JPS62132932A - 新規な全芳香族液晶ポリエステルアミドイミド及びその製法 - Google Patents
新規な全芳香族液晶ポリエステルアミドイミド及びその製法Info
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- JPS62132932A JPS62132932A JP61267910A JP26791086A JPS62132932A JP S62132932 A JPS62132932 A JP S62132932A JP 61267910 A JP61267910 A JP 61267910A JP 26791086 A JP26791086 A JP 26791086A JP S62132932 A JPS62132932 A JP S62132932A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
- C09K19/3823—Polymers with mesogenic groups in the main chain containing heterocycles having at least one nitrogen as ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野］
本発明は３２０℃以下で液晶粘稠融体を形成する新規な
全芳香族液晶ポリエステルアミドイミドに関するもので
ある。
全芳香族液晶ポリエステルアミドイミドに関するもので
ある。
（従来技術）
一連の液晶ポリエステルアミド及びポリエステルイミド
はすでに公知である。しかしながら、これらのポリマー
はその加熱成形性、処理加工性にかんがみて、ことにそ
の貧弱な耐磨耗性にかんがみて改善を必要としている。
はすでに公知である。しかしながら、これらのポリマー
はその加熱成形性、処理加工性にかんがみて、ことにそ
の貧弱な耐磨耗性にかんがみて改善を必要としている。
ヨーロッパ特許出願８１９００号明細書から、少くとも
４０％まで芳香族ジカルボン酸、ヒドロキシベンシルカ
ルボン酸、ビス７エ／−ル及びアミノフェノールのよう
な共軸繰返し単位から形成され、芳香族ｍ−アミノ化合
＠或は２環芳香族スルホンから誘導された非線形残基を
比較的大量に含有するポリエステルアミドは既知である
。しかしながら、これには必要とされる緒特性の組合せ
を達成するためにどのような構成とするべきかについて
何の記載もない。米国特許４１７６２２３号明細■には
、ナフタリンジカルボン酸、置換ヒドロキノンならびに
４− （４’−力ルボキシ７タルイミド〕安息香醐かも
形成されるポリエステルイミドが記載されている。しか
しながら、このポリマーの処理、加工には３３０”Ｃ以
上の温度が必要である。同様のことは米国特許４３８３
１０５号明細書により公知の、ヒドロキシナフタリンカ
ルボン酸、テレフタル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸なら
びに４− （４’−ヒドロキシ７タルイミド）−フェノ
ールから形成されるポリエステルイミドにも該当する。
４０％まで芳香族ジカルボン酸、ヒドロキシベンシルカ
ルボン酸、ビス７エ／−ル及びアミノフェノールのよう
な共軸繰返し単位から形成され、芳香族ｍ−アミノ化合
＠或は２環芳香族スルホンから誘導された非線形残基を
比較的大量に含有するポリエステルアミドは既知である
。しかしながら、これには必要とされる緒特性の組合せ
を達成するためにどのような構成とするべきかについて
何の記載もない。米国特許４１７６２２３号明細■には
、ナフタリンジカルボン酸、置換ヒドロキノンならびに
４− （４’−力ルボキシ７タルイミド〕安息香醐かも
形成されるポリエステルイミドが記載されている。しか
しながら、このポリマーの処理、加工には３３０”Ｃ以
上の温度が必要である。同様のことは米国特許４３８３
１０５号明細書により公知の、ヒドロキシナフタリンカ
ルボン酸、テレフタル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸なら
びに４− （４’−ヒドロキシ７タルイミド）−フェノ
ールから形成されるポリエステルイミドにも該当する。
従ってこの分野の技術的課題は、３２０”Ｃ以下で液晶
粘稠融体を形成し、このために処理が容易であり、更に
高度の加熱成形性、良好な耐磨耗性ならびに秀れた靭性
を示す全芳香族ポリエステルアミドイミドを提供するこ
とである。
粘稠融体を形成し、このために処理が容易であり、更に
高度の加熱成形性、良好な耐磨耗性ならびに秀れた靭性
を示す全芳香族ポリエステルアミドイミドを提供するこ
とである。
（発明の要約］
上記の技術的課題は、本発明による（ａ）５乃至３５モ
ル％の以下の式（１）及び／或は式（ＩＩ）：１ ０ （■］ （ただし上記式（Ｉン、（ｎつ中のＸは一〇−１−Ｓ−
１−３０，−１−ｏｏ−１−ｏｌ（、−或は−〇（ＯＨ
ｍ ｈを表わし、同じもの或は異なるものを意味するこ
とができ、ｎは１或は０を意味する）で表わされる繰返
し単位と、（ｂ）０乃至３０モル％の式ＣＩ）及び／或
は（Ｆ／） （■ン （３１／）
Ｉ＋で表わされる繰返し単位と、（Ｃ）上記構成分（ａ
）及び（ｂ）の合計に相当てるモル量の式（Ｖ）とも何
糺か１種類の繰返し単位と、（ｄ）場合によりで表わさ
れる少くとも何れか１種類の繰返し単位返し単位から成
り、上記構成分（ａ）乃至（ｅ）の各モル％の合計が１
００モル％となるように構成された全芳香族液晶ポリエ
ステルアミドイミドにより解決され得ることが見出され
た。
ル％の以下の式（１）及び／或は式（ＩＩ）：１ ０ （■］ （ただし上記式（Ｉン、（ｎつ中のＸは一〇−１−Ｓ−
１−３０，−１−ｏｏ−１−ｏｌ（、−或は−〇（ＯＨ
ｍ ｈを表わし、同じもの或は異なるものを意味するこ
とができ、ｎは１或は０を意味する）で表わされる繰返
し単位と、（ｂ）０乃至３０モル％の式ＣＩ）及び／或
は（Ｆ／） （■ン （３１／）
Ｉ＋で表わされる繰返し単位と、（Ｃ）上記構成分（ａ
）及び（ｂ）の合計に相当てるモル量の式（Ｖ）とも何
糺か１種類の繰返し単位と、（ｄ）場合によりで表わさ
れる少くとも何れか１種類の繰返し単位返し単位から成
り、上記構成分（ａ）乃至（ｅ）の各モル％の合計が１
００モル％となるように構成された全芳香族液晶ポリエ
ステルアミドイミドにより解決され得ることが見出され
た。
この新規な全芳香族ポリエステルアミドイミドは高い加
熱成形性を有し、しかも平滑な硬い耐磨耗性表面を有す
る点において好ましい。この新規なポリエステルアミド
イミドは、また高い剛性、硬度及び靭性を示す。更にこ
の新規なポリエステルアミドイミドは秀れた耐化学薬品
性及び難燃性を示す。更にまたこの新規なポリエステル
アミドイミドは３２０°Ｃ以下の温度において融体状態
で処理加工できる点において頁別である。
熱成形性を有し、しかも平滑な硬い耐磨耗性表面を有す
る点において好ましい。この新規なポリエステルアミド
イミドは、また高い剛性、硬度及び靭性を示す。更にこ
の新規なポリエステルアミドイミドは秀れた耐化学薬品
性及び難燃性を示す。更にまたこの新規なポリエステル
アミドイミドは３２０°Ｃ以下の温度において融体状態
で処理加工できる点において頁別である。
このポリエステルアミドイミドの液晶状態は、西独特許
出願公開２５２０８１９号公報に記載されている方法に
従って、偏光顕微鏡によりｍ認され得る。
出願公開２５２０８１９号公報に記載されている方法に
従って、偏光顕微鏡によりｍ認され得る。
交叉する偏光子の間において、ガラス板の間には′−：
！−まれだ１０μｍ厚さのポリマ一層は液晶相に配置さ
れる構造を示している。
！−まれだ１０μｍ厚さのポリマ一層は液晶相に配置さ
れる構造を示している。
（発明の構成）
本発明によるポリエステルアミドイミドは以下の構成分
から形成される。
から形成される。
（ａ）５乃至３５モル％、ことに７乃至２５モル％の式
（Ｉ）及び／或は式（■ン （ＩＩ） で表わされろ繰返し単位であって、上記ＣＩ）、（ＩＩ
）式中Ｘは一〇−１−３−１− ＳＯ，−１−ａＯ−１
ＯＨｚ Ｋは＝”０（ＯＨ，）、、ことに−〇−１−
８ｏ、 −１−０Ｈｔ−を表わし、同じ意味を或は異な
る意味を表わすことができる。これに適する出発化合物
は例えば４，４′−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−
７タルイミド〕ジフエニルエーテル、４．４′−ビス−
〔（４−カルボキシ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフエニル
メタン、４，４′−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−
７タルイミド〕ジフエニルスルホン、４，４′−ビス−
〔（４−カルボキシ］−Ｎ−７タルイミド〕ジフェニル
スルフ イト、４．ｉｔ’−ビス−〔（４−カルボキシ
）−Ｎ−７タルイミド〕ジフエニルケトン、３，４′−
ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフ
エニルスルフイド、３，４′−ビス−〔（４−カルボキ
シ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフエニルスルホン、３．４
’−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−フタルイミド〕
ジフェニルケトン及び３，４′−ビス−〔（４−カルボ
キシ）−Ｎ−フタルイミドフジフェニルメタンである。
（Ｉ）及び／或は式（■ン （ＩＩ） で表わされろ繰返し単位であって、上記ＣＩ）、（ＩＩ
）式中Ｘは一〇−１−３−１− ＳＯ，−１−ａＯ−１
ＯＨｚ Ｋは＝”０（ＯＨ，）、、ことに−〇−１−
８ｏ、 −１−０Ｈｔ−を表わし、同じ意味を或は異な
る意味を表わすことができる。これに適する出発化合物
は例えば４，４′−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−
７タルイミド〕ジフエニルエーテル、４．４′−ビス−
〔（４−カルボキシ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフエニル
メタン、４，４′−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−
７タルイミド〕ジフエニルスルホン、４，４′−ビス−
〔（４−カルボキシ］−Ｎ−７タルイミド〕ジフェニル
スルフ イト、４．ｉｔ’−ビス−〔（４−カルボキシ
）−Ｎ−７タルイミド〕ジフエニルケトン、３，４′−
ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフ
エニルスルフイド、３，４′−ビス−〔（４−カルボキ
シ）−Ｎ−７タルイミド〕ジフエニルスルホン、３．４
’−ビス−〔（４−カルボキシ）−Ｎ−フタルイミド〕
ジフェニルケトン及び３，４′−ビス−〔（４−カルボ
キシ）−Ｎ−フタルイミドフジフェニルメタンである。
上記式ＣＩ）及び（ＩＩ）の化合物は、例えばポリマー
ソサエティ（Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、 ） ７、ｋ３２−
３３２ （１９６９）により得られる。
ソサエティ（Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、 ） ７、ｋ３２−
３３２ （１９６９）により得られる。
（ｂ）０乃至３０モル％、ことにＯ乃至２０モル％の式
（ＩＩＩ）及び／或は式（ＩＶ） （ＩＩＩ） （■） ＩＩで表わさ
れる繰返し単位体であって、適当な出発化合物は例えば
テレフタル酸及びイソフタル酸である。
（ＩＩＩ）及び／或は式（ＩＶ） （ＩＩＩ） （■） ＩＩで表わさ
れる繰返し単位体であって、適当な出発化合物は例えば
テレフタル酸及びイソフタル酸である。
（Ｑ）上記構成分（ａ）及び（ｂ）の合計に相当するモ
ル量し単位であって、適当な出発物質としては、例えば
式（Ｖ）の単位のためにはや一アミノフェノール、式Ｃ
Ｍ）の単位のためにはｍ−アミノフェノール、式（■］
の単位のためにはヒドロキノン、式（■ンの単位のため
にはレゾルシン、式（Ｋ）の単位のためには４，４′−
ジヒドロキシビフェニルが挙げられる。
ル量し単位であって、適当な出発物質としては、例えば
式（Ｖ）の単位のためにはや一アミノフェノール、式Ｃ
Ｍ）の単位のためにはｍ−アミノフェノール、式（■］
の単位のためにはヒドロキノン、式（■ンの単位のため
にはレゾルシン、式（Ｋ）の単位のためには４，４′−
ジヒドロキシビフェニルが挙げられる。
（ｄ）場合により５乃至２５モル％の、ことに５乃至２
０モル％の、式（Ｘ）乃至（ＸＩ）で表わされる（Ｘ）
（ＸＩ） （ＸＩ［）
Ｈ少くとも何れか１種類の繰返し単位であって、好まし
い出発物質としては、例えば式（Ｘ）の単位用としてｍ
−ヒドロキシ安息香酸、式（ＸＩ）の単位用としてｐ−
アミ７安息香酸、式（Ｘｌｌ）の単位用としてｍ−アミ
７安息香酸が挙げられる。
０モル％の、式（Ｘ）乃至（ＸＩ）で表わされる（Ｘ）
（ＸＩ） （ＸＩ［）
Ｈ少くとも何れか１種類の繰返し単位であって、好まし
い出発物質としては、例えば式（Ｘ）の単位用としてｍ
−ヒドロキシ安息香酸、式（ＸＩ）の単位用としてｐ−
アミ７安息香酸、式（Ｘｌｌ）の単位用としてｍ−アミ
７安息香酸が挙げられる。
ましくに少くとも１０モル％の量の繰返し単位であって
、その好ましい出発物質としては例えばｐ−ヒドロキシ
安息香酸が挙げられる。
、その好ましい出発物質としては例えばｐ−ヒドロキシ
安息香酸が挙げられる。
ただし上記構成分（＆）乃至（ｅ）の各モル％の合計が
１００モル％となるように構成されるべきである。
１００モル％となるように構成されるべきである。
本発明によるポリエステルアミドイミドは、構成分（ｃ
）として、５乃至２０モル％の式ＣＭ）で表わされる繰
返し単位及び／或は２乃至８モル％の式（Ｖ）で表わさ
れる繰返し単位及び／或は５乃至２０モル％の式（■）
、（■）或は（Ｋ）で表わされる少くとも何れか１種類
の繰返し単位を有することが好ましい。
）として、５乃至２０モル％の式ＣＭ）で表わされる繰
返し単位及び／或は２乃至８モル％の式（Ｖ）で表わさ
れる繰返し単位及び／或は５乃至２０モル％の式（■）
、（■）或は（Ｋ）で表わされる少くとも何れか１種類
の繰返し単位を有することが好ましい。
ことに好ましいポリエステルアミドイミドは、構成分（
ｃ）として５乃至２０モル％の式（Ｍ）で表わされる繰
返し単位ならびに５乃至１５モル％の式（■）で表わさ
れる繰返し単位及び５乃至１５モル％の式（■）で表わ
される繰返し単位を有する。
ｃ）として５乃至２０モル％の式（Ｍ）で表わされる繰
返し単位ならびに５乃至１５モル％の式（■）で表わさ
れる繰返し単位及び５乃至１５モル％の式（■）で表わ
される繰返し単位を有する。
他の好ましいポリエステルアミドイミドは、構成分（０
）として５乃至２０モル％の式（Ｍ）で表わされる繰返
し単位及び５乃至１５モル％の式（■ンで表わされる繰
返し単位を有する。
）として５乃至２０モル％の式（Ｍ）で表わされる繰返
し単位及び５乃至１５モル％の式（■ンで表わされる繰
返し単位を有する。
本発明による好ましい全芳香族ポリエステルアミドイミ
ドは、１４０℃以上、ことに１５０℃以上のガラス転移
点を有する。このガラス転移点は、マクロモレクラーレ
、ヘミ−（ＭａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｒａｌｅＯｈｓｍｉ
ｏ ）’、１２７巻（１９６９）Ｍ１頁以降、Ｋ、Ｈ。
ドは、１４０℃以上、ことに１５０℃以上のガラス転移
点を有する。このガラス転移点は、マクロモレクラーレ
、ヘミ−（ＭａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｒａｌｅＯｈｓｍｉ
ｏ ）’、１２７巻（１９６９）Ｍ１頁以降、Ｋ、Ｈ。
イラース（工１ｌｅｒｓ ）らの論稿に記載されている
ようなｎｓｏ法により測定される。本発明の全芳香族液
晶ポリエステルアミドイミドは３２０℃以下の温度で液
晶粘稠融体を形成する。また２００℃以上、３００℃以
下において部分結晶をもたらす液晶全芳香族ポリエステ
ルアミドイミドも好ましい。
ようなｎｓｏ法により測定される。本発明の全芳香族液
晶ポリエステルアミドイミドは３２０℃以下の温度で液
晶粘稠融体を形成する。また２００℃以上、３００℃以
下において部分結晶をもたらす液晶全芳香族ポリエステ
ルアミドイミドも好ましい。
本発明による液晶ポリエステルアミドイミドは、米国特
許４３７５５３０号明細書及び同４１１８３７２号明細
書に例示されているような一連の技術に類似した方法で
製造される。
許４３７５５３０号明細書及び同４１１８３７２号明細
書に例示されているような一連の技術に類似した方法で
製造される。
本発明のポリエステルアミドイミドは、非誘導カルボン
酸、ヒドロキシ化合物或はアミノ化合物としての出発物
質を低級脂肪酸、例えば２乃至４個の炭素原子な有する
脂肪酸の無水物、ことに無水醋酸の使用下に１段階法で
反応させるのが好ましい。ヨーロッパ特許出願公開１３
１８４６号公報第９頁に記載されているような触媒を０
、００１乃至１重量％の量において使用することも可
能である。
酸、ヒドロキシ化合物或はアミノ化合物としての出発物
質を低級脂肪酸、例えば２乃至４個の炭素原子な有する
脂肪酸の無水物、ことに無水醋酸の使用下に１段階法で
反応させるのが好ましい。ヨーロッパ特許出願公開１３
１８４６号公報第９頁に記載されているような触媒を０
、００１乃至１重量％の量において使用することも可
能である。
好ましい処理態様においては、上記出発豐質は、好まし
くは存在するヒドロキシ基及びアミン基に対し少くとも
５％モル量過剰の脂肪酸無水物と共に、不活性ガス雰囲
気中、攪拌しつつ還流を生ずる温度に加熱される。温度
は段階的（、例えは最高５時間、好ましくは２時間まで
の間に１３００乃至２００″Ｃに上げ、次いで２時間乃
至２．５時間の間に２５００乃至３５Ｑ”Ｃまで上げる
のが好ましい。これにより過剰量の脂肪酸無水物及び脂
肪酸は溜去される。反応を完結させるために、反応末期
近くにおいて例えば２００乃至０．１ ミリバールまで
減圧する。
くは存在するヒドロキシ基及びアミン基に対し少くとも
５％モル量過剰の脂肪酸無水物と共に、不活性ガス雰囲
気中、攪拌しつつ還流を生ずる温度に加熱される。温度
は段階的（、例えは最高５時間、好ましくは２時間まで
の間に１３００乃至２００″Ｃに上げ、次いで２時間乃
至２．５時間の間に２５００乃至３５Ｑ”Ｃまで上げる
のが好ましい。これにより過剰量の脂肪酸無水物及び脂
肪酸は溜去される。反応を完結させるために、反応末期
近くにおいて例えば２００乃至０．１ ミリバールまで
減圧する。
このようにして得られた全芳香族液晶ポリエステルアミ
ドイミドは、次いで固相で、融点以下の例えば１５０乃
至２５０”Ｃの温度において、所望の粘度に達するまで
更に縮合させることができる。この固相後処理縮合は、
熱可塑性処理の前に行っても後に行ってもよい。この固
相縮合は不活性ガス例えば窒素の雰囲気中に行うのが好
ましい。
ドイミドは、次いで固相で、融点以下の例えば１５０乃
至２５０”Ｃの温度において、所望の粘度に達するまで
更に縮合させることができる。この固相後処理縮合は、
熱可塑性処理の前に行っても後に行ってもよい。この固
相縮合は不活性ガス例えば窒素の雰囲気中に行うのが好
ましい。
このような１段階法の採用により、触媒を使用する必要
なく、比較的短時間において問題のない完全な反応が行
われ、望ましいポリマーが得られるということは注目す
べき所であり予期されなかったことである。多数の化学
的に相違するヒドロキシ基及びアミノ基のために反応性
の低下及びポリマーの欠陥構造を予想丁べき所からして
注目に値する所と云うべきである。
なく、比較的短時間において問題のない完全な反応が行
われ、望ましいポリマーが得られるということは注目す
べき所であり予期されなかったことである。多数の化学
的に相違するヒドロキシ基及びアミノ基のために反応性
の低下及びポリマーの欠陥構造を予想丁べき所からして
注目に値する所と云うべきである。
本発明によるポリエステルアミドイミドには一般に慣用
の添加物、例えは安定剤、酸化遅延剤、熱分解、紫外線
分解防止剤、滑剤及び離型剤、染料、顔料のよっな看色
剤、繊維状、粉末状の充填剤、補強剤、可塑剤及び結晶
核形成剤を慣用量添加することかできる。
の添加物、例えは安定剤、酸化遅延剤、熱分解、紫外線
分解防止剤、滑剤及び離型剤、染料、顔料のよっな看色
剤、繊維状、粉末状の充填剤、補強剤、可塑剤及び結晶
核形成剤を慣用量添加することかできる。
安定剤はポリマー製造段階において或は生成ポリマーに
対して添加することができる。ポリマーを保護し得る前
に丁でに分解が開始するのを防止するために、なるべく
早い段階で添加するのが好ましい。
対して添加することができる。ポリマーを保護し得る前
に丁でに分解が開始するのを防止するために、なるべく
早い段階で添加するのが好ましい。
適当な酸化遅延剤及び熱安定剤としては、例えば周期律
表第１族に属する金属、例えばナトリウム、カリウム、
リチウムのハロゲン化物と銅ＣＩ）ハロゲン化物、例え
ば塩化物、臭化物、沃化物が挙げられる。更には立体障
害化フェノール、ヒドロキノン、これらの種々の置換代
替物、それらの組合せをポリマーに対し１重量％まで使
用することもできる。
表第１族に属する金属、例えばナトリウム、カリウム、
リチウムのハロゲン化物と銅ＣＩ）ハロゲン化物、例え
ば塩化物、臭化物、沃化物が挙げられる。更には立体障
害化フェノール、ヒドロキノン、これらの種々の置換代
替物、それらの組合せをポリマーに対し１重量％まで使
用することもできる。
使用される材料に対して２重ｔ％までの量において使用
されるべき、例えば置換レゾルシン、サリチラート、ベ
ンゾトリアゾール或はベンゾフェノンのような紫外線安
定化剤も適当である。
されるべき、例えば置換レゾルシン、サリチラート、ベ
ンゾトリアゾール或はベンゾフェノンのような紫外線安
定化剤も適当である。
更に他の添加剤として、例えばニグロシンの如き有機染
料或は酸化チタン、硫化カドミウム、セレン化カドミウ
ム、７りｐシアニン、ウルトラマリンブルー或はカーボ
ンブラックの如き顔料もポリマーに対し約５重量％の伊
で使用され得る。
料或は酸化チタン、硫化カドミウム、セレン化カドミウ
ム、７りｐシアニン、ウルトラマリンブルー或はカーボ
ンブラックの如き顔料もポリマーに対し約５重量％の伊
で使用され得る。
更に他の適当な添加剤は、繊維状、粉末状の充填剤、補
強剤であって、例えはガラス繊維、炭素繊維、珪酸粉末
、アスベスト、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、炭
酸マグネシウム、カオリン、長石、白亜、石英粉末、雲
母の如きをポリマーに対し例えば７０重量％までの量で
使用される。
強剤であって、例えはガラス繊維、炭素繊維、珪酸粉末
、アスベスト、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、炭
酸マグネシウム、カオリン、長石、白亜、石英粉末、雲
母の如きをポリマーに対し例えば７０重量％までの量で
使用される。
更に他の添加剤は結晶核形成剤、例えばタルク、弗化カ
ルシウム、ナトリウムフェニルホスフィナート、酸化ア
ルミニウム或はポリテトラフルオルエチレンの粉末であ
る。
ルシウム、ナトリウムフェニルホスフィナート、酸化ア
ルミニウム或はポリテトラフルオルエチレンの粉末であ
る。
更に適当な添加剤として、７タル酸オクチルエステル、
フタル酸ジベンジルエステル、炭化水素ｍ、Ｎ−ニーブ
チルベンゼンスルホンアミド、０−及びｐ−）ルエンエ
チルスルホンアミドがポリマーに対し２０重量％までの
量において使用される。
フタル酸ジベンジルエステル、炭化水素ｍ、Ｎ−ニーブ
チルベンゼンスルホンアミド、０−及びｐ−）ルエンエ
チルスルホンアミドがポリマーに対し２０重量％までの
量において使用される。
本発明による全芳香族液晶ポリエステルアミドイミドは
、フィラメント、繊維、シート、発泡体、成形部品を射
出成形、押圧成形、押出成形により製造ｊろのに適する
。本発明のポリエステルアミドイミドから形成される成
形品は、剛性、硬度、靭性などの機械的特性において秀
れている。更にまた耐化学薬品性及び篠燃牲においても
秀れている。更にこれは高度の加熱成形性を有し、平滑
な硬い耐磨耗性表面を示す。従って本発明によるポリエ
ステルアミドイミドは、エレクトロニクス、情報技術分
野、自動車その他の技術領域におけろ部品の製造に極め
て適当である。しかしながら、これはまた粉末分散液と
して被覆剤、コーティング剤として、またフィルムとし
ても使用され得る。
、フィラメント、繊維、シート、発泡体、成形部品を射
出成形、押圧成形、押出成形により製造ｊろのに適する
。本発明のポリエステルアミドイミドから形成される成
形品は、剛性、硬度、靭性などの機械的特性において秀
れている。更にまた耐化学薬品性及び篠燃牲においても
秀れている。更にこれは高度の加熱成形性を有し、平滑
な硬い耐磨耗性表面を示す。従って本発明によるポリエ
ステルアミドイミドは、エレクトロニクス、情報技術分
野、自動車その他の技術領域におけろ部品の製造に極め
て適当である。しかしながら、これはまた粉末分散液と
して被覆剤、コーティング剤として、またフィルムとし
ても使用され得る。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例 １
０．１５モルのテレフタル酸、０．２６モルの４−ヒド
ロキシ安息香酸、０．０７モルのヒドロキノン、０．０
７モルのジヒドロキシビフェニル、０．０６モルの３−
アミノフェノール、及び０．０５モルのＯＱ で表わされる化合物、ならびに８４−のアセトアルデヒ
ドを、窒素雰囲気中において攪拌しつつ３時間の間に１
５０°Ｃから３００″Ｃに加熱した。これにより過＠量
のアセトアンヒドリド及び醋酸が溜去された。次いで１
時間１５分の間に２４０ミリバールまで減圧した。粘稠
な融体が得られたが、このポリマー融体も冷却されたポ
リマーも真珠様光沢を示した。ポリマーは平滑な硬い耐
磨耗性表面を示した。ＤＳＯ法で測定した所、ガラス転
移点は１５０’ｃ、１点は２６０″Ｃであった。６０°
Ｃのペンタフルオルフェノールの０．１％（重量／容量
）溶液で測定して１．００ ｄ４ ／ Ｐの固有粘度を
示した。
ロキシ安息香酸、０．０７モルのヒドロキノン、０．０
７モルのジヒドロキシビフェニル、０．０６モルの３−
アミノフェノール、及び０．０５モルのＯＱ で表わされる化合物、ならびに８４−のアセトアルデヒ
ドを、窒素雰囲気中において攪拌しつつ３時間の間に１
５０°Ｃから３００″Ｃに加熱した。これにより過＠量
のアセトアンヒドリド及び醋酸が溜去された。次いで１
時間１５分の間に２４０ミリバールまで減圧した。粘稠
な融体が得られたが、このポリマー融体も冷却されたポ
リマーも真珠様光沢を示した。ポリマーは平滑な硬い耐
磨耗性表面を示した。ＤＳＯ法で測定した所、ガラス転
移点は１５０’ｃ、１点は２６０″Ｃであった。６０°
Ｃのペンタフルオルフェノールの０．１％（重量／容量
）溶液で測定して１．００ ｄ４ ／ Ｐの固有粘度を
示した。
実施例 ２
０．１０モルのテレフタル酸、０．２６モルの４−ヒド
ロキシ安息香ｍ、０．０７モルのヒドロキノン、０．０
３モルのジヒドロキシビフェニル、ｏ、ｉｏモルの３−
アミノフェノール及び０．１モルのの化合物、ならびに
８４−のアセトアンヒドリドを、窒素雰囲気中において
攪拌しつつ２時間４５分の間に１５０”Ｃから３００”
Ｃに加熱した。これにより過剰量のアセトアンヒドリド
及び醋酸が溜去された。次いで５０分の間に８０ミリバ
ールに減圧した。
ロキシ安息香ｍ、０．０７モルのヒドロキノン、０．０
３モルのジヒドロキシビフェニル、ｏ、ｉｏモルの３−
アミノフェノール及び０．１モルのの化合物、ならびに
８４−のアセトアンヒドリドを、窒素雰囲気中において
攪拌しつつ２時間４５分の間に１５０”Ｃから３００”
Ｃに加熱した。これにより過剰量のアセトアンヒドリド
及び醋酸が溜去された。次いで５０分の間に８０ミリバ
ールに減圧した。
これにより澄明粘稠の融体が得られ、このポリマー融体
も冷却されたポリマーも真珠様光沢を示した。ポリマー
は平滑な硬い耐磨耗性表面を示した。
も冷却されたポリマーも真珠様光沢を示した。ポリマー
は平滑な硬い耐磨耗性表面を示した。
ＤＳＯ法により測定した所ガラス転移点は１７７°Ｃで
あった。６０℃のペンタフルオルフェノールの０．１％
（重量／容量）溶液で測定して固有粘度０．８２ｃＬｌ
／ ？の結果を得た。
あった。６０℃のペンタフルオルフェノールの０．１％
（重量／容量）溶液で測定して固有粘度０．８２ｃＬｌ
／ ？の結果を得た。
実施例 ３
０．０８５モルのテレフタル酸、０．２２モルの４−ヒ
ドロキシ安息香ｍ、０．０８５モルのヒドロキノン、０
．０８５モルの３−アミノフェノール及び０．０８５モ
ルの Ｏ で表わされる化合物ならびに９６ ｆＲｔのアセトアン
ヒドリドを、窒素雰囲気中において攪拌しつつ２時間５
０分の間に１５０℃から３００℃に加熱した。これによ
り過剰量のアセトアンヒドリド及び醋酸が溜失された。
ドロキシ安息香ｍ、０．０８５モルのヒドロキノン、０
．０８５モルの３−アミノフェノール及び０．０８５モ
ルの Ｏ で表わされる化合物ならびに９６ ｆＲｔのアセトアン
ヒドリドを、窒素雰囲気中において攪拌しつつ２時間５
０分の間に１５０℃から３００℃に加熱した。これによ
り過剰量のアセトアンヒドリド及び醋酸が溜失された。
次いで２０分の間に４０ミリバールまで減圧した。これ
にまり粘稠融体が得られたが、このポリマー融体も冷却
されたポリマーも真珠様光沢を示した。ポリマーは平滑
な硬い耐磨耗性表面を示した。ＤＳＯ法で測定した所ガ
ラス転移点は１８１℃であった。６０℃のｐ−クロ、ル
フェノールの０．５％（重量／容量）溶液で測定して固
有粘度０．３７ａｔ ／ ｔの結果を得た。
にまり粘稠融体が得られたが、このポリマー融体も冷却
されたポリマーも真珠様光沢を示した。ポリマーは平滑
な硬い耐磨耗性表面を示した。ＤＳＯ法で測定した所ガ
ラス転移点は１８１℃であった。６０℃のｐ−クロ、ル
フェノールの０．５％（重量／容量）溶液で測定して固
有粘度０．３７ａｔ ／ ｔの結果を得た。
Claims (9)
- （１）（ａ）５乃至３５モル％の以下の式（ I ）及び
／或は式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし上記式（ I ）、（II）中のＸは−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ＿２−、−ＣＯ−、−ＣＨ＿２−或は−Ｃ（
ＣＨ＿３）＿２を表わし、同じもの或は異なるものを意
味することができ、ｎは１或は０を意味する）で表わさ
れる繰返し単位と、（ｂ）０乃至３０モル％の式（III
）及び／或は（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
学式、表等があります▼（IV） で表わされる繰返し単位と、（ｃ）上記構成分（ａ）及
び（ｂ）の合計に相当するモル量の式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（VII）▲数式、化学式、表等があります▼、式（VI
II）▲数式、化学式、表等があります▼ 式（IX）▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ
る少く とも何れか１種類の繰返し単位と、（ｄ）場合により５
乃至２５モル％の式（Ｘ）▲数式、化学式、表等があり
ます▼、式 （Ｘ I ）▲数式、化学式、表等があります▼、式（Ｘ
II）▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる少くとも何れか１種類の繰返し単位と、（
ｅ）式（ＸIII）▲数式、化学式、表等があります▼で
表わされる繰返し単位から成り、上記構成分（ａ）乃至
（ｅ）の各モル％の合計が１００モル％となるように構
成された全芳香族液晶ポリエステルアミドイミド。 - （２）特許請求の範囲（１）に記載された全芳香族液晶
ポリエステルアミドイミドであつて、（ａ）７乃至２５
モル％の上記式（ I ）及び／或は式（II）で表わされ
る繰返し単位と、（ｂ）０乃至２０モル％の上記式（I
II）及び／或は式（IV）で表わされる繰返し単位と、（
ｃ）上記構成分（ａ）及び（ｂ）の合計に相当するモル
量の上記式（Ｖ）乃至（IX）で表わされる少くとも何れ
か１種類の繰返し単位と、（ｄ）５乃至２０モル％の上
記式（Ｘ）、（Ｘ I ）或は（ＸII）の少くとも何れか
１種類の繰返し単位と、（ｅ）少くとも１０モル％の上
記式（ＸIII）で表わされる繰返し単位とから構成され
ることを特徴とするポリエステルアミドイミド。 - （３）特許請求の範囲（１）或は（２）に記載された全
芳香族液晶ポリエステルアミドイミドであつて、構成分
（ｃ）として、５乃至２０モル％の上記式（VI）で表わ
される繰返し単位及び／或は２乃至８モル％の上記式（
Ｖ）で表わされる繰返し単位及び５乃至２０モル％の上
記式（VII）、（VIII）或は（IX）で表わされる少くと
も何れか１種類の繰返し単位を有することを特徴とする
ポリエステルアミドイミド。 - （４）特許請求の範囲（１）或は（２）に記載された全
芳香族液晶ポリエステルアミドイミドであつて、構成分
（ｃ）として、５乃至２０モル％の上記式（VI）で表わ
される繰返し単位及び５乃至１５モル％の上記式（VII
）で表わされる繰返し単位ならびに５乃至１５モル％の
上記式（IX）で表わされる繰返し単位を有することを特
徴とするポリエステルアミドイミドである。 - （５）特許請求の範囲（１）或は（２）に記載された全
芳香族液晶ポリエステルアミドイミドであつて、上記構
成分（ｃ）として５乃至２０モル％の上記式（VI）で表
わされる繰返し単位及び５乃至１５モル％の上記式（V
II）で表わされる繰返し単位を有することを特徴とする
ポリエステルアミドイミド。 - （６）特許請求の範囲（１）乃至（５）の何れかに記載
された全芳香族液晶ポリエステルアミドイミドであつて
、少くとも１０モル％の式（ＸIII）で表わされる繰返
し単位を有することを特徴とするポリエステルアミドイ
ミド。 - （７）特許請求の範囲（１）乃至（６）の何れかに記載
された全芳香族液晶ポリエステルアミドイミドであつて
、ガラス転移点Ｔｇ≧１４０℃を有することを特徴とす
るポリエステルアミドイミド。 - （８）（ａ）５乃至３５モル％の以下の式（ I ）及び
／或は式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし上記式（ I ）、（II）中のＸは−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＳＯ＿２−、−ＣＯ−、−ＣＨ＿２−或は−Ｃ（
ＣＨ＿３）＿２を表わし、同じもの或は異なるものを意
味することができ、ｎは１或は０を意味する）で表わさ
れる繰返し単位と、（ｂ）０乃至３０モル％の式（III
）及び／或は（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
学式、表等があります▼（IV） で表わされる繰返し単位と、（ｃ）上記構成分（ａ）及
び（ｂ）の合計に相当するモル量の式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼、式（VI）▲数式、
化学式、表等があります▼、式 （VII）▲数式、化学式、表等があります▼、式（VIII
）▲数式、化学式、表等があります▼、 式（IX）▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ
る少く とも何れか１種類の繰返し単位と、（ｄ）場合により５
乃至２５モル％の式（Ｘ）▲数式、化学式、表等があり
ます▼、式 （Ｘ I ）▲数式、化学式、表等があります▼、式（Ｘ
II）▲数式、化学式、表等があります▼ と、（ｅ）式（ＸIII）▲数式、化学式、表等がありま
す▼で表わされる繰返し単位から成り、上記構成分（ａ
）乃至（ｅ）の各モル％の合計が１００モル％となるよ
うに構成された全芳香族液晶ポリエステルアミドイミド
の製法であつて、非誘導ヒドキシアミド化合物及びヒド
ロキシカルボキシ化合物の形態におけるモノマーを上記
のモル割合において使用し過剰量の脂肪酸無水物を添加
して加熱により１段階法で反応させ、反応混合物から脂
肪酸無水物及び脂肪酸を溜去することを特徴とするポリ
エステルアミドイミドの製法。 - （９）特許請求の範囲（８）に記載された全芳香族液晶
ポリエステルアミドイミドの製法であつて、縮合により
融体の形態で得られた全芳香族ポリエステルアミドイミ
ドを固相で１５０℃乃至２５０℃の温度において後縮合
させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3542796.5 | 1985-12-04 | ||
| DE19853542796 DE3542796A1 (de) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62132932A true JPS62132932A (ja) | 1987-06-16 |
Family
ID=6287546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61267910A Pending JPS62132932A (ja) | 1985-12-04 | 1986-11-12 | 新規な全芳香族液晶ポリエステルアミドイミド及びその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4788272A (ja) |
| EP (1) | EP0230547A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62132932A (ja) |
| CA (1) | CA1268587A (ja) |
| DE (1) | DE3542796A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3542796A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
| DE3802511A1 (de) * | 1988-01-28 | 1989-08-10 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyesterimid |
| DE3816402A1 (de) * | 1988-05-13 | 1989-11-16 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyesterimid |
| IT1237524B (it) * | 1989-12-06 | 1993-06-08 | Francesco Casagrande | Poliesteriammidi termotropiche |
| DE4025346A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Transparente, thermoplastische polyetheresteramidimid-elastomere sowie ihre verwendung zur herstellung von medizinischen gebrauchsartikeln |
| DE4205685A1 (de) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Chemie Linz Deutschland | Amidoimidobisphenole, deren herstellung und daraus abgeleitete thermostabile polymere |
| US6740728B2 (en) | 2002-05-24 | 2004-05-25 | Praxair Technology, Inc. | Methods for the preparation of polyesters, poly(ester amide)s and poly(ester imide)s and uses of the materials obtained therefrom |
| US8336117B2 (en) | 2005-10-19 | 2012-12-25 | Nike, Inc. | Article of apparel with material elements having a reversible structure |
| US20140174736A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Halliburton Energy Services, Inc. | Wellbore Servicing Materials and Methods of Making and Using Same |
| CN110272533B (zh) * | 2019-05-15 | 2020-04-07 | 宁波市医疗中心李惠利医院 | 医用共聚酯及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3461136A (en) * | 1966-10-31 | 1969-08-12 | Du Pont | Diimide-diesters of tricarboxylic anhydrides |
| US3859251A (en) * | 1973-10-19 | 1975-01-07 | Eastman Kodak Co | Poly(ester-amide) |
| PH15509A (en) * | 1974-05-10 | 1983-02-03 | Du Pont | Improvements in an relating to synthetic polyesters |
| DE2441020C3 (de) * | 1974-08-27 | 1982-01-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von viskositätsstabilen Polyamidimid-Lösungen |
| US4176223A (en) * | 1978-12-18 | 1979-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide-esters and filaments prepared from 4-(4'-carboxyphthalimido)benzoic acid or 4-(4'-hydroxyphthalimido)phenol |
| DE3276323D1 (en) * | 1981-11-16 | 1987-06-19 | Ici Plc | Anisotropic polymers having improved retention of physical properties at elevated temperatures and methods of manufacture thereof |
| US4383105A (en) * | 1981-12-28 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide-esters and filaments |
| US4375530A (en) * | 1982-07-06 | 1983-03-01 | Celanese Corporation | Polyester of 2,6-naphthalene dicarboxylic acid, 2,6-dihydroxy naphthalene, terephthalic acid, and hydroquinone capable of forming an anisotropic melt |
| DE3325705A1 (de) * | 1983-07-16 | 1985-01-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mesomorphe aromatische polyester mit hoher zaehigkeitund verbesserter schmelzviskositaet, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| DE3542798A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
| DE3542796A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
-
1985
- 1985-12-04 DE DE19853542796 patent/DE3542796A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-11-12 JP JP61267910A patent/JPS62132932A/ja active Pending
- 1986-11-24 EP EP86116273A patent/EP0230547A3/de not_active Withdrawn
- 1986-12-03 CA CA000524454A patent/CA1268587A/en not_active Expired
- 1986-12-04 US US06/938,057 patent/US4788272A/en not_active Ceased
-
1989
- 1989-06-09 US US07/364,198 patent/USRE33315E/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3542796A1 (de) | 1987-06-11 |
| USRE33315E (en) | 1990-08-28 |
| US4788272A (en) | 1988-11-29 |
| EP0230547A2 (de) | 1987-08-05 |
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