JPS62164659A - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents
界面活性剤の製造方法Info
- Publication number
- JPS62164659A JPS62164659A JP61007485A JP748586A JPS62164659A JP S62164659 A JPS62164659 A JP S62164659A JP 61007485 A JP61007485 A JP 61007485A JP 748586 A JP748586 A JP 748586A JP S62164659 A JPS62164659 A JP S62164659A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- sultone
- group
- lewis acid
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、各種の洗浄剤に配合できる界面活性能のすぐ
れた界面活性剤を工業的スケールで高収率で製造する方
法に関するものである。
れた界面活性剤を工業的スケールで高収率で製造する方
法に関するものである。
脂肪族サルトンとアルコール性化合物との反応生成物が
すぐれた界面活性能を有することはすでに知られている
。例えば、特公昭５０−３６８４９号明細書には、α−
オレフィンをガス状ＳＯ０でスルホン化し、得られたス
ルホン化反応生成物を直ちに低級アルコールと反応させ
る方法が開示されているが、この製造方法では、１．３
−サルトン、１．４−サルトンとアルコールとの反応生
成物を高収率で得ることが難しいという問題がある。又
、特公昭４７−４６５７２号明細書には、サルトンもし
くは、サルトンを含有するα−オレフィンスルホン化反
応生成物と多価アルコールとを反応させることが記載さ
れているが、この方法でも該アルコールと該サルトンと
の反応生成物を高い収率で得ることは困難であった。
すぐれた界面活性能を有することはすでに知られている
。例えば、特公昭５０−３６８４９号明細書には、α−
オレフィンをガス状ＳＯ０でスルホン化し、得られたス
ルホン化反応生成物を直ちに低級アルコールと反応させ
る方法が開示されているが、この製造方法では、１．３
−サルトン、１．４−サルトンとアルコールとの反応生
成物を高収率で得ることが難しいという問題がある。又
、特公昭４７−４６５７２号明細書には、サルトンもし
くは、サルトンを含有するα−オレフィンスルホン化反
応生成物と多価アルコールとを反応させることが記載さ
れているが、この方法でも該アルコールと該サルトンと
の反応生成物を高い収率で得ることは困難であった。
一方、本発明者らは、サルトンとアルコール性化合物と
の反応生成物を界面活性剤として用い、これに酵素を組
合せると、酵素の活性を長期間にわたって高水準に維持
でき、かつ従来の洗浄剤よりも高い洗浄力が得られるこ
とを見い出し、特許出願した。すなわち、本発明者らは
、サルトンとアルコール性化合物の反応生成物が有する
すぐれた性能を見い出したのである。
の反応生成物を界面活性剤として用い、これに酵素を組
合せると、酵素の活性を長期間にわたって高水準に維持
でき、かつ従来の洗浄剤よりも高い洗浄力が得られるこ
とを見い出し、特許出願した。すなわち、本発明者らは
、サルトンとアルコール性化合物の反応生成物が有する
すぐれた性能を見い出したのである。
従って、本発明は上記のようなすぐれた界面活性剤を製
造するために、脂肪族サルトンをアルコール性水酸基を
有する化合物と反応させるに際し、従来の方法によるよ
りも反応率が高く、かつ工業的規模で短時間で反応させ
ることができる経済的な製造方法を提供することを目的
とする。
造するために、脂肪族サルトンをアルコール性水酸基を
有する化合物と反応させるに際し、従来の方法によるよ
りも反応率が高く、かつ工業的規模で短時間で反応させ
ることができる経済的な製造方法を提供することを目的
とする。
本発明は、脂肪族サルトンとアルコール性水酸基を有す
る化合物を反応させるに際し、反応をルイス酸の存在下
で行なうと、上記問題点を有効に解決できるとの知見に
基づいてなされたのである。
る化合物を反応させるに際し、反応をルイス酸の存在下
で行なうと、上記問題点を有効に解決できるとの知見に
基づいてなされたのである。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：
Ｒ，−ＣＨ−（ＣＨ，）、 −ＣＨ−Ｒ２１１・・・・
（Ｉ） Ｏ５Ｏ７ （式中、Ｒ２はアルキル基、Ｒ２は水素またはアルキル
基を示しＲ１とＲ２の炭素数の合計は６〜２１の範囲に
あり、ｎはｌ又は２である。）で表わされる脂肪族サル
トンとアルコール性水酸基を有する化合物とをルイス酸
の存在下で反応させ、次いでアルカリ剤で中和すること
を特徴とする一般式（ＩＩ）： Ｒ，−ＣＨ−（ＣＲ２）ｌ、−ＣＨ−Ｒ２１１・・・・
（ｎ） ＯＲ３ＳＯ３Ｍ （式中、Ｒ＋ 、Ｒ−及びｎは式（Ｉ）と同じ意味を有
し、Ｒ３は置換又は無置換の炭化水素基、Ｍはアルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又はアミンを示
す。） で表わされる界面活性剤の製造方法を提供する。
（Ｉ） Ｏ５Ｏ７ （式中、Ｒ２はアルキル基、Ｒ２は水素またはアルキル
基を示しＲ１とＲ２の炭素数の合計は６〜２１の範囲に
あり、ｎはｌ又は２である。）で表わされる脂肪族サル
トンとアルコール性水酸基を有する化合物とをルイス酸
の存在下で反応させ、次いでアルカリ剤で中和すること
を特徴とする一般式（ＩＩ）： Ｒ，−ＣＨ−（ＣＲ２）ｌ、−ＣＨ−Ｒ２１１・・・・
（ｎ） ＯＲ３ＳＯ３Ｍ （式中、Ｒ＋ 、Ｒ−及びｎは式（Ｉ）と同じ意味を有
し、Ｒ３は置換又は無置換の炭化水素基、Ｍはアルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又はアミンを示
す。） で表わされる界面活性剤の製造方法を提供する。
本発明の原料となる脂肪族サルトンは上記一般式（Ｉ）
で表わされる化合物である。式（１）中、特にＲｏとＲ
２の合計炭素数が９〜１７の範囲のものが好ましく、又
Ｒ１としては炭素数９〜１５のアルキル基が好ましい。
で表わされる化合物である。式（１）中、特にＲｏとＲ
２の合計炭素数が９〜１７の範囲のものが好ましく、又
Ｒ１としては炭素数９〜１５のアルキル基が好ましい。
式（Ｉ）で表わされる脂肪族サルトンとしては、ドデシ
ル−１，３−サルトン、テトラデシル−１，３−サルト
ン、ヘキサデシル−１，３−サルトン、オクタデシル−
１゜３−サルトン、テトラデシル−１，４−サルトン、
ｌヘキサデシル−１，４−サルトン、ヘキサデシル２．
４−サルトン、オクタデシル３．５−サルトン、オクタ
デシル８，１０−サルトン、ヘキサデシル５．８−サル
トンが例示される。このようなサルトンは、α−オレフ
ィンもしくはインナーオレフィンをガス状三酸化イオウ
でスルホン化し、得られたスルホン化反応生成物中に存
在するサルトンを分離精製して用いてもよく、スルホン
化反応生成物中に含まれたまま分離精製することなく用
いてもよい。
ル−１，３−サルトン、テトラデシル−１，３−サルト
ン、ヘキサデシル−１，３−サルトン、オクタデシル−
１゜３−サルトン、テトラデシル−１，４−サルトン、
ｌヘキサデシル−１，４−サルトン、ヘキサデシル２．
４−サルトン、オクタデシル３．５−サルトン、オクタ
デシル８，１０−サルトン、ヘキサデシル５．８−サル
トンが例示される。このようなサルトンは、α−オレフ
ィンもしくはインナーオレフィンをガス状三酸化イオウ
でスルホン化し、得られたスルホン化反応生成物中に存
在するサルトンを分離精製して用いてもよく、スルホン
化反応生成物中に含まれたまま分離精製することなく用
いてもよい。
上記脂肪族サルトンと反応させるアルコール性水酸基を
有する化合物としては、炭素数が１〜１０、好ましくは
１〜６の範囲にある１価の１級、２級、３級アルコール
もしくは炭素数が２〜２０の範囲にある多価アルコール
、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレ
ングリコールおよびそのモノアルキルエーテルが例示さ
れる。
有する化合物としては、炭素数が１〜１０、好ましくは
１〜６の範囲にある１価の１級、２級、３級アルコール
もしくは炭素数が２〜２０の範囲にある多価アルコール
、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレ
ングリコールおよびそのモノアルキルエーテルが例示さ
れる。
具体的には、例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デカ
ノール、イソプロパツール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、アリルアルコールナトカ
アげられる。アルコール性水酸基を有する化合物と脂肪
族サルトンとの使用割合は任意とすることができるが、
１〜１００モル好ましくは５〜５０モルとし、過剰のア
ルコール性水酸基を有する化合物を溶媒として使用する
のがよい。
ール、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール、デカ
ノール、イソプロパツール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、アリルアルコールナトカ
アげられる。アルコール性水酸基を有する化合物と脂肪
族サルトンとの使用割合は任意とすることができるが、
１〜１００モル好ましくは５〜５０モルとし、過剰のア
ルコール性水酸基を有する化合物を溶媒として使用する
のがよい。
上記の反応を推進するのに用いるルイス酸触媒としては
、例えば３フツ化ホウ素エーテル錯塩、塩化スズ（ＩＶ
）、塩化スズ（ＩＩ）、塩化ニッケル（ＩＩ）、酸化イ
オウ（ＩＩＩ）が例示され、添加量はサルトン１００重
潰当り０．０５〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重
量部の範囲で用いるのがよい。
、例えば３フツ化ホウ素エーテル錯塩、塩化スズ（ＩＶ
）、塩化スズ（ＩＩ）、塩化ニッケル（ＩＩ）、酸化イ
オウ（ＩＩＩ）が例示され、添加量はサルトン１００重
潰当り０．０５〜１０重量部、好ましくは０．１〜５重
量部の範囲で用いるのがよい。
本発明における上記反応は任意の条件で行なうことがで
きるが、６０〜２００℃、好ましくは９０〜１５０℃の
範囲で行なうのがよく、反応時間は通常１〜５時間で十
分である。
きるが、６０〜２００℃、好ましくは９０〜１５０℃の
範囲で行なうのがよく、反応時間は通常１〜５時間で十
分である。
本発明では、上記反応の終了後、得られた反応物をアル
カリ剤で中和する。この中和に用いられるアルカリ剤と
しては例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化マグネシウム、アンモニア、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミンなどがあげ
られ、これらのアルカリ剤を１〜５０％含むアルカリ水
溶液を用いるのが望ましい。
カリ剤で中和する。この中和に用いられるアルカリ剤と
しては例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化マグネシウム、アンモニア、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミンなどがあげ
られ、これらのアルカリ剤を１〜５０％含むアルカリ水
溶液を用いるのが望ましい。
このようにして、上記一般式（ｎ）で表わされる界面活
性剤を製造する。このような化合物としでは、３−メト
キシヘキサデカン１−スルホン酸ナトリウム、３−（２
−ヒドロキシエトキシ）−テトラデカン−１−スルホン
酸ナトリウム、１〇−エトキシ−オクタデカン８−スル
ホン酸ナトリウム、５−メトキシ−ヘキサデカン−２−
スルホン酸す） ＩＪウムなどが例示される。尚、式（
Ｉ［）中、Ｒ３としては、炭素数１〜２０、好ましくは
１〜１０のアルキル基アルケニル基、１価又は多価ヒド
ロキシアルキル基、平均重合度１〜１０のポリオキシエ
チレン基又はポリオキシプロピレン基が好ましい。
性剤を製造する。このような化合物としでは、３−メト
キシヘキサデカン１−スルホン酸ナトリウム、３−（２
−ヒドロキシエトキシ）−テトラデカン−１−スルホン
酸ナトリウム、１〇−エトキシ−オクタデカン８−スル
ホン酸ナトリウム、５−メトキシ−ヘキサデカン−２−
スルホン酸す） ＩＪウムなどが例示される。尚、式（
Ｉ［）中、Ｒ３としては、炭素数１〜２０、好ましくは
１〜１０のアルキル基アルケニル基、１価又は多価ヒド
ロキシアルキル基、平均重合度１〜１０のポリオキシエ
チレン基又はポリオキシプロピレン基が好ましい。
本発明の方法により製造した一般式（ｎ）で表わされる
界面活性剤は、未反応物を除去せずそのままの形態で、
又は精製した形態で種々の用途に使用される。
界面活性剤は、未反応物を除去せずそのままの形態で、
又は精製した形態で種々の用途に使用される。
本発明に従うと、サルトンとアルコールとの反応を速か
に、かつ高好率で行うことができるうえに、従来の欠陥
である反応率が低いことによって生じる未反応サルトン
の分離抽出工程あるいは、加水分解工程をとる必要がな
く、工業的規模における界面活性剤の製造法として好適
である。
に、かつ高好率で行うことができるうえに、従来の欠陥
である反応率が低いことによって生じる未反応サルトン
の分離抽出工程あるいは、加水分解工程をとる必要がな
く、工業的規模における界面活性剤の製造法として好適
である。
本発明の方法で碍られた界面活性剤は衣類用洗浄剤、台
所用洗浄剤、住居用洗浄剤、香粧品用界面活性剤、ＥＯ
Ｒ（石油回収）用界面活性剤、工業用洗浄剤などの分野
に幅広く応用できる。
所用洗浄剤、住居用洗浄剤、香粧品用界面活性剤、ＥＯ
Ｒ（石油回収）用界面活性剤、工業用洗浄剤などの分野
に幅広く応用できる。
次に実施例により、本発明を説明する。
実施例１〜３
ヘキサデカン１．３−サルトン３０．４ ｇをメタノー
ル１２８ｇと混合し、各種のルイス酸を１．５ｇ加えて
、ｌｌオートクレーブ中にて１００℃で３時間攪拌して
反応させた。次に得られた反応液に、水酸化ナトリウム
４． ＯＯｇを溶解させた水溶液２０ｇを加え、５分間
攪拌した後、減圧下に蒸留し、未反応のメタノールおよ
び水を除去した。
ル１２８ｇと混合し、各種のルイス酸を１．５ｇ加えて
、ｌｌオートクレーブ中にて１００℃で３時間攪拌して
反応させた。次に得られた反応液に、水酸化ナトリウム
４． ＯＯｇを溶解させた水溶液２０ｇを加え、５分間
攪拌した後、減圧下に蒸留し、未反応のメタノールおよ
び水を除去した。
得られた界面活性剤の分析値を表−１に示す。尚、表中
分析値の％は重責％を意味する（以下同じ）。
分析値の％は重責％を意味する（以下同じ）。
比較例１
ルイス酸を添加しない以外は実施例１と同様にして反応
を行なった。生成物の分析値を表−１に示す。
を行なった。生成物の分析値を表−１に示す。
表１の結果から明らかなように本発明の方法によれば、
３−メトキシ−ヘキサデカン−１−スルホン酸ナトリウ
ムの生成率が非常に高いことがわかる。
３−メトキシ−ヘキサデカン−１−スルホン酸ナトリウ
ムの生成率が非常に高いことがわかる。
実施例４〜８
各種サルトン０．１モルと各種アルコール４モルとを混
合して、３フッ化ホウ素エーテル錯塩１．５ｇを加え、
１βオートクレーブ中にて１２０℃で５時間攪拌して反
応させた。次に得られた反応液に、水酸化す）ＩＪウム
４．００ ｇを溶解させた水溶液２０ｇを加え、５分間
攪拌した後、減圧下に蒸留し、未反応のアルコールおよ
び水を除去した。
合して、３フッ化ホウ素エーテル錯塩１．５ｇを加え、
１βオートクレーブ中にて１２０℃で５時間攪拌して反
応させた。次に得られた反応液に、水酸化す）ＩＪウム
４．００ ｇを溶解させた水溶液２０ｇを加え、５分間
攪拌した後、減圧下に蒸留し、未反応のアルコールおよ
び水を除去した。
使用したサルトン及びアルコールと得られた界面活性剤
の分析値をまとめて表−２に示す。
の分析値をまとめて表−２に示す。
比較例２．３
３フツ化ホウ素エーテル錯塩を用いない以外は、実施例
４及び５と同様にして反応を行なった。結果を表−２に
示す。
４及び５と同様にして反応を行なった。結果を表−２に
示す。
表２の結果から明らかなように、本発明の方法によれば
アルコキシアルカンスルホン酸ナトリウムの生成率が非
常に高いことがわかる。
アルコキシアルカンスルホン酸ナトリウムの生成率が非
常に高いことがわかる。
実施例９
薄膜式連続スルホン化装置を用いてヘキサデセン−１を
１．０５モル倍量の３酸化イオウでスルホン化して２７
％のヘキサデカン１．３−サルトンおよび１８％のヘキ
サデカン１，４−サルトンからなる混合物を得た。この
反応生成物３０．８ ｇをメタノール７０ｇと混合し、
３フッ化ホウ素エーテル錯塩１．５ｇを加えて、ＩＩ２
オートクレーブ中にて１００℃で３時間攪拌して反応さ
せた。次に得られた反応液に、水酸化ナトリウム４．０
４ ｇを水に溶解させた水溶液を加え、５分間攪拌した
後、減圧下に蒸留し、未反応のアルコールおよび水を除
去した。得られた界面活性剤の分析値を表−３に示す。
１．０５モル倍量の３酸化イオウでスルホン化して２７
％のヘキサデカン１．３−サルトンおよび１８％のヘキ
サデカン１，４−サルトンからなる混合物を得た。この
反応生成物３０．８ ｇをメタノール７０ｇと混合し、
３フッ化ホウ素エーテル錯塩１．５ｇを加えて、ＩＩ２
オートクレーブ中にて１００℃で３時間攪拌して反応さ
せた。次に得られた反応液に、水酸化ナトリウム４．０
４ ｇを水に溶解させた水溶液を加え、５分間攪拌した
後、減圧下に蒸留し、未反応のアルコールおよび水を除
去した。得られた界面活性剤の分析値を表−３に示す。
比較例４
実施例９と同じ方法で得たスルホン化反応生成物とメタ
ノールを３フツ化ホウ素エーテル錯塩を加えない以外は
、実施例９と同様にして反応を行なった。結果を表〜３
に示す。
ノールを３フツ化ホウ素エーテル錯塩を加えない以外は
、実施例９と同様にして反応を行なった。結果を表〜３
に示す。
表−３の結果から明らかなように、本発明の方法によれ
ばメトキシヘキサデカンスルホン酸ナトリウムが高収率
で得られることがわかる。
ばメトキシヘキサデカンスルホン酸ナトリウムが高収率
で得られることがわかる。
実施例１０
薄膜式連続スルホン化装置を用いてヘキサデセン−１を
１．０５モル倍量の３酸化イオウでスルホン化して得た
スルホン化反応生成物３０８ｇを、ｌ１４ツロフラスコ
中にて１２０℃で８時間加温攪拌して、ヘキサデセン−
１，４−サルトンの含有１７８％、ヘキサデセン１．３
−サルトンの含有量Ｏ％、ヘキサデセンスルホン酸の含
有量２２％の、１．４−サルトン高含世のスルホン化反
応生成物を得た。
１．０５モル倍量の３酸化イオウでスルホン化して得た
スルホン化反応生成物３０８ｇを、ｌ１４ツロフラスコ
中にて１２０℃で８時間加温攪拌して、ヘキサデセン−
１，４−サルトンの含有１７８％、ヘキサデセン１．３
−サルトンの含有量Ｏ％、ヘキサデセンスルホン酸の含
有量２２％の、１．４−サルトン高含世のスルホン化反
応生成物を得た。
このスルホン化反応生成物３０．８ ｇをメタノール７
０ｇと混合し、３フツ化ホウ累エーテル錯塩１．５ｇを
加えて、ＩＮオートクレーブ中にて１００℃で５時間攪
拌して反応させた。次に得られた反応液に、水酸化ナト
リウム４．０４ ｇを水に溶解させた水溶液２０ｍ１を
加え、５分間攪拌した後減圧下蒸留し、未反応のアルコ
ールおよび水を除去した。得られた界面活性剤の分析値
を表−４に示す。
０ｇと混合し、３フツ化ホウ累エーテル錯塩１．５ｇを
加えて、ＩＮオートクレーブ中にて１００℃で５時間攪
拌して反応させた。次に得られた反応液に、水酸化ナト
リウム４．０４ ｇを水に溶解させた水溶液２０ｍ１を
加え、５分間攪拌した後減圧下蒸留し、未反応のアルコ
ールおよび水を除去した。得られた界面活性剤の分析値
を表−４に示す。
表 −４
Claims (5)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２は水素またはアル
キル基を示しＲ＿１とＲ＿２の炭素数の合計は６〜２１
の範囲にあり、ｎは１又は２である。）で表わされる脂
肪族サルトンとアルコール性水酸基を有する化合物とを
ルイス酸の存在下で反応させ、次いでアルカリ剤で中和
することを特徴とする一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・II （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は及びｎは式（ I ）と同じ意
味を有し、Ｒ＿３は置換又は無置換の炭化水素基、Ｍは
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又はア
ミンを示す。） で表わされる界面活性剤の製造方法。 - （２）ルイス酸が３フッ化ホウ素エーテル錯塩、塩化ス
ズ（IV）、塩化スズ（II）及び塩化ニッケル（II）の群
から選ばれるものである。 - （３）ルイス酸を脂肪族サルトン１００重量部当り０．
０５〜１０重量部の範囲で用いる。 - （４）アルコール性水酸基を有する化合物と脂肪族サル
トンとをモル比１〜５０の範囲で用いる。 - （５）式（II）中、Ｒ＿３が、アルキル基、アルケニル
基、１価又は多価ヒドロキシアルキル基又はポリオキシ
アルキレン基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61007485A JPS62164659A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61007485A JPS62164659A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 界面活性剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62164659A true JPS62164659A (ja) | 1987-07-21 |
Family
ID=11667066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61007485A Pending JPS62164659A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | 界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62164659A (ja) |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP61007485A patent/JPS62164659A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7256306B2 (en) | Arylalkylsulfonic acids and methods for producing same | |
| JP3043434B2 (ja) | 長鎖の枝分れしたアルカノールおよびアルコキシル化アルカノールの硫酸塩の製造方法 | |
| US4650865A (en) | Process for preparing tertiary ether amines | |
| US9688621B2 (en) | Process for preparing an internal olefin sulfonate | |
| JP2852939B2 (ja) | 改良された物理的性質を有する表面活性剤の製造方法 | |
| US20240059973A1 (en) | Capped alkoxylated alcohols | |
| US4792419A (en) | Ether sulfonates | |
| EP0130753B1 (en) | Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester | |
| US7119125B1 (en) | Bi-modal Guerbet alkoxy sulfate surfactants | |
| CA1095929A (en) | Process for making ether sulfonates | |
| EP0276859B1 (en) | Preparation of hexabromocyclododecane | |
| US3395170A (en) | Sulfation of secondary alcohls | |
| CN117903080A (zh) | 一种稠油降粘剂及其制备方法 | |
| US3607778A (en) | Anionic surface-active agents from epoxyalkanes and method for their production | |
| JPH01223123A (ja) | 末端ブロックポリグリコールエーテルの製法 | |
| EP0337937A2 (en) | Ethoxylate and carboxylate derivatives of alkyl catechols | |
| US3350460A (en) | Method for the preparation of glycerol alpha ethers and thio ethers | |
| US3133946A (en) | Preparation of long chain alkylsulfuric acids and salts thereof | |
| US3829508A (en) | Halogenoalkyl-polyglycol ethers and process for preparing them | |
| JP2010126465A (ja) | ポリオキシアルキレン付加物の製造方法 | |
| JPH04124165A (ja) | 二鎖または三鎖二親水基型化合物 | |
| CA1338801C (en) | Process for manufacturing disulfonate surfactants | |
| US2335193A (en) | Sulphonic acid and process for producing it | |
| EP2851362B1 (en) | A method for the production of sulfate or sulfonate esters | |
| US2219748A (en) | Thioxane sulphur trioxide addition compound |