JPS62142191A - 還元方法 - Google Patents
還元方法Info
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- JPS62142191A JPS62142191A JP28078385A JP28078385A JPS62142191A JP S62142191 A JPS62142191 A JP S62142191A JP 28078385 A JP28078385 A JP 28078385A JP 28078385 A JP28078385 A JP 28078385A JP S62142191 A JPS62142191 A JP S62142191A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はとドロキソコバルト（Ｉ［Ｉ）シッフ塩基錯体
のコバルト（ＩＩ）シッフ塩基錯体への簡便かつ効率の
高い還元方法に関する。
のコバルト（ＩＩ）シッフ塩基錯体への簡便かつ効率の
高い還元方法に関する。
［従来の技術］
コバルト（ＩＩ）シッフ塩基錯体は酸化触媒、酸素吸脱
着能による酸素選択濃縮等に用いられているか、該錯体
は酸素存在下において水やアルコール等のプロトン性化
合物と共存するとヒドロキソコバルト（ｎｌ）シッフ塩
基錯体に酸化され、その触媒能、酸素吸脱着能が低下又
は失われてしまうという問題点を有している。
着能による酸素選択濃縮等に用いられているか、該錯体
は酸素存在下において水やアルコール等のプロトン性化
合物と共存するとヒドロキソコバルト（ｎｌ）シッフ塩
基錯体に酸化され、その触媒能、酸素吸脱着能が低下又
は失われてしまうという問題点を有している。
この対策としてとドロキソコバルト（ＩＩ［）シッフ塩
基錯体を還元してコバルト（■）シッフ塩基錯体に戻し
て再賦活しようとする試みがあり、還元剤としてアルコ
ールを用いる方法が丙辰らにより報告されている。（第
３４回錯塩討論会予稿集第３４４頁（１９８４）） ［発明が解決しようとする問題点］ しかしアルコールを用いる還元法は還元剤としてアルコ
ールを必要とし、かつ還元剤が使い捨てであること、さ
らに、還元速度を高めるために還元剤を最低必要量より
も過剰に使用するが、このようなユ元剤が共存したコバ
ルト（■）シッフ塩基錯体は酸化触媒等として機能しな
いため過剰の還元剤を分離除去する工程が必要である等
の問題点を有している。
基錯体を還元してコバルト（■）シッフ塩基錯体に戻し
て再賦活しようとする試みがあり、還元剤としてアルコ
ールを用いる方法が丙辰らにより報告されている。（第
３４回錯塩討論会予稿集第３４４頁（１９８４）） ［発明が解決しようとする問題点］ しかしアルコールを用いる還元法は還元剤としてアルコ
ールを必要とし、かつ還元剤が使い捨てであること、さ
らに、還元速度を高めるために還元剤を最低必要量より
も過剰に使用するが、このようなユ元剤が共存したコバ
ルト（■）シッフ塩基錯体は酸化触媒等として機能しな
いため過剰の還元剤を分離除去する工程が必要である等
の問題点を有している。
本発明の目的はこのような従来法の問題点を解消し、還
元剤を使用することなく簡便かつ効率的なヒドロキソコ
バルト（ＩＩＩ）シッフ塩基錯体のコバルト（■）シッ
フ塩基錯体への還元法を提供することにある。
元剤を使用することなく簡便かつ効率的なヒドロキソコ
バルト（ＩＩＩ）シッフ塩基錯体のコバルト（■）シッ
フ塩基錯体への還元法を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］
即ち、本発明の要旨はとドロキソコバルト（■）シッフ
塩基錯体を含有する溶液を酸素の不存在下又はプロトン
性化合物の不存在下において３０℃以上Ｚｏｏ℃以下の
温度に加熱することを特徴とするヒドロキソコバルト（
ｍ）シッフ塩基錯体のコバルト（■）シッフ塩基錯体へ
の還元方法にある。
塩基錯体を含有する溶液を酸素の不存在下又はプロトン
性化合物の不存在下において３０℃以上Ｚｏｏ℃以下の
温度に加熱することを特徴とするヒドロキソコバルト（
ｍ）シッフ塩基錯体のコバルト（■）シッフ塩基錯体へ
の還元方法にある。
本発明において用いられるとドロキソコバルト（ｍ）シ
ッフ塩基錯体のシッフ塩基としてはどのようなものも用
いることができるが、シッフ塩基かサリチルアルデヒド
、アセトフェノン、Ｏ−ヒドロキシアセトフェノンある
いはこれらの誘導体とアミンとの反応により生成するも
のが好ましく、サリチルアルデヒドあるいはその誘導体
とアミンとの反応により生成するものが好ましく用いら
れる。このようなヒドロキソコバルト（ｍ）シッフ塩基
錯体の例としては式［Ｉ］で示される化合物、（以下、
ヒドロキソコバルト（Ｉ［［）サレンという）、式［１
］で示される化合物、（以下、ヒドロキソコバルト（Ｉ
ＩＩ）サルプロという）あるいはこれらのベンゼン核の
６．６′位にメトキシ基がついたもの、シッフ塩基部分
の−ＣＨ＝Ｎ のＨがアルキル基等に置換したもの等
の誘導体を例示できる。
ッフ塩基錯体のシッフ塩基としてはどのようなものも用
いることができるが、シッフ塩基かサリチルアルデヒド
、アセトフェノン、Ｏ−ヒドロキシアセトフェノンある
いはこれらの誘導体とアミンとの反応により生成するも
のが好ましく、サリチルアルデヒドあるいはその誘導体
とアミンとの反応により生成するものが好ましく用いら
れる。このようなヒドロキソコバルト（ｍ）シッフ塩基
錯体の例としては式［Ｉ］で示される化合物、（以下、
ヒドロキソコバルト（Ｉ［［）サレンという）、式［１
］で示される化合物、（以下、ヒドロキソコバルト（Ｉ
ＩＩ）サルプロという）あるいはこれらのベンゼン核の
６．６′位にメトキシ基がついたもの、シッフ塩基部分
の−ＣＨ＝Ｎ のＨがアルキル基等に置換したもの等
の誘導体を例示できる。
処理の雰囲気は反応により生成するコバルト（■）シッ
フ塩基錯体が酸素と錯体を形成し難い場合は空気等酸素
を含有する雰囲気下であってもよいが、酸素と錯体を形
成し易い錯体の場合は酸素不存在雰囲気とする。酸素と
錯体を形成し易い錯体の場合であっても酸素との錯体を
形成してもさしつかえない場合は酸素存在下であっても
よい。ただし、酸素存在下でプロトン性化合物が共存す
るととドロキソコバルト（ＩＩＩ）シッフ塩基錯体形成
反応がおこるため酸素が存在する場合はプロトン性化合
物が共存しないように注意することが必要である。
フ塩基錯体が酸素と錯体を形成し難い場合は空気等酸素
を含有する雰囲気下であってもよいが、酸素と錯体を形
成し易い錯体の場合は酸素不存在雰囲気とする。酸素と
錯体を形成し易い錯体の場合であっても酸素との錯体を
形成してもさしつかえない場合は酸素存在下であっても
よい。ただし、酸素存在下でプロトン性化合物が共存す
るととドロキソコバルト（ＩＩＩ）シッフ塩基錯体形成
反応がおこるため酸素が存在する場合はプロトン性化合
物が共存しないように注意することが必要である。
溶媒としてはヒドロキソコバルト（［）シッフ塩基錯体
を溶解するものであればどのようなものも用い得るが、
溶媒がプロトン性化合物を含むものである場合は雰囲気
を酸素不存在下にしなければならないのは上記に述べた
通りである。通常、溶媒としては塩化メチレン、ジクロ
ルエタン、テトラクロルエタン、アセトニトリル、ベン
ゾニトリル等が好ましく用いられる。溶液中のヒドロキ
ソコバルト（Ｉｎ）シッフ＠基錯体の濃度は均一・に溶
解している限りはどのような濃度であってもよい。
を溶解するものであればどのようなものも用い得るが、
溶媒がプロトン性化合物を含むものである場合は雰囲気
を酸素不存在下にしなければならないのは上記に述べた
通りである。通常、溶媒としては塩化メチレン、ジクロ
ルエタン、テトラクロルエタン、アセトニトリル、ベン
ゾニトリル等が好ましく用いられる。溶液中のヒドロキ
ソコバルト（Ｉｎ）シッフ＠基錯体の濃度は均一・に溶
解している限りはどのような濃度であってもよい。
加熱温度は３０乃至２００℃である必要があり３０℃未
満では還元速度が遅く実用的ではない。
満では還元速度が遅く実用的ではない。
また、２００℃を越えると錯体の分解等が生じるので好
ましくない。熱エネルギーの効率と還元速度の点からは
４０〜１００℃の範囲で加熱することが好ましい。
ましくない。熱エネルギーの効率と還元速度の点からは
４０〜１００℃の範囲で加熱することが好ましい。
［実施例］
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例で用いたとドロキソコバルト（■）サレン
は第３３回錯塩化学討論金子８Ｎ集第１３２頁に記載の
西長らの方法に従って：Ａ製し、８０℃で２４時間減圧
乾燥したものを用い、ヒドロキソコバルト（ｍ）サルプ
ロは１記方法に準じて潤製、乾燥したものを用いた。
は第３３回錯塩化学討論金子８Ｎ集第１３２頁に記載の
西長らの方法に従って：Ａ製し、８０℃で２４時間減圧
乾燥したものを用い、ヒドロキソコバルト（ｍ）サルプ
ロは１記方法に準じて潤製、乾燥したものを用いた。
実施例１
とドロキソコバルト（ｍ）サレン５Ｘ１０−’ｍｏｌ／
４２のアセトニトリル溶液を調製し、これを空気中攪拌
下７０℃に加熱した。加熱による還元反応の進行は紫外
吸収スペクトルの４０９ｎｍの吸光度の変化を観測する
ことにより追跡できる。５０分後に４０９ｎｍの吸光度
がコバルト（ｎ）サレン（式［■］）の５ ｘ １０−
５ｍｏ１７１アセトニトリル溶液の吸光度とほぼ同じ値
に到達した。この溶液を濃縮後、これにジエチルエーテ
ルを加え生成した暗褐色の沈殿を濾別し、７０℃で１０
時間減圧乾燥した。この沈殿の赤外吸収スペクトル及び
この沈殿を精製したものの元素分析値からこの沈殿がコ
バルト（１１）サレンであることが確認された。
４２のアセトニトリル溶液を調製し、これを空気中攪拌
下７０℃に加熱した。加熱による還元反応の進行は紫外
吸収スペクトルの４０９ｎｍの吸光度の変化を観測する
ことにより追跡できる。５０分後に４０９ｎｍの吸光度
がコバルト（ｎ）サレン（式［■］）の５ ｘ １０−
５ｍｏ１７１アセトニトリル溶液の吸光度とほぼ同じ値
に到達した。この溶液を濃縮後、これにジエチルエーテ
ルを加え生成した暗褐色の沈殿を濾別し、７０℃で１０
時間減圧乾燥した。この沈殿の赤外吸収スペクトル及び
この沈殿を精製したものの元素分析値からこの沈殿がコ
バルト（１１）サレンであることが確認された。
比較例１
ヒドロキソコバルト（ＩＩＩ）サレンｓｘｔｏ−５ｍｏ
ｌ／１のアセトニトリル溶液を調製し、これを空気中１
０℃に保ち、攪拌放置した。４８時間後紫外吸収スペク
トルを測定したが放置前とスペクトルはほとんど変化し
ておらず、還元反応は実質的に進行していなかった。
ｌ／１のアセトニトリル溶液を調製し、これを空気中１
０℃に保ち、攪拌放置した。４８時間後紫外吸収スペク
トルを測定したが放置前とスペクトルはほとんど変化し
ておらず、還元反応は実質的に進行していなかった。
実施例２
ヒドロキソコバルト（ＩＩＩ）サルプロ１０−’ｍｏｌ
／Ｕの１２−ジクロルエタン溶液を：Ａ製し、これを窒
素雰囲気下６０℃に加熱攪拌した。６０分経過後′この
溶液を濃縮後、これにジエチルエーテルを加え生成した
黄褐色の沈殿を濾別し、７０℃で１０時間減圧乾燥した
。この沈殿の赤外吸収スペクトル及びこの沈殿を精製し
たものの元素分析値からこの沈殿がコバルト（ｎ）サル
プロ（式［■］）であることが確認された。
／Ｕの１２−ジクロルエタン溶液を：Ａ製し、これを窒
素雰囲気下６０℃に加熱攪拌した。６０分経過後′この
溶液を濃縮後、これにジエチルエーテルを加え生成した
黄褐色の沈殿を濾別し、７０℃で１０時間減圧乾燥した
。この沈殿の赤外吸収スペクトル及びこの沈殿を精製し
たものの元素分析値からこの沈殿がコバルト（ｎ）サル
プロ（式［■］）であることが確認された。
［発明の効果］
以上説明した如く本発明は酸化触媒等に有用なコバルト
（ＩＩ）シッフ塩基錯体が水等のプロトン性化合物の存
在下で酸化失活したものを還元して元のコバルト（ＩＩ
）シッフ塩基錯体にもどすにあたり還元剤等を用いるこ
となく単に溶液状態で加熱するという簡便かつ効率のよ
い方法を提供するものであり、その実用的価値は高い。
（ＩＩ）シッフ塩基錯体が水等のプロトン性化合物の存
在下で酸化失活したものを還元して元のコバルト（ＩＩ
）シッフ塩基錯体にもどすにあたり還元剤等を用いるこ
となく単に溶液状態で加熱するという簡便かつ効率のよ
い方法を提供するものであり、その実用的価値は高い。
手続補正書
昭和６１年 ３月３１日
１、事件の表示
特願昭６０−２８０７８３号
２、発明ρ名称
還元方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
東京都中央区京橋二丁目３番１９号
（６０３）三菱レイヨン株式会社
取締役社長 河 崎 晃 夫
５、補正命令の日付
自発補正
６、補正の対象
明細書の「発明の詳細な説明」の欄
１）明細書第３頁第１５行の「アセトフェノン」を「ア
セチルアセトン」に訂正する。
セチルアセトン」に訂正する。
２）同頁第１９行の「好ましく」を「より好ましく」に
訂正する。
訂正する。
Claims (1)
- １）ヒドロキソコバルト（III）シッフ塩基錯体を含有
する溶液を酸素の不存在下又はプロトン性化合物の不存
在下において３０℃以上２００℃以下の温度に加熱する
ことを特徴とするヒドロキソコバルト（III）シッフ塩
基錯体のコバルト（II）シッフ塩基錯体への還元方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28078385A JPS62142191A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 還元方法 |
| US06/941,125 US4746748A (en) | 1985-12-13 | 1986-12-12 | Method for reducing hydroxocobalt (III) Schiff base complex |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28078385A JPS62142191A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 還元方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142191A true JPS62142191A (ja) | 1987-06-25 |
Family
ID=17629891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28078385A Pending JPS62142191A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | 還元方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62142191A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266283A (en) * | 1990-05-11 | 1993-11-30 | Bend Research, Inc. | Sterically hindered, regenerable Schiff base complexes, solutions thereof and process using the same |
| CN109054011A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-21 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种席夫碱钴化合物、其制备方法及聚碳酸酯的制备方法 |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP28078385A patent/JPS62142191A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266283A (en) * | 1990-05-11 | 1993-11-30 | Bend Research, Inc. | Sterically hindered, regenerable Schiff base complexes, solutions thereof and process using the same |
| CN109054011A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-21 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种席夫碱钴化合物、其制备方法及聚碳酸酯的制备方法 |
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