JPS62125852A - 徐放性マイクロカプセルの製造法 - Google Patents
徐放性マイクロカプセルの製造法Info
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- JPS62125852A JPS62125852A JP26390285A JP26390285A JPS62125852A JP S62125852 A JPS62125852 A JP S62125852A JP 26390285 A JP26390285 A JP 26390285A JP 26390285 A JP26390285 A JP 26390285A JP S62125852 A JPS62125852 A JP S62125852A
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- Japan
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- aqueous solution
- sustained
- substance
- microcapsules
- microcapsule
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、徐放性マイクロカプセルの製造法に関する。
更に詳しくは、徐放性の程度を調節し得る徐放性マイク
ロカプセルの製造法に関する。
ロカプセルの製造法に関する。
従来、マイクロカプセルは、界面重合法、イン・スチ二
重合法、液中硬化被覆法、コアセルベーション法、スプ
レードライング法、無機質壁法などによって製造されて
いる。
重合法、液中硬化被覆法、コアセルベーション法、スプ
レードライング法、無機質壁法などによって製造されて
いる。
製造されたマイクロカプセルは、膜のもつ保護能とそこ
に内包した膜内物質の放出適性とを動的に利用すること
ができ、特に医薬品、農薬などの薬効の持続、薬効発揮
の制御、香料、フレーバーなどの香の持続、固定化酵素
、プレポリマーなどの反応性の制御など、被徐放物質た
る膜内物質の放出適性を有効に活用する用途にも多く用
いられている。
に内包した膜内物質の放出適性とを動的に利用すること
ができ、特に医薬品、農薬などの薬効の持続、薬効発揮
の制御、香料、フレーバーなどの香の持続、固定化酵素
、プレポリマーなどの反応性の制御など、被徐放物質た
る膜内物質の放出適性を有効に活用する用途にも多く用
いられている。
こうした用途に用いられる場合、徐放性の程度を調節す
ることは実用上非常に重要であり、このために膜の厚み
や透過性を調節することが行われているが、このような
調節手段で徐放性の程度を調節することは概して困雅で
ある。
ることは実用上非常に重要であり、このために膜の厚み
や透過性を調節することが行われているが、このような
調節手段で徐放性の程度を調節することは概して困雅で
ある。
本発明者は、こうした困難性のみられる徐放性調節手段
に代え得る方法を求めて種々検討した結果、界面重合法
などにより形成された被徐放物質水溶液内包マイクロカ
プセルを更に被徐放物質水溶液中で加熱処理することに
より、その加熱温度を選択するだけで、徐放性の程度を
調節し得ることを見出した。
に代え得る方法を求めて種々検討した結果、界面重合法
などにより形成された被徐放物質水溶液内包マイクロカ
プセルを更に被徐放物質水溶液中で加熱処理することに
より、その加熱温度を選択するだけで、徐放性の程度を
調節し得ることを見出した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕従って
、本発明は徐放性マイクロカプセルの製造法に係り、徐
放性マイクロカプセルの製造は、被徐放物質の水溶液を
内包させたマイクロカプセルを更に被徐放物質水溶液中
で加熱処理することによって行われる。
、本発明は徐放性マイクロカプセルの製造法に係り、徐
放性マイクロカプセルの製造は、被徐放物質の水溶液を
内包させたマイクロカプセルを更に被徐放物質水溶液中
で加熱処理することによって行われる。
被徐放物質の水溶液を内包させたマイクロカプセルの製
造は、前述の如き各種のマイクロカプセル化法によって
行なうことができるが、好ましくは被徐放物質およびポ
リエチレンイミンを溶解させた水溶液をジイソシアネー
ト溶液中に添加する界面重合法によって行われる。
造は、前述の如き各種のマイクロカプセル化法によって
行なうことができるが、好ましくは被徐放物質およびポ
リエチレンイミンを溶解させた水溶液をジイソシアネー
ト溶液中に添加する界面重合法によって行われる。
界面重合カプセル膜を形成させる水溶液成分は、例えば
メチルパラチオンなどの農薬、アスピリン、アセタミノ
フェノン、パパベリン、テトラサイクリンなどの医薬、
芳香性エステル類、高級アルコール類５合成香料などの
香料、フレーバーなどの被徐放物質およびポリエチレン
イミン（濃度約０．１〜１％）をそれぞれ水に溶解させ
ることにより調製される。
メチルパラチオンなどの農薬、アスピリン、アセタミノ
フェノン、パパベリン、テトラサイクリンなどの医薬、
芳香性エステル類、高級アルコール類５合成香料などの
香料、フレーバーなどの被徐放物質およびポリエチレン
イミン（濃度約０．１〜１％）をそれぞれ水に溶解させ
ることにより調製される。
これらの水溶液成分と反応するジイソシアネート溶液成
分としては、トルエンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなど
のジイソシアネート類を水と非混和性の不活性有機溶媒
、例えばｎ−ヘキサンなどに、約０．１〜１０％の濃度
になるように溶解させたものが用いられる。
分としては、トルエンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなど
のジイソシアネート類を水と非混和性の不活性有機溶媒
、例えばｎ−ヘキサンなどに、約０．１〜１０％の濃度
になるように溶解させたものが用いられる。
界面重合反応によるマイクロカプセル化は、約１０〜３
０℃の温度で、好ましくは１０回転／秒以下の攪拌速度
を有する攪拌条件下で、ジイソシアネート溶液中にこれ
と同じ温度の水溶液をマイクロシリンジなどの滴下冶具
を用いながら、１回当り約０．００１〜０．０２ｍ Ｑ
の滴下量で滴下するなどの添加手段により行われる。
０℃の温度で、好ましくは１０回転／秒以下の攪拌速度
を有する攪拌条件下で、ジイソシアネート溶液中にこれ
と同じ温度の水溶液をマイクロシリンジなどの滴下冶具
を用いながら、１回当り約０．００１〜０．０２ｍ Ｑ
の滴下量で滴下するなどの添加手段により行われる。
このように操作することにより、インシアネート基はポ
リエチレンイミンの末端アミノ基および／または中間イ
ミノ基と尿素結合を形成して２次元乃至３次元的に結合
され、重合する。この重合反応の結果形成されたマイク
ロカプセル内には、徐放しようとする目的の物質（被徐
放物質）の水溶液が内包される。
リエチレンイミンの末端アミノ基および／または中間イ
ミノ基と尿素結合を形成して２次元乃至３次元的に結合
され、重合する。この重合反応の結果形成されたマイク
ロカプセル内には、徐放しようとする目的の物質（被徐
放物質）の水溶液が内包される。
形成されたマイクロカプセルは、そこに内包された被徐
放物質の徐放速度を調節するために、更に被徐放物質の
水溶液中で加熱処理される。この水溶液としては、内包
された水溶液と同一濃度のものが用いられ、約３０〜９
０℃の温度で約５〜２０分加熱処理がなされる。同一濃
度の水溶液が用いられるのは、マイクロカプセル中に内
包された被徐放物質が加熱処理に用いられる水溶液中に
拡散するのを防止するためである。
放物質の徐放速度を調節するために、更に被徐放物質の
水溶液中で加熱処理される。この水溶液としては、内包
された水溶液と同一濃度のものが用いられ、約３０〜９
０℃の温度で約５〜２０分加熱処理がなされる。同一濃
度の水溶液が用いられるのは、マイクロカプセル中に内
包された被徐放物質が加熱処理に用いられる水溶液中に
拡散するのを防止するためである。
このような加熱処理の結果、マイクロカプセルの厚みは
厚くなり、孔径は小さくなり、即ち徐放速度は小さくな
る。
厚くなり、孔径は小さくなり、即ち徐放速度は小さくな
る。
本発明方法に従って、界面重合法などによって形成され
た被徐放物質水溶液内包マイクロカプセルを更に被徐放
物質水溶液中で加熱処理し、その際加熱温度を選択する
ことにより、徐放速度を調節したマイクロカプセルを得
ることができる。
た被徐放物質水溶液内包マイクロカプセルを更に被徐放
物質水溶液中で加熱処理し、その際加熱温度を選択する
ことにより、徐放速度を調節したマイクロカプセルを得
ることができる。
次に、実施例について本発明を説明する。
参考例
逆浸透法により精製された水の中にポリエチレンイミン
０．８％およびポリエチレングリコール（分子量２００
）０．０５％を溶解し、ポリエチレンイミン溶液を調製
した。
０．８％およびポリエチレングリコール（分子量２００
）０．０５％を溶解し、ポリエチレンイミン溶液を調製
した。
これとは別に、トルエンジイソシアネートの０．５％ｎ
−ヘキサン溶液１００ｍｆｌをビーカーに入れ、温度２
５℃、攪拌速度２回転／秒の攪拌子で攪拌しておく。
−ヘキサン溶液１００ｍｆｌをビーカーに入れ、温度２
５℃、攪拌速度２回転／秒の攪拌子で攪拌しておく。
先端を水平にカットしたマイクロシリンジで上記ポリエ
チレンイミン水溶液を吸い上げ、これを１秒間に０．０
１ｍ Ｑの割合で、攪拌下の上記トルエンジイソシアネ
ート溶液の液面に垂直に滴下すると、直径約２１のマイ
クロカプセルがそこに形成された。
チレンイミン水溶液を吸い上げ、これを１秒間に０．０
１ｍ Ｑの割合で、攪拌下の上記トルエンジイソシアネ
ート溶液の液面に垂直に滴下すると、直径約２１のマイ
クロカプセルがそこに形成された。
形成されたポリエチレングリコール内包マイクロカプセ
ル５個を５ｍＱの水中に移し、攪拌速度２回転／秒の攪
拌子で攪拌しながら、全有機炭素計（島津製作所製ＴＯ
Ｃ−１０Ｂ）を用いて、ポリエチレングリコールの徐放
性を測定した。その結果、２．６５μｇ／分・ｒｎＱ−
一という徐放速度が得られた。
ル５個を５ｍＱの水中に移し、攪拌速度２回転／秒の攪
拌子で攪拌しながら、全有機炭素計（島津製作所製ＴＯ
Ｃ−１０Ｂ）を用いて、ポリエチレングリコールの徐放
性を測定した。その結果、２．６５μｇ／分・ｒｎＱ−
一という徐放速度が得られた。
また、このマイクロカプセルの膜厚を電子顕微鏡で観察
すると、約２５μｍであった。
すると、約２５μｍであった。
実施例
上記参考例において、形成されたマイクロカプセルをビ
ーカー中のポリエチレングリコールの０．０５％水溶液
中に入れ、５０℃または７０℃でそれぞれ１０分間加熱
した。
ーカー中のポリエチレングリコールの０．０５％水溶液
中に入れ、５０℃または７０℃でそれぞれ１０分間加熱
した。
これらのマイクロカプセルについて、同様にポリエチレ
ングリコールの徐放性を測定すると共に膜厚を［９する
と、次の表に示されるような値が得られた。
ングリコールの徐放性を測定すると共に膜厚を［９する
と、次の表に示されるような値が得られた。
表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、被徐放物質の水溶液を内包させたマイクロカプセル
を更に被徐放物質水溶液中で加熱処理することを特徴と
する徐放性マイクロカプセルの製造法。 ２、被徐放物質およびポリエチレンイミンを溶解させた
水溶液をジイソシアネート溶液中に添加することにより
形成された被徐放物質水溶液内包マイクロカプセルが用
いられる特許請求の範囲第１項記載の徐放性マイクロカ
プセルの製造法。 ３、ジイソシアネート溶液中への水溶液の添加が攪拌条
件下に滴下によって行われる特許請求の範囲第２項記載
の徐放性マイクロカプセルの製造法。 ４、形成されたマイクロカプセル中に内包された水溶液
と同一濃度の被徐放物質水溶液中で加熱処理が行われる
特許請求の範囲第１項または第２項記載の徐放性マイク
ロカプセルの製造法。 ５、約３０〜９０℃の温度で加熱処理が行われる特許請
求の範囲第１項または第４項記載の徐放性マイクロカプ
セルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26390285A JPH069650B2 (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | 徐放性マイクロカプセルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26390285A JPH069650B2 (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | 徐放性マイクロカプセルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62125852A true JPS62125852A (ja) | 1987-06-08 |
| JPH069650B2 JPH069650B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=17395845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26390285A Expired - Lifetime JPH069650B2 (ja) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | 徐放性マイクロカプセルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069650B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0822968A4 (en) * | 1995-04-28 | 1998-08-19 | Commw Scient Ind Res Org | ACTIVE TRIGGER PACKAGING MATERIAL |
| US6231895B1 (en) * | 2000-03-01 | 2001-05-15 | Agway, Inc | Feedstock for ruminants with controlled-release non-protein nitrogen |
| JP2005008619A (ja) * | 2003-05-27 | 2005-01-13 | Mitsui Chemicals Inc | 農薬固形製剤の製造方法 |
| JP2007284517A (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 蓄熱材マイクロカプセル、蓄熱材マイクロカプセル分散液および蓄熱材マイクロカプセル固形物 |
| JP2009531366A (ja) * | 2006-03-30 | 2009-09-03 | ゲーアーテー・マイクロエンカプセレイション・アクチエンゲゼルシャフト | 活性成分のための逆相マイクロカプセル、簡素化されたそれらの製造方法並びに組み合わせ配合物ｗｄｇ−ｃｓ、ｚｃ、ｅｃ−ｓｃおよびｃｘ |
| KR100962998B1 (ko) | 2003-02-28 | 2010-06-10 | (주)아모레퍼시픽 | 고분자 나노구조체를 함유하는 샴푸 조성물 |
| US20150140050A1 (en) * | 2010-06-25 | 2015-05-21 | Givaudan Sa | Process for Producing Microcapsules |
-
1985
- 1985-11-26 JP JP26390285A patent/JPH069650B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0822968A4 (en) * | 1995-04-28 | 1998-08-19 | Commw Scient Ind Res Org | ACTIVE TRIGGER PACKAGING MATERIAL |
| US6123901A (en) * | 1995-04-28 | 2000-09-26 | The Commonwealth Of Australia Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Triggered active packaging material |
| US6821482B1 (en) | 1995-04-28 | 2004-11-23 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Triggered active packaging material |
| US6231895B1 (en) * | 2000-03-01 | 2001-05-15 | Agway, Inc | Feedstock for ruminants with controlled-release non-protein nitrogen |
| KR100962998B1 (ko) | 2003-02-28 | 2010-06-10 | (주)아모레퍼시픽 | 고분자 나노구조체를 함유하는 샴푸 조성물 |
| JP2005008619A (ja) * | 2003-05-27 | 2005-01-13 | Mitsui Chemicals Inc | 農薬固形製剤の製造方法 |
| JP2009531366A (ja) * | 2006-03-30 | 2009-09-03 | ゲーアーテー・マイクロエンカプセレイション・アクチエンゲゼルシャフト | 活性成分のための逆相マイクロカプセル、簡素化されたそれらの製造方法並びに組み合わせ配合物ｗｄｇ−ｃｓ、ｚｃ、ｅｃ−ｓｃおよびｃｘ |
| JP2007284517A (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 蓄熱材マイクロカプセル、蓄熱材マイクロカプセル分散液および蓄熱材マイクロカプセル固形物 |
| US20150140050A1 (en) * | 2010-06-25 | 2015-05-21 | Givaudan Sa | Process for Producing Microcapsules |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH069650B2 (ja) | 1994-02-09 |
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