｍｔのＣＣＺ　４中の２０ｇの塩化
オキサリルの溶液に加え、０．５時間がきまぜながら還
流下に加熱した。固体が沈殿した。四基（ヒ炭素と過剰
の塩化オキサリルを、回転蒸発器内の蒸発により除去し
た。残留物（１６，９）　　はわずかに油状の白色固体
であり、これを精製しないで次の反応に使用した。
実施例２ ２−クロロ−Ｎ　−（（（３，５−ジクロロ−４−（２
，２−シクロロー１．１−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル）アミン）カルボニル−３−ピリジンカルボキシアミ
ド ２−クロロ−６−ピリジンカルボキシアミド（６，３，
９，０，０４モル）と６．５−ジクロロ−４＝（２，２
−シクロローｉ、１−ジクロロエトキシ）フェニルイソ
シアネート（粗製；　１．５Ｌ　Ｏ，０４モル）を２５
０　ｒｎｔのキシレンに加え、２時間かきまぜながら還
流下に加熱した。氷水中で冷却後、沈殿した生成物を吸
引濾過により除去した。これは２−クロロ−６−ピリジ
ンカルボキシアミドとして回収された。約４００　ｒｎ
ｇのヘキサンをＰ液に加えることてよって、第２収量を
得た。この第２収量は所望物質と回収されたアミドとの
混合物であった。
所望物質を単離し、トルエンから２回再結晶ｆヒにより
精製した。融点＝１８９〜１９２″Ｃ，ＮＭＲスＲクト
ルの特徴は、割当てた構造を確認した。
実施例３ Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，ｉ−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）カ
ルボニル）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチルベンズア
ミド Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミン）カ
ルボニル）−２，６−シフルオロベンズアミＩ＃（９９
Ｉ、０．０２モル）およびＫＯＨ（１，４，９，８７％
の純度、０．０２モル）を５０ｒｎｔジメチルホルムア
ミドにかきまぜながら加えて、透明な溶液を形成した。
ヨードメタン（ろ、２，９．０．０２２モル）を加え、
生ずる溶液を室温で約２４時間かきまぜた。
沈殿した生成物を吸引濾過により集め、乾燥した。
生成物をインプロパツールからの再結晶（ヒにより精製
した。精製した生成物は、白色固体、融点１５３〜１５
５Ｃ１であった。ＮＭＲスペクトルの特徴により、割当
てた構造が確認された。
元素分析：計算値：Ｃ，４０゜１８；Ｈ，１，９８；Ｎ
、　５．５１実測値：　Ｃ，４０，３；Ｈ，２，１０；
Ｎ、　５．４３実施例４ ＋勾２．６−シエチルー４−二トロフェノールの製造 機械的かきまぜ機、温度計および滴下漏斗を備える５０
０−容の三首丸底フラスコ内で、３００ｒｎｌツクｏｏ
ホルム中の４５ｆＩ（Ｃ１，３モル）の２，６−ジニチ
ルフエノールの溶液を調製し、２７．９（０，６モル）
の７０％のＨＮＯ３をかきまぜかつ２５〜３０Ｃに冷却
しながら０．５時間で滴下した。
かきまぜを室温で５時間続けた。混合物を１００ｍ６の
水で洗浄し、溶媒を回転蒸発器内で除去した。
暗赤色油（８６ｇ）が得られ、これは静置すると部分的
に結晶比した。これを氷水浴中で冷却し、生ずる固体を
濾過により取り出した。ケーキ（Ａｌを冷たいクロロホ
ルムで洗浄し、室温で乾燥した（１９．９）。ＮＭＲは
この生成物が２．６−ジエチル−４−二トロフェノール
（９６％の純度）であることを示した。溶媒をＦ液から
回転蒸発器により除去すると、４３．９の残留物（Ｂ）
が得られた。ガスクロマトグラフィーは４７％の出発物
質、２２％の所望生成物、プラス２種類の高級生成物を
示した。（Ｂｌを２００ｍ／！のクロロホルム中に溶か
し、反応器へもどし、１３ｒｕｔのＨＮＯ３をかきまぜ
ながら５分以内で滴下した。温度は２３Ｃから３０ｃに
上昇した。かきまぜを室温で５時間続け、混合物を上の
ようにして仕上げた。６２Ｍの暗赤色油（Ｑが得られ、
これを冷蔵庫に一夜入れた。吸引ｊ５過して５ｇの固体
（Ｄ）を得た。
ｆＢ）　４−アミノ−２，６−ジニチルフエノール・Ｈ
Ｇｌ　　の製造 ケーキ（Ａｌと固体（Ｄｌを合わせ（２４ｇ）、パイレ
ックスのびんへ２００　ｍｌの９５％エタノールおよび
２ｇの炭素担持５％・ぐラジウム触媒と一緒に入れ１，
６−　ル（Ｐａｒｒ）装置内で３０〜５０　ｐｓｉｇに
おいて２．７５時間ヒートポンプを用いて水素化した。
１６　ｐｓｉｇの水素が吸収されたとき、水素ｆヒはほ
とんど停止した。さらに２μの触媒を加え、水素イヒを
１．６６時間続けたのち、停止した。さらに２０９８１
ｇの水素が吸収されたが、装置に少量の漏れが存在した
。この混合物を冷却し、吸引濾過して触媒除去し、この
触媒を少量のエタノールで洗浄した。このエタノールを
回転蒸発器内でＰ液から除去した。残留物はかつ色の油
状低融点の固体、２８ｇ、であった。この固体を２５０
　ｒｎｌの二塩化メチレン中に溶かし、次いで氷水浴中
で冷却しながら乾燥ＨＣｌ　で飽和した。吸引−過後、
生ずるケーキを冷二塩化メチレンで洗浄し、室温で乾燥
した。１６．９の淡黄かつ色の固体が得られた。融点２
３０−２３５ｔｌ’、収率は６６％であり、構造はＮＭ
Ｒにより確認された。
（Ｃ：１４−（２−クコロー１１．２−トリフルオロエ
トキシ）−３，５−ジエチルベンゼンアミンの製造 上の淡黄かつ色の固体（１６ｇ）を、機械的かきまぜ機
、温度計、還流冷却器およびスパージャ−を装備した５
　００　ｍｌ容の丸底フラスコに入れ、同時に１５０１
１１ｔのジメチルホルムアミドと９．０ｇ（０，１６モ
ル）のＫＯＨペレットを入れ、これらを粉砕して粉末に
した。この混合物をかきまぜながら９０Ｃに加熱し、１
２　ｇ（０，１モル）のクロロトリフルオロエチレンを
９Ｏ−１００Ｃにおいて６５分以内に泡立てて通入した
。かきまぜを約９０℃で５分間続け、この混合物を氷水
浴で冷却し、３００　ｍｌの冷水を加えた。この混合物
を２００ｍ１の二基ｆヒメチレンで、１００ｍｇの二塩
化メチレンで抽出した。抽出液を合わせ、２５０　ｍｌ
の水で洗浄し、二塩化メチレンを回転蒸発器により除去
した。残留物を短かいカラムで蒸留した。第２カツト（
１２０〜１３０Ｃ／２ｆｆＯｆｆ）は薄い黄かつ色の液
体、９２、であった。構造＆”Ｌ　Ｎ　Ｍ、　Ｈにより
確認され、収率は４０％であった。
（ＤＩ　　Ｎ−（（（４−クロロ−１，１，２−）リフ
ルオロエトキシ）−３，５−ジエチルフェニル）アミン
）カルボニル）−２，６−ジフルオロはンズアミドの製
造 上で製造した薄い黄かつ色の液体（９，９，０，０３モ
ル）を、機械的かきまぜ機、温度計および還流冷却器を
備える５　００　ｒｉｌｌ容の三首丸底フラスコ内で、
１５０　ｍ／！のトルエン中に溶かし、７．３９（０，
０４モル）の２．６−シフルオロペンゾイルイソシアネ
ートをかきまぜながら加えた。温度は２１Ｃから２６Ｃ
に上昇した。この混合物を１時間還流加熱し、ひだ付ｆ
紙を通して熱時ｆ過して微量の汚れを除去した。ｆ液を
氷水浴中で冷却し、上の溶媒層をデカントして約１μの
かっ色ガムを得゛た。トルエンを回転蒸発器で除去して
、１７９の暗かつ色粘稠油の残留物が得られ、これに２
５ｍ１のインプロパツールを加えた。加熱沸とうさせろ
と、透明溶液が現われ、これを氷水浴中で冷却した。生
ずる結晶を吸引濾過により取り出し、フィルターケーキ
を冷イソプロパツールで洗浄し、室温で乾燥した。薄い
黄かつ色の固体（６，５，９，融点１２２−１２４Ｃ）
が得られた。構造はＮＭＲにより確認された。
分析：計算値：Ｃ，５１，６８；Ｈ，３，９０；Ｎ、６
．０３゜実測値：Ｃ，５１，５；Ｈ，ろ、９３；Ｎ、　
６．０４上の平原と適当な出発物質を用いろことにより
、次の化合物が製造された： Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）カルボニ
ル）−ｓ、ｓ−シクロロー４−ピリジンカルボキシアミ
ド 融点＝２１７°−２１９ｔ：。
Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）カルボニ
ル）−２，６−シフルオロペンズアミド融点＝１９７°
−１９９Ｃ。
分析：計算値：Ｃ，４１，６７；Ｈ，１，７５；Ｎ、　
６．０８実測値：Ｃ，４１，８；Ｈ，１，９２；Ｎ、　
６．０６Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）−フェニル）アミン
）カルボニル）−２−クロロベンズアミドしｅ 融点＝１７３°−１７５℃。
分析二計算値：Ｎ、６．１［） 実測値：Ｎ、６．３４ Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミン）カ
ルボニル）−３，５−ジクロロ−４−ピリジンカルボキ
シアミド 融点＝２２８°−２３０７？。
Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミノ）カ
ルボニル）−２−メトキシにンズアミドｌ 融点＝１５６°−１５８２：。
分析：計算値：　　０４１，８３％；　　Ｈ２，４８％
；　　Ｎ５．７４％実測値：　　Ｃ４１，９％；　　　
Ｈ２，５７％；　　Ｎ５．９２％Ｎ−（（（３，５−ジ
クロロ−４−（２，２−ジクロロ−１，１−−，２フル
オロエトキシ）フェニル）アミノ）カルボニル）−２，
６−ジフルオロはンズアミド 融点＝１９９°−２０１ｔｌｌ’。
分析：計算値：Ｎ、５．６７ 実測値：Ｎ、５．６＜５ Ｎ−（（（３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロｏ
−ｉ、１−ジフルオロエトキシ）フェニル）アミン）カ
ルボニル）−２−クロロベンズアミドｌ 融点＝２００°−２０２Ｃ。
分析二計算値：Ｎ、５．６９ 実測値：Ｎ、５．６Ｏ Ｎ−（（（４−（２−クロロ−ｉ、ｉ、２−トリフルオ
ロエトキシ）−２，５−ジメチルフェニル）アミン）カ
ルボニル）−２−クロロベンズアミド融点　１５７°−
１５９ｃ 分析：計算１直：Ｃ，４９，６７；）Ｌ　３．４７；Ｎ
、　６．４４実測値：Ｃ，４９，４０；Ｈ，３，３６；
Ｎ、　６．４１Ｎ−（（（４−（２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシ）−２，５−ジメチルフェニ
ル）アミン）カルボニル）−２−１０ロー６−７　／ｌ
／オロ×ンズアミド 融点　１４５°−１４７７：’ 分析二計算値：　Ｃ，４７，７０；Ｈ，３，１１；Ｎ、
　６．１８実測値：Ｃ，４７，７０；）Ｌ　３．０９；
Ｎ、　６．２２Ｎ　−（（（４−（１，１，２，２−、
？　）ラフルオロエトキシ）−３，５−ジメチルフェニ
ル）アミン）カルボニル）−２，６−シフルオロペンズ
アミド融点　１９０°−１９２１：’ 分析：計算値：Ｃ，，５１，４３；Ｈ，３，３６；Ｎ、
　６．６７実測値：　Ｃ，５１，３０；Ｈ，３，４５；
Ｎ、　６．５９Ｎ　−（（（４−（１，１，２，２−テ
トラブルオロエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル）
アミン）カルボニル）−２−クロロベンズアミド 融点　１６５°−１６７１： 分析：計算値：Ｃ，５１，６２；Ｈ，３，６１；Ｎ、　
６．６９実測値：　Ｃ，５１，９；Ｈ，３，６０；Ｎ、
　６．６７Ｎ−（（（４−（２−クロロ−１，１，２，
−）リフルオロエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル
）アミン）カルボニル）−２，６−シフルオロベンズア
ミ　　ド゛ 融点　１８４°−１８６ｃ 分析：計算値：　Ｃ，４９，５０；Ｈ，３，２３；Ｎ、
　６．４２実測値：　Ｃ，４９，６０；Ｈ，３，１８；
Ｎ、　６．３８Ｎ−（（（４−（２−クロロ−１，１，
２−１−リフルオロエトキシ）−３，５−ジメチルフェ
ニル）アミン）カルボニル）−２−クロロベンズアミド
融点　１５２°−１５４Ｃ 分析：計算値：Ｃ，４９，６７；Ｈ，３，４７；Ｎ、　
６．４４実測値：Ｃ，４９，７０；）Ｌ　３．４５；Ｎ
、　６．３４Ｎ−（（（４−（２−クロロ−１，１，２
−）リフルオロエトキシ）２．５−ジメチルフェニル）
アミノ）カルボニル）−２，６−シフルオロインズアミ
ド融点　１４３°−１４５ｔＺ’ 分析　計算値：　Ｃ，４９，５０；Ｈ，３，２３；Ｎ、
　６．４２実測値：　Ｃ，４９，５０；）ｌ、　３．２
４；Ｎ、　６．３４上の製造法に加えて、本発明の［ヒ
合物の多くは式 （式中置換基のすべては上に定義したとおりである） を有する化合物をハロアルケンと、既知の方法で反応さ
せることによって、製造することができろ。
これらの化合物のいくつかの生物学的活性を測定した。
シロイチモンジョトウ試験において、ワタの葉を化学物
質の水性懸濁液中に浸し、乾燥し、切り、５匹の二齢の
シロイチモンジョトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘユ
ｇｕａ）の幼虫を入れたペトリ皿内に置いた、死亡した
幼虫を５日後に数えた。タバコガの試験は同じであった
が、ただし５匹のタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅｓｃｅｎｓ）の幼虫を処理した葉の上に置いた。結
果は要約すると、次のとお上の製造法および試験法を用
いろことにより、下表に記載する化合物を製造し、試験
した。試験結果のＬＤ９８ｐｐｍ　　は、記載した昆虫
を９０％殺すために必要な投与量を示す。
１Ｆ’　　　　　　Ｅ’ＨＨＯＨＣｌ ２Ｆ　　　　　　ＦＨＨ０ＨＣ１ ３Ｆ　　　　　　　ＦＨＨＯ）ｉｃ１ ４Ｆ　　　　　　　　Ｆ　　　　ａ　　　Ｈｏ　　ＨＣ
ｌ５Ｆ　　　　　　　　ＦＨＨＯ）ｌＧ６６　　　Ｆ　
　　　　　　　ＦＨＨＯＨＣ／１４７Ｆ　　　　　　　
　ＦＨＨＯＨ（Ｊ ８　　　Ｆ　　　　　　　　ＦＨＨＯＨＣ１９Ｆ　　　
　　　　　ＦＨ）ｔｏ）ｉ　　　　Ｃ１１０、Ｆ　　　
　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＨ（ＪｌｌＦ　　　　　　
　　Ｆ　　　　ＨＨＯＨＣ１１２Ｆ　　　　　　　ＦＨ
ＨＯＨＣ１ １５Ｃｌ　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ□ＨｃｇＬＤ９ｏ’
　１）Ｉ）ｍ 融　点　　　シロイチモン ３　　　　Ｘ４　　　Ｒ（Ｃジョトウ　　　　タバコガ
（４Ｈ０ＣＦＣＨＦ　　　　　　１９７−１９９　　　
　１．６　　　　　　１．６ＣＩ　　　　　Ｈ０ＣＦ２
ＣＨＦＣｄ　　　　１７６−１７８　　　　　１．２　
　　　　　１．２ＣＩ　　　　　ＨＯＣＦ　　ＣＨＦＢ
ｒ　　　　１７０−１７２　　　　　１．２　　　　　
　２５ＣＯＨ０ＣＦＣＨＦ工　　　　　１７０−１７２
　　　　　　　　　　　　１２．５Ｃｌ　　　　Ｈ０Ｃ
Ｆ２ＣＨＣ１２１９７−１９９５ｆｌ　　　　　　２５
．Ｏｃｇ　　　　　ｈ　　　０ｃＦ２０Ｈ２Ｃｌ　　　
　１８８−１９０　　　１００Ｊ：ｌ　　　　　１００
．０Ｃｌ　　　　Ｈ０ＣＦ２ＧＨＢｒ２　　　２１５−
２１７　　　　２５０　　　　４０ＯｎＣＯＨＱＣ；Ｆ
ＣｌＣＨＦＣｌ　　２０３−２０５　　　　　１．２５
　　　　２５０ａＯＨ０ＣＦ３　　　　　　　２１８−
２２０　　　　　　（Ｍ　　　　　　１２５ＧＩ　　　
　　Ｈ０ＣＦ２０Ｆ３　　　　２２４−２２７　　　　
１２５　　　　　５０．０Ｃ６）ｉ　　　５ｅＦ２ＣＨ
Ｆにｌ　　　２５０−２６０　　　２００．０　　　　
＞４００．０ｃｌ　　　　Ｈ５ＣＦ２ＣＨＦ２　　　１
６６−１６８　　　　３．１　　　　　１２５ＧＩ　　
　　　Ｈ０ＣＦＧＨＦＣｌ　　　１７８−１８０　　　
　５ｆ）　　　　　　　６２１４　　　Ｃ７１！　　　
　　　）ｉ　　　　ＨＨＯＨＣ，ｅ　　　Ｇ１１５　　
　Ｃｇ　　　　　　Ｈ）ＩＨＯＨ（Ｊ　　　Ｇｅ１６　
　Ｃｌ　　　　　ＨＨＨＯＨＯｌ　　０１１７　　　Ｇ
ｌ　　　　　　）ｌ　　　　ＨＨＯＨＣｌＧ１１８　　
　ＣＩ　　　　　　ＨＨＨＯＨＣｌＧ１１９　　　ＧＩ
　　　　　　ＨＨＨＯＨＣ１ＩＪ２０　　　ＧＩ　　　
　　　ＨＨＨ３）ｉ　　　　ＧＩ　　　Ｇｇ２１　　　
ＣＩ　　　　　　ＨＨＨ３ＨＧＩ　　　Ｃ１２２Ｆ　　
　　　　Ｆ　　　　Ｈ）ｉｓ）ｉ　　　　ＣＩ　　　０
ｇ２３Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ３）ｉ　　　　Ｃ
４Ｃ１２４Ｆ　　　　　　　ＨＨＨＯＨＣ１０７２５Ｆ
　　　　　　　ＨＨＨＯＨＣＩ　　　Ｇ１２６　　　Ｆ
　　　　　　　Ｇｌｌ　　　ＨＨＯＨｃｌＣ）４２７　
　　Ｆ　　　　　　　ｃｌ　　ＨＨＯＨＣｌ　　ａ１２
８　　　Ｆ　　　　　　　ＣＩ　　　ＨＨＯＨＣｌ　　
Ｃ１２９Ｇｇ　　　　　　ＧＩ　　　　ＨＨＯＨＣ，ｌ
　　　Ｃ１３０ＣｌＣ１）ＩＨＯＨＧＩ　　　Ｃｌ融点
　六イせン ＸＲｐ　　　　　　ジョトウ　　　　タバコガＨＯＧＦ
、ＧＨＦ　　　　　　　１７３−１７５　　　１００．
０　　　　　２５０ＨＣ）Ｃ；Ｆ２ＣＨＦＢｒ　　　　
　　１８３−１８５　　　　　　２５　　　　　　１０
，０）１　　０ＣＦＣ；Ｉ（Ｆ工　　　　　１７１−１
７４　　　　　　　　　　　　５０．０）（０ＣＦ２Ｃ
）ｉｃ１２　　　２００−２０２　　　　６．２　　　
　２００．０ＨＯＣＦ　２　ＣＦ（Ｂ　ｒ　２　　２１
７−２１９　　２５０　　４００．ＯＨＣＫ；Ｆ３　　
　　　　　　２０３−２０５　　　　　２５　　　　　
１２５Ｈ０ＣＦ２ＣＥ（Ｆｅｌ　　　　１３７−１３７
　　　　１０．０　　　　２００．Ｏａ　　　ＯＣＦ　
　ＣＨＦ　　　　　　　１４０−１４２　　　４００ｆ
１　　　　　５０．０　Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦＣ；ｌ　　　
　１４９−１５１　　　　１２５　　　　　１２．５Ｅ
（０ＧＦＣ；ＨＦ　　　　　　　１６６−１６８）Ｉ　
　　５ＣＦ２ＣＨＦ（Ｊ　　　　２４５−２５０　　＞
４００．０　　　　＞４００．ＯＨＯＣＦ、、ＣＨＦＣ
Ａ？　　　　　１６５−１６７　　　１００．０　　　
　　２５ｆｌＨ０ＣＦ２ＣＨＦ２ ＨＯＣＦ　　ＣｄＦＣｌ　　　２０５−２０７　　　　
　２５　　　　　　５０ＨＯＣＦ　　ＧＨＦＢｒ　　　
　　１８４−１８６　　　　２５　　　　　　５０ＨＯ
ＣＦ　　ＣＨＦ　　　　　　２１７−２１９　　　　２
５０　　　　　２５ｒ３ＨＣＫ；Ｆ　　ＣＨＦＣｌ　　
　２２１−２２３　　　　　６２　　　　　２５０実施
例 ３１　　　ＣＩ　　　　　　Ｇ（ｌ　　　　ＨＨ０Ｈ（
Ｊ３２　　　ＣｌＣ／！ＨＨ０ＨＧ１ ３３　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＣＨ３Ｈ０Ｈ（Ｊ
３４　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　Ｃ）Ｉ３Ｈ０ＨＣ
１３５Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　０Ｈ３Ｈ０ＨＣｌＯ ３６Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　　−Ｇ−Ｃ，−０ＨＣ
１３７Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　　−Ｃ−Ｃ−ＯＨＣ
；１３９Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　　ＨＨ，０ＨＢｒ
４０　　　Ｃ）ｉ３ＨＨＨ０）ｌ（Ｊ ４１　　　ＣＩ（３０８ＨＨ０Ｈ（Ｊ ４２　　　Ｃ２Ｈ３Ｃ２Ｈ５ＨＨ０Ｈ（Ｊ４３　　０Ｇ
ＨＨＨＨ０ＨＣ１ ４４０ＣＲ０ＣＨ３ＨＨ０Ｈｃ１ ＬＤ９ｏＩｐｐｍ 融　　点　　シロイモチン ＧｌＨＯＣＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒ　　　２００−２０２
　１００．０　　　１２５ＧＩ　　　　　ＨＳＣＦ　　
ＣＨＦ　　　　　　２１３−２１５　　　５０．０　　
　　２０００ＣＩ　　　　　Ｈ０ＣＦ２ＣＨｕＩｔ２　
　　１５３−１５５　　　１００−０　　　　＞４００
０ＧＩ　　　　　ＨＯＣＦ’ＣＨＦ（Ｊ　　　　１２８
−１３０　　　１００．０　　　　　５０．０ＧＩ　　
　　　Ｈ０ＣＦＣＨＦ　　　　　　１０２−１０４　　
　１００．０　　　　　５０．０Ｃ６ＨＯＣＦＣＨＣｇ
　　　　　１９４−１９７　　４００．０　　　　＞４
００．０Ｃｌ　　　　Ｈ０ＣＦＣＨＦ　　　　　　１６
７−１６９　　　１００．０　　　　＞４０００Ｈ（Ｘ
；Ｆ２Ｏ）ｉＦｃＡ’　　　１９０−１９２　４００．
０　　４００．ＯＢｒ　　　　　ＨＱＣ；Ｆ　　０ｆ（
Ｆ　　　　　　２０１−２０３　　　　３．７　　　　
　１０．０Ｃｇ　　　Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦＣ１１６３−１
６５＞２００．０ｃｌＨｏｃＦ２ｃＨＦ’ｃ１１７５−
１７７　　　　　　２００．００６　　　　　Ｈ０ＣＦ
２Ｃ，ＨＦｃｌ　　　１８２−１８４　　１００．０　
　　　４０００ＧＢ　　　　　ＨＯＣＦ　　ＣＨＯｌ　
　　　１５６−１５８　　＞４００．０　　’　＞４０
Ｏｆ）Ｃｌ　　　　ＨＯＣＦ　　ＣＨＦＣｌ　　　２０
３−２０６　　　１００．０　　　　　２５０実施例　
　Ｒ１Ｒ２ＲＲＹＸ　　　　Ｘ２４５００８（Ｃ１３）
２ＨＨＨＯＨＣ１１４６０ＣＨ（ＣＨ３）２ＨＨＨＯＨ
Ｃ１４７Ｆ　　　　　　　ＦＨＨＯ（Ｊ（Ｊ４８Ｆ　　
　　　　　ＦＨＨＯＣｌ　　Ｃ１４９Ｆ　　　　　　　
Ｆ　　　　　ＨＨｏｃｇｃｇ５０　　　Ｆ　　　　　　
Ｆ　　　　ＨＨ０Ｃ８３ＣＨ３５１ＣｅＨＨＨＯＣＨＣ
Ｈ３ ５２Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＣＥ（３Ｈ５３Ｆ
　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＣＨ３Ｒ５４Ｆ　　　　
　　Ｆ　　　　Ｈ）（０ＣＨ３）１５５　　　ＣＩ　　
　　　　ＨＨＨ０ＣＲ３）ｉ５６　　　Ｆ　　　　　　
ＣＩ　　　　Ｈ）Ｉ　　　０Ｃ）１３Ｈ５７Ｆ　　　　
　　Ｆ　　　　ＨＨＯＣＨ３Ｈ２Ｓ　　Ｆ　　　　　　
　ＦＨＨＯＨＣ８３５９Ｆ　　　　　　　ＦＨＨＯＨＣ
Ｉ（３６０Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　　日　　ＨＯＨ
ＣＨ３６１Ｃ，ｌ　　　　　　）ｉ　　　　ＨＨＯＨＣ
Ｈ３ＬＤ　９０／　ｐ　ｐｍ 融　　点　　　シロイモチン Ｘ３　　　　　Ｘ４　　　　　　　ＲＣジョトウ　　　
タ／辷ガ′＋＋□−−−噌−−−―−一−−″− Ｃｌ　　　　Ｈ０ＧＦ２ＣＨＦＣｌ　　２３９−２４１
　　　　＞４００．０　　　＞４００．ＯＧｉ　　　　
　ＨｏｃＦ２ｃＨＦ２　　２４２−２４４　　　　＞４
０００　　　＞４０００）１　　　′）ｋ　　　０ＣＦ
Ｃ）ｉＦｃＮ　　１８０−１８２　　　　０Ｓ　　　　
２５ＨＨＯＣ：Ｆ２Ｏ）（Ｆ２　　１６６−１６９　　
　　　　　　　　　　　１２５ＨＨＯＣＦ　　ＣＨＦＢ
ｒ　　　１６９−１７１　　　　　　　１．６　　　　
　　１．６ＨＨ０ＣＦ２Ｃ）ｉＦｃｌ　　１６９−１７
１）Ｉ　　　　　　Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　１５０−
１５２Ｃ）ｉ　　　　　Ｈ０ＣＦ２Ｃ；ＨＦ２ＣＨＨ０
ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　１４３−１４５ＧＨＨ０ＣＦ２Ｇ
ＨＦＢｒ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ろ、１０ＨＨ０ＣＦ２ＣＥ（ＦＣｌ　　
１５７−１５９　　　　　　　　　　　　　１２５ＧＨ
Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦ（Ｊ　　　１４５−１４７　　　　　
　　　　　　　　１２５ＨＧ）１　　　０ＣＦ２ＣＨＦ
（Ｊ　　　１９１−１９３ＣＨＨ０ＣＦ２Ｃ，ＨＦ２　
　１９０−１９２　　　　　　　　　　　　　　　ろ、
１（Ｊ　　　　　）ｌ　　　　　０ＣＦＣＨＦＧ６　　
１８４−１８６　　　　　　１．２　　　　　１．２Ｇ
ＨＨＯＣ：Ｆ　　Ｃ）ｉＦＢｒ　　　　１７６−１７８
　　　　　　　　乙、１　　　　　　ろ、］Ｇ）ｉ　　
　　　）ｌ　　　　　０ＣＦＣＴ（Ｆ　　　　　１６５
−１６７　　　　　１２５　　　　１２５６２Ｃ，ｌ　
　　　　ＨＨ）ＩＯＨｃＨ３６３ＣＩ　　　　　ＨＨＨ
Ｏ）ｉｃ）１３６４　　　Ｐ　　　　　　ＣＩ　　　Ｈ
ＨＯＨＧＨ３６５Ｆ　　　　　　Ｃ１ＨＨＯＨ０Ｈ３６
６Ｆ　　　　　　−Ｈｌ（ＯＲＣｔ（３６７Ｆ　　　　
　Ｆ　　　　ＨＨＯＨＣ２Ｈ５６８Ｆ”　　　　　　Ｆ
　　　　ＨＨＯＣＨＣＨ３６９Ｆ　　　　　　Ｆ　　　
　ＨＨＵＣＨＣＨ３７Ｑ　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　
　ＨＨＯＣＨＣＨ３７１Ｆ　　　　　　ＦＨ）ｌ　　　
○　ＣＨＣＨ３７２Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＨ
ＱＣ）１３７３　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨＱ
Ｃ）１３）（７４Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　）１）１　
　０ＣＨ３）１７５ＧＩ　　　　　Ｅ（ＨＨＯＣ）ｉ３
Ｈ７６０Ｉ　　　　　Ｉ（ＨＨＯＨ（Ｊ ７７Ｆ　　　　　　Ｆ）ｉ　　Ｈ０Ｈｃ１７８　　Ｆ　
　　　　　Ｆ　　　　）ｔ）Ｉ　　　ＯＣ）１３　（Ｊ
Ｌ　Ｄ　９０／　ｐｐｍ 融　　点　　　シロイモチン ｘ３　　　　　ｘ４　　　　　　　Ｒ℃　　　　　　　
ジョトウ　　　　タバコガ＋＋　　　　□−−−−―−
−−−−−−−ＯＨＨ０ＯＦ２Ｃ）ｉＦｃ６　　　１５
２−１５４　　　　　　　５ｆｌ　　　　　　１２５０
Ｈ３Ｈ０ＣＦ２Ｃ）ｉＦＢｒ　　　　１４７−１４９　
　　　　　　６２　　　　　２５０ＣＨ３Ｈ０ＣＦ２Ｃ
ＨＦ２ ＣＨＨＯＣ：Ｆ２ＣＨＦ（Ｊ ＧＨＨ０ＧＦ２ＣＨＦＢｒ Ｇ２Ｈｓ　　　　Ｆ（０ＧＦ２ＣＦＩＦＣｌ　　　１２
２−１２４　　　　　　２５Ｄ　　　　　　２５ＤＯＨ
３）１　　　　　０ＣＦ２Ｇ）ＨＦ２６．１　　　　５
．１ ０ＨＨ０ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　　１５２−１５４０Ｈ３
Ｈ０ＧＦ２ＣＨＦＢｒ ＣＨＣ）ｌ　　　　０ＣＦ２０ＨＦ２ １０．０　　　１０．０ ０ＣＨＨＯＣＦ２ＧＨＦＣｌ　　　１４２−１４４ｃ、
ｇ　　　　　　Ｈ（Ｘ；Ｆ２ＣＨＦ２Ｇ（３）Ｉ　　　
　　　ＯＣ，Ｆ　　ＧＨＦＣｌ　　　１７８−１８０ｅ
ｌ　　　　　Ｈ０ＣＦ２ＧＨＦＧｊ ＯＨＨ０ＣＦ２ＣＨＦＣ１ ＣＨＨ０ＣＦ２ＣＩ（ＦＣｌ　　　１７５−１７７Ｃｅ
　　　　　）１　　　　　００Ｆ２ＣＨＦ２７９　　　
Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　ＨＨ０ＣＨ３Ｇｌ１８０　　
　（Ｊ　　　　　　ＨＨ）ｉ　　　Ｃ）ＣＨ３（Ｊ６１
　　　Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　）ｉＨ０ＣＨ３Ｃ１８
２Ｆ　　　　　　Ｃ１）（Ｈ０Ｃ８３Ｃ１６３Ｆ　　　
　　　Ｆ　　　　ＨＨＯＨＣＣＨ３３５ＧＩ　　　　　
　ＨＨ）１　　０）Ｉ　　　ＣＯＣＨ３８＜ＳＦ　　　
　　　　Ｆ　　　　Ｈ）ＩＯＨＮ０２８７ＧＩ　　　　
　　Ｅ（ＷＨＯ）ｉＮｏ□８８Ｆ　　　　　　　Ｆ　　
　　　ＨＨＯ（ＪＣｚ≦８９　　　　Ｆ　　　　　　　
Ｆ　　　　　ＨＨ０ＣＡＣＩ３９０　　　　Ｆ　　　　
　　　Ｆ　　　　　８８　　　０Ｃ６ＯＡ９１Ｆ　　　
　　　　Ｆ　　　　　ｈｈｏｃｌ　　ｃｌＬＤ９ｏｚｐ
ｐｍ 融　　点　　　　シロイモチン ＣｌＨＱＣ；Ｆ２ＣＨＦＣｄ　　１９（３−１９２Ｃβ
　　ｕ　　　ｏＣＦ２ＣＨＦ’ｃｘ　　１６７−１６９
ＣｌＯＨ０ＣＦ２ＣＨＦＣ１２４０−２４１ｃｌｃＨｏ
ｃＦ２ｃ１（Ｆ’ｃ１２２８−２２９ＧＨ）ｉ　　　０
０Ｆ２ＣＨＦＣ！！１６３−１６５Ｃ；ＨＩ（０ＣＦ２
ＣＨＣ；１２１５３−１５５Ｃ，ＨＨＣＫ；Ｆ２ＣＨＦ
Ｃ１４３−１４５ＨＨ０ＣＦ２ＣＨＦ（Ｊ　　２２７−
２２８）ｉ　　　　Ｈ０ＣＦ２ＣＨＦＣ：Ａ　　２０（
５−２０８Ｃ４）ｉ　　　　０ＣＦ　　ＣＨＣ＃　　　
　１８１−１８３　　　　　　５０（Ｊ　　　Ｈ０ＣＦ
２Ｇ）ｉＦ２ ＣＢ　　　ＨＯＣ：Ｆ２ＣＨＦＣ１ ＣＩ　　　ＨＯｃＦ　２　ｃＨＦＢ　ｒ上のようにさら
に試験を実施したとき、次の構造の化合物は示した結果
を与えた。
Ｌ　Ｄ　９　ｏｔ　ｐ　ｐ　ｍ ＬＤ９ｏｌｐＩＸＩ シロイチ ほかの実施態様において、本発明の化合物またはそれを
含有する組成物は、１復またはそれ以上の追加の農薬と
組み合わせて有利に使用できる。
このような追加の農薬は、適用のために選択した媒質中
で本発明の化合物と適合性でありかつ本発明の化合物の
活性と拮抗しない、殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除
草剤、殺菌剤または除ぽい剤であることができる。した
がって、このような実施態様において、農薬は同一また
は異なる農薬的使用のための補助的毒物として、あるい
は追加物として使用される。組み合わせ中の化合物は、
１〜１００部の本発明のｆヒ合物対１００〜１部の追加
の化合物の比で一般に存在することができる。
本発明のｆヒ合物は、作用が遅いかあるいは遅くなる傾
向がある。すなわち、それらは昆虫の脱皮を乱し、これ
によってそれを殺す。結局、昆虫を殺す前にある時間を
経過させろことができる。したがって、本発明の化合物
を作用が速い殺昆虫剤、たとえば、有機リンｆヒ合物、
カルバメートおよびビレトロイドと組み合わせることに
より、増大１−た利益を得ることができる。作用の様式
が異なるため、本発明の化合物は、より普通の殺昆虫剤
に対して抵抗性であるか、あるいは抵抗性を増進しうろ
、昆虫を殺すかあるいは抑制することができ、こうして
それらはこのような殺昆虫剤に対して抵抗性の増進を抑
制または遅延する。
本発明の実施の態様は次の通りである。
１、式 式中−Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリ
ミジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ
、Ｃ１−Ｃ５アルキルまたは０１−０３アルコキシであ
り、ただし少な（とも１つの置換基はカルボニル基に対
してオルソ位置に存在し、Ｒ３およびＲ４は個々にＨま
たはＣ１−Ｃ４アルキルであり、あるいはそれらは−緒
に基Ｏ −Ｃ−Ｃ−を形成し、ＹはＯまたはＳであり、ｘｌ、ｘ
２、Ｘ３およびＸ４は個々にＨ１／Ｎ　Ｏｆ　７、Ｃ１
−Ｃアルキル、Ｃ１−０３アルコキシ、アルキル力ルボ
ニル、アルコキシカルボニル、Ｃ１−０３フルキルチオ
、ＮＯ３、ＣＮまたはＮＲ５Ｒ６であり、ここでＲ５お
よびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルであり、ただし
Ｘ工、ｘ２、Ｘ３またはｘ４　の少なくとも１つはＨ以
外であり、そして（ａ）　Ｘ　１、Ｘ２、Ｘ３　　また
はｘ４　のうちの６つがＨであるとき、第４置換基はハ
ロゲンまたはアルキルであることはできず、（ｂｌＸｌ
　およびｘ３がＨであるとき、Ｘ２　およびｘ４　の両
者はハロゲンであることはできず、そして（ｃ）　Ｘ２
　およびｘ３　がＨであるとき、ｘｌ　およびｘ４　の
両者はハロゲンであることはできず、セしてＲはＣよ一
０４ノ・ロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルキ
ルチオ基である、 を有する化合物。
式中Ｘ１　およびＸ４　は水素であり、そしてＸ２　お
よびＸ３　はハロゲンである、を有する　　　　　　　
第１項記載のｆヒ合物。
３、式 式中Ｒ工はＦまたはＣｌ　であり、そしてＲ２はＨ，Ｆ
またはＣｌ　である、 を有する　　　　　　　第２項記載の化合物。
４、Ｘ２　およびＸ３　は独立にＦ、Ｃ１またはＢｒテ
アｌ）、ソｔ、テＲ＆！０ＣＦ３、ｏｃＦ２ｃＨｃ１２
．０ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ　２　ＣＨＦＣ６−ＯＣＦ
　ｚ　ＣＨＦＢ　ｒ、０ＣＦ２ＣＨＦ工、０ＣＦＣＩＣ
ＨＦＣｌ　　または５ＣＦ２ＣＨＦ２である　　　　　
　　第３項記載の化合物。
５、Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、Ｘ２およびｘ３
　の両者はＣ１であり、ＹはＯであり、そしてＲはＱＣ
Ｆ２ＣＨＦ２である、　　　　　　　第４項記載のｆヒ
合物。
６、　　Ｒ１オよヒＲ２の両者はＦであり、ｘ２　およ
びＸ３　の両者はＣｌ　であり、Ｙは０であり、そＬ　
テＲハ０ＣＦ２ＣＨＦＣｌテアル　　　　　　　　第４
項記載の１ヒ合物。
７、Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、Ｘ２およびＸ３
　の両者はＣｌ　であり、Ｙは○であり、そビてＲはＯ
ＣＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒ　　である　　　　　　　第４
項記載の化合物。
８、　　Ｒ工はＣｌ　であり、Ｒ２はＨであり、Ｘ２　
およびＸ３　の両者はＣＩ！　であり、Ｙは○であり、
そしてＲは○ＣＦ２ＣＨＦ２、○ＣＦ２ＣＨＦＣｌまた
はＯＣＦ　２ＣＨＦＢ　ｒである。　　　　　　第４　
記載の化合物。
９、Ｒ１は（Ｊ　であり、Ｒ２はＦであり、Ｘ２　およ
びｘ３　の両者はＣｌ　であり、Ｙは０であり、そして
Ｒは０ＣＦ２ＣＨＦ２、○０Ｆ２ＣＨＦＣｌ　　または
ＯＣＦ　ｚ　ＣＨＦＢ　ｒ　　である　　　　　　　第
４項記載の化合物。
１０、式 式中Ｘ１、ｘ２、ｘ３およびｘ４は個々にＨ、ハロゲン
、　Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、アルキル
カルボニル、アルコキシカルボニル、Ｃ−Ｃアルキルチ
オ、ＮＯ２、ＣＮまたはＮＲ５Ｒ６であり、ここでＲ５
およびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルであり、ただ
しｘｌ、ｘ２、ｘ３　　またはｘ４　のうちの少なくと
も１つはＨ以外テアリ、ソシテ（ａ）　Ｘ　ｌ、ｘ２、
Ｘ３マタ＆！ｘ４　のうちの６つがＨであるとき、第４
置換基はハロゲンまたはアルキルであることはできす、
（ｂｏｘｌ　およびＸ３　がＨであるとき、ｘ２　およ
びｘ４　の両者はハロゲンであることはできず、（ｃｌ
　Ｘ　２およびｘ３　がＨであるとき、Ｘ　およびｘ４
　の両者はハロゲンであることはできず、そして（ｄ）
Ｘ、およびｘ４　が水素であるとき、ｘ２　およびｘ３
　の両者はノ・ロゲンであることはできず、そしてＲは
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロア
ルキルチオ基である、 を有する　　　　　　　第１項記載の化合物。
１１、式 式中ＲはＦまたはＣｌであり、Ｒ２はＨ１Ｆ　マタハＣ
１テアｌ’）、Ｘｌ、ｘ２、ｘ３オヨびｘ４　は個々に
Ｈ、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、そし
てＲはＣ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロアルコキシまたは
ハロアルキルチオ基である、 を有する　　　　　　　纂１０項記載の化合物。
１２、　Ｘｌ、ｘ２、Ｘ３オヨヒＸ４＆’！個々ｖｃＨ
、Ｃ１、Ｆ　、Ｂｒ　、ＣＨ３またはＯＣＦ３であり、
そしてＲ＆ｌＣＦ３．０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＨＣ１，２
，０ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ　ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ　Ｃ
ＨＦＢｒ、０ＣＦ２ＣＨＦ工、０ＣＦＣＡＣＨＦＣｌま
たはＳＣＦ、、ＣＨＦ２である第１１項記載の化合物。
１３、式 式中Ｒ１はＦまたはＣ６であり、Ｒ２はＨｌＦまたはＣ
ｌ　であり、澹はＨ，Ｃｌ　またはＣＨであり、Ｘ２は
Ｈ，（Ｊ、ＣＨ３または０ＣＨ３テアリ、ｘ３ハＨ，Ｃ
ｌ、ＣＨ３マタハ○ＣＨであり、そしてＲは０ＣＦ２Ｃ
ＨＦ２、ｏｃＦｃＨＦｃｌ　　またはＯＣＦ　２　ＣＨ
ＦＢ　ｒである、を有する　　　　　　　第１２項記載
のｆヒ合物。
１４、　Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、Ｘｌ　およ
びＸ２　の両者はＣ１であり、ｘ３はＨであり、そして
Ｒは○ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ　２ＣＨＦＣＩ　　また
はＯＧＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒ　　である　　　　　　　
第１６項記載の化合物。
１５、　Ｒ１オヨびＲ２ｆ７）両者ハＦテア’）、Ｘ１
＆ｊ、Ｈであり、ｘ２　およびＸ３　の両者はＣＨ３で
あり、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　である第１６
項記載の化合物。
１６、Ｒ工およびＲ２の両者はＦであり、Ｘｌ　はＨで
あり、Ｘ２　およびＸ３　の両者はＣＨ３であり、そし
てＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２である　　　　　　　第１６項
記載の化合物。
１７、　Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、Ｘｌ　はＨ
であり、Ｘ２　およびＸ３　の両者はＣＨ３であり、そ
してＲはＯＣＦ　ｚ　ＣＨＦＢ　ｒ　　である第１３項
記載の化合物。
１８、　Ｒ１はＣ１であり、Ｒ２はＦであり、Ｘｌ　は
Ｈであり、ｘ２　およびｘ３　の両者はＣＨ３であり、
そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨＦＣ／　　
または０ＣＦ２ＣＨＦＢｒ　　である　　　　　　　第
１３項記載の化合物。
１９、　Ｒ１およびＲ２の両者はＦであり、ｘｌ　およ
びＸ３　の両者はＣＨ３であり、ｘ３・はＨであ゛す、
そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨＦＣ！　　
またはＯＣＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒ　である　　　　　　
　第１３項記載の化合物。
２０、Ｒ工およびＲ２の両者はＦであり、Ｘｌ、Ｘ２オ
ヨヒＸ３に一１ＣＨ３−Ｃ−アｌ）、ソＬ　−ＣＲＦｔ
　０ＣＦ２Ｃ）（Ｆ２．０ＣＦＣＨＦＣｌ　　またはＯ
ＣＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒ　である第１３項記載の化合物
。
２１、　Ｘｌ　はメチルであり、モしてｘ２　およびｘ
３はクロロである　　　　　　　第１３項記載の化合物
。
式中Ｘ１、ｘ２、Ｘ３オｊ−ヒス４独立室ニＨ、ハロゲ
ン、　Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、Ｃ−Ｃアルキル
チオ、ＮＯ３、ＣＮまたはＮＲ５Ｒ６であり、ここでＲ
５およびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルであり、た
だしｘｌ、ｘ２、ｘ３またはＸ４　のうちの少なくとも
１つはＨ以外であり、ソシテ（ａ）ｘｌ、ｘ２、ｘ３４
だはＸ４　のうちの６つがＨであるとき、第４置換基は
ハロゲンであることはできず、（ｂ）　Ｘ　１およびｘ
３　がＨであるとき、ｘ２　およびＸ４の両者はハロゲ
ンであることはできず、そして（ｃｌＸ２およびｘ３　
がＨであるとき、Ｘｌ　およびｘ４　の両者はハロゲン
であることはできス、ＲハＣ１−Ｃ４ハロアルキル、ハ
ロアルコキシまたはハロアルキルチオ基であり、そして
ｚハＮＨ２、−Ｎ−Ｃ−０、−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ２、Ｎ−
Ｃ−３マ零 たは−ＮＨ−Ｃ−Ｎ′Ｈ２である、 を有する化合物。
２３、　Ｘ、およびＸ４は水素であり、モしてｘ２およ
びｘ３　はハロゲンである　　　　　　　第２２項記載
の化合物。
２４、　Ｘ２オヨヒｘ３＆＠独立ＫＦ、　ＧＡ　　マタ
ハＢｒであり、モしてＲは０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＨＣ１
２二〇ＣＦ２ＣＨＦ２、○ＣＦ２ＣＨＦ（Ｊ、ＯＣＦ　
２ＣＨＦＢ　ｒ、ＯＣＦ　ＣＨＦＩ、０ＣＦ（ＪＨＦＣ
Ｊまたは５ＣＦ２ＣＨＦ２である　　　　　　　第２３
項記載の化合物。
２５、　Ｘ２　およびｘ３　の両者はＣｌ　であり、そ
してＲハＯＣＦ　２　ＣＨＦ　２　テアル　　　　　　
　　第２４項記載の化合物。
２６、　Ｘ２　およびＸ３の両者はＣａｌ　であり、そ
してＲは０ＣＦ２ＣＨＦＣｌ　　である　　　　　　　
第２４項記載の化合物。
２７゜Ｘ２　およびＸ３　の両者はＣＩであり、そして
ＲはＯＣＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒ　　である　　　　　　
　第２４項記載の化合物。
２８、Ｘ１オヨヒｘ２）両者ハＣＩテアリ、ｘ３オよび
Ｘ４　はＨであり、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣ
Ｆ　ＣＨＦ（Ｊ　　またはＯＧＦ　２ＣＨＦＢ　ｒ　で
ある第２２項記載の化合物。
２９、　Ｘｌ　およびｘ４　の両者はＨであり、ｘ２お
よびｘ３　の両者はＣＨ３であり、そしてＲは０ＣＦ２
ＣＨＦＣｌである　　　　　　　第２２項記載の化合物
。
３０、ｘエオヨヒｘ４ハＨテアリ、Ｘ２オヨヒｘ３の両
者はＣＨ３であり、そしてＲは０ＣＦ２ＣＨＦ２である
　　　　　　　第２２項記載の１６合物。
３１、Ｘ１オヨびＸ４はＨであり、Ｘ２オヨヒｘ３の両
者はＣＨ３であり、そしてＲはＯＣＦ　２　ＣＨＦＢ　
ｒである　　　　　　　第２２項記載の化合物。
３２、　Ｘ１オヨびＸ３）両者ハＣＨ３テアリ、Ｘ２オ
よびＸ４はＨであ’）、−１−Ｌ、　テＲ＋”！、　０
ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ　ＣＨＦＣｌ　　またはＯＣＦ
　２　ＣＨＦＢ　ｒである第２２項記載の化合物。
３３、　Ｘ、、Ｘ２オヨびＸ３ハＣＨ３テアリ、Ｘ４＆
”ｌ）Ｉであり、そしてＲは○ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣ：
Ｆ２ＣＨＦ（ＪまたはＯＣＦ　ｚ　ＣＨＦＢ　ｒ　　で
ある　　　　　　　第２２項記載の化合物。
３４、式 式中Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
Ｃ１−Ｃ５アルキルまたはＣ，−Ｃ３アルコキシであり
、ただし少なくとも１つの置換基はカルボニル基に対し
てアルファ位置に存在し、Ｒ２およびＲ４は個々にＨま
たはＣ１−Ｃ４アルキルであり、あるいはそれＣ−Ｃ− ８であり、Ｘ工、ｘ２、Ｘ３およびｘ４　は個々にＨ、
ハロゲン、ｃｌ−ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ
、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、Ｃニー
０３アルキルチオ、ＮＯ□、６ＮまたはＮＲ５Ｒ６であ
り、ここでＲ５およびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキ
ルであり、ただしＸｌ、Ｘ２、Ｘ３またはｘ４　の少な
くとも１つはＨ以外モあり、そして（ａｌ　Ｘ□、ｘ２
、ｘ３またはｘ４　のうちの３つがＨであるとき、第４
置換基はハロゲンまたはアルキルであることはできず、
（ｂ）Ｘ１オ、ｍびｘ、カＨテアルトき、ｘ２およびＸ
４　の両者はハロゲンであることはできず、そして（ｃ
ｌ　Ｘ２およびｘ３　がＨであるとき、Ｘｌ　　および
Ｘ４　　の両者はハロゲンであることはできず、モして
ＲはＣ，−Ｃ４）・ロアルキル、ハロアルコキシまたは
ハロアルキルチオ基である、 を有する化合物の殺昆虫的に有効貴を昆虫、昆虫の幼虫
またはそれらの生息環境に適用することからなる昆虫を
殺しおよび／または抑制する方法。
３５、使用する化合物は１式 式中Ｒ１はＦま′たはＧｌ　であり、Ｒ２はＨ３Ｐまた
はＣＩ　であり、Ｙは０またはＳであり、Ｘｉ　ＧＸ　
Ｈ−ＣｌマｆＬハＣＨ３テアリ、Ｘ２オヨびＸ３）ＸＨ
，Ｃ１，０Ｈ３ｔり＆１０ｃＨ，テアリ、そしてＲはＯ
ＧＦ　３．０ＣＦ２ＣＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨＦＣｌ。
ＯＣＦ　ｚ　ＧＨＦＢ　ｒ、０ＣＦＣｌＣＨＦＣｌ、０
ＣＦ２ＣＨＦＩまたは５ＣＦ２ＣＨＦ２である、 を有する特許請求の範囲第３４項記載の方法。
３６．　Ｙｉ’！○テアリ、ｘ　およびＸ３はＨ，Ｃｌ
まま たはＣＨであり、そしてＲは○ＣＦ２ＣＨＦ２、０ＣＦ
２ＣＨＦＣｌ　　またはＯＣＦ　２　ＣＨＦＢ　ｒ　で
ある第３５項記載の方法。
３７、ｘ　　およびｘ２　の両者はＣ１であり、そして
Ｘ３はＨである　　　　　　　第６６項記載の方法。
３８、Ｘ　　およびｘ３　の両者はＣｌ　であり、そし
て澹　はＨである　　　　　　　第６６項記載の方法。
３９、ｘ　　およびＸ３　の両者はＣＨ３であり、そし
てＸ２　はＨである　　　　　　　第３６項記載の方法
。
４０、ｘ　　およびＸ３　の両者はＣＨ３であり、そし
てＸｌ　はＨである　　　　　　　第３６項記載の方法
。
４１、ＸＸ　　およびＸ３　のすべてはＣＨ３である第
３６項記載の方法。
４２、式 式中Ａｒは置換されたフェニル、ピリジルまたはピリミ
ジニル基であり、置換基はクロロ、ブロモ、フルオロ、
Ｃ１−０３アルキルまたは０１−０３アルコキシであり
、ただし少なくとも１つの置換基はカルボニル基に対し
てアルファ位置に存在し、Ｒ３およびＲ４は個々にＨま
たはＣ１−０４アルキルであり、あるいはそれＣ−Ｃ− ハＳ−１：−ア’）、ｘｌ、ｘ２、ｘ３オヨヒＸ４ハ個
々にＨ，ハロゲン、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ１−Ｃ５アルコ
キシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、Ｃ
−Ｃアルキルチオ、ＮＯ２、ＯＮまたはＮＲ５Ｒ６であ
り、ここでＲ５およびＲ６はＨまたはＣ１−Ｃ５アルキ
ルであり、ただしＸ工、ｘ２、ｘ３またはｘ４　の少な
くとも１つはＨ以外であり、そして（ａｌ　Ｘ工、Ｘ２
、Ｘ３またはｘ４　のうちの６つがＨであるとき、第４
置換基はハロゲンまたはアルキルであることはできず、
（ｂ）Ｘｌ　およびＸ３　がＨであるとき、Ｘ２　およ
びｘ４　の両者はハロゲンであることはできず、そして
（ＣＯＸ２およびＸ３がＨであるとき、ＸＸ　およびＸ
４　の両者はハロゲンであることはできず、そしてＲは
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロア
ルキルチオ基である、 を有する化合物の少なくとも１種の殺昆虫的に有効量か
らなる組成物。
４３、使用する化合物は、式 式中Ｒ１はＦまたはＣ１であり、Ｒ２はＨｌＦまたはＣ
１であり、Ｙは０またはＳであり、Ｘｌ　＋ｆＦＨ，ｃ
ｌ　ｔたはＣＨ３であり、ｘ２オヨびＸ３　はＨ，Ｃ１
、ＣＨ３またはＯＣＨ３であり、７ｃ　Ｌ、　テＲＩｔ
ｓ　０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＨＦ２、○０Ｆ２ＣＨＦＣｌ
。
ＯＣＦ　２ＣＨＦＢ　ｒ、０ＣＦＣ／ＣＨＦＣｌ、０Ｃ
Ｆ２ＣＨＦ工または５ＣＦ２ＣＨＦ２である、 を有する　　　　　　　第４２項記載の組成物。
４４、Ｙは０であり、Ｘ２およびＸ３はＨ，Ｃ，ｌまり
＆−ｊ、　ＣＨ，テア’）、ソシ−ＣＲ＆ＩＣＣＦ２Ｃ
ＨＦ２．０ＣＦ２ＣＨＦＣｌ！　？、−ハＯＣＦ　２　
ＣＨＦＢ　ｒ　　である　　　　　　　第４６項記載の
組成物。
４５、　Ｘｌ　およびｘ２　の両者はＣｌ　であり、セ
してｘ３はＨである　　　　　　　第４４項記載の組成
物。
４６、　Ｘ２およびｘ３　の両者はＣ１であり、セして
Ｘ工はＨである　　　　　　　第４４項記載の組成物。
４７、　Ｘｌ　およびｘ３　の両者はＣＨ３であり、セ
してｘ２はＨである　　　　　　　第４４項記載の組成
物。
４８、　Ｘ２およびｘ３の両者はＣＨ３であり、そして
ｘｏ　はＨである　　　　　　　第４４項記載の組成物
・ ４９．　Ｘｌ、Ｘ２およびＸ３　のすべてにＣＨ３であ
る第４４項記載の組成物。
（舛２る）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３およびＸ＿４は独立にＨ、
    ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ア
    ルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
    、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、ＮＯ＿２、ＣＮまたは
    ＮＲ＿５Ｒ＿６であり、ここでＲ＿５およびＲ＿６はＨ
    またはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、ただしＸ＿１、
    Ｘ＿２、Ｘ＿３またはＸ＿４のうちの少なくとも２つは
    Ｈ以外であり、そして （ａ）Ｘ＿１およびＸ＿３がＨであるとき、Ｘ＿２およ
    びＸ＿４の両者はハロゲンであることはできず、そして
    （ｂ）Ｘ＿１およびＸ＿３がＨであるとき、Ｘ＿１およ
    びＸ＿４の両者はハロゲンであることはできず、ＲはＣ
    ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコ
    キシまたはハロアルキルチオ基であり、そしてＺはＮＨ
    ＿２、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは▲数式、化学式、表等があります
    ▼である、 を有する化合物。 ２、Ｘ＿１およびＸ＿４は水素であり、そしてＸ＿２お
    よびＸ＿３はハロゲンである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ３、Ｘ＿２およびＸ＿３は独立にＦ、ＣｌたはＢｒであ
    り、そしてＲはＯＣＦ＿３、ＯＣＦ＿２ＣＨＣｌ＿２、
    ＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＦ＿２ＣＨＦＣｌ、ＯＣＦ
    ＿２ＣＨＦＢｒ、ＯＣＦ＿２ＣＨＦＩ、ＯＣＦＣｌＣＨ
    ＦＣＩまたはＳＣＦ＿２ＣＨＦ＿２である特許請求の範
    囲第２項記載の化合物。 ４、Ｘ＿２およびＸ＿３の両者はＣｌであり、そしてＲ
    はＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿２である特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。 ５、Ｘ＿２およびＸ＿３の両者はＣｌであり、そしてＲ
    はＯＣＦ２ＣＨＦＣｌである特許請求の範囲第３項記載
    の化合物。 ６、Ｘ＿２およびＸ＿３の両者はＣｌであり、そしてＲ
    はＯＣＦ＿２ＣＨＦＢｒである特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。 ７、Ｘ＿１およびＸ＿２の両者はＣｌであり、Ｘ＿３お
    よびＸ＿４はＨであり、そしてＲはＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿
    ２、ＯＣＦ＿２ＣＨＦＣｌまたはＯＣＦ＿２ＣＨＦＢｒ
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、Ｘ＿１およびＸ＿４の両者はＨであり、Ｘ＿２およ
    びＸ＿３の両者はＣＨ＿３であり、そしてＲはＯＣＦ＿
    ２ＣＨＦＣｌである特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。 ９、Ｘ＿１およびＸ＿４はＨであり、Ｘ＿２およびＸ＿
    ３の両者はＣＨ＿３であり、そしてＲはＯＣＦ＿２ＣＨ
    Ｆ＿２である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０、Ｘ＿１およびＸ＿４はＨであり、Ｘ＿２およびＸ
    ＿３の両者はＣＨ＿３であり、そしてＲはＯＣＦ＿２Ｃ
    ＨＦＢｒである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、Ｘ＿１およびＸ＿３の両者はＣＨ＿３であり、Ｘ
    ＿２およびＸ＿４はＨであり、そしてＲはＯＣＦ＿２Ｃ
    ＨＦ＿２、ＯＣＦ＿２ＣＨＦＣｌまたはＯＣＦ＿２ＣＨ
    ＦＢｒである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３はＣＨ＿３であり、
    Ｘ＿４はＨであり、そしてＲはＯＣＦ＿２ＣＨＦ＿２、
    ＯＣＦ＿２ＣＨＦＣｌまたはＯＣＦ＿２ＣＨＦＢｒであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
JP61214989A 1981-07-30 1986-09-11 芳香族化合物 Granted JPS62123155A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28862081A 1981-07-30 1981-07-30
US288620 1981-07-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62123155A true JPS62123155A (ja) 1987-06-04
JPH026749B2 JPH026749B2 (ja) 1990-02-13

Family

ID=23107906

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57133628A Granted JPS5826858A (ja) 1981-07-30 1982-07-30 置換されたｎ‐アロイルｎ′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物
JP61214989A Granted JPS62123155A (ja) 1981-07-30 1986-09-11 芳香族化合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57133628A Granted JPS5826858A (ja) 1981-07-30 1982-07-30 置換されたｎ‐アロイルｎ′‐フエニル尿素化合物およびその化合物を含む殺虫剤組成物

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0071279B1 (ja)
JP (2) JPS5826858A (ja)
AR (1) AR242020A1 (ja)
AU (2) AU553953B2 (ja)
BR (1) BR8204510A (ja)
CA (1) CA1225401A (ja)
DE (1) DE3273027D1 (ja)
DK (1) DK172687B1 (ja)
GR (1) GR76883B (ja)
IL (1) IL66425A (ja)
MY (1) MY8700751A (ja)
NZ (1) NZ201429A (ja)
ZA (1) ZA825470B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0539258A (ja) * 1989-09-28 1993-02-19 Honda Motor Co Ltd 芳香族ジアミン及びその製造方法

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60181067A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤
JPS60181063A (ja) * 1984-02-27 1985-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾイル尿素誘導体、その製造法及び殺虫剤
TR23048A (tr) * 1984-08-31 1989-02-14 Ciba Geigy Ag Fenilbenzoiluereler,bunlarin im aline mahsus usul ve bunlarin zararhlarla muecadelede kullanimi
US5153224A (en) * 1984-10-18 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Benzoylphenylureas
EP0179021A3 (de) * 1984-10-18 1987-05-13 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
JPS6197255A (ja) * 1984-10-18 1986-05-15 チバ‐ガイギー　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
EP0179022B1 (de) * 1984-10-18 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
US4618608A (en) * 1984-10-31 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Oxadiazines and pesticidal compositions containing them
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
AU602305B2 (en) * 1985-03-14 1990-10-11 Istituto Guido Donegani S.P.A. N-(halobenzoyl)-N-(polyhaloalkoxyphenyl) urea derivatives
FR2584397B1 (fr) * 1985-07-05 1988-02-12 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de nitration de composes phenoliques
EP0219460B1 (de) * 1985-10-14 1991-05-02 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
MX5413A (es) * 1986-02-28 1993-10-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la preparacion de n-benzoil-n'-fenilureas.
DE3613062A1 (de) * 1986-04-18 1987-10-29 Hoechst Ag N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
IT1213420B (it) * 1986-12-19 1989-12-20 Donegani Guido Ist "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida.
US5157155A (en) * 1987-02-04 1992-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea derivative and its production and use
MY102663A (en) * 1987-02-04 1992-08-17 Sumitomo Chemical Co A benzoylurea derivative and its production and use
US4925876A (en) * 1987-05-08 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzolyl-N'-trihalo-haloalkoxyphenylureas and pesticidal compositions containing them
US4925875A (en) * 1987-07-21 1990-05-15 Ciba-Geigy Corporation N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests
TW282393B (ja) * 1992-06-01 1996-08-01 Dowelanco Co
US5678362A (en) * 1996-04-22 1997-10-21 Owens-Corning Fiberglas Technology, Inc. Termite control device and method
MXPA04011325A (es) * 2002-05-16 2005-02-14 Bayer Cropscience Gmbh Derivados de piridina-carboxamida y su uso como plaguicidas.
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
MX2011009916A (es) 2009-03-25 2011-10-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4110469A (en) * 1970-05-15 1978-08-29 U.S. Philips Corporation Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea
DE2601780B2 (de) * 1976-01-20 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2726684A1 (de) * 1977-06-14 1979-01-04 Hoechst Ag Insektizide mittel
DE2801316A1 (de) * 1978-01-13 1979-07-19 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE2837086A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-n'-benzoyl- thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2848794A1 (de) * 1978-11-10 1980-05-22 Bayer Ag Verwendung von benzoylharnstoffen zur bekaempfung von insekten im kot von warmbluetern
JPS55104259A (en) * 1979-02-01 1980-08-09 Ciba Geigy Ag Nnphenylln**benzoylurea derivative*its manufacture and noxious organism repellant containing it
US4348412A (en) * 1979-07-11 1982-09-07 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal phenylureas and methods of use thereof
ZA804164B (en) * 1979-07-11 1981-08-26 Ciba Geigy Phenylureas
ZA806883B (en) * 1979-11-08 1981-11-25 Ciba Geigy Ag Phenylureas

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0539258A (ja) * 1989-09-28 1993-02-19 Honda Motor Co Ltd 芳香族ジアミン及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA1225401A (en) 1987-08-11
ZA825470B (en) 1984-03-28
AR242020A1 (es) 1993-02-26
GR76883B (ja) 1984-09-04
JPS6340422B2 (ja) 1988-08-11
AU8657982A (en) 1983-02-03
NZ201429A (en) 1986-09-10
DK338782A (da) 1983-01-31
AU565944B2 (en) 1987-10-01
EP0071279A1 (en) 1983-02-09
AU553953B2 (en) 1986-07-31
BR8204510A (pt) 1983-07-26
JPS5826858A (ja) 1983-02-17
IL66425A (en) 1987-08-31
DE3273027D1 (en) 1986-10-09
MY8700751A (en) 1987-12-31
AU5832986A (en) 1986-11-20
DK172687B1 (da) 1999-05-31
IL66425A0 (en) 1982-11-30
JPH026749B2 (ja) 1990-02-13
EP0071279B1 (en) 1986-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS62123155A (ja) 芳香族化合物
US4468405A (en) Substituted N-aroyl N&#39;-phenyl urea compounds
US4795746A (en) Substituted N-phenyl-N&#39;benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides
JPS62289553A (ja) 多置換酪酸およびそのエステルのトレオ立体異性体
US3169964A (en) Triazine derivatives possessing aphicidal properties
US4493729A (en) N-Phenylcarbamoyl-pyridine compounds
US4665097A (en) Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
US4518804A (en) Halo(alkoxy/alkylthio)-benzenamines
AP36A (en) Pyrazoline insecticides
JPS62230765A (ja) 新規フエニル尿素類
DE4029054A1 (de) N-acylpyrrolidin-derivate
US4868215A (en) Substituted N-aroyl N&#39;-phenyl urea compounds
US5001266A (en) Substituted aniline compounds
US3839564A (en) Insecticidal compositions and methods of killing insects using alpha,beta-dioxohydrocinnamonitriles
EP0003430A1 (en) Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides
EP0139182A2 (de) Herbizide Mittel enthaltend Photosynthesehemmer-Herbizide in Kombination mit 1,4-disubstituierten Pyrazol-Derivaten
US3415933A (en) Insecticidal method and compositions comprising heterocyclic carbamic acid esters
US3496270A (en) Pesticidal preparations
DE69119008T2 (de) 2-tButyl-4-Chlor-5-(4-iButoxymethylcyclohexyl)-methylthio-3(H)-Pyridazinon mit insektizider und akarizider Aktivität
US3880904A (en) Hydrocinnamonitriles
US3840687A (en) Insecticidal compositions and methods of killing insects using alpha,beta-dioxohydrocinnamonitriles
AT258955B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Bis(hydroxymethyl)pyridindicarbamat-Derivate
US3691227A (en) Anilinomethylenemalonitriles
CA1236112A (en) Intermediates useful for making substituted n-aroyl n&#39;-phenyl urea compounds
DE3000130A1 (de) 4-thioparabansaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung und ihre anwendung als herbizide mittel